KR20000064517A - 2-이미다졸린-5-온을함유하는새로운살진균조성물 - Google Patents

2-이미다졸린-5-온을함유하는새로운살진균조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20000064517A
KR20000064517A KR1019980705385A KR19980705385A KR20000064517A KR 20000064517 A KR20000064517 A KR 20000064517A KR 1019980705385 A KR1019980705385 A KR 1019980705385A KR 19980705385 A KR19980705385 A KR 19980705385A KR 20000064517 A KR20000064517 A KR 20000064517A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
fungicidal composition
composition according
ratio
iig
Prior art date
Application number
KR1019980705385A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100473471B1 (ko
Inventor
모리스 샤잘레
마리-빠스깔 라또르즈
리샤르 메르쎄
Original Assignee
제닌 페트릭
롱-쁠랑 아그로
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 제닌 페트릭, 롱-쁠랑 아그로 filed Critical 제닌 페트릭
Publication of KR20000064517A publication Critical patent/KR20000064517A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100473471B1 publication Critical patent/KR100473471B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring

Abstract

1) (4-S) 4-메틸-2-메틸티오-4-페닐-1-페닐아미노-2-이미다졸린-5-온인 화합물 (I) 및 하기로 구성된 군에서 선택되는 화합물 (II) 를 함유하는 살진균성 조성물:
- (IIA) 프로파모카르브;
- (IIB) 하기 화학식의 1,2,3-벤조티아디아졸-7-카르보티오산 S-메틸 에스테르;
[화학식 IIB]
- (IIC) 사이프로디닐;
- (IID) 2-히드록시벤조산 또는 살리실산, 이의 에스테르 및 이의 염, 특별하게는 알칼리 또는 알칼리토금속의 염;
- 화합물 (IIF) 또는 8-t-부틸-2-(N-에틸-N-n-프로필아미노)-메틸-1,4-디옥사스피로[4.5]데칸, 스피록사민으로 칭해짐;
- 화합물 (IIG) 또는 [2-메틸-1-(1-p-톨릴에틸카르바모일)프로필] 카르복실산의 이소프로필 에스테르, 펜카르아미드로 칭해짐;
- 화합물 (IIH) 또는 4-클로로-2-시아노-1-디메틸술파모일-5-(4-메틸페닐)이미다졸;
화합물 (I)/화합물 (II) 의 비율은 0.01 내지 50, 바람직하게는 0.1 내지 10 사이임.
2) 상기 살진균성 조성물의 식물독성이 없는 유효량을 식물의 기상 부분에 적용함을 특징으로 하는, 작물의 식물병리학적 균류에 대한 치료적 또는 예방적 방제 방법.

