CN1427671A - 诱导植物抗病毒的方法 - Google Patents

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Abstract

诱导植物抗病毒的方法，该方法包括，将植物、土壤或种子用有效量的式I化合物处理(见式I),其中X是卤素、C1－C4－烷基或三氟甲基；m是0或1；Q是C(＝CH－CH3)－COOCH3、C(＝CH－OCH3)－COOCH3、C(＝N－OCH3)－CONHCH3、C(＝N－OCH3)－COOCH3或N(－OCH3)－COOCH3；A是－O－B、－CH2O－B、－OCH2－B、－CH＝CH－B、－C≡C－B、－CH2O－N＝C(R1)－B或－CH2O－N＝C(R1)－C(R2)＝N－OR3，其中B是取代或未取代的苯基、萘基、含有1至3个N原子和/或1个O或S原子或1或2个O和/或S原子的5元或6元杂芳基或5元或6元杂环基；R1是氢、氰基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基；R2是取代或未取代的苯基、苯基羰基、苯基磺酰基、5或6元杂芳基、5或6元杂芳基羰基或5或6元杂芳基磺酰基，或烷基、环烷基、链烯基、链炔基、烷基羰基、链烯基羰基、链炔基羰基、烷基磺酰基或C(＝NORα)－ORβ；并且R3是氢、取代或未取代的烷基、链烯基、链炔基；该化合物可被植物或种子吸收。

Description

诱导植物抗病毒的方法
本发明涉及诱导植物抗病毒的方法，该方法包括，将植物、土壤或种子用有效量的式I化合物处理其中X是卤素、C1-C4-烷基或三氟甲基；m是0或1；Q是C(＝CH-CH3)-COOCH3、C(＝CH-OCH3)-COOCH3、C(＝N-OCH3)-CONHCH3、C(＝N-OCH3)-COOCH3或N(-OCH3)-COOCH3；A是-O-B、-CH2O-B、-OCH2-B、-CH＝CH-B、-C≡C-B、-CH2O-N＝C(R1)-B或-CH2O-N＝C(R1)-C(R2)＝N-OR3，其中B是苯基、萘基、含有1至3个N原子和/或1个O或S原子或1或2个O和/或S原子的5元或6元杂芳基或5元或6元杂环基，该环系是未取代的或被1至3个基团Ra取代：Ra是氰基、硝基、氨基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基、苯基、苯氧基、
苄基、苄氧基、5或6元杂环基、5或6元杂芳基、5或6元杂芳
氧基、C(＝NORα)-ORβ或OC(Rα)2-C(Rβ)＝NORβ，
其中的环状基团本身又可以是未取代的或被1至3个基团Rb取
代：
Rb是氰基、硝基、卤素、氨基、氨基羰基、氨基硫代羰基、
C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-
烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤
代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷
基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二
-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二
-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧
基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、苯基、苯氧基、苯硫
基、苄基、苄氧基、5或6元杂环基、5或6元杂芳基、5或6
元杂芳氧基或C(＝NORα)-ORβ；
Rα、Rβ是氢或C1-C6-烷基；R1是氢、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基；R2是苯基、苯基羰基、苯基磺酰基、5或6元杂芳基、5或6元杂芳基羰基或5或6元杂芳基磺酰基，该环系是未取代的或被1至3个基团Ra取代，C1-C10-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-链炔基、C1-C10-烷基羰基、C2-C10-链烯基羰基、C3-C10-链炔基羰基、C1-C10-烷基磺酰基或C(＝NORα)-ORβ，这些基团中的烃基是未取代的或被1至3个基团Rc取代：Rc是氰基、硝基、氨基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C1-C6-
烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺
酰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、
C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-
烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代
羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-
链烯氧基，
C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷氧基、5或6元杂环基、5或6元杂环
氧基、苄基、苄氧基、苯基、苯氧基、苯硫基、5或6元杂芳
基、5或6元杂芳氧基和杂芳硫基，所述的环状基团本身又可
以是部分或完全卤代的或在其上连接有1至3个基团Ra；并且R3是氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链炔基，这些基团中的
烃基是未取代的或被1至3个基团Rc取代；该化合物可被植物或种子吸收。此外，本发明还涉及式I化合物用于诱导植物抗病毒的用途。
有大量代表性的高度异源的植物病毒(phytophages)可以攻击经济型植物；损伤的症状可以从形态学的改变到植物的死亡。由于病毒的传播方式多样(例如机械地分为通过伤口传播、通过种子和花粉传播或者通过载体例如线虫类和昆虫传播)、诊断的问题以及缺乏适宜的活性成分使得控制这些病毒极为困难；因此，重点在于预防措施和植物检疫措施。因此，预防植物的病毒性疾病是农业中的重要目标。
对预防植物病毒性疾病的方法的寻找得到了许多抗病毒活性成分，其中的一些与核酸类似。但是，这些物质中有的会产生突变体并抑制宿主细胞中核酸和蛋白质的代谢，从而引起损伤。在该领域中，这些物质仅有很小的实际控制作用。
一种较为复杂的理论是利用或刺激植物固有的防御物质：DE-A 39 34 761提出了用于预防植物病毒性疾病的聚赖氨酸和烷基二乙烯基三氨基乙酸类化合物。EP-A 420 803记载了苯并-1，2，3-噻唑衍生物对各种植物致病微生物的免疫作用。WO-A 96/37493公开了吡啶基噻唑类化合物的类似作用。DD 280 030提出了用于激活农作物和有用植物的抵抗力的磺酸衍生物。但是，这些物质的作用在许多情况下并不令人满意。
本发明的目的是提供一种可以广泛使用、不会损伤植物并且可以使植物对病毒性疾病产生有效的免疫的方法。
我们发现，该目的可以通过本文开头所定义的方法来实现。所用的活性成分已知可以作为抗真菌剂，并且在某些情况下，还可作为杀虫剂(EP-A 178 826；EP-A 253 213；WO-A 93/15046；WO-A 95/18789；WO-A 95/21153；WO-A 95/21154；WO-A 95/24396；WO-A 96/01256；WO-A 97/15552)。但是，到目前为止，还没有人提出这些活性成分可能会对植物所固有的抗病毒免疫系统产生刺激作用。
由于式I的活性成分在控制植物疾病所需的浓度下与植物具有良好的相容性，因此，可以对外露的植物部分进行处理，并可对繁殖材料和种子以及土壤进行处理。
在本发明的方法中，活性成分被植物通过叶面或根部吸收并且分布在整个植物的液汁中。
因此，在进行了本发明的方法后，不仅可以在直接喷药的植物部分观察到保护作用，而且还增强了整个植物对病毒性疾病的抵抗力。
在该方法的一个优选实施方案中，将外露的植物部分用活性成分I的制剂处理。
在前面引用的公开文献中描述了用于制备本发明方法中所用活性成分的合成路线，其公开的内容引入本文作为参考。
对于本发明的方法，特别优选具有如下取代基含义的活性成分，在任何单独或组合的情况下，所引用的公开文献中的所公开的内容均引入本文作为参考：
具体地讲，对于本发明的方法，特别优选式II至VIII的活性成分，其中V是OCH3和NHCH3，Y是CH和N，且T和Z彼此独立地是CH和N。
优选的其中Q是N(-OCH3)-COOCH3的式I的活性成分是公开文献WO-A 93/15046和WO-A 96/01256中记载的化合物。
优选的其中Q是C(＝CH-OCH3)-COOCH3的式I的活性成分是公开文献EP-A 178 826和EP-A 278 595中记载的化合物。
优选的其中Q是C(＝N-OCH3)-COOCH3的式I的活性成分是公开文献EP-A 253 213和EP-A 254 426中记载的化合物。
优选的其中Q是C(＝N-OCH3)-CONHCH3的式I的活性成分是公开文献EP-A 398 692、EP-A 477 631和EP-A 628 540中记载的化合物。
优选的其中Q是C(＝CH-CH3)-COOCH3的式I的活性成分是公开文献EP-A 280 185和EP-A 350 691中记载的化合物。
优选的其中Q是-CH2O-N＝C(R1)-B的式I的活性成分是公开文献EP-A460 575和EP-A 463 488中记载的化合物。
优选的其中A是-O-B的式I的活性成分是公开文献EP-A 382 375和EP-A 398 692中记载的化合物。
