JPH1045510A - 殺微生物剤 - Google Patents

殺微生物剤

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JPH1045510A
JPH1045510A JP9047174A JP4717497A JPH1045510A JP H1045510 A JPH1045510 A JP H1045510A JP 9047174 A JP9047174 A JP 9047174A JP 4717497 A JP4717497 A JP 4717497A JP H1045510 A JPH1045510 A JP H1045510A
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JP
Japan
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metalaxyl
enantiomer
active ingredient
weight
composition
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JP9047174A
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English (en)
Inventor
Neil Leadbitter
レアトビッテル ナイル
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Novartis AG
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Publication date
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46N-acyl derivatives

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Abstract

(57)【要約】 【課題】新規の相乗作用を持つメタラキシルを含有する
殺菌剤の提供 【解決手段】フルジオキソニル(fludioxonil) と混合し
て施用すると、70重量%より多いR−エナンチオマー
含量のメタラキシルは、植物病害に対して顕著に増強さ
れた殺菌作用を発揮する。同時に、高いR−エナンチオ
マー含量は、土壌中のメタラキシルの分解性を増強す
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、メタラキシル(met
alaxyl) を基材にする殺菌性二成分混合物であって;上
記メタラキシルの70重量%より多くがR−エナンチオ
マー(I)である混合物、及び卵菌類(Oomycetes) の発
生(infestation) を防除しそして予防するためのそれら
の使用に関する。R−メタラキシル成分を、有効成分I
と呼ぶ。
【0002】特に、本発明は85重量%より多い、好ま
しくは92重量%より多いR−エナンチオマー含量のメ
タラキシル、そして特に好ましくは、S−エナンチオマ
ーを実質的に含有しない純粋なR−エナンチオマー
(I)を含有するメタラキシルに関する。
【0003】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】式
【化1】 で表されるメタラキシルは、不斉炭素原子( *C)を持
ちそして常法によりエナンチオマーに分割され得る(G
B−P−1,500,581)。1975年以来、その
R−エナンチオマーはその殺菌作用においてS−エナン
チオマーより遙かに優れていることは当業者に知られて
いるところでありそして本当の所、現実の作用機構でも
そのように認められている。市販のメタラキシルはラセ
ミ体の形で取得され得る。同様にして、マンコゼブ(man
cozeb)、クロロタロニル(chlorothalonile) 、銅製剤、
フォルペット(folpet)、フルアジナム(fluazinam) 又は
シモキサニル(cymoxanil) とのメタラキシルラセミ体は
商業的に又は他の方法で知られている。その高い活性に
因って、その半分が所望のR−エナンチオマーであるラ
セミ体を光学分割すると言う実際上の必要性は過去には
なかった。今日、メタラキシルは(卵菌類(Oomycetes)
による)ベト病群(downy mildew varieties)を防除する
ための標準的製剤である。
【0004】メタラキシルが高いR−エナンチオマー含
量を持っていれば、その製剤の分解性はラセミ体のメタ
ラキシル(WO−96/01559)と比較して急速に
増加する。生態学的理由から、R−メタラキシルで豊富
化された製剤は、耕作植物の作物への土壌上方への施
用、しかし特に種子被覆そして、好ましくは、農薬の長
い残留時間が好ましくない土壌処理のためには特に適し
ている。
【0005】
【課題を解決するための手段】全く驚くべきことに、純
粋な又は70%より多い形のR−メタラキシルは、式II
【化2】 により表される殺菌剤のフルジオキソニル[=4−
(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−
7−イル)−1H−ピロール−3−カルボニトリル(E
P−A−206999)と混合すると、植物病害に対し
て顕著に増強された作用を発揮しそして生育中の植物作
物の茎葉散布のためばかりではなく植物増殖材料の被覆
処理のためにも適している。植物増殖材料とは、全ての
