JPH0543405A - 防菌防黴剤 - Google Patents
防菌防黴剤Info
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- JPH0543405A JPH0543405A JP20687691A JP20687691A JPH0543405A JP H0543405 A JPH0543405 A JP H0543405A JP 20687691 A JP20687691 A JP 20687691A JP 20687691 A JP20687691 A JP 20687691A JP H0543405 A JPH0543405 A JP H0543405A
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- JP
- Japan
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- antibacterial
- compound
- agent
- general formula
- ethanol
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明による防菌防黴剤は、下記の一般式
（Ｉ）で表される化合物の少なくとも一種を有効成分と
してなるものである。 Ｒ１（−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ) m −ＯＨ （Ｉ） （式中、Ｒ１はＣ3-18アルキルを表し、ｍは１〜３の整
数を表す） 【効果】 本発明によれば優れた抗菌抗黴活性と、幅の
広い抗菌抗黴スペクトルを有する防菌防黴剤が提供され
る。また、前記化合物はエステル結合を有しておらず、
化学的、生物学的に安定である。
（Ｉ）で表される化合物の少なくとも一種を有効成分と
してなるものである。 Ｒ１（−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ) m −ＯＨ （Ｉ） （式中、Ｒ１はＣ3-18アルキルを表し、ｍは１〜３の整
数を表す） 【効果】 本発明によれば優れた抗菌抗黴活性と、幅の
広い抗菌抗黴スペクトルを有する防菌防黴剤が提供され
る。また、前記化合物はエステル結合を有しておらず、
化学的、生物学的に安定である。
Description
【０００１】［発明の背景］
【産業上の利用分野】本発明は、防菌防黴剤および防菌
防黴方法に関し、例えば建築、建設材料、一般家庭およ
び事務用品などの材料となる木材、プラスチックなどに
防菌防黴性を付与し、材料の耐久性を改善する防菌防黴
剤および防菌防黴方法に関する。
防黴方法に関し、例えば建築、建設材料、一般家庭およ
び事務用品などの材料となる木材、プラスチックなどに
防菌防黴性を付与し、材料の耐久性を改善する防菌防黴
剤および防菌防黴方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来の防菌防黴剤による処理としては、
２−（４−チアゾリル）−ベンズイミダゾールに代表さ
れるベンズイミダゾール系化合物を用いる方法、２，
３，５，６−テロラクロロ−４−メチルスルホニルピリ
ジンに代表されるハロゲン系化合物を用いいる方法、ト
リオルガノスズ化合物に代表される重金属系化合物を用
いる方法などが知られている。前記したこれらの化合物
は、ハロゲン、硫黄、窒素、重金属などの特別な元素を
含んだ複雑な構造を持ち、製造方法の繁雑さや、人体な
どへの安全性などに問題のあるものも多かった。
２−（４−チアゾリル）−ベンズイミダゾールに代表さ
れるベンズイミダゾール系化合物を用いる方法、２，
３，５，６−テロラクロロ−４−メチルスルホニルピリ
ジンに代表されるハロゲン系化合物を用いいる方法、ト
リオルガノスズ化合物に代表される重金属系化合物を用
いる方法などが知られている。前記したこれらの化合物
は、ハロゲン、硫黄、窒素、重金属などの特別な元素を
含んだ複雑な構造を持ち、製造方法の繁雑さや、人体な
どへの安全性などに問題のあるものも多かった。
【０００３】以上のような元素を含まず、生物への安全
性の高い界面活性剤、例えばカプリン酸モノグリセリド
などの脂肪酸グリセリドエステルが、化粧品や衣料品用
の防菌防黴剤として利用されている。しかし、これらの
エステル化合物は、その化学的安定性が低いため、酸や
アルカリにより分解されたり、エステラーゼなどの酵素
によって分解され易く、保存性が悪かった。また、その
分解物は微生物の栄養源となるため、微生物汚染の原因
のひとつとなっていた。
性の高い界面活性剤、例えばカプリン酸モノグリセリド
などの脂肪酸グリセリドエステルが、化粧品や衣料品用
の防菌防黴剤として利用されている。しかし、これらの
