JPS638364A

JPS638364A - アルファ−ハロピルベ−トオキシム化合物

Info

Publication number: JPS638364A
Application number: JP62118048A
Authority: JP
Inventors: アダム　チ−タング　ス
Original assignee: Rohm and Haas Co
Current assignee: Rohm and Haas Co
Priority date: 1986-05-16
Filing date: 1987-05-14
Publication date: 1988-01-14
Also published as: AU7290287A; DK249087D0; BR8702509A; ZA873424B; IL82547A0; EP0246071A2; FI872152A0; NO871972D0; MY103323A; FI872152A; NO871972L; EP0246071A3; KR870011082A; DK249087A; US4740524A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、殺バクテリア剤および殺菌剤としての活性を
示す新規なアルファーノ・口ぎルベートオキシム（ａｌ
ｐｈａ−ｈａｌｏｐｙｒｕｖａｔ、ｅ　ｏｘｉｍｅｓ　
）　、これらの化合物を含有する組成物、およびこれら
の組成物を用いてバクテリアおよび菌類を防除する新規
な方法に関する。

発明の概要本発明の新規なブルファーノ１０ビルベートオキミムは
、〔式中、Ｘは、）−ロであり、Ｒは、アルキル（例えば
、１−６個の炭素原子を有する低級アルキル、例えばメ
チル、エチル、ゾロｔル、ブチル、ペンチル、ヘキシル
等）であり　　Ｒ１は、アルキル（例えば、１−１５個
の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖の低級アルキル）
、ノ１０アルキル（例工は、モノハロー、ジハロ−、マ
たハトリハロー低級アルキル）、アルケニル（例えば、
２−６個の炭素原子を有する低級アルケニル〕、ハロア
ルケニル（例えば、２−６個の炭素原子を有するハロ低
級アルケニル）、アルコキシ（例えば、１−６個の炭素
原子を有する低級アルコキシ）、ノ・ロアルコキシ、低
級アルキルアミン、アルコキシカルざニル、アルコキシ
カルボニルアルキル、アリール、アリールオキシ、また
はアリールオキシアルキル（例えば、単核または二核の
アリールまたはアリールオキシ）、置換アリール、置換
アリールオキシ、または置換アリールオキシアルキル（
ただし、置換基は、１種以上の）・口、低級アルキル、
低級アルコキシ、ハロ低級アルキル、またはニトロ等の
置換基から選ばれる）、アラルキル〔例えば、アリール
低級アルキル等〕、アラルケニル（例えば、アリール低
級アルケニル等）、シクロアルキル（例えば、６−７個
の炭素原子を有するシクロ低級アルキル）、または低級
アルキルアミノ、である〕を有する。

ハロには、クロロ、フルオロ、ブロモ、アイオド等、が
包含される。アリールには、６−１０個の核原子を有す
る単核のアリール、例えばフェニル、ナフチル等、が包
含される。ノ１０アルキルには、モノ−、ジー、および
トリーノーロアルキル基、例えばクロロメチル、ジクロ
ロメチル、トリフルオロメチル、ジブロモメチル、１，
２−ジクロロメチル等、が包含される。アルキルには、
メチル、エチル、フロｔル、ブチル、ヘキシル、ヘフテ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル
、およびこれらの異性体、例えばｖｅｒｚ−ブチル、１
ｓｏ−プロざル等、が包含される。シクロアルキルには
、シクロプロぎル、シクロブチル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル等、が包含される。アルクールにハ、エチ
ニル、フロベニル、１−ブテニル、２−ブテニル、２−
メチルプロペニル、６゜６−シメチルー１−ブテニル、
４−メチル−２−ペンテニル、アリル、１．６−ブタジ
ェン、１゜４−ペンタジェン、１，３．５−ヘキサトリ
エン、イソプロペニル、１−インブテニル等、が包含さ
れる。ハロアルケニルには、クロロアリル等、が包含さ
れる。アルコキシには、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ等、が包含される。アリールオキシには、
フェノキシ、ナフチルオキシ等、が包含される。置換ア
リール、置換了り−ルオキシ、または置換アリールオキ
シアルキルには置換されたフェニルおよびフェノキシ、
例えは、２−１６−または４−ブロモフェニルまたは−
フエノキシ、２−１３−１または４−トリフルオロメチ
ルフェニルまたはフェノキシ、２−１３−１または４−
メチル−１またはメトキシフェニルまたはフェノキシ、
２．４−１２．６−１３，４−１または３，６−ジクロ
ロフェニルまたはフェノキシ、２．６−ジフルオロフェ
ニルまたはフェノキシ、３−または４−クロロメチルフ
ェニルまたはフェノキシ、４−シアノフェニルまたはフ
ェノキシ、４−ニトロブエニルまたはフェノキシ、２−
アセチルオキシフェニルまたはフェノキシ等、が包含さ
れる。アラルキルには、ペンシル、フエネチル、アルフ
ァーメチルベンジル、３−フェニルプロピル、２−フェ
ニルプロぎル等、が包含される。アラルケニルにハ、ス
チレン、シンナミル（１−フェニルプロペンン、３−フ
ェニルプロペン、２−フェニル−２−ブテン、４−７エ
二ルー２−デｆン、４−フェニルブテン、５−フェニル
−１，３−ペンタジェン、５−７エ二ルー１，４−ペン
タジェン、６−フェニル−１，２−プロパジエン等、が
包含される。低級アルキルアミノには、メチルアミノ、
エチルアミノ、プロぎルアミノ等、が包含される。

主として、秀れた殺バクテリア活性および殺菌活性のた
めには、次の式を有する化合物が好ましい：〔式中　Ｂ２は、１−６個の炭素原子を有する低級アル
キルであり、ＲＪは、低級アルキル、低級アルケニル、
フェニル低級アルキル、）１０フエニル、トリフルオロ
メチルフェニル、ニトロフェニル、またはメチルアミノ
である〕前記式〔Ｉ）の化合物の全ては、（Ｒ１がアルキルアミ
ノであるときを除いて）、次の方法によつ℃造ることが
できる。

（式中、Ｒ，Ｒ”、およびＸは、前述の定義と同じであ
り、Ｚは、ハロ、好ましくはクロロである）この反応は
、約００Ｃ〜約８０℃の範囲の温度で実施する。一般に
、この反応は発熱反応であり、それ故多くの場合におい
て加熱は必要でない。式［１ｂ〕の生成物は゛既知方法
によって単離することができる。この反応を実施するた
めの適当な溶媒には、不活性有機溶媒、例えばトルエン
、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素等、が包含
される。この反応のための好ましい塩基は、有機第三級
塩基、例えばトリエチルアミン、ぎリジン等、または、
無機塩基、例えば重炭酸ナトリウム、炭化水素酸カリウ
ム等、である。

