PL189858B1 - Kompozycja grzybobójcza - Google Patents

Kompozycja grzybobójcza

Info

Publication number
PL189858B1
PL189858B1 PL97369713A PL36971397A PL189858B1 PL 189858 B1 PL189858 B1 PL 189858B1 PL 97369713 A PL97369713 A PL 97369713A PL 36971397 A PL36971397 A PL 36971397A PL 189858 B1 PL189858 B1 PL 189858B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
compound
composition according
composition
ratio
dose
Prior art date
Application number
PL97369713A
Other languages
English (en)
Inventor
Maurice Chazalet
Marie-Pascale Latorse
Richard Mercer
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Agrochimie filed Critical Rhone Poulenc Agrochimie
Publication of PL189858B1 publication Critical patent/PL189858B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

1. K om pozycja grzybobójcza, z n a m ie n n a ty m , ze jako substancje cz y n n a zaw iera zw iazek (I) o wzorze: w którym: - M oznacza atom tlenu lub siarki; - n oznacza liczbe calkow ita ró w n a 0 lub l; - Y oznacza atom fluoru lub chloru lub rodnik m etylow y; oraz zw iazek (II), w ybrany z grupy obejm ujacej: - zw iazek (IIC), czyli cyprodinil, zw any takze 2-fenyloam ino-4-cyklopropylo-6-m etyIopi- rymidyna; - zw iazek (IIH), czyli 4-chloro-2-cyjano-1-dim etylosulfam oilo-5-(4-m etylofenylo)im idazol; przy czym stosunek zwiazek (I)/zwiazek (II) jest zawarty miedzy 0,01 a 50, korzystnie miedzy 0,1 a 10. PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest nowa kompozycja grzybobójcza, zawierająca 2-imidazolin-5-on, przeznaczona zwłaszcza do ochrony roślin uprawnych.
Znane są, w szczególności z opisu europejskiego zgłoszenia patentowego nr EP 551048, pochodne 2-imidazolin-5-onu o działaniu grzybobójczym, zapobiegające wzrostowi i rozwojowi grzybów fitopatogennych, które atakują lub mogą atakować rośliny uprawne.
Z publikacji międzynarodowego zgłoszenia patentowego nr WO 96/03044 znana jest także pewna liczba kompozycji grzybobójczych, zawierających 2-ίmida/olin-5-on w połączeniu z jedną lub kilkoma innymi grzybobójczymi substancjami czynnymi.
189 858
Jednakże istnieje nadal potrzeba polepszania produktów stosowanych w rolnictwie do zwalczania chorób grzybiczych roślin uprawnych, a zwłaszcza mączniaków rzekomych.
Istnieje także nadal potrzeba zmniejszania dawek produktów chemicznych, rozsiewanych w środowisku w celu zwalczania grzybic atakujących rośliny uprawne, zwłaszcza zmniejszenia dawek stosowania produktów.
Ponadto zawsze pożądane jest zwiększenie liczby produktów grzybobójczych będących do dyspozycji rolnika w celu ułatwienia doboru spośród nich produktu najlepiej dostosowanego do danego zastosowania.
Celem wynalazku jest zatem dostarczenie nowej kompozycji grzybobójczej, użytecznej do rozwiązania problemów opisanych powyżej.
Innym celem wynalazku jest dostarczenie nowej kompozycji grzybobójczej, mającej zastosowanie w zapobieganiu i leczeniu chorób roślin z rodziny psiankowatych.
Dalszym celem wynalazku jest zaproponowanie nowej kompozycji grzybobójczej, posiadającej ulepszoną skuteczność przeciwko mączniakom rzekomym i/lub altemariozie roślin z rodziny psiankowatych.
Następnym celem wynalazku jest zaproponowanie nowej kompozycji grzybobójczej, posiadającej ulepszoną skuteczność przeciwko mączniakom rzekomym i/lub mączniakom właściwym i/lub szarej pleśni (botrytis) winorośli.
Obecnie stwierdzono, że cele te można osiągnąć w całości lub częściowo dzięki kompozycjom grzybobójczym według niniejszego wynalazku.
Przedmiotem wynalazku są zatem kompozycje grzybobójcze, zawierające związek (I) o wzorze:
(Y)n w którym:
- M oznacza atom tlenu lub siarki;
- n oznacza liczbę całkowitą równą 0 lub 1;
- Y oznacza atom fluoru lub chloru lub rodnik metylowy; oraz związek (II), wybrany z grupy obejmującej:
- związek (IIC), czyli cyprodinil, znany także jako 2-fenyloamino-4-cyklopropylo-6-metylopirymidyna;
- związek (UH), czyli 4-chloro-2-cyjano-l-dimetylosulfamoilo-5-(4-metylofenylo)imidazol;
przy czym stosunek związek (I)/związek (II) jest zawarty między 0,01 a 50, korzystnie między 0,1 a 10.
