CZ296412B6 - Zpusob vyvolání odolnosti proti virum u rostlin - Google Patents
Zpusob vyvolání odolnosti proti virum u rostlin Download PDFInfo
- Publication number
- CZ296412B6 CZ296412B6 CZ20023592A CZ20023592A CZ296412B6 CZ 296412 B6 CZ296412 B6 CZ 296412B6 CZ 20023592 A CZ20023592 A CZ 20023592A CZ 20023592 A CZ20023592 A CZ 20023592A CZ 296412 B6 CZ296412 B6 CZ 296412B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- membered
- alkyl
- plants
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 title claims abstract description 10
- 206010034133 Pathogen resistance Diseases 0.000 title abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 92
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 56
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims abstract description 23
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 15
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 3
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims abstract description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- -1 cyano, nitro, amino, aminocarbonyl Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 17
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 8
- 125000006163 5-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000006164 6-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004682 aminothiocarbonyl group Chemical group NC(=S)* 0.000 claims description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004670 alkyl amino thio carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004671 dialkylaminothiocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005223 heteroarylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 abstract 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 60
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 28
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 13
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 description 7
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 6
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 3
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthine Chemical compound O=C1NC(=O)NC2=C1NC=N2 LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000003053 immunization Effects 0.000 description 2
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 2
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 2
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical class C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 101001053401 Arabidopsis thaliana Acid beta-fructofuranosidase 3, vacuolar Proteins 0.000 description 1
- 101001053395 Arabidopsis thaliana Acid beta-fructofuranosidase 4, vacuolar Proteins 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 208000035240 Disease Resistance Diseases 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 101000711475 Homo sapiens Serpin B10 Proteins 0.000 description 1
- 101000701902 Homo sapiens Serpin B4 Proteins 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 108091005461 Nucleic proteins Proteins 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 108010039918 Polylysine Proteins 0.000 description 1
- 241000709992 Potato virus X Species 0.000 description 1
- 241000723762 Potato virus Y Species 0.000 description 1
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 1
- 102100034012 Serpin B10 Human genes 0.000 description 1
- 102100030326 Serpin B4 Human genes 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- 230000008260 defense mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 description 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 244000000013 helminth Species 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000005143 heteroarylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000000987 immune system Anatomy 0.000 description 1
- 238000002649 immunization Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- 229920000656 polylysine Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 241000709655 unidentified tobacco necrosis virus Species 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 229940075420 xanthine Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Zpusob vyvolání odolnosti proti virum u rostlin, jehoz podstata spocívá v tom, ze se rostliny, pudanebo semena osetrí úcinným mnozstvím slouceniny obecného vzorce I, ve kterém X znamená halogen, C.sub.1.n.-C.sub.4.n.-alkyl nebo trifluormethyl; m znamená 0 nebo 1; Q znamená C(=CH-CH.sub.3.n.)-COOCH.sub.3.n., C(=CH-OCH.sub.3.n.)-COOCH.sub.3.n., C(=N-OCH.sub.3.n.)-CONHCH.sub.3.n., C(=N-OCH.sub.3.n.)-COOCH.sub.3.n. nebo N(-OCH.sub.3.n.)-COOCH.sub.3.n. a A znamená -O-B, -CH.sub.2.n.-O-B, -OCH.sub.3.n.-B, -CH=CH-B, -C.=.C-B, -CH.sub.2.n.O-N=C(R.sup.1.n.)-B nebo -CH.sub.2.n.O-N=C(R.sup.1.n.)-C(R.sup.2.n.)=N-OR.sup.3.n., pricemz je tato sloucenina rostlinami nebo semeny absorbována. Dále je popsáno pouzití sloucenin obecného vzorce I pro vyvoláníodolnosti proti virum u rostlin.
Description
Způsob vyvolání odolnosti proti virům u rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že se rostliny, půda nebo semena ošetří účinným množstvím sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém X znamená halogen, CrC4-alkyl nebo trifluormethyl; m znamená 0 nebo 1; Q znamená C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=NOCH3)-COOCH3 nebo N(-OCH3)-COOCH3 a A znamená -OB, -CH2-O-B, -OCH3-B, -CH=CH-B, -C =C-B, -CH2ON=C(R')-B nebo -CH2O-N=C(R’)-C(R2)=N-OR3, přičemž je tato sloučenina rostlinami nebo semeny absorbována. Dále je popsáno použití sloučenin obecného vzorce I pro vyvolání odolnosti proti virům u rostlin.
412 B6
Q
CZ. ZVO-41Z HO
Způsob vyvolání odolnosti proti virům u rostlin
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu vyvolání odolnosti proti virům u rostlin.
Dosavadní stav techniky
Velký počet zástupců vysoce skupiny rostlinných virů (fytofagy) je schopen napadnout ekonomicky zužitkovatelné rostliny; symptomy takto způsobeného poškození jsou morfologické modifikace až uhynutí rostlin. Velmi mnoho mechanizmů, kterými se viry přenášejí (například mechanicky při poranění rostlin, viry obsaženými v semenech a pylu, pomocí nosičů, mezi které například patří hlísti a hmyz), problémy spojené s diagnózou a nedostatek vhodných účinných látek činí kontrolu uvedených virů extrémně obtížnou; důraz je proto kladen na preventivní a fytosanitámí opatření. V souladu s tím je prevence virových onemocnění rostlin v zemědělství důležitým záměrem.
Výzkum metod určených pro prevenci virových onemocnění rostlin již poskytl antivirové účinné látky, přičemž některé z nich se podobají nukleovým kyselinám. Nicméně některé z těchto účinných látek generují mutanty a inhibují metabolizmus nukleových kyselin a proteinů v hostitelských buňkách, což způsobuje poškození rostlin. Při polní aplikaci mají tyto látky jen velmi malý skutečný kontrolní účinek.
Sofistikovaným přístupem je využití nebo stimulace vlastních rostlinných obraných mechanizmů.
V patentovém dokumentu DE-A 39 34 761 se za účelem prevence virových onemocnění rostlin navrhuje použití polylysinu a alkyldiethylentriaminooctových kyselin.
V patentovém dokumentu EP-A 420 803 se popisuje imunizující účinek benzo-l,2,3-thiadiazolových derivátů proti různým fytopatogenním mikroorganizmům.
V patentovém dokumentu WO-A 96/37493 se popisuje obdobný účinek pyridylthiazolů.
V patentovém dokumentu DD 280 030 se navrhují deriváty sulfonových kyselin jako činidla pro aktivaci rezistence u kulturních plodin a užitkových rostlin.
Nicméně účinek výše uvedených účinných látek je v mnoha případech neuspokojivý.
