Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobójczy, zwlaszcza do zwalczania grzybów fitopatogennych, za¬ wierajacy nowe anilidy kwasu furanokarboksylowego jako substancje czynna i nosniki lub substancje pomocnicze.Srodki dzialajace przeciwko grzybom fitopatogennym sa juz znane. Tego rodzaju srodkami znanymi z prak¬ tyki sa np. 5-etoksy-3-txójchlorometylo-l,2,4-tiadiazol (opi¬ sy patentowe Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3260725 i 3260588) i dwusiarczek czterometylotiouranu (opis patentowy RFN nr 642532). Srodki te jednak wy¬ kazuja nie zawsze wystarczajaco silne dzialanie przeciw¬ ko grzybom lisciowym i glebowym.Celem wynalazku jest opracowanie srodka o silniejszym niz znano dotychczas dzialaniu przeciwko grzybom lis¬ ciowym i glebowym. Osiaga sie to za pomoca srodka we¬ dlug wynalazku, który zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla, R2 oznacza aromatyczny rodnik weglowodo¬ rowy lub aromatyczny rodnik weglowodorowy podsta¬ wiony jednokrotnie lub wielokrotnie, jednakowo lub róz¬ nie rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupa alkilotio o 1—4 atomach wegla, atomem chlorowca, grupa trójfluorome- tylowa, grupa nitrowa, grupa alkoksykarbonylowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej, grupa alkilokarbo- nylowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej i/lub grupa cyjanowa, a n oznacza liczbe 1 lub 2.Nowe zwiazki nieoczekiwanie przewyzszaja pod wzgle- 10 15 20 25 30 dem dzialania przeciwko grzybom lisciowym i grzybom1 glebowym znane srodki o takim samym kierunku oddzia¬ lywania a poza tym wyrózniaja sie dobra tolerancja u roslin i wystarczajacym trwaniem dzialania. Poniewaz nadto w praktycznie stosowanych dawkach nie dzialaja one fitótoksycznie, mozna je zatem korzystnie stosowac w rolnictwie i ogrodnictwie do zwalczania grzybów lis^ ciowych i glebowych.Nowe substancje czynne srodka wedlug wynalazku maja górujace wlasciwosci grzybobójcze przeciwko grzy¬ bom szkodliwym.W przeciwienstwie do dzialajacych tylko zaradczo zna¬ nych srodków grzybobójczych, takich jak N-trójchlorome- tylotioftalimid (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2553770) i etyleno-bisdwutiokarbaminian manganu (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ame¬ ryki nr 2504404), nowe substancje czynne nieoczekiwa¬ nie wykazuja jeszcze dodatkowa zalete dzialania kuracyj¬ nego i ukladowego, umozliwiajac tym samym zwalcza¬ nie takze tych czynników chorobotwórczych które wnikly w rosline.Sposród nowych zwiazków odznaczaja sie górujacym dzialaniem grzybobójczym zwlaszcza te substancje o wzo¬ rze 1, w którym R± oznacaz atom wodoru, rodnik metylowy lub etylowy, a R2 oznacza rodnik fenylowy, metylofeiiy* Iowy, dwumetylofenylowy, etylofenylowy, izopropyldfeny- lowy, metoksyfenylowy, etoksyfenylowy, metylottófenyto-- wy, fluorofenylowy, chlorofenylowy, bromoferiylowy* dwu- chlorofenylowy, trójfluorometylofenylowyi nittófenylowy* 110 264110 264 3 cyjanofenylowy, metoksykarbonylofenylowy, acetylofeny- lowy lub bifenylilowy.Stosowanie mozna realizowac za pomoca albo poje¬ dynczej substancji czynnej albo mieszaniny co najmniej dwóch, budowa rózniacych sie substancji czynnych z sze¬ regu nowych zwiazków. W zaleznosci od zamierzonego przeznaczenia mozna ewentualnie dodawac inne srodki grzybobójcze, nicieniobójcze, chwastobójcze lub swoiste srodki szkodnikobójcze. Do stosowania substancje czyn¬ na wprowadza sie w postaci preparatów, takich jak prosz¬ ki, srodki do rozsiewania, granulaty, roztwory, emulsje lub zawiesiny, wobec dodatku cieklych i/lub starych nosni¬ ków wzglednie rozrzedzalników i ewentualnie zwilzaczy, srodków zwiekszajacycji przyczepnosc, emulgatorów i/lub Jdyspergatorów. f I Odpowiednimi nosnikami cieklymi sa woda, oleje mi- meralne hib inne rozpuszczalniki organiczne, takie jak ftiBylgaj chlorobefeen^ cykloheksanol, cykloheksanon, dio¬ ksan, acetonitryl, octan etylowy, dwumetyloformamid, izoforon i sulfotlenek dwumetylowy.Jako nosniki stale nadaja sie wapien, kaolin, kreda, talk, glinka Attaclay i inne glinki oraz naturalny lub synte¬ tyczny kwas krzemowy.Do substancji powierzchniowo czynnych zaliczaja sie np. sole kwasu ligninosulfonowego, sole alkilowanych kwasów benzenosulfonowych, sulfonowane amidy kwa¬ sów i ich sole, polietoksylowane aminy i alkohole.Jesli substancje czynne maja byc zastosowane do za¬ prawiania materialu siewnego, to mozna domieszac do nich takze barwniki, aby zaprawionemu materialowi siew¬ nemu nadac wyraznie widoczne zabarwienie.Zawartosc jednej wzglednie