Jest oczywiste, że kompozycje grzybobójcze według wynalazku mogą zawierać jeden związek (II) lub dwa takie związki, zależnie od przeznaczenia kompozycji.
Kompozycje według wynalazku korzystnie stosuje się w zwalczaniu zwłaszcza mączniaków rzekomych roślin psiankowatych, takich jak pomidory i ziemniaki, jak również mączniaków rzekomych i mączniaków właściwych winorośli.
Związek (I) jest znany, w szczególności z europejskiego opisu patentowego nr 629616.
Związek (IIC), czyli cyprodinil, jest opisany w publikacji europejskiego zgłoszenia patentowego nr Ep 310550.
Związek (IIH) i jego zastosowanie jako fungicydu są znane zwłaszcza z publikacji europejskich zgłoszeń patentowych nr EP 298196 i EP 705823.
Stosunek związek (I)/związek (II) jest zdefiniowany jako stosunek wagowy tych dwóch związków. Dotyczy to także stosunków wszelkich innych dwóch związków, wymienianych w dalszej części opisu, chyba że wyraźnie podano inaczej.
189 858
Kompozycje według wynalazku posiadają znacząco ulepszone działanie w porównaniu zarówno z pojedynczym związkiem (I) jak i pojedynczym związkiem (II) względem pewnej liczby grzybów, szczególnie dokuczliwych dla roślin uprawnych, zwłaszcza z rodziny psiankowatych, w szczególności mączniaków rzekomych psiankowatych, przy jednoczesnym zachowaniu braku fitotoksyczności w stosunku do tych roślin. Wynika z tego poprawienie spektrum aktywności i możliwość zmniejszenia dawki każdej z użytych substancji czynnych, przy czym ta ostatnia cecha jest szczególnie istotna z łatwo zrozumiałych względów ekologicznych.
Korzystne są te kompozycje według wynalazku, w których związek (I) jest związkiem, w którym M oznacza atom siarki, a n jest równe 0, o nazwie (4S)-4-metylo-2-metylotio-4-fenylo-l-lenyloamino-2-imida/.olin-5-on.
W kompozycjach według wynalazku stosunek związek (I)/związek (II) jest dobrany tak, aby uzyskać efekt synergiczny. Przez efekt synergiczny rozumie się w szczególności efekt, zdefiniowany przez S. R. Colby w artykule zatytułowanym „Calcul des responses synergiques et antagonistes des combinaisons herbicides”, zamieszczonym w przeglądzie Weeds, 1967, 15, str. 20-22. W artykule tym stosuje się wzór:
E - X + Υ-ΧΥ/100 gdzie E oznacza procent oczekiwanego hamowania choroby przez połączenie dwóch fungicydów w zadanych dawkach (na przykład równych odpowiednio x i y), X oznacza obserwowany procent hamowania choroby przez związek (I) w zadanej dawce (równej x), Y oznacza obserwowany procent hamowania choroby przez związek (II) w zadanej dawce (równej y). Gdy procent hamowania obserwowany dla połączenia jest wyższy niż E, to istnieje efekt synergiczny.
Ponadto przez efekt synergiczny rozumie się także efekt oznaczony przy użyciu metody Tammes'a, opublikowanej w artykule „Isoboles, a graphie representation of synergism in pesticides”, Netherlands Journal of Plant Pathology, 70 (1964), str. 73-80.
Granice stosunku związek (fj/związek (II) podane powyżej nie ograniczają zakresu wynalazku, lecz są podane jedynie informacyjnie, ponieważ specjalista jest w stanie przeprowadzić testy uzupełniające w celu znalezienia innych wartości stosunku dawek tych dwóch związków, dla których obserwuje się efekt synergiczny.
Zgodnie z pierwszym korzystnym wariantem kompozycji według wynalazku związek (II) stanowi związek (IIC). Kompozycja taka posiada szczególnie korzystne właściwości synergiczne.
W przypadku gdy związek (II) stanowi związek (IIC), stosunek związek (I)/związek (II) jest zawarty między 0,05 a 50, korzystnie między 0,1 a 10, w szczególności między 0,2 a 1.
Zgodnie z drugim wariantem kompozycji według wynalazku związek (II) stanowi związek (UH). W tym przypadku stosunek związek (I)/związek (II) jest zawarty między 0,05 a 5, korzystnie między 0,5 a 2.
Poza związkiem (I) i związkiem (II) kompozycja według wynalazku zawiera obojętny nośnik dopuszczalny do stosowania w rolnictwie i ewentualnie środek powierzchniowo czynny, dopuszczalny w rolnictwie. W dalszej części opisu przez substancję czynną określa się kombinację związku (I) ze związkiem (II), a wymienione zawartości procentowe są procentami wagowo/wagowymi, chyba że podano inaczej.
