SU727108A3 - Фунгицидное средство - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидному средству на основе производных анилида.

Уже известны торговые препараты фунгициды, такие как тетраметилтиурамдисульфид , этиленбисдит 10карбамат марганца , используемые дл  борьбы с фитопатогенными грибками 1. Однако эти препараты обладают неудовлетворительным действием на р д грибков, таких как Phytophthora infestans.

Известно также средство, содержащее , нар ду с обычными добавками наполнителем или носителем, действующее вещество на основе фурананилидов 2 , Однако это средство при низких дозах расхода препарата обладает недостаточной биологической активностью .

Целью изобретени   вл етс  изыскание нового фунгицидного средства, обладающего усиленной биологической активностью.

Указанна  цель достигаетс  использованием средства, содержащего в качестве активного вещества соединение общей формулы

СИНИ-Т |Г% . (

k J

где R - водород, метил;

Rn - метил, хлор, бром, фтор; п 0-2,

в количестве 1-80 вес.% и добавку, выбранную из группы: носитель,наполнитель .

Формы применени  средств обычные: порошки, гранул ты, растворы, эмульсии , суспензии. Их готов т обычными способами - общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.

Соединени  формулы J гголучают при взаимодействии соответствующим образом замещенного анилинопаргидрофуранона с хлорангидридом фуранкарбоновой кислоты в присутствии растворител  и акцептора кислоты.

Реакцию провод т при температуре -10 и 120°С.

Пример, Получение М-(.2-оксопергидро-3-фурил )-анилидфуран-2карбоновой кисэтоты.

Раствор, содержащий 14, 16 г (0,08 моль) 3-анилинопергидрофуранона-2 в 150 мл этилового эфира уксусной кислоты, смешивают, перемешива , с раствором 9,54 г (0,09 моль) углекислого натри  э 15 мл воды. Непосредственно после этого к приготовленной смеси при охлаждении льдом прибавл ют по капл м 11,70 г (0,09 моль) хлорангидрида фуран-2-карбоновой кислоты. Затем реакционную массу дополнительно перемешившот в течение- 1 ч, производ т ней .трализацию небольшим количеством

раствора соды, после чего экстрагируют этиловым эфиром уксусной кислоты . Раствор продукта в этиловом эфире уксусной кислоты сушат над сернокислым магнием, после чего упаривают в вакууме досуха. Полученный остаток обрабатывают небольшим количеством смеси диэтилового эфира и этилового спирта. Продукт отфильтровывают , промывают диэтиловым эфиром и

Q перекристаллиэовывают из этилового спирта.

Выход 10,6 г (49% от теоретически рассчитанного значени ), т. пл. 140141 С .

Аналогично получают соединени ,

5 приведенные в табл, 1,

Т -а блица

N -(2-Оксопергидро-3-фурил -2,б-диметиланилид фуран-2-карбоновой кислоты

2,б-Диметил-М-(5-метил-2-оксопергидро-3-фурил )-анилид фуран-2-карбоновой кислоты

З-Метил-N (2-окйопергидро-3 фурил )-анилид фуран 2-карбоновой кислоты

З-Хлор-М-(2 оксопергидро-3-фурил )-анилид фуран-2-карбоновой кислоты

2,3-Димeтил-N-(2-oкcoпepгидро-3-фурил )-анилид фуран-2-карбоновой кислоты

З-Бром-N-(2-оксопергидро-3-фурил )-анилид фуран-2-карбоновой кислоты

З-фтор-М-(2-косопергидро-3-фурйл )-анилид фуран2-карбоновой кислоты

Изобретение иллюстрируетс  следующими примерами.