kilku substancji czynnych w srodku wedlug wynalazku mozna zmieniac w szero¬ kich granicach, przy czym dokladne stezenie substancji czynnej stosowanej w srodku zalezy glównie od ilosci, w jakiej srodek ten ma byc wprowadzany m.in. do trak¬ towania gleby lub zaprawiania materialu siewnego lub do traktowania nadziemnych czesci roslin. Przykladowo srodki te zawieraja okolo 1—80% wagowych, korzyst¬ nie 20—50% wagowych substancji czynnej i okolo 99—20% wagowych cieklego lub stalego nosnika oraz ewentualnie co najwyzej 20% wagowych substancji powierzchniowo czynnej.Nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1 mozna wytwarzac sposobem polegajacym na tym, ze np. zwiazek o ogól¬ nym wzorze 2, w którym R15 R2 i n maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie korzystnie w stosunku równomo- lowym reakcji z chlorkiem kwasu furanokarboksylowego o wzorze 3 w obecnosci akceptora kwasu i ewentualnie rozpuszczalnika a produkty reakcji wyodrebnia sie w znany sposób.Jako akceptory kwasu mozna stosowac np. zasady or¬ ganiczne, takie jak pirydyna, trójeiyloamina, lub N,N- -dwumetyloanilina, albo zasady nieorganiczne, takie jak wodorotlenki, tlenki i weglany metali alkalicznych i ziem alkalicznych, np. sodu, potasu lub wapnia.Jako rozpuszczalniki mozna wprowadzac np. etery, czterowodorofuran, benzen, octan etylowy i inne. Ciekle akceptory kwasu, takie jak pirydyna, mozna równoczes¬ nie stosowac jako rozpuszczalnik. Reakcje te celowo pro¬ wadzi sie w temperaturze od —10°C od 120°C.Podane przyklady I—HI objasniaja blizej sposób wy¬ twarzania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-2,6-dwu- metyloanilid kwasu furanokarboksylowego-2. 4 Do roztworu 300 g (1,46 mola) 3-(2,6-dwumetyloanili- no)-perhydrofuranonu-2 w 600 ml bezwodnej pirydyny mieszajac wkrapla sie w temperaturze pokojowej 206,2 g (1,58 mola) chlorku kwasu furanokarboksylowego-2. Po 5 zakonczonym dodawaniu wytraca sie kompleks pirydy¬ nowy wobec wzrostu temperatury. Calosc ogrzewa sie jeszcze w ciagu 3 godzin w temperaturze 50°C i zateza pod próznia do polowy objetosci. Nastepnie mieszajac wlewa sie do 2,5 litra chlodnego jak lód 5% kwasu sol- io nego a po uplywie 30 minut odsacza sie pod zmniejszo¬ nym cisnieniem. Produkt przemywa sie obficie woda i suszy pod próznia w temperaturze 70 °C. Otrzymuje sie 387 g (89% wydajnosci teoretycznej) produktu o temperaturze topnienia 135—138 °C. 15 Przyklad II. 2-clilon)-N-(2-ketc^eThyckorurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 21,16 g (0,1 mola) 3- (2-chloroanjlino|)e^ ranonu-2 zadajecie w temperaturze pokojowej 13,05 g (0,1 mola) chlorku kwasu furanokarboksylowego-2. Mie- 20 szanine reakcyjna powoli ogrzewa sie do temperatury- 120 °C i utrzymuje w ciagu 1,5 godziny w tej tempera¬ turze do zakonczenia wywiazywania sie chlorowodoru.Po ochlodzeniu dodaje sie 100 ml octanu etylowego i przemywa nasyconym roztworem wodoroweglanu sodo- 25 wego do odczynu obojetnego. Warstwe octanowa suszy sie octanem magnezowym, saczy i zateza pod próznia. Otrzy¬ many jako pozostalosc olej doprowadza sie za pomoca, malej ilosci eteru do krystalizacji, odsacza pod zmniej¬ szonym cisnieniem a krysztaly przemywa sie sterem dwuizo- 30 propylowym, otrzymujac 21,4 g (70% wydajnosci teo¬ retycznej) produktu o temperaturze topnienia 98—100°C.Przyklad III. N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2.Roztwór 14,16 g (0,08 mola) 3-anilinoperhydrofura- 35 nonu-2 w 150 ml octanu etylowego i roztwór 9,54 g (0,09 mola) weglanu sodowego w 15 ml wody mieszajac ra¬ zem laczy sie. Nastepnie chlodzac w lodzie wkrapla sie; 11,70 g (0,09 mola) chlorku kwasu furanokarboksylo¬ wego-2. Miesza sie nadal w ciagu 1 godziny, ewentualnie 40 zobojetnia sie niewielka iloscia roztworu sody i wytrzasa z octanem etylowym. Po suszeniu nad siarczanem mag¬ nezu roztwór octanowy zateza sie pod próznia do sucha a stala pozostalosc zadaje sie niewielka iloscia ukladu eter/ /etanol. Nastepnie odsacza sie pod zmniejszonym cis- 45 nieniem i przekrystalizowuje z etanolu, otrzymujac 10,6 g (49% wydajnosci teoretycznej) produktu o temperatu¬ rze topnienia 140—141 °C.Analogicznie mozna wytwarzac nowe zwiazki, wysz¬ czególnione w tablicy I, w której skrót t.t. °C oznacza tern- 50 perature topnienia w stopniach Celsjusza.TablicaI Nazwa substancji czynnej 1 2,6-dwuetylo-N- (2-ketoperhydrofurylo- -3)-anilid kwasu furanokarboksylowe¬ go-2 2-etylo-6-metylo-N-(2-ketoperhydrofu- rylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylo¬ wego-2 