Określenie „nośnik” oznacza substancję organiczną lub nieorganiczną, naturalną lub syntetyczną, z którą łączy się substancję czynną w celu ułatwienia stosowania jej na rośliny lub glebę. Nośnik ten jest zatem zwykle obojętny i powinien być dopuszczalny do stosowania w rolnictwie, w szczególności na roślinę poddawaną zabiegowi. Nośnik może być stały (w szczególności kaolin, krzemiany naturalne lub syntetyczne, krzemionka, żywice, woski, tłuszcze stale) lub ciekły (w szczególności woda, alkohole, ketony, frakcje ropy naftowej, węglowodory aromatyczne lub parafinowe, węglowodory chlorowane, skondensowane gazy).
Środek powierzchniowo czynny może być środkiem emulgującym, dyspergującym lub zwilżającym typu jonowego lub niejonowego. Można przykładowo wymienić sole kwasów poliakrylowych, sole kwasów lignosulfonowych, sole kwasów fenolosulfonowych lub naftalenosulfonowych, polikondensaty tlenku etylenu z alkoholami tłuszczowymi lub kwasami tłuszczowymi lub aminami tłuszczowymi lub podstawionymi fenolami (zwłaszcza alkilofenolami lub arylofenolami), sole estrów kwasów sulfobursztynowych, pochodne tauryny (zwłaszcza tauryniany alkilowe), estry fosforowe polioksyetylenowanych alkoholi lub fenoli. Obecność co najmniej jednego środka powierzchniowo czynnego jest często wymagana
189 858 w przypadku gdy nośnikiem jest woda, ponieważ substancja czynna i/lub obojętny nośnik nie są rozpuszczalne w wodzie.
Kompozycje według wynalazku mogą zawierać także inne rodzaje składników, jak na przykład koloidy ochronne, środki adhezyjne, zagęstniki, środki tiksotropowe, środki wspomagające wchłanianie, stabilizatory, sekwestranty, pigmenty, barwniki, polimery.
Generalnie kompozycje według wynalazku mogą być łączone z wszystkimi odpowiednimi dodatkami stałymi lub ciekłymi przy użyciu typowych technik sporządzania agrochemicznych form użytkowych.
Techniki stosowania są dobrze znane specjalistom i mogą być wykorzystane w ramach niniejszego wynalazku. Przykładowo można wymienić opryskiwanie.
Spośród kompozycji można generalnie wymienić kompozycje stałe lub ciekłe.
Jako formy użytkowe kompozycji stałych można wymienić proszki do opylania lub dyspergowania (o zawartości substancji czynnej do 100%) i granulat, zwłaszcza granulat otrzymany przez wytłaczanie, przez prasowanie, przez impregnację granularnego nośnika, przez granulację proszku (w ostatnim przypadku zawartość substancji czynnej w granulacie może być zawarta w zakresie od 1 do 80%).
Kompozycje mogą być także stosowane w formie proszku do opylania; można także zastosować kompozycję zawierającą 50 g substancji czynnej, 10 g subtelnie rozdrobnionej krzemionki, 10 g pigmentu organicznego i 970 g talku; składniki miesza się i rozdrabnia i stosuje się mieszaninę przez opylanie.
Jako formy ciekłe kompozycji lub formy przeznaczone do stosowania w postaci cieczy można wymienić roztwory, zwłaszcza koncentraty rozpuszczalne w wodzie, koncentraty emulgowalne, emulsje, skoncentrowane zawiesiny, aerozole, zwilżalne proszki (lub proszki do opryskiwania), pasty, dyspergowalny granulat.
Koncentraty rozpuszczalne lub emulgowalne zawierają zwykle 10 do 80% substancji czynnej, emulsje lub roztwory gotowe do stosowania zawieraj ą0,01 do 20% substancji czynnej.
Na przykład, poza rozpuszczalnikiem koncentraty emulgowalne mogą zawierać kiedy jest to niezbędne, 2 do 20% odpowiednich dodatków, jak stabilizatory, środki powierzchniowo czynne, środki wspomagające wchłanianie, inhibitory korozji, barwniki łub środki adhezyjne wymienione uprzednio.
Z koncentratów tych można otrzymać przez rozcieńczenie wodą emulsje o dowolnym żądanym stężeniu.
Skoncentrowane zawiesiny, również stosowane przez opryskiwanie, sporządza się tak aby otrzymać stabilny, nie osadzający się, produkt ciekły i zwykle zawierają one 10 do 75% substancji czynnej, 0,5 do 15% środków powierzchniowo czynnych, 0,1 do 10% środków tiksotropowych, 0 do 10% odpowiednich dodatków, takich jak pigmenty, barwniki, środki przeciwpienne, inhibitory korozji, stabilizatory, środki wspomagające wchłanianie i środki adhezyjne, a jako nośnik wodę lub ciecz organiczną, w której substancja czynna jest słabo rozpuszczalna lub nierozpuszczalna; niektóre stałe substancje organiczne lub sole mineralne mogą być rozpuszczone w nośniku w celu zapobieżenia sedymentacji lub jako antyżele dla wody.
