BR0308325B1 - Método para imunizar plantas contra bacterioses, e, uso de um composto - Google Patents

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Description

"MÉTODO PARA IMUNIZAR PLANTAS CONTRA BACTERIOSES, E, USO DE UM COMPOSTO" A presente invenção refere-se a um método para imunizar plantas contra bacterioses, que compreende o tratamento das plantas, do solo ou das sementes com uma quantidade eficaz de um composto de fórmula I, I na qual X é halogênio, Ci-C4-alquila ou trifluorometila; m éOoul; Q é C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3i ou N(-OCH3)-COOCH3; A é -O-B, -CH20-B, -CH2S-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C=C- B, -CH20-N=C(R')-B ou -CH20-N=C(R1)-C(R2)=N-0R3, nos quais B é fenila, naftila, hetarila de 5 membros ou de 6 membros ou heterociclila de 5 membros ou de 6 membros, compreendendo um a três átomos de N e/ou um átomo de O ou de S ou um ou dois átomos de O e/ou de S, os sistemas de anel estando não substituídos ou substituídos com um a três radicais Ra: Ra sendo ciano, nitro, amino, amino-carbonila, amino-tio- carbonila, halogênio, Ci-C6-alquila, Ci-C6-halogênio-alquila, Ci-C6-alquil- carbonila, Ci-C6-alquil-sulfonila, Ci-Ce-alquil-sulfoxila, C3-C6-ciclo-alquila, Ci-C6-alcóxi, Ci-C6-halogênio-alcóxi, Ci-C6-alquil-óxi-carbonila, Ci-C6- alquil-tio, Ci-C6-alquil-amino, di-Ci-C6-alquil-amino, Ci-C6-alquil-amino- carbonila, di-Ci-C6-alquil-amino-carbonila, Ci-C6-alquil-amino-tio-carbonila, di-Ci-C6-alquil-amino-tio-carbonila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquenilóxi, fenila, fenóxi, benzila, benzilóxi, heterociclila de 5 ou 6 membros, hetarila de 5 ou 6 membros, hetarilóxi de 5 ou 6 membros, C(=NORa)-ORp ou OC(Ra)2- C(Rp)=NORp os radicais cíclicos, por sua vez, estando substituídos ou não substituídos com um ou três radicais Rb R sendo ciano, nitro, halogênio, amino, amino-carbonila, amino-tio-carbonila, Cj-Q-alquila, Ci-C6-halogêmo-alquila, Ci-Q-alquil- sulfonila, Ci-C6-alquil-sulfoxila, C3-C6-ciclo-alquila, Ci-C6-alcóxi, Ci-C6- halogênio-alcóxi, Ci-C6-alquil-óxi-carbonila, Ci-C6-alquil-tio, Ci-Cô-alquil- amino, di-Ci-C6-alquil-amino, C i -C6-alquil-amino-carbonila, di-C i -C6-alqml- amino-carbonila, Ci-C6-alquil-amino-tio-carbonila, di-Ci-Cô-alquil-amino-tio- carbonila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquenilóxi, C3-C6-ciclo-alquila, C3-C6- ciclo-alquenila, fenila, fenóxi, fenil-tio, benzila, benzilóxi, heterociclila de 5 ou 6 membros, hetarila de 5 ou 6 membros, hetarilóxi de 5 ou 6 membros ou C(=NORa)-ORp;
Ra, Rp sendo hidrogênio ou Ci-C6-alquila; R1 é hidrogênio, ciano, Ci-C4-alquila, Ci-C4-halogênio- alquila, C3-C6-ciclo-alquila, Ci-C4-alcóxi; Λ R é fenila, fenil-carbonila, fenil-sulfonila, hetarila de 5 ou 6 membros, hetaril-carbonila de 5 ou 6 membros ou hetaril-sulfonila de 5 ou 6 membros, os sistemas de anel estando não substituídos ou substituídos com um a três radicais Ra;
CpCio-alquila, C3-C6-ciclo-alquila, C2-Ci0-alquenila, C2-Ci0- alquinila, Ci-Cio-alquil-carbonila, C2-Cio-alquenil-carbonila, C3-Cio-alquinil- carbonila, Ci-Cio-alquil-sulfonila, ou C(Ra)=NORp, os radicais hidrocarbônicos destes grupos estando não substituídos ou substituídos com um a três radicais Rc;