Description

2-이미다졸린-5-온을 함유하는 새로운 살진균 조성물
본 발명은 2-이미다졸린-5-온을 함유하는 새로운 살진균성 조성물을 제공하는 것으로, 특별하게는 작물 보호를 위한 것이다. 본 발명은 또한 진균성 질병에 대해 작물을 보호하는 방법에 관한 것이다.
살진균 작용을 갖는 2-이미다졸린-5-온에서 유래하는 화합물이 작물을 침해하거나 침해할 가능성이 있는 식물 병리학적 균류의 성장 및 발현을 방지할 수 있다는 것은, 특히 유럽 특허출원 EP-551048 호에 의해 공지되어 있다.
국제특허출원 WO 96/03044 호는 2-이미다졸린-5-온을 하나 또는 다수의 살진균 활성 물질과 배합하여 포함하는 몇가지 살진균성 조성물들을 알려 주고 있다.
그렇지만, 작물의 진균성 질병에 대해, 특히 백반병 (mildew) 에 대해 경작자에 의해 사용가능한 제품들을 개선하는 것은 항상 바람직하다.
또한, 작물의 진균성 침해에 대해 방제하기 위해, 특히 제품 적용 투여량을 저감시킴으로써 환경 중에 살포되는 화학 제품의 투여량을 저감시키는 것은 항상 바람직하다.
마지막으로, 이들 중에서 특별한 용도에 적합화된 더욱 우수한 것을 찾을 수 있도록 경작자 임의로 처분 가능한 항진균성 생성물의 갯수를 늘리는 것도 항상 바람직하다.
따라서 본 발명의 목적은 상기 밝혀진 문제점에 대해서 사용할 수 있는 새로운 살진균성 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 가지과 식물의 질병들의 예방적 또는 치료적 처리에 사용되는 새로운 살진균성 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 가지과 식물의 백반병 및/또는 흑반병 (alternaria)에 대해 향상된 효능도를 나타내는 새로운 살진균성 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 포도의 백반병 및/또는 백분병(oidium) 및/또는 꼭지마름병 (botrytis)에 대하여 개선된 효능도를 나타내는 새로운 살진균성 조성물을 제공하는 것이다.
이제, 상기 목적들은 본 발명에 따른 살진균성 조성물로 인하여 총체적으로 또는 부분적으로 달성될 수 있음이 밝혀졌다.
따라서 본 발명은 하기 화학식 (I)의 화합물;
(상기식에서, M 은 산소 또는 황 원자를 나타내고; n 은 0 또는 1의 정수이고; Y 은 불소 또는 염소 원자이거나 메틸 라디칼임)
및 하기로 구성된 군에서 선택되는 화합물 (II) 를 함유하는 살진균성 조성물을 첫 번째 목적으로 한다:
- 화합물 (IIA) 또는 프로파모카르브 (propamocarbe), 또한 프로필 3-(디메틸아미노)프로필카르바메이트로 칭해짐,
- 화학식 (IIB) 의 화합물 (IIB):
[상기식에서, R1은 질소원자 또는 -CH기이고, R2는 티오메틸기 -SCH3또는 디에틸아미노기 N(C2H5)2이다],
- 화합물 (IIC) 또는 사이프로디닐 (cyprodinil), 또한 2-페닐아미노-4-시클로프로필-6-메틸-피리미딘으로 칭해짐;
- 화합물 (IID), 이것은 2-히드록시벤조산 또는 살리실산, 이의 에스테르 및 이의 염, 특별하게는 알칼리 또는 알칼리토금속의 염임;
- 화합물 (IIF) 또는 8-t-부틸-2-(N-에틸-N-n-프로필아미노)-메틸-1,4-디옥사스피로[4.5]데칸, 또한 스피록사민 (spiroxamine)으로 칭해짐;
- 화합물 (IIG) 또는 [2-메틸-1-(1-p-톨릴에틸카르바모일)프로필] 카르복실산의 이소프로필 에스테르, 또한 펜카르아미드 (fencaramide)로 칭해짐;
- 화합물 (IIH) 또는 4-클로로-2-시아노-1-디메틸술파모일-5-(4-메틸페닐)이미다졸;
화합물 (I)/화합물 (II) 의 비율은 0.01 내지 50, 바람직하게는 0.1 내지 10 사이임.
전술한 살진균성 조성물은 단하나의 화합물 (II) 또는 복수개의 그러한 화합물들, 예를들면 고려되는 용도에 따라 화합물 (II) 들중 1, 2 또는 3가지를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 가지과 식물, 예를들면 감자 또는 토마토의 백반병에 대하여, 그리고 포도의 백반병 및 백분병에 대해 방제하는데 유리하다.
화합물 (I)은 공지이며, 특히 특허 출원 EP 629,616 호에 의해 공지되어 있다.
화합물 (IIA) 또는 프로파모카르브는 문헌 [Pesticide Manual 10th edition, British Crop Protection Council 에서 간행, 843면] 에 기술되어 있다.
화합물 (IIB) 및 이의 용도는 특별하게는 유럽 특허출원 EP 313,512, EP 420,803, EP 690,061 호에 의해 공지되어 있다.
화합물 (IIC) 또는 사이프로디닐은 유럽 특허출원 EP 310,550 호에 기재되어 있다.
화합물 (IIF) 및 이의 살진균제로서의 용도는 유럽 특허출원 EP 0,281,842 호에 의해 공지되어 있다.
화합물 (IIG) 및 이의 살진균제로서의 용도는 유럽 특허출원 EP 0,398,072 또는 EP 0,472,996 호 중의 적어도 하나에 기재되어 있다.
화합물 (IIH) 및 이의 살진균제로서의 용도는 유럽 특허출원 EP 0,298,196 또는 EP 0,705,823 호 중의 적어도 하나에 기재되어 있다.
화합물 (I)/화합물 (II) 의 비율은 상기 2가지 화합물의 중량비인 것으로 정의된다. 이것은, 추후에 본 명세서 내에 언급되어 있는 바처럼 상기 비율의 다른 정의가 명시적으로 지정되어 있지 않다면, 두가지 화학적 화합물의 모든 비율에 대해 동일하다.
상기 조성물은 일반적으로 작물에 특히 해로운 몇가지 균류에 대해, 특별하게는 가지과 식물을 위해, 더욱 특별하게는 가지과 식물의 백분병에 대해, 상기 작물에 대한 식물독성의 부재를 유지하면서 화합물 (I) 및 화합물 (II)의 개별적 그리고 독립적인 작용을 현저하게 향상시킨다. 따라서 사용되는 활성물질 각각의 활성도 스펙트럼 및 각각의 투여량을 감소시킬 가능성의 향상이 결과되는데, 이러한 특질은 자연생태학적인 이유로 특히 중요하며, 이것은 용이하게 이해가능하다.
본 발명에 따르면, 화합물 (I)이 식중 M이 황원자이고 n이 0인 화학식 (I)의 화합물, 즉 (4-S) 4-메틸-2-메틸티오-4-페닐-1-페닐아미노-2-이미다졸린-5-온인 조성물이 바람직하다.
본 발명에 따른 조성물에 있어서, 화합물 (I)/화합물 (II)의 비율은 유리하게로는 상승 효과를 산출하는 방식으로 선택된다. 상승 효과란 Colby S.R. 에 의해 문헌 [제목 "calcul des responses synergiques et antagonistes des combinaisons herbicides", 잡지 Weeds, 1967, 15, p.20-22 에서 발행]에 정의된 것을 의미한다. 상기 문헌은 하기 수학식 1을 이용한다.
E = X + Y - XY/100
[상기식에서, E 는 정의된 투여량 (예를들면 각각 x 및 y 와 같음)에서 2가지 살진균제의 배합에 대해 질병 저해가 달성되는 백분율을 나타내며, X 는 정의된 투여량 (x와 같음)에서 화합물 (I)에 의한 질병의 관찰된 저해 백분율이고, Y 는 정의된 투여량 (y와 같음)에서 화합물 (II)에 의한 질병의 관찰된 저해 백분율이다]. 배합시의 관찰된 저해 백분율이 E 보다 더 크면, 상승 효과가 있다.
또한 상승 효과란 타메스(Tammes) 방법 ["Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides" Metherlands Journal of Plant Pathology, 70(1964), p.73-80] 의 적용에 의해 정의되는 것을 의미한다.
상기 지정된 화합물 (I)/화합물 (II) 의 비율의 영역은 본 발명의 범주를 전혀 제한하지 않고 다만 예로서 언급된 것으로서, 당업계 숙련인은 보충 실험을 행하여 측정함으로써 상승 효과가 관찰되는 상기 2가지 화합물의 투여량의 또다른 비율 수치를 찾을 수 있다.
본 발명에 따른 조성물의 첫 번째 바람직한 변법에 따르면, 화합물 (II)는 화합물 (IIA), (IIB), (IIC), (IID)를 포함하는 군에서 선택된다. 이 조성물들은 특히 유리한 상승적 특성을 나타낸다.
본 발명에 따른 조성물의 상기 첫 번째 변법의 유리한 양상에 따르면, 화합물 (II)는 화합물 (IIA) 또는 프로파모카르브이다. 상기 경우에, 가지과 식물의 백분병에 대한 특히 향상된 보호가 얻어진다.
바람직하게는, 화합물 (II)가 화합물 (IIA) 또는 프로파모카르브일 때는, 화합물 (I)/화합물 (II)의 비율은 0.01 내지 10, 바람직하게는 0.05 내지 1, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 1 이다.
본 발명에 따른 조성물의 상기 첫 번째 변법의 또다른 유리한 양상에 따르면, 화합물 (II)는 화합물 (IIB)이다.
상기 경우에, 식중 R1이 -CH 를 나타내고 R2가 -SCH3를 나타내는 화학식 (IIB)의 화합물이 더욱 특별히 바람직하다. 이 화합물은 1,2,3-벤조티아디아졸-7-카르보티오산 S-메틸 에스테르 (이후, CGA 245704 라 칭함) 이다.
본 발명에 따른 조성물의 첫 번째 변법의 또다른 양상에 따르면, 화합물 (II)는 화합물 (IID) 이다.
바람직하게는, 화합물 (II)가 화합물 (IIB) 또는 (IID) 이면, 화합물 (I)/화합물 (II)의 비율은 0.05 내지 50, 바람직하게는 0.1 내지 10, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 5 이다.
본 발명에 따른 조성물의 첫 번째 변법의 또다른 양상에 따르면, 화합물 (II)는 화합물 (IIC) 이다.
바람직하게는, 화합물 (II)가 화합물 (IIC) 이면, 화합물 (I)/화합물 (II)의 비율은 0.05 내지 50, 바람직하게는 0.1 내지 10, 더욱 바람직하게는 0.2 내지 1 이다.
본 발명에 따른 조성물의 세 번째 변법에 따르면, 화합물 (II)는 화합물 (IIF)이다.