Zwilżalne proszki (lub proszek do opryskiwania) zwykle sporządza się tak, że zawierają 20 do 95%) substancji czynnej, i zawierają one zwykle poza stałym nośnikiem 0 do 5% środka zwilżającego, 3 do 10% środka dyspergującego i kiedy jest to potrzebne, 0 do 10% jednego lub kilku stabilizatorów i/lub innych dodatków, jak pigmenty, barwniki, środki wspomagające wchłanianie, środki adhezyjne, lub środki przeciwko zlepianiu, barwniki, itp.
Dla sporządzenia proszków do opryskiwania lub proszków zwilżalnych miesza się dokładnie substancje czynne w odpowiednim mieszalniku z substancjami dodatkowymi i rozdrabnia się za pomocą młynków lub innych odpowiednich rozdrabniaczy. W ten sposób otrzymuje się proszki do opryskiwania, których zwilżalność i zdolność do tworzenia zawiesiny są korzystne; można je za pomocą wody przeprowadzić w zawiesinę o dowolnym żądanym stężeniu.
Zamiast proszków zwilżalnych można sporządzać pasty. Warunki sporządzania i stosowania past są podobne jak w przypadku zwilżalnych proszków i proszków do opryskiwania.
Dyspergowalny granulat zwykle wytwarza się przez aglomerację w odpowiednich układach granulacji, kompozycji typu zwilżalnego proszku.
189 858
Jak już powiedziano, dyspersje i emulsje wodne, na przykład kompozycje otrzymane przez rozcieńczenie wodą zwilżalnego proszku lub emulgowalnego koncentratu według wynalazku, są objęte zakresem wynalazku. Emulsje mogą być typu woda w oleju lub olej w wodzie i mogą mieć konsystencję opisywaną jako konsystencja „majonezu”.
Kompozycje grzybobójcze według wynalazku zawierają zwykle 0,5 do 95% substancji czynnej stanowiącej kombinację związku (I) i związku (II).
Może to być kompozycja skoncentrowana, to jest produkt handlowy zawierający kombinację związku (I) i związku (II). Może to być również kompozycja rozcieńczona, gotowa do stosowania na rośliny uprawne. W drugim z tych przypadków rozcieńczenie kompozycji wodą można przeprowadzić albo wychodząc z handlowej skoncentrowanej kompozycji związku (I) i związku (II) (mieszanina ta jest określana jako „gotowa do stosowania” lub po angielsku „ready mix”, bądź przez zmieszanie bezpośrednio przed użyciem (po angielsku „tank mix”) dwóch skoncentrowanych kompozycji handlowych, zawierających każda związek (I) i związek (II).
Kompozycję według wynalazku stosuje się do zwalczania, profilaktycznie lub leczniczo, grzybów fitopatogennych roślin uprawnych. Na rośliny poddawane zabiegowi nanosi się skuteczną i niefitotoksyczną ilość kompozycji grzybobójczej według wynalazku.
Grzyby fitopatogenne dla roślin uprawnych, które mogą być zwalczane przy użyciu tej kompozycji obejmują zwłaszcza:
- grupę lęgniowców (Oomycetes):
- rodzaj Phytophthora, jak Phytophthora infestans (mączniak rzekomy psiankowatych, zwłaszcza ziemniaków lub pomidorów),
- rodzinę wroślikowatych (Peronospora), zwłaszcza Plasmopara viticola (mączniak rzekomy winorośli), Plasmopara halstedi (mączniak rzekomy słonecznika), Pseudoperonospora sp. (zwłaszcza mączniak rzekomy dyniowatych i chmielu), Bremia lactucae (mączniak rzekomy sałaty), Peronospora tabacinae (mączniak rzekomy tytoniu), Peronospora parasitica (mączniak rzekomy kapusty),
- grupę strzępczaków (adelomycetes):
- rodzaj Alternaria, na przykład Alternaria solani (altemarioza psiankowatych, a zwłaszcza pomidorów i ziemniaków),
- rodzaj Guignardia, zwłaszcza Guignardia bidwelli (czarny korzeń winorośli),
- rodzaj mączniaków właściwych (oidium), na przykład mączniak właściwy winorośli (Uncinula necator), mączniak właściwy roślin strączkowych, na przykład Erysiphe polygoni (mączniak właściwy krzyżowych), Leveidula taurica, Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuligena (mączniak właściwy dyniowatych, złożonych, pomidorów), Erysiphe communis (mączniak właściwy buraka i kapusty), Erysiphe pisi (mączniak właściwy groszku, lucerny), Erysiphe polyphaga (mączniak właściwy fasolki i ogórka), Erysiphe umbelliferarum (mączniak właściwy baldaszkowatych, zwłaszcza marchwi), Sphaerotheca humuli (mączniak właściwy chmielu).
