JPS63192772A - ２−イミノ−１，３−ジチエタン、その製法及びこれを含有する害虫駆除剤 - Google Patents

２−イミノ−１，３−ジチエタン、その製法及びこれを含有する害虫駆除剤

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JPS63192772A
JPS63192772A JP63017485A JP1748588A JPS63192772A JP S63192772 A JPS63192772 A JP S63192772A JP 63017485 A JP63017485 A JP 63017485A JP 1748588 A JP1748588 A JP 1748588A JP S63192772 A JPS63192772 A JP S63192772A
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エルンスト−アルブレヒト・ピーロー
エバーハルト・リヒター
ラインホールト・プツトナー
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ｔｒ規２−イミノ−１，６−ジチェタン、自
体公知の方法によるその製法及びこの化合物を害虫駆除
剤、特に線虫類に対する害虫駆除剤として使用すること
に関する。
〔従来の技術〕
殺線虫作用を有する類似の構造の化合物は、例えば米国
特許第３４８４４５５号明細書から、既に公知である。
しかし公知化合物は植物認容性が不十分であるか又は十
分有効ではないという欠点を有する。
〔発明が解決しよ５とする課題〕 本発明の課題は、特に線虫類に対して非常に有効であり
、同時に植物に対しては非認容性でない化合物を提供す
ることであった。
〔課題を解決するための手段〕
ところで、一般式Ｉ： 〔式中、Ｒは基： を表し、ここで、Ａは（１！Ｆ′！（ａｍ、０（ＯＨｓ
）Ｏｘ−４−アルキル、Ｃ（Ｃ！）ｉ３）ＣｉＨａ１３
、Ｃ！（Ｏ）１３）ＯＦ２（’ｌ、Ｃ（ＣｊＨｓ　）　
ＯＦＣ！１２、Ｃ２Ｈ４，０２Ｈ３Ｈ５Ｌｌ、０２　Ｈ
２Ｈ＆　１２．０２ＨＨａ１３．０２Ｆ２Ｃ１□、０２
Ｆ、又は０２Ｆ１３０１を表し、その際Ｈａ１はＦ又は
Ｃ１を表し、Ｙは窒素又はＯＨを表し　Ｒ１はフルオル
−Ｃニー□２−アルキル−、フルオル−０２−１２−フ
ルケニルー、フルオル−Ｃ２−１２−アルキニル−、フ
ルオルアルキル、ロビル又はフルオルシクロプロピルメ
チル基を表し、Ｘは酸素又は硫黄を表し、２は水素、ハ
ロゲン、０□−６−アルキル、ｃｌ−６−アルコキシ、
０１−６−アルキルチオ、ジー０１−６−フルキルアミ
ノ、ハロダン−０１−６−アルキル、ハロゲン−０１−
６−アルコキシ、ハロゲン−０ｍ−６−アル＋　Ａ’　
ｆ　、ｔ　、Ｃ１１−６−フルオルアルケニル、ハロゲ
ン−ａＸ−ａ−アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ
、アミノ、フェノキシ、ハロゲンフェノキシ、フェニル
チオ又はハロゲンフェニルチオを表し、ｎは０，１又は
２を表す〕の２−イミツー１，６−ジチェタン並びにそ
の酸付加塩が意想外にも良好な殺線虫作用及び同時に良
好な植物認容性を有することが判明した。
しかし本発明による化合物は更に咬虫類及び吸虫類並び
に昆虫の卵及びダニに対しても良好な作用を示す。
本発明による式Ｉの化合物の酸付加塩は無機又は有機酸
から誘導される。例えば塩化水素酸、臭化水素酸、沃化
水素酸、硫酸、単官能性及び二官能性カルボン酸及びオ
キシカルボン酸、例えば酢酸、トリフルオル酢酸、マレ
イン酸、フマル酸及びクエン酸並びにスルホン酸、例え
ばｐ−トルエンスルホン＆、１．５−ナフタリンシス／
Ｉ／ホン酸及びトリフルオルメタンスルホン酸が挙げら
れる。
ハロゲンとは弗素、塩素、臭素及び沃素である。
フルオルアルキル、フルオルアルケニル、フルオルアル
キニル、フルオルシクロプロピル及びフルオルシクロプ
ロピルメチルとは、アルキル−又ハアルケニルー又はア
ルキニル−又はシクロプロピル基の１個又は数個の水素
原子が弗素により置換されていることを表す。
本発明による式Ｉの化合物は自体公知の方法で、式ＩＩ
： Ｒ−（ｃＢｚ）ｎ　ＮＨｚ　　　　　　（ｆｌ）〔式中
、Ｒ及びｎは式ｌに記載のものを表す〕のアミンを二硫
化炭素と塩基の存在で反応させて式■： 〔式中ＭΦはアルカリ金属イオン又はプロトン化された
第三アミンを表す〕のジチオカルバメートにし、引続き
こうして得られたジチオカルバメートを塩基の存在でジ
ブロムメタン又はジョーダメタンと反応させ場合により
有機又は無機酸と反応させて相応する酸付加塩にするこ
とによって製造することができる。
ジチオカルバメートへのアミンの反応は、溶剤なしでも
又は不活性溶剤、例えばテトラヒドロフラン又はジエチ
ルエーテル中で温度範囲０゜〜７０℃で行う。
ジチオカルバメートとジブロムメタン又はジハロメタン
との反応は、有利には、弐■のジチオカルバメートを有
機溶剤、例えばジメチルホルムアミｒ又はテトラヒドロ
７ラン中で温度範囲一１０°〜７０℃でジハロメタンと
式■の化合物に対してモル比１：１〜１ニアで塩基の添
加下に反応させて、行う。
