CZ189498A3 - Nová fungicidní kompozice obsahující 2-imidazolin-5-on - Google Patents

Description

Nová fungicidní kompozice obsahující 2-imidazolin-5-on

Oblast techniky

Vynález se týká nových fungicidních kompozic obsahujících 2-imidazolin-5-on, které jsou určeny zejména pro ochranu užitkových plodin. Vynález se rovněž týká způsobu ochrany užitkových plodin proti houbovým onemocněním.

Dosavadní stav techniky

Zejména z evropské patentové přihlášky EP 551048 jsou známé sloučeniny odvozené od 2-imidazolin-5-onů s fungicidním účinkem, které umožňují prevenci růstu a rozvoje fytopatogenních hub, které napadají nebo jsou schopné napadat užitkové plodiny.

Rovněž mezinárodní patentová přihláška WO 96/03044 popisuje určitý počet fungicidních kompozic obsahujících 2-imidazolin-5-on v kombinaci s jednou nebo několika fungicidně účinnými látkami.

I přesto je stále žádoucí zlepšovat produkty, které jsou používány zemědělci při boji proti houbovým onemocněním užitkových plodin a zejména proti padlí nepravému.

I nadále je rovněž žádoucí omezovat dávky chemických produktů zaváděných do okolního životního prostředí v rámci potírání fungálního napadení užitkových plodin a zejména snižovat aplikační dávky těchto produktů.

Konečně je stále žádoucí zvyšovat počet antifungálních produktů, které jsou k dispozici pro zemědělce, aby zemědělci mohli mezi takto zvýšeným počtem uvedených produktů najít produkt, který bude nejvodnější pro každé konkrétní použití.

• · · · · · • · · ·

Cílem vynálezu tedy je poskytnout novou fungicidní kompozici, která by byla použitelná pro řešení výše uvedených problémů.

Dalším cílem vynálezu je navrhnout novou fungicidní kompozici, která by byla použitelná pro preventivní a kurativní ošetření chorob lilkovitých rostlin (čelečí Solanaceae)

Dalším cílem vynálezu je navrhnout novou fungicidní kompozici, která by měla zlepšenou účinnost proti padlí nepravému nebo/a altenarióze čeledi lilkovitých.

Konečně posledním cílem vynálezu je navrhnout novou fungicidní kompozici, která by měla zlepšenou účinnost proti padlí nepravému nebo/a oidiu nebo/a botrytidě vinné révy.

Nyní bylo nově zjištěno, že všech výše uvedených cílů může v plné míře nebo částečně dosaženo díky fungicidním kom pozicím podle vynálezu.

Podstata vynálezu

Předmětem vynálezu je tedy předevších fungicidní kompozice obsahující sloučeninu I obecného vzorce I

ve kterém

M znamená atom kyslíku nebo atom síry, n znamená celé číslo rovné 0 nebo 1 a

Y znamená atom fluoru nebo atom chloru nebo methylovou skupinu, a sloučeninu II, kterou je N-/3'-(1'-chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)/-3,5-dichlor-4-methylbenzamid, přičemž poměr sloučenina I/sloučenina II leží mezi 0,01 a 50, výhodně mezi 0,1 a 10.

Fungicidní kompozice podle vynálezu jsou výhodně použitelné pro boj proti padlí čeledi lilkovitých, jakými jsou brambory nebo rajčata, jakož i proti padlí a oidiu vinné révy.

Sloučenina I je známou sloučeninou, která je popsána zejména v patentu EP 629616.

Sloučenina II a její použití jako fungicidu jsou popsané v evropské patentové přihlášce EP 600629.

Poměr sloučenina I/sloučenina II je definován jako hmotnostní poměr uvedených dvou sloučenin. Stejně je tomu v případě poměru dvou chemických sloučenin později uvedeného v tomto textu v případě, že není výslovně uvedena jiná definice takového poměru.

