BG63418B1 - Нов фунгициден състав съдържащ 2-имидазолин-5-он - Google Patents

Нов фунгициден състав съдържащ 2-имидазолин-5-он Download PDF

Info

Publication number
BG63418B1
BG63418B1 BG102505A BG10250598A BG63418B1 BG 63418 B1 BG63418 B1 BG 63418B1 BG 102505 A BG102505 A BG 102505A BG 10250598 A BG10250598 A BG 10250598A BG 63418 B1 BG63418 B1 BG 63418B1
Authority
BG
Bulgaria
Prior art keywords
compound
fungicidal composition
composition according
ratio
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
BG102505A
Other languages
English (en)
Other versions
BG102505A (bg
Inventor
Maurice Chazalet
Marie-Pascale Latorse
Richard Mercer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhone-Poulenc Agro
Original Assignee
Rhone-Poulenc Agro
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone-Poulenc Agro filed Critical Rhone-Poulenc Agro
Publication of BG102505A publication Critical patent/BG102505A/bg
Publication of BG63418B1 publication Critical patent/BG63418B1/bg
Anticipated expiration legal-status Critical
Active legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Фунгицидният състав съдържа съединение с формула I или (4-S) 4-метил-2-метилтио-4-фенил-1-фениламино-2-имидазолин-5-он и съединение с формула II или N-[3'(1'-хлоро-3'-метил-2'-оксопентан)]-3,5-дихлоро-4-метилбензамид. Съотношението между съединенията с формули I и II е между 0,01 и 50, за предпочитане между 0,1 и 10. Формулите на съединенията са посочени в описанието. Изобретението се отнася същодо метод за борба с фитопатогенни гъби по културите, при който към растенията се прилага ефикасно и нефитотоксично количество от фунгицидния състав.

