SK15512002A3 - Spôsob indukcie rezistencie rastlín voči vírusom - Google Patents

Spôsob indukcie rezistencie rastlín voči vírusom Download PDF

Info

Publication number
SK15512002A3
SK15512002A3 SK1551-2002A SK15512002A SK15512002A3 SK 15512002 A3 SK15512002 A3 SK 15512002A3 SK 15512002 A SK15512002 A SK 15512002A SK 15512002 A3 SK15512002 A3 SK 15512002A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
group
membered
alkyl
radicals
alkylamino
Prior art date
Application number
SK1551-2002A
Other languages
English (en)
Other versions
SK286590B6 (sk
Inventor
Harald K�Hle
Uwe Conrath
Kai Seehaus
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of SK15512002A3 publication Critical patent/SK15512002A3/sk
Publication of SK286590B6 publication Critical patent/SK286590B6/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka spôsobu indukcie rezistencie rastlín voči vírusom a použitia zlúčenín vzorca I na indukciu rezistencie rastlín voči vírusom.
Dorerajší stav techniky
Veľký počet'predstaviteľov značne rôznorodej skupiny rastlinných vírusov (fytofágov) je schopných napadnúť hospodársky významné rastliny; symptómy poškodenia sa pohybujú v rozsahu od morfologických modifikácií po uhynutie rastlín. Rozmanité cesty, ktorými sa vírusy prenášajú (napríklad mechanicky prostredníctvom poranení, cez osivá a peľ alebo prostredníctvom prenášačov, ako sú hád’atká a hmyz), problémy diagnostikovania a nedostatok vhodných účinných zložiek spôsobujú, že ničenie takýchto vírusov je mimoriadne obťažné; dôraz sa preto kladie na preventívne a fytosanitárne opatrenia. V súlade s uvedeným je prevencia vírusových ochorení u rastlín v poľnohospodárstve významnou úlohou.
Výskum metód prevencie vírusových ochorení u rastlín prinieslo už isté výsledky, antivírusové účinné zložky, pričom niektoré z nich sú podobné nukleovým kyselinám. Avšak niektoré z týchto látok vytvárajú mutanty a inhibujú metabolizmus nukleových kyselín a proteínov v hostiteľských bunkách, pričom vzniká poškodenie. V danej oblasti majú však tieto materiály v skutočnosti len malý účinok pri ochrane.
Prepracovaným princípom je využitie, alebo stimulácia, vlastných obranných schopností rastliny:
Nemecká patentová prihláška DE-A 39 34 761 navrhuje polylyzín a kyseliny alkyldietyléntriaminooctové na prevenciu vírusových ochorení rastlín. Európska patentová prihláška EP-A 420 803 opisuje imunizačný účinok derivátov benzo-1,2,3tiazolu proti rozličným fytopatogénnym mikroorganizmom. Medzinárodná patentová prihláška WO-A 96/37493 opisuje podobné účinky pyridyltiazolov.
Nemecký patentový dokument DD 280 030 uvádza deriváty sulfónových kyselín ako činidlá na aktiváciu rezistencie poľnohospodárskych rastlín a úžitkových rastlín. Avšak účinok týchto látok je v mnohých prípadoch nepostačujúci.
Podstata vynálezu
Predložený vynález sa týka spôsobu indukcie rezistencie rastlín voči vírusom, ktorý zahrňuje ošetrenie rastlín, pôdy alebo osiva s účinným množstvom zlúčeniny všeobecného vzorca I
X,
Q (I) v ktorom
X znamená halogén, CrC^-alkylovú skupinu alebo trifluórmetylovú skupinu;
m znamená 0 alebo 1;
Q predstavuje C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3 alebo N(-OCH3)-COOCH3;
A znamená -O-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C^C-B, -CH2O-N=C(R1)-B alebo -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3, kde
B predstavuje fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, 5-člennú alebo 6člennú hetarylovú skupinu alebo 5-člennú alebo 6-člennú heterocyklickú skupinu, obsahujúcu jeden až tri atómy dusíka a/alebo jeden atóm kyslíka alebo síry alebo jeden alebo dva atómy kyslíka a/alebo atómy síry, pričom kruhové systémy sú nesubstituované alebo substituované jedným až tromi zvyškami Ra:
Ra znamená kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, aminokarbonylovú skupinu, aminotiokarbonylovú skupinu, halogén, C-i-C6-alkylovú skupinu, C^Ce-halogénalkylovú skupinu, Ci-Cô-alkylkarbonylovú skupinu, Ci-C6aikylsulfonylovú skupinu, Ci-Ce-alkylsulfinylovú skupinu, C3C6-cykloalkylovú skupinu, C-i-C6-alkoxyskupinu, Ο-ι-Οθhalogénalkoxyskupinu, Ci-C6-alkyloxykarbonylovú skupinu, Ci-C6-alkyltioskupinu, C-i-C6-alkylaminoskupinu, di-Ci-C63 alkylaminoskupinu, CrCg-alkylaminokarbonylovú skupinu, diC-i-C6-alkylaminokarbonylovú skupinu, Ci-C6-alkylaminotiokarbonylovú skupinu, di-Ch-Cs-alkylaminotiokarbonylovú skupinu, C2-C6-alkenylovú skupinu, C2-C6-alkenyloxyskupinu, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, benzylovú skupinu, benzyloxyskupinu, 5- alebo 6-člennú heterocyklickú skupinu, 5- alebo 6-člennú hetarylovú skupinu, 5- alebo 6člennú hetaryloxyskupinu, C(=NOR°)-ORP alebo OCÍR^r C(RP)=NORP pričom samotné cyklické zvyšky sú nesubstituovaná alebo substituované jednám až tromi zvyškami Rb:
Rb predstavuje kyanoskupinu, nitroskupinu, halogén, aminoskupinu, aminokarbonylovú skupinu, aminotiokarbonylovú skupinu, Ci-C6-alkylovú skupinu, Ci-C6-haíogénalkylovú skupinu, CrCe-alkylsulfonylovú skupinu, Ονϋβalkylsulfinylovú skupinu, C3-C6-cykloalkylovú skupinu, Ci-Cbalkoxyskupinu, Ci-C6-halogéalkoxyskupinu, C1-C6alkoxykarbonylovú skupinu, CrCe-alkyltioskupinu, Ci-Cealkylaminoskupinu, di-CrCg-alkylaminoskupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu, di-Ci-C6alkylaminokarbonylovú skupinu, Ci-Cealkylaminotiokarbonylovú skupinu, di-Ci-C6-alkylaminotiokarbonylovú skupinu, C2-C6-alkenylovú skupinu, C2-Cealkenyloxyskupinu, C3-C6-cykloalkylovú skupinu, C3-C6cykloalkenylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenyltioskupinu, benzylovú skupinu, benzyloxyskupinu, 5alebo 6-člennú heterocyklickú skupinu, 5- alebo 6-člennú hetarylovú skupinu, 5- alebo 6-člennú hetaryloxyskupinu alebo C(=NOR)-ORP;