П р и м е. р 2. Тест на определение граничных концентраций активного вещества дл  борьбы с Pythium ultimum

20%-ный порошкообразный препарат биологически активного вешествс1 равномерно перемешивают с почвой, котора  была сильно заражена. Pythium ultimum. Обработанную почву помещают в глин ные чашки, вмещающк1е

135-138

190-191

121

134-135

129-130

150-153

142-144

0,13 л земли. В каждую чашку сразу высевают по 20 зерен гороха сорта Wunder von Kelvedon, После культивировани  в течение 3 недель при температуре ot 20 до 24с определ ют количество здоровых растений и производ т оценку состо ни  корней п четырехбалльной шкале.

Соединени , норма расхода и полученные результаты представлены в табл. 2.

Средства дл  сравнени  5-Этокси-З-трихлорметил-1 ,2 ,4-тиадиазол (известно )

Контрольный опыт 1 (3 повторени )

Зарс1женна  почва

Таблица2

«)

Оценка состо ни  корней

- белые корни, не пораженные грибком

белые корни,, небольшое псрс1жение грибком

- коричневые корни, более сильно пораженные грибком

- сильное поражение грибком, сгнившие корни

П р и м а р 3. Протравливание сем н сахарной свеклы,25

Калиброванные семена сахарной свеклы сорта Dieckmann Suprapoly про- ; травливают порошкообразшлм препаратом биологически активного веществ а. Вмещающие 2 л земли глин ные ЗО чашки заполн ют обычной компосзной землей (Daming-off) и в каждую чашку

Процент поражени 

свыше 50 от 25-50 от 1 - 25 О

высевают по 100 сем н сахарной свеклы , культивируют в течение 18 дней при температуре 19 - в оранжерее затем определ ют количество здоровых растений.

Соединени , расхода и полученные результаты представлены в табл. 3.

ТаблицаЗ

70

92. 72

78 79 73

71 91

74 82

П р и м е р 4. Применение средства дл  борьбы .с tythium splendens в случае выращиваемых в горшках растений .

Молодые растени  Poinsettia puleherima с корн ми сорта Annette Hegg Diva высагшвают в глин ные горшки диаметром 11 см. Субстрат, содержащийс  в горшках культуральный субстрат + компостна  земл  с песком (1:1)3 сильно заражен грибком Pythiurn splendens. Растени  в горшках поливают один раз 100 мл препарата, концентраци  которого указана в табл.4. Культивирование производ т в течение 10 недель при температуре от 20 до 21°С в оранжерее. В каждом случае в конце культивировани  измер ют высоту 10 растений, определ ютсвежий вес листьев к веток и производ т оценку состо ни  корней.

Соединени , нормы расхода и полученные результаты представлены в табл. 4.

Таблица 4

Контрольный опыт I Зараженна  почва Контрольный опыт II Незараженна  почва

см. табл„ 2.

Примерь. Применение средства дл  борьбы с загниванием стрелок и корней луковичных растений при выращивании тюльпанов.

Препарированные луковицы тюльпанов сорта Gander очищают и по 12 луковигд выращивают в дерев нных  гвдЕках. Субстрат дл  выращивани  растений (компостна  земл  с песком) сильно заражен Pythiurn и 11imum и Pythium Silvaticum. Землю дл  выраиивани  растений перед посадкой рав10 20 40

. табл. 2.

Примерь. Применение срездства дл  борьбыс Phytophthora parasitica var nicotianae sinningfa в случае выращиваемой в горшках культуры S peel о за (Gloxinie).

Продолжение табл. 4

17

15

номерно обрабатывают препаратом, приготовленным в виде 10%-ной порошкообразной композиции. Культивирование осуществл ют в течение 47

дней при температуре 12 - 17С, причем температуру медленно повьхиают. Срезанные цветы взвешивают, определ ют поражение растений луковичной гнилью и оценивают состо ние корней .

Соединени , нормы расхода и полученные результаты представлены в табл. 5.

