PT1484973E - Método para a imunização de plantas contra bacterioses - Google Patents

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PT1484973E
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Gerd Stammler
Uwe Conrath
Harald Koehle
Stefan Herms
Neil Johnson
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Basf Se
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Description

1
DESCRIÇÃO &quot;MÉTODO PARA A IMUNIZAÇÃO DE PLANTAS CONTRA BACTERIOSES&quot;
A presente invenção consiste num procedimento para a imunização de plantas contra bacterioses, o qual é caracterizado por as plantas, o solo ou as sementes serem tratadas com uma quantidade eficaz de um composto de fórmula I
Q no qual X é halogeneto, alquilo C1-C4 ou trifluorometilo; m é 0 ou 1: Q é C (=CH-CH3) -COOCH3, C (=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)- CONHCH3, C (=N-OCH3)-COOCH3 ou N (-OCH3)-COOCH3;
A -0-B,-CH2O-B,-OCH2-B. -CH=CH-B, -C=C-B,-CH20-N=C (R1)-B ou -CH20-N=C (R1) -C (R2) =N-OR3, em que B é fenilo, naftilo, heteroarilo de 5-membros ou 6-membros ou heterociclilo de 5-membros ou 6-membros, contendo um a três átomos de N e/ou um átomo de 0- ou S-ou um ou dois átomos de 0- e/ou S-, e em que o sistema de anel não se encontra substituído ou tem como substituintes um a três radicais Ra:
Ra é ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halogeneto, alquilo Ci-Cõ, halogeneto de alquilo Ci-Ce, alquilocarbonilo Ci-Cõ, alquilosulf onilo C1-C6, alquilosulfóxido Ci-Cõ, cicloalquilo C3-C6, óxido de alquilo C1-C6, óxido de halogeneto de alquilo Ci-C6, óxido de 2 carboniloalquilo Ci-Ce, tioalquilo Ci~Ce, alquiloamino C1-C6, aminodialquilo Ci-Ce, aminocarbonilo de alquilo C1-C6, aminocarbonilo dialquilo C1-C6, aminotiocarbonilo de alquilo C1-C6,aminotiocarbonilo dialquilo-Ci-C6, alquenilo-C2-C6, óxido de alquenilo C2-C6, fenilo, fenóxi, benzilo, benzilóxi, heterociclilo de 5- ou 6-membros, heteroarilo de 5-ou 6-membros, óxido de heteroarilo de 5- ou 6-membros, C(=NORa)-ORp ou OC (Ra) 2-C (R13) =NORp, nos quais os radicais cíclicos podem por sua vez ser não substituídos ou ter como substituintes um a três radicais Rb:
Rb é ciano, nitro, halogeneto, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilo C1-C6, halogeneto de alquilo C1-C6, sulfonilalquilo C1-C6, sulfóxilalquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, óxido de alquilo Ci-C6, halogeneto de óxido de alquilo C1-C6, carbanilo de óxido de alquilo C1-C6, tioalquilo Ci-Cô, aminoalquilo C1-C6, amino dialquilo C1-C6, aminocarbonilo alquilo C1-C6, aminocarbonilo dialquilo Ci~C6, aminotiocarbonilo de alquilo C1-C6, aminotiocarbonilo de dialquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, óxido de alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, fenilo, fenóxi, tiofenilo, benzilo, benzilóxi, heterociclilo com 5- ou 6-membros, heteroarilo com 5-ou 6-membros, heteroarilóxido com 5- ou 6-membros ou C (=NORa) -ORp;
Ra, Rp é hidrogénio ou alquilo Ci-C6; R1 é hidrogénio, ciano, alquilo C1-C4, halogeneto de alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, óxido de alquilo Ci—C4; R2 é fenilo, fenilocarbonilo, fenilosulfonilo, heteroarilo com 5- ou 6-membros, heteroarilocarbonilo com 5- ou 6-membros, ou heteroarilosulfonilo com 5- 3 ou 6 membros, em que o sistema de anel pode ser não substituído ou ter como substituinte um a três radicais Ra; alquilo CR-Cio, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-Ci0, alquinilo C2-C10, alquilocarbonilo C1-C10, alquenilocarbonilo C2-C10, alquinilocarbonilo C3-C10, alquilosulfonilo C1-C10, ou C (Ra) =NORp, sendo que o radical de hidrocarboneto destes grupos pode ser não substituído ou ter como substituinte um ou três radicais Rc: R° é ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halogeneto, alquilo Ci-Ce, halogeneto de alquilo C1-C6, alquilosulfonilo Ci~Ce, alquilosulf óxilo C1-C6, óxido de alquilo C1-C6, halogeneto de óxido de alquilo C1-C6, óxido de carboniloalquilo C1-C6, tioalquilo C1-C6, aminoalquilo C1-C6, aminodialquilo C1-C6, aminocarbonilo alquilo C1-C6, aminocarbonilo dialquilo C1-C6, aminotiocarbonilo de alquilo C1-C6, aminotiocarbonilo dialquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, óxido de alquenilo C2_C6, cicloalquilo C3-C6, óxido de cicloalquilo C3-C6, heterociclilo com 5- ou 6-membros, óxido de heterociclilo com 5- ou β-membros, benzilo, óxido de benzilo, fenilo, óxio de fenilo, tiofenilo, heteroarilo com 5- ou 6-membros, óxido de heteroarilo com 5- ou 6-membros e tioheteroarilo, em que os grupos cíclicos podem, por sua vez, ser parcialmente ou totalmente halogenados, ou conterem um a três radicais Ra; e R3 é hidrogénio, alquilo Ci-Cõ, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, no qual o radical de hidrocarboneto deste grupo pode ser não substituído ou ter como substituinte um a três radicais Rc; 4 e este ser removido das plantas ou das sementes. A presente invenção inclui igualmente a utilização dos compostos de fórmula I para a imunização das plantas contra bacterioses.
