PL189712B1 - Kompozycja grzybobójcza - Google Patents
Kompozycja grzybobójczaInfo
- Publication number
- PL189712B1 PL189712B1 PL97369712A PL36971297A PL189712B1 PL 189712 B1 PL189712 B1 PL 189712B1 PL 97369712 A PL97369712 A PL 97369712A PL 36971297 A PL36971297 A PL 36971297A PL 189712 B1 PL189712 B1 PL 189712B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compound
- iig
- composition according
- compounds
- ratio
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 85
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 26
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 152
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 3
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 3
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 15
- -1 salicylic acid Chemical compound 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 8
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- LODHFNUFVRVKTH-ZHACJKMWSA-N 2-hydroxy-n'-[(e)-3-phenylprop-2-enoyl]benzohydrazide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NNC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 LODHFNUFVRVKTH-ZHACJKMWSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 5
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 abstract description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 32
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 15
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 13
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 11
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 description 10
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 9
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 description 9
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 9
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 8
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 7
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 4
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical compound CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 4
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 241000233685 Bremia lactucae Species 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 2
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 2
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 241000984019 Erysiphe cruciferarum Species 0.000 description 1
- 241001609665 Erysiphe heraclei Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 241000896222 Erysiphe polygoni Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000896218 Golovinomyces orontii Species 0.000 description 1
- 241000555709 Guignardia Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 241000549404 Hyaloperonospora parasitica Species 0.000 description 1
- 241000896221 Leveillula taurica Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000896238 Oidium Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000210649 Phyllosticta ampelicida Species 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 125000000066 S-methyl group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 description 1
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 1
- ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M Sodium salicylate Chemical compound [Na+].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 235000004790 Solanum aculeatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008424 Solanum demissum Nutrition 0.000 description 1
- 235000018253 Solanum ferox Nutrition 0.000 description 1
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 1
- 235000013131 Solanum macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 235000009869 Solanum phureja Nutrition 0.000 description 1
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017622 Solanum xanthocarpum Nutrition 0.000 description 1
- NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N Sorbitan monooleate Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 241001051088 Sphaerotheca humuli Species 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219095 Vitis Species 0.000 description 1
- 235000009392 Vitis Nutrition 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002141 anti-parasite Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001266 bandaging Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-N sodium;2-hydroxybenzoic acid Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1O ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002316 solid fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
- A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
Abstract
1. Kompozycia grzybobójcza, znamienna tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze (I): w którym: - M oznacza atom tlenu lub siarki; - n oznacza liczbe calkowita równa 0 lub 1; - Y oznacza atom fluoru lub chloru lub rodnik metylowy; oraz zwiazek (II), wybrany z grupy obejmujacej: - zwiazek o wzorze (IIB) w którym: R 1 oznacza atom azotu lub grupe -CH, i R2 oznacza grupe tiometylowa -SCH3 lub grupe dietyloaminowa N(C2 H5)2,. PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowa kompozycja grzybobójcza, zawierająca 2-imidaznliu-5-nu, przeznaczona zwłaszcza do ochrony roślin uprawnych.
Znane są, w szczególności z opisu europejskiego zgłoszenia patentowego nr EP 551048, pochodne 2-imidacoliunnu-5-nuu o działaniu grzybobójczym, zapobiegające wzrostowi i rozwojowi grzybów fitopatognuuych, które atakują lub mogą atakować rośliny uprawne.
Z publikacji międzynarodowego zgłoszenia patentowego nr WO 96/03044 znana jest także pewna liczba kompozycji grzybobójczych, zawierających 2-imidαznliu-5-nu w połączeniu z jedną lub kilkoma innymi grzybobójczymi substancjami czynnymi.
Jednakże istnieje nadal potrzeba polepszania produktów stosowanych w rolnictwie do zwalczania chorób grzybiczych roślin uprawnych, a zwłaszcza mąc^aków rzekomych.
Istnieje także nadal potrzeba zmniejszania dawek produktów chemicznych, rozsiewanych w środowisku w celu zwalczania grzybic atakujących rośliny uprawne, zwłaszcza zmniejszenia dawek stosowania produktów.
Ponadto zawsze pożądane jest zwiększenie liczby produktów grzybobójczych będących do dyspozycji rolnika w celu ułatwienia doboru spośród nich produktu najlepiej dostosowanego do danego zastosowania.
Celem wynalazku jest zatem dostarczenie nowej kompozycji grzybobójczej, użytecznej do rozwiązania problemów opisanych powyżej.
Innym celem wynalazku jest dostarczenie nowej kompozycji grzybobójczej, mającej zastosowanie w zapobieganiu i leczeniu chorób roślin z rodziny psiankowatych.
Dalszym celem wynalazku jest zaproponowanie nowej kompozycji grzybobójczej, posiadającej ulepszoną skuteczność przeciwko mąccuiαeom rzekomym i/lub altemarincie roślin z rodziny psiankowatych.
Następnym celem wynalazku jest zaproponowanie nowej kompozycji grzybobójczej, posiadającej ulepszoną skuteczność przeciwko mączniakom rzekomym i/lub mączakom właściwym i/lub szarej pleśni (botrytis) winorośli.
Obecnie stwierdzono, że cele te można osiągnąć w całości lub częściowo dzięki kompozycjom grzybobójczym według uiniejocngn wynalazku.
189 712
Przedmiotem wynalazku są zatem kompozycje grzybobójcze, zawierające związek (1) o wzorze:
w którym:
- M oznacza atom tlenu lub siarki;
- n oznacza liczbę całkowitą równą 0 lub 1;
- Y oznacza atom fluoru lub chloru lub rodnik metylowy; oraz związek (II), wybrany z grupy obejmującej:
- związek o wzorze (IIB)
w którym:
R1 oznacza atom azotu lub grupę -CH, i
R2 oznacza grupę tiometylową -SCH3 lub grupę dietyloaminowąN^Hsty,
- związek (IID), którym jest kwas 2-hydroksybenzoesowy czyli kwas salicylowy, jego estry i jego sole, zwłaszcza sole z metalami alkalicznymi i metalami ziem alkalicznych;
- związek (IIG), 2-metylo-1-[(1-p-toliloetylo)karbamoilo)]-(S)-propylokarbaminian izopropylu, zwany także iprowalikarb;
przy czym stosunek związek (I)/związek (II) jest zawarty między 0,01 a 50, korzystnie między 0,1 a 10.