反応時間は約０．５〜２０時間である。反応混合物を引
続き氷／水上に注ぎ、数回ジエチルエーテル又は酢酸エ
ステルで抽出する。合した有機相を？を酸マグネシウム
上で乾燥させ、１ｌＩＩ縮する。生じた粗生成物を常法
で再結晶、真空無滴又はカラムクロマトグラフィーによ
ってｍｓすることができる。
出発物質として使用される弐にのアミンは部分的に公知
であるか又は公知方法、例えば西ドイツ特許公開公報第
３２２３５０５号及び第３３１５１４７号明細書により
製造することができる。
本発明による化合物は一般に、水に難溶性であり有機溶
剤に多かれ少なかれ良好に溶解する僅かに黄色の結晶又
は粘性物質である。
酸付加塩は常用の塩形成法により、例えば２−イミノ−
１，３−ジチェタンを好適な溶剤中に溶解し、相応する
酸を添加することによって得られる。
本発明による化合物は良好な植物認容性における殺線虫
作用に基づいて、農業、１萄栽培、果樹栽培及び園芸及
び営林で害虫駆除剤として　′有利に植物保護に使用す
ることができる。
本発明により駆除することができる植物寄生線虫類には
、例えば１戟い（Ｗｕｒｚｓｌｇａｌｌｏｎ　）−線虫
類、例えはメロイーギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄ
ｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ　）、メロイＶヤネー
ハプ９　（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ　）、
メロイｓ＝ｒネ・ジャバニカ（Ｍｅ１ｏ１＋ｉｏｇｙｎ
ｅ　ｊａｖａｎｉｃａ　）　、嚢胞を形成する線虫類、
例えばグロボデラ・ロストキニンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅ
ｒａ　ｒｏｓｔｃｈｉｅｎｓｉｓ　）、ヘテロプラーｘ
カクチイ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｓａｈａｃｈｔｉｉ　
）　、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　
ａｖｅｎａｅ　）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅ
ｒＯｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ　）、ヘテロデラ◆ト
リホリイ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ　
）、樹幹及び葉の虫（５ｔｏｃｋ−及びＢｌａｔｔ＾１
ｃｈ８ｎ　）、例えばジチレンクス・ジブサシ（Ｄｉｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓｄｉｐｓａｃｉ　）　、ジチレンクス
・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｅｓｔ
ｒｕｃｔｏｒ　）、アフエレンコイデスーリツエマポシ
（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓｒｉｔｚｅｍａｂｏθ
１）、ゾラチレンクス・ネグレクトス（Ｐｒａｔｙｌｅ
ｎｃｈｕｓ　ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ　）、プラチレンクス
・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕａ　ｐｅｎｅ
ｔｒａｎｓ）、デラチレンクス・クルビタツス（Ｐｒａ
ｔｙｌｅｎｃｈｕａり （！ｕｒｖｉｔａｔｕｓ　）及びチレ／コリンＩス＠ｆ
ウビウス（’ｒ７１８ｎＯｈＯｒｈ７ｎｃｈｕａ　ｄｕ
ｂｉｕａ　）、チレンコリンクス・り２イトニ（Ｔｙｌ
ｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓｃｌａｙｔｏｎｉ　）　、
ロチレンクス・ロパスツス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕａ　
ｒｏｂｕｓｔｕｓ　）、へりコチレンクスφムルチシン
クツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙ１ｅｎｃｈｕｓｍｕｌｔｉ
ｃｉｎｃｔｕｓ　）、うＰホルズ・シミリス（Ｒａｄｏ
ｐｈｏｌｕｓ　５１ｍ１ｌｉｓ　）　、ベロノライムス
優ｏｙｆカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓｌｏｎ
ｇｉｃａｕｄａｔｕａ　）、ロンｆ）Ｆルス・エロンガ
ラス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　ｅｌｏｎｇａｔｕａ　）
及びトリコＶルス・プリミチデス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒ
ｕｓ　ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）　。
が属する。
