CZ296412B6 - Zpusob vyvolání odolnosti proti virum u rostlin - Google Patents

Zpusob vyvolání odolnosti proti virum u rostlin Download PDF

Info

Publication number
CZ296412B6
CZ296412B6 CZ20023592A CZ20023592A CZ296412B6 CZ 296412 B6 CZ296412 B6 CZ 296412B6 CZ 20023592 A CZ20023592 A CZ 20023592A CZ 20023592 A CZ20023592 A CZ 20023592A CZ 296412 B6 CZ296412 B6 CZ 296412B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
carbon atoms
group
membered
alkyl
plants
Prior art date
Application number
CZ20023592A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ20023592A3 (cs
Inventor
Köhle@Harald
Conrath@Uwe
Seehaus@Kai
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ20023592A3 publication Critical patent/CZ20023592A3/cs
Publication of CZ296412B6 publication Critical patent/CZ296412B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Abstract

Zpusob vyvolání odolnosti proti virum u rostlin, jehoz podstata spocívá v tom, ze se rostliny, pudanebo semena osetrí úcinným mnozstvím slouceniny obecného vzorce I, ve kterém X znamená halogen, C.sub.1.n.-C.sub.4.n.-alkyl nebo trifluormethyl; m znamená 0 nebo 1; Q znamená C(=CH-CH.sub.3.n.)-COOCH.sub.3.n., C(=CH-OCH.sub.3.n.)-COOCH.sub.3.n., C(=N-OCH.sub.3.n.)-CONHCH.sub.3.n., C(=N-OCH.sub.3.n.)-COOCH.sub.3.n. nebo N(-OCH.sub.3.n.)-COOCH.sub.3.n. a A znamená -O-B, -CH.sub.2.n.-O-B, -OCH.sub.3.n.-B, -CH=CH-B, -C.=.C-B, -CH.sub.2.n.O-N=C(R.sup.1.n.)-B nebo -CH.sub.2.n.O-N=C(R.sup.1.n.)-C(R.sup.2.n.)=N-OR.sup.3.n., pricemz je tato sloucenina rostlinami nebo semeny absorbována. Dále je popsáno pouzití sloucenin obecného vzorce I pro vyvoláníodolnosti proti virum u rostlin.

