KR101453117B1 - 퀴놀린 화합물 또는 그의 염을 유효 성분으로서 함유하는 종자에 처리하는 식물 병해의 방제 조성물, 또는 이를 사용하는 식물 병해의 방제 방법 - Google Patents

퀴놀린 화합물 또는 그의 염을 유효 성분으로서 함유하는 종자에 처리하는 식물 병해의 방제 조성물, 또는 이를 사용하는 식물 병해의 방제 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 다양한 식물 병원균(특히 벼도열병)에 대하여 우수한 방제 효과를 갖는 토양 처리제 또는 종자 처리제를 제공한다.
본 발명의 토양 처리제 또는 종자 처리제는, 1종 이상의 하기 화학식 Ia, Ib 또는 Ic로 표시되는 화합물 또는 그의 염을 유효 성분으로서 함유한다.
<화학식 Ia>
Figure 112009040019041-pct00037
<화학식 Ib>
Figure 112009040019041-pct00038
<화학식 Ic>
Figure 112009040019041-pct00039
(식 중, R1, R2: C1 내지 C6알킬(치환 가능), 아릴(치환 가능), 헤테로아릴(치환 가능), 아랄킬(치환 가능) 등; R3, R4: H, C1 내지 C6알킬(치환 가능), 할로 겐, C1 내지 C6알콕시 등; X: 할로겐, C1 내지 C6알킬(치환 가능), C2 내지 C6알케닐(치환 가능), C2 내지 C6알키닐(치환 가능), 아릴(치환 가능), 헤테로아릴(치환 가능), C1 내지 C6알콕시 등; Y: 할로겐, C1 내지 C6알킬, C1 내지 C6알콕시, OH; n: 0 내지 4; m: 0 내지 6)
토양 처리제, 종자 처리제, 벼도열병

Description

퀴놀린 화합물 또는 그의 염을 유효 성분으로서 함유하는 종자에 처리하는 식물 병해의 방제 조성물, 또는 이를 사용하는 식물 병해의 방제 방법{PLANT DISEASE CONTROL COMPOSITION FOR SEED TREATMENT COMPRISING QUINOLINE COMPOUND OR SALT THEREOF AS ACTIVE INGREDIENT, OR METHOD FOR CONTROL OF PLANT DISEASE USING THE SAME}
본 발명은, 1종 이상의 3-(디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 화합물 또는 그의 염을 유효 성분으로서 함유하는 토양 처리제(토양을 처리하는 것을 특징으로 하는 식물 병해의 방제 조성물) 또는 종자 처리제(종자를 처리하는 것을 특징으로 하는 식물 병해의 방제 조성물)에 관한 것이다.
또한, 본 발명은, 1종 이상의 3-(디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 화합물 또는 그의 염을 유효 성분으로서 함유하는 토양 처리제(토양을 처리하는 것을 특징으로 하는 식물 병해의 방제 조성물) 또는 종자 처리제(종자를 처리하는 것을 특징으로 하는 식물 병해의 방제 조성물)를 사용하는 식물 병해의 방제 방법에 관한 것이다.
3-(디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 화합물은 공지된 화합물이며, 농원예용 살균제로서 유용하다고 알려져 있다(특허 문헌 1). 동 문헌에는, 특히 벼도열병(Pyricularia oryzae) 및 토마토 회색 곰팡이병(Botrytis cinerea)에 대한 살균 효과가 명료하게 설명되어 있다.
그러나, 파종시부터 이식시까지의 육묘 상자에서의 토양 처리에서의 벼도열병에 대한 살균 효과는 기재되어 있지 않으며, 3-(디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린화물이 토양 처리에서 벼도열병에 살균 효과를 갖는다는 것은 종래 알려져 있지 않았다.
또한, 토양 관주 처리에 의해 토양 병해에 대하여 살균 효과를 갖는다는 것도 기재되어 있지 않으며, 3-(디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 화합물을 토양 병해방제제로서 사용할 수 있다는 것도 종래 알려져 있지 않았다.
또한, 종자 처리제로서의 사용은 기재되어 있지 않으며, 3-(디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 화합물을 종자 처리제로서 사용할 수 있다는 것도 종래 알려져 있지 않았다.
[특허 문헌 1] 국제 공개(WO)제2005/70917호 공보
<발명의 개시>
<발명이 해결하고자 하는 과제>
본 발명자들은 3-(디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 화합물에 대하여 오랜 기간에 걸쳐서 예의 연구를 거듭한 결과, 본 화합물이 토양 처리제 또는 종자 처리제로서 유용하다는 것을 새롭게 발견하여, 본 발명의 완성에 이르렀다.
본 발명은, 1종 이상의 3-(디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 화합물 또는 그의 염을 유효 성분으로서 함유하는 토양 처리제(토양을 처리하는 것을 특징으로 하는 식물 병해의 방제 조성물) 또는 종자 처리제(종자를 처리하는 것을 특징으로 하는 식물 병해의 방제 조성물)를 제공한다.
또한, 본 발명은, 1종 이상의 3-(디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 화합물 또는 그의 염을 유효 성분으로서 함유하는 토양 처리제(토양을 처리하는 것을 특징으로 하는 식물 병해의 방제 조성물) 또는 종자 처리제(종자를 처리하는 것을 특징으로 하는 식물 병해의 방제 조성물)를 사용하는 식물 병해의 방제 방법을 제공한다.
본 발명에서 "방제 효과"는, 예방 효과 및/또는 치료 효과를 의미한다.
<과제를 해결하기 위한 수단>
본 발명은, 1종 이상의 하기 화학식 Ia, Ib 또는 Ic로 표시되는 화합물 또는 그의 염을 유효 성분으로서 함유하는 토양 처리제 또는 종자 처리제에 관한 것이다.
Figure 112009040019041-pct00001
Figure 112009040019041-pct00002
Figure 112009040019041-pct00003
(식 중, R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고,
할로겐 원자, C1 내지 C6알콕시기, C1 내지 C6알킬티오기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기;
할로겐 원자, 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기, C1 내지 C6알콕시기, 동일하거나 상이한 1 내지 2개의 C1 내지 C6알킬기 또는 아실기로 치환될 수 있는 아미노기, 니트로기, 시아노기, 수산기, 머캅토기 및 C1 내지 C6알킬티오기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있는 아릴기;
할로겐 원자, 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기 및 C1 내지 C6알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있는 헤테로아릴기; 또는
할로겐 원자, 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기, C1 내지 C6알콕시기, 동일하거나 상이한 1 내지 2개의 C1 내지 C6알킬기 또는 아실기로 치환될 수 있는 아미노기, 니트로기, 시아노기, 수산기, 머캅토기 및 C1 내지 C6알킬티오기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있는 아랄킬기를 나타내거나, 또는
R1과 R2가 이들이 결합하고 있는 탄소 원자와 하나가 되어 할로겐 원자, C1 내지 C6알킬기, C1 내지 C6알콕시기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있는 C3 내지 C10시클로알킬환을 형성하고,
R3 및 R4는 동일하거나 상이할 수 있고,
수소 원자;
할로겐 원자, C1 내지 C6알콕시기, C1 내지 C6알킬티오기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기;
할로겐 원자;
C1 내지 C6알콕시기; 또는
수산기를 나타내거나, 또는
R3 및 R4는, 이들이 하나가 되어 C1 내지 C6알킬리덴기 또는 옥소기를 형성하 거나; 또는
이들이 결합하고 있는 탄소 원자와 하나가 되어 할로겐 원자, C1 내지 C6알킬기, C1 내지 C6알콕시기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있는 C3 내지 C10시클로알킬환을 형성하고;
X는 n이 2 내지 4인 경우, 동일하거나 상이할 수 있고,
할로겐 원자;
할로겐 원자, C1 내지 C6알콕시기, 수산기, C2 내지 C7알콕시카르보닐기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기;
할로겐 원자, C1 내지 C6알콕시기, C2 내지 C7알콕시카르보닐기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있는 C2 내지 C6알케닐기;
할로겐 원자, C1 내지 C6알콕시기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있는 C2 내지 C6알키닐기;
할로겐 원자, 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있 는 C1 내지 C6알킬기, C1 내지 C6알콕시기, 동일하거나 상이한 1 내지 2개의 C1 내지 C6알킬기 또는 아실기로 치환될 수 있는 아미노기, 니트로기, 시아노기, 수산기, 머캅토기 및 C1 내지 C6알킬티오기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있는 아릴기;
할로겐 원자, 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기 및 C1 내지 C6알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있는 헤테로아릴기;
C1 내지 C6알콕시기;
동일하거나 상이한 1 내지 2개의 C1 내지 C6알킬기 또는 아실기로 치환될 수 있는 아미노기;
아실기;
시아노기; 또는
C1 내지 C6알킬기, C2 내지 C6알케닐기, C2 내지 C6알키닐기, 아랄킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기로 수산기의 수소 원자가 치환될 수 있는 N-히드록시알칸이미도일기를 나타내고,
Y는 m이 2 내지 6인 경우 동일하거나 상이할 수 있고,
할로겐 원자; C1 내지 C6알킬기; C1 내지 C6알콕시기; 또는 수산기를 나타내고,
n은 0 내지 4의 정수를 나타내고,
m은 0 내지 6의 정수를 나타냄)
또한, 화합물 (Ia), (Ib) 또는 (Ic)에서 n이 0인 경우 X는 수소 원자를 나타내고, m이 0인 경우 Y는 수소 원자를 나타낸다.
