KR20020093122A - 식물의 바이러스 내성을 유도하는 방법 - Google Patents

식물의 바이러스 내성을 유도하는 방법 Download PDF

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Abstract

유효량의 화학식(I)의 화합물을 식물, 토양 또는 종자에 처리하는 것을 포함하는 식물의 바이러스 내성을 유도하는 방법.
<화학식 I>
여기서
X는 할로겐, C1-C4-알킬 또는 트리플루오로메틸이고;
m은 0 또는 1이고;
Q는 C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3또는 N(-OCH3)-COOCH3이고;
A는 -O-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -CC-B, -CH2O-N=C(R1)-B 또는 -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3이다
(여기서,
B는 임의적으로 치환된 페닐, 나프틸, 1 내지 3개의 N 원자 및(또는) 1개의 O 또는 S 원자 또는 1 또는 2개의 O 및 (또는) S원자를 포함하는 5원 또는 6원 헤트아릴 또는 5원 또는 6원 헤테로시클릴이고;
R1는 수소, 시아노, 알킬, 할로알킬, 시클로알킬, 알콕시이고;
R2는 임의적으로 치환된 페닐, 페닐카르보닐, 페닐술포닐, 5 또는 6원 헤트아릴, 5 또는 6원 헤트아릴카르보닐 또는 5 또는 6원 헤트아릴술포닐, 또는
알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬카르보닐, 알케닐카르보닐, 알키닐카르보닐, 알킬술포닐, 또는 C(=NORα)-ORβ이고;
R3는 수소, 임의적으로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐임).
상기 화합물을 식물 또는 종자에 의해 흡수된다.

Description

식물의 바이러스 내성을 유도하는 방법{METHOD OF INDUCING THE VIRUS RESISTANCE OF PLANTS}
본 발명은 식물 또는 종자에 의해 흡수되는 화학식(I)의 화합물 유효량으로 식물, 토양 또는 종자를 처리하는 것을 포함하는 식물의 바이러스 내성을 유도하는 방법에 관한 것이다.
여기서,
X는 할로겐, C1-C4-알킬 또는 트리플루오로메틸이고;
m은 0 또는 1이고;
Q는 C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3또는 N(-OCH3)-COOCH3이고;
A는 -O-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C≡C-B, -CH2O-N=C(R1)-B 또는 -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3이고;
B는 페닐, 나프틸, 1개 내지 3개의 N 원자 및(또는) 1개의 O 또는 S 원자 또는 1개 또는 2개의 O 및(또는) S 원자를 포함하는 5원 또는 6원 헤트아릴 또는 5원 또는 6원 헤테로시클릴이고 (여기서, 고리계는 1개 내지 3개의 Ra라디칼로 치환되거나 또는 치환되지 않고, Ra는 시아노, 니트로, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬옥시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 페닐, 페녹시, 벤질, 벤질옥시, 5 또는 6원 헤테로시클릴, 5 또는 6원 헤트아릴, 5 또는 6원 헤트아릴옥시, C(=NORα)-ORβ또는 OC(Rα)2-C(Rβ)=NORβ이고 (이 중에서 시클릭 라디칼은 또한 1 내지 3개의 Rb라디칼로 치환되거나 치환되지 않고, Rb는 시아노, 니트로, 할로겐, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노-카르보닐,C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질, 벤질옥시, 5 또는 6원 헤테로시클릴, 5 또는 6원 헤트아릴, 5 또는 6원 헤트아릴옥시 또는 C(=NORα)-ORβ임); Rα, Rβ는 수소 또는 C1-C6-알킬임);
R1은 수소, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시이고;
R2는 페닐, 페닐카르보닐, 페닐술포닐, 5 또는 6원 헤트아릴, 5 또는 6원 헤트아릴카르보닐 또는 5 또는 6원 헤트아릴술포닐이고 (여기서, 고리계는 1 내지 3개의 라디칼 Ra, C1-C10-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-알킬카르보닐, C2-C10-알케닐-카르보닐, C3-C10-알키닐카르보닐, C1-C10-알킬술포닐, 또는 C(=NORα)-ORβ로 치환되거나 치환되지 않음 (이 기들 중에서 탄화수소 라디칼은 1 내지 3개의 Rc라디칼에 의해 치환되거나 치환되지 않고, Rc는 시아노, 니트로, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노,C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, 5 또는 6원 헤테로시클릴, 5 또는 6원 헤테로시클릴옥시, 벤질, 벤질옥시, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 5 또는 6원 헤트아릴, 5 또는 6원 헤트아릴옥시 및 헤트아릴티오이고, 이 중에서 시클릭기는 또한 부분이 또는 완전 할로겐화되거나 또는 1 내지 3개의 라디칼 Ra가 부착될 수 있음));
R3은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐(이 기들 중에서 탄화수소 라디칼은 1개 내지 3개의 라디칼 Rc로 치환되거나 또는 치환되지 않음)이다.
