JP6948264B2 - 作物の通水の向上のための方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2015年4月24日に出願された米国仮出願第62/152,100号および2015年4月24日に出願された米国仮出願第62/152,555号の利益を請求し、これらの出願は、それぞれ、その全体が本明細書に参考として組み込まれる。
式中、
各Eは、独立して、O、Sまたは−NR7であり;
各Gは、独立して、CまたはNであり;
R1、R4、R5およびR6は、それぞれ独立して、H、アミノ、ハロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、−OR8、−C(O)R8、
または孤立電子対であり、ここで、
は、単結合を示し;
R2およびR3は、それぞれ独立して、H、アミノ、ハロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキルまたは孤立電子対であるか;またはR2とR3とが一緒になって結合を形成するか、または置換または非置換のアリールを形成し;および
R7およびR8は、それぞれ独立して、H、アミノ、ハロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキルまたは置換または非置換のヘテロシクロアルキルである、式(1)の化合物またはその任意の塩もしくは溶媒和物が開示される。
式中、
は、単結合を示し;
a、b、cは、それぞれ独立して、0、1または2であり;
R15、R16、R21、R22、R24およびR25は、それぞれ独立して、H、アミノ、ハロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、−OR8、−C(O)R8または
であり;
R12、R13、R17、R18、R19およびR20は、それぞれ独立して、H、アミノ、ハロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、−OR8、−C(O)R8、
または孤立電子対であり;
R11およびR26は、それぞれ独立して、H、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロ、孤立電子対または−OR8であるか;またはR11とR26とが一緒になって結合を形成し;
R14およびR23は、それぞれ独立して、H、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロ、孤立電子対または−OR8であるか;またはR14とR23とが一緒になって結合を形成し;および
R8は、それぞれ独立して、H、アミノ、ハロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキルまたは置換または非置換のヘテロシクロアルキルである。
式中、
a、b、cは、それぞれ独立して、0、1または2であり;
各Eは、独立して、O、Sまたは−NR7であり;
各Gは、独立して、CまたはNであり;
R1、R4、R5、R15、R16、R21、R22、R24およびR25は、それぞれ独立して、H、アミノ、ハロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、−OR8、−C(O)R8または
であり、式中、
は、単結合を示し;
R12、R13、R17、R18、R19およびR20は、それぞれ独立して、H、アミノ、ハロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、−OR8、−C(O)R8、
または孤立電子対であり;
R11およびR26は、それぞれ独立して、H、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロ、孤立電子対または−OR8であるか;またはR11とR26とが一緒になって結合を形成し;
R14およびR23は、それぞれ独立して、H、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロ、孤立電子対または−OR8であるか;またはR14とR23とが一緒になって結合を形成し;および
R7およびR8は、それぞれ独立して、H、アミノ、ハロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキルまたは置換または非置換のヘテロシクロアルキルである。
1つ以上のストリゴラクトンまたはその任意の塩もしくは溶媒和物、
アブシシン酸生合成の1つ以上の阻害剤またはその任意の塩もしくは溶媒和物、
1つ以上の植物成長調整物質またはその任意の塩もしくは溶媒和物、
1つ以上の賦形剤または
これらの任意の組み合わせを含む、配合物も開示される。
式中、
a、b、cは、それぞれ独立して、0、1または2であり;
各Eは、独立して、O、Sまたは−NR7であり;
各Gは、独立して、CまたはNであり;
R15、R16、R21、R22、R24およびR25は、それぞれ独立して、H、アミノ、ハロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、−OR8、−C(O)R8または
であり、ここで、
は、単結合を示し;
R12、R13、R17、R18、R19およびR20は、それぞれ独立して、H、アミノ、ハロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、−OR8、−C(O)R8、
または孤立電子対であり;
R11およびR26は、それぞれ独立して、H、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロ、孤立電子対または−OR8であるか;またはR11とR26とが一緒になって結合を形成し;
R14およびR23は、それぞれ独立して、H、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロ、孤立電子対または−OR8であるか;またはR14とR23とが一緒になって結合を形成し;および
R8は、それぞれ独立して、H、アミノ、ハロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキルまたは置換または非置換のヘテロシクロアルキルである。
ストリゴラクトン、その塩または溶媒和物、
アブシシン酸生合成の阻害剤、その塩または溶媒和物、
植物成長調整物質、その塩または溶媒和物、またはこれらの任意の組み合わせの量は、それぞれ、それぞれが個々に、またはまとめて、少なくとも約1mg、5mg、10mg、20mg、30mg、40mg、50mg、100mg、200mg、300mg、400mg、500mg、1g、5g、10g、50g、100g、500g、1kg、5kg、10kg、50kg、100kgまたは1000kgの量で存在する。
ストリゴラクトン、その塩または溶媒和物、
アブシシン酸生合成の阻害剤、その塩または溶媒和物、