R, Rp znamenajú vodík alebo Ci-C6-alkylovú skupinu;
R1 predstavuje vodík, kyanoskupinu, Ci-C4-alkylovú skupinu, CľC4halogénalkylovú skupinu, C3-C6-cykloalkylovú skupinu, CrC4alkoxyskupinu;
R2 znamená fenylovú skupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenylsulfonylovú skupinu, 5- alebo 6-člennú hetarylovú skupinu, 5alebo 6-číennú hetarylkarbonylovú skupinu alebo 5- alebo 6-člennú hetaryl-sulfonylovú skupinu, pričom kruhovú systémy môžu byť nesubstituované alebo substituované jedným až tromi zvyškami Ra,
CrCio-alkylovú skupinu, C3-C6-cykloalkylovú skupinu, C2-C10alkenylovú skupinu, C2-Cw-alkinylovú skupinu, C1-C10alkylkarbonylovú skupinu, C2-Ci0-alkenylkarbonylovú skupinu, C3Cw-alkinylkarbonylovú skupinu, C|-Cio-alkylsulfonylovú skupinu alebo C(=NORC)-ORP, pričom uhľovodíkové zvyšky týchto skupín môžu byť nesubstituované alebo substituované jedným až tromi zvyškami Rc:
Rc predstavuje kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, aminokarbonylovú skupinu, aminotiokarbonylovú skupinu, halogén, Ci-C6-alkylovú skupinu, Ci-C6-halogénalkylovú skupinu, CrCg-alkylsulfonylovú skupinu, Ci-C6alkylsulfinylovú skupinu, CrCg-alkoxyskupinu, Ci-Cghalogénalkoxyskupinu, Ch-Ce-alkoxykarbonylovú skupinu, Ci-C6-alkyltio skupinu, CrCg-alkylaminoskupinu, di-Ci-C6alkylaminoskupinu, CrCg-alkylaminokarbonylovú skupinu, diCT-Cg-alkylamino-karbonylovú skupinu, Υ-ϋθalkylaminotiokarbonylovú skupinu, di-CrCgalkylaminotiokarbonylovú skupinu, C2-C6-alkenylovú skupinu, C2-C6-alkenyloxyskupinu,
C3-C6-cykloalkylovú skupinu, C3-C6-cykloalkyloxyskupinu, 5alebo 6-člennú heterocyklickú skupinu, 5- alebo 6-člennú heterocyklyloxyskupinu, benzylovú skupinu, benzyloxyskupinu, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenyltioskupinu, 5- alebo 6-člennú hetarylovú skupinu, 5alebo 6-člennú hetaryloxy-skupinu a hetaryltioskupinu, pričom samotné cyklické skupiny môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované alebo môže byť k nim naviazaný jeden až tri zvyšky Ra; a
R3 znamená vodík, CrCe-alkylovú skupinu, C2-C6-alkenylovú skupinu, C2-C6-alkinylovú skupinu, pričom uhľovodíkové zvyšky týchto skupín môžu byť nesubstituované alebo substituované jedným až tromi zvyškami Rc;
pričom zlúčenina sa absorbuje rastlinami alebo semenami.
Predložený vynález sa ďalej vo všeobecnosti týka použitia zlúčenín vzorca I na indukciu rezistencie rastlín voči vírusom.
Predmetom predloženého vynálezu je poskytnúť spôsob, ktorý sa môže všestranne využiť, ktorý nepoškodzuje rastliny a ktorý spôsobuje účinnú imunizáciu rastlín proti vírusovým ochoreniam.
Zistili sme, že cieľ sa dá dosiahnuť spôsobom definovaným vyššie. Použité účinné zložky sú známe ako fungicídy a, v niektorých prípadoch, tiež ako insekticídy (EP-A 178 826; EP-A 253 213; WO-A 93/15046; WO-A 95/18789; WO-A 95/21153; WO-A 95/21154; WO-A 95/24396; WO-A 96/01256; WO-A 97/15552). Avšak v týchto dokumentoch nie je žiadna zmienka o tom, že tieto účinné zložky by mohli mať stimulačný účinok na vlastný imunitný systém rastlín proti vírusom.
Dobrá kompatibilita účinných zložiek vzorca I v koncentráciách požadovaných na ničenie chorôb rastlín s rastlinami umožňuje ošetrenie nadzemných častí rastlín a tiež ošetrenie pestovateľského materiálu a semien, a pôdy.
V spôsobe podľa predloženého vynálezu rastlina prijíma účinnú zložku buď cez povrch listov alebo koreňmi a táto účinná zložka sa miazgou distribuuje do celej rastliny.
Ochranný účinok po uskutočnení spôsobu podľa predloženého vynálezu sa teda nevyskytuje len tých častiach rastliny, ktoré boli priamo postriekané, ale zvyšuje sa rezistencia celej rastliny na vírusové ochorenia.
Vo výhodnom uskutočnení tohto spôsobu sa nadzemné časti rastlín ošetria prípravkom účinnej zložky vzorca I.
Publikácie citované v úvode opisujú spôsoby syntézy na prípravu účinných zložiek používaných podľa predloženého vynálezu, obsah ktorých je tu týmto začlenený formou odkazu.
Špecificky výhodné pre spôsob podľa predloženého vynálezu sú účinné zložky s nasledujúcim významom substituentov, vždy samotné alebo v kombinácii, pričom obsah citovaných publikácií je tu týmto začlenený formou odkazu:
Špecificky výhodné pre spôsob podľa predloženého vynálezu sú predovšetkým účinné zložky vzorcov II až VIII, v ktorých
V znamená OCH3 a NHCH3,
Y predstavuje CH a N a
T a Z znamenajú, navzájom nezávisle, CH a N.
Výhodnými účinnými zložkami vzorca I, v ktorých Q znamená N(-OCH3)COOCH3 sú zlúčeniny opísané v medzinárodných publikovaných patentových prihláškach WO-A 93/15046 a WO-A 96/01256.
Výhodnými účinnými zložkami vzorca I, v ktorých Q znamená C(=CH-OCH3)COOCH3 sú zlúčeniny opísané v európskych publikovaných patentových prihláškach EP-A 178 826 a EP-A 278 595.
Výhodnými účinnými zložkami vzorca I, v ktorých Q znamená C(=N-OCH3)COOCH3 sú zlúčeniny opísané v európskych publikovaných patentových prihláškach EP-A 253 213 a EP-A 254 426.
Výhodnými účinnými zložkami vzorca I, v ktorých Q znamená C(=N-OCH3)CONHCH3 sú zlúčeniny opísané v európskych publikovaných patentových prihláškach EP-A 398 692, EP-A 477 631 a EP-A 628 540.