게다가, 본 발명은 일반적으로 식물의 바이러스 내성을 유도하는 화학식(I)의 화합물의 용도에 관한 것이다.
식물 바이러스(피토파지(phytophage))의 매우 이질적인 그룹의 많은 대표적인 것들은 경제적으로 유용한 식물을 공격할 수 있다; 피해의 증상은 형태적인 변형에서부터 식물의 사멸까지 미친다. 매우 많은 바이러스 전파방법 (예를 들면 상처에 의해 기계적으로; 종자 및 수분에 의해; 또는 선충이나 곤충같은 매개생물에 의해), 진단법의 문제 및 적절한 활성 성분의 부족으로 그러한 바이러스를 방제하는 것이 매우 힘들며; 예방 및 식물위생 조치가 그래서 강조되어왔다. 따라서, 식물의 바이러스성 질병을 방지하는 것은 농업에서 중요한 목적이다.
식물의 바이러스성 질병을 방지하는 방법에 대한 탐색을 통해 이미 항바이러스 활성 성분을 찾았고, 그중 일부는 핵산과 유사하다. 그러나, 이러한 물질의 일부는 변종을 생성하며 숙주세포내 핵산 및 단백질의 신진대사를 억제하여 병소을 일으킨다. 현장에서, 이러한 물질들은 극히 사소한 실제 방제효과만을 보일 뿐이다.
식물의 고유 방어의 자극 또는 이용은 복잡한 원리이다:
독일 특허 제 DE-A 39 34 761호는 식물의 바이러스성 질병을 예방하기 위해 폴리리신 및 알킬디에틸렌-트리아미노아세트산을 제안했다. 유럽 특허 제 EP-A 420 803호는 다양한 식물병인성 미생물에 대한 벤조-1,2,3-티아졸 유도체의 면역효과를 설명했다. 국제특허출원 제 WO-A 96/37493호는 피리딜티아졸의 유사한 효과를 개시했다.
DD 280 030은 작물 식물 및 유용한 식물의 내성을 활성화시키는 작용제로 설폰산을 제안했다. 그러나, 이러한 물질의 작용은 많은 경우에 만족스럽지 못하다.
본 발명의 목적은 식물에 병소을 주지않고, 바이러스성 질병에 대한 식물의 효과적인 면역을 일으키며, 광범위하게 시용될 수 있는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 본 발명의 목적이 본원 명세서 서두에서 정의된 방법에 의해 달성될 수 있음을 알았다. 시용된 활성성분은 살진균제로 알려진 것들이고, 일부 경우에서는 살충제로도 알려진 것이다 (유럽특허 제 EP-A 178826호; 유럽특허 제 EP-A 253213호; 국제특허 제 WO-A 93/15046호; 국제 특허 제 WO-A 95/18789호; 국제특허 제 WO-A95/21153호; 국제특허 제 WO-A95/21154호; 국제 특허 제 WO-A95/24396호; 국제 특허 제 WO-A 96/01256호; 국제특허 제 WO-A 97/15552호).그러나, 지금까지 이러한 활성 성분이 식물의 고유면역계에 대해 자극효과가 있을 것이라는 암시는 없었다.