植物成長調整物質、その塩または溶媒和物、またはこれらの任意の組み合わせの量は、それぞれ、それぞれが個々に、またはまとめて、約1mg〜約1000kg、例えば、約1mg〜約10mg、約10mg〜約50mg、約50mg〜約100mg、約100mg〜約500mg、約500mg〜約1g、約1g〜約10g、約10g〜約100g、約100g〜約500g、約500g〜約1kg、約1kg〜約10kg、約10kg〜約100kg、約100kg〜約500kgまたは約500kg〜約1000kgの量で存在するか、またはまとめて、約1mg〜約1000kg、例えば、約1mg〜約10mg、約10mg〜約50mg、約50mg〜約100mg、約100mg〜約500mg、約500mg〜約1g、約1g〜約10g、約10g〜約100g、約100g〜約500g、約500g〜約1kg、約1kg〜約10kg、約10kg〜約100kg、約100kg〜約500kgまたは約500kg〜約1000kgの量で存在する。
ストリゴラクトン、その塩または溶媒和物、
アブシシン酸生合成の阻害剤、その塩または溶媒和物、
植物成長調整物質、その塩または溶媒和物、またはこれらの任意の組み合わせの量は、それぞれ、それぞれが個々に、またはまとめて、上述の配合物の合計重量の約1%、5%、10%、20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%、95%または99%の量で存在する。
ストリゴラクトン、その塩または溶媒和物、
アブシシン酸生合成の阻害剤、その塩または溶媒和物、
植物成長調整物質、その塩または溶媒和物、またはこれらの任意の組み合わせの量は、それぞれ、それぞれが個々に、またはまとめて、上述の配合物の合計重量の約1%〜100%の量、例えば、上述の配合物の合計量の約0.1%〜1%、0.1%〜5%、約0.1〜10%、約0.1%〜20%、約0.5%〜1%、約0.5%〜5%、約0.5%〜10%、約0.5%〜20%、約1%〜5%、約1%〜10%、約1%〜20%、約5%〜10%、約5%〜20%、約10%〜20%、約10%〜30%、約20%〜30%、約20%〜40%、約30%〜40%、約30%〜50%、約40%〜50%、約40%〜60%、約50%〜60%、約50%〜70%、約60%〜70%、約60%〜80%、約70%〜80%、約70%〜90%、約80%〜90%、約80%〜95%、約90%〜95%、約90%〜99%、約90%〜100%、約95%〜99%または約99%〜100%の量で存在する。
またはその塩を反応させることを含む、方法も開示される。ある実施形態において、上述の
は、
の構造を有し、ここで、R27は、H、アルキル、ハロまたはハロアルキルであり、Xは、Cl、BrまたはIである。ある実施形態において、R27は、アルキルである。ある実施形態において、R27は、メチルである。ある実施形態において、
は、
の構造を有し、ここで、Xは、Cl、BrまたはIである。ある実施形態において、XはClである。
本明細書に述べられている全ての刊行物、特許および特許明細書は、個々のそれぞれの刊行物、特許および特許明細書が、特定的に、個々に参照によって援用されることを示すのと同じ程度まで、本明細書において参照によって援用される。
別段の定義がある場合を除き、本明細書で使用される全ての技術用語および科学用語は、本開示内容が属する分野の当業者によって一般的に理解されるのと同じ意味を有する。本明細書に記載されるものと同様であるか、または等価な任意の方法および材料を、本発明の配合物または単位用量の実施または試験に使用することができるが、一部の方法および材料をここに記載する。別段の定めがない限り、本明細書で使用されるか、または想定される技術は、標準的な方法論である。上述の材料、方法および実施例は、単なる具体例であり、限定するものではない。
を含んでいてもよく、ここで、各R’は、独立して、H、ハロ、アルキル、アリール、ヘテロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである。
本明細書に記載される化合物、塩、溶媒和物および/または配合物を、植物に(例えば、植物の種子、根または樹冠に)適用することができる。本明細書に記載される化合物、塩、溶媒和物および/または配合物は、ストレスのある(例えば、水欠乏)環境またはストレスのない環境において、植物の通水の向上を誘発することができる。通水の向上は、上述の作物の蒸散が増え、および/またはしおれ点が低下した生理学的状態であってもよい。通水の向上によって、非生物的ストレスに対する植物の耐性を促進することができる。通水の向上によって、ストレスのある環境およびストレスのない環境の両方において、収穫収率を増やすことができる。本明細書には、植物の通水の向上を誘発することができる化合物および配合物が開示される。本明細書には、上述の化合物および/または配合物を製造する方法および上述の化合物および/または配合物を用いる方法も開示される。
本明細書には、AB化合物が開示され、AB化合物は、式(1)の化合物またはその任意の塩もしくは溶媒和物を含み:
式中、
各Eは、独立して、O、Sまたは−NR7であり;
各Gは、独立して、CまたはNであり;
R1、R4、R5およびR6は、それぞれ独立して、H、アミノ、ハロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、−OR8、−C(O)R8、
または孤立電子対であり、ここで、
は、単結合を示し;
R2およびR3は、それぞれ独立して、H、アミノ、ハロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキルまたは孤立電子対であるか;またはR2とR3とが一緒になって結合を形成するか、または置換または非置換のアリールを形成し;および
R7およびR8は、それぞれ独立して、H、アミノ、ハロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキルまたは置換または非置換のヘテロシクロアルキルである。
式中、
は、単結合を示し;
a、b、cは、それぞれ独立して、0、1または2であり;
R15、R16、R21、R22、R24およびR25は、それぞれ独立して、H、アミノ、ハロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、−OR8、−C(O)R8または
であり;
R12、R13、R17、R18、R19およびR20は、それぞれ独立して、H、アミノ、ハロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、−OR8、−C(O)R8、
または孤立電子対であり;
R11およびR26は、それぞれ独立して、H、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロ、孤立電子対または−OR8であるか;またはR11とR26とが一緒になって結合を形成し;
R14およびR23は、それぞれ独立して、H、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロ、孤立電子対または−OR8であるか;またはR14とR23とが一緒になって結合を形成し;および
R8は、それぞれ独立して、H、アミノ、ハロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキルまたは置換または非置換のヘテロシクロアルキルである。
式中、
a、b、cは、それぞれ独立して、0、1または2であり;
各Eは、独立して、O、Sまたは−NR7であり;
各Gは、独立して、CまたはNであり;
R1、R4、R5、R15、R16、R21、R22、R24およびR25は、それぞれ独立して、H、アミノ、ハロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、−OR8、−C(O)R8または