Rc sendo ciano, nitro, amino, amino-carbonila, amino-tio- carbonila, halogênio, C]-C6-alquila, Ci-C6-halogênio-alquila, Ci-C6-alquil- sulfonila, C i -C6-alquil-sulfoxila, CrC6-alcóxi, Ci-Cô-halogênio-alcóxi, Ci-C6- alcóxi-carbonila, Ci-C6-alquil-tio, Ci-C6-alquil-amino, di-Ci-C6-alquil-amino, Ci -C6-alquil-amino-carbonila, di-Ci -C6-alquil-amino-carbonila, C i-Q-alquil- amino-tio-carbonila, di-Ci-C6-alquil-amino-tio-carbonila, C2-C6-alquenila, C2- C6-alquenilóxi, C3-C6-ciclo-alquila, C3-C6-ciclo-alquilóxi, heterociclila de 5 ou 6 membros, heterociclilóxi de 5 ou 6 membros, benzila, benzilóxi, fenila, fenóxi, fenil-tio, hetarila de 5 ou 6 membros, hetaril-tio e hetarilóxi de 5 ou 6 membros, sendo possível que os grupos cíclicos, por sua vez, estejam parcial ou totalmente halogenados ou tenham ligados neles um a três radicais Ra; e R3 é hidrogênio, Ci-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquinila, os radicais hidrocarbônicos destes grupos estando não substituídos ou substituídos com um a três radicais Rc; que é absorvido pelas plantas ou sementes. Em adição, a invenção em geral se refere ao uso de compostos de fórmula I para imunizar plantas contra bacterioses.
Bactérias são predominantemente encontradas em regiões climáticas quentes úmidas e moderadas como patógenos de doenças (bacterioses) em um grande número de plantas de colheita. Ocasionalmente, estas doenças causam dano econômico substancial. Exemplos que são em geral conhecidos são a morte de plantações frutíferas inteiras causada por uma variedade de espécie Erwinia ("fireblight" em pereiras e macieiras), e raiz mole bacteriana em batateiras e muitas outras plantas, vários tumores de planta disparados por agrobactérias, e as necroses sobre uma variedade de hortaliças, sobre arroz, trigo e frutos cítricos, causadas por espécie Xanthomonas. As bacterioses causadas pela espécie Pseudomonas, em particular em hortaliças, espécies frutíferas de topo e tabaco são especialmente terríveis.
Como pode ser esperado, fungicidas convencionais que se incorporam aos processos metabólicos específicos de fungo não são ativos contra bacterioses. Assim, o único modo de controlá-las que tem sido possível até o presente foi o uso de antibióticos (por exemplo Estreptomicina, Blasticidina S ou Casugamicina), mas este procedimento é raramente praticado: o uso extensivo de antibióticos em agricultura é debatido porque, em princípio, estes antibióticos baseiam-se nos mesmos mecanismos de ação que os utilizados contra patógenos bacterianos em medicina humana e veterinária. Podem portanto favorecer o desenvolvimento de resistências. Em adição, antibióticos são caros, devido às suas estruturas moleculares (as quais são em sua maioria complicadas) e podem ser apenas produzidos por métodos biotecnológicos. A exploração ou a estimulação de defesas intrínsecas de plantas constituiría portanto um princípio sofisticado. EP-A 420.803 descreve o efeito de imunização de derivados de benzo-l,2,3-triazol contra vários microorganismos fitopatogênicos. Um efeito semelhante de piridil-tiazóis é descrito em WO-A 96/37493. Contudo, o efeito destas substâncias é ffeqüentemente insuficiente.
Um objetivo da presente invenção é a provisão de um método que pode ser amplamente utilizado, não interfere com as ferramentas disponíveis contra bacterioses em humanos e animais, é ecológica e toxicologicamente aceitável e não danifica as plantas enquanto que ocasiona imunização eficaz contra fitobacterioses.