Określenie „stosuje się na rośliny poddawane zabiegowi” oznacza w sensie niniejszego opisu, że kompozycje grzybobójcze będące przedmiotem wynalazku można stosować za pomocą różnych technik, takich jak:
- opryskiwanie części napowietrznych roślin cieczą zawierającą jedną z kompozycji;
- opylanie, wprowadzanie granulatu lub proszku do gleby, nawadnianie, wokół roślin, a w przypadku drzew wstrzykiwanie lub bandażowanie.
Korzystnie zabieg przeprowadza się przez opryskiwanie cieczą części naziemnych roślin uprawnych.
Określenie „ilość skuteczna i niefitotoksyczną” oznacza ilość kompozycji według wynalazku wystarczającą do zwalczania lub zniszczenia grzybów obecnych lub które mogą się pojawić na roślinach, i nie powodującą wystąpienia w tych roślinach żadnych objawów fitotoksyczności. Ilość taka może się zmieniać w szerokich granicach, zależnie od zwalczanego grzyba, rodzaju rośliny, warunków klimatycznych i rodzaju związku (II) zawartego w kompozycji według wynalazku. Ilość ta może być ustalona przez specjalistę na podstawie systematycznych testów polowych.
189 858
W zwykłych warunkach praktyki rolniczej dobre rezultaty daje ilość kompozycji grzybobójczej według wynalazku odpowiadająca dawce związku (I) zawartej między 10 a 500 g/h, korzystnie między 20 a 300 g/ha.
W przypadku gdy związek (II) stanowi związek (IIC), ilość kompozycji grzybobójczej odpowiada korzystnie dawce związku (II) zawartej między 20 a 2000 g/ha, szczególnie korzystnie między 100 a 550 g/ha.
W przypadku gdy związek (II) stanowi związek (UH), ilość kompozycji grzybobójczej odpowiada korzystnie dawce związku (II) zawartej między 100 a 400 g/ha, szczególnie korzystnie między 150 a 350 g/ha.
Poniższe przykłady zamieszczono wyłącznie dla ilustracji wynalazku, bez zamiaru jego ograniczania.
W przykładach tych, podobnie jak na załączonych figurach rysunku, przez związek (I) określa się (4S)-4-metylo-2-metylotio-4-fenylo-l-fenyloamino-2-imidazolin-5-on.
Przykład 1. Test szklarniowy in vivo kompozycji zawierającej związek (I) i związek (DC) (cyprodinil) przeciwko szarej pleśni winorośli (Botrytis cinerea)
Zastosowano dyspergowalny granulat związku (I) o stężeniu 70% i dyspergowalny granulat cyprodinilu o stężeniu 75%.
Z kompozycji tych sporządzono przez rozcieńczenie wodą zawiesiny rozcieńczone odpowiadające objętości cieczy opryskowej 1000 1 na ha.
Zmieszano te dwie ciecze tak, aby uzyskać stosunki związek (I)/cyprodinil równe: 0,2.
Sadzonki winorośli (odmiana Chardonnay) hodowano w doniczkach. Gdy rośliny osiągnęły wiek 2 miesięcy, poddano je zabiegowi opryskiwania za pomocą cieczy zawierających związek (I) i (IIC), wziętych osobno lub w mieszaninie w stosunku podanym powyżej.
Po 24 godzinach obcięto liście roślin poddanych zabiegowi, umieszczono je na wilgotnym papierze filtracyjnym na szalce Petriego i skażono te liście przez osadzenie 10 kropli zawiesiny wodnej zarodników Botrytis cinerea. Zawiesina zawierała 1500000 jednostek zarodników na cm3.
Po skażeniu liście winorośli skażone i poddane zabiegowi umieszczono na 6 dni w około 20°C, w atmosferze nasyconej wilgotności.
Odczyt wyników przeprowadzono, porównując z roślinami kontrolnymi, to jest roślinami skażonymi ale nie poddawanymi zabiegom ochronnym.
W tym celu obliczano dla liścia winorośli liczbę kropli zawiesiny Botrytis cinerea, z których rozwinęła się szara plama, odpowiadająca zaatakowaniu przez grzyba fitopatogennego. Liczbę tę dzielono przez liczbę osadzonych kropli (równą 10), otrzymując w ten sposób stopień zaatakowania (wyrażony w %).
Następnie obliczano skuteczność zabiegu zgodnie z wzorem Abbotta (wyrażoną w %).
Wyniki skuteczności podano w postaci punktów, odpowiadających skuteczności 90%, umieszczonych na wykresie Tammes'a, który na odciętej podaje dawki cyprodinilu w mg/l, a na rzędnej dawki związku (I) w mg/l.
