TWI243017B - Method of inducing the virus resistance of plant - Google Patents

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Kai Seehaus
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Description

1243017 玖、發明說明： 本發明係關於誘發植物對病毒抗性之方法，其包括以有 效量之式I化合物處理植物、土壌或種子。
其中 X為鹵素、Ci-C^烷基或三氟甲基； m為0或1 ; Q 為 C(=CH-CH3)-COOCH3，C(=CH-OCH3)-COOCH3， C(=N-OCH3)-C〇miCH3, c(，-〇ch3)-cooch3 或 n(_och3)_cooch3; A 為-O-B，-CH2O-B，-OCH2-B，-CH=CH-B，-CeC-B， 或-CI^O-N^C^Rb-C^R^pN-OR3，其中 B為苯基、莕基、包含一至三個n原子及/或一個〇或s原 子或一或二個Ο及/或S原子之5員或6員之雜芳基或5員 或6員之雜環基，該環系未經取代或經一至三個Ra基團 取代： R為氣基、頌基、胺基、胺基魏基、胺基硫幾基、鹵 素、Ci_C6烧基、Ci_C6鹵烧基、Ci_C6烧基魏基、Ci_C6 烷基磺醯基、〇「(：6烷基亞磺醯基、€3-06環烷基、 CrQ烷氧基、CrQ鹵烷氧基、C「C6烷基氧羰基、 匕-匕烷硫基、〇^-06烷基胺基、二-CrCs烷基胺基、 Ci-C6烧基胺基幾基、二-Ci_C6烧基胺基魏基、Cl-C6 O:\70\70958-930116.DOC -6- 1243017 烷基胺基硫羰基、二-CrQ烷基胺基硫羰基、c2-c6 烯基、c2-c6烯氧基、苯基 '苯氧基、苄基、芊氧基、 五貝或六貝雜壞基、五員或六員雜芳基、五員或六 員雜芳氧基、C(=NOR a )-〇R A 或 0C(R α )2-C(R ^)-NOR^ ^ 該環狀基團可未經取代或再經一至三個基團Rb取 代： b R為氰基、硝基、齒素、胺基、胺基羰基、胺基硫羰 基、CVC6烷基、CVC6鹵烷基、Ci-Q烷基磺醯基、 。1-(：6烷基亞磺醯基、C3-C6環烷基、（^-(：6烷氧基、 Ci-C6鹵烧氧基、g^-Cg烧氧基魏基、（^-(36烧硫基、 Ci-C6烧基胺基、二燒基胺基、基胺基 魏基、二-C^C：6烷基胺基羰基、Ci-C：6烷基胺基硫魏 基、二-Ci-C6烧基胺基硫魏基、C2-C6烯基、c2-C6 烯氧基、CrC6環烷基、C^C6環烯基、苯基、苯氧 基、本硫基、爷基、爷氧基、五員或六員之雜環基、 五員或六員之雜芳基、五員或六員雜芳氧基或 C(=N0Ra)-0R^ ;
Ra ’ R/為氫或CVC6烷基； R1為鹵素，氰基，CVC4烷基、（VC4鹵烷基、c3_Cyf燒某、 cvc4烷氧基； R2為苯基、苯基羰基、苯基磺醯基、5員或6員之雜芳美、5 員或6員之雜芳基羰基或5員或6員雜芳基碏醯其 ，、 丞，该壞系 未經取代或經一至三個Ra基團取代，
O:\70\70958-930116.DOC 1243017 CVCw烷基、c3-C6環烷基、C2-C1G烯基、C2-C1G炔基、CrCw 烧基Ik基、C2-C1G稀基幾基、C3-C1G快基幾基、Ci-Ci〇炫 基磺醯基或C(=NORa)-〇R/，這些基團之烴基可未經取 代或經一至三個基團rc取代：
Re為氰基、硝基、胺基、胺基羰基、胺基硫羰基、鹵 素、CVC6烷基、CVC6鹵烷基、CVC6烷基磺醯基、
Ci-C6烷基亞磺醯基、Cl_c6烷氧基、〇丨_〇:6鹵烷氧基、
Ci-C6烷基氧羰基、Cl-c6烷硫基、CVC6烷基胺基、 二烷基胺基、CrC6烷基胺基羰基、二-CVC6 烧基胺基羰基、（^-(^6烷基胺基硫羰基、二-Ci-Cs烷 基胺基硫羰基、C2_C6烯基、〇2-〇6烯氧基、