<발명의 효과>
본 발명의 3-(디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)는 토양 처리제 또는 종자 처리제로서 사용할 수 있으며, 숙주 식물에 피해를 주지 않고 다양한 식물 병원균, 특히 벼도열병에 대하여 탁월한 효과를 나타내며, 토양 처리제 또는 종자 처리제로서 우수한 식물 병해의 방제 효과를 갖는다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에서 "C1 내지 C6알킬기"는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 2-메틸부틸기, 네오펜틸기, 1-에틸프로필기, 헥실기, 4-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2,2-디메틸부틸기, 1,1-디메틸부틸기, 1,2-디메틸부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기와 같은 탄소수 1 내지 6개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 탄소수 1 내지 5개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기(C1 내지 C5알킬기)이고, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 4개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기(C1 내지 C4알킬기)이고, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 내지 3개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 기(C1 내지 C3알킬기)이고, 특히 바람직하게는 메틸기, 에틸기 또는 프로필기이고, 가장 바람직하게는 메틸기 또는 에틸기이다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에서 "C2 내지 C6알케닐기"는, 직쇄 또는 분지쇄상 중 어느 하나일 수도 있고, 1 이상의 임의의 개수의 2중 결합을 포함할 수 있으며, 예를 들면 비닐기, 프로프-1-엔-1-일기, 알릴기, 이소프로페닐기, 부트-1-엔-1-일기, 부트-2-엔-1-일기, 부트-3-엔-1-일기, 2-메틸프로프-2-엔-1-일기, 1-메틸프로프-2-엔-1-일기, 펜트-1-엔-1-일기, 펜트-2-엔-1-일기, 펜트-3-엔-1-일기, 펜트-4-엔-1-일기, 3-메틸부트-2-엔-1-일기, 3-메틸부트-3-엔-1-일기, 헥스-1-엔-1-일기, 헥스-2-엔-1-일기, 헥스-3-엔-1-일기, 헥스-4-엔-1-일기, 헥스-5-엔-1-일기 또는 4-메틸펜트-3-엔-1-일기일 수 있고, 바람직하게는 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기 또는 부트-1-엔-1-일기이고, 보다 바람직하게는 알릴기 또는 이소프로페닐기이다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에서 "C2 내지 C6알키닐기"는 직쇄 또는 분지쇄상 중 어느 하나일 수도 있고, 1 이상의 임의의 개수의 3중 결합을 포함할 수 있으며, 예를 들면 에티닐기, 프로프-1-인-1-일기, 프로프-2-인-1-일기, 부트-1-인-1-일기, 부트-3-인-1-일기, 1-메틸프로프-2-인-1-일기, 펜트-1-인-1-일기, 펜트-4-인-1-일기, 헥스-1-인-1-일기 또는 헥스-5-인-1-일기일 수 있고, 바람직하게는 에티닐기 또는 프로프-1-인-1-일기이다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에서 "아릴기"는, 예를 들면 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 아세나프틸레닐기 등의 C6 내지 C16(탄소수 6 내지 16개)의 방향족 탄화수소기일 수 있고, 바람직하게는 페닐기, 1-나프틸기 또는 2-나프틸기이고, 보다 바람직하게는 페닐기이다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에서 "헤테로아릴기"는, 단환성 또는 다환성 중 어느 하나일 수도 있고, 1개 또는 2개 이상의 동일하거나 상이한 환 구성 헤테로 원자를 포함할 수 있으며, 상기 헤테로 원자의 종류는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자일 수 있다. 헤테로아릴기는, 예를 들면 푸릴기, 티에닐기, 피롤릴기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 디히드로이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 피리딜기, 아제피닐기, 옥사제피닐기 등의 5 내지 7원의 단환식 헤테로아릴기일 수 있고, 또한 헤테로아릴기를 구성하는 다환성 헤테로아릴기는, 벤조푸라닐기, 이소벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 인다졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조이소옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조이소티아졸릴기, 벤조옥사디아졸릴기, 벤조티아디아졸릴기, 벤조트리아졸릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 신놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 푸리닐기, 프테리디닐기, 카르바졸릴기, 카르볼리닐기, 아크리디닐기, 2-아크리디닐기, 3-아크리디닐기, 4-아크리디닐기, 9-아크리디닐기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기, 페나지닐기 등의 8 내지 14원의 다환성 헤테로아릴기일 수 있고, 바람직하게는 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 피리 딜기, 벤조푸라닐기 또는 이소벤조푸라닐기이고, 보다 바람직하게는 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기 또는 피리딜기이고, 특히 바람직하게는 푸릴기 또는 티에닐기이다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에서 "아랄킬기"는, 상기 "C1 내지 C6알킬기"의 1 또는 2 이상의 수소 원자(바람직하게는 1 내지 3의 수소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 2의 수소 원자)가 상기 "아릴기"로 치환된 기이고, 예를 들면 벤질기, 1-나프틸메틸기, 2-나프틸메틸기, 안트라세닐메틸기, 페난트레닐메틸기, 아세나프틸레닐메틸기, 디페닐메틸기, 1-페네틸기, 2-페네틸기, 1-(1-나프틸)에틸기, 1-(2-나프틸)에틸기, 2-(1-나프틸)에틸기, 2-(2-나프틸)에틸기, 3-페닐프로필기, 3-(1-나프틸)프로필기, 3-(2-나프틸)프로필기, 4-페닐부틸기, 4-(1-나프틸)부틸기, 4-(2-나프틸)부틸기, 5-페닐펜틸기, 5-(1-나프틸)펜틸기, 5-(2-나프틸)펜틸기, 6-페닐헥실기, 6-(1-나프틸)헥실기 또는 6-(2-나프틸)헥실일 수 있고, 바람직하게는 벤질기, 디페닐메틸기, 1-페네틸기 또는 2-페네틸기이고, 보다 바람직하게는 벤질기이다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에서 "C3 내지 C10시클로알킬환"은, 예를 들면 1개의 탄소 원자에 에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기, 헥사메틸렌기, 헵타메틸렌기, 옥타메틸렌기 등의 탄소수 2 내지 9개의 알킬렌기가 결합하여 형성되는 환상 탄화수소기이고, 바람직하게는 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기 또는 펜타메틸렌기가 결합하여 형성되는 환상 탄화수소기(시클로부틸환, 시클로펜틸환 또는 시클로헥실환)이고, 보다 바람직하게는 펜타메틸렌기가 결합하여 형성되는 환상 탄화수소기(시클로헥실환)이다.
본 발명 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에서 "할로겐 원자"는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자이고, 바람직하게는 불소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자이고, 보다 바람직하게는 불소 원자 또는 염소 원자이고, 가장 바람직하게는 불소 원자이다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에서 "C1 내지 C6알콕시기"는, 예를 들면 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, 이소부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기, 펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, 2-메틸부톡시기, 네오펜틸옥시기, 1-에틸프로폭시기, 헥실옥시기, (4-메틸펜틸)옥시기, (3-메틸펜틸)옥시기, (2-메틸펜틸)옥시기, (1-메틸펜틸)옥시기, 3,3-디메틸부톡시기, 2,2-디메틸부톡시기, 1,1-디메틸부톡시기, 1,2-디메틸부톡시기, 1,3-디메틸부톡시기, 2,3-디메틸부톡시기, 2-에틸부톡시기와 같은 탄소수 1 내지 6개의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기이고, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4개의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기(C1 내지 C4알콕시기)이고, 보다 바람직하게는 메톡시기, 에톡시기 또는 이소프로폭시기이고, 더욱 바람직하게는 메톡시기 또는 에톡시기이고, 가장 바람직하게는 메톡시기이다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에서 "C1 내지 C6알킬티오기"는, 예를 들면 메틸티오기, 에틸티오기, 프로필티오기, 이소프로필티오기, 부틸티오기, 이소펜틸티오기, 네오펜틸티오기, 3,3-디메틸부틸티오기, 2-에틸부틸티오기와 같은 탄 소수 1 내지 6개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬티오기이고, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬티오기이고, 보다 바람직하게는 메틸티오기이다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에서 "아실기"는, 예를 들면 포르밀기, 상기 "C1 내지 C6알킬기"가 결합한 카르보닐기(C2 내지 C7알킬카르보닐기), 상기 "C2 내지 C6알케닐기"가 결합한 카르보닐기(C3 내지 C7알케닐카르보닐기), 상기 "아릴기"가 결합한 카르보닐기("아릴카르보닐기"), 상기 "C1 내지 C6알콕시기"가 결합한 카르보닐기(C2 내지 C7알콕시카르보닐기) 또는 상기 "C1 내지 C6알킬티오기"가 결합한 카르보닐기(C2 내지 C7알킬티오카르보닐기)일 수 있고, 바람직하게는 포르밀기, C2 내지 C5알킬카르보닐기, C3 내지 C5알케닐카르보닐기, 벤조일기, 나프토일기, C2 내지 C5알콕시카르보닐기 또는 C2 내지 C5알킬티오카르보닐기이고, 보다 바람직하게는 포르밀기, C2 내지 C5알킬카르보닐기, 벤조일기 또는 C2 내지 C5알콕시카르보닐기이고, 특히 바람직하게는 아세틸기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기 또는 벤조일기이고, 가장 바람직하게는 아세틸기이다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에서 "C2 내지 C7알콕시카르보닐기"는, 예를 들면 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 프로폭시카르보닐기와 같은 탄소수 2 내지 7개의 알콕시카르보닐기이고, 그 알콕시 부분은 직쇄 또는 분지쇄상일 수도 있고, 바람직하게는 탄소수 2 내지 4개의 알콕시카르보닐기이고, 보다 바람직 하게는 메톡시카르보닐기이다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에서 "동일하거나 상이한 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기"는 상기 "C1 내지 C6알킬기" 이외에, 예를 들면 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 디플루오로메틸기, 디클로로메틸기, 디브로모메틸기, 플루오로메틸기, 클로로메틸기, 브로모메틸기, 요오도메틸기, 2,2,2-트리클로로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 2-브로모에틸기, 2- 클로로에틸기, 2-플루오로에틸기, 3-클로로프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 4-플루오로부틸기, 3-플루오로-2-메틸프로필기, 3,3,3-트리플루오로-2-메틸프로필기, 