바람직하게는, 화합물 (II)가 화합물 (IIF)이면, 화합물 (I)/화합물 (II) 의 비율은 0.05 내지 10, 바람직하게는 0.1 내지 5이다.
본 발명에 따른 조성물의 네 번째 변법에 따르면, 화합물 (II)는 화합물 (IIG)이다.
바람직하게는, 화합물 (II)가 화합물 (IIG)이면, 화합물 (I)/화합물 (II) 의 비율은 0.25 내지 5, 바람직하게는 0.5 내지 4이다.
본 발명에 따른 조성물의 더욱 바람직한 구현 양식에 따르면, 이들은 후자의 경우에 있어서는 화합물 (I) 및 화합물 (IIG) 외에도 유리하게는 다음 중에서 선택되는 화합물 (IIG')를 포함한다:
- 모노-알킬 포스파이트 및 1가, 2가 또는 3가 금속 양이온의 염들, 예를들면 포세틸-Al (fosetyl-Al), 또는
- 아인산 및 이들의 알칼리금속 또는 알칼리토금속 염들.
화합물 (IIG) 및 (IIG')의 몰비 (IIG)/(IIG')는 일반적으로 0.037 내지 0.37, 바람직하게는 0.018 내지 1.8이다. 본 발명의 의미로는, 몰비 (IIG)/(IIG')란 다음 방식으로 계산되는 비율을 의미한다. 상기 비율의 분자는 화합물 (IIG) 의 몰수와 같다. 상기 비율의 분모는 1 몰의 화합물 (IIG')의 가수분해로 결과되는 아인산의 몰수로 곱해진 화합물 (IIG')의 몰수와 같다. 아인산은 조성식 H3PO3의 화합물이다.
화합물 (IIG')로서 포세틸-Al을 사용하는 것이 바람직하다. 화합물 (IIG) 및 (IIG')의 중량비 (IIG)/(IIG')는 상기 경우에 0.01 내지 1, 바람직하게는 0.05 내지 5이다.
본 발명에 따른 조성물의 다섯 번째 변법에 따르면, 화합물 (II)는 화합물 (IIH)이다. 이런 경우에 화합물 (I)/화합물 (II) 의 비율은 0.05 내지 5, 바람직하게는 0.5 내지 2이다.
화합물 (I) 및 화합물 (II) 외에도, 본 발명에 따른 조성물은 농업적으로 허용되는 비활성 지지체 및 경우에 따라서는 농업적으로 허용되는 계면활성제를 포함한다. 이후로는, 활성물질이란 용어는 화합물 (I) 및 화합물 (II)의 배합물을 의미하며, 언급된 백분율은 반대되는 언급이 없는한 중량/중량 백분율이다.
용어 "지지체"란, 본 명세서에 있어서, 활성물질을 배합시켜 묘목 또는 토양에 그의 적용을 용이하게 해주는 유기질 또는 무기질의 천연 또는 합성 물질을 의미한다. 따라서 상기 지지체는 일반적으로 비활성이며 특히 처리될 작물에 농업적으로 허용가능해야 한다. 지지체는 고체 (특별하게는: 점토, 천연 또는 합성 실리케이트, 실리카, 수지, 왁스, 고형 비료) 또는 액체 (특별하게는: 물, 알콜, 케톤, 석유 분획, 방향계 또는 파라핀계 탄화수소, 염화 탄화수소, 액화가스)일 수 있다.
계면활성제는 이온성 또는 비이온성 유형의 유화제, 분산제 또는 습윤제일 수 있다. 예를들면 폴리아크릴산의 염류, 리그노술폰산의 염류, 페놀술폰산 또는 나프탈렌술폰산의 염류, 지방 알콜 또는 지방산 또는 지방 아민에의 에틸렌옥시드의 중축합물, 치환된 페놀류 (특히 알킬페놀 또는 아릴페놀), 술포숙신산 에스테르의 염류, 타우린의 유도체 (특히 알킬타우레이트류), 폴리옥시에틸화 알콜 또는 페놀의 인산 에스테르를 언급할 수 있다. 1종 이상의 계면활성제의 존재는 활성물질 및/또는 비활성 지지체가 물에 가용성이 아니며 적용되는 벡터제가 물이기 때문에 종종 필수적이다.
상기 조성물들은 모든 종류의 다른 성분들, 예를들면 콜로이드 보호제, 점착제, 증점제, 틱소트로프제, 침투제, 안정화제, 은폐제, 안료, 착색제, 중합체들을 물론 함유할 수 있다.
더욱 일반적으로, 본 발명에 따른 조성물은 통상적인 농업 제형 기술에 대응하는 모든 고형 또는 액형 첨가제와 배합될 수 있다.
적용 기술은 당업계 숙련인에게 주지되어 있으며 본 발명의 범주내에서 불편함이 없이 사용될 수 있다. 예를들면 분무를 언급할 수 있다.
조성물들 중에서, 일반적으로 고형 또는 액형 조성물을 언급할 수 있다.
고형 조성물의 형태로서, 가루뿌리기 또는 분산용 분말 (100%까지 달할 수 있는 활성물질 함량을 가짐) 및 과립, 특별하게는 압출에 의해, 콤팩팅에 의해, 과립화 지지체의 함침에 의해, 분말로부터의 과립화에 의해 수득된 것들 (상기 과립들중의 활성물질 함량은 상기 후자의 경우들에 대해서는 1 내지 80%임)을 언급할 수 있다.
조성물들은 가루뿌리기용 분말의 형태로 또한 사용될 수 있는데; 즉 50 g의 활성물질, 10 g의 미세 분쇄된 실리카, 10 g의 유기 안료 및 970 g 의 활석을 포함하는 조성물을 사용할 수 있으며; 상기 성분들을 혼합 및 분쇄하고, 혼합물을 가루뿌리기에 의해 적용한다.
액형 또는 적용 도중에 액형 조성물이 되도록 된 조성물의 형태로서, 용액, 특별하게는 물에 가용성인 농축액, 유화성 농축액, 유제, 농축된 현탁액, 에어로졸, 습윤 분말 (또는 분무할 분말), 페이스트, 분산성 과립을 언급할 수 있다.
유화성 또는 가용성 농축액은 대개의 경우 10 내지 80%의 활성물질을 함유하며, 바로 적용가능한 유제 또는 용액은 이들에 대해서 0.01 내지 20%의 활성물질을 함유한다.
예를들면, 용매에 더하여, 유화성 농축액은 필요에 따라 2 내지 20%의 적절한 첨가제, 예를들면 전술한 안정화제, 계면활성제, 침투제, 침식방지제, 착색제 또는 점착제를 함유할 수 있다.
상기 농축액으로부터, 물로써 희석하여 바라는 모든 농도의 유제를 수득할 수 있다.
농축된 현탁액은, 또한 분무 적용할 수 있는데, 침착되지 않는 안정한 유동성 제품을 수득할 수 있도록 제조되며, 통상적으로 10 내지 75%의 활성물질, 0.5 내지 15%의 계면활성제, 0.1 내지 10%의 틱소트로프제, 0 내지 10%의 적절한 첨가제, 예를들면 안료, 착색제, 기포방지제, 침식 방지제, 안정화제, 침투제 및 점착제, 그리고 지지체로서 물 또는 활성물질이 불용성 또는 난용성인 유기 액체를 함유하며: 일부 유기 고형 물질 또는 무기염들은 지지체 내에 용해되어 앙금을 방지하는 것을 도와주거나 또는 물을 위한 겔방지제로서 작용한다.
습윤 분말 (또는 분무할 분말)은 통상적으로 20 내지 95%의 활성물질을 함유하도록 제조되며, 통상적으로는 고형 지지체에 더하여 0 내지 5%의 습윤제, 3 내지 10%의 분산제, 및 필요에 따라, 0 내지 10%의 하나 또는 다수의 안정화제 및/또는 또다른 첨가제, 예를들면 안료, 착색제, 침투제, 점착제 또는 엉킴방지제, 착색제 등을 함유한다.
이러한 분무형 분말 또는 습윤성 분말을 수득하기 위하여, 활성물질을 적절한 혼합기에서 첨가 물질들과 균일하게 혼합하고, 제분기 또는 다른 적절한 분쇄기로써 분쇄한다. 이에 의해 습윤성 및 현탁화가 유리한 분무형 분말을 수득하는데: 이들을 바라는 모든 농도로 물로써 현탁화시킬 수 있다.
습윤성 분말 대신에, 페이스트를 구현할 수 있다. 상기 페이스트의 구현 및 이용의 조건 및 양태는 습윤성 분말 또는 분무형 분말의 것과 유사하다.
분산성 과립은 통상적으로 적절한 과립화 시스템 내에서 습윤성 분말 유형의 조성물의 응집에 의해서 제조된다.
이미 언급된 것으로서, 수성 분산액 및 유제, 예를들면 물을 사용하여 본 발명에 따른 습윤성 분말 또는 유화성 농축액을 물로 희석하여 수득된 조성물들은 본 발명의 일반적인 범주에 포함된다. 유제는 수중유 또는 유중수 유형일 수 있으며 "마요네즈"와 같은 뻑뻑한 농도를 가질 수 있다.
본 발명에 따른 살진균성 조성물은 통상적으로 0.5 내지 95%의 화합물 (I) 및 화합물 (II)의 배합물을 함유한다.
그것은 농축된 조성물, 즉 화합물 (I) 및 화합물 (II)를 배합시킨 시판 제품일 수도 있다. 또한 처리할 작물 상에 즉시 적용가능한 희석 조성물일 수도 있다. 상기 후자의 경우에, 물로의 희석은 화합물 (I) 및 화합물 (II)를 포함하는 시판 농축 조성물로부터 [상기 혼합물은 "즉시 사용" 또는 영어로는 "ready mix (레디 믹스)" 로 칭해짐], 또는 화합물 (I) 및 화합물 (II) 각각을 포함하는 두가지 시판 농축 조성물들의 즉석 혼합 [영어로는 "tank mix (탱크 믹스)"로 칭해짐]에 의해 행해질 수 있다.
본 발명은 마지막으로 작물의 식물병리학적 균류에 대해 치료적 또는 예방적인 방제 방법을 목적으로 하는데, 본 발명에 따른 살진균성 조성물의 식물독성이 없는 유효량을 처리할 식물에 적용함을 특징으로 한다.
상기 방법에 의해 방제될 수 있는 농작물의 식물병리학적 균류는 특별하게는 다음과 같다:
- 오오미세테스(oomycetes) 군:
- 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)와 같은 피토프토라종 (가지과 식물, 특히 감자 또는 토마토의 역병),
- 페로노스포라세스(Peronosporaces)과, 특별하게는 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola) (포도의 노균병), 플라스모파라 할스테데이(halstedei) (해바라기의 노균병), 슈도페로노스포라 에스피(Pseudoperonospora sp) (특히 박과 식물 및 호프의 노균병), 브레미아 락투카에(Bremia lactucae) (상치의 노균병), 페로노스포라 타바시나에(tabacinae) (담배의 노균병), 페로노스포라 파라시티카(parasitica) (양배추의 노균병),
- 아델로미세테스(adelomycetes)군:
- 알터나리아(Alternaria)종, 예를들면 알터나리아 솔라니(solani)(가지과 식물, 특히 토마토 및 감자의 겹둥근무늬병),
- 구이그나르디아(Guignardia)종, 특별하게는 구이그나르디아 비드웰리(bidwelli)(포도의 검은썩음병),