エステル化合物は、その化学的安定性が低いため、酸や
アルカリにより分解されたり、エステラーゼなどの酵素
によって分解され易く、保存性が悪かった。また、その
分解物は微生物の栄養源となるため、微生物汚染の原因
のひとつとなっていた。
【０００４】これらエステルに代えて、２−ヒドロキシ
アルキルグリセリルエーテルが界面活性剤や防菌防黴剤
として有用であることが英国特許１１８５６４０号明細
書に記載されている。さらに、非医療用防菌防黴剤とし
て、一般式： Ｃn Ｈ2n+1−Ｃ（ＯＨ）ＨＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ) m −ＯＨ （式中、ｎは６〜１２の整数を表し、ｍは１〜３の整数
を表す）で表される２−ヒドロキシアルキルグリセリル
エーテルが有用であることが、特公昭５５−４５５２１
号公報に記載されている。
アルキルグリセリルエーテルが界面活性剤や防菌防黴剤
として有用であることが英国特許１１８５６４０号明細
書に記載されている。さらに、非医療用防菌防黴剤とし
て、一般式： Ｃn Ｈ2n+1−Ｃ（ＯＨ）ＨＣＨ2 （ＯＣＨ2 ＣＨ2 ) m −ＯＨ （式中、ｎは６〜１２の整数を表し、ｍは１〜３の整数
を表す）で表される２−ヒドロキシアルキルグリセリル
エーテルが有用であることが、特公昭５５−４５５２１
号公報に記載されている。
【０００５】しかし、これらの化合物は合成が容易でな
く、その意味から入手が一般的に困難であった。
く、その意味から入手が一般的に困難であった。
【０００６】［発明の概要］
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明は、入手
の容易な化合物より既存の防菌防黴剤と同等かもしくは
それ以上の抗菌抗黴活性と、幅の広い抗菌抗黴スペクト
ルを有する防菌防黴剤を提供することを目的としてい
る。
の容易な化合物より既存の防菌防黴剤と同等かもしくは
それ以上の抗菌抗黴活性と、幅の広い抗菌抗黴スペクト
ルを有する防菌防黴剤を提供することを目的としてい
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明によるによる防菌
防黴剤は、下記の一般式（Ｉ）で表される化合物の少な
くとも一種を有効成分としてなる、ものである。
防黴剤は、下記の一般式（Ｉ）で表される化合物の少な
くとも一種を有効成分としてなる、ものである。
【０００９】 Ｒ１（−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ) m −ＯＨ （Ｉ） （式中、Ｒ１はＣ3-18アルキルを表し、ｍは１〜３の整
数を表す）前記一般式（Ｉ）で表される化合物が抗菌抗
黴活性を有することは未だ報告されていない。この化合
物は、前記した特公昭５５−４５５２１号公報に開示さ
れた化合物に比較して数十倍から数百倍の抗菌抗黴活性
（最小発育阻止濃度：ＭＩＣ）を有している。また、こ
の化合物はエステル結合を有しておらず、化学的生物学
的に安定である点で有利であるといえる。
数を表す）前記一般式（Ｉ）で表される化合物が抗菌抗
黴活性を有することは未だ報告されていない。この化合
物は、前記した特公昭５５−４５５２１号公報に開示さ
れた化合物に比較して数十倍から数百倍の抗菌抗黴活性
（最小発育阻止濃度：ＭＩＣ）を有している。また、こ
の化合物はエステル結合を有しておらず、化学的生物学
的に安定である点で有利であるといえる。
【００１０】［発明の具体的説明］前記一般式におい
て、Ｒ１は直鎖または分枝状のＣ3-18アルキル、好まし
くはＣ4-16アルキル、より好ましくは6-10アルキルを表
す。炭素数が２以下のアルキル基であると、その化合物
は抗菌抗黴活性をほとんど示さなくなる。また、グリコ
ール基の長さ、すなわちｍは１〜３である。
て、Ｒ１は直鎖または分枝状のＣ3-18アルキル、好まし
くはＣ4-16アルキル、より好ましくは6-10アルキルを表
す。炭素数が２以下のアルキル基であると、その化合物
は抗菌抗黴活性をほとんど示さなくなる。また、グリコ
ール基の長さ、すなわちｍは１〜３である。
【００１１】本発明による一般式（Ｉ）の好ましい化合
物としては、２−ヘキシルオキシエタノール、２−（２
−ヘキシルオキシエトキシ）エタノール、２−（２−
（２−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ）エタノー
ル、２−オクチルオキシエタノール、２−（２−オクチ
ルオキシエトキシ）エタノール、２−（２−エチルヘキ
シルオキシ）エタノール、２−デシルオキシエタノール
などが挙げられる。
物としては、２−ヘキシルオキシエタノール、２−（２
−ヘキシルオキシエトキシ）エタノール、２−（２−
（２−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ）エタノー
