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in'der Rl Wasserstoff oder Cl-C4-Alkyl, R2 einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch CI-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, Cl-C4 Alkoxycarbonyl, Cl-C4-Alkylcarbonyl und/oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel
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in der Rl, R2 und n die oben angeführte Bedeutung haben, mit Furancarbonsäurechlorid der Formel
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in Gegenwart eines Säureakzeptors zur Reaktion bringt.
53. Fungizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als mindestens eine Wirkstoffkomponente eine neue Verbindung der Formel
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in der Rl Wasserstoff oder Cl-C4-Alkyl, R2 einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen einoder mehrfach, gleich oder verschieden durch Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, CI-C4-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, Cl-C4-Alkoxycarbonyl, CI-C4-Alkylcarbonyl und/ oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten, enthält.
54. Fungizides Mittel nach Anspruch 53, dadurch gekennzeichnet, dass es Träger- oder Hilfsstoffe enthält.
Die Erfindung betrifft neue Furancarbonsäureanilide, fungizide Mittel enthaltend diese Verbindungen zur Bekämpfung phytopathogener Pilze sowie Verfahren zur Herstellung der neuen Wirkstoffe.
Mittel mit Wirkung gegen phytopathogene Pilze sind bereits bekannt. Praxisbekannte Mittel dieser Art sind zum Beispiel 5-Äthoxy-3-trichlormethyl- 1,2,4-thiadiazol (US-PS 3260725 und 3 260 588) und Tetramethylthiuramdisulfid (DT-PS 642 532). Diese Mittel zeigen jedoch nicht immer eine gegen Blatt- und Bodenpilze befriedigende Wirkung.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung neuer, fungizid wirksamer Verbindungen sowie eines Mittels mit überlegener Wirkung gegen Blatt- und Bodenpilze.
Die neuen Furancarbonsäureanilide weisen die folgende Formel auf
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in der Rl Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl, R2 einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch CI-C4-Alkyl, CI-C4-Alkoxy, CI-C4-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, Cl-C4- Alkoxycarbonyl, Cl-C4-Alkylcarbonyl und/oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind überraschenderweise bekannten Mitteln gleicher Wirkungsrichtung in der Wirkung gegen Blatt- und Bodenpilze überlegen und zeichnen sich ausserdem durch eine gute Pflanzenverträglichkeit und eine ausreichende Wirkungsdauer aus. Da sie ausserdem in den praktisch in Frage kommenden Aufwandmengen nicht phytotoxisch wirken, können sie demzufolge vorteilhafterweise in der Landwirtschaft und im Gartenbau zur Bekämpfung von Blatt- und Bodenpilzen verwendet werden.
Die erfindungsgemässen Verbindungen besitzen überragende fungizide Eigenschaften gegen Schadpilze.
Im Gegensatz zu den nur vorbeugend wirksamen bekannten fungiziden Mitteln, wie zum Beispiel N-Trichlormethylthiophthalimid (US-PS 2 553 770) und Manganäthylenbisdithiocarbamat (US-PS 2 504 404) weisen die erfindungsgemässen Verbindungen überraschenderweise noch den zusätzlichen Vorteil einer kurativen und systemischen Wirkung auf und erlauben daher auch die Bekämpfung von bereits in die Pflanzen eingedrungenen Krankheitserregern.
Von den erfindungsgemässen Verbindungen zeichnen sich durch eine überlegene fungizide Wirkung insbesondere diejenigen aus, bei denen in der allgemeinen Formel I Rl Wasserstoff, Methyl oder Äthyl und R2 Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, Äthylphenyl, Isopropylphenyl, Methoxyphenyl, Äthoxyphenyl, Methylthiophenyl, Fluorphenyl, Chlorphenyl, Bromphenyl, Dichlorphenyl, Trifluormethylphenyl, Nitrophenyl, Cyanphenyl, Methoxycarbonylphenyl, Acetylphenyl oder Biphenylyl darstellen.
