CZ291221B6 - Dvousloľkový fungicidní prostředek na bázi metalaxylu - Google Patents
Dvousloľkový fungicidní prostředek na bázi metalaxylu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ291221B6 CZ291221B6 CZ1997453A CZ45397A CZ291221B6 CZ 291221 B6 CZ291221 B6 CZ 291221B6 CZ 1997453 A CZ1997453 A CZ 1997453A CZ 45397 A CZ45397 A CZ 45397A CZ 291221 B6 CZ291221 B6 CZ 291221B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- metalaxyl
- enantiomer
- weight
- component
- fungicidal composition
- Prior art date
Links
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 23
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 13
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical group COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims abstract description 9
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 9
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 4
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 3
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 claims description 2
- 241000233684 Bremia Species 0.000 claims description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 claims description 2
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 claims description 2
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 claims description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 claims description 2
- 241000233639 Pythium Species 0.000 claims 1
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 abstract description 9
- 201000010099 disease Diseases 0.000 abstract description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 abstract description 4
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 abstract description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 19
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 5
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- -1 dusts Substances 0.000 description 2
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 244000182067 Fraxinus ornus Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241000233629 Phytophthora parasitica Species 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical group CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M sodium;dodecane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCS([O-])(=O)=O DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Metalaxyl s vysok²m obsahem R-enantiomeru in c m v ce ne 70 % hmotn. nebo ist² R-metalaxyl vykazuje ve sm si s fludioxonilem z°eteln vy fungicidn · inek proti chorob m rostlin. Sou asn vysok² pod l R-enantiomeru urychluje odbour v n metalaxylu v p d .\
Description
Vynález se týká dvousložkových fungicidních směsí na bázi metalaxylu, který má podíl R-enantiomeru vyšší než 70 % hmotnostních a jejich použití pro hubení parazitních hub Oomycetes a pro preventivní ochranu před napadením těmito houbami. R-Metalaxylová složka je nazývána účinnou látkou I.
Při detailnější specifikaci se vynález týká směsí na bázi metalaxylu s R-enantiomemím podílem činícím více než 85 % hmotnostních, výhodně více než 92 % hmotnostních a obzvláště výhodně na bázi čistého R-enantiomeru, který je v podstatě prostý S-enantiomeru.
Dosavadní stav techniky
Metalaxyl vzorce
obsahuje asymetrický uhlíkový atom a lze ho štěpit obvyklými postupy na jednotlivé enantiomery (viz patentový dokument GB-P 1 500 581). Od roku 1975 je známo, že R-enantiomer má daleko vyšší fungicidní účinek než S-enantiomer a v praxi je R-enantiomer považován za hlavního nositele fungicidního účinku. Komerčně je metalaxyl dostupný ve formě racemátu. Vzhledem ktomu jsou komerčně dostupné i směsi metalaxylového racemátu s produkty mancozeb, chlorothalonil, s přípravky na bázi mědi a s produkty folpet, fluzinam nebo cymoxanil anebo se takové směsi staly známými jiným způsobem. Vzhledem, k vysoké účinnosti metalaxylového racemátu se zatím nikdy v minulosti neprojevila potřeba štěpit uvedený racemát, který je z poloviny tvořen žádoucím R-enantiomerem. Metalaxyl představuje v dnešní době standardní přípravek pro hubení nepravého padlí (Oomycetes).
Pokud metalaxyl vykazuje vysoký podíl R-enantiomeru má přípravek výrazně zlepšenou odbouratelnost v půdě ve srovnání s racemickým metalaxylem (viz patentový dokument WO-96/01 559). Přípravek obohacený R-metalaxylem je proto z ekologického hlediska obzvláště vhodný jako směsný partner pro nadzemní aplikace na rostlinné kultury, zejména však pro moření semen a především pro půdní aplikace, kde je nežádoucí dlouhá přítomnost prostředku pro ochranu rostlin.
