JP5798406B2 - 防カビ剤 - Google Patents
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(1) 一般式(1)で表されるトリアジン化合物と、
一般式(2)で表されるイソチアゾリン化合物と、
一般式(3)で表されるハロアセチレン化合物と、
一般式(4)で表されるポリアルキレングリコールモノアルキルエーテル化合物と
を含有することを特徴とする、微生物防除剤、
(2) 一般式(4)中、R7は水素原子を示し、mは10以下の整数であり、nは12以下の整数であることを特徴とする、前記(1)に記載の微生物防除剤、
(3) ポリアルキレングリコールモノアルキルエーテル化合物が、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテルおよびトリエチレングリコールモノブチルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、前記(1)または(2)に記載の微生物防除剤、
(4) エポキシ化合物をさらに含有することを特徴とする、前記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の微生物防除剤、
(5) 一般式(1)中、R1およびR2が同一または相異なって水素原子または炭素数1〜4のアルキル基であり、R3およびR4が同一または相異なって炭素数1〜5のアルキル基または炭素数3〜6のシクロアルキル基であり、X1がハロゲン原子または炭素数1〜4のアルキルチオ基であることを特徴とする、前記(1)〜(4)のいずれか一項に記載の微生物防除剤、
(6) 一般式(2)中、Yが水素原子または炭素数1〜8のアルキル基であり、X2およびX3がともに水素原子、一方が水素原子で他方が塩素原子またはともに塩素原子であることを特徴とする、前記(1)〜(5)のいずれか一項に記載の微生物防除剤、
(7) 一般式(3)中、X4がヨウ素原子であり、R5およびR6は、一方が水素原子で他方が炭素数1〜8のアルキル基であり、Zが1であることを特徴とする、前記(1)〜(6)のいずれか一項に記載の微生物防除剤、
(8) エポキシ化合物が、一般式(5)で表わされる
ことを特徴とする、前記(4)に記載の微生物防除剤、
(9) トリアジン化合物が、2−メチルチオ−4−t−ブチルアミノ−6−シクロプロピルアミノ−s−トリアジン、2−メチルチオ−4−t−ブチルアミノ−6−エチルアミノ−s−トリアジン、2−クロロ−4,6−ジエチルアミノ−s−トリアジン、2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イソプロピルアミノ−s−トリアジンおよび2−メチルチオ−4−エチルアミノ−6−(1,2−ジメチルプロピルアミノ)−s−トリアジンからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、前記(1)〜(8)のいずれか一項に記載の微生物防除剤、
(10) イソチアゾリン化合物が、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、4−クロロ−2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オンおよび2−メチル−4,5−トリメチレン−4−イソチアゾリン−3−オンからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、前記(1)〜(9)のいずれか一項に記載の微生物防除剤、
(11) ハロアセチレン化合物が、3−ヨード−2−プロピニルブチルカーバメートであることを特徴とする、前記(1)〜(10)のいずれか一項に記載の微生物防除剤、
(12) エポキシ化合物が、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルであることを特徴とする、前記(4)または(8)に記載の微生物防除剤
である。
一般式(1)中、R1、R2、R3およびR4で示される置換基を有していてもよい炭化水素基の炭化水素基としては、例えば、炭素数1〜20、好ましくは、炭素数1〜14の炭化水素基が挙げられ、具体的には、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基およびアリール基などが挙げられる。
一般式(2)中、Yで示される置換基を有していてもよい炭化水素基としては、例えば、上記したR1、R2、R3およびR4で示される置換基を有していてもよい炭化水素基の炭化水素基と同様のものが挙げられ、好ましくは、置換基を有していない炭化水素基が挙げられ、さらに好ましくは、アルキル基が挙げられる。
一般式(3)中、X4で示されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、好ましくは、ヨウ素が挙げられる。
一般式(4)中、−OCH2CHR7−は、アルキレンオキサイドを示し、具体的には、R7が水素原子のときは、エチレンオキサイド(−OCH2CH2−)を示し、R7がメチル基のときは、プロピレンオキサイド(−OCH2CH(CH3)−)を示す。
一般式(5)中、R5で示される1〜4価の炭化水素基としては、aに対応する1価、2価、3価または4価の炭素数4〜14の炭化水素基が挙げられる。
2価の炭化水素基として、好ましくは、炭素数4〜10のアルキレン基、さらに好ましくは、炭素数5〜8のアルキレン基、とりわけ好ましくは、2,2−ジメチルトリメチレンが挙げられる。
上記一般式(6)および(7)中、R9およびR10のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチルなどの炭素数1〜8のアルキル基が挙げられ、好ましくは、メチルが挙げられる。
1. 微生物防除剤の調製
参考例1
2−メチルチオ−4−t−ブチルアミノ−6−シクロプロピルアミノ−s−トリアジン(MBACT)10g、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン(OIT)6g、3−ヨード−2−プロピニルブチルカーバメート(IPBC)10g、および、ジエチレングリコールモノブチルエーテル78gを常温(25℃)で配合して、攪拌混合することにより、微生物防除剤を調製した。
各化合物の配合処方を、表1〜表3に記載に従って変更した以外は、参考例1と同様にして、参考例2〜5、実施例6〜10、参考例11および比較例1〜4の微生物防除剤をそれぞれ調製した。
2. 防カビ防藻性評価(最小発育阻止濃度の測定)