Em condições climatéricas moderadas e húmidas, as bactérias são agentes etiológicos de doenças (bacterioses) em numerosas plantas de cultivo. Nestas doenças incluem-se doenças que dêem origem a prejuízos económicos elevados. Destas, são geralmente conhecidas, por exemplo, a morte de todo o fruto, causada através de diferentes géneros de Erwinia (&quot;fogo bacteriano&quot; em pêras e maçãs), bem como a podridão húmida de batatas e muitas outras plantas, diferentes tumores de plantas causados por agrobactérias e necroses causadas por Xanthomonadeas em diferentes géneros de vegetais, arroz, trigo e citrinos. São especialmente temíveis as bacterioses causadas por Pseudomonadeas, em particular em vegetais, árvores de fruto e tabaco.
Os fungicidas convencionais, os quais intervêm nos processos metabólicos específicos de fungos, não funcionam contra as bacterioses, como o esperado. Um combate a estas doenças só é possível com a adição de antibióticos (p. e. estreptomicina, blasticidina S ou kagusamicina) , o que no entanto é raramente praticado: uma vez que a adição em larga escala de antibióticos aos campos cultivados é controversa, já que estes antibióticos, têm por base os mesmos mecanismos de ação que os antibióticos usados na medicina humana e veterinária, contra patogénios bacterianos. Por isso, a sua utilização pode facilitar o desenvolvimento de mecanismos de resistência. Adicionalmente, estes antibióticos, devido às suas estruturas moleculares muito complexas, são muito caros e só são passíveis de fabricar através da via biotecnológica. 5
Um princípio elegante seria por exemplo o uso dos próprios sistemas de defesa da planta.
Em EP-A 420 803 é descrita a atividade imunizante de derivados de benzo-1,2,3-tiazoles contra diferentes microorganismos fitopatogénicos. É conhecida, a partir da WO-A 96/37493, uma atividade semelhante por parte dos piridilotiazoles. No entanto, a atividade destas substâncias é em muitos casos insuficiente. A presente invenção tem por isso o objetivo de apresentar um método, que possa ser aplicado de forma alargada, sem interferir com instrumentos contra bacterioses humanas e animais, seja ecologicamente e toxicologicamente inócuo e que não prejudique as plantas, que ainda assim funcione através de uma imunização funcional contra fitobacterioses.
De acordo com a presente invenção é descrito um processo inicial definido. Os princípios ativos usados são conhecidos como fungicidas e em parte também como inseticidas (EP-A 178 826; EP-A 253 213; WO-A 93/15046; WO-A 95/18789; WO-A 95/21153; WO-A 95/21154; WO-A 95/24396; WO-A 96/01256; WO-A 97/15552). Não foram até agora obtidos resultados fruto de uma estimulação do &quot;sistema imunitário&quot; das plantas, a qual resulte numa resistência contra bacterioses. A boa aplicabilidade do princípio ativo de fórmula I para o combate a doenças de plantas, permite a aplicação das concentrações necessárias para o tratamento das partes da plantas acima do solo, bem como para o tratamento de sementes e de partes soterradas bem como do solo. 6
No procedimento de acordo com a presente invenção o principio ativo pode ser aplicado, ou através da superfície foliar, ou através das raizes das plantas, e ser distribuído através da seiva por toda a planta.
Por isso, a atividade de proteção após a aplicação do procedimento de acordo com a presente invenção, não se resume a um aumento da resistência contra bacterioses das partes da planta que foram vaporizadas diretamente, mas confere também esse aumento da resistência a toda a planta.
De acordo com uma formulação preferível do procedimento da presente invenção, as partes da planta acima do solo são tratadas com uma formulação do principio ativo I. A preparação do princípio ativo usado, de acordo com a presente invenção, foi já descrito e citado nos passos iniciais. No procedimento de acordo com a presente invenção são usados preferencialmente os princípios ativos com os substituintes indicados em seguida, tanto isoladamente como em combinação:
Para o procedimento de acordo com a presente invenção são especialmente preferíveis os princípios ativos I, nos quais Q seja C (=CH-OCH3)-COOCH3, C (=N-OCH3) -COOCH3 ou N(-OCH3)-COOCH3.
Os significados preferíveis para B no âmbito da fórmula I são fenilo, piridilo, pirimidinilo, triazolilo e pirazolilo.