식물 질병을 방제하는데 요구되는 농도의 화학식(I)의 활성 성분의 식물과의 뛰어난 적합성 때문에 기생 식물 부분(aerial plant part)의 처리 및 또한 번식물질 및 종자의 처리 및 토양의 처리가 가능하다.
본 발명의 방법에서, 활성성분은 잎 표면을 통해서 또는 뿌리를 통해서 식물에 흡수되고 수액을 통해 식물 전체에 분포된다.
따라서, 본 발명의 방법을 실시한 후, 보호 작용이 직접 살포한 식물부분에서 관찰될 뿐만 아니라, 식물 전체의 바이러스성 질병에 대한 내성이 증가한다.
본 방법의 바람직한 실시태양에서, 기생 식물부분은 활성 성분(I)의 조성물로 처리된다.
서두에서 언급한 문헌은 본 발명의 방법에서 시용된 활성 성분의 제조를 위한 합성 경로를 설명하고 있고, 그 개시를 본 명세서에 포함한다.
이하의 치환체를 갖는 활성 성분이, 각각의 경우 단독 또는 복합으로, 본 발명의 방법에 특히 바람직하며, 언급한 문헌의 개시를 본 명세서에 포함한다:
본 발명의 방법에 특히 바람직한 것은, 특별히, 하기 화학식 (II) 내지 (VIII)의 활성 성분이다.
여기서,
V는 OCH3및 NHCH3이고,
Y는 CH 및 N 이고,
T 및 Z 는 서로 독립적으로 CH 및 N이다.
Q 가 N(-OCH3)-COOCH3인 화학식(I)의 바람직한 활성성분은 국제특허출원 제 WO-A 93/15046호 및 제 WO-A 96/01256호에 설명된 화합물이다.
Q 가 C(=CH-OCH3)-COOCH3인 화학식(I)의 바람직한 활성성분은 유럽특허 제 EP-A 178 826호 및 제 EP-A 278 595호에 설명된 화합물이다.
Q 가 C(=N-OCH3)-COOCH3인 화학식(I)의 바람직한 활성성분은 유럽특허 제 EP-A 253 213호 및 제 EP-A 254 426호에 설명된 화합물이다.
Q 가 C(=N-OCH3)-CONHCH3인 화학식(I)의 바람직한 활성성분은 유럽특허 제 EP-A 398 692호 및 제 EP-A 477 631호 및 제 EP-A 628 540호에 설명된 화합물이다.
Q 가 C(=CH-CH3)-COOCH3인 화학식(I)의 바람직한 활성성분은 유럽특허 제 EP-A 280 185호 및 제 EP-A 350 691호에 설명된 화합물이다.
Q 가 -CH2O-N=C(R1)-B인 화학식(I)의 바람직한 활성성분은 유럽특허 제 EP-A 460 575호 및 제 EP-A 463 488호에 설명된 화합물이다.
A가 -O-B인 화학식(I)의 바람직한 활성성분은 유럽특허 제 EP-A 382 375호 및 제 EP-A 398 692호에 설명된 화합물이다.
A가 -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3인 화학식(I)의 바람직한 활성성분은 국제특허출원 제 WO-A 95/18789호, 제 WO-A 95/21153호, 제 WO-A 95/21154호, 제 WO-A 97/05103호 및 제 WO-A 97/06133호에 설명된 화합물이다.
특히 바람직한 것은 Q가 N(-OCH3)-COOCH3, A가 CH2-O-, B가 3-피라졸릴 또는 1,2,4-트리아졸릴 (여기서, B는 할로겐, 메틸 및 트리플루오로메틸, 및 1개 내지 3개의 라디칼 Rb로 치환된 피리딜(특히 2-피리딜) 및 페닐로 구성된 그룹에서 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환됨)인 화학식(I)의 활성 성분이다.