CrC6環烷基、CVC6環烷氧基、五員或六員雜環基、 五員或六員雜環氧基、苄基、苄氧基、苯基、苯氧 基、苯硫基、五員或六員之雜芳基、五員或六員之 雜芳氧基及雜芳硫基，該環狀基團可能再經部分或 完全鹵化或連接一至三個Ra基團；且 R為氫、CVC6烷基、K6烯基、C2_C6炔基，而這些基團 之烴基團可未經取代或經一至三個基團RC取代； 該化合物為植物或種子所吸收。除此，本發明大致上係關 於使用式I化合物以誘發植物之病毒抗性。 4夕來源差異性很大之植物病毒（植物嗟菌體）之代表性 病毒有能力攻擊與經濟相關之植物；損害徵狀之範圍由植 物型態上之改變到植物死亡。病毒傳播的方式非常多（例如 機械式地經由傷口、經由種子及花粉，或經由如線
O:\70\70958-930116.DOC 1243017 虫虫之媒介），但因診斷困難及缺乏適當之活性成分，使得控 制這樣的病毒異常困難；因而著重在預防及植物檢疫之措 施因此，預防植物病毒病害在農業上是重要之目標。 防止植物病毒病害的研究已製造出抗病毒的活性成分， 其中有些類似核酸。但有些物質會造成突變及抑制宿主細 胞内之核酸及蛋白質之代謝，造成損害。但在田間，這些 物質卻只有一點點實際控制的效果。 有一項微妙的原理係利用或刺激植物内在的防禦力： DE-A 39 34 761中提出用聚離胺酸及烷基二乙烯三胺基 醋酸防止植物病毒病害。 EP-A 420 803中描述苯并嘍唑衍生物對抗植物病 原菌微生物之免疫效果。w〇_A 96/37493揭示吡啶基嘍唑類 之類似效果。 DD 280 030提出以磺酸衍生物作為活化作物及有用植物 抗性之作用劑。但這些材料在許多例子中都無法令人滿意。 本發明之目的在於提供可廣泛使用、不傷植物及可使植 物產生對抗病毒性病害之有效免疫反應之方法。 吾等已發現此一目的可經由本文初所定義之方法達成。 所採用之活性成分為已知的殺真菌劑，在有些例子中亦可 為殺昆蟲劑 EP_A 178 826、EP-A 253 213、WO-A 93/15046、
WO-A 95/18789、WO-A 95/21 153、WO-A 95/21 154、WO-A 95/243 96、WO-A 96/01256、WO-A 97/15552)。但至今未有 任何關於這些活性成分可能具有誘發植物内在免疫系統對 抗病毒之刺激效果。 O:\70\70958-930116.DOC -9- 1243017 ::活性成分在控制植物病害時所需濃度下與植物之相 :及二：’因此可用於處理植物地上部，亦可處理繁殖物 貝及種子，及土壤。 葉子表面或根部為植物所 中。 之後的保護作用，不僅可 亦可增加整個植物對病毒 根據本發明方法中活性成分經 吸收，而分布於整個植物之樹液 因此，施行根據本發明之方法 在直接喷灑之植株部分上發現， 性病害的抗性。 本方法之較佳具體實施例中 理植物之地上部。 是以活性成分I之調配物處 本文初所引用之文獻中，敘述製備用於本發明方法中之 活性成分的合成途徑’所揭示内容已以引用之方式併入本 文中。 根據本發明特別佳之方法巾 ^ σ *中活性成分具有下列取代基 疋義（單獨各例或組合），里中所拉 ’八平所摘錄文獻所揭示内容已以引 用之方式併入本文中：
根據本發明方法中，转κ I
特別^者為特定言之活性成分式II 至VIII中： V為 〇CH3&amp;NHCH3， Y為CH及N及 T及Z各自獨立為CH及N。 車又k的活性成分式工，其巾Q為N(_〇cH3)_C〇〇CH3，為述 於 W〇-A93n5G4MW().A96/()l256 中的化合物。 較佳的式1活性成分，其中Q為C(=CH-OCH3)-COOCH3，
