PL110264B1 - Fungicide - Google Patents
Fungicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL110264B1 PL110264B1 PL1978207070A PL20707078A PL110264B1 PL 110264 B1 PL110264 B1 PL 110264B1 PL 1978207070 A PL1978207070 A PL 1978207070A PL 20707078 A PL20707078 A PL 20707078A PL 110264 B1 PL110264 B1 PL 110264B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ketoperhydrofuryl
- anilide
- furancarboxylic acid
- agent according
- acid
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 10
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 7
- SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 2-furoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CO1 SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 139
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 110
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 50
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- XHVDWCKBZSFUDE-UHFFFAOYSA-N n-phenylfuran-2-carboxamide Chemical compound C=1C=COC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 XHVDWCKBZSFUDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 34
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 28
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 description 18
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 14
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 14
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 11
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 6
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 4
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 4
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 4
- OFTKFKYVSBNYEC-UHFFFAOYSA-N 2-furoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CO1 OFTKFKYVSBNYEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 3
- 241000722921 Tulipa gesneriana Species 0.000 description 3
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 3
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000000292 Gouania lupuloides Nutrition 0.000 description 2
- 244000299452 Gouania lupuloides Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001635622 Pythium splendens Species 0.000 description 2
- 241000232168 Sinningia Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009526 moderate injury Effects 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;manganese Chemical compound [Mn].NC(=S)SCCSC(N)=S YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208150 Geraniaceae Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 208000032420 Latent Infection Diseases 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241000233645 Phytophthora nicotianae Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241001622887 Pythium sylvaticum Species 0.000 description 1
- 244000093304 Sinningia speciosa Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 208000037771 disease arising from reactivation of latent virus Diseases 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L magnesium acetate Chemical compound [Mg+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011654 magnesium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000011285 magnesium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940069446 magnesium acetate Drugs 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L manganese oxide Inorganic materials [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 238000002255 vaccination Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobójczy, zwlaszcza do zwalczania grzybów fitopatogennych, za¬ wierajacy nowe anilidy kwasu furanokarboksylowego jako substancje czynna i nosniki lub substancje pomocnicze.Srodki dzialajace przeciwko grzybom fitopatogennym sa juz znane. Tego rodzaju srodkami znanymi z prak¬ tyki sa np. 5-etoksy-3-txójchlorometylo-l,2,4-tiadiazol (opi¬ sy patentowe Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3260725 i 3260588) i dwusiarczek czterometylotiouranu (opis patentowy RFN nr 642532). Srodki te jednak wy¬ kazuja nie zawsze wystarczajaco silne dzialanie przeciw¬ ko grzybom lisciowym i glebowym.Celem wynalazku jest opracowanie srodka o silniejszym niz znano dotychczas dzialaniu przeciwko grzybom lis¬ ciowym i glebowym. Osiaga sie to za pomoca srodka we¬ dlug wynalazku, który zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla, R2 oznacza aromatyczny rodnik weglowodo¬ rowy lub aromatyczny rodnik weglowodorowy podsta¬ wiony jednokrotnie lub wielokrotnie, jednakowo lub róz¬ nie rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupa alkilotio o 1—4 atomach wegla, atomem chlorowca, grupa trójfluorome- tylowa, grupa nitrowa, grupa alkoksykarbonylowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej, grupa alkilokarbo- nylowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej i/lub grupa cyjanowa, a n oznacza liczbe 1 lub 2.Nowe zwiazki nieoczekiwanie przewyzszaja pod wzgle- 10 15 20 25 30 dem dzialania przeciwko grzybom lisciowym i grzybom1 glebowym znane srodki o takim samym kierunku oddzia¬ lywania a poza tym wyrózniaja sie dobra tolerancja u roslin i wystarczajacym trwaniem dzialania. Poniewaz nadto w praktycznie stosowanych dawkach nie dzialaja one fitótoksycznie, mozna je zatem korzystnie stosowac w rolnictwie i ogrodnictwie do zwalczania grzybów lis^ ciowych i glebowych.Nowe substancje czynne srodka wedlug wynalazku maja górujace wlasciwosci grzybobójcze przeciwko grzy¬ bom szkodliwym.W przeciwienstwie do dzialajacych tylko zaradczo zna¬ nych srodków grzybobójczych, takich jak N-trójchlorome- tylotioftalimid (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2553770) i etyleno-bisdwutiokarbaminian manganu (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ame¬ ryki nr 2504404), nowe substancje czynne nieoczekiwa¬ nie wykazuja jeszcze dodatkowa zalete dzialania kuracyj¬ nego i ukladowego, umozliwiajac tym samym zwalcza¬ nie takze tych czynników chorobotwórczych które wnikly w rosline.Sposród nowych zwiazków odznaczaja sie górujacym dzialaniem grzybobójczym zwlaszcza te substancje o wzo¬ rze 1, w którym R± oznacaz atom wodoru, rodnik metylowy lub etylowy, a R2 oznacza rodnik fenylowy, metylofeiiy* Iowy, dwumetylofenylowy, etylofenylowy, izopropyldfeny- lowy, metoksyfenylowy, etoksyfenylowy, metylottófenyto-- wy, fluorofenylowy, chlorofenylowy, bromoferiylowy* dwu- chlorofenylowy, trójfluorometylofenylowyi nittófenylowy* 110 264110 264 3 cyjanofenylowy, metoksykarbonylofenylowy, acetylofeny- lowy lub bifenylilowy.Stosowanie mozna realizowac za pomoca albo poje¬ dynczej substancji czynnej albo mieszaniny co najmniej dwóch, budowa rózniacych sie substancji czynnych z sze¬ regu nowych zwiazków. W zaleznosci od zamierzonego przeznaczenia mozna ewentualnie dodawac inne