JPH01294604A - 農業用殺菌剤としての利用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本願は、公知のシクロプロパンカルボキサミド誘導体の
浸透移行性稲作用殺菌剤としての利用に関する。

本願出願前公知の特開昭Ａ／−／！；ｇｌ、７号及び特
開昭Ａ２−コｏｉｇｓ！ｒ号には、シクロプロノ臂ンカ
ルがキサミド誘導体及びその農園芸用殺菌剤としての用
途が開示されている。また、特開昭６＝−／６／り０３
号には、該シクロプロパンカルボキサミド透導体と、そ
の他の農業用殺菌剤との混合組成物を水面施用並びに育
苗箱施用することによって各成分単独ではみられなかっ
た優れた稲いもち病防除効果が現われることが記載され
ている。

然しなから、本発明に係わるシクロプロ・やンカル？キ
サミド誘導体は、単独で用いても優れた浸透移行性稲作
用殺菌剤として高い効力を有し、該化合物を水面施用並
びに育苗箱施用することによシ、稲いもち病に対し、卓
越した防除効果を現わすという知見については、上記例
示の公知刊行物には、記載されていない。

この度、本発明者は、下記式（Ｉ）で表わされるシクロ
ゾロノｆンカル？キサミド誘導体が、浸透移行性稲作用
殺菌剤として、単独でも優れた活性を有することを見い
出した。

式： 式中、Ｘはハロダン原子を示し、 Ｒ１は炭素原子数／〜亭のアルキル基を示し、Ｒ２は水
素原子又は炭素原子数／〜グのアルキル基を示し、そし
て Ｒ３は水素源子又は炭素原子数／〜弘のアルキル基を示
す。

驚くべきことに、本発明の浸透移行性稲作用殺菌剤は、
後記実施例で具体的に例証されるように、遅効的な作用
を有し、すぐれた残効性を示す。この性質は、例えば、
育苗箱施用を実施するにあたシ最適なものである。すな
わち、田植直後の稲いもち病の発生がみられない時期に
は、本発明の殺菌剤は、遅効的であるために防除効果を
示さないが、気温が上昇し稲いもち病が多発する時期に
は根からの薬剤の吸収が多くなり相体中を浸透移行して
、優れた防除効果を長期にわたり示すことができる。

本発明の浸透移行性稲作用殺菌剤は、上述のごとくいも
ち病の出やすい時期の気温の上昇によって薬剤吸収が促
され発病に応じて効力を示し、更に長い残効性を持つこ
とが見い出された。このような薬剤の性質は前記特開昭
ｔｉ−ｉｓｇｂｑ号及び特開昭６２−コ０／ｇ！ｉ号等
の記載はもとよシこれまで開発された薬剤に関しても示
唆すらなく全く新規なものである。

本発明の浸透移行性殺菌剤の有効成分である公知のＮ−
ベンジル−シクログロノＪ？ンカルがキサミド誘導体は
、前記式（Ｉ）によって示される。

前記式（Ｉ）において、好ましくは、 Ｒ１はメチル基、エチル基またはイングロビル基を示し
、 Ｒ２及びＲＦｉ、夫々、水素原子、メチル基またはエチ
ル基を示し、 Ｘは塩素原子または臭素原子を示す。

そして、前記式（Ｉｌは、具体例として特に下記の化合
物を例示することができる。

本発明の活性化合物は、強力な殺菌作用を示し、特には
、稲いもち病菌（Ｐｙｒｉｅｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａ
ｅ）　ＩｆＣ対し、浸透移行性抗いもち作用を示す。

また、本発明化合物は温血動物に対しても低毒性であっ
て、安全に使用することができる。

本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、好ましくは、粒剤をあげ
ることができる。

斯る製剤は、公知の方法で製造することができる。斯る
方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、固体希
釈剤又は担体、場合によっては界面活性剤、即ち、分散
剤を用いて、混合することによって行なわれる。

展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
また補助溶媒として使用されることができる。

固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタノ９ルガイド
、モンモリロナイト又は珪藻上等）、壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。

粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質（例え
は、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができる
。

固着剤も、製剤（粒剤）に使用することができ、斯る固
着剤としては、カルがキシメチルセルロースそして天然
及び合成ポリマー（例えは、アラビアゴム、ポリビニル
アルコールそして？リピニルアセテート等）を挙げるこ
とができる。

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料そして更に、鉄、マン
ガン、？−ン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそれ
らの塩のような微量要素を挙げることができる。

該製剤は、一般には、前記活性成分をθ１−９３重量％
、好ましくはθ３〜？Ｏ重量％含有することができる。

本発明の活性化合物は上記製剤又はさまざまな使用形態
において、他の公知活性化合物、例えば殺菌剤（ファン
ギサイド、バクテリサイド）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺セ
ンチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整剤、肥料及
び／又は土壌改良剤を共存させることもできる。