であり、ここで、
は、単結合を示し;
R12、R13、R17、R18、R19およびR20は、それぞれ独立して、H、アミノ、ハロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキル、置換または非置換のヘテロシクロアルキル、−OR8、−C(O)R8、
または孤立電子対であり;
R11およびR26は、それぞれ独立して、H、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロ、孤立電子対または−OR8であるか;またはR11とR26とが一緒になって結合を形成し;
R14およびR23は、それぞれ独立して、H、アルキル、ハロアルキル、アミノ、ハロ、孤立電子対または−OR8であるか;またはR14とR23とが一緒になって結合を形成し;および
R7およびR8は、それぞれ独立して、H、アミノ、ハロ、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアルキル、置換または非置換のアリールアルキル、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換のヘテロアリールアルキル、置換または非置換のシクロアルキルまたは置換または非置換のヘテロシクロアルキルである。
(+)−ストリゴール
(+)−酢酸ストリジル、
(+)−オロバンコール、
(+)−酢酸オロバンチル、
(+)−5−デオキシストリゴール、
ソルゴラクトン、
またはこれらの任意の組み合わせではない。
本明細書には、1つ以上のAB化合物、塩または溶媒和物、
1つ以上のストリゴラクトン、塩または溶媒和物、
アブシシン酸生合成の1つ以上の阻害剤またはその任意の塩もしくは溶媒和物、
1つ以上の植物成長調整物質またはその任意の塩もしくは溶媒和物、または
これらの任意の組み合わせを含む、配合物も開示される。
本明細書には、さらに、1つ以上のAB化合物、塩または溶媒和物を含む配合物が開示される。上述の1つ以上のAB化合物、塩または溶媒和物は、植物の通水の向上を誘発することができる。上述の1つ以上のAB化合物、塩または溶媒和物は、上述の植物の収穫収率を増やすことができる。上述の1つ以上のAB化合物、塩または溶媒和物は、AB01、AB06、AB07、AB08、AB09、AB10、AB10、AB12、またはこれらの任意の塩、溶媒和物または誘導体を含んでいてもよい。上述の1つ以上のAB化合物、その塩または溶媒和物は、AB09またはその任意の塩、溶媒和物または誘導体を含んでいてもよい。
上述の配合物は、少なくとも約0.1%(w/w)のAB01またはその任意の塩もしくは溶媒和物、例えば、少なくとも約0.1%、少なくとも約0.2%、少なくとも約0.3%、少なくとも約0.4%、少なくとも約0.5%、少なくとも約1%、少なくとも約2%、少なくとも約3%、少なくとも約4%、少なくとも約5%、少なくとも約6%、少なくとも約7%、少なくとも約8%、少なくとも約9%、少なくとも約10%、少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約25%、少なくとも約30%、少なくとも約35%、少なくとも約40%、少なくとも約45%、少なくとも約50%、少なくとも約55%、少なくとも約60%、少なくとも約65%、少なくとも約70%、少なくとも約75%、少なくとも約80%、少なくとも約85%、少なくとも約90%または少なくとも約95%のAB01またはその任意の塩もしくは溶媒和物を含んでいてもよい。
上述の配合物は、少なくとも約0.1%(w/w)のAB09またはその任意の塩もしくは溶媒和物、例えば、少なくとも約0.1%、少なくとも約0.2%、少なくとも約0.3%、少なくとも約0.4%、少なくとも約0.5%、少なくとも約1%、少なくとも約2%、少なくとも約3%、少なくとも約4%、少なくとも約5%、少なくとも約6%、少なくとも約7%、少なくとも約8%、少なくとも約9%、少なくとも約10%、少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約25%、少なくとも約30%、少なくとも約35%、少なくとも約40%、少なくとも約45%、少なくとも約50%、少なくとも約55%、少なくとも約60%、少なくとも約65%、少なくとも約70%、少なくとも約75%、少なくとも約80%、少なくとも約85%、少なくとも約90%または少なくとも約95%のAB09またはその任意の塩もしくは溶媒和物を含んでいてもよい。
上述の配合物は、少なくとも約0.1%(w/w)のAB09誘導体またはその任意の塩もしくは溶媒和物、例えば、少なくとも約0.1%、少なくとも約0.2%、少なくとも約0.3%、少なくとも約0.4%、少なくとも約0.5%、少なくとも約1%、少なくとも約2%、少なくとも約3%、少なくとも約4%、少なくとも約5%、少なくとも約6%、少なくとも約7%、少なくとも約8%、少なくとも約9%、少なくとも約10%、少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約25%、少なくとも約30%、少なくとも約35%、少なくとも約40%、少なくとも約45%、少なくとも約50%、少なくとも約55%、少なくとも約60%、少なくとも約65%、少なくとも約70%、少なくとも約75%、少なくとも約80%、少なくとも約85%、少なくとも約90%または少なくとも約95%の上述のAB09誘導体またはその任意の塩もしくは溶媒和物を含んでいてもよい。
本明細書には、さらに、1つ以上のストリゴラクトン、塩または溶媒和物を含む配合物が開示される。上述の1つ以上のストリゴラクトン、塩または溶媒和物は、植物の通水の向上を誘発することができる。上述の1つ以上のストリゴラクトン、塩または溶媒和物は、上述の植物の収穫収率を増やすことができる。上述の1つ以上のストリゴラクトン、塩または溶媒和物は、1つ以上の天然のストリゴラクトン、塩または溶媒和物を含んでいてもよい。上述の1つ以上のストリゴラクトン、塩または溶媒和物は、1つ以上の合成のストリゴラクトン、塩または溶媒和物を含んでいてもよい。上述の1つ以上のストリゴラクトン、塩または溶媒和物は、天然および合成のストリゴラクトン、塩または溶媒和物の混合物を含んでいてもよい。上述の1つ以上のストリゴラクトン、塩または溶媒和物は、ストリゴール、ストリジル、酢酸ストリジル、オロバンコール、酢酸オロバンチル、5−デオキシストリゴール、ソルゴラクトン、2’−エピオロバンコール、ソルゴモール、ソラナコール、7−オキソオロバンコール、7−オキソオロバンコールアセテート、酢酸ファバシルまたはGR24を含んでいてもよい。上述の配合物は、ストリゴラクトン、塩または溶媒和物の混合物を含んでいてもよい。上述のストリゴラクトン、塩または溶媒和物の混合物は、ストリゴール、ストリジル、酢酸ストリジル、オロバンコール、酢酸オロバンチル、5−デオキシストリゴール、ソルゴラクトン、2’−エピオロバンコール、ソルゴモール、ソラナコール、7−オキソオロバンコール、7−オキソオロバンコールアセテート、酢酸ファバシルまたはGR24からなる群から選択される2種類以上のストリゴラクトン、塩または溶媒和物を含んでいてもよい。