Ｒ１がアルキルアミノである化合物は、前記式［１［］
の化合物を、インシアネー）　（０＝Ｃ＝Ｎ−アルキル
）で処理することにより造ることができる。

前記式〔■〕の化合物は、次の方法により造るととがで
きる。

ＣＨ２！１この反応は、アルカリ性溶液中において、ゆるやかに加
熱し、または加熱することなしに実施する。

本発明の化合物は、殺バクテリア剤および殺菌剤または
それらを組合せた剤として、任意の場所、例えば紙パル
プの製造および加工工程、１合体の水分散液、水性ペイ
ント、種子処理等、で容易に利用することができる。ま
た、本発明の化合物およびそれらを含有する組成物は、
例えば、繊維または革用の防腐剤、木材用防腐剤、化粧
用防腐剤、石鹸用添加剤、衛生用材、例えば洗濯用石鹸
および界面活性剤として、および金属の作業用コンパウ
ンド、例えば乳化性切削油の防腐剤、燃料用防腐剤、繊
維の紡糸仕上用殺生物剤等、として作用させることがで
きる。

一般に、微生物によって汚染される場所は、その場所に
、アルファーハロピルベートオキシムの微生物を防除す
るのに有効な量を散布する本発明によって保護すること
ができる。用語”汚染（Ｃｏｎｔａｍｉｎａｔｉｏｎ　
）”は、微生物による攻撃、それはその場所の化学的ま
たは物理的の崩壊または分裂、有害作用なしにその場所
内の微生物の増殖、等へ導く微生物による攻撃を意味す
る。もちろん必要とするアルファーハロぎルベートオキ
シムの正確な菫は、防除されるべき媒体、使用されるア
ルファーハロぎルベートオキシム、またはアルファーハ
ロピルベートオキシムを含有する組成物、およびその他
の因子によって変化する。典型的には、液体媒体中に、
オキシムカルバメートが、約０．０１〜約１０．０００
部／　１，０００，０００部（ｐｐｍ）　、または組成
物の重量を基準として約９５％まで組込まれたとき、優
秀な防除が得られる。

好ましくは、約０．０５〜約２，５００　ｐｐｍの範囲
である。

本特許出願の明細書に記載された用語９防除（ｃｏｎＴ
、ｒｏｌ　）″は、任意の生物または微生物の存在また
は生長に対して逆の影響を与える手段の効果として解釈
されるべきである。この効果は、完全な殺生作用、絶滅
、生長の阻止、抑制、数の減少、またはそれらの組合せ
、等から成っている。

本発明のアルファーハロざルベートオキシムは、農業用
殺菌剤として有用である。特に、これらの化合物は、殺
菌用組成物として配合したとき有効である。通常、この
ような組成物は、農業上許容される担体と、活性剤とし
てのアルファーハロｔルペールオキシムまたは複数のア
ルファーハロぎルベートオキシムとの混合物、から成っ
ている。

また、必要または所望により、界面活性剤または他の添
加剤を添加し、均質な配合混合物にすることができる。

用語１農莱上許容される担体”は、その担体に組込まれ
る化学物質を、毒性剤としての効果を害することなしに
、溶解し、分配し、拡散するのに利用され、かつ土壌、
装置、および農業上の作物のような環境に永久的な損害
を与えない、任意の物質を意味する。

農業殺菌剤としての使用のためには、本発明の化合物は
、通常、その化合物を次の播布に適するように、農業上
許容される担体の中に入れるか、または、配合する。例
えば、アル７アーハロビルベートオキシムを、湿潤性粉
末、乳濁礫厚物、散布剤（ｄｕｓｔｓ　）　、粒状配合
物、エアロゾル、または流動性乳濁性濃厚物として配合
することができる。そのような配合物においては、アル
ファーハロピルベートオキシムを、液体または固体の担
体で増量させたり、また所望により、適当な界面活性剤
を入れることもできる。

本発明の化合物は、水と混和性の液体、例えばエタノー
ル、インプロパツール、アセトン等に、溶解させること
ができる。このような溶液は、水で容易に増量させるこ
とができる。

本発明のアルファーハロぎルベートオキシムは、微細な
粉末の固体の担体、例えばクレー、無機珪酸塩、炭酸塩
、およびシリカ上に付けたり、または混合したりするこ
とができる。また、有機の担体を使用することもできる
。散布剤用濃厚物は、通常、その中にアルファーハロピ
ルベートオキシムを、約２０％〜約８０％（重量）の範
囲に存在させて造られる。最終的に用いるときは、これ
らの濃厚物に、通常、固体を追加して、約１％〜約２０
％の活性成分含量になるように増量する。

湿潤性粉末配合物は、本発明の化合物を、乳化剤、湿潤
剤、分散剤、または展着剤、およびそれらの混合物の１
種またはそれ以上である界面活性剤と共に、不活性の微
細な粉末の固体の担体中に入れることによって造ること
ができる。通常、アル７フーハロビルペートオキシムは
、約１０％〜約８０係（重量）の範囲で存在させ、界面
活性剤は、約０．５％〜約１０％（３［量）で存在させ
る。

通常に使用される乳化剤および湿潤剤には、アルキルフ
ェノールのポリオキシエチル化誘導体、脂肪アルコール
、脂肪酸、およびアルキルアミン、アルキルアレンスル
ホネイト、およびジアルキルスルホサクシネイト等が包
含される。展着剤には、グリセロール　マンニタンラウ
レイト、および無水フタル酸で変性されたポリグリセロ
ールとオレイン散の縮合物等の物質が包含される。分散
剤には、無水マレイン酸とジイソブチレンのようなオレ
フィンとの共重合体のナトリウム塩、リグニンスルホン
酸ナトリウム、およびホルムアルデヒドナフタレンスル
ホン酸ナトリウム等の物質が包含される。

固体の配合物を製造するための便利な方法の１つは、ア
ルファーハロピルベートオキシム毒物を、揮発性溶媒、
例えはアセトン、を用いて、固体の担体上に浸透嘔せる
ことである。この方法においては、また、助剤、例えば
活性剤、接着剤、植物用栄養剤、相剰剤、および洩々な
界面活性剤、を添加することもできる。

乳化性濃厚配合物は、本発明のアルファーハロピルベー
トオキシムを、農耕上許容される有機溶媒に溶解し、そ
して溶媒に可溶な乳化剤を加えることによって製造する
ことができる。適当な溶媒は１、通常、水と混和性であ
り、炭化水素、塩素化炭化水素、ケトン、エステル、ア
ルコール、および有機溶媒として使えるアミド類である
。混合溶媒として用いることもできる。乳化剤として有
用な界面活性剤は、乳化性濃厚物の約０．５％〜約１０
％（重量）であり、アニオン性、カチオン性、またはノ
ニオン性のいずれでもよい。アニオン性界面活性剤は、
アルコールのサルフエイトまたはスルホネイト、アルキ
ルアレンスルホネイト、およびスルホサクシネイト等が
包含される。カチオン性界面活性剤には、脂肪酸のアル
キルアミン塩、および脂肪酸アルキルの４級化物等が包
含される。