이러한 활성성분은 화학식(II)로 설명된다.
특히 바람직한 다른 활성 성분은 화학식(II')의 활성성분이다.
그들의 용도에 관해서는, 이하의 표에 정리한 화합물이 특히 바람직하다.
<표 I>
<화학식 II>
<표 II>
<표 III>
<표 IV>
<표 V>
<표 VI>
<표 VII>
특히 바람직한 것은, 특별히, 활성 성분 I-5 (속명: 피라클로스트로빈), III-4 (속명: 프콕시스트로빈), IV-3 (속명: 트리플록시스트로빈) 및 VII-1 (속명: 아족시스트로빈)이다.
화합물(I)은 바이러스에 대한 식물의 내성을 증가시킨다. 그들은 특히 다양한 작물 식물(예를 들면, 담배, 보리, 오이, 감자 및 비트) 및 이러한 식물의 종자에서 바이러스를 방제하는 데 중요하다.
특히, 그것들은 이하의 식물 질병을 방제하는데 적합하다:
ㆍ 담배에서, 담배 모자이크 바이러스 및 담배 괴저 바이러스,
ㆍ 콩에서, 콩 모자이크 바이러스 및 콩 황색증 모자이크 바이러스,
ㆍ 보리에서, 보리 줄무늬 모자이크 바이러스 및 보리 황화위축 바이러스,
ㆍ 오이에서, 오이 녹반 모자이크 바이러스 및 오이 모자이크 바이러스,
ㆍ 감자에서, 감자 바이러스 X 및 감자 바이러스 Y,
ㆍ 비트에서, 세근병 및 비트 마일드 황화 바이러스.
화합물(I)은 바이러스 공격에 대해 보호받아야 하는 식물 또는 종자 또는 토양을 유효량의 활성 성분으로 처리하여 시용된다. 시용은 바이러스에 의한 식물 또는 종자의 감염 전후 모두 이뤄질 수 있다.
본 방법의 바람직한 실시태양에서는, 식물이 감염되기 전에 처리된다. 눈에 띄게 감소된 바이러스성 질환에 대한 민감성이 관찰된다.
농작물 보호 용도에 있어서, 시용양은 병원체 및 식물종에 따라, 헥타르당 활성성분 0.01 내지 2.0kg이다.
종자의 처리에서는, 일반적으로 종자 1kg당 활성성분 0.001 내지 0.1g, 바람직하게는 0.01 내지 0.05g이 요구된다.
화합물(I)은 살진균제로 통상적으로 시용되는 조성물, 예를 들면 용액, 에멀젼, 현탁액, 더스트, 분말, 페이스트 및 과립으로 만들어질 수 있다. 그 시용형태는 특정의 목적에 달려있다; 어느 경우에나, 본 발명에 따른 화합물은 미세하고 균일한 분포를 보장 해야 한다.
조성물은 알려진 방법에 의해, 예를 들면 활성 성분을 용매 및(또는) 담체를 섞어, 만약 필요하다면 유화제 및 분산제를 시용하여, 증량시킴으로써 제조되고, 만약 물이 희석제로 시용된다면 다른 유기 용매를 공용매로 시용할 수도 있다. 적절한 보조제는 본질적으로 살진균제에도 통상적으로 시용되는 것이다. 일반적으로, 조성물은 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90중량%의 활성성분을 포함한다. 활성성분은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100% (NMR 스펙트럼에 따름)의 순도로 시용된다.
조성물의 예는 다음과 같다:
I.본 발명에 따른 화합물 5 중량부를 미세하게 나뉜 고령토 95 중량부와 친밀하게 혼합한다. 이것으로 활성성분 5 중량%를 포함하는 더스트를 얻는다.
