JPS613A - 植物病害防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は一般式 〔式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級ハロゲノ
アμキ〜基または低級アルケニル基を、Ｘｌ、Ｘ２．Ｘ
３はそれぞれ水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、低級ハロゲノアルコキシ基またはハロゲン原子を
示す〕で表わされる化合物と一般式 〔式中、Ａｒはハロゲン原子でまたは低級アルキル基で
置換されたフエニル基を、Ｒ１は低級アルコキシ低級ア
〃キル基、５ないし６員の硫黄原子、窒素原子または酸
素原子を含む複素環基、低級ハロゲノアルキル基または
低級シクロアルキル基を、Ｒ２，１３Ｆｉそれぞれ低級
アルキル基を示すか、Ｒ２とＲ３が相合わさって式−（
ｃｕ２）ｎ−（式中、ｎは２または３を示す）で表わさ
れる基を示す〕で表わされる化合物とを含有することを
特徴とする植物病害防除剤に関する。

本発明の植物病害防除剤杜ソ菜（例えば、きゆうシ、ト
マＦ、バレイショ等）や果樹（例えば、ぶどう、ルんご
等）の各種病害（例えば疫病２次ソ病、ぺと病、黒星病
等）及び稲いもち病等の予防及び治療剤として有用であ
る。

従来技術及び発明が解決しようとする問題点近年農薬の
環境汚染１作物残留などが問題となル、毒性が低くしか
も動物体内、植物体内あるいは土壌中に蓄積しない安全
性の高い農薬が切望されている。このためには施用する
農薬の有効成分量を少なくし、できるだけ多くの病害に
高い防除効果を出させることが望まれる。殊に各種植物
の疫病、べと病０斑点病、炭ソ病、黒星病等に対しては
、予防及び治療効果を併せもつ殺菌剤はほとんどなくし
かもその効果の持続性や毒性等の点で十分なものとはい
えない。゛ 化合物ＣＩ）は新規化合物であるが、化合物（Ｉｆ）は
以下の文献で示されるように公知である。

問題点を解決するための手段 本発明者らは比較的少ない薬量で高い植物病害きる薬剤
につき、鋭意研究を続けていたところ、化合物（１）と
化合物（ＩＩ）とを併用すると、意外にも各種植物病害
に対してそれぞれ単剤の使用濃度よシ低い濃度で優れた
予防及び治療効果を示すことを知見し、さらにこれらの
知見に基づき、種々検討した結果、本発明を完成するに
至った。

化合物（Ｉｆ）は、各種植物病害に対する予防効果はな
く、シか屯トマト疫病、キュクリベと病く対し、治療効
果はあるが、効果の持続性に欠け、またトマト斑点病、
夏痩病などには全ったく効果がなく、時によってはキュ
ウリうどんこ病の発病促進作用がみもれる等各種植物病
害に対して満足すべき効果が発揮されなｉ。

ところが上記化合物（ＩＩ）と各種植物病害に対して予
防効果を示す化合物〔・Ｉ〕とを併用すると、各単剤の
通常の使用濃度よシ、はるかに低い濃度で、各種植物病
害の予防及び治療効果（相乗効果）を示すとともに、長
期間安定に存在して殺菌効果を持続（残効性　）する。

さらに、防除できる植物病害の種類も増え、使用適期も
拡大され、しかも雨による薬剤の流口が少なく（Ｗ！＃
雨性に優れる）、雨期に多発する疫病、ぺと病等の植物
病害の予防及び治療に卓越した効果を示す。

上記一般式ＣＩ）、ＣＩＩ）において、Ｒ，Ｒ８゜Ｒ３
，Ｘｌ、　！２またｔｌｘ３で示される低級アルキル基
、Ａｒで示される低級アルキル基で置換されたフエニル
基における置換分の低級アルキル基、Ｒ１１で示される
低級アルコキシ低級アルキル基における低級アルキル基
として状、例えばメチ〃、エチμ、ｎ−プロピμ、イソ
プロピ、＆、ｆｉ−ブチル。

イソグチμ、　Ｐ４ｅｅ−ブチμ、　ｔｅｒｔ−ブチρ
等の直鎖または分校状の炭素数１から４の低級アＮＵＮ
基が用いられる。

Ｒ１Ｒ□で示される低級ハロゲノアルキル基としては、
上記した低級アルキル基の任意の位置に１ないし３個の
ハロゲン原子（例えば、フッ素。

塩素、臭素、Ｈつ素）で置換されたものが用いられ、そ
の具体例としては、例えばクロロメチル。

ブロモメチ〃、ジクロｐメチル、）リフルオロメチｐ、
１−クロロエｆｌＷ、２−クロロエチμ、２−ブロモエ
チル、１．２−／クロロエチ〃、１−クロロプロピ〜、
２−クリロプロビμ、３−ブロモプロピμ、３−ヨード
プロピμ、１．１−ジクロロプロピＡ／、３．３．３−
）リクｐロプリピ〃、３，３．３−トリプｐモプロピＡ
／、１−メチル−２，２，２−トリブロモエチル、１−
クロロブチ〃、２−クロロブチμ、３−ブロモブチＡ／
、４−クロロブチ／１’、　４　、４−ジクロロブチル
、４゜４−ジブロモブチ／’、４．４．４−）ジクロロ
ブチル、４．４．４−）ジブロモブチμ、１．１−Ｒで
示される低級アルケニル基としては、例えばビニル、１
−プロペニル、２−プロベニ〃、１−ブテニル、２−プ
テニ〃、３−プテニμ、２−メチ／Ｌ／−１−プロペニ
ル等の炭素数２から４の低級アルケニル基が用いられる
。

ｘｌ、ｘ２またはｘ３で示される低級アルコキシ基、Ｒ
１で示される低級アル低級アルキル基キル基における置
換分の低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エ
トキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキ
シ、インブトキシ。

ｔｅｒｔ−ブトキシ等の直鎖または分校状の炭素数１か
ら４の低級１〜コキシ基が用いられる。Ｒ１で示される
低級１μコキシ低級ア〃キ〜基の具体例としては例えば
メトキシメチル、エトキシメチ〜、ｎ−プロポキシメチ
〃、イソブトキシメチル。