O:\70\70958-930116.DOC -10 &gt; 1243017 為述於EP-A 178 826及EP-A 278 595中的化合物。 較佳的式I活性成分，其中Q為C(=N-OCH3)-COOCH3，為 述於EP-A 253 213及ΕΡ·Α 254 426中的化合物。 較佳的式I活性成分，其中Q為C(=N_OCH3)-CONHCH3， 為述於EP-A 3 98 692、EP-A 477 631 及 EP-A 628 540 中的化 合物。 較佳的式I活性成分，其中Q為C(=CH-CH3)-COOCH3，為 述於EP-A 280 185及EP-A 3 50 691中的化合物。 較佳的式I活性成分，其中Q為-CHzO-N^R^-B，為述於 EP-A 460 575 及 EP-A 463 488 中的化合物。 較佳的式I活性成分，其中A為-OB，為述於EP-A 382 375 及EP-A 3 98 692中的化合物。 較佳的式 I 活性成分，其中 A 為 -CHbO-N^C^Ry-CHI^hN-OR3，為述於 WO-A 95/18789、 WO-A 95/21 153、WO-A 95/21 154、WO-A 97/05 103及 WO-A 97/06133中的化合物。 特別佳之式I活性成分，其中 Q為 N(-OCH3)-COOCH3， A為 CH2-0-及 B為3-吡唑基或1，2,4-三唑基，其中B連接至選自下列群組 之一或二個取代基 •鹵素、甲基及三氟甲基及 •苯基及吡啶基，特別是2-吡啶基，經1至3個Rb基團所 取代。 O:\70\70958-930116.DOC -11-
II 1243017 這些活性成分以式II說明。
其他特別佳之活性成分如式II’。
以其使用之方面來說，以彙集於下表中之化合物特別佳。 表I
II 編號 T (Ra，)y 苯基_(Rb)j 團的位置 (Rb)x 參考文獻 1-1 N 嚇 1 2,4-Cl2 WO-A 96/01256 1-2 N - 1 4-C1 WO-A 96/01256 1-3 CH - 1 2-C1 WO-A 96/01256 1-4 CH - 1 3-C1 WO-A 96/01256 1-5 CH - 1 4-C1 WO-A 96/01256 1-6 CH - 1 4-CH3 WO-A 96/01256 1-7 CH 1 H WO-A 96/01256 1-8 CH - 1 3-CHs WO-A 96/01256 1-9 CH 5-CH3 1 3-CF3 WO-A 96/01256 O:\70\70958-930116.DOC -12- 1243017 1-10 CH 1-CH3 5 3-CF3 WO-A 99/33812 1-11 CH I-CH3 5 4-C1 WO-A 99/33812 1-12 CH I-CH3 5 - WO-A 99/33812
表II
III 編號 V Y Ra 參考文獻 胃 II-1 och3 N 2-CH3 EP-A 253 213 II-2 och3 N 2,5-(CH3)2 EP-A 253 213 II-3 NHCH3 N 2,5-(CH3)2 EP-A 398 692 II-4 NHCH3 N 2-C1 EP-A 398 692 II-5 NHCH3 N 2-CH3 EP-A 398 692 II-6 NHCH3 N 2-CH3 ' 4-OCF3 EP-A 628 540 II-7 NHCH3 N 2-C1 ^ 4-OCF3 EP-A 628 540 II-8 NHCH3 N 2-CH3、4-OCH(CH3)-C(CH3)=NOCH3 DE 申請案 10002661.3 II-9 NHCH3 N 2-a、4-OCH(CH3)-C(CH3)=NOCH3 DE 申請案 10002661.3 II-10 NHCH3 N 2-CH3 &gt; 4-OCH(CH3)-C(CH2CH3)=NOCH3 DE 申請案 10002661.3 II-11 NHCH3 N 2-cn、4-OCH(CH3)-C(CH3)=NOCH2CH3 DE 申請案 10002661.3 |
表III
IV 編號 V Y T Ra 參考文獻 III-l OCH3 CH N 2-〇CH3、6-CF3 WO-A 96/16047 III-2 OCH3 CH N 2-〇CH(CH3)2、6-CF3 WO-A 96/16047 III-3 OCH3 CH CH 5-CF3 EP-A 278 595 O:\70\70958-930116.DOC -13- 1243017 III-4 och3 CH CH 6-CF3 EP-A 278 595 III-5 nhch3 N CH 3-C1 EP-A 398 692 III-6 nhch3 N CH 3-CFs EP-A 398 692 III-7 nhch3 N CH 3-CF3、5-C1 EP-A 398 692 III-8 nhch3 N CH 3-C1 ^ 5-CF3 EP-A 398 692