Uvedené fungicidní kompozice výrazným způsobem zlepšují jednotlivé fungicidní účinky samotné sloučeniny I a sloučeniny II pro určitý počet hub, které jsou obzvláště škodlivé pro užitkové plodiny, zejména pro plodiny čeledi lilkovitých, zejména v případě padlí lilkovitých, přičemž si tyto kompozice zachovávají absenci fytotoxicity vůči užitkovým plodinám. Z toho tudíž vyplývá zlepšení spektra účinku a možnost snížení dávky každé z použitých účinných látek, přičemž tato posled ně uvedená vlastnost fungicidních kompozic podle vynálezu je

obzvláště významná ze snadno pochopitelných ekologických důvodů.

Výhodné jsou fungicidní kompozice podle vynálezu, ve kterých je sloučeninou I sloučenina obecného vzorce I, ve kterém M znamená atom síry a n je rovno 0 a která nese chemi ký název (4-S)-4-methyl-2-methylthio-4-fenyl-1-fenylamino-2imidazolin-5-on.

Ve fungicidních kompozicích podle vynálezu se poměr sloučenina I/sloučenina II výhodně volí tak, aby se dosáhlo synergického účinku. Tímto synergickým účinkem se zejména ro’ zumí synergický účinek definovaný S.R. Colby-m v článku nazvaném Calcul des réponses synergiques et antagonistes des combinaisons herbicides, který byl publikován v revue Weeds 1967, 15, str.20-22. V tomto článku se uvádí vzorec

E = X + Y - XY/100 ve kterém

E znamená očekávanou procentickou inhibici choroby pro kombinaci obou fungicidů v definovaných dávkách (které jsou například rovné x resp. y),

X = pozorovaná procentická inhibice choroby sloučeninou I při definované dávce (rovné x) a

Y znamená pozorovanou procentickou inhibici choroby sloučeninou II při definované dávce (rovné y).

V případě, že pozorovaná procentická inhibice uvedené kombinace je vyšší než hodnota E, potom se jedná o synergický úči nek.

Synergickým účinkem se zde rovněž rozumí synergický účinek definovaný použitím Tammesovy metody, popsané v Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides, • ·

Netherlands Journal of Plant Pathology, 70(1964), str.73-80.

Rozsahy poměru sloučeninal/sloučenina II, které jsou uvedeny výše, nikterak neomezují vlastní rozsah vynálezu, avšak mají spise ilustrativní a instrukční účel, přičemž je zřejmé, že je ve schopnostech odborníka v daném oboru provést komplementární testy za účelem nalezení jiných hodnot poměru dávek uvedených dvou sloučenin, pro které lze pozorovat synergický účinek.

Fungicidní kompozice podle vynálezu obsahující slouče ninu I a sloučeninu II umožňují pozorovat zcela pozoruhodné synergické vlastnosti.

V rámci jedné varianty fungicidních kompozic podle vy nálezu se poměr sloučenina I/sloučenina II výhodně pohybuje mezi 0,01 a 10, výhodně mezi 0,2 a 5, a ještě výhodněji mezi 0,3 a 3 .

Vedle sloučeniny I a sloučeniny II fungicidní kompozi ce obsahují zemědělsky vhodný inertní nosič a případně zemědělsky vhodnou povrchově aktivní látku.

V následujícím textu se výrazem účinná látka označuje kombinace sloučeniny I se sloučeninou II, přičemž procentickými obsahy jsou hmotnostní procentické obsahy v případě, že není výslovně uvedeno jinak.

Výrazem nosič se zde označuje přírodní nebo syntetická, organická nebo minerální látka, se kterou je smíšena účinná látka za účelem snadnější aplikace účinné látky na rostlinu nebo na půdu. Tento nosič je obecně inertní a musí být zemědělsky přijatelný, zejména přijatelný pro ošetřovanou užitkovou plodinu. Tento nosič může být pevný (zejména hlinky, přírodní nebo syntetické křemičitany, silika, vosky, pevná hnojivá) nebo kapalný (zejména voda, alkoholy, ketony, • · · ···· · · ·· *· • · · • · · · ·· ·· · ·· · · · • · · · · · · » *·· · ·· · ·· ·»

- 6 ropné frakce, aromatické nebo parafinické uhlovodíky, chlorované uhlovodíky, zkapalněné plyny).

Povrchově aktivní látkou může být.emulgační, dispergaČní nebo smáčecí činidlo iontového nebo neiontového typu.

