RU2199213C2 - Фунгицидная синергетическая композиция, способ борьбы с фитопатогенными грибами и способ профилактики и лечения культур от фитопатогенных грибов - Google Patents

Фунгицидная синергетическая композиция, способ борьбы с фитопатогенными грибами и способ профилактики и лечения культур от фитопатогенных грибов Download PDF

Info

Publication number
RU2199213C2
RU2199213C2 RU98123501/04A RU98123501A RU2199213C2 RU 2199213 C2 RU2199213 C2 RU 2199213C2 RU 98123501/04 A RU98123501/04 A RU 98123501/04A RU 98123501 A RU98123501 A RU 98123501A RU 2199213 C2 RU2199213 C2 RU 2199213C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
phytopathogenic fungi
ratio
treatment
fungicidal composition
Prior art date
Application number
RU98123501/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU98123501A (ru
Inventor
Морис Шазале
Мари-Паскаль Латорс
Ришар Мерсе
Original Assignee
Рон-Пуленк Агро
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рон-Пуленк Агро filed Critical Рон-Пуленк Агро
Publication of RU98123501A publication Critical patent/RU98123501A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2199213C2 publication Critical patent/RU2199213C2/ru

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof

Abstract

Описывается новая фунгицидная синергетическая композиция, содержащая (4-S)4-метил-2-метилтио-4-фенил-1-фениламино-2-имидазолин-5-он (соединение I) и N-[3'-(1'-хлор-3'-метил-2'-оксопентан)] -3,5-дихлор-4-метилбензамид (соединение (II) при соотношении соединение I / соединение II, равном 0,1 - 10. Описываются также способ борьбы с фитопатогенными грибами культур в данной местности, состоящий в нанесении на названную местность соединения I и соединения II в соотношении 0,1 - 10, и способ профилактики и лечения культур от фитопатогенных грибов, заключающийся в том, что на растения, подлежащие обработке, наносят эффективное и не фитотоксичное количество фунгицидной композиции. Технический результат - разработка фунгицидной композиции, обладающей более высокой эффективностью. 3 с. и 7 з.п.ф-лы, 1 табл.

Description

Настоящее изобретение относится к новым фунгицидным композициям, содержащим 2-имидазолин-5-он, предназначенным, в частности, для защиты культурных растений. Изобретение относится также к способу защиты культурных растений от фунгицидных заболеваний. Известны, в частности из европейской заявки на патент ЕР 551048, производные 2-имидазолин-5-онов с фунгицидным действием, позволяющие предупреждать рост и развитие фитопатогенных грибков, которые поражают или способны поражать культурные растения.
Международная заявка на патент WO 96/03044 также дает сведения о некотором количестве фунгицидных композиций, содержащих 2-имидазолин-5-он в сочетании с одним или несколькими активными фунгицидными веществами.
Однако всегда остается желание улучшить средства, используемые в сельском хозяйстве для борьбы с грибковыми заболеваниями культур, в частности с милдью.
Всегда желательно также уменьшить дозы химических средств, распространяемых в окружающей среде для борьбы с грибковыми заболеваниями культур, в частности снизить дозу их нанесения.
И, наконец, остается желание увеличить арсенал противогрибковых средств, имеющихся в распоряжении сельского работника, чтобы можно было выбирать из них наиболее подходящий для каждого конкретного случая.
Таким образом, целью настоящего изобретения является разработка новой фунгицидной композиции, которая была бы полезна для решения вышеназванных проблем.
Другая цель настоящего изобретения состоит в том, чтобы предоставить новую фунгицидную композицию, которая была бы полезна для лечения и предупреждения болезней растений семейства пасленовых.
Другая цель настоящего изобретения состоит в том, чтобы предложить фунгицидную композицию, обладающую более высокой эффективностью в борьбе с милдью и/или альтернариозом пасленовых.
Другая цель изобретения состоит в том, чтобы предложить фунгицидную композицию, обладающую более высокой эффективностью в борьбе с милдью, и/или с оидиумом, и/или ботритисом винограда.
Было выяснено, что эти цели могут быть достигнуты полностью или частично благодаря фунгицидным композициям согласно настоящему изобретению.
Таким образом, объектом настоящего изобретения в первую очередь являются фунгицидные композиции, содержащие соединение (I) формулы:
Figure 00000001