Die Anwendung kann entweder mit einem Wirkstoff allein oder auch mit den Mischungen aus mindestens zwei konstitutionsunterschiedlichen Wirkstoffen aus der Reihe der beanspruchten Verbindungen erfolgen. Gewünschtenfalls können andere Fungizide, Nematizide, Herbizide oder sonstige Schädlingsbekämpfungsmittel - je nach dem gewünschten Zweck - zugesetzt werden. Zweckmässig werden die Wirkstoffe in Form von Zubereitungen, wie zum Beispiel Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und
gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewendet.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind Wasser, Mineralöle oder andere organische Lösungsmittel, wie zum Beispiel Xylol, Chlorbenzol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Dioxan, Acetonitril, Essigester, Dimethylformamid, Isophoron und Dimethylsulfoxyd.
Als bevorzugte feste Trägerstoffe eignen sich Kalk, Kaolin, Kreide, Talkum, Attaclay und andere Tone sowie natürliche oder synthetische Kieselsäure.
An bevorzugten oberflächenaktiven Stoffen sind zum Beispiel zu nennen: Salze der Ligninsulfonsäure, Salze von alky- lierten Benzolsulfonsäuren, sulfonierte Säureamide und deren Salze, polyäthoxylierte Amine und Alkohole.
Sofern die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwendung finden sollen, können auch Farbstoffe zugemischt werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) im Mittel kann in weiten Grenzen variieren, wobei die genaue Konzentration des für die Mittel verwendeten Wirkstoffes hauptsächlich von der Menge abhängt, in welcher die Mittel u.a.
zur Boden- beziehungsweise Saatgutbehandlung oder zur Behandlung oberirdischer Pflanzenteile verwendet werden sollen. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 1 bis 80 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 20 und 50 Gewichtsprozente Wirkstoff und etwa 99 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel
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in der Rl, R2 und n die oben angeführte Bedeutung haben, mit Furancarbonsäurechlorid der Formel
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in Gegenwart eines Säureakzeptors, gegebenenfalls eines Lösungsmittels, vorzugsweise in äquimolaren Mengenverhältnissen, zur Reaktion bringt. Die Verfahrensprodukte können in an sich bekannter Weise isoliert werden.
Als Säureakzeptoren können Verwendung finden, zum Beispiel organische Basen, wie Pyridin, Triäthylamin oder N,N-Dimethylanilin, oder anorganische Basen, wie Hydroxide, Oxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, zum Beispiel Natrium, Kalium oder Calcium.
Als bevorzugte Lösungsmittel können gegebenenfalls eingesetzt werden zum Beispiel Äther, Tetrahydrofuran, Benzol, Essigester und andere. Flüssige Säureakzeptoren, wie zum Beispiel Pyridin, lassen sich gleichzeitig als Lösungsmittel einsetzen.
Die Reaktion wird zweckmässigerweise bei Temperaturen von - 10 C bis 120"C durchgeführt.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen.
Beispiel
Furan-2-carbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-2,6- dimethylanilid]
Zu einer Lösung von 300 g (1,46 Mol) 3-(2,6-Dimethylanilino)-perhydrofuranon-2 in 600 ml trockenem Pyridin werden bei Raumtemperatur unter Rühren 206,2 g (1,58 Mol) Furan-2-carbonsäurechlorid zugetropft. Nach beendeter Zugabe fällt der Pyridinkomplex unter Temperaturanstieg aus. Man erwärmt noch 3 Stunden auf 50"C und engt dann im Vakuum auf das halbe Volumen ein. Anschliessend wird unter Rühren in 2,5 1 eiskalte 5%ige Salzsäure eingegossen und nach 30 Minuten abgesaugt. Man wäscht mit reichlich Wasser und trocknet im Vakuum bei 70"C.
Ausbeute: 387 g = 89% der Theorie Fp.: 135-138"C
Beispiel 2
Furan-2-carbonsäure-[2-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)anilid]
21,16 g (0,1 Mol) 3-(2-Chloranilino)-perhydrofuranon-2 werden bei Raumtemperatur mit 13,05 g (0,1 Mol) Furan-2carbonsäurechlorid versetzt. Die Reaktionsmischung wird langsam auf 120"C erwärmt und 1,5 Stunden bei dieser Temperatur gehalten, bis die HC1-Entwicklung beendet ist. Nach dem Abkühlen werden 100 ml Essigester zugegeben und man wäscht mit gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung neutral. Die Essigesterphase wird mit Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum eingeengt. Das hinterbleibende Öl wird mit wenig Äther zur Kristallisation gebracht, abgesaugt und die Kristalle mit Diisopropyläther gewaschen.