优选的其中A是-CH2O-N＝C(R1)-C(R2)＝N-OR3的式I的活性成分是公开文献WO-A 95/18789、WO-A 95/21153、WO-A 95/21154、WO-A 97/05103和WO-A 97/06133中记载的化合物。
特别优选如下式I的活性成分，其中Q是N(-OCH3)-COOCH3，A是CH2-O-并且B是3-吡唑基或1，2，4-三唑基，其中B上连接有1或2个选自下列的取代基·卤素、甲基和三氟甲基，以及·苯基和吡啶基，特别是2-吡啶基，其被1至3个基团Rb取代。
这些活性成分由式II所表示。特别优选的其它活性成分是式II′的化合物。
Figure A0180894000111
就其用途而言，特别优选下表中所列的化合物。表I
   No.   T   (Ra’)y   苯基-(Rb)x的位置     (Rb)x     参考文献
 I-1  N   -     1     2，4-Cl2  WO-A 96/01256
 I-2  N   -     1     4-Cl  WO-A 96/01256
 I-3  CH   -     1     2-Cl  WO-A 96/01256
 I-4  CH   -     1     3-Cl  WO-A 96/01256
 I-5  CH   -     1     4-Cl  WO-A 96/01256
 I-6  CH   -     1     4-CH3  WO-A 96/01256
 I-7  CH   -     1     H  WO-A 96/01256
 I-8  CH   -     1     3-CH3  WO-A 96/01256
 I-9  CH  5-CH3     1     3-CF3  WO-A 96/01256
 I-10  CH  1-CH3     5     3-CF3  WO-A 99/33812
 I-11  CH  1-CH3     5     4-Cl  WO-A 99/33812
 I-12  CH  1-CH3     5       -  WO-A 99/33812
表II
  No.     V   Y                 Ra   参考文献
  II-1   OCH3   N                2-CH3  EP-A 253 213
  II-2   OCH3   N             2，5-(CH3)2  EP-A 253 213
  II-3   NHCH3   N             2，5-(CH3)2  EP-A 398 692
  II-4   NHCH3   N                2-Cl  EP-A 398 692
  II-5   NHCH3   N                2-CH3  EP-A 398 692
  II-6   NHCH3   N             2-CH3，4-OCF3  EP-A 628 540
  II-7   NHCH3   N             2-Cl，4-OCF3  EP-A 628 540
  II-8   NHCH3   N   2-CH3，4-OCH(CH3)-C(CH3)＝NOCH3   DE申请10002661.3
  II-9   NHCH3   N   2-Cl，4-OCH(CH3)-C(CH3)＝NOCH3   DE申请10002661.3
  II-10   NHCH3   N               2-CH3，4-OCH(CH3)-C(CH2CH3)＝NOCH3   DE申请10002661.3
  II-11   NHCH3   N               2-Cl，4-OCH(CH3)-C(CH3)＝NOCH2CH3   DE申请10002661.3
表III
  No.     V   Y   T     Ra     参考文献
  III-1   OCH3   CH   N     2-OCH3，6-CF3   WO-A 96/16047
  III-2   OCH3   CH   N     2-OCH(CH3)2，6-CF3   WO-A 96/16047
  III-3   OCH3   CH   CH     5-CF3   EP-A 278 595
  III-4   OCH3   CH   CH     6-CF3   EP-A 278 595
  III-5   NHCH3   N  CH     3-Cl   EP-A 398 692
  III-6   NHCH3   N  CH     3-CF3   EP-A 398 692
  III-7   NHCH3   N  CH     3-CF3，5-Cl   EP-A 398 692
  III-8   NHCH3   N  CH     3-Cl，5-CF3   EP-A 398 692
表IV
  No.     V   Y   R1     B   参考文献
  IV-1   OCH3   CH   CH3     (3-CF3)C6H4   EP-A 370 629