Jest oczywiste, że kompozycje grzybobójcze według wynalazku mogą zawierać jeden związek (II) lub więcej takich związków, na przykład 1, 2 lub 3 związki (II), zależnie od przeznaczenia kompozycji.
Kompozycje według wynalazku korzystnie stosuje się w zwalczaniu zwłaszcza mączniaków rzekomych roślin psiankowatych, takich jak pomidory i ziemniaki, jak również mączniaków rzekomych i mączniaków właściwych winorośli.
Związek (I) jest znany, w szczególności z europejskiego opisu patentowego nr 629616.
Związek (IIB) i jego zastosowanie są znane zwłaszcza z publikacji europejskich zgłoszeń patentowych nr EP 313512, EP 420803, EP 690061.
Związek (IIG) i jego zastosowanie jako fungicydu są znane zwłaszcza z publikacji europejskich zgłoszeń patentowych nr EP 398072 i EP 0472996.
Stosunek związek (I)/związek (II) jest zdefiniowany jako stosunek wagowy tych dwóch związków. Dotyczy to także stosunków wszelkich innych dwóch związków, wymienianych w dalszej części opisu, chyba że wyraźnie podano inaczej.
189 712
Kompozycje według wynalazku posiadają znacząco ulepszone działanie w porównaniu zarówno z pojedynczym związkiem (I) jak i pojedynczym związkiem (II) względem pewnej liczby grzybów, szczególnie dokuczliwych dla roślin uprawnych, zwłaszcza z rodziny psiankowatych, w szczególności mączniaków rzekomych psiankowatych, przy jednoczesnym zachowaniu braku fitotoksyczności w stosunku do tych roślin. Wynika z tego poprawienie spektrum aktywności i możliwość zmniejszenia dawki każdej z użytych substancji czynnych, przy czym ta ostatnia cecha jest szczególnie istotna z łatwo zrozumiałych względów ekologicznych.
Korzystne są te kompozycje według wynalazku, w których związek (I) jest związkiem, w którym M oznacza atom siarki, a n jest równe 0, o nazwie (4S)-4-mctyjo-0-mctyjotio-4-fenylo-1 -fenyloamino-0kimidazolin-5-on.
W kompozycjach według wynalazku stosunek związek (I)/związek (II) jest dobrany tak, aby uzyskać efekt synergiczny. Przez efekt synergiczny rozumie się w szczególności efekt, zdefiniowany przez S.R. Colby w artykule zatytułowanym „Calcul des ^spo^es canergiques et antagonistes des combinaicons herbicides”, zamieszczonym w przeglądzie Weeds, 1967, 15, str. 00-00. W artykule tym stosuje się wzór:
E = X + Y - XY/100 gdzie E oznacza procent oczekiwanego hamowania choroby przez połączenie dwóch fungicydów w zadanych dawkach (na przykład równych odpowiednio x i y), X oznacza obserwowany procent hamowania choroby przez związek (I) w zadanej dawce (równej x), Y oznacza obserwowany procent hamowania choroby przez związek (II) w zadanej dawce (równej y). Gdy procent hamowania obserwowany dla połączenia jest wyższy niż E, to istnieje efekt synergiczn^y.
Ponadto przez efekt synergiczny rozumie się także efekt oznaczony przy użyciu metody TammesU, opublikowanej w artykule „Isoboles, a graphic reprecentαtion of cynergism in pesticides” Netherlands Journal of Plant Pathology, 70(1964), str. 73-80.
Granice stosunku związek (I)/związek (II) podane powyżej nie ograniczają zakresu wynalazku, lecz są podane jedynie informacyjnie, ponieważ specjalista jest w stanie przeprowadzić testy uzupełniające w celu znalezienia innych wartości stosunku dawek tych dwóch związków, dla których obserwuje się efekt synergiczn^y.
Zgodnie z pierwszym korzystnym wariantem kompozycji według wynalazku związek (II) jest wybrany z grupy obejmującej związki (IIB), (IID). Kompozycje takie posiadają szczególnie korzystne właściwości synergiczne.
W pierwszym aspekcie tego pierwszego wariantu kompozycji według wynalazku korzystnie związek (II) stanowi związek (IIB).
W tym przypadku szczególnie korzystny jest związek (IIB), w którym R1 oznacza -CH a R0 oznacza -SCH3. Związek ten nosi nazwę ester S-metylowy kwasu 1,2,3-benzotiadiazojoty-karboLowego (zwany także CGA 045704).
Zgodnie z następnym aspektem tego wariantu wynalazku związek (II) stanowi związek (UD).
Korzystnie, gdy związek (II) stanowi związek (IIB) lub (IID), stosunek związek (I)/związek (II) jest zawarty między 0,05 a 50, korzystnie między 0,1 a 10, w szczególności między 0,1 a 5.
Zgodnie z trzecim wariantem wynalazku związek (II) stanowi związek (IIG).
Korzystnie, gdy związek (II) stanowi związek (IIG), stosunek związek (I)/związek (II) jest zawarty między 0,05 a 5 korzystnie między 0,5 a 4.
Zgodnie ze szczególnie korzystnym sposobem realizacji kompozycji według wynalazku, kompozycje zawierają oprócz związków (I) i (IIG), związek (IIG') wybrany spośród:
- soli monoalkilofzsforanu i jedno-, dwu- lub trójwartościowego kationu metalu, takiej jak fosety^l, lub
- kwasu fosforawego i jego soli metali alkalicznych lub ziem alkalicznych.
Stosunek molowy (IIG)/(IIG') związków (IIG) i (IIG') jest generalnie zawarty między 0,037 a 0,37, korzystnie między 0,018 a 1,8. W rozumieniu tego wynalazku przez stosunek molowy (IIG)/(IIG') rozumie się stosunek obliczony w następujący sposób. Licznik tego stosunku jest równy liczbie moli związku (IIG). Mianownik tego stosunku jest równy liczbie
189 712 moli związku (IIG') pomnożonej przez liczbę moli kwasu fosforawego, wytworzonego w wyniku hydrolizy jednego mola związku (IIG'). Kwas fosforawy jest związkiem o wzorze sumarycznym H3PO3.