Výhodnými účinnými zložkami vzorca I, v ktorých Q znamená C(=CH-CH3)COOCH3 sú zlúčeniny opísané v európskych publikovaných patentových prihláškach EP-A 280 185 a EP-A 350 691.
Výhodnými účinnými zložkami vzorca I, v ktorých Q znamená -CH2O-N=C(R1)B sú zlúčeniny opísané v európskych publikovaných patentových prihláškach EP-A 460 575 a EP-A 463 488.
Výhodnými účinnými zložkami vzorca I, v ktorých A znamená -O-B sú zlúčeniny opísané v európskych publikovaných patentových prihláškach EP-A 382 375 a EP-A 398 692.
Výhodnými účinnými zložkami vzorca I, v ktorých A znamená -CH2O-N=C(R1)C(R2)=N-OR3 sú zlúčeniny opísané v medzinárodných publikovaných patentových prihláškach WO-A 95/18789, WO-A 95/21153, WO-A 95/21154, WO-A 97/05103 a WO-A 97/06133.
Predovšetkým výhodnými sú účinné zložky vzorca I, v ktorých
Q znamená N(-OCH3)-COOCH3,
A predstavuje CH2-O- a
B znamená 3-pyrazolyl alebo 1,2,4—triazolyl, pričom B je naviazaný k jednému alebo k dvom substituentom, ktoré sú zvolené zo skupiny zahrňujúcej • halogén, metyl a trifluórmetyl a • fenyl a pyridyl, predovšetkým 2-pyridyl, substituovaný jedným až tromi zvyškami Rb.
Tieto účinné zložky sú opísané vzorcom II.
(II)
Ďalšími účinnými zložkami, ktoré sú predovšetkým výhodné, sú účinné zložky vzorca Iľ.
och3
(iľ)
Pokiaľ ide o použitie špecificky výhodné sú zlúčeniny zosumarizované v nasledujúcich tabuľkách.
Tabuľka I
(ii)
No. T (Ra')y Poloha skupiny fenyl(R“). (Rb)x Odkaz
1-1 N - 1 2,4-CI2 WO-A 96/01256
I-2 N - 1 4-CI WO-A 96/01256
I-3 CH - 1 2-CI WO-A 96/01256
I-4 CH - 1 3-CI WO-A 96/01256
No. T (R3’)y Poloha skupiny fenyl(RĎ)x (Rb)x Odkaz
1-5 CH - 1 4-CI WO-A 96/01256
1-6 CH - 1 4-CH3 WO-A 96/01256
1-7 CH - 1 H WO-A 96/01256
1-8 CH - 1 3-CH3 WO-A 96/01256
1-9 CH 5-CH3 1 3-CF3 WO-A 96/01256
1-10 CH I-CH3 5 3-CF3 WO-A 99/33812
1-11 CH 1-CH3 5 4-CI WO-A 99/33812
1-12 CH 1-CH3 5 - WO-A 99/33812
Tabuľka II
v (III)
No. V Y Ra Odkaz
11-1 OCH3 N 2-CH3 EP-A 253 213
II-2 OCH3 N 2,5-(CH3)2 EP-A 253 213
II-3 NHCH3 N 2,5-(CH3)2 EP-A 398 692
II-4 NHCH3 N 2-CI EP-A 398 692
II-5 NHCH3 N 2-CH3 EP-A 398 692
II-6 NHCH3 N 2-CH3, 4-OCF3 EP-A 628 540
II-7 NHCH3 N 2-CI, 4-OCF3 EP-A 628 540
II-8 NHCH3 N 2-CH3, 4-OCH(CH3)-C(CH3)=NOCH3 DE prihl. 10002661.3
No. V Y Ra Odkaz
II-9 nhch3 N 2-CI, 4-OCH(CH3)-C(CH3)=NOCH3 DE prihl. 10002661.3
11-10 nhch3 N 2-CH3i 4-OCH(CH3)C(CH2CH3)=NOCH3 DE prihl. 10002661.3
11-11 nhch3 N 2-CI, 4-OCH(CH3)C(CH3)=NOCH2CH3 DE prihl. 10002661.3
Tabuľka III
No. V Y T Ra Odkaz
111-1 och3 CH N 2-OCH3, 6-CF3 WO-A 96/16047
III-2 och3 CH N 2-OCH(CH3)2i 6-CF3 WO-A 96/16047
III-3 och3 CH CH 5-CF3 EP-A 278 595
III-4 och3 CH CH 6-CF3 EP-A 278 595
III-5 nhch3 N CH 3-CI EP-A 398 692
III-6 nhch3 N CH 3-CF3 EP-A 398 692
III-7 nhch3 N CH 3-CF3, 5-CI EP-A 398 692
III-8 nhch3 N CH 3-CI, 5-CF3 EP-A 398 692
Tabuľka IV
No. V Y R1 B Odkaz
IV-1 och3 CH CH3 (3-CF3)C6H4 EP-A 370 629
IV-2 och3 CH ch3 (3,5-CI2)C6H3 EP-A 370 629
IV-3 NHCH 3 N ch3 (3-CF3)C6H4 WO-A 92/13830
IV-4 NHCH 3 N ch3 (3-OCF3)C6H4 WO-A 92/13830
IV-5 OCH3 N ch3 (3-OCF3)C6H4 EP-A 460 575
IV-6 och3 N ch3 (3-CF3)C6H4 EP-A 460 575
IV-7 och3 N ch3 (3,4-CI2)C6H3 EP-A 460 575
IV-8 OCHa N ch3 (3,5-CI2)C6H3 EP-A 463 488
Tabuľka V
No. V R1 R2 R3 Odkaz
V-1 och3 ch3 ch3 ch3 WO-A 95/18789
V-2 och3 ch3 CH(CH3)2 ch3 WO-A 95/18789
V-3 och3 ch3 ch2ch3 ch3 WO-A 95/18789
V-4 nhch3 ch3 ch3 ch3 WO-A 95/18789
V-5 nhch3 ch3 4-F-C6H4 ch3 WO-A 95/18789
V-6 nhch3 ch3 4-CI-C6H4 ch3 WO-A 95/18789
V-7 nhch3 ch3 2,4-C6H3 ch3 WO-A 95/18789
V-8 nhch3 Cl 4-F-C6H4 ch3 WO-A 98/38857
V-9 nhch3 Cl 4-CI-C6H4 ch2ch3 WO-A 98/38857
V-10 nhch3 ch3 CH2C(=CH2)CH3 ch3 WO-A 97/05103
V-11 nhch3 ch3 CH=C(CH3)2 ch3 WO-A 97/05103
V-12 nhch3 ch3 CH=C(CH3)2 ch2ch3 WO-A 97/05103
V-13 nhch3 ch3 CH=C(CH3)CH2CH3 ch3 WO-A 97/05103
V-14 nhch3 ch3 O-CH(CH3)2 ch3 WO-A 97/06133
V-15 nhch3 ch3 O-CH2CH(CH3)2 ch3 WO-A 97/06133
V-16 nhch3 ch3 C(CH3)=NOCH3 ch3 WO-A 97/15552
Tabuľka VI
(VII) v
No. V Y Ra Odkaz
VI-1 NHCH3 N H EP-A 398 692
VI-2 NHCH3 N 3-CH3 EP-A 398 692
VI-3 NHCH3 N 2-NO2 EP-A 398 692
VI-4 nhch3 N 4-NO2 EP-A 398 692
VI-5 nhch3 N 4-CI EP-A 398 692
VI-6 nhch3 N 4-Br EP-A 398 692
Tabuľka VII
v
No. V Y T Ra Odkaz
VII-1 och3 CH N 6-O-(2-CN-C6H4) EP-A 382 375
VII-2 och3 CH N 6-O-(2-CI-C6H4) EP-A 382 375
VII-3 och3 CH N 6-O-(2-CH3-C6H4) EP-A 382 375