Je proto cílem vynálezu poskytnout způsob, který by byl široce použitelný, který by nezpůsoboval poškození rostlin a který by vyvolal účinnou imunizaci rostlin proti virovým chorobám.
Bylo zjištěno, že tohoto cíle je dosaženo způsobem podle vynálezu, který je definován výše. Použité účinné látky jsou známé jako fungicidy a v některých případech rovněž jako insekticidy (EP-A 178 826; EP-A 253 213; WO-A 93/15046; WO-A 95/18789; WO-A 95/21153; WO-A 95/21154; WO-A 95/24396; WO-A 96/01256; WO-A 97/15552). Nicméně až dosud nebylo popsáno, že by tyto účinné látky mohly mít stimulační účinek na vnitřní imunitní systém rostlin působící proti virům.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je způsob vyvolání odolnosti proti virům u rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že se rostliny, půda nebo semena ošetří účinným množstvím sloučeniny obecného vzorce I
-1 CZ 296412 B6 (i)
ve kterém
X znamená atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo trifluormethylovou skupinu;
m znamená 0 nebo 1;
Q znamená skupinu C(=CH-CH3)-COOCH3, skupinu C(=CH-OCH3)-COOCH3, skupinu C(=N-OCH3)-CONHCH3, skupinu C(=N-OCH3)-COOCH3 nebo skupinu N(-OCH3)-COOCH3;
A znamená skupinu -O-B, skupinu -CH2O-B, skupinu -OCH2-B, skupinu -CH=CH-B, skupinu -CH2O-N=C(R1)-B, skupinu -CH2O-N=C(R')-C(R2)=N-OR3 nebo -&C-B, kde
B znamená fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroarylovou skupinu nebo 5-člennou nebo 6-člennou heterocyklylovou skupinu obsahující jeden až tři dusíkové atomy nebo/a jeden atom kyslíku nebo síry nebo jeden nebo dva atomy kyslíku nebo/a síry, přičemž uvedené kruhové systémy jsou nesubstituované nebo substituované jedním až třemi substituenty Ra, kde
Ra znamená kyano-skupinu, nitro-skupinu, amino-skupinu, aminokarbonylovou skupinu, aminothiokarbonylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylkarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylsulfínylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkyloxykarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylthio-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminoskupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylamino-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminokarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminokarbonylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, alkenyloxy-skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, fenylovou skupinu, fenoxy-skupinu, benzylovou skupinu, benzyloxy-skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heterocyklylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroarylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroaryloxy-skupinu, skupinu C(=NOR“)-ORP nebo skupinu OCÍR^-QR^NOR13, přičemž uvedené cyklické skupiny jsou nesubstituované nebo substituované jedním až třemi substituenty Rb, kde
-2CZ. ZV041Z B0
Rb znamená kyano-skupinu, nitro-skupinu, atom halogenu, amino-skupinu, aminokarbonylovou skupinu, aminothiokarbonylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylsulfinylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxy-zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylthio-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylamino-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylamino-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminokarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminokarbonylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, alkenyloxy-skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkenylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, fenylovou skupinu, fenoxy-skupinu, fenylthio-skupinu, benzylovou skupinu, benzyloxy-skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heterocyklylovou skupinu, 5-člennou nebo 6člennou heteroarylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroaryloxyskupinu nebo skupinu C(=NOR“-ORP; a
R“, Rp znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů,
R1 znamená atom vodíku, kyano-skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
R2 znamená fenylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, fenylsulfonylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroarylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroarylkarbonylovou skupinu nebo 5-člennou heteroarylsulfonylovou skupinu, přičemž uvedené kruhové systémy jsou nesubstituované nebo substituované jedním až třemi substituenty Ra, alkylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 10 uhlíkových atomů, alkinylovou skupinu obsahující 2 až 10 uhlíkových atomů, alkylkarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkenylkarbonylovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 2 až 10 uhlíkových atomů, alkinylkarbonylovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 10 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů nebo skupinu C(=NOR“)-ORP, přičemž uhlovodíkové zbytky těchto skupin jsou nesubstituované nebo substituované jedním až třemi substituenty Rc, kde
Rc znamená kyano-skupinu, nitro-skupinu, amino-skupinu, aminokarbonylovou skupinu, aminothiokarbonylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylsulfínylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových
-3CZ 296412 B6 atomů, alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxy-zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylthio-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylamino-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminoskupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alky lam inokarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminokarbonylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, alkenyloxyskupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkyloxy-skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, 5-člennou nebo 6člennou heterocyklylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heterocyklyloxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxy-skupinu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylthio-skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroarylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroaryloxy- a heteroarylthio-skupinu, přičemž uvedené cyklické skupiny mohou být zase částečně nebo zcela halogenovány nebo k nim mohou být připojeny jeden až tři substituenty Ra; a
R3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, alkinylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, přičemž uhlovodíkové zbytky těchto skupin jsou nesubstituované nebo substituované jedním až třemi substituenty Rc;
kterážto sloučenina je absorbována rostlinami nebo semeny. Kromě toho se vynález týká použití sloučenin obecného vzorce I pro vyvolání odolnosti proti virům u rostlin.
Dobrá kompatibilita účinných látek obecného vzorce I s rostlinami v koncentracích potřebných pro kontrolu chorob rostlin umožňuje ošetření nadzemních částí rostlin a rovněž ošetření propagačního materiálu a semen rostlin, jakož i ošetření půdy, do které budou rostliny zasazeny či zasety, nebo ve které již rostliny rostou.
Při realizaci způsobu podle vynálezu je účinná látka absorbována buď skrze povrch listu nebo skrze kořeny a účinná látka je distribuována po celé rostlině mízou.
K ochrannému účinku po provedení způsobu podle vynálezu takto nedochází pouze v těch částech rostlin, na které byl přímo aplikován postřik, nýbrž se zvýší odolnost celé rostliny proti chorobám.
V rámci výhodného provedení způsobu podle vynálezu se formulací účinné látky obecného vzorce I ošetří nadzemní části rostlin.
Syntézní postupy pro přípravu účinných látek použitých při způsobu podle vynálezu jsou popsány ve výše uvedených odkazech na patentové dokumenty.
Při provádění způsobu podle vynálezu jsou obzvláště výhodné účinné látky obecného vzorce I mající následující významy obecných substituentů a to jak samostatně, tak ve vzájemných kombinacích.
Při provádění způsobu podle vynálezu jsou obzvláště výhodné zejména účinné látky obecných vzorců II až VIII, ve kterých
V znamená skupinu OCH3 nebo skupinu NHCH3,
V znamená skupinu CH nebo N a
T a Z nezávisle jeden na druhém znamenají skupinu CH a N.