メトキシエチ声、エトキシエチμ、イソプロポキシエチ
ル、ｎ−ブトキシメチ／Ｌ’、３−メトキシプロピ〜、
３−エトキシプロピ〃、２−メトキシ−１−メチルエチ
μ、４−メトキシブチｐ等があげられる。

ＸＩ、Ｒ２また社ｘ３で示される低級ハロゲノアルコキ
シ基として唸上記した低級アルコキシ基の任意の位置に
、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子
が１〜３個置換した炭素数１〜４のアルコキシ基が用い
られ、その具体例として社、例えば、クロロメトキシ、
ブロモエトキシ、ジクロロメトキシ、ジグロモメトキシ
、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−ク
ロロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキ
シ、１．２−ジクロロエトキシ、１−クロロプロポキシ
、２−クロロプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、３−
ミードプロボギシ、１．１−ジクロロプロポキン、３，
３．３−）リクロロプロポキシ、３．３．３−トリブロ
モプロポキシ、１−クロロブトキシ、２−クロ四ブトキ
シ、３−グロモブトキシ、４−クロロブ）キシ、４．４
−ジクロロブトキシ、４，４−ジブロモブトキシ、４．
４．４−）リクロロプトキシ、４，４．４−ト’）フｃ
１モフト？ｒＶ、　１−ｊｆｌＶ−２、２１２−トリブ
ロモエトキシ、１，１−ジメチ／Ｌ／−２，２゜２−ト
リクロロエトキシ等が用いられる。

Ｘｌ、　Ｘ２ｔたはｘ３で示されるハロゲン原子、Ａｒ
で示されるハロゲン原子で置換されたフエニル基におけ
るハロゲン原子としては、例えばフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素等が用いられる。

Ａｒで示されるハロゲンでまたは低級アルキル基で置換
されたフェニμ基の具体例としては、例ＬＧ−１２−９
０ＣＩフエニＡ’、３−クロロフェニル。

４−クロロフェニル、２−プロモフエニμ、３−プロモ
フエニ〃、４−ヨードフエニＡ／、　２　、４・−ジク
ロロフエニμ、２−メチルフェニル、４−メチμフエニ
＃、２．６−ジメチ〜フエ二μ、２゜５−ジメチ！フエ
ニμ、２．４．６−ドリメチμフエニ／ｌ’、　２　、
６−ジエチルフェニル＋　４−　ｎ　−プロピμフエニ
”＋４ｎ−ブチμフェニρ等カ１計・られる。

Ｒ工で示される低級シクロブチルキ〜基としては、例え
ばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シ
クロヘキシｙ、シクロヘアチル等の炭素数３から７の低
級シクロアルキμ基が用いられる。

Ｒ１で示される５ないし６員の硫黄原子、窒素原子また
は酸素原子を含む複素環基としては、例えば２−または
３−フリ〃、ビフニμ、２−また＃ｉ３−ピロリル、ビ
リジμ、２−または３−チェニル等の不飽和状５ないし
６員複素環基：例えば２−または３−テトラヒドロフラ
ｗ＝μ、２−，３−または４−テトヲヒドロヒ０フニ／
Ｌ’、２−または３−ピロリジニル、２−．３−または
４−奔に手壱？ピペリジ〜、２−７Ｆ″または３−テト
フヒオ７ ドロｐ７ｔ／Ｉ／等の飽和状５ないし６員複素環基等が
用いられる。

化合物ＣＩ）のうち好ましいものを示せばＲが低級アル
キル基、Ｘｌ、　Ｘ２．　Ｘ３がそれぞれ水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子で
ある。さらに好ましくはＲが低級アルキル基でＸｌが水
素原子でＸ２．　Ｘ３がそれぞれ低級アルキル基または
ハロゲン原子左示す組み合わせか、Ｘｌ、ｘ２が水素原
子でｘ３が低級アルコキシ基を示す組み合わせである。

化合物（ＩＩ）のうち好ましいものを具体的に示せば、
Ｎ−（２，６−ジメチｉｖｙ工＝ｙｖ）　−ｙ　−（メ
トキシアセチＡ／）アフニン　メチルエステル；Ｎ〜（
２，６−シメチルフエニ／ｌ／）−Ｎ−（２−フロイル
）アブニン　メチルエステル；２−クロル−Ｎ〜（２，
６−シメチルフエニＡ／）　−Ｍ　−（テトラヒドロ−
２−オキソ−３−フラニ／Ｉ／）ア七ドアミド；及び３
−クロＡ／−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フ
ヲニ／Ｌ’）シクロプロパンカルボキシアニリドである
。

本発明の植物病害防除剤は植物病害の原因となる種々の
病原菌、例えば藻菌（ディコミセッテス（Ｄｈｙｃｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ　）　）　、子のう菌（アスコミセッテス
（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ　）　）　、担子菌（パシイ
ディオミセツテス（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ　）
　）及び不完全菌（フンギ・インバフエクチ（Ｆｕｎ（
２１１ｍｐｅｒｆｅｃｔｉ））等の糸状菌や放線菌等に
対し、強力な防除効果（予防及び治療効果）を有してい
る。なかんずく糸状菌に対して社、優れた防除効果を示
し、例えば植物に寄生して植物の地上部を侵す糸状菌。

土を介して植物を侵す糸状菌１種子伝染性の糸状菌等に
卓越した防除（予防及び治療）効果を示す。

本発明の植物病害防除剤はこれらの糸状菌、放線菌等の
病原菌に起因する種々の植物病害、特にキュウリ、トマ
ト、バレイショ等のソ菜やなし。

もも、ぶどう、りんご等の果樹の各種病害及び稲いもち
病等の防除に有効である。なかでも、キュウリのべと病
、炭そ病、黒星病、トマトの疫病。

傭かび病、バレイショの疫病、なし、ぶどう、りんご等
の黒星病あ黒斑病、灰色かび病、べと病のはｔ−ソさい
類苗立枯病、根こぶ病、稲黄化萎縮病に顕著な防除効果
がある。