Otrzymany wykres przedstawiono na fig. 1. Z wykresu tego wynika, że związek (I), kiedy jest podany sam, nie wykazuje żadnej skuteczności w warunkach testu. Natomiast widoczne jest, że dodanie cyprodinilu pozwala nieoczekiwanie na zmniejszenie dawki związku (I), niezbędnej dla zniszczenia 90% pasożyta, w porównaniu z dawką 73 mg/l, która odpowiada dawce samego cyprodinilu, niezbędnej dla uzyskania takiego samego procentu zniszczenia.
Rozkład uzyskanych punktów wskazuje zatem na efekt jednostronny, określany w literaturze angielskiej zgodnie z metodą Tammes'a jako „one sided effect”. Rozkład taki odpowiada izoboli typu II według cytowanej metody (strona 74 odpowiadającego odnośnika literaturowego, cytowanego powyżej) i jest charakterystyczny dla synergizmu.
Przykład 2. Test szklarniowy in vivo kompozycji zawierającej związek (I) i związek (IIC) (cyprodinil) przeciwko alternariozie rzodkiewki (Alternaria brassicae)
Zastosowano dyspergowalny granulat związku (1) o stężeniu 70% i dyspergowalny granulat cyprodinilu o stężeniu o stężeniu 75%.
Z kompozycji tych sporządzono przez rozcieńczenie wodą zawiesiny odpowiadające objętości cieczy opryskowej 1000 1 na ha.
Zmieszano te dwie ciecze tak, aby uzyskać stosunki związek (I)/cyprodinil równe: 0,2, 05,1.
189 858
Zarodki rzodkiewki (odmiana Pernot) hodowano w doniczkach. Gdy zarodki osiągnęły stadium 2 liści zarodkowych, poddano je zabiegowi opryskiwania za pomocą cieczy zawierających związek (I) i (IIC), wzięte osobno lub w mieszaninie w stosunkach podanych powyżej.
Po 24 godzinach po zabiegu skażono rośliny przez opryskiwanie zawiesiną wodną zarodników Alternaria brassicae. Zawiesina zawierała 40000 jednostek zarodników na cm3.
Po skażeniu zarodki skażone i poddane zabiegowi umieszczono na 10 dni w około 20°C, w atmosferze nasyconej wilgotności.
Odczyt wyników przeprowadzono, porównując z zarodkami kontrolnymi, to jest zarodkami skażonymi ale nie poddawanymi zabiegom ochronnym.
W tym celu oszacowywano wizualnie procent zaatakowania liści zarodkowych przez grzyba. Zaatakowanie rozpoznawano na podstawie brunatnych plam nekrozy. Z tak oznaczonego stopnia zaatakowania (wyrażonego w %) obliczano na podstawie wzoru Abbott'a skuteczność w porównaniu ze stopniem zaatakowania roślin kontrolnych.
Wyniki skuteczności podano w postaci punktów, odpowiadających skuteczności zniszczenia pasożyta 70%, umieszczonych na wykresie Tammes'a, który na odciętej podaje dawki związku (I) w mg/l, a na rzędnej dawki cyprodinilu w mg/l.
Otrzymany wykres przedstawiono na fig. 2. Z wykresu tego wynika, że dodanie dawki związku (I) poniżej dawki 167 mg/l (co odpowiada dawce samego związku (I), niezbędnej dla zniszczenia 70% pasożyta) pozwala nieoczekiwanie na zmniejszenie dawki cyprodinilu, niezbędnej dla zniszczenia 70% pasożyta poniżej 178 mg/l (która odpowiada dawce samego cyprodinilu, niezbędnej dla uzyskania takiego samego procentu zniszczenia).
Rozkład uzyskanych punktów wskazuje zatem na efekt obustronny, określany w literaturze angielskiej zgodnie z metodą Tammes'a jako „two sided effect”. Rozkład taki odpowiada izoboli typu III według cytowanej metody (strona 75 odpowiadającego odnośnika literaturowego, cytowanego powyżej) i jest charakterystyczny dla synergizmu.
189 858
FIG. 2
Dawka wmg/1 cyprodinil
189 858
FIG. 1
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.

Claims (8)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Kompozycja grzybobójcza, znamienna tym, że jako substancję czynną zawiera związek (I) o wzorze:
    w którym:
    - M oznacza atom tlenu lub siarki;
    - n oznacza liczbę całkowitą równą 0 lub 1;
    - Y oznacza atom fluoru lub chloru lub rodnik metylowy; oraz związek (II), wybrany z grupy obejmującej:
    - związek (IIC), czyli cyprodinil, zwany także 2-fenyloamino-4-cyklopropylo-6-metylopirymidyna;
    - związek (IIH), czyli 4-chloro-2-cyjano-1-dimetylosulfamoilo-5-(4-metylofenylo)imidazol;
    przy czym stosunek związek (I)/związek (II) jest zawarty między 0,01 a 50, korzystnie między 0,1 a 10.
