ES2210178T3 - Procedimiento para la induccion de la resistencia viral de plantas. - Google Patents
Procedimiento para la induccion de la resistencia viral de plantas.Info
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Abstract
Procedimiento para la inducción de la resistencia viral de plantas, que está caracterizado porque se trata las plantas, el suelo o semillas, con una cantidad eficaz de un compuesto de la **fórmula** donde X significa halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o trifluormetilo; m significa 0 o 1; Q significa C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOH3, C(=N- OCH3)-CONHCH3, C(=n-OCH3)-COOCH3 o N(-OCH3)-COOCH3; A significa ¿O-B. ¿CH2O-B, ¿OCH2-B, -CH=CH-B, -CC-B, - CH2O-N=C(R1)-B o ¿CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3, significando B fenilo, naftilo, hetarilo de 5 eslabones o 6 eslabones o heteroclilo de 5 eslabones o 6 eslabones, que contiene 1 a 3 átomos de N y/o un átomo de O o S, o uno o dos átomos de O y/o S, no estando substituidos los sistemas de anillo, que se absorbe por las plantas o semillas.
Description
Procedimiento para la inducción de la resistencia
viral de plantas.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para la inducción de la resistencia viral de plantas,
que está caracterizado porque se trata las plantas, el suelo o
semillas, con una cantidad eficaz de un compuesto de la fórmula
I
donde
- X
- significa halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o trifluormetilo;
- m
- significa 0 ó 1;
- Q
- significa C(=CH-CH_{3})-COOCH_{3}, C(=CH-OCH_{3})-COOH_{3}, C(=N-OCH_{3})-CONHCH_{3}, C(=N-OCH_{3})-COOCH_{3} o N(-OCH_{3})-COOCH_{3};
- A
- significa -O-B, -CH_{2}O-B, -OCH_{2}-B, -CH=CH-B, -C\equivC-B, -CH_{2}O-N=C(R^{1})-B o -CH_{2}O-N=C(R^{1})-C(R^{2})=N-OR^{3}, significando
- B
- fenilo, naftilo, hetarilo de 5 eslabones o 6 eslabones o heterociclilo de 5 eslabones o 6 eslabones, que contiene 1 a 3 átomos de N y/o un átomo de O o S, o uno o dos átomos de O y/o S, no estando substituidos los sistemas de anillo, o estando substituidos por uno a tres restos R^{a}:
- R^{a}
- ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoxilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquil con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alquiloxi carbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, dialquilo con 1 a 6 átomos de carbono-amino, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono-aminocarbonilo, dialquilo con 1 a 6 átomos de carbono-aminocarbonilo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono-aminotiocarbonilo, dialquilo con 1 a 6 átomos de carbono-aminotiocarbonilo, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, fenilo, fenoxi, bencilo, benciloxi, heterociclilo de 5 ó 6 eslabones, hetarilo de 5 ó 6 eslabones, hetariloxi con 5 ó 6 eslabones, C(=NOR^{\alpha})-OR^{\beta} o OC(R^{\alpha})_{2}-C(R_{\beta})=NOR^{\beta},
no estando substituidos los restos cíclicos por
su parte, o estando substituidos por uno a tres restos R^{b}:
- R^{b}
- ciano, nitro, halógeno, amino, aminocarbonilo, aminotio-carbonilo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoxilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, dialquilo con 1 a 6 átomos de carbono-amino, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono-aminocarbonilo, dialquilo con 1 a 6 átomos de carbono-aminocarbonilo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono-aminotiocarbonilo, dialquilo con 1 a 6 átomos de carbono-aminotiocarbonilo, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, fenilo, fenoxi, feniltio, bencilo, benciloxi, heterociclilo de 5 ó 6 eslabones, hetarilo de 5 ó 6 eslabones o hetariloxi con 5 ó 6 eslabones, o C(=NOR^{\alpha})-OR^{\beta};
- R^{\alpha},R^{\beta}
- hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono;
- R^{1}
- significa hidrógeno, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono;
- R^{2}