ノニオン性乳化剤には、アルキルフェノール、脂肪アル
コール、メルカプタン、および脂肪酸のアルキレンオキ
サイド付加物が包含される。活性成分の濃度は、約１０
％〜約８０係（重量）、好ましくは約２５％〜約５０％
（重量）の範囲である。

殺菌剤としての使用には、本発明の化合物は、当業界に
周知の技術によって、所望の殺生物活性を現出するのに
充分な有効量を用いるべきである。

通常、このためには、農業上に許容される担体に組込ん
だとき、保護されるべき場所に、有効量でアル７フーハ
ロビルベートオキシムを用いることができるようにする
。しかしながら、ある棟の場合には、担体の実質量の使
用なしに、保護されるべき場所に１本発明の化合物を直
接施用することが望ましくかつ有利であることもある。

特に、これハ、アルファーハロピルベートオキシムの物
性により、１低容量”で用いることが知られているもの
に用いるとき、また、本発明の化合物を液体形態で用い
るか、または該化合物が高沸点温媒に実質的に可溶であ
るとぎ、に有効な方法である。

もちろん、適用率は、適用の目的、利用するアルファー
ハロぎルベートオキシム、植物の分裂の頻度等、に依存
する。

農業用殺バクテリア剤および殺菌剤としての使用のため
には、稀釈したｌ！Ｊ霧、すなわち噴霧剤として、１０
０がロンにつき活性アルファーハロぎルペートオキシム
成分の約０．０５〜約２０ボンドの濃度で施用す石こと
かできる。これらは、通常、約０．１〜約１０ボンド／
１００がロン、好ましくは約０．１２５〜約５ボンド／
１００ガロンで用いる。

より濃い噴霧では、活性成分は、約２〜１２のファクタ
ーまで増加させることができる。稀釈したｒＩＸ霧では
、通常、流出が起るまで植物に適用する。

一方、より濃いまたは低容量の噴霧には、噴霧剤をミス
トとして適用する。

殺菌性種子保論剤として、種子に被榎される毒物の量は
、通常、種子１００ボンドにつき、約０．１〜約２０オ
ンスの用蓋率である。土壌殺菌剤として、本発明の化学
薬剤を、１ニーカーにつき約０．１〜約５　Ｑ　ｌｂｓ
、の比率で、土壌中に入れ、またはその表面に施用する
ことができる。また、集用殺菌剤として、本発明の毒物
を、通常、１ニーカーにつき、約０．２５〜約１０１ｂ
ｓ、の比率で、生長葉に施用する。

また、本発明の組成物は、移植用水に添加することもで
き、また繁増植、例えば、種子、塊茎、根、苗木等、に
用いられる生長性部分を消毒殺菌するように、および／
または、線虫、土壌中の虫（およびダニ）および組織へ
の取り込みを経由する葉に対する有害生物からの残留性
のある保＠を提供するように１前記繁増植例えば種子、
塊茎、根、苗木等に用いられる生長性部分のための浸漬
剤（ｄｉｐｓ　）または浸消剤（５ｏａｋｓ　）として
使用することもできる。適用率は、１ニーカーにつき約
０．５〜約５０ボンドである。しかし、これ亀より高い
比率を使用することもできる。好ましい比率は１ニーカ
ーにつき約１〜約２５ボンドである。

土壌に入れるときは、本発明の化合物は、活性成分の約
１〜約１ｏ　ｏ　ｐｐｍの比率で土壌と混合する。

本発明の化合物は、単独の殺生物剤として使用すること
もでき、または、他の殺菌剤、殺バクテリア剤、殺藻剤
、スリミサイド（ｓｌｉｍｉｃｉｄｅｓ）、殺虫剤、殺
ダニ剤と併用し、または他の匹敵し得る有害生物防除剤
と併用して用いることができる。

次ぎに実施例を示し本発明を更に説明する。

実施例１乾燥塩化メチレン（１００Ｉ１１１りに溶解させたエチ
ル３−ブロモ−２−（ヒドロキシイミノ）プロパノエイ
ト（３ｇ、１４．３ミリモル）と４−クロロベンゾイル
クロライド（２，７５ＩＩ、１５．７１ミリモル）との
混合物中に、０°〜５°Ｃにて攪拌しながら、乾燥した
ぎりシン（１，２−ｇ、１５．１８ミリモル）をゆっく
り添加した。添加後、反応混合物を室温にて１時間攪拌
した。反応混合物を塩化メチレン５０ｍ１で希釈し、水
およびプライン（ｂｒｉｎｓ　）で洗った。有機層を硫
酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて、白色固体
として、エチル６−ブロモ−２−（４−クロロベンゾイ
ルオキシミノ）プロパノエイトの５．０．９　（収率９
９％）を得た。融点８２°〜８４．５°Ｃ０実施例２塩化メチレン（１００ＩＩＬｌ）に溶解させたエテル３
−ブローＴニー２−（ヒドロキシイミノ）プロパノエイ
ト（４，０，９，１９ミリモル）とメタクリロイルクロ
ライド（２，１８！ｉ、　２０．８ミリモル）を、乾燥
ピリジン（１，６６ｇ、２１ミリモル）で処理した。次
いで実施例１の如く操作して、油としてエチル３−ブロ
モー２−（メタクリロイルオキシミノ）プロパノエイト
の４．４２　ｇ（収率８４％）を得た。凪迅および工Ｒ
スペクトルでその化学構造を確認した。

実施例３イルオキシミノ）プロパノエイト塩化メチレン（２５凝）に溶解させたエチル６−ブロモ
ー２−（ヒドロキシイミノ）プロパノエイト（４，０，
９，１９ミリモル〕の溶液に、室温において、メチルイ
ソシアネート（５，１２，９，９５ミリモル、５当量）
およびトリエチルアミンの１５滴を加えた。反応混合物
を、室温において４８時間攪拌した。次いで、揮発物を
減圧下で蒸発させ、淡黄色固体として、エテル３−ブロ
モー２−（Ｎ’−メチルカルバモイルオキシミノ）プロ
パノエイトの５．５６　、！ｉ’を得た。融点９０°〜
９６℃。