上述の配合物は、少なくとも約0.1%(w/w)のストリゴール、例えば、少なくとも約0.1%、少なくとも約0.2%、少なくとも約0.3%、少なくとも約0.4%、少なくとも約0.5%、少なくとも約1%、少なくとも約2%、少なくとも約3%、少なくとも約4%、少なくとも約5%、少なくとも約6%、少なくとも約7%、少なくとも約8%、少なくとも約9%、少なくとも約10%、少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約25%、少なくとも約30%、少なくとも約35%、少なくとも約40%、少なくとも約45%、少なくとも約50%、少なくとも約55%、少なくとも約60%、少なくとも約65%、少なくとも約70%、少なくとも約75%、少なくとも約80%、少なくとも約85%、少なくとも約90%または少なくとも約95%のストリゴールを含んでいてもよい。
上述の配合物は、少なくとも約0.1%(w/w)のストリジル、例えば、少なくとも約0.1%、少なくとも約0.2%、少なくとも約0.3%、少なくとも約0.4%、少なくとも約0.5%、少なくとも約1%、少なくとも約2%、少なくとも約3%、少なくとも約4%、少なくとも約5%、少なくとも約6%、少なくとも約7%、少なくとも約8%、少なくとも約9%、少なくとも約10%、少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約25%、少なくとも約30%、少なくとも約35%、少なくとも約40%、少なくとも約45%、少なくとも約50%、少なくとも約55%、少なくとも約60%、少なくとも約65%、少なくとも約70%、少なくとも約75%、少なくとも約80%、少なくとも約85%、少なくとも約90%または少なくとも約95%のストリジルを含んでいてもよい。
上述の配合物は、少なくとも約0.1%(w/w)の酢酸ストリジル、例えば、少なくとも約0.1%、少なくとも約0.2%、少なくとも約0.3%、少なくとも約0.4%、少なくとも約0.5%、少なくとも約1%、少なくとも約2%、少なくとも約3%、少なくとも約4%、少なくとも約5%、少なくとも約6%、少なくとも約7%、少なくとも約8%、少なくとも約9%、少なくとも約10%、少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約25%、少なくとも約30%、少なくとも約35%、少なくとも約40%、少なくとも約45%、少なくとも約50%、少なくとも約55%、少なくとも約60%、少なくとも約65%、少なくとも約70%、少なくとも約75%、少なくとも約80%、少なくとも約85%、少なくとも約90%または少なくとも約95%の酢酸ストリジルを含んでいてもよい。
上述の配合物は、少なくとも約0.1%(w/w)のオロバンコール、例えば、少なくとも約0.1%、少なくとも約0.2%、少なくとも約0.3%、少なくとも約0.4%、少なくとも約0.5%、少なくとも約1%、少なくとも約2%、少なくとも約3%、少なくとも約4%、少なくとも約5%、少なくとも約6%、少なくとも約7%、少なくとも約8%、少なくとも約9%、少なくとも約10%、少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約25%、少なくとも約30%、少なくとも約35%、少なくとも約40%、少なくとも約45%、少なくとも約50%、少なくとも約55%、少なくとも約60%、少なくとも約65%、少なくとも約70%、少なくとも約75%、少なくとも約80%、少なくとも約85%、少なくとも約90%または少なくとも約95%のオロバンコールを含んでいてもよい。
上述の配合物は、少なくとも約0.1%(w/w)の酢酸オロバンチル、例えば、少なくとも約0.1%、少なくとも約0.2%、少なくとも約0.3%、少なくとも約0.4%、少なくとも約0.5%、少なくとも約1%、少なくとも約2%、少なくとも約3%、少なくとも約4%、少なくとも約5%、少なくとも約6%、少なくとも約7%、少なくとも約8%、少なくとも約9%、少なくとも約10%、少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約25%、少なくとも約30%、少なくとも約35%、少なくとも約40%、少なくとも約45%、少なくとも約50%、少なくとも約55%、少なくとも約60%、少なくとも約65%、少なくとも約70%、少なくとも約75%、少なくとも約80%、少なくとも約85%、少なくとも約90%または少なくとも約95%の酢酸オロバンチルを含んでいてもよい。
上述の配合物は、少なくとも約0.1%(w/w)の5−デオキシストリゴール、例えば、少なくとも約0.1%、少なくとも約0.2%、少なくとも約0.3%、少なくとも約0.4%、少なくとも約0.5%、少なくとも約1%、少なくとも約2%、少なくとも約3%、少なくとも約4%、少なくとも約5%、少なくとも約6%、少なくとも約7%、少なくとも約8%、少なくとも約9%、少なくとも約10%、少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約25%、少なくとも約30%、少なくとも約35%、少なくとも約40%、少なくとも約45%、少なくとも約50%、少なくとも約55%、少なくとも約60%、少なくとも約65%、少なくとも約70%、少なくとも約75%、少なくとも約80%、少なくとも約85%、少なくとも約90%または少なくとも約95%の5−デオキシストリゴールを含んでいてもよい。
上述の配合物は、少なくとも約0.1%(w/w)のソルゴラクトン、例えば、少なくとも約0.1%、少なくとも約0.2%、少なくとも約0.3%、少なくとも約0.4%、少なくとも約0.5%、少なくとも約1%、少なくとも約2%、少なくとも約3%、少なくとも約4%、少なくとも約5%、少なくとも約6%、少なくとも約7%、少なくとも約8%、少なくとも約9%、少なくとも約10%、少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約25%、少なくとも約30%、少なくとも約35%、少なくとも約40%、少なくとも約45%、少なくとも約50%、少なくとも約55%、少なくとも約60%、少なくとも約65%、少なくとも約70%、少なくとも約75%、少なくとも約80%、少なくとも約85%、少なくとも約90%または少なくとも約95%のソルゴラクトンを含んでいてもよい。
上述の配合物は、少なくとも約0.1%(w/w)の2’−エピオロバンコール、例えば、少なくとも約0.1%、少なくとも約0.2%、少なくとも約0.3%、少なくとも約0.4%、少なくとも約0.5%、少なくとも約1%、少なくとも約2%、少なくとも約3%、少なくとも約4%、少なくとも約5%、少なくとも約6%、少なくとも約7%、少なくとも約8%、少なくとも約9%、少なくとも約10%、少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約25%、少なくとも約30%、少なくとも約35%、少なくとも約40%、少なくとも約45%、少なくとも約50%、少なくとも約55%、少なくとも約60%、少なくとも約65%、少なくとも約70%、少なくとも約75%、少なくとも約80%、少なくとも約85%、少なくとも約90%または少なくとも約95%の2’−エピオロバンコールを含んでいてもよい。
