JPS63112501A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 Ｃ産業上の利用分野〕 本発明は、新規な除草剤組成物に関するものであり、さ
らに詳しくは公知の除草剤有効成分化合物と、新規なピ
ラゾール誘導体とを混合配合することによって、殺草ス
ペクトルが広く且つそれぞれの薬量の使用量を著しく減
じても十分に相乗的殺草効果を発揮させうる新規な除草
剤組成物に関するもので、特に水田用除草剤組成物に関
するものである。

〔従来の技術および問題点〕

現在、水田用除草剤として数多くの除草剤が実用化され
ており、単剤および混合剤として広く一般に使用されて
いる。しかしながら、水田雑草は多種類におよび、−年
生雑草に有効な除草剤は数多いが、すべての多年生雑草
に効果のある除草剤はほとんどない。そのために多年生
雑草が増加し、その防除が切望されている。

多年生雑草は、−ｍに成長が旺盛で発生期間が長く強害
草の一種でもある。したがって除草剤としては、多くの
種類の雑草を枯殺できる殺草スペクトルの広い性質が望
まれる。

また、最近の水稲栽培は機械化の導入、移植時期の早期
化が急速に広まり、従来以上に雑草発生に好適な場を与
えており、−回の除草剤施用では完全な雑草防除を期待
することができない傾向にある。このため同一もしくは
相異なる除草剤を数回にわたってくり返し使用されてい
るが、このような除草剤のくり返し使用は、多大の労力
、費用を要するばかりでなく、多量施用による水稲薬害
や土壌残留等好ましからざる問題を提起している。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、従来の除草剤のこれらの問題点を改良す
る目的で、−回散布で全雑草を完全に防除し且つ殺草ス
ペクトルが広く、薬量の使用量も少なく、しかも水稲に
対して高度の安全性を有し人畜毒性のきわめて低い安全
な除草剤の検索を続けた結果、公知の除草剤有効成分化
合物と、新規なピラゾール誘導体とを混合配合すること
によって、優れた除草剤が得られることを知り、本発明
を完成した。

本発明は、一般式〔Ｉ］　： Ｃ２Ｈ９ （式中、Ａは低級アルキレン基を、Ｘはハロゲン原子ま
たは低級アルキル基を示し、ｎは０または１〜５の整数
を示す。ｎが２〜５の場合は、Ｘは互いに同一または相
異なってもよい。）で表されるピラゾール誘導体より選
ばれた化合物と、４−（２，４−ジクロル−３−メチル
−ベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−ｐ−メチルフ
ェナシルオキシ−ピラゾール（−船名：ベンゾフェナッ
プ）および／またはＳ−（α、α−ジメチルベンジル）
−ピペリジン−１−カルボチオエート（−船名：ジメピ
ペレート）とを有効成分として含有する除草剤組成物に
関するものである。

すなわち、本発明は、水田用除草剤として公知の４−（
２，４−ジクロル−３−メチル−ベンゾイル）−１゜３
−ジメチル−５−ｐ−メチルフェナシルオキシ−ピラゾ
ール（以下、化合物（八）と略す。）および／またはＳ
−＜α、α−ジメチルベンジル）−ピペリジン−１−カ
ルボチオエート（以下、化合物（Ｂ）と略す。）と、前
記一般式（１）で表される新規なピラゾール誘導体より
選ばれた化合物（以下１本化合物という）との混合除草
剤である。

上記の如く、本除草剤組成物は、化合物（Ａ）もしくは
化合物（Ｂ）と本化合物との２種または化合物（Ａ）と
化合物（Ｂ）と本化合物との３種の成分が含有されてい
てもよい。

本発明をさらに詳細に説明すると２本除草剤組成物の成
分の１種である化合物（Ａ）は、水田においては水稲に
薬害を及ぼすことなく、−年生広葉雑草およびオモダカ
、ウリカワ等の多年生雑草に対しても効果を存する。ま
た、ヒエ、ミズガヤツリおよびホタルイ等に対しても生
育初期処理では活性がある。しかし生育が進んだ時期に
処理すると、その効果が弱くなる。

また、化合物（Ｂ）は、発芽前および生育期のヒエに対
して効果が高く、且つ稲とヒエとの選択性が非常に大き
く、稲に対して安全性が高い。しかしヒエ以外の雑草に
対しては除草効果は弱い。