実施例４ルオキシミノ）プロパノエイト乾燥塩化メチレン（８０ｒｉｌｇ　）に溶解略せたエチ
ル３−ブロモ−２−（ヒドロキシイミノ）プロパノエイ
ト（４ｇ、１９ミリモル）と４−メチルベンゾイルクロ
ライド（３，２３、！ｉ’、２０．９ミリモル）との混
合物に、０°〜５℃にて攪拌しながら、注入器から乾燥
キリジン（１，６５ｇ、２０．９ミリモル〕を添加した
。添加後、反応混合物を室温にて２時間以上攪拌した。

矢いで、反応混合物を塩化メチレンの５Ｑｍ＆で希釈、
シ、水およびブラインで洗った。有機層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を蒸発させ、白色固体として、エ
チル３−ブロモ−２−（４−メチルベンゾイルオキシミ
ノ）プロパノエイトのｓ、ｓ　ｉ　、１ｉＩｃ収率８８
％）を得た。融点９４°〜９６℃。

実施例１−４に述べた操作と実質的に同じ操作により、
かつ適当な出発物質に置き代えて、次の化合物を造った
。第１表と共に次の式はこれらの化合物を説明するもの
である。第２表は実施例５〜４２の生成物のＮＭＲ測定
値のリストである。

ＢｒＣＨ２ −Ｃ−Ｒ１ −４３＜ト（フト（フト「ン町ＮＪＷン”ＪＮＮ−へ　　　　（
イ）　　　　　　寸　　　　り　　　　　　℃ＣＮ　　
　　　　　　　　ＬＮ　　　　　　　　　　ＬＮ　　　
　　　　σ％ｌ　　　　　　　　　　ＬＮ　　　　　　
　　　　ＬＮ　　　　　　　ＬＮ　　　　　　　ＩＮ／
”く１）　　　　　。　　　工；　　　　　へ　　　　　ＣＤ　　　　　　ＯＳ　　　
　　０　　　　　　で−ヘ次の試験方法は、本発明の化
合物の種々な活性を゛測定するために使用した。

■、殺生物剤としての試験操作の記述１、最小防除濃度値（ｍｉｎｉｍｕｍ　１ｎｈｉｂｉｔ
ｏｒｙ　ｃｏｎｃ−ｅｎｔｒａｔｉｏｎ、　（ＭＩＣ）
　ｖａｌｕｅ　）は、液体培地（ｂｒｏｔｈ）。

２倍連読希釈試験（ｔｖｒｏ−ｆｏｌｄ　ａｅｒｉａｌ
　ｄｉｌｕｔｉｏｎｔｅｓｔ　）を用いて次の如く行っ
て得た：試験用化合物のストック（５ｔａｃｋ　）溶液
または分散液を、典型的には１％の濃度において、有機
溶媒例えばアセトンを用いて造った。このストック溶液
の１容を培養媒体の中に分配させて、初期開始試験濃度
が２５０〜５００　ｐｐｍ化合物になるようにした試験
を実施する用意がなされたとき、希釈系列の各容器には
、最初の容器を除いて、化合物を含まない液体培地の同
容量を含有させた。最初の容器には試験用化合物の開始
濃度を有する液体培地の２倍の容量を含有させた。最初
の容器から液体培地の号を第２の容器に移した。混合後
、その結果として得られた容量の％を第２の容器から除
き、第６の容器に移した。全サイクルとして、所望した
希釈数によるが、８〜１２回は繰返した。希釈系列の終
シにおいて、系列中の各容器は、その前の容器が有して
いた試験化合物の％濃度を有している。

次いで、各容器に、適当な試験用微生物の細胞（ｃｅｌ
ｌ　）　Ｉ！を濁液を植え付けた。試験される種に適当
な時間および温度において、バクテリアは液体培地中で
生育させ、菌に寒天斜面培養させた。生育期間の終シに
おいて、液体培地を渦状に攪拌して細胞を懸濁させた。

菌の場合には、胞子を、それを含む水をピペットで埴土
に取り出すことによって採取し、その胞子を殺菌した輪
を用いて取り除いた。細胞／胞子懸濁液を、温置時間お
よび温度および希釈容量を調節することにより標準化し
た。次いで、この懸濁液を液体培地化合物を含む容器に
接種した。次いで、これらの容器を適当な時間装置した
。混合後、これらの容器中にて細胞／胞子の生育してい
る／生育していないを測定した。最小防除濃度（ＭＩＣ
）は、試験用微生物の生育を完全に阻止する化合物の最
小濃度として定義した。

２、殺生試験の速さは、水性懸濁液中におけるバクテリ
ア細胞の細胞生存力の消失を、細胞を水中の試験用化合
物の所定濃度に接触させた時間の関数として測定するこ
とである。これは、適当な時間の間隔をおいて細胞懸濁
液の１部を採取し、１Ｍにつき生存している細胞の数を
、プレート上で数えるかまたは概数を調べる方法（ｐｒ
ｏｂａｂｌｅｎｕｍｂｅｒ　（ＭＰＮ）　ｍｅｔｈｏｄ
ｏｌｏｇｙ　：］によって分析することにより測定する
。これらの測定は、試験用化合物を含有する細胞懸濁液
、および試験用化合物を含有しない対照の懸濁液につい
て実施する。試験用試料および対照用試料の生存してい
る細胞の測定した数を比較して細胞の死を判定する。

この試験は、先ず、本発明の化合物を有機溶媒例えばア
セトンに溶解させてストック溶液を造る。

典型的には、このストック溶液の濃度は１％にする。次
いで、このストック溶液を滅菌した合成硬水（典型的に
は、ＣａＣＯ３として表わして２００ｐｐｍ硬度）中に
分配して、試験用化合物の最終庚度を１００　ｐｐｍに
した。

バクテリアをスラン）　（５１ａｎｔ　）上で２４時間
生育させて接種原を造シ、次いで、この細胞を燐酸塩緩
衝液中に採取した。零時間で試験を開始し、バクテリア
接種原の１容を、前記最終濃度の試験用化合物を含有す
る試験用溶液の１００容に添加した。

１０分〜２４時間の範凹の適当な時間間隔をおいて、試
験用試料および対照の全ての１部をとシ、生存している
細胞の数を、コロニー形成単位（ＣＦＵ）／ｍｌ　（ｃ
ｏｌｏｎｙ　ｆｏｒｍｉｎｇ　ｕｎｉｔ　（ＣＦＵ）／
ν〕において測定した。

これらの結果は、水性対照物と比較して、ＣＦσ／　ｍ
ｌ値をＬｏｇよ。に換算することによシ計算した。

これは、水性対照物の数え数のＣＦＵ　／　コの対数基
数を１０にして行った。ｉｔｏｇ換算は９０％殺生に相
応し、２ｔＯｇ換算は９９チ殺生に相応し、３Ｌｏｇ換
算は９９．９９１殺生に相応する。