Korzystnie jako związek (IIG') stosuje się fosetyl-Al. Stosunek wagowy (IIG)/(IIG') związków (IIG) i (IIG') jest w tym przypadku zawarty między 0,01 a 1, korzystnie między 0,05 a 5.
Poza związkiem (I) i związkiem (II) kompozycja według wynalazku zawiera obojętny nośnik dopuszczalny do stosowania w rolnictwie i ewentualnie środek powierzchniowo czynny, dopuszczalny w rolnictwie. W dalszej części opisu przez substancję czynną określa się kombinację związku (I) ze związkiem (II), a wymienione zawartości procentowe są procentami wagowo/wagowymi, chyba że podano inaczej.
Określenie „nośnik” oznacza substancje organiczną lub nieorganiczną, naturalną lub syntetyczną, z którą łączy się substancję czynną w celu ułatwienia stosowania jej na rośliny lub glebę. Nośnik ten jest zatem zwykle obojętny i powinien być dopuszczalny do stosowania w rolnictwie, w szczególności na roślinę poddawaną zabiegowi. Nośnik może być stały (w szczególności kaolin, krzemiany naturalne lub syntetyczne, krzemionka, żywice, woski, tłuszcze stałe) lub ciekły (w szczególności woda, alkohole, ketony, frakcje ropy naftowej, węglowodory aromatyczne lub parafinowe, węglowodory chlorowane, skondensowane gazy).
Środek powierzchniowo czynny może być środkiem emulgującym, dyspergującym lub zwilżającym typu jonowego lub niejonowego. Można przykładowo wymienić sole kwasów poliakrylowych, sole kwasów lignosulfonowych, sole kwasów fenolosulfonowych lub naftalenosulfonowych, polikondensaty tlenku etylenu z alkoholami tłuszczowymi lub kwasami tłuszczowymi lub aminami tłuszczowymi lub podstawionymi fenolami (zwłaszcza alkilofenolami lub arylofenolami), sole estrów kwasów sulfobursztynowych, pochodne tauryny (zwłaszcza tauryniany alkilowe), estry fosforowe polioksyetylenowanych alkoholi lub fenoli. Obecność co najmniej jednego środka powierzchniowo czynnego jest często wymagana w przypadku gdy nośnikiem jest woda, ponieważ substancja czynna i/lub obojętny nośnik nie są rozpuszczalne w wodzie.
Kompozycje według wynalazku mogą zawierać także inne rodzaje składników, jak na przykład koloidy ochronne, środki adhezyjne, zagęstniki, środki tiksotropowe, środki wspomagające, wchłanianie, stabilizatory, sekwestranty, pigmenty, barwniki, polimery.
Generalnie kompozycje według wynalazku mogą być łączone z wszystkimi odpowiednimi dodatkami stałymi lub ciekłymi przy użyciu typowych technik sporządzania agrochemicznych form użytkowych.
Techniki stosowania są dobrze znane specjalistom i mogą być wykorzystane w ramach niniejszego wynalazku. Przykładowo można wymienić opryskiwanie.
Spośród kompozycji można generalnie wymienić kompozycje stałe lub ciekłe.
Jako formy użytkowe kompozycji stałych można wymienić proszki do opylania lub dyspergowania (o zawartości substancji czynnej do 100%) i granulat, zwłaszcza granulat otrzymany przez wytłaczanie, przez prasowanie, przez impregnację granulamego nośnika, przez granulację proszku (w ostatnim przypadku zawartość substancji czynnej w granulacie może być zawarta w zakresie od 1 do 80%).
Kompozycje mogą być także stosowane w formie proszku do opylania; można także zastosować kompozycję zawierającą 50 g substancji czynnej, 10 g subtelnie rozdrobnionej krzemionki, 10 g pigmentu organicznego i 970 g talku; składniki miesza się i rozdrabnia i stosuje się mieszaninę przez opylanie.
Jako formy ciekłe kompozycji lub formy przeznaczone do stosowania w postaci cieczy można wymienić roztwory, zwłaszcza koncentraty rozpuszczalne w wodzie, koncentraty emulgowalne, emulsje, skoncentrowane zawiesiny, aerozole, zwilżalne proszki (lub proszki do opryskiwania), pasty, dyspergowalny granulat.
Koncentraty rozpuszczalne lub emulgowalne zawierają zwykle 10 do 80% substancji czynnej, emulsje lub roztwory gotowe do stosowania zawierajją0,01 do 20% substancji czynnej.
Na przykład, poza rozpuszczalnikiem koncentraty emulgowalne mogą zawierać kiedy jest to niezbędne, 2 do 20% odpowiednich dodatków, jak stabilizatory, środki powierzchnio189 712 wo czynne, środki wspomagające wchłanianie, inhibitory korozji, barwniki lub środki adhezyjne wymienione uprzednio.
Z koncentratów tych można otrzymać przez rozcieńczenie wodą emulsje o dowolnym żądanym stężeniu.
Skoncentrowane zawiesiny, również stosowane przez opryskiwanie, sporządza się tak aby otrzymać stabilny, nie osadzający się, produkt ciekły i zwykle zawierają one 10 do 75% substancji czynnej, 0,5 do 15% środków powierzchniowo czynnych, 0,1 do 10% środków tiksotropowych, 0 do 10% odpowiednich 'dodatków, takich jak pigmenty, barwniki, środki przeciwpienne, inhibitory korozji, stabilizatory, środki wspomagające wchłanianie i środki adhezyjne, a jako nośnik wodę lub ciecz organiczną w której substancja czynna jest słabo rozpuszczalna lub nierozpuszczalna; niektóre stałe substancje organiczne lub sole mineralne mogą być rozpuszczone w nośniku w celu zapobieżenia sedymentacji lub jako antyżele dla wody.
Zwilżalne proszki (lub proszek do opryskiwania) zwykle sporządza się tak, że zawierają 20 do 95% substancji czynnej, i zawierają one zwykle poza stałym nośnikiem 0 do 5% środka zwilżającego, 3 do 10% środka dyspergującego i kiedy jest to potrzebne, 0 do 10% jednego lub kilku stabilizatorów i/lub innych dodatków, jak pigmenty, barwniki, środki wspomagające wchłanianie, środki adhezyjne, lub środki przeciwko zlepianiu, barwniki, itp.