6,6,6-트리클로로헥실기와 같은 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 상기 "할로겐 원자"에 의해 치환된 상기 "C1 내지 C6알킬기"이고, 바람직하게는 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 상기 "할로겐 원자"에 의해 치환될 수 있는 상기 "C1 내지 C4알킬기"이고, 보다 바람직하게는 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 "불소 원자 또는 염소 원자"에 의해 치환될 수 있는 상기 "C1 내지 C3알킬기"이고, 더욱 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 클로로메틸기 또는 트리플루오로메틸기이고, 특히 바람직하게는 메틸기, 에틸기 또는 트리플루오로메틸기이다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에서 "C1 내지 C6알킬기, C2 내지 C6알케닐기, C2 내지 C6알키닐기, 아랄킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기로 수산기의 수소 원자가 치환될 수 있는 N-히드록시알칸이 미도일기"는, 예를 들면 히드록시이미노메틸기, N-히드록시에탄이미도일기, N-히드록시프로판이미도일기, N-히드록시부탄이미도일기와 같은 탄소수 1 내지 6개의 N-히드록시알칸이미도일기 이외에, 그 수산기가 상기 "C1 내지 C6알킬기", 상기 "C2 내지 C6알케닐기", 상기 "C2 내지 C6알키닐기", 상기 "아랄킬기", 상기 "아릴기" 또는 상기 "헤테로아릴기"에 의해 치환된 기이고, 예를 들면 메톡시이미노메틸기, N-메톡시에탄이미도일기, N-에톡시에탄이미도일기, N-부톡시에탄이미도일기, N-알릴옥시에탄이미도일기, N-프로파르길옥시에탄이미도일기, N-벤질옥시에탄이미도일기, N-페녹시에탄이미도일기, N-피리딜옥시에탄이미도일기, N-메톡시프로판이미도일기, N-메톡시부탄이미도일기 또는 N-메톡시헥산이미도일기일 수 있고, 바람직하게는 C1 내지 C6알킬기 및 페닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기로 수산기의 수소 원자가 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4개의 N-히드록시알칸이미도일기이고, 보다 바람직하게는 히드록시이미노메틸기, N-히드록시에탄이미도일기, 메톡시이미노메틸기, N-메톡시에탄이미도일기 또는 N-에톡시에탄이미도일기이고, 특히 바람직하게는 메톡시이미노메틸기 또는 N-메톡시에탄이미도일기이다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에서 R1 등의 "할로겐 원자, C1 내지 C6알콕시기, C1 내지 C6알킬티오기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기"는, 상기 "동일하거나 상이한 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기" 이외에, 예를 들면 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 에톡시에틸기, 프로폭시메틸기 등의 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 상기 "C1 내지 C6알콕시기"에 의해 치환된 상기 "C1 내지 C6알킬기", 메틸티오메틸기, 에틸티오메틸기, 에틸티오에틸기 등의 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 상기 "C1 내지 C6알킬티오기"에 의해 치환된 상기 "C1 내지 C6알킬기" 또는 페녹시메틸기, 페녹시에틸기 등의 페녹시기에 의해 치환된 상기 "C1 내지 C6알킬기"일 수 있고, 또한 2-메톡시-1-클로로에틸기, 3-페녹시-2-브로모-2-메톡시프로필기, 3-페녹시-2-브로모-2-메틸티오프로필기 등의 상기 할로겐 원자, 상기 C1 내지 C6알콕시기, 상기 C1 내지 C6알킬티오기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2 내지 3종의 치환기에 의해 치환된 상기 "C1 내지 C6알킬기"도 포함하고, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 페녹시메틸기 또는 메틸티오메틸기이고, 보다 바람직하게는 메틸기 또는 에틸기이다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에서 X 등의 "할로겐 원자, C1 내지 C6알콕시기, 수산기, C2 내지 C7알콕시카르보닐기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기"는, 상기 "동일하거나 상이한 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기" 이외에, 예를 들면 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 에톡시에틸기, 프로폭시메틸기 등의 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 상기 "C1 내지 C6알콕시기"에 의해 치환된 상기 "C1 내지 C6알킬기", 히드록시메틸기, 2-히드록시에틸기, 3-히드록시프로필기 등의 1 내지 3개의 수산기에 의해 치환된 상기 "C1 내지 C6알킬기", 메톡시카르보닐메틸기, 에톡시카르보닐메틸기, 2-(메톡시카르보닐)에틸기 등의 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 상기 "C2 내지 C7알콕시카르보닐기"에 의해 치환된 상기 "C1 내지 C6알킬기" 또는 페녹시메틸기, 페녹시에틸기 등의 페녹시기에 의해 치환된 상기 "C1 내지 C6알킬기"일 수 있고, 또한 2-메톡시-1-클로로에틸기, 2-히드록시-1-클로로에틸기, 3-페녹시-2-브로모-2-메톡시카르보닐프로필기 등의 상기 할로겐 원자, 상기 C1 내지 C6알콕시기, 수산기, 상기 C2 내지 C7알콕시카르보닐기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2 내지 3종의 치환기에 의해 치환된 상기 "C1 내지 C6알킬기"도 포함하고, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 페녹시메틸기, 메틸티오메틸기, 메톡시카르보닐메틸기 또는 에톡시카르보닐메틸기이고, 보다 바람직하게는 메틸기 또는 에틸기이다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에서 X 등의 "할로겐 원자, C1 내지 C6알콕시기, C2 내지 C7알콕시카르보닐기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택 되는 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있는 C2 내지 C6알케닐기"는, 상기 "C2 내지 C6알케닐기" 이외에, 예를 들면 3-클로로알릴기, 4-브로모-2-부테닐기 등의 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환된 상기 "C2 내지 C6알케닐기", 3-메톡시-2-프로페닐기, 4-에톡시-3-부테닐기 등의 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 상기 "C1 내지 C6알콕시기"에 의해 치환된 상기 "C2 내지 C6알케닐기", 메톡시카르보닐비닐기, 3-(에톡시카르보닐)-2-프로페닐기, 4-(메톡시카르보닐)-2-부테닐기 등의 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 상기 "C2 내지 C7알콕시카르보닐기"에 의해 치환된 상기 "C2 내지 C6알케닐기" 또는 3-페녹시-2-부테닐기 등의 페녹시기에 의해 치환된 상기 "C2 내지 C6알케닐기"일 수 있고, 또한 4-메톡시-3-클로로-2-부테닐기, 4-메톡시카르보닐-3-클로로-2-부테닐기, 4-페녹시-3-클로로-2-부테닐기 등의 상기 할로겐 원자, 상기 C1 내지 C6알콕시기, 상기 C2 내지 C7알콕시카르보닐기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2 내지 3종의 치환기에 의해 치환된 상기 "C2 내지 C6알케닐기"도 포함하고, 바람직하게는 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 부트-1-엔-1-일기, 3-클로로알릴기, 4-브로모-2-부테닐기, 메톡시카르보닐비닐기 또는 4-메톡시카르보닐부테닐기이고, 보다 바람직하게는 알릴기 또는 이소프로페닐기이다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에서 X 등의 "할로겐 원자, C1 내지 C6 알콕시기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있는 C2 내지 C6알키닐기"는 상기 "C2 내지 C6알키닐기" 이외에, 예를 들면 3-클로로-2-프로피닐기, 4-브로모-2-부티닐기 등의 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환된 상기 "C2 내지 C6알키닐기", 3-메톡시-2-프로피닐기, 4-에톡시-3-부티닐기 등의 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 상기 "C1 내지 C6알콕시기"에 의해 치환된 상기 "C2 내지 C6알키닐기" 또는 3-페녹시-2-부티닐기 등의 페녹시기에 의해 치환된 상기 "C2 내지 C6알키닐기"일 수 있고, 또한 4-메톡시-4-클로로-2-부티닐기, 4-페녹시-4-클로로-2-부티닐기 등의 상기 할로겐 원자, 상기 C1 내지 C6알콕시기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2 내지 3종의 치환기에 의해 치환된 상기 "C2 내지 C6알키닐기"도 포함하고, 바람직하게는 에티닐기, 프로프-1-인-1-일기, 3-클로로-2-프로피닐기, 3-메톡시-2-프로피닐기, 4-메톡시-4-클로로-2-부티닐기 또는 4-페녹시-4-클로로-2-부티닐기일 수 있고, 바람직하게는 에티닐기 또는 프로프-1-인-1-일기이다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에서 X 등의 "동일하거나 상이한 1 내지 2개의 C1 내지 C6알킬기 또는 아실기로 치환될 수 있는 아미노기"는, 아미노기 이외에 동일하거나 상이한 1 내지 2개의 상기 "C1 내지 C6알킬기" 또는 동일하거나 상이한 1 내지 2개의 상기 "아실기"가 치환된 아미노기이고, 바람직하게는 동일하 거나 상이한 1 내지 2개의 상기 "C1 내지 C4알킬기" 또는 동일하거나 상이한 1 내지 2개의 상기 "아실기"가 치환된 아미노기이고, 보다 바람직하게는 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 또는 아세틸아미노기이다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에서 R3 및 R4가 하나가 되어 형성하는 등의 "C1 내지 C6알킬리덴기"는, 예를 들면 메틸리덴기(메틸렌기), 에틸리덴기, 프로필리덴기, 이소프로필리덴기와 같은 탄소수 1 내지 6개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬리덴기이고, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬리덴기이고, 특히 바람직하게는 메틸리덴기(메틸렌기)이다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에서 R1 등의 "할로겐 원자, 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기, C1 내지 C6알콕시기, 동일하거나 상이한 1 내지 2개의 C1 내지 C6알킬기 또는 아실기로 치환될 수 있는 아미노기, 니트로기, 시아노기, 수산기, 머캅토기 및 C1 내지 C6알킬티오기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있는 아릴기"는, 상기 "아릴기" 이외에 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 상기 할로겐 원자로 치환된 상기 "아릴기", 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 상기 "동일하거나 상이한 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기"로 치환된 상기 "아릴기", 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 상기 "C1 내지 C6알콕시 기"에 의해 치환된 상기 "아릴기", 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 상기 "동일하거나 상이한 1 내지 2개의 C1 내지 C6알킬기, 아실기로 치환될 수 있는 아미노기"에 의해 치환된 상기 "아릴기", 1 내지 6개의 니트로기로 치환된 상기 "아릴기", 1 내지 6개의 시아노기로 치환된 상기 "아릴기" 또는 1 내지 6개의 수산기로 치환된 상기 "아릴기", 1 내지 6개의 머캅토기로 치환된 상기 "아릴기" 또는 