JP2001503445A - 2―イミダゾリン―5―オンを含む新規な殺菌剤組成物 - Google Patents
2―イミダゾリン―5―オンを含む新規な殺菌剤組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
1)(4−S)4−メチル−2−メチルチオ−4−フェニル−1−フェニルアミノ−2−イミダゾリン−5−オンである化合物(I)と化合物(II)即ちN−[3’−(1’−クロロ−3’−メチル−2’−オキソペンタン)]−3,5−ジクロロ−4−メチルベンズアミドを含む殺菌剤組成物であって、化合物(I)/化合物(II)の比が0.01から50の間、好ましくは0.1から10の間である組成物。2)これらの殺菌剤組成物の一つを効果的でしかも植物毒性をもたない量だけ植物の地上部に散布することを特徴とする栽培作物の治療または予防としての植物病原菌類防除法。
Description
【発明の詳細な説明】
2−イミダゾリン−5−オンを含む新規な殺菌剤組成物
本発明は、特に栽培作物を保護するための2−イミダゾリン5−オンを含む新
規殺菌剤組成物を対象とする。本発明はまた、菌類による病気から栽培作物を保
護するための方法にも関する。
特に、ヨーロッパ特許出願EP 551048によって、栽培作物を侵蝕する
または侵蝕する恐れのある植物病原菌類の生長及び生育を防ぐことが可能な殺菌
作用を有する2−イミダゾリン−5−オンの誘導体化合物が知られている。
国際特許出願WO 96/03044はまた、一つまたは複数の殺菌活性物質
と2−イミダゾリン−5−オンとを含むいくつかの殺菌剤の組成物について述べ
ている。
しかしながら、常に、栽培作物の菌類による病気、特にべと病対策として農業
者が使用できる製品が改善されることが望ましい。
また、常に、栽培作物への菌類の侵蝕対策として、特に製品の施用量を減らす
ことによって、環境の中に拡散する化学製品の量を減らすことが望ましい。
さらに、常に、農業者が殺菌剤の中から、独自の用途に最も適したものを見つ
けることができるように、入手可能な殺菌剤の数を増やすことが望ましい。
したがって、本発明の目的は、上述の問題のために有益な新しい殺菌剤組成物
を提案することにある。
本発明の他の目的は、ナス科の病気の予防及び治療処置において有益な新しい
殺菌剤組成物を提案することにある。
本発明の他の目的は、ナス科のべと病及び/またはアルテルナリアに対する効
果が改善された新しい殺菌剤組成物を提案することにある。
本発明の他の目的は、ブドウのべと病及び/またはうどん粉病及び/またはボ
トリティスに対する効果が改善された新しい殺菌剤組成物を提案することにある
。
これらの目的は、本発明による殺菌剤組成物によって全面的にあるいはその一
部が達成できることがわかった。
したがって、本発明は、まず第一に、Mが酸素または硫黄原子を表し、nは0
または1の整数であり、Yがフッ素または塩素原子、あるいはメチル基である以
下の化学式の化合物(I)と、
化合物(II)即ちN−[3’−(1’−クロロ−3’−メチル−2’−オキ
ソペンタン)]−3,5−ジクロロ−4−メチルベンズアミドを含む殺菌剤組成
物が対象となり、
化合物(I)/化合物(II)の比は、0.01から50の間、好ましくは0
.1から10の間である。
本発明による組成物は、特に、ジャガイモやトマトのようなナス科のべと病に
対して、さらにブドウのべと病及びうどん粉病対策として優れている。
化合物(I)は、特にヨーロッパ特許出願EP 629616によって知られ
ている。
化合物(II)と、殺菌剤としてのその使用は、ヨーロッパ特許出願EP 6
00629の中に記載されている。
化合物(I)/化合物(II)の比は、これら2つの化合物の重量比と定義さ
れる。本明細書において以下に記す2つの化合物のいかなる比についても、別の
定義が明確に記されていな
い限り、同様である。
これらの組成物は一般に、栽培耕作物、特にナス科の植物にとりわけ有害ない
くつかの菌類、特にナス科のべと病に対して、これらの栽培作物に対する薬害性
をもたせないままで、化合物(I)と化合物(II)のそれぞれのまた別々の作
用を大幅に改善する。したがって、ここから、活性スペクトルの改善と、使用さ
れる各活性物質のそれぞれの用量を減らす可能性を得ることができる。この後者
の特性は、当然のことながら、エコロジーの観点からとりわけ重要である。