Verificamos que este objetivo é alcançado pelo método definido no início. Os ingredientes ativos usados são conhecidos como fungicidas e, em alguns casos, também como inseticidas (EP-A 178.826; EP- A 253.213; WO-A 93/15046; WO-A 95/18789; WO-A 95/21153; WO-A 95/21154; WO-A 95/24396; WO-A 96/01256; WO-A 97/15552). Contudo, nenhuns resultados têm estado disponíveis até agora sobre uma simulação do "sistema imune" da planta, o que acarreta resistência às bacterioses. A boa tolerância, pelas plantas, dos ingredientes ativos de fórmula I nas concentrações requeridas para controlar doenças de planta permite o tratamento de partes de planta aéreas bem como o tratamento de material de propagação de planta, de semente e de solo.
No método de acordo com a invenção, o ingrediente ativo é absorvido pela planta quer via a superfície foliar quer via as raízes e é distribuído por toda a planta pela seiva da planta. A ação protetora após a aplicação do método de acordo com a invenção é portanto não apenas exercida nas partes da planta que têm sido pulverizadas diretamente, mas também a resistência de toda a planta à bacteriose é aumentada.
Em uma modalidade preferida do método, as partes de planta aéreas são tratadas com uma formulação de ingrediente ativo I. A preparação de ingredientes ativos usada no método de acordo com a invenção é conhecida dos documentos citados no início.
Ingredientes ativos especialmente preferidos para o método de acordo com a invenção são aqueles cujos substituintes, em cada caso sozinho ou em combinação, possuem os seguintes significados: Especialmente preferidos para o método de acordo com a invenção são os ingredientes ativos I nos quais Q é C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3 ou N(-OCH3)-COOCH3. B na fórmula I é preferivelmente fenila, piridila, pirimidinila, triazolila e pirazolila.
Especialmente preferidos para o método de acordo com a invenção são, em particular, os ingredientes ativos de fórmulas II a VIII, nas quais: V éOCH3eNHCH3, em particular OCH3, Y éCHeNe T e Z independentemente um do outro são CH e N.
Ingredientes ativos de fórmula I preferidos, na qual Q é N(- OCH3)-COOCH3 são os compostos descritos nas publicações WO-A 93/15046 eWO-A 96/01256.
Ingredientes ativos de fórmula I preferidos, na qual Q é C(=CH-OCH3)-COOCH3 são os compostos descritos nas publicações EP-A 178.826 eEP-A 278.595.
Ingredientes ativos de fórmula I preferidos, na qual Q é C(=N- OCH3)-COOCH3 são os compostos descritos nas publicações EP-A 253.213 e EP-A 254.426.
Ingredientes ativos de fórmula I preferidos, na qual Q é C(=N- OCH3)-CONHCH3 são os compostos descritos nas publicações EP-A 398.692, EP-A 477.631 e EP-A 628.540.
Ingredientes ativos de fórmula I preferidos, na qual Q é C(=CH-CH3)-COOCH3 são os compostos descritos nas publicações EP-A 280.185 eEP-A350.691.
Ingredientes ativos de fórmula I preferidos, na qual A é - CH20-N=C(R')-B são os compostos descritos nas publicações EP-A 460.575 eEP-A 463.488.
Ingredientes ativos de fórmula I preferidos, na qual A é -O-B são os compostos descritos nas publicações EP-A 382.375 e EP-A 398.692.
Ingredientes ativos de fórmula I preferidos, na qual A é - CH20-N=C(R )-C(R )=N-OR são os compostos descritos nas publicações WO-A 95/18789, WO-A 95/21153, WO-A 95/21154, WO-A 97/05103 e WO-A 97/06133.
Os ingredientes ativos de fórmula I especialmente preferidos são aqueles nos quais: Q é N(-OCH3)-COOCH3, A é CH2-0- e B é 3-pirazolila ou 1,2,4-triazolila, sendo que B pode ter ligado nele um ou dois substituintes selecionados do grupo consistindo de • halogênio, metila e trifluorometila e • fenila e piridila, em particular 2-piridila, estes radicais 1* estando substituídos por a 3 radicais R.
Estes ingredientes ativos são descritos para a fórmula II na qual Ra é cloro, metila ou trifluorometila, Rb possui o significado dado para a fórmula I, x é 1 ou 2 e y é 0 ou 1.