Description

Způsob vyvolání odolnosti proti virům u rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že se rostliny, půda nebo semena ošetří účinným množstvím sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém X znamená halogen, CrC4-alkyl nebo trifluormethyl; m znamená 0 nebo 1; Q znamená C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=NOCH3)-COOCH3 nebo N(-OCH3)-COOCH3 a A znamená -OB, -CH2-O-B, -OCH3-B, -CH=CH-B, -C =C-B, -CH2ON=C(R')-B nebo -CH2O-N=C(R’)-C(R2)=N-OR3, přičemž je tato sloučenina rostlinami nebo semeny absorbována. Dále je popsáno použití sloučenin obecného vzorce I pro vyvolání odolnosti proti virům u rostlin.
412 B6
Q
CZ. ZVO-41Z HO
Způsob vyvolání odolnosti proti virům u rostlin
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu vyvolání odolnosti proti virům u rostlin.
Dosavadní stav techniky
Velký počet zástupců vysoce skupiny rostlinných virů (fytofagy) je schopen napadnout ekonomicky zužitkovatelné rostliny; symptomy takto způsobeného poškození jsou morfologické modifikace až uhynutí rostlin. Velmi mnoho mechanizmů, kterými se viry přenášejí (například mechanicky při poranění rostlin, viry obsaženými v semenech a pylu, pomocí nosičů, mezi které například patří hlísti a hmyz), problémy spojené s diagnózou a nedostatek vhodných účinných látek činí kontrolu uvedených virů extrémně obtížnou; důraz je proto kladen na preventivní a fytosanitámí opatření. V souladu s tím je prevence virových onemocnění rostlin v zemědělství důležitým záměrem.
Výzkum metod určených pro prevenci virových onemocnění rostlin již poskytl antivirové účinné látky, přičemž některé z nich se podobají nukleovým kyselinám. Nicméně některé z těchto účinných látek generují mutanty a inhibují metabolizmus nukleových kyselin a proteinů v hostitelských buňkách, což způsobuje poškození rostlin. Při polní aplikaci mají tyto látky jen velmi malý skutečný kontrolní účinek.
Sofistikovaným přístupem je využití nebo stimulace vlastních rostlinných obraných mechanizmů.
V patentovém dokumentu DE-A 39 34 761 se za účelem prevence virových onemocnění rostlin navrhuje použití polylysinu a alkyldiethylentriaminooctových kyselin.
V patentovém dokumentu EP-A 420 803 se popisuje imunizující účinek benzo-l,2,3-thiadiazolových derivátů proti různým fytopatogenním mikroorganizmům.
V patentovém dokumentu WO-A 96/37493 se popisuje obdobný účinek pyridylthiazolů.
V patentovém dokumentu DD 280 030 se navrhují deriváty sulfonových kyselin jako činidla pro aktivaci rezistence u kulturních plodin a užitkových rostlin.
Nicméně účinek výše uvedených účinných látek je v mnoha případech neuspokojivý.
Je proto cílem vynálezu poskytnout způsob, který by byl široce použitelný, který by nezpůsoboval poškození rostlin a který by vyvolal účinnou imunizaci rostlin proti virovým chorobám.
Bylo zjištěno, že tohoto cíle je dosaženo způsobem podle vynálezu, který je definován výše. Použité účinné látky jsou známé jako fungicidy a v některých případech rovněž jako insekticidy (EP-A 178 826; EP-A 253 213; WO-A 93/15046; WO-A 95/18789; WO-A 95/21153; WO-A 95/21154; WO-A 95/24396; WO-A 96/01256; WO-A 97/15552). Nicméně až dosud nebylo popsáno, že by tyto účinné látky mohly mít stimulační účinek na vnitřní imunitní systém rostlin působící proti virům.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je způsob vyvolání odolnosti proti virům u rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že se rostliny, půda nebo semena ošetří účinným množstvím sloučeniny obecného vzorce I
-1 CZ 296412 B6 (i)
ve kterém
X znamená atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo trifluormethylovou skupinu;
m znamená 0 nebo 1;
Q znamená skupinu C(=CH-CH3)-COOCH3, skupinu C(=CH-OCH3)-COOCH3, skupinu C(=N-OCH3)-CONHCH3, skupinu C(=N-OCH3)-COOCH3 nebo skupinu N(-OCH3)-COOCH3;
A znamená skupinu -O-B, skupinu -CH2O-B, skupinu -OCH2-B, skupinu -CH=CH-B, skupinu -CH2O-N=C(R1)-B, skupinu -CH2O-N=C(R')-C(R2)=N-OR3 nebo -&C-B, kde
B znamená fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroarylovou skupinu nebo 5-člennou nebo 6-člennou heterocyklylovou skupinu obsahující jeden až tři dusíkové atomy nebo/a jeden atom kyslíku nebo síry nebo jeden nebo dva atomy kyslíku nebo/a síry, přičemž uvedené kruhové systémy jsou nesubstituované nebo substituované jedním až třemi substituenty Ra, kde
Ra znamená kyano-skupinu, nitro-skupinu, amino-skupinu, aminokarbonylovou skupinu, aminothiokarbonylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylkarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylsulfínylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkyloxykarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylthio-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminoskupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylamino-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminokarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminokarbonylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, alkenyloxy-skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, fenylovou skupinu, fenoxy-skupinu, benzylovou skupinu, benzyloxy-skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heterocyklylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroarylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroaryloxy-skupinu, skupinu C(=NOR“)-ORP nebo skupinu OCÍR^-QR^NOR13, přičemž uvedené cyklické skupiny jsou nesubstituované nebo substituované jedním až třemi substituenty Rb, kde
-2CZ. ZV041Z B0