式(I)で、Mが硫黄原子であり、nが0である(4−S)4−メチル−2−
メチルチオ−4−フェニル−1−フェニルアミノ−2−イミダゾリン−5−オン
とも呼ばれる化合物(I)を含む本発明の殺菌剤組成物が好ましい。
本発明による組成物においては、化合物(I)/化合物(II)の比は、相乗
作用を生じるように選択するのが有利である。相乗作用とは、特に、Weeds
誌、1967、15.p.20−22に発表された論文“除草剤の組合わせによ
る相乗反応と拮抗反応の計算”の中でColby S.R.によって定義された
作用を意味する。この論文は以下の式を使用している:
E=X+Y−XY/100
この式において、Eは、規定された用量(たとえばそれぞれx及びy)で二つ
の殺菌剤を組合せた場合について、期待される病気の抑制パーセンテージを示し
、Xは、規定用量(たとえばx)の化合物(I)によって認められた病気の抑制
パーセンテージであり、Yは、規定用量(たとえばy)の化合物(II)によっ
て認められた病気の抑制パーセンテージである。組合せによって認められた抑制
パーセンテージがEより大きくなる場合には相乗作用があるとみなされる。
さらに、相乗作用とは、Netherlands Journal of P
lant Pathology、70(1964)、p.73−80記載のTa
mmesの方法“アイソボール、殺虫剤における相乗作用の図示”を応用するこ
とによって定義された作用を意味する。
上述の化合物(I)/化合物(II)の比は、本発明の範囲を何ら限定するも
のではなく、むしろ例示的なものとして挙げたので、当業者が、相乗作用が認め
られるようなこれら2つの化合物の用量比の他の値を見つけるためにまったく問
題なく補足的試験を行なうことができる。
化合物(I)と化合物(II)を含む本発明による組成物は、きわめて注目す
べき相乗特性を有する。
本発明による組成物の変形形態によれば、化合物(I)/化合物(II)の比
は、0.01から10の間であるのが有利であり、好ましくは0.2から5の間
であり、さらに好ましくは0.3から3の間である。
化合物(I)と化合物(II)に加えて、本発明による組成物は、農業に適し
た不活性媒体、場合によっては農業に適した界面活性剤を含む。以下の説明にお
いて、活性物質という用語は、化合物(I)と化合物(II)を組み合わせたも
のを意味し、記されるパーセンテージは、特に記載がない限り、重量/重量比を
表わす。
本明細書において、“媒体”という用語は、植物や土に対して散布・施用しや
すくするために、活性物質と組合わされる天然または合成の有機物または鉱物を
意味する。したがって、この媒体は一般に不活性であり、農業において、特に処
置される栽培作物において受け入れられるものでなければならない。媒体は、固
体(特に:粘土、天然または合成の珪酸塩、シリカ、樹脂、蝋、固体肥料)また
は液体(特に:水、アルコール、ケ
トン、石油の留分、芳香族またはパラフィン系炭化水素、塩素化炭化水素、液化
ガス)とすることができる。
界面活性剤は、イオンタイプまたは非イオンタイプの乳化剤、分散剤または湿
潤剤とすることができる。たとえば、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、
フェノールスルホン酸塩、ナフタリンスルホン酸塩、脂肪アルコールまたは脂肪
酸または脂肪族アミンと酸化エチレンの重縮合物、置換フェノール(アルキルフ
ェノールまたはアリールフェノール)、スルホコハク酸エステル塩、タウリン誘
導体(特にアルキルタウレート)、ポリオキシエチレン化フェノールまたはアル
コールのリン酸エステルを挙げることができる。しばしば、少なくとも一つの界
面活性剤の存在が必要となる。なぜなら、活性物質及び/または不活性媒体は水
に溶けず、また施用の際の媒介剤は水だからである。
これらの組成物はまた、たとえば、保護コロイド、粘着剤、粘稠剤、チキソト
ロープ剤、浸透剤、安定剤、マスキング剤、顔料、着色剤、ポリマーのようなあ
らゆる種類の他の成分を含むことができる。
より一般的に、本発明による組成物は、農芸化学的配合組成
物の従来の技術に対応するあらゆる固体または液体の添加物と組合わせることが
できる。
施用(散布)技術は、当業者に既知であり、本発明の範囲内で不都合なく使用
することができる。たとえば、噴霧法を挙げることができる。
