JP4749671B2 - 細菌性病害に対する植物の免疫 - Google Patents
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Description
Xはハロゲン、C1-C4-アルキル、またはトリフルオロメチルであり;
mは0または1であり;
QはC(=CH-CH3)-COOCH3、C(=CH-OCH3)-COOCH3、C(=N-OCH3)-CONHCH3、C(=N-OCH3)-COOCH3、またはN(-OCH3)-COOCH3であり;
Aは-O-B、-CH2O-B、-CH2S-B、-OCH2-B、-CH=CH-B、-C≡C-B、-CH2O-N=C(R1)-B、または-CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3で、この式中、
Bはフェニル、ナフチル、5員もしくは6員のヘタリール(hetaryl)、または5員もしくは6員のヘテロシクリルであって、1個から3個の窒素原子、および/または1個の酸素もしくはイオウ原子、または1個もしくは2個の酸素および/もしくはイオウ原子を含んでなり、それらの環は置換されていないかまたは1個から3個のラジカルRaで置換されており:
Raはシアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、5員もしくは6員のヘテロシクリル、5員もしくは6員のヘタリール、5員もしくは6員のヘタリールオキシ、C(=NORα)-ORβ、またはOC(Rα)2-C(Rβ)=NORβであり、
環状のラジカルは、置換されていないか、または1個から3個のラジカルRbで置換されており:
Rbはシアノ、ニトロ、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、5員もしくは6員のヘテロシクリル、5員もしくは6員のヘタリール、5員もしくは6員のヘタリールオキシ、またはC(=NORα)-ORβであり;
Rα、Rβは水素またはC1-C6-アルキルであり;
R1は水素、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシであり;
R2はフェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、5員もしくは6員のヘタリール、5員もしくは6員のヘタリールカルボニル、または5員もしくは6員のヘタリールスルホニルであり、それらの環は置換されていないかまたは1個から3個のラジカルRaで置換されており;
あるいは、C1-C10-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルキルカルボニル、C2-C10-アルケニルカルボニル、C3-C10-アルキニルカルボニル、C1-C10-アルキルスルホニル、またはC(Rα)=NORβであり、これらの基の炭化水素ラジカルは置換されていないかまたは1個から3個のラジカルRcで置換されており:
Rcはシアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルオキシ、5員もしくは6員のヘテロシクリル、5員もしくは6員のヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、5員もしくは6員のヘタリール、5員もしくは6員のヘタリールオキシ、およびヘタリールチオであり、環状の基では、部分的にもしくは完全にハロゲン化されたもの、または、それらの基に対して1個から3個のラジカルRaが付加したものとすることができ;ならびに
R3は水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルであり、これら基の炭化水素ラジカルは置換されていないかまたは1個から3個のラジカルRcで置換されたものである]
で表される、該植物または種子に取り込まれる化合物で処理することを含む。さらに、本発明は総体的に、細菌性病害に対して植物を免疫するための式Iの化合物の使用に関する。
本発明の方法に特に好ましいものは有効成分IであってQがC(=CH-OCH3)-COOCH3、C(=N-OCH3)-COOCH3、またはN(-OCH3)-COOCH3であるものである。
VはOCH3およびNHCH3、とくにOCH3であり、
YはCHおよびNであり、
TおよびZはお互いに独立にCHおよびNである。
AがCH2-O-であり、
Bが3-ピラゾリルまたは1,2,4-トリアゾリルであり、ここでBは次のものからなる群から選択された1個または2個の置換基を付加されたものである:
− ハロゲン、メチル、およびトリフルオロメチル、ならびに
− 1個から3個の基Rbで置換された、フェニルおよびピリジル、特に2-ピリジル。
と記載することができる。
で表される有効成分が好ましい。
タバコ、イモ類、トマト、および豆類におけるシュードモナス(Pseudomonas)種、および、特に果物、野菜、およびイモ類におけるエルウィニア(Erwinia)種。