в которой
- М означает атом кислорода или серы;
- n - целое число, равное 0 или 1;
- Y - атом фтора или хлора или радикал метил;
и соединение (II) или N-[3'-(1'-хлор-3'-метил-2'-оксопентан)]-3,5-дихлор-4-метилбензамид, причем соотношение соединение (I)/соединение(II) составляет от 0,01 до 50, предпочтительно от 0,1 до 10.
Композиции согласно изобретению являются предпочтительными, в частности, для борьбы с милдью пасленовых, таких как картофель или томаты, а также для борьбы с милдью и оидиумом винограда.
Соединение (I) известно из заявки на патент ЕР 629616.
Соединение (II) и его использование в качестве фунгицида описаны в европейской заявке на патент ЕР 600629.
Соотношение соединения (I) к соединению (II) определяется как весовое соотношение этих двух соединений. То же самое относится к любому соотношению двух химических соединений, которые в дальнейшем будут указываться в данном тексте, если только специально не будет указано другое определение, отличное от указанного.
Эти композиции значительно усиливают соответствующее действие каждого из соединений (I) и (II) в отношении определенного числа грибков, особенно вредных для культур, в частности для растений семейства пасленовых. Это касается, в частности, милдью у пасленовых, при этом отсутствие фитотоксичности по отношению к культурам сохраняется. Отсюда вытекает увеличение спектра действия и уменьшение соответствующей дозы каждого используемого активного вещества, что особенно важно с точки зрения экологии.
Предпочтительными являются фунгицидные композиции согласно изобретению, в которых соединение (I) является соединением формулы (I), в которой М означает атом серы, а n равно 0, и называется (4-S)4-метил-2-метилтио-4-фенил-1-фениламино-2-имидазолин-5-оном.
В композициях согласно изобретению соотношение соединение (I)/соединение (II) преимущественно выбирается таким образом, чтобы получить синергетический эффект. Под синергетическим эффектом подразумевают эффект, определяемый Colby S. R. в статье под названием "Calcul des reponses synergiques et antagonistes des combinaisons herbicides", которая вышла в журнале Weeds, 1967, 15, стр. 20-22. В этой статье используется формула:
Е=Х+Y-XY/100,
в которой Е означает ожидаемый процент ингибирования болезни для комбинации двух фунгицидов, взятых в определенных дозах (например, равных соответственно х и у), Х означает процент наблюдаемого ингибирования болезни соединением (I) при определенной дозе (равной х), Y означает процент наблюдаемого ингибирования болезни соединением (II) при определенной дозе (равной у). Когда процент ингибирования, наблюдаемый для комбинации из фунгицидов, становится больше, чем Е, то имеет место синергетический эффект.
Под синергетическим эффектом понимается также эффект, определяемый по методу Тамма (Tammes), "Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides" Netherlands Journal of Plant Pathology, 70 (1964), р.73-80.
Интервал соотношений соединения (I) к соединению (II), указанный выше, ни в коей мере не является ограничивающим объем изобретения, а скорее приведен для сведения и, причем, специалист сможет провести дополнительные испытания, чтобы найти другие значения соотношения дозировок этих двух соединений, у которых наблюдается синергетический эффект.
Композиции согласно изобретению, содержащие соединение (I) и соединение (II), обладают прекрасными синергетическими свойствами.
В соответствии с одним вариантом композиций согласно изобретению соотношение соединение (I)/соединение (II) преимущественно равно от 0,01 до 10, предпочтительно от 0,2 до 5, еще более предпочтительно от 0,3 до 3.
Кроме соединения (I) и соединения (II), композиции согласно изобретению содержат также инертный носитель, приемлемый в сельском хозяйстве, и в случае необходимости приемлемое в сельском хозяйстве поверхностно-активное вещество. Далее в описании под термином "активное вещество" подразумевается комбинация соединения (I) с соединением (II), а указанные процентные содержания являются весовыми процентными содержаниями (вес/вес.), если нет противоположного указания.
Термин "носитель" в данном тексте означает органическое или минеральное вещество, природное или синтетическое, с которым соединяют активное вещество для того, чтобы сделать более легким его нанесение на растения или на почву. Обычно этот носитель является инертным и он должен быть приемлемым в сельском хозяйстве, в частности, для обрабатываемой культуры. Носитель может быть твердым веществом (в частности, глины, природные или синтетические силикаты, двуокись кремния, смолы, воски, твердые удобрения) или жидким (в частности, вода, спирты, кетоны, нефтяные фракции, ароматические или парафиновые углеводороды, хлорированные углеводороды, сжиженные газы).
Поверхностно-активным веществом могут быть эмульгатор, диспергатор или смачивающий агент ионного или не ионного типа. Можно назвать, например, соли полиакриловых кислот, соли лигносульфоновых кислот, соли фенолсульфоновых и нафталинсульфоновых кислот, поликонденсаты этиленоксида с жирными спиртами, или с жирными кислотами, или с жирными аминами, замещенные фенолы (в частности, алкилфенолы или арилфенолы), соли сложных эфиров сульфосукциновых кислот, производные таурина (в частности, алкилтаураты), сложные эфиры фосфорных кислот со спиртами или с полиоксиэтиленфенолами. Присутствие по меньшей мере одного поверхностно-активного вещества часто является необходимым, потому что активное вещество и/или инертный носитель не растворяется в воде и когда в качестве векторного агента для нанесения является вода.