Description

Предмет на изобретението е нов фунгициден състав, който съдържа 2-имидазолин-5он, предназначен по-специално за защита на културни растения. Изобретението се отнася също до метод за защита на културни растения рт болести, причинени от фунги.
Предшестващо състояние на техниката
Известни са от ЕР 551 048 съединения, производни на 2-имидазолин-5-они с фунгицидно действие, които позволяват да се предотврати растежа и развитието на фитопатогенни гъби, които нападат или са способни да нападат културни растения.
От WO 96/03044 също са познати фунгицидни състави, които съдържат 2-имидазолин-5-он заедно с едно или повече фунгицидно активни вещества.
Необходимо е да се подобрят продуктите, използвани в земеделието за борба с гъбични заболявания по културите и по-специално срещу мана.
Желателно е да се намалят дозите на химическите продукти, разпръсквани в околната среда за борба с атаки от фунги по културите, по-специално като се намаляват прилаганите дози от продуктите.
Желателно е да се увеличи броят на фунгицидните продукти, с които земеделецът разполага, за да може той да намери между тях най-подходящото за неговото специфично използване.
Техническа същност на изобретението
Цел на изобретението е да се създаде нов фунгициден състав, полезен за посочените проблеми.
Друга цел на изобретението е да се предложи нов фунгициден състав, полезен за превантивно и лечебно третиране на Solanaceae.
Друга цел на изобретението е да се предложи нов фунгициден състав, показващ подобрена ефикасност срещу мана и/или алтернариоза по Solanaceae.
Друга цел на изобретението е да пред ложи нов фунгициден състав, показващ подобрена ефикасност срещу мана и/или оидиум и/или ботритис по лозите.
Целите се постигат изцяло или отчасти, благодарение на фунгицидния състав съгласно настоящото изобретение.
Предмет на изобретението, на първо място е фунгициден състав, който съдържа съеди-
в която М означава кислороден или серен атом, п е цяло число, равно на 0 или 1, Y е флуорен или хлорен атом или метилов радикал и съединение (II), което е М-[3’-(1-хлоро3’-метил-2’-оксопентан) ] -3,5-дихлоро-4-метилбензамид, като съотношението на съединение (I) към съединение (II) е между 0,01 и 50, за предпочитане между 0, 1 и 10.
Съединенията съгласно изобретението са полезни за борба с маната по Solanaceae, като картофи и домати, както и срещу мана и оидиум по лозите.
Съединението с формула (I) е известно от ЕР 629 616.
Съединението (II) е известно от ЕР 600 629. Съотношението на съединение (I)/съединение (II) се дефинира като тегловно съотношение на тези 2 компонента. Същото се отнася за всяко съотношение на 2 химически съединения, посочени по-долу в настоящия текст, освен ако не е специално посочен размер или дефиниция, различни от това съотношение.
Тези компоненти подобряват най-общо по забележителен начин и съответното самостоятелно действие на съединение (I) и на съединение (И) за известен брой фунги, вредни за културите, по-специално от Solanaceae, особено за мана у Solanaceae, като при това запазват липсата на токсичност спрямо тези култури. Следователно протича подобряване на спектъра на активността и има възможност да се намали съответната доза на всяко използвано активно вещество, като последното качество е особено важно поради лесно разбираеми екологични основания.
Предпочитат се фунгицидните състави съгласно изобретението, за които съединението (I) е съединение с формула (I), в която М е серен атом и η е равно на 0, още наричано (4S) 4-метил-2-метилтио-4-фенил-1 -фениламино2-имидазолин-5-он.
Подходящото за съставите съгласно изобретението, съотношение на съединение (I)/съединение (II) се избира по такъв начин, че да произведе синергичен ефект. Под синергичен ефект се разбира по-специално този, дефиниран от Colby S.R. в статия, озаглавена “Calcule des reponses synergiques et antagonistes des combinaisons herbicides”, отпечатана в списание Weeds, 1967, 15, p. 20-22. В последната статия е използвана формулата
Е = Х +Y-XY/100 в която Е означава очаквания процент на инхибиране на болестта за свързването на два фунгицида в определени дози (например съответно равни на х и у), X е процентът на инхибиране, наблюдаван за болестта при съединението (I) при определена доза (равна на х), Y е процентът на инхибиране, наблюдаван за болестта при съединението (II) при определена доза (равна на у).
Когато наблюдаваният процент на инхибиране на сместа е по-голям от Е, има синергичен ефект.
Като синергичен ефект се разбира също този, дефиниран чрез прилагане на метода на Tammes, “Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides”, Netherlands Journal of Plant Pathology, 70 (1964), p. 73-80.
Областите на съотношенията на съединение (I)/съединение (II), посочени по-горе, не са в никакъв случай ограничителни за обхвата на изобретението, но по-скоро са цитирани в качеството на указание, като специалистът от областта е напълно в състояние да извърши допълнителни опити, за да намери други стойности на съотношението на дозите на тези 2 съединения, за които се наблюдава синергичен ефект.
Съставите съгласно изобретението, съдържащи съединение (I) и съединение (II), позволяват да се наблюдават забележителни синергични свойства.
Съгласно един вариант на съставите съгласно изобретението, подходящото съотношение на съединение (I)/съединение (II) е между 0,01 и 10, за предпочитане между 0,2 и 5, особено за предпочитане между 0,3 и 3.
Освен съединение (I) и съединение (II), съставите съгласно изобретението съдържат инертен носител, приемлив за земеделието, и в даден случай приемливо за земеделието повърхностно активно вещество. В описанието понататък с термина активен компонент се означава комбинацията от съединение (I) със съединение (II) и посочените проценти са, освен ако не е казано обратното, проценти тегло/ тегло.