Para o procedimento de acordo com a presente invenção são especialmente preferíveis os princípios ativos de fórmulas II a VIII, nos quais 7 V é OCH3 e NHCH3, em especial OCH3 Y é CH e N e T e Z são independentemente entre si CH e N. São preferíveis os princípios ativos de fórmula I, nos quais Q é N (-OCH3)-COOCH3, como os compostos descritos nos documentos WO-A 93/15046 e WO-A 96/01256. São preferíveis os princípios ativos de fórmula I, nos quais Q é C(=CH-OCH3)-COOCH3, como os compostos descritos nos documentos EP-A 178 826 e EP-A 278 595. São preferíveis os princípios ativos de fórmula I, nos quais Q é C(=N-OCH3)-COOCH3, como os compostos descritos em EP-A 253 213 e EP-A 254 426. São preferíveis os princípios ativos de fórmula I, nos quais Q é C(=N-OCH3) -CONHCH3, como os compostos descritos em EP-A 398 692, em EP-A 477 631 e EP-A 628 540. São preferíveis os princípios ativos de fórmula I, nos quais Q é C(=CH-CH3)-COOCH3, como os compostos descritos em EP-A 280 185 e EP-A 350 691. São preferíveis os princípios ativos de fórmula I, nos quais A é -CH20-N=C (R1)-B, como os compostos descritos em EP-A 460 575 e EP-A 463 488. São preferíveis os princípios ativos de fórmula I, nos quais A é -O-B, como os compostos descritos em EP-A 382 375 e EP-A 398 692. São preferíveis os princípios ativos de fórmula 1/ nos quais A é -CH20-N=C (R1) -C (R2)=N-OR3, como os compostos descritos em WO-A 95/18789, WO-A 95/21153, WO-A 95/21154, WO-A 97/05103 e WO-A 97/06133. São especialmente preferíveis os princípios ativos de fórmula I, nos quais Q seja N (-OCH3) -COOCH3, A seja CH2-0- e B seja 3-pirazolilo ou 1,2,4-triazolilo, sendo que B pode conter um ou dois substituintes, selecionados a partir do grupo formado por • halogeneto, metilo e trifluorometilo e • fenilo e piridilo, em particular 2-piridilo, sendo que estes radicais podem conter um a três radicais Rb como substituintes.
Estes princípios ativos são descritos através da fórmula II,
II
na qual Ra&lt; significa cloro, metilo ou trifluorometilo, Rb tem o significado referido na fórmula I e x significa 1 ou 2 e y significa 0 ou 1. São preferíveis também em particular os princípios ativos de fórmula II'. 9 9
II'
São ainda mais preferíveis os princípios ativos de fórmula III 0
V
III nos quais V significa OCH3 ou NHCH3 e Y significa N e Ra significa halogeneto, alquilo C1-C4, halogeneto de alquilo C1-C4 ou halogeneto de óxido de alquilo C1-C4. São particularmente preferíveis os princípios ativos de fórmula III, nos quais V seja OCH3 e Ra seja halogeneto, metilo, dimetilo ou trifluorometilo, e que seja em particular metilo.
Tendo em conta à sua aplicação são apresentados nas tabelas seguintes, os compostos especialmente preferíveis. 10
Tabela I * °*Τ 0 T T II 0CH3 &lt; . [1 -j- (R &gt; x ch3 ^ N° T (Ra' )y Posição do grupo fenilo- (Rb) x (R“)x Literatura 1-1 N - 1 2,4-Cl2 WO-A 96/01256 1-2 N - 1 4-C1 WO-A 96/01256 1-3 CH - 1 2-C1 WO-A 96/01256 1-4 CH - 1 3-C1 WO-A 96/01256 LO 1 M CH - 1 4-C1 WO-A 96/01256 1-6 CH - 1 4-CH3 WO-A 96/01256 1-7 CH - 1 H WO-A 96/01256 1-8 CH - 1 3-CH3 WO-A 96/01256 1-9 CH 5-CH3 1 3-CF3 WO-A 96/01256 1-10 CH 1-CH3 5 3-CF3 WO-A 99/33812 1-11 CH 1-CH3 5 4-C1 WO-A 99/33812 1-12 CH 1-CH3 5 - WO-A 99/33812