上述の配合物は、少なくとも約0.1%(w/w)のソルゴモール、例えば、少なくとも約0.1%、少なくとも約0.2%、少なくとも約0.3%、少なくとも約0.4%、少なくとも約0.5%、少なくとも約1%、少なくとも約2%、少なくとも約3%、少なくとも約4%、少なくとも約5%、少なくとも約6%、少なくとも約7%、少なくとも約8%、少なくとも約9%、少なくとも約10%、少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約25%、少なくとも約30%、少なくとも約35%、少なくとも約40%、少なくとも約45%、少なくとも約50%、少なくとも約55%、少なくとも約60%、少なくとも約65%、少なくとも約70%、少なくとも約75%、少なくとも約80%、少なくとも約85%、少なくとも約90%または少なくとも約95%のソルゴモールを含んでいてもよい。
上述の配合物は、少なくとも約0.1%(w/w)のソラナコール、例えば、少なくとも約0.1%、少なくとも約0.2%、少なくとも約0.3%、少なくとも約0.4%、少なくとも約0.5%、少なくとも約1%、少なくとも約2%、少なくとも約3%、少なくとも約4%、少なくとも約5%、少なくとも約6%、少なくとも約7%、少なくとも約8%、少なくとも約9%、少なくとも約10%、少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約25%、少なくとも約30%、少なくとも約35%、少なくとも約40%、少なくとも約45%、少なくとも約50%、少なくとも約55%、少なくとも約60%、少なくとも約65%、少なくとも約70%、少なくとも約75%、少なくとも約80%、少なくとも約85%、少なくとも約90%または少なくとも約95%のソラナコールを含んでいてもよい。
上述の配合物は、少なくとも約0.1%(w/w)の7−オキソオロバンコール、例えば、少なくとも約0.1%、少なくとも約0.2%、少なくとも約0.3%、少なくとも約0.4%、少なくとも約0.5%、少なくとも約1%、少なくとも約2%、少なくとも約3%、少なくとも約4%、少なくとも約5%、少なくとも約6%、少なくとも約7%、少なくとも約8%、少なくとも約9%、少なくとも約10%、少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約25%、少なくとも約30%、少なくとも約35%、少なくとも約40%、少なくとも約45%、少なくとも約50%、少なくとも約55%、少なくとも約60%、少なくとも約65%、少なくとも約70%、少なくとも約75%、少なくとも約80%、少なくとも約85%、少なくとも約90%または少なくとも約95%の7−オキソオロバンコールを含んでいてもよい。
上述の配合物は、少なくとも約0.1%(w/w)の7−オキソオロバンコールアセテート、例えば、少なくとも約0.1%、少なくとも約0.2%、少なくとも約0.3%、少なくとも約0.4%、少なくとも約0.5%、少なくとも約1%、少なくとも約2%、少なくとも約3%、少なくとも約4%、少なくとも約5%、少なくとも約6%、少なくとも約7%、少なくとも約8%、少なくとも約9%、少なくとも約10%、少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約25%、少なくとも約30%、少なくとも約35%、少なくとも約40%、少なくとも約45%、少なくとも約50%、少なくとも約55%、少なくとも約60%、少なくとも約65%、少なくとも約70%、少なくとも約75%、少なくとも約80%、少なくとも約85%、少なくとも約90%または少なくとも約95%の7−オキソオロバンコールアセテートを含んでいてもよい。
上述の配合物は、少なくとも約0.1%(w/w)の酢酸ファバシル、例えば、少なくとも約0.1%、少なくとも約0.2%、少なくとも約0.3%、少なくとも約0.4%、少なくとも約0.5%、少なくとも約1%、少なくとも約2%、少なくとも約3%、少なくとも約4%、少なくとも約5%、少なくとも約6%、少なくとも約7%、少なくとも約8%、少なくとも約9%、少なくとも約10%、少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約25%、少なくとも約30%、少なくとも約35%、少なくとも約40%、少なくとも約45%、少なくとも約50%、少なくとも約55%、少なくとも約60%、少なくとも約65%、少なくとも約70%、少なくとも約75%、少なくとも約80%、少なくとも約85%、少なくとも約90%または少なくとも約95%の酢酸ファバシルを含んでいてもよい。
上述の配合物は、少なくとも約0.1%(w/w)のGR24、例えば、少なくとも約0.1%、少なくとも約0.2%、少なくとも約0.3%、少なくとも約0.4%、少なくとも約0.5%、少なくとも約1%、少なくとも約2%、少なくとも約3%、少なくとも約4%、少なくとも約5%、少なくとも約6%、少なくとも約7%、少なくとも約8%、少なくとも約9%、少なくとも約10%、少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約25%、少なくとも約30%、少なくとも約35%、少なくとも約40%、少なくとも約45%、少なくとも約50%、少なくとも約55%、少なくとも約60%、少なくとも約65%、少なくとも約70%、少なくとも約75%、少なくとも約80%、少なくとも約85%、少なくとも約90%または少なくとも約95%のGR24を含んでいてもよい。
上述の配合物は、アブシシン酸(ABA)生合成の1つ以上の阻害剤またはその任意の塩もしくは溶媒和物を含んでいてもよい。上述のアブシシン酸生合成阻害剤またはその任意の塩もしくは溶媒和物は、植物の通水の向上を誘発することができる。上述のアブシシン酸生合成阻害剤またはその任意の塩もしくは溶媒和物は、上述の植物の収穫収率を増やすことができる。例えば、フィトエン不飽和化酵素の阻害剤は、植物の通水の向上を誘発することができ、および/または上述の植物の収穫収率を上げることができる。したがって、上述の配合物は、フィトエン不飽和化酵素の1つ以上の阻害剤、例えば、フルリドンまたはその誘導体のいずれか1つを含んでいてもよい。さらなるABA生合成阻害剤は、フィトエン不飽和化酵素の阻害剤、9−cis−エポキシカロテノイドジオキシゲナーゼ酵素(NCED)の阻害剤およびアブシシンアルデヒドオキシダーゼ(AAO)の阻害剤を含んでいてもよい。上述の配合物は、1つ以上のこのような化合物、例えば、ノルジヒドログアイヤレチン酸、アバミンまたはこれらの誘導体のいずれか1つを含んでいてもよい。
上述の配合物は、少なくとも約0.1%(w/w)のフルリドン、例えば、少なくとも約0.1%、少なくとも約0.2%、少なくとも約0.3%、少なくとも約0.4%、少なくとも約0.5%、少なくとも約1%、少なくとも約2%、少なくとも約3%、少なくとも約4%、少なくとも約5%、少なくとも約6%、少なくとも約7%、少なくとも約8%、少なくとも約9%、少なくとも約10%、少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約25%、少なくとも約30%、少なくとも約35%、少なくとも約40%、少なくとも約45%、少なくとも約50%、少なくとも約55%、少なくとも約60%、少なくとも約65%、少なくとも約70%、少なくとも約75%、少なくとも約80%、少なくとも約85%、少なくとも約90%または少なくとも約95%のフルリドンを含んでいてもよい。