種類の種子(果実、塊茎、穀粒)、切枝、切断葉梢等々
である。施用の好ましい分野は、全ての種類の種子の処
理、特に穀草類の種子処理である。
【0006】I+IIの2成分混合物に加えて、本発明は
菌の防除法にも関しており、その方法は、菌が発生する
(infest)又は発生し易い部位例えば植物に、a)有効成
分Iとb)式IIの有効成分で、所望の順序で又は同時に
処理することからなる。
【0007】
【発明の実施の形態】二つの有効成分の有利な混合比率
はI:II=10:1ないし1:30、好ましくは7:1
ないし1:20である。多くの場合に有効成分の混合比
率がI:II=7:1ないし1:10、例えば7:1ない
し1:1である混合物が有利である。他の有利な混合比
率は6:1、7:2、2:3である。
【0008】新規の有効成分混合物I+IIは、耕作植物
を防護するための非常に有利な治病的、予防的そして浸
透的殺菌性を有している。上述したように、上述の有効
成分混合物は、有用植物のいろいろの作物の植物又は植
物の部分(果実、花卉、葉、茎、塊茎、根)上に発生す
る微生物を防除又は殺滅するばかりでなく、同時に後に
成長する植物の部分もそのような微生物による攻撃から
防護する。これは特にメタラキシルに対して減少した感
受性を獲得したそれら微生物にも施用される。有効成分
混合物I+IIは、植物生育の早い時期に殆ど発生する土
壌中の病害に対しても活性が非常に高いという特別の利
点がある。病害菌は、主にピチウム(Pythium) 、チレチ
ア(Tilletia)、ゲルラチア(Gerlachia) 、セプトリア(S
eptoria)、ウスチラゴ(Ustilago)、フザリウム(Fusariu
m)、リゾクトニア(Rhizoctonia)〔所謂、立枯れ病症候
群(damping off complex) 〕である。新規の混合物は、
フィトフトラ(Phytophthora)、プラスモパラ(Plasmopar
a)、プュウドペロノスポラ(Pseudoperonospora) 、ブレ
ミア(Bremia)等のような卵菌類(Oomycetes) 、並びに、
ボツリチス種(Botrytis species)、ピレノホラ(Pyrenop
hora) 、モニリニア(Monilinia) そして更に子嚢菌類(A
scomycetes) 、ジュウテロミセテス(Deuteromycetes)及
び担子菌類(Basidiomycetes)の代表例にも有効である。
【0009】本発明の特別の実施態様では、ジフェノコ
ナゾール(difenoconazol) を別の第III の有効成分とし
て被覆施用の際の2成分混合物に添加できる。ジフェノ
コナゾール(difenoconazol) は、1−{2−[2−クロ
ロ−4(4−クロロフェノキシ)フェニル]−4−メチ
ル−1,3−ジオキソラン−2−イルメチル}−1H−
1,2,4−トリアゾールでありそしてGB−2098
607に記載されている。
【0010】被覆のための3成分混合物は、混合比率
I:II:III =約6:1:10、例えば、15g:2.
5g:24g(有効成分)/(種子100kg)又は3
7.5g:6.25g:60g(有効成分)/(種子1
00kg)の混合物であることが好ましい。
【0011】式Iと式IIの有効成分の混合物は、通常は
製剤の形で使用できる。R−メタラキシル(式I)と式
IIの有効成分は、処理される区域又は植物へ、同時に又
はすぐ続けて、所望ならば更に製剤技術で常用される担
体、界面活性剤又は他の施用促進助剤と一緒に施用され
る。
【0012】適当な担体と助剤は固形又は液状であって
よく、製剤技術で常用される物質、例えば天然の又は再
生した鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、
増粘剤、結合剤又は肥料である。
【0013】この組み合わせの化合物はそのままの形態
で又は、好ましくは製剤技術で慣用の補助剤と共に使用
される。この目的のためには、公知の方法により、乳剤
原液、被覆ペースト、直接噴霧可能なまたは希釈可能な
溶液、希釈乳剤、水和剤、粉剤又は粒剤に製剤化され、
そして例えばポリマー物質中のカプセル化により製剤化
される。組成物の性質と同様、散布、噴霧、散粉、ばら
まき、塗布または注水のような施用法は、目的とする対
象および使用環境に合わせて選ばれる。有効成分混合物
の有利な施用量は、普通、0.5gないし400gの有
効成分/ha(ヘクタール)、好ましくは1gないし2
50gの有効成分/ha(ヘクタール)である。
【0014】製剤は、公知の方法により、典型的には、
有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表面活
性化合物(界面活性剤)のような増量剤と均一に混合お
よび/または摩砕することにより製造される。
【0015】本発明の農薬製剤は、通常は、0.1ない
し99%好ましくは0.1ないし95%の式IとIIの有
効成分、99.9ないし1%好ましくは99.9ないし
5%の固体又は液状助剤、そして0ないし25%好まし
くは0.1ないし25%の界面活性剤を含有する。
【0016】市販の製品又は湿潤又は乾燥被覆剤は原液
として製剤化されるのが好ましいが、最終使用者は通常
は生育している植物のために希釈製剤を使用する。
【0017】適当な標的作物は、特に、馬鈴薯、穀草類
(小麦、大麦、ライ麦、オート麦、イネ)、トウモロコ
シ、砂糖ビート、ワタ、モロコシ類のようなキビ類、ヒ
マワリ、ソラ豆、エンドウ豆、アブラナのような油植