ТаблидаЗ

45 45 47

Молодые растени  Sinning а сорта Gierths В I aue высаживают в глив ш горшки диаметром 11 см. Субстрат в горшках - смесь, состо ща  из культурального субстрата и песчаной

компостной, земли (1:1). Наход щиес  в горшках растени  поливают 1 раз 100 мл препарата указанной в табл. 6 концентрации. Через 3 дн  после этого горшки равномерно инокулируют хлопь ми мицели  культуры Phytophthora BospacToti три недели. КультивироваКонтрольный опыт I Инокулированна  Контрольный опыт II

Неинокулированна  почва Пример 7. Применение средства дл  борьбы с Pythium ultimum при размножении саженцев Ре I а rgon i urn. Глин ные горшки диаметром о см заполн ют субстратом, сильно заражен ным грибком Pythium uitlmum. Субстра представл ет собой смесь, состо сцую из 3 ч. грршочного культурального субстрата и 2 ч. песка. В каждый горшок на поверхность почвы наливают по 20 МП препарата соединени  в указанной в табл. 7 концентрещии.

Контрольный опыт т Зараженна  почва Контрольный опыт II Незараженна  почва

ние производ т в течение 7 недель а оранжерее при температуре от 22 до 24°С.

. Соединени , нормы расхода и п&лученные результаты представлены в табл. b.

Хаблицаб

О О О

217

259 223

80

140 239

7,3

О О О О

7Д 6,2 6,8

2,6

83 О 6,8 После этого в 24 горшка каждого р да опытов высаживают лишенные корней побеги Pelargonium peltatum сорта Luisenhof. После культивировани  в течение 25 дней при температуре от 22 до на гр дках дл  размножени  определ ют пораженные растени  и средний вес свежих саженцев с корн ми. Соединени , нормы расхода и получен .ные результаты представлены в табл. 7, Т а б л и ц а 7 Пример 8. Эффективность профилактической обработки листьев против PlSsroopara uificoia на растени х винограда в оранжерее. Молодые растени  винограда, имеющи приблизительно от 5 до 8 листьев, опрыскивают до по влени  капель препа ратами соединени  в концентрации, указанной в табл. 8. После подсыха .ни  нанесенной жидкости нижнюю сторону листьев опрыскивают водной суспензией спор грибка (приблизит.ельно 20000 на 1 мл). Растени  тотчас помещают в оранжерею с температурой от 22 до и выдерживают в насьзщенной парами воды атмосфере. Через 2 дн  влажность воздуха за 3-4 дн  довод т до нормального уровн  (насыщенность

Соединение по изобретению

2 3 5

Средство дл  сравнени 

N-Трихлорметилтиофталимид (известно)

Активность ПС отношению к 100%, поражени  в случае необработанных контрольных растений.

Приме р 9. Эффективность профилактической обработки листьев против Phytophthora intestans на растени х томатов или растени х картофел  в оранжерее.

Молодые растени  томатов, имеющие по крайней мере два развившихс  зеленых листа, или растени  картофел  (выросшие, например, из саженцев, развившихс  из глазков) высотой по крайней мере 10 см опрыскивают препаратом соединени  указанной в табл.9 концентрации, до по влени  капель.

Т а

лица

Активность (в %) против Plasmopara на растени х винограда при концентрации соединени  0,001%,

100

100

98

ВО

После высыхани  нанесенной жидкости растени  опрыскивают водной суспензией , содержащей от 50000 до 80000 спор грибка в 1 мл, выдержанной в течение приблизительно 2 ч в холодильнике при температуре 11 С. атем растени  выдерживают в оранх:ерее при повышенной влажности воздуха и температуре 15 - 18°С. Примерно через 5 дней определ ют количество пораженной поверхности листьев в Процентах,

Результаты приведены в табл. 9 и 10. от 30 до 70%) и затем в течение следующего дн  насыщенность вод ными парами поддерживают на этом уровне. Непосредственно после этого дл  каждого листа производ т оценку поверхности на поражение грибком, причем поражение выражают в процентах, после чего рассчитывают среднее значение дл  казкдого случа  обработки с целью определени  фунгицидной активности по формуле обработанных 100«поражение 100- аЯ1ени11 ,; Пора}.сение необработанных растений Результаты приведены в табл. 8.