II.본 발명에 따른 화합물 30 중량부를 분말상의 실리카겔 92 중량부 및 이 실리카겔의 표면에 분무된 광유 8 중량부의 혼합물과 친밀하게 섞는다. 이것으로 좋은 접착성질을 갖는 활성 성분의 조제물을 얻는다 (활성 성분 함량 23중량%).
III.본 발명에 따른 화합물 10 중량부를 크실렌 90 중량부, 8 내지 10mol의 에틸렌 옥시드 및 1mol의 올레산 N-모노에탄올아미드의 부가생성물(adduct) 6 중량부, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 2 중량부, 및 40mol의 에틸렌 옥시드 및 1mol의 피마자유의 부가생성물 2 중량부로 구성된 혼합물에 녹인다 (활성 성분 함량 9중량%).
IV.본 발명에 따른 화합물 20 중량부를 시클로헥산온 60 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 7 mol의 에틸렌 옥시드 및 1 mol의 이소옥틸페놀의 부가생성물 5 중량부, 및 40 mol의 에틸렌 옥시드 및 1 mol의 피마자유의 부가생성물 5 중량부로 구성된 혼합물에 녹인다 (활성 성분 함량 16중량%).
V.본 발명에 따른 화합물 80 중량부를 소듐 디이소부틸나프탈렌-알파-설포네이트 3 중량부 술피트 폐액으로부터의 리그노술폰산 나트륨염 10 중량부 및 분말상 실리카겔 7 중량부와 완전히 혼합하고, 그 혼합물을 햄머밀에서 간다 (활성성분 함량 80중량%).
VI.본 발명에 따른 화합물 90 중량부를 10 중량부의 N-메틸-알파-피롤리돈과 혼합했고, 이것으로 미세적(microdrop) 형태로 사용하기에 적합한 용액을 얻었다 (활성 성분 함량 90 중량%).
VII.본 발명에 따른 화합물 20 중량부를 시클로헥산온 40중량부, 이소부탄올 30 중량부, 7 mol의 에틸렌 옥시드 및 1 mol의 이소옥틸페놀의 부가생성물 20 중량부, 및 40mol의 에틸렌 옥시드 및 1mol의 피마자유의 부가생성물 10 중량부로 구성된 혼합물에 녹였다. 이 용액을 100000 중량부의 물에 붓고, 이것을 미세하게 분산시켜 이것으로 활성 성분 0.02 중량%를 포함하는 수분산액을 얻는다.
VIII. 본 발명에 따른 화합물 20 중량부를 소듐 디이소부틸나프탈렌-알파-술포네이트 3 중량부, 술피트 폐액으로부터의 리그노술폰산 나트륨염 17 중량부, 및 분말상 실리카겔 60중량부와 완전히 혼합하고, 그 혼합물을 햄머밀에서 간다. 그 혼합물을 20000 중량부의 물에 미세하게 분산시켜 활성 성분 0.1 중량%를 포함하는 분무 혼합물을 얻었다.
수성의 사용 형태는 통상적으로 에멀젼 농축액, 페이스트 또는 습윤성 분말(wettable powder)(분무가능 분말, 오일 분산물)에 물을 첨가하여 제조한다. 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산물을 제조하기 위해서는 물질 자체 또는 오일 또는 용매에 녹인 것을 습윤제, 접착제, 분산제 또는 유화제를 이용해서 물속에서 균질화시킬 수 있다. 별법으로는 활성 물질, 습윤제, 접착제, 분산제 또는 유화제, 및 적절하다면, 용매 또는 오일로 구성된 농축액이 제조될 수 있고, 이러한 농축액은 물로 희석하기에 적합하다.
바로 시용할 수 있는 제제중의 활성 성분 농도는 실질적 범위내에서 변화가능하다. 일반적으로 0.0001 내지 10%, 바람직하게는 0.01 내지 1%이다.
활성 성분은 또한 극미량(Ultra-low volume:ULV)법에 매우 성공적으로 이용될 수 있고, 95중량% 이상의 활성성분을 포함하거나, 또는 심지어 첨가제가 없이 활성 성분만으로 된 조성물을 시용할 수 있다.