組成物としては、一般に固体または液体組成物を挙げることができる。
固体組成物の形状として、散布または分散用の粉末(活性物質含有率は100
%まで可能である)及び細粒、特に押出し、圧密、粒化された媒体の含浸、粉末
からの粒化によって得られる細粒(これらの細粒における活性物質の含有率は1
から80%の間である)を挙げることができる。
組成物は、散粉用の粉末の形状でもまた使用できる。この場合、活性物質50
g、細かく分割されたシリカ10g、有機顔料10g、タルク970gを含む組
成物を使用することができる。これらの構成成分を混ぜ合わせ、粉砕し、散粉に
よって散布する。
液体組成物の形状または施用の際に液体組成物を構成するための形状としては
、溶液、とりわけ水に溶ける濃縮物、乳化可
能な濃縮物、乳濁液、濃縮された懸濁液、エアロゾル、湿潤可能な粉末(または
噴霧用粉末)、ペースト、分散可能な細粒を挙げることができる。
乳化可能または水溶性濃縮物は、ほとんどの場合、活性物質を10から80%
含み、一方、即時施用できる乳濁液または溶液は、活性物質を0.01から20
%含む。
必要な場合、乳化可能濃縮物は、溶剤に加えて、たとえば、先述の安定剤、界
面活性剤、浸透剤、腐食防止剤、着色剤または粘着剤として適切な添加剤を2か
ら20%含むこともできる。
これらの濃縮物を水で希釈することによって、あらゆる所望濃度の乳濁液を得
ることができる。
噴霧によっても施用可能な濃縮懸濁液は、沈殿しない安定した流体物質を得る
ことができるように調製され、通常は、活性物質を10から75%、界面活性剤
を0.5から15%、チキソトロープ剤を0.1から10%、また、顔料、着色
剤、消泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸透剤及び粘着剤として適切な添加物を0か
ら10%、さらに媒体として、水または、活性物質がほとんどまたはまったく溶
けない有機の液体を含む。沈殿を防ぐためにあるいは凍結防止剤として、ある種
の有機固体物質ま
たは鉱物塩を、媒体内に溶かすことができる。
湿潤可能粉末(または噴霧用粉末)は、通常、活性物質を20から95%含む
ことができるように調製され、それらの粉末は、通常、固体媒体に加えて、0か
ら5%の湿潤剤、3から10%の分散剤、さらに必要な場合には、0から10%
の一つまたは複数の安定剤及び/あるいは、顔料、着色剤、浸透剤、粘着剤ある
いは凝固防止剤、等々として他の添加剤を含む。
これらの噴霧用粉末または湿潤可能な粉末を得るためには、適切な混合器の中
で活性物質と添加物質を緊密に混ぜ合わせ、適切なミルや他の粉砕器によって粉
砕する。これによって、湿潤性及び懸濁性がすぐれている噴霧用粉末が得られる
。これら粉末は、あらゆる所望濃度で水に懸濁させることができる。
湿潤可能粉末の代わりに、ペーストをつくりだすこともできる。これらのペー
ストをつくり、使用する条件及び形態は、湿潤可能粉末または噴霧用粉末とほぼ
同じである。
分散可能細粒は、通常、適切な粒化システムの中で、湿潤可能粉末タイプの組
成物を凝結することによって調製される。
すでに述べたように、水性の分散液及び乳濁液、たとえば本発明による湿潤可
能粉末または乳化可能濃縮物を水で希釈する
ことによって得られる組成物は、本発明の一般的範囲の中に含まれる。乳濁液は
、油中水または水中油タイプとすることができ、“マヨネーズ”のようなどろど
ろした粘性をもたせることもできる。
本発明による殺菌剤組成物は、通常、化合物(I)及び化合物(II)の組合
せを0.5から95%含む。
濃縮された組成物、すなわち、化合物(I)と化合物(II)を組合わせた市
販の製品を対象とすることもできる。さらに、処置される栽培作物に施用する準
備ができている希釈された組成物を対象とすることもできる。この場合には、水
による希釈は、化合物(I)と化合物(II)を含む市販の濃縮組成物(この混
合物は“使用準備が整った”あるいはまた英語で“ready mix”と呼ば
れる)から、もしくは、各々が化合物(I)または化合物(II)を含む市販の
二つの濃縮組成物をその場で調合された混合物(英語で“tank mix”と
呼ばれる)を用いて、行なうことができる。
本発明はさらに、栽培作物の治療または予防としての植物病原菌類防除法であ
って、処置される植物に対して、本発明による殺菌剤組成物を、効果的でしかも