Dla sporządzenia proszków do opryskiwania lub proszków zwilżalnych miesza się dokładnie substancje czynne w odpowiednim mieszalniku z substancjami dodatkowymi i rozdrabnia się za pomocą młynków lub innych odpowiednich rozdrabniaczy. W ten sposób otrzymuje się proszki do opryskiwania, których zwilżalność i zdolność do tworzenia zawiesiny są korzystne; można je za pomocą wody przeprowadzić w zawiesinę o dowolnym żądanym stężeniu.
Zamiast proszków zwilżalnych można sporządzać pasty. Warunki sporządzania i stosowania past są podobne jak w przypadku zwilżalnych proszków i proszków do opryskiwania.
Dyspergowalny granulat zwykle wytwarza się przez aglomerację w odpowiednich układach granulacji, kompozycji typu zwilżalnego proszku.
Jak już powiedziano, dyspersje i emulsje wodne, na przykład kompozycje otrzymane przez rozcieńczenie wodą zwilżalnego proszku lub emulgowalnego koncentratu według wynalazku, są objęte zakresem wynalazku. Emulsje mogą być typu woda w oleju lub olej w wodzie i mogą mieć konsystencję opisywaną jako konsystencja „majonezu”.
Kompozycje grzybobójcze według wynalazku zawierają zwykle 0,5 do 95% kombinacji związku (I) i związku (II).
Może to być kompozycja skoncentrowana, to jest produkt handlowy zawierający kombinację związku (I) i związku (II). Może to być również kompozycja rozcieńczona, gotowa do stosowania na rośliny uprawne. W drugim z tych przypadków rozcieńczenie kompozycji wodą można przeprowadzić albo wychodząc z handlowej skoncentrowanej kompozycji związku (I) i związku (II) (mieszanina ta jest określana jako „gotowa do stosowania” lub po angielsku „ready mix”), bądź przez zmieszanie bezpośrednio przed użyciem (po angielsku „tank mix”) dwóch skoncentrowanych kompozycji handlowych, zawierających każda związek (I) i związek (II).
Kompozycję według wynalazku stosuje się profilaktycznie lub leczniczo do zwalczania grzybów fitopatogennych roślin uprawnych, polegający na tym, że stosuje się na rośliny poddawane zabiegowi skuteczną i niefitotoksyczną ilość kompozycji grzybobójczej według wynalazku.
Grzyby fitopatogenne dla roślin uprawnych, które mogą być zwalczane przy użyciu tych kompozycji obejmują zwłaszcza:
- grupę lęgniowców (Oomycetes):
- rodzaj Phytophthora, jak Phytophthora infestans (mączniak rzekomy psiankowatych, zwłaszcza ziemniaków lub pomidorów), rodzinę wroślikowatych (Peronospora), zwłaszcza Plasmopara viticola (mączniak rzekomy winorośli), Plasmopara halstedi (mączniak rzekomy słonecznika), Pseudoperonospora sp. (zwłaszcza mączniak rzekomy dyniowatych i chmielu), Bremialactucae (mączniak rzekomy sałaty), Peronospora tabacinae (mączniak rzekomy tytoniu), Peronospora parasitica (mączniak rzekomy kapusty),
189 712
- grupę s^ęp^aków (αdnlomycntes):
- rodzaj Alternaria, na przykład Alternaria solani (wltnmarioza psiankowatych, a zwłaszcza pomidorów i ziemniaków), rodzaj Guignardia, zwłaszcza Guignardia bidwelli (czarny korzeń winorośli), rodzaj mączniaków właściwych (oidium), na przykład mączniak właściwy winorośli (Uncinula necator), mączniak właściwy roślin strączkowych, uw przykład Erysiphe polygoni (mączniak właściwy krzyżowych), Leveillula taurica, Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuligena (mączniak właściwy dyniowatych, złożonych, pomidorów), Erysiphe communis (mączniak właściwy buraka i kapusty), Erysiphe pisi (mączniak właściwy groszku, lucerny), Erysiphe polyphaga (mączniak właściwy fasolki i ogórka), Erysiphe umbelliferarum (mączniak właściwy baldaszenwαtych, zwłaszcza marchwi), Sphaerotheca humuli (mączniak właściwy chmielu).
Określenie „stosuje się-nw rośliny poddawane zabiegowi” oznacza w sensie niniejszego opisu, że kompozycje grzybobójcze będące przedmiotem wynalazku można stosować za pomocą różnych technik, takich jak:
- opryskiwanie części napowietrznych roślin cieczą zawierającą jedną z kompozycji;
- opylanie, wprowadzanie granulatu lub proszku do gleby, nawadnianie, wokół roślin, a w przypadku drzew wstrzykiwanie lub bandażowanie.
Korzystnie zabieg przeprowadza się przez opryskiwanie cieczą części naziemnych roślin uprawnych.
Określenie „ilość skuteczna i ninfitotokoyccua” oznacza ilość kompozycji według wynalazku wystarczającą do zwalczania lub zniszczenia grzybów obecnych lub które mogą się pojawić na roślinach, i nie powodującą wystąpienia w tych roślinach żadnych objawów fitotoksyczności. Ilość taka może się zmieniać w szerokich granicach, zależnie od zwalczanego grzyba, rodzaju rośliny, warunków klimatycznych i rodzaju związku (II) zawartego w kompozycji według wynalazku. Ilość ta może być ustalona przez specjalistę na podstawie systematycznych testów polowych.
W zwykłych warunkach praktyki rolniczej dobre rezultaty daje ilość kompozycji grzybobójczej według wynalazku odpowiadająca dawce związku (I) zawartej między 10 a 500 g/h, korzystnie między 20 a 300 g/ha.
W przypadku gdy związek (II) stanowi związek (IIB), ilość kompozycji grzybobójczej odpowiada korzystnie dawce związku (II) zawartej między 2 a 100 g/ha, szczególnie korzystnie między 5 a 50 g/ha.
W przypadku gdy związek (II) stanowi związek (IID), ilość kompozycji grzybobójczej odpowiada korzystnie dawce związku (II) zawartej między 20 a 5000 g/ha, szczególnie korzystnie między 50 a 1000 g/ha.
W przypadku gdy związek (II) stanowi związek (IIG), ilość kompozycji grzybobójczej odpowiada korzystnie dawce związku (II) zawartej między 50 a 250 g/ha, szczególnie korzystnie między 100 a 200 g/ha.