Ausbeute: 21,4 g = 70% der Theorie.
Fp.: 98-100 C
Beispiel 3 Furan-2-carbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3 -furyl)-anilid]
Eine Lösung von 14,16 g (0,08 Mol) 3-Anilinoperhydrofuranon-2 in 150 ml Essigester und eine Lösung von 9,54 g (0,09 Mol) Natriumcarbonat in 15 ml Wasser werden unter Rühren vermischt. Anschliessend werden 11,70 g (0,09 Mol) Furan-2carbonsäurechlorid unter Eiskühlung zugetropft. Es wird eine Stunde nachgerührt, mit wenig Sodalösung gegebenenfalls neutralisiert und mit Essigester ausgeschüttelt. Nach Trocknen über Magnesiumsulfat wird die Essigesterlösung im Vakuum zur Trockne eingeengt und der feste Rückstand mit wenig Äther/Äthanol behandelt. Es wird abgesaugt, mit Äther gewaschen und aus Äthanol umkristallisiert.
Ausbeute: 10,6 g = 49% der Theorie.
Fp.: 140-141"C
Analog können auch die folgenden erfindungsgemässen Verbindungen hergestellt werden.
Name Physikalische
Konstante Furan-2-carbonsäure-[2,6-diäthyl-N-(2oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 124-125 C Furan-2-carbonsäure-[2-äthyl-6-methyl-N (2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 127-129"C Furan-2-carbonsäure-[2-methoxy-N-(2oxoperhydro-3-furyl)-anilid] - Fp.: 139-140"C Furan-2-carbonsäure-[2,6-dimethyl-N-(5- methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 190-191"C Name Physikalische
Konstante Furan-2-carbonsäure-[3,4-dichlor-N-(2oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 139-141 0C Furan-2-carbonsäure-[2-methyl-N-(2oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 132"C Furan-2-carbonsäure-[2,4-dimethyl-N-(2oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.:
: 123-124"C Furan-2-carbonsäure-[3 ,4-dimethyl-N-(2- oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 122"C Furan-2-carbonsäure-[2,3-dimethyl-N-(2oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 129-130"C Furan-2-carbonsäure-[3,5-dimethyl-N-(2oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 161-162 C Furan-2-carbonsäure-[2,4,6-trimethyl-N-(2- oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 142-143"C Furan-2-carbonsäure-[3-methyl-N-(2oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 121"C Furan-2-carbonsäure-[4-methyl-N-(2oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 118-119"C Furan-2-carbonsäure-[3-chlor-N-(2- oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.:
: 134-135"C Furan-2-carbonsäure-[4-chlor-N-(2oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 157-158"C Furan-2-carbonsäure-[2-äthyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 122- 123 C 4-isopropyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)- anilid] Fp.: 95- 96"C Furan-2-carbonsäure-[3-brom-N-(2- oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 150-153 C Fu ran -2-carbonsäure-[4-methoxy-N-(2- oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 149-151 0C Furan-2-carbonsäure-[4-äthoxy-N-(2oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.:
87- 88"C Furan-2-carbonsäure-[4-äthyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 120-121"C Furan-2-carbonsäure-[4-brom-N-(2oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 137-140"C Furan-2-carbonsäure-[3-fluor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 142-144"C Furan-2-carbonsäure-[4-fluor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 165-1660C Furan-2-carbonsäure-[4-methoxy-2-methyl N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.:
133- l350C Furan-2-carbonsäure-[2,5-dimethyl-N-(2oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 120-121"C Furan-2-carbonsäure-[2-äthoxy-N-(2oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 1500C Furan-2-carbonsäure-[2,6-diisopropyl-N (2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 149-150"C Furan-2-carbonsäure-[3,5-dichlor-N-(2oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 143-145 C Furan-2-carbonsäure-[3-chlor-2-methyl-N (2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 151 0C Furan-2-carbonsäure-[5-chlor-2-methyl-N (2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 138-139"C Furan-2-carbonsäure-[2-methoxycarbonyl N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.:
110-112 C Name Physikalische
Konstante Furan-2-carbonsäure-[3-methoxy-N-(2- oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 145-148".C Furan-2-carbonsäure-[3-nitro-N-(2-oxoper hydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 137-138"C Furan-2-carbonsäure-[3 -chlor-N-(5 -methyl- 2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 105-108"C Furan-2-carbonsäure-[3-methylthio-N-(2oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 154-155 C Furan-2-carbonsäure-[5-chlor-2-methoxy N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 17 1-1730C Furan-2-carbonsäure-[3-fluor-N-(5-methyl- 2-oxoperhydro-3-furyl)-analid] Fp.: 93-94"C Furan-2-carbonsäure-[4-phenyl-N-(2oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.:
: 186-187"C Furan-2-carbonsäure-[3 -acetyl-N-(2oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 166-167 C Furan-2-carbonsäure-[2-chlor-6-methyl-N (2-oxoperhydro-3 -furyl)-anilid] Fp.: 145-1 480C Furan-2-carbonsäure-[2-brom-N-(2oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 118"C Furan-2-carbonsäure-[2,3-dichlor-N-(2- oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 1 260C Furan-2-carbonsäure-[3-chlor-2-methoxy- Fp.: N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 115/116-117"C Furan-2-carbonsäure-[3-äthyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 128-129"C Furan-2-carbonsäure-[3-cyan-N-(2-oxoper- Fp.:
hydro-3-furyl)-anilid] 131/132-134"C
Die erfindungsgemässen Verbindungen stellen in der Regel nahezu farblose, geruchlose, kristalline Körper dar, die in Wasser und Benzin fast unlöslich, in polaren organischen Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Aceton, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, hingegen sehr gut löslich sind.
Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten für die erfindungsgemässen Verbindungen.
Beispiel4
Grenzkonzentrationstest bei der Bekämpfung von Pythium ultimum
20%ige pulverförmige Wirkstoffzubereitungen wurden gleichmässig mit dem Boden vermischt, der durch Pythium ultimum stark verseucht war. Man füllte den behandelten Boden in 0,5 Liter Erde fassende Tonschalen und säte ohne Karenzzeitje Schale 20 Korn Markerbsen der Sorte Wunder von Kelvedon aus. Nach einer Kulturdauer von 3 Wochen bei 20 bis 24"C wurde die Anzahl der gesunden Erbsen bestimmt und eine Wurzelbonitur (1-4) durchgeführt.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
Erfindungsgemässe Verbindung Wirkstoffkonz. Anzahl gesunder Wurzelbonitur(1-4) inmg/lErde Erbsen Furan-2-carbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 10 mg 10 2
20 mg 14 3
40mg 15 4 Erfindungsgemässe Verbindung Wirkstoffkonz.
Anzahl gesunder Wurzelbonitur(l-4) inmg/l Erde Erbsen Furan-2-carbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-2,6-dimethylani- 10 mg 16 4 lid] 20 mg 16 4
40 mg 19 4 Furan-2-carbonsäure-[2,6-dimethyl-N-(5-methyl-2-oXoperhydro-3- 10 mg 7 2 furyl)-anilid] 20 mg 15 3
40mg 18 4 Furan-2-carbonsäure-[3-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 10 mg 4 1
20mg 9 2
40 mg 17 3 Furan-2-carbonsäure-[3-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 10 mg 14 3
20mg 19 4
40 mg 17 4 Furan-2-carbonsäure-[3-brom-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 10 mg 10 2
20mg 15 4
40 mg 14 4 Furan-2-carbonsäure-E3-nuor-N- (2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 10 mg 10 3
20 mg 16 4
40 mg 19 4 Vergleichsmittel <RTI
ID=5.10> 5-Äthoxy-3-trichlormethyl- 1 ,2,4-thiadiazol 10 mg 2 1
20 mg 5 1
40mg 12 3 Kontrolle I (3 Wiederholungen) Verseuchter Boden a) 1 1 b) 0 ¯ c) O Kontrolle II (3 Wiederholungen) Gedämpfter Boden a) 19 4 b) 18 4 c) 18 4 Wurzelbonitur: 4 = weisse Wurzeln ohne Pilznekrosen;
3 = weisse Wurzeln, geringe Pilznekrosen;
2 = braune Wurzeln, bereits stärkere Pilznekrosen;
1 = starke Pilznekrosen, Wurzeln vermorscht;
Beispiel 5
Beizung von Zuckerrübensaat
Kalibrierte Zuckerrübensaat der Sorte Dieckmann Suprapoly wurde mit 20%igen pulverförmigen Wirkstoffzubereitungen gebeizt. 2 Liter Erde fassende Tonschalen (20x20x 5 cm) wurden mit normaler Komposterde angefüllt (Daming-off) und je Schale 100 Korn Zuckerrübensamen ausgesät.