Lze například uvést soli kyselin polyakrylových, soli kyselin lignosulfonových, soli kyselin fenolsulfonových a naftalensulfonových, polykondenzáty ethylenoxidu s mastnými alkoholy nebo mastnými kyselinami nebo mastnými aminy, substituované fenoly (zejména alkylfenoly nebo arylfenoly), soli esterů sulfojantarových kyselin, deriváty taurinu (zejména alkyltauráty), a estery kyseliny polyfosforečné a alkoholů nebo polýoxyethylenovaných fenolů. Přítomnost alespoň jednoho povrchově aktivního činidla je často nezbytná v případě, že účinná látka nebo/a inertní nosič nejsou rozpustné ve vodě a že aplikačním nosným činidlem je voda.

Uvedené kompozice mohou také obsahovat libovolné další přísady, jakými jsou například ochranné koloidy, adheziva, zhutňovadla, tixotropní činidla, penetrační činidla, stabilizační přísady, sekvestrační činidla, pigmenty, barviva a polymery .

Obecně řečeno, mohou být fungicidní kompozice smíšeny se všemi pevnými nebo kapalnými přísadami, které jsou v souladu s obvyklými technikami agrochemických formulací.

Aplikační techniky jsou pro odborníka v daném oboru velmi dobře známé a tyto techniky mohou být použity v rámci vynálezu. Z těchto technik lze například uvést rozprašování.

Z fungicidních kompozic lze obecně uvést pevné nebo kapalné kompozice.

Jakožto formy pevných kompozic lze uvést prášky pro pro poprašování nebo dispergování (s obsahem účinné látky, ·· «00 0 «0 00 ’ 0 0 4 » 0 0 0

0 0 <

0 «

0· 00 který může činit až 100 %) a granuláty, zejména granuláty získané vytlačováním, lisováním, impregnací granulovaného nosiče, granulací z prášku (v tomto posledně uvedeném případě může obsah účinné látky v granulátu činit 1 až 80 %).

Uvedené kompozice mohou být také použity ve formě prášku pro poprašování. Takto lze použít kompozici, která obsahuje 50 g účinné látky, 10 g jemně desintegrované siliky, g organického pigmentu a 970 g talku. Tyto složky se smísí a společně rozemelou, načež se získaná směs aplikuje poprašováním.

Jakožto formy kapalných kompozic nebo kompozic určených k vytvoření kapalných kompozic bezprostředně před použitím lze uvést roztoky, zejména koncentrované roztoky ve vodě, emulgovatelné koncentráty, emulze, koncentrované suspenze, aerosoly, smáčitelné prášky (nebo prášky k rozprašování), pasty a dispergovatelné granuláty.

Emulgovatelné koncentráty nebo koncentrované roztoky nejčastěji obsahují 10 až 80 % účinné látky, zatímco emulze nebo roztoky připravené k aplikaci obsahují 0,01 až 20 % účinné látky.

Tak například kromě rozpouštědla mohou emulgovatelné koncentráty v případě potřeby obsahovat 2 až 20 % příslušných přísad, jakými jsou stabilizační přísady, povrchově aktivní činidla, penetrační činidla, inhibitory koroze, barviva nebo výše uvedená adheziva.

Z těchto koncentrátů lze zředěním vodou získat emulze s libovolnou požadovanou koncentrací.

Koncentrované suspoenze, které jsou rovněž aplikovatelné rozprášením, se připraví tak, aby se získal stabilní tekutý produkt, ve kterém nedochází k sedimentaci složek,

ΦΦ Φ» » Φ Φ 1 ► φ ΦΦ φφφφ « φ Φ « φ φ φ Φ • φ · φ φ φ φ φφφφ · φ φ φ φ · φφφ • ΦΦ φ φφ φ

- 8 přičemž tyto koncentrované suspenze obvykle obsahují 10 až 75 % účinné látky, 0,5 až 15 % povrchově aktivního činidla,

0,1 až 10 % tixotropního činidla a 0 až 10 % příslušných přísad, jakými jsou pigmenty, barviva, odpěňovadla, inhibitory koroze, stabilizační činidla, penetrační přísady a adheziva, a dále jako nosič obsahují vodu nebo organickou kapalinu, ve které je účinná látka málo rozpustná nebo nerozpustná. V uvedeném nosiční mohou být rozpuštěny nekteré pevné organické látky nebo minerální soli a to za účelem zabránění sedimentace nebo jako činidlo proti vymražení vody v kompozici.