Rb znamená kyano-skupinu, nitro-skupinu, atom halogenu, amino-skupinu, aminokarbonylovou skupinu, aminothiokarbonylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylsulfinylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxy-zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylthio-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylamino-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylamino-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminokarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminokarbonylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, alkenyloxy-skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkenylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, fenylovou skupinu, fenoxy-skupinu, fenylthio-skupinu, benzylovou skupinu, benzyloxy-skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heterocyklylovou skupinu, 5-člennou nebo 6člennou heteroarylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroaryloxyskupinu nebo skupinu C(=NOR“-ORP; a
R“, Rp znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů,
R1 znamená atom vodíku, kyano-skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
R2 znamená fenylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, fenylsulfonylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroarylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroarylkarbonylovou skupinu nebo 5-člennou heteroarylsulfonylovou skupinu, přičemž uvedené kruhové systémy jsou nesubstituované nebo substituované jedním až třemi substituenty Ra, alkylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 10 uhlíkových atomů, alkinylovou skupinu obsahující 2 až 10 uhlíkových atomů, alkylkarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkenylkarbonylovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 2 až 10 uhlíkových atomů, alkinylkarbonylovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 10 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů nebo skupinu C(=NOR“)-ORP, přičemž uhlovodíkové zbytky těchto skupin jsou nesubstituované nebo substituované jedním až třemi substituenty Rc, kde
Rc znamená kyano-skupinu, nitro-skupinu, amino-skupinu, aminokarbonylovou skupinu, aminothiokarbonylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylsulfínylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových
-3CZ 296412 B6 atomů, alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxy-zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylthio-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylamino-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminoskupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alky lam inokarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminokarbonylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, alkenyloxyskupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkyloxy-skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, 5-člennou nebo 6člennou heterocyklylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heterocyklyloxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxy-skupinu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylthio-skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroarylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroaryloxy- a heteroarylthio-skupinu, přičemž uvedené cyklické skupiny mohou být zase částečně nebo zcela halogenovány nebo k nim mohou být připojeny jeden až tři substituenty Ra; a
R3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, alkinylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, přičemž uhlovodíkové zbytky těchto skupin jsou nesubstituované nebo substituované jedním až třemi substituenty Rc;
kterážto sloučenina je absorbována rostlinami nebo semeny. Kromě toho se vynález týká použití sloučenin obecného vzorce I pro vyvolání odolnosti proti virům u rostlin.
Dobrá kompatibilita účinných látek obecného vzorce I s rostlinami v koncentracích potřebných pro kontrolu chorob rostlin umožňuje ošetření nadzemních částí rostlin a rovněž ošetření propagačního materiálu a semen rostlin, jakož i ošetření půdy, do které budou rostliny zasazeny či zasety, nebo ve které již rostliny rostou.
Při realizaci způsobu podle vynálezu je účinná látka absorbována buď skrze povrch listu nebo skrze kořeny a účinná látka je distribuována po celé rostlině mízou.
K ochrannému účinku po provedení způsobu podle vynálezu takto nedochází pouze v těch částech rostlin, na které byl přímo aplikován postřik, nýbrž se zvýší odolnost celé rostliny proti chorobám.
V rámci výhodného provedení způsobu podle vynálezu se formulací účinné látky obecného vzorce I ošetří nadzemní části rostlin.
Syntézní postupy pro přípravu účinných látek použitých při způsobu podle vynálezu jsou popsány ve výše uvedených odkazech na patentové dokumenty.
Při provádění způsobu podle vynálezu jsou obzvláště výhodné účinné látky obecného vzorce I mající následující významy obecných substituentů a to jak samostatně, tak ve vzájemných kombinacích.
Při provádění způsobu podle vynálezu jsou obzvláště výhodné zejména účinné látky obecných vzorců II až VIII, ve kterých
V znamená skupinu OCH3 nebo skupinu NHCH3,
V znamená skupinu CH nebo N a
T a Z nezávisle jeden na druhém znamenají skupinu CH a N.
-44V041Z BO
Výhodnými účinnými látkami obecného vzorce I, ve kterém Q znamená skupinu N(-OCH3)COOCH3, jsou sloučeniny popsané v patentových přihláškách WO-A 93/15046 aWO-A
96/01256.
Výhodnými účinnými látkami obecného vzorce I, ve kterém Q znamená skupinu C(=CHOCH3)-COOCH3, jsou sloučeniny popsané v patentových dokumentech EP-A 178 826 a EP-A 278 595.
Výhodnými účinnými látkami obecného vzorce I, ve kterém Q znamená skupinu C(=N-OCH3)COOCH3, jsou sloučeniny popsané v patentových dokumentech EP-A 253 213 a EP-A 254 426.
Výhodnými účinnými látkami obecného vzorce I, ve kterém Q znamená skupinu C(=N-OCH3)CONHCH3, jsou sloučeniny popsané v patentových dokumentech EP-A 398 692, EP-A 477 631 a EP-A 628 540.
Výhodnými účinnými látkami obecného vzorce I, ve kterém Q znamená skupinu C(=CH-CH3)COOCH3, jsou sloučeniny popsané v patentových dokumentech EP-A 280 185 a EP-A 350 691.