srodki grzybobójcze, nicieniobójcze, chwastobójcze lub swoiste srodki szkodnikobójcze. Do stosowania substancje czyn¬ na wprowadza sie w postaci preparatów, takich jak prosz¬ ki, srodki do rozsiewania, granulaty, roztwory, emulsje lub zawiesiny, wobec dodatku cieklych i/lub starych nosni¬ ków wzglednie rozrzedzalników i ewentualnie zwilzaczy, srodków zwiekszajacycji przyczepnosc, emulgatorów i/lub Jdyspergatorów. f I Odpowiednimi nosnikami cieklymi sa woda, oleje mi- meralne hib inne rozpuszczalniki organiczne, takie jak ftiBylgaj chlorobefeen^ cykloheksanol, cykloheksanon, dio¬ ksan, acetonitryl, octan etylowy, dwumetyloformamid, izoforon i sulfotlenek dwumetylowy.Jako nosniki stale nadaja sie wapien, kaolin, kreda, talk, glinka Attaclay i inne glinki oraz naturalny lub synte¬ tyczny kwas krzemowy.Do substancji powierzchniowo czynnych zaliczaja sie np. sole kwasu ligninosulfonowego, sole alkilowanych kwasów benzenosulfonowych, sulfonowane amidy kwa¬ sów i ich sole, polietoksylowane aminy i alkohole.Jesli substancje czynne maja byc zastosowane do za¬ prawiania materialu siewnego, to mozna domieszac do nich takze barwniki, aby zaprawionemu materialowi siew¬ nemu nadac wyraznie widoczne zabarwienie.Zawartosc jednej wzglednie kilku substancji czynnych w srodku wedlug wynalazku mozna zmieniac w szero¬ kich granicach, przy czym dokladne stezenie substancji czynnej stosowanej w srodku zalezy glównie od ilosci, w jakiej srodek ten ma byc wprowadzany m.in. do trak¬ towania gleby lub zaprawiania materialu siewnego lub do traktowania nadziemnych czesci roslin. Przykladowo srodki te zawieraja okolo 1—80% wagowych, korzyst¬ nie 20—50% wagowych substancji czynnej i okolo 99—20% wagowych cieklego lub stalego nosnika oraz ewentualnie co najwyzej 20% wagowych substancji powierzchniowo czynnej.Nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1 mozna wytwarzac sposobem polegajacym na tym, ze np. zwiazek o ogól¬ nym wzorze 2, w którym R15 R2 i n maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie korzystnie w stosunku równomo- lowym reakcji z chlorkiem kwasu furanokarboksylowego o wzorze 3 w obecnosci akceptora kwasu i ewentualnie rozpuszczalnika a produkty reakcji wyodrebnia sie w znany sposób.Jako akceptory kwasu mozna stosowac np. zasady or¬ ganiczne, takie jak pirydyna, trójeiyloamina, lub N,N- -dwumetyloanilina, albo zasady nieorganiczne, takie jak wodorotlenki, tlenki i weglany metali alkalicznych i ziem alkalicznych, np. sodu, potasu lub wapnia.Jako rozpuszczalniki mozna wprowadzac np. etery, czterowodorofuran, benzen, octan etylowy i inne. Ciekle akceptory kwasu, takie jak pirydyna, mozna równoczes¬ nie stosowac jako rozpuszczalnik. Reakcje te celowo pro¬ wadzi sie w temperaturze od —10°C od 120°C.Podane przyklady I—HI objasniaja blizej sposób wy¬ twarzania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-2,6-dwu- metyloanilid kwasu furanokarboksylowego-2. 4 Do roztworu 300 g (1,46 mola) 3-(2,6-dwumetyloanili- no)-perhydrofuranonu-2 w 600 ml bezwodnej pirydyny mieszajac wkrapla sie w temperaturze pokojowej 206,2 g (1,58 mola) chlorku kwasu furanokarboksylowego-2. Po 5 zakonczonym dodawaniu wytraca sie kompleks pirydy¬ nowy wobec wzrostu temperatury. Calosc ogrzewa sie jeszcze w ciagu 3 godzin w temperaturze 50°C i zateza pod próznia do polowy objetosci. Nastepnie mieszajac wlewa sie do 2,5 litra chlodnego jak lód 5% kwasu sol- io nego a po uplywie 30 minut odsacza sie pod zmniejszo¬ nym cisnieniem. Produkt przemywa sie obficie woda i suszy pod próznia w temperaturze 70 °C. Otrzymuje sie 387 g (89% wydajnosci teoretycznej) produktu o temperaturze topnienia 135—138 °C. 15 Przyklad II. 2-clilon)-N-(2-ketc^eThyckorurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 21,16 g (0,1 mola) 3- (2-chloroanjlino|)e^ ranonu-2 zadajecie w temperaturze pokojowej 13,05 g (0,1 mola) chlorku kwasu furanokarboksylowego-2. Mie- 20 szanine reakcyjna powoli ogrzewa sie do temperatury- 120 °C i utrzymuje w ciagu 1,5 godziny w tej tempera¬ turze do zakonczenia wywiazywania sie chlorowodoru.Po ochlodzeniu dodaje sie 100 ml octanu etylowego i przemywa nasyconym roztworem wodoroweglanu sodo- 25 wego do odczynu obojetnego. Warstwe octanowa suszy sie octanem magnezowym, saczy i zateza pod próznia. Otrzy¬ many jako pozostalosc olej doprowadza sie za pomoca, malej ilosci eteru do krystalizacji, odsacza pod zmniej¬ szonym cisnieniem a krysztaly przemywa sie sterem dwuizo- 30 propylowym, otrzymujac 21,4 g (70% wydajnosci teo¬ retycznej) produktu o temperaturze topnienia 98—100°C.Przyklad III. N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2.Roztwór 14,16 g (0,08 mola) 3-anilinoperhydrofura- 35 nonu-2 w 150 ml octanu etylowego i roztwór 9,54 g (0,09 mola) weglanu sodowego w 15 ml wody mieszajac ra¬ zem laczy sie. Nastepnie chlodzac w lodzie wkrapla sie; 11,70 g (0,09 mola) chlorku kwasu furanokarboksylo¬ wego-2. Miesza sie nadal w ciagu 1 godziny, ewentualnie 40 zobojetnia sie niewielka iloscia roztworu sody i wytrzasa z octanem etylowym. Po suszeniu nad siarczanem mag¬ nezu roztwór octanowy zateza sie pod próznia do sucha a stala pozostalosc zadaje sie niewielka iloscia ukladu eter/ /etanol. Nastepnie odsacza sie pod zmniejszonym cis- 45 nieniem i przekrystalizowuje z etanolu, otrzymujac 10,6 g (49% wydajnosci teoretycznej) produktu o temperatu¬ rze topnienia 140—141 °C.Analogicznie mozna wytwarzac nowe zwiazki, wysz¬ czególnione w tablicy I, w której skrót t.t. °C oznacza tern- 50 perature topnienia w stopniach Celsjusza.TablicaI Nazwa substancji czynnej 1 2,6-dwuetylo-N- (2-ketoperhydrofurylo- -3)-anilid kwasu furanokarboksylowe¬ go-2 2-etylo-6-metylo-N-(2-ketoperhydrofu- rylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylo¬ wego-2 2-metoksy-N- (2-ketoperhydro£urylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 Dane [ fizyczne I t.t °C [ 2 [ 124—125 [ 127—129 139—140 [110 264 ciag dalszy tablicy 1 1 1 2,6-dwumetylo-N- (5-metylo-2-ketoper- hydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokar- boksylowego-2 3,4-dwuchloro-N- (2-ketoperhydrofury- lo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowe- go-2 2-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 2,4-dwumetylo-N- (2-ketoperhydrofu- rylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylo¬ wego-2 3,4-dwumetylo-N- (2-ketoperhydrofury- lo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowe¬ go-2 2,3-dwumetylo-N- (2-k?toperhydrofu- rylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylo¬ wego-2 3,5 dwumetylo-N- (2-ketoperhydrofu- rylo-3)-anilid kwasu furanokarboksy¬ lowego-2 2,4,6-trójmetylo-N- (2-ketoperhydrofu- rylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylo¬ wego-2 