表IV
v 編號 V Y R1 B 參考文獻 IV-1 OCH3 CH ch3 (3-CF3)C6H4 EP-A 370 629 IV-2 OCH3 CH ch3 (3,5-Cl2)C6H3 EP-A 370 629 IV-3 NHCH3 N ch3 (3-CF3)C6H4 WO-A 92/13830 IV-4 NHCH3 N ch3 (3-OCF3)C6H4 WO-A 92/13830 IV-5 OCH3 N ch3 (3-OCF3)C6H4 EP-A 460 575 IV-6 OCH3 N ch3 (3-CF3)C6H4 EP-A 460 575 IV-7 OCH3 N ch3 (3,4-Cl2)C6H3 EP-A 460 575 IV-8 OCH3 N ch3 (3,5-Cl2)C6H3 EP-A 463 488
表V
VI 編號 V R1 R2 R3 參考文獻 V-l OCH3 ch3 ch3 ch3 WO-A 95/18789 V-2 OCH3 ch3 ch(ch3)2 ch3 WO-A 95/18789 V-3 OCH3 ch3 CH2CH3 ch3 WO-A 95/18789 V-4 NHCH3 ch3 ch3 ch3 WO-A 95/18789 V-5 NHCH3 ch3 4-F-C6H4 ch3 WO-A 95/18789 V-6 NHCH3 ch3 4-Cl-C6H4 ch3 WO-A 95/18789 O:\70\70958-930116.DOC -14- 1243017 V-7 nhch3 ch3 2,4-C6H3 ch3 WO-A 95/18789 V-8 nhch3 Cl 4-F-C6H4 ch3 WO-A 98/38857 V-9 nhch3 Cl 4-Cl-C6H4 ch2ch3 WO-A 98/38857 V-10 nhch3 ch3 ch2c(=ch2)ch3 ch3 WO-A 97/05103 V-11 nhch3 ch3 ch=c(ch3)2 ch3 WO-A 97/05103 V-12 nhch3 ch3 ch=c(ch3)2 CH2CH3 WO-A 97/05103 V-13 nhch3 ch3 CH-C(CH3)CH2CH3 ch3 WO-A 97/05103 V-14 nhch3 ch3 o-ch(ch3)2 ch3 WO-A 97/06133 V-15 nhch3 ch3 0-CH2CH(CH3)2 ch3 WO-A 97/06133 V-16 nhch3 ch3 C(CH3)=NOCH3 ch3 WO-A 97/15552
表VI
編號 V Y Ra 參考文獻 VI-1 NHCH3 N H EP-A 398 692 VI-2 NHCH3 N 3-CHs EP-A 398 692 VI-3 NHCH3 N 2-NO2 EP-A 398 692 VI-4 NHCH3 N 4-NO2 EP-A 398 692 VI-5 NHCH3 N 4-Cl EP-A 398 692 VI-6 NHCH3 N 4-Br EP-A 398 692
表VII
V 編號 V Y T Ra 參考文獻 VII-1 0CH3 CH N 6-0-(2-CN-C6H4) EP-A 382 375 VII-2 0CH3 CH N 6-0-(2-Cl-C6H4) EP-A 382 375 O:\70\70958-930116.DOC -15- 1243017 VII-3 och3 CH N 6-0-(2-CH3-C6H4) EP-A382 375 VII-4 nhch3 N N 6-0-(2-Cl-C6H4) GB-A 2253624 VII-5 NHCH3 N N 6-0-(2,4-Cl2-C6H3) GB-A 