С термина “носител” в настоящото описание се означава органична или неорганична материя, природна или синтетична, с която активният компонент е смесен, за да се улесни неговото приложение върху растението или върху почвата. Следователно, този носител найобщо е инертен и трябва да бъде приемлив за земеделието, по-специално при третираната култура. Носителят може да бъде твърд: глини, природни или синтетични силикати, силициев диоксид, смоли, восъци, твърди мазнини или течен - вода, алкохоли, кетони, петролни фракции, ароматни или парафинови въглеводороди, хлорирани въглеводороди, втечнени газове.
Повърхностното активно вещество може да бъде емулгиращо средство, диспергиращо или мокрещо, от йонен или нейонен тип. Могат да се споменат например солите на полиакриловите киселина, соли на лигносулфоновите киселини, соли на фенолсулфонови или нафталенсулфонови киселини, поликондензати на етиленоксид с мастни алкохоли или мастни киселини или мастни амини, заместени феноли (поспециално алкилфеноли или арилфеноли), соли на естерите на сулфоянтарна киселина, производни на таурина (а именно алкилтаурати), фосфорни естери на алкохоли или полиоксиетилирани феноли. Присъствието на поне едно повърхностно активно средство често се изисква, понеже активният компонент и/или инертният носител не са разтворими във вода, а средството, насочващо приложението, е вода.
Тези състави могат да съдържат също всеки вид други съставки като защитни колоиди, адхезиви, уплътнители, тиксотропни средства, пенетриращи средства, стабилизатори, комплексообразуватели, пигменти, оцветители, полимери.
Съставите съгласно изобретението могат да бъдат смесвани с всички твърди или течни добавки, отговарящи на обичайните техники на приготвяне на агрохимични препарати.
Техниките на приложение са добре известни на специалистите от областта и могат да бъдат използвани в рамките на изобретението. Пример за това е напръскването.
От съставите се използват твърдите или 5 течните състави.
Като форми на твърди състави могат да се споменат пудри за опудряне или диспергиране със съдържание на активен компонент, който може да стигне до 100%, и гранули, поспециално тези, получени чрез екструзия, чрез пресоване, чрез импрегниране на гранулиран носител, чрез гранулиране, като се излезе от прах (съдържанието на активен компонент в тези гранули е между 1 и 80% за тези случаи).
Съставите могат да се използват под формата на прах за пудрене; може да се използва състав, съдържащ 50 g активен компонент, 10 g фино смлян силициев диоксид, 10 g органичен пигмент и 970 g талк. Компонентите се смесват и смилат и сместа се прилага чрез напудряне.
Като форми на течни състави или предназначени да съставляват течни състави по време на приложение, могат да се споменат разтворите, в частност концентрирани водоразтворими разтвори, емулгиращи се концентрати, емулсии, концентрирани суспензии, аерозоли, мокрещи се прахове (или прахове за напръскване), пасти, диспергиращи се гранули.
Концентрати, които могат да се емулгират или разтварят, съдържат най-често 10 до 80% активен компонент, като емулсиите или разтворите, готови за приложение, съдържат от своя страна 0,01 до 20% активен компонент.
Например, освен разтворител, емулгиращите се концентрати могат да съдържат, когато това е необходимо, 2 до 20% подходящи добавки като стабилизатори, повърхностно активни средства, пенетриращи средства, инхибитори на корозията, оцветители или адхезиви, посочени по-горе.
Като се излезе от концентратите, могат да се получат чрез разреждане с вода емулсии с всяка желана концентрация.
Концентрираните суспензии, приложими също чрез напръскване, се приготвят по такъв начин, че да се получи течен стабилен продукт, който не се утаява. Те съдържат обикновено от 10 до 75% активен компонент, от 0,5 до 15% повърхностно активно средство, от 0,1 до 10% тиксотропно средство, от 0 до 10% подходящи добавки като пигменти, оцветители, противопенители, инхибитори на корозията, стабилизатори, пенетриращи средства и адхезиви и като носител вода или органична течност, в която активният компонент е слабо разтворим или неразтворим: някои твърди органични вещества или минерални соли могат да бъдат разтворени в носителя, за да се попречи на седиментацията, или като антифриз за вода.
Мокрещи се прахове (прахове за напръскване) обикновено се приготвят така, че да съдържат 20 до 95% активен компонент, и те обикновено съдържат освен твърд носител от 0 до 5% омокрящо средство, от 3 до 10% диспергиращо средство и когато е необходимо, от 0 до 10% един или повече стабилизатори и/или други добавки като пигменти, оцветители, пенетриращи средства, адхезиви, средства против образуване на бучки, оцветители и др.
За да се получат прахове за напръскване или мокрещи се прахове, активният компонент се смесва интимно в подходящи смесители с допълнителните вещества и се смилат в мелници или други подходящи апарати за смилане. Така се получават прахове за напръскване, чиято способност за омокряне и суспендиране е подходяща. Те могат да се суспендират с вода във всяка желана концентрация.
Вместо мокрещи се прахове могат да се приготвят пасти. Условията и начините за осъществяване и използване на тези пасти са подобни на тези за мокрещите се прахове или праховете за напръскване.
Диспергиращите се гранули се приготвят обикновено чрез агломериране, в подходящи системи да гранулиране, съставите са от типа мокрещи се прахове.
Както е посочено по-горе, водните дисперсии и емулсии, например съставите, получени като се разрежда с вода мокрещ се прах или емулсионен концентрат съгласно изобретението, се разбират в най-общата рамка на изобретението. Емулсиите могат да бъдат от типа вода в масло или масло във вода и могат да притежават плътна консистенция като майонеза.