Podstata vynálezu
Nyní se zcela překvapivě ukázalo, že R-metalaxyl v čisté formě nebo ve formě obsahující více než 70 % R-metalaxylu ve směsi s fungicidně účinným produktem fluidoxonil, který je 4-(2,2-difluor-l ,3-benzodioxol-7-yl)-l H-pyrrol-3-karbonitrilem vzorce II
-1 CZ 291221 B6 (II)
(EP-A-206 999), tvoří směsný přípravek, který má zřetelně vyšší účinnost proti rostlinným patogenním houbám a který je vhodný jak pro aplikaci na listoví živých rostlinných kultur, tak i zejména pro moření propagačního rostlinného materiálu. Pod uvedeným propagačním rostlin5 ným materiálem se rozumí semena všech druhů (plody, hlízy, zrní), odnože, výhonky a podobně.
Výhodnou aplikační oblastí je ošetření všech druhů semen, zejména ošetření obilné setby.
Předmětem vynálezu je proto vedle uvedené dvousložkové směsi I+II také způsob hubení hub, jehož podstat spočívá v tom, že se provede ošetření místa, které je napadeno houbou nebo které je 10 ohroženo napadením houbou, například rostlin, aplikací v libovolném pořadí nebo současně a) účinné látky I a b) účinné látky vzorce II.
Příznivé směšovací poměry obou účinných látek I:II činí 10:1 až 1:30, výhodně 7:1 až 1:20.
V mnoha případech jsou výhodné směsi, ve kterých je směšovací poměr účinných látek I:II roven
7:1 až 1:10, například 7:1 až 1:1. Příznivými směšovacími poměry jsou dále poměry I:II rovné
6:l,7:2a2:3.
Účinné látky podle vynálezu v uvedené směsi I+II mají velmi výhodné kurativní, preventivní a systemické vlastnosti pro ochranu kulturních rostlin. Za použití uvedených směsí účinných látek 20 mohou být kontrolovány nebo hubeny mikroorganismy vyskytující se na rostlinách nebo na rostlinných částech (plody, květy, listoví, stvoly, hlízy, kořeny) různých užitkových plodin, přičemž jsou před těmito mikroorganismy uchráněny také později vzrostlé části rostlin. To platí zejména pro mikroorganismy, které si vůči metalaxylu vyvinuly sníženou citlivost. Směsi účinných látek I+II mají obzvláštní výhodu spočívající v tom, že jsou vysoce účinné proti půdním 25 chorobám, které se většinou vyskytují v raném stádiu vývoje rostlin. Původci takových chorob jsou především Pythyium, Tilletia, Gerlachia, Septoria, Ustilago, Fusarium a Rhizoctonia (tzv. „damping off complex“). Dále je směs podle vynálezu účinná proti třídě Oomycetes, kam patří například Phytophthora, Plasmopara, Pseudoperonospora, Bremia atd., jakož i proti rodům Botrytis, Pyrenophora a Monilinia a proti dalším zástupcům tříd Ascomycetes, Deuteromycetes a 30 Basidiomycetes.
V rámci specifické formy provedení vynálezu může být k uvedené dvousložkové směsi přidána například při moření propagačního rostlinného materiálu dodatečná účinná složka III, kterou je produkt difenoconazol. Difenoconazol je l-[2-(2-chlor-4-(4-chlorfenoxy)fenyl)-4-methyl-l,3- dioxolan-2-yl-methyl]-lH-l,2,4-triazol a je popsán v patentovém dokumentu GB-2 098 607.
Výhodnými třísložkovými směsmi pro moření jsou směsi, ve kterých jsou dodržovány poměry I 1:11:111 asi 6:1:10, například 15g:2,5g:24g účinné Iátky/100 kg osiva nebo 37,5 g:6,25 g:60 g účinné látky/100 kg osiva.
Směsi účinných látek obecných vzorců I a II se obvykle používají ve formě kompozic. R-metalaxyl (vzorec I) a účinná látka vzorce II mohou být na plochy nebo na rostliny určené pro ošetření aplikovány současně nebo bezprostředně po sobě, případně společně s dalšími obvyklými nosičovými látkami, povrchově aktivními činidly a dalšími pomocnými přísadami.
-2CZ 291221 B6
Vhodné nosiče a vhodné přísady mohou být pevné nebo kapalné a odpovídají obvyklým účelově funkčním pomocným látkám, jakými jsou například přírodní nebo regenerované minerální látky, rozpouštědla, dispergační činidla, smáčecí činidla, adheziva, zhutňovadla, pojivá nebo hnojivá.