一方、一般式（Ｔ）で表される本化合物は、水田におい
ては、薬害を及ぼすことなく、−年生イネ科雑草および
ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ、クログワイ等の多
年生雑草に対しても効果を有する。しかし、多年生雑草
のうち、ウリカワ、オモダカ等に対しては、生育初期で
活性が高いが、生育が進んだ段階になると効果が弱くな
る。

しかし、一般式ＣＩ）で表される本化合物と化合物（Ａ
）との両者を混合施用して、その除草効果、薬害等につ
いて検討した結果、驚くべきことに各単剤で得られてい
た適用時期を越えて、殺草通期幅が拡大され、その殺草
幅は、イネ科、カヤツリグサ科、−ＩＣ広葉雑草および
ホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ、オモダカ、ヘラオ
モダカ、クログワイ、コウキャガラ、シズイ等の多年生
雑草のほとんどに卓効を示し、水稲に対する安全性を損
なうことなく、散布適期幅を拡大できるという効果が判
明した。

また、本発明の除草剤組成物は、単味使用薬量よりはる
かに低薬量同志の混合で充分その効果を発揮し、その効
力持続性は長期に及ぶものであり、したがって−回処理
剤として充分なほどに殺草効果の増大が計られる。

また、一般式（Ｉ）で表される本化合物と化合物（Ｂ）
の両者を混合施用して、その除草効果、薬害等について
検討した結果、ヒエに対する除草効果は各単剤で得られ
ていた適用時期を越えて殺草適期幅が拡大され、一方、
おのおのの単味使用薬量よりはるかに低薬量同志の混合
で充分その効果を発揮し、所謂、相乗的効果の増大が顕
著に認められた。

本発明の除草剤組成物において、一つの有効成分として
用いられる前記一般式（ｒ）を有する化合物を例示すれ
ば、第１表のとおりである。

これらの化合物は、本出願人が先に出願した特願昭６０
−９８９０５号および特願昭６０−１９４４７６号の明
細書に記載されている実施例と同じ方法で製造できる。

なお、これらの化合物番号（Ｎｏ、）は、以下の記載に
おいて参照される。

本発明に示された混合剤は２文献未記載の新規な組み合
わせであり、もちろんその特異な効力増強を言及した文
献もない。本発明に関わる相乗作用は広い範囲の混合比
で認められ、化合物（八）または化合物（Ｂ）が１重量
部に対して、一般式ＣＩ）で表される本化合物が０．１
〜２０重最部重量囲で混合して有用な除草剤を製造する
ことができる。

このようにして完成された本発明の除草剤組成物は、雑
草の発芽前および発芽後に処理しても効果を有し、土壌
処理、茎葉兼土壌処理でも高い効果が得られる。適用場
面としては水稲用はもちろんのこと、各種穀類、マメ類
、ワタ、疏菜類、果樹園、芝生、牧草地、茶園、森林地
、非農耕地等で使用できる。

本発明組成物は、原体そのものを散布してもよいし、担
体および必要に応じて他の補助剤と混合して、除草剤と
して通常用いられる製剤形態２例えば粉剤、粗粉剤、微
粒剤２粒剤、水和剤、乳剤。

液剤、水溶剤、フロアブル剤等に調製されて使用される
。

−Ｓに個々の活性化合物は、その除草活性にそれぞれ欠
点を示す場合が多くあるが、その場合２種の活性化合物
を組合せた場合の除草活性が、その２種の化合物の各々
の活性の単純な合計（期待される活性）よりも太き（な
る場合にこれを相乗作用という。２種の除草剤の特定組
合せにより期待される活性は１次のようにして計算する
ことができる。（Ｃｏｌｂｙ　Ｓ、Ｒ，除草剤の組合せ
の相乗及び拮抗作用反応の計算「會ｅｅｄＪ　１５巻２
０〜２２頁、１９６７年を参照） α：除草剤Ａをａｋｇ／ｈａの量で処理した時の抑制率 β：除草剤Ｂをｂｋｇ／ｈａの量で処理した時の抑制率 Ｅ：除草剤Ａをａｋｇ／ｈａ、除草剤Ｂをｂｋｇ／ｈａ
Ｏ量で処理した場合に期待される抑制率即ち、実際の抑
制率が上記計算より大きいならば組み合わせによる活性
は相乗効果を示すということができる。

