JP2001520172A - 相乗作用の成長抑制混合物 - Google Patents

相乗作用の成長抑制混合物

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、植物の成長植生特性を有する第４級アンモニウム塩の新規混合物を提供すること。塩、並びに植物の成長抑制に使用される他の有効成分を、以下に示されているような、式ＩＩ（ａ）又はＩＩ（ｂ）： 【化１】 ［但し、Ｒoが水素又はＣ1〜Ｃ18アルキルを表し、ｎが０、１、２又は３を表し、ＡがＣ1〜Ｃ6アルキレン又はＣ1〜Ｃ6オキシアルキレンを表し、ｍが１、２、３、４又は５を表し、Ｂが直鎖又は分岐のＣ2〜Ｃ8アルキレンを表す］で表される溶剤に溶解させる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、成長抑制特性がある新規な混合物に関し、特に、適当な溶剤中で成
長抑制有効成分を含む第４級アンモニウム塩の新規な成長抑制混合物に関する。
さらに本発明は、植物の成長抑制法に関する。
【０００２】 植物成長抑制剤（“Plant Growth Regulators”）は、作物栽培、農業及び園 芸分野において、多くの有用な目的に使用されている。例えば、穀物、トウモロ
コシ、ヒマワリ及び大豆等の作物の栽培における特別の関心事は、収穫前の悪天
候下で植物が倒伏するという問題である。植物の縦成長を抑制することにより茎
が太く、強くなるため、倒伏するリスクが低減する。また、収穫を完全に機械的
なものとするために、綿花の縦成長を抑制すると、成熟過程が制御可能となる。
【０００３】 果樹の成長を抑制すると、刈り込みコストが低減し、栽培者が果樹の収穫にお
ける一年生の彷徨変異を制限することも可能となる。
【０００４】 植物成長抑制剤の中には、耐霜性を強化して悪天候に対する作物の感受性を制
御するために用いることができるものもある。これは、冬穀物に特に有用である
。過度の縦成長及び繁茂により、植物は霜による被害を受けやすくなる。例えば
、播種後及び冬季降霜前等の好ましい成長条件の間でさえ成長を抑制することは
望ましい。これにより、植物の霜による被害がほとんどなくなる。葉面及び植物
の全体を比較的小さくすることにより、耐霜性が強くなる他に、菌類等の感染を
受けることがほとんどなくなる。栽培植物の成長を抑制すると、多くの栽培植物
の密集した播種が可能となると共に一定領域において収穫量を増大させることが
できる。
【０００５】 メピコートクロリド（mepiquat chloride）（Ｉ（ａ））及びクロロメコート クロリド（chloromequat chloride）（Ｉ（ｂ））等の、その式が以下に示され ている第４級アンモニウム塩は、植物成長抑制剤として公知である。
【０００６】
【化１０】 これらの化合物は、水性濃縮物として、或いは錠剤又は顆粒の形態（例えば、
PIXR 植物成長抑制剤, BASA Corporation）で市販されている。これらの化合物 は、例えば第２級又は第３級アミンをハロゲン化メチルを用いて転化する等の当
該分野において公知の方法で製造することができる。処方における固形仕込原料
として使用し得るメピコートクロリドの水を含まない調製法が、ヨーロッパ特許
出願公開公報第０５７３１７７Ａ２に記載されたのを参照してここにも記載され
ている。
【０００７】 成長抑制性を有する他の公知有効成分は、ヨーロッパ特許出願公開公報第０２
４３８３４Ａ２に記載され、以下の式を含む：
【０００８】
【化１１】 この式において、各基はそれぞれ以下の意味である：Ｒ1及びＲ2が相互に独立
して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ 1 〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル及びフェニル｛フェニルは非置換であって
も良く、或いは１個又は相互に独立して２個若しくは３個の下記の基：ニトロ、
クロロ、フルオロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル及びメチレンジオ
キシから選択される基を有していても良い｝を表し、或いは Ｒ1及びＲ2は、これらが結合する炭素原子と共に、１個又は相互に独立して２
個のＣ1〜Ｃ3アルキル基を有していても良い５〜７員環を形成し、 Ｒ3が水素、農業に適するカチオン、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアル キル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルオキシＣ1〜Ｃ6アルキル、又はＣＨ2−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ4 基を表し、 このＲ4がＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルオ キシＣ1〜Ｃ6アルキル、水素又は農業に適するカチオンを表す。