Sloučeniny kombinace podle vynálezu se přitom používají v nepozměněné formě nebo výhodně společně s obvyklými pomocnými látkami, přičemž se takto zpracují na emulzní koncentráty, natíratelné pasty, přímo postřikovatelné nebo zředitelné roztoky, zředitelné emulze, postřikovatelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty nebo se zapouzdří, například do polymemích látek a toto zpracování se provádí obvyklým způsobem. V souladu s požadovanými cíly a danými poměry se volí příslušné aplikační postupy, kterými jsou například postřikování, zamlžení, poprašování, rozsévání, potírání nebo zalévání. Vhodné aplikační dávky účinné směsi obecně činí 0,5 až 400 g účinné Iátky/ha, zejména 1 a 250 g účinné látky/ha.
Uvedené formulace se připraví známým způsobem, například důkladným promíšením a/nebo mletím účinné látky s nastavovadly, jakými jsou například rozpouštědla, pevné nosiče a případně povrchově aktivní sloučeniny (tenzidy).
Zemědělské prostředky zpravidla obsahují 0,1 až 99%, zejména 0,1 až 95% účinných látek vzorců I a II, 99,9 až 1 %, zejména 99,9 až 5 % pevné nebo kapalné přísady a 0 až 25 %, zejména 0,1 až 25 % tenzidu.
Zatímco jako obchodní artikl nebo produkt k mokrému nebo suchému moření je výhodný koncentrovaný prostředek, používá koncový spotřebitel pro zrající rostlinné kultury zpravidla zředěný prostředek.
Jako cílové kultury přichází v úvahu především brambory, obilniny (pšenice, ječmen, žito, oves, rýže), kukuřice, řepa cukrovka, bavlna, prosné druhy, jako čirok, slunečnice, fazole, lilkovité plody, pepř a další zelenina a koření, jakož i okrasné keře a květiny.
Vhodným způsobem aplikace směsi účinných látek vzorců I a II a popřípadě (agro)chemického prostředku, který tyto účinné látky obsahuje (případně za přídavku difenoconazolu jako účinné látky III), je nanesení na listy rostlin (foliární aplikace). Počet aplikací a aplikační množství se přitom řídí podle stupně napadení a podle druhu původce choroby (druh houby). Směs účinných látek ale může také do rostliny dospět přes půdu a kořeny (syntetický účinek) tím, že se v lokalitě růstu rostliny zavedou do půdy buď tekutý prostředek nebo látky v pevném stavu, například ve formě granulátu (půdní aplikace). V rámci obzvláště výhodné aplikace může být směs sloučenin vzorců I a II nanesena na propagační rostlinný materiál, tzn. na zrní, hlízy, plody nebo na jinou část rostlinného materiálu určeného k ochraně (například cibule květin), přičemž se uvedený materiál buď pokropí nebo impregnuje kapalným přípravkem účinné látky anebo se ovrství pevným přípravkem. Kromě toho jsou ve zvláštních případech možné i další aplikační metody, jako například cílené ošetření rostlinných řízků nebo výhonků, které slouží jako propagační materiál.
Formulace, tzn. prostředek, přípravek nebo kompozice, které obsahují uvedenou směs účinných látek, se připraví známým způsobem, například dokonalým smíšením nebo/a mletím účinné látky s nastavovadly, jakými jsou například rozpouštědla, pevné nosiče a případně povrchově aktivní sloučeniny (tenzidy).
Jako rozpouštědla mohou přicházet v úvahu aromatické uhlovodíky, výhodně frakce obsahující 8 až 12 uhlíkových atomů, jako například xylenové směsi nebo substituované naftaleny, estery kyseliny ftalové, jako dibutyl- nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafíny, alkoholy a glykoly, jakož i jejich ethery a estery, jako ethylenglykolmonomethylether, ketony, jako cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid, jakož i případně epoxidované rostlinné oleje nebo sójový olej, nebo voda.
Jako pevné nosiče, například pro popraše a dispergovatelné prášky, mohou být použity kalcit, talek, kaolin, montmorillonit nebo attapulgit, vysocedisperzní kyselina křemičitá nebo savé polymery. Jako zrněný adsorpční granulátový nosič přichází v úvahu pemza, antuka, seiolit nebo 5 bentonit, zatímco jako nesorpční nosiče přichází v úvahu například kalcit nebo dolomit.