  IV-2   OCH3   CH   CH3     (3，5-Cl2)C6H3   EP-A 370 629
  IV-3  NHCH3   N   CH3     (3-CF3)C6H4   WO-A 92/13830
  IV-4  NHCH3   N  CH3     (3-OCF3)C6H4   WO-A 92/13830
  IV-5   OCH3   N  CH3     (3-OCF3)C6H4   EP-A 460 575
  IV-6   OCH3   N  CH3     (3-CF3)C6H4   EP-A 460 575
  IV-7   OCH3   N  CH3     (3，4-Cl2)C6H3   EP-A 460 575
  IV-8   OCH3   N  CH3     (3，5-Cl2)C6H3   EP-A 463 488
表V
Figure A0180894000141
  No.     V   R1     R2      R3   参考文献
 V-1   OCH3  CH3     CH3     CH3  WO-A 95/18789
 V-2   OCH3  CH3     CH(CH3)2     CH3  WO-A 95/18789
 V-3   OCH3  CH3     CH2CH3     CH3  WO-A 95/18789
 V-4   NHCH3  CH3     CH3     CH3  WO-A 95/18789
 V-5   NHCH3  CH3     4-F-C6H4     CH3  WO-A 95/18789
 V-6   NHCH3  CH3     4-Cl-C6H4     CH3  WO-A 95/18789
 V-7   NHCH3  CH3     2，4-C6H3     CH3  WO-A 95/18789
 V-8   NHCH3  Cl     4-F-C6H4     CH3  WO-A 98/38857
 V-9   NHCH3  Cl     4-Cl-C6H4  CH2CH3  WO-A 98/38857
 V-10   NHCH3  CH3     CH2C(＝CH2)CH3     CH3  WO-A 97/05103
 V-11   NHCH3  CH3     CH＝C(CH3)2     CH3  WO-A 97/05103
 V-12   NHCH3  CH3     CH＝C(CH3)2  CH2CH3  WO-A 97/05103
 V-13  NHCH3  CH3   CH＝C(CH3)CH2CH   CH3  WO-A 97/05103
 V-14  NHCH3  CH3   O-CH(CH3)2   CH3  WO-A 97/06133
 V-15  NHCH3  CH3   O-CH2CH(CH3)2   CH3  WO-A 97/06133
 V-16  NHCH3  CH3   C(CH3)＝NOCH3   CH3  WO-A 97/15552
表VI
Figure A0180894000151
  No.     V   Y     Ra     参考文献
  VI-1   NHCH3   N     H     EP-A 398 692
  VI-2   NHCH3   N     3-CH3     EP-A 398 692
  VI-3   NHCH3   N     2-NO2     EP-A 398 692
  VI-4   NHCH3   N     4-NO2     EP-A 398 692
  VI-5   NHCH3   N     4-Cl     EP-A 398 692
  VI-6   NHCH3   N     4-Br     EP-A 398 692
表VII
  No.     V   Y   T     Ra   参考文献
 VII-1  OCH3  CH  N     6-O-(2-CN-C6H4)   EP-A 382 375
 VII-2  OCH3  CH   N   6-O-(2-Cl-C6H4)   EP-A 382 375
 VII-3  OCH3  CH   N   6-O-(2-CH3-C6H4)   EP-A 382 375
 VII-4  NHCH3   N   N   6-O-(2-Cl-C6H4)   GB-A 2253624
 VII-5  NHCH3   N   N   6-O-(2，4-Cl2-C6H3)   GB-A 2253624
 VII-6  NHCH3   N   N   6-O-(2-CH3-C6H4)   GB-A 2253624
 VII-7  NHCH3   N   N   6-O-(2-CH3，3-Cl-C6H3)   GB-A 2253624
 VII-8  NHCH3   N   N   2-F，6-O-(2-CH3-C6H4)   WO-A 98/21189
