RO118109B1

RO118109B1 - Compozitie fungicida si metoda de combatere a ciupercilor fitopatogene din culturi

Info

Publication number: RO118109B1
Application number: RO98-01044A
Authority: RO
Inventors: Maurice Chazalet; Marie-Pascale Latorse; Richard Mercer
Original assignee: Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date: 1997-12-30
Filing date: 1997-12-30
Publication date: 2003-02-28
Also published as: AU5769698A; JP2001503445A; AU739351B2; US6417216B1; PL187799B1; TR199801183T1; SK84198A3; WO1999034677A1; PT1003375E; IL125280A0; BG102505A; RU2199213C2; SK283359B6; CA2239794A1; CZ189498A3; HUP0001388A2; AP9901498A0; UA56150C2; CZ293416B6; KR20000064516A

Abstract

Inventia se refera la o compozitie fungicida constituita dintr-un compus (I) cu formula generala: si un compus (II) N-[3'-(1'-clor-3'-metil-2-'oxopentan)-3,5-diclor-4-metilbenzamida la un raport dintre (I)/(II) cuprins intre 0,01 si 50, de preferinta 0,1 si 10; si la o metoda de combatere a ciupercilor fitopatogene din culturi, care consta in aplicarea, prin pulverizare, pe partile aeriene, a unei compozitii ce contine o doza de compus (I) cuprinsa intre 10 si 500 g/ha, de preferinta intre 20 si 300 g/ha.

Description

Invenția se referă la o compoziție fungicidă și la o metodă de combatere a ciupercilor fitopatogene, din culturi, destinată protecției culturilor.

Se cunosc derivați de 2-imidazolin-5-onă, cu acțiune fungicidă, din EP 551048, compuși care permit prevenirea încrucișării și dezvoltarea ciupercilor fungicide fitopatogene, care atacă sau sunt susceptibile de a ataca culturile.

Cererea de brevet internațională WO 96/03044 prezintă, de asemenea, numeroase compoziții fungicide conținând o 2-imidazolin-5-onă, în asociație cu una sau mai multe substanțe active, fungicide.

Compusul (I) este cunoscut, în special, din cererea de brevet EP 629616.

Compusul (II) și utilizarea sa ca fungicid sunt descrise în cererea de brevet EP 600629.

Este de dorit să se amelioreze produșii care se utilizează de către agricultori, în lupta împotriva bolilor fungice a culturilor și, în special, împotriva manelor.

Totodată, este de dorit reducerea dozelor de produși chimici, folosiți în cadrul luptei împotriva atacurilor fungice, asupra culturilor, în special, prin reducerea dozelor de aplicare ale produșilor.

Se dorește, de asemenea, îmbunătățirea numărului produșilor antifungici, puși la îndemâna agricultorului, pentru ca acesta să găsească, printre aceștia, pe cel mai bun, adaptat scopului său.

Problema tehnică, pe care o rezolvă invenția, constă în a furniza o nouă compoziție fungicidă, utilă problemelor expuse mai sus și în vederea utilizării în tratamentul preventiv și curativ pentru maladiile la solanacee.

Un alt scop al invenției este de a propune o nouă compoziție fungicidă, care să prezinte o eficiență ameliorată, împotriva manei și/sau alternariozei la solanacee.

Un alt scop al invenției este de a propune o nouă compoziție fungicidă, care să prezinte o eficiență ameliorată, împotriva manei și/sau oidiumului viței de vie.

Aceste scopuri pot fi atinse, parțial sau în totalitate, datorită compozițiilor fungicide, conform invenției.

Invenția se referă la o compoziție fungicidă constituită dintr-un compus (I) cu formula generală:

în care:

- M reprezintă un atom de oxigen sau de sulf;

- N este un număr întreg egal cu 0 sau 1;

- Y este un atom de fluor sau de clor, sau un radical metil și un compus (II) sau N-[3'-(T-clor-3'-metil-2'-oxopentan)]-3,5-diclor-4-metilbenzamida;

raportul compusul (l)/compusul (II) fiind cuprins între 0,01 și 50, de preferință, între 0,1 și 10.

Invenția se referă și la o metodă de combaterea ciupercilor fitopatogene, din culturi, care constă în aplicarea, prin pulverizare, pe părțile aeriene ale culturilor de tratat, o compoziție conform invenției și preparată pentru aplicare simultană, separată sau secvențială a unei doze de compus (I), cuprinsă între 10 și 500 g/ha, de preferință între 20 și 300g/ha.