- significa fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo de 5 ó 6 eslabones, hetarilcarbonilo de 5 ó 6 eslabones o hetarilsulfonilo de 5 ó 6 eslabones, no estando substituidos los sistemas de anillo, o estando substituidos por 1 a 3 de los restos R^{a},
- alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilcarbonilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilcarbonilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 10 átomos de carbono, o C(=NOR^{\alpha})-OR^{\beta}, no estando substituidos los restos hidrocarburo de estos grupos o estando substituidos por uno a tres de los restos R^{c}:
- R^{c}
- ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoxilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alquiloxi carbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, dialquilo con 1 a 6 átomos de carbono-amino, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono-aminocarbonilo, dialquilo con 1 a 6 átomos de carbono-aminocarbonilo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono-aminotiocarbonilo, dialquilo con 1 a 6 átomos de carbono-aminotiocarbonilo, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono, heterociclilo de 5 ó 6 eslabones, heterocicliloxi de 5 ó 6 eslabones, bencilo, benciloxi, fenilo, fenoxi, feniltio, hetarilo de 5 ó 6 eslabones, hetariloxi de 5 ó 6 eslabones, y hetariltio pudiendo estar halogenados parcial o completamente los grupos cíclicos por su parte, o portar uno a tres de los restos R^{a}; y
- R^{3}
- significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, no estando substituidos los restos hidrocarburo de estos grupos, o estando substituidos por uno a tres restos R^{c};
que se absorbe por las plantas o semillas.
Además, la invención se refiere generalmente al empleo de compuestos
de la fórmula I para la inducción de la resistencia viral de
plantas.
Numerosos representantes del grupo muy
heterogéneo de virus de plantas (fitófagos) pueden atacar plantas
relevantes desde el punto de vista económico; en este caso, los
síntomas de deterioro comprenden modificaciones morfológicas hasta
la muerte de las plantas. Debido a la pluralidad de vías de
transmisión (por ejemplo mecánicamente a través de lesión, a través
de semillas y polen, o a través de vectores, como nematodos e
insectos), problemas de diagnóstico, y la falta de productos activos
apropiados, un combate de tales virus es extraordinariamente
difícil; por lo tanto, ocupan un lugar destacado medidas preventivas
y fitosanitarias. Por consiguiente, la supresión de enfermedades
virales en plantas es una demanda importante en agricultura.
En la búsqueda de procedimientos para la
supresión de enfermedades virales en plantas, se han encontrado ya
productos activos antivirales, que son, en parte, similares a ácidos
nucleicos. No obstante, algunas de estas substancias generan
mutantes, e inhiben el metabolismo de ácidos nucleicos y proteinas
en las células huésped, y dan lugar a deterioros. Tales materiales
proporcionan sólo un verdadero efecto de control reducido en el
campo.
Un principio elegante constituye la utilización,
o bien estimulación de las fuerzas de defensa propias de
plantas.
En la DE-A 39 34 761 se propone
polilisina y ácidos alquildietilentriamino-acéticos
para la supresión de enfermedades virales de plantas. En la
EP-A 420 803 se describe la acción inmunizante de
derivados de benzo-1,2,3-tiazol
contra diferentes microorganismos fitopatógenos. Por la
WO-A 96/37493 es conocida una acción similar de
piridiltiazoles.
En la DD 280 030 se proponen derivados de ácido
sulfónico como agente para el activado de resistencia de plantas de
cultivo y plantas útiles. No obstante, la acción de estas
substancias es insuficiente en muchos casos.
Por lo tanto, la presente invención tomaba como
base la tarea de poner a disposición un procedimiento que fuera
ampliamente aplicable, que no deteriorara las plantas, y que
provocara un inmunizado eficaz contra enfermedades virales de las
plantas.
Correspondientemente se encontró el procedimiento
definido al inicio. Los productos activos empleados son conocidos
como fungicidas, y en parte también como insecticida.