Jako povrchově aktivní sloučeniny přichází v úvahu podle druhu formulovaných účinných látek neionogenní, kationtové a/nebo aniontové tenzidy s dobrými emulgačními, dispergačními a smáčecími vlastnostmi. Pod pojmem tenzidy je třeba rozumět i směsi tenzidů.
Tenzidy používané pro výše uvedené formulace jsou mezi jiným popsány i v následujících publikacích:
„Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual“ MC Publishing Corp., Glen Rock, 15 New Jersey, 1988,
M. a J. Ash, „Encyclopedia of Surfactants“, sv. I—III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-1981.
V následující části popisu bude vynález blíže objasněn pomocí příkladů jeho výhodných provedení, přičemž tyto příklady mají pouze ilustrační charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen definicí patentových nároků. V těchto příkladech výraz „účinná látka“ znamená směs R-metalaxylu vzorce I a sloučeniny vzorce II v uvedeném směšovacím poměru. Pokud není uvedeno jinak, jedná se % hmotnostní.
Příklady provedení vynálezu
Postřikovatelný prášek
| Účinná látka (1:11=6: l(a), 7:2(b), 2:3(c)) | a) | b) | c) |
| 28% | 54% | 75% | |
| Ligninsulfonát sodný | 5% | 5% | |
| laurylsulfonát sodný | 3% | - | 5% |
| Diizobutylnaftalinsulfonát sodný | - | 6% | 10% |
| Oktylfenolpolyethylenglykolether | - | 2% | - |
| (7 až 8 ml ethylenoxidu) Vysocedisperzní kyselina křemičitá | 5% | 10% | 10% |
| Kaolin | 59% | 23% | — |
Účinná látka se dobře promísí s přísadami, načež se získaná směs dobře rozemele ve vhodném mlýně. Získá se postřikovatelný prášek, který může být zředěn vodou na suspenzi libovolné požadované koncentrace.
Emulzní koncentrát
Účinná látka (1:11 = 7:3) 10%
Oktylfenolpolyethylenglykolether 3 % (4 až 5 mol ethylenoxidu) Dodecylbenzensulfonát vápenatý 3 %
Ricinový olej-polyglykolether 4 % (35 mol ethylenoxidu) Cyklohexanon 30 %
Xylenová směs 50 %
Tento koncentrát se hodí pro mokré moření propagačního rostlinného materiálu. Z tohoto koncentrátu mohou být zředěním vodou získány emulze s libovolným požadovaným zředěním.
-4CZ 291221 B6
Granulát získaný vytlačováním
| Účinná látka (I:II = 4:1) | 15% |
| Ligninsulfonát sodný | 2% |
| Karboxymethylcelulóza | 1 % |
| Kaolin | 82 % |
Účinná látka se smísí s přísadami, rozemele a zvlhčí vodou. Získaná směs se vytlačuje a následně suší na vzduchu.
Ovrstvený granulát
Účinná látka (I:II = 5:3)
Polyethylenglykol (mol. hmotnost 200)
Kaolin
8%
3% 89%
Jemně rozemletá účinná látka se v mísiči rovnoměrně nanese na kaolin zvlhčený polyethylenglykolem. Tímto způsobem se získá neprašný ovrstvený granulát.
Suspenzní koncentrát
| Účinná látka (I.ILIII = 6:1:10) | 34% |
| Propylenglykol | 10% |
| Nonylfenolpolyethylenglykolether | 6% |
| (15 mol ethylenoxidu) Ligninsulfonát sodný | 10% |
| Karboxymethylcelulóza | 1 % |
| Silikonový olej (ve formě 75% vodné emulze) | 1 % |
| Voda | 38% |
Jemně rozmletá účinná látka se dokonale vmísí do směsi přísad, takto se získají suspenzní koncentrát, ze kterého se zředěním vodou získají suspenze mající libovolné požadované zředění. Takovými zředěnými formulacemi mohou být živé rostliny nebo osivo postřikem, zalitím nebo máčením chráněny před napadením mikroorganismy.