さらに本発明の植物病害防除剤は、植物に処理した後か
なりの長期間安定に存在して殺菌効果を持続する（残効
性）ので、長期間にわたって植物病害の防除が可能であ
る。

本発明の植物病害防除剤は温血動物に対する審性が低く
、魚類や環境に及埋す影響も少なく、農業用の殺菌組成
物として極めて優れた資質を備えている。

本発明の植物病害防除剤を用いる場合には、化合物ＣＩ
）の一種は勿論のこと、２睡またはそれ以上を併用して
もよく、又、化合物〔■〕も一種または２種以上を併用
しても良い。

本発明の植物病害防除剤は、化合物ＣＩ）と化合物（Ｉ
Ｉ）とを適当な液体担体（例えば溶媒）に溶解するか、
あるいは分散させ、また適当な固体担体（例えば希釈剤
、増量剤）と混合するかあるいはこれに吸着させ、所要
の場合はさらにこれに乳化剤、懸渇剤、展着剤、浸透剤
、湿潤剤、粘しよう剤、安定剤などを添加し、乳剤、水
和剤、粉剤１粒剤などの剤型として使用する。これらの
製剤は、公知の方法で調製することができる。

本発明の植物病害防除剤における化合物〔工〕好ましい
。また、化合物ＣＩ）と化合物ＣＩ［）との和の植物病
害防除剤全体に対する重量割合は、は約５から５０重量
％程度が適当であるが、使用時の条件や病害発生状況に
応じて配合割合を適宜変更して使用することもできる。

使用に際して、乳剤、水利剤唸水などで適宜希釈増量（
例えば５００から５０００倍）して散布するのがよい。

本発明の植物病害防除剤に使用する液体担体（溶剤）と
しては、たとえば水、アルコ−μ類（たと、ｔばメチル
アルコール、エチルアルコール、エチレングライコ−／
ｌ’々ど）、ケトン類（たとえばアセトン、メチルアル
コールなど）、工一テ／’ＪＯ（＆とえばジオキサン、
テトフヒドロフラン、セルソ〜プなど）、脂肪族炭化水
軍類（たとえばガソリン、ケロ七ン、灯油、燃料油、門
械油など）、芳香族炭化水素類（たとえばベンゼン。

トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタ
レンなど）やその他ハロゲン化炭化水素類（たとえばク
ロロホルム、四塩化炭素など）、酸アミド類（たとえば
ジメチルホルムアミドなど）、エステルｍに／ｊとえば
酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステル、脂肪酸（炭
素数３から２０）の七ゾ、ジまたはトリグリセリンエス
テルなど）、二）　＋＋　／ｌ’Ｊｉ［（たとえばアセ
トニ）ＩＪ／ｌ／など）などの溶媒が適当であり、これ
らの１種豊たけ２種以上の混合物を使用する。

固体担体（希釈、増量剤）としては、４１へ物性粉末（
たとえば大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉など）、鉱物
性粉末（たとえばカオリン、ベントナイト、酸性白土な
どのクレイ類、滑石扮、ロウ石粉などのりμり類、琥藻
土、雲母粉などのシリカ類など）さらにアルミナ、硫黄
わ）末、リン酸カルシウム、活性炭なども用いられ、こ
れらの１種または２種以上の混合物を使用する。

また、軟膏基剤としては、たとえばポリエチレングリコ
ール（Ｆｌ（ＯＣＨ２Ｃ）（２）ｎＯＨ；　ｎが４から
１２．５）、ペクチン、たとえばモノステアリン酸グリ
セリンエステル等の高級脂肪酸（炭素数１０から２０）
の多価アルコールエステル、たとえばメチμセμローズ
等の七μローズ誘導体、ア！ギン酸ナトリウム、ベント
ナイト、高級アルコール、たとえばグリセリン等の多価
アルコール、ワセリン、白色ワセリン、流動パラフィン
、肝脂、各種植物油、ラノリン、脱水フッリン、硬化油
、蝋類、樹脂類等の１種または２種以上あるいはこれら
に各種界面活性剤その他を添加したもの等を適宜選択す
ることができる。

また、乳化剤、展着剤、浸透剤９分散剤などとして使用
される界面活性剤としては、必要に応じて石けん類、ポ
リオキシアμキルアリールエヌテ／ｌ／類（例、ノナー
／Ｉ／■、東邦化学製）、ア〃キル硫酸塩類（例、エマ
ー／Ｌ’ｌＯ■、エマ−／Ｌ’４０■、花王アトラス註
製）、アルキルスルホン酸塩類（例、ネオゲン■、ネオ
グンＴ■、第−工業ｆｌｉ！！　５＞３旺製：ネオベレ
ツクヌ［Ｆ］、花王アトラス（Ｌ棚）、ポリエチレング
リコールエーテｙｖ頻（例、ノニホ−／ｌ／８５■、ノ
ニボー／Ｌ’１００■、ノニポール１６０［Ｆ］、三洋
化成ＫＬ製→、多価アルコールエステル類（例、トウィ
ーン２０［Ｆ］、トウイーン８０■、花王アトラス隨製
）などが用いられる。

本発明の植物病害防除剤は植物の種子に対しては勿論の
こと、植物の苗から収穫のいずれの時期においても使用
できる。本発明の殺Ｃニｆ組成物を４ｉ物病害の発生前
にあらかじめ植物に処理することにより発病を予防でき
るのみならず、常法に従い発病直後に植物に処理しても
よい。

本発明の植物病害防除剤の使用量は対象植物の生育段階
、生育状況、疾病の種類、＠病の状態。

薬剤の施用時期あるいは施用方法などのｔＲ′ｉ条件に
よって異なるが、化合物ＣＩ）と化合物〔ｌ）の和が１
０アール当たシ、３から３００ｇ程度好ｔ−しくは１０
から１００ｇ程度となるように調整すればよい。また、
使用濃度としては、上記有効成分の和が約１０から１１
０００ｐｐの範囲となるようにすればよい。また、使用
方法としては、植物に直接散布、直接散粉、潅注あるい
は種子粉衣してもよい。さらに植物に安全かつ有効に使
用されるならば、使用量、使用濃度あるいは使用方法を
適宜変更してもよい。また、必要に応じて他種の殺菌剤
（たとえば有機塩素系殺菌剤、有機リン系殺菌剤、ベン
ズイミダゾ−μ系殺萌剤、銅系殺菌剤、有機硫黄系殺菌
剤、フェノ−μ系殺菌剤。