(EP-A 178 826; EP-A 253 213;
WO-A 93/15046; WO-A 95/18789,
WO-A 95/21153; WO-A 95/21154;
WO-A 95/24396; WO-A 96/01256;
WO-A 97/1552). No obstante, hasta el momento no se
dio una referencia de una posible acción estimulante de estos
productos activos sobre el sistema inmunitario propio de las plantas
contra virus.
La buena compatibilidad vegetal de productos
activos de la fórmula I en las concentraciones necesarias para el
combate de enfermedades de plantas, permite un tratamiento de partes
de plantas a flor de tierra, como también un tratamiento de plantas
y semillas, y del suelo.
En el procedimiento según la invención se absorbe
producto activo a través de la superficie de hojas, o a través de
las raíces de las plantas y se distribuye en la savia en la planta
completa.
Por lo tanto, la acción protectora tras
aplicación del procedimiento según la invención se produce no sólo
en el caso de partes de plantas que se pulverizaron directamente,
sino que se aumenta la resistencia de toda la planta contra
enfermedades virales.
En una forma preferente de realización del
procedimiento se tratan las partes de las plantas a flor de tierra
con una formulación de producto activo I.
En los documentos citados al inicio se describen
vías de síntesis para la obtención de los productos activos
empleados en el procedimiento según la invención.
Para el procedimiento según la invención son
especialmente preferentes productos activos con los siguientes
significados de substituyentes, y ciertamente por separado o en
combinación en cada caso.
Para el procedimiento según la invención son
especialmente preferentes los productos activos de las fórmulas II a
VIII, en las cuales
- V
- significa OCH_{3} y NCH_{3},
- Y
- significa CH y N y
- T
- y Z independientemente entre sí, significan CH y N.
Los productos activos preferentes de la fórmula I
en los cuales Q representa
N(-OCH_{3})-COOCH_{3}, son los compuestos
descritos en los documentos WO-A 93/15046 y
WO-A 96/01256.
Los productos activos preferentes de la fórmula
I, en los cuales Q representa
C(=CH-OCH_{3})-COOCH_{3}, son
los compuestos descritos en los documentos EP-A 178
826 y la EP-A 278 595.
Los productos activos preferentes de la fórmula
I, en los cuales Q representa
C(=N-OCH_{3})-COOCH_{3}, son los
compuestos descritos en los documentos EP-A 253 213
y la EP-A 254 426.
Los productos activos preferentes de la fórmula
I, en los cuales Q representa
C(=N-OCH_{3})-CONHCH_{3}, son
los compuestos descritos en los documentos EP-A 398
692, la EP-A 477 631 y la EP-A 628
540.
Los productos activos preferentes de la fórmula
I, en los cuales Q representa
C(=CH-CH_{3})-COOCH_{3}, son los
compuestos descritos en los documentos EP-A 280 185
y la EP-A 350 691.
Los productos activos preferentes de la fórmula
I, en los cuales A representa
-CH_{2}O-N=C(R^{1})-B,
son los compuestos descritos en los documentos EP-A
460 575 y la EP-A 463 488.
Los productos activos preferentes de la fórmula
I, en los cuales A representa -O-B, son los
compuestos descritos en los documentos EP-A 382 375
y la EP-A 398 692.
Los productos activos preferentes de la fórmula
I, en los cuales A representa
-CH_{2}O-N=C(R^{1})-C(R^{2})=N-OR^{3},
son los compuestos descritos en los documentos WO-A
95/18789, WO-A 95/21153, WO-A
95/21154, WO-A 97/05103 y WO-A
97/06133.
En especial son preferentes productos activos de
la fórmula I, en los cuales
- Q
- representa N(-OCH_{3})-COOCH_{3},
- A
- representa CH_{2}-O y
- B
- representa 3-pirazolilo o 1,2,4-triazolilo, portando B uno o dos substituyentes seleccionados a partir del grupo
- \bullet
- halógeno, metilo y trifluormetilo, y
- \bullet
- fenilo y piridilo, en especial 2-piridilo, substituido por 1 a 3 restos R^{b}.
Se describen estos productos activos mediante la
fórmula II
En especial son preferentes también productos
activos de la fórmula II'
Con respecto a su empleo, son especialmente
preferentes los compuestos reunidos en las siguientes tablas.