本発明による化合物はその殺虫及びダニ駆虫作用により
更に、栽培植物の徨々の段階で及びヒトや動物で害虫を
処理するために使用することができる。
本発明による作用物質の適用は市販の調剤の形及び／又
はこれらの調剤から調製した適用形式で行われる。
市販の製剤からｖＩ４製した適用形式の作用物質含量は
広め範囲で変えることができる。１ヘクタール当りの嶽
虫類を駆除するための使用量は、約０．０３〜約１０ｋ
ｇ、有利には約０．３〜約６ゆである。
作用物質又はその混合物は常用の製剤、例えば溶液、エ
マルジョン、スプレー粉末、懸濁液、粉末、散布粉剤、
泡、パスタ、可溶性粉末、顆粒、エーロゾル、懸濁液／
エマルジョン濃縮物、種子用粉剤、作用物質を含浸した
天然及び合成の物質、極子用の１合体物質及び被榎物質
の微細カプセル、更に燃焼セットを有する製剤、例えば
燻煙薬包、燻煙円筒、燻煙蛇管等及びＵＬＶ−冷農及び
熱ｇ調剤に変えることができる。
これらの処方物は公知方法で、例えば作用物質を希釈剤
、液体溶剤、圧力下に生じる液化ガス及び／又は固体賦
形剤と場合により表面活性剤、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は発泡剤を使用して混合することＫよって製造
される。
希釈剤として水を使用する場合に例えば補助溶剤として
有機溶剤を使用することもできる。
液体溶剤としては主として芳香族炭化水素、例えばキシ
レン、トルエン又はアルキルナフタリン、塩素化芳香族
又は塩素化芳香族炭化水素、例えばクロルベンゼン、ク
ロルエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン又はパラフィン、例えば石油フラクショ
ン、アルコール例えばブタノール、グリコール例えばそ
のエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘ
キサノン、強極性溶剤、例えばジメチルホルムアミＶ及
びジメチルスルホキシＶ並びに水が挙げられる。
液化されたガス状希釈剤又は賦形剤とは、標準温度及び
標準圧力でガス状の液体、例えばエーロゾル噴射ガス例
えばハロゲン炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及
び二酸化炭素を意鰍する。
固体賦形剤としては天然の岩石粉末例えばカオリン、ア
ルミナ、メルク、チョーク、石英、アタックレイ、モン
モリロナイト又は珪藻土及び合成岩石粉例えは高分散珪
酸、酸化アルミニウム及び珪酸塩が挙げられ、顆粒用の
固体の賦形剤としては粉砕し、分別された天然岩石、例
えば方解石、大理石、軽石、Ｓ泡面、Ｖロマイト及び無
機及び有機粉末から成る合成の顆粒及び有機材料、例え
ば鋸屑、榔子実殻、トウそロコシ穂及び煙軍茎から成る
顆粒が挙げられる。
乳化剤又は発泡剤としては非イオン性及び陰イオン性乳
化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレン−脂肪アルコール−エーテル、例エバア
ルキルアリール−＆　ＩＪ　り！Ｊコールエーテル、ア
ルキルスルホネート、アリールスルホネート及び蛋白質
加水分解物が挙げられる。
分散剤としては例えばリグニン、亜硫酸廃液及びメチル
セルロースが挙げられる。
製剤中に付着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、
天然及び合成粉末状、粒状又はラテックス状重合体、例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸
ビニルを使用することができる。
更に色料例えば無機顔料、例えば二酸化鉄、酸化チタン
、フェロシアンデル−及び有機色料、例えばアリゾリン
−、アゾ−１金属７タロシアニン染料及び微量栄養素、
例えば鉄、マンガン、硼素、銅、コバルト、モリブデン
及び亜鉛の塩を一緒に使用することができる。
薬剤処方は一般に作用物質０．１〜９５重量％、有利に
は０．５〜９０重量％を含有する。
薬剤処方例は下記のとうりである： １、噴霧粉末 例１による化合物１０重量部をリグニンスルホン酸のカ
ルシウム塩１２重量部、カオリン７６重量部及びジアル
キルナフタリンスルホネート２重量部と緊密に混合し粉
砕する。
２、散布粉末 例２による化合物２．５重量部を塩化メチレン１０部に
溶解し、粉末状珪酸２５ｍ［置部及びメルク７１．５］
ｋ量部及びスーダンレツＰ１１量部から成る混合物に加
える。溶剤を真空中で除去し、残渣を微細に粉砕する。
６、顆粒 例１による化合物ｓｊＬ量部置部化メチレン１０部に溶
解し、粒度０．６〜０．８　ｔｘの顆粒状アタックレイ
９５１量部上にスプレーし、乾燥させる。
４、エマルジョン濃縮物 例４による化合物２０重量部をイソホロン７５重量部及
ヒフェニルスルホネートーカルシウム塩３０部、４０モ
ル〜の酸化エチレンを有するリチヌスーポリグリコレー
ト６０部及び酸化プロピレンと酸化エチレンの共重合体
４０部から成る混合物５１量部から成る混合物に溶解す
る。
次に本発明による化合物の製造を実施例につき詳説する
。
例　　１ ４−（４−トリフルオルメチルチオフェニル）−１，３