VII-4 NHCH 3 N N 6-O-(2-CI-C6H4) GB-A 2253624
VII-5 NHCH 3 N N 6-0-(2,4-CI2-C6H3) GB-A 2253624
VII-6 NHCH 3 N N 6-O-(2-CH3-C6H4) GB-A 2253624
VII-7 NHCH 3 N N 6-O-(2-CH3,3-CI-C6H3) GB-A 2253624
VII-8 NHCH 3 N N 2-F, 6-O-(2-CH3-C6H4) WO-A 98/21189
No. v Y T Ra Odkaz
VII-9 NHCH 3 N N 2-F, 6-O-(2-CI-C6H4) WO-A 98/21189
VII-10 NHCH 3 N N 2-F, 6-O-(2-CH3,3-CI-C6H3) WO-A 98/21189
Predovšetkým výhodné sú najmä účinné zložky I-5 (všeobecný názov: pyraclostrobin), III-4 (všeobecný názov: picoxystrobin), IV-3 (všeobecný názov: trifloxystrobin) a VI1-1 (všeobecný názov: azoxystrobin).
Zlúčeniny vzorca I zvyšujú rezistenciu rastlín na vírusy. Sú špecificky významné na ničenie vírusov na rozmanitých poľnohospodárskych plodinách, ako je tabak, jačmeň, uhorky, zemiaky a repa, a na semenách týchto rastlín.
Špecificky sú vhodné na ničenie nasledujúcich rastlinných chorôb:
• v tabaku, vírus mozaiky tabaku a vírus nekrózy tabaku, • vo fazuli, vírus obyčajnej mozaiky fazule a vírus žltej mozaiky fazule, • na jačmeni, vírus prúžkovanej mozaiky jačmeňa a vírus žltej prúžkovitosti jačmeňa, • na uhorkách, vírus zelenošvrnitej mozaiky uhorky a vírus mozaiky uhorky, • na zemiakoch, X vírus zemiaka a Y vírus zemiaka, • v repe, rhizomania a vírus slabého žltnutia repy.
Zlúčeniny vzorca I sa aplikujú ošetrením pôdy alebo semien alebo rastlín, ktoré sa majú chrániť pred napadnutím vírusom, s účinným množstvom účinných zložiek. Aplikácia sa môže uskutočniť ako pred tak aj po napadnutí rastlín alebo semien vírusmi.
Vo výhodnom uskutočnení spôsobu podľa vynálezu sa rastlina ošetrí pred infikovaním. Pozoruje sa výrazne znížená citlivosť rastliny na vírusové ochorenia.
Pri použití na ochranu rastlín sú aplikačné dávky v rozsahu medzi 0,01 a 2,0 kg účinnej zložky na hektár, v závislosti od typu patogénu a druhov rastlín.
Pri predsejbovej úprave semena sa vo všeobecnosti požadujú množstvá od 0,001 do 0,1 g, výhodne 0,01 až 0,05 g, účinnej zložky na kilogram semena.
Zlúčeniny vzorca I sa môžu konvertovať na prípravky, ktoré sa bežne používajú pre fungicídy, napríklad roztoky, emulzie, suspenzie, poprašky, prášky, pasty a granule. Forma použitia závisí od príslušného účelu; v každom prípade by sa mala zabezpečiť jemná a rovnomerná distribúcia zlúčeniny podľa predloženého vynálezu.
Prípravky sa pripravia s použitím známych postupov, napríklad nadstavením účinnej zložky s rozpúšťadlami a/alebo nosičmi, v prípade potreby s použitím emulgačných a dispergačných činidiel, pričom sa tiež môžu použiť ďalšie organické rozpúšťadlá a spolurozpúšťadlá, ak sa ako riedidlo použije voda. Pomocnými látkami, ktoré sú vhodné, sú v zásade tie, ktoré sa tiež konvenčné používajú pre fungicídy. Vo všeobecnosti prípravky obsahujú medzi 0,01 a 95 % hmotnostných, výhodne medzi 0,1 a 90 % hmotnostných, účinnej zložky. Účinné zložky sa používajú v čistote od 90 % do 100 %, výhodne 95 % až 100 % (podľa NMR spektra).
Príkladmi prípravkov sú:
I. 5 dielov hmotnostných zlúčeniny podľa vynálezu sa dôkladne rozmiešalo s 95 dielmi hmotnostnými jemne rozdeleného kaolínu. Takto sa získal poprašok, ktorý obsahuje 5 % hmotnostných účinnej zložky.
ii. 30 dielov hmotnostných zlúčeniny podľa vynálezu sa dôkladne rozmiešalo so zmesou 92 dielov hmotnostných práškového silikagélu a 8 dielov hmotnostných minerálneho oleja, ktorý sa nastriekal na povrch tohto silikagélu. Takto sa získal prípravok účinnej zložky s dobrými adhéznymi vlastnosťami (obsah účinnej zložky predstavoval 23 % hmotnostných).
III. 10 dielov hmotnostných zlúčeniny podľa vynálezu sa rozpustilo v zmesi pozostávajúcej z 90 dielov hmotnostných xylénu, 6 dielov hmotnostných aduktu 8 až 10 mol etylénoxidu a 1 mol N-monoetanolamidu kyseliny olejovej, 2 dielov hmotnostných dodecylbenzénsulfonátu vápenatého a 2 dielov hmotnostných aduktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja (obsah účinnej zložky predstavoval 9 % hmotnostných).
IV. 20 dielov hmotnostných zlúčeniny podľa vynálezu sa rozpustilo v zmesi pozostávajúcej zo 60 dielov hmotnostných cyklohexanónu, 30 dielov hmotnostných izobutanolu, 5 dielov hmotnostných aduktu 7 mol etylénoxidu a 1 mol izooktylfenolu a 5 dielov hmotnostných aduktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja (obsah účinnej zložky predstavoval 16 % hmotnostných).