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En especial, son especialmente preferente los
productos activos I-5 (nombre común:
Pyraclostrobin), III-4 (nombre común:
Picoxystrobin), IV-3 (nombre común: Trifloxystrobin)
y VII-1 (nombre común: Azoxystrobin).
Los compuestos I aumenta la resistencia de planta
contra virus. Estos tienen especial significado para el combate de
virus en diferentes plantas de cultivo, como tabaco, cebada, pepino,
patata y remolacha, así como en las semillas de estas plantas.
Especialmente son apropiados para el combate de
las siguientes enfermedades de plantas:
- \bullet
- en el tabaco contra el virus de mosaico de tabaco y el virus de necrosis de tabaco,
- \bullet
- en el haba contra el habitual virus del mosaico de haba y el virus de mosaico amarillo de haba,
- \bullet
- en la cebada contra el virus de mosaico rayado de cebada y el virus de enanismo amarillo de cebada,
- \bullet
- en el pepino contra el virus de mosaico moteado verde de pepino y el virus de mosaico de pepino,
- \bullet
- en la patata contra el virus de patata-X y el virus de patata-Y,
- \bullet
- en la remolacha contra los virus de vellosidad de raíces y el virus suave de amarillento de remolacha.
Se aplican los compuestos I tratándose las
plantas, semillas, o los suelos a proteger ante el ataque viral, con
una cantidad eficaz de productos activos. La aplicación se puede
efectuar tanto antes, como también después de la infección de
plantas, semillas de vida a los virus.
En una forma preferente de realización del
procedimiento, el tratamiento de las plantas se efectúa antes de la
infección. Se puede hacer constar una propensión claramente reducida
de las plantas contra enfermedades virales.
Las cantidades de aplicación, en el caso de
empleo en protección fitosanitaria, según tipo de agente patógeno y
de planta, se sitúan entre 0,01 y 2,0 kg de producto activo por
ha.
En el caso de tratamiento de semillas se
requieren en general cantidades de producto activo de 0,001 a 0,1 g,
preferentemente 0,01 a 0,05 g por kg de semillas.
Los compuestos I se pueden transformar en las
formulaciones habituales para fungicidas, por ejemplo disoluciones,
emulsiones, suspensiones, agentes de espolvoreo, polvos, pastas y
granulados. La forma de aplicación se ajusta al respectivo fin de
empleo; en cualquier caso, ésta debe garantizar una distribución
fina y uniforme del compuesto según la invención.
Las formulaciones se obtienen de modo conocido,
por ejemplo mediante dilución del producto activo con disolventes
y/o substancias soporte, en caso deseado bajo empleo de agentes
emulsionantes y agentes dispersantes, pudiéndose emplear, en el caso
de agua como agente diluyente, también otros disolventes orgánicos,
como disolventes auxiliares. Como substancias auxiliares entran en
consideración esencialmente las habituales en el caso de
fungicidas.
Las formulaciones contienen en general entre un
0,01 y un 95% en peso, preferentemente entre un 0,1 y un 90% en peso
de producto activo. Los productos activos se emplean en este caso en
una pureza de un 90% a un 100%, preferentemente un 95% a un 100%
(según el espectro de NMR).
Ejemplos de formulaciones son:
- I.
- se mezclan íntimamente 5 partes en peso de un compuesto según la invención con 95 partes en peso de caolín finamente dividido. De este modo se obtiene un agente de espolvoreo que contiene un 5% en peso de producto activo.
- II.
- Se mezclan íntimamente 30 partes en peso de un compuesto según la invención con una combinación a partir de 92 partes en peso de gel de ácido silícico pulverulento y 8 partes en peso de aceite de parafina, que se pulverizó sobre la superficie de este gel de ácido silícico. De este modo se obtiene un preparado de producto activo con buena adherencia (contenido en producto activo 23% en peso).
- III.