Výhodnými účinnými látkami obecného vzorce I, ve kterém Q znamená skupinu -CH2ON=C(R*)-B, jsou sloučeniny popsané v patentových dokumentech EP-A 460 575 a EP-A 463 488.
Výhodnými účinnými látkami obecného vzorce I, ve kterém A znamená skupinu -O-B, jsou sloučeniny popsané v patentových dokumentech EP-A 382 375 a EP-A 398 692.
Výhodnými účinnými látkami obecného vzorce I, ve kterém A znamená skupinu -CH2ON=C(R’)-C(R2)=N-OR3, jsou sloučeniny popsané v patentových přihláškách WO-A 95/18789, WO-A 95/21153, WO-A 95/21154, WO-A 97/05103 a WO-A 97/06133.
Obzvláště výhodné jsou účinné látky obecného vzorce I, ve kterém
Q znamená skupinu N(-OCH3)-COOCH3,
A znamená skupinu CH2-O- a
B znamená 3-pyrazolylovou skupinu nebo 1,2,4-triazolylovou skupinu, přičemž B je připojeno k jednomu nebo dvěma substituentům zvoleným zmnožiny zahrnující
- atom halogenu, methylovou skupinu a trifluormethylovou skupinu a
- fenylovou skupinu a pyridylovou skupinu, zejména 2-pyridylovou skupinu substituovanou 1 až 3 substituenty Rb.
Tyto účinné látky jsou popsány obecným vzorcem II
Dalšími účinnými látkami, které jsou obzvláště výhodné, jsou sloučeniny obecného vzorce ΙΓ
-5CZ 296412 B6
Pokud jde o jejich použití jsou obzvláště výhodnými účinnými látkami sloučeniny uvedené v následujících tabulkách.
Tabulka I
T (Ra')y Poloha skupiny fenyl-(Rb)x (Rb)x Odkaz
1-1 N 1 2,4-Cl2 WO-A 96/01256
1-2 N - 1 4—Cl WO-A 96/01256
1-3 CH - 1 2-C1 WO-A 96/01256
1-4 CH - 1 3-C1 WO-A 96/01256
1-5 CH - 1 4-C1 WO-A 96/01256
1-6 CH - 1 4-CH3 WO-A 96/01256
1-7 CH - 1 H WO-A 96/01256
1-8 CH - 1 3-CH3 WO-A 96/01256
1-9 CH 5-CH3 1 3-CF3 WO-A 96/01256
1-10 CH 1-CH3 5 3-CF3 WO-A 99/33812
1-11 CH 1-CH3 5 4-C1 WO-A 99/33812
1-12 CH i-ch3 5 - WO-A 99/33812
Tabulka Π
(III)
-6LZ. 4VO41Z tSO
č. v Y Ra Odkaz
Π-1 och3 N 2-CH3 EP-A 253 213
Π-2 och3 N 2,5-(CH3)2 EP-A253 213
Π-3 nhch3 N 2,5-(CH3)2 EP-A 398 692
II—4 nhch3 N 2-C1 EP-A 398 692
Π-5 nhch3 N 2-CH3 EP-A 398 692
Π-6 NHCH3 N 2-CH3, 4-OCF3 EP-A 628 540
Π-7 nhch3 N 2-C1,4-OCF3 EP-A 628 540
Π-8 nhch3 N 2-CH3, 4-OCH(CH3)-C(CH3)=NOCH3 Přihl. DE 10002661.3
Π-9 nhch3 N 2-C1,4-OCH(CH3)-C(CH3)=NOCH3 Přihl.DE 10002661.3
Π-10 nhch3 N 2-CH3, 4-OCH(CH3)-C(CH3)=NOCH3 Přihl. DE 10002661.3
Π-11 nhch3 N 2-C1,4-OCH(CH3)-C(CH3)=NOCH2CH3 Přihl. DE 10002661.3
Tabulka III
Č. v Y T Ra Odkaz
m-i och3 CH N 2-OCH3, 6-CF3 WO-A 96/16047
IH-2 och3 CH N 2-OCH(CH3)2j 6-CF3 WO-A 96/16047
m-3 och3 CH CH 5-CF3 EP-A 278 595
ΙΠ-4 och3 CH CH 6-CF3 EP-A 278 595
m-5 nhch3 N CH 3-C1 EP-A 398 692
III—6 nhch3 N CH 3-CF3 EP-A 398 692
m-7 nhch3 N CH 3-CF3, 5-C1 EP-A 398 692
m-8 nhch3 N CH 3-C1, 5-CF3 EP-A 398 692
Tabulka IV
Č. V Y T Ra Odkaz
IV-1 och3 CH CH3 (3-CF3)C6H4 EP-A 370 629
IV-2 och3 CH ch3 (3,5-Cl2)C6H3 EP-A 370 629
IV-3 nhch3 N ch3 (3-CF3)C6H4 WO-A 92/13830
IV-4 nhch3 N ch3 (3-OCF3)C6H4 WO-A 92/13830
IV-5 och3 N ch3 (3-OCF3)C6H4 EP-A 460 575
IV-6 och3 N ch3 (3-CF3)C6H4 EP-A 460 575
IV-7 och3 N ch3 (3,4-Ο2)ΟΗ3 EP-A 460 575
IV-8 och3 N ch3 (3,5-Cl2)C6H3 EP-A 463 488
Tabulka V
č V R1 R2 R3 Odkaz
V-l och3 ch3 ch3 ch3 WO-A 95/18789
V-2 och3 ch3 CH(CH3)2 ch3 WO-A 95/18789
V-3 och3 ch3 ch2ch3 ch3 WO-A 95/18789
V-4 nhch3 ch3 ch3 ch3 WO-A 95/18789
V-5 nhch3 ch3 4—F-C6H4 ch3 WO-A 95/18789
V-6 nhch3 ch3 4—C1-C6H4 ch3 WO-A 95/18789
V-7 nhch3 ch3 2,4-C6H3 ch3 WO-A 95/18789
V-8 nhch3 Cl 4-F-C6H4 ch3 WO-A 98/38857
V-9 nhch3 Cl 4—C1-C6H4 ch2ch3 WO-A 98/38857
V-10 nhch3 ch3 CH2C(=CH2)CH3 ch3 WO-A 97/05103
V-ll nhch3 ch3 CH=C(CH3)2 ch3 WO-A 97/05103
V-12 NHCHj ch3 CH=C(CH3)2 ch2ch3 WO-A 97/05103
V-l 3 nhch3 ch3 CH=C(CH3)CH2CH3 ch3 WO-A 97/05103
V-14 nhch3 ch3 O-CH(CH3)2 ch3 WO-A 97/06133
V-l 5 NHCH3 ch3 O-CH2CH(CH3)2 ch3 WO-A 97/06133
V-16 nhch3 ch3 C(CH3)=NOCH3 ch3 WO-A 97/15552
Tabulka VI
Č. V Y Ra Odkaz
VI-1 nhch3 N H EP-A 398 692
VI-2 nhch3 N 3-CH3 EP-A 398 692
VI-3 nhch3 N 2-NO2 EP-A 398 692
VI-4 nhch3 N 4-NO2 EP-A 398 692
VI-5 nhch3 N 4—Cl EP-A 398 692
VI-6 NHCH3 N 4-Br EP-A 398 692
-8V.Z. DO (VIII)
Tabulka VII
č. V Y T Ra Odkaz
vn-i och3 CH N 6-O-(2-CN-C&H4) EP-A 382 375
Vn-2 och3 CH N 6-O-(2-€l-C6H4) EP-A 382 375
Vn-3 och3 CH N 6-O-(2-CH3-C&H4) EP-A 382 375
Vn-4 nhch3 N N 6-O-(2-Cl-C6H4) GB-A 2253624
Vn-5 nhch3 N N 6-O-(2,4-Cl2-C6H3) GB-A 2253624
VII-6 NHCH3 N N 6-O-(2-CH3-C6H4) GB-A 2253624
Vfi-7 nhch3 N N 6—O-(2-CH3, 3-Cl-C6H3) GB-A 2253624
Vn-8 nhch3 N N 2-F, 6-O-(2-CH3-C6H4) WO-A 98/21189
VII-9 NHCH3 N N 2-F, 6-O-(2-Cl-C6H4) WO-A 98/21189
vn-io nhch3 N N 2-F, 6-0-( 2-CH3, 3-Cl-CéH3) WO-A 98/21189
Obzvláště výhodná je zejména účinná látka 1-5 (obecný název: pyraclostrobin), účinná látka ΙΠ-4 (obecný název: picoxystrobin), účinná látka IV-3 (obecný název: trofloxystrobin) a účinná látka VII-1 (obecný název: azoxystrobin).
Sloučeniny obecného vzorce I zvyšují odolnost rostlin proti virům. Tyto sloučeniny jsou obzvláště důležité pro kontrolu virů na různých užitkových rostlinách, jakými jsou například tabák, ječmen, okurky, brambory a řepa, a na semenech těchto rostlin.
Specificky jsou tyto sloučeniny vhodné pro kontrolu následujících chorob rostlin:
- u tabáku: virus mozaikové choroby tabáku, virus nekrózy tabáku,
- u fazolí: virus obecné mozaikové choroby fazolí a virus žluté mozaikové choroby fazolí,
- u ječmene: virus páskové mozaikové choroby ječmen a virus žluté zakrslosti ječmene, u okurek: virus zelené mozaikové strakatosti okurek a virus mozaikové choroby okurek,
- u brambor: bramborový virus X a bramborový virus Y,
- u řepy: rhizomanie a virus slabého žloutnutí řepy.
Sloučeniny obecného vzorce I se aplikují ošetřením půdy nebo semen nebo rostlin za účelem ochrany rostlin proti virové infekci, přičemž se na uvedené rostliny nebo semena nebo do půdy aplikuje antivirálně účinné množství uvedených účinných látek. Ošetření rostlin může být provedeno před virovou infekcí nebo po virové infekci napadající rostliny nebo semena.
V rámci výhodného provedení způsobu podle vynálezu se rostlina ošetří ještě předtím, než je napadena virovou infekcí. Po takové aplikaci lze pozorovat výrazné snížení náchylnosti rostlin k virovým chorobám.