【０００９】 成長抑制性を有すると記載された他の有効成分としては、参照してこの中に盛
り込まれたアメリカ特許番号４５６０４０３号に記載されたもの等の、式ＩＶで
表されるようなアシルシクロヘキサジオンが挙げられる：
【００１０】
【化１２】 この式中、Ｒ5が水素、アルキル基、アルキルチオアルキル基又は非置換若し くは置換のフェニル基を表し、 Ｒ6がアルキル基、非置換若しくは置換のベンジル基、フェネチル基、フェノ キシメチル基、２−チエニルメチル基、アルコキシメチル基又はアルキルチオメ
チル基を表すか、或いは前記シクロヘキサン化合物の塩を表す。
【００１１】 成長抑制化合物として使用するための特定の化合物は、式ＩＶ（ａ）で表され
るプロヘキサンジオンである：
【００１２】
【化１３】 ここで使用されているような、プロヘキサンジオンとしては、化合物３，５−
ジオキソ−４−プロピオニルシクロヘキサンカルボン酸（ＩＵＰＡＣ名）（又は
３，５−ジオキソ−４−（１−オキソプロピル）シクロヘキサンカルボン酸（Ｃ
．Ａ．名））、さらに３−ヒドロキシ−４−プリオニル−５−オキソ−３−シク
ロヘキセンカルボン酸及びその薬理的に有用な塩、例えば塩化物、硫酸塩、メト
ラブ（metrab）、酢酸塩、炭酸塩、水素化物、水酸化物、ナトリウム、カリウム
、カルシウム、マグネシウム、バリウム、アルミニウム、ニッケル、銅、マンガ
ン、コバルト、亜鉛、鉄又は銀等が挙げられる。
【００１３】 成長抑制性を有する他のアシルシクロヘキサジオン化合物は、参照することに
よりこの中に盛り込まれたアメリカ特許番号第４６９３７４５号に記載されたも
の等であり、式Ｖで表されている：
【００１４】
【化１４】 この式中、Ｒ7が−ＯＲ9基又は−ＮＲ10Ｒ11基を表し、 Ｒ8がＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを表し、 Ｒ9、Ｒ10及びＲ11が独立して、それぞれ水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルチオアルキル
、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル｛ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4アルキルチ
オで置換されていてもよい｝、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、フェニル又はＣ1〜Ｃ6アラ
ルキルを表し、且つこれらのフェニル核は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ニトロ又はシアノにより置換されて いても良く、 Ｒ10及びＲ11の１つはメトキシを表すか、或いは Ｒ10及びＲ11は、これらが結合する窒素原子と共に、さらに酸素又は硫黄原子
を環に含んでいても良い５又は６員のヘテロ環系を形成し、並びに式Ｖの金属塩
又はアンモニウム塩を表す。
【００１５】 上述した式で表される特定の化合物としては、トリネクサパック（tinexapac ）（ＩＵＰＡＣ名、４−シクロプロピル（ヒドロキシ）メチレン−３，５−ジオ
キシシクロヘキサンカルボン酸））及び好ましくはそのエチルエステル、以下の
式Ｖ（ａ）：
【００１６】
【化１５】 で表されるトリネクサパック−エチル（ＩＵＰＡＣ名、４−シクロプロピル（ヒ
ドロキシ）メチレン−３，５−ジオキソシクロヘキサンカルボン酸エチル；ＣＡ
名、４−（シクロプロピルヒドロキシメチレン）−３，５−ジオキソシクロヘキ
サンカルボン酸エチル）が挙げられる。
【００１７】 有効成分と第４級アンモニウム塩（例えば、式Ｉ（ａ）及びＩ（ｂ））の混合
物は、ヨーロッパ特許出願公開公報第０４３５６１３Ａ２に記載されている。こ
れらの混合物は有用で、有益な特性を提供するが、有効成分の混合物としてより
安定性のあるものが求められている。
【００１８】 従って、本発明の目的は、式Ｉ（ａ）及び／又はＩ（ｂ）で表される塩様有効
成分を溶液中で組み合わせ、同時に有効成分の安定性を維持することにより成長
抑制性を有する製剤を創出することにある。本発明の別の目的は、式Ｉ（ａ）及
び／又はＩ（ｂ）で表される有効成分を、式ＩＩＩで表される有効成分又は式Ｉ
Ｖ若しくはＶで表されるアシルシクロヘキサンジオンと組み合わせて成長抑制性
を得て、この有効成分の安定性を維持することにある。
【００１９】 本発明は、式Ｉ（ａ）及びＩ（ｂ）で表される第４級アンモニウム塩等の塩様
有効成分を適当な有機溶剤に溶解させ、この有効成分の充分な安定性を維持しな