Poniższe przykłady zamieszczono wyłącznie dla ilustracji wynalazku, bez zamiaru jego ograniczania.
W przykładach tych, podobnie jak na załączonych figurach rysunku, przez związek (I) określa się (4S)-4-metyto-2-metylotio-4-feuylo-l-fnnyloamino-2-imidacoliu-5-ou, a przez związek (IIB) ester S-metylowy kwasu l,2,3-benzotiadiazolo-7-earbotiowego (czyli CGA 245704). Przez związek (IIG') określa się fosetyl-Al.
Przykład 1. Test szklarniowy kompozycji zawierającej związki (I) i (IIB) przeciwko mąc^akowi rzekomemu winorośli (Plasmopara viticola).
Sporządzono zawiesinę zawierającą 60 mg związków (I) i (IIB) w ciekłej mieszaninie złożonej z 0,3 ml środka powierzchniowo czynnego (oleinian poliokoyetylnuooorbitauu) rozcieńczonego do 10% wodą i 60 ml wody.
Stosunki związek (Ij/związek (IIB) w sporządzonych zawiesinach były równe: 0,125' 0,25; 0,5; 2.
Sadzonki winorośli (Vitis vmifera), odmiany Chardonnay, uprawiano w doniczkach. Gdy rośliny osiągnęły wiek 2 miesięcy (stadium 8 do 10 liści, wysokość 10 do 15 cm), potraktowano je przez opryskiwanie powyższymi zawiesinami.
189 712
Rośliny kontrolne traktowano podobną zawiesiną, ale nie zawierającą substancji czynnej (preparat wzorcowy).
Po wysuszeniu przez 4 dni, skażono rośliny przez opryskanie zawiesiną wodną zarodników Plasmopara vhicola, otrzymanych z liści skażonych 7 dni wcześniej. Z zarodników sporządzono zawiesinę, zawierającą 100000 jednostek na cm3.
Skażone rośliny inkubowano następnie przez dwa dni w temperaturze około 18°C, w atmosferze nasyconej wilgotności następnie przez 5 dni w 20-22°C, przy wilgotności względnej 90-100%.
Obserwację wyników przeprowadzono 7 dni po skażeniu, porównując z roślinami kontrolnymi. Mierzono skażenie C przez wizualną ocenę procentu skażonej powierzchni liści (białawy wygląd). Na podstawie C obliczono skuteczność E według wzoru 30 Abbotta:
E(w %) = [(CŚI- bez zabiegu-cpoletka po zabiegu)/c[(cśr. bez zabiegu] x 100
Na podstawie skuteczności obliczono CI90.
CI90 definiuje się jako wagę mieszaniny (zdefiniowana dla ustalonego stosunku związków (I) i (IIB), która jest konieczna do stosowania w celu uzyskania skuteczności 90%. CI90 wyraża się jako wagę odpowiadającą związkowi (I) w mieszaninie na ml cieczy którą opryskuje się rośliny.
Wyniki zebrano w poniższej tabeli.
| Stosunek: związek (I) /związek (II) | CI90 (mg/ml) |
| 0,125 | 17 |
| 0,25 | 17 |
| 0,5 | 20 |
| 1 | 35 |
| 2 | 18 |
Przykład 2. Test szklarniowy kompozycji zawierającej związek (I) i sól sodową kwasu salicylowego (związek (IID) przeciwko mączniakowi rzekomemu ziemniaków (Phythophtora infestans).
Stosuje się skoncentrowaną zawiesinę związku (I) i wodny roztwór soli sodowej kwasu salicylowego.
Miesza się te dwie ciecze tak, aby uzyskać stosunki związek (I)/związek (II) równe 0,25, 0,5, 1 i 2.
Ziemniaki (odmiana Bintje) uprawia się w doniczkach. Kiedy rośliny osiągną wiek jednego miesiąca (stadium 5 do 6 liści, wysokość 12 do 15 cm), poddaje się je zabiegowi przez opryskiwanie cieczą zawierającą jeden ze związków (I) i (IID) pojedynczo, albo mieszaninę związków w stosunku wskazanym powyżej.
Po 4 dniach każdą roślinę skażono przez opryskiwanie zawiesiną wodną zarodników Phythophtora infestans (30000/cm3).
Po tym skażeniu rośliny ziemniaka inkubowano przez 5 dni w około 18°C w atmosferze nasyconej wilgotności.
Obserwację prowadzono 5 dni po inkubacji, porównując z roślinami kontrolnymi nie poddawanymi żadnemu zabiegowi, ale także skażonymi.
Otrzymane rezultaty skuteczności podano w formie punktów, odpowiadających zniszczeniu pasożyta w 70% i umieszczono na wykresie Tammesa, który na odciętej podaje dawki związku (I) w mg/l a na rzędnej dawki związku (IID), także w mg/l.
Otrzymano wykres przedstawiony na fig. 1, z którego wynika, że sól kwasu salicylowego, jeśli jest stosowana sama, nie posiada żadnej skuteczności w warunkach testu. Wynika z niego jednocześnie, że dodanie tej soli pozwala nieoczekiwanie zmniejszyć dawkę związku (I), konieczną dla zniszczenia 70% pasożytów poniżej 36 mg/l, co odpowiada dawce samego związku (I), którą trzeba zastosować dla uzyskania tego same go procentu zniszczenia.
189 712
Uzyskany rozkład punktów wskazuje zatem na efekt jednostronny, określany w języku angielskim zgodnie z cytowaną uprzednio metodą Tammesa jako „one sided effect”. Rozkład ten odpowiada zgodnie z tą metodą izoboli typu II (strona 74 cytowanego powyżej odnośnika literaturowego) i jest charakterystyczny dla synergii.
Przykład 3.Test szklarniowy in vivo kompozycji zawierającej związek (I) i (IIB) (CGA245704) przeciwko mączniakowi rzekomemu ziemniaka Phythophtora infestans.
Sporządzono zawiesiny, zawierające 60 mg związków (I) i (IIB) w mieszaninie ciekłej, składającej się z 0,3 ml środka powierzchniowo czynnego (oleinian oksyetylenowanego sorbitanu), rozcieńczonego do 10% wodą, i 60 ml wody.