- Se disuelven 10 partes en peso de un compuesto según la invención en una mezcla que está constituida por 90 partes en peso de xileno, 6 partes en peso de producto de adición de 8 a 10 moles de óxido de etileno en 1 mol de N-monoetanolamida de ácido oleico, 2 partes en peso de sal de calcio del ácido dodecilbencenosulfónico, y 2 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno en 1 mol de aceite de ricino (contenido en producto activo 9% en peso).
- IV.
- Se disuelven 20 partes en peso de un compuesto según la invención en una mezcla que está constituida por 60 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de producto de isobutanol, 5 partes en peso del producto de adición de 7 moles de óxido de etileno en 1 mol de isooctilfenol y 5 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno en 1 mol de aceite de ricino (contenido en producto activo 16% en peso).
- V.
- Se mezclan convenientemente 80 partes en peso de un compuesto según la invención con 3 partes en peso de sal sódica del ácido diisobutilnaftalin-alfa-sulfónico, 10 partes en peso de sal sódica de un ácido ligninsulfónico a partir de una lixiviación sulfítica, y 7 partes en peso de gel de ácido silícico pulverulento, y se molturan en un molino de martillos (contenido en producto activo 80% en peso).
- VI.
- Se mezcla 90 partes en peso de un compuesto según la invención con 10 partes en peso de N-metil-\alpha-pirrolidona, y se obtiene una disolución que es apropiada para la aplicación en forma de gotas ultrafinas (contenido en producto activo 90% en peso).
- VII.
- Se disuelven 20 partes en peso de un compuesto según la invención se disuelven en una mezcla está constituida por 40 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso del producto de adición de 7 moles de óxido de etileno en 1 mol de isooctilfenol y 10 partes en peso de producto de adición de 40 moles de óxido de etileno en 1 mol de aceite de ricino. Mediante concentración por evaporación y distribución fina de la disolución en 100 000 partes en peso de agua se obtiene una dispersión acuosa que contiene un 0,02% en peso de producto activo.
- VIII.
- Se mezclan convenientemente 20 partes en peso de un compuesto según la invención con 3 partes en peso de sal sódica de ácido diisobutilnaftalin-\alpha-sulfónico, 17 partes en peso de sal sódica de un ácido ligninsulfónico a partir de una lixiviación sulfítica, y 60 partes en peso de gel de ácido silícico pulverulento, y se molturan en un molino de martillos. Mediante distribución fina de la mezcla en 20 000 partes en peso de agua se obtiene un caldo de pulverización que contiene un 0,1% en peso de producto activo.
Las formas acuosas de aplicación se pueden
preparar a partir de concentrados en emulsión, pastas o polvos
humectables (polvos de pulverización, dispersiones oleaginosas)
mediante adición de agua. Para la obtención de emulsiones, pastas o
dispersiones oleaginosas, las substancias se pueden homogeneizar en
agua como tales o disueltas en un aceite o disolvente, por medio de
agentes humectantes, adherentes, dispersantes o emulsionantes. Pero
también a partir de la substancia activa se pueden obtener agentes
humectantes, adherentes, dispersantes o emulsionantes, y
eventualmente concentrados constituidos por disolventes o aceite,
que son apropiados para la dilución con agua.
Las concentraciones de producto activo en los
preparados listos para aplicación pueden variar en intervalos
mayores. En general se sitúan entre un 0,0001 y un 10%,
preferentemente entre un 0,01 y un 1%.
Los productos activos se pueden emplear también
con buen resultado en el procedimiento
Ultra-Low-Volume (ULV), siendo
posible aplicar formulaciones con más de un 95% en peso de producto
activo, o incluso el producto activo sin aditivos.
A los productos activos se pueden añadir aceites
de diversos tipos, herbicidas, otros fungicidas, otros agentes
antiparasitarios, bactericidas, en caso dado también sólo
inmediatamente antes de la aplicación (mezcla de tanque). Estos
agentes se pueden añadir a los agentes según la invención en
proporción ponderal 1 : 10 a 10 : 1.
La referencia sobre la acción de inducción
resistencia de productos activos I contra virus se puede efectuar
como impresión de envasado, o en hojas de datos de producto. La
referencia se puede efectuar también en preparados que se pueden
aplicar con los productos activos I en combinación.