Nach einer Kulturdauer von 18 Tagen bei 19-21"C im Gewächshaus wurden die gesunden Sämlinge bestimmt.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
Erfindungsgemässe Verbindung Wirkstoff g/kg Saat Anzahl gesunder Sämlinge aus
100 Korn Furan-2-carbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-2,6-dimethyl-anilid] 0,4 g 84
0,8 g 90
1,6g 91 Furan-2-carbonsäure-[3-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 0,4 g 73
0,8g 71
1,6g 91 Furan-2-carbonsäure-[3-fluor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 0,4 g 75
0,8 g 79
1,6 g 75 Furan-2-carbonsäure-[2,3-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 0,4 g 74
0,8 g 82
1,6 g 85 Furan-2-carbonsäure-[3-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 0,4 g 72
0,8 g 78
1,6 g 79 Furan-2-carbonsäure-[2,6- dimethyl- N-(5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)- 0,4 g 57 anilid] 0,8 g 70
1,6 g 92 Erfindungsgemässe Verbindung Wirkstoff in g/kg Saat Anzahl gesunder Sämlinge aus
100
Korn Furan-2-carbonsäure-[3-brom-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 0,4 g 56
0,8 g 55 1,6g 75 Vergleichsmittel 5-Äthoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol 0,4 g 26
0,8g 44 1,6g 53 Tetramethylthiuramidsulfid 4,8 g 21
9,6 g 50 Kontrolle I (3 Wiederholungen) Verseuchter Boden a) 5 b) 7 c) 6 Kontrolle II (3 Wiederholungen) Gedämpfter Boden a) 83 b) 86 c) 81
Beispiel 6
Bekämpfung von Pythium splendens in der Topfkultur von Poinsettia pulcherrima
Bewurzelte Poinsettienjungpflanzen der Sorte Annette Hegg Diva wurden in Tontöpfe mit einem Durchmesser von 11 cm getopft. Das Topfsubstrat (Torfkultursubstrat + sandige Komposterde 1:1) war durch Pythium splendens stark verseucht.
Nach dem Topfen wurden die Pflanzen mit 100 ml der angegebenen Präparatekonzentration einmal gegossen.
Es folgte eine Kulturdauer von 10 Wochen bei 20 bis 21"C im Gewächshaus. Von je 10 Pflanzen wurden am Ende der Kultur die Pflanzenhöhe gemessen, das Pflanzenfrischgewicht von Blättern und Brakteen festgestellt und eine Wurzelbonitur durchgeführt.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
Erfindungsgemässeverbindung Wirkstoffkonzen- Höhe der Pflanzen Pflanzenfrischge- Pflanzenfrischge- Wurzelbonitur(l-4) tration wicht der Blätter wicht der Brakteen Furan-2-carbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3- 0,02 % 40 cm 13 g 16 g 4 furyl)-2,6-dimethyl-anilid] 0,04 % 39 cm 12 g 13 g 4 0,08% 42cm 13g llg 4 Furan-2-carbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3- 0,02 % 38 cm 13 g 13 g 3 furyl)-anilid] 0,04% 37cm 12g 14g 3 0,08% 35cm 13g 15g 3 Kontrolle I Verseuchter Boden - 12 cm 4g 4 g 1 Kontrolle II Gedämpfter Boden - 43 cm 17g 15g 3 Wurzelbonitur:
4 = kein Befall
3 = geringer Befall
2 = mittlerer Befall 1 = starker Befall
Beispiel 7
Bekämpfung der Zwiebelweichfäule und Zwiebelwurzelfäule in der Tulpentreiberei
Präparierte Tulpenzwiebeln (5" C-Tulpen) der Sorte Gander wurden geschält und jeweils 12 Zwiebeln in Holzkisten der Grösse 27x27x 12 cm gepflanzt. Das Pflanzsubstrat (sandige Komposterde) war durch Pythium ultimum und Pythium sylvaticum stark verseucht. In die Pflanzerde wurde das Präparat als 1 0%ige pulverförmige Formulierung vor der Pflanzung gleichmässig eingearbeitet. Es folgte eine Kulturdauer von 47 Tagen bei einer Bodentemperatur von 12 bis 17"C langsam ansteigend. Die schnittfähigen Blumen wurden gewogen, der Pflanzenausfall durch Zwiebelfäule bestimmt und eine Wurzelbonitur durchgeführt.