Stosunki związek (I)/związek (UB) w sporządzonych zawiesinach były równe: 0,125, 0,25,0,5, 1.
Sadzonki ziemniaka (odmiana Bintje) hodowano w doniczkach. Gdy rośliny osiągnęły wiek półtora miesiąca, poddano je zabiegowi opryskiwania za pomocą cieczy sporządzonych w opisany powyżej sposób, wziętych osobno lub w mieszaninie.
Po 4 dniach po zabiegu rośliny skażono przez opryskanie zawiesiną wodną zarodników Phythophtora infestans. Zawiesina zawierała 30000 jednostek zarodników na cm .
Następnie rośliny ziemniaka inkubowano przez 5 dni w około 18°C, w atmosferze nasyconej wilgotności.
Odczyt wyników przeprowadzono w 5 dni po skażeniu, porównując z roślinami kontrolnymi.
Oszacowywano wizualnie powierzchnię liści posiadających szarawy wygląd, odpowiadający zaatakowaniu przez grzyby, a stopień zaatakowania obliczano dzieląc tę powierzchnię przez całkowitą powierzchnię liści.
Następnie obliczano skuteczność zgodnie z wzorem Abbotta oraz wyniki na roślinach kontrolnych.
Wyniki skuteczności podano w postaci punktów, odpowiadających skuteczności przeciwko pasożytowi 70%, umieszczonych na wykresie izoboli Tammes'a, który na odciętej podaje dawki związku (I) w mg/l, a na rzędnej dawki CGA 245704 w mg/l.
Otrzymany wykres przedstawiono na fig. 2. Z wykresu tego wynika, że CGA 245704, kiedy jest stosowany sam, nie wykazuje żadnej skuteczności w warunkach testu. Natomiast okazało się nieoczekiwanie, że dodanie CGA 245704 pozwala na zmniejszenie dawki związku (I), niezbędnej dla zniszczenia 70% pasożyta, poniżej dawki 177 mg/l, która odpowiada dawce związku (I) samego, niezbędnej dla uzyskania takiej samej skuteczności.
Rozkład uzyskanych punktów wskazuje zatem na efekt jednostronny, określany w literaturze angielskiej zgodnie z metodą Tammes'a jako „one sided effect”. Rozkład taki odpowiada izoboli typu II według cytowanej metody (strona 74 odpowiadającego odnośnika literaturowego, cytowanego powyżej) i jest charakterystyczny dla synergizmu.
Przykład 4. Test szklarniowy in vivo kompozycji tróskładnikowej, zawierającej związek (I), (IIG) (iprowalikarb) i (IIG') (fosetyl-Al) przeciwko mączniakowi rzekomemu winorośli (Plasmopara viticola).
Zastosowano dyspergowalny granulat związku (I) o stężeniu 70%, dyspergowalny granulat iprowalikarbu o stężeniu 50% i dyspergowalny granulat fosetyl-Al o stężeniu 80%.
Z kompozycji tych sporządzono przez rozcieńczenie wodą rozcieńczone zawiesiny odpowiadające objętości cieczy opryskowej 1000 1 na ha. Zmieszano rozcieńczone zawiesiny iprowalikarbu i fosetyl-Al tak, aby uzyskać zawiesinę macierzystą, zawierającą te dwa związki w stosunku równym 0,1.
Zmieszano rozcieńczoną zawiesinę związku (I) i tę zawiesine macierzystą tak, aby otrzymać mieszaninę 3 substancji czynnych w stosunku związek (I)/iprowalikarb + fosetyl-Al równym 1/(1 + 10) (czyli 0,09) albo 27(1+10) (czyli (0,18).
Sadzonki winorośli (odmiana Chardonnay) hodowano w doniczkach. Gdy rośliny osiągnęły wiek 2 miesięcy (stadium 8 do 10 liścia), poddano je zabiegowi opryskiwania za pomocą cieczy zawierającej bądź sam związek (I), bądź mieszaninę iprowalikarb + fosetyl-Al, bądź mieszaninę 3 substancji czynnych. Objętość cieczy opryskowej 1000 l/ha pozwala na pokrycie powierzchni górnych i dolnych liści.
189 712
U
Rośliny poddawane zabiegowi wcześniej skażono (04 godziny przez zabiegiem fungicydem) przez opryskiwanie zawiesiną wodną zarodników Plasmopara viticola (100000 jedno^ek/cm3). Po skażeniu rośliny pozostawiono na 1 godzinę w temperaturze pokojowej w wilgotności względnej 70%, po czym na 04 godziny w wilgotności względnej 90 do 100%, po czym przeprowadzono zabieg fungicydem.
Po zabiegu fungicydem rośliny trzymano 1 godzinę w wilgotności względnej 70%, po czym 7 dni w wilgotności względnej 90 do 100%.
Następnie przeprowadzono obserwację wyników, porównując z roślinami kontrolnymi, to jest roślinami skażonymi ale nie poddawanymi zabiegom ochronnym. W tym celu oszacowywano wizualnie ułamek skażonej powierzchni wewnętrznej liści (wyrażony w %).
Wyniki skuteczności podano w postaci punktów, odpowiadających zniszczeniu pasożyta w 70%, umieszczonych na wykresie Tammes'a, który na odciętej podaje dawki związku (I) w mg/l a na rzędnej dawki mieszaniny iprzwalikyrb + fosetalkAl (w stosunku 1/10), wyrażone jako dawka samego iprowalikarbu w mieszaninie w mg/l.
Otrzymany wykres przedstawiono na fig. 3. Z wykresu tego wynika, że dodanie dawki związku (I) poniżej 36 mg/l (która odpowiada dawce samego związku (I) niezbędnej dla uzyskania zniszczenia 70% pasożyta) pozwala nieoczekiwanie na zmniejszenie dawki mieszaniny iprowylikyrb/fosetyl-Al (w stosunku 1/10) dużo poniżej 34 mg/l (ta wartość odpowiada równoważnej dawce iprowalikarbu w tej mieszaninie, niezbędnej dla uzyskania tego samego stopnia zniszczenia).
Rozkład uzyskanych punktów wskazuje zatem na efekt obustronny, określany w literaturze angielskiej zgodnie z metodą Tammes'a jako „two sided effect”. Rozkład taki odpowiada izoboli typu III według cytowanej metody (ctrony 75 odpowiadającego odnośnika literaturowego, cytowanego powyżej) i jest charakterystyczny dla synergizmu.