Ingredientes ativos especialmente preferidos são também aqueles de fórmula ΙΓ Em adição, são preferidos os ingredientes ativos de fórmula III na qual V é OCH3 ou NHCH3 e Y é N e Ra é halogênio, Ci-C4-alquila, C]-C4- halogênio-alquila ou Ci-C4-halogênio-alcóxi.
Os ingredientes ativos de fórmula III, na qual C é OCH3 e Ra é halogênio, metila, dimetila ou trifluorometila, em particular, metila, são especialmente preferidos.
Com relação ao seu uso, os compostos especialmente preferidos são aqueles que estão compilados nas tabelas seguintes.
Tabela I
Tabela II
TabelalII
Tabela IV
Tabela V
Tabela VI
Tabela VII
Os compostos I aumentam a resistência das plantas contra as bacterioses. São especialmente importantes para controlar bactérias sobre uma variedade de plantas de colheita tais como hortaliças, espécies frutíferas de topo e tabaco, e todas as sementes destas plantas.
Especificamente, são adequados para controlar as seguintes doenças de planta: Espécie Pseudomonas sobre tabaco, batateiras, tomateiros e legumes, e, em particular, Espécie Erwinia sobre frutas, hortaliças e batateiras.
Compostos de fórmula III em particular composto II-1, são especialmente adequados para controlar espécie Erwinia.
Os compostos I são aplicados pelo tratamento das plantas, sementes ou do solo a serem protegidos da infecção bacteriana com uma quantidade eficaz dos ingredientes ativos. Aplicação ocorre antes de as bactérias infectarem as plantas ou sementes. Uma suscetibilidade marcantemente reduzida da planta às bacterioses pode ser desse modo observada.
Para uso em proteção de colheita, as taxas de aplicação estão entre 0,01 kg e 2,0 kg de ingrediente ativo por ha, dependendo da espécie patogênica e da espécie de planta.
No tratamento de semente, quantidades de ingrediente ativo de 0,001 g a 0,1 g, preferivelmente de 0,01 g a 0,05 g, são em geral requeridas por quilograma de semente.
Os compostos I podem ser convertidos nas formulações que são costumeiras para fungicidas, por exemplo soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas e grânulos. A forma de uso depende do propósito específico; é intencionado para garantir em cada caso uma distribuição fina e uniforme do composto de acordo com a invenção.
As formulações são preparadas em uma maneira conhecida, por exemplo por diluição do ingrediente ativo com solventes e/ou veículos, se desejado usando emulsificadores e dispersantes, também sendo possível o emprego de outros solventes orgânicos como solventes auxiliares se água for utilizada como o diluente. Auxiliares que são apropriados são essencialmente aqueles convencionalmente usados como fungicidas. Em geral, as formulações compreendem de 0,01% a 95% em peso, preferivelmente de 0,1% a 90% em peso, de ingrediente ativo. Os ingredientes ativos são empregados em uma pureza de 90% a 100%, preferivelmente de 95% a 100% (de acordo com o espectro de RMN).