1 2

Средство дл  сравнени  Этиленбисдитиокарбамат марганца (иэйестно)

Активность по отношению к 100% поражени  в случае необработанных контрольных растений

2

3

6

- 5

Средствр дл  сравнени  Этиленбисдитиокарбамат марганца (известно)

Активность по-отношению к 100% поражени  в случае необработанных контрольных растений.

Пример 10. Молодые растени  томатов опрыскивают соединением концентрации 0,06%. После илсыхани  разбрызганного осадка обработанные и необработанные растени  икокулируют мелкокапельным опрыскиванием суспензией спор (приблизительно 1 млн. на 1 мл плодово- годного раствора)

ТаблнцаЭ

90 95

30

Т а б л и ц а 10

86 86

возбудителей серной плесени Botrytis cinarea и влажно инокулируют при 20°С в оранжерее. После гибели необработанн .ых растений (100% поражений) устанавливают степень поражени  обработанных растений.

Результаты приведены в табл. 11.

Соединение по изобретению

8

N-(1 -Метоксикарбонилэтил) М--фуран- (2 )-карбонил-2 ,б-диметиланилин (известно)

П р и м S р 11. Системное действи при обработке почвы против Phytophthora infestarts на растени  томатов и картофел  в оранжерее.

Землю с пол  смешивгиот со взвешенными веществами. Затем ее помещают в горшки дл  выращивани  растений и высаживают молодые растени  томатов, имеющие по крайней мере два развившихс  зеленых листа, или растени  картофел  (выросшие, например , КЗ глазков) высотой по крайней

Активность по отношению к 100% поражени  в случае необработанных контрольных растений.

П р и м е р 12. Лечебное действие при обработке листьев против Phytophthora infestans на растени  томатов или картофел  в оранжерее.

Молодые растени  томатов, имеющие по крайней мере два развившихс  зеленых листа, или растени  картофел  (выросшие, например, из глс1зков) высотой по крайней мере 10 см опрыскивают водной суспензией, содержащей от 50000 до 80000 спор грибка в 1 мл и выдержанной приблизительно в течение 2 ч в холодильнике при темпеТаблица 11

Активность, %

33 33

17

мере 10 см..По истечении желаемого промежутка времени (например, через 3 дн ) растени  опрыскивают водной суспензией, содержащей от 50000 до 80000 спор грибка в 1 мл и выдержанной в течение 2 ч в холодильнике при температуре Растени  выдерживают в оранжерее при повышенной влажности воздуха и температуре 15 - и определ ют через 5 дней количество пораженной поверхности листьев в Процентах .

Результаты приведены в табл. 12.

Таблица 12

ратуре 11 С. Растени  затем выдерживают в оранжерее при повышенной влажности воздуха. По истечении определенного времени (скрытого периода поражени  .грибком) растени  опрыскивают до по влени  капель препаратами фунгицида исследуемой концентрации. После про влени  поражени  грибком в случае необработанных контрольных растений определ ют процентное количество пораженной поверхности листьев.

Результаты приведены в табл. 13.

Средство дл  сравнени 

Этиленбисдитиокарбамат марганца (известно )

Claims (2)

1. Активность по отношению к 100% поражени  в случае необработанных контрольных растений. Формула изобретени  Фунгицидное средство, содержгидее производные анилида, как активное вещество и добавку выбранную из группы: носитель, наполнитель, от личающеес  тем, что, с целью усилени  фунгицидной активнос ти средства, оно содержит в качестве производных анилина соединени  Общей формулы ,jj.,0 0.

   0,004

   91 где R - водород, метил. R.J - метил, хлор, бром, фтор; п 0-2, в количестве 1-80 вес.% Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Мельников Н. Н. Хими  и технологи  пестицидов. М. , Хими , 1974, с. 353, 354.
2. 2. Патент Великобритании 1448810, кл. с 2 с, опублик. 1976 (прототип).