がら例えば式ＩＩＩ、ＩＶ又はＶで表される、成長抑制性を有する他の有効成分
を添加することができる製剤を提供することにある。第４級アンモニウム塩等の
塩様有効成分は、その極性により水に溶けることが知られているが、一方水溶液
等の塩様特性及び無機特性は、成長抑制混合物に使用される他の有効成分の分解
を引き起こす場合もある。
【００２０】 驚くべきことに、塩様製剤Ｉ（ａ）及びＩ（ｂ）は、それぞれ式ＩＩ（ａ）及
びＩＩ（ｂ）：
【００２１】
【化１６】 ［但し、Ｒoが水素又はＣ1〜Ｃ18アルキルを表し、 ｎが０、１、２又は３を表し、 ＡがＣ1〜Ｃ6アルキレン又はＣ1〜Ｃ6オキシアルキレンを表し、 ｍが１、２、３、４又は５を表し、 Ｂが直鎖又は分岐のＣ2〜Ｃ8アルキレンを表す］ としてここに記載された２つの式で表される有機溶剤に適度に溶解することが見
出された。
【００２２】 これらの溶剤は、式Ｉ（ａ）及び／又はＩ（ｂ）で表される塩様有効成分の充
分な溶解度を提供し、式ＩＩＩ、ＩＶ及びＶで表される有効成分用としての優れ
た溶剤である。さらに、これらの溶剤を使用すると、溶液中において有効成分は
極めて良好な安定性を示すことが見出された。式Ｉ（ａ）及び／又はＩ（ｂ）で
表される塩様有効成分を、式ＩＩＩ、ＩＶ及びＶで表される化合物と組み合わせ
ることにより、特別な優位性が見出されるであろう。成長抑制性が得られ、そし
て混合物において有効成分の安定性が十分に維持される。これらの製剤は、実質
的に水の不存在下に提供されることが好ましい。
【００２３】 本発明の好ましい態様は、式Ｉ（ａ）及び／又はＩ（ｂ）で表される第４級ア
ンモニウム塩を１〜５０質量％、好ましくは２〜３０質量％の量、特に３〜２５
質量％の量の混合物である（各質量％は混合物に対する量である）。
【００２４】 式ＩＩ（ａ）で表される溶剤は、芳香族アルコール又はエーテルの誘導体を含
んでいても良い。芳香族アルコールは、ＯＨ基が１〜４個の炭素原子を有するア
ルキレン基又は２〜６個の炭素原子を有するオキシアルキレン基を介して芳香族
環に結合していることが好ましい。ある場合には、芳香族環が１〜３個のＣ1〜 Ｃ3アルキル基で置換されているベンジルアルコール、エチレングリコールモノ フェニルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、ブチレングリ
コールモノフェニルエーテル及びその誘導体が特に有効である。
【００２５】 式ＩＩ（ｂ）で表される溶剤は、Ｃ2〜Ｃ8アルキレン鎖の直鎖又は分岐のジオ
ールを含んでいても良い。２個のヒドロキシ基が、鎖の末端又は中側（途中）に
位置していても良い。式ＩＩ（ｂ）で表される溶剤の代表例としては、プロピレ
ングリコール及びブチレングリコールが好ましい。エチレングリコールと比較し
て、これらの溶剤中における有効成分の安定性が若干良好である。
【００２６】 式ＩＩ（ａ）及び／又はＩＩ（ｂ）で表される溶剤の、本発明の製剤中におけ
る量は、製剤の全質量に対して、２０〜９９質量％、好ましくは３５〜９８質量
％、特に５０〜９６質量％の範囲内にあることが好ましい。
【００２７】 本発明の好ましい一態様は、式ＩＩ（ａ）で表される１種以上の溶剤を含む製
剤である。本発明の他の好ましい態様は、式ＩＩ（ｂ）で表される１種以上の溶
剤を含む製剤である。
【００２８】 製剤は、０〜６０質量％、好ましくは１〜５０質量％、特に２〜３５質量％の
他の有効成分を含んでいても良い。これらの有効成分の好ましい代表例としては
、式ＩＩＩ、ＩＶ及び／又はＶを有するものである。これらの有効成分は、公知
である。例えば式ＩＩＩで表される化合物は、一般にＰＣＴ出願ＷＯ９６／００
００５に開示されている。高齢の植物において内因性のエチレン含有量を低減す
るその効果は、例えばドイツ特許明細書（German Patent Disclosures）第３６ １３６４９号、第４１０６５０９号及びアメリカ特許番号第４７４４８１１号に
開示されている。
【００２９】 本発明で使用するための有効成分は、式ＩＶ（ａ）で表され、例としてプロヘ
キサンジオンを挙げられる。
【００３０】 好ましい有効成分の１つとしては、式Ｖで表わされ、その好ましい例はトリネ
クサパック−エチルである。
【００３１】 式ＩＩＩ、ＩＶ及びＶに関して、その遊離酸の代わりに、その農業上有用な塩
が存在していても良い。一般に、塩の種類は重要ではない。これら塩基の典型的
な塩は、式ＩＩＩ、ＩＶ及びＶで表される化合物の作用に悪影響を与えない。 特に好適な塩基性の塩としては、アルカリ金属、好ましくはナトリウム及びカリ
ウムの塩；アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム、銅、亜鉛
及び鉄の塩；及び１〜３個のＣ1〜Ｃ4アルキル基及び／又はフェニル若しくはベ
ンジル基を有していても良いアンモニウム塩であり、アンモニウム塩は、ジイソ
プロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム
、トリメチルベンジルアンモニウムが好ましく、またトリメチル−（２−ヒドロ
キシエチル）アンモニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩（好ましくは、
トリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）スルホニウム塩）及びスルホキソニウム塩（好ましく
はトリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）スルホキソニウム塩）である。
【００３２】 式ＩＩＩで表される好ましい有効成分は、以下の基の組み合わせを有する化合
物である： （１）Ｒ1及びＲ2基は、例えば、メチル、エチル、プロピル等のＣ1〜Ｃ6アル
キルを表すか、或いはこれらが結合する炭素原子と共に、例えばシクロペンチリ
デン又はシクロヘキシリデン等の５〜７員環を形成し； （２）Ｒ3基は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、又はＣＨ2−Ｃ（Ｏ）ＯＲ4基を 表し； （３）このＲ4基は、水素又はＣ1〜Ｃ6アルキル基を表す。
【００３３】 他の好ましい有効成分は、以下に記載されており、式ＩＩＩ（ａ）〜ＩＩＩ（
ｄ）：
【００３４】
【化１７】 として示され、またこれらを基礎とする酸及びそのアルカリ、アルカリ土類又は
アンモニウム塩である。
【００３５】 本発明の好ましい一態様は、ＩＩＩ（ａ）及び／又はこれを基礎とする酸及び
／又はそのアルカリ、アルカリ土類又はアンモニウム塩を含む製剤である。本発
明の好ましい別の一態様は、ＩＩＩ（ｂ）及び／又はこれを基礎とする酸及び／
又はそのアルカリ、アルカリ土類又はアンモニウム塩を含む製剤である。本発明
の好ましい別の一態様は、ＩＩＩ（ｃ）及び／又はこれを基礎とする酸及び／又
はそのアルカリ、アルカリ土類又はアンモニウム塩を含む製剤である。
【００３６】 本発明の他の好ましい態様は、ＩＩＩ（ｄ）及び／又はそのアルカリ、アルカ
リ土類又はアンモニウム塩を含む製剤である。
【００３７】 本発明の混合物は、３０質量％まで、好ましくは２０質量％までの成分として
、当該技術者等に知られている種類の、例えばヨーロッパ特許明細書第４３４６
１３号に挙げられ、補助剤等の他の処方補助剤を含んでいても良く、ここに参照
することにより取り込まれている。
【００３８】 界面活性物質を他の処方補助剤として使用する場合、考えられる物質は以下の
ものが挙げられる：芳香族スルホン酸（例えば、リグニンスルホン酸、フェノー
ルスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；脂肪酸、アルキルスルホ
ナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルラウリルエーテルスルファー
ト、脂肪アルコールスルファートのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びア
ンモニウム塩；硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノー
ルの塩；脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；スルホン化ナフタリン及びそ
の誘導体とホルムアルデヒドの縮合生成物、ナフタリン又はナフタリンスルホン
酸とフェノール及びホルムアルデヒドの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オク
チルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化
オクチルフェノール、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェノールポリ
グリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルア
リールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／
エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグ
リコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液、又
はメチルセルロース。
【００３９】 本発明の製剤は、当該技術者等に一般に公知の方法、例えば式ＩＩ（ａ）及び
／又はＩＩ（ｂ）で表される有機溶剤に、式Ｉ（ａ）及び／又はＩ（ｂ）で表さ
れる化合物、並びに式ＩＩＩ、ＩＶ及び／又はＶで表される有効成分及び他の処