Exemplos de formulações são apresentados a seguir: I. 5 partes em peso de um composto de acordo com a presente invenção misturadas intimamente com 95 partes em peso de caulim finamente dividido. Isto dá uma poeira que compreende 5% em peso de ingrediente ativo. II. 30 partes em peso de um composto de acordo com a invenção são misturadas intimamente com uma mistura de 92 partes em peso de sílica-gel pulverulenta e 8 partes em peso de óleo parafínico que tem estado pulverizado sobre a superfície desta sílica-gel. Isto dá uma formulação de ingrediente ativo com boas propriedades de adesão (conteúdo de ingrediente ativo de 23% em peso). III. 10 partes em peso de um composto de acordo com a invenção são dissolvidas em uma mistura composta de 90 partes em peso de xileno, 6 partes em peso de aduto de 8 mols a 10 mols de óxido de etileno e 1 mol de N-monoetanol-amida de ácido oleico, 2 partes em peso de dodecil- benzeno-sulfonato de sódio e 2 partes em peso de aduto de 40 mols de óxido de etileno e 1 mol de óleo de rícino (conteúdo de ingrediente ativo de 9% em peso). IV. 20 partes em peso de um composto de acordo com a invenção são dissolvidas em uma mistura composta de 60 partes em peso de ciclo-hexanona, 30 partes em peso de isobutanol, 5 partes em peso de aduto de 7 mols de óxido de etileno e 1 mol de isooctil-fenol e 5 partes em peso de aduto de 40 mols de óxido de etileno e 1 mol de óleo de rícino (conteúdo de ingrediente ativo de 16% em peso). V. 80 partes em peso de um composto de acordo com a invenção são misturadas totalmente com 3 partes em peso de diisobutil- naftaleno-alfa-sulfonato de sódio, 10 partes em peso de sal de sódio de um ácido ligno-sulfônico de um licor residual de sulfito e 7 partes em peso de sílica-gel pulverulenta, e a mistura é moída em um moinho de martelo (conteúdo de ingrediente ativo de 80% em peso). VI. 90 partes em peso de um composto de acordo com a invenção são misturadas com 10 partes em peso de N-metil-a-pirrolidona, que dá uma solução que é adequada para uso na forma de microgotas (conteúdo de ingrediente ativo de 90% em peso). VII. 20 partes em peso de um composto de acordo com a invenção são dissolvidas em uma mistura composta de 40 partes em peso de ciclo-hexanona, 30 partes em peso de isobutanol, 20 partes em peso de aduto de 7 mols de óxido de etileno e 1 mol de isooctil-fenol e 10 partes em peso de aduto de 40 mols de óxido de etileno e 1 mol de óleo de rícino.
Derramamento da solução em 100.000 partes em peso de água e a sua fma distribuição dentro da mesma dá uma dispersão aquosa que compreende 0,02% em peso de ingrediente ativo. VIII. 20 partes em peso de um composto de acordo com a invenção são misturadas totalmente com 3 partes em peso de diisobutil- naftaleno-a-sulfonato de sódio, 17 partes em peso de sal de sódio de um ácido ligno-sulfônico de um licor residual de sulfito e 60 partes em peso de sílica- gel pulverulenta, e a mistura é moída em um moinho de martelo. Distribuição fma da mistura em 20.000 partes em peso de água dá uma mistura de pulverização que compreende 0,1% em peso de ingrediente ativo.
Formas aquosas de uso podem ser normalmente preparadas a partir de concentrados de emulsão, pastas, ou pós umectáveis (dispersões oleosas, pós pulverizáveis) pela adição de água. Para se prepararem emulsões, pastas ou dispersões oleosas, as substâncias, como tais ou dissolvidas em um óleo ou solvente, podem ser homogeneizadas em água por meio de agente umectante, agente de pegajosidade, agente dispersante ou agente emulsificador. Altemativamente, é possível a preparação de concentrados compostos de substância ativa, agente umectante, agente de pegajosidade, agente dispersante ou agente emulsificador e, se apropriado, solvente ou óleo, e tais concentrados são adequados para diluição com água.
As concentrações de ingrediente ativo em produtos prontos- para-uso podem ser variadas dentro de faixas relativamente amplas. Em geral, são de 0,0001% a 10%, preferivelmente de 0,01% a 1%.
Os ingredientes ativos também podem ser usados com sucesso no processo de volume ultra-baixo (ULV), sendo possível a aplicação de formulações compreendendo mais do que 95% em peso de ingrediente ativo, ou até mesmo a aplicação de ingrediente ativo sem aditivos. Vários tipos de óleos, herbicidas, outros fungicidas, outros pesticidas, ou bactericidas podem ser adicionados nos ingredientes ativos, se apropriados imediatamente antes do uso (mistura em tanque). Estes agentes podem ser misturados com os agentes de acordo com a invenção em uma razão em peso de 1:10 a 10:1. O efeito indutor de resistência dos ingredientes ativos I contra bactérias pode ser mencionado como uma nota impressa sobre a embalagem ou nas folhas de dados do produto. Preparações que podem ser aplicadas em combinação conjunta com os ingredientes ativos I também podem ser proporcionadas com esta nota. A indução de resistência também pode constituir uma indicação de que pode ser o tema de aprovação dos ingredientes ativos I pelas autoridades. O efeito dos compostos de fórmula I foi demonstrado pelos seguintes experimentos: Exemplos de uso para a indução de resistência contra bactérias.