Biologické přísady
K syntetickému účinku dochází u fungicidů vždy tehdy, když je fungicidní účinek kombinace účinných látek vyšší než součet účinků jednotlivě aplikovaných účinných látek.
Očekávatelný účinek E pro danou kombinaci účinných látek, například dvou fungicidně účinných látek, odpovídá tak zvanému Colbyho vzorci a může být vypočítán dále uvedeným způsobem (Colby, LR. „Calculating synergistic and antaginistic responses of herbicide combinations“, Weeds 15, str. 20-22, 1967) (Limpel a kol., 1062 „Wees control by...certain combinations“, Proč. NEWCL, sv. 16, str. 48-53):
(mg AS/litr = miligram účinné látky na litr nebo jeho násobek)
X = procentní účinek fungicidu I při p mg AS/litr,
Y = procentní účinek fungicidu II q mg AS/litr,
E = očekávatelný účinek fungicidů I+II při p+q mg AS/litr v případě aditivního účinku.
E se potom podle Colbyho vzorce vypočte takto:
-5CZ 291221 B6
E = X + Y - .
100
V případě, že ve skutečnosti pozorovaný účinek (O) je vyšší než výše uvedeným způsobem vypočtený účinek, tzn. že pozorovaný účinek je vyšší než aditivní účinek, potom se jedná o synergický účinek.
Takové synergické účinky byly při směsných aplikacích metalaxylu (s vysokým podílem R-enantiomeru) a fludioxonilu pozorovány. Rychlost odbourání takové směsi v půdě je v závislosti na typu půdy dvakrát až čtyřikrát vyšší než rychlost odbourání racemického » metalaxylu a fludioxonilu.
Claims (12)
1. Dvousložkový fungicidní prostředek na bázi metalaxylu, vyznačený tím, že metalaxyl obsahuje více než 70 % hmotnostních R-enantiomeru (I) a že prostředek obsahuje jako další složku fludioxonil (II).
2. Dvousložkový fungicidní prostředek podle nároku 1, vyznačený tím, že hmotnostní poměr I:II je roven 10:1 až 1:30, výhodně 7:1 až 1:20.
3. Dvousložkový fungicidní prostředek podle nároku 1, vyznačený tím, že metalaxyl 25 obsahuje více než 85 % hmotnostních R-enantiomeru.
4. Dvousložkový fungicidní prostředek podle nároku 3, vyznačený tím, že metalaxyl obsahuje více než 92 % hmotnostních R-enantiomeru.
30
5. Dvousložkový fungicidní prostředek podle nároku 4, vyznačený tím, že prostředek obsahuje čistý R-metalaxyl, který je v podstatě prostý S-enantiomeru.
6. Způsob hubení hub na rostlinách, částech rostlin nebo na místě jejich růstu nebo preventivní ochrany před napadením houbami, vyznačený tím, že se současně nebo v libovolném
35 pořadí bezprostředně po sobě aplikuje metalaxyl obsahující více než 70 % hmotnostních R-enantiomeru a fludioxonil.
7. Způsob podle nároku 6, vyznačený tím, že použitý metalaxyl obsahuje více než 85 % hmotnostních R-enantiomeru.
8. Způsob podle nároku 7, vyznačený tím, že použitý metalaxyl obsahuje více než > 92 % hmotnostních R-enantiomeru.
9. Způsob podle nároku 8, vyznačený tím, že se použije jako metalaxylová složka čistý
45 R-metalaxyl, který je v podstatě prostý S-enantiomeru.
10. Způsob podle nároku 6, vyznačený tím, že se hubí Phytopthora spp, Plasmopara, Pythium, Pseudoperonospora, Bremia, Fusarium nebo/a Botrytis.