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 상기 "C1 내지 C6알킬티오기"에 의해 치환된 상기 "아릴기"일 수 있고, 또한 상기 할로겐 원자, 상기 "동일하거나 상이한 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기", 상기 "C1 내지 C6알콕시기", 상기 "동일하거나 상이한 1 내지 2개의 C1 내지 C6알킬기 또는 아실기로 치환될 수 있는 아미노기", 니트로기, 시아노기, 수산기, 머캅토기 및 상기 "C1 내지 C6알킬티오기"로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2 내지 6종의 치환기에 의해 치환된 상기 "아릴기"도 포함하고, 바람직하게는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 4-플루오로페닐기, 4-클로로페닐기, 3-메톡시페닐기, 3-시아노페닐기, 2-메틸티오페닐기 또는 2-트리플루오로메틸페닐기이고, 보다 바람직하게는 페닐기, 4-플루오로페닐기 또는 4-클로로페닐기이다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에서 R1 등의 "할로겐 원자, 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기 및 C1 내 지 C6알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있는 헤테로아릴기"는, 상기 "헤테로아릴기" 이외에 예를 들면 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 할로겐 원자로 치환된 상기 "헤테로아릴기", 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 상기 "동일하거나 상이한 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기"에 의해 치환된 상기 "헤테로아릴기" 또는 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 상기 "C1 내지 C6알콕시기"에 의해 치환된 상기 "헤테로아릴기"일 수 있고, 또한 상기 할로겐 원자, 상기 "C1 내지 C6알킬기" 및 상기 "C1 내지 C6알콕시기"로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2 내지 6종의 치환기에 의해 치환된 상기 "헤테로아릴기"도 포함하고, 바람직하게는 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 피리딜기, 벤조푸라닐기, 이소벤조푸라닐기, 5-브로모푸릴기, 6-클로로피리딜기, 4-트리플루오로메틸피리딜기, 3-플루오로티에닐기 또는 3-메톡시티에닐기이고, 보다 바람직하게는 푸릴기 또는 티에닐기이다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에서 R1 등의 "할로겐 원자, 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기, C1 내지 C6알콕시기, 동일하거나 상이한 1 내지 2개의 C1 내지 C6알킬기 또는 아실기로 치환될 수 있는 아미노기, 니트로기, 시아노기, 수산기, 머캅토기 및 C1 내지 C6알킬티오기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있는 아랄킬기"는, 상기 "아랄킬기" 이외에 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 할로겐 원자로 치환된 상기 "아랄킬기", 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 상기 "동일하거나 상이한 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기"로 치환된 상기 "아랄킬기", 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 상기 "C1 내지 C6알콕시기"에 의해 치환된 상기 "아랄킬기", 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 상기 "동일하거나 상이한 1 내지 2개의 C1 내지 C6알킬기 또는 아실기로 치환될 수 있는 아미노기"에 의해 치환된 상기 "아랄킬기", 1 내지 6개의 니트로기로 치환된 상기 "아랄킬기", 1 내지 6개의 시아노기로 치환된 상기 "아랄킬기", 1 내지 6개의 수산기로 치환된 상기 "아랄킬기", 1 내지 6개의 머캅토기로 치환된 상기 "아랄킬기" 또는 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 상기 "C1 내지 C6알킬티오기"에 의해 치환된 상기 "아랄킬기"일 수 있고, 또한 상기 할로겐 원자, 상기 "동일하거나 상이한 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기", 상기 "C1 내지 C6알콕시기", 상기 "동일하거나 상이한 1 내지 2개의 C1 내지 C6알킬기 또는 아실기로 치환될 수 있는 아미노기", 니트로기, 시아노기, 수산기, 머캅토기 및 상기 "C1 내지 C6알킬티오기"로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2종 이상의 치환기에 의해 치환된 상기 "아랄킬기"도 포함하고, 아랄킬기가 치환기를 갖는 경우, 해당 치환기는 아랄킬기를 구성하는 아릴환 위 또는 알킬기 위 중 어느 하나 또는 모두에 치환될 수도 있고, 바람직하게는 벤질기, 디페닐메틸기, 1-페네틸, 2-페네틸기, 4-클로로벤질 기, 3-시아노벤질기 또는 4-메틸티오-2-페네틸기이고, 보다 바람직하게는 벤질기이다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에서 R1 및 R2 등의 "이들이 결합하고 있는 탄소 원자와 하나가 되어 형성하는 할로겐 원자, C1 내지 C6알킬기, C1 내지 C6알콕시기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있는 C3 내지 C10시클로알킬환"은, 상기 "C3 내지 C10시클로알킬환" 이외에 예를 들면 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환된 상기 "C3 내지 C10시클로알킬환", 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 상기 "C1 내지 C6알킬기"로 치환된 상기 "C3 내지 C10시클로알킬환", 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 상기 "C1 내지 C6알콕시기"에 의해 치환된 상기 "C3 내지 C10시클로알킬환" 또는 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 페녹시기로 치환된 상기 "C3 내지 C10시클로알킬환"일 수 있고, 또한 상기 할로겐 원자, 상기 "C1 내지 C6알킬기", 상기 "C1 내지 C6알콕시기" 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2 내지 3종의 치환기에 의해 치환된 상기 "C3 내지 C10시클로알킬환"도 포함하고, 바람직하게는 시클로부틸환, 시클로펜틸환, 시클로헥실환, 2-클로로시클로펜틸환, 4-메틸시클로헥실환, 3-메톡시시클로헥실환 또는 3-페녹시시클로헥실환이고, 보다 바람직하게는 시클로헥실환이다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에서 X는 이소퀴놀린환 위의 치환 가능한 임의의 위치에 1개 내지 4개 치환할 수 있으며, X가 2개 내지 4개 존재하는 경우(n이 2 이상인 경우) 이들은 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)에서 Y는 퀴놀린환 위의 치환 가능한 임의의 위치에 1개 내지 6개 치환할 수 있으며, Y가 2개 내지 6개 존재하는 경우(m이 2 이상의 경우) 이들은 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 또는 (Ic)는, 예를 들면 염산염, 황산염, 질산염 등의 광염: 인산염; 메탄술폰산염, 에탄술폰산염, 벤젠술폰산염, p-톨루엔술폰산염 등의 술폰산염; 또는 아세트산염, 벤조산, 옥살산염, 푸마르산염, 살리실산염 등의 유기 카르복실산염과 같은 염(바람직하게는 염산염, 황산염, 질산염, 메탄술폰산염, 옥살산염, 푸마르산염 또는 살리실산)으로 할 수 있다. 이들의 염은 토양 처리제 또는 종자 처리제로서 사용할 수 있는 한, 본 발명에 포함된다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 또는 (Ic) 및 이들의 염은 용매화물로 할 수 있으며, 이들 용매화물도 본 발명에 포함된다. 이러한 용매화물은, 바람직하게는 수화물이다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 또는 (Ic) 중에는 비대칭 탄소를 갖는 화합물도 있으며, 이 경우 본원 발명은, 1종의 광학 활성체 및 여러 종류의 광학 활성체의 임의의 비율의 혼합물도 포함한다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 또는 (Ic)에서,
R1 및 R2는 바람직하게는,
(1a) 바람직하게는 할로겐 원자, C1 내지 C6알콕시기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기 또는 할로겐 원자, C1 내지 C6알킬기, C1 내지 C6알콕시기 및 수산기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있는 아릴기이고,
(1b) 보다 바람직하게는, 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기 또는 동일하거나 상이한 1 내지 5개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐기이고,
(1c) 더욱 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로에틸기, 페닐기, 플루오로페닐기 또는 클로로페닐기이고,
R3 및 R4는,
(2a) 바람직하게는 수소 원자, C1 내지 C4알킬기, 할로겐 원자, 메톡시기, 에톡시기 또는 수산기이고,
(2b) 보다 바람직하게는 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 불소 원자 또는 염소 원자이고,
(2c) 더욱 바람직하게는 수소 원자, 메틸기 또는 불소 원자이고,
Xn은,
(3a) 바람직하게는 X가 할로겐 원자; C1 내지 C6알킬기; C2 내지 C6알키닐기; 할로겐 원자, 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기 및 C1 내지 C6알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있는 아릴기; 할로겐 원자, 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기 및 C1 내지 C6알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있는 헤테로아릴기; 시아노기; 또는 C1 내지 C6알킬기 및 페닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기로 수산기의 수소 원자가 치환될 수 있는 N-히드록시-C1 내지 C6알칸이미도일기이고, n이 0 내지 2의 정수이고,
(3b) 보다 바람직하게는 X가 할로겐 원자; C1 내지 C4알킬기; C2 내지 C3알키닐기; 불소 원자, 염소 원자, 1 내지 3개의 불소 원자로 치환될 수 있는 C1 내지 C2알킬기 및 C1 내지 C2알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 2개의 치환기로 치환될 수 있는 페닐기; 불소 원자, 염소 원자, 1 내지 3개의 불소 원자로 치환될 수 있는 C1 내지 C2알킬기 및 C1 내지 C2알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있는 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기 또는 피리딜기; 시아노기; 또는 C1 내지 C2알킬기 및 페닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기로 수산기의 수소 원자가 치환될 수 있는 N-히드록시-C1 내지 C2알칸이미도일기이고, n이 0 내지 2의 정수이고,
(3c) 더욱 바람직하게는 X가 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 에티닐기, 푸릴기, 티에닐기, 시아노기, 메톡시에탄이미도일기, 에톡시에탄이미도일기 또는 페녹시에탄이미드일기이고, n이 0 또는 1이고,
Ym은,
(4a) 바람직하게는 Y가 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, C1 내지 C3알킬기, 메톡시기, 에톡시기 또는 수산기이고, m이 0 내지 2이고,
(4b) 보다 바람직하게는 Y가 불소 원자, 염소 원자 또는 메틸기이고, m이 0 또는 1이고,
(4c) 더욱 바람직하게는 Y가 메틸기이고, m이 0 또는 1이다.