−ジチェタン−２−イミン ４−トリフルオルメチルチオアニリン１１．０．９（、
０，０５７モル）及び二硫化炭素４．６０．９（０，０
６０そル）を−緒にし、室温で５分以内にトリエチルア
ミン６．０７．９　（０，０６０モル）を滴加ｉる。生
じた黄色晶泥ｔ−７０℃で１時間後攪拌する。冷却後ジ
エチルエーテル５０ゴを加え、強力に攪拌し、結晶を吸
引濾過する。
４−トリフルオルメチルチオ−ジチオカルバミン酸−ト
リエチルアンモニウム！１３．７６．９（理論値の７０
．５％）が得られる。
トリフルオルメチルチオ−ジチオカルバミンｒｌ！−ト
リエチルアンモニウム塩１３．７６．９（０，０４０モ
ル）をジメチルホルムアミｖ５０ゴ中に溶解する。強力
に攪拌しながらジブロムメタン３４．７７．９　（０，
２０モル）及びトリエチルアミン４．０．９　（０，０
４０モル）をジメチルホルムアミ）’２０１１に滴加す
る。２時間室温で攪拌する。その後、反応混合物を氷／
水３００ゴに注ぎ、６回ジエチルエーテル１００ｄで抽
出する。合したエーテル相を硫酸マグネシウム上で乾燥
させ、濃縮する。精製はカラムクロマトグラフィーを用
いて行う（溶離剤：ヘキサン／酢酸エステル４：１）。
収量：　５．２１１ｉ（−理論値の６８．０％）融点：
２６〜２８℃。
出発物質の製造 ４−アミノチオフェノールｓ、ｏ　ＯＥ　（０，０６モ
ル）ヲハンスマンデルスーデイスチラツイオーンステヒ
ニーク社（Ｆｉｒｍａ　Ｈａｎｅ　Ｍａｎｇｅｌａ−Ｄ
ｅａｔｉｌｌａｔｉｏｎｓｔｅｃｈｎｉｌｃ　）製の照
射装置、Ｄ５３０３−ボーンハイムーロイスＶルフ（Ｂ
ｏｒｎｈｅｉｍ−Ｒｏｉｓｄｏｌｆ　）　（装置１６／
１１００−石英ガラスフィルターを有するＵＶ−ランペ
フイリツゾス（Ｐｈ１ｌｉｐａ　）　１１　ＰＫ　１２
５　］中に前取って装入し、−６０°〜−７０℃でアン
モニア約４０ゴ及びトリフルオルメチルヨージＶ約１６
．９（０，０８モル）を導入縮合させる。
反応混合物を１時間−６０℃で照射し、その際強力に攪
拌する。
温度上昇によりアンモニアを蒸発させ、反応溶液に室温
で２５％水酸化ナトリウム２５−を加え、ジエチルエー
テル５０−で３回抽出する。
有機相を５％チオ硫酸ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫
酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中で濃縮する。
４−トリフルオルメチルチオアニリン１１．０９（理論
値の９４．９％）が得られる。
例　　２ Ｎ−（４−ジフルオルメトキシフェニル）　−１゜６−
ジチェタン−２−イミン ４−ジンルオルメトキシアニリン７．６９（［１，０４
８モル）及び二硫化炭素２．８６ゴ（０，０４８モル）
を合する。２０°Ｃで開始して、５分以内にトリエチル
アミン７．１６１１Ｌｔ（０，０５２５モル）を滴加し
、その際温度は６５℃に上昇する。生じた黄色晶泥を７
０℃で１時間後攪拌する。冷却後ジエチルエーテル５０
ゴを添加し、結晶を吸引濾過する。
２−（４−ジフルオルメトキシフェニル）−ジチオカル
バミン酸−トリエチルアンモニウム塩１１．０．９（理
論値の６８．５％）が得られる。
２−（４−ジフルオルメトキシフェニル）−ジチオカル
バミン戚−トリエチルアンモニウム塩１１．ａｓ＜ｏ、
ｏ３ｓ３μ）をジメチルホルムアミげ４０ｄ中に溶解す
る。２０分以内にジブロムメタン１２．４４ゴ（０，１
７８モル）及びトリエチルアミｙ　４．７７１ｎｌ　（
０−０３４モル）から成る混合物をジメチルホルムアミ
ド２０ゴに滴加する。２時間室温で攪拌する。その後反
応混合物を氷／水５００−に注ぎ、ジエチルエーテル１
００ｍで６回抽出する。合したエーテル相ｔ−硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィ
ー（溶離剤：ヘキサン／酢酸エステル４：１）により精
製する。
収量：　３．９４μ（−理論値の４８．７％）ｎもＯ：
１．６１００ 出発物質の製造 ４−ニトロフェノール２６．１μ（０，１９モル）を１
，４−ジオキサン１２０Ｍ中に溶解する。
２０°０で水１００―中に溶解した水酸化ナトリウム３
７．５．９　（０，９４モル）を滴加し、その際温度は
約６０℃に上昇する。浴温８５°Ｃで２〜３時間モノク
ロリドフルオルメタンを強力に攪拌しながら導入する。
反応混合物を反応終了後氷／水５００Ｈに注ぎ、酢酸エ
チルエステル１００ゴで６回抽出する。合した有機相を
硫酸マグネシウム上で乾燥させる。
４−ジフルオルメトキシニトロベンゼン３０．０．９　
（理論値の８４．６％）が得られる。
４−ジフルオルメトキシニトロベンゼン１４．７．９　
（０，０７７モル）をエタノール１８０ゴ及び水１１０
１１Ｌｔから成る混合物中に溶解する。塩化アンモニウ
ム７．３４．９　（０，１３７モル）を添加する。温度
３０℃で少量ずつ亜鉛粉末３６．９８．９（［］、５６
６モル）を添加する。
更に１．５時間後攪拌する。引続き不溶物を吸引濾過し
、水相を半分に濃縮し、ジエチルエーテル５０ゴで６回
抽出し、ｗｃ酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮する。
４−ジフルオルメトキシアニリン８．７２．９（理論値