アミノ酸系殺醒剤、抗生物質など）、殺虫剤（天然殺虫
剤、カーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤１舎成ビ
レメロイドなど）その他、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤
、植物生長調節剤、安定剤、共力剤、誘引剤、忌避剤、
香料、植物栄養剤、肥料、各種アミノ酸、低分子ないし
高分子のリン酸塩類など適宜、混合してもよく、また、
効力増強の目的でもって金属ｊ＃に項（例えば塩化銅、
硫酸銅等）を加えてもよい。

本発明の植物病害防除剤に用いられる化合物ＣＩ）は、
一般式 ｘｌ 〔式中の記号は前記と同意義〕で表わされる化合物と一
般式 ％式％） 〔式中の記号は前記と同意義〕で表わされる化合物とを
反応させることにより製造される１７本本反応おいて、
化合物（Ｖ）は、化合物〔■〕に対し通常当モルから３
倍モル程度を用いてもよいが、好ましくは、１から１．
２倍程度用いる。本反応は通常溶媒中、水の共存下にお
いて行なわれる。好ましくは、水及び水と混合しない溶
媒との二層を形成する溶媒中で行なわれる。反応に用い
られる溶媒として杜、たとえばベンゼン、トルエンなど
の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族
法化水素類、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロ
ゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトヲヒドロフ
ラン、ジオキサンなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸
エチルなどのエステル類、アセトニトリルなどのニトリ
ル類、ニトロベンゼン、ニトロメタン、アセトン、メチ
μエチμケトンなどのケトン類などが挙げられる。反応
に共存させる水の竜は、通常溶媒の量の約５から２００
重量％を用いるが、約３０から１００重量％を用いるの
が好ましい。又、共存させる水の量は、化合物〔■〕に
対しては工ないし１００重量倍程度用いれば十分である
。

反応温度は約０から８０℃、好ましくは約０から５０℃
である。

反応時間は、原料、溶媒の種類９反応温度などによって
も異なるが、通常数分から数時間である。

反応の完結は薄層クロマトグラフィーなどにより、容易
に把握することができる。

さらに化合物ＣＩ）は、一般式 〔式中の記号は前記と同意義〕で表わされる化合物と化
合物（Ｖ）とを反応させることによシ製造することがで
きる。

本反応において、化合物（Ｖ）は化合物（ＴＶ）に対し
当モμから３倍電μ程度を用いてもよいが、１から１．
２倍七μ程度用いるのがよい。

反応は通常溶媒の存在下行なわれる。反応に用いられる
溶媒としては、たとえばベンゼン、トルエンなどの芳香
族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪＃次代水
素類、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン化
炭化水素類、ジエチ〃エーテμ、テトラヒドロフフン、
ジオキサンなどのエーテル類、酢酸エチルなどのエステ
／Ｌ／類。

アセトニトリルなどのニトリ／Ｉ／類、ニトロベンゼン
、ニトロメタン、アセトン、メチルエチルケトンなどの
ケトン類、メタノール）エタノール、プロパノ−μ、イ
ソグロパノーμ類などのアμコーμ類などが挙げられる
。反応温度は約０から８０℃、好ましくは約０から５０
℃である。反応時間は用いる原料、溶媒の種類９反応温
度などによっても異なるが、通常数分から数時間程度で
ある。

このようにして製造される化合物ＣＩ）は自体公知の手
段、たとえば濾過、濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、転溶、
結晶化、再結晶、クロマトグラフィーなどによシ単離精
製できる。

化合物ＣＩ）の製造原料化合物（］Ｉ［）は、自体公知
の方法（例えばＵ、８．Ｐ、３，１２９＝２２５　ｉ特
開昭４９−８１５１４＋特開昭５ｌ−１６３７ｉ特開昭
５１−４８４３３；特開昭５７−８１４６１等に記載の
方法）Ｋ従って製造される。よシ具体的には化合物ＣＭ
”Ｊは下式で示される方法によつ（ＩＩＩ） まず最初にジクロμ無水マレイン酸（ｖｉ　）と化合物
〔■〕とを反応させてジクロロマレアミノ酸誘導体〔■
〕を製造する。

本反応において化合物（ＶＩ）は化合物〔■〕に対して
等七ルから３倍モ／Ｌ’量程度用いる。

本反応は通常溶媒中で行なわれる。適当な溶媒トシては
、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘ
キサンなどの炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホル
ムなどのハロゲン化Ｒ化水素類、ジエチルエーテμ、テ
トラヒドロプラン。

ジオキサンなどのエーテＮ類、酢酸エチルなどのエヌテ
〃類、アセトニトリルなどのニトリ／Ｉ／媚、メチμエ
チルケトン、アセトンなどのケトン類、酢酸、プロピオ
ン酸などの脂肪族（炭素数２から２０）力μポン酸類等
の不活性溶媒が用いられる。

反応温度は約３０から１５０ｔＣ，好ましくは約４０か
ら１００℃である。反応は３０分から５時間程度で完了
する。得られる化合物〔■〕は、単離してもよく、また
単離せずにそのまへ次反応に供することができる。

化合物（ＩＮ）は、このようにして得られる化合物〔■
〕を脱水閉環反応に付すことによシ製造される。この脱
水閉環反応は通常溶媒中で行なわれる。適当な溶媒とし
ては上記した化合物（ＶＩ）と化合物〔■〕との反応に
よシ化合物〔■〕を製造する際用いられる不活性溶媒が
用いられる。反応温度は約４０から１５０℃、好ましく
は約８０から１２０℃である。

本脱水閉環反応は、脱水剤の存在下に行なってもよい。

適当な脱水剤としては、無水酢酸、五酸化リン、ポリリ
ン酸などの酸無水物、塩化チオニ／＋７．オキシ塩化リ
ンなどの酸クロフィト、あるいはこれらとピリジン等の
有機塩基類との組み合わせなどが用いられる。脱水剤を
用いる場合には、反応温度は約２０から１００℃、好ま
しくは約３０から８０℃で反応させる。