RO 118109 Β1

Compozițiile conform invenției sunt avantajoase în lupta, în special, împotriva manei solanaceelor, cum ar fi cartofii sau tomatele, cât și împotriva manei și a oidiumului la vița de 50 vie.

Aceste compoziții ameliorează, în general, într-o măsură importantă acțiunea respectivă și izolată a compusului (I) și a compusului (II) pentru numeroase ciuperci dăunătoare culturilor, în special, solanaceelor, în particular, pentru mana solanaceelor, menținându-se absența fitotoxicității în aceste culturi. Se obține deci o ameliorare a spectrului activității și 55 o posibilitate de a reduce doza respectivă de substanță activă, utilizată, această ultimă proprietate fiind importantă, în particular, din motive ecologice, ușor de înțeles.

Se preferă compozițiile fungicide conform invenției, pentru care compusul (I) este cel cu formula (I), în care M este un atom de sulf și n este egal cu 0, numit și (4-S) 4-metil-2metiltio-4-fenil-1-fenilamino-2-imidazolin-5-onă. 60

Raportul compus (l)/compus (II) este definit ca fiind raportul în greutate al celor doi compuși. El este, în orice caz, raportul a doi compuși chimici, specificându-se ulterior, unitatea de măsură sau dacă sunt definiți în mod diferit.

în compozițiile conform invenției, raportul compus (l)/compus (II) este ales avantajos, astfel încât să producă un efect sinergetic. Prin efect sinergetic se înțelege, în special, așa 65 cum este definit de Colby S.R. în articolul intitulat Calculul răspunsurilor sinergetice și antagonice ale combinațiilor erbicide, apărut în revista Weeds, 1967, 15, p. 20-22. Acest ultim articol utilizează formula:

E = X + Y - XY/100 în care E reprezintă procentul atins de inhibiția maladiei prin asocierea a două fungicide în dozele definite (egale, de exemlu, cu x și y), X este procentul de inhibiție observat al maladiei prn compusul (I) la o doză definită (egală cu x), Y este procentul de inhibiție al maladiei observat, prin compusul (II) la o doză definită (egală cu y). Atunci când procentul de inhibiție al asociației este mai mare decât E, există efect sinergetic. 75

Prin efect sinergetic se mai înțelege așa cum este definit prin aplicarea metodei Tammes, Isoboles, a grafic representasion ofsynergism in pesticides, Netherlands Journal of Plant Pathology, 70 (1964), p. 73-80.

Domeniul de valori al raportului compus (l)/compus (II) indicat mai sus nu este limitat de invenție, este, mai curând, cu titlul indicativ, specialistul fiind în măsură să efectueze 80 încercări suplimentare pentru a găsi și alte valori ale raportului celor 2 compuși, pentru care se observă un efect sinergetic.

Compozițiile conform invenției, conținând compusul (I) și compusul (II) permit observarea proprietăților sinergetice cu totul remarcabile.

Conform unei variante a compozițiilor conform invenției, raportul compus (l)/compus 85 (II) este, în mod avantajos, cuprins între 0,01 și 10, de preferință, între 0,2 și 5, mai preferențial între 0,3 și 3.

Pentru alți compuși (I) și (II), compozițiile conform invenției cuprind un suport inert, convenabil pentru agricultură și eventual un agent tensio-activ convenabil pentru agricultură.

în cele ce urmează, prin termenul de substanță activă se desemnează combinația 90 compusului (I) cu un compus (II), și procentele date sunt, cu excepția cazurilor în care se specifică altfel, în procente de greutate/greutate.

Prin termenul de “suport”, în cazul de față, se desemnează o substanță organică sau minerală, naturală sau sintetică, cu care substanța activă este asociată, pentru a facilita aplicarea compoziției pe plante sau pe sol. Acest suport este deci, în general, inert și trebuie să 95 fie acceptabil pentru agricultură, în special, pe cultura tratată. Suportul poate fi solid (în spe

RO 118109 Β1 cial, argile, silicați naturali sau sintetici, silice, rășini, ceară, îngrășăminte solide) sau lichide (în special: apă, alcooli, cetone, fracțiuni petroliere, hidrocarburi aromatice sau parafine, hidrocarburi clorurate, gaze lichefiate).