方補助剤を添加し、撹拌し、必要により加熱することにより得られる。
【００４０】 本発明の製剤の好ましい使用法は、有効量の、式Ｉ（ａ）及び／又はＩ（ｂ）
で表される塩基性の有効成分、或いは式ＩＩＩ、ＩＶ及び／又はＶで表される有
効成分を有する式Ｉ（ａ）及び／又はＩ（ｂ）で表されるこれら有効成分の混合
物の製剤で、発芽前に又は発芽後に植物を処理することである。種子粉衣するこ
とも、本発明における他の使用法として考えられる。
【００４１】 季節、対象となる栽培植物及び成長段階に応じて、施与される混合物の量は、
０．０１ｋｍ2（１ヘクタール）当たり０．０００１〜１．０ｋｇ、好ましくは ０．００１〜０．５ｋｇ、特に０．００１〜０．１ｋｇの範囲内とすることがで
きる。
【００４２】 本発明の混合物は、種々の方法により植物のあらゆる成長段階で事実上効果が
あるので、成長抑制剤として使用される。以下の要因次第では、作用の多様性が
異なる： （ａ）植物の種類； （ｂ）植物の成長段階及びその年の季節に関する施与の頃合； （ｃ）施与する用地及び施与法（例えば、種子粉衣、土壌処理、葉面施与、樹
木の場合の幹への注入）； （ｄ）温度、降水量、さらに日照時間及び日照強度等の気候因子； （ｅ）土壌特性（施肥を含む）； （ｆ）有効物質Ｉ（ａ）及び／又はＩ（ｂ）及び／又はＩＩＩ及び／又はＩＶ
及び／又はＶ、特にＩＩＩ（ａ）及び／又はＩＩＩ（ｂ）の用いられる濃度。
【００４３】 本発明の混合物、これらを含む薬剤を、作物栽培、農業及び園芸に使用する様
々な方法の中から、幾つかを以下に記載する。
【００４４】 これらの混合物及び薬剤を用いて、植物の栄養成長を著しく抑制することがで
き、縦成長の低減として発現する。そのため、処理された植物は矮小形で成長し
、葉面の色合いが濃くなる。
【００４５】 さらに、本発明の混合物により、処理された植物中の内因性エチレンの形成が
低減し得る。これにより、 老化現象（老衰）が阻止されるので、切り花の寿命を長くし、そして栽培植物
の同化相を長くすることができ、収穫量が増大する； 葉、花及び果実の落下を減少又は少なくとも一定期間遅らせる； マメ科植物で根粒の形成が改善されるので、空気からの窒素の同化作用がより
激しくなる； ストレス（例えば、水分の不足、低温、機械的歪、有害菌類又は昆虫類による
攻撃等）に対し敏感にならない。
【００４６】 さらに本発明の混合物を用いて、植物の部分及び植物の有効物質両方の収量の
増大が達成され得る。従って、例えば、芽、花、葉、果実、種子、根及び節の成
長促進を誘導すること、サトウダイコン、サトウキビ及び柑橘類の糖分を増加さ
せること、穀物若しくは大豆のタンパク質含有量を増加させること、又は綿花か
らのセルロース繊維の収率を増大させることが可能となる。
【００４７】 本発明の混合物は、植物の代謝に寄与することにより、或いは栄養成長及び／
又は生殖成長を促進又は抑制することにより収率を増大させるために使用するこ
とができる。
【００４８】 さらに、本発明の混合物を用いると、発育段階の短縮又は延長が可能となるば
かりか、収穫前又は収穫後に、収穫された植物部分の成熟を促進したり、遅らせ
たりすることができる。そのため、例えば綿花の幹をより集中した時間で成熟さ
せることにより、栽培者は容易に収穫を行える。
【００４９】 本発明を実施すると、植物の水分消費量を低減させることができる。これは、
乾燥地帯又は半乾燥地帯等のコストのかかる人工灌漑を必要とする農業地域では
特に重要である。低コストで農場経営を行える本発明の薬剤を用いることにより
、灌漑の度合いを抑えることができる。この薬剤の作用下で、 気孔の開口部を狭し； 厚みのある表皮と角皮を形成し； 土壌における根の拡散（root proliferation）が改善され； 播種区域の微気候が、植物のコンパクトな成長により好ましい影響を受ける。
【００５０】 混合物を、種子から（種子粉衣剤として）、或いは土壌を介して、即ち根から
、好ましくは苗条に噴霧して植物に供給することができる。様々な施与法により
、本発明の混合物を多数の栽培植物に使用することができる。
【００５１】 この混合物の製造において、例えば植物の成長抑制有効成分、除草有効成分、
さらに有害菌類若しくは有害動物から保護する有効成分、又は肥料等の他の有効
成分を添加し得る、式Ｉ（ａ）及び／又はＩ（ｂ）、及び式ＩＩＩ、ＩＶ及び／
又はＶで表される純粋な有効成分を用いることが好ましい。
【００５２】 従って、化合物Ｉ及びＩＩＩ、ＩＶ又はＶは、共に施与することができる。
【００５３】 本発明の別の側面は、（ａ）上述したような式ＩＩ（ａ）及びＩＩ（ｂ）から
選択される式で表される１種以上の溶剤、及び（ｂ）上述したような式ＩＩＩ、
ＩＶ及びＶから選択される式で表される植物の成長抑制用有効成分から成る製剤
を含む。
【００５４】 これらの製剤を本発明の溶剤に溶解させた場合、有効成分の安定性は極めて良