Wirkstoff, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
Erfindungsgemässe Verbindung Wirkstoff- Durchschnittliches Pflanzenausfall durch Wurzelbonitur(l-4) konzentration Gewicht der Zwiebelfäule in mg/l Erde schnittfähigen Blumen Furan-2-carbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3- 10 mg 45 g 0% 4 furyl)-2,6-dimethylanilid] 20 mg 45 g 0 % 4
40 mg 47g 0% 4 Erfindungsgemässe Verbindung Wirkstoff- Durchschnittliches Pflanzenausfalldutch Wurzelbonitur (14) konzentration Gewicht der Zwiebelfäule in mg/l Erde schnittlähigen Blumen Kontrolle I Verseuchter Boden 22g 92% Kontrolle II Gedämpfter Boden 33g 75% Wurzelbonitur:
4 = kein Befall
3 = geringer Befall
2 = mittlerer Befall 1 = starker Befall
Beispiel 8
Bekämpfung von Phytophthora parasitica var. nicotianae in der Topfkultur von Sinningia speciosa (Gloxinie)
Sinningia Jungpflanzen der Sorte Gierth's Blaue wurden in Tontöpfe mit einem Durchmesser von 11 cm getopft. Topfsubstrat war ein Gemisch aus Torfkultursubstrat und sandiger Komposterde 1:1. Nach dem Topfen wurden die Pflanzen mit 100 ml der angegebenen Präparatekonzentration einmal gegossen. 3 Tage danach wurden die Töpfe mit Mycelflocken einer drei Wochen alten Phytophthorakultur gleichmässig inokuliert. Es folgte eine Kulturdauer von 7 Wochen bei 22 bis 24"C im Gewächshaus.
Wirkstoff, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
Erfindungsgemässe Verbindung Wirkstoff- Pflanzenausfall nach Durchschnittliches konzentration 7 Wochen Pflanzenfrischgewicht nach 7 Wochen Furan-2-carbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3- 0,01 % 0% 217 g furyl)-2,6-dimethylanilid.] 0,02 % 0 % 259 g 0,04 % 0% 223g Kontrolle I inokuliert - 80 % 140 g Kontrolle II nicht inokuliert 0% 239g
Beispiel 9
Bekämpfung von Pythium ultimum in der Stecklingsvermehrung von Pelargonium
Tontöpfe mit einem Durchmesser von 6 cm wurden mit dem Vermehrungssubstrat, das durch Pythium ultimum stark verseucht war, angefüllt. Das Substrat war ein Gemisch aus 3 Teilen Torfkultursubstrat und 2 Teilen Sand.