2253624 VII-6 nhch3 N N 6-0-(2-CH3-C6H4) GB-A 2253624 VII-7 NHCH3 N N 6-0-(2-CH3j 3-Cl-C6H3) GB-A 2253624 VII-8 nhch3 N N 2-F, 6-0-(2-CH3-C6H4) WO-A 98/21189 VII-9 nhch3 N N 2-F, 6-0-(2-Cl-C6H4) WO-A 98/21189 VII-10 nhch3 N N 2-F, 6-0-(2-CH3, 3-Cl-C6H3) WO-A 98/21189 特定言之，特別佳活性成分為1-5(俗名：派羅克佐比 (pyraclostrobin))、111-4(俗名：皮可司佐比（picoxystrobin))、 IV-3(俗名：三氟可司佐比（trifloxystrobin))、VII-l(俗名： 安佐可思佐比（azoxystrobin))。 化合物1增加植物對病毒之抗性，其對在不同之作物植物 (如煙草、大麥、胡瓜、馬鈴薯及甜菜）和這些植物之種子上 控制病毒是異常重要的。 它們尤其適於控制下列之植物病害： •煙草：煙草嵌紋病毒及煙草壞疽病毒， •豆類：豆子普通嵌紋病毒及豆子黃化嵌紋病毒， •大麥：大麥條紋狀鑲嵌病毒及大麥黃萎病毒， •胡瓜：胡瓜綠斑後紋病毒及胡瓜欲紋病毒’ •馬鈴薯：馬鈴薯X病毒及馬鈴薯Y病毒， •甜菜··多根病（rhizomania)及甜菜微黃化病毒。 施用有效劑量活性成分化合物I以處理土壤或種子或植 株以保護其對抗病毒攻擊。植物或種子受病毒感染前後， 皆可施用。 於較佳的方法具體實施例中，植物於感染前即先處理。 O:\70\70958-930116.DOC -16- 1243017 觀察到植物對病毒之感受性明顯的降低。 八用於保護作物時’活性成分的施用率為每公頃0.01至2.0 公斤之間，依病原菌型式及植物種類而定。 、處理種子時，—般每公斤之種子需請1至G.1公克之活性 成分’較佳的是0.01至0 05公克。 化合物I可轉變成傳統使用之殺真菌劑調配物，例如溶 液、、乳：、懸浮液、細粉劑、散劑、糊劑及粒劑。使 、、、疋目的而疋。無淪何種情況，必須確定本發明之 化合物分散良好及均勻。 凋配物可依已知之方法製備，例如以溶劑及/或載體補充 活性成分’若需要時可❹乳化劑及分散劑。若以水作為 稀釋劑時，亦可能使用其他有機溶劑作為共溶劑。實質上 適用之佐劑亦為那些傳統上使用於殺真菌劑中者。一般來 說，調配物中含有_至95%(重量計）之間的活性成分，較 佳者為(M至90%(重量計）之間。使用之活性成分純度自9〇% 至1 〇〇%，較佳者為95%至丨00%(根據核磁共振光譜）。 調配物實例有： I. 5份（重量計）之本發明化合物與”份（重量計）之分割 頗細的高嶺土混合均勻。所得之細粉劑含有5%(重量 计）之活性成分。 Π. 30知（重里叶）之本發明化合物與含92份（重量計）之矽 膠和8份（重量計）之礦物油（其已噴灑至矽膠表面上） 之混合物混合均勻。所得活性成分製劑具有良好之吸 附性質（活性成分含量為23%(重量計））。 O:\70\70958-930116.DOC -17- 1243017 III. IV. V. VI. VII. 10份（重量計）之本發明化合物溶於含有9〇份（重量計） 之二甲苯、6份（重量計）之8至1〇莫耳環氧乙烷及1莫耳 油酸N-單乙醇醯胺之加合物、2份（重量計）之十二烷基 苯磺酸鈣及2份（重量計）之4〇莫耳環氧乙烷及丨莫耳葱 麻油之加合物的混合物中（活性成分含量為9%(重量 計））。 20份（重量計）之本發明化合物溶於含有⑼份（重量計） 之環己酮、30份（重量計）之異丁醇、5份（重量計）之7 莫耳環氧乙烷及1莫耳異辛酚之加合物與5份（重量計） 之4 0莫耳環氧乙烧及1莫耳蓖麻油之加合物的混合物 中（活性成分含量為16%(重量計））。 80份（重量計）之本發明化合物與3份（重量計）之二異 丁基萘-α_磺酸鈉、10份（重量計）木質素磺酸之鈉鹽 (由亞硫酸鹽廢液而來）及7份（重量計）之粉狀矽膠混 合均勻，且混合物以鎚碎機加以研磨（活性成分含量 為80%(重量計））。 90份（重量計）之本發明化合物與1〇份（重量計）之冰曱 基-α -ρ比略烷酮加以混合，所得之溶液適合以微滴 (microdrop)形式使用（活性成分含量為9〇%(重量計））。 2〇份（重量計）之本發明化合物溶於含有40份（重量計） 之環己酮、30份（重量計）之異丁醇、2〇份（重量計）之7 莫耳環氧乙烷及1莫耳異辛酚之加合物與1〇份（重量 。十）之40莫耳環氧乙烧及1莫耳蓖麻油之加合物的混 合物中。將溶液倒入100000份（重量計）之水中，分布