好となる。
【００５５】 製剤は、他の有効成分として、上述したような第４級アンモニウム塩を含んで
いても良い。
【００５６】 以下の実施例で、例えば式Ｉ（ａ）及びＩ（ｂ）で表される塩様有効成分の溶
解性、及び例えば式ＩＩＩ、ＩＶ及びＶで表される有効成分の安定性を、例えば
式ＩＩ（ａ）及びＩＩ（ｂ）で表される溶剤中において証明する。特に、以下の
表１の実施例１〜１７は、種々の溶剤中におけるメピコートクロリドの溶解性を
示している。１５質量％のメピコートクロリドを、各溶剤１００ｇに添加し、完
全に溶解するかを観察した。
【００５７】
【表１】 Ｖ＝比較実験 ＊＝一般に、沸点及び引火点が低いので、イソプロパノール及び短鎖アルコー
ルは、植物殺虫剤の処方には余り適当でない。
【００５８】 表１の特に驚くべき結果は、ベンジルアルコール（実施例１４）中の有効成分
メピコートクロリドの溶解性とシクロヘキシルメタノール（実施例１３Ｖ）の場
合との比較である。脂環式環構造と有効成分の環構造は類似するため、当該技術
者等はシクロヘキシルメタノールにおける溶解性がベンジルアルコールよりも良
好であると予想していた。
【００５９】 式ＩＩＩ｛Ｒ1及びＲ2はメチル、Ｒ3はＣＨ2ＣＯＯＣＨ3（ＩＩＩ（ａ））を 表す｝で表される有効成分の、種々の溶剤中における溶解性は、以下の表２の実
施例１８〜２４に示した。安定性を測定するため、各有効成分を１０質量％含む
溶液を、５４℃で１４日間保存し、最初の含有量のパーセントに対して計算して
、残存有効成分含有量をＨＰＬＣ解析により測定した。
【００６０】
【表２】 ＊＊＝有効成分の含有量は、その溶解性のため僅かに４％である。
【００６１】 これらの実施例では、有効成分を本発明の溶剤に溶解させた場合、良好な安定
性を示す。
【００６２】 実施例２５〜２９において、種々の溶剤を有する本発明の混合物製剤を得た。
この溶液は、５質量％の有効成分メピコートクロリドと実施例１８〜２４で使用
した有効成分を含んでいた。有効成分の安定性を、上述の実施例１８〜２４と同
様に測定した。結果を表３に記載する。
【００６３】
【表３】 これらの実施例から、一方では塩様活性極性でまた無機性がより強い有効成分
に適当な溶剤である式ＩＩ（ａ）及び／又はＩＩ（ｂ）から選択される溶剤を用
いることにより、組み合わせ製剤が得られることが確認される。さらにこのよう
な製剤により、式Ｉ（ａ）及び／又はＩ（ｂ）で表される有効成分と共に式ＩＩ
Ｉ、ＩＶ及び／又はＶから選択される有効成分を添加することが可能となるが、
有効成分ＩＩＩ、ＩＶ及び／又はＶの安定性を損なうことはない。
【００６４】 本発明は、その好ましい態様について、かなり詳細に記載した。しかしながら
、上述した明細書に記載され、従属クレームに定義されているように、本発明か
ら逸れることなく本発明の目的と趣旨の範囲内で様々な変更を加えても良い。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ ，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，ＬＶ，Ｍ Ｋ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ (72)発明者 シュタットラー，ラインホルト ドイツ、Ｄ−67489、キルヴァイラー、ガ ルテンシュトラーセ、18 (72)発明者 ツィーグラー，ハンス ドイツ、Ｄ−67112、ムターシュタット、 プファルツリング、91 (72)発明者 ホーフマイスター，ペーター ドイツ、Ｄ−67434、ノイシュタット、ベ ルナルト−フムブロット−シュトラーセ、 12 (72)発明者 ラーデマハー，ヴィルヘルム ドイツ、Ｄ−67117、リムブルガーホーフ、 アウシュトラーセ、１ (72)発明者 ゲトシェ，ライマー ドイツ、Ｄ−76532、バーデン−バーデン、 ヴァルトシュトラーセ、27 (72)発明者 フィンチ，チャールズ，ダヴリュー アメリカ合衆国、ノースカロライナ州、 27529、ガーナー、ダンギヴン コート、 2213 (72)発明者 キブラー，エルマー ドイツ、Ｄ−67454、ハスロッホ、イム、 ヴァッハテルシュラーク、13 (72)発明者 カラン，マリー ドイツ、Ｄ−67117、リムブルガーホーフ、 クヴァイヒシュトラーセ、５ Ｆターム(参考） 4H011 AB03 BA01 BA06 BB06 BC03 BC04 BC09 DA13

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（ａ）式Ｉ（ａ）又はＩ（ｂ）： 【化１】 から選択される式で表される第４級アンモニウム塩、及び （ｂ）式ＩＩ（ａ）又はＩＩ（ｂ）： 【化２】 ［但し、Ｒoが水素又はＣ1〜Ｃ18アルキルを表し、 ｎが０、１、２又は３を表し、 ＡがＣ1〜Ｃ6アルキレン又はＣ1〜Ｃ6オキシアルキレンを表し、 Ｂが直鎖又は分岐のＣ2〜Ｃ8アルキレンを表し、 ｍが１、２、３、４又は５を表す］ から選択される式で表される溶剤を含む製剤であって、実質的に水の不存在下に