植物毒性をもたない量だけ
施用することを特徴とする方法を対象とする。
この方法によって防除することができる栽培作物の植物病原菌類は、特に以下
の菌類である:
−卵菌族:
−Phytophthora infestansのようなPhytoph
thora(エキビョウキン)属(ナス科、特にジャガイモまたはトマトのべと
病)
−ツユカビ科、特にPlasmopara viticola(タンジクツ
ユカビ)(ブドウのべと病)、Plasmopara halstedei(ヒ
マワリのべと病)、Pseudoperonospora sp(特にウリ科及
びカラハナソウ属のベと病)、Bremia lactucae(レタスのべと
病)、Peronospora tabacinae(タバコのべと病)、Pe
ronospora parasitica(キャベツのべと病)、
−adelomycetes族:
−Alternaria(アルテルナリア)属、たとえばAlternar
ia solani(ナス科、特にトマトとジャガイモのアルテルナリア)、
−Guignardia属、特にGuigunardia bidwell
i(ブドウの腐敗病)、
−Oidium(うどん粉カビ)属、たとえばブドウのうどん粉病(Unc
inula necator)、栽培野菜のうどん粉カビ、たとえばErysi
phe polygoni(アブラナ科のうどん粉カビ)、Leveillul
a taurica、Erysiphe cichoracearum、Sph
aerotheca fuligena;(ウリ科、化合物、トマトのうどん粉
カビ);Erysiphe communis(テンサイとキャベツのうどん粉
カビ);Erysiphe pisi(エンドウ豆とウマゴヤシのうどん粉カビ
)、Erysiphe polyphga(インゲン豆とキュウリのうどん粉カ
ビ)、Erysiphe umbelliuferaum(セリ科、特にニンジ
ンのうどん粉カビ)、Sphaerotheca humuli(カラハナソウ
属のうどん粉カビ)。
“処置される植物に施用(散布)する”という表現は、本明細書では、本発明
の対象となる殺菌剤組成物が、以下のような異なる処置法を用いて施用すること
ができるということを意味
している:
−前記植物の地上部に、前記組成物のいずれか一つを含む液体を噴霧すること
、
−前記植物の周りにおける散粉、細粒または粉末の土への混入、潅概、樹木の
場合には注入または塗布。
処置される栽培作物の地上部に対する液体の噴霧は、好ましい処置法である。
“効果的でしかも植物毒性をもたない量”とは、栽培作物上に存在するまたは
発生する恐れがある菌類を防除するまたは根絶やしするのに十分であるとともに
、前記栽培作物においていかなる植物毒性症状も引き起こさないような、本発明
による組成物の量を意味する。このような量は、防除する菌類、栽培作物のタイ
プ、気候条件、さらに、本発明による殺菌剤組成物の中に含まれる化合物(II
)の性質に応じて、広い範囲内で変化することがある。こうした量は、当業者が
行なうことができる畑での系統的試験によって決定することができる。
農業実践の通常条件において、10から500g/haの間、好ましくは20
から300g/haの間の化合物(I)用量に対応する本発明による殺菌剤組成
物の量は一般に良好な結果を
もたらす。
本発明によれば、殺菌剤組成物の量は、50から500g/haの間、好まし
くは100から300g/haの間の化合物(II)用量に対応するのが有利で
ある。
以下の実施例は、いかなる場合にも限定的なものではなく、本発明の純粋に例
示的なものとして示される。
この実施例において、化合物(I)とは、(4−S)4−メチル−2−メチル
チオ−4−フェニル−1−フェニルアミノ−2−イミダゾリン−5−オンをさす
。
実施例1:ジャガイモのべと病(Phythophtora infesta
ns)に対する化合物(I)と(II)を含む組成物の畑での試験。
500g/lに濃縮された懸濁液の形状での化合物(I)を含む組成物と、2
40g/lに濃縮された懸濁液の形状での化合物(II)を含む組成物が使用さ
れる。
これら二つの組成物は、1または1.5の化合物(I)/化合物(II)の比
を得られるように混ぜ合わされる。
この混合物は、塊茎を植えてから40日後に、ジャガイモの畑に、800l/