Фунгицидните състави съгласно изобретението съдържат обикновено от 0,5 до 95% от комбинацията от съединение (I) и съедине4 ние (II).
Може да се приготви концентриран състав, тоест търговски продукт, комбинация от съединение (I) и съединение (II). Може да се приготви също разреден състав, готов да бъде приложен върху културите, които трябва да се обработват. В последния случай разреждането с вода може да се извърши или като се излезе от концентриран състав, който се продава и съдържа съединение (I) и съединение (II) (тази смес се нарича “готова за използване” или още “ready mix”), или чрез смесване в момента (наричана “tank mix”) на два търговски концентрирани състава, съдържащи съединение (I), съответно съединение (II).
Предмет на изобретението е и метод за борба като лечебно или превантивно средство срещу фитопатогенни гъби по културите, който се характеризира с това, че към растенията, които трябва да се третират, се прилага ефикасно и нефитотоксично количество от състав съгласно изобретението.
Фитопатогенните гъби по културите, които могат да бъдат унищожавани чрез този метод, са по-специално следните:
- от групата на оомицетите:
- от рода Phytophthora, като Phytophthora intestans (мана по Solanaceae, по-специално по картофите и доматите).
- от семейство Peronosporaceae, по-специално Plasmopara viticola (мана по лозата), Plasmopara halstedei (мана по слънчогледа), Pseudoperonospora sp. (по-специално мана по тиквовите и по хмела), Bremia 1асШсае(мана по марулите). Peronospora tabacinae (мана по тютюна), Peronospora parasitica (мана по зелето).
- от групата аделомицети:
- от рода Altenaria, например Altenaria solani (алтенариоза по картофовите и по-специално по доматите и картофите),
- от рода Guignardia, по-специално Guignardia bidwelli (гъба по лозите),
- от рода Oidium, например оидиум по лозите (Uncinula necator); оидиум по зеленчуковите култури, например Erysiphe polygoni (оидиум по кръстоцветните); Leveillula taurica, Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuligena; (оидиум по тиквовите, сложноцветните и доматите); Erysiphe communis (оидиум по цвеклото и зелето); Erysiphe pisi (оидиум по граха, люцерната); Erysiphe polyphaga (оидиум по фа сула и краставиците); Erysiphe umbelliferarum (оидиум по сенникоцветните, по-специално по морковите); Sphaerotheca humuli (оидиум по хмела).
С израза “прилага се на растенията за третиране”, в смисъла на настоящия текст се разбира, че фунгицидните състави, предмет на изобретението, могат да се прилагат посредством различни методи на обработка като:
- напръскване върху въздушните части на растенията на течност, която съдържа един от посочените състави;
- напудряне, включване в почвата на гранули или прахове, оросяване около растенията и при дървета - инжектиране или боядисване.
Напръскването на течност върху надземните части на културите за третиране е предпочитаният начин на обработка.
Под “количество ефикасно и нефитотоксично” се разбира количество от състава съгласно изобретението, достатъчно да позволи контрол или унищожаване на наличните фунги или на склонни да се появяват върху културите фунги и не носят на тези култури никакви симтоми на фитотоксичност. Това количество може да се променя в широки граници според фунгите, с които се води борба, типа на културата, климатичните условия и природата на съединението (II), което се съдържа във фунгицидния състав съгласно изобретението. Това количество може да бъде определено със системни опити на полето с възможностите на специалиста.
В обучайните условия на земеделската практика, количество от фунгицидния състав съгласно изобретението, отговарящо на доза от съединение (I) между 10 и 50 g/ha, за предпочитане между 20 и 300 g/ha, дава най-общо добри резултати.
Съгласно изобретението подходящото количество фунгициден състав отговаря на доза от съединението (II) между 50 и 500 g/ha, за предпочитане между 100 и 300 g/ha.
Примери за изпълнение на изобретението
Примерът, който следва, е даден за илюстрация на изобретението и не го ограничанва.
В примера като съединение (I) се означава (4-S) 4-метил-2-метилтио-4-фенил-1-фениламино-2-имидазолин-5-он.
Пример 1.
Изпитване в открито поле на състав, съдържащ съединенията (I) и (II) срещу мана по картофите (Phyrophtora infestans):
Използва се състав, съдържащ съедине- 5 ние (I) под формата на концентрирана суспензия с 500 g/L и състав, съдържащ съединението (II) под формата на концентрирана суспензия с 240 g/L.
Тези 2 състава се смесват така, че да ес 10 получи съотношение съединение (I)/съединение (II), равно на 1 и 1,5.
Сместа се прилага след разреждане с вода по 800 L/ha върху поле с картофи 40 дни след насаждането на грудките. Приложените 15 дози са:
- за съотношението 1:150 g/ha за съединение (I) и 150 g/ha за съединение (II)
- за съотношение 1,5:150 g/ha за съединението (I) и 100 g/ha за съединение (II). 20
Приложението се повтаря 6 пъти, на всеки 7 дни.
Два дни след първото приложение се пристъпва към заразяване чрез напръскване на спори от Phytophthora infestans. 25
Резултатите се наблюдават 22 дни след 7-то приложение. За целта по визуален начин се оценява (в сравнение с нетретиран, он също заразен парцел) заразяването С (или още степен на атакуване), изразена с частта от лист- 30 ната повърхност (изразена в %), показваща възчерни петна, отговарящи на атакуване от болестта.
Ефикасността Е се изчислява по формулата на Abbott. 35
Получават се превъзходни резултати за ефикасността със синергичен ефект.
Съседен парцел, третиран с манкозеб по 1600 g/ha дава ефикасност наполовина.