本発明の除草剤組成物を除草剤として使用するにあたっ
ては、一般には適当な担体７例えばクレー、タルク、ベ
ントナイト珪藻上等の固体担体あるいは水、アルコール
１ｔｉ（メタノール２エタノール等）、芳香族炭化水素
類（ベンゼン、　　ｌ−ルエン、キシレン等）、塩素化
炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸
エチル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）な
どの液体担体と混用して適用することができ、所望によ
り乳化剤１分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤な
どを添加し、液剤、乳剤、水和剤、粉剤２粒剤、フロア
ブル割等任意の剤型にて実用に供することができる。ま
た、必要に応じて製剤または撒布時に他種の除草剤、各
種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤などと混合
施用してもよい。混合する剤の種類としては１例えば、
ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ　Ｃｈ
ｅｍｉ−ｃａｌｓ　１ｌａｎｄｂｏｏｋ　）　＋第７０
版（１９８４）に記載されている化合物などがある。そ
の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、対象病害
虫、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量
としてヘクタール当たり０．００５〜５　ｋｇ程度が適
当である。

次に本発明除草剤組成物を用いる場合の製剤の配合例を
示すが、これらのみに限定されるものではない。なお、
以下の配合例において「部」は重量部を意味する。

肚り粒剤 本化合物Ｎｏ、１　　−・・−−−−−−・−・・・・
・−・−・−５部化合物（Ａ）−−−−−・−・−・−
・−・・　　３　部ベントナイト　−・−・−・−・・
−・〜・−・・−・・−・５２　部タルク・・−・−−
−−−−一−−・−・−・・−・−−−−−−４０部以
上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて攪拌混合混和
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。使用
に際しては上記粒剤を有効成分量かへクタール当たり０
．００５〜５　ｋｇになるように散布する。。

肚肛粒剤 本化合物Ｎｏ、１−・・・・−・・−・−・・・−・−
・・−３部化合物（Ａ）　　　　　−・・・−−−−−
−一・−・−・−３部ベントナイト　・−・・−・・・
・・−・・・・−−−−−・・−・・・・・５４　部タ
ルク−・−・・・・−・・・−・・−・・・・−一−−
−−−−−・４０　　部以上を均一に混合粉砕して少量
の水を加えて撹拌混合混和し、押出式造粒機で造粒し、
乾燥して粒剤にする。使用に際しては上記粒剤を有効成
分量がへクタール当たり０．００５〜５　ｋｇになるよ
うに散布する。

肚り粒剤 本化合物Ｎｏ、２　　−−−−−−−−−−一・−−−
−−一−−−−・　５　部化合物（Ａ）　　　　　−−
一−〜・−・・−−−−−−・・・・−２部ベントナイ
ト　−・−＝−・−・−＝−・・・・−・・−−−−−
５３部タルクーーーーーー−−−−−−−・・・−・・
−・・・−・・−・−・４０　　部以上を均一に混合粉
砕して少量の水を加えて攪拌混合混和し、押出式造粒機
で造粒し、乾燥して粒剤にする。使用に際しては上記粒
剤を有効成分量かへクタール当たり０．００５〜５　ｋ
ｇになるように散布する。

配合例４　粒　剤 本化合物Ｎｏ、３　　　・・・・・・−・−・・・−・
−・−４部化合物（八）−・・・−・−−−−ｍ−−・
−４部ベントナイト　−−−−−−−−−−−−−−−
・・−・−−一−−−・−５２部タルク−・・・・・−
・−−一−−−−・・−・−・−−−一−−−−−・−
・−４０部以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて
攪拌混合混和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤
にする。使用に際しては上記粒剤を有効成分量かへクタ
ール当たり０．００５〜５　ｋｇになるように散布する
。

肚肛粒剤 本化合物Ｎｏ、３　　−−−−−・−・・−・・−・・
−・−３部化合物（八＞　　　　　−−−−−−−・−
・・−−ｍ−−−・−２部ベントナイト　　・−・−・
−一−〜−−−−−一・・−・・・・−−〜−−・−・
５５　部タ　　ル　　り　−−−−・−−−−−一−−
−・・・・−−−−−−−−−−−−−−−４０部以上
を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合混和し
、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。使用に
際しては上記粒剤を有効成分量かへクタール当たり０．
００５〜５　ｋｇになるように散布する。