Tabela II i^°Y^Ra 111 V N° V Y Ra Literatura II-l OCH3 N 2-CH3 EP-A 253 213 II-2 OCH3 N 2,5-(CH3) 2 EP-A 253 213 II-3 NHCH3 N 2,5-(CH3) 2 EP-A 477 631 II-4 NHCH3 N 2-C1 EP-A 477 631 II-5 NHCH3 N 2-CH3 EP-A 477 631 II-6 NHCH3 N 2-CH3, 4-OCF3 EP-A 628 540 II-7 NHCH3 N 2-C1, 4-OCF3 EP-A 628 540 II-8 NHCH3 N 2-CH3, 4-OCH (CH3) -C (CH3) =NOCH3 EP-A 11 18 609 II-9 NHCH3 N 2-C1, 4-OCH (CH3) -C (CH3) =NOCH3 EP-A 11 18 609 11-10 NHCH3 N 2-CH3, 4-OCH (CH3) -C (CH2CH3) =NOCH3 EP-A 11 18 609 11-11 NHCH3 N 2-C1, 4-OCH (CH3) -C (CH3) =NOCH2CH3 EP-A 11 18 609 11
Tabela III c °*γ V Tl 4-r3 ^Y/OCH3 n^t3 IV N° V Y T Ra Literatura III-l och3 CH N 2-OCH3, 4-CF3 WO-A 96/16047 111 -2 och3 CH N 2-OCH(CH3)2, 4-CF3 WO-A 96/16047 III-3 och3 CH CH 2-CF3 EP-A 278 595 111 -4 och3 CH CH 3-CF3 EP-A 278 595 III-5 nhch3 N CH 3-C1 EP-A 398 692 III-6 nhch3 N CH 3-CF3 EP-A 398 692 111 -7 nhch3 N CH 3-CF3, 5-C1 EP-A 398 692 III-8 nhch3 N CH 3-C1, 5-CF3 EP-A 398 692
Tabela IV R1 1= o &gt; 'B V Ov Y y /CCH3 V N° V Y R1 B Literatura IV-1 och3 CH ch3 (3-CF3)C6H4 EP-A 370 629 CM 1 &gt; M och3 CH ch3 (3,5-Cl2)C6H3 EP-A 370 629 IV-3 nhch3 N ch3 (3-CF3)C6H4 WO-A 92/13830 ^r1 1 &gt; M nhch3 N ch3 (3-OCF3) C6H4 WO-A 92/13830 LO 1 &gt; 1—1 och3 N ch3 (3-OCF3) C6H4 EP-A 460 575 IV-6 och3 N ch3 (3-CF3)C6H4 EP-A 460 575 Γ- 1 &gt; M och3 N ch3 (3, 4-Cl2)C6H3 EP-A 460 575 IV-8 och3 N ch3 (3,5-Cl2)C6H3 EP-A 463 488 12
Tabela V ^ R1 1, VI o^As /Och3 r V N° V R1 Rz RJ Literatura V-l och3 ch3 ch3 ch3 WO-A 95/18789 V-2 och3 ch3 CH(CH3)2 ch3 WO-A 95/18789 V-3 och3 ch3 ch2ch3 ch3 WO-A 95/18789 V-4 nhch3 ch3 ch3 ch3 WO-A 95/18789 V-5 nhch3 ch3 4-F-C6H4 ch3 WO-A 95/18789 V-6 nhch3 ch3 4-Cl-C6H4 ch3 WO-A 95/18789 V-7 nhch3 ch3 2,4-Cl2-C6H3 ch3 WO-A 95/18789 V-8 nhch3 Cl 4-F-C6H4 ch3 WO-A 98/38857 V-9 nhch3 Cl 4-Cl-C6H4 ch2ch3 WO-A 98/38857 V-10 nhch3 ch3 ch2c (=ch2) ch3 ch3 WO-A 97/05103 V-ll nhch3 ch3 CH=C (CH3) 2 ch3 WO-A 97/05103 V-l 2 nhch3 ch3 CH=C (CH3) 2 ch2ch3 WO-A 97/05103 V-l 3 nhch3 ch3 CH=C (CH3) CH2CH3 ch3 WO-A 97/05103 V-l 4 nhch3 ch3 O-CH (CH3) 2 ch3 WO-A 97/06133 V-l 5 nhch3 ch3 0-CH2CH (CH3) 2 ch3 WO-A 97/06133 V-l 6 nhch3 ch3 C (CH3) =noch3 ch3 WO-A 97/15552
Tabela VI
V
N° V Y Ra Literatura VI-1 nhch3 N H EP-A 398 692 VI -2 nhch3 N 3-CH3 EP-A 398 692 VI-3 nhch3 N 2-N02 EP-A 398 692 1 1—1 &gt; nhch3 N 4 -N02 EP-A 398 692 LO 1 1—1 &gt; nhch3 N 4 -Cl EP-A 398 692 LO 1 1—1 &gt; nhch3 N 4-Br EP-A 398 692 13
Tabela VII 5 V a ^cAJ? ^OCHs VIII N° V Y T Ra Literatura VII-1 och3 CH N 4-0- (2-CN-C6H4) EP-A 382 375 VII-2 och3 CH N 4-0- (2-Cl-C6H4) EP-A 382 375 VII-3 och3 CH N 4-0- (2-CH3-C6H4) EP-A 382 375 VII-4 nhch3 N N 4-0- (2-Cl-C6H4) GB-A 22 53 624 VII-5 nhch3 N N 4-0-(2,4-Cl2-C6H3) GB-A 22 53 624 VI1-6 nhch3 N N 4-0- (2-CH3-C6H4) GB-A 22 53 624 VII-7 nhch3 N N 4-0- (2-CH3, 3-Cl-C6H3) GB-A 22 53 624 VI1-8 nhch3 N N 4-0-(2-CH3-C6H4) , 5-F WO-A 98/21189 VI1-9 nhch3 N N 4-0-(2-Cl-C6H4), 5-F WO-A 98/21189 VII-10 nhch3 N N 4-0-(2-CH3, 3-Cl-C6H3), 5-F WO-A 98/21189 VII-11 nhch3 N N 4-0- (2-C1, 3-CH3-C6H3), 5-F WO-A 98/21189
Os compostos I aumentam a resistência das plantas contra as bacterioses. Têm especial significado para o combate contra bactérias de diferentes plantas de cultivo como vegetais, furtos e tabaco, bem como as sementes destas plantas. São especialmente adequados para o combate das seguintes doenças de plantas: Género Pseudomonas em tabaco, batatas, tomates e plantas leguminosas e, em especial Género Erwinia em frutos, vegetais e batatas.