Material de planta Para os experimentos, plantas de tabaco (Nicotinia tabacum cv. Xanthi-nc) foram crescidas por 6 a 8 semanas em composto de semente (solo padrão do tipo ED 73) a 25°C, umidade atmosférica de 25°C e um fotoperíodo diário de 16 horas (150-200 μΜ quanta / s'1 / m'2). Algumas das plantas foram alimentadas uma vez por semana pela adição de um fertilizante comercial para flores (nitrogênio total de 10%, fosfato de 9%, potassa de 7%) para a irrigação de água e da taxa de dosagem recomendada.
Aplicação do ingrediente ativo O ingrediente ativo foi pulverizado sobre a planta na forma de uma solução aquosa a 0,1 mM (diluições preparadas com 1% v/v de dimetil- sulfóxido [DMSO]) ou diretamente infiltrado no tecido foliar com o auxílio de uma cânula muito fina. As plantas de controle foram tratadas analogamente com soluções sem o ingrediente ativo. Para minimizar o efeito de variações biológicas, alguns experimentos envolveram o tratamento em cada caso de uma metade de uma folha (direita ou esquerda da veia central) com a solução de ingrediente ativo e a outra metade da mesma folha com soluções de controle.
Após a aplicação e também após a subsequente inoculação com Pseudomonas syringae, as plantas permaneceram na cabine de crescimento.
Inoculacão / infecção, e determinação da resistência As folhas ou as plantas de tabaco nas quais o ingrediente ativo havia sido aplicado como descrito aqui acima foram infectadas com Pseudomonas syringae pv. íomato (cepa DC3000); origem: Brian Staskawicz, Universidade da Califórnia, Berkeley, CA) ou Pseudomonas syringae pv. tabaci (Deutsche Sammlung von Mikroorganismen und Zellkulturen [Coleção Alemã de Microorganismos e Culturas de Células], Brunswick, Alemanha).
Para este fm, as bactérias foram crescidas sobre meio B de King por 1 dia a 30°C, centrifugadas, lavadas e trazidas para uma densidade de 105 cfu ml'1 em uma solução de MgCl2 a 10 mM. Aproximadamente 200 pL (2x104 cfu ml'1) deste inóculo foram infiltrados diretamente no tecido foliar via escarificações foliares pequenas feitas com uma cânula.
Na semana subseqüente, o grau de necrose foliar como a consequência da infecção foi determinado. A ausência de sintomas necróticos caracteriza a resistência induzida do tecido foliar.
Determinação do crescimento bacteriano Para se quantificar a população bacteriana, os grupos de dois segmentos foliares (0 1 cm) foram perfurados de áreas foliares infectadas e foram homogeneizados em 500 pL de água estéril. Uma série de diluições disto foi plaqueada em Ágar B de King, e a concentração da população inicial (cfu) por disco foliar foi calculada após a incubação por 2 dias a 30°C baseando-se nos números de colônias formadas.
Exemplo de uso Resistência aumentada contra Pseudomonas syringae pv. tomato DC3000 (interação incompatível) e produção reduzida de sintomas de doença causados por Pseudomonas syringae pv. tabaci (interação compatível) sobre folhas de tabaco após o tratamento com o ingrediente ativo 1-5.
Exemplo 1: Imunização contra Pseudomonas syringae pv. tabaci (interação compatível) No caso de combinação patógeno-hospedeiro compatíveis, a aplicação (24 h a 48 h antes da inoculação) com uma preparação de concentração < 0,01% de ingrediente ativo 1-5 suprime o crescimento bacteriano e reduz a manifestação de sintomas de doença. O curso do crescimento cinético de Pseudomonas syringae pv. tabaci após a inoculação de meio B de King com uma colônia na presença ou na ausência de ingrediente ativo 1-5 demonstra que o próprio ingrediente ativo não possui efeito sobre o crescimento bacteriano in vitro. O efeito observado baseia-se portanto em uma estimulação da resistência ou defesa intrínseca das plantas contra o patógeno.