反応時間は溶媒、脱水剤等の種類によっても異なるが通
常１ないし５時間程度である。

また原料化合物（、ＩＶ　）は自体公知の方法（例えば
特開昭５３−２３９６２記載の方法）に従って製造する
ことができる。

さらに原料化合物（ＩＶ）は原料化合物（ｕｒ　）　製
造の中間原料化合物〔■〕と脱水剤とを温和な条件下で
作用させる仁とによりｆｓ造することができる。

本反応における脱水剤としてはたとえばジシクロへキシ
ルカルボジイミド、ジエチρカμポジイミドなどの力ρ
ポジイミド類、ピリジン、キノリン、Ｆリエチルアミン
などの有機塩基とクロル炭酸エヌテ／Ｌ／、ペンシイρ
クロフィト、ペンシイμブロマイドなどの酸ハロゲン化
物との組み合わせ、または上記塩基とホスゲン、チオニ
ルクロフィト、チオニルブロマイド、オキシ塩化リンな
どの酸ハロゲン化物などの組み合わせ等が用いられる。

本反応は通常溶媒中で行なわれる。適当な溶媒としては
、上記した化合物ＣＩ［）の製造で用いられる不活性溶
媒が用いられる。反応温度１約−５０から３０℃、好ま
しくは約−５から２０℃で行なわれる。

反応時間は通常３０分から３時間程度である。

とのようにして得られる化合物（、Ｉ［）、（ＩＶ）お
よびそれらの中間体は自体公知の手段、たとえばｐ過、
濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、転溶、結晶化、再結晶、ク
ロマトグラフィーなどによシ単離精製できる。

化合物〔且〕社自体公知であり、例えば特開昭５０−１
４０６３５．特開昭５５−７２９９　、特開昭５０−１
３５２２５．特開昭５０−１３５２２６　、　Ｕ、８．
Ｐ、３９３３８６０　、特開昭５３−１４７０６１、特
開昭５８−６２１４４．Ｇ、Ｂ、Ｐ、２０７０５８４、
ＬＬａＲ４３１０４６３，Ｕ、ａＰ、４２２４４５３、
Ｇ、Ｂ、Ｐ、２００６７８３．特開昭５５−１４７２７
０に記載の方法またはこれに準じる方法によシ容易に製
造することができる。

参考例及び実施例 次に参考例及び実施例を示し、本発明をさらに具体的に
説明するが、実施例における化合物、添加物およびその
配合割合はこれらのみに限定されるものではない。なお
実施例、試験例の使用割合を示す％はすべてＭ量％であ
る。

（化合物（Ｎ）の製造） 参考例Ｉ Ｎ−（３，５−ジクロロ−４−メトキシフエニ／ｌ／）
−ジクロロマレイミドの製造 ジクロロ無水マレイン酸（１０ｇ）を氷酢酸（１００ゴ
）に溶かした溶液に、室温下３．５−ジクロロー４−メ
トキシアニリン（１１，５ｇ）を加える。２時間加熱還
流後濃縮し、析出した結晶を炉取する。ｎ−ヘキサンで
洗浄後、トルエン−ｎ−ヘキサンよシ再結晶すると補記
化合物１３．５すが得られる。融点１５３−１５４℃ 参考例２ Ｎ−（３−クロロ−４−ジフルオロメトキシフエニ１ｖ
）ジクロロマレイミドの製造 １’！１ ジクｐ／Ｉ／無水マレイン酸（１１，７９）をジクロロ
メタン（１００ｒｔ）に溶かし、１０℃以下に冷却下、
攪拌しながら、３−クロロ−４−シフμオロメトキシア
ニリン（１３，６ｇ）を滴下する。析出する結晶を枦取
すると、Ｍ−＜３−クロロ−４−シフρオロメトキシフ
エニρ）−ジクロロマレアミン酸１９．４９．融点１３
２．５〜１３４℃が得られる。

上記ジクロロマレアミン酸（１２９）を酢酸（１００ｇ
＋／）Ｋ加え、８０℃で２時間加熱攪拌した後、放冷す
る。これに水を加えた後、析出する結晶を炉取し、シリ
カゲルカラムクロマトグツフィー（展開溶媒クロロホル
ム）により精製すると標記化合物４．８ｇが得られる。

肖点１４７−１４８℃ （化合物ＣＩＶ）の製造） 参考例３ Ｎ−（２，６−ジメチ〃フエニＡ／）−シクロロイツマ
レイミドの製造 Ｎ−（２，６−ジメチｙフエニ／Ｌ／）−ジクロロマレ
アミン酸アミド（２３，（１）を、！’ジクロロキシル
カルボジイミド（１ａＳｇ）の四塩化炭素（３００ｙ／
）溶液に少しずつ加える。室温で３時間攪拌後、不溶物
を炉去し、ｆ１液を低温下（約５〜１０℃）、減圧濃縮
乾固する。ｎ−ヘキサンでほぐした後生成する結晶を炉
取し、仇−ヘキサンで洗浄すると標記化合物２００ｇが
ｔ）られる。

融点８３−８５℃ このものは、ＩＲスペクト１ｖ（ヌジョール）にて、１
８２０（”−１にイソイミドｒｌｆｆ　ａに特有のカル
ボニル基の吸収を示す。

（化合物ＣＩ）の製造） 参考例４ Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メトキシフエニ／ｌ／）　−ジ
クロルマレイン酸ジアミド（化合物１ｆｘ１２）の製造 Ｎ−（４−メＦキシフエニ／Ｉ／）−ジクロロマレイミ
ド（８１，６ｇ）をジクロロメタン（２１）Ｋ溶解し、
これに水（１００ｇ／）を加えた後、７０％エチルアミ
ン水溶液（１９，３９）を加える。室温下２時間攪拌後
分液しジクロでメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後
、低温下約（５〜１０℃）減圧濃縮乾固する。残渣にエ
ーテ／Ｌ／（５００Ｉｌｌｔ）を加え析出した結晶を枦
取する。酢酸エチルより再結晶すると標記化合物４７．
６　ｇが得られる。