水面施用処理に際しては、活性化合物を１０１当）３ｇ
〜１ｏｏｏｉ好ましくは／Ｓｇ〜ｔ、、ｏｏｉを、−般
に、使用することができる。

育苗箱処１１に際しては、活性化合物を苗箱（３０Ｘ６
０α）／箱当シθ／〜ｒｏｐｔＥましくは、ｌＳへ１ｏ
ｔｔを、一般に使用することができる。

次に実施例によシ、本発明の内容を具体的に説明するが
、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

生物試験 供広化合物 比較対照 実施例／ イネ−もち病に対する水面施用効力試験供試化合物の調
製 活性化合物：３０重量部 担体；珪藻土とカオリンとの混合物（／：、Ｓ−）：ダ
３重量部 乳化剤；／リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
：３重量部 上述した童の活性化合物１、〜担体および乳化剤を粉砕
混合して水利剤とし、その所定薬量を水で希釈して調製
する。

試験方法 水稲（品種：クサプエ）を直径ｌコ傷の白磁ポットに３
採種えで湛水栽培し、その分秒つ初期に上記のように調
製した所定濃度の薬液をピイットを用いて、直接稲体地
上部Ｋかからないように、表示薬量になる様に、水１１
に４注した。この薬剤処理は接種の３日前、７日前、／
ダ日前及び２／日前に行った。薬剤処理から接種に到る
までの期間はポットを２！ｒ〜３５℃の比較的高温条件
の下のガラス室に保ち薬剤の吸収を促した。常法によシ
試験に供したポットは一度にイネいもち病菌胞子の懸濁
液Ｃ，３０胞子／／視野（ｘｉｏｏ＞オリンパス双眼顕
微鏡）を噴霧接種し、温度２３〜２５℃、相対湿度７０
０％の接種室内に２ダ時間保った。その後、温度２０〜
２ｇ℃のガラス温室に移し、接［７日後、鉢当シの罹病
程度を下記の基準によシ類別評価し、更に防除価（％）
を求めた。

罹病度　　　　病斑面積歩合 Ｏ ０３２以下 ７　　　　　　２〜５未満 ２　　　　　　３〜ＩＯ未満 ３　　　　　　７０〜−０未満 ４ｔ２０〜４ｔｏ未満 ５　　　　　　ｔＯ以上 本試験Ｆｉ／区３鉢の結果である。

その結果を第１表に示す。

第　　ｌ　　表 Ｂ＃ｉ　＃　　７日前　　Ｉ Ｃは　Ｉ／’Ｉ日前　　Ｉ 実施例＝ イネいもち病に対する育苗箱施用試験 水稲種子（品種：クサプエ）７箱あたシ乾籾約２００１
１を浸種催芽後前苗箱Ｃ，３０ＸＡＯＸ３ａｎ）Ｋ播種
し通常の方法で育苗した（５月２２日）、播種２０日後
の６月／／日に実施例／と同様の方法で所定薬量になる
ように稀釈し九薬液をそれぞれ小型の＾で、７箱あたシ
ｓｏｏｍｌの割合で均一にｊ８注処理した。

６月／２日には、常法に従って機械移植（りがり製ダ条
植田植機ＮＳ−１１００）シた。各処理区をざ条植とし
、それぞれの区と区の間に＃′ｉ、無処理の苗１−＋条
移植しさらＫその中央に畦畔板を入れて溶出した薬剤が
隣接する区に直接影響しないように考慮した。

７月３日、圃場全体の発病を促すため人工接種によって
発病した稲株を圃場全体の無処理部分に均一に植え込ん
だ。圃場での初発は７月／／でその後急速に発病密度は
高まった。

葉いもちの調査は、ｇ月７日に実施した。各図中央のダ
０株について株ごとの発病被害度１０〜３の６段階で評
価し防除価を下記の式に基づいて算出した。

＊被害度は、農水省発生予察基準によシ病斑面積歩合（
％） 被害度θ　　　　健全様 ｌ　　　　　０り９未満 二　　　　０６〜２％ ３２．７〜１０％ １１．７０７〜７５％ 左　　　　／よ７％以上 ｎ、＝被害度００株数 ｎ、＝被害度／の株数 ｎ２＝被害度−の株数 ｎ３＝被害度３０株数 ｎ４”被害度グの株数 １１５”’被害度左の株数 Ｎ　＝＝”’ｉｉ−，−−）　ｎ　１　＋　ｎ２＋　ｎ
ｓ　＋　ｎ４＋　ｎｓ　＝全調査株数結果を第２表に示
す。

第　　−表 注＝２　各試験薬害はなし。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘはハロゲン原子を示し、 Ｒ＾１は炭素原子数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ＾２
   は水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を示し、
   そして Ｒ＾３は水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を
   示す、 で表わされるシクロプロパンカルボキサミド誘導体を有
   効成分として含有する浸透移行性稲作用殺菌剤。
2. （２）Ｒ＾１がメチル基、エチル基またはイソプロピル
   基を示し、Ｒ＾２及びＲ＾３が、夫々、水素原子、メチ
   ル基またはエチル基を示し、そして Ｘが塩素原子または臭素原子を示す、 請求項（１）の殺菌剤。
3. （３）水面施用に用いる請求項（１）の殺菌剤。
4. （４）育苗箱施用に用いる請求項（１）の殺菌剤。