Za účelem ošetření užitkových plodin se aplikují dávky pohybující se mezi 0,01 a 2,0 kg účinné látky na hektar a to v závislosti na typu patogenního faktoru a na rostlinném druhu.
-9CZ 296412 B6
V rámci ošetření semen jsou obecně potřebné dávky pohybující se mezi 0,001 a 0,1 g, výhodně mezi 0,01 a 0,05 g, na kilogram semen.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být převedeny do formy formulací, které se obvykle používají pro fungicidy a kterými jsou například roztoky, emulze, suspenze, popraše, prášky, pasty a granule. Aplikační forma závisí na specifickém účelu; v každém případě však by měla být zajištěna jemná a jednotná distribuce sloučeniny podle vynálezu.
Tyto formulace se připravuji známým způsobem, například zředěním účinné látky rozpouštědly nebo/a nosiči za případného použití emulgačních a dispergačních činidel, přičemž je rovněž možné použít organická rozpouštědla a korozpouštědla v případě, že je jako ředidlo použita voda. Vhodnými pomocnými látkami jsou hlavně pomocné látky, které se obvykle používají v oblasti fungicidů. Obecně uvedené formulace obsahují 0,01 až 95 % hmotnosti, výhodně 0,1 až 90 % hmotnosti, účinné látky. Účinné látky se používají v čistotě 90 až 100 %, výhodně v čistotě 95 až 100 % (stanoveno nukleární magnetickorezonanční spektroskopií).
V následující části popisu bude uvedeno několik příkladů použitelných formulací:
I. 5 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se důkladně promísí s 95 hmotnostními díly jemně rozemletého kaolinu. Tím se získá popraš obsahující 5 % hmotnosti účinné látky.
Π. 30 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se důkladně promísí se směsí 92 hmotnostních dílů práškového silikagelu a 8 hmotnostních dílů minerálního oleje, který byl nastříkán na povrch silikagelu. Takto se získá přípravek účinné látky s dobrými adhezními vlastnostmi (obsah účinné látky Činí 23 % hmotnosti).
ΙΠ. 10 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se rozpustí ve směsi tvořené 90 hmotnostními díly xylenu, 6 hmotnostními díly aduktu 8 až 10 mol ethylenoxidu a 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 2 hmotnostních dílů dodecylbenzensulfonátu vápenatého a 2 hmotnostních dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricínového oleje (obsah účinné látky činí % hmotnosti).
IV. 20 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se rozpustí ve směsi tvořené 60 hmotnostními díly cyklohexanonu, 30 hmotnostními díly izobutanolu, 5 hmotnostními díly aduktu 7 mol ethylenoxidu a 1 mol izooktylfenolu a 5 hmotnostními díly aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricínového oleje (obsah účinné látky činí 16 % hmotnosti). .
V. 80 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se důkladně promísí se 3 hmotnostními díly diizobutylnaftalen-a-sulfonátu, 10 hmotnostními díly sodné soli kyseliny lignosulfonové ze sulfitového odpadního louhu a 7 hmotnostními díly práškového silikagelu, načež se získaná směs rozemele v kladivovém mlýnu (obsah účinné látky činí 80 % hmotnosti).
VI. 90 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se smísí s 10 hmotnostními díly N-methyl-a-pyrrolidonu, přičemž se získá roztok, který je vhodný pro použití ve formě mikrokapiček (obsah účinné látky činí 90 % hmotnosti).
VII. 20 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se rozpustí ve směsi tvořené 40 hmotnostními díly cyklohexanonu, 30 hmotnostními díly izobutanolu, 20 hmotnostními díly aduktu 7 mol ethylenoxidu a 1 mol izooktylfenolu a 10 hmotnostními díly aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricínového oleje. Nalitím získaného roztoku do 10 000 hmotnostních dílů vody a jemným rozptýlením roztoku ve vodě se získá vodná disperze obsahující 0,02 % hmotnosti účinné látky.
VID. 20 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se důkladně smísí se 3 hmotnostními díly diizobutylnaftalen-a-sulfonátu, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny lignosulfonové z odpadního sulfitového louhu a 60 hmotnostními díly práškového silikagelu, načež se získaná směs rozemele v kladivovém mlýnu. Po dokonalém rozptýlení získané směsi ve 20 000 hmotnostních dílech vody se získá postřiková směs obsahující 0,1 % hmotnosti účinné látky.
-10Vodné aplikační formy se obvykle připraví zemulzních koncentrátů, past nebo smáčitelných prášků (postřikovatelné prášky, olejové disperze) přidáním vody. Za účelem přípravy emulzí, past nebo olejových disperzí může být účinná látka jako taková nebo rozpuštěná v oleji nebo v rozpouštědle homogenizována ve vodě za použití smáčedel, adheziv a dispergačních nebo 5 emulgačních činidel. Obdobně mohou být připraveny koncentráty tvořené účinnou látkou, smáčedlem, adhezivem, dispergačním činidlem nebo emulgačním činidlem a případně rozpouštědlem nebo olejem, přičemž tyto koncentráty mohou být potom zředěny vodou.
Koncentrace účinné látky ve formulacích připravených k použití se mohou měnit v širokých 10 mezích. Obecně se tyto koncentrace pohybují mezi 0,0001 a 10 %, výhodně mezi 0,01 a 1 %.
Uvedené účinné látky mohou být rovněž úspěšně použity v rámci ultranízkoobjemové metody (ULV, Ultra-Low Volume), přičemž je možné takto aplikovat formulace obsahující více než 95 % hmotnosti účinné látky nebo dokonce samotnou účinnou látku prostou přísad.
K účinným látkám mohou být případně přidány a to také bezprostředně před použitím (tank mix) různé typy olejů, herbicidy, další fungicidy, další pesticidy a baktericidy. Tato činidla mohou být smíšena s účinnými látkami podle vynálezu ve hmotnostním poměru 1:10 až 10:1.
Instrukce uvádějící účinek účinných látek obecného vzorce I spočívající ve vyvolání odolnosti rostlin vůči virům může být přítomna ve formě nálepky na obalu nebo uvedena v doprovodném návodu k použití. Tato instrukce může být rovněž přítomna v případě přípravků, které mohou být použity v kombinaci s účinnými látkami I.