”殺生物剤２のために試験した微生物；バクテリアニプ
ソドモナス　フルオレセンス（Ｐａｅｕｄｏｍｏｎａｓ
　ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ　）プソドモナス　アエルギ
ノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ　）
スタフィロコッカス　オウレウス（５ｔａｐｈｙｌｏｃｏｅｃｕｓ　ａｕｒｅｕｓ　）ニ
スチェリチア　コリ（Ｅａｃｈθｒｉｃｈｉａ　ｃｏｌｉ　）菌：　　　　
　アスペルギリス　ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌ、ｉｓ
　ｎｉｇｅｒ　）カンジダ　アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ　　ａｌｂｉｃａｎａ　　）オウレオ
バスジウム　ゾルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｌｄｉｕｍ　ｐｕｌｌｕｌａｓ　）
１殺菌剤”のために試験した病気二１、　小麦の葉のサビ病（Ｗｈｅａｔ　Ｌｅａｆ　Ｒｕ
５ｔ（Ｐｕｃａｉｎｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　）　、１
２、　　ト？ト葉枯れ病（Ｔｏｍａｔｏ　Ｌａｔｅ　Ｂ
ｌｉｇｈｔ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔ
ａｎｓ　）　）６、　小麦のうどんこ病（Ｗｈｅａｔ　
Ｐｏｗｄｅｒｙ　Ｍｉｌｄｅｗ（ｌｌ５ｒｙａｉｐｈｅ
　ｇｒａｍｉｎｉｓ　）　）４、　キュウリのベト病（
Ｃｕｃｕｍｂｅｒ　Ｄｏｗｎｅ）ｒ　Ｍｉｌｄｅｗ（Ｐ
ｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎａｐＯｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ　
）　）５、米の葉鞘の葉０］１＝Ｄ枯れ病（Ｒｌｃｅ　
Ｓｈｅａｔｈｌｎｉｇｈｔ　（Ｒｈ１ＺＯＣｔＯｎｉａ
　５ｏｌａｎｉ　）　）６、　米の枯れる病気（Ｒｌｃ
ｅ　Ｂｌａｓｔ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａ
ｅ　）　）殺菌剤の試験法小麦の葉のサビ病（Ｗｈｅａｔ　Ｌｅａｆ　Ｒｕ５ｔ（
ＰｕｃＯｌｎｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　）　］小麦の苗
木品種”　Ｆｉｅｌｄｅｒ　”をレディ土壌（ｒｅｄｉ
−ｅａｒｔｈ　）中で生育させ、植え付は約７日間後に
スクリーング（ａｃｒｅａｎｌｎｇ）のために使用した
。苗木は使用前に液体−Ｍ　（ｌｉｑｕｉｄ−Ｍ　）を
施肥した。胞子（−２０℃に冷凍されたもの）に水を加
え、４Ｉｎ９胞子／Ｍ油の濃度になるようにセルトロー
ル噴霧油（５ｅｌｔｒｏｌ　５ｐｒａｙ　ｏｉｌ　）を
加えて胞子懸濁液を造った。次いで、接種原をゼラチン
カプセル中に分配して真空ポンプを用いて施用した。均
一にするために４つの通路を植物の両側に造った。植物
を２０分間乾燥させ、次いで暗い湿気ｏｓるキャビネッ
ト（ｃａｂｉｎｅｔ　）　（１００％ＲＥＩ）中に、７
０℃で２０−２４時間置いた。植物を温室に移し、１６
日間後に評価した。

トマト葉枯れ病（Ｔｏｍａｔｏ　Ｌａｔｅ　Ｂｌｉｇｈ
ｔ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　
）　）トマトの苗木（ｖａｒ、　Ｐｉｘｉｅ　）の６〜
４インチの高さのものをスクリーングのために使用した
。

胞子形成をしたトマトの葉を入れた広口瓶に水を加えて
菌の胞子懸濁液を造った。この胞子懸濁液を、デビルビ
ス噴霧器（ＤｅＶｉｌ’ｂｉｓｓ　ａｔｏｍｉｚｅｒ　
）を用い、８〜１０　ｐｓｉの空気圧で、微小滴が形成
されるまで葉の下面に噴赫した。接値された苗木を６０
°〜６５’Ｆの湿気環境下（１００チＲＨ）に２４時間
置き、次いで２０℃および９０１ＲＨにおいて、断続す
るミス）（ｍｉｓｔ）のある部屋の温度調節された室に
置いた。接種後４〜５日間たってから処理の比較を行っ
た。

小麦のうどんこ病［Ｗｈｅａｔ　Ｐｏｗｄｅｒｙ　Ｍｉ
ｌｄｅｗ（Ｋｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　）　
　：］小麦の苗木″’　Ｖｉｃｔｏｒｙ　−２８３″（
７日間経ったもの）を試験用植物として使用した。６５
°〜７５ヤに温度調節された室において、小麦のうどん
こ病菌を小麦苗木上に培養した。化学薬剤を施用後、う
どんこ病菌のいる領域を培養植物から苗木に振夛かげた
。接種された苗木を温度調節された室に維持し、地下潅
概した。病気の防除は接種後７日間経って評価した。

キュウリのベト病ＣＣｕｃｕｍｂｅｒ　Ｄｏｗｎｅｙ　
Ｍｉｌｄｅｗ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎａｐｏｒａ　　
ｃｕｂｅｎｓｉｓ　　）−］使用前に、キュウリの苗木
（ｖａｒ、　’″Ｍａｒｋ１３ｔｆ３ｒ″）を、６５°
〜７５”Ｆ’において適度の光の下で３週間生育させた
。

Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉａを
、キュウリの苗木上で、６５°〜７５゛Ｆにおいて適度
の光の下で（光のある期間と暗い期間とを交互にして）
７日間培養した。それに、脱イオン水を添加し、１クオ
ート容（ｑｕａｒｔ　）の広口瓶中で葉を振って胞子を
採取した。この胞子懸濁液を、チーズクロス（ａｈθｅ
ｓｅｃ１０ｔｈ　）を通して濾過し、植物の破壊屑等を
除き、１×１０５胞子／、ｄの濃度に調節した。

キュウリ植物に、この胞子懸濁液を、デビルビス噴霧器
を用い、小滴が葉上に形成される筐で葉の下側に噴霧し
て、接種した。接種された葉を、ミストのある部屋で７
０°Ｆで２４時間温温度、次いでミスト下で６５°〜７
５乍に温度調節された部屋中に６〜７日間温置装た。