(1)防カビ性評価
参考例2〜5、実施例6〜10、参考例11および比較例1〜4の微生物防除剤を、ぞれぞれ、グルコースブイヨン寒天培地(pH6.0)に添加し、その後、ミクロプランター(佐久間製作所社製)を用いて、表1〜表3に記載のカビ懸濁液を接種して、28℃で、3日間培養した。
(2)防藻性評価
参考例1〜5、実施例6〜10、参考例11および比較例1〜4の微生物防除剤を、ぞれぞれ、MDM寒天培地(pH8.0)に添加し、その後、ミクロプランター(佐久間製作所社製)を用いて、表1〜表3に記載の藻類懸濁液を接種して、照度2500Lxで、1日当たり16時間の照射条件下、23℃で、4週間培養した。
<化合物>
MBACT:2−メチルチオ−4−t−ブチルアミノ−6−シクロプロピルアミノ−s−トリアジン
OIT:2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン
IPBC:3−ヨード−2−プロピニルブチルカーバメート
<カビ>
アスペルギルス・ブラシリエンシス:Aspergillus brasiliensis (NBRC-6341)
ペニシリウム・シトリナム:Penicillium citrinum (NBRC-6352)
ペニシリウム・ピノフィラム:Penicillium pinophilum (NBRC-6345)
クラドスポリウム・クラドスポリオイデス:Cladosporium cladosporioides (NBRC-6348)
オーレオバシジウム・プルランス:Aureobasidium pullulans (NBRC-6353)
アルタナリア・スピーシーズ:Alternaria sp.
ムーコル・スピネッセンス:Mucor spinescens (IAM6071)
トリコデルマ・ヴィレンス: Trichoderma virens (NBRC-6355)
リゾプス・オリザエ:Rhizopus oryzae (NBRC-6154)
<藻類>
アナバエナ・ヴァリアビリス:Anabaena variabilis (NIES-23)
オスシラトリア・ネグラクタ:Oscillatoria neglecta (NIES-2116)
フォルミジウム・ラモスム:Phormidium ramosum (NIES-305)
クロロコックム・エチノジゴツム:Chlorococcum echinozygotum (NIES-2249)
クロレラ・ブルガリス:Chlorella vulgaris (NIES-227)
デスモデスムス・スピーシーズ:Desmodesmus sp. (NIES-96)
クレボソルミジウム・フラシズム:Klebosormidium flaccidum (NIES-2285)
プレウロコックス・スピーシーズ:Pleurococcus sp. (CCAP-446/1)
Claims (13)
- 一般式(1)で表されるトリアジン化合物と、
一般式(2)で表されるイソチアゾリン化合物と、
一般式(3)で表されるハロアセチレン化合物と、
一般式(4)で表されるポリアルキレングリコールモノアルキルエーテル化合物と
を含有することを特徴とする、防カビ剤。 - 一般式(4)中、R7は水素原子を示し、mは10以下の整数であり、nは12以下の整数であることを特徴とする、請求項1に記載の防カビ剤。
- ポリアルキレングリコールモノアルキルエーテル化合物が、トリエチレングリコールモノアルキルエーテルであることを特徴とする、請求項1または2に記載の防カビ剤。
- トリエチレングリコールモノアルキルエーテルが、トリエチレングリコールモノブチルエーテルであることを特徴とする、請求項3に記載の防カビ剤。
- エポキシ化合物をさらに含有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の防カビ剤。
- 一般式(1)中、R1およびR2が同一または相異なって水素原子または炭素数1〜4のアルキル基であり、R3およびR4が同一または相異なって炭素数1〜5のアルキル基または炭素数3〜6のシクロアルキル基であり、X1がハロゲン原子または炭素数1〜4のアルキルチオ基であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の防カビ剤。
- 一般式(2)中、Yが水素原子または炭素数1〜8のアルキル基であり、X2およびX3がともに水素原子、一方が水素原子で他方が塩素原子またはともに塩素原子であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の防カビ剤。
- 一般式(3)中、X4がヨウ素原子であり、R5およびR6は、一方が水素原子で他方が炭素数1〜8のアルキル基であり、Zが1であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の防カビ剤。
- トリアジン化合物が、2−メチルチオ−4−t−ブチルアミノ−6−シクロプロピルアミノ−s−トリアジン、2−メチルチオ−4−t−ブチルアミノ−6−エチルアミノ−s−トリアジン、2−クロロ−4,6−ジエチルアミノ−s−トリアジン、2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イソプロピルアミノ−s−トリアジンおよび2−メチルチオ−4−エチルアミノ−6−(1,2−ジメチルプロピルアミノ)−s−トリアジンからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の防カビ剤。
- イソチアゾリン化合物が、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、4−クロロ−2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オンおよび2−メチル−4,5−トリメチレン−4−イソチアゾリン−3−オンからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の防カビ剤。
- ハロアセチレン化合物が、3−ヨード−2−プロピニルブチルカーバメートであることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の防カビ剤。
- エポキシ化合物が、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルであることを特徴とする、請求項5または9に記載の防カビ剤。
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