Smáčítelné prášky (nebo prášky pro rozprašování) se obvykle připraví tak, aby obsahovaly 20 až 95 % účinné látky, přičemž kromě pevného nosiče obvykle obsahují 0 až 5 % smáčecího činidla, 3 až 10 % dispergačního činidla a v případě potřeby 0 až 10 % jednoho nebo několika stabilizačních činidel nebo/a dalších přísad, jakými jsou pigmenty, barviva, penetrační činidla, adheziva, protihrudková činidla a podobně.

Za účelem získání prášků pro rozprašování nebo smáčitelných prášků se ve vhodných směšovačích dokonale smísí účinné látky s přísadami, načež se získaná směs rozemele ve vhodných mlýnech nebo jiných desintegračních zařízeních. Takto se získají prášky pro rozprašování, jejichž smáčitelnost a suspendovatelnost jsou velmi výhodné. Tyto prášky mohou být suspendovány ve vodě, přičemž se získají suspenze s libovolnou požadovanou koncentrací.

Namísto smáčitelných prášků lze připravit pasty. Podmínky přípravy a realizační a aplikační formy takových past jsou podobné podmínkám přípravy a realizačním a aplikačním podmínkám smáčitelných prášků nebo prášků pro rozprašování.

Dispergovatelné granule se obvykle připravují aglomerací kompozic typu smáčitelného prášku ve vhodném granulačním systému .

4444 • 4

4444

44

4 4 4

4 44

4 4 4

4 4

44

Jak již bylo uvedeno, spadají do rozsahu vynálezu i vodné disperze a emulze, například kompozice získané zředěním smáčitelného prášku nebo emulgovatelného koncentrátu podle vynálezu vodou. Tyto emulze mohou být typu voda-v-oleji nebo olej-ve-vodě a mohou mít hutnou konzistenci, jakou má například majonéza.

Fungicidní kompozice podle vynálezu obvykle obsahují 0,5 až 95 kombinace sloučeniny I a sloučeniny II.

Může se jednat o koncentrovanou kompozici, tj. o komerční produkt obsahující sloučeninu I a sloučeninu II. Může se rovněž jednat o zředěnou kompozici, která je připravena pro aplikaci na užitkovou plodinu. V tomto posledně uvedeném případě mohou být vodou zředěny bučí komerční koncentrovaná kompozice obsahující sloučeninu I a sloučeninu II (tato směs bývá označována jako připravená k použití nebo anglicky jako ready mix) nebo směs připravená před použitím (která je anglicky označována jako tank mix) dvou komerčních koncentro váných kompozich, z nichž každá obsahuje jednu ze sloučenin I a II.

Předmětem vynálezu je konečně způsob kurativního nebo preventivního boje proti fytopatogenním houbám užitkových plodin, jehož podstata spočívá v tom, že se na rostliny určené k ošetření aplikuje účinné a nefytotoxické množství fungicidní kompozice podle vynálezu.

Mezi fytopatogenní houby užitkových plodin, které mohou být hubeny uvedeným způsobem zejména patří:

-skupina oomycetes:

rod Phytophthora, jako

Phytophthora infestans (padlí lilkovitých, zejména brambor a rajčat) čeleď Peronosporaceae, zejména

Plasmopara viticola (padlí vinné révy),

0000 ·· 0 · · * • · 0 0 · · * 0000 · · · · • · 0 > 0 • 0 00 • 0 0 0

0 00

00·· 0

0 0

00

- 10 Plasmopara halstedei (padlí slunečnice), Pseudoperonospora sp (zejména padlí okurkovitých a chmele),

Bremia lactucae (padlí hlávkového salátu), Peronospora tabacinae (padlí tabáku),

Peronospora parasitica (padlí zelí),

-skupina adelomycetes:

rod Alternaria, například

Alternaria solani (alternarióza lilkovitých a zejména rajčat a brambor), rod Guignardia, zejména