Claims (11)

1. Фунгициден състав, характеризиращ се с това, че съдържа съединение (I) с форму- (Y)n (I) в която М означавна атом кислород или сяра; η е цяло число, равно на 0 или 1; Υ е флуорен или хлорен атом или метилов радикал; и съединение (II) М-[3’-(1’-хлоро-3’-метил-2’-оксопентан) ] -3,5-дихлоро-4-метилбензамид, като съотношението съединение (I) /съединение (II) е между 0,01 и 50, за предпочитане между 0,1 и 10.
2. Фунгициден състав съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че съединение (I) е (4-S) 4-метил-2-метилтио-4-фенил-1фениламино-2-имидазолин-5-он.
3. Фунгициден състав съгласно претенции 1 и 2, характеризиращ се с това, че съотношението на съединение (I) /съединение (II) е избирано така, че да има синергичен ефект.
4. Фунгициден състав съгласно претенации от 1 до 3, характеризиращ се с това, че съотношението на съединение (I) /съединение (II) е между 0,01 и 10, за предпочитане между 0,2 и 5, особено за предпочитане между 0,3 и 3.
5. Фунгициден състав съгласно претенции от 1 до 4, характеризиращ се с това, че освен съединения (I) и (II) съдържат и инертен носител, приемлив за земеделието, и в даден случай повърхностно активно средство, приемливо за земеделието.
6. Фунгициден състав съгласно претенции от 1 до 5, характеризиращ се с това, че съдържа от 0,5 до 95% от комбинацията от съединение (I) и съединение (II).
7. Метод за борба срещу фитопатогенни гъби по културите в тяхното жизнено пространство, характеризиращ се с това, че към пространството се прилага съединение (I) и съединение (II), както са дефинирани в претенция 1.
8. Метод за борба, лечебно или превантивно, срещу фитопатогенни гъби по културите, характеризиращ се с това, че към растенията за третиране се прилага ефикасно и нефитотоксично количество от фунгициден състав съгласно претенции от 1 до 6.
9. Метод съгласно претенция 8, характеризиращ се с това, че фунгицидният състав се прилага чрез напръскване на течност върху надземните части на културите за третиране.
10. Метод съгласно претенции 8 или 9, характеризиращ се с това, че количеството на фунгицидния състав отговаря на доза от съединение (I) между 10 и 500 g/ha, за предпочитане между 20 и 300 g/ha.
11. Продукт, съдържащ съединение с формула (I) и съединение с формула (II) като комбиниран препарат за едновременно, отдел но или последователно използване в културите за борба срещу фитопатогенни гъби в тяхното жизнено пространство.
BG102505A 1997-12-30 1998-06-02 Нов фунгициден състав съдържащ 2-имидазолин-5-он Active BG63418B1 (bg)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/FR1997/002449 WO1999034677A1 (fr) 1997-12-30 1997-12-30 Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BG102505A BG102505A (bg) 1999-12-30
BG63418B1 true BG63418B1 (bg) 2002-01-31