  2. 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako związek (I) zawiera (4S)-4-metylo-2-metylotio-4-fenylo-1-fenyloamino-2-imidazolin-5-on.
  3. 3. Kompozycja według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że związek (II) stanowi związek (IIC).
  4. 4. Kompozycją według zastrz. 3, znamienna tym, że stosunek związek (I)/związek (II) jest zawarty między 0,05 a 50, korzystnie między 0,1 a 10, zwłaszcza między 0,2 a 1.
  5. 5. Kompozycja według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że jako związek (II) zawiera związek (IIH).
  6. 6. Kompozycja według zastrz. 5, znamienna tym, że stosunek związek (Ij/związek (II) jest zawarty między 0,05 a 5, korzystnie między 0,5 a 2.
  7. 7. Kompozycja według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że zawiera dodatkowo obojętny nośnik odpowiedni do stosowania w rolnictwie i ewentualnie środek powierzchniowo czynny dopuszczalny w rolnictwie.
  8. 8. Kompozycja według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że zawiera 0,5 do 95% substancji czynnej stanowiącej kombinację związków (I) i (II).
PL97369713A 1997-12-02 1997-12-02 Kompozycja grzybobójcza PL189858B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL97334555A PL189046B1 (pl) 1997-12-02 1997-12-02 Kompozycja grzybobójcza
PCT/FR1997/002170 WO1999027788A1 (fr) 1997-12-02 1997-12-02 Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL189858B1 true PL189858B1 (pl) 2005-09-30

Family

ID=43500334

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL97334555A PL189046B1 (pl) 1997-12-02 1997-12-02 Kompozycja grzybobójcza
PL97369713A PL189858B1 (pl) 1997-12-02 1997-12-02 Kompozycja grzybobójcza
PL97369712A PL189712B1 (pl) 1997-12-02 1997-12-02 Kompozycja grzybobójcza

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL97334555A PL189046B1 (pl) 1997-12-02 1997-12-02 Kompozycja grzybobójcza

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL97369712A PL189712B1 (pl) 1997-12-02 1997-12-02 Kompozycja grzybobójcza

Country Status (29)

Country Link
US (2) US6384067B2 (pl)
EP (1) EP0973397B1 (pl)
JP (1) JP4187271B2 (pl)
KR (1) KR100473471B1 (pl)
CN (1) CN1120663C (pl)
AP (1) AP991A (pl)
AT (1) ATE240645T1 (pl)
AU (1) AU740846B2 (pl)
BG (1) BG63904B1 (pl)
BR (1) BR9712240A (pl)
CA (3) CA2239795C (pl)
CZ (1) CZ294331B6 (pl)
DE (1) DE69722259T2 (pl)
DK (1) DK0973397T3 (pl)
ES (1) ES2194226T3 (pl)
FR (1) FR10C0039I2 (pl)
HU (1) HU224869B1 (pl)
IL (1) IL125281A (pl)
MX (1) MXPA98004571A (pl)
NZ (1) NZ330601A (pl)
PL (3) PL189046B1 (pl)
PT (1) PT973397E (pl)
RO (1) RO118108B1 (pl)
RU (1) RU2206993C2 (pl)
SK (1) SK283358B6 (pl)
TR (1) TR199801200T1 (pl)
UA (1) UA61064C2 (pl)
WO (1) WO1999027788A1 (pl)
ZA (1) ZA9711153B (pl)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2783401B1 (fr) 1998-09-21 2000-10-20 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelles compositions fongicides
DE19904081A1 (de) * 1999-02-02 2000-08-03 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
JP4351789B2 (ja) * 1999-07-16 2009-10-28 石原産業株式会社 有害生物防除用組成物および有害生物の防除方法
SI1214882T1 (en) * 2000-12-14 2003-10-31 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based upon amid compounds
JP2009143814A (ja) * 2007-12-11 2009-07-02 Japan Enviro Chemicals Ltd 防かび組成物
EP2622961A1 (en) 2012-02-02 2013-08-07 Bayer CropScience AG Acive compound combinations
CN103461338A (zh) * 2012-06-07 2013-12-25 陕西美邦农药有限公司 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物
CN103478134B (zh) * 2012-06-12 2016-02-17 陕西美邦农药有限公司 一种含咪唑菌酮的高效杀菌组合物
CN106259350A (zh) * 2012-06-16 2017-01-04 陕西美邦农药有限公司 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物
CN103503894B (zh) * 2012-06-18 2016-08-10 陕西美邦农药有限公司 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物
CN102696666A (zh) * 2012-06-21 2012-10-03 陕西美邦农药有限公司 一种含咪唑菌酮与三唑类的高效杀菌组合物