O:\70\70958-930116.DOC -18- 1243017 均勻而得含有G.G2%(重量計）活性成分之水性分散劑。 慨20份(重量計)之本發明化合物與3份(重量計)之二異 丁基莕-α-磺酸鈉、17份（重量計）木質素磺酸之鈉鹽 (由亞硫酸鹽廢液而來)及6〇份(重量計)之粉狀矽膠混 合均勻，且混合物以鍵碎機加以研磨。分散均勾之混 合物於20_份（重量計）之水中而得含有〇ι%(重量計） 活性成分之噴灑混合物。 水性使用形式可由傳統之漠縮乳劑、_或可濕性散劑 (可噴灑散劑、油分散劑)加水製備而來。製備乳劑、糊劑或 油分散劑時’其本身或其溶於油或溶劑中後，可利用濕化 劑、膠黏劑、分散劑或乳化劑於水中均質化。或者，可製 備由活性物質、濕化劑、膠枯劑、分散劑或乳化劑及若適 當時加溶劑或油組成之濃縮物，此等濃縮物適合加水稀釋 使用。 現成可用製劑中之活性成分濃度可在相當大範圍内變 化。一般來說’為0.0001至10%之間，較佳的是〇 之 間。 0 活性成分可成功地用於超低體積（ULV)方法中，施用之碉 配物含有活性成分超過95%(重量計）是可能的，或甚至不^ 添加物。 各式各樣的油物或除草劑、其他殺真菌劑、其他殺昆蟲 劑、殺細菌劑可添加至活性成分中，若適當時亦只在使2 之前添加（大槽混合）。這些作用劑可與本發明中之作用劑依 1 : 10至10 ·· 1之重量比例混合。 7=1又 O:\70\70958-930U6.DOC -19- 1243017 活性成分i可誘發病毒抗性之功效可註解於包裝標籤上 或產品資料表中。這些註解亦可出現在與活性成分j組合使 用之製劑上。 抗性誘發亦可構成一種指示，其可為官方批准活性成分I 之主題。 通式I化合物之作用由下例證明之： 誘發對病毒抗性之使用實例 植物材料 實驗上，煙草植物（Nicotianatabacumcv xanthi_nc)於盆 栽堆肥（標準土壤型ED 73)、25t：、大氣溼度59%及每曰16 小日守之日照期（150-200以μ量子/s_1/m_2)下生長4至5星 期。有些植物每星期施肥1次其作法為取室内盆栽商品肥料 (10%總氮、9%磷酸鹽、7%鉀鹼），依建議比例加至灌溉水 中0 活性成分之施用 使用之活性成分調配物係呈水可分散之粒劑形式（活性 成分含量20〇/〇)使用。實驗中所使用之濃度（〇 〇i_i〇mM)是以 活性成分的含量為基準計。為防止活性成分分布於整株植 物’在處理過的葉片上方之枝條（其上之葉片已被滲透）以消 毒之手術刀片去除。 施用活性成分之後，及經病毒感染—段時間之後，留下 植物直立於生長室中。 病毒感染及抗性評估（依照馬拉米等人（Mai_㈡⑹，
Science’ Vol· 250’ ρρ· 1002-1004(1990)之方法）·
O:\70\70958-930116.DOC -20- 1243017 經不同前處理之煙草植物，以煙草後紋病毒感染（TMV， U1菌株）。為此目的，病毒母液以5〇mM填酸鹽緩衝液（pH 7) 稀釋成1 // g TMV鞘蛋白/毫升之最後濃度。輕柔地搓揉葉片 以造成感染，葉表面之前已撒上石夕碳化物，紗布繃帶浸於 TMV溶液中。感染後，以輕流的水喷柱沖洗葉片上之矽碳 化物，並留下植物直立於上述之條件下。前處理一天後， 進行TMV病毒感染。感染5至7天後，測量葉片上1〇至2〇個 病斑之直徑。 病斑直徑是測置植物獲得抗性與否，最小之病斑代表所 得之抗性最大。 使用實例1 以套管將植物之個別葉子上數個位置加以打洞，並以注 射器將活性成分水溶液注射至葉片上打洞處（施用量為2至 5毫升/葉片）。