V. 80 dielov hmotnostných zlúčeniny podľa vynálezu sa dôkladne rozmiešalo s 3 dielmi hmotnostnými diizobutylnaftalén-cesulfonátu sodného, 10 dielmi hmotnostnými sodnej soli lignínsulfónovej kyseliny zo sulfitových výluhov a 7 dielmi hmotnostnými práškového silikagélu a zmes sa zomlela na kladivkovom mlyne (obsah účinnej zložky predstavoval 80 % hmotnostných).
VI. 90 dielov hmotnostných zlúčeniny podľa vynálezu sa zmiešalo s 10 dielmi hmotnostnými N-metyl-cepyrolidónu, pričom sa získal roztok, ktorý bol vhodný na použitie vo forme mikrokvapiek (obsah účinnej zložky predstavoval 90 % hmotnostných).
VII. 20 dielov hmotnostných zlúčeniny podľa vynálezu sa rozpustilo v zmesi pozostávajúcej zo 40 dielov hmotnostných cyklohexanónu, 30 dielov hmotnostných izobutanolu, 20 dielov hmotnostných aduktu 7 mol etylénoxidu a 1 mol izooktylfenolu a 10 dielov hmotnostných aduktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja. Vyliatím roztoku do 100 000 dielov hmotnostných vody a jemnou distribúciou sa získala vodná disperzia obsahujúca 0,02 % hmotnostných účinnej zložky.
VIII. 20 dielov hmotnostných zlúčeniny podľa vynálezu sa dôkladne zmiešalo s 3 dielmi hmotnostnými diizobutylnaftalén-a-sulfonátu sodného, 17 dielmi hmotnostnými sodnej soli lignínsulfónovej kyseliny zo sulfitových výluhov a 60 dielmi hmotnostnými práškového silikagélu a zmes sa zomlela na kladivkovom mlýne. Jemnou distribúciou zmesi v 20 000 dieloch hmotnostných vody sa získala postreková zmes obsahujúca 0,1 % hmotnostných účinnej zložky.
Vodné formy použitia sa môžu konvenčné pripraviť z emulzných koncentrátov, pást alebo zmáčateľných práškov (rozstrekovateľné prášky, olejové disperzie) pridaním vody. Na prípravu emulzií, pást alebo olejových disperzií sa látky, samotné alebo rozpustené voleji alebo v rozpúšťadle, môžu homogenizovať vo vode s použitím zmáčacích, adhezívnych, dispergačných alebo emulgačných činidiel. Alternatívne sa môžu pripraviť koncentráty obsahujúce účinnú látku, zmáčacie, adhezívne, dispergačné alebo emulgačné činidlo, a prípadne, rozpúšťadlo alebo olej, a tieto koncentráty sú vhodné na riedenie vodou.
Koncentrácie účinných zložiek v prípravkoch na priame použitie môže varírovať v širokom rozsahu. Vo všeobecnosti sa pohybuje medzi 0,0001 a 10 %, výhodne medzi 0,01 a 1 %.
Účinné zložky sa môžu tiež veľmi úspešne použiť metódou v ultra-nízkom objeme (ULV), pričom sa môžu použiť prípravky s obsahom účinnej zložky nad 95 % hmotnostných alebo dokonca účinná zložka bez obsahu prísad.
Rozličné typy olejov alebo herbicídov, ďalšie fungicídy, ďalšie pesticídy, baktericídy sa môžu pridať k účinným zložkám, ak je to potrebné, tiež až tesne pred použitím (tank mix). Tieto činidlá sa môžu zmiešať s činidlami podľa predloženého vynálezu v hmotnostnom pomere 1 : 10 až 10 ; 1.
Poznámka, ktorá upomína na účinok účinných zložiek vzorca I na indukciu rezistencie voči vírusom sa môže pripojiť ako nálepka na balení alebo na letákoch uvádzajúcich údaje o prípravku. Poznámka môže byť tiež pripojená v prípade prípravkov, ktoré sa môžu použiť v kombinácii s účinnými zložkami vzorca I.
Indukcia rezistencie môže taktiež predstavovať indikáciu, ktorá môže byť predmetom oficiálneho schválenia účinných zložiek vzorca I.
Účinok zlúčenín všeobecného vzorca I sa demonštroval pomocou nasledujúcich experimentov:
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklady využitia indukcie rezistencie na vírusy
Rastlinný materiál
Na uskutočnenie pokusov sa rastliny tabaku (Nicotiana tabacum kultivar Xanthinc) nechali rásť pri teplote 25 °C a atmosférickej vlhkosti 59 % a dennej fotoperióde hodín (150-200 μΜ kvanta/s'1/m'2) počas 4 až 5 týždňov v štandardnom pôdnom komposte (štandardný typ pôdy ED 73). Niektoré rastliny sa prihnojovali jedenkrát za týždeň, pričom sa do vody na polievanie v doporučenej dávke pridalo komerčné hnojivo pre izbové rastliny (10 % celkového dusíka, 9 % fosfátu, 7 % potaš).
Aplikácia účinnej zložky
Použité formulované účinné zložky boli vo forme vo vode dispergovaných granúl s obsahom účinnej zložky 20 %. Koncentrácie použité v experimentoch (0,01 až 10 mM) sú vztiahnuté na obsah účinnej zložky. Aby sa zabránilo distribúcii účinnej zložky do celej rastliny, stonky rastlín, kde list bol infiltrovaný, sa odstránili nad ošetreným listom, s použitím sterilného chirurgického noža.
Po aplikácii účinnej zložky a tiež po infikovaní s vírusom v neskoršom čase, sa rastliny nechali stáť v rastovej komore.
Vyhodnotenie napadnutia vírusom a rezistencia (podľa Malamyho a kol., Science, Vol. 250, str. 1002-1004 (1990)):
Rozličné vopred ošetrené rastliny tabaku sa infikovali s vírusom mozaiky tabaku (tobacco mosaic vírus, TMV, kmeň U1). Na tento účel sa zásobný roztok vírusu zriedil s 50 mM fosfátového pufra (pH 7) na finálnu koncentráciu 1 pg TMV obalového proteínu/ml. Infikovanie sa uskutočnilo jemným tretím listov, povrchy ktorých sa predtým postriekali s karbidom kremíka, gázovým obväzom namočeným v roztoku vírusu mozaiky tabaku. Po infikovaní sa karbid kremíka zmyl z listov miernym prúdom vody a rastliny sa nechali stáť pri vyššie opísaných podmienkach. Infikovanie s vírusom mozaiky tabaku sa uskutočnilo 1 deň po predbežnom ošetrení. Päť až sedem dní po infikovaní sa stanovil priemer 10 až 20 lézií na listoch.