Nun wurden je Topf 30 ml der angegebenen Wirkstoffkonzentration auf die Bodenoberfläche aufgegossen. Danach wurden in 24 Töpfe je Versuchsreihe unbewurzelte Triebspitzen von Pelargonium peltatum, Sorte Luisenhof , gesteckt. Nach einer Kulturdauer von 25 Tagen bei 22 bis 25"C im Vermehrungsbeet wurde der Pflanzenausfall festgestellt und das durchschnittliche Pflanzenfrischgewicht der bewurzelten Stecklinge bestimmt.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
Erfindungsgem sse Verbindung Wirkstoff- Pflanzenausfall Durchschnittliches konzentration Pflanzenfrischgewicht Furan-2-carbonsäure-[3-chlor-N-(2-oxoper- 0,005 % 0 % 7,3 g hydro-3-furyl)-anilid] 0,01% 0% 7,1 g Furan-2-carbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3- 0,005 % 0 % 6,2 g furyl)-2,6-dimethylanilid] 0,01 % 0% 6,8 g Kontrolle I Verseuchter Boden - 83 % 2,6 g Kontrolle II Gedämpfter Boden 0% 6,8 g
Beispiel 10
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Plasmopara viticola an Weinrebenpflanzen im Gewächshaus
Junge Weinrebenpflanzen mit etwa 5 bis 8 Blättern wurden mit der angegebenen Konzentration tropfnass gespritzt,
nach Antrocknen des Spritzbelages mit einer wässrigen Aufschwemmung von Sporangien des Pilzes (etwa 20 000 pro ml) blattunterseits besprüht und sofort im Gewächshaus bei 22 bis 24"C und möglichst wasserdampfgesättigter Atmosphäre inkubiert. Vom zweiten Tage an wurde die Luftfeuchtigkeit für 3 bis 4 Tage auf Normalhöhe zurückgenommen (30 bis 70% Sättigung) und dann für einen weiteren Tag auf Wasserdampfsättigung gehalten.
Anschliessend wurde von jedem Blatt der prozentuale Anteil pilzbefallener Fläche notiert, und der Durchschnitt je Behandlung zur Ermittlung der Fungizidwirkung wie folgt verrechnet: 100- 100 Befall Befailin Behandelt = % Wirkung
Befall in Unbehandelt Erfindungsgemässe Verbindung % Wirkung gegen Plasmopara an Rege')
Konzentration 0.001 %Wirkstoff Furan-2-carbonsäure-[N-(2-oxoper- 100 hydro-3-furyl)-2,6-dimethyl-anilid] Furan-2-carbonsäure-[2,6-dimethyl- 100 N-(5-methyl-2-oxoperhydro-3 -furyl)anilid] Furan-2-carbonsäure-[3-chlor-N-(2- 98 oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Vergleichsmittel N-Trichlormethylthiophthalimid 80 Beispiel 11
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Phytophthora infestans an Tomatenpflanzen oder an Kartoffelpflanzen im Gewächshaus.
Junge Tomatenpflanzen mit mindestens 2 entwickelten Laubblättern oder Kartoffelpflanzen (zum Beispiel aus Augenstecklingen) von mindestens 10 cm Höhe wurden mit angegebener Konzentration tropfnass gespritzt und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit einer wässrigen, 50000 bis 80 000 Sporangien des Pilzes im Milliliter enthaltenden und etwa 2 Stunden im Kühlschrank bei 11" C inkubierten Suspension besprüht. Man inkubierte die Pflanzen bei hoher Luftfeuchtigkeit und etwa 15 bis 18" C im Gewächshaus und beurteilte nach etwa 5 Tagen den prozentualen Anteil befallener Blattfläche. Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt: 100 100.