- 오이듐(Oidium)종, 예를들면 포도의 백분병(운시눌라 네카토르(Uncinula necator)); 야채 작물의 백분병, 예를들면 에리시페 폴리고니(Erysiphe polygoni) (십자화과 식물의 백분병); 레베일룰라 타우리카(Leveillula taurica), 에리시페 시코라세아룸(cichoracearum), 스파에로테카 풀리게나(Sphaerotheca fuligena) (가지과 식물, 특히 토마토 및 감자의 백분병); 에리시페 콤뮤니스(communis) (사탕무우 및 양배추의 백분병); 에리시페 피시(pisi) (완두콩, 개자리속의 백분병); 에리시페 폴리파가(polyphaga) (강낭콩 및 오이의 백분병); 에리시페 움벨리페라룸(umbelliferarum) (미나리과 식물, 특히 당근의 백분병); 스파에로테카 후물리(humuli) (호프의 백분병).
"처리할 식물에 적용한다"라는 표현은, 명세서에 나타난 의미로는, 본 발명의 목적인 살진균성 조성물을 다음과 같은 여러 가지 처리 수단으로 적용할 수 있음을 의미하는 것으로 이해된다:
- 전술한 조성물들 중의 하나를 포함하는 액체의 전술한 식물의 기상 부분에 분무,
- 가루뿌리기, 토양에 과립 또는 분말의 혼입, 전술한 식물 주위로 살수, 그리고 수목의 경우에는 주입 또는 칠하기.
처리할 작물의 기상 부분에 액체 분무가 선호되는 처리 방법이다.
"식물독성이 없는 유효량"이란, 농작물 상에 존재하거나 나타나기 쉬운 균류를 제어 또는 박멸할 수 있기에 충분하며 전술한 농작물에 어떠한 식물 독성도 초래하지 않는 본 발명에 따른 조성물의 양을 의미한다. 이와같은 양은 방제할 균류, 농작물의 유형, 기후 조건 및 본 발명에 따른 살진균성 조성물 중의 화합물 (II)의 종류에 따라 넓은 범위 내에서 변할 수 있다. 상기 양은 당업계 숙련인의 능력 범위 내에서 야외에서 체계적인 실험에 의해 결정될 수 있다.
통상적인 농경 조건에서, 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 20 내지 300 g/ha 에 포함되는 화합물 (I)의 투여량에 해당하는 본 발명에 따른 살진균성 조성물의 양이 일반적으로 우수한 결과를 준다.
화합물 (II) 가 화합물 (IIA)이면, 본 발명에 따른 살진균성 조성물의 양은 유리하게로는 50 내지 2500 g/ha, 바람직하게는 200 내지 1500 g/ha 에 포함되는 화합물 (II)의 투여량에 해당한다.
화합물 (II) 가 화합물 (IIB)이면, 본 발명에 따른 살진균성 조성물의 양은 유리하게로는 2 내지 100 g/ha, 바람직하게는 5 내지 50 g/ha 에 포함되는 화합물 (II)의 투여량에 해당한다.
화합물 (II) 가 화합물 (IIC)이면, 본 발명에 따른 살진균성 조성물의 양은 유리하게로는 20 내지 2000 g/ha, 바람직하게는 100 내지 550 g/ha 에 포함되는 화합물 (II)의 투여량에 해당한다.
화합물 (II) 가 화합물 (IID)이면, 본 발명에 따른 살진균성 조성물의 양은 유리하게로는 20 내지 5000 g/ha, 바람직하게는 50 내지 1000 g/ha 에 포함되는 화합물 (II)의 투여량에 해당한다.
화합물 (II) 가 화합물 (IIF)이면, 본 발명에 따른 살진균성 조성물의 양은 유리하게로는 100 내지 1000 g/ha, 바람직하게는 300 내지 800 g/ha 에 포함되는 화합물 (II)의 투여량에 해당한다.
화합물 (II) 가 화합물 (IIG)이면, 본 발명에 따른 살진균성 조성물의 양은 유리하게로는 50 내지 250 g/ha, 바람직하게는 100 내지 200 g/ha 에 포함되는 화합물 (II)의 투여량에 해당한다.
화합물 (II) 가 화합물 (IIH)이면, 본 발명에 따른 살진균성 조성물의 양은 유리하게로는 100 내지 400 g/ha, 바람직하게는 150 내지 350 g/ha 에 포함되는 화합물 (II)의 투여량에 해당한다.
하기 실시예들은 본 발명의 순수한 설명으로서 주어지며, 이들은 어떠한 방식으로도 한정하지 않는다.
이 실시예들에 있어서, 참고로 주어진 도면에서와 동일하게, 화합물 (I)은 (4-S) 4-메틸-2-메틸티오-4-페닐-1-페닐아미노-2-이미다졸린-5-온을 의미하며, 화합물 (IIB)는 1,2,3-벤조티아디아졸-7-카르보티오산 S-메틸 에스테르 (또는 CGA 245704)를 의미한다. 마찬가지로, 화합물 (IIG')는 포세틸-Al을 의미한다.
실시예 1 : 화합물 (I) 및 (IIA)를 포함하는 조성물의 감자의 역병(피토프토라 인페스탄스)에 대한 노지 시험
500 g/ℓ를 갖는 농축 현탁액 형태의 화합물 (I)을 포함하는 조성물 및 724 g/ℓ을 갖는 가용성 농축액 형태의 화합물 (IIA) 또는 프로파모카르브를 포함하는 조성물을 사용한다.
상기 두가지 조성물을, 화합물 (I)/화합물 (IIA) 비율이 0.15 내지 0.10 이 되도록 혼합한다.
혼합물을 물로 희석한 후에 500 ℓ/ha 의 비율로, 괴경을 심은 후 2개월 지난 감자에게 적용한다. 적용된 투여량은 하기 표에 기재한다. 상기 적용은 6일에 걸쳐 5회 반복한다.
두 번째 적용 후에, 피토프토라 인페스탄스의 포자를 분무시켜 오염시킨다.
5번째 적용 후 3일째에 결과를 관찰한다. 이에 대해서는, 육안으로 (처리되지 않은, 그러나 마찬가지로 오염된 파셀과 비교하여) 한 파셀당 (질병으로 인한) 얼룩 반점의 개수로 평과되는 오염도 C (또는 침해정도)를 평가한다. 다음의 아보트식 (Abbott formula)로 칭해지는 식에 따라 효능도 E를 계산한다:
E (%) = [(C비처리지역- C처리파셀) / C비처리지역] × 100
그 결과는 하기 표에 기록한다.
시험 조성물 투여량 (g/ha) (I)/(IIA) 비율 효능도 (%)
(I)+(IIA) 100+1000 0.1 96
(I)+(IIA) 100+666 0.15 95
1600 g/ha의 비율로 만코제브 (mancozebe)로 처리된 인접 파셀은 90%의 효능도를 주었다.
실시예 2
또다른 지역에 위치한 감자밭에서 실시예 1을 반복하였다. 5번째 처리 후 12일째에 결과를 관찰한다. 이에 대해서는, 그리고 질병의 침해 강도의 비율로서, 파괴된 엽면 백분율을 평가한다.
전술한 것과 동일한 식에 따라 효능도를 계산한다.
비율 0.10에 대해서는 79%의 효능도를, 비율 0.15에 대해서는 77%의 효능도를 얻는다.
1600 g/ha의 비율로 만코제브로 처리된 인접 파셀은 59%의 효능도를 주었다.
실시예 3 : 화합물 (I) 및 (IIB)를 포함하는 조성물의 포도 노균병 (플라스모파라 비티콜라)에 대한 온실 시험
물에 10%로 희석된 0.3 ㎖의 계면활성제 (폴리옥시에틸렌 소르비탄에서 유도된 올레에이트) 및 60 ㎖의 물로 구성된 액체 혼합물 중에 화합물 (I) 및 (IIB)를 60 ㎎ 포함하는 현탁액을 제조한다.
제조된 현탁액 중의 화합물 (I)/화합물 (IIB)의 비율은 다음과 같다:
0.125; 025; 0.5; 2
카르도네 (Chardonnay) 변종 포도 (Vistis vinifera)의 삽목(꺾꽂이)을 화분에 배양한다. 상기 묘목들이 2 개월령 (8 내지 10엽 단계, 높이 10 내지 15 ㎝)이 되면, 상기 현탁액으로 분무 처리한다.
대조로서 사용되는 묘목들은, 유사하지만 활성 물질을 함유하지 않는 현탁액 (블랭크 제형)으로 처리한다.
4일 동안 건조 후에, 플라스모파라 비티콜라 포자의 수성 현탁액의 분무에 의해 각각의 묘목들을 오염시키는데, 이는 7일 전에 오염된 홀씨번식된 잎들로부터 수득되었다. 상기 포자들은 ㎤ 당 100,000 단위체의 비율로 현탁되어 있다.
그런 다음, 오염된 묘목들을 2일 동안 약 18 ℃에서 포화 습도 분위기 하에, 다음으로 5일 동안 20 ∼ 22 ℃에서 90 ∼ 100% 상대 습도 하에 인큐베이션시킨다.
오염 7일 후에 결과를 관찰하고, 대조 묘목들과 비교한다. 육안 평가에 의해 오염된 엽면 (희끄므레한 외관)의 백분율로 오염도 C를 측정한다. 상기 C 로부터 실시예 1과 동일한 방정식에 의해 효능도를 계산한다.
효능도로부터 CI90을 계산한다.
CI90은 90%의 효능도를 수득하기 위해 적용할 것이 요구되는 혼합물의 중량 (화합물 (I) 및 (IIB)의 고정된 비율에 대해 정의됨)인 것으로 정의된다. CI90은 묘목 상에 분무되는 액체 1 ㎖에 대해서 혼합물 중의 화합물 (I)에 해당하는 중량의 형태로 표현된다.
결과는 하기 표 2에 요약한다.
비율 : 화합물 (I)/화합물 (IIB) CI90 (㎎/ℓ)
0.125 17
0.25 17
0.5 20
1 35
2 18
실시예 4 : 화합물 (I) 및 살리실산의 나트륨염 (화합물IID)를 포함하는 조성물의 감자의 역병 (피토프토라 인페스탄스)에 대한 온실 시험
화합물 (I)의 농축 현탁액 및 살리실산의 나트륨염의 수용액을 사용한다.
상기 두가지 액체를, 화합물 (I)/화합물 (IID) 비율이 다음: 0.25 - 0.5 - 1 및 2 가 되도록 각각 혼합한다.
감자 묘목 (Bintje 변종)을 화분에 배양한다. 상기 묘목들이 1 개월령 (5 내지 6엽 단계, 키 12 내지 15 ㎝)이 되면, 화합물 (I) 및 (IID)를 각각 단독으로 포함하거나 상기 지정된 비율로 혼합되어 있는 액체로써 이들을 분무 처리한다.
4일 후에, 피토프토라 인페스탄스 포자의 수성 현탁액 (30000 포자/㎤)을 분무하여 각 묘목들을 오염시킨다.
상기 오염 후에, 감자 묘목들을 5일 동안 약 18 ℃에서 포화 습도 분위기 하에 인큐베이션시킨다.
인큐베이션 5일 후에 결과를 관찰하고, 처리되지 않았지만 마찬가지로 오염된 대조 묘목들과 비교한다.
수득된 효능도 결과는, ㎎/ℓ으로 표현된 화합물 (I)의 투여량을 가로축으로 ㎎/ℓ으로 표현된 화합물 (IID)의 투여량을 세로축으로 포함하는 타메스 도표에 위치하며 70%의 기생충 박멸에 대응하는 점들의 형태로 보고되어 있다.
살리실산의 나트륨염은 단독으로 적용될 때는 시험 조건에서 아무런 효능도를 갖지 않는다는 것을 명백하게 보여주는 도 1의 도표를 수득하였다. 그렇지만 상기 염의 첨가는, 전혀 의도하지 않게도, 70%의 기생충 박멸에 필요한 화합물 (I)의 투여량을, 상기 동일한 백분율의 박멸을 수득하기 위해 적용하는 것이 필요한 화합물 (I) 단독 투여량에 해당하는 36 ㎎/ℓ 이하로 감소시킬 수 있게 해준다는 것이 명백하다.