3-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3) -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 4-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokaiboksylowego-2 3-chloro-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 4-chloro-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 2-etylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-3-trójfluo- rometyloanilid kwasu furanokarboksylo¬ wego-2 4-izopropylo-N- (2-ketoperhydrofurylo- -3)-anilid kwasu furanokarboksylowego- - 2 3-bromo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 4-metoksy-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 4-etoksy-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 4-etylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 4-bromo-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 3-fluoro-N- (2-ketoperhydrofurylo-3-)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 4-fluoro-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 4-metoksy-2-metylo-N- (2-ketoperhydro- furylo-3-)-anilid kwasu furanokarboksy¬ lowego-2 2,5-dwumetylo-N- (2-ketoperhydrofury- lo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowe¬ go-2 2-etoksy-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 2,6-dwuizopropylo-N- (2-ketoperhydro- 2 190—191 139_141 132 132—124 122 129—130 161—162 142—143 121 118—119 134^135 157—158 122—123 130—131 96—95 150—153 149—151 87—88 120—121 137—140 142—144 165—166 133—135 120—121 150 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 ciag ( i i furylo-3)-anilid kwasu furanokarboksy¬ lowego-2 3,5-dwuchloro-N- (2-ketoperhydrofury- lo-3)-aniIid kwasu furanokarboksylowe¬ go-2 3-chloro-2-metylo-N- (2-ketoperhydro- furylo-3)-anilid kwasu furanokarboksy¬ lowego-2 5-chloro-2-metylo-N- (2-ketoperhydro- furylo-3)-anilid kwasu furanokarboksy¬ lowego-2 2-metoksykarbonylo-N-(2-ketoperhy- drofurylo-3)-anilid kwasu furanokarbo¬ ksylowego-2 3-metoksy-N- (2-ketoperhydrofurylo- -3)-anilid kwasu furanokarboksylowe¬ go-2 3-nitro-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 3-chloro-N-(5-metylo-2-ketoperhydro- furylo-3)-anilid kwasu furanokarboksy¬ lowego-2 3-metylotio-N- (2-ketoperhydrofurylo- -3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2 5-chloro-2-metoksy-N-(2-ketoperhydro- furylo-3)-anilid kwasu furanokarboksy¬ lowego-2 3-fluoro-N-(5-metylo-2-ketoperhydro- furylo-3)-anilid kwasu furanokarboksy¬ lowego-2 4-fenylo-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 3-acetylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 2-chloro-6-metylo-N-(2-ketoperhydro- furylo-3)-anilid kwasu furanokarboksy¬ lowego-2 2-bromo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- anilid kwasu furanokarboksylowego-2 2,3-dwuchloro-N- (2-ketoperhydrofury- lo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowe¬ go-2 3-chloro-2-metoksy-N- (2-ketoperhy- drofurylo-3)-anilid kwasu furanokarbo¬ ksylowego-2 3-etylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 3-cyjano-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)- | -anilid kwasu furanokarboksylowego-2 ialszy tablicy I 2 1 149—150 143_145 151 138—139 110—112 145—148 137—138 105—108 154—155 171—173 93—94 186—187 166—167 145—148 118 126 115/116-117 128—129 131/132-134 | Nowe zwiazki stanowia z reguly prawie bezbarwne, bezwonne substancje krystaliczne, które w wodzie i ben¬ zynie sa prawie nierozpuszczalne, natomiast w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak aceton, dwu- metyloformamid i sulfotlenek dwumetylowy, rozpusz¬ czaja sie bardzo latwo.Substraty do wytwarzania nowych zwiazków sa zna¬ ne lub moga byc wytwarzane znanymi sposobami.Podane przyklady IV—XIII objasniaja blizej mozli¬ wosci stosowania nowych substancji czynnych srodka wedlug wynalazku.110 264 7 Przyklad IV. Test stezenia granicznego przy zwalczaniu Pythium ultimatum. 20% proszkowe preparaty substancji czynnej miesza¬ no równomiernie z gleba, silnie zakazona przez Pythium ultimum. Traktowana gleba napelniono spodki glinia¬ ne mieszczace 0,5 litra ziemi i bez dotrzymania okresu karencji wysiano po 20 ziarn grochu o ziarnie pomar¬ szczonym odmiany „Wunder von Kelvedon" w kazdym spodku. Po utrzymywaniu kultur w ciagu 3 tygodnie w temperaturze 20—24°C okreslano ilosc zdrowych roslin grochu i przeprowadzono ocene korzeni (skaja ocen 1— -4).Substancje czynne, dawki i wyniki zestawiono w ta¬ blicy II.Tablica II Substancja czynna | 1 N-(2-ketoperhydrofurylo- -3)-anilid kwasu furano- karboksylowego-2 1 N-(2-ketoperhydrofurylo- -3)-2,6-dwumetyloanilid kwasu furanokarboksylo- wego-2 1 2,6-dwumetyla-N-(5-me- tylp-2-ketoperhydrofury- lo-3)-anilid kwasu furano- karboksylowegp-2 1 3-metylo-N-(2-ketpper- hv^pfurylo-3)-anil^d kwa¬ su ruranokarboks^lowe- I s°-2 1 3-chloro-N- (2-ketoperhy- drofurylo-3)-anili4 kwasu furanokarboksylowego-2 1 3-bromo-N-(2^ketopcrny- drofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2 3-fluoro-N- (2-ketóperhy- drofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2 1 Srwtefc porównawczy 5-etoksy-3-trójchlorome- tylo-l^^-tiadiazol SprawdzianI (3 powtórzenia) Zakazona gleba Sprawdzian II (3 powt^raooia) Parowana gleba i 1 Stezenie substan¬ cji czyn¬ nej w mg/litr ziemi 2 10 mg 20 mg 40 mg 10 mg 20 mg 40 mg 10 mg 20 mg 40 mg 20 mg 40 mg 10 mg 20 mg 40 mg lOnig 20 mg 40 mg 10 mg 20 mg 40 mg 10 m$ 20 mg 40 mg a) b) c) a) b) c | Ilosc zdrowych roslin grochu 3 10 14 15 16 16 19 7 15 18 4 9 n 14 19 17 10 15 14 10 16 19 2 5 12 1 o. 0. 19 18 18 Ocena korze¬ ni (1-4) 4 | 2 3 4 | 4 4 4 1 2 3 4 1 2 3 1 3 4 4 | 2 4 4 | 3 4 4 | 1 1 3 | 1 4 4 4 | 8 2 = brazowe korzenie, juz silniejsza nekroza grzybowa;; 1 = silna nekroza grzybowa, korzenie spróchniale.Przyklad V. Zaprawianie nasion buraka cukro¬ wego. 5 Cechowane nasionaburaka cukrowego odmiany „Dieck- mann-Suprapoly" zaprawiano 20% proszkowymi pre¬ paratami substancji czynnej. Spodki gliniane (20x20x x5), mieszczace 2 litry ziemi, napelniano zwykla zie¬ mia kompostowa (Daming-off) i wysiewano po 100 ziarn io nasion buraka cukrowego w kazdym spodku. Po utrzy¬ mywaniu kultur w cieplarni w ciagu 18 dni w tempera¬ turze 19—21°C okreslano zdrowe siewki.Substancje czynne, dawki i wyniki wyszczególniono w tablicy III. 15 TablicaIII Substancja czynna N- (2-ketoperhydrofuryio- -3)-2,6-dwumetyloanilid kwasu furanokarboksylowe- 1 go-2 3-chloro-N-(2-ketoperhy- drofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2 3-fluoro-N- (2^ketoperhy- drofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2 1 2,3-dwumetylo-N-(2-keto- perhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowe- 1 go-2 1 3-metylo-N- (2-ketoperhy- drofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2 2,6-dwumetylo-N-(5-me- tylo-2-ketoperhydrofurylo^ -3)-anilid kwasu furanokar¬ boksylowego-2 1 3rbroniq^N- (2-ketoperhy- drofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2 Srodek porównawczy 5-e*eksy-3-trójchlorome- tylo-1,2,4-tiadiazol 1 Dwusiarczek czterometylo- tiuramu Sprawdzian I (3 powtórzenia) Zakazona gleba Sprawdzian II (3 powtórzenia) Parowana gleba Dawka sub¬ stancji czyn¬ nej w g/kg nasion 0,4 0,8 1,6 0,4 g 0,8 g 1,6 g 0,4 g 0,8 g 1,6 g 0,4 g 0,8 g 1,6 g 0,4 g 0,8 g 1,6 g 0,4 g 0,8 g 1,6 g 0,4 g 0,8 g 1,6 g 0,4 g 0,8 g l,6g 4,8 g 9,6 g a) b) c) a) b) c) 1 1 Ilosc zdro- [ wych siewek ze 100 ziarn l 84 L 90 [ 91 73 71 91 | 75 75 [ 74 i 82 85 72 1 78 79 [ 57 l 70 | 92 [ 56 l 55 : 75 1 1 26 I 44 [ 53 | 21 50 | 5 7 6 | 83 86 81 |( Skala ocen korzeni: 4 = biale korzenie bez nekrozy grzybowej; 3 = biale korzenie, nieznaczna nekroza grzybowa; «s Przyklad VI. Zwalczani* Pythium splendens w uprawie doniczkowej FoatMttia putcnerrima.Ukorzenione rozsady rosliny Foinsettia odmiany „Anaette110 264 10 Hegg Diva" hodowano w doniczkach glinianych o sred¬ nicy 11 cm. Podloze w doniczce (uprawowe podloze tor¬ fowe+ piaszczysta ziemia kompostowa) bylo silnie za¬ kazone przez Pythium splendens. Po zasadzeniu w do¬ niczkach rosliny jednokrotnie zalano 100 ml preparatu o stezeniu podanym nizej w tablicy IV. Uprawe donicz¬ kowa utrzymywano w ciagu 10 tygodni w temperaturze 20—21 °C w cieplarni. Dla grup po 10 roslin w zakoncze¬ niu uprawy mierzono wysokosc roslin, okreslono ciezar lisci i brakteatów swiezych roslin i przeprowadzono oce¬ ne korzeni.Substancje czynne, dawki i wyniki przedstawiono w tablicy IV.Tablica IV Substancja czynna N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-2,6-dwumetyloanilid kwasu furanokarboksylowego-2 N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furano¬ karboksylowego-2 1 Sprawdzian I Zakazona gleba Sprawdzian II Parowana gleba Stezenie substancji czynnej 0,02% 0,04% 0,03% 0,02% 0,04% 0,08% Wysokosc roslin 40 cm 39 cm 42 cm 38 cm 37 cm 35 cm 12 cm 43 cm Ciezar lisci swiezej rosliny 13 g 12 g 13 g 13 g 12 g 13 g 4g 17 g Ciezar brakteatów swiezej rosliny 16 g 13 g Hg 13 g 14 g 15 g 4g 15 g Ocena korzeni (1-4) 4 4 4 | 3 3 3 | 1 | 3 I Skala ocen korzeni: 4 = brak porazenia 3 = nieznaczne porazenie 2 = srednie porazenie 1 = silne porazenie Przyklad VII. Zwalczanie bialej zgnilizny cebu¬ lek i zgnilizny korzeni cebulek w pedzeniu tulipanów.Przygotowane cebulki (5°C — tulipany) tulipan od¬ miany „Gander" obrano z lupin i po 12 cebulek zasadzo¬ no w skrzynkach drewnianych o wielkosci 27 x 27 x 12. 30 35 Podloze dla roslin (piaszczysta ziemia kompostowa) by¬ lo silnie zakazone przez Pythium ultimum i Pythium sylvaticum. W ziemi dla roslin równomiernie rozprowa¬ dzono przed zasadzeniem roslin preparat o postaci 10% kompozycji proszkowej. Uprawe te w ciagu 47 dni utrzy¬ mywano przy temperaturze gleby powoli rosnacej od temperatury 12°C do temperatury 17 °C. Kwiaty zdatne do ciecia wazono, okreslano ubytek roslin spowodowany zgnilizna cebulek i przeprowadzono ocene korzeni.Substancje czynne, dawki i wyniki zestawiono w ta¬ blicy V.Tablica V Substancja czynna N- (2-ketoperhydrorurylo-3)-2,6-dwumety- loanilid kwasu furanokarboksylowego-2 Sprawdzian I Zakazona gleba 1 Sprawdzian H Parowana gleba Stezenie substancji czynnej w mg/litr ziemi 10 mg 20 mg 40 mg Sredni ciezar kwia¬ tów zdolnych do ciecia 45g 45g 47 g 22 g 33g Ubytek roslin spowodowany zgni¬ lizna cebulek 0% 0% 0% 92% 75% Ocena korzeni d-4) ' 4 4 4 | 1 1 Ocena korzeni: 4 = brak porazenia 3 = nieznaczne porazenie 2 = srednie porazenie 1 = silne porazenie Przyklad VIII. Zwalczanie Phytophthora parasi- tica var. nicotianae w uprawie doniczkowej Sinningia speciosa (sinningia).Rozsady sinningii odmiany „Gierth's Blaue" zasadzo¬ no w glinianych doniczkach o srednicy 11 cm. Podloze w dnnirzrr stanowilo mieszanine uprawowego podloza torfowego i piaszczystej ziemi kompostowej w stosunku 1:1. Po zasadzeniu roittay zalno jc&ofcrtcme 100 ml 60 65 preparatu o stezeniu podanym w tablicy VI. Po uplywie 3 dni doniczkowa uprawe równomiernie zaszczepiono strzepkami grzybni z trzytygodniowej hodowli Phyto¬ phthora. Uprawe te utrzymywano w ciagu 7 tygodni w temperaturze 22—24°C w cieplarni.Substancje czynne, dawki blicy VI. i wyniki omówiono w taj-11 110 264 Tablica VI 12 Substancja czynna 1 N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-2,6-dwumetyloa- nilid kwasu furanokarboksylowego-2 1 Sprawdzian I | Zaszczepiony Sprawdzian II Nie zaszczepiony Stezenie substancji czynnej 0,01% 0,02% 0,04% — — Ubytek roslin po 7 tygodniach 0% 0% 0% 80% 0% Sredni ciezar 1 swiezych roslin po 7 tygodniach 217 g 259 g 223 g 140 g 239 g | Przyklad IX. Zwalczanie Pythium ultimum w sadzonkowym rozmnazaniu pelargonii.Doniczki gliniane o srednicy 6 cm napelniono podlo¬ zem plantacyjnym, silnie zakazonym przez Pythium ul¬ timum. Podlozem byla mieszanina 3 czesci uprawowego podloza torfowego i 2 czesci piasku. Na powierzchnie gleby w kazdej doniczce wylano 30 ml preparatu o ste¬ zeniu substancji czynnej podanym nizej w tablicy VII. 20 Nastepnie w 24 doniczkach kazdego z szeregów prób zasadzono nieukorzenione wierzcholki pedów Pelargo- num peltatum odmiany „Luisenhof". Po utrzymywaniu kultur w rozsadniku w ciagu 25 dni w temperaturze 22— —25°C okreslano ubytek roslin i sredni ciezar ukorze¬ nionych sadzonek swiezych roslin.Substancje czynne, dawki i wyniki zebrano w tablicy VII.Tablica VII Substancja czynna 1 3-chloro-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2 1 N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-2,6-dwumetylo- anilid kwasu furanokarboksylowego-2 1 Sprawdzian I Zakazona gleba Sprawdzian II Parowana gleba Stezenie substancji czynnej 0,005% 0,01 % 0,005% 0,01% — — Ubytek roslin 0% 0% 0% 0% 83% 0% Sredni ciezar swiezych roslin 7,3 g 7,1 g 6,2g 6,8g 2,6 g 6,8 g Przyklad X. Dzialanie profilaktycznego trakto¬ wania lisci przeciwko Plasmopara viticola na roslinach winorosli wlasciwej w cieplarni.Mlodociane rosliny winorosli wlasciwej o okolo 5—8 lisciach opryskiwano do stanu mokrej kropki podanymi w tablicy 8 stezeniami substancji czynnej, po wysusze¬ niu warstwy oprysku opryskano spód liscia wodna za¬ wiesina zarodni (sporangium) grzyba (okolo 20000 na 1 ml) i natychmiast inkubowano w cieplarni w tempera¬ turze 22—24 °C w mozliwie nasyconej para wodna atmo¬ sferze. Poczynajac od drugiego dnia obnizano wilgot¬ nosc powietrza na okres 3—4 dni do normalnego po¬ ziomu (30—70% nasycenia), po czym w ciagu 1 dnia utrzymywano nasycenie para wodna. Nastepnie noto¬ wano procentowy udzial powierzchni opanowanej grzy¬ bem dla kazdego liscia, a srednia z traktowania, okres¬ lana w celu oznaczenia dzialania grzybobójczego, obli¬ czano wedlug wzoru: 100- 100 • porazenie w