一点１６０−１６１℃（ｄｅｃ、　） ＩＲ（ヌジョーＩＶ’）　　３２７０，１６５５σ−１
元素分析値　Ｃ工、Ｈ工４Ｎ２０３Ｃ１２としてＣＨＭ 計算値ｅ／Ｊ：４９．２３　４．４５　８．８３実測値
Ｎ　：　４９．５０　４．４２　９．０２実施例２ Ｎ−エチμｍＮ−（３，５−ジｙロロフエニμ）−ジク
ロルマレイン酸ジアミド（化合物＆４４）の製造 Ｕ−（３，Ｓ−ジクロロメタン／Ｌ／）−ジクロＸ７マ
レイミド（１０８，８９）’ｅジクロロメタン（７００
ｓ／）に溶かし、これに水（２００ｖ／）を加える。１
５から２０℃に冷却下攪拌しながら、この混合物にエチ
ルアミンの７０％水溶液（２２ｇ）と水（３０＊ｔ）と
の混合液を加える。１時間室温下で攪拌した後、低温下
（約５〜１０ｔｌ）、減圧濃縮しジクロロメタンを留去
する。残渣に水を加え、析出した結晶を炉取する。水洗
後、アセ酢酸エチ／１／（４００ｓ／）から再結晶する
と、標記化合物８．７ｇが得られる。融点１９４−１９
５℃（ｄｅｃ、　） 工Ｒ（ヌジョ−／ｌ／）　　３３５０．３２９０，３２
７０゜１６８２．１６５９１？霞−１ 元素分析値　Ｃｌ２Ｈ１ＯＮ２０２”１４としてＨＮ 計算値（ハ）　４０．４８　２．８３　７．Ｒ７実実測
−４０，７３２，７３Ｒ，］Ｏ 参考例５ Ｎ−エチ７１／−ｍ？−（２，６−ジメチμフエニμ）
−ジクロルマレイン酸ジアミド（化合物Ａ３４）の製造 Ｎ−Ｃ２，６−シメチルフエニ／Ｌ／）−ジクロ冑イン
マレイミド（３，５ｇ）をジクロロメタン（°１０岬ｔ
）に溶かし、これに水（Ｌｏｗ／）を加える。室温上攪
拌しながら、この混合物に７０％エチルアミン水溶液（
０，８９）と水（５１ｄ）との混合液を加える。室温下
、３０分間攪拌後、低温（約５〜１０″Ｃ）で減圧下ジ
クロロメタンを留去する。析出した結晶を戸数し、水、
ｎ−ヘキサンの順に洗浄する。乾燥後、アセトニトリル
から再結晶すると標記化合物２．７ｇが得られる。

融点１９１−１９２ｔ’ Ｃ）ＩＮ 計算値Ｖｊ：　５３．３５　５．１２　８．８９実測値
ＦＡ：５３．４７　４８５　８．９０参考例６ Ｎ−エチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルフエニ〃）−ジ
クロルマレイン酸ジアミド（化合物應６１）の製造 Ｎ−（３，５−ジメチμフェニル）−ジクロシマレイミ
ド（５０１１）をジクロロメタン（２００冨７りに溶解
し、ついで水冷下、７０％エチルアミン水溶液（１２９
）と水（８９）との混合溶液を加える。室温下３時間攪
拌後、析出物を炉取し、シクロヘキサンより再結晶する
と標記化合物３３．２９が得られる。

融点１９３−１９４℃（ｄｅｃ、　） ＩＲ（ヌジョーＡ／）　　３２５０．１６５５．１６４
５備−１元素分析値　Ｃ１４Ｈ１６Ｎ２０２Ｃ１２とし
てＣ’ＨＮ 計算値■　５３．３５　５−１２　８−８９実測値（ハ
）　５３．４９　５−１９　９．１４上記参考例３〜６
と同様にして製造される化合物〔工〕を上記化合物も含
めて表１に示す。

表１ 実施例１　水和剤 化合動磁１６　２５９６．Ｎ−（２，６−シメチルフエ
ニ／Ｉ／）　−Ｎ−（２−フロイ／Ｌ／）アッニンメチ
〃エステＡ／２５１１Ｎ、アμキμナフタレンスμホン
酸ナトリウム３９６．ポリオキシェチレンノニルフェニ
μエーテ／Ｉ／ａｋ、ホワイトカーボン１０％および次
酸カルシウム２９＊ｔ−均一に混合粉砕して水利剤とす
る。使用に際しては水で所定の濃度に希釈して散布する
。

実施例２　水和剤 化合動磁６８２５％、２−クロμｍＮ　−（２。

６−ジメチ〜フェニ〜＞　−Ｘ−（：テトラヒドロ−２
−オキソ−３−フフニ／ｌ／）アセトアミド２５％。

アμキμナフタレンス〃ホン酸ナトリウム４ｇ６゜ポリ
オキＶエチレンノニルフェニμエーテ、／ｌ／７＊。

ホワイトカーボン１０ｇ６及び戻酸力ｌｖＶつふ２９％
を均一に混合粉砕して水利剤とする。使用に際しては水
て所定の濃度に希釈して散布する。

実施例３　乳剤 化合物凪６８　２５５１Ｆ、３−クロμ−Ｎ−（テトラ
ヒドロ−２−オキソ−３−フヲニｌｖ）シクロプロバン
カμボキシアニリド１５％、キシレン５５％、ｙＮリオ
キシエチレンアルキμアリールエーデ、／Ｌ１５％を均
一に混合してなる乳剤。水で適宜希釈して使用する。

実施例４　粉剤 化合物Ｎａ５５　１．５％、Ｎ−（２，６−ジメチμフ
ェニ／Ｌ／）−Ｎ−（メトキシアセチ／％／）アフニン
　メチμエステル１．０％、クレー４０％。

りμり５７．５％を均一に混合粉砕して得られる粉剤。

菌量の効果 以下試験例を示し、本発明の効果を詳述する。

試験例１ トマを疫病防除残効性試験 （ａ）　　供試化合物 化合物〔工〕：化合物先１６，１９，２０゜４０．４４
．５１．５５．６２゜ ６８及び６９ 化合物〔■〕： Ｎ−（２，６−ジメチμフェニ／Ｌ’）−Ｎ−（メトキ
シアセチルンアフニン　メチルエステμ（以下化合物Ａ
と略記する）； Ｎ−（２，６−ジメチ〜フェニ／Ｉ／）　−Ｎ−（２−
フロイ／Ｌ／）アフニン　メチルエステμ（以下化合物
Ｂと略記する）； ２−クロμ−Ｎ−（２，６−ジメチμフェニ／Ｉ／）−
Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニ／Ｌ／）
アセトアミド （以下化合物Ｃと略記する）；及び ３−クロル−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フ
フニ／Ｉ／）シクロプロバンカμボキンアニリド （以下化合物りと略記する） （ｂ）試験法 供試化合物として実施例１と同様な方法で化合物ＣＩ）
と化合物（Ｉ［、）とを含有する水利剤ｔ−製造し、こ
の水利剤を水で所定濃度になるように希釈し、さらＫＯ
，Ｑ３ｖ／ｖ％の割合で展着剤ダイン〔武田薬品工業（
株）製〕を加え、この５０ｄｉを温室（２０から３０°
Ｃ）内で６週間、ＩＩｆ径１５ａｌｔ　鉢栽培のトマト
（品種“大梨福膏′４〜５葉苗）にスプレーガンを用い
て散布する。