Priemer lézie je merítkom získanej rezistencie rastlín, pričom najmenšie lézie predstavujú najvyššiu získanú rezistenciu.
Príklad použitia 1
Jednotlivé listy rastlín sa perforovali na niekoľkých miestach s kanylou a vodný roztok účinnej látky sa injektoval na list na perforovaných miestach s použitím striekačky (aplikované množstvo 2 až 5 ml/list). Nerozpustné podiely roztoku účinnej látky sa vopred oddelili buď sedimentáciou alebo krátkym centrifúgovaním (3 minúty pri 5 000 g).
V prípade kontrolných rastlín sa listy injektovali s vodou.
Po 7 dňoch sa v milimetroch (mm) stanovil priemer lézií na listoch, spôsobených vírusom mozaiky tabaku.
V tomto teste rastliny ošetrené s 1 mM účinnej zložky vzorca I-5 z tabuľky I vykazovali lézie s priemerom 2,35 mm a rastliny ošetrené s 2,5 mM vykazovali lézie 1,8 mm, zatiaľ čo rastliny ošetrené s čistou vodou, ako kontrolou, vykazovali lézie 3,55 mm.
Príklad použitia 2
Jedna polovica ošetrených listov bola infiltrovaná s roztokom účinnej zložky (prípravok ako v príklade 1), zatiaľ čo druhá polovica bola infiltrovaná s vodou. Táto procedúra sa robila s účelom vylúčiť variácie odozvy medzi rozličnými listami a umožniť priame stanovenie účinku účinnej zložky.
Po 5 dňoch sa v milimetroch (mm) stanovil priemer lézií na listoch, spôsobených vírusom mozaiky tabaku.
V tomto teste zóny listov ošetrené s 0,5 účinnej zložky i-5 z tabuľky I vykazovali lézie s priemerom 2,75 mm, zóny listov ošetrené s 1 mM účinnej zložky i-5 z tabuľky I vykazovali lézie s priemerom 2,85 mm a neošetrené zóny listov vykazovali lézie 4,15 a 4,25 mm, pričom rastliny ošetrené s čistou vodou, ako kontrolou, vykazovali lézie 3,2 a 3,35 mm.
Príklad použitia 3
Polovice listov rastlín tabaku, približne 5-týždňových, (kultivar Xanthi-nc) sa infiltrovali s 1 mM roztoku účinnej zložky v 1 %-nom vodnom etanole; polovice listov kontrol sa infiltrovali s 1 %-ným vodným etanolom.
Infikovanie s vírusom mozaiky tabaku sa uskutočnilo 1 deň po ošetrení; rastliny sa vyhodnotili po ďalších piatich dňoch. Uvedené údaje predstavujú priemery z plôch listov, ktoré odumreli následkom napadnutia vírusom (lézie) na mieste infikovania na polovičkách listov ošetrených s účinnou zložkou alebo neošetrených polovičkách (kontroly):
Plocha lézií v porovnaní s kontrolou:
Účinná zložka Plocha v percentách
I-5 53,0 %
II-3 68,1 %
III-4 60,3 %
IV-3 76,1 %
V-16 63,8 %
VII-1 62,1 %
Príklad použitia 4
Postupovalo sa podľa procedúry z príkladu použitia 3, ale infikovanie sa uskutočnilo 2 dni po ošetrení a rastliny sa vyhodnotili po ďalších piatich dňoch.
Plocha lézií v porovnaní s kontrolou:
Účinná zložka Plocha v percentách
II-3 62,7 %
III-4 78,4 %
VII-1 70,4 %
Príklad použitia 5
Postriekanie listov s roztokmi účinnej zložky
V každom prípade sa 2 mM účinnej zložky rozpustilo vo vode s pridaním univerzálneho zmáčacieho činidla v pomere 1 : 1 (hmot./hmot.) a nastriekalo sa na listy 5-týždňových rastlín tabaku (kultivar Xanthi-nc) (polovice listov kontrol sa postriekali len s rozpusteným zmáčacím činidlom).
Infikovanie s vírusom mozaiky tabaku sa uskutočnilo 5 dní po ošetrení a rastliny sa vyhodnotili po ďalších 4 dňoch. Uvedené údaje predstavujú priemery z plôch listov, ktoré odumreli následkom napadnutia vírusom (lézie) na mieste infikovania na polovičkách listov ošetrených s účinnou zložkou alebo neošetrených polovičkách (kontroly):
Plocha lézií v porovnaní s kontrolou:
Účinná zložka Plocha v percentách
II-3 49,6 %
III-4 73,6 %
VII-1 68,3 %

Claims (3)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Spôsob indukcie rezistencie rastlín voči vírusom, vyznačujúci sa tým, že zahrňuje ošetrenie rastlín, pôdy alebo osiva s účinným množstvom zlúčeniny všeobecného vzorca I x, (I) v ktorom
    X znamená halogén, Ci-C4-alkylovú skupinu alebo trifluórmetylovú skupinu;
    m znamená 0 alebo 1;
    Q predstavuje C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)CONHCH3i C(=N-OCH3)-COOCH3 alebo N(-OCH3)-COOCH3; .