Tabela A: Crescimento de Pseudomonas syringae pv. tabaci em folhas de tabaco inoculadas Exemplo 2: Imunização contra Pseudomonas syringae pv. tomato DC3000 (interação incompatível) A manifestação de sintomas é grandemente reduzida até mesmo no caso de interação incompatível (isto é a planta per se responde rapidamente aos patógenos têm penetrado pelo desenvolvimento ("defesa") de necrose, que, contudo, envolve a morte das regiões de tecido infectadas).
Tabela B: Curso de infecção em folhas de tabaco após a inoculação de uma região intercostal com Pseudomonas syringae pv. tomato DC3000 Após a aplicação da preparação de ingrediente ativo 1-5, as poucas regiões mostrando necroses foram limitadas diretamente aos sítios de inoculação onde as folhas foram escarificadas. As folhas das plantas de controle haviam intumescido após 24 horas e morreram completamente após 48 horas.

Claims (9)

1. Método para imunizar plantas contra bacterioses, caracterizado pelo fato de compreender o tratamento de plantas, de solo, ou de sementes com uma quantidade eficaz de um composto de fórmula I na qual X é halogênio, CpCralquila ou trifluorometila; m é 0 ou 1; Q é C(=CH-CH3)-COOCH3, C(=CH-OCH3)-COOCH3, C(=N- OCH3)-CONHCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3; ou N(-OCH3)-COOCH3; A é -O-B, -CH20-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C=C-B, -CH20- Ν=0(^)-Β ou -CH20-N=C(R')-C(R2)=N-0R3, nos quais B é fenila, naflila, hetarila de 5 membros ou de 6 membros ou heterociclila de 5 membros ou de 6 membros, compreendendo um a três átomos de N e/ou um átomo de O ou de S ou um ou dois átomos de O e/ou de S, os sistemas de anel estando não substituídos ou substituídos com um a três radicais Ra: Ra sendo ciano, nitro, amino, amino-carbonila, amino-tio- carbonila, halogênio, CpCô-alquila, Ci-Cô-halogênio-alquila, Ci-Cô-alquil- carbonila, Ci-C6-alquil-sulfonila, CrC6-alquil-sulfoxila, C3-C6-ciclo-alquila, CrC6-alcóxi, Ci-Cô-halogênio-alcóxi, Ci-Cô-alquil-óxi-carbonila, CrC6- alquil-tio, Ci-Có-alquil-amino, di-Ci-C6-alquil-amino, Ci-Cõ-alquil-amino- carbonila, di-Ci-Có-alquil-amino-carbonila, CrC6-alquil-amino-tio-carbonila, di-CrC6-alquil-amino-tio-carbonila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquenilóxi, fenila, benzila, benzilóxi, heterociclila de 5 ou 6 membros, hetarila de 5 ou 6 membros, hetarilóxi de 5 ou 6 membros, C(=NORa)-ORp ou OC(Ra)2- C(Rp)=NORp os radicais cíclicos, por sua vez, estando substituídos ou não substituídos com um ou três radicais R Rb sendo ciano, nitro, halogênio, amino, amino-carbonila, amino-tio-carbonila, Ci-C6-alquila, Ci-Cô-halogênio-alquila, Ci-C6-alquil- sulfonila, CrC6-alquil-sulfoxila, C3-C6-ciclo-alquila, CpCô-alcóxi, C]-C6- halogênio-alcóxi, Ci-Có-alcóxi-carbonila, Ci-C6-alquil-tio, Ci-C6-alquil- amino, di-CrC6-alquil-amino, Cj-Cô-alquil-amino-carbonila, di-Ci-Cô-alquil- amino-carbonila, Ci-C6-alquil-amino-tio-carbonila, di-Ci-C6-alquil-amino-tio- carbonila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquenilóxi, C3-C6-ciclo-alquila, C3-C6- ciclo-alquenila, fenila, fenóxi, fenil-tio, benzila, benzilóxi, heterociclila de 5 ou 6 membros, hetarila de 5 ou 6 membros, hetarilóxi de 5 ou 6 membros ou C(=NORa)-ORp; R“, Rp sendo hidrogênio ou CpCô-alquila; R1 é hidrogênio, ciano, Ci-C4-alquila, Ci-C4-halogênio-alquila, C3-C6-ciclo-alquila, C1 -C4-alcóxi; R é fenila, fenil-carbomla, fenil-sulfonila, hetarila de 5 ou 6 membros, hetaril-carbonila de 5 ou 6 membros ou hetaril-sulfonila de 5 ou 