Guignardia bidwelli (rez vinné révy), rod Oidium, například oidium vinné révy (Uncinula necator), oidium zeleninových kultur, například Erysiphe polygoni (oidium křížatých),

Leveillura taurica,

Erysiphe cichoracearum,

Sphaerotheca fuligena (oidium okurkovitých, složnokvětých a rajčat),

Erysiphe communis (oidium cukrové řepy a zelí), Erysiphe pisi (oidium hrachu a vojtěšky),

Erysiphe polyphaga (oidium fazolí a okurek), Erysiphe umbelliferárům (oidium okoličnatých, zejména mrkve) a

Sphaerotheca humuli (oidium chmele).

Výrazem aplikuje se na rostliny určené k ošetření se zde rozumí, že fungicidní kompozice podle vynálezu mohou být aplikovány za použití libovolných způsobů ošetření, jakými jsou:

- postřik vzdušných (nadzemních) částí uvedených rostlin kapalinou obsahující některou z uvedených kompozic,

- práškování, zabudování granulátu nebo prášku do půdy, • 4

Φ Φ

Φ Φ Φ

ΦΦΦΦ Φ Φ

ΦΦΦΦ

Φ • Φ ΦΦ

Β · · Φ » Φ ΦΦ

ΦΦ Φ Φ φ

Φ Φ Φ

Φ· ΦΦ

-11závlaha okolo rostlin a v případě stromů injekce nebo pačokování.

Výhodným způsobem ošetření rostlin je postřik vzdušných částí užitkových plodin, které mají být ošetřeny.

Účinným a nefytotoxickým množstvím se zde rozumí množství kompozice podle vynálezu, které je dostatečné pro umožnění kontroly nebo destrukci hub, které jsou přítomné na užitkových plodinách, nebo hub, které jsou schopné napadnout užitkové plodiny, a které nezpůsobuje žádný příznak fytotoxicity. Toto množství se může měnit v širokých mezích podlé druhu houby, která má být zahubena, podle typu užitkové plodiny, která má být ošetřena, podle klimatických podmínek a podle charakteru sloučeniny I přítomné ve fungicidní kompozici podle vynálezu. Takové množství může být určeno systematickými testy na poli, jejichž provedení je ve schopnostech odborníka v daném oboru.

Za obvyklých podmínek zemědělské praxe se dobrých výsledků dosáhne za použití množství fungicidní kompozice podle vynálezu odpovídajícího dávce sloučeniny I 10 až 500 g/ha, výhodně dávce sloučeniny I 20 až 300 g/ha.

V rámci vynálezu odpovídá výhodně množství fungicidní kompozice dávce sloučeniny II 50 až 500 g/ha, výhodně dávce sloučeniny II 100 až 300 g/ha.

V následující části vynálezu bude vynález blíže objasněn pomocí konkrétních příkladů jeho provedení, přičemž tyto příklady mají pouze ilustrační charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen formulací definice patentových nároků. V následujícím příkladu je sloučeninou I (4-S)-4-methyl-2-methylthio-4-fenyl-1-fenylamino-2-imidazolin-5-on.

···· • * ··· * ·· ···· • ·

Příklady provedení vynálezu

Příklad 1

Polní test za použití kompozice obsahující sloučeninu I a sloučeninu II proti padlí brambor (Phythophtora infestans).

V rámci tohoto testu se použije kompozice obsahující sloučeninu I ve formě koncentrované suspenze obsahující 500 g/1 sloučeniny I a kompozice obsahující sloučeninu II ve formě koncentrované suspenze obsahující 240 g/1 sloučeniny.

Uvedené dvě kompozice se smísí tak, aby se získal poměr sloučenina I/sloučenina II rovný 1 a 1,5.

Získaná směs se po zředění vodou aplikuje v množství

800 1/ha pole osázené bramborami a to 40 dnů po zasazení hlíz. Byly použity následující aplikační dávky:

pro poměr 1: 150 g/ha sloučeniny I a 150 g/ha sloučeniny II pro poměr 1,5: 150 g/ha sloučeniny I a 100 g/ha sloučeniny II.