Befall in Behandelt Wirkung wird bezogen auf 100% Befall in der unbehandelten Kontrolle. 1 O0- Befall in Unbehandelt = % Wirkung Erfindungsgemasse Verbindung % Wirkung gegen Phytophthora infestans an Kartoffeln
Konzentration 0.005 0.001 % Wirkstoff Furan-2-carbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 70 Furan-2-carbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-2,6-dimethylani- 100 90 lid] Furan-2-carbonsäure-[2,6-dimethyl-N-(5-methyl-2-oxoperhydro-3- 95 95 furyl)-anilid] Vergleichsmittel Manganäthylenbisdithiocarbamat 50 30 Erfindungsgemässe Verbindung % Wirkung gegen Phytophthora infestans an Tomate )
Konzentration 0.005 0.001 % Wirkung Furan-2-carbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3
-furyl)-2,6-dimethyl- 100 86 anilid] Furan-2-carbonsäure-[2,6-dimethyl-N-(5-methyl-2-oxoperhydro-3- 100 86 furyl)-anilid] Furan-2-carbonsäure-[2,3-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)- 71 anilid] Furan-2-carbonsäure-[3-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 100 Furan-2-carbonsäure-[3-fluor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 81 Vergleichsmittel Manganäthylenbisdithiocarbamat 67 0 )Wirkung wird bezogen auf 100% Befall in der unbehandelten Kontrolle
Beispiel 12
Systemische Wirkung einet Bodenbehandlung gegen Phytophthora infestans an Tomatenpflanzen oder an Kartoffelpflanzen im Gewächshaus
Man mischte in Ackererde die abgewogenen Substanzen (Gewicht pro Volumen),
füllte die Erde in Pflanztöpfe und setzte junge Tomatenpflanzen mit mindestens 2 entwickelten Laubblättern oder Kartoffelpflanzen (zum Beispiel aus Augenstecklingen) von mindestens 10 cm Höhe ein. Nach Ablauf der gewünschten Vorgabezeit (zum Beispiel nach 3 Tagen) besprühte man die Pflanzen mit einer wässrigen, 50000 bis 80 000 Sporangien des Pilzes im Milliliter enthaltenden und etwa 2 Stunden im Kühlschrank bei 11 C inkubierten Suspension. Man inkubierte die Pflanzen bei hoher Luftfeuchtigkeit und etwa 15 bis 18"C im Gewächshaus und beurteilte nach etwa 5 Tagen den prozentualen Anteil befallener Blattfläche.
Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt: 100 100 Befall in Behandelt = % Wirkung
Befall in Unbehandelt Systematische Wirkung der Bodenbehandlung gegen Phytophthora infestans an Tomatenpflanzen (Gewicht
Aktivsubstanz/Volumen) Erfindungsgemässe Verbindung ppm Wirkstoff % Wirkung* der Behandlung
4 Tage vor Inokulation 18 Tage vor Inokulation Furan-2-carbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 25 32 75
5 10 32 Furan-2-carbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-2,6-dimethyl 25 60 92 anilidl 5 27 66 Furan-2-carbonsäure-[2,6-dimethyl-N-(5-methyl-2-oxoperhydro-3- 25 94 - 100 furyl)-anilid] 5 57 95 *Wirkung wird auf 100% Befall in der unbehandelten Kontrolle bezogen.
Beispiel 13
Kurative Wirkung einer Blattbehandlung gegen Phytophthora infestans an Tomatenpflanzen oder an Kartoffelpflanzen im Gewächshaus
Junge Tomatenpflanzen mit mindestens 2 entwickelten Laubblättern oder Kartoffelpflanzen (zum Beispiel aus Augenstecklingen) von mindestens 10 cm Höhe wurden mit einer wässrigen 50 000 bis 80 000 Sporangien des Pilzes im Milliliter enthaltenden und etwa 2 Stunden lang im Kühlschrank bei 11"C inkubierten Suspension besprüht. Man inkubierte die Pflanzen bei hoher Luftfeuchtigkeit. Nach Ablauf der gewünschten Vorgabezeit spritzte man innerhalb der Zeit latenten Pilzbefalles die Pflanzen mit der zu prüfenden Konzentration des Fungizids tropfnass. Nach Ausbruch des Pilzbefalles in den unbehandelten Kontrollpflanzen beurteilte man den prozentualen Anteil befallener Blattfläche.
Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt:
100 Befall in Behandelt 0 100 - 100 Befall in Behandelt ¯
Befall in Unbehandelt Erfindungsgemasse Verbindung %Aktivsubstanz % Wirkung* wenn Behandlung gespritzt vor Inokulation 1 Tag nach Inokualtion Furan-2-carbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-2,6-dimethyl- 0,004 100 75 anilid] Furan-2-carbonsäure-[2,6-dimethyl-N-(5-methyl-2-oxoperhydro-3- 0,004 100 47 furyl)-anilid] Vergleichsmittel Manganäthylenbisdithiocarbamat 0,004 91 0 *Wirkung wird auf 100% Befall in unbehandelter Kontrolle bezogen.