薬剤散布後７日間温室（２０〜３０”Ｃ）内に保った後
、トマト疫病菌〔プイトフトフ・インフェスタンス（Ｐ
ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）　、
ｌの胞子懸濁液（１０個／露ｌ）を噴霧接種し、さらに
１７°Ｃ９相対湿＆１００＊Ｏｉ室に保ち、ｆｌｉ４６
日後に日本植物防疫協会調査基準により病斑面積率（％
）′ｆ：調査し、防除価を求める。

防除価は、下式から求められる。

比較対照として、上記供試化合物のいずれか１種２５％
、ポリオキシエチレンアルキルアリ−・〃エーテ／Ｌ１
５９６、クレー７０＊ｔ−混合して得られる水利剤につ
いて上記と同様に試験を行う。

結果（防除価）を表２に示す。

上記表の読み方について： 化合物比１６は単剤として用いた場合散布濃度１２５　
ｐｐｍ　で防除価９９５１を示すが、散布濃度６２．５
ｐｐｍでは防除価は１．５ｇ６を示す。一方、化合物比
１６を、化合物Ａとの合剤にし、各々化合物の散布濃度
６２　、５　ｐｐｍ使用した場合、防除価は１００％を
示す。さらに化合物４１６を化合物Ｂとの合剤、化合物
Ｃとの合剤または化合物りとの合剤にし、合剤の各々の
化合物の散布濃度６２．５ｐｐｍを使用した場合、防除
価はそれぞれ１００＊を示す。

化合物Ａは単剤として用いた場合、散布濃度１２５ｐｐ
ｍ　　で防除価４３．０ｍ、散布濃度６２．５ｐｐｍ　
　で防除価０９６、 化合物Ｂは単剤として用いた場合、散布濃度１２５ｐｐ
ｍ　　で防除価２９．１矛、散布濃度６２，５ｐｐｍ　
　で防除価０第、 化合物Ｃは単剤として用いた場合、散布濃度１２５ｐｐ
Ｘ１１テ防除価ａＯ，ａ秦、散布濃度６２．５ｐｐｍ　
　で防除価０優、 化合物りは単剤として用いた場合、散布濃度１２５ｐｐ
ｍ　で防除価３２．５５Ｍ、散布濃度６２．５ｐｐｍ　
　で防除価０％を示す。

化合物風１６以外の化合物についても上記と同様であり
、又試験例２から６の表３から７においても上記と同様
の意味を有する。

試験例２ キュウリベと病防除試験 鉦）供試化合物 化合物〔工〕：化合動磁１６，１９．２０゜４０．４４
，５５．６８及び 化合物〔■〕：化合物Ａ　＊　Ｂ　、Ｃ及びＤ（′ｂ）
試験法 供試化合物として実施例１と同様な方法で化合物〔工〕
と化合物（ＩＩ）とを含有する水利剤を製造し、この水
利剤を水で所定濃度になるように希釈し、さらに０．０
３Ｖ／Ｖ％ｔの割合で展着剤ダイン〔式日薬品工業（株
）ｌＩｌりｔ−加えた薬液の１０ｍ／量を温室（２０か
ら３０℃）内で２週間、。

直径６ａａのポットに１株栽培したキュウリ（品種、四
葉）にスプレーガンで散布する。

薬剤散布後７日間温室（２０から３０’Ｏ）内に置いた
後キュウリベと病菌〔シュードベロノスポフ・キュベン
ジイス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅ
ｎｓｉｓ　）　）の胞子懸濁液（１０個／ｓｔ”）を噴
霧接種し、２４時間１７℃、相対湿度１００％の温室に
保つ。その後さらに温室（２０から３０℃）内で６日間
保ち、日本植物防疫協会調査基準により病斑面積率（９
６）ｔ−調査し、試験例１に示した計算式ＫＸシ防除価
を求める。

比較対照として上記供試化合物のいずれか１種２５ｇ６
、ポリオキシエチレンアμキμアリーμエーテ／Ｌ’５
＊、クレー７０％を混合して得られる水和剤にりｈて上
記と同様に試験を行なう。

結果（防除価）ｔ−表３に示す。

試験例３ キュウリ黒星病防除試験 伍）供試化合物 化合物〔Ｉ〕：化合物風１６，１９，４０゜５５及び６
８ 化合物〔■〕：化合物Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤ供試化合物°を
実施例１と同様な方法で化合物ＣＩ）と化合物（Ｉｔ）
とを含有する水和剤を製造し、この水利剤を水で所定濃
度になるように希釈し、さらに０．０３Ｖ／Ｖ％の割合
で展着剤ダイン〔式日薬品工業（株）製〕を加えた薬液
の１０ｄ量を温室（２Ｇから３０℃）内で２週間、直径
６ｃ１１のポットに１株栽培したキュウリ（品種、四葉
）にスプレーガンで散布する。

薬液散布２４時間後、キュウリ黒星病菌（クフドスボリ
ウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｃｕｃ
ｕｍｅｒｊ、ｎｕｍ）　）の胞子懸濁液（１０５個／５
ｆｆ）を噴霧接種し、２４蒔間１７℃、相対湿度１００
％の温室に保った後、さらに温室（２Ｇから３０℃）内
で３日間保ち木葉第−葉の病斑面積率（ｇＭ）を日本植
物防疫協会調査基準により調査し、試験例１に示した計
算式により防除価を求める。

比較対照として上記供試化合物のいずれか１種２５％、
ポリオキＶエチレンアμキμアリーμエーテＩｖ５＊、
クレーＴＯ％を混合して得られる水利剤について上記と
同様に試験を行なう。