    あることを特徴とする製剤。
  2. 【請求項２】前記製剤の全質量に対して、１種以上の第４級アンモニウム塩
    を約１〜約５０質量％含む請求項１に記載の製剤。
  3. 【請求項３】前記製剤の全質量に対して、１種以上の溶剤を約２０〜約９９
    質量％含む請求項１又は２に記載の製剤。
  4. 【請求項４】さらに１種以上の、植物の成長抑制用補助有効成分を含む請求
    項１〜３のいずれかに記載の製剤。
  5. 【請求項５】前記補助有効成分は、式ＩＩＩ： 【化３】 ［但し、Ｒ1及びＲ2が独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキ
    ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル及びフェニル｛
    フェニルは非置換であっても良く、或いは１個又は相互に独立して２個若しくは
    ３個の下記の基：ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル
    及びＣ1〜Ｃ4アルキレンジオキシから選択される基を有していても良い｝を表し
    、或いは Ｒ1及びＲ2は、これらが結合する炭素原子と共に、１個又は相互に独立して２
    個のＣ1〜Ｃ3アルキル基を有していても良い５〜７員環を形成し、 Ｒ3が水素、農業に適するカチオン、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアル キル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルオキシＣ1〜Ｃ6アルキル、又はＣＨ2−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ4 基を表し、 このＲ4が水素、農業に適するカチオン、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロ アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルキルオキシＣ1〜Ｃ6アルキルを表す］、 式ＩＶ： 【化４】 ［但し、Ｒ5が水素、アルキル基、アルキルチオアルキル基又は非置換若しくは 置換のフェニル基を表し、 Ｒ6がアルキル基、非置換若しくは置換のベンジル基、フェネチル基、フェノ キシメチル基、２−チエニルメチル基、アルコキシメチル基又はアルキルチオメ
    チルを表すか、或いは前記シクロヘキサン化合物の塩を表す］、並びに 式Ｖ： 【化５】 ［但し、Ｒ7が−ＯＲ9基又は−ＮＲ10Ｒ11基を表し、 Ｒ8がＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを表し、 Ｒ9、Ｒ10及びＲ11が独立して、それぞれ水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルチオアルキル
    、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル｛ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4アルキルチ
    オで置換されていてもよい｝、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、フェニル又はＣ1〜Ｃ6アラ
    ルキルを表し、且つこれらのフェニル核は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ニトロ又はシアノにより置換されて いても良く、 Ｒ10及びＲ11の１つはメトキシを表すか、或いは Ｒ10及びＲ11は、これらが結合する窒素原子と共に、さらに酸素又は硫黄原子
    を環に含んでいても良い５又は６員のヘテロ環系を形成する］、及びこれらの金
    属塩又はアンモニウム塩から選択される式で表される請求項４に記載の製剤。
  6. 【請求項６】前記製剤の全質量に対して、１種以上の補助有効成分を約６０
    質量％まで含む請求項４又は５に記載の製剤。
  7. 【請求項７】前記製剤の全質量に対して、１種以上の第４級アンモニウム塩
    を約３質量％〜約２５質量％、１種以上の溶剤を約５０質量％〜９６質量％、及
    び補助有効成分を約２質量％〜約３５質量％含む請求項６に記載の製剤。
  8. 【請求項８】処方補助剤をさらに含む請求項１〜７のいずれかに記載の製剤
    。
  9. 【請求項９】前記処方補助剤の全質量に対して、約３０質量％まで含む請求