の７０．５％）が得られる。
例　　３ Ｎ−（２−（２，２，２−トリフルオルエトキシ）−５
−ピリジル）−１，３−ジチェタン−２−イミン ２−（２，２，２−トリフルオルエトキシ）−５−アミ
ノピリジン８．８　！ｇ（０，０４８モル）及び二硫化
炭素３．５０．９　（０，０４６モル）を合する。５分
以内にトリエチルアミン４．６５９（０，０４６モル）
を滴加する。反応混合物を１時間７０°Ｃで後攪拌する
。その後室温でジエチルエーテル５０Ｍを添加する。そ
の除虫じる結晶を吸引濾過し、乾燥する。
Ｎ−（２−（２，２，２−）リフルオルエトキシ）−５
−ピリジルコ−ジチオカルバミン酸−トリエチルアンモ
ニウム塩１２．０．９　（理論値の７０．６％）が得ら
れる。
Ｎ−Ｃ２−＜２．２．２−トリフルオルエトキシ）−５
−１？リジル〕−ジチオカルバミン酸−トリエチルアン
モニウム塩８．１３．９をジメチルホルムアミド５０Ｉ
ｊ中に溶解する。強力な攪拌下にジメチルホルムアミド
２０１ｕ中に溶解したジブロムメタン１９．１２μ（０
，１１モル）及びトリエチルアミン２．２３．９　（０
，０２２モル）から成る混合物を２０℃で滴加する。更
に１時間後攪拌し、引続き不溶物を濾別する。反応混合
物を氷水６００−に注ぎ、ジエチルエーテル各５０ｄで
３回抽出する。エーテル抽出物を硫酸マグネシウム上で
乾燥し、真空中で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフ
ィー（溶離剤：ヘキサン／酢酸エステル４：１）により
精製する。
収量：　３．４５β（−理論値の６４．０％）融点：５
２〜５４°Ｃ 出発物質の製造 ２−クロル−５−ニトロピリジン１５．８５９＜　ｏ、
ｉ　ｏモル）及び２，２．２−トリフルオルエタノール
１０．０４．９　（０，１０モル）をジメチルホルムア
ミド１００−中に溶解する。２０°Ｃで少量ずつカリウ
ム−纂三−プチラート１２．３４．９　（０，１１モル
）を添加する。２時間後攪拌する。その後パッチを氷／
水５００ｄ上に注ぎ、酢酸エステル５０−で３回抽出す
る。
有機溶剤抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮
する。
２−（２，２，２−トリフルオルエトキシ）−５−二ト
ロビリジン２０．５９　（理論値の９２．３％）が得ら
れる。
２−（２，２，２４リフルオルエトキシ）−５−ニトロ
ピリジン１１．１．９（０，０５モル）をエタノール７
〇−中に溶解し、塩化アンモニウム５．３６．９　（０
，１０モル）を加え、水４０１１Ｌｔを添加する。温度
３０〜４０℃で亜鉛粉末２６．１５．９　（０，４０モ
ル）を少量ずつ注入する。
引続き３時間室温で後攪拌する。反応混合物を濾過し、
濾液を濃縮し、ジエチルエーテル４００ゴに溶かす。エ
ーテル相を水苔１００ゴで３回況浄し、引続き硫酸マグ
ネシウム上で乾燥させ、濃縮する。
２−（２，２，２−トリフルオルエトキシ）−５−アミ
ンぎりジン８．８．９　（理論値の９１．４％）が得ら
れる。
同様にして下記の化合物が得られる： （ＯＣｋ　　　　　　　ロ　　　　　　Ｆ　　　へ　　
　　　　哨■　　　　　　へ　　　　　　Ｏｒ　　　　
　　（％４　　　　　唖−−ｃＳＪ　　　　　　ヘ　　
　　　ヘ　　　　　へＣ’Ｊ Ｇ）　　　　　　　　　　Ｌ＞　　　　　　ロ　　　　
　　Ｖ−へヘ　　　　　　　　　ヘ　　　　　噂　　　
　　　（イ）　　　　　唖例４１ Ｎ−（２，２−ジノルオル−１，６−ペンゾジオキンー
ルー５−イル）−１，３−ジチェタン−２−イミン ２．２−ジノルオル−１，６−ペンゾジオキンールー５
−アミン５．１９．９　（０，０３モル）に二硫化炭素
２．５１．９　（０，０３３モル）を加える。
室温で５分以内にトリエチルアミン３．３４．９（０，
０３３モル）を滴加する。生じた黄色晶泥を７０　’Ｃ
（浴温）で１時間後攪拌する。冷却後ジエチルエーテル
５０！１ｌｊｔ−加え、強力に攪拌し、結晶を吸引濾過
する。収量：　７．４５．９−１２−（２，２−ジフル
オルー１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−ジチ
オカルバミン酸、トリエチルアンモニウム塩の埋鍮僅の
７０．９％。
Ｎ−（２ｔ２−ジフルオルー１，３−ベンゾジオキソー
ル−５−イル）−ジチオカルバミン［、ｌｌエチルアン
モニクム［７，３６，１ＩＩ（０，０２１モル）ｔ−ジ
メチルホルムアミド５０１７中に溶解する。強力な攪拌
下にジメチルホルムアミｖ２０１中のジブロムメタン１
８．２５１ｎｇ（０，１０５モル）及びトリエチルアミ
ン２．１２．９　（０，０２１モル）から成る混合物を
滴加する。２時間室温で攪拌する。その後反応混合物を
氷／水２５０′ＩＬｔ上に注ぎ、ジエチルエーテル１ｏ
ｏ１Ｌｔで６回抽出する。合したエーテル相を硫酸マグ
ネシウム上で乾燥させ、ＩＩ縮する。精製はカラムクロ
マトグラフィー（溶離剤：ヘキサン／酢酸エステル４：
１）により行う。
収量：　４．２０．９　（−理論値の７６．５％）融点
：６０〜３２℃ 例４２ Ｎ−（２−（２，２，２−トリフルオルエトキシ）−５
−ピリジル）−１，３−ジチェタン−２−イミン−２塩
酸塩 Ｎ−（２−（２，２，２−トリフルオルエトキシ）−５