Family

ID=9504318

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BG102505A Active BG63418B1 (bg) 1997-12-30 1998-06-02 Нов фунгициден състав съдържащ 2-имидазолин-5-он

Country Status (23)

Country Link
US (1) US6417216B1 (bg)
EP (1) EP1003375B1 (bg)
JP (1) JP2001503445A (bg)
KR (1) KR20000064516A (bg)
AP (1) AP990A (bg)
AT (1) ATE227081T1 (bg)
AU (1) AU739351B2 (bg)
BG (1) BG63418B1 (bg)
BR (1) BR9712241A (bg)
CA (1) CA2239794A1 (bg)
CZ (1) CZ293416B6 (bg)
DE (1) DE69716965T2 (bg)
ES (1) ES2182149T3 (bg)
HU (1) HUP0001388A3 (bg)
IL (1) IL125280A0 (bg)
PL (1) PL187799B1 (bg)
PT (1) PT1003375E (bg)
RO (1) RO118109B1 (bg)
RU (1) RU2199213C2 (bg)
SK (1) SK283359B6 (bg)
TR (1) TR199801183T1 (bg)
UA (1) UA56150C2 (bg)
WO (1) WO1999034677A1 (bg)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2870452B1 (fr) 2004-05-19 2008-10-03 Oreal Film de vernis a ongles a effet optique

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5304572A (en) * 1992-12-01 1994-04-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
FR2722652B1 (fr) * 1994-07-22 1997-12-19 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one
AU721611B2 (en) 1995-07-12 2000-07-13 Gowan Comercio Internacional E Servicos, Limitada Method for controlling phytopathogenic fungi

Also Published As

Publication number Publication date
ATE227081T1 (de) 2002-11-15
DE69716965T2 (de) 2003-07-03
CZ293416B6 (cs) 2004-04-14
PT1003375E (pt) 2003-03-31
WO1999034677A1 (fr) 1999-07-15
EP1003375B1 (fr) 2002-11-06
UA56150C2 (uk) 2003-05-15
BG102505A (bg) 1999-12-30
US6417216B1 (en) 2002-07-09
RO118109B1 (ro) 2003-02-28
EP1003375A1 (fr) 2000-05-31
CZ189498A3 (cs) 1999-10-13
HUP0001388A2 (hu) 2000-08-28
AU5769698A (en) 1999-07-26
IL125280A0 (en) 1999-03-12
BR9712241A (pt) 1999-08-31
DE69716965D1 (de) 2002-12-12
KR20000064516A (ko) 2000-11-06
AP990A (en) 2001-08-02
AU739351B2 (en) 2001-10-11
TR199801183T1 (xx) 2001-09-21
ES2182149T3 (es) 2003-03-01
RU2199213C2 (ru) 2003-02-27
AP9901498A0 (en) 1999-06-30
CA2239794A1 (fr) 1999-06-30
PL334957A1 (en) 2000-03-27
PL187799B1 (pl) 2004-10-29
SK84198A3 (en) 1999-02-11
SK283359B6 (sk) 2003-06-03
JP2001503445A (ja) 2001-03-13
HUP0001388A3 (en) 2001-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2007526280A (ja) アリールアミジン誘導体及び既知殺菌性化合物を含んでいる殺菌剤組成物
BG63524B1 (bg) Фунгициден, състав съдържащ 2-имидазолин-5-он
RU2206993C2 (ru) Новая фунгицидная композиция, содержащая 2-имидазолин-5-он, способ профилактики и лечения культур от фитопатогенных грибов
KR20050085325A (ko) 상승 조성물
US6358938B1 (en) Synergistic fungicidal composition
BG66218B1 (bg) Фунгицидни състави
BG66295B1 (bg) Фунгицидни състави на базата на производно на пиридилметилбензамид и на пропамокарб
CZ20003962A3 (cs) Synergická fungicidní nebo/a baktericidní kompozice
BG63418B1 (bg) Нов фунгициден състав съдържащ 2-имидазолин-5-он
EP3679795A1 (en) Bactericidal agent composition and method for controlling crop disease
EP0956769B1 (en) Fungicidal mixtures
EP0835055B1 (en) Fungicide mixtures
BG64721B1 (bg) Фунгицидни състави
MXPA98004567A (en) Novel fungicidal composition comprising 2-imidazoline-5-one
JPS58174305A (ja) 農園芸用殺菌剤