物、ダイズ、キャベツ、トマト、ナス(オーベルジン(a
ubergine))、トウガラシと他の野菜類と香辛植物並びに
観賞灌木と花類である。
【0018】(所望により有効成分III としてジフェノ
コナゾール(difenoconazol) を添加した)式IとIIの有
効成分の混合物又はこれらの有効成分を含有する農薬組
成物を施用する好ましい方法は、茎葉散布である。施用
の回数及び施用率は対応する病原菌(真菌)の発生の危
険度に依存する。しかしながら、有効成分の混合物は、
有効成分を植物の生育地に灌注させた場合、または固体
の形、例えば顆粒形状で有効成分を施用した場合(土壌
施用)、土壌を介して根を通して植物に浸透することも
できる(浸透作用)。特に好ましい方法では、式IとII
の有効成分の混合物は、保護される植物の繁殖物質即ち
種子、塊茎、果実又は他の植物物質(例えば、球根)
に、種子を殺菌剤の液製剤で浸漬するか又は固形製剤で
被覆(被覆)することにより、施用されてもよい。特殊
な場合の他の形式の施用は、例えば植物の繁殖する切枝
又は小枝の特殊処理も可能である。
【0019】適当な溶媒を下記する:芳香族炭化水素、
好ましくは炭素原子数8ないし12の部分、例えばキシ
レン混合物または置換ナフタレン;ジブチルフタレート
またはジオクチルフタレートのようなフタレート;シク
ロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素;
モノメチルエーテルのようなアルコールおよびグリコー
ル並びにそれらのエーテルおよびエステル;シクロヘキ
サノンのようなケトン;N−メチル−2−ピロリドン、
ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドのよ
うな強極性溶媒;並びに植物油又はエポキシ化した植物
油;または水。
【0020】典型的には粉剤および分散性粉末に使用で
きる固体担体は、方解石、タルク、カオリン、モンモリ
ロナイトまたはアタパルジャイト、高分散ケイ酸または
吸収性ポリマーである。適当な粒状化吸収性担体は、軽
石、破砕レンガ、セピオライトまたはベントナイトであ
り;そして適当な非吸収性担体は典型的には方解石また
はドロマイトである。
【0021】製剤化される有効成分の性質によっては、
適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿
潤性を有する非イオン性、カチオン性および/またはア
ニオン性界面活性剤である。“界面活性剤”の用語は界
面活性剤の混合物も含むものと理解されたい。
【0022】製剤技術で慣用的に使用される界面活性剤
は、特に下記の刊行物に記載されている:“マクカッチ
ャンズ デタージェンツ アンド エマルジファイアー
ズ アニュアル (Mc Cutcheon's Detergents and Emuls
ifiers)", MC Publishing Corp.,Glen Rock New Jerse
y, 1988.エム アンド ジェイ アッシュ(M. and J. A
sh)"エンサイクロペディア オブ サーファクタンツ(E
ncyclopedia of Surfactants)", Vol.I−III , ケミカ
ル出版株式会社(Chemical Publishing Co.),ニューヨー
ク,1980-1981。
【0023】
【実施例】本発明を下記の実施例により説明する。実施
例中、「有効成分」は特定の混合比のR−メタラキシル
Iと化合物IIからなる混合物を意味する。
【0024】
【表1】水和剤 a) b) c) 有効成分(I:II=6:1)(a) 28% (I:II=7:2)(b) 54% (I:II=2:3)(c) 75% リグノスルホン酸ナトリウム 5% 5% - ラウリル硫酸ナトリウム 3% - 5% ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム - 6% 10% オクチルフェノールポリエチレングリコール エーテル (エチレンオキサイド 7〜8モル) - 2% - 高分散ケイ酸 5% 10% 10% カオリン 59% 23% -
【0025】有効成分を助剤と完全に混合し、混合物を
適当なミル中で完全に摩砕して、水で希釈することによ
り所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得ら
れる。
【0026】
【表2】乳剤原液 有効成分(I:II=7:3) 10% オクチルフェノールポリエチレングリコール エーテル (エチレンオキサイド 4〜5モル) 3% ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3% ヒマシ油ポリグリコールエーテル (エチレンオキシド 35モル) 4% シクロヘキサノン 30% キシレン混合物 50%
【0027】この原液は植物繁殖物質を被覆するのに適
している。植物防護のために使用できる所望濃度の乳剤
はこの原液を水で希釈することにより得られる。
【0028】
【表3】押し出し粒剤 有効成分(I:II=4:1) 15% リグノスルホン酸ナトリウム 2% カルボキシメチルセルロース 1% カオリン 82%
【0029】有効成分を助剤と混合及び摩砕して、続い
て該混合物を水で湿めらせる。該混合物を押し出し、そ
の後空気流中で乾燥する。
【0030】
【表4】被覆粒剤 有効成分(I:II=5:3) 8% ポリエチレングリコール (分子量200) 3% カオリン 89%