 VII-9  NHCH3   N   N   2-F，6-O-(2-Cl-C6H4)   WO-A 98/21189
 VII-10  NHCH3   N   N   2-F，6-O-(2-CH3，3-Cl-C6H3)   WO-A 98/21189
具体地讲，特别优选的是活性成分I-5(通用名：唑氯菌酯(pyraclostrobin))，III-4(通用名：啶氧菌酯)，IV-3(通用名：肟菌酯)和VII-1(通用名：嘧菌酯)。
化合物I可以增强植物对病毒的抵抗力。它们对于控制不同农作物例如烟草、大麦、黄瓜、马铃薯和甜菜以及这些植物的种子上的病毒尤为重要。具体地讲，它们适于控制如下植物疾病：·在烟草中，烟草花叶病毒和烟草坏死病毒，·在豆类中，菜豆普通花叶病毒和菜豆黄花叶病毒，·在大麦中，大麦条斑花叶病毒和大麦黄矮病毒，·在黄瓜中，黄瓜绿斑驳花叶病毒和黄瓜花叶病毒，·在马铃薯中，马铃薯X病毒和马铃薯Y病毒，·在甜菜中，rhizomania和甜菜轻性黄化病毒。
化合物I通过将土壤或需要防止病毒攻击的种子或植物用有效量的活性成分处理来施用。施用可以在植物和种子被病毒感染之前或感染之后进行。
在该方法的一个优选的实施方案中，在感染发生前对植物进行处理。可以观察到植物对病毒性疾病的易感性显著降低。
对于在农作物保护中的应用，应用比例在每公顷0.01至2.0kg活性成分之间，这取决于病原体的类型和植物的种类。
在处理种子时，每公斤种子通常需要0.001至0.1g、优选0.01至0.05g活性成分。
可将化合物I制成杀真菌剂的常用制剂，例如溶液剂、乳剂、混悬剂、撒粉、粉末、糊剂和颗粒剂。应用形式取决于具体的目的；在任何情况下，均应确保本发明的化合物能够良好并且均匀地分布。
制剂以已知的方式制备，例如，用溶剂和/或载体对活性成分增容，如需要，可使用乳化剂和分散剂，当使用水作为稀释剂时，还可以使用其它有机溶剂作为助溶剂。适宜的辅剂基本上是常用于杀真菌剂的那些。通常，制剂含有0.01至95重量％、优选0.1至90重量％的活性成分。所用活性成分的纯度为90％至100％、优选95％至100％(根据NMR波谱确定)。制剂的例子是：I.将5重量份本发明的化合物与95重量份细粉状的高岭土紧密混合。由此得到含有5重量％活性成分的撒粉。II.将30重量份本发明的化合物与92重量份粉状硅胶和8重量份矿物油的混合物混合，其中，所述的矿物油被喷雾在所述硅胶的表面。由此得到具有良好粘附特性的活性成分的制剂(活性成分含量23重量％)。III.将10重量份本发明的化合物溶于由90重量份二甲苯、6重量份8至
10mol环氧乙烷和1mol油酸N-一乙醇酰胺的加合物、2重量份十二烷
基苯磺酸钙和2重量份40mol环氧乙烷和1mol蓖麻油的加合物组成的
混合物(活性成分含量9重量％)。IV.将20重量份本发明的化合物溶于由60重量份环己酮、30重量份异丁醇、5重量份7mol环氧乙烷和1mol异辛基苯酚的加合物和5重量份  40mol环氧乙烷和1mol蓖麻油的加合物组成的混合物(活性成分含量16重量％)。V.将80重量份本发明的化合物与3重量份二异丁基萘-α-磺酸钠、10重量份来自亚硫酸盐废液的木质素磺酸的钠盐和7重量份粉状的硅胶充分混合，然后将混合物在锤磨机中研磨(活性成分含量80重量％)。VI.将90重量份本发明的化合物与10重量份N-甲基-α-吡咯烷酮混合，由此得到适于以微滴的形式使用的溶液(活性成分含量90重量％)。VII.将20重量份本发明的化合物溶于由40重量份环己酮、30重量份异丁
醇、20重量份7mol环氧乙烷和1mol异辛基苯酚的加合物和10重量份
40mol环氧乙烷和1mol蓖麻油的加合物组成的混合物。将该溶液倒入
100000重量份的水中并将其均匀地分散在其中得到含有0.02重量％
活性成分的含水分散液。VIII.将20重量份本发明的化合物与3重量份二异丁基萘-α-磺酸钠、17重量
份自亚硫酸盐废液的木质素磺酸的钠盐和60重量份粉状的硅胶充分
混合，然后将混合物在锤磨机中研磨。将该混合物均匀地分散在20000
重量份的水中得到含有0.1重量％活性成分的喷雾混合物。
含水的使用形式可以按照常规方式通过加入水从乳油、糊剂或可湿性粉末(可喷雾的粉末、油分散液)制备。为了制备乳液、糊剂和油分散液，可将物质本身或溶于油或溶剂中的物质用湿润剂、粘合剂、分散剂或乳化剂在水中均质化。或者，可以制备由活性物质、湿润剂、粘合剂、分散剂和乳剂以及，如果合适的话，溶剂或油组成的浓缩物，这些浓缩物适于用水进行稀释。
即可使用的制剂中的活性成分浓度可以在较宽的范围内变化。通常，它们可以在0.0001至10％之间，优选在0.01至1％之间。
活性成分还可以非常成功地用于极微量(ULV)法，可以使用含有95重量％以上活性成分的制剂，甚至可以使用不含添加剂的活性成分。
如果合适的话，还可以在临用前向活性成分中加入各种类型的油、除草剂、其它杀真菌剂、其它杀虫剂、抗菌剂(罐混合)。可将这些试剂与本发明的试剂以重量比1∶10至10∶1进行混合。