따라서 수득된 점들의 배열은, 상기 언급된 타메스의 방법에 따른 영어 표현으로는 "one-sided effect (일방 효과)"로 규정되는 편향적인 효과를 나타낸다. 상기 배열은 전술한 방법 (이미 인용된 대응하는 참고 문헌의 제74면)에 따르면 타잎 II 의 아이소볼(isobole)에 대응하며 상승적이라는 특징이 있다.
실시예 5 : 4일 째의 예방 처리에 의한 플라스모파라 비티콜라(포도의 노균병) 에 대하여 화합물 (I)과 화합물 (IIA) 프로파모카르브와의 조합의 온실에서의 생체내 시험
프로파모카르브 722 g/ℓ를 갖는 가용성 농축물 및 화합물 (I) 70%를 갖는 분산성 과립을 사용한다.
상기 조성물로부터 물로 희석함으로써 희석된 현탁액을 제조하는데, 이는 ha 당 분무 액체 500 ℓ의 분무 부피에 해당한다.
상기 두가지 액체를, 화합물 (I)/프로파모카르브 비율이 0.015 - 0.125 - 0.5 가 되도록 혼합한다.
카르도네 변종 포도 (Vistis vinifera)의 삽목(꺾꽂이)을 화분에 배양한다. 상기 묘목들이 2 개월령이 되면, 상기 액체들을 단독으로 또는 혼합하여 분무함으로써 이들을 처리한다.
4일 후에, 플라스모파라 비티콜라 포자의 수성 현탁액을 분무함으로써 각각의 묘목들을 오염시키는데, 이는 7일 전에 오염된 홀씨번식된 잎들로부터 수득되었다. 상기 포자들은 ㎤ 당 100,000 단위체의 비율로 현탁되어 있다.
그런 다음, 오염된 묘목들을 2일 동안 약 18 ℃에서 포화 습도 분위기 하에, 다음으로 5일 동안 20 ∼ 22 ℃에서 90 ∼ 100% 상대 습도 하에 인큐베이션시킨다.
오염 7일 후에 판독하고, 대조 묘목들, 즉 비처리되고 오염된 묘목들과 비교한다.
그런다음, 육안으로, 균류의 침해에 해당하는 희끄므레한 외관을 그들 하부면 아래에 나타내는 엽면들을 평가하고, 전체 엽면으로 나누어 침해정도를 수득한다.
다음으로 아보트식 및 대조 묘목에 대한 결과를 이용하여 효능도를 계산한다.
효능도 결과는, ㎎/ℓ으로 표현된 화합물 (I)의 투여량을 가로축으로 ㎎/ℓ으로 표현된 프로파모카르브의 투여량을 세로축으로 포함하는 타메스 아이소볼 도표에 위치하며 90%의 효능도에 해당하는 점들의 형태로 보고되어 있다.
프로모카르브 단독으로 적용될 때는 시험 조건에서 아무런 효능도를 갖지 않는다는 것을 명백하게 보여주는 도 2의 도표를 수득하였다. 그렇지만 프로모카르브의 첨가는, 전혀 의도하지 않게도, 90%의 기생충 박멸에 필요한 화합물 (I)의 투여량을, 상기 동일한 백분율의 박멸을 수득하기 위해 적용하는 것이 필요한 화합물 (I) 단독 투여량에 해당하는 8.2 ㎎/ℓ 아래로 감소시킬 수 있게 해준다는 것이 명백하다.
따라서 수득된 점들의 배열은, 상기 언급된 타메스의 방법에 따른 영어 표현으로는 "one-sided effect (일방 효과)"로 규정되는 편향적인 효과를 나타낸다. 상기 배열은 전술한 방법 (이미 인용된 대응하는 참고 문헌의 제74면)에 따르면 타잎 II의 아이소볼에 대응하며 상승적이라는 특징이 있다.
실시예 6 : 피토프토라 인페스탄스 (감자의 역병) 에 대하여 4일 째의 예방 처리에 의한 화합물 (I) 및 (IIA) (프로파모카르브)를 포함하는 조성물의 온실에서의 생체내 시험
프로파모카르브 722 g/ℓ를 갖는 가용성 농축물 및 화합물 (I) 70%를 갖는 분산성 과립을 사용한다.
상기 조성물로부터 물로 희석함으로써 희석된 현탁액을 제조하는데, 이는 ha 당 분무 액체 1000 ℓ의 분무 부피에 해당한다.
상기 두가지 액체를, 화합물 (I)/프로파모카르브 비율이 다음: 0.125 - 0.25 - 1 이 되도록 혼합한다.
감자 묘목 (Bintje 변종)을 화분에 배양한다. 상기 묘목들이 1.5 개월 령이 되면, 상기 액체들을 단독으로 또는 혼합하여 이들을 처리한다.
처리 4일 후에, 잎들을 절단하여 페트리 접시 내의 습윤된 여과지 상에 놓고, 피토프토라 인페스탄스 포자의 수성 현탁액 (함량 30,000 포자/㎤) 10 방울을 상기 잎에 떨어뜨려 오염시킨다.
그런 다음, 감자잎들을 3일 동안 약 18 ℃에서 포화 습도 분위기 하에 인큐베이션시킨다.
오염 4일 후에 결과를 관찰하고, 대조 묘목들과 비교한다.
육안으로, 균류의 침해에 해당하는 희끄므레한 외관을 나타내는 엽면들을 평가하고, 이를 전체 엽면으로 나누어 침해정도를 수득한다.
다음으로 아보트식 및 대조로서 사용된 잎들의 결과를 이용하여 효능도를 계산한다.
수득된 결과는, ㎎/ℓ으로 표현된 화합물 (I)의 투여량을 가로축으로 ㎎/ℓ으로 표현된 프로파모카르브의 투여량을 세로축으로 포함하는 타메스 도표에 위치하며 90%의 기생충 박멸에 대응하는 점들의 형태로 보고되어 있다.
도 3의 도표를 수득하였는데, 여기서, 8.7 ㎎/ℓ (90%의 기생충 박멸을 수득하기 위해 적용할 것이 필요한 화합물 (I) 단독 투여량에 해당함) 이하의 화합물 (I)의 투여량의 첨가는, 전혀 의도하지 않게도, 90%의 기생충 박멸에 필요한 프로모카르브 투여량을 553 ㎎/ℓ (상기 동일한 박멸 백분율을 수득하기 위해 적용할 것이 필요한 프로파모카르브 단독 투여량에 해당하는 수치임) 이하로 감소시켜 준다는 것이 명백하게 보여진다.
따라서 수득된 점들의 배열은, 상기 언급된 타메스 의 방법에 따른 영어 표현으로는 "two-sided effect (양방향 효과)"로 규정되는 쌍무적인 효과를 나타낸다. 상기 배열은 전술한 방법 (이미 인용된 대응 참고 문헌의 제75면)에 따르면 타잎 III의 아이소볼에 대응하며 상승적이라는 특징이 있다.
실시예 7 : 감자의 역병 (피토프토라 인페스탄스) 에 대하여 화합물 (I) 및 (IIB) (CGA 245704) 를 포함하는 조성물의 온실에서의 생체내 시험
물에 10%로 희석된 0.3 ㎖의 계면활성제 (폴리옥시에틸렌 소르비탄에서 유도된 올레에이트) 및 60 ㎖의 물로 구성된 액체 혼합물 중에 화합물 (I) 및 (IIB)를 60 ㎎ 포함하는 현탁액을 제조한다.
제조된 현탁액 중의 화합물 (I)/화합물 (IIB)의 비율은 다음과 같다: 0.125; 0.25; 0.5; 1.
감자 묘목 (Bintje 변종)을 화분에 배양한다. 상기 묘목들이 1.5 개월 령이 되면, 상기 액체들을 단독으로 또는 혼합하여 이들을 처리한다.
처리 4일 후에, 피토프토라 인페스탄스 포자의 수성 현탁액 (함량 30,000 포자/㎤)을 분무하여 묘목을 오염시킨다.
그런 다음, 감자 묘목들을 5일 동안 약 18 ℃에서 포화 습도 분위기 하에 인큐베이션시킨다.
오염 5일 후에 결과를 관찰하고, 대조 묘목들과 비교한다.
육안으로, 균류의 침해에 해당하는 희끄므레한 외관을 나타내는 엽면들을 평가하고, 상기 표면을 전체 엽면으로 나누어 침해정도를 수득한다.
다음으로 Abbott 방정식 및 대조 묘목의 결과로써 효능도를 계산한다.
수득된 결과는, ㎎/ℓ으로 표현된 화합물 (I)의 투여량을 가로축으로 ㎎/ℓ으로 표현된 CGA 245704 의 투여량을 세로축으로 포함하는 타메스 도표에 위치하며 기생충에 대한 70%의 효능도에 대응하는 점들의 형태로 보고되어 있다.
CGA 245704 단독으로 적용될 때는 시험 조건에서 아무런 효능도를 갖지 않는다는 것을 명백하게 보여주는 도 4의 도표를 수득하였다. 그렇지만 CGA 245704 의 첨가는, 전혀 의도하지 않게도, 70%의 기생충 박멸에 필요한 화합물 (I)의 투여량을, 상기 동일한 효능도를 수득하기 위해 적용하는 것이 필요한 화합물 (I) 단독 투여량에 해당하는 177 ㎎/ℓ 이하로 감소시킬 수 있게 해준다는 것이 명백하다.
따라서 수득된 점들의 배열은, 상기 언급된 타메스의 방법에 따른 영어 표현으로는 "one sided effect (일방 효과)"로 규정되는 편향적인 효과를 나타낸다. 상기 배열은 전술한 방법 (이미 인용된 대응하는 참고 문헌의 제74면)에 따르면 타잎 II의 아이소볼에 대응하며 상승적이라는 특징이 있다.
실시예 8 : 포도의 잿빛곰팡이병 (보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)) 에 대하여 화합물 (I) 및 화합물 (IIC) (사이프로디닐) 를 포함하는 조성물의 온실에서의 생체내 시험
화합물 (I) 70%를 갖는 분산성 과립 및 사이프로디닐 75%를 갖는 분산성 과립을 사용한다.
상기 조성물로부터 물로 희석함으로써 희석된 현탁액을 제조하는데, 이는 ha 당 분무 액체 1000 ℓ의 분무 부피에 해당한다.
상기 두가지 액체를, 화합물 (I)/사이프로디닐 비율이 0.2 가 되도록 혼합한다.
포도 (카르도네 변종)의 묘목을 화분에 배양한다. 상기 묘목들이 2 개월령이 되면, 화합물 (I) 및 (IIC)를 포함하는 액체들을 단독으로 또는 상기 지정된 비율로 혼합하여 분무함으로써 이들을 처리한다.
24 시간 후에, 처리된 묘목들의 잎을 절단하고 이를 페트리 접시 내의 습윤된 여과지 상에 놓고, 보트리티스 시네레아 포자의 수성 현탁액 (함량 150,000 포자/㎤) 10 방울을 상기 잎에 떨어뜨려 오염시킨다.
상기 오염 후에, 처리 및 오염된 포도 잎들을 포화 습도 분위기 중에서 6일 동안 약 20 ℃에서 인큐베이션시킨다.
그리고 결과를 관찰하고, 비처리되었지만 마찬가지로 오염시킨 대조 묘목들과 비교한다.
이에 대하여, 포도 잎들에 대해서는 식물병리학적 균류의 침해에 해당하는 회색 반점이 발현된 것들로부터 보트리티스 시네레아의 현탁액 방울의 수를 계산한다. 상기 숫자를 떨어뜨린 방울의 수 (10 방울임)으로 나누어 침해정도 (%로 표현됨)를 수득한다.
다음으로 일명 아보트식으로 처리 효능도 (%로 표현됨)을 계산한다.
수득된 효능도 결과는, ㎎/ℓ으로 표현된 사이프로디닐의 투여량을 가로축으로 ㎎/ℓ으로 표현된 화합물 (I)의 투여량을 세로축으로 포함하는 타메스 도표에 위치하며 90%의 기생충 박멸에 대응하는 점들의 형태로 보고되어 있다.
화합물 (I) 단독으로 적용될 때는 시험 조건에서 아무런 효능도를 갖지 않는다는 것을 명백하게 보여주는 도 5의 도표를 수득하였다. 그렇지만 사이프로디닐의 첨가는, 전혀 의도하지 않게도, 90%의 기생충 박멸에 필요한 화합물 (I)의 투여량을, 상기 동일한 백분율의 박멸을 수득하기 위해 적용하는 것이 필요한 사이프로디닐 단독 투여량에 해당하는 73 ㎎/ℓ 이하로 감소시킬 수 있게 해준다는 것이 명백하다.