189 712
FIG. 2
189 712
Dawka iprowalikarbu (HG) w mg/l
FIG. 3
189 712
FIG.1
Departament Wydawnictw UP RP- Nakład 50 egz.
Cena 4,00 zł.
Claims (13)
- Zastrzeżenia patentowe1. Kompozycja grzybobójcza, znamienna tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze (I):(Y)n w którym:- M oznacza atom tlenu lub siarki;- n oznacza liczbę całkowitą równą 0 lub 1;- Y oznacza atom fluoru lub chloru lub rodnik metylowy; oraz związek (II), wybrany z grupy obejmującej:- związek o wzorze (IIB) w którym:R1 oznacza atom azotu lub grupę -CH, iR
- 2 oznacza grupę tiometylową -SCH3 lub grupę dietyloaminowąN^Hsty,- związek (IID), którym jest kwas 2-hydroksvbenzoeso\zo czyli kwas salicylowy, jego estry i jego sole, zwłaszcza sole z metalami alkalicznymi i metalami ziem alkalicznych; i związek (IIG), czyli 0kmetalo-1-[(j-pktohloetylo)karbamoilo)]k(S)kprzpyjokarbammian izopropylu, zwany także iprowajikyrb;przy czym stosunek związek (I)/związek (II) jest zawarty między 0,01 a 50, korzystnie między 0,1 a 10.0. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako związek (I) zawiera (4S)-4-metylOk0-metylotio-4-fenylo-1kfenyjoammo-0kim(dazolmk5-zn.
- 3. Kompozycja według zastrz. 1 albo 0, znamienna tym, że związek (II) jest wybrany z grupy obejmującej związki (ΠΒ) i (IID).
- 4. Kompozycja według zastrz. 3, znamienna tym, że jako związek (II) zawiera związek (IIB).
- 5. Kompozycja według zastrz. 4, znamienna tym, że jako związek (IIB) zawiera esterS-metylowy kwasu 1,0,3kbenzotiad(yzolo-7-karbotiowego.
- 6. Kompozycja według zastrz. 3, znamienna tym, że jako związek (II) zawiera związek (IID).189 712
- 7. Kompozycja według zastrz. 3 albo 5, znamienna tym, że stosunek związek (I)/związek (II) jest zawarty między 0,05 a 50, kotrzySnie między 0,1 a 10 , zwłaszcza między 0,1 a 5.
- 8. Kompozycja według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że jako związek (II) zawiera związek (IIG).
- 9. Kompozycja według zastrz. 8, znamienna tym, że stosunek związek (^/związek (IIG) jest zawarty między 0,25 a 5, korzystnie między 0,5 a 4.
- 10. Kompozycja według zastrz. 9, znamienna tym, że zzwiera ppnudto zwiąącn (IIG') wybrany spośród:- soli mnunalkelofosfbryuu i jedno-, dwu- lub trójwartościowego kationu metalu, takiej jak fosetyl-Al, lub- kwasu fosforawego i jego soli metali alkalicznych lub ziem alkalicznych, przy czym stosunek molowy (IIG)/(IIG') związków (IIG) i (IIG') jest zawarty między 0,037 a 0,37, korzystnie między 0,018 a 1,8.
- 11. Kompozycja według caotrc. 10, znamienna tym, że jako związek (IIG') zawiera fosetyl-Al, a stosunek molowy (IIG)/(IIG') związków (IIG) i (IIG') jest zawarty między 0,01 a 1, korzystnie między 0,05 a 5.
- 12. Kompozycja według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że zawiera oprócz związków (I) i (II) obojętny nośnik odpowiedni do stosowania w rolnictwie i ewentualnie środek powierzchniowo czynny dopuszczalny w rolnictwie.
- 13. Kompozycja według zaste. 1 albo 2, znamienna tym, że zawiera 0,5 do 95% substancji czynnej stanowiącej kombinację związków (I) i (II).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/FR1997/002170 WO1999027788A1 (fr) | 1997-12-02 | 1997-12-02 | Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one |
| PL97334555A PL189046B1 (pl) | 1997-12-02 | 1997-12-02 | Kompozycja grzybobójcza |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL189712B1 true PL189712B1 (pl) | 2005-09-30 |
Family
ID=43500334
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97369713A PL189858B1 (pl) | 1997-12-02 | 1997-12-02 | Kompozycja grzybobójcza |
| PL97369712A PL189712B1 (pl) | 1997-12-02 | 1997-12-02 | Kompozycja grzybobójcza |
| PL97334555A PL189046B1 (pl) | 1997-12-02 | 1997-12-02 | Kompozycja grzybobójcza |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97369713A PL189858B1 (pl) | 1997-12-02 | 1997-12-02 | Kompozycja grzybobójcza |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97334555A PL189046B1 (pl) | 1997-12-02 | 1997-12-02 | Kompozycja grzybobójcza |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6384067B2 (pl) |
| EP (1) | EP0973397B1 (pl) |
| JP (1) | JP4187271B2 (pl) |
| KR (1) | KR100473471B1 (pl) |
| CN (1) | CN1120663C (pl) |
| AP (1) | AP991A (pl) |
| AT (1) | ATE240645T1 (pl) |
| AU (1) | AU740846B2 (pl) |
| BG (1) | BG63904B1 (pl) |
| BR (1) | BR9712240A (pl) |
| CA (3) | CA2582701C (pl) |
| CZ (1) | CZ294331B6 (pl) |
| DE (1) | DE69722259T2 (pl) |
| DK (1) | DK0973397T3 (pl) |
| ES (1) | ES2194226T3 (pl) |
| FR (1) | FR10C0039I2 (pl) |
| HU (1) | HU224869B1 (pl) |
| IL (1) | IL125281A (pl) |
| MX (1) | MXPA98004571A (pl) |
| NZ (1) | NZ330601A (pl) |
| PL (3) | PL189858B1 (pl) |
| PT (1) | PT973397E (pl) |
| RO (1) | RO118108B1 (pl) |
| RU (1) | RU2206993C2 (pl) |
| SK (1) | SK283358B6 (pl) |
| TR (1) | TR199801200T1 (pl) |
| UA (1) | UA61064C2 (pl) |
| WO (1) | WO1999027788A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA9711153B (pl) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2783401B1 (fr) | 1998-09-21 | 2000-10-20 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouvelles compositions fongicides |
| DE19904081A1 (de) * | 1999-02-02 | 2000-08-03 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| JP4351789B2 (ja) | 1999-07-16 | 2009-10-28 | 石原産業株式会社 | 有害生物防除用組成物および有害生物の防除方法 |
| PT1214882E (pt) * | 2000-12-14 | 2003-08-29 | Basf Ag | Misturas fungicidas a base de compostos de amida |
| JP2009143814A (ja) * | 2007-12-11 | 2009-07-02 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 防かび組成物 |