ル、２−オクチルオキシエタノール、２−（２−オクチ
ルオキシエトキシ）エタノール、２−（２−エチルヘキ
シルオキシ）エタノール、２−デシルオキシエタノール
などが挙げられる。
【００１２】前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、公
知でありかつ容易に入手可能であるか、または、公知の
方法（例えば特公昭５３−２０００６号、特公昭５５−
４５５２１号および特公昭６３−４１３７５号各公報記
載の方法）に類似する方法に従って製造することができ
る。
知でありかつ容易に入手可能であるか、または、公知の
方法（例えば特公昭５３−２０００６号、特公昭５５−
４５５２１号および特公昭６３−４１３７５号各公報記
載の方法）に類似する方法に従って製造することができ
る。
【００１３】本発明による防菌防黴剤は、活性成分が前
記した一般式（Ｉ）で表されるアルキルグリコールエー
テルであることを除けば、防菌防黴剤として採用しうる
任意の形態ないし使用態様をとることができる。具体的
には、前記一般式（Ｉ）で表される化合物をそのまま、
または、水、固体粉末、その他の適当な担体を用いて希
釈して使用するか、あるいは、防菌防黴剤の製造に一般
的に使用されている方法によって各種の液体または固体
担体を混合し、必要ならば湿潤剤、分散剤、乳化剤、固
着剤、滑沢剤などの補助剤を加えて、水和剤、液剤、乳
剤、粉剤、粒剤、微粒剤などの種々の製剤形態にして使
用することができる。
記した一般式（Ｉ）で表されるアルキルグリコールエー
テルであることを除けば、防菌防黴剤として採用しうる
任意の形態ないし使用態様をとることができる。具体的
には、前記一般式（Ｉ）で表される化合物をそのまま、
または、水、固体粉末、その他の適当な担体を用いて希
釈して使用するか、あるいは、防菌防黴剤の製造に一般
的に使用されている方法によって各種の液体または固体
担体を混合し、必要ならば湿潤剤、分散剤、乳化剤、固
着剤、滑沢剤などの補助剤を加えて、水和剤、液剤、乳
剤、粉剤、粒剤、微粒剤などの種々の製剤形態にして使
用することができる。
【００１４】これらの製剤を製造するにあたって、液体
担体としては、前記一般式（Ｉ）の化合物に対して溶剤
となるものまたは補助剤によって分散もしくは溶解させ
得るものが用いられる。例えば、水、メタノール、エタ
ノール、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。ま
た、固体担体としては、シリカゲル、ケイソウ土、アル
ミナ、タルク、炭酸カルシウム、クレーなどが挙げられ
る。補助剤としは、アセトン、ヘキサンなどが挙げられ
る。
担体としては、前記一般式（Ｉ）の化合物に対して溶剤
となるものまたは補助剤によって分散もしくは溶解させ
得るものが用いられる。例えば、水、メタノール、エタ
ノール、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。ま
た、固体担体としては、シリカゲル、ケイソウ土、アル
ミナ、タルク、炭酸カルシウム、クレーなどが挙げられ
る。補助剤としは、アセトン、ヘキサンなどが挙げられ
る。
【００１５】本発明による防菌防黴剤は、抗菌抗黴活性
を付与したい部材の表面に例えば塗布、散布することに
よって適用することができる。また、予め原材料に前記
一般式（Ｉ）の化合物を混合し、その原材料から抗菌抗
黴活性を有した諸材料を成形などによって得ることもで
きる。
を付与したい部材の表面に例えば塗布、散布することに
よって適用することができる。また、予め原材料に前記
一般式（Ｉ）の化合物を混合し、その原材料から抗菌抗
黴活性を有した諸材料を成形などによって得ることもで
きる。
【００１６】有効成分である一般式（Ｉ）の化合物の濃
度は適用方法、適用場所などによって適宜決定されてよ
いが、一般に溶剤では０．１〜５０．０％、好ましくは
０．５〜１０．０％程度、粉剤では０．１〜３０．０
％、好ましくは０．５〜１０．０％程度が適当である。
また、液剤である場合、使用に際して適当な濃度に水で
希釈して散布などすることができる。
度は適用方法、適用場所などによって適宜決定されてよ
いが、一般に溶剤では０．１〜５０．０％、好ましくは
０．５〜１０．０％程度、粉剤では０．１〜３０．０
％、好ましくは０．５〜１０．０％程度が適当である。
また、液剤である場合、使用に際して適当な濃度に水で
希釈して散布などすることができる。
【００１７】使用量は、細菌または黴の種類および使用
態様などによって変化するが、例えば１ｍ2 あたり一般
式（Ｉ）の化合物に換算した量で、液剤の場合好ましく
は０．１〜３０．０ｇ、より好ましくは０．５〜１０．
０ｇ程度、粉剤の場合好ましくは０．１〜２０．０ｇ、