Agentul tensio-activ poate fi un agent emulsifiant, dispersant sau de înmuiere, de tip ionic sau neionic. Se pot cita, de exemplu, săruri de acizi poliacrilici, săruri de acizi lignosulfonici, săruri de acizi fenolsulfonici sau naftalinsulfonici, policondensate de oxid de etilenă cu alcooli grași sau cu acizi grași sau amine grase, fenoli substituiți (în special, alchilfenoli sau arilfenoli), săruri de esteri de acizi sulfosuccinici, derivați de taurină (în special, alchiltaurați), esteri fosforici cu alcooli sau fenoli polioxietilați. Prezența a cel puțin unui agent tensioactiv este adesea cerută, pentru că substanța activă și/sau suportul inert nu sunt solubili în apă și pentru că agentul vector de aplicație este apa.

Aceste compoziții pot conține, de asemenea, alți ingredienți cum ar fi, de exemplu, coloizi protectori, adezivi, agenți de îngroșare, agenți tixotropici, agenți de penetrare, stabilizanți, pigmenți, coloranți, polimeri.

Mai general, compozițiile conform invenției pot fi asociate cu toți aditivii solizi sau lichizi, corespunzător tehnicilor uzuale de preparare a compozițiilor agrochimice.

Tehnicile de aplicare sunt bine cunoscute de specialist și pot fi utilizate, fără inconveniente, în cadrul prezentei invenții. Se poate cita, de exemplu, pulverizarea.

Printre compoziții se pot cita, în general, compozițiile solide sau lichide, iar în continuare, se vor prezenta exemple ale acestora.

Ca forme de compoziții solide, se pot cita pulberile de pudrare sau dispersie (conținutul în substanță activă putând ajunge până la 100%) și granulele, în special, cele obținute prin extrudare, prin compactare, prin impregnarea unui suport granulat, prin granulare, pornind de la pudră (în acest ultim caz conținutul de substanță activă în aceste granule fiind cuprins între 1 și 80%).

Compozițiile mai pot fi utilizate sub formă de pulbere de pudrare; se poate, de altfel, utiliza o compoziție conținând 50 g de substanță activă, 10 g de silice fin divizată, 10 g de pigment organic și 970 g de talc; se amestecă și acești constituenți, se sfărâmă și amestecul se aplică prin pudrare.

Ca forme de compoziții lichide sau destinate a constitui compoziții lichide, în timpul aplicării, pot fi citate soluțiile, în particular, concentratele solubile în apă, concentratele emulsionabile, emulsiile, suspensiile concentrate, aerosolii, pudrele muiabile (sau pulberea de pulverizat), pastele, granulele dispersabile.

Concentratele emulsionabile sau solubile conțin cel mai frecvent 10 până la 80% substanță activă, iar emulsiile sau soluțiile gata de aplicare conțin, la rândul lor, 0,01 până la 20% substanță activă.

De exemplu, pe lângă solvent, concentratele emulsionabile pot să conțină când este necesar, 2 până la 20% aditivi adecvați ca stabilizatori, agenți tensio-activi, agenți de penetrare, inhibitori de coroziune, coloranți sau adezivii citați mai sus.

Pornind de la aceste concentrate, se pot obține prin diluare cu apă emulsii la toate concentrate dorite.

Suspensiile concentrate, care pot fi, de asemenea, aplicate prin pulverizare, sunt preparate, în vederea obținerii unui produs fluid stabil, care să nu prezinte fenomene de depunere și care să conțină în mod uzual 10 până la 75% substanță activă, 0,5 până la 15% agenți tensioactivi, de la 0,1 până la 10% agenți tixotropici, de la 0 până la 10% aditivi potriviți, cum ar fi pigmenți, coloranți, antispumanți, inhibitori de coroziune, stabilizanți, agenți de penetrare și adezivi și, ca suport, apă sau un lichid organic în care substanța activă este puțin sau deloc solubilă: numeroase substanțe solide organice sau săruri minerale pot fi dizolvate într-un suport pentru a împiedica sedimentarea sau ca antigeluri pentru apă.

RO 118109 Β1

Pudrele muiabile (sau pudrele de pulverizat) sunt, în mod uzual, preparate astfel încât să conțină de la 20 până la 95% substanță activă, și ele conțin, în mod obișnuit, pe lângă suportul solid, de la 0 până la 5% un agent de înmuiere, de la 3 până la 10% un agent dispersant și, când este necesar, de la 0 până la 10% unul sau mai mulți stabilizanți și/sau alți aditivi, drept pigmenți, coloranți, agenți de penetrare, adezivi sau agenți antiaglomeranți, 150 coloranți.