JP2013032375A (ja) * 2012-10-05 2013-02-14 Japan Enviro Chemicals Ltd 防かび組成物
CN106035339A (zh) * 2016-05-20 2016-10-26 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和咪唑菌酮的杀菌组合物及其应用
CN105994280B (zh) * 2016-05-20 2018-09-07 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和嘧菌胺的杀菌组合物及其应用
CN106035340A (zh) * 2016-05-20 2016-10-26 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和嘧菌环胺的杀菌组合物及其应用
CN106035333A (zh) * 2016-05-20 2016-10-26 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和稻瘟酰胺的杀菌组合物及其应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4923864A (en) * 1987-12-15 1990-05-08 Pfizer Inc. Certain heterocyclic-hexanamides useful for treating hypertension
FR2685328B1 (fr) * 1991-12-20 1995-12-01 Rhone Poulenc Agrochimie Derives de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
US6002016A (en) 1991-12-20 1999-12-14 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal 2-imidazolin-5-ones and 2-imidazoline-5-thiones
FR2722652B1 (fr) * 1994-07-22 1997-12-19 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one
DK0708085T3 (da) * 1994-10-19 2002-11-11 Novartis Ag Antivirale ethere af aspartatproteasesubstrat-isostere
FR2751845B1 (fr) * 1996-07-30 1998-09-11 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline- 5-one
GB9718366D0 (en) * 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations

Also Published As

Publication number Publication date
US20020019428A1 (en) 2002-02-14
CA2239795C (fr) 2008-02-05
AU9604898A (en) 1999-06-16
EP0973397A1 (fr) 2000-01-26
CN1245396A (zh) 2000-02-23
PT973397E (pt) 2003-09-30
CA2582701C (fr) 2011-03-29
KR100473471B1 (ko) 2005-05-16
AU740846B2 (en) 2001-11-15
JP4187271B2 (ja) 2008-11-26
BR9712240A (pt) 1999-08-31
FR10C0039I2 (pl) 2011-04-29
WO1999027788A1 (fr) 1999-06-10
SK83898A3 (en) 1999-02-11
PL334555A1 (en) 2000-03-13
JP2001508409A (ja) 2001-06-26
US6384067B2 (en) 2002-05-07
CN1120663C (zh) 2003-09-10
US20020132841A1 (en) 2002-09-19
CZ189398A3 (cs) 1999-10-13
BG63904B1 (bg) 2003-06-30
ES2194226T3 (es) 2003-11-16
DE69722259D1 (de) 2003-06-26
HU224869B1 (en) 2006-03-28
BG102506A (bg) 1999-12-30
TR199801200T1 (xx) 2002-03-21
NZ330601A (en) 2000-12-22
IL125281A (en) 2004-07-25
IL125281A0 (en) 1999-03-12
KR20000064517A (ko) 2000-11-06
RU2206993C2 (ru) 2003-06-27
RO118108B1 (ro) 2003-02-28
ATE240645T1 (de) 2003-06-15
DE69722259T2 (de) 2004-03-11
US6762173B2 (en) 2004-07-13
ZA9711153B (en) 1999-08-25
CA2725194A1 (fr) 1999-06-02
PL189046B1 (pl) 2005-06-30
FR10C0039I1 (pl) 2010-10-15
CA2582701A1 (fr) 1999-06-02
CA2239795A1 (fr) 1999-06-02
MXPA98004571A (es) 2004-08-24
PL189712B1 (pl) 2005-09-30
UA61064C2 (uk) 2003-11-17
CZ294331B6 (cs) 2004-12-15
DK0973397T3 (da) 2003-09-15
SK283358B6 (sk) 2003-06-03
AP9901499A0 (en) 1999-06-30
EP0973397B1 (fr) 2003-05-21
HUP9904198A3 (en) 2000-08-28
HUP9904198A2 (hu) 2000-05-28
AP991A (en) 2001-08-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100392825B1 (ko) 2-이미다졸린-5-온을 함유하는 살진균성 조성물 및 이를 이용한 농작물 병원성 진균류의 퇴치방법
PL189858B1 (pl) Kompozycja grzybobójcza
JP3911020B2 (ja) ストロビルリン類似化合物を含む相乗作用性殺菌剤組成物
JPH1045510A (ja) 殺微生物剤
NZ264671A (en) Fungicides containing a dimethoxyphenyl benzamide derivative and other specified antifungal agents in synergistic proportions
HU227789B1 (en) Fungicide composition containing two triazole-derivatives as active ingredients and use thereof
US6090806A (en) Fungicidal mixtures
AU3152799A (en) Synergistic fungicide and/or bactericide composition
JP3848530B2 (ja) 農園芸用殺菌組成物
PL187799B1 (pl) Synergistyczne kompozycje grzybobójcze
MXPA02000675A (es) Combinaciones de productos activos fungicidas.
JP4636216B2 (ja) 防腐防カビ防藻剤
MXPA98004567A (en) Novel fungicidal composition comprising 2-imidazoline-5-one
JPS58174305A (ja) 農園芸用殺菌剤
JPH083002A (ja) 農園芸用殺菌剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20051202