또한, R1 및 R2를 (1a) 내지 (1c)로부터 선택하고, R3 및 R4를 (2a) 내지 (2c)로부터 선택하고, Xn을 (3a) 내지 (3c)로부터 선택하고, Ym을 (4a) 내지 (4c)로부터 선택하고, 이들을 조합하여 얻어지는 화합물도 바람직하며, 예를 들면,
(A1) R1 및 R2가 할로겐 원자, C1 내지 C6알콕시기 및 페녹시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기; 또는 할로겐 원자, C1 내지 C6알킬기, C1 내지 C6알콕시기 및 수산기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 치환기로 치 환될 수 있는 아릴기이고,
R3 및 R4가 수소 원자, C1 내지 C4알킬기, 할로겐 원자, 메톡시기, 에톡시기 또는 수산기이고,
X가 할로겐 원자; C1 내지 C6알킬기; C2 내지 C6알키닐기; 할로겐 원자, 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기 및 C1 내지 C6알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있는 아릴기; 할로겐 원자, 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기 및 C1 내지 C6알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 6개의 치환기로 치환될 수 있는 헤테로아릴기; 시아노기; 또는 C1 내지 C6알킬기 및 페닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기로 수산기의 수소 원자가 치환될 수 있는 N-히드록시-C1 내지 C6알칸이미도일기이고, n이 0 내지 2의 정수이고,
Y가 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, C1 내지 C3알킬기, 메톡시기, 에톡시기 또는 수산기이고, m이 0 내지 2인 화합물,
(A2) R1 및 R2가 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1 내지 C6알킬기; 또는 동일하거나 상이한 1 내지 5개의 할로겐 원자로 치환 될 수 있는 페닐기이고,
R3 및 R4가 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 불소 원자 또는 염소 원자이고,
X가 할로겐 원자; C1 내지 C4알킬기; C2 내지 C3알키닐기; 불소 원자, 염소 원자, 1 내지 3개의 불소 원자로 치환될 수 있는 C1 내지 C2알킬기 및 C1 내지 C2알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 2개의 치환기로 치환될 수 있는 페닐기; 불소 원자, 염소 원자, 1 내지 3개의 불소 원자로 치환될 수 있는 C1 내지 C2알킬기 및 C1 내지 C2알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 치환기로 치환될 수 있는 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기 또는 피리딜기; 시아노기; 또는 C1 내지 C2알킬기 및 페닐기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기로 수산기의 수소 원자가 치환될 수 있는 N-히드록시-C1 내지 C2알칸이미도일기이고, n이 0 내지 2의 정수이고,
Y가 불소 원자, 염소 원자 또는 메틸기이고, m이 0 또는 1인 화합물, 또는 (A3) R1 및 R2가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로에틸기, 페닐기, 플루오로페닐기 또는 클로로페닐기이고,
R3 및 R4가 수소 원자, 메틸기 또는 불소 원자이고,
X가 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기, 에티닐기, 푸릴기, 티에닐기, 시아노기, 메톡시에탄이미도일기, 에톡시에탄이미도일기 또는 페녹시에탄이미 도일기이고, n이 0 또는 1이고,
Y가 메틸기이고, m이 0 또는 1인 화합물을 들 수 있다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 또는 (Ic)에 대하여 대표 화합물을 하기 표에 예시하지만, 본 발명은 이들 화합물로 한정되지 않는다.
이하, "Me"는 메틸기를, "Et"는 에틸기를, "Pr"은 프로필기를, "iPr"은 이소프로필기를, "iBu"는 이소부틸기를, "tBu"는 t 부틸기를, "iPen"은 이소펜틸기를, "Vinyl"은 비닐기를, "Allyl"은 알릴기를, "Ethynyl"은 에티닐기를, "Ph"는 페닐기를, "4FPh"는 4-플루오로페닐기를, "FUR"는 푸릴기를, "2THI"는 2-티에닐기를, "OXA"는 옥사졸릴기를, "Ac"는 아세틸기를, "HEtIMD"는 N-히드록시에탄이미도일기를, "MeEtIMD"는 N-메톡시에탄이미드일기를, "3PYD"는 3-피리딜기를, "Bn"은 벤질기를, "Ms"는 메탄술포닐기를, "cBu"는 R1 및 R2 또는 R3 및 R4가 이들과 결합하고 있는 탄소 원자와 하나가 되어 형성하는 시클로부탄환을, "cPen"은 R1 및 R2 또는 R3 및 R4가 이들과 결합하고 있는 탄소 원자와 하나가 되어 형성하는 시클로펜틸환을, "3-MecPen"은 R1 및 R2 또는 R3 및 R4가 이들과 결합하고 있는 탄소 원자와 하나가 되어 형성하는 3-메틸시클로펜틸환을, "cHex"는 R1 및 R2 또는 R3 및 R4가 이들과 결합하고 있는 탄소 원자와 하나가 되어 형성하는 시클로헥실환을, "cHep"는 R1 및 R2 또는 R3 및 R4가 이들과 결합하고 있는 탄소 원자와 하나가 되어 형성하는 시클 로헵틸환을, "O="는 R3 및 R4가 하나가 되어 형성하는 옥소기를, "CH2="는 R3 및 R4가 하나가 되어 형성하는 메틸리덴기를 각각 나타내고, "Xn" 및 "Ym"에서의 "H"는 n이 0이거나 m이 0인 것을 나타내고, "염의 종류"의 공란은 프리체인 것을 나타낸다.
Figure 112009040019041-pct00004
Figure 112009040019041-pct00005
Figure 112009040019041-pct00006
Figure 112009040019041-pct00007
Figure 112009040019041-pct00008
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Figure 112009040019041-pct00010
Figure 112009040019041-pct00011
Figure 112009040019041-pct00012
Figure 112009040019041-pct00013
Figure 112009040019041-pct00014
Figure 112009040019041-pct00015
Figure 112009040019041-pct00016
Figure 112009040019041-pct00017
Figure 112009040019041-pct00018
Figure 112009040019041-pct00019
Figure 112009040019041-pct00020
Figure 112009040019041-pct00021
Figure 112009040019041-pct00022
Figure 112009040019041-pct00023
Figure 112009040019041-pct00024
Figure 112009040019041-pct00025
Figure 112009040019041-pct00026
Figure 112009040019041-pct00027
Figure 112009040019041-pct00028
Figure 112009040019041-pct00029
Figure 112009040019041-pct00030
Figure 112009040019041-pct00031
Figure 112009040019041-pct00032
Figure 112009040019041-pct00033
상기한 예시 화합물 중 바람직한 화합물은,
화합물 번호 1-32의 화합물: 3-(5-플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
화합물 번호 1-44의 화합물: 3-(5-클로로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
화합물 번호 1-56의 화합물: 3-(5-브로모-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
화합물 번호 1-117의 화합물: 3-(5,6-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
화합물 번호 1-185의 화합물: 3-(5-플루오로-3-메틸-3-프로필-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
화합물 번호 1-387의 화합물: 3-(3-메틸-3-트리플루오로메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
화합물 번호 1-425의 화합물: 3-[3-메틸-3-(2,2,2-트리플루오로에틸)-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일]퀴놀린,
화합물 번호 1-502의 화합물: 3-[3-메틸-3-(4-플루오로페닐)-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일]퀴놀린,
화합물 번호 1-865의 화합물: 3-(3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
화합물 번호 1-866의 화합물: 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
화합물 번호 1-918의 화합물: 8-플루오로-3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
화합물 번호 1-919의 화합물: 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)-8-메틸퀴놀린,
화합물 번호 1-929의 화합물: 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
화합물 번호 1-930의 화합물: 3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
화합물 번호 2-91의 화합물: 3,3,4,4-테트라메틸-8b-퀴놀린-3-일-4,8b-디히드로-3H-옥사지레노[3,2-a]이소퀴놀린,
화합물 번호 2-100의 화합물: 5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-8b-퀴놀린-3-일-4,8b-디히드로-3H-옥사지레노[3,2-a]이소퀴놀린,
화합물 번호 2-134의 화합물: 4,4-디플루오로-3,3-디메틸-8b-퀴놀린-3-일-4,8b-디히드로-3H-옥사지레노[3,2-a]이소퀴놀린,
화합물 번호 2-135의 화합물: 4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-8b-퀴놀린-3-일-4,8b-디히드로-3H-옥사지레노[3,2-a]이소퀴놀린,
화합물 번호 3-100의 화합물: 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-2-옥시도-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
화합물 번호 3-109의 화합물: 3-(6-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-2-옥시도-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
화합물 번호 3-134의 화합물: 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-2-옥시도-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, 또는
화합물 번호 3-135번의 화합물: 3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-2-옥시도-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린
이다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)는 공지된 화합물이며, 예를 들면 국제 공개(WO)제2005/070917호 공보에 기재되어 있는 방법 또는 이들의 방법에 준하여 제조된다.