I. 5重量部の本発明の化合物を、95重量部の細かく砕いたカオリンと良く混合する。これによって、5重量%の該有効成分を含んでなる微粉末が得られる。
細菌への抵抗性を誘導するための使用例
植物材料
実験には、タバコの植物(Nicotinia tabacum cv. Xanthi-nc)を種まき用配合土(seed compost)(標準土壌タイプED 73)中で6から8週間、25℃で59%の湿度、毎日の光周期を16時間(150-200μM クァンタム/s-1/m-2)として生育させた。それらの植物のいくつかには1週間に1回、市販の花用の肥料(総窒素10%、リン9%、カリ7%)を灌水に添加し、推奨されている投与速度で与えた。
該有効成分は0.1mMの水溶液(1% v/v ジメチルスルホキシド(DMSO)を用いて調製した希釈液)の形態で植物上にスプレーするか、または非常に細いカニューレの助けを借りて葉の組織中に直接的に浸透させた。対照の植物は有効成分を含まない溶液を用いて全く同じ処理を行った。生物学的変動による影響を最小限にするために、いくつかの実験では各植物で1枚の葉の半分(中心の葉脈の左側または右側)を有効成分を含有する溶液で処理し、その同じ葉の残りの半分を対照の溶液で処理した。
上述のとおり有効成分が適用されたタバコの植物または葉にPseudomonas syringae pv. tomato(DC3000株;起原:Brian Staskawicz, University of California, Berkeley, CA)、またはPseudomonas syringae pv. tabaci(Deutsche Sammlung von Mikroorganismen und Zellkulturen [ドイツ微生物・細胞培養物収集機構], Brunswick, ドイツ)を感染させた。その後、その細菌をKing's B 培地上で30℃で1日間増殖させ、遠心し、洗って、密度を10mM MgCl2 溶液中に105cfu/mLとした。 この接種物の約200μL(2 x 104 cfu /mL)をカニューレで作られた葉の乱切を介して葉の組織中に直接浸透させた。
細菌の集団を定量するために、2つの葉のセグメント(直径1cm)の群を感染した葉の領域からパンチで切り抜き、500μLの滅菌水中でホモゲナイズした。これの希釈シリーズをKing's B 寒天中に置き、リーフディスクあたりの出発材料中の集団の濃度(cfu)を、30℃で2日間インキュベートした後、形成されたコロニー数に基づいて計算した。
有効成分I-5での処理後、タバコの葉でPseudomonas syringae pv. tomato DC3000株に対する抵抗性の増大(不適合性の相互作用(incompatible interaction))およびPseudomonas syringae pv. tabaci株によって生ずる病気の症状の発生の減少(適合性の相互作用(compatible interaction))が見られた。
Pseudomonas syringae pv. tabaciに対する免疫(適合性の相互作用)
適合性の宿主-病原体の組み合わせの場合には、有効成分I-5の≦0.01%の強度の調製品を適用(細菌の接種の24から48時間前に)することで細菌の増殖を抑制し、病気の症状の出現を低減させる。
Pseudomonas syringae pv. tomato DC3000に対する免疫(不適合性の相互作用)
不適合性の相互作用の場合であっても、症状の出現は大きく低減する(すなわち、適用された植物それ自体が、壊死を作りつつ(「防護」)浸透する病原体に対して迅速に応答するが、感染した組織の領域の死を伴う)。
Claims (13)
- 細菌感染から防護しようとする植物、土壌、または種子を、有効量の、式I:
Xはハロゲン、C1-C4-アルキル、またはトリフルオロメチルであり;
mは0または1であり;
QはC(=CH-CH3)-COOCH3、C(=CH-OCH3)-COOCH3、C(=N-OCH3)-CONHCH3、C(=N-OCH3)-COOCH3、またはN(-OCH3)-COOCH3であり;
Aは-O-B、-CH2O-B、-OCH2-B、-CH=CH-B、-C≡C-B、-CH2O-N=C(R1)-B、または-CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3で、この式中、
Bはフェニル、ナフチル、5員もしくは6員のヘタリール、または5員もしくは6員のヘテロシクリルであって、1個から3個の窒素原子、および/または1個の酸素もしくはイオウ原子、または1個もしくは2個の酸素および/もしくはイオウ原子を含んでなり、それらの環は置換されていないかまたは1個から3個のラジカルRaで置換されており:
Raはシアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、5員もしくは6員のヘテロシクリル、5員もしくは6員のヘタリール、5員もしくは6員のヘタリールオキシ、C(=NORα)-ORβ、またはOC(Rα)2-C(Rβ)=NORβであり、