2-metoksy-N- (2-ketoperhydro£urylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 Dane [ fizyczne I t.t °C [ 2 [ 124—125 [ 127—129 139—140 [110 264 ciag dalszy tablicy 1 1 1 2,6-dwumetylo-N- (5-metylo-2-ketoper- hydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokar- boksylowego-2 3,4-dwuchloro-N- (2-ketoperhydrofury- lo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowe- go-2 2-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 2,4-dwumetylo-N- (2-ketoperhydrofu- rylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylo¬ wego-2 3,4-dwumetylo-N- (2-ketoperhydrofury- lo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowe¬ go-2 2,3-dwumetylo-N- (2-k?toperhydrofu- rylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylo¬ wego-2 3,5 dwumetylo-N- (2-ketoperhydrofu- rylo-3)-anilid kwasu furanokarboksy¬ lowego-2 2,4,6-trójmetylo-N- (2-ketoperhydrofu- rylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylo¬ wego-2 3-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3) -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 4-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokaiboksylowego-2 3-chloro-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 4-chloro-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 2-etylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-3-trójfluo- rometyloanilid kwasu furanokarboksylo¬ wego-2 4-izopropylo-N- (2-ketoperhydrofurylo- -3)-anilid kwasu furanokarboksylowego- - 2 3-bromo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 4-metoksy-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 4-etoksy-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 4-etylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 4-bromo-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 3-fluoro-N- (2-ketoperhydrofurylo-3-)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 4-fluoro-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 4-metoksy-2-metylo-N- (2-ketoperhydro- furylo-3-)-anilid kwasu furanokarboksy¬ lowego-2 2,5-dwumetylo-N- (2-ketoperhydrofury- lo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowe¬ go-2 2-etoksy-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 2,6-dwuizopropylo-N- (2-ketoperhydro- 2 190—191 139_141 132 132—124 122 129—130 161—162 142—143 121 118—119 134^135 157—158 122—123 130—131 96—95 150—153 149—151 87—88 120—121 137—140 142—144 165—166 133—135 120—121 150 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 ciag ( i i furylo-3)-anilid kwasu furanokarboksy¬ lowego-2 3,5-dwuchloro-N- (2-ketoperhydrofury- lo-3)-aniIid kwasu furanokarboksylowe¬ go-2 3-chloro-2-metylo-N- (2-ketoperhydro- furylo-3)-anilid kwasu furanokarboksy¬ lowego-2 5-chloro-2-metylo-N- (2-ketoperhydro- furylo-3)-anilid kwasu furanokarboksy¬ lowego-2 2-metoksykarbonylo-N-(2-ketoperhy- drofurylo-3)-anilid kwasu furanokarbo¬ ksylowego-2 3-metoksy-N- (2-ketoperhydrofurylo- -3)-anilid kwasu furanokarboksylowe¬ go-2 3-nitro-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 3-chloro-N-(5-metylo-2-ketoperhydro- furylo-3)-anilid kwasu furanokarboksy¬ lowego-2 3-metylotio-N- (2-ketoperhydrofurylo- -3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2 5-chloro-2-metoksy-N-(2-ketoperhydro- furylo-3)-anilid kwasu furanokarboksy¬ lowego-2 3-fluoro-N-(5-metylo-2-ketoperhydro- furylo-3)-anilid kwasu furanokarboksy¬ lowego-2 4-fenylo-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 3-acetylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 2-chloro-6-metylo-N-(2-ketoperhydro- furylo-3)-anilid kwasu furanokarboksy¬ lowego-2 2-bromo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- anilid kwasu furanokarboksylowego-2 2,3-dwuchloro-N- (2-ketoperhydrofury- lo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowe¬ go-2 3-chloro-2-metoksy-N- (2-ketoperhy- drofurylo-3)-anilid kwasu furanokarbo¬ ksylowego-2 3-etylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 3-cyjano-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)- | -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 ialszy tablicy I 2 1 149—150 143_145 151 138—139 110—112 145—148 137—138 105—108 154—155 171—173 93—94 186—187 166—167 145—148 118 126 115/116-117 128—129 131/132-134 | Nowe zwiazki stanowia z reguly prawie bezbarwne, bezwonne substancje krystaliczne, które w wodzie i ben¬ zynie sa prawie nierozpuszczalne, natomiast w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak aceton, dwu- metyloformamid i sulfotlenek dwumetylowy, rozpusz¬ czaja sie bardzo latwo.Substraty do wytwarzania nowych zwiazków sa zna¬ ne lub moga byc wytwarzane znanymi sposobami.Podane przyklady IV—XIII objasniaja blizej mozli¬ wosci stosowania nowych substancji czynnych srodka wedlug wynalazku.110 264 7 Przyklad IV. Test stezenia granicznego przy zwalczaniu Pythium ultimatum. 