Эти композиции могут содержать также любые другие ингредиенты, например, такие как защитные коллоиды, адгезивы, сгустители, тиксотропные агенты, агенты пенетрации, стабилизаторы, комплексообразующие агенты, пигменты, красители, полимеры.
Обычно композиции согласно изобретению могут быть смешаны с любыми добавками, твердыми или жидкими, соответствующими обычным методикам составления агрохимических формулировок.
Методы нанесения хорошо известны специалистам и они могут использоваться в рамках настоящего изобретения. В качестве примера можно назвать пульверизацию.
Среди композиций можно, как правило, назвать твердые и жидкие композиции.
В качестве форм твердых композиций можно назвать порошки для опудривания или диспергирования (с содержанием активного вещества, могущим доходить до 100%) и гранулы, в частности гранулы, полученные путем экструзии, путем прессования, путем пропитывания гранулированного носителя, путем гранулирования порошка (содержание активного вещества в этих гранулах составляет от 1 до 80% в последнем случае).
Композиции могут также использоваться в виде порошка для опудривания; так можно использовать композицию, содержащую 50 г активного вещества, 10 г тонко измельченной двуокиси кремния, 10 г органического пигмента и 970 г талька; эти составляющие смешивают, измельчают и наносят эту смесь путем опудривания.
В качестве жидких форм композиций или форм, предназначенных для составления жидких композиций во время нанесения, можно назвать растворы, в частности концентраты, растворимые в воде, эмульгирующиеся концентраты, эмульсии, концентрированные суспензии, аэрозоли, смачивающиеся порошки (или порошки для пульверизации), пасты, диспергируемые гранулы.
Эмульгирующиеся или растворимые концентраты чаще всего содержат от 10 до 80% активного вещества, что касается эмульсий или растворов, готовых к применению, то они содержат от 0,01 до 20% активного вещества.
Например, кроме растворителя, эмульгирующиеся концентраты могут содержать при необходимости от 2 до 20% соответствующих добавок, таких как стабилизаторы, поверхностно-активные вещества, агенты пенетрации, ингибиторы коррозии, красители и вышеназванные адгезивы.
Из этих концентратов путем разбавления водой можно получить эмульсии любой желаемой концентрации.
Концентрированные суспензии, применяемые также путем пульверизации, готовят таким образом, чтобы получить стабильный текучий продукт, который не осаждается. Эти суспензии обычно содержат от 10 до 75% активного вещества, от 0,5 до 15% поверхностно-активного вещества, от 0,1 до 10% тиксотропных агентов, от 0 до 10% соответствующих добавок, таких как пигменты, красители, пеногасители, ингибиторы коррозии, стабилизаторы, агенты, пенетрации и адгезивы, и в качестве носителя воду или органическую жидкость, в которой активное вещество малорастворимо или нерастворимо: некоторые твердые органические вещества или минеральные соли могут быть растворены в носителе, чтобы избежать седиментации или использовать как противогелеобразующий агент для воды.
Смачивающиеся порошки (или порошок для пульверизации) обычно получают таким образом, чтобы они содержали от 20 до 95% активного вещества, и обычно они содержат, кроме твердого носителя, от 0 до 5% смачивающего агента, от 3 до 10% диспергирующего агента и, когда это необходимо, от 0 до 10% одного или нескольких стабилизирующих агентов и/или других добавок, таких как пигменты, красители, агенты пенетрации, адгезивы или вещества, препятствующие образованию комков, красители и т.п.
Чтобы получить порошки для пульверизации или смачивающиеся порошки, тщательно перемешивают активные вещества в соответствующих смесителях с дополнительными веществами и измельчают с помощью мельниц или других соответствующих дробилок. Таким образом получают порошки для пульверизации, имеющие превосходную смачиваемость и способность к суспензированию, их можно суспензировать с помощью воды до любой желаемой концентрации.
Вместо смачивающихся порошков можно готовить пасты. Условия и техника получения и использования паст похожи на те, которые используются для получения смачивающихся порошков и порошков для пульверизации.
Диспергируемые гранулы обычно получают путем аггломерации в соответствующих устройствах для гранулирования композиций типа смачивающегося порошка.
Как уже было сказано, водные дисперсии и эмульсии, например композиции, получаемые разбавлением с помощью воды смачиваемого порошка или эмульгирующегося концентрата согласно изобретению, входят в общие рамки настоящего изобретения. Эмульсии могут быть типа вода-в-масле или масло-в-воде и иметь густую консистенцию типа "майонез".
Фунгицидные композиции согласно изобретению содержат обычно от 0,5 до 95% комбинации соединения (I) с соединением (II).