Uvedené vyvolání odolnosti proti virům může rovněž představovat indikaci, která může být předmětem oficiálního schválení účinných látek obecného vzorce I.
Účinek sloučenin obecného vzorce I byl prokázán dále uvedenými experimenty.
Příklady provedení vynálezu
Aplikační příklady vyvolání odolnosti vůči virům
Rostlinný materiál
Pro tyto experimenty byly tabákové rostliny (Nicotiana tabacum cv. Xanthi-nc) ponechány růst 35 při teplotě 25 °C, atmosférické vlhkosti 59 % a denní světelné periodě 16 hodin (150 až 200 μΜ quanta/s_1/m~2) po dobu 4 až 5 týdnů v kořenáčovém kompostu (standardní půda typu ED 73).
U některých rostlin bylo jednou týdně přidáno k závlahové vodě komerční hnojivo pro domácí rostliny (19 % celkového dusíku, 9 % fosfátu, 7 % uhličitanu draselného) v doporučeném množství.
Aplikace účinné látky
Použité formulované účinné látky mají formu ve vodě dispergovatelných granulí, jejichž obsah účinné látky činí 20 %. Koncentrace použité pří těchto experimentech (0,01 až 10 mM) jsou vztaženy na obsah účinné látky. Aby se zabránilo distribuci účinné látky v celé rostlině, byly stonky 45 rostlin vmiste, kde byl infiltrován list, odstraněny nad ošetřeným listem za použití sterilního skalpelu.
Po aplikaci účinné látky a také po pozdější infekci byly tabákové rostliny ponechány růst ve skleníku.
Infekce virem a vyhodnocení odolnosti proti virové infekci (podle Malamy a kol., Science, sv. 250, str. 1002 až 1004(1990))
-11 CZ 296412 B6
Virem tabákové mozaikové choroby (TMV, kmen Ul) byly infikovány různé předběžně ošetřené tabákové rostliny. Za tímto účelem byl virální zásobní roztok zředěn 50 mM fosfátovým pufrem (pH 7) na finální koncentraci 1 pg TMV proteinu/ml. Infikování bylo provedeno jemným třením listů, jejichž povrch byl předtím zvlhčen karbidem křemíku, gázovým smotkem napuštěným roztokem TMV. Po provedení infekce byl karbid křemíku opláchnut z listů proudem vlažné vody a rostliny byly ponechány za výše popsaných podmínek. Infekce virem TMV byla provedena jeden den po předběžném ošetření. Pět až sedm dní po infekci byl stanoven průměr 10 až 20 lézí na listech.
Průměr léze je měřítkem získané odolnosti rostlin, přičemž čímž menší je průměr léze, tím větší je získaná odolnost rostliny.
Aplikační příklad 1
Jednotlivé listy rostlin byly perforovány na několika místech kanylou a vodný roztok účinné látky byl injikován do listu v místě perforace za použití injekční stříkačky (aplikační dávka činí 2 až 5 ml/list). Nerozpustné složky v roztoku účinné látky byly předběžně odděleny buď sedimentací nebo krátkým odstředěním (3 minuty při 5000 g). V případě kontrolních rostlin byla do listů injikována voda.
Po 7 dnech byl změřen průměr lézí v milimetrech na listech způsobených infekcí virem TMV.
Při tomto testu vykazovaly rostliny ošetřené 1 mN účinné látky 1-5 z tabulky I střední hodnotu průměrů lézí 2,35 mm a rostliny ošetřené 2,5 mM uvedené účinné látky vykazovaly střední hodnotu průměru lézí 1,8 mm, zatímco rostliny ošetřené pouze čistou vodou a plnicí funkci kontrolních rostlin vykazovaly střední hodnotu průměru lézí 3,55 mm.
Aplikační příklad 2
Do poloviny listu určeného k ošetření byl infiltrován roztok účinné látky (stejný přípravek jako v příkladu 1), zatímco do druhé poloviny listu byla infiltrována voda. Cílem tohoto postupu bylo vyloučit změny v odezvě mezi různými listy a takto umožnit přímé stanovení účinku účinné látky.
Po 5 dnech byl stanoven průměr lézí v milimetrech na listech způsobených virem TMV.
Při tomto testu vykazovaly listové zóny ošetřené 0,5 a 1 mM účinné látky 1-5 z tabulky I střední hodnoty průměru lézí 2,75 mm resp. 2,85 mm, zatímco neošetřené listové zóny vykazovaly střední hodnoty průměru lézí 4,15 a 4,25 mm; rostliny ošetřené čistou vodou a plnicí funkci kontrolních rostlin vykazovaly střední hodnoty průměru lézí 3,2 a 3,35 mm.
Aplikační příklad 3
Do polovin listů přibližně 5 týdnů starých tabákových rostlin (kultivar Xanthi-nc) byl infiltrován 1 mM roztok účinné látky v 1% vodném ethanolu; kontrolní poloviny rostlin byly infiltrovány 1% vodným ethanolem.
Infekce virem TMV byla provedena 1 den po ošetření; stav rostlin byl vyhodnocen po dalších 5 dnech. Dále uvedené údaje jsou střední hodnoty oblastí listů, které odumřely v důsledku virové infekce (léze) v infikovaném místě na polovinách listů ošetřených účinnou látkou nebo na neošetřených polovinách listů (kontrolní oblasti).
-12 CZ. ZV04JLZ tít)
Plocha lézí ve srovnání s plochami lézí na neošetřených oblastech listů:
Účinná látka Plocha v procentech
1-5 53,0 %
Π-3 68,1 %
III-4 60,3 %
IV-3 76,1 %
V-16 63,8 %
vn-i 62,1 %
Aplikační příklad 4
Opakuje se postup podle příkladu 3 s výjimkou spočívající v tom, že se infekce provede 2 dny po ošetření a stav rostlin se vyhodnotí po dalších 5 dnech.
Plocha lézí ve srovnám s plochami lézí na neošetřených oblastech listů:
Účinná látka Plocha v procentech
Π-3 62,7 %
m-4 78,4 %
vn-i 70,4 %
Aplikační příklad 5
Postřik listů roztoky účinných látek
Ve všech případech se 2 mM účinné látky rozpustí ve vodě za použití univerzálního smáčedla ve hmotnostním poměru 1:1a získaný roztok se nanese ve formě postřiku na poloviny listů 5 týdnů starých tabákových rostlin (kultivar Xanthi-nc) (na kontrolní poloviny listů byl aplikován pouze roztok smáčedla).
Infekce virem TMV byla provedena 5 dnů po ošetření a stav rostlin byl vyhodnocen po dalších 4 dnech. Uvedené údaje představují střední hodnoty oblasti listů, které odumřely v důsledku virové infekce (léze) v infekčním místě na polovinách listů ošetřených účinnou látkou nebo na neošetřených polovinách listů (kontrolní poloviny listů).
Plocha lézí ve srovnání s plochami lézí na neošetřených oblastech listů:
Účinná látka Plocha v procentech
Π-3 49,6 %
ΠΙ-4 73,6 %
vn-i 68,3 %