上述の配合物は、少なくとも約0.1%(w/w)のノルジヒドログアイヤレチン酸、例えば、少なくとも約0.1%、少なくとも約0.2%、少なくとも約0.3%、少なくとも約0.4%、少なくとも約0.5%、少なくとも約1%、少なくとも約2%、少なくとも約3%、少なくとも約4%、少なくとも約5%、少なくとも約6%、少なくとも約7%、少なくとも約8%、少なくとも約9%、少なくとも約10%、少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約25%、少なくとも約30%、少なくとも約35%、少なくとも約40%、少なくとも約45%、少なくとも約50%、少なくとも約55%、少なくとも約60%、少なくとも約65%、少なくとも約70%、少なくとも約75%、少なくとも約80%、少なくとも約85%、少なくとも約90%または少なくとも約95%のノルジヒドログアイヤレチン酸を含んでいてもよい。
上述の配合物は、少なくとも約0.1%(w/w)のアバミン、例えば、少なくとも約0.1%、少なくとも約0.2%、少なくとも約0.3%、少なくとも約0.4%、少なくとも約0.5%、少なくとも約1%、少なくとも約2%、少なくとも約3%、少なくとも約4%、少なくとも約5%、少なくとも約6%、少なくとも約7%、少なくとも約8%、少なくとも約9%、少なくとも約10%、少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約25%、少なくとも約30%、少なくとも約35%、少なくとも約40%、少なくとも約45%、少なくとも約50%、少なくとも約55%、少なくとも約60%、少なくとも約65%、少なくとも約70%、少なくとも約75%、少なくとも約80%、少なくとも約85%、少なくとも約90%または少なくとも約95%のアバミンを含んでいてもよい。
上述の配合物は、1つ以上の植物成長調整物質(PGR)、塩または溶媒和物を含んでいてもよい。PGRは、植物の細胞、組織または器官の成長および/または分化に影響を与え得る多くの化学物質であってもよい。植物成長調整物質は、細胞間情報伝達のための化学的メッセンジャーとして機能する能力をもつ。PGRは、オーキシン、ジベレリン、サイトカイニン、アブシシン酸(ABA)およびエチレン、ブラシノステロイドおよびポリアミンを含んでいてもよい。PGRは、協働して細胞の成長および/または発達に関与する能力をもつ。PGRは、植物の通水の向上を誘発することができる。PGRは、植物の収穫収率を上げることができる。オーキシンは、インドール−3−酢酸(IAA)またはその誘導体または化学類似体を含んでいてもよい。
上述の配合物は、少なくとも約0.1%(w/w)のオーキシン(例えば、IAA)、例えば、少なくとも約0.1%、少なくとも約0.2%、少なくとも約0.3%、少なくとも約0.4%、少なくとも約0.5%、少なくとも約1%、少なくとも約2%、少なくとも約3%、少なくとも約4%、少なくとも約5%、少なくとも約6%、少なくとも約7%、少なくとも約8%、少なくとも約9%、少なくとも約10%、少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約25%、少なくとも約30%、少なくとも約35%、少なくとも約40%、少なくとも約45%、少なくとも約50%、少なくとも約55%、少なくとも約60%、少なくとも約65%、少なくとも約70%、少なくとも約75%、少なくとも約80%、少なくとも約85%、少なくとも約90%または少なくとも約95%の上述のオーキシン(例えば、IAA)を含んでいてもよい。
上述の配合物は、1つ以上のジベレリン、例えば、GA1、GA3、GA4、GA7、GA0、ent−ジベレラン、ent−カウレン、これらの誘導体および化学類似体を含んでいてもよい。上述の配合物は、少なくとも約0.1%(w/w)のジベレリン、例えば、少なくとも約0.1%、少なくとも約0.2%、少なくとも約0.3%、少なくとも約0.4%、少なくとも約0.5%、少なくとも約1%、少なくとも約2%、少なくとも約3%、少なくとも約4%、少なくとも約5%、少なくとも約6%、少なくとも約7%、少なくとも約8%、少なくとも約9%、少なくとも約10%、少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約25%、少なくとも約30%、少なくとも約35%、少なくとも約40%、少なくとも約45%、少なくとも約50%、少なくとも約55%、少なくとも約60%、少なくとも約65%、少なくとも約70%、少なくとも約75%、少なくとも約80%、少なくとも約85%、少なくとも約90%または少なくとも約95%の上述のジベレリンを含んでいてもよい。
上述の配合物は、1つ以上のサイトカイニン、例えば、カイネチン、ゼアチン、6−ベンジルアミノプリン、ジフェニルウレア、チジアズロン、これらの誘導体および化学類似体を含んでいてもよい。上述の配合物は、少なくとも約0.1%(w/w)のサイトカイニン、例えば、少なくとも約0.1%、少なくとも約0.2%、少なくとも約0.3%、少なくとも約0.4%、少なくとも約0.5%、少なくとも約1%、少なくとも約2%、少なくとも約3%、少なくとも約4%、少なくとも約5%、少なくとも約6%、少なくとも約7%、少なくとも約8%、少なくとも約9%、少なくとも約10%、少なくとも約15%、少なくとも約20%、少なくとも約25%、少なくとも約30%、少なくとも約35%、少なくとも約40%、少なくとも約45%、少なくとも約50%、少なくとも約55%、少なくとも約60%、少なくとも約65%、少なくとも約70%、少なくとも約75%、少なくとも約80%、少なくとも約85%、少なくとも約90%または少なくとも約95%の上述のサイトカイニンを含んでいてもよい。
本明細書に開示される配合物は、1つ以上の賦形剤をさらに含んでいてもよい。上述の1つ以上の賦形剤は、1つ以上の殺虫剤、1つ以上の安定化剤、1つ以上の添加剤、1つ以上の担体、1つ以上の分散剤、1つ以上の肥料またはこれらの任意の組み合わせであってもよい。一例において、1つ以上の賦形剤は、アセトンを含む。
本明細書には、植物の通水の向上を誘発し、および/または収率を増やす方法も開示される。上述の方法は、上述の植物と、本明細書に開示される化合物、塩、溶媒和物または配合物とを接触させることを含んでいてもよい。図1に示されるように、通水の向上は、実質的に同一ではあるが、接触していない植物と比較して、上述の接触した植物の蒸散が増え、および/または植物のしおれ点が低下した生理学的状態であってもよい。通水の向上によって、実質的に同一ではあるが、接触していない植物と比較して、接触した植物において収穫収率を増やす事ができる。上述の方法を、ストレスのある栽培環境およびストレスのない栽培環境の両方で使用することができる。植物の通水の向上によって、非生物的ストレスへの耐性を高めることができ、ストレスの多い条件において収率を高めることができ、ストレスのない条件(例えば十分な水がある状態)で、もっと高い収率を得ることができる。
蒸散は、固定されたチャンバの中の水蒸気を介して気孔伝導度を測定するデバイスである、携帯型の葉ポロメーターを用いて測定された。このポロメーターを使用し、1つはAB01で処理され、1つは未処理であった2つのトウモロコシ植物(ハイブリッドDekalb 68−05)の蒸散の差を測定した(図2)。AB01処理を介した通水の向上によって、12時間の日照サイクル全体の全ての点で、蒸散が増加することがわかった。