próbachtraktowanych porazenie w próbach nietraktowanych %dzialania 45 50 55 60 65 Wyniki zestawiono w tablicy VIII.Tablica VIII Substancja czynna N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -2,6-dwumetyloanilid kwasu fu¬ ranokarboksylowego-2 2,6-dwumetylo-N-(5-metylo- -2-ketoperhydrofurylo-3)-ani- lid kwasu furanokarboksylowe¬ go-2 3-chloro-N- (2-ketoperhydrofu- rylo-3)-anilid kwasu furano¬ karboksylowego-2 Srodek porównawczy | N-trójchlorometylotioftalimid % dzialania przeciwko 1 Plasmopara na wi¬ norosli*) Stezenie % substan¬ cji czynnej 0,001 100 100 98 80 *) Dzialanie odniesiono do 100% porazenia w nie¬ traktowanych próbach sprawdzianowych.110 264 13 Przyklad XI. Dzialanie profilaktycznego trak¬ towania lisci przeciwko Phytophthora infestans u roslin pomidora lub u roslin ziemniaka w cieplarni.Mlodociane rosliny pomidora o co najmniej 2 rozwi¬ nietych lisciach wlasciwych lub rosliny ziemniaka (np. z sadzeniaków jednooczkowych) o wysokosci co najmniej 10 cm opryskano do stanu mokrej kropli stezeniami po¬ danymi w tablicach IX i X a po wysuszeniu warstwy oprysku spryskano wodna zawiesina, zawierajaca 50000— —80000 zarodni (sporangium) grzyba w 1 ml i inku- bowana w ciagu 2 godzin w lodówce w temperaturze 11 °C.Rosliny inkubowano przy wysokiej wilgotnosci powietrza w temperaturze 15—18 °C w cieplarni i oceniano pro¬ centowy udzial porazonych grzybem powierzchni liscia po uplywie 5 dni. Dzialanie grzybobójcze obliczono we¬ dlug wzoru: 100 • porazenie w próbach traktowanych 100- porazenie w próbach nietraktowanych Tablica IX = %dzialania Substancja czynna N- (2-ketoperhydrofurylo- -3)-anilid kwasu furano- karboksylowego-2 N- (2-ketoperhydrofurylo- -3)-2,6-dwumetyloanilid kwasu furanokarboksylowe- go-6 2,6-dwumetylo-N-(5-me- tylo-2-ketopeihydrofurylo- -3)-anilid kwasu furano- karboksylowego-2 Srodek porównawczy Etylenobisdwutiokarbami- nian manganu % dzialania przeciwko 1 Phytophthora infestans u ziemniaków*) Stezenie substancji czyn¬ nej | 0,005 70 100 95 50 0,001 | 90 95 30 1 Przyklad XII. Ukladowe dzialanie traktowania gleby przeciwko Phytophthora infestans u roslin pomi¬ dora lub u roslin ziemniaka w cieplarni.Z ziemia polna zmieszano odwazone substancje (cie¬ zar na objetosc), podlozem tym napelniono doniczki plan¬ tacyjne i zasadzono mlodociane rosliny pomidora o co najmniej 2 rozwinietych lisciach wlasciwych lub rosliny 10 20 25 30 35 40 45 14 Tablica X Substancja czynna N-(2-ketoperhydrofurylo- -3)-2,6-dwumetyloanilid kwasu furanokarboksylo- wego-2 2-6-dwumetylo-N- (5-mety- lo-2-ketoperhydrofurylo- -3)-anilid kwasu furanokar- boksylowego-2 2,3-dwumetylo-N- (2-keto- perhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylo- wego-2 3-chloro-N- (2-ketoperhy- drofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2 3-fluoro-N- (2-ketoperhy- drofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2 Srodek porównawczy Etylenobisdwutiokarbami- | nian manganu % dzialania przeciwko 1 Phytophthora infestans l u pomidorów*) Stezenie % substancji czynnej 0.005 100 100 71 100 81 67 0.001 | 86 86 0 [ *) Dzialanie odniesiono do 100% porazenia w nietrak- towanej próbie sprawdzianowej ziemniaka (np. z sadzeniaków jednooczkowych) o wy¬ sokosci co najmniej 10 cm. Po uplywie zadanego okresu wyprzedzenia (np. po uplywie 3 dni) opryskano rosliny wodna zawiesina, zawierajaca 50000—80000 zarodni (spo¬ rangium) grzyba w 1 ml inkubowana w ciagu okolo 2 go¬ dzin w lodówce w temperaturze 11 °C. Rosliny inkubo^ wano przy wysokiej wilgotnosci powietrza w tempera¬ turze okolo 15—18 °C w cieplarni a po uplywie okolo 5 dni oceniono procentowy udzial porazonej powierzchni liscia. Dzialanie grzybobójcze obliczono wedlug wzoru: 100- 100 * porazeniew próbach traktowanych porazenie w próbach nietraktowanych Wyniki zestawiono w tablicy XI. % dzialania Tablica XI. Ukladowe dzialanie traktowania gleby przeciwko Phytophthora infestans u roslin pomidora (ciezar substancji czynnej na objetosc podloza, ppm oznacza ilosc czesci na milion) Substancja czynna I N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu fu¬ ranokarboksylowego-2 N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-2,6-dwumetylo- anilid kwasu furanokarboksylowego-2 2,6-dwumetylo-N- (5-metylo-2-ketoperhydro- furylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2 ppm substancji czynnej 25 1 5 25 5 25 5 | % dzialania*) traktowania 4 dni przed zaszcze- | pieniem 32 10 60 27 94 57 1 18 dni przed za- | szczepieniem i 75 32 92 66 100 95 | *) Dzialanie odniesiono do 100% porazenia w nietraktowanych próbach sprawdzianowych110 264 15 Tablica XI. Ukladowe dzialanie traktowania gleby przeciwko Phytophthora infestans u roslin pomidora (ciezar substancji czynnej na objetosc podloza, ppm ozna¬ cza ilosc czesci na milion).*) Dzialanie odniesiono do 100% porazenia w nie- traktowanych próbach sprawdzianowych.Przyklad XIII. Kuracyjne dzialanie traktowania lisci przeciwko Phytophthora infestans u roslin pomi¬ dora lub u roslin ziemniaka w cieplarni.Mlodociane rosliny pomidora o co najmniej 2 rozwi¬ nietych lisciach wlasciwych lub rosliny ziemniaka (np. z sadzeniaków jednooczkowych) o wysokosci co najmniej 10 cm opryskano wodna zawiesina, zawierajaca 50000— —80000 zarodni (sporangium) grzyba w 1 ml i inkubo- 16 wana w ciagu okolo 2 godzin w lodówce w temperaturze 11 °C. Rosliny inkubowano przy wysokiej wilgotnosci powietrza. Po uplywie zadanego okresu wyprzedzenia opryskano rosliny do stanu mokrej kropli badanymi ste¬ zeniami srodka grzybobójczego podczas okresu utajone¬ go porazenia przez grzyb. Po ujawnieniu sie porazenia grzybem: u metraktowanych roslin sprawdzianowych, oceniano procentowy udzial porazonych powierzchni lisci. Dzialanie grzybobójcze obliczono wedlug wzoru: 100 * porazenie w próbach traktowanych 100 f- y m J—= %dzialania porazenie w próbach metraktowanych Wyniki przedstawiono w tablicy XII.Tablica XII Substancja czynna 1 N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-2,o-dwumetylo- anilid kwasu furanokarboksylowego-2 2,6-dwnmetylo-N- (5-metylo-2-ketoperhydro- furylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowe- go-2 Srodek porównawczy Etylenobisdwutiokarbaminian manganu % substancji czynnej 0,004 0,004 0,004 % dzialania*) traktowania przed zaszczepieniem 100 100 91 1 dzien po zaszczepie¬ niu 75 47 0 *) Dzialanie odniesiono do 100% porazenia w nietraktowanych próbach sprawdzianowych.