본 발명의 화합물 (Ia), (Ib) 및 (Ic)는, 각종 농원예의 식물 병원균에 대한 토양 처리제 또는 종자 처리제로서 유용하다. 예를 들면, 토양 처리제 또는 종자 처리제로서, 각종 농원예 식물 병원균에 의해 야기되는 병해에 대하여 우수한 예방 및/또는 방제 효과를 나타낸다. 예를 들면, 벼도열병, 키다리병, 맥류 붉은 곰팡이병(Fusarium blight and seedling blight), 오이 입고병(Rhizoctonia seedling blight and Pythium damping-off), 오이 시들음병(Fusarium wilt), 벼입고병(damping-off), 토마토 시들음병(Fusarium wilt) 등의 각종 병해 등에 대하여 우수한 방제(예방 및/또는 치료) 효과를 나타낸다. 본 발명의 화합물은 우수한 예방 효과를 나타내기 때문에, 감염 전의 처리에 의한 병해 방제가 가능하다.
본 발명에서 토양 처리는, 본 발명의 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 조성물을 토양 표면에 산포하거나, 토양 중에 주입하거나, 토양에 관주하거나 또는 토양에 혼화하는 것을 의미하고, 본 발명의 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 조성물을 토양 처리함으로써, 토양 전염성 및 공기 전염성의 병원균으로부터 식물을 보호할 수 있다. 토양 표면에 산포, 토양에 관주 및 토양에 혼화하는 것은, 식물 종자의 파종 전 및 파종시부터 식물의 생육기를 통해 실시 가능하다.
본 발명에서 종자 처리는, 본 발명의 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 조성물을 식물 종자에 분무하여 처리하거나, 본 발명의 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 조성물을 식물 종자에 도말하여 처리하거나, 본 발명의 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 조성물을 식물 종자에 침지하여 처리하거나 또는 본 발명의 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 조성물을 식물 종자에 분의(粉衣)하여 처리하는 것등을 의미한다. 본 발명의 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 조성물을 종자 처리함으로써, 종자 표면에 부착된 병원균 및 종자 내에 잠재 감염된 병원균에 대한 종자의 소독 효과, 파종 후 발병이 관찰되는 병원균(토양 병원균 등)에 대한 발병의 억제 효과 등이 얻어질 것으로 기대된다.
시용량 및 시용 농도는 대상 작물, 대상 병해, 병해의 발생 정도, 화합물의 제형, 시용 방법 및 각종 환경 조건 등에 따라 변동되지만, 종자를 소독하는 경우 본 발명의 화합물의 사용량은 통상적으로 종자 1 ㎏당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g이고, 토양 처리의 경우 본 발명의 화합물의 사용량은 토양 1 ha당 통상적으로 20 내지 20,000 g이고, 바람직하게는 100 내지 10,000 g이다. 토양 표면에 산포하여 처리하는 경우, 토양 중에 주입하여 처리하는 경우 또는 토양에 관주하여 처리하는 경우에는, 본 발명의 화합물을 함유하는 조성물을 그대로 또는 적당한 농도로 희석한 후 처리를 행할 수 있다. 본 발명의 화합물을 함유하는 조성을 식물 종자에 접촉시키는 경우에는, 그대로 식물 종자를 약제에 침지할 수도 있다. 또한, 본 발명의 화합물을 함유하는 조성물을 그대로 또는 적당한 농도로 희석한 후, 식물 종자에 침지, 분의, 분무하거나 또는 도말하여 처리하여 사용할 수도 있다. 분의, 분무하거나 또는 도말하여 처리하는 경우의 조성물의 사용량(본 발명의 화합물의 함유량은, 10 중량％ 내지 70 중량％임)은, 통상적으로 건조한 식물의 종자 중량의 약 0.05 내지 약 50 ％, 바람직하게는 0.1 내지 30 ％이고, 이러한 사용량은 이들 범위로 한정되지 않으며, 제제의 형태나 처리 대상이 되는 식물 종자의 종류에 따라 변화될 수 있다.
본 발명에서 식물 종자는, 유식물(幼植物)이 발아하기 위한 영양분을 비축하여 농업상 번식에 사용되는 것을 의미하고, 구체적으로는 옥수수, 대두, 목화, 벼, 사탕무, 소맥, 대맥, 해바라기, 토마토, 오이, 가지, 시금치, 완두, 호박, 사탕수수, 담배, 피망, 유채 등의 종자; 토란, 감자, 고구마, 곤약 등의 씨감자; 식용 백합, 튤립 등의 구근; 또는 염교 등의 종구(種球) 등이고, 또는 유전자 등을 인공적으로 조작함으로써 생산된 식물이며, 자연계에 본래 존재하지 않는 제초제 내성을 부여한 대두, 옥수수, 목화 등; 한냉지 적응한 벼, 담배 등; 또는 살충 물질 생산능을 부여한 옥수수, 목화, 감자 등의 형질 전환이 가해진 종자 등을 포함하지만, 이것으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 화합물의 사용시에는, 종래의 농약 제제의 경우와 마찬가지로 보조제(담체를 포함함)와 함께 유제, 분제, 수화제, 액제, 입제, 현탁 제제 등의 다양한 형태(조성물)로 제제할 수 있다. 이들 제제의 실제 사용시에는, 그대로 사용하거나 또는 물 등의 희석제로 소정 농도로 희석하여 사용할 수 있다.
사용되는 보조제는, 담체, 유화제, 현탁제, 분산제, 전착제, 침투제, 습윤제, 증점제, 안정제 등일 수 있으며, 필요에 따라 적절하게 첨가할 수 있다.
사용되는 담체는 고체 담체와 액체 담체로 분류되며, 고체 담체는 전분, 설탕, 셀룰로오스 분말, 시클로 덱스트린, 활성탄, 대두 분말, 밀가루, 왕겨 분말, 나무 분말, 어류 분말, 분유 등의 동식물성 분말; 또는 탈크, 카올린, 벤토나이트, 유기 벤토나이트, 탄산칼슘, 황산칼슘, 중탄산나트륨, 제올라이트, 규조토, 화이트 카본, 클레이, 알루미나, 실리카, 황 분말 등의 광물성 분말 등일 수 있으며, 액체 담체는 물; 대두유, 면실유, 옥수수유 등의 동식물유; 에틸 알코올, 에틸렌글리콜 등의 알코올류; 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류; 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 에테르류; 케로신, 등유, 유동 파라핀, 크실렌, 트리메틸벤젠, 테트라메틸벤젠, 시클로헥산, 용매 나프타 등의 지방족/방향족 탄화수소류; 클로로포름, 클로로벤젠 등의 할로겐화 탄화수소류; 디메틸포름아미드 등의 산 아미드류; 아세트산에틸에스테르, 지방산의 글리세린에스테르 등의 에스테르류; 아세토니트릴 등의 니트릴류; 디메틸술폭시드 등의 황 함유 화합물류; 또는 N-메틸피롤리돈 등일 수 있다.
본 발명의 화합물과 보조제의 배합 질량비는 통상적으로 0.05:99.95 내지 90:10이고, 바람직하게는 0.2:99.8 내지 80:20이다.
본 발명의 화합물은 필요에 따라 다른 농약, 예를 들면 살균제, 항바이러스제 등과 혼용 또는 병용할 수 있다.