処理比較は、接種して７日間後に行い、感染した葉の表
面の％を測定した。症状としては、上部の葉の表面が黄
化し、低部の葉の表面に胞子形成した灰色領域があった
。

米の葉鞘の葉（胴）枯れ病（Ｒｌｃｅ　５ｈｅａｔｈ　
Ｂｌｉｇｈｔ（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｕｉ
　）　、１米の品種”Ｍ−２０１’の苗木を、ター７ビ
ルダー（Ｔｕｒｆ−Ｂｕｉｌｄｅｒ　）を含む未殺菌の
止環を入れた２インチのポット（ｐｏｔｓ）中で、２０
°〜３０°Ｃの温室中で、１４日間生育させた。化学薬
剤を施用する前に、はさみを用いて植物を苅シこみ、４
〜５インチの高さ【した。

接種原を、次の操作を用い、培養物を振盪して造った：１５０／ｄのじゃがいもブドウ糖の液体培地を含む５０
０ゴ広口フラスコをオートクレーブで殺菌処理し、それ
を、Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ　ｋｕｈｎ
の少片の菌糸体、または単一の引掻物で接種した。この
フラスコを、２２℃の電気式振盪器（１５００ｒｐｍ　
）上に、１４〜１６時間の光周期（ｐｈｏｔｏｐｅ−ｒ
ｉｏｄ　）で、６日装置いた。脱イオン水１００ＭＪ。

米粉２０ｇ（添加物なし）、および菌糸体２３．９（湿
重量）ｔ−含むスラリーを、適当な容量のブレングー中
で造Ｄ、４ＩｎＪｌ／ポツトで２インチポットを接種し
た。約１分間で混合物はブレンドした。

スラリーを、４ａ／ポツト（１０属７３インチポット）
において、特大の開口部を有するピペットヲ使用し、２
インチポットに分配した。接種原を分配しながら、ポッ
トを、全土壌表面上にスラリーの均質な分布を確保する
ように傾げる。接種の間には、スラリーを、中速度の攪
拌板を用いて攪拌し、分散状態に保持するこうにする（
高速度の攪拌は発泡の原因となる）。

植物は、湿気のあるキャビネット中に、２８℃で４８時
間置き、次いで、湿気のあるキャビネット中に、２５°
Ｃで５６時間（両ケースの光周期は１６時間）保持した
。菌糸生長の高さを、接種した対照植物と比較して観察
した。防除率は係で記録した。

米の枯れる病気に対する葉の処理（Ｒｌｃｅ　Ｂｌａｓ
ｔｆｏｌｉａｒ　ｔｒｅａｔｍｅｎｔ　（Ｐｙｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）　）米の品種”Ｍ−２０
１”の苗木金、２０°〜３°Ｃの温室中で、未殺菌の土
壌＋ターフビルダーを有する２インチポット中で、１４
日間生育させた。

使用前は、米植物の苅）こみをしなかった。

接種原を、オートミール寒天〔デーバー　ベビイ　オー
トミール（Ｇｅｒｂｅｒ　ｂａｂｙ　ｏａｔｍｅａｌ　
）　５　Ｑｌｌ　バクト（ｂａｃｔｏ　）寒天２０ｙ１
　パクト（ｂａｃｔｏ）ブドウ糖１０ｇ、脱イオン水１
０００／ｄ）上にて、生体外で、造った。植物を、Ｐｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅの菌糸プラグ（ｍｙ
ｃｅｌｉａｌ　ｐｌｕｇ　）　（７〜１４日間生青させ
たもの）を用いて接種した。暗色領域の外端は、トラン
スファー（ｔｒａｎｓｆｅｒ　）に使用した。接種され
た植物を、一定の螢光灯の下に室温で保持した。

１０〜１４日間生育させたＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏ
ｒｙｚａｅの板状になったものを、オレイン酸ナトリウ
ム０．２５．Ｌゼラチ：／２１１．脱イオン水１０口Ｑ
　ｍｌを含む溶液に浸した。この板状になったものを、
ラバーポリスマンを用いてこす夛落し、菌の分生子（ｃ
ｏｎｉｄｉａ　）を離し、チーズクロスの２層を通して
濾過し、胞子懸濁液を、血球計算器（ｈｅｍａｃ−ｙｔ
ｏｍｅｔｅｒ　）　ｆ用いて、２５，０００〜３０，０
００胞子／Ｍの濃度に調節した。

この胞子懸濁液を、手動式噴霧器を用い、米植物の２列
の向かい合っている側に噴霧した。この場合、接種原が
、各ポット（約５０ｍ１１５０ボンド）の向かい合って
いる側の土壌から米の葉の先端まで均一に分布するよう
に、充分接種原を噴霧すべきである。なお、懸濁液の溶
液を保持するために液が噴霧器を通過後は、その噴霧器
を振盪する。

接種された植物を、直ちに、湿気のあるキャビネット中
で、２５°Ｃで６６時間置き、次いでそれらをプラスチ
ックテントの４つの隔室のある温室に移した。植物は、
地下潅概し、２時間以上水中に置かなかった。プラスチ
ック側は作業時間中は揚げておき、１日の終シには常に
閉じた。