다양한 유형의 오일, 또는 제초제, 다른 살진균제, 다른 농약, 살세균제가 활성 성분에 첨가될 수 있고, 만약 적절하다면 시용직전에 첨가될 수도 있다 (탱크 혼합). 이러한 약제들은 본 발명에 따른 약제와 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합될 수 있다.
바이러스 내성을 유도하는 활성 성분(I)의 효과를 언급하는 메모가 포장의 라벨로서 또는 제품 데이타 시트에 있을 수 있다. 그 메모는 활성 성분(I)과 복합 시용될 수 있는 제제의 경우에도 있을 수 있다.
내성의 유도는 활성 성분 (I)의 공식적 인증의 주제일 수 있는 지시를 구성할 수 있다.
화학식(I)의 화합물의 작용은 이하의 실험에 의해 확실히 보여진다:
바이러스 내성 유도를 위한 용도 실시예
식물 물질
실험을 위해, 담배식물(니코티아나 타바쿰 cv. 잔티-nc(Nicotiana tabacumcv. Xanthi-nc))을 25℃, 59%의 대기습도 및 16시간의 1일 광주기(150-200 μM 퀀텀/s-1/m-2)하에서 4 내지 5주간 화분용 퇴비(potting compost) (표준토양유형 ED73)에서 재배하였다. 그 식물의 일부는 1주일에 한번 상업적인 가내식물(House-plant) 비료(10% 총 질소, 9% 인산염, 7% 가성 칼리)를 권장 시용량으로 관개수에 첨가하여 공급했다.
활성 성분의 시용
시용한 조성물화된 활성 성분은 활성성분 함량 20%인 수분산성 과립의 형태였다. 실험에서 시용한 농도(0.01-10mM)는 활성 성분 함량에 기초했다. 전체 식물에 활성성분이 분포되는 것을 막기 위해, 1개의 잎이 침투된 식물의 줄기를 처리된 잎보다 위쪽에서, 소독된 외과날로 제거했다.
활성 성분을 시용 후, 및 또한 그 후의, 바이러스 감염 후, 그 식물을 성장 캐비넷(growth cabinet)에 세워 방치했다.
바이러스 감염 및 내성평가 (말라미(Malamy) 등, SCIENCE, Vol.250, pp.1002-1004 (1990)):
다양한 전처리된 담배식물을 담배 모자이크 바이러스(TMV, 스트레인 U1)로 감염시켰다. 이렇게 하기 위해, 바이러스 스톡 용액을 50mM 포스페이트 완충액 (pH7)으로 희석하여 최종 농도 1㎍ TMV 코트 단백질/ml로 만들었다. 잎 표면에 실리콘 카바이드를 미리 뿌려둔 다음, TMV 용액에 담궜던 거즈 붕대로 잎을 부드럽게 문질러서 감염시켰다. 감염 후에, 부드러운 워터-제트로 잎에서 실리콘 카바이드를 헹궈내고, 그 식물을 상기 설명했던 조건하에서 방치했다. TMV 감염은 전처리 1일 후에 실시했다. 감염 후 5 내지 7일째, 잎에 있는 10 내지 20개의 병소 지름을 측정했다.
병소 지름은 식물의 획득된 내성을 평가하는 척도가 되고, 가장 작은 병소은 가장 큰 내성이 획득된 것을 나타낸다.
시용 실시예 1
식물의 개개의 잎을 케뉼라로 몇몇 곳에서 관통시키고, 활성 성분 수용액을 주사기를 시용하여 관통된 곳에서 잎으로 주입했다 (시용양은 2 내지 5ml/잎). 활성 성분 용액의 불용성 부분은 침전이나 간단한 원심분리(5000g에서 3분)로 미리 분리 제거했다. 대조군 식물의 경우, 잎에 물을 주입했다.
7일 후, TMV에 의한 잎의 병소 지름을 밀리미터 단위[mm]로 측정했다.