La inducción de resistencia puede ser también una
indicación, que puede ser objeto de una admisión oficial de
productos activos I.
La acción de los compuestos de la fórmula general
I se pudo mostrar mediante los siguientes ensayos.
Para los ensayos se cultivaron plantas de tabaco
(Nicotinia tabacum cv. Xanthi-nc) a 25ºC, 59% de
humedad en el aire, y un periodo de luz diario de 16 horas
(150-200 \muM cuantos/s^{-1}/m^{-2}) durante
4 a 5 semanas en tierra de transplante (tierra unitaria Typ ED 73).
Se fertilizó una parte de plantas una vez por semana, añadiéndose al
agua de riego un fertilizante de flores comercial (10% de nitrógeno
total, 9% de fosfato, 7% de potasio) en la dosificación
recomendada.
En el caso de los productos activos formulados
empleados se trataba de granulados dispersables en agua, con una
fracción de producto activo de un 20%. Las concentraciones empleadas
en los ensayos (0,01 - 10 mM) se refieren al contenido en productos
activos.
Para impedir una distribución del producto activo
en la planta total, se separaron los tallos de plantas, en las
cuales se había infiltrado una hoja, a través de la hoja tratada con
un escalpelo estéril.
Tras aplicación de productos activos, y también
tras infección viral posterior, se dejaron las plantas en la cámara
de cultivo.
Se infectaron los diferentes virus de tabaco
tratados previamente con el virus de mosaico del tabaco (TMV, cepa
U1). A tal efecto se diluyó una disolución madre de virus con tampón
fosfato 50 mM y (pH 7) a una concentración final de 1 \mug / ml de
proteína envolvente de TMV. La infección se efectuó mediante suave
fricción con una banda de gasa, impregnada con la disolución de TMV,
sobre hojas cuyas superficies se habían pulverizado previamente con
carburo de silicio. Una vez efectuada la infección se eliminó
mediante lavado el carburo de silicio de las hojas bajo un suave
chorro de agua, y se dejaron las plantas bajo las condiciones
descritas anteriormente. La infección con TMV se efectuó 1 día
después del tratamiento previo. Cinco a 7 días después de efectuar
la infección, se determinó el diámetro de 10 a 20 lesiones sobre las
hojas.
El diámetro de lesiones es una medida de la
resistencia de plantas adquirida, representando las lesiones más
reducidas la máxima resistencia adquirida.
Ejemplo de aplicación
1
Se perforaron hojas aisladas de plantas en
algunos puntos con una cánula de inyección, y se inyectó en la hoja
la disolución acuosa de productos activos con una jeringa en los
puntos de picadura (cantidad de aplicación 2 a 5 mm/hoja). Los
componentes insolubles de la disolución de productos activos se
habían separado previamente mediante sedimentación, o bien mediante
centrifugado breve (3 minutos en el caso de 5000 g). En el caso de
plantas de control se inyectó el agua en las hojas.
Después de 7 días se determinó el diámetro de las
lesiones, provocadas por TMV, sobre las hojas en milímetros
[mm].
En este ensayo, las plantas tratadas con 1 mM de
producto activo I-5 de la tabla I, mostraban
lesiones de 2,35 mm en promedio, y las plantas tratadas con 2,5 mM
de 1,8 mm, mientras que las plantas tratadas con agua pura como
control presentaban lesiones de 3,55 mm.
Ejemplo de aplicación
2
De la hoja tratada se infiltró una mitad con la
disolución de productos activos (obtención según ejemplo 1), la otra
mitad con agua. Este modo de proceder excluirá variaciones en la
respuesta entre diferentes hojas, y posibilitará una determinación
directa del efecto de productos activos.
Después de 5 días se determinó el diámetro de las
lesiones, provocadas por TMV, sobre las hojas en milímetros
[mm].