사용되는 살균제는, 예를 들면 2-아닐리노-4-메틸-6-(1-프로피닐)피리미딘(일반명: 메파니피림), 4,6-디메틸-N-페닐-2-피리미딘아민(일반명: 피리메타닐) 등의 피리미딘아민계 화합물; 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부타논(일반명: 트리아디메폰), 1-(비페닐-4-일옥시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올(일반명: 비테르타놀), 1-{N-(4-클로로-2-트리플루오로메틸페닐)-2-프로폭시아세토이미도일}이미다졸(일반명: 트리플루미졸), 1-{2-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1,3-디옥솔란-2-일메틸}-1H-1,2,4-트리아졸(일반명: 에타코나졸), 1-{2-(2,4-디클로로페닐)-4-프로필-1,3-디옥솔란-2-일메틸}-1H-1,2,4-트리아졸(일반명: 프로피코나졸), 1-{2-(2,4-디클로로페닐)펜틸}-1H-1,2,4-트리아졸(일반명: 펜코나졸), 비스(4-플루오로페닐)(메틸)(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)실란(일반명: 플루실라졸), 2-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)헥산니트릴(일반명: 마이클로부타닐), (2RS,3RS)-2-(4-클로로페닐)-3-시클로프로필-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올(일반명: 시프로코나졸), (RS)-1-(4-클로로페닐)-4,4-디메틸-3-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)펜탄-3-올(일반명: 터부코나졸), (RS)-2-(2,4-디클로로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)헥산-2-올(일반명: 헥사코나졸), (2RS,5RS)-5-(2,4-디클로로페닐)테트라히드로-5-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-2-푸릴-2,2,2-트리플루오로에틸에테르(일반명: 푸르코나졸시스), N-프로필-N-{2-(2,4,6-트리클로로페녹시)에틸}이미다졸-1-카르복사미드(일반명: 프로클로라즈), 2-(4-플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-3-트리메틸실릴프로판-2-올(일반명: 시메코나졸) 등의 아졸계 화합물; 6-메틸-1,3-디티올로〔4,5-b〕퀴녹살린-2-온(일반명: 퀴노메티오네이트) 등의 퀴녹살린계 화합물; 망가니즈 에틸렌비스(디티오카르바메이트)의 중합물(일반명: 마네브), 징크 에틸렌비스(디티오카르바메이트)의 중합물(일반명: 지네브), 징크(아연)와 망가니즈 에틸렌비스(디티오카르바메이트)(마네브)의 착화합물(일반명: 만제브), 디징크 비스(디메틸디티오카르바메이트)에틸렌비스(디티오카르바메이트)(일반명: 폴리카르바메이트), 징크 프로필렌비스(디티오카르바메이트)의 중합물(일반명: 프로비네브) 등의 디티오카르바메이트계 화합물; 4,5,6,7-테트라클로로프탈라이드(일반명: 프탈라이드), 테트라클로로이소프탈로니트릴(일반명: 클로로탈로닐), 펜타클로로니트로벤젠(일반명: 퀸토젠) 등의 유기 염소계 화합물; 메틸 1-(부틸카르바모일)벤즈이미다졸-2-일-카르바메이트(일반명: 베노밀), 디메틸 4,4'-(o-페닐렌)비스(3-티오알로파네이트)(일반명: 티오파네이트메틸), 메틸벤즈이미다졸-2-일 카르바메이트(일반명: 카르벤다짐) 등의 벤즈이미다졸계 화합물; 3-클로로-N-(3-클로로-2,6-디니트로-4-α,α,α-트리플루오로톨릴)-5-트리플루오로메틸-2-피리딘아민(일반명: 플루아지남) 등의 피리딘아민계 화합물; 1-(2-시아노-2-메톡시이미노아세틸)-3-에틸요소(일반명: 시목사닐) 등의 시아노아세트아미드계 화합물; 메틸 N-(2-메톡시아세틸)-N-(2,6-크실릴)-DL-알라니네이트(일반명: 메탈락실), 2-메톡시-N-(2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)아세토-2',6'-크실리디드(일반명: 옥사딕실), (±)-α-2-클로로-N-(2,6-크실릴아세트아미드)-γ-부티로락톤(일반명: 오푸레이스), 메틸 N-페닐아세틸-N-(2,6-크실릴)-DL-알라니네이트(일반명: 베날락실), 메틸 N-(2-푸로일)-N-(2,6-크실릴)-DL-알라니네이트(일반명: 푸랄락실), (±)-α-〔N-(3-클로로페닐)시클로프로판카르복사미드〕-γ-부티로락톤(일반명: 시프로푸란) 등의 페닐아미드계 화합물; N-디클로로플루오로메틸티오-N',N'-디메틸-N-페닐술파미드(일반명: 디클로플루아니드) 등의 술펜산계 화합물; 수산화 제2구리(일반명: 수산화 제2구리), 구리 8-퀴놀레이트(일반명: 유기 구리) 등의 구리계 화합물; 5-메틸이속사졸-3-올(일반명: 히드록시이속사졸) 등의 이속사졸계 화합물; 알루미늄트리스(에틸포스포네이트)(일반명: 포세틸알루미늄), O-2,6-디클로로-p-톨릴-O,O-디메틸포스포로티오에이트(일반명: 톨클로포스메틸), S-벤질 O,O-디이소프로필포스포로티오에이트, O-에틸 S,S-디페닐포스포로디티오에이트, 알루미늄에틸하이드로젠포스포네이트 등의 유기 인계 화합물; N-(트리클로로메틸티오)시클로헥시-4-엔-1,2-디카르복시미드(일반명: 캡탄), N-(1,1,2,2-테트라클로로에틸티오)시클로헥시-4-엔-1,2-디카르복시미드(일반명: 캡타폴), N-(트리클로로메틸티오)프탈이미드(일반명: 폴페트) 등의 N-할로게노티오알킬계 화합물; N-(3,5-디클로로페닐)-1,2-디메틸시클로프로판-1,2-디카르복시미드(일반명: 프로시미돈), 3-(3,5-디클로로페닐)-N-이소프로필-2,4-디옥소이미다졸리딘-1-카르복사미드(일반명: 이프로디온), (RS)-3-(3,5-디클로로페닐)-5-메틸-5-비닐-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온(일반명: 빈클로졸린) 등의 디카르복시이미드계 화합물; α,α,α-트리플루오로-3'-이소프로폭시-o-톨루아닐리드(일반명: 플루톨라닐), 3'-이소프로폭시-o-톨루아닐리드(일반명: 메프로닐) 등의 벤즈아닐리드계 화합물; N,N'-〔피페라진-1,4-디일비스{(트리클로로메틸)메틸렌}〕디포름아미드(일반명: 트리포린) 등의 피페라진계 화합물; 2',4'-디클로로-2-(3-피리딜)아세토페논 O-메틸옥심(일반명: 피리페녹스) 등의 피리딘계 화합물; (±)-2,4'-디클로로-α-(피리미딘-5-일)벤즈히드릴 알코올(일반명: 페나리몰), (±)-2,4'-디플루오로-α-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)벤즈히드릴 알코올(일반명: 플루트리아폴) 등의 카르비놀계 화합물; (RS)-1-{3-(4-t-부틸페닐)-2-메틸프로필}피페리딘(일반명: 펜프로피딘) 등의 피페리딘계 화합물; (±)-시스-4-{3-(4-t-부틸페닐)-2-메틸프로필}-2,6-디메틸모르폴린(일반명: 펜프로피모르프) 등의 모르폴린계 화합물; 트리페닐틴히드록시드(일반명: 펜틴히드록시드), 트리페닐틴아세테이트(일반명: 펜틴아세테이트) 등의 유기 주석계 화합물; 1-(4-클로로벤질)-1-시클로펜틸-3-페닐우레아(일반명: 펜시쿠론) 등의 요소계 화합물; (E,Z)4-{3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시페닐)아크릴로일}모르폴린(일반명: 디메토모르프) 등의 신남산계 화합물; 이소프로필 3,4-디에톡시카르바닐레이트(일반명: 디에토펜카르브) 등의 페닐카르바메이트계 화합물; 3-시아노-4-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)피롤(일반명: 플루디옥소닐), 3-(2',3'-디클로로페닐)-4-시아노-피롤(일반명: 펜피클로닐) 등의 시아노피롤계 화합물일 수 있으며, 사용되는 항바이러스제는 BT제 또는 곤충 병원 바이러스제일 수 있다.
이하, 실시예를 나타내어 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이에 한정되지 않는다.
또한, 실시예에서 사용한 화합물 번호 1-32, 1-44, 1-56, 1-117, 1-185, 1-387, 1-425, 1-502, 1-865, 1-866, 1-918, 1-919, 1-929, 1-930, 2-91, 2-100, 2-134, 2-135, 3-100, 3-109, 3-134 및 3-135번의 각 화합물은, 각각 국제 공개(WO)제2005/070917호에서의 실시예 2, 18, 22, 52, 58, 68, 69, 72, 122, 114, 164, 165, 177, 178, 196, 193, 237, 203, 204, 209, 218 및 219에 기재되어 있다.
실시예 1
파종시 또는 이식시 처리 시험(벼도열병)
공시 식물(사치카제)의 파종시 또는 이식시에 본 발명의 화합물을 포함하는 수화제를 물에 희석하고, 400 ga.i./10 a가 되도록 육묘 상자의 토양에 처리하였다. 이상의 방법으로 1주간 재배한 공시 식물에 벼도열병원균 포자 현탁액을 분무접종하고, 실온이 20 내지 23 ℃인 접종실에 해당 포트를 넣어 발병을 재촉하였다. 접종 7일 후의 발병 정도를 조사하였다. 시험은 2중으로 행하였다.
또한, 시험 식물의 발병 정도는 육안에 의해 관찰하였으며, 하기의 기준(0 내지 3의 4단계, 비처리된 경우의 발병 정도는 3이었음)으로 판정하였다.
발병 정도: 0(발병이 전혀 없음)
1(발병 정도가 비처리구의 40 ％ 미만임)
2(발병 정도가 40 ％ 이상 80 ％ 미만임)
3(발병 정도가 80 ％ 이상임)
본 시험의 결과, 화합물 번호 1-32, 1-44, 1-56, 1-117, 1-185, 1-387, 1-425, 1-502, 1-866, 1-918, 1-919, 1-929, 1-930, 2-91, 3-100, 3-109, 3-134 또는 3-135의 화합물을 사용한 경우의 발병 정도는 0이었다.
시험예 2
토양 병해 방제 시험(오이 시들음병)
토양 1 g에 대하여 오이 시들음병원균 포자가 1×105이 되도록 제조한 오염 토양에 포트 재배 공시 식물(사가미 반백(半白))의 종자를 파종하였다. 파종시에 본 발명의 화합물을 포함하는 수화제를 물에 희석하고, 유효 성분량으로서 헥타르당 10,000 g이 되도록 토양에 관주 하였다. 처리 3주일 후 발병 정도를 조사하였다. 시험은 2중으로 행하였다.
또한, 시험 식물의 발병 정도는 육안에 의해 관찰하였으며, 하기의 기준(0 내지 3의 4단계, 비처리된 경우의 발병 정도는 3이었음)으로 판정하였다.