Pentru obținerea acestor pudre de pulverizat sau pudre muiabile, se amestecă intim substanțele active în amestecătoare potrivite, cu substanțe adiționale și se sfărâmă cu ajutorul unor mori sau alți agenți de sfărâmare, adecvați. Astfel se obțin pudre de pulverizat al căror grad de înmuiere și punere în suspensie sunt avantajoase; se pot trece în suspensie 155 cu apă la toate concentrațiile dorite.

în locul pudrelor muiabile, se pot realiza pastele. Condițiile și modalitățile de realizare și de utilizare a acestor paste sunt asemănătoare celor de la pudrele muiabile sau pudrele de pulverizare.

Granulele dispersabile sunt preparate, în mod uzual, prin aglomerare, în sisteme de 160 granulare adecvate, a compozițiilor de tip pudre muiabile.

Așa cum a fost deja precizat, în cadrul general al invenției, sunt cuprinse dispersiile și emulsiile apoase, de exemplu, compozițiile obținute prin diluarea cu apă a unei pudre muiabile sau a unui concentrat emulsionabil, conform invenției. Emulsiile pot fi de tipul apăîn-ulei sau ulei-în-apă și ele pot avea o consistență de tipul unei “maioneze”. 165

Compozițiile fungicide, conform invenției, conțin, în mod uzual, de la 0,5 până la 95% din compoziție compus (I) și compus (II).

Poate fi vorba despre o compoziție concentrată, adică un produs comercial, cuprinzând compusul (I) și compusul (II). Poate fi vorba și despre o compoziție diluată, gata de aplicare pe culturile de tratat. în acest ultim caz, diluarea cu apă poate fi efectuată fie ple- 170 când de la o compoziție comercială concentrată, ce cuprinde compusul (I) și compusul (II) (acest amestec este denumit “gata de folosire” sau “ready mix), fie cu ajutorul unui amestec (numit în engleză “tank mix”) de două compoziții concentrate comerciale, conținând, fiecare, compusul (I) și compusul (II).

Ciupercile fitopatogene din culturi, care pot fi combătute prin acest procedeu, sunt 175 în special cele:

- din grupa oomycetelor:

- genul Phytophthora, cum ar fi Phytophthora infestans (mana la solanacee, în special, la cartofi sau roșii),

- familia Peronosporaceelor, în special Plasmopara viticola (mana viței de vie), Plas- 180 mopara halstedei (mana la floarea-soarelui), Pseudoperonospora sp (în special, mana cucurbitaceelor și a hameiului), Bremia lactucae (mana la lăptucă), Peronospora tabacinae (mana la tutun), Peronospora parasitica (mana verzei),

- din grupa adelomycetelor:

- genul Altenaria, de exemplu, Altenaria solani (alternarioza solanaceelor și, 185 în special, la roșii și cartofi),

- genul Guignardia, în special Guignardia bidwelli (black rot la vița de vie),

- genul Oidium, de exemplu, oidium la vița de vie (Uncinula necator)·, oidium la culturile de legume, de exemplu, Erysiphe polygoni (oidium la crucifere); Leveillula taurica, Erysiphe cichoracearum, sphaeritheca fuligena', (oidium la cucurbitacee, la roșii); Erysiphe 190 communis (oidium la sfeclă și varză); Erysiphe p/s/(oidium la mazăre, la lucernă); Erysiphe polyphaga (oidium la fasole și castraveți); Erysiphe umbelliferarum (oidium la lumbelifere, în special la morcov); Sphaerotheca humuli (oidium la hamei).

RO 118109 Β1

Prin expresia “se aplică vegetalelor de tratat”, în sensul acestui context, se înțelege, faptul că aceste compoziții fungicide, ca obiecte ale invenției, pot fi aplicate cu ajutorul diferitelor procedee de tratare, cum ar fi:

- pulverizare, pe părțile aeriene ale vegetalelor, a unui lichid conținând compozițiile respective,

- pudrarea, incorporarea în sol a granulelor sau pudrelor, stropirea, în jurul vegetalelor respective, și în cazul copacilor, injectarea sau badijonarea.

Procedeul de tratare preferat este pulverizarea unui lichid, pe părțile aeriene ale culturilor de tratat.

Prin “cantitate eficientă și nefitotoxică”, se înțelege o cantitate din compoziția conform invenției, suficientă pentru a permite controlul sau distrugerea ciupercilor prezente sau susceptibile de a apărea în culturi, și fără să producă în culturile respective nici un simptom de fitotoxicitate. O astfel de cantitate poate varia, în limite largi, în funcție de ciuperca ce se combate, tipul culturii, condițiile climatice, și natura compusului (II) cuprins în compoziția fungicidă conform invenției. Această cantitate poate fi determinată prin încercări sistematice, în câmp, la îndemâna specialistului.