关于活性成分I在诱导抗病毒中的作用的说明可以以标签的形式存在于包装上或产品资料单内。该说明还可以存在于可与活性成分I联合使用的制剂箱内。
诱导抵抗力也可以构成官方批准活性成分I的一种适应症。
用如下实验证实通式I化合物的作用：
诱导抗病毒的用途实施例植物材料
为了进行实验，使烟草植物(Nicotiana tabacum cv.Xanthi-nc)在25℃、大气湿度59％和日光照时间16小时(150-200μM量子/s-1/m-2)的条件下在罐装堆肥(标准土壤型ED73)中生长4至5周。每周一次通过向浇灌水中加入推荐比例的市售家养植物肥料(10％总氮、9％磷酸盐、7％钾碱)对部分植物施肥。施用活性成分
所用活性成分的制剂为水可分散颗粒的形式，活性成分的含量为20％。实验中采用的浓度(0.01-10mM)是以活性成分的含量计的。为了防止活性成分在整个植物内分布，用无菌手术刀片将带有浸泡过的叶子的处于该叶子以上部分的植物茎切掉。
在施用了活性成分并且在随后用病毒进行感染后，将植物置于生长室内。
病毒感染和抵抗力评估(采用Malamy等人的方法，SCIENCE，Vol.250，pp.1002-1004(1990))：
将各种预先处理过的烟草植物用烟草花叶病毒(TMV，毒株U1)感染。为此，将病毒储备液用50mM磷酸盐缓冲液(pH 7)稀释至最终浓度为1μgTMV外壳蛋白/ml。通过用浸有TMV溶液的纱布绷带轻柔地摩擦在表面上预先喷洒了碳化硅的叶子进行感染。感染后，用轻柔的喷射水流冲洗掉叶子上的碳化硅，然后将植物置于上述条件下。用TMV的感染在预处理1天后进行。感染5至7天后，测定叶子上10至20处损伤的直径。
损伤直径是植物获得的抵抗力的衡量标准，损伤越小表示获得的抵抗力越高。应用实施例1
用套管对植物的叶子在多个部位打孔，用注射器将活性成分的水溶液从打孔部位注射到叶子内(施用量：2至5ml/叶片)。活性成分溶液中的不溶部分已事先通过沉降或短时间的离心(5000g，3分钟)进行分离。在对照植物的情况下，向叶子中注入水。
7天后，测定由TMV引起的叶子上的损伤的直径，以毫米[mm]表示。
在该试验中，将植物用1mM表I中的活性成分I-5处理时显示的损伤平均值为2.35mm，用2.5mM处理的植物显示的损伤为1.8mm，而用纯净水处理的作为对照的植物显示的损伤为3.55mm。应用实施例2
将处理过的叶子的其中半片用活性成分溶液(同实施例1中的制剂)浸透而另一半用水浸透。该操作是为了排除不同叶子之间的反应差异，从而可以直接测定活性成分的作用。
5天后，测定由TMV引起的叶子上的损伤的直径，以毫米[mm]表示。
在该试验中，用0.5和1mM表I中的活性成分I-5处理的叶片区域显示的损伤平均值分别为2.75和2.85mm，未处理的叶片区域显示的损伤为4.15和4.25mm，而用纯净水处理的作为对照的植物显示的损伤为3.2和3.35mm。应用实施例3
将生长了约5周的烟草植物(培育植物Xanthi-nc)叶子的其中半片用1mM活性成分的1％含水乙醇溶液浸透；作为对照的半片叶子用1％含水乙醇浸透。
用TMV的感染在处理1天后进行；再经过5天后对植物进行评价。所给出的数据为在用活性成分处理的半片叶子或未处理的半片叶子(对照)的感染部位中由于病毒攻击而死亡的叶片面积(损伤)的平均值：与对照相比，损伤的面积：
    活性成分     面积(％)
    I-5     53.0％
    II-3     68.1％
    III-4     60.3％
    IV-3     76.1％
    V-16     63.8％
    VII-1     62.1％
应用实施例4
采用应用实施例3的方法，但感染在处理2天后进行，再经过5天后对植物进行评价。与对照相比，损伤的面积：
    活性成分     面积(％)
    II-3     62.7％
    III-4     78.4％
    VII-1     70.4％
应用实施例5用活性成分溶液喷雾叶片
将2mM活性成分借助通用湿润剂(比例为1∶1(w/w))溶解在水中然后喷雾到生长了5周的的烟草植物(培育植物Xanthi-nc)叶子的其中半片上(作为对照的另外半片叶子仅用溶解的湿润剂喷雾)。
用TMV的感染在处理5天后进行，再经过4天后对植物进行评价。所给出的数据为在用活性成分处理的半片叶子或未处理的半片叶子(对照)的感染部位中由于病毒攻击而死亡的叶片面积(损伤)的平均值：与对照相比，损伤的面积：
    活性成分     面积(％)
    II-3     49.6％
    III-4     73.6％
    VII-1     68.3％

Claims (6)

1.诱导植物抗病毒的方法，该方法包括，将植物、土壤或种子用有效量的式I化合物处理
Figure A0180894000021