Речь может идти о концентрированной композиции, то есть о коммерческом продукте, в котором находится соединение (I) и соединение (II). Может также идти речь о разбавленной композиции, готовой к нанесению на обрабатываемые культуры. В последнем случае разбавляют водой либо концентрированную, выпускаемую в продажу композицию, содержащую соединение (I) и соединение (II) (эту смесь называют "готовая к употреблению" или по-английски "ready mix"), либо с помощью смеси, приготовленной перед самым употреблением (называемую по-английски "tank mix") из двух концентрированных торговых композиций, каждая из которых содержит соединение (I) и соединение (II).
Объектом изобретения является также способ борьбы с фитопатогенными грибами культур в порядке лечения или профилактики, отличающийся тем, что наносят на обрабатываемые растения эффективное и не фитотоксичное количество фунгицидной композиции согласно изобретению.
Фитопатогенными грибами культур, с которыми можно бороться согласно данному способу, являются следующие грибы:
- из группы оомицетов:
- вида Phytophthora, такие как Phytophthora infestans (милдью пасленовых, в частности картофеля или томата),
- из семейства Peronosporacees, в частности Plasmopara viticola (милдью винограда), Plasmopara halstedei (милдью подсолнечника), Pseudoperonospora sp (в частности, милдью тыквенных растений и хмеля), Bremia lactucar (милдью салата-латука), Peronospora tabacinae (милдью табака), Peronospora parasitica (милдью капусты),
- из группы аделомицетов:
- вида Alternaria, например Alternaria solani (альтернариоз пасленовых, в частности томатов и картофеля),
- вида Guignardia, в частности Guignardia bidwelli (черная гниль винограда),
- вида Oidium, например оидиум винограда (Uncinula necator), оидиум овощных культур, например Erysiphe polygoni (оидиум крестоцветных); Leveillula taurica, Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuligena; (оидиум тыквенных растений, сложноцветных, томата); Erysiphe communis (оидиум свеклы и капусты); Erysiphe pisi (оидиум гороха, люцерны); Erysiphe polyphaga (оидиум фасоли и огурца); Erysiphe umbelliferarum (оидиум зонтичных растений, а именно моркови); Sphaerotheca humuli (оидиум хмеля).
Под выражением "наносят на обрабатываемые растения" подразумевают, что фунгицидные композиции согласно изобретению могут наноситься различными методами обработки, такими как:
- пульверизация на наземные части названных растений жидкости, содержащей названные композиции,
- опудривание, введение в почву гранул или порошков, орошение вокруг названных растений и, если речь идет о деревьях, инжекция или промазывание.
Пульверизация жидкости на надземные части культур, подлежащих обработке, является предпочтительным способом обработки.
Под "эффективным и нефитотоксичным количеством" понимают количество композиции согласно изобретению, достаточное для того, чтобы обеспечить контроль или разрушение грибков, уже присутствующих на культурах или способных появиться на них, и не приводящее к явлению фитотоксичности для данных растений. Это количество может изменяться в широких пределах в зависимости от грибка, который нужно уничтожить, от типа культуры, от климатических условий и от природы соединения (II), входящего в фунгицидную композицию согласно изобретению. Это количество может быть определено в результате систематических полевых испытаний, доступных для специалиста.
В обычных условиях сельскохозяйственной практики количество фунгицидной композиции согласно изобретению, соответствующее дозе соединения (I), равной от 10 до 500 г/га, предпочтительно от 20 до 300 г/га, в общем дает хорошие результаты.
Согласно изобретению количество фунгицидной композиции соответствует преимущественно дозе соединения (II), равной от 50 до 500 г/га, предпочтительно от 100 до 300 г/га.
Следующий пример приводится только для иллюстрации изобретения и ни в коей мере его не ограничивает.
В этом примере соединение (I) представляет собой (4-3)4-метил-2-метилтио-4-фенил-1-фениламино-2-имидазолин-5-он.
Пример 1
Полевое испытание композиции, содержащей соединения (I) и (II), для борьбы с милдью картофеля (Phythophtora infestans):
Используют композицию, содержащую соединение (I), в виде концентрированной суспензии в количестве 500 г/л, и композицию, содержащую соединение (II) в виде концентрированной суспензии в количестве 240 г/л.
Эти две композиции смешиваются таким образом, чтобы получить соотношение соединение (I)/соединения (II), равное 1 и 1,5.
Эту смесь наносят после разбавления водой из расчета 800 г/га на картофельное поле через 40 дней после посадки клубней.
Применяются следующие дозы:
- для соотношения 1:150 г/га соединения (I) и 150 г/га соединения (II);
- для соотношения 1,5: 150 г/га соединения (I) и 100 г/га соединения (II).
Данная процедура повторяется 6 раз каждые 7 дней.
Через два дня после первого нанесения приступают к заражению путем пульверизации спорами Phythophtora infestans.
Через 22 дня после 7-го нанесения наблюдают за результатом. Для этого визуально оценивают (по отношению к необработанным, но также зараженным участкам) заражение С (или также степень поражения), выраженное долей поверхности листьев (выраженной в%), имеющей черноватые пятна, соответствующие поражению болезнью.
Эффективность Е рассчитывается по формуле Abbott.
Были получены великолепные результаты эффективности с синергетическим эффектом, представленные в таблице.
Соседний участок, обработанный манкоцебом из расчета 1600 г/га показал примерно половинную эффективность.