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy, zawierajacy substancje czyn¬ na i nosniki lub substancje pomocnicze, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden nowy anilid kwasu furanokarboksylowego o ogólnym wzorze 1, w którym K^ oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, R2 oznacza aromatyczny rodnik weglowodorowy lub« aromatyczny rodnik weglowodoro¬ wy podstawiony jednokrotnie lub wielokrotnie, jedna¬ kowo lub róznie rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupa alkilotio o 1—4 atomach wegla, atomem chlorowca, gru¬ pa trójfluorometylowa, grupa nitrowa, grupa alkoksy- karbonylowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej, grupa alkilokarbonylowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej i/lub grupa cyjanowa, a n oznacza liczbe 1 lub 2. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-2,6-dwumetyloanilid kwasu furanokarboksylowego-2. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2-chloro-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu fu- ranokarboksylowego-2. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawie¬ ra Nr(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokar¬ boksylowego-2. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2,6^dwuerylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwa¬ su furanokarboksylowego-2. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2-etylo-6-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2-metoksy-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwa¬ su furanokarboksylowego-2. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za- 35 40 45 55 60 wiera 2,6-dwumetylo-N- (5-metylo-2-ketoperhydrofurylo- -3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3,4-dwuchloro-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid: kwasu furanokarboksylowego-2. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2,4-dwumetylo-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3,4-dwumetylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2,3-dwumetylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3,5 -dwumetylo-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2,4,6-trójmetylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-metylo-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego- 2. 18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-chloro-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anihd kwasu furanokarboksylowego-2. 19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-chloro-N-(2-ketoperhydrofuryio-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-^.110 264 17 20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2-etylo-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)anilid kwasu fu- ranokarboksylowego-2. 21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-trójfluorometylo-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-izopropylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwa¬ su furanokarboksylowego-2. 23. Srodek wedlug zastrz. 13 znamienny tym, ze za¬ wiera 3-bromo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-metoksy-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-etoksy-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-etylo-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu fu¬ ranokarboksylowego-2. 27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-bromo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-fluoro-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-fluoro-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-metoksy-2-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2,5-dwumetylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2-etoksy-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2,6-dwuizopropylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-ani- lid kwasu furanokarboksylowego-2. 34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 335-dwuchloro-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-chloro-2-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 18 36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 5-chloro-2-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-ani- lid kwasu furanokarboksylowego-2. 37. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za- 5 wiera 2-metoksykarbonylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 38. Srodek wedlug zastrz. 13 znamienny tym, ze za¬ wiera 3-metoksy-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwa¬ su furanokarboksylowego-2. 39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-nitro-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu fu¬ ranokarboksylowego-2. 40. Srodek wedlug zastrz. 15 znamienny tym, ze za¬ wiera 3-chloro-N- (5-metylo-2-ketoperhydrofurylo-3)-ani- lid kwasu furanokarboksylowego-2. 41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-metylotio-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwa¬ su furanokarboksylowego-2. 42. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 5-chloro-2-metoksy-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-ani- lid kwasu furanokarboksylowego-2. 43. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-fluoro-N- (5-metylo-2-ketoperhydrofurylo-3)-ani- lid kwasu furanokarboksylowego-2. 44. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-fenylo-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 45. Srodek wedlug zastrz. 13 znamienny tym, ze za¬ wiera 3-acetylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 46. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2-chloro-6-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-ani- lid kwasu furanokarboksylowego-2. 47. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2-bromo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 48. Srodek wedlug zastrz. 15 znamienny tym, ze za¬ wiera 2,3-dwuchloro-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 49. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-chloro-2-metoksy-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-ani- lid kwasu furanokarboksylowego-2. 50. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za" wiera 3-etylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu fu¬ ranokarboksylowego-2. 51. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-cyjano-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 15 20 25 30 35 40 45110 264 f?2 (CH2)n-CH-N -CO- hv-° Ri Mzór 1 xy N, mar 2 0 ii a —c- & Wzór 3 LDD Z-d 2, Z. 449/1400/81, n. 100+2* egz.Cena 45 zl PL PL PL
Claims (51)
1.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy, zawierajacy substancje czyn¬ na i nosniki lub substancje pomocnicze, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden nowy anilid kwasu furanokarboksylowego o ogólnym wzorze 1, w którym K^ oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, R2 oznacza aromatyczny rodnik weglowodorowy lub« aromatyczny rodnik weglowodoro¬ wy podstawiony jednokrotnie lub wielokrotnie, jedna¬ kowo lub róznie rodnikiem alkilowym o 1—4 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, grupa alkilotio o 1—4 atomach wegla, atomem chlorowca, gru¬ pa trójfluorometylowa, grupa nitrowa, grupa alkoksy- karbonylowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej, grupa alkilokarbonylowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej i/lub grupa cyjanowa, a n oznacza liczbe 1 lub 2.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-2,6-dwumetyloanilid kwasu furanokarboksylowego-