より好ましくは０．５〜１０．０ｇ程度である。また、
予め原材料に前記一般式（Ｉ）の化合物を混合し、その
原料から諸材料を成形などによって得る場合、前記一般
式（Ｉ）の化合物を原材料に対して好ましくは０．０５
〜１０．０重量％、より好ましくは０．１〜５．０重量
％程度混合する。
態様などによって変化するが、例えば１ｍ2 あたり一般
式（Ｉ）の化合物に換算した量で、液剤の場合好ましく
は０．１〜３０．０ｇ、より好ましくは０．５〜１０．
０ｇ程度、粉剤の場合好ましくは０．１〜２０．０ｇ、
より好ましくは０．５〜１０．０ｇ程度である。また、
予め原材料に前記一般式（Ｉ）の化合物を混合し、その
原料から諸材料を成形などによって得る場合、前記一般
式（Ｉ）の化合物を原材料に対して好ましくは０．０５
〜１０．０重量％、より好ましくは０．１〜５．０重量
％程度混合する。
【００１８】
【実施例】本発明を以下の実施例に基づいてさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。製剤例１ 乳剤 ２−ヘキシルオキシエタノール２０部をジメチルホルム
アミド４０部に希釈し、キシレン４０部およびポリオキ
シエチレンノニルフェニルエーテル１０部を加えて十分
に混合して乳剤を得た。この乳剤は、用事適量の水で希
釈し、木質材料、合板などに対して塗布、浸漬、スプレ
ーによって適用できる。また接着剤混入処理に際し同時
に適用されても良い。製剤例２ 水和剤 ２−（２−エチルヘキシルオキシ）エタノール４５部と
リグニンスルホン酸３部及び硅藻土５２部を均一に混合
することによって、有効成分４０％の水和剤を得た。こ
の水和剤は水に希釈して適用する。製剤例３ 油溶性剤 ２−（２−ヘキシルオキシエトキシ）エタノール５部
を、ジメチルホルムアミド１０部に希釈し、更にキシレ
ン９０部を加え油剤を得た。この油溶性剤は、例えば塗
布、浸漬または注入などの方法で適用する。製剤例４ 粉剤 ２−（２−ヘキシルオキシエトキシ）エタノール５部お
よび２−エチルヘキシルオキシエタノール５部に、無水
硅酸微粉末１部、ステアリン酸カルシウム１部、クレー
４５部およびタルク４４部を添加し、均一になるまで粉
砕混合することによって、有効成分１０％を含む粉剤を
得た。この粉剤は、例えば原材料の成形前に予め原材料
に混入して適用できる。
に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。製剤例１ 乳剤 ２−ヘキシルオキシエタノール２０部をジメチルホルム
アミド４０部に希釈し、キシレン４０部およびポリオキ
シエチレンノニルフェニルエーテル１０部を加えて十分
に混合して乳剤を得た。この乳剤は、用事適量の水で希
釈し、木質材料、合板などに対して塗布、浸漬、スプレ
ーによって適用できる。また接着剤混入処理に際し同時
に適用されても良い。製剤例２ 水和剤 ２−（２−エチルヘキシルオキシ）エタノール４５部と
リグニンスルホン酸３部及び硅藻土５２部を均一に混合
することによって、有効成分４０％の水和剤を得た。こ
の水和剤は水に希釈して適用する。製剤例３ 油溶性剤 ２−（２−ヘキシルオキシエトキシ）エタノール５部
を、ジメチルホルムアミド１０部に希釈し、更にキシレ
ン９０部を加え油剤を得た。この油溶性剤は、例えば塗
布、浸漬または注入などの方法で適用する。製剤例４ 粉剤 ２−（２−ヘキシルオキシエトキシ）エタノール５部お
よび２−エチルヘキシルオキシエタノール５部に、無水
硅酸微粉末１部、ステアリン酸カルシウム１部、クレー
４５部およびタルク４４部を添加し、均一になるまで粉
砕混合することによって、有効成分１０％を含む粉剤を
得た。この粉剤は、例えば原材料の成形前に予め原材料
に混入して適用できる。
【００１９】抗菌抗黴活性評価試験 代表的な細菌および黴に対するアルキルグリコールエー
テルの抗菌抗黴活性を以下の試験により評価した。被験
化合物を５、１０、２５、５０、１００、２５０および
５００ｐｐｍの濃度で含むポテトデキストロース寒天培
地または普通寒天培地を９０mm径のシャーレに調製し
た。この培地に、５×１０5 個／mlに調製した細菌また
は黴の胞子液０．１mlを塗布し、３０℃で培養した。７
２時間乃至１２０時間後の生育状況を肉眼で観察し、生
育の認められなかった最小濃度を被験化合物のＭＩＣ値
として第１表に示した。
テルの抗菌抗黴活性を以下の試験により評価した。被験
化合物を５、１０、２５、５０、１００、２５０および
５００ｐｐｍの濃度で含むポテトデキストロース寒天培
地または普通寒天培地を９０mm径のシャーレに調製し
た。この培地に、５×１０5 個／mlに調製した細菌また
は黴の胞子液０．１mlを塗布し、３０℃で培養した。７
２時間乃至１２０時間後の生育状況を肉眼で観察し、生
育の認められなかった最小濃度を被験化合物のＭＩＣ値