En este ensayo, las zonas de hoja tratadas con
0,5 o bien 1 mM de producto activo I-5 de la tabla
I, mostraban lesiones de 2,75, o bien 2,85 mm en promedio, y las
zonas de hoja no tratadas de 4,15, o bien 4,25 mm, mientras que las
plantas tratadas con agua pura como control presentaban lesiones de
3,2, o bien 3,35 mm.
Ejemplo de aplicación
3
Se infiltraron mitades de hojas de plantas de
tabaco de aproximadamente 5 semanas de edad (variedad de cultivo
Xanthi-nc) con disolución de productos activos 1 mM
en un 1% de etanol acuoso; se infiltraron las mitades de hojas de
los controles con un 1% de etanol acuoso.
La infección con TMV se efectuó 1 día después de
tratamiento; la valoración se efectuó después de otros 5 días. Se
representan los valores medios de las superficies de hojas
necrotizadas debido al ataque viral (lesiones) en el lugar de
infección sobre mitades de hoja tratadas con producto activo, o bien
no tratadas (controles):
| Producto activo | Porcentaje de superficie |
| I-5 | 53,0% |
| II-3 | 68,1% |
| III-4 | 60,3% |
| IV-3 | 76,1% |
| V-16 | 63,8% |
| VII-1 | 62,1% |
\newpage
Ejemplo de aplicación
4
Puesta en práctica como en el ejemplo de
aplicación 3, pero la infección se efectuó 2 días después del
tratamiento; la valoración se efectuó después de otros 5 días.
| Producto activo | Porcentaje de superficie |
| II-3 | 62,7% |
| III-4 | 78,4% |
| VII-1 | 70,4% |
Ejemplo de aplicación
5
Pulverizado de hojas con disoluciones de
productos activos.
Se disolvieron en agua respectivamente 2 mM de
producto activo, con ayuda de un agente humectante universal, en
proporción 1 : 1 (w/w) y se pulverizaron sobre mitades de hojas de
plantas de tabaco de 5 semanas de edad (variedad de cultivo
Xanthi-nc) (mitades de hoja de controles únicamente
con agente humectante disuelto).
La infección con TMV se efectuó 5 días después de
tratamiento; la valoración se efectuó después de otros 5 días. Se
representan los valores medios de las superficies de hojas
necrotizadas debido al ataque viral (lesiones) en el lugar de
infección sobre mitades de hoja tratadas con producto activo, o bien
no tratadas (controles):
| Producto activo | Porcentaje de superficie |
| II-3 | 49,6% |
| III-4 | 73,6% |
| VII-1 | 68,3% |
Claims (6)
1. Procedimiento para la inducción de la
resistencia viral de plantas, que está caracterizado porque
se trata las plantas, el suelo o semillas, con una cantidad eficaz
de un compuesto de la fórmula I
donde
- X
- significa halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o trifluormetilo;
- m
- significa 0 ó 1;
- Q
- significa C(=CH-CH_{3})-COOCH_{3}, C(=CH-OCH_{3})-COOH_{3}, C(=N-OCH_{3})-CONHCH_{3}, C(=n-OCH_{3})-COOCH_{3} o N(-OCH_{3})-COOCH_{3};
- A
- significa -O-B. -CH_{2}O-B, -OCH_{2}-B, -CH=CH-B, -C\equivC-B, -CH_{2}O-N=C(R^{1})-B o -CH_{2}O-N=C(R^{1})-C(R^{2})=N-OR^{3}, significando
- B
- fenilo, naftilo, hetarilo de 5 eslabones o 6 eslabones o heteroclilo de 5 eslabones o 6 eslabones, que contiene 1 a 3 átomos de N y/o un átomo de O o S, o uno o dos átomos de O y/o S, no estando substituidos los sistemas de anillo, o estando substituidos por uno a tres restos R^{a}:
- R^{a}
- ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoxilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquil con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alquiloxi carbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, dialquilo con 1 a 6 átomos de carbono-amino, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono-aminocarbonilo, dialquilo con 1 a 6 átomos de carbono-aminocarbonilo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono-aminotiocarbonilo, dialquilo con 1 a 6 átomos de carbono-aminotiocarbonilo, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, fenilo, fenoxi, bencilo, benciloxi, heterociclilo de 5 ó 6 eslabones, hetarilo de 5 ó 6 eslabones, hetariloxi con 5 ó 6 eslabones, C(=NOR^{\alpha})-OR^{\beta} o OC(R^{\alpha})_{2}-C(R_{\beta})=NOR^{\beta},