この実験において、蒸散が多いと、葉および樹冠の構造が蒸発によってよりよく冷却されるため、蒸散が増加すると、樹冠温度の低下を示した。この現象は、赤外線カメラを用い、AB01で処理された植物を画像化して示された。AB01で処理されたトウモロコシおよび大豆は、葉の温度が未処理植物よりも少なくとも1℃低かった(図3)。
この実験において、xVHSを使用し、通水の向上を誘発することができる化学物質または他の投入物を適用したときの植物の苗木における蒸散の増加を定量化した。トウモロコシ(Zea mays)を用いたこのアッセイにおいて、苗木の高さが約15〜20センチメートルになるまで、所定の鉢植えようの土(この場合には、Sunshine Mix4番)の中で苗木を2週間成長させた。次いで、苗木を茎の根元で切断し、所定容量の水が入った個々の管に入れた(図4A)。通水の向上がみられる化学物質(例えば、AB01)は、所定容積の水の中に種々の濃度で存在した。切除した苗木を、連続照射しつつ、所定の温度と湿度の環境に置き、12時間後、18時間後、24時間後に水の使用を測定した。このアッセイを用い、通水の向上を誘発する化学物質または他の投入物を試験し、発見することができる。AB01に対するxVHSアッセイからの結果を図4Bに示した。このアッセイにおいて、アセトン中の100ngのAB01を2週間育てたトウモロコシの苗木に加え、水の使用を24時間モニタリングした。AB01の添加を介した通水の向上によって、蒸散を介した水の使用が20〜30%増加した。
この実験は、通水の向上をもたらす化学物質が、処理した植物のPWPを下げることを示した。PWPは、時間経過に伴う土の体積含水率を記録し、所与の植物のしおれをモニタリングすることによって測定された。一連の未処理のトウモロコシハイブリッドDekalb 68−05および一連のAB01で処理されたDekalb 68−05のPWPを測定した。未処理のトウモロコシのPWPが0.027(m3/m3)であり、一方、上述のAB01で処理されたトウモロコシのPWPが0.003(m3/m3)であることがわかった(図5)。
ある実験において、温室で成長させたトウモロコシの毛の水和を測定した。毛の相対的な水和(含水量)を使用し、穀粒の収率を決定し、ここで、水和が不十分な毛は、花粉の受精および仁の固定が不十分であった。上述の温室の中で灌漑しつつ、トウモロコシ(ハイブリッドDekalb 68−05)を成長させた。穂の発生前に種子の処理としてさまざまな用量のAB01で植物を処理した。毛が発生してから7日目に終了し、毛の写真を撮り、次いで、穂の先端を切断することによって収穫した。毛の水和の差は、目で見ることができ、最も高濃度の処理は、最も高い水和を示し、未処理のコントロールは、最も低い水和を示している(図6)。上述の切断した毛の質量を測定することによって、視覚による観察結果を検証した。毛の質量は、適用したAB01の濃度が増えるにつれて増加した(図7)。
通水の向上の別の生理学的結果は、上述の植物の木部において、さらに効果的な流体の流れであり得る。この実験において、通水によって向上した植物は、キャビテーション率が低いことが示された。木部におけるキャビテーションは、超音波アコースティックエミッション(UAE)によって測定された。超音波事象を生じさせる蒸気の泡の発生および破壊を、木部に接続したマイクロフォンを用いて記録した。150kHzのレゾナントセンサ(PK15I、26dBが組み込まれた前置増幅器)を取り付けたPhysical Acoustics USBに基づくシステム(1283 USB AE node、18ビットA/D、20MHz)を使用し、これを用いて未処理の植物およびAB01で処理した植物のUAE率を測定した。温室で成長させたトウモロコシ(ハイブリッドDekalb 68−05)において、UAE事象を6時間モニタリングし、通水により向上した(AB01で処理された)植物は、UAE事象の累積数が低く、UAE事象の率が低いことを示し、このことは、木部においてキャビテーションがほとんどなく、より効果的な流体の流れを示している(図8)。
通水により向上した植物は、現場試験において、高い収穫収率を示した。非生物的ストレス(例えば、水欠乏、熱ストレス)のある環境と、高い収率を与える環境であるストレスのない環境の両方で、通水により向上した植物の現場性能を試験した。
上述のように、トウモロコシにAB01を添加すると、処理した植物の通水の向上がみられ、現場試験での収率が増加した。種々のストリゴラクトン(図11)を合成し、試験し、通水の向上を誘発する能力を決定した。AB01およびAb09は、通水の向上を誘発することができることがわかった(図12)。
植物成長調整物質であるアブシシン酸(ABA)の添加も、xVHSアッセイにおいて、通水の向上を低下させることが示された(図14)。この発見を用い、ABA生合成の阻害剤の添加によって、通水の向上が高まると推察することができた。別の実験において、通水の向上における効果について、フルリドンを試験した。フルリドンは、アブシシン酸の合成における上流の工程であるフィトエン不飽和化酵素の阻害剤である。除草剤フルリドンの添加は、通水の向上を高めることが示された(図15)。
通水の向上および作物の収穫収率の増加のために、植物成長調整物質(PGR)の特殊な組み合わせを使用した。ストリゴラクトンおよび/またはAB化合物(例えば、AB01)と一緒に適用するために、PGRを試験した。ストリゴラクトンおよび/またはAB化合物が存在しない条件でもPGRを試験した。PGRは、両実験において通水の向上を誘発することがわかった。種子の処理、土壌灌注、顆粒状配合物または葉への噴霧としてPGRを試験した。通水の向上は、GA1、GA3、GA4、GA7、GA0、ent−ジベレラン、ent−カウレンおよびこれらの誘導体および化学類似体を含むジベレリンによって誘発されることがわかった(図16)。通水の向上は、ジベレリン(例えば、GA3)とAB化合物(例えば、AB01)とを一緒に適用することによって達成することができることもわかった(図16)。別の実験において、通水の向上の効果を、カイネチン、ゼアチン、6−ベンジルアミノプリン(6−BAP)、ジフェニルウレア、チジアズロンおよびこれらの化学誘導体および類似体を含むサイトカイニンを用いて試験した。この試験において、1μgの6−BAPが、試験した植物の通水の向上を誘発することが示された(図17)。
AB01(MW:374.47、C22H30O5)の合成は、容易に入手可能なセスキテルペン、ラクトン、スクラレオリドから始めた。スクラレオリドは、Salvia植物の植物種から抽出することができ、現在、香料の工業生産に使用することができる。リチウムジイソプロピルアミド存在下、スクラレオリドを2倍過剰のギ酸メチルで縮合させた。次いで、単離されたホルミルラクトンをクロロブテノリドでアルキル化し、2個のジアステレオマーの混合物を得た。クロロブテノリドの正確な合成をここに提示する。下流の応用のために、立体異性体の分割は不必要であった。
市販のアリルアルコールと、上述の方法によって調製したクロロブテノリドからAB06を合成した。クロロブテノリドを用いたアリルアルコールのアルキル化は、ジクロロメタンを溶媒和物として用い、ピリジンを塩基として用いて達成された。精製は、カラムクロマトグラフィーおよび再結晶化によって達成された。