Os compostos I são usados de forma a serem aplicados, antes da infeção bacteriana das plantas protegidas, sementes ou solo, numa quantidade funcional de principio ativo. A aplicação decorre antes da infeção pelas bactérias, das plantas, ou sementes. Verifica-se através deste tratamento uma clara redução da probabilidade de contágio das plantas por estas bacterioses. 14 A quantidade de aplicação na utilização enquanto proteção das plantes é definida de acordo com o aqente etiológico e com as plantas, situando-se entre 0,01 e 2,0 Kg de principio ativo por hectare.
As quantidades de principio ativo necessárias no manuseamento das sementes são geralmente entre 0,001 e 0,1 g, de preferência 0,01 a 0,05 g por cada quilograma de sementes.
Os compostos I podem ser aplicados de acordo com a sua possivel formulação enquanto fungicida, sob a forma de p. e. soluções, emulsões, suspensões, pós, formas pulvurulentas, pastas e granulados. A forma de aplicação é definida de acordo com o objetivo de aplicação; esta deve assegurar, em qualquer caso, uma distribuição fina e homogénea do composto de acordo com a presente invenção.
As formulações são preparadas de forma conhecida, p. e. através da mistura do principio ativo com os solventes e/ou agentes de suporte, desejavelmente com a utilização de emulsionantes e agentes de dispersão, sendo que no caso de a água ser usada como agente de diluição, também possam ser usados outros solventes orgânicos, como solventes adjuvantes. Como agentes adjuvantes são incluídos essencialmente aqueles que também são passíveis de ser usados nas formulações fungicidas.
As formulações contêm geralmente entre 0,01 e 95% massa/peso, preferencialmente entre 0,1 e 90 % massa/peso do princípio ativo. Os princípios ativos têm por isso uma pureza de 90% a 100%, sendo preferencialmente definida entre 95% e 100% (de acordo com o espetro de NMR). 15
Os exemplos de formulações são: I. 5 partes por peso de um composto de acordo com a presente invenção são misturadas com 95 partes por peso de caulino de partículas finas. Obtém-se desta forma um agente em pó, o qual contém 5 % massa/peso do principio ativo. II. 30 partes por peso de um composto de acordo com a presente invenção são misturadas com uma mistura de 92 partes por peso de gel de silica em forma de pó e 8 partes por peso de óleo de parafina, a qual é pulverizada à superfície do gel de sílica, e nele misturada. Obtém-se desta forma uma preparação do princípio ativo com uma boa força adesiva (conteúdo de princípio ativo de 23 % massa/peso). III. 10 partes por peso de um composto de acordo com a presente invenção são solubilizadas numa mistura, a qual é formada por 90 partes por peso de xilol, 6 partes por peso de um produto de armazenamento de 8 a 10 mol de óxido de etileno em 1 mol de ácido N-monoetanolamidaoleico, 2 partes por peso de sal de cálcio de ácido dodecilobenzolsulfónico e 2 partes por peso do produto de armazenamento com 40 mol de óxido de etileno em 1 mol de óleo de rícino (conteúdo do princípio ativo 9% massa/peso). IV. 20 partes em peso do composto de acordo com a presente invenção são misturadas numa mistura, a qual contém 60 partes por peso de ciclohexanona, 30 partes por peso de isobutanol, 5 partes por peso do produto de armazenamento de 7 mol de óxido de etileno em 1 mol de isooctilofenol e 5 partes de um agente de conservação em 4 0 mol de &quot;óxido de etileno&quot;. 16 V. 80 partes por peso de um composto de acordo com a presente invenção são bem misturadas com 3 partes por peso de hidróxido de sódio de ácido diisobutilonaftalino alfa-sulfónico, 10 partes por peso de hidróxido de sódio de um ácido lenhinosulfónico de uma soda sulfitica e 7 partes por peso de um gel de silica em forma de pó e moidas num moinho com martelo (conteúdo final de principio ativo 80 % massa/peso). VI. 90 partes por peso de um composto de acordo com a presente invenção são misturadas com 10 partes por peso de N-metilo-a-pirrolidona e obtém-se assim uma solução, a qual é adequada para ser aplicada sob a forma das gotas mais pequenas (conteúdo de principio ativo de 90 % massa/peso). VII. 20 partes por peso de um composto de acordo com a presente invenção são dissolvidos numa mistura, a qual é constituída por 40 partes por peso de ciclohexanona, 30 partes por peso de isobutanol, 20 partes por peso de um produto de conservação composto por 7 mol de óxido de etileno para 1 mol de isooctilofenol e 10 partes por peso de um produto de conservação composto por 40 mol de óxido de etileno por 1 mol de óleo de ricino. É obtida, através da introdução e fina distribuição da solução em 100 000 partes por peso de água, uma dispersão aquosa, a qual contém 0,02 % massa/peso do principio ativo. VIII. 20 partes por peso de um composto de acordo com a presente invenção são bem misturados com 3 partes por peso de sal de sódio de ácido diisobutilonaftalino-alpha-sulfónico, 1 parte por peso de sal de sódio de uma ácido lenhinosulf ónico de uma soda de sulfito e 60 partes por peso de um gel de silica sob a forma de pó e moidos num moinho com martelo. Através da fina distribuição da mistura 17 em 20000 partes por peso de água, é obtida uma mistura de vaporização, a qual contém 0,1 % massa/peso do principio ativo.