結果（防除価）ｔ−表４に示す。

（以下余白） 試験例４ キュウリ苗立枯病防除効果試験 伍）供試化合物 化合物〔工〕：化合物Ｎａ１６，１９．４０゜５５及び
６８ 化合物〔■〕：化合物Ａ及びＤ ６）試験法 供試化合物を実施例３と同様な方法で化合物ＣＩ）と化
合物（Ｉｔ）とを含有する乳剤を製造し、水で所定の濃
度になるように希釈する。別にび胞子けん濁液ｔ−ｍ注
しインキュベートしておいた９１鉢に、上ｔし準壺七央
薬液を１鉢あ九り１０ｍ１ずつ潅注処理する。処理４−
５時間後キュウリ品種四葉の種子を１鉢あた９１０粒ず
つ播種し、播種後７日間温室（２０−３０°Ｃ）内に保
ちその後罹病苗率（９６）を調査し下肥に示す計算式か
ら防除価を求める。

比較対照として上記供試化合物のいずれか１種２５％、
ポリオキシエチレンアルキμアリーμエーテ／Ｌ’５％
、クレー７０％を混合して得られる水利剤について上舵
と同様に試験を行なう。

結果（防除価）ｔ−表５に示す。

表５　キュウリ　立枯病防除効果 試験例５ キュウリ次痘病防除試験 敬）供試化合物 化合物〔工〕：化合物凪１６．４０及び４４化合物〔■
〕：化合物Ａ及びＤ （ｂ）試験法 供試化合物を実施例１と同様な方法で化合物ＣＩ）と化
合物〔Ｉｎとを含有する水利剤を製造し、この水利剤を
水で所定濃度になるように希釈し、さらに０．０３ｖ／
ｖ＊の割合で展着剤ダイン〔大田薬品工業（株）製〕を
加えた薬液の１０ｄ量を温室（２０から３０″Ｃ）内で
２週間、直径５ｃｍのポットに１株栽培したキュウリ（
品種、画集）にスプレーガンで散布する。

薬液散布２４時間後、キュウリ灰痘病菌（コレトドリカ
Ａ−ラグナリウム（ＣｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃＣｏｌｌｅ
ｔｏｔｒｉｃｈｕ　）　）の胞子懸濁液（５ＸＴＯ個／
ｍｌ　）を噴霧接種し、２４時間１７℃、相対湿度１０
０％の温室に保った後、さらに温室（２０から３０℃）
内で４日間保ち、薬剤散布時の展開最上位葉の病斑数を ＋調査し、ａ畳下に示した計算式から防除価を比較対照
として上記供試化合物のいずれか１種２５％、ポリオキ
ンエチレンアμキルアリーμエーテ／ｌ１５９６、クレ
ー７０％を混合して得られる水利剤について上記と同様
に試験を行なう。

結果（防除価）を表６に示す。

試験例６ イネいもち病防除試験 ω　供試化合物 化合物〔工〕：化合動磁４０及び５０ 化合物〔■〕：化合物Ａ及びＤ Ｃｂ）　　試験方法 供試化合物を実施例１と同様な方法で化合物ＣＩ）と化
合物（ＩＦ）とを含有する水利剤とし、この水利剤を水
で所定濃度になるように希釈し、さらに０．０３Ｖ／Ｖ
９６の割合で展着剤ダイン〔大田薬品工業（株）製〕を
加え九薬液の１０ｄ量を温室（２０から３０℃）内で４
週間栽培した９３ボツト植えのイネ苗にスプレーガンで
散布する。薬液が乾いた後、イネいもち病菌・ピリクツ
リア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚ
ａｅ　）の胞子懸濁液（１０５個／１１１）を噴霧接種
する。２日間２５から３０℃、相対湿度ＴＯ〜＋００５
！！ｆの接種箱内に置き、その後温室（２０から３０°
Ｃ）内に移す。接種７日後、ポット植のイネ苗全体の病
斑面積率を日本植物防疫協会調査基準により調査し、試
験例１に示した計算式から防除価を求める。

比較対照として上記供試化合物のいずれか１種２５ｇ６
、ポリオキシエチレンアルキ／ｌ／アリ−！エーテ／Ｌ
１５＊、クレー７０９６を混合して得られる水利剤につ
いて上記と同様に試験を行なう。

結果（防除価）を表７に示す。

表Ｔ　イネいもち病防除効果 試験例７ トマト疫病防除試験 表８に示す供試薬剤を水で所定濃度になるように希釈し
、さらに０．０３Ｖ／Ｖ＊の割合で展着剤ダイン〔式日
薬品工業（株）Ｉｌりを加えた薬液の８０＋／ｌ−直径
１２αポツトに植付けたトマト（６週間苗）に散布する
。

薬液散布２日後から７日後まで１日２回、１回あたり１
．５ｕ／１分の人工降雨処理を行う。散布７日後に葉を
切シ取って疫病菌の胞子懸濁液（１０個／ｇｌ）を接種
する。同時に無降雨区を設け、上記と同様に処理する。

接種５日後に病斑面積率（９６）を日本植物防疫協会調
査基準により調査する。

結果（病斑面積率）１−表８に示す。

（以下余白） 表８　トマト疫病防除効果

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級ハロゲノ
   アルキル基または低級アルケニル基を、Ｘ＿１、Ｘ＿２
   、Ｘ＿３はそれぞれ水素原子、低級アルキル基、低級ア
   ルコキシ基、低級ハロゲノアルコキシ基またはハロゲン
   原子を示す〕で表わされる化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａｒはハロゲン原子でまたは低級アルキル基で
   置換されたフェニル基を、Ｒ＿１は低級アルコキシ低級
   アルキル基、５ないし６員の硫黄原子、窒素原子または
   酸素原子を含む複素環基、低級ハロゲノアルキル基また
   は低級シクロアルキル基を、Ｒ＿２、Ｒ＿３はそれぞれ
   低級アルキル基を示すか、Ｒ＿２とＲ＿３が相合わさっ
   て式−（ＣＨ＿２）＿ｎ−（式中、ｎは２または３を示
   す）で表わされる基を示す〕で表わされる化合物とを含
   有することを特徴とする植物病害防除剤。