따라서 수득된 점들의 배열은, 상기 언급된 타메스의 방법에 따른 영어 표현으로는 "one-sided effect (일방 효과)"로 규정되는 편향적인 효과를 나타낸다. 상기 배열은 전술한 방법 (이미 인용된 대응하는 참고 문헌의 제74면)에 따르면 타잎 II의 아이소볼에 대응하며 상승적이라는 특징이 있다.
실시예 9 : 무우 흑반병 (알터나리아 브라시카에(Alternaria brassicae)) 에 대하여 화합물 (I) 및 화합물 (IIC) (사이프로디닐) 를 포함하는 조성물의 온실에서의 생체내 시험
화합물 (I) 70%를 갖는 분산성 과립 및 사이프로디닐 75%를 갖는 분산성 과립을 사용한다.
상기 조성물로부터 물로 희석함으로써 희석된 현탁액을 제조하는데, 이는 ha 당 분무 액체 1000 ℓ의 분무 부피에 해당한다.
상기 두가지 액체를, 화합물 (I)/사이프로디닐 비율이 다음: 0.2 - 0.5 - 1 이 되도록 혼합한다.
무우 새싹 (Pernot 변종)을 화분에 배양한다. 상기 새싹들이 2엽 떡잎 단계에 도달하면, 화합물 (I) 및 (IIC)를 포함하는 액체들을 단독으로 또는 상기 지정된 비율로 혼합하여 분무함으로써 이들을 처리한다.
처리 24 시간 후에, 알터나리아 브라시카에 포자의 수성 현탁액 (함량 40,000 포자/㎤) 을 분무함으로써 오염시킨다.
상기 오염 후에, 처리 및 오염된 새싹들을 포화 습도 분위기 중에서 10일 동안 약 20 ℃에서 인큐베이션시킨다.
그리고 결과를 관찰하고, 비처리되었지만 마찬가지로 오염시킨 대조 새싹들과 비교한다.
이에 대하여, 떡잎들의 균류 침해 백분율을 육안으로 평가하는데, 전술한 침해는 갈색 회저 반점에 의해 식별될 수 있다. 그렇게 수득된 침해정도 (%로 표현)으로부터 대조군의 침해정도를 참조하여 아보트식에 따라 효능도를 계산한다.
수득된 효능도 결과는, ㎎/ℓ으로 표현된 화합물 (I)의 투여량을 가로축으로 ㎎/ℓ으로 표현된 사이프로디닐의 투여량을 세로축으로 포함하는 타메스 도표에 위치하며 70%의 기생충 박멸에 대응하는 점들의 형태로 보고되어 있다.
167 ㎎/ℓ 이하의 화합물 (I)의 투여량 (70%의 기생충 박멸을 수득하기 위해 적용할 것이 필요한 화합물 (I) 단독 투여량에 해당)의 첨가가, 전혀 의도하지 않게도, 70%의 기생충 박멸에 필요한 사이프로디닐의 투여량을 178 ㎎/ℓ (이 수치는 상기 동일한 백분율의 박멸을 수득하기 위해 적용할 것이 필요한 사이프로디닐 단독 투여량에 해당) 이하로 감소시킬 수 있게 해준다는 것을 명백하게 보여주는 도 6의 도표를 수득하였다.
따라서 수득된 점들의 배열은, 상기 언급된 타메스 의 방법에 따른 영어 표현으로는 "two-sided effect (양방향 효과)"로 규정되는 쌍무적인 효과를 나타낸다. 상기 배열은 전술한 방법 (이미 인용된 대응 참고 문헌의 제75면)에 따르면 타잎 III의 아이소볼에 대응하며 상승적이라는 특징이 있다.
실시예 10 : 포도의 백분병 (운시눌라 네카토르(Uncinula necator)) 에 대하여 화합물 (I) 및 (IIF) (스피록사민) 를 포함하는 조성물의 온실에서의 생체내 시험
물에 10%로 희석된 0.3 ㎖의 계면활성제 (폴리옥시에틸렌 소르비탄에서 유도된 올레에이트) 및 60 ㎖의 물로 구성된 액체 혼합물 중에 화합물을 60 ㎎ 포함하는 현탁액을 제조한다.
500 g/ℓ의 스피록사민을 갖는 유화성 농축액을 사용한다.
상기 조성물로부터 물로 희석함으로써 ha 당 분무 액체 250 ℓ의 분무 부피에 해당하는 희석된 현탁액을 제조한다.
상기 두가지 액체로부터, 화합물 (I)/스피록사민의 비율이 다음: 0.33; 1; 3 이 되도록 혼합한다.
포도 묘목 (카르도네 변종)을 화분에 배양한다. 상기 묘목들이 2 개월령이 되면, 화합물 (I) 및 (IIF)를 단독으로 또는 상기 지정된 비율로 혼합하여 포함하는 액체를 분무함으로써 이들을 처리한다.
24 시간 후에, 천연적으로 오염된 잎에서 수득된 오이듐균 (운시눌라 네카토르) 포자를 가루뿌리기하여 포도 잎들을 오염시킨다.
상기 오염 후에, 처리 및 오염된 포도 잎들을 대략 70%의 상대 습도에서 15일 동안 20 ℃에서 인큐베이션시킨다.
그리고 결과를 관찰하고, 비처리되었지만 마찬가지로 오염시킨 대조 묘목들과 비교한다.
이에 대하여, 하나의 묘목의 잎들 전체에 대해서, 오염되었지만 비처리된 묘목과 비교하여 균류의 발현에 해당하는 백색 반점 표면을 평가한다. 이렇게 하여 오염 비율을 수득한다.
일명 아보트식에 따라 처리 효능도 (%로 표현)를 계산한다.
수득된 효능도 결과는, ㎎/ℓ으로 표현된 스피록사민의 투여량을 가로축으로 ㎎/ℓ으로 표현된 화합물 (I) 의 투여량을 세로축으로 포함하는 타메스 도표에 위치하며 70%의 기생충 박멸에 대응하는 점들의 형태로 보고되어 있다.
화합물 (I) 단독으로 적용될 때는 시험 조건에서 아무런 효능도를 갖지 않는다는 것을 명백하게 보여주는 도 7의 도표를 수득하였다. 그렇지만 화합물 (I) 의 첨가는, 전혀 의도하지 않게도, 70%의 기생충 박멸에 필요한 스피록사민의 투여량을, 상기 동일한 박멸 백분율을 수득하기 위해 적용하는 것이 필요한 스피록사민 단독 투여량에 해당하는 6.6 g/ha 이하로 감소시킬 수 있게 해준다는 것이 명백하다.
따라서 수득된 점들의 배열은, 상기 언급된 타메스의 방법에 따른 영어 표현으로는 "one sided effect (일방 효과)"로 규정되는 편향적인 효과를 나타낸다. 상기 배열은 전술한 방법 (이미 인용된 대응하는 참고 문헌의 제74면)에 따르면 타잎 II의 아이소볼에 대응하며 상승적이라는 특징이 있다.
실시예 11 : 포도의 백분병 (운시눌라 네카토르) 에 대하여 화합물 (I) 및 (IIF) (스피록사민) 를 포함하는 조성물의 온실에서의 생체내 시험
실시예 10을 반복하는데, 여기서, 화합물 (I)/스피록사민의 비율을 다음: 0.11; 0.33; 1 로 고정시키고, 결과의 관찰을 오염후 22일째에 행한다.
화합물 (I) 단독으로 적용될 때는 시험 조건에서 아무런 효능도를 갖지 않는다는 것을 명백하게 보여주는 도 8의 도표를 수득하였다. 그렇지만 화합물 (I) 의 첨가는, 전혀 의도하지 않게도, 70%의 기생충 박멸에 필요한 스피록사민의 투여량을, 상기 동일한 박멸 백분율을 수득하기 위해 적용하는 것이 필요한 스피록사민 단독 투여량에 해당하는 61 g/ha 이하로 감소시킬 수 있게 해준다는 것이 명백하다.
따라서 수득된 점들의 배열은, 상기 언급된 타메스의 방법에 따른 영어 표현으로는 "one sided effect (일방 효과)"로 규정되는 편향적인 효과를 나타낸다. 상기 배열은 전술한 방법 (이미 인용된 대응하는 참고 문헌의 제74면)에 따르면 타잎 II의 아이소볼에 대응하며 상승적이라는 특징이 있다.
실시예 12 : 포도의 노균병 (플라스모파라 비티콜라) 에 대하여 화합물 (I), IIG (펜카라마이드) 및 IIG' (포세틸-Al)을 포함하는 3원 조성물의 온실에서의 생체내 시험
70%의 화합물 I을 갖는 분산성 과립, 50%의 펜카라마이드를 갖는 분산성 과립, 및 80%의 포세틸-Al을 갖는 분산성 과립을 사용한다.
상기 조성물들로부터 물로 희석함으로써 희석된 현탁액을 제조하는데, 이는 ha 당 분무 액체 1000 ℓ의 분무 부피에 해당한다. 펜카라마이드/포세틸-Al 비율이 0.1로 고정된 상기 두가지 활성물질을 모현탁액을 수득하도록 펜카라마이드 및 포세틸-Al 의 희석 현탁액들을 혼합한다.
화합물 (I)/펜카라마이드 + 포세틸-Al 비율이 1/(1+10) (즉 0.09) 및 2/(1+10) (즉 0.18)인 3가지 활성 물질의 혼합물을 수득하도록, 화합물 (I)의 희석 현탁액 및 상기 모현탁액을 혼합한다.
포도의 삽목(꺾꽂이) (카르도네 변종)을 화분에 배양한다. 상기 묘목들이 2 개월령 (8 내지 10 엽 발현 단계)이 되면, 화합물 (I) 단독이거나 펜카라마이드 + 포세틸-Al 혼합물이거나 3가지 활성물질의 혼합물을 포함하는 액체를 분무함으로써 이들을 처리한다. 1000 ℓ/ha 의 분무 부피는 잎들의 상하면을 덮을 수 있도록 해주는 양이다.
상기 처리된 묘목들에 플라스모파라 비티콜라 포자의 수성 현탁액 (100,000 sp/㎤)을 분무함으로써 각각의 묘목들을 미리 오염시킨다 (살진균제 처리 24 시간 전). 오염 후, 묘목들을 살진균제 처리를 받기 전에 주위 온도에서 1 시간 동안 70%의 상대 습도 하에, 다음으로 24 시간 동안 90 내지 100%의 상대 습도하에 방치한다.
살진균제 처리 후에, 묘목들을 1 시간 동안 70%의 상대 습도에서 유지시킨 다음, 7 일 동안 90 내지 100%의 상대 습도에서 방치시킨다.
그리고 결과를 관찰하고, 비처리되었지만 마찬가지로 오염된 대조 묘목들과 비교한다. 이에 대해서, 육안 관측으로 잎들의 하부면에 오염된 부분 (%로 평가)를 결정한다.
수득된 효능도 결과는, ㎎/ℓ으로 표현된 화합물 (I)의 투여량을 가로축으로, 그리고 혼합물 중의 펜카라마이드의 단독 투여량의 형태로 ㎎/ℓ으로 표현된 펜카라마이드+포세틸-Al 혼합물 (비율 1/10) 의 투여량을 세로축으로 포함하는 타메스 도표에 위치하며 70%의 기생충 박멸에 대응하는 점들의 형태로 보고되어 있다.
36 ㎎/ℓ 이하의 화합물 (I)의 투여량 (70%의 기생충 박멸을 수득하기 위해 적용할 것이 필요한 화합물 (I) 단독 투여량에 해당)의 첨가가, 전혀 의도하지 않게도, 펜카라마이드/포세틸-Al 혼합물 (비율 1/10)의 투여량을 물론 34 ㎎/ℓ (이 수치는 상기 동일한 백분율의 박멸을 수득하기 위해 적용이 요구되는 전술한 혼합물 중의 펜카라마이드 등가 투여량에 해당) 아래로 감소시킬 수 있게 해준다는 것을 명백하게 보여주는 도 9의 도표를 수득하였다.
따라서 수득된 점들의 배열은, 상기 언급된 타메스 의 방법에 따른 영어 표현으로는 "two-sided effect (양방향 효과)"로 규정되는 쌍무적인 효과를 나타낸다. 상기 배열은 전술한 방법 (이미 인용된 대응 참고 문헌의 제75면)에 따르면 타잎 III의 아이소볼에 대응하며 상승적이라는 특징이 있다.