발병 정도: 0(발병이 전혀 없음)
1(공시 식물이 황화됨)
2(공시 식물이 시들음)
3(공시 식물이 고사(枯死)함)
본 시험의 결과, 화합물 번호 1-866, 1-918, 1-919, 1-929, 1-930, 2-100, 2-135, 3-100 또는 3-135의 화합물을 사용한 경우의 발병 정도는 0이었다.
실시예 3
종자 소독 시험(벼도열병, 키다리병)
공시 식물(사치카제 또는 단은방주(短銀坊主))의 오염 종자 20 g에 대하여, 본 발명의 화합물을 포함하는 수화제를 0.02 ％a.i.가 되도록 분의 처리한 후, 20 ㎖의 증류수를 첨가하여 25 ℃에서 1일간 처리하였다. 이상의 방법으로 처리한 공시 식물를 포트에서 3주간 재배하여, 발병을 조사하였다. 시험은 2중으로 행하였다. 병해 방제 효과는 하기의 기준으로 판정하였다.
벼도열병에 감염된 종자에 대하여, 발아 모종수에 대한 발병 병반수(病斑數)를 조사하고, 발병률을 산출하였다. 비처리구의 발병률을 100로 하여 방제가를 산출하였다.
본 시험의 결과, 화합물 번호 1-32, 1-866, 1-929, 1-930, 2-100, 2-134, 2-135, 3-100, 3-134 또는 3-135의 화합물을 사용한 경우의 방제가는 80 이상이었다.
키다리병에 감염된 종자에 대하여, 발아 모종수와 발병 모종수를 조사하여 발병률을 산출하였다. 비처리구의 발병율을 100로서 방제가를 산출하였다.
본 시험의 결과, 화합물 번호 1-32, 1-865, 1-866, 1-929, 1-930, 3-100, 3- 134 또는 3-135의 화합물을 사용한 경우의 방제가는 80 이상이었다.
실시예 4
종자 처리 시험(맥류 붉은 곰팡이병)
공시 식물(농림 61호)의 오염 종자(맥류 붉은 곰팡이병 오염 종자) 20 g에 대하여, 본 발명의 화합물을 포함하는 수화제를 0.1 ％a.i.가 되도록 종자 분의 처리하였다. 이상의 방법으로 처리한 종자(30립)를 파종하고, 2주일 후 발병을 조사하였다. 시험은 2중으로 행하였다.
또한, 시험 식물의 발병 정도는 육안에 의해 관찰하였으며, 하기의 기준(0 내지 3의 4단계, 비처리된 경우의 발병 정도는 3이었음)으로 판정하였다.
발병 정도가 0: 발병이 전혀 없음.
1: 공시 식물이 황화됨.
2: 공시 식물이 시들음.
3: 공시 식물이 고사함.
본 시험의 결과, 화합물 번호 1-866, 1-918, 1-919, 1-929, 1-930, 2-100, 2-135, 3-100 또는 3-135번의 화합물은 발병 정도가 0이었다.
실시예 5
종자 처리 시험(오이 시들음병)
공시 식물(사가미 반백)의 오염 종자(오이 시들음병 오염 종자) 10 g에 대하여, 본 발명의 화합물을 포함하는 수화제를 0.1 ％a.i.가 되도록 종자 분의 처리하였다. 이상의 방법으로 처리한 종자(10립)를 파종하고, 3주일 후 발병을 조사하였 다. 시험은 2중으로 행하였다.
또한, 시험 식물의 발병 정도는 육안에 의해 관찰하였으며, 하기의 기준(0 내지 3의 4단계, 비처리된 경우의 발병 정도는 3이었음)으로 판정하였다.
발병 정도가 0: 발병이 전혀 없음.
1: 공시 식물이 황화됨.
2: 공시 식물이 시들음.
3: 공시 식물이 고사함.
본 시험의 결과, 화합물 번호 1-866, 1-918, 1-919, 1-929, 1-930, 2-100, 2-135, 3-100 또는 3-135번의 화합물은 발병 정도가 0이었다.
실시예 6
종자 처리 시험(오이 시들음병)
공시 식물(오이 품종; 사가미 반백)의 종자 10 g에 대하여, 본 발명의 화합물을 포함하는 수화제를 0.1 ％a.i.가 되도록 종자 분의 처리하였다. 이상의 방법으로 처리한 종자(10립)를 오이 시들음병 오염 토양(포자 1×105)에 파종하고, 3주일 후 발병을 조사하였다. 시험은 2중으로 행하였다.
또한, 시험 식물의 발병 정도는 육안에 의해 관찰하였으며, 하기의 기준(0 내지 3의 4단계, 비처리된 경우의 발병 정도는 3이었음)으로 판정하였다.
발병 정도가 0: 발병이 전혀 없음.
1: 공시 식물이 황화됨.
2: 공시 식물이 시들음.
3: 공시 식물이 고사함.
본 시험의 결과, 화합물 번호 1-866, 1-918, 1-919, 1-929, 1-930, 2-100, 2-135, 3-100 또는 3-135번의 화합물은 발병 정도가 0이었다.
실시예 7
종자 처리 시험(오이 묘입고병)
공시 식물(사가미 반백)의 종자 10 g에 대하여, 본 발명의 화합물을 포함하는 수화제를 0.1 ％a.i.가 되도록 종자분의 처리하였다. 이상의 방법으로 처리한 종자(10립)를 오이 묘입고병균(Pythium aphanidermatum, Pythium megalocantham) 오염 토양에 파종하고, 2주일 후 발병을 조사하였다. 시험은 2중으로 행하였다.
실시예 8
종자 처리 시험 2(오이 묘입고병)
공시 식물(사가미 반백)의 종자 10 g에 대하여, 본 발명의 화합물을 포함하는 수화제를 0.1 ％a.i.가 되도록 종자 분의 처리하였다. 이상의 방법으로 처리한 종자(10립)를 오이 묘입고병균(Rhizoctonia solani) 오염 토양에 파종하고, 2주일 후 발병을 조사하였다. 시험은 2중으로 행하였다.
본 발명의 화합물은 토양 처리제 또는 종자 처리제로서 사용할 수 있으며, 숙주 식물에 피해를 주지 않고 다양한 식물 병원균, 특히 벼도열병에 대하여 탁월한 효과를 나타내기 때문에 토양 처리제 또는 종자 처리제로서 우수한 것이다.
본 발명의 화합물이 우수한 효력을 발휘하는 식물 병해는, 예를 들면 벼도열병, 키다리병, 맥류 붉은 곰팡이병(Fusarium blight and seedling blight), 오이 입고병(Rhizoctonia seedling blight and Pythium damping-off), 오이 시들음병(Fusarium wilt), 묘입고병(damping-off), 토마토 시들음병(Fusarium wilt) 등이지만, 본 발명의 화합물의 살균 스펙트럼은 이들로 한정되지 않는다.

Claims (6)

1종 이상의 하기 화학식 Ia, Ib 또는 Ic로 표시되는 화합물 또는 그의 염을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 식물 병해의 방제용 종자 처리제.
<화학식 Ia>
Figure 712014003261007-pct00034
<화학식 Ib>
Figure 712014003261007-pct00035
<화학식 Ic>
Figure 712014003261007-pct00036
(식 중,
R1 및 R2가 C1 내지 C6알킬기이고,
R3 및 R4가 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 불소 원자 또는 염소 원자이고,
X가 할로겐 원자; 또는 시아노기이고, n이 0 내지 2의 정수이고,
Y가 불소 원자, 염소 원자 또는 메틸기이고, m이 0 또는 1임)
제1항에 있어서, 상기 화학식 Ia, Ib 또는 Ic로 표시되는 화합물에서,
R1 및 R2가 메틸기, 에틸기 또는 프로필기이고,
R3 및 R4가 수소 원자, 메틸기 또는 불소 원자이고,
X가 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 시아노기이고,
n이 0 또는 1이고,
Y가 불소 원자, 염소 원자 또는 메틸기이고,
m이 0 또는 1인 종자 처리제.
제1항에 있어서, 상기 화학식 Ia, Ib 또는 Ic로 표시되는 화합물에서,
R1 및 R2가 메틸기, 에틸기 또는 프로필기이고,
R3 및 R4가 수소 원자, 메틸기 또는 불소 원자이고,
X가 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸기 또는 시아노기이고, n이 0 또는 1이고,
Y가 메틸기이고, m이 0 또는 1인 종자 처리제.
제1항에 있이서, 상기 화학식 Ia, Ib 또는 Ic로 표시되는 화합물에서,
R1 및 R2가 메틸기이고,
R3 및 R4가 메틸기 또는 불소 원자이고,
X가 불소 원자이고, n이 0 또는 1이고,
Y가 불소 원자 또는 메틸기이고, m이 0 또는 1인 종자 처리제.
제1항에 있어서, 상기 화학식 Ia, Ib 또는 Ic로 표시되는 화합물이
3-(5-플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
3-(3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
8-플루오로-3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)-8-메틸퀴놀린,
3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-8b-퀴놀린-3-일-4,8b-디히드로-3H-옥사지레노[3,2-a]이소퀴놀린,
4,4-디플루오로-3,3-디메틸-8b-퀴놀린-3-일-4,8b-디히드로-3H-옥사지레노[3,2-a]이소퀴놀린,
4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-8b-퀴놀린-3-일-4,8b-디히드로-3H-옥사지레노[3,2-a]이소퀴놀린,
3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-2-옥시도-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린,
3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-2-옥시도-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 및
3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-2-옥시도-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린
으로부터 선택되는 종자 처리제.
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 종자 처리제를 사용하는 식물 병해의 방제 방법.
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