-44V041Z BO
Výhodnými účinnými látkami obecného vzorce I, ve kterém Q znamená skupinu N(-OCH3)COOCH3, jsou sloučeniny popsané v patentových přihláškách WO-A 93/15046 aWO-A
96/01256.
Výhodnými účinnými látkami obecného vzorce I, ve kterém Q znamená skupinu C(=CHOCH3)-COOCH3, jsou sloučeniny popsané v patentových dokumentech EP-A 178 826 a EP-A 278 595.
Výhodnými účinnými látkami obecného vzorce I, ve kterém Q znamená skupinu C(=N-OCH3)COOCH3, jsou sloučeniny popsané v patentových dokumentech EP-A 253 213 a EP-A 254 426.
Výhodnými účinnými látkami obecného vzorce I, ve kterém Q znamená skupinu C(=N-OCH3)CONHCH3, jsou sloučeniny popsané v patentových dokumentech EP-A 398 692, EP-A 477 631 a EP-A 628 540.
Výhodnými účinnými látkami obecného vzorce I, ve kterém Q znamená skupinu C(=CH-CH3)COOCH3, jsou sloučeniny popsané v patentových dokumentech EP-A 280 185 a EP-A 350 691.
Výhodnými účinnými látkami obecného vzorce I, ve kterém Q znamená skupinu -CH2ON=C(R*)-B, jsou sloučeniny popsané v patentových dokumentech EP-A 460 575 a EP-A 463 488.
Výhodnými účinnými látkami obecného vzorce I, ve kterém A znamená skupinu -O-B, jsou sloučeniny popsané v patentových dokumentech EP-A 382 375 a EP-A 398 692.
Výhodnými účinnými látkami obecného vzorce I, ve kterém A znamená skupinu -CH2ON=C(R’)-C(R2)=N-OR3, jsou sloučeniny popsané v patentových přihláškách WO-A 95/18789, WO-A 95/21153, WO-A 95/21154, WO-A 97/05103 a WO-A 97/06133.
Obzvláště výhodné jsou účinné látky obecného vzorce I, ve kterém
Q znamená skupinu N(-OCH3)-COOCH3,
A znamená skupinu CH2-O- a
B znamená 3-pyrazolylovou skupinu nebo 1,2,4-triazolylovou skupinu, přičemž B je připojeno k jednomu nebo dvěma substituentům zvoleným zmnožiny zahrnující
- atom halogenu, methylovou skupinu a trifluormethylovou skupinu a
- fenylovou skupinu a pyridylovou skupinu, zejména 2-pyridylovou skupinu substituovanou 1 až 3 substituenty Rb.
Tyto účinné látky jsou popsány obecným vzorcem II
Dalšími účinnými látkami, které jsou obzvláště výhodné, jsou sloučeniny obecného vzorce ΙΓ
-5CZ 296412 B6
Pokud jde o jejich použití jsou obzvláště výhodnými účinnými látkami sloučeniny uvedené v následujících tabulkách.
Tabulka I
| T | (Ra')y | Poloha skupiny fenyl-(Rb)x | (Rb)x | Odkaz | |
| 1-1 | N | 1 | 2,4-Cl2 | WO-A 96/01256 | |
| 1-2 | N | - | 1 | 4—Cl | WO-A 96/01256 |
| 1-3 | CH | - | 1 | 2-C1 | WO-A 96/01256 |
| 1-4 | CH | - | 1 | 3-C1 | WO-A 96/01256 |
| 1-5 | CH | - | 1 | 4-C1 | WO-A 96/01256 |
| 1-6 | CH | - | 1 | 4-CH3 | WO-A 96/01256 |
| 1-7 | CH | - | 1 | H | WO-A 96/01256 |
| 1-8 | CH | - | 1 | 3-CH3 | WO-A 96/01256 |
| 1-9 | CH | 5-CH3 | 1 | 3-CF3 | WO-A 96/01256 |
| 1-10 | CH | 1-CH3 | 5 | 3-CF3 | WO-A 99/33812 |
| 1-11 | CH | 1-CH3 | 5 | 4-C1 | WO-A 99/33812 |
| 1-12 | CH | i-ch3 | 5 | - | WO-A 99/33812 |
Tabulka Π
(III)
-6LZ. 4VO41Z tSO
| č. | v | Y | Ra | Odkaz |
| Π-1 | och3 | N | 2-CH3 | EP-A 253 213 |
| Π-2 | och3 | N | 2,5-(CH3)2 | EP-A253 213 |
| Π-3 | nhch3 | N | 2,5-(CH3)2 | EP-A 398 692 |
| II—4 | nhch3 | N | 2-C1 | EP-A 398 692 |
| Π-5 | nhch3 | N | 2-CH3 | EP-A 398 692 |
| Π-6 | NHCH3 | N | 2-CH3, 4-OCF3 | EP-A 628 540 |
| Π-7 | nhch3 | N | 2-C1,4-OCF3 | EP-A 628 540 |
| Π-8 | nhch3 | N | 2-CH3, 4-OCH(CH3)-C(CH3)=NOCH3 | Přihl. DE 10002661.3 |
| Π-9 | nhch3 | N | 2-C1,4-OCH(CH3)-C(CH3)=NOCH3 | Přihl.DE 10002661.3 |
| Π-10 | nhch3 | N | 2-CH3, 4-OCH(CH3)-C(CH3)=NOCH3 | Přihl. DE 10002661.3 |
| Π-11 | nhch3 | N | 2-C1,4-OCH(CH3)-C(CH3)=NOCH2CH3 | Přihl. DE 10002661.3 |
Tabulka III
| Č. | v | Y | T | Ra | Odkaz |
| m-i | och3 | CH | N | 2-OCH3, 6-CF3 | WO-A 96/16047 |
| IH-2 | och3 | CH | N | 2-OCH(CH3)2j 6-CF3 | WO-A 96/16047 |
| m-3 | och3 | CH | CH | 5-CF3 | EP-A 278 595 |
| ΙΠ-4 | och3 | CH | CH | 6-CF3 | EP-A 278 595 |
| m-5 | nhch3 | N | CH | 3-C1 | EP-A 398 692 |
| III—6 | nhch3 | N | CH | 3-CF3 | EP-A 398 692 |
| m-7 | nhch3 | N | CH | 3-CF3, 5-C1 | EP-A 398 692 |
| m-8 | nhch3 | N | CH | 3-C1, 5-CF3 | EP-A 398 692 |
Tabulka IV
| Č. | V | Y | T | Ra | Odkaz |
| IV-1 | och3 | CH | CH3 | (3-CF3)C6H4 | EP-A 370 629 |