Claims (23)

  1. 하기 화학식 (I)의 화합물;
    [화학식 I]
    [상기식에서, M 은 산소 또는 황 원자를 나타내고; n 은 0 또는 1의 정수이고; Y 은 불소 또는 염소 원자이거나 메틸 라디칼임]
    및 하기로 구성된 군에서 선택되는 화합물 (II) 를 함유하는 살진균성 조성물:
    - 화합물 (IIA) 또는 프로파모카르브, 프로필 3-(디메틸아미노)프로필카르바메이트로 칭해짐,
    - 화학식 (IIB) 의 화합물 (IIB):
    [화학식 IIB]
    [상기식에서, R1은 질소원자 또는 -CH기이고, R2는 티오메틸기 -SCH3또는 디에틸아미노기 N(C2H5)2임]
    - 화합물 (IIC) 또는 사이프로디닐, 2-페닐아미노-4-시클로프로필-6-메틸-피리미딘으로 칭해짐;
    - 화합물 (IID), 이것은 2-히드록시벤조산 또는 살리실산, 이의 에스테르 및 이의 염, 특별하게는 알칼리 또는 알칼리토금속의 염임;
    - 화합물 (IIF) 또는 8-t-부틸-2-(N-에틸-N-n-프로필아미노)-메틸-1,4-디옥사스피로[4.5]데칸, 스피록사민으로 칭해짐;
    - 화합물 (IIG) 또는 [2-메틸-1-(1-p-톨릴에틸카르바모일)프로필] 카르복실산의 이소프로필 에스테르, 펜카르아미드로 칭해짐;
    - 화합물 (IIH) 또는 4-클로로-2-시아노-1-디메틸술파모일-5-(4-메틸페닐)이미다졸;
    화합물 (I)/화합물 (II) 의 비율은 0.01 내지 50, 바람직하게는 0.1 내지 10 사이임.
  2. 제 1 항에 있어서, 화합물 (I)이 (4-S) 4-메틸-2-메틸티오-4-페닐-1-페닐아미노-2-이미다졸린-5-온임을 특징으로 하는 살진균성 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화합물 (I)/화합물 (II)의 비율이 상승 효과를 생성하도록 선택됨을 특징으로 하는 살진균성 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서, 화합물 (II) 가 화합물 (IIA), (IIB), (IIC), (IID)로 구성된 군에서 선택됨을 특징으로 하는 살진균성 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서, 화합물 (II) 가 화합물 (IIA) (또는 프로파모카르브)이고, 화합물 (I)/화합물 (II)의 비율은 0.01 내지 10, 바람직하게는 0.05 내지 1, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 1 임을 특징으로 하는 살진균성 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서, 화합물 (II)가 화합물 (IIB)임을 특징으로 하는 살진균성 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서, 화합물 (IIB)가 1,2,3-벤조티아디아졸-7-카르보티오산 S-메틸 에스테르임을 특징으로 하는 살진균성 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서, 화합물 (II)가 화합물 (IID)임을 특징으로 하는 살진균성 조성물.
  9. 제 6 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 있어서, 화합물 (I)/화합물 (II)의 비율이 0.05 내지 50, 바람직하게는 0.1 내지 10, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 5 임을 특징으로 하는 살진균성 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서, 화합물 (II)가 화합물 (IIC) 이고, 화합물 (I)/화합물 (II)의 비율이 0.05 내지 50, 바람직하게는 0.1 내지 10, 더욱 바람직하게는 0.2 내지 1 임을 특징으로 하는 살진균성 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서, 화합물 (II) 가 화합물 (IIF) 임을 특징으로 하는 살진균성 조성물.
  12. 제 11 항에 있어서, 화합물 (I)/화합물 (II) 의 비율이 0.05 내지 10, 바람직하게는 0.1 내지 5 임을 특징으로 하는 살진균성 조성물.
  13. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서, 화합물 (II) 가 화합물 (IIG) 임을 특징으로 하는 살진균성 조성물.
  14. 제 13 항에 있어서, 화합물 (I)/화합물 (II) 의 비율이 0.25 내지 5, 바람직하게는 0.5 내지 4 임을 특징으로 하는 살진균성 조성물.
  15. 제 13 항 또는 제 14 항에 있어서, 하기에서 선택되는 화합물 (IIG')를 더 포함함을 특징으로 하는 살진균성 조성물:
    - 모노-알킬 포스파이트 및 1가, 2가 또는 3가 금속 양이온의 염들, 예를들면 포세틸-Al, 또는
    - 아인산 및 이들의 알칼리금속 또는 알칼리토금속 염들;
    몰비 (IIG)/(IIG')는 0.037 내지 0.37, 바람직하게는 0.018 내지 1.8임.
  16. 제 15 항에 있어서, 화합물 (IIG') 가 포세틸-Al (Focetyl-Al) 이고, 중량비 (IIG)/(IIG')가 0.01 내지 1, 바람직하게는 0.05 내지 5 임을 특징으로 하는 살진균성 조성물.
  17. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서, 화합물 (II) 가 화합물 (IIH) 임을 특징으로 하는 살진균성 조성물.
  18. 제 17 항에 있어서, 화합물 (I)/화합물 (II) 의 비율이 0.05 내지 5, 바람직하게는 0.5 내지 2 임을 특징으로 하는 살진균성 조성물.
  19. 제 1 항 내지 제 18 항중 어느 한 항에 있어서, 화합물 (I) 및 화합물 (II) 외에도, 농업적으로 허용되는 비활성 지지체 및 경우에 따라서는 농업적으로 허용되는 계면활성제를 포함함을 특징으로 하는 살진균성 조성물.
  20. 제 1 항 내지 제 19 항중 어느 한 항에 있어서, 화합물 (I) 및 화합물 (II) 의 배합물을 0.5 내지 95%로 포함함을 특징으로 하는 살진균성 조성물.
  21. 제 1 항 내지 제 20 항중 어느 한 항에 따른 살진균성 조성물의 식물독성이 없는 유효량을 처리할 식물에 적용함을 특징으로 하는, 작물의 식물병리학적 균류에 대한 치료적 또는 예방적 방제 방법.
  22. 제 21 항에 있어서, 살진균성 조성물은 처리할 작물의 기상 부분에 액체 분무에 의해 적용됨을 특징으로 하는 방법.
  23. 제 21 항 또는 제 22 항에 있어서, 살진균성 조성물의 양은 10 내지 500 g/ha, 바람직하게는 20 내지 300 g/ha 에 포함되는 화합물 (I)의 투여량에 해당함을 특징으로 하는 방법.
KR10-1998-0705385A 1997-12-02 1997-12-02 2-이미다졸린-5-온을함유하는새로운살진균조성물 KR100473471B1 (ko)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/FR1997/002170 WO1999027788A1 (fr) 1997-12-02 1997-12-02 Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20000064517A true KR20000064517A (ko) 2000-11-06
KR100473471B1 KR100473471B1 (ko) 2005-05-16