    A znamená -O-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C=C-B, -CH2O-N=C(R1)-B alebo -CH2O-N=C(R1)-C(R2)=N-OR3, kde
    B predstavuje fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, 5-člennú alebo 6člennú hetarylovú skupinu alebo 5-člennú alebo 6-člennú heterocyklickú skupinu, obsahujúcu jeden až tri atómy dusíka a/alebo jeden atóm kyslíka alebo síry alebo jeden alebo dva atómy kyslíka a/alebo atómy síry, pričom kruhové systémy sú nesubstituované alebo substituované jedným až tromi zvyškami Ra:
    R3 znamená kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, aminokarbonylovú skupinu, aminotiokarbonylovú skupinu, halogén, Ci-C6-alkylovú skupinu, Ch-Ce-halogénalkylovú skupinu, Ci-C6-alkylkarbonylovú skupinu, ΟνΟ6alkylsulfonylovú skupinu, Ci-C6-alkylsulfinylovú skupinu, C323
    C6-cykloalkylovú skupinu, Ci-C6-alkoxyskupinu, Οι-Οθhalogénalkoxyskupinu, Ci-C6-alkyloxykarbonylovú skupinu, CrCe-alkyltioskupinu, CrC6-alkylaminoskupinu, di-C-i-C6alkylaminoskupinu, Ci-C6-alkylaminokarbonylovú skupinu, diCrCg-alkylaminokarbonylovú skupinu, Ci-C6-alkylaminotiokarbonylovú skupinu, di-Ci-C6-alkylaminotiokarbonylovú skupinu, C2-C6-alkenylovú skupinu, C2-C6alkenyloxyskupinu, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, benzylovú skupinu, benzyloxyskupinu, 5- alebo 6-člennú heterocyklickú skupinu, 5- alebo 6-člennú hetarylovú skupinu, 5- alebo 6-člennú hetaryloxyskupinu, C(=NORc)ORP alebo OC(Ra)2-C(Rb)=NORp pričom samotné cyklické zvyšky sú nesubstituované alebo substituované jednám až tromi zvyškami Rb:
    Rb predstavuje kyanoskupinu, nitroskupinu, halogén, aminoskupinu, aminokarbonylovú skupinu, aminotiokarbonylovú skupinu, Ci-C6-alkylovú skupinu, C-|-C6-halogénalkylovú skupinu, CrCg-alkylsulfonylovú skupinu, C1-C6alkylsulfinylovú skupinu, C3-C6-cykloalkylovú skupinu, C1-C6alkoxyskupinu, CrC6-halogéalkoxyskupinu, C-i-Côalkoxykarboriylovú skupinu, CrCe-alkyltioskupinu, C-i-C6alkylaminoskupinu, di-CrCe-alkylaminoskupinu, CrC6alkylaminokarbonylovú skupinu, di-Ci-C6-alkylaminokarbonylovú skupinu, CrCe-alkylaminotiokarbonylovú skupinu, di-Ci-C6-alkylaminotiokarbonylovú skupinu, C2-C6alkenylovú skupinu, C2-C6-alkenyloxyskupinu, C3-C6cykloalkylovú skupinu, C3-C6-cykloalkenylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenyltioskupinu, benzylovú skupinu, benzyloxyskupinu, 5- alebo 6-člennú heterocyklickú skupinu, 5- alebo 6-člennú hetarylovú skupinu, 5- alebo 6člennú hetaryloxyskupinu alebo C(=NORc)-ORp;
    R“, Rp znamenajú vodík alebo Ci-C6-alkylovú skupinu;
    R1 predstavuje vodík, kyanoskupinu, CrC4-alkylovú skupinu, C-1-C4halogénalkylovú skupinu, C3-C6-cykloalkylovú skupinu, C1-C4alkoxyskupinu;
    R2 znamená fenylovú skupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenylsulfonylovú skupinu, 5- alebo 6-člennú hetarylovú skupinu, 5- alebo 6-člennú hetarylkarbonylovú skupinu alebo 5- alebo 6-člennú hetarylsulfonylovú skupinu, pričom kruhovú systémy môžu byť nesubstituované alebo substituované jedným až tromi zvyškami Ra,
    Ci-Ci0-alkylovú skupinu, C3-C6-cykloalkylovú skupinu, C2-C10alkenylovú skupinu, C2-Cio-alkinylovú skupinu, C1-C10alkylkarbonylovú skupinu, C2-Cio-alkenylkarbonylovú skupinu, C3-C10alkinylkarbonylovú skupinu, CrCw-alkylsulfonylovú skupinu alebo C(=NORt)-ORp, pričom uhľovodíkové zvyšky týchto skupín môžu byť nesubstituované alebo substituované jedným až tromi zvyškami Rc:
    Rc predstavuje kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, aminokarbonylovú skupinu, aminotiokarbonylovú skupinu, halogén, Ci-C6-alkylovú skupinu, CrCg-halogénalkylovú skupinu, C-i-C6-alkylsulfonylovú skupinu, Ci-C6-alkylsulfinylovú skupinu, Ci-C6-alkoxyskupinu, CrCe-halogénalkoxyskupinu, CrC6-alkoxykarbonylovú skupinu, CrCôalkyltio skupinu, CrC6-alkylaminoskupinu, di-C-i-Cealkylaminoskupinu, CrCe-alkylaminokarbonylovú skupinu, diCi-C6-alkylamino-karbonylovú skupinu, Ci-C6-alkylaminotiokarbonylovú skupinu, di-Ci-C6-alkylaminotio25 karbonylovú skupinu, C2-C6-alkenylovú skupinu, C2-C6alkenyloxyskupinu,
    C3-C6-cykloalkylovú skupinu, C3-C6-cykloalkyloxyskupinu, 5alebo 6-člennú heterocyklickú skupinu, 5- alebo 6-člennú heterocyklyloxyskupinu, benzylovú skupinu, benzyloxyskupinu, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenyltioskupinu, 5- alebo 6-člennú hetarylovú skupinu, 5alebo 6-člennú hetaryloxyskupinu a hetaryltioskupinu, pričom samotné cyklické skupiny môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované alebo môže byť k nim naviazaný jeden až tri zvyšky Ra; a
    R3 znamená vodík, CrC6-alkylovú skupinu, C2-C6-alkenylovú skupinu, C2-C6-alkinylovú skupinu, pričom uhľovodíkové zvyšky týchto skupín môžu byť nesubstituované alebo substituované jedným až tromi zvyškami Rc;
    pričom zlúčenina sa absorbuje rastlinami alebo semenami.
  2. 2. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že index m znamená nulu a substituenty zlúčeniny vzorca I majú nasledujúce významy
    A znamená -O-B, -CH2O-B, -CH2O-N=C(R1)-B alebo CH2-O-N=C(R1)-C(R2)=NOR3;
    B predstavuje fenyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazolyl, triazolyl, pričom tieto kruhové systémy môžu byť substituované jedným alebo dvomi zvyškami Ra;
    R2 znamená C-i-C6-alkylovú skupinu, C2-Cw-alkenylovú skupinu, C3-C6cykloalkylovú skupinu, pričom tieto skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované jedným alebo dvomi zvyškami Rb:
    Rb predstavuje C-i-Cg-alkylovú skupinu, C3_C6-cykloalkylovú skupinu, Ci-C6-alkoxyskupinu, CrC6-halogénalkoxy-skupinu, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu alebo fenoxyskupinu;
    Fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituované alebo substituovaná jedným alebo dvomi zvyškami Ra; a
    R3 znamená C-i-C6-alkylovú skupinu, C2-Cio-alkenylovú skupinu alebo C2-Cw-alkinylovú skupinu.