−ピリジル）−１，３−ジチェタン−２−イミン１０．
０．９　（０，０３５７モル）をジエチルエーテル３０
０ｗＬｔ中に溶解し、水冷及び強力な攪拌下に１５分間
塩化水素ガスを導入する。その際生じる結晶を吸引濾過
し、乾燥する。
収ｆ：１２．３．９（−理論値の９７．５％）融点：１
５２〜１５４°Ｃ 例４６ Ｎ−（２，２−ジノルオル−１，６−ペンゾジオキンー
ルー５−イル）−１，３−ジチェタン−２−イミン会２
塩酸塩 Ｎ−（２ｊ２−ジフルオルー１，６−ペンゾジオキソー
ルー５−イル）−１，３−ジチェタン−２−イミン５．
２０．９　（０，０２モル）をジエチルエーテル３００
−中ＶＣ′＃ｉかし、水冷及び強力な攪拌）に１５分間
塩化水素ガスを尋人する。
その際生じる結晶を吸引ｆ１１通し、乾燥させる。
収ｔ　：　５．６０．９　（−理論値の９４．１％）融
点：１７０〜１７４°Ｃ 同様にして′Ｆ記の酸付加塩が製造もれる：ａ）　　　
　ヘ　　　　ロ　　　　Ｆｃ％Ｊ　　　　　唖　　　　
寸臂　　　　　　臂　　　　　　ば”Ｉ　　　　　　　
ＬＩ”３　　　　　　　り　　　　　　　　ＬＯＬＯロ
　　　　　　　Ｆ　　　　　　　へ　　　　　　　唖　
　　　　　　　　寸や　　　　　”　　　　　　＜１　
　　　　−０　　　　　　４使用例１ 根虫え場虫Ｍ（メロイげギネ・インコグニタ）の駆除 １０％の粉末状作用物質調剤を、試験線虫鶏で者〆しく
汚染された土壌と均一に混合する。
その後こうして処理した土壌を内容０．５１の粘土皿に
入れ、キラリの種を播穐し、温室中で浴温２５〜２７℃
で培養する。２５〜２８日培養した後、キラリの根を洗
浄し、水浴中で線虫類蔓延（根虫か）に関して検査し、
作用物質の作用度を汚染させた対照と比較して％で測定
する。
線虫類蔓延が完全に阻止される場合に作用度を１００％
とする。
土壌１！！当り作用物質２５１＃９の用量でヲエメロイ
ドイネ拳イソコグニタによる巌虫類蔓延を例１〜６．６
．７．１４．１９．２１．２６〜２５．４４．４５．４
９〜５３及び５６による化合物によって完全に（１００
％）阻止することができた。
使用例２ 根虫ワ嘗虫類（メロイＶギネ・インコグニタ）の卵の塊
及び球根抱負線虫類（ヘテロテラ・シャクチイ）の抱負
に対する郷化抑制作用及び殺卵作用 メロイｒギネ・インコグニタの卵塊及びヘテロテラ・シ
ャクチイの評化しそうな抱負ヲ４８時間本発明による化
合物の０．００２５ＳｌＩＩ！濁液又はエマルジョンに
浸漬し、引続き流水で洗浄し、２５〜２６℃で幼虫に評
化させる。
例２．６．１９．２１．４４．４５及び４９〜５２によ
る化合物はメロイｖヤネφイソコグ二タ及ヒヘテロデラ
・シャクチイにおいてＬ２幼虫の卿化を完全に阻止する
（作用度１００％）。
使用例６ キヤベツコキプリ（Ｋｏｈｌｓｃｈａｂｅ　）　（ゾル
テラキシロステラ（ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏａｔｅ
ｌｘａ　）　）の幼虫の俣減作用 本発明による化合物を作用物質濃度０．１％を有する水
性懸濁液又はエマルジョンとして使用する。この作用物
質調剤をポリスチロールーペトリ皿中のカリフラワーの
葉〔ブラシカ・オレラシア拳パル・ボトリチス（Ｂｒａ
ｓｓｉｃａｏｌｅｒａｃｅａ　ｗａｒ、　’ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ　）　：］　Ｋ配量（１ｃｍ”当り噴精液４■）
して噴Ｉ！する。噴霧付着物の乾燥後に各ペトリ皿にキ
ャベツゴキブリ（プルテ２・キシロステラ）の幼虫１０
匹を数え入れ、２日間密閉したベトリ皿中で処理した銅
料金与える。作用判定の評価は２日後の幼虫死亡率（至
）で行う。
例２．３．９．１７．１９及び２０による化合物は１０
０％の死減作用を示した。
使用例４ メキシコ書マメゾウハナムシ〔エビラクナΦパリペスチ
ス（Ｋｐｉｌａｃｈｒａ　ｖａｒｉｖｅｓｉｓ　）　：
）の幼虫（Ｌ３）に対する撲滅作用 本発明による化合物を作用物質濃度０．１％の水性懸濁
液又はエマルジョンとして使用する。
この作用物質調剤中に原始集期のインデンマメ植物〔フ
ァゼオルス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｓｖｕｌｇａ
ｒｉａ　）　：）を浸漬する。試験単位当り合計４枚の
原始葉を有する植物の茎２本を水を満したガラスびんに
さして、プレキシガラスシリンダーでおおう。その後第
６幼虫期のメキシコ・マメゾウハナムシ（工ぎラクナ・
バリベスチス）の幼虫各５匹をプレキシガラスシリンダ
ー中に数え入れ、そこで６日間長日（１２時間以上の昼
間）条件下に保つ。作用判定の評価は６日後の幼虫の死
亡率である。
例３．１７．１９及び４４による化合物は８０〜９５％
の死減作用を示した。
使用例５ エジプト綿花虫（＾ｇｙｐｔｉｓｃｈｅｒ　Ｂａｕｍｗ
ｏｌｌｗｕｒｍ）〔スポｒデテ２・リトラリス（８ｐｏ
ｄｏｐｔｅｒａ１１ｔｔｏｒａｌｉｓ　）の産卵に対す
る殺卵作用本発明による化合物を作用物質０．１％を有
する水性の懸濁液又はエマルジョンとして使用する。こ
の作用物質調剤中に、受精した雌の蝶が濾紙上に産み落
した生後１日の産卵を浸漬して十分にしめらせ、密閉し