配合例６　粒　剤 本化合物Ｎｏ、１　　　・・・・・・・・・・・−・・
・・−・−・−５部化合物（Ｂ）　　　　　−・−・・
−・・−一−〜−・・・−・・　　８　部ベントナイト
　・−・・・・・・−・・・−一−−−−−−−・・−
・−５１部タルク−・・・・・・−・・・・−・−・−
・−・−・３６　部以上を均一に混合粉砕して少量の水
を加えて撹拌混合混和し、押出式造粒機で造粒し、乾炸
して粒剤にする。使用に際しては上記粒剤を有効成分１
がへクタール当たり０．００５〜５　ｋｇになるように
散布する。

■…粉粒 剤化合物Ｎｏ、３　　−−−−−−−−−−−−−−−
−−−・−・　４　部化合物（Ｂ）　　　　　−−−−
−−−−−−−−−−・−−−−−−１０部ベントナイ
ト　−−−−−−−−−−−−・・−・・−・・・−−
一−−−−・・４６　部タ　ルクー・・＝・−・・・−
・−・−−−−−−−−−−−−・・−・４０　　部以
上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて攪拌混合混和
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。使用
に際しては上記粒剤を有効成分量かへクタール当たり０
．００５〜５　ｋｇになるように散布する。

配合例８　粒　剤 本化合物Ｎｏ、２　　−・−・−・・・・−・−−−−
−−−−−−６部化合物（Ｂ　）　　　　　−−−−−
−−一・・−−−−−−・−６部ベントナイト　−・・
−・・・−−−一−−−−・・・−・−・・・・４８　
部タルク−・・−一−−−−−−−−・・−・・−一一
一一−−−−・−・−・４０　　部以上を均一に混合粉
砕して少量の水を加えて攪拌混合混和し、押出式造粒機
で造粒し、乾燥して粒剤にする。使用に際しては上記粒
剤を有効成分量がへクタール当たり０．００５〜５　ｋ
ｇになるように散布する。

肚り粒剤 本化合物Ｎ　ｏ　、　１　　−−−−−−−−−−−−
−−−−−−・・−４部化合物（Ｂ）　　　　　−−−
−−−・−・−・−・−・・・−４部ベントナイト　−
・・−・−・−・・・・・・・−・−・・−−−一−・
５２　部タルク・・・・−・−・−・−・−・・−・−
・・・−４０部以上を均一に混合粉砕して少量の水を加
えて攪拌混合混和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して
粒剤にする。使用に際しては上記粒剤を有効成分量がへ
クタール当たり０．００５〜５　ｋｇになるように散布
する。

配合例１０　　水和剤 本化合物Ｎｏ、２　　−・−・・・・・・・−・−一−
−−−−−・　２５部化合物（Ａ）−・−・−・−・−
・−・−・・・　　１５部ジークライトＡ　　・・・・
−・・−・−・−・−・　５６部（カオリン系クレー：
ジークライト工業■商品名）ツルポール５０３９　−・
−・・・・−・−・・・−・・　　２部（非イオン性界
面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学
工業（十句商品名）カープレックス（固結防止剤）　　
−−−−−２部（界面活性剤とホワイトカーボンの混合
物：塩野義製薬■商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を５００〜２０，０００倍に希釈して、有
効成分量かへクタール当たり０．００５〜５　ｋｇにな
るように散布する。

酊企世旦　水和剤 本化合物Ｎｏ、３　　−・・・・・−−−−一−・−・
・・・−・・−・　２５部化合物（Ｂ）　　−−−−−
・−・・・・・・−・−−−一−−−−・・−・・・・
・・−３０部ジークライトＡ　　−・・−−−−−・・
−・−・・・−・−・　４１部（カオリン系クレー：ジ
ークライト工業■商品名）ツルポール５０３９−・−・
−・−一−−−・−２部（非イオン性界面活性剤とアニ
オン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業０荀商品名
）カープレックス（固結防止剤）　・−・　２部（界面
活性剤とホワイトカーボンの混合物：塩野義製薬■商品
名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を５００〜２０，０００倍に希釈して、有
効成分量かへクタール当たり０．００５〜５　ｋｇにな
るように散布する。