  3. 3. Spôsob podľa nároku 1 alebo 2, vyznačujúci sa tým, že sa použije účinná zložka vzorca II
SK1551-2002A 2000-05-03 2001-04-30 Spôsob indukcie rezistencie rastlín proti vírusom SK286590B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10021190 2000-05-03
PCT/EP2001/004889 WO2001082701A1 (de) 2000-05-03 2001-04-30 Verfahren zur induktion der virenresistenz von pflanzen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK15512002A3 true SK15512002A3 (sk) 2003-05-02
SK286590B6 SK286590B6 (sk) 2009-01-07

Family

ID=7640429

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1551-2002A SK286590B6 (sk) 2000-05-03 2001-04-30 Spôsob indukcie rezistencie rastlín proti vírusom

Country Status (25)

Country Link
US (2) US20030139432A1 (sk)
EP (1) EP1278415B1 (sk)
JP (1) JP4846168B2 (sk)
KR (1) KR100760747B1 (sk)
CN (1) CN1211014C (sk)
AR (1) AR028553A1 (sk)
AT (1) ATE250856T1 (sk)
AU (2) AU2001268986B2 (sk)
BR (1) BR0110455B1 (sk)
CA (1) CA2409649C (sk)
CZ (1) CZ296412B6 (sk)
DE (1) DE50100728D1 (sk)
DK (1) DK1278415T3 (sk)
EA (1) EA004712B1 (sk)
ES (1) ES2210178T3 (sk)
HU (1) HU228646B1 (sk)
IL (2) IL152297A0 (sk)
MX (1) MX228874B (sk)
NZ (1) NZ522341A (sk)
PT (1) PT1278415E (sk)
SK (1) SK286590B6 (sk)
TW (1) TWI243017B (sk)
UA (1) UA73183C2 (sk)
WO (1) WO2001082701A1 (sk)
ZA (1) ZA200209751B (sk)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8188003B2 (en) * 2000-05-03 2012-05-29 Basf Aktiengesellschaft Method of inducing virus tolerance of plants
EP1484973B1 (de) * 2002-03-11 2012-05-09 Basf Se Verfahren zur immunisierung von pflanzen gegen bakteriosen
KR100976938B1 (ko) * 2002-03-11 2010-08-18 바스프 에스이 세균증에 대해 식물을 면역시키는 방법
EP1496745B1 (de) * 2002-04-10 2011-01-26 Basf Se Verfahren zur erhöhung der widerstandskraft von pflanzen gegen die phytotoxizität von agrochemikalien
DE102004062513A1 (de) * 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und ausgewählten Strobilurinen
AU2006307966B2 (en) * 2005-10-28 2012-03-22 Basf Se Method of inducing resistance to harmful fungi
EP1993358A2 (en) * 2006-03-14 2008-11-26 Basf Se Method of inducing virus tolerance of plants
EA015449B1 (ru) 2006-03-24 2011-08-30 Басф Се Способ борьбы с фитопатогенными грибами
BRPI0716419A2 (pt) * 2006-08-08 2013-10-29 Bayer Cropscience Lp Método de aperfeiçoamento de crescimento de planta por redução de infecções virais
EA017361B1 (ru) * 2007-12-21 2012-11-30 Басф Се Способ увеличения количества молока и/или мяса животных, которых кормят силосом
AU2009211416A1 (en) 2008-02-05 2009-08-13 Basf Se Plant health composition
JP2013500297A (ja) 2009-07-28 2013-01-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 多年生植物の貯蔵組織における遊離アミノ酸レベルを増大させる方法
NZ598965A (en) 2009-09-25 2013-03-28 Basf Se Method for reducing pistillate flower abortion in plants using at least one strobilurin
CN103037696A (zh) 2010-05-31 2013-04-10 巴斯夫欧洲公司 增加植物健康的方法
WO2012084766A1 (en) 2010-12-22 2012-06-28 Basf Se Agrochemical mixtures for increasing the health of a plant
CN104430368B (zh) * 2013-09-24 2017-10-20 沈阳中化农药化工研发有限公司 取代唑类化合物作为抗植物病毒剂的应用
AR107339A1 (es) 2016-01-13 2018-04-18 Bayer Cropscience Ag Uso de sustancias activas para controlar la infección por virus en plantas
AR107338A1 (es) 2016-01-13 2018-04-18 Bayer Cropscience Ag Uso de sustancias activas para controlar la infección por virus en plantas

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1009838A2 (en) * 1996-12-27 2000-06-21 Novartis AG Method for protecting plants

Also Published As

Publication number Publication date
TWI243017B (en) 2005-11-11
AU6898601A (en) 2001-11-12
JP4846168B2 (ja) 2011-12-28
IL152297A (en) 2009-06-15
AR028553A1 (es) 2003-05-14
PT1278415E (pt) 2004-02-27
ES2210178T3 (es) 2004-07-01
IL152297A0 (en) 2003-05-29
HUP0300631A3 (en) 2005-12-28
US20030139432A1 (en) 2003-07-24
HUP0300631A2 (hu) 2003-07-28
EP1278415A1 (de) 2003-01-29
CZ296412B6 (cs) 2006-03-15
SK286590B6 (sk) 2009-01-07
KR20020093122A (ko) 2002-12-12
NZ522341A (en) 2004-04-30
EP1278415B1 (de) 2003-10-01
CZ20023592A3 (cs) 2003-02-12
JP2003531840A (ja) 2003-10-28
UA73183C2 (en) 2005-06-15
MX228874B (es) 2005-07-04
WO2001082701A1 (de) 2001-11-08
PL358784A1 (en) 2004-08-23
KR100760747B1 (ko) 2007-10-04
EA004712B1 (ru) 2004-06-24
CA2409649C (en) 2008-04-01
EA200201155A1 (ru) 2003-04-24
DK1278415T3 (da) 2004-01-26
CA2409649A1 (en) 2001-11-08
US20040186149A1 (en) 2004-09-23
ATE250856T1 (de) 2003-10-15
HU228646B1 (hu) 2013-04-29
AU2001268986B2 (en) 2006-01-12
ZA200209751B (en) 2003-12-02
DE50100728D1 (de) 2003-11-06
CN1427671A (zh) 2003-07-02
CN1211014C (zh) 2005-07-20
BR0110455B1 (pt) 2013-01-22
BR0110455A (pt) 2003-03-11
MXPA02010531A (es) 2003-03-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK15512002A3 (sk) Spôsob indukcie rezistencie rastlín voči vírusom
AU2003212325B2 (en) Method for immunizing plants against bacterioses
DD202798A5 (de) Mittel zum schuetzen von kulturpflanzen vor durch herbizide verursachte phytotoxische schaeden
BG110457A (bg) Синергични хербицидни смеси
JP2003532654A (ja) 活性剤の殺菌・殺カビ性組み合わせ
JP3963570B2 (ja) 植物病害防除剤組成物
IE910912A1 (en) Herbicidal combination containing aclonifen and at least one substituted urea
JP3824421B2 (ja) 植物病害防除剤組成物
US8188003B2 (en) Method of inducing virus tolerance of plants
WO1991005474A1 (fr) Composition herbicide et procede de destruction des mauvaises herbes
JPH11302108A (ja) 植物病害防除剤組成物
PL203550B1 (pl) Zastosowanie strobiluryn do wytwarzania srodka
PT1484973E (pt) Método para a imunização de plantas contra bacterioses
JP3474611B2 (ja) 除草剤組成物
JPH03215403A (ja) 除草剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees

Effective date: 20110430