6 membros, os sistemas de anel estando não substituídos ou substituídos com um a três radicais Ra; Ci-C10-alquila, C3-C6-ciclo-alquila, C2-Cio-alquenila, C2-Ci0- alquinila, Ci-Ci0-alquil-carbonila, C2-Cio-alquenil-carbonila, C3-Cio-alqumil- carbonila, C, -C 10-alquil-sulfonila, ou C(Ra)=NORp, os radicais hidrocarbônicos destes grupos estando não substituídos ou substituídos com um a três radicais Rc; Rc sendo ciano, nitro, amino, amino-carbonila, amino-tio- carbonila, halogênio, Ci-Có-alquila, Ci-Cô-halogênio-alquila, Ci-Cô-alquil- sulfonila, CpCô-alquil-sulfoxila, Ci-Cô-alcóxi, Ci-Cô-halogênio-alcóxi, Ci-Cô- alcóxi-carbonila, Ci-Có-alquil-tio, Ci-Có-alquil-amino, di-Ci-Có-alquil-amino, CrCó-alquil-amino-carbonila, di-Ci-Cô-alquil-amino-carbonila, CrC6-alquil- amino-tio-carbonila, di-Ci-C6-alquil-amino-tio-carbonila, C2-C6-alquenila, C2- C6-alquenilóxi, C3-C6-ciclo-alquila, C3-C6-ciclo-alquilóxi, heterociclila de 5 ou 6 membros, heterociclilóxi de 5 ou 6 membros, benzila, benzilóxi, fenila, fenóxi, fenil-tio, hetarila de 5 ou 6 membros, hetaril-tio e hetarilóxi de 5 ou 6 membros, sendo possível que os grupos cíclicos, por sua vez, estejam parcial ou totalmente halogenados ou tenham ligados neles um a três radicais Ra; e R é hidrogênio, Ci-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquinila, os radicais hidrocarbônicos destes grupos estando não substituídos ou substituídos com um a três radicais Rc; que é absorvido pelas plantas ou sementes.
2. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é usado um ingrediente ativo de fórmula I, na qual Q é C(=CH- OCH3)-COOCH3, C(=N-OCH3)-COOCH3 ou N(-OCH3)-COOCH3.
3. Método de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que o índice m é zero e os substituintes na fórmula I possuem os seguintes significados: A é -O-B, -CH20-B, -CHzO-N^CR^-B ou CH2-0-N=C(R1)- C(R2)=N-OR3; B é fenila, piridila, pirimidinila, pirazolila, triazolila, estes sistemas de anel estando substituídos com um ou dois radicais Ra; R é CrC6-alquila, C2-Ci0-alquenila, C3-C6-ciclo-alquila, estes Lt grupos estando não substituídos ou substituídos com um ou dois radicais R ; Rb sendo Ci-C6-alquila, C3-C6-ciclo-alquila, Ci-C6-alcóxi, Cr Có-halogênio-alcóxi, benzila, fenila ou fenóxi; ou fenila que está não substituída ou substituída com um ou dois radicais Ra; e •5 R é Ci-Có-alquila, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila.
4. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 3, caracterizado pelo fato de que é usado um ingrediente ativo de fórmula II na qual T é uma átomo de carbono ou nitrogênio, Ra é cloro, metila ou trifluorometila, R possui o significado dado para a fórmula I e x é 1 ou 2 e y é zero ou 1.
5. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 3, caracterizado pelo fato de que é usado um ingrediente ativo de fórmula III no qual V é OCH3, Y é N e Ra é metila, dimetila ou halogênio.
6. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 5, caracterizado pelo fato de ser para a imunização contra espécie Erwinia.
7. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 6, caracterizado pelo fato de que as plantas são tratadas.
8. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 6, caracterizado pelo fato de que as sementes são tratadas.
9. Uso de um composto de fórmula I, II ou III, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 5, caracterizado pelo fato de ser para a imunização de plantas contra bacterioses.
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