固金±肥　　乳剤 本化合物Ｎｏ、Ｉ　　　−・・−−−−−一一一一一一
−−・・−−−−−３０部化合物（八）　　　　　　　
　　　　　５部キシレン　　　　−・−・−−−一−・
−・−−−−−−５０部メチルナフタレン　−−−−−
−−−−−−・−・・・−・・　　１０部ツルポール２
６８０　−−−−−−・−−−−一−−−−・−５部（
非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合
物：東邦化学工業■商品名）以上を均一に混合して乳剤
とする。使用に際しては上記乳剤を原液のまま円面水中
に散布するか、または水で５０〜２０，０００倍に希釈
して、有効成分量がへクタール当たり０．００５〜５　
ｋｇになるように散布する。

皿企狙Ｕ　　乳剤 本化合物Ｎｏ、１　　−−−−−−−−−−−−−−−
一〜・・−・−１５部化合物（Ｂ　）　　　　　−−−
−−−−−−−−−−−・・−・−・　　１５部キシレ
ン　　　　・・−・・−・−−一−−−・−・・−６５
部ツルポール２６８（１−・−−−−−・・−５部（非
イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物
：東邦化学工業（＋増面品名）以上を均一に混合して乳
剤とする。使用に際しては上記乳剤を原液のまま田面水
中に散布するか、または水で５０〜２０，０００倍に希
釈して、有効成分量かへクタール当たり０．００５〜５
　ｋｇになるように散布する。

次に本発明の除草剤組成物の効果を具体的に試験例を挙
げて説明する。

拭鼓血上　湛水条件における除草効果試験１１５０００
アールのフグネルボット中に沖積土壌を入れたのち、水
を入れて混合し水深２ｃｍの湛水条件とした。

ヒエ、広葉雑草（コナギ、アゼナ、キカシグサ）、ホタ
ルイのそれぞれの種子を上記ポットに混播し、さらにウ
リカワ、ミズガヤツリ、クログワイのそれぞれの塊茎を
置床した。さらに２．５葉期のイネ苗を移植した。ポッ
トを２０〜２５℃の温室内に置いて、植物を育成し、播
種後７日月、ヒエが１葉期の時期に、その水面へ有効成
分量が所定の割合となるように散布した。

散布の際の薬液は、薬剤を水で希釈してメスピベントで
滴下処理した。薬液散布３週間後に各種雑草に対する除
草効果を下記の判定基準に従い調査した。結果を第２表
に示す。

判定基準 ５−・・殺草率　９０％以上（はとんど完全枯死）４　
・−殺草率　７０〜９０％未満 ３　・・−殺草率　４０〜７０　、Ｖｏ未満２−・殺草
率　２０〜４０％未満 １−・−殺草率　　５〜２０％未満 ０　・・−殺草率　　５％未満（はとんど効力なし）た
だし、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重およ
び無処理区の地上部生草重を測定して下記の弐により求
めたものである。

Ｍ３１例二二を 内径８ｃｍのポリエチレン製ポットに水田土壌を充填し
、水田状態でヒエを育成し、ヒエの２葉期に水和剤に調
製した各所定量の薬剤を湛水土壌処理した。

ポットを２０〜２５℃の温室内に置いて、植物を育成し
た。

薬液散布３０日日月雑草に対する除草効果を下記の判定
基準に従い調査した。結果を第３表に示す。

ただし、第３表中の実測値（殺草率）は、薬剤処理区の
地上部生草重および無処理区の地上部生草重を測定して
下記の弐により求めたものである。

また第３表中、Ｅ値は前記コルビーの式より算出した抑
制率の期待値を示す。

第１表 式； 第２表　除草効果

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ａは低級アルキレン基を、Ｘはハロゲン原子ま
   たは低級アルキル基を示し、ｎは０または１〜５の整数
   を示す。ｎが２〜５の場合は、Ｘは互いに同一または相
   異なってもよい。） で表されるピラゾール誘導体より選ばれた化合物と、４
   −（２，４−ジクロル−３−メチル−ベンゾイル）−１
   ，３−ジメチル−５−ｐ−メチルフェナシルオキシ−ピ
   ラゾールおよび／またはＳ−（α，α−ジメチルベンジ
   ル）−ピペリジン−１−カルボチオエートとを有効成分
   として含有する除草剤組成物。