    項８に記載の製剤。
  10. 【請求項１０】前記１種以上の溶剤は式ＩＩ（ａ）で表される請求項１〜９
    のいずれかに記載の製剤。
  11. 【請求項１１】前記１種以上の溶剤は式ＩＩ（ｂ）で表される請求項１〜９
    のいずれかに記載の製剤。
  12. 【請求項１２】（ａ）式ＩＩ（ａ）又はＩＩ（ｂ）： 【化６】 ［但し、Ｒoが水素又はＣ1〜Ｃ18アルキルを表し、 ｎが０、１、２又は３を表し、 ＡがＣ1〜Ｃ6アルキレン又はＣ1〜Ｃ6オキシアルキレンを表し、 Ｂが直鎖又は分岐のＣ2〜Ｃ8アルキレンを表し、 ｍが１、２、３、４又は５を表す］ から選択される式で表される１種以上の溶剤、及び （ｂ）式ＩＩＩ： 【化７】 ［但し、Ｒ1及びＲ2が独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキ
    ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル及びフェニル｛
    フェニルは非置換であっても良く、或いは１個又は相互に独立して２個若しくは
    ３個の下記の基：ニトロ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル
    及びＣ1〜Ｃ4アルキレンジオキシから選択される基を有していても良い｝を表し
    、或いは Ｒ1及びＲ2は、これらが結合する炭素原子と共に、１個又は相互に独立して２
    個のＣ1〜Ｃ3アルキル基を有していても良い５〜７員環を形成し、 Ｒ3が水素、農業に適するカチオン、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアル キル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルオキシＣ1〜Ｃ6アルキル、又はＣＨ2−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ4 基を表し、 このＲ4が水素、農業に適するカチオン、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロ アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルキルオキシＣ1〜Ｃ6アルキルを表す］、 式ＩＶ： 【化８】 ［但し、Ｒ5が水素、アルキル基、アルキルチオアルキル基又は非置換若しくは 置換のフェニル基を表し、 Ｒ6がアルキル基、非置換若しくは置換のベンジル基、フェネチル基、フェノ キシメチル基、２−チエニルメチル基、アルコキシメチル基又はアルキルチオメ
    チルを表すか、或いは前記シクロヘキサン化合物の塩を表す］、並びに 式Ｖ： 【化９】 ［但し、Ｒ7が−ＯＲ9基又は−ＮＲ10Ｒ11基を表し、 Ｒ8がＣ3〜Ｃ6シクロアルキルを表し、 Ｒ9、Ｒ10及びＲ11が独立して、それぞれ水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルキルチオアルキル
    、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル｛ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4アルキルチ
    オで置換されていても良い｝、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、フェニル又はＣ1〜Ｃ6アラ
    ルキルを表し、且つ前記フェニル核は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ニトロ又はシアノにより置換されていても
    良く、 Ｒ10及びＲ11の１つはメトキシを表すか、或いは Ｒ10及びＲ11は、これらが結合する窒素原子と共に、酸素又は硫黄原子をさら
    に環に含んでいても良い５又は６員のヘテロ環系を形成する］、及びこれらの金
    属塩又はアンモニウム塩から選択される式で表される植物の成長抑制用有効成分
    を含む製剤。
  13. 【請求項１３】さらに第４級アンモニウム塩を含んでいる請求項１２に記載
    の製剤。
  14. 【請求項１４】成長抑制量の、請求項１〜１３のいずれかに記載の製剤を用
    いて、植物、その生息空間及び／又はその種子を処理する植物の成長抑制法。
  15. 【請求項１５】前記製剤を、０．０１ｋｍ2当たり約０．０００１ｋｇ〜約 １．０ｋｇの割合で施与する請求項１４に記載の方法。
  16. 【請求項１６】請求項１〜１３にいずれかに記載の製剤の、植物の成長を抑
    制するための使用法。
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