Claims (6)

1. Způsob vyvolání odolnosti proti virům u rostlin, vyznačený tím, že se rostliny, půda nebo semena ošetří účinným množstvím sloučeniny obecného vzorce I (I) ve kterém
X znamená atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo trifluormethylovou skupinu;
m znamená 0 nebo 1;
Q znamená skupinu C(=CH-CH3)-COOCH3, skupinu C(=CH-OCH3)-COOCH3, skupinu C(=N-OCH3)-CONHCH3, skupinu C(=N-OCH3)-COOCH3 nebo skupinu N(-OCH3)-COOCH3;
A znamená skupinu -Ό-Β, skupinu -CH2O-B, skupinu -OCH2-B, skupinu -CH=CH-B, skupinu -CH2O-N=C(R’)-B, skupinu-CH2O-N=C(R')-C(R2)=N-OR3 nebo -C=C-B, kde
B znamená fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroarylovou skupinu nebo 5-člennou nebo 6-člennou heterocyklylovou skupinu obsahující jeden až tři dusíkové atomy nebo/a jeden atom kyslíku nebo siry nebo jeden nebo dva atomy kyslíku nebo/a síiy, přičemž uvedené kruhové systémy jsou nesubstituované nebo substituované jedním až třemi substituenty Ra, kde
Ra znamená kyano-skupinu, nitro-skupinu, amino-skupinu, aminokarbonylovou skupinu, aminothiokarbonylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylkarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylsulfínylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkyloxykarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylthio-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminoskupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylamino-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminokarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminokarbonylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, alkenyloxy-skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, fenylovou skupinu, fenoxy-skupinu, benzylovou skupinu, benzyloxy-skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heterocyklylovou skupinu, 5-člennou
-14irnií t5O nebo 6-člennou heteroarylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroaryloxy-skupinu, skupinu C(=NOR“)-ORP nebo skupinu OC(Ra)2-C(Rp)=NORp, přičemž uvedené cyklické skupiny jsou nesubstituované nebo substituované jedním až třemi substituenty Rb, kde
Rb znamená kyano-skupinu, nitro-skupinu, atom halogenu, amino-skupinu, aminokarbonylovou skupinu, aminothiokarbonylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylsulfinylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxy-zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylthio-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylamino-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylamino-skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminokarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminokarbonylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, alkenyloxy-skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkenylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, fenylovou skupinu, fenoxy-skupinu, fenylthio-skupinu, benzylovou skupinu, benzyloxy-skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heterocyklylovou skupinu, 5-člennou nebo 6člennou heteroarylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroaryloxyskupinu nebo skupinu C(=NORa-ORp); a
R“,RP znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů,
R’ znamená atom vodíku, kyano-skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
R2 znamená fenylovou skupinu, fenylkarbonylovou skupinu, fenylsulfonylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroarylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroarylkarbonylovou skupinu nebo 5-člennou heteroaiylsulfonylovou skupinu, přičemž uvedené kruhové systémy jsou nesubstituované nebo substituované jedním až třemi substituenty Ra, alkylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 10 uhlíkových atomů, alkinylovou skupinu obsahující 2 až 10 uhlíkových atomů, alkylkarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 10 uhlíkových atomů, alkenylkarbonylovou skupinu, ve které alkenylový zbytek obsahuje 2 až 10 uhlíkových atomů, alkinylkarbonylovou skupinu, ve které alkinylový zbytek obsahuje 3 až 10 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů nebo skupinu C(=NOR“)-ORP, přičemž uhlovodíkové zbytky těchto skupin jsou nesubstituované nebo substituované jedním až třemi substituenty Rc, kde
-15CZ 296412 B6
Rc znamená kyano-skupinu, nitro-skupinu, amino-skupinu, aminokarbonylovou skupinu, aminothiokarbonylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylsulfonylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylsulfinylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkoxy^-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkoxykarbonylovou skupinu, ve které alkoxy-zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylthio-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminoskupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminoskupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminokarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminokarbonylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, dialkylaminothiokarbonylovou skupinu, ve které každý alkylový zbytek obsahuje 1 až 6 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, alkenyloxyskupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkyloxy-skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, 5-člennou nebo 6člennou heterocyklylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heterocyklyloxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxy-skupinu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylthio-skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroarylovou skupinu, 5-člennou nebo 6-člennou heteroaryloxy- a heteroarylthio-skupinu, přičemž uvedené cyklické skupiny mohou být zase částečně nebo zcela halogenovány nebo k nim mohou být připojeny jeden až tři substituenty Ra; a
R3 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, alkinylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, přičemž uhlovodíkové zbytky těchto skupin jsou nesubstituované nebo substituované jedním až třemi substituenty Rc;
kterážto sloučenina je absorbována rostlinami nebo semeny.
2. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, žem znamená nulu a obecné substituenty v obecném vzorci I mají následující významy:
A znamená skupinu -O-B, skupinu -CH2O-B, skupinu -CH2O-N=C(R’)-B nebo skupinu CH2-O-N=C(R')-C(R2)=N-OR3;
B znamená fenylovou skupinu, pyridylovou skupinu, pyrimidinylovou skupinu, pyrazolylovou skupinu, triazolylovou skupinu, přičemž tyto kruhové systémy jsou substituovány jedním nebo dvěma substituenty Ra;
R2 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 10 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, přičemž tyto skupiny jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo dvěma substituenty Rb, kde
Rb znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkoxy-skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo fenoxy-skupinu;
fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo dvěma substituenty Ra; a
-16*zutia< ον
R3 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 10 uhlíkových atomů nebo alkinylovou skupinu obsahující 2 až 10 uhlíkových atomů.
3. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačený tím, že se použije účinná látka obecného vzorce II (Rb) ' ' X (II)
4. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačený tím, že se použije účinná látka obecného vzorce III (III) tím, že se použije účinná látka zvolená
5. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačený z množiny zahrnující účinné látky 1-5, ΠΙ-4 a ΥΠ-l
- 17CZ 296412 B6 cf3
6. Použití sloučenin obecného vzorce I podle některého z nároků 1 až 5 pro vyvolání odolnosti proti virům u rostlin.
CZ20023592A 2000-05-03 2001-04-30 Zpusob vyvolání odolnosti proti virum u rostlin CZ296412B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10021190 2000-05-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20023592A3 CZ20023592A3 (cs) 2003-02-12
CZ296412B6 true CZ296412B6 (cs) 2006-03-15