として第１表に示した。
【００２０】第１表中の被験菌種は以下の通りである。 菌種Ａ：クラドスポリウム （ＩＦＯ−３１６７
７） Ｂ：フォーマ （ＩＦＯ−５２８７） Ｃ：アルテルナリア （ＩＦＯ−３１８０５） Ｄ：ウロクラディウム （ＩＦＯ−９２１０） Ｅ：ペニシリウム （ＩＦＯ−６３５２） Ｆ：アスペルギルス （ＩＦＯ−６８４１） Ｇ：エシェリチア・コリー （ＩＦＯ−８８０１） Ｈ：ミクロコッカス・ルテウス（ＩＦＯ−１３８６７） 第１表 ＭＩＣ値（ｐｐｍ） ＼ 菌種 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ Ｇ Ｈ 化合物 ＼ Ｒ１ ｍ Ｃ4 Ｈ9 １ 50 100 100 50 50 50 100 100 Ｃ4 Ｈ9 ２ 100 100 100 100 100 100 250 250 Ｃ4 Ｈ9 ３ 100 100 250 100 100 100 100 100 Ｃ6 Ｈ13 １ < 5 10 10 10 < 5 < 5 50 50 Ｃ6 Ｈ13 ２ 10 10 10 10 10 10 25 25 Ｃ6 Ｈ13 ３ 25 25 50 25 25 25 25 25 Ｃ8 Ｈ17 ＊ １ 10 10 10 10 10 10 25 25 Ｃ8 Ｈ17 ２ 10 10 25 10 10 10 50 50 Ｃ10Ｈ21 ２ 25 25 50 25 25 25 50 50 Ｃ12Ｈ25 １ 50 50 50 50 50 50 100 100 Ｃ14Ｈ29 １ 100 100 100 100 100 100 100 100 Ｃ16Ｈ33 １ 100 100 100 100 100 100 250 250 ＣＨ3 ２ >500 >500 >500 >500 >500 >500 >500 >500 Ｃ2 Ｈ5 １ >500 >500 >500 >500 >500 >500 >500 >500 Ｃ2 Ｈ5 ２ >500 >500 >500 >500 >500 >500 >500 >500 ＊２−エチルヘキシルを表わす。
７） Ｂ：フォーマ （ＩＦＯ−５２８７） Ｃ：アルテルナリア （ＩＦＯ−３１８０５） Ｄ：ウロクラディウム （ＩＦＯ−９２１０） Ｅ：ペニシリウム （ＩＦＯ−６３５２） Ｆ：アスペルギルス （ＩＦＯ−６８４１） Ｇ：エシェリチア・コリー （ＩＦＯ−８８０１） Ｈ：ミクロコッカス・ルテウス（ＩＦＯ−１３８６７） 第１表 ＭＩＣ値（ｐｐｍ） ＼ 菌種 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ Ｇ Ｈ 化合物 ＼ Ｒ１ ｍ Ｃ4 Ｈ9 １ 50 100 100 50 50 50 100 100 Ｃ4 Ｈ9 ２ 100 100 100 100 100 100 250 250 Ｃ4 Ｈ9 ３ 100 100 250 100 100 100 100 100 Ｃ6 Ｈ13 １ < 5 10 10 10 < 5 < 5 50 50 Ｃ6 Ｈ13 ２ 10 10 10 10 10 10 25 25 Ｃ6 Ｈ13 ３ 25 25 50 25 25 25 25 25 Ｃ8 Ｈ17 ＊ １ 10 10 10 10 10 10 25 25 Ｃ8 Ｈ17 ２ 10 10 25 10 10 10 50 50 Ｃ10Ｈ21 ２ 25 25 50 25 25 25 50 50 Ｃ12Ｈ25 １ 50 50 50 50 50 50 100 100 Ｃ14Ｈ29 １ 100 100 100 100 100 100 100 100 Ｃ16Ｈ33 １ 100 100 100 100 100 100 250 250 ＣＨ3 ２ >500 >500 >500 >500 >500 >500 >500 >500 Ｃ2 Ｈ5 １ >500 >500 >500 >500 >500 >500 >500 >500 Ｃ2 Ｈ5 ２ >500 >500 >500 >500 >500 >500 >500 >500 ＊２−エチルヘキシルを表わす。
Claims (2)
- 【請求項１】下記の一般式（Ｉ）で表される化合物の少
なくとも一種を有効成分としてなる、防菌防黴剤。 Ｒ１（−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ) m −ＯＨ （Ｉ） （式中、Ｒ１はＣ3-18アルキルを表し、ｍは１〜３の整
数を表す） - 【請求項２】下記の一般式（Ｉ）で表される化合物の少
なくとも一種を被処理部材に適用することからなる、防
菌防黴方法。 Ｒ１（−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ) m −ＯＨ （Ｉ） （式中、Ｒ１はＣ3-18アルキルを表し、ｍは１〜３の整