50
11. Způsob podle nároku 6, vyznačený tím, že částmi rostlin je propagační rostlinný materiál.
-6CZ 291221 B6
12. Způsob podle nároku 11,vyznačený tím, že propagační rostlinným materiálem je osivo.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH39596 | 1996-02-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ45397A3 CZ45397A3 (en) | 1997-09-17 |
| CZ291221B6 true CZ291221B6 (cs) | 2003-01-15 |
Family
ID=4186043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ1997453A CZ291221B6 (cs) | 1996-02-15 | 1997-02-13 | Dvousloľkový fungicidní prostředek na bázi metalaxylu |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5843982A (cs) |
| EP (1) | EP0790000B1 (cs) |
| JP (1) | JPH1045510A (cs) |
| KR (1) | KR100437065B1 (cs) |
| CN (1) | CN1106147C (cs) |
| AR (1) | AR005813A1 (cs) |
| AT (1) | ATE215777T1 (cs) |
| AU (1) | AU708069B2 (cs) |
| BG (1) | BG61961B1 (cs) |
| BR (1) | BR9700985A (cs) |
| CA (1) | CA2197544C (cs) |
| CO (1) | CO4750751A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ291221B6 (cs) |
| DE (1) | DE59706925D1 (cs) |
| DK (1) | DK0790000T3 (cs) |
| ES (1) | ES2175322T3 (cs) |
| HU (1) | HU219984B (cs) |
| ID (1) | ID15945A (cs) |
| IL (1) | IL120166A (cs) |
| NZ (1) | NZ314226A (cs) |
| PL (1) | PL186902B1 (cs) |
| PT (1) | PT790000E (cs) |
| SK (1) | SK283192B6 (cs) |
| TR (1) | TR199700132A2 (cs) |
| TW (1) | TW349000B (cs) |
| UA (1) | UA42009C2 (cs) |
| ZA (1) | ZA971258B (cs) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6875727B2 (en) * | 1997-12-23 | 2005-04-05 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Use of macrolides in pest control |
| GB9819317D0 (en) * | 1998-09-04 | 1998-10-28 | Novartis Ag | Organic compounds |
| US6503904B2 (en) | 1998-11-16 | 2003-01-07 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Pesticidal composition for seed treatment |
| AR021261A1 (es) * | 1998-11-16 | 2002-07-03 | Syngenta Participations Ag | COMPOSICIoN PLAGUICIDA AL MENOS CUATERNARIA, Y MÉTODO PARA PROTEGER EL MATERIAL DE PROPAGACIoN DE PLANTAS CONTRA EL ATAQUE POR INSECTOS O REPRESENTANTES DEL ORDEN ACARINA Y HONGOS FITOPATOGÉNICOS. |
| GT200100026A (es) * | 2000-02-18 | 2002-02-21 | Composiciones fungicidas tolerantes a inoculos. | |
| US20030060496A1 (en) * | 2002-08-15 | 2003-03-27 | Merritt Douthitt Pruitt | Inoculant tolerant fungcidal compositions |
| MXPA03011494A (es) * | 2001-06-14 | 2004-03-19 | Syngenta Participations Ag | Composicion y metodo para mejorar el crecimiento de plantas. |
| US6884754B1 (en) | 2001-09-28 | 2005-04-26 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Aqueous compositions for seed treatment |
| US7307043B2 (en) | 2001-09-28 | 2007-12-11 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Aqueous neonicotinoid compositions for seed treatment |
| US7182951B1 (en) | 2002-01-29 | 2007-02-27 | Landec Corporation | Selection and treatment of seeds |
| ITMI20030411A1 (it) * | 2003-03-06 | 2004-09-07 | Sipcam Spa | Formulazioni di fitofarmaci. |
| GB0508993D0 (en) * | 2005-05-03 | 2005-06-08 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal compositions |
| ES2589607T3 (es) | 2008-12-19 | 2016-11-15 | Bayer Cropscience Lp | Procedimiento para mejorar el crecimiento de la remolacha azucarera mediante tratamiento de la semilla |
| CN108935477A (zh) * | 2018-08-31 | 2018-12-07 | 济南仕邦农化有限公司 | 一种悬浮种衣剂及其应用 |
| US20240415114A1 (en) * | 2021-10-29 | 2024-12-19 | Syngenta Crop Protection Ag | Agrochemical formulations for mitigating crystallization |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4151299A (en) * | 1974-04-09 | 1979-04-24 | Ciba-Geigy Corporation | Certain aniline derivatives as microbicidal agents |
| US4705800A (en) * | 1985-06-21 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions |
| ATE138243T1 (de) * | 1992-06-23 | 1996-06-15 | Rhone Poulenc Agrochimie | Granulierte pestizide zusammensetzungen und verfahren zur deren herstellung |