Claims (10)

1. Фунгицидная синергетическая композиция, содержащая (4-S)4-метил-2-метилтио-4-фенил-1-фениламино-2-имидазолин-5-он (соединение I) и N-[3'-(1'-хлор-3'-метил-2'-оксопентан)] -3,5-дихлор-4-метилбензамид (соединение II), причем соотношение соединение I/соединение II составляет 0,1 - 10.
2. Фунгицидная композиция по п. 1, отличающаяся тем, что соотношение соединение I/соединение II составляет 0,1 - 5.
3. Фунгицидная композиция по п.1 или 2, отличающаяся тем, что соотношение соединение I/соединение II составляет 0,3 - 3.
4. Фунгицидная композиция по одному из пп.1-3, отличающаяся тем, что, кроме соединений I и II, она содержит инертный носитель, приемлемый в сельском хозяйстве и, в случае необходимости, поверхностно-активное вещество, приемлемое в сельском хозяйстве.
5. Фунгицидная композиция по одному из пп.1-4, отличающаяся тем, что она содержит 0,5 - 95% комбинации соединения I с соединением II.
6. Способ борьбы с фитопатогенными грибами культур в заданной местности, состоящий в нанесении на названную местность соединения I и соединения II, взятых в соотношении 0,1 - 10.
7. Способ профилактики и лечения культур от фитопатогенных грибов, отличающийся тем, что наносят на растения, подлежащие обработке, эффективное и не фитотоксичное количество фунгицидной композиции по одному из пп.1-5.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что фунгицидную композицию наносят путем пульверизации жидкости на надземные части обрабатываемых культур.
9. Способ по п.7 или 8, отличающийся тем, что количество фунгицидной композиции соответствует дозе соединения I, равной 10 - 500 г/га, предпочтительно 20 - 300 г/га.
10. Способ по одному из пп.7-9, отличающийся тем, что наносят соединение I и соединение II одновременно, раздельно или последовательно.
RU98123501/04A 1997-12-30 1998-12-28 Фунгицидная синергетическая композиция, способ борьбы с фитопатогенными грибами и способ профилактики и лечения культур от фитопатогенных грибов RU2199213C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
WOPCT/FR97/02449 1997-12-30
PCT/FR1997/002449 WO1999034677A1 (fr) 1997-12-30 1997-12-30 Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU98123501A RU98123501A (ru) 2000-10-10
RU2199213C2 true RU2199213C2 (ru) 2003-02-27