20% proszkowe preparaty substancji czynnej miesza¬ no równomiernie z gleba, silnie zakazona przez Pythium ultimum. Traktowana gleba napelniono spodki glinia¬ ne mieszczace 0,5 litra ziemi i bez dotrzymania okresu karencji wysiano po 20 ziarn grochu o ziarnie pomar¬ szczonym odmiany „Wunder von Kelvedon" w kazdym spodku. Po utrzymywaniu kultur w ciagu 3 tygodnie w temperaturze 20—24°C okreslano ilosc zdrowych roslin grochu i przeprowadzono ocene korzeni (skaja ocen 1— -4).Substancje czynne, dawki i wyniki zestawiono w ta¬ blicy II.Tablica II Substancja czynna | 1 N-(2-ketoperhydrofurylo- -3)-anilid kwasu furano- karboksylowego-2 1 N-(2-ketoperhydrofurylo- -3)-2,6-dwumetyloanilid kwasu furanokarboksylo- wego-2 1 2,6-dwumetyla-N-(5-me- tylp-2-ketoperhydrofury- lo-3)-anilid kwasu furano- karboksylowegp-2 1 3-metylo-N-(2-ketpper- hv^pfurylo-3)-anil^d kwa¬ su ruranokarboks^lowe- I s°-2 1 3-chloro-N- (2-ketoperhy- drofurylo-3)-anili4 kwasu furanokarboksylowego-2 1 3-bromo-N-(2^ketopcrny- drofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2 3-fluoro-N- (2-ketóperhy- drofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2 1 Srwtefc porównawczy 5-etoksy-3-trójchlorome- tylo-l^^-tiadiazol SprawdzianI (3 powtórzenia) Zakazona gleba Sprawdzian II (3 powt^raooia) Parowana gleba i 1 Stezenie substan¬ cji czyn¬ nej w mg/litr ziemi 2 10 mg 20 mg 40 mg 10 mg 20 mg 40 mg 10 mg 20 mg 40 mg 20 mg 40 mg 10 mg 20 mg 40 mg lOnig 20 mg 40 mg 10 mg 20 mg 40 mg 10 m$ 20 mg 40 mg a) b) c) a) b) c | Ilosc zdrowych roslin grochu 3 10 14 15 16 16 19 7 15 18 4 9 n 14 19 17 10 15 14 10 16 19 2 5 12 1 o. 0. 19 18 18 Ocena korze¬ ni (1-4) 4 | 2 3 4 | 4 4 4 1 2 3 4 1 2 3 1 3 4 4 | 2 4 4 | 3 4 4 | 1 1 3 | 1 4 4 4 | 8 2 = brazowe korzenie, juz silniejsza nekroza grzybowa;; 1 = silna nekroza grzybowa, korzenie spróchniale.Przyklad V. Zaprawianie nasion buraka cukro¬ wego. 5 Cechowane nasionaburaka cukrowego odmiany „Dieck- mann-Suprapoly" zaprawiano 20% proszkowymi pre¬ paratami substancji czynnej. Spodki gliniane (20x20x x5), mieszczace 2 litry ziemi, napelniano zwykla zie¬ mia kompostowa (Daming-off) i wysiewano po 100 ziarn io nasion buraka cukrowego w kazdym spodku. Po utrzy¬ mywaniu kultur w cieplarni w ciagu 18 dni w tempera¬ turze 19—21°C okreslano zdrowe siewki.Substancje czynne, dawki i wyniki wyszczególniono w tablicy III. 15 TablicaIII Substancja czynna N- (2-ketoperhydrofuryio- -3)-2,6-dwumetyloanilid kwasu furanokarboksylowe- 1 go-2 3-chloro-N-(2-ketoperhy- drofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2 3-fluoro-N- (2^ketoperhy- drofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2 1 2,3-dwumetylo-N-(2-keto- perhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowe- 1 go-2 1 3-metylo-N- (2-ketoperhy- drofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2 2,6-dwumetylo-N-(5-me- tylo-2-ketoperhydrofurylo^ -3)-anilid kwasu furanokar¬ boksylowego-2 1 3rbroniq^N- (2-ketoperhy- drofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2 Srodek porównawczy 5-e*eksy-3-trójchlorome- tylo-1,2,4-tiadiazol 1 Dwusiarczek czterometylo- tiuramu Sprawdzian I (3 powtórzenia) Zakazona gleba Sprawdzian II (3 powtórzenia) Parowana gleba Dawka sub¬ stancji czyn¬ nej w g/kg nasion 0,4 0,8 1,6 0,4 g 0,8 g 1,6 g 0,4 g 0,8 g 1,6 g 0,4 g 0,8 g 1,6 g 0,4 g 0,8 g 1,6 g 0,4 g 0,8 g 1,6 g 0,4 g 0,8 g 1,6 g 0,4 g 0,8 g l,6g 4,8 g 9,6 g a) b) c) a) b) c) 1 1 Ilosc zdro- [ wych siewek ze 100 ziarn l 84 L 90 [ 91 73 71 91 | 75 75 [ 74 i 82 85 72 1 78 79 [ 57 l 70 | 92 [ 56 l 55 : 75 1 1 26 I 44 [ 53 | 21 50 | 5 7 6 | 83 86 81 |( Skala ocen korzeni: 4 = biale korzenie bez nekrozy grzybowej; 3 = biale korzenie, nieznaczna nekroza grzybowa; «s Przyklad VI. Zwalczani* Pythium splendens w uprawie doniczkowej FoatMttia putcnerrima.Ukorzenione rozsady rosliny Foinsettia odmiany „Anaette110 264 10 Hegg Diva" hodowano w doniczkach glinianych o sred¬ nicy 11 cm. Podloze w doniczce (uprawowe podloze tor¬ fowe+ piaszczysta ziemia kompostowa) bylo silnie za¬ kazone przez Pythium splendens. Po zasadzeniu w do¬ niczkach rosliny jednokrotnie zalano 100 ml preparatu o stezeniu podanym nizej w tablicy IV. Uprawe donicz¬ kowa utrzymywano w ciagu 10 tygodni w temperaturze 20—21 °C w cieplarni. Dla grup po 10 roslin w zakoncze¬ niu uprawy mierzono wysokosc roslin, okreslono