이 실험에서, 표 I의 활성 성분 (I-5) 1mM로 처리한 식물은 평균 2.35mm의 병소를 보였고, 2.5mM로 처리한 식물은 1.8mm의 병소를 보였으나, 순수한 물로 처리한 대조군은 3.55mm의 병소를 보였다.
시용 실시예 2
처리한 잎의 1/2에 활성 성분 용액(실시예 1처럼 제조함)을 침투시키고, 나머지 1/2에는 물을 침투시켰다. 그 과정은 다른 잎간의 반응의 변화를 배제하고, 활성 성분 효과의 직접적 측정을 하게 하기 위함이다.
5 일 후, TMV에 의한 잎의 병소 지름을 밀리미터 단위[mm]로 측정했다.
이 실험에서, 표 I의 활성 성분 (I-5) 0.5 및 1mM로 처리한 잎은 각각 평균2.75 및 2.85mm의 병소를 보였고, 처리하지 않은 잎은 4.15 및 4.25mm의 병소를 보였지만, 순수한 물로 처리한 대조군은 3.2 및 3.35mm의 병소을 보였다.
시용 실시예 3
약 5주 된 담배식물(쿨티바 잔티-nc(cultivar Xanthi-nc)의 잎 절반을 1% 에탄올 수용액중의 1mM 활성 성분 용액으로 침투시키고, 대조군의 잎은 1%의 에탄올 수용액으로 침투시켰다.
TMV에 의한 감염은 처리 1일 후에 실시했다; 그 식물은 그 후 5일 후에 평가했다. 제시된 데이타는 활성 성분으로 처리된 잎 절반 또는 미처리된 잎 절반(대조군)의 감염된 부위에서 바이러스 공격에 의해 죽은 잎의 평균면적(병소)이다:
대조군과 비교한 병소 면적:
활성성분 면적(%)
I-5 53.0%
II-3 68.1%
III-4 60.3%
IV-3 76.1%
V-16 63.8%
VII-1 62.1%
시용 실시예 4
시용 실시예 3의 방법을 따랐으나, 감염은 처리 후 2일째 실시했고, 그 후 5일 후 평가했다.
대조군에 비교한 병소 면적:
활성성분 면적(%)
II-3 62.7%
III-4 78.4%
VII-1 70.4%
시용 실시예 5
활성 성분 용액으로 잎에 분무
각 경우, 2mM 활성 성분을 1:1(w/w)의 비율로 보편적인 습윤제의 도움으로 물에 녹이고, 5주 된 담배 식물(쿨티바 잔티-nc(cultivar Xanthi-nc))의 잎 절반에 분무했다 (대조군의 잎 절반에는 습윤제만 녹인 것을 분무했음).
TMV에 의한 감염은 처리후 5일째 실시했고, 그 후 4일 후에 평가했다. 데이타는 활성 성분으로 처리된 잎 절반 또는 미처리된 잎 절반(대조군)의 감염된 부위에서 바이러스 공격에 의해 죽은 잎의 평균면적(병소)를 보여준다:
대조군과 비교한 병소 면적:
활성성분 면적(%)
II-3 49.6%
III-4 73.6%
VII-1 68.3%

Claims (6)

  1. 식물 또는 종자에 의해 흡수되는 화학식(I)의 화합물 유효량으로 식물, 토양 또는 종자를 처리하는 것을 포함하는 식물의 바이러스 내성을 유도하는 방법.