As formas de aplicação aquosas podem ser preparadas a partir de concentrados de emulsões, pastas ou pós reticulados (pós de vaporização, dispersões em óleo) através da adição de água. Para o fabrico de emulsões, pastas ou dispersões em óleo, as substâncias podem ser usadas como estão ou serem dissolvidas em óleo ou solvente, e serem homogeneizadas em água através de um agente reticulador, humidificante, dispersante ou emulsionante. Podem no entanto também ser usados concentrados de substâncias ativas contendo agentes reticuladores, humidificantes, dispersantes ou emulsionantes e eventualmente solventes ou óleo, os quais sejam adequados a serem diluidos em água. As concentrações dos princípios ativos nas preparações prontas a aplicar podem variar dentro de grandes intervalos. No geral estas situam-se entre 0,0001 e 10%, preferencialmente entre 0,01 e 1%.
Os princípios ativos podem também ser usados, com bastante sucesso, em procedimentos de volume ultra-reduzido (ULV), nos quais é possível a obtenção de formulações com uma concentração de princípio ativo superior a 95% massa/peso ou usar-se o princípio ativo sem adição de qualquer outro composto adicional.
Podem ser adicionados ao princípio ativo óleos de diferentes tipos, herbicidas, outros fungicidas, outros agentes de combate a pragas, bactericidas, adequadamente também imediatamente antes da utilização (mistura em tanque). Estes agentes podem ser misturados com o agente de 18 acordo com a presente invenção a um conteúdo de massa/peso de 1:10 até 10:1. A referência à atividade de indução de resistência por parte do principio ativo I contra bactérias pode ser executada através da impressão das embalagens ou na folha de especificações do produto. A referência pode também ser conseguida através de preparados, os quais possam ser aplicados em combinação com os princípios ativos I. A indução da resistência pode também ser uma indicação, que esteja sujeita à aprovação regulatória do principio ativo I. A atividade dos compostos de fórmula I é ilustrada através das experiências seguintes:
Exemplos de aplicação para a indução de resistência contra bactérias
Material vegetal
Para as experiências são preparadas plantas de tabaco (Nicotinia tabacum cv. Xanthi-nc) a 25 °C, 59% de humidade relativa e um periodo de luz diário de 16 horas (150-200 μΜ quanta/s‘1/m“2) durante 6 a 8 semanas em compostos de sementes (solo padrão do tipo ED 73). Uma parte das plantas é fertilizada uma vez por semana, em que a água adicionada contém um estrume comercial de flores (10% de azoto total, 9% de fosfato, 7 % de potássio) na dosagem desejada.
Aplicação do principio ativo O principio ativo é vaporizado nas plantas sob a forma de uma solução aquosa de 0,1 mM (diluição com 1% v/v de dimetilosulfóxido (DMSO) ou infiltrado diretamente com a 19 ajuda de uma canula de injeção fina nos vasos das folhas. As plantas controlo são tratadas com soluções análogas sem o principio ativo. De forma a minimizar a influência das dispersões biológicas, foi executada uma única experiência em cada caso metade de uma folha (esquerda ou direita, face ao sulco central) com a solução de principio ativo, sendo que a outra metade é tratada com as mesmas soluções controlo com as mesmas folhas.
Após a aplicação e também após a posterior inoculação com Pseudomonas syringae, as plantas permanecem na câmara de inoculação.
Inoculação/Infeção e determinação da resistência
As plantas de tabaco às quais foram aplicadas, de acordo com a descrição acima, os compostos descritos como princípios ativos p. e. nas folhas, são infetadas com Pseudomonas syringae pv. tomato (estirpe DC3000; origem: Brian Staskawicz, Universidade de Califórnia, Berkeley, CA) ou Pseudomonas syringae pv. tabaci (Coleção alemã de microroganismos e culturas celulares, de Braunschweig, Alemanha). Em seguida, as bactérias são incubadas durante 1 dia a 30°C em meio B de King, centrifugadas, lavadas e preparadas numa solução de 10 mM MgCl2 a uma densidade de 105 ufc mL”1. Cerca de 200 yL (2 x 104 ufc mL-1) deste inoculo são aplicados em pequenos danos na superfície das folhas, com o recurso a uma cânula, de forma a serem infiltrados diretamente nos tecidos da folha.
Nas semanas seguintes é acompanhada a evolução da infeção e determinada a progressão da necrose das folhas associada à infeção. A ausência de sintomas de necrose é indicativo da indução da resistência do tecido das folhas. 20
Determinação do crescimento bacteriano
Para a quantificação da população de bactérias são removidas dois pedaços de folha (1 cm de 0) de uma zona de folha infetada e são homogeneizados cada um em 500 uL de água estéril. É executada uma diluição seriada a partir desta solução em água e as diluições são em seguida plaqueadas em placas de meio B de King agar e após uma incubação de dois dias a 30°C é contado o número de colónias formadas e determinada a densidade da população bacteriana (ufc) inicial por fragmento de folha.
Exemplo de aplicação
Uma resistência mais elevada contra Pseudomonas syringae pv. tomato DC3000 (interação incompatível) e o atraso no desenvolvimento de sintomas de doença, causados por Pseudomonas syringae pv. tabaci (interação compatível) em folhas de tabaco após o tratamento com o princípio ativo I-5.