ciezar lisci i brakteatów swiezych roslin i przeprowadzono oce¬ ne korzeni.Substancje czynne, dawki i wyniki przedstawiono w tablicy IV.Tablica IV Substancja czynna N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-2,6-dwumetyloanilid kwasu furanokarboksylowego-2 N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furano¬ karboksylowego-2 1 Sprawdzian I Zakazona gleba Sprawdzian II Parowana gleba Stezenie substancji czynnej 0,02% 0,04% 0,03% 0,02% 0,04% 0,08% Wysokosc roslin 40 cm 39 cm 42 cm 38 cm 37 cm 35 cm 12 cm 43 cm Ciezar lisci swiezej rosliny 13 g 12 g 13 g 13 g 12 g 13 g 4g 17 g Ciezar brakteatów swiezej rosliny 16 g 13 g Hg 13 g 14 g 15 g 4g 15 g Ocena korzeni (1-4) 4 4 4 | 3 3 3 | 1 | 3 I Skala ocen korzeni: 4 = brak porazenia 3 = nieznaczne porazenie 2 = srednie porazenie 1 = silne porazenie Przyklad VII. Zwalczanie bialej zgnilizny cebu¬ lek i zgnilizny korzeni cebulek w pedzeniu tulipanów.Przygotowane cebulki (5°C — tulipany) tulipan od¬ miany „Gander" obrano z lupin i po 12 cebulek zasadzo¬ no w skrzynkach drewnianych o wielkosci 27 x 27 x 12. 30 35 Podloze dla roslin (piaszczysta ziemia kompostowa) by¬ lo silnie zakazone przez Pythium ultimum i Pythium sylvaticum. W ziemi dla roslin równomiernie rozprowa¬ dzono przed zasadzeniem roslin preparat o postaci 10% kompozycji proszkowej. Uprawe te w ciagu 47 dni utrzy¬ mywano przy temperaturze gleby powoli rosnacej od temperatury 12°C do temperatury 17 °C. Kwiaty zdatne do ciecia wazono, okreslano ubytek roslin spowodowany zgnilizna cebulek i przeprowadzono ocene korzeni.Substancje czynne, dawki i wyniki zestawiono w ta¬ blicy V.Tablica V Substancja czynna N- (2-ketoperhydrorurylo-3)-2,6-dwumety- loanilid kwasu furanokarboksylowego-2 Sprawdzian I Zakazona gleba 1 Sprawdzian H Parowana gleba Stezenie substancji czynnej w mg/litr ziemi 10 mg 20 mg 40 mg Sredni ciezar kwia¬ tów zdolnych do ciecia 45g 45g 47 g 22 g 33g Ubytek roslin spowodowany zgni¬ lizna cebulek 0% 0% 0% 92% 75% Ocena korzeni d-4) ' 4 4 4 | 1 1 Ocena korzeni: 4 = brak porazenia 3 = nieznaczne porazenie 2 = srednie porazenie 1 = silne porazenie Przyklad VIII. Zwalczanie Phytophthora parasi- tica var. nicotianae w uprawie doniczkowej Sinningia speciosa (sinningia).Rozsady sinningii odmiany „Gierth's Blaue" zasadzo¬ no w glinianych doniczkach o srednicy 11 cm. Podloze w dnnirzrr stanowilo mieszanine uprawowego podloza torfowego i piaszczystej ziemi kompostowej w stosunku 1:1. Po zasadzeniu roittay zalno jc&ofcrtcme 100 ml 60 65 preparatu o stezeniu podanym w tablicy VI. Po uplywie 3 dni doniczkowa uprawe równomiernie zaszczepiono strzepkami grzybni z trzytygodniowej hodowli Phyto¬ phthora. Uprawe te utrzymywano w ciagu 7 tygodni w temperaturze 22—24°C w cieplarni.Substancje czynne, dawki blicy VI. i wyniki omówiono w taj-11 110 264 Tablica VI 12 Substancja czynna 1 N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-2,6-dwumetyloa- nilid kwasu furanokarboksylowego-2 1 Sprawdzian I | Zaszczepiony Sprawdzian II Nie zaszczepiony Stezenie substancji czynnej 0,01% 0,02% 0,04% — — Ubytek roslin po 7 tygodniach 0% 0% 0% 80% 0% Sredni ciezar 1 swiezych roslin po 7 tygodniach 217 g 259 g 223 g 140 g 239 g | Przyklad IX. Zwalczanie Pythium ultimum w sadzonkowym rozmnazaniu pelargonii.Doniczki gliniane o srednicy 6 cm napelniono podlo¬ zem plantacyjnym, silnie zakazonym przez Pythium ul¬ timum. Podlozem byla mieszanina 3 czesci uprawowego podloza torfowego i 2 czesci piasku. Na powierzchnie gleby w kazdej doniczce wylano 30 ml preparatu o ste¬ zeniu substancji czynnej podanym nizej w tablicy VII. 20 Nastepnie w 24 doniczkach kazdego z szeregów prób zasadzono nieukorzenione wierzcholki pedów Pelargo- num peltatum odmiany „Luisenhof". Po utrzymywaniu kultur w rozsadniku w ciagu 25 dni w temperaturze 22— —25°C okreslano ubytek roslin i sredni ciezar ukorze¬ nionych sadzonek swiezych roslin.Substancje czynne, dawki i wyniki zebrano w tablicy VII.Tablica VII Substancja czynna 1 3-chloro-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2 1 N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-2,6-dwumetylo- anilid kwasu furanokarboksylowego-2 1 Sprawdzian I Zakazona gleba Sprawdzian II Parowana gleba Stezenie substancji czynnej 0,005% 0,01 % 0,005% 0,01% — — Ubytek roslin 0% 0% 0% 0% 83% 0% Sredni ciezar swiezych roslin 7,3 g 7,1 g 6,2g 6,8g 2,6 g 6,8 g Przyklad X. Dzialanie profilaktycznego trakto¬ wania lisci przeciwko Plasmopara viticola na roslinach winorosli wlasciwej w cieplarni.Mlodociane rosliny winorosli wlasciwej