たペトリ皿中で長日条件下で４日間実鋏室で保存する。
作用刊定評価は未処置産卵と比較した評化抑制（％）で
あった。
徊造例２．９．１５．２１及び３６による化合物は８０
〜１００％の死減作用を示した。
使用例６ トウモロコシ狭広（Ｍａｉｓｗｕｒｚｅｌｗｕｒｍ　）
　（ジアデロチカ・ウンデシムプンクタータ （Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｃｌｅｃｉｍｐｕｎｃｔ
ａｔａ　）　）の卵／幼虫に対する土壌殺虫作用 本発明による化合物を、エマルショア１！に細物に に水を加えて所望の濃度−て０．０４％作用物質調剤と
して使用する。この作用物質調剤各２０Ｍを、各々±２
００Ｍを入れ、トウモロコシ根虫（ジアプロチ力・ウン
デシムプンクタータ）の卵各１００個及びトウモロコシ
穀粒〔ツエアφメイズ（Ｚｅａ　ｍａｙａ　）　］　２
粒を土の深さ約１ｃｍに入れたプラスチック植木鉢 （６６Ｘ　６６　Ｘ　８２　ｍ　）に注ぐ。その後鉢を
１４日間温室で長日条件下及び２４〜２６℃で保つ。作
用判定基準は１４日以内の卵を有するものと有さないも
のの未処置鉢中のトウモロコシ植物の発育と比較した処
理した鉢中のトウそロコシ植物の発育状態である。
例２１及び３３による化合物では植物の発育に障害はな
かった。
使用例７ 褐色稲蝉（Ｂｒａｕｎｅ　Ｒｅ１ｓｚｉｋａｄｅ　）　
（ニラパルバータ争ルゲンス・ステル（ＮｉｌａＮｌｌ
ａｐａｒｖａｔａｌｕ　ｓｔ　ｌ　）　）に対する葉予
防処理の作用温暖な温室中で稲苗（鉢１個当り約１５本
）を育てて第６葉が生育するまでにし、０．１％作用物
質を含有する水性調剤を噴霧して渦状湿潤状態にする。
噴縫付層物の乾燥後、各錘に透明なシリンダーをかぶせ
る。各錘に褐色稲蝉（エラパルバータ・ルデンス）約３
０匹をおく。２日間温室で２６℃で放置した後死亡した
虫分を確認する。それから未処置のままにした対照用鉢
に関して作用をアボット（ａｂｂｏｔｔ　）により算出
する。
例８．９．１０．１４．１５．１７．１９．２６．６１
及び４４による化合物を用いて９０〜１００％の死滅が
達成された。
使用例８ 黒色マメシラミ（Ｓｃｈｗａｒｚｓ　Ｂｏｈｒｅｎｌａ
ｕｓ　）　［：アフイス曝ファバエ魯スコツ（Ａｐｈｉ
ｓ　ｆａｂａｅＳＣＯｐ、　）　〕に対するンラマメ〔
ビシアｅ７アバＬ、　（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ　Ｌ、　
）　）の治療処置作用温暖な温室中でソラマメ（ビシア
・ファバ）の苗を高さが約６１になるまで育てる（鉢１
個を 当り植物１本）。次いで植物〆黒色マメシラミ（アフイ
ス・７アパエ）の生長物質で被う。植物に虫各１００〜
２００匹が移ったら、植物に１％水性作用物質崗剤を噴
霧し滴状の湿潤状態にし、温室中で約２４９０で放置す
る。２日後に死滅したアブラムシ分を調べる。未処置の
ままの対照用鉢に関して作用をアボットにより算出する
。
例２による化合物を用いて８０％より多い作用が達成さ
れた。
使用例９ ｒマイネ　ボーネンスピンミルベ（ＧｅｍｅｉｎｅＢｏ
ｈｒｅｎｓｐｉｎｎｍｉｌｂｅ　）　（テトラニクス・
ウルチカエ・コツホ（Ｔｅｔｒａｎ）ｒｃｈｕｓ　ｕｒ
ｔｉｃａｅ　Ｋｏｃｈ　）　：）の可動期に対するイン
デンマメ〔７アゼオルス・ブルガリス・ナヌス・アシェ
ルス（Ｐｈａｓｅｏｌｕａｖｕ：Ｌｇａｒｉｓ　ｎａｎ
ｕｓ　Ａｓｃｈｅｒｅ、　）　）の治療釣果処理の作用 ！！！暖な温室にインデンマメの苗を原始集が完全に発
育するまで育て、次いでテトラニクスΦウルチカエにお
かされた葉片をのせる。１日後葉片を除去し、植物に０
．１％作用物質を含有する水性調剤を噴霧して滴状の湿
潤状態にする。
２２〜２４℃で７日後に処理した植物及び未処理植物に
おける死亡した可動期のテトラニクスの含分ｔ−調べる
。それから処理の作用をアボットにより算出する。
例２．８．１０．１５．１７．１９．２６及び６３によ
る化合物に関して８０〜１００％の死減作用が判明した
。
使用例１０ デマイネ　ざ−ネンスピンミルベ（テトラニクスΦウル
テカエ・コツホ）の卵に対するインゲンマメ（ファゼオ
ルス争デルガリスナヌス・アシエルス）の治療的葉処理
の作用 温暖な温呈でソラマメの苗を原始葉が完全に発育するま
で育て、次めでテトラニクス・ウルチカエの成虫を置く
。１日後にその間に産み落された卵を有する植物に０．
１％作用物質を含有する水性調剤を噴霧して滴状の湿潤
状態にする。
２２〜２４℃で７日後に処理した植物及び未処理植物に
対して死滅した卵の分を真ぺる。これから処理の作用を
アボットにより算出する。
例２．１０１１４．１５．１７．１９．２１．２６．６
１．６６及び４４による化合物を用いて８０〜１００％
の作用が達成された。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｛式中、Ｒは基： ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
    、表等があります▼ を表し、ここで、ＡはＣＦＨａｌ、Ｃ（ＣＨ＿３）Ｃ＿
    １＿−＿４−アルキル、Ｃ（ＣＨ＿３）ＣＨａｌ＿３、
    Ｃ（ＣＨ＿３）ＣＦ＿２Ｃｌ、Ｃ（ＣＨ＿３）ＣＦｌ＿