数を表す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20687691A JPH0543405A (ja) | 1991-08-19 | 1991-08-19 | 防菌防黴剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20687691A JPH0543405A (ja) | 1991-08-19 | 1991-08-19 | 防菌防黴剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0543405A true JPH0543405A (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=16530512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20687691A Pending JPH0543405A (ja) | 1991-08-19 | 1991-08-19 | 防菌防黴剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0543405A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0612470A1 (de) * | 1993-02-25 | 1994-08-31 | Schülke & Mayr GmbH & Co. KG | Desinfektionsmittelkonzentrat und Desinfektionsmittel auf Amin- und Alkoholbasis und deren Verwendung |
| EP0668014A1 (de) * | 1994-02-21 | 1995-08-23 | SCHÜLKE & MAYR GMBH | Wässriges Desinfektionsmittelkonzentrat und Desinfektionsmittel auf Aldehyd- und Alkoholbasis und deren Verwendung |
| WO2008001878A1 (fr) * | 2006-06-29 | 2008-01-03 | Shiseido Company Ltd. | Composé d'éther hydroxylique, procédé de production du composé et utilisation du composé |
| JP2008050273A (ja) * | 2006-08-22 | 2008-03-06 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用組成物 |
| JP2009132665A (ja) * | 2007-12-03 | 2009-06-18 | Kao Corp | 非接触型防カビ剤組成物 |
| JP2013035790A (ja) * | 2011-08-09 | 2013-02-21 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 微生物防除剤 |
| JP2013194010A (ja) * | 2012-03-21 | 2013-09-30 | Kitakyushu Foundation For The Advancement Of Industry Science & Technology | 防カビ剤及びそれを用いたい草の防カビ方法並びに防カビ処理されたい草製品 |
-
1991
- 1991-08-19 JP JP20687691A patent/JPH0543405A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0612470A1 (de) * | 1993-02-25 | 1994-08-31 | Schülke & Mayr GmbH & Co. KG | Desinfektionsmittelkonzentrat und Desinfektionsmittel auf Amin- und Alkoholbasis und deren Verwendung |
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| JP2013194010A (ja) * | 2012-03-21 | 2013-09-30 | Kitakyushu Foundation For The Advancement Of Industry Science & Technology | 防カビ剤及びそれを用いたい草の防カビ方法並びに防カビ処理されたい草製品 |
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