| EP2622961A1 (en) | 2012-02-02 | 2013-08-07 | Bayer CropScience AG | Acive compound combinations |
| CN103461338A (zh) * | 2012-06-07 | 2013-12-25 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物 |
| CN103478134B (zh) * | 2012-06-12 | 2016-02-17 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮的高效杀菌组合物 |
| CN103503873A (zh) * | 2012-06-16 | 2014-01-15 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物 |
| CN103503894B (zh) * | 2012-06-18 | 2016-08-10 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物 |
| CN102696666A (zh) * | 2012-06-21 | 2012-10-03 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮与三唑类的高效杀菌组合物 |
| JP2013032375A (ja) * | 2012-10-05 | 2013-02-14 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 防かび組成物 |
| CN105994280B (zh) * | 2016-05-20 | 2018-09-07 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含螺环菌胺和嘧菌胺的杀菌组合物及其应用 |
| CN106035333A (zh) * | 2016-05-20 | 2016-10-26 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含螺环菌胺和稻瘟酰胺的杀菌组合物及其应用 |
| CN106035340A (zh) * | 2016-05-20 | 2016-10-26 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含螺环菌胺和嘧菌环胺的杀菌组合物及其应用 |
| CN106035339A (zh) * | 2016-05-20 | 2016-10-26 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含螺环菌胺和咪唑菌酮的杀菌组合物及其应用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4923864A (en) * | 1987-12-15 | 1990-05-08 | Pfizer Inc. | Certain heterocyclic-hexanamides useful for treating hypertension |
| FR2685328B1 (fr) * | 1991-12-20 | 1995-12-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Derives de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides. |
| US6002016A (en) | 1991-12-20 | 1999-12-14 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Fungicidal 2-imidazolin-5-ones and 2-imidazoline-5-thiones |
| FR2722652B1 (fr) * | 1994-07-22 | 1997-12-19 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one |
| ATE220661T1 (de) * | 1994-10-19 | 2002-08-15 | Novartis Erfind Verwalt Gmbh | Antivirale ether von aspartat-protease-substrat- isosteren |
| FR2751845B1 (fr) * | 1996-07-30 | 1998-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline- 5-one |
| GB9718366D0 (en) * | 1997-08-29 | 1997-11-05 | Ciba Geigy Ag | Novel combinations |
-
1997
- 1997-02-12 UA UA98062922A patent/UA61064C2/uk unknown
- 1997-12-02 SK SK838-98A patent/SK283358B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-12-02 PL PL97369713A patent/PL189858B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-12-02 CA CA2582701A patent/CA2582701C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-02 EP EP97948972A patent/EP0973397B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-02 BR BR9712240-8A patent/BR9712240A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-12-02 US US09/077,988 patent/US6384067B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-02 JP JP52438098A patent/JP4187271B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-02 AU AU96048/98A patent/AU740846B2/en not_active Ceased
- 1997-12-02 DK DK97948972T patent/DK0973397T3/da active
- 1997-12-02 CA CA2725194A patent/CA2725194A1/fr not_active Abandoned
- 1997-12-02 ES ES97948972T patent/ES2194226T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-02 IL IL12528197A patent/IL125281A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-12-02 CA CA002239795A patent/CA2239795C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-02 RO RO98-01043A patent/RO118108B1/ro unknown
- 1997-12-02 TR TR1998/01200T patent/TR199801200T1/xx unknown
- 1997-12-02 AP APAP/P/1999/001499A patent/AP991A/en active
- 1997-12-02 NZ NZ330601A patent/NZ330601A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-12-02 KR KR10-1998-0705385A patent/KR100473471B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-12-02 MX MXPA98004571A patent/MXPA98004571A/es active IP Right Grant
- 1997-12-02 AT AT97948972T patent/ATE240645T1/de active
- 1997-12-02 WO PCT/FR1997/002170 patent/WO1999027788A1/fr active IP Right Grant
- 1997-12-02 DE DE69722259T patent/DE69722259T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-02 HU HU9904198A patent/HU224869B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-12-02 CN CN97191576A patent/CN1120663C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-02 PT PT97948972T patent/PT973397E/pt unknown
- 1997-12-02 CZ CZ19981893A patent/CZ294331B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-12-02 PL PL97369712A patent/PL189712B1/pl unknown
- 1997-12-02 PL PL97334555A patent/PL189046B1/pl unknown
- 1997-12-11 ZA ZA9711153A patent/ZA9711153B/xx unknown
-
1998
- 1998-06-02 BG BG102506A patent/BG63904B1/bg unknown
- 1998-12-01 RU RU98121807/04A patent/RU2206993C2/ru active
-
2002
- 2002-03-13 US US10/099,076 patent/US6762173B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-08-24 FR FR10C0039C patent/FR10C0039I2/fr active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6075042A (en) | Fungicidal composition comprising a 2-imidazolin-5-one | |
| PL189712B1 (pl) | Kompozycja grzybobójcza | |
| AU715861B2 (en) | Synergistic fungicidal composition including a strobilurine analogue compound | |
| KR100523200B1 (ko) | 상승효과적인 살균 조성물 | |
| US6448240B1 (en) | Synergistic fungicidal and/or bactericidal composition | |
| US5556880A (en) | Fungicidal combinations based on a phenylbenzamide | |
| AU744859B2 (en) | Synergistic fungicide and/or bactericide composition | |
| US6417216B1 (en) | Fungicidal composition comprising a 2-imidazolin-5-one | |
| KR20010079888A (ko) | 살진균성 조성물 | |
| MXPA98004567A (en) | Novel fungicidal composition comprising 2-imidazoline-5-one |