Family

ID=7640429

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20023592A CZ296412B6 (cs) 2000-05-03 2001-04-30 Zpusob vyvolání odolnosti proti virum u rostlin

Country Status (25)

Country Link
US (2) US20030139432A1 (cs)
EP (1) EP1278415B1 (cs)
JP (1) JP4846168B2 (cs)
KR (1) KR100760747B1 (cs)
CN (1) CN1211014C (cs)
AR (1) AR028553A1 (cs)
AT (1) ATE250856T1 (cs)
AU (2) AU2001268986B2 (cs)
BR (1) BR0110455B1 (cs)
CA (1) CA2409649C (cs)
CZ (1) CZ296412B6 (cs)
DE (1) DE50100728D1 (cs)
DK (1) DK1278415T3 (cs)
EA (1) EA004712B1 (cs)
ES (1) ES2210178T3 (cs)
HU (1) HU228646B1 (cs)
IL (2) IL152297A0 (cs)
MX (1) MX228874B (cs)
NZ (1) NZ522341A (cs)
PT (1) PT1278415E (cs)
SK (1) SK286590B6 (cs)
TW (1) TWI243017B (cs)
UA (1) UA73183C2 (cs)
WO (1) WO2001082701A1 (cs)
ZA (1) ZA200209751B (cs)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8188003B2 (en) * 2000-05-03 2012-05-29 Basf Aktiengesellschaft Method of inducing virus tolerance of plants
EP1484973B1 (de) * 2002-03-11 2012-05-09 Basf Se Verfahren zur immunisierung von pflanzen gegen bakteriosen
KR100976938B1 (ko) * 2002-03-11 2010-08-18 바스프 에스이 세균증에 대해 식물을 면역시키는 방법
EP1496745B1 (de) * 2002-04-10 2011-01-26 Basf Se Verfahren zur erhöhung der widerstandskraft von pflanzen gegen die phytotoxizität von agrochemikalien
DE102004062513A1 (de) * 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und ausgewählten Strobilurinen
AU2006307966B2 (en) * 2005-10-28 2012-03-22 Basf Se Method of inducing resistance to harmful fungi
EP1993358A2 (en) * 2006-03-14 2008-11-26 Basf Se Method of inducing virus tolerance of plants
EA015449B1 (ru) 2006-03-24 2011-08-30 Басф Се Способ борьбы с фитопатогенными грибами
BRPI0716419A2 (pt) * 2006-08-08 2013-10-29 Bayer Cropscience Lp Método de aperfeiçoamento de crescimento de planta por redução de infecções virais
EA017361B1 (ru) * 2007-12-21 2012-11-30 Басф Се Способ увеличения количества молока и/или мяса животных, которых кормят силосом
AU2009211416A1 (en) 2008-02-05 2009-08-13 Basf Se Plant health composition
JP2013500297A (ja) 2009-07-28 2013-01-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 多年生植物の貯蔵組織における遊離アミノ酸レベルを増大させる方法
NZ598965A (en) 2009-09-25 2013-03-28 Basf Se Method for reducing pistillate flower abortion in plants using at least one strobilurin
CN103037696A (zh) 2010-05-31 2013-04-10 巴斯夫欧洲公司 增加植物健康的方法
WO2012084766A1 (en) 2010-12-22 2012-06-28 Basf Se Agrochemical mixtures for increasing the health of a plant
CN104430368B (zh) * 2013-09-24 2017-10-20 沈阳中化农药化工研发有限公司 取代唑类化合物作为抗植物病毒剂的应用
AR107339A1 (es) 2016-01-13 2018-04-18 Bayer Cropscience Ag Uso de sustancias activas para controlar la infección por virus en plantas
AR107338A1 (es) 2016-01-13 2018-04-18 Bayer Cropscience Ag Uso de sustancias activas para controlar la infección por virus en plantas

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1009838A2 (en) * 1996-12-27 2000-06-21 Novartis AG Method for protecting plants

Also Published As

Publication number Publication date
TWI243017B (en) 2005-11-11
AU6898601A (en) 2001-11-12
JP4846168B2 (ja) 2011-12-28
IL152297A (en) 2009-06-15
AR028553A1 (es) 2003-05-14
PT1278415E (pt) 2004-02-27
ES2210178T3 (es) 2004-07-01
IL152297A0 (en) 2003-05-29
HUP0300631A3 (en) 2005-12-28
US20030139432A1 (en) 2003-07-24
HUP0300631A2 (hu) 2003-07-28
EP1278415A1 (de) 2003-01-29
SK286590B6 (sk) 2009-01-07
KR20020093122A (ko) 2002-12-12
NZ522341A (en) 2004-04-30
EP1278415B1 (de) 2003-10-01
CZ20023592A3 (cs) 2003-02-12
JP2003531840A (ja) 2003-10-28
SK15512002A3 (sk) 2003-05-02
UA73183C2 (en) 2005-06-15
MX228874B (es) 2005-07-04
WO2001082701A1 (de) 2001-11-08
PL358784A1 (en) 2004-08-23
KR100760747B1 (ko) 2007-10-04
EA004712B1 (ru) 2004-06-24
CA2409649C (en) 2008-04-01
EA200201155A1 (ru) 2003-04-24
DK1278415T3 (da) 2004-01-26
CA2409649A1 (en) 2001-11-08
US20040186149A1 (en) 2004-09-23
ATE250856T1 (de) 2003-10-15
HU228646B1 (hu) 2013-04-29
AU2001268986B2 (en) 2006-01-12
ZA200209751B (en) 2003-12-02
DE50100728D1 (de) 2003-11-06
CN1427671A (zh) 2003-07-02
CN1211014C (zh) 2005-07-20
BR0110455B1 (pt) 2013-01-22
BR0110455A (pt) 2003-03-11
MXPA02010531A (es) 2003-03-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ296412B6 (cs) Zpusob vyvolání odolnosti proti virum u rostlin
BG110457A (bg) Синергични хербицидни смеси
TW200408350A (en) Immunization of plants against bacterioses
JPH09151105A (ja) 除草剤組成物
JPH10512272A (ja) 除草用組成物
WO1991005474A1 (fr) Composition herbicide et procede de destruction des mauvaises herbes
US8188003B2 (en) Method of inducing virus tolerance of plants
JPH02184607A (ja) 除草性製品、並びに稲および穀類作物における雑草を選択抑制するためのその使用および方法
CA1204298A (en) Synergistic herbicidal composition
JP2908850B2 (ja) 除草剤組成物
JPH04275201A (ja) 除草剤組成物
RU2060006C1 (ru) Средство для защиты растений риса, кукурузы или сорго от фитотоксического действия гербицидов
PT1484973E (pt) Método para a imunização de plantas contra bacterioses
PL203550B1 (pl) Zastosowanie strobiluryn do wytwarzania srodka
JPS58188804A (ja) 除草剤
JPS615003A (ja) 除草剤
JPS62175404A (ja) 除草剤組成物
JPS6339804A (ja) 除草剤組成物
JPH07330508A (ja) 除草剤組成物
JPS61194003A (ja) 除草組成物
JPS62169708A (ja) 農園芸用殺菌組成物
JPS61225102A (ja) 除草組成物
JPH07330509A (ja) 除草剤組成物
JPS6156107A (ja) ジクロルキノリン誘導体をベ−スとする除草剤
JPS5965074A (ja) ２―フェニル―４，５，６，７―テトラヒドロ―２ｈ―イソインドール誘導体を有効成分とする除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20150430