o okolo 5—8 lisciach opryskiwano do stanu mokrej kropki podanymi w tablicy 8 stezeniami substancji czynnej, po wysusze¬ niu warstwy oprysku opryskano spód liscia wodna za¬ wiesina zarodni (sporangium) grzyba (okolo 20000 na 1 ml) i natychmiast inkubowano w cieplarni w tempera¬ turze 22—24 °C w mozliwie nasyconej para wodna atmo¬ sferze. Poczynajac od drugiego dnia obnizano wilgot¬ nosc powietrza na okres 3—4 dni do normalnego po¬ ziomu (30—70% nasycenia), po czym w ciagu 1 dnia utrzymywano nasycenie para wodna. Nastepnie noto¬ wano procentowy udzial powierzchni opanowanej grzy¬ bem dla kazdego liscia, a srednia z traktowania, okres¬ lana w celu oznaczenia dzialania grzybobójczego, obli¬ czano wedlug wzoru: 100- 100 • porazenie w próbachtraktowanych porazenie w próbach nietraktowanych %dzialania 45 50 55 60 65 Wyniki zestawiono w tablicy VIII.Tablica VIII Substancja czynna N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -2,6-dwumetyloanilid kwasu fu¬ ranokarboksylowego-2 2,6-dwumetylo-N-(5-metylo- -2-ketoperhydrofurylo-3)-ani- lid kwasu furanokarboksylowe¬ go-2 3-chloro-N- (2-ketoperhydrofu- rylo-3)-anilid kwasu furano¬ karboksylowego-2 Srodek porównawczy | N-trójchlorometylotioftalimid % dzialania przeciwko 1 Plasmopara na wi¬ norosli*) Stezenie % substan¬ cji czynnej 0,001 100 100 98 80 *) Dzialanie odniesiono do 100% porazenia w nie¬ traktowanych próbach sprawdzianowych.110 264 13 Przyklad XI. Dzialanie profilaktycznego trak¬ towania lisci przeciwko Phytophthora infestans u roslin pomidora lub u roslin ziemniaka w cieplarni.Mlodociane rosliny pomidora o co najmniej 2 rozwi¬ nietych lisciach wlasciwych lub rosliny ziemniaka (np. z sadzeniaków jednooczkowych) o wysokosci co najmniej 10 cm opryskano do stanu mokrej kropli stezeniami po¬ danymi w tablicach IX i X a po wysuszeniu warstwy oprysku spryskano wodna zawiesina, zawierajaca 50000— —80000 zarodni (sporangium) grzyba w 1 ml i inku- bowana w ciagu 2 godzin w lodówce w temperaturze 11 °C.Rosliny inkubowano przy wysokiej wilgotnosci powietrza w temperaturze 15—18 °C w cieplarni i oceniano pro¬ centowy udzial porazonych grzybem powierzchni liscia po uplywie 5 dni. Dzialanie grzybobójcze obliczono we¬ dlug wzoru: 100 • porazenie w próbach traktowanych 100- porazenie w próbach nietraktowanych Tablica IX = %dzialania Substancja czynna N- (2-ketoperhydrofurylo- -3)-anilid kwasu furano- karboksylowego-2 N- (2-ketoperhydrofurylo- -3)-2,6-dwumetyloanilid kwasu furanokarboksylowe- go-6 2,6-dwumetylo-N-(5-me- tylo-2-ketopeihydrofurylo- -3)-anilid kwasu furano- karboksylowego-2 Srodek porównawczy Etylenobisdwutiokarbami- nian manganu % dzialania przeciwko 1 Phytophthora infestans u ziemniaków*) Stezenie substancji czyn¬ nej | 0,005 70 100 95 50 0,001 | 90 95 30 1 Przyklad XII. Ukladowe dzialanie traktowania gleby przeciwko Phytophthora infestans u roslin pomi¬ dora lub u roslin ziemniaka w cieplarni.Z ziemia polna zmieszano odwazone substancje (cie¬ zar na objetosc), podlozem tym napelniono doniczki plan¬ tacyjne i zasadzono mlodociane rosliny pomidora o co najmniej 2 rozwinietych lisciach wlasciwych lub rosliny 10 20 25 30 35 40 45 14 Tablica X Substancja czynna N-(2-ketoperhydrofurylo- -3)-2,6-dwumetyloanilid kwasu furanokarboksylo- wego-2 2-6-dwumetylo-N- (5-mety- lo-2-ketoperhydrofurylo- -3)-anilid kwasu furanokar- boksylowego-2 2,3-dwumetylo-N- (2-keto- perhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylo- wego-2 3-chloro-N- (2-ketoperhy- drofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2 3-fluoro-N- (2-ketoperhy- drofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2 Srodek porównawczy Etylenobisdwutiokarbami- | nian manganu % dzialania przeciwko 1 Phytophthora infestans l u pomidorów*) Stezenie % substancji czynnej 0.005 100 100 71 100 81 67 0.001 | 86 86 0 [ *) Dzialanie odniesiono do 100% porazenia w nietrak- towanej próbie sprawdzianowej ziemniaka (np. z sadzeniaków jednooczkowych) o wy¬ sokosci co najmniej 10 cm. Po uplywie zadanego okresu wyprzedzenia (np. po uplywie 3 dni) opryskano rosliny wodna zawiesina, zawierajaca 50000—80000 zarodni (spo¬ rangium) grzyba w 1 ml inkubowana w ciagu okolo 2 go¬ dzin w lodówce w temperaturze 11 °C. Rosliny inkubo^ wano przy wysokiej wilgotnosci powietrza w tempera¬ turze okolo 15—18 °C w cieplarni a po uplywie okolo 5 dni oceniono procentowy udzial porazonej powierzchni liscia. Dzialanie grzybobójcze obliczono wedlug wzoru: 100- 100 * porazeniew próbach traktowanych porazenie w próbach nietraktowanych Wyniki zestawiono w tablicy