其中X是卤素、C1-C4-烷基或三氟甲基；m是0或1；Q是C(＝CH-CH3)-COOCH3、C(＝CH-OCH3)-COOCH3、C(＝N-OCH3)-CONHCH3、C(＝N-OCH3)-COOCH3或N(-OCH3)-COOCH3；A是-O-B、-CH2O-B、-OCH2-B、-CH＝CH-B、-C≡C-B、-CH2O-N＝C(R1)-B或-CH2O-N＝C(R1)-C(R2)＝N-OR3，其中B是苯基、萘基、含有1至3个N原子和/或1个O或S原子或1或2个O和/或S原子的5元或6元杂芳基或5元或6元杂环基，该环系是未取代的或被1至3个基团Ra取代：Ra是氰基、硝基、氨基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基、苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、5或6元杂环基、5或6元杂芳基、5或6元杂芳氧基、C(＝NORα)-ORβ或OC(Rα)2-C(Rβ)＝NORβ，其中的环状基团本身又可以是未取代的或被1至3个基团Rb取代：
Rb是氰基、硝基、卤素、氨基、氨基羰基、氨基硫代羰基、
  C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-
  烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤
  代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷
  基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二
  -C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二
  -C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧
  基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、苯基、苯氧基、苯硫
  基、苄基、苄氧基、5或6元杂环基、5或6元杂芳基、5或6
  元杂芳氧基或C(＝NORα)-ORβ；
Rα、Rβ是氢或C1-C6-烷基；R1是氢、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基；R2是苯基、苯基羰基、苯基磺酰基、5或6元杂芳基、5或6元杂芳基羰基或5或6元杂芳基磺酰基，该环系是未取代的或被1至3个基团Ra取代，C1-C10-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-链炔基、C1-C10-烷基羰基、C2-C10-链烯基羰基、C3-C10-链炔基羰基、C1-C10-烷基磺酰基或C(＝NORα)-ORβ，这些基团中的烃基是未取代的或被1至3个基团Rc取代：Rc是氰基、硝基、氨基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基，C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷氧基、5或6元杂环基、5或6元杂环氧基、苄基、苄氧基、苯基、苯氧基、苯硫基、5或6元杂芳
基、5或6元杂芳氧基和杂芳硫基，所述的环状基团本身又可
以是部分或完全卤代的或在其上连接有1至3个基团Ra；并且R3是氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链炔基，这些基团中的
烃基是未取代的或被1至3个基团Rc取代；该化合物可被植物或种子吸收。
2.权利要求1所述的方法，其中的指数m是0并且式I的取代基具有如下含义：
A是-O-B、-CH2O-B、-CH2O-N＝C(R1)-B或
 CH2-O-N＝C(R1)-C(R2)＝N-OR3；
B是苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基，这些环系被1或2个
 基团Ra取代；
 R2是C1-C6-烷基、C2-C10-链烯基、C3-C6-环烷基，这些基团是未
   取代的或被1或2个基团Rb’取代；
  Rb’是C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤
      代烷氧基、苄基、苯基或苯氧基；
未取代的或被1或2个基团Ra取代的苯基；
R3是C1-C6-烷基、C2-C10-链烯基或C2-C10-链炔基。
3.权利要求1或2所述的方法，其中使用式II的活性成分。
4.权利要求1或2所述的方法，其中使用式III的活性成分。
Figure A0180894000042
5.权利要求1或2所述的方法，其中使用选自I-5、III-4和VII-1的活性成分。
Figure A0180894000051
6.权利要求1至5中任意一项所述的式I化合物用于诱导植物抗病毒的用途。
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