| IV-2 | och3 | CH | ch3 | (3,5-Cl2)C6H3 | EP-A 370 629 |
| IV-3 | nhch3 | N | ch3 | (3-CF3)C6H4 | WO-A 92/13830 |
| IV-4 | nhch3 | N | ch3 | (3-OCF3)C6H4 | WO-A 92/13830 |
| IV-5 | och3 | N | ch3 | (3-OCF3)C6H4 | EP-A 460 575 |
| IV-6 | och3 | N | ch3 | (3-CF3)C6H4 | EP-A 460 575 |
| IV-7 | och3 | N | ch3 | (3,4-Ο2)ΟΗ3 | EP-A 460 575 |
| IV-8 | och3 | N | ch3 | (3,5-Cl2)C6H3 | EP-A 463 488 |
Tabulka V
| č | V | R1 | R2 | R3 | Odkaz |
| V-l | och3 | ch3 | ch3 | ch3 | WO-A 95/18789 |
| V-2 | och3 | ch3 | CH(CH3)2 | ch3 | WO-A 95/18789 |
| V-3 | och3 | ch3 | ch2ch3 | ch3 | WO-A 95/18789 |
| V-4 | nhch3 | ch3 | ch3 | ch3 | WO-A 95/18789 |
| V-5 | nhch3 | ch3 | 4—F-C6H4 | ch3 | WO-A 95/18789 |
| V-6 | nhch3 | ch3 | 4—C1-C6H4 | ch3 | WO-A 95/18789 |
| V-7 | nhch3 | ch3 | 2,4-C6H3 | ch3 | WO-A 95/18789 |
| V-8 | nhch3 | Cl | 4-F-C6H4 | ch3 | WO-A 98/38857 |
| V-9 | nhch3 | Cl | 4—C1-C6H4 | ch2ch3 | WO-A 98/38857 |
| V-10 | nhch3 | ch3 | CH2C(=CH2)CH3 | ch3 | WO-A 97/05103 |
| V-ll | nhch3 | ch3 | CH=C(CH3)2 | ch3 | WO-A 97/05103 |
| V-12 | NHCHj | ch3 | CH=C(CH3)2 | ch2ch3 | WO-A 97/05103 |
| V-l 3 | nhch3 | ch3 | CH=C(CH3)CH2CH3 | ch3 | WO-A 97/05103 |
| V-14 | nhch3 | ch3 | O-CH(CH3)2 | ch3 | WO-A 97/06133 |
| V-l 5 | NHCH3 | ch3 | O-CH2CH(CH3)2 | ch3 | WO-A 97/06133 |
| V-16 | nhch3 | ch3 | C(CH3)=NOCH3 | ch3 | WO-A 97/15552 |
Tabulka VI
| Č. | V | Y | Ra | Odkaz |
| VI-1 | nhch3 | N | H | EP-A 398 692 |
| VI-2 | nhch3 | N | 3-CH3 | EP-A 398 692 |
| VI-3 | nhch3 | N | 2-NO2 | EP-A 398 692 |
| VI-4 | nhch3 | N | 4-NO2 | EP-A 398 692 |
| VI-5 | nhch3 | N | 4—Cl | EP-A 398 692 |
| VI-6 | NHCH3 | N | 4-Br | EP-A 398 692 |
-8V.Z. DO (VIII)
Tabulka VII
| č. | V | Y | T | Ra | Odkaz |
| vn-i | och3 | CH | N | 6-O-(2-CN-C&H4) | EP-A 382 375 |
| Vn-2 | och3 | CH | N | 6-O-(2-€l-C6H4) | EP-A 382 375 |
| Vn-3 | och3 | CH | N | 6-O-(2-CH3-C&H4) | EP-A 382 375 |
| Vn-4 | nhch3 | N | N | 6-O-(2-Cl-C6H4) | GB-A 2253624 |
| Vn-5 | nhch3 | N | N | 6-O-(2,4-Cl2-C6H3) | GB-A 2253624 |
| VII-6 | NHCH3 | N | N | 6-O-(2-CH3-C6H4) | GB-A 2253624 |
| Vfi-7 | nhch3 | N | N | 6—O-(2-CH3, 3-Cl-C6H3) | GB-A 2253624 |
| Vn-8 | nhch3 | N | N | 2-F, 6-O-(2-CH3-C6H4) | WO-A 98/21189 |
| VII-9 | NHCH3 | N | N | 2-F, 6-O-(2-Cl-C6H4) | WO-A 98/21189 |
| vn-io | nhch3 | N | N | 2-F, 6-0-( 2-CH3, 3-Cl-CéH3) | WO-A 98/21189 |
Obzvláště výhodná je zejména účinná látka 1-5 (obecný název: pyraclostrobin), účinná látka ΙΠ-4 (obecný název: picoxystrobin), účinná látka IV-3 (obecný název: trofloxystrobin) a účinná látka VII-1 (obecný název: azoxystrobin).
Sloučeniny obecného vzorce I zvyšují odolnost rostlin proti virům. Tyto sloučeniny jsou obzvláště důležité pro kontrolu virů na různých užitkových rostlinách, jakými jsou například tabák, ječmen, okurky, brambory a řepa, a na semenech těchto rostlin.
Specificky jsou tyto sloučeniny vhodné pro kontrolu následujících chorob rostlin:
- u tabáku: virus mozaikové choroby tabáku, virus nekrózy tabáku,
- u fazolí: virus obecné mozaikové choroby fazolí a virus žluté mozaikové choroby fazolí,
- u ječmene: virus páskové mozaikové choroby ječmen a virus žluté zakrslosti ječmene, u okurek: virus zelené mozaikové strakatosti okurek a virus mozaikové choroby okurek,
- u brambor: bramborový virus X a bramborový virus Y,
- u řepy: rhizomanie a virus slabého žloutnutí řepy.
Sloučeniny obecného vzorce I se aplikují ošetřením půdy nebo semen nebo rostlin za účelem ochrany rostlin proti virové infekci, přičemž se na uvedené rostliny nebo semena nebo do půdy aplikuje antivirálně účinné množství uvedených účinných látek. Ošetření rostlin může být provedeno před virovou infekcí nebo po virové infekci napadající rostliny nebo semena.
V rámci výhodného provedení způsobu podle vynálezu se rostlina ošetří ještě předtím, než je napadena virovou infekcí. Po takové aplikaci lze pozorovat výrazné snížení náchylnosti rostlin k virovým chorobám.
Za účelem ošetření užitkových plodin se aplikují dávky pohybující se mezi 0,01 a 2,0 kg účinné látky na hektar a to v závislosti na typu patogenního faktoru a na rostlinném druhu.