市販のシンナミルアルコールと、上述の方法によって調製したクロロブテノリドからAB07を合成した。クロロブテノリドを用いたシンナミルアルコールのアルキル化は、ジクロロメタンを溶媒和物として用い、ピリジンを塩基として用いて達成された。精製は、カラムクロマトグラフィーおよび再結晶化によって達成された。
市販のフェノールと、上述の方法によって調製したクロロブテノリドからAB08を合成した。クロロブテノリドを用いたフェノールのアルキル化は、ジクロロメタンを溶媒和物として用い、ピリジンを塩基として用いて達成された。精製は、カラムクロマトグラフィーおよび再結晶化によって達成された。
市販のマルトールと、上述の方法によって調製したクロロブテノリドからAB09を合成した。クロロブテノリドを用いたマルトールのアルキル化は、種々の条件下で達成された。ジクロロメタン溶媒和物と、塩基としてのピリジンの使用、またはN,N’−ジメチルホルムアミド(DMF)と、塩基としての炭酸カルシウムの使用が好ましかった。精製は、カラムクロマトグラフィーおよび再結晶化によって達成された。
図13に示されるように、AB09ファミリーの誘導体は、本明細書に記載される方法を用いて与えられる。
コウジ酸(R1=R3=H、R2=CH2OH)
クロロコウジ酸(R1=R3=H、R2=CH2Cl)
コメン酸(R1=R3=H、R2=CO2H)
メコン酸(R1=R2=CO2H、R3=H)
ピロメコン酸(R1=R2=R3=H)
マルトール(R1=CH3、R2=R3=H)
アロマルトール(R1=R3=H、R2=CH3)
ブロモマルトール(R1=CH3、R2=H、R3=Br)
エチルマルトール(R1=CH2CH3、R2=R3=H)
モノ−およびジ−およびトリアルキル化された4−ピロン(R1=R2=R3=アルキルまたはH)
モノ−およびジ−およびトリハロゲン化された4−ピロン(R1=R2=R3=I、Br、ClまたはFまたはH)。
4−ヒドロキシ−6−メチル−2−ピロン(R1=OH、R2=H、R3=CH3)
クマリン酸(R1=R3=H、R2=CO2H)
モノ−およびジ−およびトリアルキル化された2−ピロン(R1=R2=R3=アルキルまたはH)
モノ−およびジ−およびトリハロゲン化された2−ピロン(R1=R2=R3=I、Br、ClまたはFまたはH)。
市販のスクラレオリドから、極低温でリチウムジイソプロピルアミド(LDA)
を用いてホルミル化し、メチルを生成させ、AB10を合成した。次いで、N,N’−ジメチルホルムアミド(DMF)溶媒和物と、塩基としての炭酸カリウムの中、得られたホルミルスクラレオリドをブロモフタリドを用いてアルキル化した。精製は、カラムクロマトグラフィーおよび再結晶化によって達成された。
市販のパラ−トルエンスルホニルクロリドと、上述の方法によって調製したヒドロキシブテノリドからAB12を合成した。パラ−トルエンスルホニルクロリドを用いたヒドロキシブテノリドのスルホニル化は、溶媒和物としてクロロホルムを用い、塩基としてピリジンを用いて達成された。精製は、カラムクロマトグラフィーおよび再結晶化によって達成された。
Claims (26)
- 式(3’)の化合物またはその任意の塩もしくは溶媒和物と栽培植物とを接触させることを含む、栽培植物の処理のための方法:
式中、
R 4 はアルキルであり、
R6が、
の構造を有し、ここで、
は、単結合を示し;並びに、
各Eは、独立して、O、Sまたは−NR 7 であり;
R7 は、それぞれ独立して、H、アミノ、ハロ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアリール、置換若しくは非置換のヘテロアルキル、置換若しくは非置換のアリールアルキル、置換若しくは非置換のヘテロアリール、置換若しくは非置換のヘテロアリールアルキル、置換若しくは非置換のシクロアルキル、または置換若しくは非置換のヘテロシクロアルキルである。 - 各Eが独立してOまたは−NR7である、請求項1に記載の方法。
- 各R7が独立してHまたは置換若しくは非置換のアルキルである、請求項1または2に記載の方法。
- 前記接触した栽培植物の収率は、実質的に同一ではあるが、接触していない栽培植物と比較して増える、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記接触した栽培植物の収率は、実質的に同一ではあるが、接触していない栽培植物と比較して、少なくとも約5%増える、請求項6に記載の方法。
- 前記接触した栽培植物の蒸散は、実質的に同一ではあるが、接触していない栽培植物と比較して増える、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記接触した栽培植物の蒸散は、ピーク気孔伝導度として測定される、請求項8に記載の方法。
- 前記接触した栽培植物の蒸散は、実質的に同一ではあるが、接触していない植物と比較して、少なくとも約5%増える、請求項8または9に記載の方法。
- 前記接触した栽培植物の蒸散は、樹冠温度として測定される、請求項8から10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記接触した栽培植物の樹冠温度は、実質的に同一ではあるが、接触していない植物と比較して、少なくとも約0.1℃低い、請求項11に記載の方法。
- 前記接触した栽培植物の蒸散は、発生した水の体積として測定される、請求項8から12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記接触した栽培植物の蒸散は、実質的に同一ではあるが、接触していない植物と比較して、少なくとも約0.1mL増える、請求項13に記載の方法。
- 前記接触した栽培植物の永久的なしおれ点は、実質的に同一ではあるが、接触していない植物と比較して下がる、請求項1から14のいずれか一項に記載の方法。
- 前記接触した栽培植物の永久的なしおれ点は、土の体積含水率(m3/m3)として測定される、請求項15に記載の方法。
- 前記接触した栽培植物の永久的なしおれ点は、実質的に同一ではあるが、接触していない植物と比較して、少なくとも約0.005m3/m3下がる、請求項15または16に記載の方法。
- 前記栽培植物が、食物、衣類、家畜の飼料、バイオ燃料、医薬または他の使用のために収穫される、栽培された植物、真菌、または藻類である、請求項1から17のいずれか一項に記載の方法。
- 前記栽培植物が、トウモロコシを含む、請求項1から18のいずれか一項に記載の方法。
- 前記接触した栽培植物の収率が、平均仁質量(w/w)、平均穂体積(v/v)、毛の平均相対水和(w/w)、平均質量(w/w)、またはこれらの組み合わせにより測定される、請求項1から19のいずれか一項に記載の方法。
- 前記接触は、前記化合物、塩、溶媒和物または配合物をスプレーとして投薬することを含む、請求項1から20のいずれか一項に記載の方法。
- 前記化合物、塩または溶媒和物を、前記栽培植物の花、葉、または根に適用することを含む、請求項1から21のいずれか一項に記載の方法。
- 前記接触は、殺虫剤、殺真菌剤、除草剤、またはこれらの任意の組み合わせを前記化合物、塩または溶媒和物と共に適用することを含む、請求項1から22のいずれか一項に記載の方法。
- 前記植物は、大豆、トウモロコシ、米、トマト、アルファルファ、小麦、緑藻類またはこれらの任意の組み合わせである、請求項1から23のいずれか一項に記載の方法。
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