    <화학식 I>
    {여기서,
    X는 할로겐, C1-C4-알킬 또는 트리플루오로메틸이고;
    m은 0 또는 1이고;
    Q는 C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3또는 N(-OCH3)-COOCH3이고;
    A는 -O-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C≡C-B, -CH2O-N=C(R1)-B 또는 -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3이고;
    B는 페닐, 나프틸, 1개 내지 3개의 N 원자 및(또는) 1개의 O 또는 S 원자 또는 1개 또는 2개의 O 및(또는) S 원자를 포함하는 5원 또는 6원 헤트아릴 또는 5원또는 6원 헤테로시클릴이고 (여기서, 고리계는 1개 내지 3개의 Ra라디칼로 치환되거나 또는 치환되지 않고, Ra는 시아노, 니트로, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬옥시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 페닐, 페녹시, 벤질, 벤질옥시, 5 또는 6원 헤테로시클릴, 5 또는 6원 헤트아릴, 5 또는 6원 헤트아릴옥시, C(=NORα)-ORβ또는 OC(Rα)2-C(Rβ)=NORβ이고 (이 중에서, 시클릭 라디칼은 또한 1 내지 3개의 Rb라디칼로 치환되거나 치환되지 않고, Rb는 시아노, 니트로, 할로겐, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐,C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질, 벤질옥시, 5 또는 6원 헤테로시클릴, 5 또는 6원 헤트아릴, 5 또는 6원 헤트아릴옥시 또는 C(=NORα)-ORβ임); Rα, Rβ는 수소 또는 C1-C6-알킬임);
    R1은 수소, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시이고;
    R2는 페닐, 페닐카르보닐, 페닐술포닐, 5 또는 6원 헤트아릴, 5 또는 6원 헤트아릴카르보닐 또는 5 또는 6원 헤트아릴술포닐이고 (여기서, 고리계는 1 내지 3개의 라디칼 Ra, C1-C10-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-알킬카르보닐, C2-C10-알케닐카르보닐, C3-C10-알키닐카르보닐, C1-C10-알킬술포닐, 또는 C(=NORα)-ORβ로 치환되거나 치환되지 않음 (이 기들 중에서 탄화수소 라디칼은 1 내지 3개의 Rc라디칼에 의해 치환되거나 치환되지 않고, Rc는 시아노, 니트로, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, 5 또는 6원 헤테로시클릴, 5 또는 6원 헤테로시클릴옥시, 벤질, 벤질옥시, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 5 또는 6원 헤트아릴, 5 또는 6원 헤트아릴옥시 및 헤트아릴티오이고, 이 중에서 시클릭기는 또한 부분 또는 완전 할로겐화되거나 또는 1 내지 3개의 라디칼 Ra가 부착될 수 있음));
    R3은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐임(이 기들 중에서 탄화수소 라디칼은 1개 내지 3개의 라디칼 Rc로 치환되거나 또는 치환되지 않음)}.
  2. 제 1항에 있어서,
    m 이 0이고;
    A가 -O-B, -CH2O-B, -CH2O-N=C(R1)-B 또는 CH2-O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3이고;
    B가 페닐, 피리딜, 피리미디닐, 피라졸릴, 트리아졸릴이고(이러한 고리계는 1개 또는 2개의 Ra라디칼로 치환됨);
    R2가 C1-C6-알킬, C2-C10-알케닐, C3-C6-시클로알킬이고(이러한 기들은 1개 또는 2개의 Rb'라디칼로 치환되거나 치환되지 않고; Rb'는 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, 벤질, 페닐 또는 페녹시임 (페닐은 1개 또는 2개의 Ra라디칼에 의해 치환되거나 치환되지 않음));
    R3이 C1-C6-알킬, C2-C10-알케닐 또는 C2-C10-알키닐인 화학식(I)의 치환체 정의를 갖는 방법.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 화학식(II)의 활성 성분이 시용된 방법.
    <화학식 II>
  4. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 화학식 (III)의 활성 성분이 시용된 방법.
    <화학식 III>
  5. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 화학식(I-5), 화학식(III-4) 및 화학식(VII-1)의 그룹으로부터 선택된 활성 성분이 시용된 방법.
    <화학식 I-5>
    <화학식 III-4>
    <화학식 VII-1>
  6. 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에서 청구된 화학식(I)의 화합물의 식물의 바이러스 내성을 유도하기 위한 용도.
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