温室条件下で７６時間置いた後、検定用植物を観察し、
病気の防除チを（未接種の対照物と比較して）評価した
。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは、ハロであり、Ｒは、アルキルであり、Ｒ
＾１は、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキ
シ、低級アルキルアミノ、または置換アリール（ただし
、置換基は、１種またはそれ以上のハロ、低級アルキル
、低級アルコキシ、ハロ低級アルキル、またはニトロ、
の置換基から選ばれる）である〕を有する化合物。
（２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２は、低級アルキルであり、Ｒ＾３は、ハ
ロ低級アルキル、ハロフェニル、トリフルオロメチルフ
ェニル、ニトロフェニル、またはメチルアミノである）を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。
（３）Ｒ＾２は、メチルまたはエチルであり、Ｒ＾３は
、クロロメチル、２−、３−、または４−クロロフェニ
ル、２−、３−、または４−メチルフェニル、２−、３
−、または４−フルオロフェニル、２，４−または２，
６−ジクロロフェニル、から選ばれる、特許請求の範囲
第２項記載の化合物。
（４）Ｒ＾２は、エチルであり、Ｒ＾３は、４−クロロ
フェニルである、特許請求の範囲第３項記載の化合物。
（５）Ｒ＾２は、エチルであり、Ｒ＾３は、４−メチル
フェニルである、特許請求の範囲第３項記載の化合物。
（６）Ｒ＾２は、エチルであり、Ｒ＾３は、３−メチル
フェニルである、特許請求の範囲第３項記載の化合物。
（７）Ｒ＾２は、エチルであり、Ｒ＾３は、４−フルオ
ロフェニルである、特許請求の範囲第３項記載の化合物
。
（８）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは、ハロであり、Ｒはアルキルであり、Ｒ＾
１は、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアル
ケニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、低級アルキルア
ミノ、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルア
ルキル、アリール、アリールオキシ、アリールオキシア
ルキル、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキル、
置換アリール、置換アルコキシ、または置換アリールオ
キシアルキル（ただし、置換基は、１種またはそれ以上
のハロ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロ低級アル
キル、またはニトロ、の置換基から選ばれる）である〕を有する化合物の殺菌有効量を含有する、菌防除用組成
物。
（９）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２は、低級アルキルであり、Ｒ＾３は、ハ
ロ低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルケニル、フ
ェニル低級アルキル、ハロフェニル、トリフルオロメチ
ルフェニル、ニトロフェニル、またはメチルアミノ、で
ある）を有する特許請求の範囲第８項記載の化合物の殺菌有効
量、および許容される担体から成る、菌防除用組成物。
（１０）（Ｒ＾２は、メチルまたはエチルであり、Ｒ＾
３は、クロロメチル、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、１−メチルエテニル、メトキシ、２
−、３−、または４−クロロフェニル、２−、３−、ま
たは４−メチルフェニル、２−、３−、または４−フル
オロフェニル、２，４−または２，６−ジクロロフェニ
ル、エテニル、１−プロペニル、または１−フェニルエ
テニルである）を有する特許請求の範囲第９項記載の化
合物の殺菌有効量および許容される担体から成る、菌防
除用組成物。
（１１）（Ｒ＾２は、エチルであり、Ｒ＾３は、４−ク
ロロフェニルである）を有する特許請求の範囲第１０項
記載の化合物の殺菌有効量および許容される担体から成
る、菌防除用組成物。
（１２）（Ｒ＾２は、エチルであり、Ｒ＾３は、４−メ
チルフェニルである）を有する特許請求の範囲第１０項
記載の化合物の殺菌有効量および許容される担体から成
る、菌防除用組成物。
（１３）（Ｒ＾２は、エチルであり、Ｒ＾３は、３−メ
チルフェニルである）を有する特許請求の範囲第１０項
記載の化合物の殺菌有効量および許容される担体から成
る、菌防除用組成物。
（１４）（Ｒ＾２は、エチルであり、Ｒ＾３は、プロピ
ルである）を有する特許請求の範囲第１０項記載の化合
物の殺菌有効量および許容される担体から成る、菌防除
用組成物。
（１５）（Ｒ＾２は、エチルであり、Ｒ＾３は、１−メ
チルエテニルである）を有する特許請求の範囲第１０項
記載の化合物の殺菌有効量および許容される担体から成
る、菌防除用組成物。
（１６）（Ｒ＾２は、エチルであり、Ｒ＾３は、２−フ
ェニルエテニルである）を有する特許請求の範囲第１０
項記載の化合物の殺菌有効量および許容される担体から
成る、菌防除用組成物。
（１７）（Ｒ＾２は、エチルであり、Ｒ＾３は、４−フ
ルオロフェニルである）を有する特許請求の範囲第１０
項記載の化合物の殺菌有効量および許容される担体から
成る、菌防除用組成物。
（１８）処理すべき場所中または場所上に、式▲数式、
化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは、ハロであり、Ｒは、アルキルであり、Ｒ
＾１は、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロア
ルケニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、低級アルキル
アミノ、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニル
アルキル、アリール、アリールオキシ、アリールオキシ
アルキル、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキル
、置換アリール、置換アルコキシ、または置換アリール
オキシアルキル（ただし、置換基は、１種またはそれ以
上のハロ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロ低級ア
ルキル、またはニトロ、の置換基から選ばれる）である
〕を有する化合物の殺菌有効量を組み入れることを特徴と
する、菌の防除方法。
（１９）処理すべき場所中または場所上に、式▲数式、
化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２は、低級アルキルであり、Ｒ＾３は、ハ
ロ低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルケニル、フ
ェニル低級アルキル、ハロフェニル、トリフルオロメチ
ルフェニル、ニトロフェニル、またはメチルアミノ、で
ある）を有する特許請求の範囲第１８項記載の化合物の殺菌有
効量を組み入れることを特徴とする、菌の防除方法。
（２０）処理すべき場所中または場所上に、（Ｒ＾２は
、メチルまたはエチルであり、Ｒ＾３は、クロロメチル
、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
１−メチルエテニル、メトキシ、２−、３−、または４
−クロロフェニル、２−、３−、または４−メチルフェ
ニル、２−、３−、または４−フルオロフェニル、２，
４−または２，６−ジクロロフェニル、エテニル、１−
プロペニル、または１−フェニルエテニルである）を有
する特許請求の範囲第１９項記載の化合物の殺菌有効量
を組み入れることを特徴とする、菌の防除方法。
（２１）処理すべき場所中または場所上に、（Ｒ＾２は
、エチルであり、Ｒ＾３は、４−クロロフェニルである
）を有する特許請求の範囲第２０項記載の化合物の殺菌
有効量を組み入れることを特徴とする、菌の防除方法。
（２２）処理すべき場所中または場所上に、（Ｒ＾２は
、エチルであり、Ｒ＾３は、４−メチルフェニルである
）を有する特許請求の範囲第２０項記載の化合物の殺菌
有効量を組み入れることを特徴とする、菌の防除方法。
（２３）処理すべき場所中または場所上に、（Ｒ＾２は
、エチルであり、Ｒ＾３は、３−メチルフェニルである
）を有する特許請求の範囲第２０項記載の化合物の殺菌
有効量を組み入れることを特徴とする、菌の防除方法。
（２４）処理すべき場所中または場所上に、（Ｒ＾２は
、エチルであり、Ｒ＾３は、プロピルである）を有する
特許請求の範囲第２０項記載の化合物の殺菌有効量を組