環状のラジカルは、置換されていないか、または1個から3個のラジカルRbで置換されており:
Rbはシアノ、ニトロ、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジルオキシ、5員もしくは6員のヘテロシクリル、5員もしくは6員のヘタリール、5員もしくは6員のヘタリールオキシ、またはC(=NORα)-ORβであり;
Rα、Rβは水素またはC1-C6-アルキルであり;
R1は水素、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシであり;
R2はフェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、5員もしくは6員のヘタリール、5員もしくは6員のヘタリールカルボニル、または5員もしくは6員のヘタリールスルホニルであり、それらの環は置換されていないかまたは1個から3個のラジカルRaで置換されており;
あるいは、C1-C10-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル、C1-C10-アルキルカルボニル、C2-C10-アルケニルカルボニル、C3-C10-アルキニルカルボニル、C1-C10-アルキルスルホニル、またはC(Rα)=NORβであり、これらの基の炭化水素ラジカルは置換されていないかまたは1個から3個のラジカルRcで置換されており:
Rcはシアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロゲンアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1-C6-アルキルアミノチオカルボニル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルオキシ、5員もしくは6員のヘテロシクリル、5員もしくは6員のヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、5員もしくは6員のヘタリール、5員もしくは6員のヘタリールオキシ、およびヘタリールチオであり、環状の基では、部分的にもしくは完全にハロゲン化されたもの、または、それらの基に対して1個から3個のラジカルRaが付加したものとすることができ;ならびに
R3は水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルであり、これら基の炭化水素ラジカルは置換されていないかまたは1個から3個のラジカルRcで置換されたものである]
で表される、該植物または種子に取り込まれる化合物で処理することを含む、細菌性病害に対して植物を免疫する方法。 - 式Iで表される、QがC(=CH-OCH3)-COOCH3、C(=N-OCH3)-COOCH3、またはN(-OCH3)-COOCH3である有効成分が用いられる、請求項1に記載の方法。
- 指数mが0であり、
式Iの置換基が次の意味;
Aは-O-B、-CH2O-B、-CH2O-N=C(R1)-B、または-CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3であり;
Bはフェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアゾリルであり、これらの環は1個または2個のラジカルRaで置換されたものであり;
R2はC1-C6-アルキル、C2-C10-アルケニル、C3-C6-シクロアルキルであり、これらの基は置換されていないかまたは1個もしくは2個のラジカルRb'で置換されたものであり; Rb'はC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロゲンアルコキシ、ベンジル、フェニル、またはフェノキシであり;
または、フェニルで、これは置換されていないかまたは1個もしくは2個のラジカルRaで置換されたものであり;
R3はC1-C6-アルキル、C2-C10-アルケニル、またはC2-C10-アルキニルである、
請求項1または2に記載の方法。 - エルウィニア種に対して免疫するための、請求項1から5のいずれかに記載の方法。
- 植物が処理される、請求項1から6のいずれかに記載の方法。
- 植物の地上部分が処理される、請求項7に記載の方法。
- 種子が処理される、請求項1から6のいずれかに記載の方法。
- 処理が、細菌が植物または種子に感染する前に行われる、請求項1から9のいずれかに記載の方法。
- 細菌性病害に対して、細菌感染から防護しようとする植物を免疫するための、請求項1から5のいずれかに記載の式I、II、またはIIIで表される化合物の使用。
- 植物の地上部分が処理されることによって免疫が行われる、請求項11に記載の使用。
- 免疫が、細菌が植物に感染する前に行われる、請求項11に記載の使用。
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