haの割合で、水で希釈してから散布される。
散布される用量は:
−比が1の場合:化合物(I)については150g/ha及び化合物(II)
についても150g/ha;
−比1.5の場合:化合物(I)については150g/ha及び化合物(II
)について100g/ha。
この散布は、7日ごとに6回繰り返される。
初回の散布から2日後に、Phythophtora infestansの
胞子を噴霧することによって感染させる。
7回目の散布から22日後に結果を観察する。そのために、病気の侵蝕に対応
する黒っぽい斑点を有する葉面積部分(%で表わす)によって表わされる感染度
C(あるいはまた侵蝕度)を、目で見て(処置されていないが、同じように感染
した部分に対して)評価する。
アボット(Abbott)公式によって効果Eを計算する。
相乗作用を伴う効果の優れた結果が得られた;
1600g/haの割合でmancozebeによって処置された隣接部分の
効果はおよそ半分であった。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L
U,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF
,CG,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,
SN,TD,TG),AP(GH,GM,KE,LS,M
W,SD,SZ,UG,ZW),AL,AU,BA,B
B,BG,BR,CA,CN,CU,CZ,EE,GE
,HU,IL,IS,JP,KP,KR,LK,LR,
LT,LV,MG,MK,MN,MX,NO,NZ,P
L,RO,SG,SI,SK,SL,TR,TT,UA
,US,UZ,VN,YU
(72)発明者 メルセール,リシヤール
フランス国、エフ―69130・エキユリー、
リユ・ドユ・ドメン、14
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 以下の化学式 [式中、−Mは酸素または硫黄原子を表し; −nは0または1の整数であり; −Yは、フッ素または塩素原子、あるいはメチル基である] の化合物(I)と、 化合物(II)即ちN−[3’−(1’−クロロ−3’−メチル−2’−オキ ソペンタン)]−3,5−ジクロロ−4−メチルベンズアミドを含む殺菌剤組成 物であって; 化合物(I)/化合物(II)の比が0.01〜50、好ましくは0.1〜1 0である組成物。 2. 化合物(I)が(4−S)4−メチル−2−メチルチオ−4−フェニル− 1−フェニルアミノ−2−イミダゾリン−5−オンであることを特徴とする請求 項1に記載の殺菌剤組成物。 3.化合物(I)/化合物(II)の比が、相乗作用を生むように選択されるこ とを特徴とする請求項1または2に記載の殺菌剤組成物。 4.化合物(I)/化合物(II)の比が、0.01〜10、好ましくは0.2 〜5、さらに好ましくは0.3〜3であることを特徴とする請求項1から3のい ずれか一項に記載の殺菌剤組成物。 5.化合物(I)と化合物(II)に加えて、農業に適した不活性媒体、場合に よっては農業に適した界面活性剤を含むことを特徴とする請求項1から4のいず れか一項に記載の殺菌剤組成物。 6.化合物(I)と化合物(II)の組合せを0.5〜95%含むことを特徴と する請求項1から5のいずれか一項に記載の殺菌剤組成物。 7.請求項1に定義されたような化合物(I)と化合物(II)を施用すること からなる栽培作物の植物病原菌類防除法。 8.請求項1から6のいずれか一項に記載の殺菌剤組成物を効果的でしかも植物 毒性をもたない量だけ、処置すべき植物に施用することを特徴とする栽培作物の 治療または予防としての植 物病原菌類防除法。 9.処置する栽培作物の地上部への液体噴霧によって殺菌剤組成物を散布するこ とを特徴とする請求項8に記載の方法。 10.殺菌剤組成物の量が、10〜500g/ha、好ましくは20〜300g /haである化合物(I)の薬量に相当することを特徴とする請求項8または9 に記載の方法。 11.栽培作物の植物病原菌類を防除する際に同時にまたは別々にあるいは連続 的に使用するため組合せ配列剤としての、化合物(I)と化合物(II)を含む 製品。
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