| DE4313867A1 (de) * | 1993-04-28 | 1994-11-03 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| UA39100C2 (uk) * | 1993-06-28 | 2001-06-15 | Новартіс Аг | Бактерицидний засіб для рослин, спосіб боротьби з грибковими захворюваннями рослин та рослинний матеріал для розмноження |
| US5723491A (en) * | 1994-07-11 | 1998-03-03 | Novartis Corporation | Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation |
| CH687169A5 (de) * | 1994-07-11 | 1996-10-15 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide. |
-
1997
- 1997-02-03 CO CO97005075A patent/CO4750751A1/es unknown
- 1997-02-06 PT PT97810071T patent/PT790000E/pt unknown
- 1997-02-06 DE DE59706925T patent/DE59706925D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-06 EP EP97810071A patent/EP0790000B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-06 ES ES97810071T patent/ES2175322T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-06 IL IL12016697A patent/IL120166A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-02-06 AT AT97810071T patent/ATE215777T1/de active
- 1997-02-06 DK DK97810071T patent/DK0790000T3/da active
- 1997-02-13 BG BG101232A patent/BG61961B1/bg unknown
- 1997-02-13 CA CA002197544A patent/CA2197544C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-13 CZ CZ1997453A patent/CZ291221B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-02-13 KR KR1019970004989A patent/KR100437065B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-13 SK SK212-97A patent/SK283192B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-02-13 TR TR97/00132A patent/TR199700132A2/xx unknown
- 1997-02-13 TW TW086101599A patent/TW349000B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-02-13 PL PL97318449A patent/PL186902B1/pl unknown
- 1997-02-13 AR ARP970100578A patent/AR005813A1/es unknown
- 1997-02-13 NZ NZ314226A patent/NZ314226A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-02-14 BR BR9700985A patent/BR9700985A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-02-14 ZA ZA9701258A patent/ZA971258B/xx unknown
- 1997-02-14 JP JP9047174A patent/JPH1045510A/ja active Pending
- 1997-02-14 ID IDP970436A patent/ID15945A/id unknown
- 1997-02-14 AU AU14712/97A patent/AU708069B2/en not_active Expired
- 1997-02-14 UA UA97020646A patent/UA42009C2/uk unknown
- 1997-02-14 CN CN97103183A patent/CN1106147C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-14 US US08/799,310 patent/US5843982A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-14 HU HU9700449A patent/HU219984B/hu unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7071188B2 (en) | Composition and method for improving plant growth | |
| US20090325802A1 (en) | Seed treatment compositions | |
| CN1946294B (zh) | 用于种子处理的农药组合物和方法 | |
| HU215571B (hu) | Szinergetikus hatású fungicid készítmény, és eljárás gombák leküzdésére | |
| JPH0769812A (ja) | 殺微生物剤 | |
| JPH0624914A (ja) | 殺生物剤 | |
| CZ290499B6 (cs) | Prostředek k ochraně rostlin a způsob ochrany rostlin proti chorobám | |
| CZ291221B6 (cs) | Dvousloľkový fungicidní prostředek na bázi metalaxylu | |
| JPH0283304A (ja) | 微生物防除用組成物 | |
| CZ419997A3 (cs) | Prostředek se synergickým působením proti zamoření rostlin chorobami a způsob ochrany rostlin proti chorobám | |
| US5250557A (en) | Microbicidal compositions | |
| HU206589B (en) | Synergetic fungicide composition and process for applying them | |
| SK283614B6 (sk) | Mikrobicídny prostriedok na ochranu rastlín, jeho použitie, spôsob potláčania chorôb rastlín a rastlinný propagačný materiál | |
| CZ298357B6 (cs) | Pesticidní prostredek a zpusob ochrany rostlin | |
| JP2646164B2 (ja) | 殺微生物剤組成物 | |
| RU2171576C2 (ru) | Фунгицидный двухкомпонентный препарат и способ борьбы и предупреждения поражения грибами | |
| JP2000509380A (ja) | 殺虫組成物 | |
| JP3988093B2 (ja) | 殺微生物剤 | |
| MXPA97001126A (en) | Microbici | |
| NZ240631A (en) | Phytomicrobicidal composition comprising a pyrrolecarbonitrile derivative |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20170213 |