活性成分溶液中不溶物於之前即已沉澱或短 時間之離心（5000克，3分鐘）將其分離。至於對照植物方面， 則以水注射至葉片。 七天之後，測量葉片上TMV所致之病斑的直徑，單位為 毫米（mm)。 在此試驗中，以ImM之活性成分1-5(表It)處理之植物， 其病斑平均直徑為2.35毫米，以2.5mM處理者為18毫米， 而以純水處理之對照組其病斑直徑為3 ·5 5毫米。 使用實例2 處理過之葉片的一半以活性成分溶液（如使用實例丨中所 製備）滲透之，而另-半的葉片則以水滲透之。此一步驟是 O:\70\70958-930116.DOC -21 - 1243017 為了將不同葉片間之反應變異加以排除，並可直接測定活 性成分之效果。 五天之後’測量葉片上TMV所致之病斑的直徑，單位為 宅米（mm)。 在此試驗中，以0.5mM及lmM：^性成分乙5(表^處理之葉 片區，其病斑直徑平均分別為2.75及2.85毫米，未經處理之 葉片區，病斑直徑平均為4.15及4.25毫米，而純水處理冬對 照組植物之病斑則為3.2及3.35毫米。 使用實例3 φ 約五星期大之煙草植物（栽培品種Xamhi_n勾的半片葉子 以含於1%乙醇水溶液中之lmM活性成分溶液滲透之；對照 組之半片葉子以1%乙醇水溶液滲透之。 處理一天後’經TMV感染；再五天之後，進行植物評估。 數據顯示經活性成分處理之半片葉子上或未經處理之半片 葉子（對照組）之感毕虛 、处口病t攻擊而死亡之葉片面積平均 (病斑）： 、 與對照組比較之病斑面積： _ 活性成分 面積百 1-5 II-3 III-4 60.3% ^ IV-3 V-16 VII-1 62.1% --- 使用實例4
O:\70\70958-930116. DOC -22- 1243017 、沿用使用實例3中之方法，但在處理二天之後，才進行感 染，再五天之後，進行植物評估。 與對照組比較之病斑面積： 活性成分 面積 II-3 III-4 VII-1 704% ^ 使用實例5 以活性成分溶液噴灑葉片。
在每一例中，2峨活性成分，依1 : 1比例（w/w)，於一般 之濕化劑之助下溶於.由 、，+、一 ^ ^ 又 合於水中，亚贺灑於五星期大之煙草植物 (栽培品種Xanthi-nc、的坐μ垃7 、 C)的+片葉子上（對照組的半片葉子只喷 上溶解之濕化劑）。 處理五天之後，進行TMV感染；再四天之後，進行植物 評估。數據顯示經活性成分處理之半片葉子上或未經處理 之+片葉子(對照組)之感染處因病毒攻擊而死亡之葉片面 積平均（病斑）： 與對照組比較之病斑面積： 活性成分 面積百分比 ΙΙ-3 ΙΙΙ-4 73.6% VII-1 683%^~ ———
O:\70\70958-930tl6.DOC -23-

Claims (1)

  1. 種誘發植物對病毒抗性之方法，其包括以有效量之式工 化合物處理植物、土壌或種子， 1243017 拾、申請專利範園：
    Q 其中 X 為鹵素、ci_C4烷基或三氟甲基； m 為0或1 ; Q 為 C(=CH-CH3)-COOCH3，C(=CH-OCH3)-COOCH3C (-N-0CH3)-C0NHCH3，C(=N-0CH3)-C00CH3 或 N(.〇CH3)-CO〇CH3; A 為-〇-B，-CH2〇-B，-OCH2-B，_CH=CH_B，-C Ξ C-B， -CI^O-N^C^Ry-B 或-Ci^O-lS^qRb-C^I^pN-OR3， 其中 B為苯基、莕基、5員或6員之雜芳基或5員或6員雜 %基’其包含一至二個N原子及/或一個〇或s原子 或一或二個〇及/或S原子，該環系未經取代或由一 至三個Ra基團所取代： Ra為氰基、硝基、胺基、胺基羰基、胺基硫羰基、 鹵素、CVC6烷基、CrQ鹵烷基，CVC6烷基羰 基、烷基磺醯基、烷基亞磺醯基、 C3-C6環烷基、CVC6烷氧基、CVC6鹵烷氧基、 O:\70\70958-930116.DOC - 1 - 1243017 CrG烷氧基羰基、烷硫基、CrCs烷基胺 基、'一 - Ci_C6_烧基胺基、Ci_C6烧基胺基魏基、 '一 - Ci_C6烧基胺基獄基、Ci_C6烧基胺基硫魏 基、一 - Ci-C6_烧基胺基硫戴基、C2-C6稀基、 C2-C6稀氧基、苯基、苯氧基、爷基、爷氧基、 五員或六員雜環基、五員或六員雜芳基、五員 或六員雜芳氧基、C(=NOR α )-OR Θ或〇C(R a)2-C(R/)=NOR/， 環狀基團可未經取代或再經一至三個基團Rb 取代： Rb為氰基、瑞基、1¾素、胺基、胺基纟炭基、胺基 硫羰基、cvc6烷基、cvc6i烷基、cvc6烷基 石黃酿基、CrC6烧基亞磧醯基、（^3-〇6環烧基、 Ci-C^烧氧基、CVC6鹵烧氧基、CVC6垸氧基叛 基、Ci_C6烧硫基、Ci_C6烧基胺基、~~ 烧基胺基、C1-C6烧基胺基幾基、二烧 基胺基羰基、（^-(^烷基胺基硫羰基、二 烷基胺基硫羰基、CrC6烯基、C2_C6^氧基、 C；3-C6環烧基、C：3-C6環稀基、苯基、笨氧基、 苯硫基、苄基、苄氧基、五員或六員之雜環基、 五員或六員之雜芳基、五員或六員雜芳氧基或 C(=N0R”-0R/ ; Ra、為鹵素或匕-匕烷基； R1為氫，氰基，CVC4烷基、CVC4鹵烷基、C3-Cyf烧基、 O:\70\70958-930I16.DOC 1243017 Ci-c4烷氧基； R2為笨基、苯基羰基、苯基磺醯基、5員或6員之雜芳基， 5員或6員之雜芳基羰基或5員或6員雜芳基磺醯基，該 壞系未經取代或經一至三個Ra基團所取代， Ci-Cn烧基、C3-Cyf烷基、c2_Cw稀基、C2_C⑺快基、 Ci-C1G烷基羰基、C2_Ci()烯基羰基、C3_C⑺炔基羰基、 cvcw烷基磺醯基或，這些基團之烴 基可未經取代或經一至三個基團Re取代： Rc為氰基、硝基、胺基、胺基羰基、胺基硫羰基、_素、 烧基、CVCW烧基、Cl_c6；^基石黃醯基、Ci-C6 烷基亞磺醯基、CVC6烷氧基、Cl_c6鹵烷氧基、 烷氧基羰基、CVC6烷硫基、（^-〇：6烷基胺基、二-CrCs 烷基胺基、C^-C6烷基胺基羰基、二_Ci-C6烷基胺基羰 基、Ci-C6烷基胺基硫羰基、二_Ci-C6烷基胺基硫羰 基、C2-C6烯基、（：2-(：6烯氧基、 C3_C6環烷基、Cs-C6環烷氧基、五員或六員之雜環基、 五員或六員之雜環氧基、芊基、芊氧基、苯基、苯氧 基、苯硫基、五員或六員之雜芳基、五員或六員之雜 芳氧基及雜芳硫基，該環狀基團可再部分或完全鹵化 或連接一至三個Ra基團；及 V為氫、CVC6烷基、C：2-C6烯基、c2-c6炔基，這些基團 之烴基可未經取代或經一至三個以基團取代； 該化合物為植物或種子吸收。 2.如申請專利範圍第！項之方法，其中指示符號m為零及幻 O:\70\70958-930116.DOC 1243017 之取代基具下列之意義： A 為-O-B，-CH20_B，_CH20-N=C(R1)-B或 CH2-0-N-C(Rl)-C(R2)=N-0R3 ； B 為苯基、4 σ定基、嘴σ定基、被唾基、三吐基，這些環 系經一或二個Ra基團所取代； R2為CVC6烷基、C2-C1G烯基、C3-C6環烷基，這些基 團未經取代或經一或二個Rb’基團所取代； Rb'為CVC6烷基、C3-C6環烷基、（VC6烷氧基、 CrC6鹵烷氧基、苄基、苯基或苯氧基； 本基為未經取代或經一或二個Ra基團所取代；及 R為ci_C6院基、c2-C1G浠基或C2-C1G炔基。 3·如申請專利範圍第1或2項之方法，其中使用式II活性成 分0
    4·如申請專利範圍第1或2項之方法，其中使用式III活性成 分0
    O:\70\70958-930116.DOC 4- 1243017 5.如申請專利範圍第1或2項之方法，其中使用選自：I_5、 III-4與VII-1所組成群中之活性成分。
    och3
    〇CH_ III-4 CN 6.如申請專利範圍第1或2項之方法，其中式I化合物用以誘 發植物對病毒之抗性。 O:\70\70958-930116.DOC
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