Family

ID=43500334

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-1998-0705385A KR100473471B1 (ko) 1997-12-02 1997-12-02 2-이미다졸린-5-온을함유하는새로운살진균조성물

Country Status (29)

Country Link
US (2) US6384067B2 (ko)
EP (1) EP0973397B1 (ko)
JP (1) JP4187271B2 (ko)
KR (1) KR100473471B1 (ko)
CN (1) CN1120663C (ko)
AP (1) AP991A (ko)
AT (1) ATE240645T1 (ko)
AU (1) AU740846B2 (ko)
BG (1) BG63904B1 (ko)
BR (1) BR9712240A (ko)
CA (3) CA2582701C (ko)
CZ (1) CZ294331B6 (ko)
DE (1) DE69722259T2 (ko)
DK (1) DK0973397T3 (ko)
ES (1) ES2194226T3 (ko)
FR (1) FR10C0039I2 (ko)
HU (1) HU224869B1 (ko)
IL (1) IL125281A (ko)
MX (1) MXPA98004571A (ko)
NZ (1) NZ330601A (ko)
PL (3) PL189858B1 (ko)
PT (1) PT973397E (ko)
RO (1) RO118108B1 (ko)
RU (1) RU2206993C2 (ko)
SK (1) SK283358B6 (ko)
TR (1) TR199801200T1 (ko)
UA (1) UA61064C2 (ko)
WO (1) WO1999027788A1 (ko)
ZA (1) ZA9711153B (ko)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2783401B1 (fr) 1998-09-21 2000-10-20 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelles compositions fongicides
DE19904081A1 (de) * 1999-02-02 2000-08-03 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
JP4351789B2 (ja) 1999-07-16 2009-10-28 石原産業株式会社 有害生物防除用組成物および有害生物の防除方法
PT1214882E (pt) * 2000-12-14 2003-08-29 Basf Ag Misturas fungicidas a base de compostos de amida
JP2009143814A (ja) * 2007-12-11 2009-07-02 Japan Enviro Chemicals Ltd 防かび組成物
EP2622961A1 (en) 2012-02-02 2013-08-07 Bayer CropScience AG Acive compound combinations
CN103461338A (zh) * 2012-06-07 2013-12-25 陕西美邦农药有限公司 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物
CN103478134B (zh) * 2012-06-12 2016-02-17 陕西美邦农药有限公司 一种含咪唑菌酮的高效杀菌组合物
CN103503873A (zh) * 2012-06-16 2014-01-15 陕西美邦农药有限公司 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物
CN103503894B (zh) * 2012-06-18 2016-08-10 陕西美邦农药有限公司 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物
CN102696666A (zh) * 2012-06-21 2012-10-03 陕西美邦农药有限公司 一种含咪唑菌酮与三唑类的高效杀菌组合物
JP2013032375A (ja) * 2012-10-05 2013-02-14 Japan Enviro Chemicals Ltd 防かび組成物
CN105994280B (zh) * 2016-05-20 2018-09-07 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和嘧菌胺的杀菌组合物及其应用
CN106035333A (zh) * 2016-05-20 2016-10-26 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和稻瘟酰胺的杀菌组合物及其应用
CN106035340A (zh) * 2016-05-20 2016-10-26 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和嘧菌环胺的杀菌组合物及其应用
CN106035339A (zh) * 2016-05-20 2016-10-26 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和咪唑菌酮的杀菌组合物及其应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4923864A (en) * 1987-12-15 1990-05-08 Pfizer Inc. Certain heterocyclic-hexanamides useful for treating hypertension
FR2685328B1 (fr) * 1991-12-20 1995-12-01 Rhone Poulenc Agrochimie Derives de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
US6002016A (en) 1991-12-20 1999-12-14 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal 2-imidazolin-5-ones and 2-imidazoline-5-thiones
FR2722652B1 (fr) * 1994-07-22 1997-12-19 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one
ATE220661T1 (de) * 1994-10-19 2002-08-15 Novartis Erfind Verwalt Gmbh Antivirale ether von aspartat-protease-substrat- isosteren
FR2751845B1 (fr) * 1996-07-30 1998-09-11 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline- 5-one
GB9718366D0 (en) * 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations

Also Published As

Publication number Publication date
JP4187271B2 (ja) 2008-11-26
KR100473471B1 (ko) 2005-05-16
HUP9904198A2 (hu) 2000-05-28
CA2239795A1 (fr) 1999-06-02
CZ189398A3 (cs) 1999-10-13
DE69722259D1 (de) 2003-06-26
IL125281A0 (en) 1999-03-12
DK0973397T3 (da) 2003-09-15
NZ330601A (en) 2000-12-22
AU9604898A (en) 1999-06-16
PL189858B1 (pl) 2005-09-30
FR10C0039I1 (ko) 2010-10-15
AP9901499A0 (en) 1999-06-30
BR9712240A (pt) 1999-08-31
CN1120663C (zh) 2003-09-10
US6384067B2 (en) 2002-05-07
HU224869B1 (en) 2006-03-28
PL334555A1 (en) 2000-03-13
CN1245396A (zh) 2000-02-23
PT973397E (pt) 2003-09-30
CA2725194A1 (fr) 1999-06-02
CZ294331B6 (cs) 2004-12-15
WO1999027788A1 (fr) 1999-06-10
TR199801200T1 (xx) 2002-03-21
ATE240645T1 (de) 2003-06-15
CA2582701A1 (fr) 1999-06-02
CA2239795C (fr) 2008-02-05
UA61064C2 (uk) 2003-11-17
PL189712B1 (pl) 2005-09-30
RU2206993C2 (ru) 2003-06-27
BG63904B1 (bg) 2003-06-30
US20020132841A1 (en) 2002-09-19
AU740846B2 (en) 2001-11-15
US6762173B2 (en) 2004-07-13
SK283358B6 (sk) 2003-06-03
BG102506A (en) 1999-12-30
PL189046B1 (pl) 2005-06-30
EP0973397B1 (fr) 2003-05-21
AP991A (en) 2001-08-02
DE69722259T2 (de) 2004-03-11
SK83898A3 (en) 1999-02-11
HUP9904198A3 (en) 2000-08-28
EP0973397A1 (fr) 2000-01-26
JP2001508409A (ja) 2001-06-26
FR10C0039I2 (ko) 2011-04-29
ES2194226T3 (es) 2003-11-16
IL125281A (en) 2004-07-25
RO118108B1 (ro) 2003-02-28
ZA9711153B (en) 1999-08-25
US20020019428A1 (en) 2002-02-14
MXPA98004571A (es) 2004-08-24
CA2582701C (fr) 2011-03-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6075042A (en) Fungicidal composition comprising a 2-imidazolin-5-one
KR100473471B1 (ko) 2-이미다졸린-5-온을함유하는새로운살진균조성물
AU715861B2 (en) Synergistic fungicidal composition including a strobilurine analogue compound
ZA200105989B (en) Synergic fungicide composition comprising a compound analogue of strobilurin.
US6358938B1 (en) Synergistic fungicidal composition
US6448240B1 (en) Synergistic fungicidal and/or bactericidal composition
AU744859B2 (en) Synergistic fungicide and/or bactericide composition
US6753339B1 (en) Fungicide compositions
US6417216B1 (en) Fungicidal composition comprising a 2-imidazolin-5-one
SK173897A3 (en) Fungicidal mixture and a method for controlling phytopathogenig fungi
MXPA98004567A (en) Novel fungicidal composition comprising 2-imidazoline-5-one

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130201

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140204

Year of fee payment: 10

LAPS Lapse due to unpaid annual fee