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2-chloro-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu fu- ranokarboksylowego-2.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawie¬ ra Nr(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokar¬ boksylowego-2.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2,6^dwuerylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwa¬ su furanokarboksylowego-2.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2-etylo-6-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2-metoksy-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwa¬ su furanokarboksylowego-2.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za- 35 40 45 55 60 wiera 2,6-dwumetylo-N- (5-metylo-2-ketoperhydrofurylo- -3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3,4-dwuchloro-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid: kwasu furanokarboksylowego-2.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 2,4-dwumetylo-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3,4-dwumetylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2.
13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2,3-dwumetylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2.
14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3,5 -dwumetylo-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2.
15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2,4,6-trójmetylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2.
16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-metylo-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)anilid kwasu furanokarboksylowego-2.
17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego- 2.
18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-chloro-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anihd kwasu furanokarboksylowego-2.
19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-chloro-N-(2-ketoperhydrofuryio-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-^.110 264 1720.
20.Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2-etylo-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)anilid kwasu fu- ranokarboksylowego-2.
21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-trójfluorometylo-anilid kwasu furanokarboksylowego-2.
22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-izopropylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwa¬ su furanokarboksylowego-2.
23. Srodek wedlug zastrz. 13 znamienny tym, ze za¬ wiera 3-bromo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2.
24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-metoksy-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2.
25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-etoksy-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2.
26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-etylo-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu fu¬ ranokarboksylowego-2.
27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-bromo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2.
28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-fluoro-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2.
29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-fluoro-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2.
30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-metoksy-2-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2.
31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2,5-dwumetylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2.
32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2-etoksy-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2.
33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2,6-dwuizopropylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-ani- lid kwasu furanokarboksylowego-2.
34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 335-dwuchloro-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2.
35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-chloro-2-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 1836.
36.Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 5-chloro-2-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-ani- lid kwasu furanokarboksylowego-2.
37. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za- 5 wiera 2-metoksykarbonylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)- -anilid kwasu furanokarboksylowego-2.
38. Srodek wedlug zastrz. 13 znamienny tym, ze za¬ wiera 3-metoksy-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwa¬ su furanokarboksylowego-2.
39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-nitro-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu fu¬ ranokarboksylowego-2.
40. Srodek wedlug zastrz. 15 znamienny tym, ze za¬ wiera 3-chloro-N- (5-metylo-2-ketoperhydrofurylo-3)-ani- lid kwasu furanokarboksylowego-2.
41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-metylotio-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwa¬ su furanokarboksylowego-2.
42. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 5-chloro-2-metoksy-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-ani- lid kwasu furanokarboksylowego-2.
43. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-fluoro-N- (5-metylo-2-ketoperhydrofurylo-3)-ani- lid kwasu furanokarboksylowego-2.
44. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 4-fenylo-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2.
45. Srodek wedlug zastrz. 13 znamienny tym, ze za¬ wiera 3-acetylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2.
46. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2-chloro-6-metylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-ani- lid kwasu furanokarboksylowego-2.
47. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 2-bromo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2.
48. Srodek wedlug zastrz. 15 znamienny tym, ze za¬ wiera 2,3-dwuchloro-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2.
49. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-chloro-2-metoksy-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-ani- lid kwasu furanokarboksylowego-2.
50. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za" wiera 3-etylo-N- (2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu fu¬ ranokarboksylowego-2.
51. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera 3-cyjano-N-(2-ketoperhydrofurylo-3)-anilid kwasu furanokarboksylowego-2. 15 20 25 30 35 40 45110 264 f?2 (CH2)n-CH-N -CO- hv-° Ri Mzór 1 xy N, mar 2 0 ii a —c- & Wzór 3 LDD Z-d 2, Z. 449/1400/81, n. 100+2* egz. Cena 45 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772724785 DE2724785A1 (de) | 1977-05-27 | 1977-05-27 | Furancarbonsaeureanilide, fungizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL207070A1 PL207070A1 (pl) | 1979-02-26 |
| PL110264B1 true PL110264B1 (en) | 1980-07-31 |
Family
ID=6010434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1978207070A PL110264B1 (en) | 1977-05-27 | 1978-05-24 | Fungicide |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| AR (1) | AR224234A1 (pl) |
| BG (1) | BG28687A3 (pl) |
| BR (1) | BR7803217A (pl) |
| CA (1) | CA1156665A (pl) |
| CH (1) | CH637393A5 (pl) |
| CS (1) | CS194200B2 (pl) |
| DD (1) | DD136092A5 (pl) |
| DK (1) | DK192278A (pl) |
| EG (1) | EG13300A (pl) |
| ES (1) | ES469811A1 (pl) |
| FI (1) | FI781211A (pl) |
| GR (1) | GR71669B (pl) |
| HU (1) | HU180985B (pl) |
| IE (1) | IE46922B1 (pl) |
| IL (1) | IL54720A (pl) |
| IT (1) | IT1096327B (pl) |
| MX (1) | MX5432E (pl) |
| NO (1) | NO149431C (pl) |
| NZ (1) | NZ187271A (pl) |
| PH (1) | PH15611A (pl) |
| PL (1) | PL110264B1 (pl) |
| PT (1) | PT68085A (pl) |
| RO (1) | RO75073A (pl) |
| SU (2) | SU727108A3 (pl) |
| TR (1) | TR20539A (pl) |
| YU (1) | YU97778A (pl) |
| ZA (1) | ZA783037B (pl) |
-
1978
- 1978-04-19 FI FI781211A patent/FI781211A/fi not_active Application Discontinuation
- 1978-04-25 YU YU00977/78A patent/YU97778A/xx unknown
- 1978-05-03 DK DK192278A patent/DK192278A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-05-10 TR TR20539A patent/TR20539A/xx unknown
- 1978-05-11 MX MX787080U patent/MX5432E/es unknown
- 1978-05-12 ES ES469811A patent/ES469811A1/es not_active Expired
- 1978-05-15 NZ NZ187271A patent/NZ187271A/xx unknown
- 1978-05-15 CS CS783117A patent/CS194200B2/cs unknown
- 1978-05-15 PH PH21133A patent/PH15611A/en unknown
- 1978-05-16 IL IL54720A patent/IL54720A/xx unknown
- 1978-05-22 BR BR787803217A patent/BR7803217A/pt unknown
- 1978-05-23 CH CH561278A patent/CH637393A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-24 PL PL1978207070A patent/PL110264B1/pl unknown
- 1978-05-24 IE IE1028/78A patent/IE46922B1/en unknown
- 1978-05-24 EG EG332/78A patent/EG13300A/xx active
- 1978-05-24 PT PT68085A patent/PT68085A/pt unknown
- 1978-05-25 IT IT23778/78A patent/IT1096327B/it active
- 1978-05-25 RO RO7894165A patent/RO75073A/ro unknown
- 1978-05-25 DD DD78205585A patent/DD136092A5/xx unknown
- 1978-05-26 BG BG039861A patent/BG28687A3/xx unknown
- 1978-05-26 SU SU782621054A patent/SU727108A3/ru active
- 1978-05-26 NO NO781837A patent/NO149431C/no unknown
- 1978-05-26 ZA ZA00783037A patent/ZA783037B/xx unknown
- 1978-05-26 HU HU78SCHE645A patent/HU180985B/hu unknown
- 1978-05-26 GR GR56345A patent/GR71669B/el unknown
- 1978-05-26 SU SU782617650A patent/SU725560A3/ru active
- 1978-05-26 CA CA000304214A patent/CA1156665A/en not_active Expired
- 1978-05-27 AR AR272307A patent/AR224234A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU725560A1 (ru) | 1980-03-30 |
| CA1156665A (en) | 1983-11-08 |
| NO781837L (no) | 1978-11-28 |
| FI781211A (fi) | 1978-11-28 |
| NO149431C (no) | 1984-04-25 |
| BG28687A3 (en) | 1980-06-16 |
| IL54720A0 (en) | 1978-07-31 |
| ZA783037B (en) | 1979-06-27 |
| TR20539A (tr) | 1981-10-21 |
| YU97778A (en) | 1983-01-21 |
| RO75073A (ro) | 1980-10-30 |
| IE46922B1 (en) | 1983-11-02 |
| PL207070A1 (pl) | 1979-02-26 |
| HU180985B (en) | 1983-05-30 |
| DK192278A (da) | 1978-11-28 |
| IL54720A (en) | 1983-07-31 |
| MX5432E (es) | 1983-08-05 |
| BR7803217A (pt) | 1979-01-16 |
| CS194200B2 (en) | 1979-11-30 |
| PH15611A (en) | 1983-02-28 |
| ES469811A1 (es) | 1978-12-16 |
| DD136092A5 (de) | 1979-06-20 |
| SU727108A3 (ru) | 1980-04-05 |
| IT7823778A0 (it) | 1978-05-25 |
| IE781028L (en) | 1978-11-27 |
| EG13300A (en) | 1981-12-31 |
| IT1096327B (it) | 1985-08-26 |
| SU725560A3 (en) | 1980-03-30 |
| CH637393A5 (en) | 1983-07-29 |
| PT68085A (de) | 1978-06-01 |
| NO149431B (no) | 1984-01-09 |
| GR71669B (pl) | 1983-06-20 |
| NZ187271A (en) | 1980-10-08 |
| AR224234A1 (es) | 1981-11-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR0132120B1 (ko) | 플루오로 알케닐 화합물과 해충기피제로서 이들의 이용법 | |
| BR9905766B1 (pt) | derivado de ftalamida, insetidida agro-hortìcula, e, processo para a utilização do mesmo. | |
| RU2762833C2 (ru) | Средство для борьбы с болезнями растений | |
| PL110213B1 (en) | Pesticide | |
| US3985804A (en) | Agricultural substituted 2-methylbenzanilide germicide | |
| PL110264B1 (en) | Fungicide | |
| CA1108161A (en) | Fungicidally active cyclopropanecarboxylic acid anilides | |
| CN105218517A (zh) | N-(氰基环丙基)苯甲酰胺类化合物及其应用 | |
| GB1603758A (en) | Fungicidally active furancarboxylic acid anilides and their manufacture and use | |
| US3819701A (en) | Formamidine derivatives and the composition containing same | |
| KR810001171B1 (ko) | 푸란 카복실산 아닐리드류의 제조방법 | |
| JPS6127962A (ja) | Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| KR810001153B1 (ko) | 사이클로프로판 카복실산 아닐리드류의 제조방법 | |
| GB2357971A (en) | Protection of plants against microorganism attack | |
| CS214753B2 (en) | Fungicide means and method of making the active component | |
| JPS5940830B2 (ja) | アニリン誘導体、その製造方法および該化合物を含有する殺微生物剤並びにそれによる防除方法 | |
| HU182612B (en) | Fungicide compositions containing acetanilide derivatives as active agents, and process for producing these active agents | |
| JPS5911561B2 (ja) | 農園芸用土壌殺菌剤 | |
| KR830000453B1 (ko) | 카밤산페닐 에스테르류의 제조방법 | |
| KR810000852B1 (ko) | 신규 안식향산 아닐리드 유도체의 제조방법 | |
| JPS613A (ja) | 植物病害防除剤 | |
| JPS60126267A (ja) | シツフ塩基誘導体，その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPS59155366A (ja) | アミド誘導体、アミド誘導体の製法、および除草剤 | |
| JPS62106093A (ja) | Ｎ−（α−シアノフルフリル）ニコチン酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6176463A (ja) | Ｎ−アルキルイソニコチン酸アニリド誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 |