Tato aplikace se opakuje šestkrát každých 7 dnů.

Dva dny po první aplikaci se provede zamoření rozprášenými sporami Phythophtora infestans.

Dvacetdva dnů po sedmé aplikaci se provede pozorování výsledků. Za tím účelem se provede vizuální vyhodnocení (ve srovnání s neošetřeným ale rovněž zamořeným pozemkem) zamoření C (nebo také míry napadení), které je vyjádřeno jako procentická část foliárního povrchu pokrytého načernalými skvrnami odpovídajícími napadení nemocí.

Potom se vypočte podle Abbottova vzorce účinnost E. Bylo dosaženo znamenitých výsledků účinnosti a synergického účin·· · • · · • ···· » »·· * ·· ··♦· ·· « ·· ·· » · · I ► · ··

9 1 « • · « ·* »·

- 13 ku. Na sousedním pozemku, který byl ošetřen produktem mancozebe v množství 1600 g/ha, bylo dosaženou pouze asi poloviční účinnosti.

Claims (11)

1. Fungicidní kompozice, vyznačená obsahuje sloučeninu I obecného vzorce I tím, že (I) ve kterém

M znamená atom kyslíku nebo atom síry, n znamená celé číslo rovné 0 nebo 1 a

Y znamená atom fluoru nebo atom chloru nebo methylovou skupinu a sloučeninu II, kterou je N-/3'-{1'-chlcr-3'-methyl-2'-oxopentan/-3,5-dichlor-4-methylbenzamid, přičemž poměr sloučenina I/sloučenina II je roven 0,01 až 50, výhodně 0,1 až 10.

2. Fungicidní kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že sloučeninou I je (4-S)-4-methyl-2-methylthio-4-fenyl-1-fenylamino-2-imidazolin-5-on.

3.

Fungicidní kompozice podle některého z nároků nebo 2, φ φ φ φ φ

ΦΦΦ • φφφφ φ φ φ

ΦΦΦ φ φ φ φ φ φ φ

ΦΦΦ φ

« φ φ · φ φ φφ

- 15 vyznačená tím, že poměr sloučenina I/sloučenina II se zvolí tak, aby se dosáhlo synergického účinku.

4. Fungicidní kompozice podle některého z nároků 1 až 3, vyznačená tím, že poměr sloučenina I/sloučenina II je roven 0,01 až 10, výhodně 0,2 až 5 a výhodněji 0,3 až 3.

5. Fungicidní kompozice podle některého z nároků 1 až 4, vyznačená tím, že obsahuje vedle sloučeniny I a sloučeniny II inertní zemědělsky vhodný nosič a případně zemědělsky vhodnou povrchově aktivní látku.

6. Fungicidní kompozice podle některého z nároků 1 až 5, vyznačená tím, že obsahuje 0,5 až 95 % kombinace sloučeniny I a sloučeniny II.

7. Způsob boje proti řytopatogenním houbám užitkových plodin v dané lokalitě, vyznačený tím, že se na uvedenou lokalitu aplikuje sloučenina I a sloučenina II, které jsou definované v nároku 1.

8. Způsob kurativního nebo preventivního boje proti fytopatogenním houbám užitkových plodin, vyznačený tím, že se na rostliny určené k ošetření aplikuje účinné a nefytotoxické množství fungicidní kompozice podle některého z nároků

1 až 6.

9. Způsob podle nároku 8,vyznačený tím, že se fungicidní kompozice aplikuje postřikem kapaliny na vzdušné části užitkových plodin určených k ošetření.

·· 0··· • · 0000 ·· 00 » · · · > 0 00 • 0 · 0 0

- 16

10. Způsob podle některého z nároků 8 nebo 9, vyznačený tím, že množství fungicidní kompozice odpovídá dávce sloučeniny I 10 až 500 g/ha, výhodně dávce sloučeniny I 20 až 300 g/ha.

1 1 . Produkt obsahující sloučeninu obecného vzorce I a slou ceninu II jakožto kombinovaný přípravek pro simultánní, oddělené nebo sekvenční použití při boji proti fytopatogenním houbám užitkových plodin v dané lokalitě.

Zastupuje