XI. % dzialania Tablica XI. Ukladowe dzialanie traktowania gleby przeciwko Phytophthora infestans u roslin pomidora (ciezar substancji czynnej na objetosc podloza, ppm oznacza ilosc czesci na milion) Substancja czynna I N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu fu¬ ranokarboksylowego-2 N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-2,6-dwumetylo- anilid kwasu furanokarboksylowego-2 2,6-dwumetylo-N- (5-metylo-2-ketoperhydro- furylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2 ppm substancji czynnej 25 1 5 25 5 25 5 | % dzialania*) traktowania 4 dni przed zaszcze- | pieniem 32 10 60 27 94 57 1 18 dni przed za- | szczepieniem i 75 32 92 66 100 95 | *) Dzialanie odniesiono do 100% porazenia w nietraktowanych próbach sprawdzianowych110 264 15 Tablica XI. Ukladowe dzialanie traktowania gleby przeciwko Phytophthora infestans u roslin pomidora (ciezar substancji czynnej na objetosc podloza, ppm ozna¬ cza ilosc czesci na milion).*) Dzialanie odniesiono do 100% porazenia w nie- traktowanych próbach sprawdzianowych.Przyklad XIII. Kuracyjne dzialanie traktowania lisci przeciwko Phytophthora infestans u roslin pomi¬ dora lub u roslin ziemniaka w cieplarni.Mlodociane rosliny pomidora o co najmniej 2 rozwi¬ nietych lisciach wlasciwych lub rosliny ziemniaka (np. z sadzeniaków jednooczkowych) o wysokosci co najmniej 10 cm opryskano wodna zawiesina, zawierajaca 50000— —80000 zarodni (sporangium) grzyba w 1 ml i inkubo- 16 wana w ciagu okolo 2 godzin w lodówce w temperaturze 11 °C. Rosliny inkubowano przy wysokiej wilgotnosci powietrza. Po uplywie zadanego okresu wyprzedzenia opryskano rosliny do stanu mokrej kropli badanymi ste¬ zeniami srodka grzybobójczego podczas okresu utajone¬ go porazenia przez grzyb. Po ujawnieniu sie porazenia grzybem: u metraktowanych roslin sprawdzianowych, oceniano procentowy udzial porazonych powierzchni lisci. Dzialanie grzybobójcze obliczono wedlug wzoru: 100 * porazenie w próbach traktowanych 100 f- y m J—= %dzialania porazenie w próbach metraktowanych Wyniki przedstawiono w tablicy XII.Tablica XII Substancja czynna 1 N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-2,o-dwumetylo- anilid kwasu furanokarboksylowego-2 2,6-dwnmetylo-N- (5-metylo-2-ketoperhydro- furylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowe- go-2 Srodek porównawczy Etylenobisdwutiokarbaminian manganu % substancji czynnej 0,004 0,004 0,004 % dzialania*) traktowania przed zaszczepieniem 100 100 91 1 dzien po zaszczepie¬ niu 75 47 0 *) Dzialanie odniesiono do 100% porazenia w nietraktowanych próbach sprawdzianowych.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy, zawierajacy substancje czyn¬ na i nosniki lub substancje pomocnicze, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden nowy anilid kwasu furanokarboksylowego o ogólnym wzorze 1, w którym K^ oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, R2 oznacza aromatyczny rodnik weglowodorowy lub« aromatyczny rodnik weglowodoro¬ wy podstawiony jednokrotnie lub wielokrotnie, jedna¬ kowo lub róznie rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupa alkilotio o 1—4 atomach wegla, atomem chlorowca, gru¬ pa trójfluorometylowa, grupa nitrowa, grupa alkoksy- karbonylowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej, grupa alkilokarbonylowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej i/lub grupa cyjanowa, a n oznacza liczbe 1 lub 2. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-2,6-dwumetyloanilid kwasu furanokarboksylowego-2. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2-chloro-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu fu- ranokarboksylowego-2. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawie¬ ra Nr(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokar¬ boksylowego-2. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2,6^dwuerylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwa¬ su furanokarboksylowego-2. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2-etylo-6-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2-metoksy-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwa¬ su furanokarboksylowego-2. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za- 35 40 45 55 60 wiera 2,6-dwumetylo-N- (5-metylo-2-ketoperhydrofurylo- -3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3,4-dwuchloro-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid: kwasu furanokarboksylowego-2. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2,4-dwumetylo-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3,4-dwumetylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2,3-dwumetylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3,5 -dwumetylo-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2,4,6-trójmetylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-metylo-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego- 2. 18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-chloro-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anihd kwasu furanokarboksylowego-2. 19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-chloro-N-(2-ketoperhydrofuryio-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-^.110 264 17 20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2-etylo-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)anilid kwasu fu- ranokarboksylowego-2. 21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-trójfluorometylo-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-izopropylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwa¬ su furanokarboksylowego-2. 23. Srodek wedlug zastrz. 13 znamienny tym, ze za¬ wiera 3-bromo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-metoksy-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-etoksy-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-etylo-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu fu¬ ranokarboksylowego-2. 27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-bromo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-fluoro-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-fluoro-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-metoksy-2-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2,5-dwumetylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2-etoksy-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2,6-dwuizopropylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-ani- lid kwasu furanokarboksylowego-2. 34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 335-dwuchloro-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-chloro-2-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 18 36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 5-chloro-2-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-ani- lid kwasu furanokarboksylowego-2. 37. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za- 5 wiera 2-metoksykarbonylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 38. Srodek wedlug zastrz. 13 znamienny tym, ze za¬ wiera 3-metoksy-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwa¬ su furanokarboksylowego-2. 39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-nitro-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu fu¬ ranokarboksylowego-2. 40. Srodek wedlug zastrz. 15 znamienny tym, ze za¬ wiera 3-chloro-N- (5-metylo-2-ketoperhydrofurylo-3)-ani- lid kwasu furanokarboksylowego-2. 41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-metylotio-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwa¬ su furanokarboksylowego-2. 42. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 5-chloro-2-metoksy-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-ani- lid kwasu furanokarboksylowego-2. 43. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-fluoro-N- (5-metylo-2-ketoperhydrofurylo-3)-ani- lid kwasu furanokarboksylowego-2. 44. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-fenylo-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 45. Srodek wedlug zastrz. 13 znamienny tym, ze za¬ wiera 3-acetylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 46. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2-chloro-6-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-ani- lid kwasu furanokarboksylowego-2. 47. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2-bromo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 48. Srodek wedlug zastrz. 15 znamienny tym, ze za¬ wiera 2,3-dwuchloro-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 49. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-chloro-2-metoksy-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-ani- lid kwasu furanokarboksylowego-2. 50. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za" wiera 3-etylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu fu¬ ranokarboksylowego-2. 51. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-cyjano-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 15 20 25 30 35 40 45110 264 f?2 (CH2)n-CH-N -CO- hv-° Ri Mzór 1 xy N, mar 2 0 ii a —c- & Wzór 3 LDD Z-d 2, Z. 449/1400/81, n. 100+2* egz.Cena 45 zl PL PL PL PL PL PL PL