【0031】微細に摩砕した有効成分を、ミキサー中
で、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに塗布
して、非粉末性の塗布された顆粒が得られる。
【0032】
【表5】懸濁剤原液 有効成分(I:II:III =6:1:10) 34% ポリプロピレングリコールノニルフェノール ポリエチレングリコールエーテル (エチレンキシド 15モル) 6% リグノスルホン酸ナトリウム 10% カルボキシメチルセルロース 1% シリコーン油(75%水性乳剤の形態) 1% 水 38%
【0033】微細に摩砕した有効成分を助剤と均一に混
合して、水で希釈することによりあらゆる所望の濃度の
懸濁液を得ることのできる懸濁剤原液を得る。そのよう
な希釈液は、散布、注水又は浸漬により生育中の植物又
は種子を処理しそしてそれらを微生物の発生から保護す
るために使用できる。
【0034】生物試験例 殺菌剤は、その有効成分の組み合わせの殺菌作用が、各
々の有効成分を個々に施用した場合の有効成分の作用よ
り大きい場合は常に、相乗作用を持つ。
【0035】所与の有効成分の組み合わせ例えば2種の
殺菌剤の組み合わせについて期待される作用Eは、所謂
コルビ(Colby)の式に従いそしてそして下記のよ
うに計算され得る(参照: COLBY,LR.,「除草剤組み合わ
せの相乗及び拮抗作用の計算」"Calculating synergist
ic and antagonistic response of herbicide combinat
ion", Weeds 15,20-22頁,1967; Limpel and al.,1062"W
eed control by...certain combinations".Proc.NEWCL,
Vol.16,pp.48-53): (mg a.i./litre=リットル当りの有効成分のミリグラム
数又はその複数(multiple)) X=p mg a.i./litre での殺菌剤Iによる作用% Y=q mg a.i./litre での殺菌剤IIによる作用% E=p+q mg a.i./litre の施用量での殺菌剤I+IIの期
待作用(相加作用) そしてコルビに従って:
【数1】
【0036】実際に観察される作用(O)が、期待作用
より大きい場合は、組み合わせの作用は相加作用より大
きく、即ち、相乗作用があると言える。
【0037】そのような作用は、(高いR−エナンチオ
マー含量の)メタラキシルとフルジオキソニルの混合物
の施用で観察される。土壌の型によっては、そのような
混合物の土壌中の分解速度は、メタラキシルのラセミ体
とフルジオキソニルからなる混合物より2ないし4倍の
速さである。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】メタラキシル(metalaxyl) を基材にする殺
    菌性二成分組成物であって;上記メタラキシルの70重
    量%より多くがR−エナンチオマー(I)でありそして
    上記組成物が別の成分IIとしてフルジオキソニル(fludi
    oxonil) を含有する殺菌性二成分組成物。
  2. 【請求項2】重量比がI:II=10:1ないし1:3
    0、好ましくは7:1ないし1:20である請求項1記
    載の組成物。
  3. 【請求項3】メタラキシルが85重量%より多いR−エ
    ナンチオマー含量を持つ請求項1記載の組成物。
  4. 【請求項4】メタラキシルが92重量%より多いR−エ
    ナンチオマー含量を持つ請求項3記載の組成物。
  5. 【請求項5】実質的にS−エナンチオマーを含有しない
    純粋なR−エナンチオマーを使用することを含む請求項
    4記載の組成物。
  6. 【請求項6】植物、植物の部分又はその生育区域におけ
    る菌発生(fungal infestation)を防除しそして予防する
    方法であって;70重量%より多いR−エナンチオマー
    含量のメタラキシルとフルジオキソニルを、いずれか希
    望の順番で同時に又は直ぐ続けて、施用することからな
    る方法。
  7. 【請求項7】使用されるメタラキシルのR−エナンチオ
    マー含量が85重量%より多い請求項6記載の方法。
  8. 【請求項8】使用されるメタラキシルのR−エナンチオ
    マー含量が92重量%より多い請求項7記載の方法。
  9. 【請求項9】メタラキシル成分がS−エナンチオマーを
    実質的に含有しない純粋なメタラキシルである請求項8
    記載の組成物。
  10. 【請求項10】フィトフトラ種(Phytophthora spp), プ
    ラスモパラ(Plasmopara), ピチウム(Pythium),プュウド
    ペロノスポラ(Pseudoperonospora),ブレミア(Bremia),
    フザリウム(Fusarium), リゾクトニア(Rhizoctonia) 及
    び/又はボツリチス(Botrytis)を防除する請求項6記載
    の方法。
  11. 【請求項11】植物の部分が繁殖材料である請求項6記
    載の方法。
  12. 【請求項12】種子が繁殖材料である請求項11記載の
    方法。
JP9047174A 1996-02-15 1997-02-14 殺微生物剤 Pending JPH1045510A (ja)

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