-9CZ 296412 B6
V rámci ošetření semen jsou obecně potřebné dávky pohybující se mezi 0,001 a 0,1 g, výhodně mezi 0,01 a 0,05 g, na kilogram semen.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být převedeny do formy formulací, které se obvykle používají pro fungicidy a kterými jsou například roztoky, emulze, suspenze, popraše, prášky, pasty a granule. Aplikační forma závisí na specifickém účelu; v každém případě však by měla být zajištěna jemná a jednotná distribuce sloučeniny podle vynálezu.
Tyto formulace se připravuji známým způsobem, například zředěním účinné látky rozpouštědly nebo/a nosiči za případného použití emulgačních a dispergačních činidel, přičemž je rovněž možné použít organická rozpouštědla a korozpouštědla v případě, že je jako ředidlo použita voda. Vhodnými pomocnými látkami jsou hlavně pomocné látky, které se obvykle používají v oblasti fungicidů. Obecně uvedené formulace obsahují 0,01 až 95 % hmotnosti, výhodně 0,1 až 90 % hmotnosti, účinné látky. Účinné látky se používají v čistotě 90 až 100 %, výhodně v čistotě 95 až 100 % (stanoveno nukleární magnetickorezonanční spektroskopií).
V následující části popisu bude uvedeno několik příkladů použitelných formulací:
I. 5 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se důkladně promísí s 95 hmotnostními díly jemně rozemletého kaolinu. Tím se získá popraš obsahující 5 % hmotnosti účinné látky.
Π. 30 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se důkladně promísí se směsí 92 hmotnostních dílů práškového silikagelu a 8 hmotnostních dílů minerálního oleje, který byl nastříkán na povrch silikagelu. Takto se získá přípravek účinné látky s dobrými adhezními vlastnostmi (obsah účinné látky Činí 23 % hmotnosti).
ΙΠ. 10 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se rozpustí ve směsi tvořené 90 hmotnostními díly xylenu, 6 hmotnostními díly aduktu 8 až 10 mol ethylenoxidu a 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 2 hmotnostních dílů dodecylbenzensulfonátu vápenatého a 2 hmotnostních dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricínového oleje (obsah účinné látky činí % hmotnosti).
IV. 20 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se rozpustí ve směsi tvořené 60 hmotnostními díly cyklohexanonu, 30 hmotnostními díly izobutanolu, 5 hmotnostními díly aduktu 7 mol ethylenoxidu a 1 mol izooktylfenolu a 5 hmotnostními díly aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricínového oleje (obsah účinné látky činí 16 % hmotnosti). .
V. 80 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se důkladně promísí se 3 hmotnostními díly diizobutylnaftalen-a-sulfonátu, 10 hmotnostními díly sodné soli kyseliny lignosulfonové ze sulfitového odpadního louhu a 7 hmotnostními díly práškového silikagelu, načež se získaná směs rozemele v kladivovém mlýnu (obsah účinné látky činí 80 % hmotnosti).
VI. 90 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se smísí s 10 hmotnostními díly N-methyl-a-pyrrolidonu, přičemž se získá roztok, který je vhodný pro použití ve formě mikrokapiček (obsah účinné látky činí 90 % hmotnosti).
VII. 20 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se rozpustí ve směsi tvořené 40 hmotnostními díly cyklohexanonu, 30 hmotnostními díly izobutanolu, 20 hmotnostními díly aduktu 7 mol ethylenoxidu a 1 mol izooktylfenolu a 10 hmotnostními díly aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricínového oleje. Nalitím získaného roztoku do 10 000 hmotnostních dílů vody a jemným rozptýlením roztoku ve vodě se získá vodná disperze obsahující 0,02 % hmotnosti účinné látky.
VID. 20 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se důkladně smísí se 3 hmotnostními díly diizobutylnaftalen-a-sulfonátu, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny lignosulfonové z odpadního sulfitového louhu a 60 hmotnostními díly práškového silikagelu, načež se získaná směs rozemele v kladivovém mlýnu. Po dokonalém rozptýlení získané směsi ve 20 000 hmotnostních dílech vody se získá postřiková směs obsahující 0,1 % hmotnosti účinné látky.
-10Vodné aplikační formy se obvykle připraví zemulzních koncentrátů, past nebo smáčitelných prášků (postřikovatelné prášky, olejové disperze) přidáním vody. Za účelem přípravy emulzí, past nebo olejových disperzí může být účinná látka jako taková nebo rozpuštěná v oleji nebo v rozpouštědle homogenizována ve vodě za použití smáčedel, adheziv a dispergačních nebo 5 emulgačních činidel. Obdobně mohou být připraveny koncentráty tvořené účinnou látkou, smáčedlem, adhezivem, dispergačním činidlem nebo emulgačním činidlem a případně rozpouštědlem nebo olejem, přičemž tyto koncentráty mohou být potom zředěny vodou.
Koncentrace účinné látky ve formulacích připravených k použití se mohou měnit v širokých 10 mezích. Obecně se tyto koncentrace pohybují mezi 0,0001 a 10 %, výhodně mezi 0,01 a 1 %.
Uvedené účinné látky mohou být rovněž úspěšně použity v rámci ultranízkoobjemové metody (ULV, Ultra-Low Volume), přičemž je možné takto aplikovat formulace obsahující více než 95 % hmotnosti účinné látky nebo dokonce samotnou účinnou látku prostou přísad.
K účinným látkám mohou být případně přidány a to také bezprostředně před použitím (tank mix) různé typy olejů, herbicidy, další fungicidy, další pesticidy a baktericidy. Tato činidla mohou být smíšena s účinnými látkami podle vynálezu ve hmotnostním poměru 1:10 až 10:1.
Instrukce uvádějící účinek účinných látek obecného vzorce I spočívající ve vyvolání odolnosti rostlin vůči virům může být přítomna ve formě nálepky na obalu nebo uvedena v doprovodném návodu k použití. Tato instrukce může být rovněž přítomna v případě přípravků, které mohou být použity v kombinaci s účinnými látkami I.
Uvedené vyvolání odolnosti proti virům může rovněž představovat indikaci, která může být předmětem oficiálního schválení účinných látek obecného vzorce I.
Účinek sloučenin obecného vzorce I byl prokázán dále uvedenými experimenty.
Příklady provedení vynálezu
Aplikační příklady vyvolání odolnosti vůči virům
Rostlinný materiál
Pro tyto experimenty byly tabákové rostliny (Nicotiana tabacum cv. Xanthi-nc) ponechány růst 35 při teplotě 25 °C, atmosférické vlhkosti 59 % a denní světelné periodě 16 hodin (150 až 200 μΜ quanta/s_1/m~2) po dobu 4 až 5 týdnů v kořenáčovém kompostu (standardní půda typu ED 73).