în condiții uzuale ale practicii agricole, o cantitate din compoziția fungicidă conform invenției, corespunzătoare unei doze din compusul (I), cuprinsă între 10 și 500 g/ha, de preferință, între 20 și 300 g/ha, dă, în general, rezultate bune.

Conform invenției, cantitatea din compoziția fungicidă corespunde avantajos unei doze din compusul (II) cuprinsă între 50 și 500 g/ha, de preferință, între 100 și 300 g/ha.

Testele următoare sunt prezentate cu titlu ilustrativ, și nu limitează în nici un caz invenția.

în aceste exemple, prin compusul (I) se înțelege (4-S) 4-metil-2-metiltio-4-fenil-1fenilamino-2-imidazolin-5-onă.

Testul 1. încercare, în plin câmp, a unei compoziții conținând compușii (I) și (IIA), împotriva manei la cartofi (Phythophora infestans):

Se utilizează o compoziție conținând compusul (I) sub forma unei suspensii de concentrație 500 g/l și o compoziție conținând 240 g/l din compusul (II), sub forma unei suspensii concentrate.

Aceste 2 compoziții sunt amestecate, astfel încât să se obțină un raport compus (l)/compus (IIA) egal cu 1 și 1,5.

Acest amestec se aplică, după diluare, cu apă într-o cantitate de 800 l/ha pe cartofi 40 de zile de la plantarea tuberculilor. Dozele aplicate sunt următoarele:

- pentru raportul de 1:150 g/ha de compus (I) și 150 g/ha din compusul (II);

- pentru raportul 1,5:150 g/ha de compus (I) și 100 g/ha din compusul (II).

Această aplicare este repetată de 6 ori, timp de 7 zile.

După două zile de la prima aplicație, se realizează o contaminare prin pulverizare cu spori de Phythophora infestans.

Se observă rezultatele la 22 de zile după a 7-a aplicare. Pentru aceasta, se evaluează vizual (prin raportare la o parcelă netratată, dar la fel de contaminată) contaminarea C (sau gradul de atac) exprimate prin fracția din suprafața foliară (exprimată %) reprezentând numărul de pete negricioase, corespunzător atacului maladiei.

Eficiența E se calculează conform formulei dată de Abbott.

S-au obținut rezultate excelente de eficiență cu efect sinergetic:

Pe o parcelă vecină, tratată cu 1600 g/ha mancozeb se obține o eficiență redusă la jumătate.

Claims

RO 118109 Β1

Revendicări

1 .Compoziție fungicidă, caracterizată prin aceea că este constituită dintr-un compus (I) cu formula generală

245 (I)

250 în care M reprezintă un atom de oxigen sau de sulf; N este un număr întreg egal cu 0 sau 1; Y este un atom de fluor sau de clor sau un radical metil; un compus (II), respectiv N-[3'(r-clor-3'-metil-2'oxopentan)]-3,5-diclor-4-metilbenzamidă la un raport compus (I) / compus (II) cuprins între 0,01 și 50, de preferință, între 0,1 și 10 și eventual un suport inert acceptabil în agricultură. 255
2. Compoziție fungicidă, conform revendicării 1 caracterizată prin aceea că, compusul (I) este (4-S) 4-metil-2-metiltio-4-fenil-1-fenilamino-2-imidazolin-5-onă.
3. Compoziție fungicidă, conform revendicării 1 sau 2 caracterizată prin aceea că raportul dintre compusul (I)/ compusul (II) este ales, astfel încât să se producă un efect sinergie. 260
4. Compoziție fungicidă, conform oricărei revendicări de la 1 la 3, caracterizată prin aceea că raportul compus (I)/ compus (II) este cuprins între 00,1 și 10, de preferință între 0,2 și 5, optim între 0,3 și 3.
5. Corn poziție fungicidă, conform revendicărilor 1...4, caracterizată prin aceea că este constituită din 0,5 la 95% din amestecul de compus (I) și compus (II). 265
6. Metodă de combatere a ciupercilor fitopatogene din culturi, caracterizată prin aceea că se aplică, prin pulverizare pe părțile aeriene ale culturilor de tratat, o compoziție definită în revendicarea 1 și preparată pentru aplicare simultană, separată sau secvențială, a unei doze de compus (I) cuprinsă între 10 și 500g/ha, de preferință între 20 și 300g/ha.