Family

ID=9504318

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU98123501/04A RU2199213C2 (ru) 1997-12-30 1998-12-28 Фунгицидная синергетическая композиция, способ борьбы с фитопатогенными грибами и способ профилактики и лечения культур от фитопатогенных грибов

Country Status (23)

Country Link
US (1) US6417216B1 (ru)
EP (1) EP1003375B1 (ru)
JP (1) JP2001503445A (ru)
KR (1) KR20000064516A (ru)
AP (1) AP990A (ru)
AT (1) ATE227081T1 (ru)
AU (1) AU739351B2 (ru)
BG (1) BG63418B1 (ru)
BR (1) BR9712241A (ru)
CA (1) CA2239794A1 (ru)
CZ (1) CZ293416B6 (ru)
DE (1) DE69716965T2 (ru)
ES (1) ES2182149T3 (ru)
HU (1) HUP0001388A3 (ru)
IL (1) IL125280A0 (ru)
PL (1) PL187799B1 (ru)
PT (1) PT1003375E (ru)
RO (1) RO118109B1 (ru)
RU (1) RU2199213C2 (ru)
SK (1) SK283359B6 (ru)
TR (1) TR199801183T1 (ru)
UA (1) UA56150C2 (ru)
WO (1) WO1999034677A1 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2870452B1 (fr) 2004-05-19 2008-10-03 Oreal Film de vernis a ongles a effet optique

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5304572A (en) * 1992-12-01 1994-04-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
FR2722652B1 (fr) 1994-07-22 1997-12-19 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one
AU721611B2 (en) * 1995-07-12 2000-07-13 Gowan Comercio Internacional E Servicos, Limitada Method for controlling phytopathogenic fungi

Also Published As

Publication number Publication date
EP1003375B1 (fr) 2002-11-06
AP990A (en) 2001-08-02
SK84198A3 (en) 1999-02-11
JP2001503445A (ja) 2001-03-13
AP9901498A0 (en) 1999-06-30
ATE227081T1 (de) 2002-11-15
HUP0001388A3 (en) 2001-02-28
TR199801183T1 (xx) 2001-09-21
WO1999034677A1 (fr) 1999-07-15
CA2239794A1 (fr) 1999-06-30
UA56150C2 (ru) 2003-05-15
SK283359B6 (sk) 2003-06-03
BG102505A (en) 1999-12-30
DE69716965T2 (de) 2003-07-03
KR20000064516A (ko) 2000-11-06
PT1003375E (pt) 2003-03-31
CZ293416B6 (cs) 2004-04-14
IL125280A0 (en) 1999-03-12
CZ189498A3 (cs) 1999-10-13
HUP0001388A2 (hu) 2000-08-28
AU739351B2 (en) 2001-10-11
AU5769698A (en) 1999-07-26
ES2182149T3 (es) 2003-03-01
US6417216B1 (en) 2002-07-09
EP1003375A1 (fr) 2000-05-31
PL187799B1 (pl) 2004-10-29
RO118109B1 (ro) 2003-02-28
PL334957A1 (en) 2000-03-27
BR9712241A (pt) 1999-08-31
DE69716965D1 (de) 2002-12-12
BG63418B1 (bg) 2002-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100838538B1 (ko) 피리딜메틸벤즈아미드 유도체 및 하나 이상의 복합체 ⅲ억제 화합물 기재의 살진균 조성물
RU2206993C2 (ru) Новая фунгицидная композиция, содержащая 2-имидазолин-5-он, способ профилактики и лечения культур от фитопатогенных грибов
RU2237407C2 (ru) Фунгицидная композиция, содержащая n-(альфа-циано-2-тенил)-4-этил-2-(этиламино)-5-тиазолкарбоксамид, способ усиления фунгицидной активности этабоксама и способ борьбы с нежелательными фитопатогенами
ES2227429T3 (es) Composiciones gungicidas a base de derivados de piridilmetilbenzamida y de derivados del aclido fosforoso.
BG66295B1 (bg) Фунгицидни състави на базата на производно на пиридилметилбензамид и на пропамокарб
RU2199213C2 (ru) Фунгицидная синергетическая композиция, способ борьбы с фитопатогенными грибами и способ профилактики и лечения культур от фитопатогенных грибов
BR9815339B1 (pt) composição fungicida e/ou bactericida, processo de controle dos fungos fitopatogênicos ou bactérias de um meio e processo de combate, a tìtulo curativo ou preventivo, dos fungos fitopatogênicos das culturas e/ou das bactérias.
KR20010079888A (ko) 살진균성 조성물
MXPA98004567A (en) Novel fungicidal composition comprising 2-imidazoline-5-one
BR112020004279A2 (pt) composição fungicida e método para controlar doença de cultura
MXPA00005470A (en) Synergetic fungicide and/or bactericide composition

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20051229