U některých rostlin bylo jednou týdně přidáno k závlahové vodě komerční hnojivo pro domácí rostliny (19 % celkového dusíku, 9 % fosfátu, 7 % uhličitanu draselného) v doporučeném množství.
Aplikace účinné látky
Použité formulované účinné látky mají formu ve vodě dispergovatelných granulí, jejichž obsah účinné látky činí 20 %. Koncentrace použité pří těchto experimentech (0,01 až 10 mM) jsou vztaženy na obsah účinné látky. Aby se zabránilo distribuci účinné látky v celé rostlině, byly stonky 45 rostlin vmiste, kde byl infiltrován list, odstraněny nad ošetřeným listem za použití sterilního skalpelu.
Po aplikaci účinné látky a také po pozdější infekci byly tabákové rostliny ponechány růst ve skleníku.
Infekce virem a vyhodnocení odolnosti proti virové infekci (podle Malamy a kol., Science, sv. 250, str. 1002 až 1004(1990))
-11 CZ 296412 B6
Virem tabákové mozaikové choroby (TMV, kmen Ul) byly infikovány různé předběžně ošetřené tabákové rostliny. Za tímto účelem byl virální zásobní roztok zředěn 50 mM fosfátovým pufrem (pH 7) na finální koncentraci 1 pg TMV proteinu/ml. Infikování bylo provedeno jemným třením listů, jejichž povrch byl předtím zvlhčen karbidem křemíku, gázovým smotkem napuštěným roztokem TMV. Po provedení infekce byl karbid křemíku opláchnut z listů proudem vlažné vody a rostliny byly ponechány za výše popsaných podmínek. Infekce virem TMV byla provedena jeden den po předběžném ošetření. Pět až sedm dní po infekci byl stanoven průměr 10 až 20 lézí na listech.
Průměr léze je měřítkem získané odolnosti rostlin, přičemž čímž menší je průměr léze, tím větší je získaná odolnost rostliny.
Aplikační příklad 1
Jednotlivé listy rostlin byly perforovány na několika místech kanylou a vodný roztok účinné látky byl injikován do listu v místě perforace za použití injekční stříkačky (aplikační dávka činí 2 až 5 ml/list). Nerozpustné složky v roztoku účinné látky byly předběžně odděleny buď sedimentací nebo krátkým odstředěním (3 minuty při 5000 g). V případě kontrolních rostlin byla do listů injikována voda.
Po 7 dnech byl změřen průměr lézí v milimetrech na listech způsobených infekcí virem TMV.
Při tomto testu vykazovaly rostliny ošetřené 1 mN účinné látky 1-5 z tabulky I střední hodnotu průměrů lézí 2,35 mm a rostliny ošetřené 2,5 mM uvedené účinné látky vykazovaly střední hodnotu průměru lézí 1,8 mm, zatímco rostliny ošetřené pouze čistou vodou a plnicí funkci kontrolních rostlin vykazovaly střední hodnotu průměru lézí 3,55 mm.
Aplikační příklad 2
Do poloviny listu určeného k ošetření byl infiltrován roztok účinné látky (stejný přípravek jako v příkladu 1), zatímco do druhé poloviny listu byla infiltrována voda. Cílem tohoto postupu bylo vyloučit změny v odezvě mezi různými listy a takto umožnit přímé stanovení účinku účinné látky.
Po 5 dnech byl stanoven průměr lézí v milimetrech na listech způsobených virem TMV.
Při tomto testu vykazovaly listové zóny ošetřené 0,5 a 1 mM účinné látky 1-5 z tabulky I střední hodnoty průměru lézí 2,75 mm resp. 2,85 mm, zatímco neošetřené listové zóny vykazovaly střední hodnoty průměru lézí 4,15 a 4,25 mm; rostliny ošetřené čistou vodou a plnicí funkci kontrolních rostlin vykazovaly střední hodnoty průměru lézí 3,2 a 3,35 mm.
Aplikační příklad 3
Do polovin listů přibližně 5 týdnů starých tabákových rostlin (kultivar Xanthi-nc) byl infiltrován 1 mM roztok účinné látky v 1% vodném ethanolu; kontrolní poloviny rostlin byly infiltrovány 1% vodným ethanolem.
Infekce virem TMV byla provedena 1 den po ošetření; stav rostlin byl vyhodnocen po dalších 5 dnech. Dále uvedené údaje jsou střední hodnoty oblastí listů, které odumřely v důsledku virové infekce (léze) v infikovaném místě na polovinách listů ošetřených účinnou látkou nebo na neošetřených polovinách listů (kontrolní oblasti).
-12 CZ. ZV04JLZ tít)
Plocha lézí ve srovnání s plochami lézí na neošetřených oblastech listů:
| Účinná látka | Plocha v procentech |
| 1-5 | 53,0 % |
| Π-3 | 68,1 % |
| III-4 | 60,3 % |
| IV-3 | 76,1 % |
| V-16 | 63,8 % |
| vn-i | 62,1 % |
Aplikační příklad 4
Opakuje se postup podle příkladu 3 s výjimkou spočívající v tom, že se infekce provede 2 dny po ošetření a stav rostlin se vyhodnotí po dalších 5 dnech.
Plocha lézí ve srovnám s plochami lézí na neošetřených oblastech listů:
| Účinná látka | Plocha v procentech |
| Π-3 | 62,7 % |
| m-4 | 78,4 % |
| vn-i | 70,4 % |
Aplikační příklad 5
Postřik listů roztoky účinných látek
Ve všech případech se 2 mM účinné látky rozpustí ve vodě za použití univerzálního smáčedla ve hmotnostním poměru 1:1a získaný roztok se nanese ve formě postřiku na poloviny listů 5 týdnů starých tabákových rostlin (kultivar Xanthi-nc) (na kontrolní poloviny listů byl aplikován pouze roztok smáčedla).
Infekce virem TMV byla provedena 5 dnů po ošetření a stav rostlin byl vyhodnocen po dalších 4 dnech. Uvedené údaje představují střední hodnoty oblasti listů, které odumřely v důsledku virové infekce (léze) v infekčním místě na polovinách listů ošetřených účinnou látkou nebo na neošetřených polovinách listů (kontrolní poloviny listů).