み入れることを特徴とする、菌の防除方法。
（２５）処理すべき場所中または場所上に、（Ｒ＾２は
、エチルであり、Ｒ＾３は、１−メチルエテニルである
）を有する特許請求の範囲第２０項記載の化合物の殺菌
有効量を組み入れることを特徴とする、菌の防除方法。
（２６）処理すべき場所中または場所上に、（Ｒ＾２は
、エチルであり、Ｒ＾３は、２−フェニルエテニルであ
る）を有する特許請求の範囲第２０項記載の化合物の殺
菌有効量を組み入れることを特徴とする、菌の防除方法
。
（２７）処理すべき場所中または場所上に、（Ｒ＾２は
、エチルであり、Ｒ＾３は、４−フルオロフェニルであ
る）を有する特許請求の範囲第２０項記載の化合物の殺
菌有効量を組み入れることを特徴とする、菌の防除方法
。
（２８）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは、ハロであり、Ｒは、アルキルであり、Ｒ
＾１は、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロア
ルケニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、低級アルキル
アミノ、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニル
アルキル、アリール、アリールオキシ、アリールオキシ
アルキル、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキル
、置換アリール、置換アルコキシ、または置換アリール
オキシアルキル（ただし、置換基は、１種またはそれ以
上のハロ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロ低級ア
ルキル、またはニトロ、の置換基から選ばれる）である
〕を有する化合物の殺バクテリア有効量を含有する、バク
テリア防除用組成物。
（２９）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２は、低級アルキルであり、Ｒ＾３は、ハ
ロ低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルケニル、フ
ェニル低級アルキル、ハロフェニル、トリフルオロメチ
ルフェニル、ニトロフェニル、またはメチルアミノ、で
ある）を有する特許請求の範囲第２８項記載の化合物の殺バク
テリア有効量、および許容される担体から成る、バクテ
リア防除用組成物。
（３０）（Ｒ＾２は、メチルまたはエチルであり、Ｒ＾
３は、クロロメチル、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、１−メチルエテニル、メトキシ、２
−、３−または４−クロロフェニル、２−、３−、また
は４−メチルフェニル、２−、３−、または４−フルオ
ロフェニル、２，４−または２，６−ジクロロフェニル
、エテニル、１−プロペニル、または１−フェニルエテ
ニルである）を有する特許請求の範囲第２８項記載の化
合物の殺バクテリア有効量および許容される担体から成
る、バクテリア防除用組成物。
（３１）（Ｒ＾２は、エチルであり、Ｒ＾３は、４−ク
ロロフェニルである）を有する特許請求の範囲第２８項
記載の化合物の殺バクテリア有効量および許容される担
体から成る、バクテリア防除用組成物。
（３２）（Ｒ＾２は、エチルであり、Ｒ＾３は、４−メ
チルフェニルである）を有する特許請求の範囲第２８項
記載の化合物の殺バクテリア有効量および許容される担
体から成る、バクテリア防除用組成物。
（３３）（Ｒ＾２は、エチルであり、Ｒ＾３は、３−メ
チルフェニルである）を有する特許請求の範囲第２８項
記載の化合物の殺バクテリア有効量および許容される担
体から成る、バクテリア防除用組成物。
（３４）（Ｒ＾２は、エチルであり、Ｒ＾３は、プロピ
ルである）を有する特許請求の範囲第２８項記載の化合
物の殺バクテリア有効量および許容される担体から成る
、バクテリア防除用組成物。
（３５）（Ｒ＾２は、エチルであり、Ｒ＾３は、１−メ
チルエテニルである）を有する特許請求の範囲第２８項
記載の化合物の殺バクテリア有効量および許容される担
体から成る、バクテリア防除用組成物。
（３６）（Ｒ＾２は、エチルであり、Ｒ＾３は、２−フ
ェニルエテニルである）を有する特許請求の範囲第２８
項記載の化合物の殺バクテリア有効量および許容される
担体から成る、バクテリア防除用組成物。
（３７）（Ｒ＾２は、エチルであり、Ｒ＾３は、４−フ
ルオロフェニルである）を有する特許請求の範囲第２８
項記載の化合物の殺バクテリア有効量および許容される
担体から成る、バクテリア防除用組成物。
（３８）処理すべき場所中または場所上に、式▲数式、
化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは、ハロであり、Ｒは、アルキルであり、Ｒ
＾１は、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロア
ルケニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、低級アルキル
アミノ、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニル
アルキル、アリール、アリールオキシ、アリールオキシ
アルキル、アラルキル、アラルケニル、シクロアルキル
、置換アリール、置換アルコキシ、または置換アリール
オキシアルキル（ただし、置換基は、１種またはそれ以
上のハロ、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロ低級ア
ルキル、またはニトロ、の置換基から選ばれる）である
〕を有する化合物の殺バクテリア有効量を組み入れること
を特徴とする、バクテリアの防除方法。
（３９）処理すべき場所中または場所上に、式▲数式、
化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２は、低級アルキルであり、Ｒ＾３は、ハ
ロ低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルケニル、フ
ェニル低級アルキル、ハロフェニル、トリフルオロメチ
ルフェニル、ニトロフェニル、またはメチルアミノ、で
ある）を有する特許請求の範囲第３８項記載の化合物の殺バク
テリア有効量を組み入れることを特徴とする、バクテリ
アの防除方法。
（４０）処理すべき場所中または場所上に、（Ｒ＾２は
、メチルまたはエチルであり、Ｒ＾３は、クロロメチル
、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
１−メチルエテニル、メトキシ、２−、３−、または４
−クロロフェニル、２−、３−、または４−メチルフェ
ニル、２−、３−、または４−フルオロフェニル、２，
４−または２，６−ジクロロフェニル、エテニル、１−
プロペニル、または１−フェニルエテニルである）を有
する特許請求の範囲第３８項記載の化合物の殺バクテリ
ア有効量を組み入れることを特徴とする、バクテリアの
防除方法。
（４１）処理すべき場所中または場所上に、（Ｒ＾２は
、エチルであり、Ｒ＾３は、４−クロロフェニルである
）を有する特許請求の範囲第１０項記載の化合物の殺バ
クテリア有効量を組み入れることを特徴とする、バクテ
リアの防除方法。
（４２）処理すべき場所中または場所上に、（Ｒ＾２は
、エチルであり、Ｒ＾３は、４−メチルフェニルである
）を有する特許請求の範囲第３８項記載の化合物の殺バ
クテリア有効量を組み入れることを特徴とする、バクテ
リアの防除方法。
（４３）処理すべき場所中または場所上に、（Ｒ＾２は
、エチルであり、Ｒ＾３は、３−メチルフェニルである
）を有する特許請求の範囲第３８項記載の化合物の殺バ
クテリア有効量を組み入れることを特徴とする、バクテ
リアの防除方法。
（４４）処理すべき場所中または場所上に、（Ｒ＾２は
、エチルであり、Ｒ＾３は、プロピルである）を有する
特許請求の範囲第３８項記載の化合物の殺バクテリア有
効量を組み入れることを特徴とする、バクテリアの防除
方法。
（４５）処理すべき場所中または場所上に、（Ｒ＾２は
、エチルであり、Ｒ＾３は、１−メチルエテニルである
）を有する特許請求の範囲第３８項記載の化合物の殺バ
クテリア有効量を組み入れることを特徴とする、バクテ
リアの防除方法。
（４６）処理すべき場所中または場所上に、（Ｒ＾２は
、エチルであり、Ｒ＾３は、２−フェニルエテニルであ
る）を有する特許請求の範囲第３８項記載の化合物の殺
バクテリア有効量を組み入れることを特徴とする、バク
テリアの防除方法。
（４７）処理すべき場所中または場所上に、（Ｒ＾２は
、エチルであり、Ｒ＾３は、４−フルオロフェニルであ
る）を有する特許請求の範囲第３８項記載の化合物の殺
バクテリア有効量を組み入れることを特徴とする、バク
テリアの防除方法。