- no estando substituidos los restos cíclicos por su parte, o estando substituidos por uno a tres restos R^{b}:
- R^{b}
- ciano, nitro, halógeno, amino, aminocarbonilo, aminotio-carbonilo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoxilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, dialquilo con 1 a 6 átomos de carbono-amino, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono-aminocarbonilo, dialquilo con 1 a 6 átomos de carbono-aminocarbonilo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono-aminotiocarbonilo, dialquilo con 1 a 6 átomos de carbono-aminotiocarbonilo, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, fenilo, fenoxi, feniltio, bencilo, benciloxi, heterociclilo de 5 ó 6 eslabones, hetarilo de 5 ó 6 eslabones o hetariloxi con 5 ó 6 eslabones, o C(=NOR^{\alpha})-OR^{\beta};
- R^{\alpha},R^{\beta}
- hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono;
- R^{1}
- significa hidrógeno, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono;
- R^{2}
- significa fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo de 5 ó 6 eslabones, hetarilcarbonilo de 5 ó 6 eslabones o hetarilsulfonilo de 5 ó 6 eslabones, no estando substituidos los sistemas de anillo, o estando substituidos por 1 a 3 de los restos R^{a},
- alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilcarbonilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilcarbonilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 10 átomos de carbono, o C(=NOR^{\alpha})-OR^{\beta}, no estando substituidos los restos hidrocarburo de estos grupos o estando substituidos por uno a tres de los restos R^{c}:
- R^{c}
- ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoxilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, alquiloxi carbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, dialquilo con 1 a 6 átomos de carbono-amino, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono-aminocarbonilo, dialquilo con 1 a 6 átomos de carbono-aminocarbonilo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono-aminotiocarbonilo, dialquilo con 1 a 6 átomos de carbono-aminotiocarbonilo, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono, heterociclilo de 5 ó 6 eslabones, heterocicliloxi de 5 ó 6 eslabones, bencilo, benciloxi, fenilo, fenoxi, feniltio, hetarilo de 5 ó 6 eslabones, hetariloxi de 5 ó 6 eslabones, y hetariltio pudiendo estar halogenados parcial o completamente los grupos cíclicos por su parte, o portar uno a tres de los restos R^{a}; y
- R^{3}
- significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, no estando substituidos los restos hidrocarburo de estos grupos, o estando substituidos por uno a tres restos R^{c};
que se absorbe por las plantas o semillas.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
significando el índice m 0, y teniendo los substituyentes en la
fórmula I el siguiente significado:
- A
- -O-B, -CH_{2}O-B, -CH_{2}O-N=C(R^{1})-B o -CH_{2}O-N=C(R^{1})-C(R^{2})=N-OR^{3};
- B
- fenilo, piridilo, pirimidinilo, pirazolilo, triazolilo, estando substituidos estos sistemas de anillo por uno o dos restos R^{a};
- R^{2}
- alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, no estando substituidos estos grupos, o estando substituidos por uno o dos restos R^{b'};
- R^{b'}
- alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 6 átomos de carbono, bencilo, fenilo o fenoxi;
- fenilo, que no está substituido, o está substituido por uno o dos restos R^{a}; y
- R^{3}
- alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono.
3. Procedimiento según las reivindicaciones 1 ó
2, empleándose un producto activo de la fórmula II,
4. Procedimiento según las reivindicaciones 1 ó
2, empleándose un producto activo de la fórmula III,
5. Procedimiento según las reivindicaciones 1 ó
2, empleándose un producto activo seleccionado a partir del grupo
I-5, III-4 y
VII-1
6. Empleo de compuestos de la fórmula I según las
reivindicaciones 1 a 5 para la inducción de la resistencia viral de
plantas.
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