Plocha lézí ve srovnání s plochami lézí na neošetřených oblastech listů:
| Účinná látka | Plocha v procentech |
| Π-3 | 49,6 % |
| ΠΙ-4 | 73,6 % |
| vn-i | 68,3 % |
Claims (6)
1. Způsob vyvolání odolnosti proti virům u rostlin, vyznačený tím, že se rostliny, půda nebo semena ošetří účinným množstvím sloučeniny obecného vzorce I (I) ve kterém
X znamená atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo trifluormethylovou skupinu;
m znamená 0 nebo 1;
Q znamená skupinu C(=CH-CH3)-COOCH3, skupinu C(=CH-OCH3)-COOCH3, skupinu C(=N-OCH3)-CONHCH3, skupinu C(=N-OCH3)-COOCH3 nebo skupinu N(-OCH3)-COOCH3;
A znamená skupinu -Ό-Β, skupinu -CH2O-B, skupinu -OCH2-B, skupinu -CH=CH-B, skupinu -CH2O-N=C(R’)-B, skupinu-CH2O-N=C(R')-C(R2)=N-OR3 nebo -C=C-B, kde
B znamená fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroarylovou skupinu nebo 5-člennou nebo 6-člennou heterocyklylovou skupinu obsahující jeden až tři dusíkové atomy nebo/a jeden atom kyslíku nebo siry nebo jeden nebo dva atomy kyslíku nebo/a síiy, přičemž uvedené kruhové systémy jsou nesubstituované nebo substituované jedním až třemi substituenty Ra, kde
Ra znamená kyano-skupinu, nitro-skupinu, amino-skupinu, aminokarbonylovou skupinu, aminothiokarbonylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylkarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylsulfínylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkyloxykarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylthio-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminoskupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylamino-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminokarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminokarbonylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, alkenyloxy-skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, fenylovou skupinu, fenoxy-skupinu, benzylovou skupinu, benzyloxy-skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heterocyklylovou skupinu, 5-člennou
-14irnií t5O nebo 6-člennou heteroarylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroaryloxy-skupinu, skupinu C(=NOR“)-ORP nebo skupinu OC(Ra)2-C(Rp)=NORp, přičemž uvedené cyklické skupiny jsou nesubstituované nebo substituované jedním až třemi substituenty Rb, kde
Rb znamená kyano-skupinu, nitro-skupinu, atom halogenu, amino-skupinu, aminokarbonylovou skupinu, aminothiokarbonylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylsulfinylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxy-zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylthio-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylamino-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylamino-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminokarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminokarbonylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, alkenyloxy-skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkenylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, fenylovou skupinu, fenoxy-skupinu, fenylthio-skupinu, benzylovou skupinu, benzyloxy-skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heterocyklylovou skupinu, 5-člennou nebo 6člennou heteroarylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroaryloxyskupinu nebo skupinu C(=NORa-ORp); a
R“,RP znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů,
R’ znamená atom vodíku, kyano-skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
R2 znamená fenylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, fenylsulfonylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroarylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroarylkarbonylovou skupinu nebo 5-člennou heteroaiylsulfonylovou skupinu, přičemž uvedené kruhové systémy jsou nesubstituované nebo substituované jedním až třemi substituenty Ra, alkylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 10 uhlíkových atomů, alkinylovou skupinu obsahující 2 až 10 uhlíkových atomů, alkylkarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkenylkarbonylovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 2 až 10 uhlíkových atomů, alkinylkarbonylovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 10 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů nebo skupinu C(=NOR“)-ORP, přičemž uhlovodíkové zbytky těchto skupin jsou nesubstituované nebo substituované jedním až třemi substituenty Rc, kde
-15CZ 296412 B6
Rc znamená kyano-skupinu, nitro-skupinu, amino-skupinu, aminokarbonylovou skupinu, aminothiokarbonylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylsulfinylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkoxy^-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxy-zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylthio-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminoskupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminoskupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminokarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminokarbonylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, alkenyloxyskupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkyloxy-skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, 5-člennou nebo 6člennou heterocyklylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heterocyklyloxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxy-skupinu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylthio-skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroarylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroaryloxy- a heteroarylthio-skupinu, přičemž uvedené cyklické skupiny mohou být zase částečně nebo zcela halogenovány nebo k nim mohou být připojeny jeden až tři substituenty Ra; a
R3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, alkinylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, přičemž uhlovodíkové zbytky těchto skupin jsou nesubstituované nebo substituované jedním až třemi substituenty Rc;
kterážto sloučenina je absorbována rostlinami nebo semeny.
2. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, žem znamená nulu a obecné substituenty v obecném vzorci I mají následující významy:
A znamená skupinu -O-B, skupinu -CH2O-B, skupinu -CH2O-N=C(R’)-B nebo skupinu CH2-O-N=C(R')-C(R2)=N-OR3;
B znamená fenylovou skupinu, pyridylovou skupinu, pyrimidinylovou skupinu, pyrazolylovou skupinu, triazolylovou skupinu, přičemž tyto kruhové systémy jsou substituovány jedním nebo dvěma substituenty Ra;
R2 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, přičemž tyto skupiny jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo dvěma substituenty Rb, kde
Rb znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo fenoxy-skupinu;
fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo dvěma substituenty Ra; a
-16*zutia< ον
R3 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 10 uhlíkových atomů nebo alkinylovou skupinu obsahující 2 až 10 uhlíkových atomů.
3. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačený tím, že se použije účinná látka obecného vzorce II (Rb) ' ' X (II)
4. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačený tím, že se použije účinná látka obecného vzorce III (III) tím, že se použije účinná látka zvolená
5. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačený z množiny zahrnující účinné látky 1-5, ΠΙ-4 a ΥΠ-l
- 17CZ 296412 B6 cf3
6. Použití sloučenin obecného vzorce I podle některého z nároků 1 až 5 pro vyvolání odolnosti proti virům u rostlin.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10021190 | 2000-05-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20023592A3 CZ20023592A3 (cs) | 2003-02-12 |
| CZ296412B6 true CZ296412B6 (cs) | 2006-03-15 |
Family
ID=7640429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20023592A CZ296412B6 (cs) | 2000-05-03 | 2001-04-30 | Zpusob vyvolání odolnosti proti virum u rostlin |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20030139432A1 (cs) |
| EP (1) | EP1278415B1 (cs) |
| JP (1) | JP4846168B2 (cs) |
| KR (1) | KR100760747B1 (cs) |
| CN (1) | CN1211014C (cs) |
| AR (1) | AR028553A1 (cs) |
| AT (1) | ATE250856T1 (cs) |
| AU (2) | AU6898601A (cs) |
| BR (1) | BR0110455B1 (cs) |
| CA (1) | CA2409649C (cs) |
| CZ (1) | CZ296412B6 (cs) |
| DE (1) | DE50100728D1 (cs) |
| DK (1) | DK1278415T3 (cs) |
| EA (1) | EA004712B1 (cs) |
| ES (1) | ES2210178T3 (cs) |
| HU (1) | HU228646B1 (cs) |
| IL (2) | IL152297A0 (cs) |
| MX (1) | MX228874B (cs) |
| NZ (1) | NZ522341A (cs) |
| PT (1) | PT1278415E (cs) |
| SK (1) | SK286590B6 (cs) |
| TW (1) | TWI243017B (cs) |
| UA (1) | UA73183C2 (cs) |
| WO (1) | WO2001082701A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200209751B (cs) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8188003B2 (en) * | 2000-05-03 | 2012-05-29 | Basf Aktiengesellschaft | Method of inducing virus tolerance of plants |
| ES2385390T3 (es) * | 2002-03-11 | 2012-07-24 | Basf Se | Procedimiento para inmunizar plantas frente a bacteriosis |
| EA012135B1 (ru) * | 2002-03-11 | 2009-08-28 | Басф Акциенгезельшафт | Способ иммунизации растений против бактериальных болезней |
| US20050164882A1 (en) * | 2002-04-10 | 2005-07-28 | Eberhard Ammermann | Method for increasing the resistance of plants to the phytotoxicity of agrochemicals |
| DE102004062513A1 (de) * | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und ausgewählten Strobilurinen |
| CA2625863C (en) * | 2005-10-28 | 2013-07-16 | Basf Se | Method of inducing resistance to harmful fungi |
| US20090233916A1 (en) * | 2006-03-14 | 2009-09-17 | Basf Se | Method of inducing virus tolerance of plants |
| ES2610030T3 (es) | 2006-03-24 | 2017-04-25 | Basf Se | Método para combatir la enfermedad de la yesca |
| WO2008020998A2 (en) * | 2006-08-08 | 2008-02-21 | Bayer Cropscience Lp | Method of improving plant growth by reducing viral infections |
| JP2011505857A (ja) * | 2007-12-21 | 2011-03-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | サイレージ飼養動物の乳および／または肉の量を増加させる方法 |
| EP3586631B1 (en) | 2008-02-05 | 2024-05-15 | Basf Se | Plant health composition |
| EP2458994A1 (en) | 2009-07-28 | 2012-06-06 | Basf Se | A method for increasing the level of free amino acids in storage tissues of perennial plants |
| EP2480073A2 (en) | 2009-09-25 | 2012-08-01 | Basf Se | Method for reducing pistillate flower abortion in plants |
| US20130085066A1 (en) | 2010-05-31 | 2013-04-04 | Basf Se | Method for Increasing the Health of a Plant |
| CN103298346A (zh) | 2010-12-22 | 2013-09-11 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于增加植物健康的农用化学品混合物 |
| CN104430368B (zh) * | 2013-09-24 | 2017-10-20 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 取代唑类化合物作为抗植物病毒剂的应用 |
| AR107338A1 (es) | 2016-01-13 | 2018-04-18 | Bayer Cropscience Ag | Uso de sustancias activas para controlar la infección por virus en plantas |
| AR107339A1 (es) | 2016-01-13 | 2018-04-18 | Bayer Cropscience Ag | Uso de sustancias activas para controlar la infección por virus en plantas |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1232645C (zh) * | 1996-12-27 | 2005-12-21 | 辛根塔参与股份公司 | 保护植物的方法 |
-
2001
- 2001-04-30 PT PT01947250T patent/PT1278415E/pt unknown
- 2001-04-30 BR BRPI0110455-1A patent/BR0110455B1/pt active IP Right Grant
- 2001-04-30 HU HU0300631A patent/HU228646B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2001-04-30 WO PCT/EP2001/004889 patent/WO2001082701A1/de not_active Ceased
- 2001-04-30 US US10/257,874 patent/US20030139432A1/en not_active Abandoned
- 2001-04-30 EA EA200201155A patent/EA004712B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-04-30 CA CA002409649A patent/CA2409649C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-30 ES ES01947250T patent/ES2210178T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-30 UA UA2002129623A patent/UA73183C2/uk unknown
- 2001-04-30 EP EP01947250A patent/EP1278415B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-30 DK DK01947250T patent/DK1278415T3/da active
- 2001-04-30 SK SK1551-2002A patent/SK286590B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-04-30 NZ NZ522341A patent/NZ522341A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-04-30 CZ CZ20023592A patent/CZ296412B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-04-30 AT AT01947250T patent/ATE250856T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-04-30 IL IL15229701A patent/IL152297A0/xx unknown
- 2001-04-30 KR KR1020027014750A patent/KR100760747B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-30 AU AU6898601A patent/AU6898601A/xx active Pending
- 2001-04-30 DE DE50100728T patent/DE50100728D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-30 AU AU2001268986A patent/AU2001268986B2/en not_active Ceased
- 2001-04-30 CN CNB018089402A patent/CN1211014C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-30 MX MXPA02010531 patent/MX228874B/es active IP Right Grant
- 2001-04-30 JP JP2001579592A patent/JP4846168B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-03 TW TW090110612A patent/TWI243017B/zh active
- 2001-05-03 AR ARP010102104A patent/AR028553A1/es not_active Application Discontinuation
-
2002
- 2002-10-15 IL IL152297A patent/IL152297A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-12-02 ZA ZA200209751A patent/ZA200209751B/en unknown
-
2004
- 2004-04-05 US US10/816,905 patent/US20040186149A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ296412B6 (cs) | Zpusob vyvolání odolnosti proti virum u rostlin | |
| BG110457A (bg) | Синергични хербицидни смеси | |
| TW200408350A (en) | Immunization of plants against bacterioses | |
| JPH09151105A (ja) | 除草剤組成物 | |
| SK3752000A3 (en) | Synergistic herbicidal methods and compositions | |
| CA1204298A (en) | Synergistic herbicidal composition | |
| JPH02184607A (ja) | 除草性製品、並びに稲および穀類作物における雑草を選択抑制するためのその使用および方法 | |
| US8188003B2 (en) | Method of inducing virus tolerance of plants | |
| RU2060006C1 (ru) | Средство для защиты растений риса, кукурузы или сорго от фитотоксического действия гербицидов | |
| US4325728A (en) | Herbicidal compositions containing N-(3-trifluoromethyl-1,2,4-thiadiazolyl-5)-N'-methyl-N'-methoxy urea and α-[4-(3'-5'-dichloropyridyl-2'-oxy)-phenoxy]-propionic acid propargyl ester for control of weeds in wheat cultures | |
| JP2908850B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH04275201A (ja) | 除草剤組成物 | |
| PT1484973E (pt) | Método para a imunização de plantas contra bacterioses | |
| JPS58188804A (ja) | 除草剤 | |
| JPS615003A (ja) | 除草剤 | |
| JPS62175404A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS6339804A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH07330508A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS61194003A (ja) | 除草組成物 | |
| JPS62169708A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| JPS61225102A (ja) | 除草組成物 | |
| JPH07330509A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS6156107A (ja) | ジクロルキノリン誘導体をベ−スとする除草剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20150430 |