    ２、Ｃ＿２Ｈ＿４、Ｃ＿２Ｈ＿３Ｈａｌ、Ｃ＿２Ｈ＿２
    Ｈａｌ＿２、Ｃ２ＨＨａｌ＿３、Ｃ＿２Ｆ＿２Ｃｌ＿２
    、Ｃ＿２Ｆ＿４又はＣ＿２Ｆ＿３Ｃｌを表し、その際Ｈ
    ａｌはＦ又はＣｌを表し、Ｙは窒素又はＣＨを表し、Ｒ
    ＾１はフルオル−Ｃ＿１＿−＿１＿２−アルキル−、フ
    ルオル−Ｃ＿２＿−＿１＿２−アルケニル−、フルオル
    −Ｃ＿２＿−＿１＿２−アルキニル−、フルオルシクロ
    プロピル又はフルオルシクロプロピルメチル基を表し、
    Ｘは酸素又は硫黄を表し、Ｚは水素、ハロゲン、Ｃ＿１
    ＿−＿６−アルキル、Ｃ＿１＿−＿６−アルコキシ、Ｃ
    ＿１＿−＿６−アルキルチオ、ジ−Ｃ＿１＿−＿６−ア
    ルキルアミノ、ハロゲン−Ｃ＿１＿−＿６−アルキル、
    ハロゲン−Ｃ＿１＿−＿６−アルコキシ、ハロゲン−Ｃ
    ＿１＿−＿６−アルキルチオ、Ｃ＿１＿−＿６−アルコ
    キシカルボニル、ハロゲン−Ｃ＿１＿−＿６−アルコキ
    シカルボニル、ニトロ、シアノ、アミノ、フェノキシ、
    ハロゲンフエノキシ、フエニルチオ又はハロゲンフエニ
    ルチオを表し、ｎは０、１又は２を表す〕の２−イミノ
    −１，３−ジチエタン並びにその酸付加塩。 ２、式 I の化合物を製造するに当り、式II：Ｒ−（Ｃ
    Ｈ＿２）＿ｎ−ＮＨ＿２（II） 〔式中、Ｒ及びｎは式 I に記載したものを表す〕のア
    ミンを塩基の存在で二硫化炭素と反応させて、式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｍ＾■はアルカリ金属イオン又はプロトン化さ
    れた第三アミンを表す〕のジチオカルバメートにし、引
    続きこうして得られたジチオカルバメートを塩基の存在
    でジブロムメタン又はジョードメタンと反応させ、場合
    により有機又は無機酸と反応させて相応する酸付加塩に
    することを特徴とする、２−イミノ−１，３−ジチエタ
    ンの製法。 ３、請求項１記載の式 I の化合物少なくとも１種類を
    含有することを特徴とする害虫駆除剤。 ４、賦形剤及び／又は助剤と混合した請求項３記載の害
    虫駆除剤。
JP63017485A 1987-01-30 1988-01-29 ２−イミノ−１，３−ジチエタン、その製法及びこれを含有する害虫駆除剤 Pending JPS63192772A (ja)

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DE3730136.5 1987-09-04

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009008287A1 (ja) * 2007-07-06 2009-01-15 Sumitomo Chemical Company, Limited ４－（トリクロロメチルチオ）アニリン類およびその製造方法、ならびに４－（トリフルオロメチルチオ）アニリン類の製造方法

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WO2009008287A1 (ja) * 2007-07-06 2009-01-15 Sumitomo Chemical Company, Limited ４－（トリクロロメチルチオ）アニリン類およびその製造方法、ならびに４－（トリフルオロメチルチオ）アニリン類の製造方法
JP2009013130A (ja) * 2007-07-06 2009-01-22 Sumitomo Chemical Co Ltd ４−（トリクロロメチルチオ）アニリン類およびその製造方法、ならびに４−（トリフルオロメチルチオ）アニリン類の製造方法
US8399707B2 (en) 2007-07-06 2013-03-19 Sumitomo Chemical Company, Limited 4-(trichloromethylthio) anilines, method for production thereof, and method for producing 4-(trifluoromethylthio) anilines
US8466321B2 (en) 2007-07-06 2013-06-18 Sumitomo Chemical Company, Limited 4-(trichloromethylthio) anilines, method for production thereof, and method for producing 4-(trifluoromethylthio) anilines
KR101435703B1 (ko) * 2007-07-06 2014-09-01 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 4-(트리클로로메틸티오)아닐린류 및 그 제조 방법, 그리고 4-(트리플루오로메틸티오)아닐린류의 제조 방법

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