Exemplo 1: Imunização contra Pseudomonas syringae pv. tabaci (interação compatível)
Com a aplicação (24 a 48 horas antes da inoculação) de uma preparação do princípio ativo 1-5 a &lt; 0,01% consegue-se, no caso de uma combinação compatível hospedeiro-patogénio, uma redução do crescimento bacteriano e a redução do desenvolvimento dos sintomas da doença. A execução do estudo da cinética do crescimento de Pseudomonas syringae pv. tabaci após a inoculação com uma colónia do meio B de King, em presença ou ausência do princípio ativo 1-5, mostra que o princípio ativo em si não tem qualquer influência sobre o crescimento bacteriano in vitro. 21 0 efeito observado advém de uma estimulação do sistema de defesa próprio das plantas ou da resistência contra patogénios.
Tabela A: Crescimento de Pseudomonas syringae pv. tabaci em folhas de tabaco inoculadas
Tempo (horas) Bactérias (xlO° células/mL (pedaço de folha b Princípio ativo 1-5 Controlo 0 0 0 16 co o 0, 3 24 CM \—1 3,3 48 1,4 3,7
Exemplo 2: Imunização contra Pseudomonas syringae pv. tomato DC3000 (interação incompatível)
Também no caso de uma interação incompatível (ou seja, as plantas reagem aos patógenios invasores com a rápida formação de (&quot;defesa&quot;-)necrose, o que conduz à morte da região do tecido infetado, o que reduz fortemente a expressão dos sintomas.
Tabela B: Decurso de infeção das folhas de tabaco após a inoculação de um campo de intercostal com Pseudomonas syringae pv. tomato DC3000
Tempo (horas) Alterações nas folhas (% de superfície do campo intercostal) Princípio ativo 1-5 Controlo Sintomas de emurchecimento Necroses Sintomas de emurchecimento Necroses 0 0 0 0 0 24 0 0 100 0 48 0 5 - 100 72 0 8 - 100 144 0 15 - 100 168 0 20 - 100 22
Após a aplicação da preparação do pincípio ativo 1-5 são limitadas as perdas das folhas com uma concomitante limitação das regiões necrosadas a apenas os locais de inoculação direta. As folhas das plantas de controlo estavam murchas após 24 horas e totalmente mortas após 48h.
Lisboa, 30 de Maio de 2012

Claims (11)

1/ REIVINDICAÇÕES 1. Procedimento para a imunização de plantas contra bacterioses, caracterizado por as plantas, o solo ou as sementes serem tratadas com uma quantidade funcional de um composto de fórmula I,
em que X é halogeneto, alquilo C1-C4 ou trifluorometilo; m é 0 ou 1: Q é C (=CH-CH3)-COOCH3, C (=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)- CONHCH3, C (=N-OCH3)-COOCH3 ou N (-OCH3) -COOCH3; a-o-b,-ch2o-b,-och2-b. -ch=ch-b, -C=c-B,-ch2o-n=c (R1)-b ou -ch2o- N=C (R1)-C (R2) =N-OR3, em que B é fenilo, naftilo, heteroarilo de 5-membros ou 6- membros ou heterociclilo de 5-membros ou 6-membros, contendo um a três átomos de N e/ou um átomo de 0- ou S-ou um ou dois átomos de 0- e/ou S-, e em que o sistema de anel não se encontra substituído ou tem como substituintes um a três radicais Ra: Ra é ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halogeneto, alquilo Ci~Cer halogeneto de alquilo Ci~C&lt;s, alquilocarbonilo Ci-C6, alquilosulf onilo Cq-Ce, alquilosulf óxido C1-C6, cicloalquilo C3-C6, óxido de alquilo Ci-Ce, óxido de halogeneto de alquilo C1-C6, óxido de carboniloalquilo C1-C6, tioalquilo Ci-Ce, alquiloamino Ci-C6, aminodialquilo Ci-C6, aminocarbonilo de alquilo Cl- C&amp;, aminocarbonilo dialquilo C1-C6, aminotiocarbonilo de 2/ alquilo C1-C6, aminotiocarbonilo dialquilo-Ci-C6, alquenilo-C2-C6, óxido de alquenilo C2-C6, fenilo, fenóxi, benzilo, benzilóxi, heterociclilo de 5- ou 6-membros, heteroarilo de 5- ou 6-membros, óxido de heteroarilo de 5- ou 6-membros, C(=NOR“)-ORp ou OC (Ra)2-C (Rp)=NORp, nos quais os radicais cíclicos podem, por sua vez, ser não substituídos ou ter como substituintes um a três radicais Rb: Rb é ciano, nitro, halogeneto, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilo C1-C6, halogeneto de alquilo Ci~ C 6, sulf onilalquilo C1-C6, sulf óxilalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, óxido de alquilo C1-C6, halogeneto de óxido de alquilo C1-C6, carbanilo de óxido de alquilo C1-C6, tioalquilo C1-C6, aminoalquilo Ci-C6, amino dialquilo C1-C6, aminocarbonilo alquilo C1-C6, aminocarbonilo dialquilo Ci-C6, aminotiocarbonilo de alquilo C1-C6, aminotiocarbonilo de dialquilo Ci-Cô, alquenilo C2-C6, óxido de alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, fenilo, fenóxi, tiofenilo, benzilo, benzilóxi, heterociclilo com 5- ou 6-membros, heteroarilo com 5- ou 6-membros, heteroarilóxido com 5- ou 6-membros ou C(=NORa )-0R3; Ra, Rβ é hidrogénio ou alquilo C1-C6; R1 é hidrogénio, ciano, alquilo C1-C4, halogeneto de alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, óxido de alquilo C1-C4; R2 é fenilo, fenilocarbonilo, fenilosulfonilo, heteroarilo com 5- ou 6-membros, heteroarilocarbonilo com 5- ou 6-membros, ou heteroarilosulfonilo com 5- ou 6 membros, em que o sistema de anel pode ser não substituído ou ter como substituinte um a três radicais Ra; alquilo C1-C10, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-Cio, alquinilo C2-C10, alquilocarbonilo C1-C10, alquenilocarbonilo C2-Ci0, 3/ alquinilocarbonilo C3-C10, alquilosulfonilo C1-C10, ou C (R01 )=NORp, sendo que o radical de hidrocarboneto destes grupos pode ser não substituído ou ter como substituinte um ou três radicais Rc: R° é ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halogeneto, alquilo Ci-C6, halogeneto de alquilo Ci-C6, alquilosulfonilo Ci-C6, alquilosulfóxilo Ci~ Ce, óxido de alquilo C1-C6, halogeneto de óxido de alquilo C1-C6, óxido de carboniloalquilo C1-C6, tioalquilo Ci~Ce, aminoalquilo C1-C6, aminodialquilo C1-C6, aminocarbonilo alquilo Ci-C6, aminocarbonilo dialquilo C1-C6, aminotiocarbonilo de alquilo C1-C6, aminotiocarbonilo dialquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, óxido de alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, óxido de cicloalquilo C3-C6, heterociclilo com 5- ou 6-membros, óxido de heterociclilo com 5- ou 6-membros, benzilo, óxido de benzilo, fenilo, óxio de fenilo, tiofenilo, heteroarilo com 5- ou 6-membros, óxido de heteroarilo com 5- ou 6-membros e tioheteroarilo, em que os grupos cíclicos podem por sua vez ser parcialmente ou totalmente halogenados ou conterem um a três radicais Ra; e R3 é hidrogénio, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, no qual o radical de hidrocarboneto deste grupo pode ser não substituído ou ter como substituinte um a três radicais Rc; o qual é removido das sementes e das plantas.
2. Procedimento de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por ser usado um princípio ativo de fórmula I, no qual Q significa C (=011-00¾) -COOCH3, C (=N-0CH3) -COOCH3 ou N (-OCH3)-COOCH3. 4/
3. Procedimento de acordo com as reivindicações 1 ou 2, caracterizado por o indice m ter o significado de 0 e os substituintes de fórmula I terem os seguintes significados: A -0-B, -CH20-B, -CH20-N=C (R1) -B oder CH2-0-N=C (R1) - C (R2) =N-OR3 ; B fenilo, piridilo, pirimidinilo, pirazolilo, triazolilo, sendo que estes sistemas de anel têm como substituintes um ou dois radicais Ra; R2 alquilo Ci-C6, alquenilo C2-Cio, cicloalquilo C3-C6, sendo que estes grupos se encontram não substituídos ou tendo como substituintes um ou dois radicais R13'; Rb' alquilo Ci-Ce, cicloalquilo C3-C6, óxido de alquilo Ci-C6, halogeneto de óxido de alquilo C1-C6, benzilo, fenilo ou fenóxi; ou fenilo, o qual pode ser não substituído ou ter como substituintes um ou dois radicais Ra; e R3 alquilo C1-C6, alquenilo C2-Cio ou alquinilo C2-Cio.
4. Procedimento de acordo com as reivindicações 1 a 3, caracterizado por ser usado um princípio ativo de fórmula II
no qual T significa um átomo de azoto, R1 significa cloro, metilo ou trifluorometilo, Rb significa o mesmo que 5/ indicado para a fórmula I e x significa 1 ou 2 e y significa zero ou 1.
5. Procedimento de acordo com a reivindicação 4, caracterizado por ser usado um principio de fórmula II, no qual T significa CH e Rb significa Cl assim como X significa 1 e y, zero.
6. Procedimento de acordo com as reivindicações 1 a 3, caracterizado por ser utilizado um composto de fórmula III O
III V no qual V significa OCH3, Y significa N e Ra significa metilo ou dimetilo.
7. Procedimento de acordo com a reivindicação 6, caracterizado por ser usado um principio ativo de fórmula III, no qual Ra significa metilo.
8. Procedimento de acordo com as reivindicações 1 a 7, caracterizado por se obter a imunização contra o género Erwinia.
9. Procedimento de acordo com as reivindicações 1 a 8, caracterizado por as plantas serem tratadas.
10. Procedimento de acordo com as reivindicações 1 a 8, caracterizado por as sementes serem tratadas.
11. Utilização dos compostos de fórmula I, II ou III de acordo com as reivindicações 1 a 7 para a imunização de plantas contra bacterioses. Lisboa, 30 de Maio de 2012
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