CN101562975B - 含喹啉化合物或其盐作为有效成分的土壤处理剂或种子处理剂、或使用它们的植物病害的防除方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供对各种植物病原菌(特别是稻瘟病)具有优异防除效果的土壤处理剂或种子处理剂。该土壤处理剂或种子处理剂含有1种以上由通式(Ia)、(Ib)或(Ic)表示的化合物或其盐作为有效成分(式中,R1、R2表示:C1~C6烷基(可取代)、芳基(可取代)、杂芳基(可取代)、芳烷基(可取代)等;R3、R4表示:H,C1~C6烷基(可取代)、卤原子、C1~C6烷氧基等;X表示:卤原子、C1~C6烷基(可取代)、C2~C6烯基(可取代)、C2~C6炔基(可取代)、芳基(可取代)、杂芳基(可取代)、C1~C6烷氧基等;Y表示:卤原子、C1~C6烷基、C1~C6烷氧基、OH;n为0~4;m为0~6)。
Description
技术领域
本发明涉及含有1种以上的3-(二氢异喹啉-1-基)喹啉化合物或其盐作为有效成分的土壤处理剂(以处理土壤为特征的防除植物病害的组合物)或者种子处理剂(以处理种子为特征的防除植物病害的组合物)。另外,本发明还涉及使用含有1种以上的3-(二氢异喹啉-1-基)喹啉化合物或其盐作为有效成分的土壤处理剂(以处理土壤为特征的防除植物病害的组合物)或者种子处理剂(以处理种子为特征的防除植物病害的组合物)的植物病害的防除方法。
背景技术
3-(二氢异喹啉-1-基)喹啉化合物是公知的化合物,已知可用作农业或园艺用杀菌剂(专利文献1)。在该文献中,明确说明了其特别是对稻瘟病(Pyricularia oryzae)以及番茄灰霉病(Botrytis cinerea)具有杀菌效果。
但是,在从播种时到移植时育苗箱的土壤处理中对稻瘟病的杀菌效果没有记载,过去并不知道3-(二氢异喹啉-1-基)喹啉化合物在土壤处理中对于稻瘟病具有杀菌效果。
另外,也没有记载通过土壤灌注处理,对于土壤病害具有杀菌效果,过去也不知道3-(二氢异喹啉-1-基)喹啉化合物能够作为土壤病害防除剂使用。
进而,作为种子处理剂的使用也没有记载,过去也不知道3-(二氢异喹啉-1-基)喹啉化合物能够作为种子处理剂使用。 专利文献1:国际公开(WO)第2005/70917号小册子
发明内容
发明要解决的课题
本发明人等多年来对3-(二氢异喹啉-1-基)喹啉化合物进行了精心研究,结果发现,新的本化合物可用作土壤处理剂或种子处理剂,至此完成了本发明。
本发明提供含有1种以上的3-(二氢异喹啉-1-基)喹啉化合物或其盐作为有效成分的土壤处理剂(以处理土壤为特征的防除植物病害的组合物)或者种子处理剂(以处理种子为特征的防除植物病害的组合物)。 另外,本发明提供使用含有1种以上的3-(二氢异喹啉-1-基)喹啉化合物或其盐作为有效成分的土壤处理剂(以处理土壤为特征的防除植物病害的组合物)或者种子处理剂(以处理种子为特征的防除植物病害的组合物)的植物病害的防除方法。 本发明中,“防除效果”是指预防效果和/或治疗效果。
用于解决课题的手段
本发明涉及土壤处理剂或种子处理剂,其中含有1种以上由通式(Ia)、(Ib)或(Ic)表示的化合物或其盐作为有效成分,所述通式为: (式中, R1和R2可以相同或不同,表示: 可被选自卤原子、C1~C6烷氧基、C1~C6烷硫基和苯氧基中相同或不同的1~3个取代基取代的C1~C6烷基;
可被选自卤原子、可被相同或不同的1~3个卤原子取代的C1~C6烷基、C1~C6烷氧基、可被相同或不同的1~2个C1~C6烷基或 酰基取代的氨基、硝基、氰基、羟基、巯基以及C1~C6烷硫基中相同或不同的1~6个取代基取代的芳基;
可被选自卤原子、可被相同或不同的1~3个卤原子取代的C1~C6烷基以及C1~C6烷氧基中相同或不同的1~6个取代基取代的杂芳基;或者
可被选自卤原子、可被相同或不同的1~3个卤原子取代的C1~C6烷基、C1~C6烷氧基、可被相同或不同的1~2个C1~C6烷基或酰基取代的氨基、硝基、氰基、羟基、巯基以及C1~C6烷硫基中相同或不同的1~6个取代基取代的芳烷基;或者,
R1和R2与它们所连接的碳原子一起,形成可被选自卤原子、C1~C6烷基、C1~C6烷氧基和苯氧基中相同或不同的1~3个取代基取代的C3~C10环烷基环,
R3和R4可以相同或不同,表示: 氢原子; 可被选自卤原子、C1~C6烷氧基、C1~C6烷硫基和苯氧基中相同或不同的1~3个取代基取代的C1~C6烷基; 卤原子; C1~C6烷氧基;或者 羟基;或者, R3和R4结合在一起,形成C1~C6亚烷基或氧代基; 或者 它们与所连接的碳原子一起,形成可被选自卤原子、C1~C6烷基、C1~C6烷氧基和苯氧基中相同或不同的1~3个取代基取代的C3~C10环烷基环; 当n为2~4时,X可以相同或不同,表示:
卤原子; 可被选自卤原子、C1~C6烷氧基、羟基、C2~C7烷氧羰基和苯氧基中相同或不同的1~3个取代基取代的C1~C6烷基;
可被选自卤原子、C1~C6烷氧基、C2~C7烷氧羰基和苯氧基 中相同或不同的1~3个取代基取代的C2~C6烯基;
可被选自卤原子、C1~C6烷氧基和苯氧基中相同或不同的1~3个取代基取代的C2~C6炔基;
可被选自卤原子、可被相同或不同的1~3个卤原子取代的C1~C6烷基、C1~C6烷氧基、可被相同或不同的1~2个C1~C6烷基或酰基取代的氨基、硝基、氰基、羟基、巯基以及C1~C6烷硫基中相同或不同的1~6个取代基取代的芳基;
可被选自卤原子、可被相同或不同的1~3个卤原子取代的C1~C6烷基和C1~C6烷氧基中相同或不同的1~6个取代基取代的杂芳基; C1~C6烷氧基; 可被相同或不同的1~2个C1~C6烷基或酰基取代的氨基; 酰基; 氰基;或者, 羟基的氢原子可被选自C1~C6烷基、C2~C6烯基、C2~C6炔基、芳烷基、芳基和杂芳基中的取代基取代的N-羟基烷烃亚氨基(imidoyl); 当m为2~6时,Y可以相同或不同,表示: 卤原子;C1~C6烷基;C1~C6烷氧基;或者羟基; n表示0~4的整数; m表示0~6的整数)。
予以说明,化合物(Ia)、(Ib)或(Ic)中,当n为0时,X表示氢原子,当m为0时,Y表示氢原子。
发明效果
本发明的3-(二氢异喹啉-1-基)喹啉化合物(Ia)、(Ib)和(Ic),可用作土壤处理剂或种子处理剂,不会损害宿主植物,对于各种植物病原菌、特别是稻瘟病显示出卓越效果,作为土壤处理剂或种子处理剂,具有优良的植物病害的防除效果。
具体实施方式
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,“C1~C6烷基”可以是例如,甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-甲基丁基、新戊基、1-乙基丙基、己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、2-乙基丁基等碳数1~6的直链或支链烷基,优选为碳数1~5的直链或支链烷基(C1~C5烷基),更优选为碳数1~4的直链或支链烷基(C1~C4烷基),进一步优选为碳数1~3的直链或支链烷基(C1~C3烷基),特别优选为甲基、乙基或丙基,最优选为甲基或乙基。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,“C2~C6烯基”可以是直链或支链状的任一种,可以含有1个以上任意个数的双键,可以是例如,乙烯基、丙-1-烯-1-基、烯丙基、异丙烯基、丁-1-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、戊-1-烯-1-基、戊-2-烯-1-基、戊-3-烯-1-基、戊-4-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-3-烯-1-基、己-1-烯-1-基、己-2-烯-1-基、己-3-烯-1-基、己-4-烯-1-基、己-5-烯-1-基或4-甲基戊-3-烯-1-基,优选为乙烯基、烯丙基、异丙烯基或丁-1-烯-1-基,更优选为烯丙基或异丙烯基。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,“C2~C6炔基”可以是直链或支链状的任一种,可以含有1个以上的任意个数的三键,可以是例如,乙炔基、丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、丁-1-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丙-2-炔-1-基、戊-1-炔-1-基、戊-4-炔-1-基、己-1-炔-1-基或己-5-炔-1-基,优选为乙炔基或丙-1-炔-1-基。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,“芳基”可以是例如,苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、苊基等C6~C16(碳数6~16个)的芳烃基,优选为苯基、1-萘基或2-萘基,更优选为苯基。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,“杂芳基”可以是单环型或者多环型的任一种,可以含有1个或2个以上相同或不同环结构的杂原子,该杂原子的种类没有特殊限定,可以是例如,氮原子、氧原子或者硫原子。杂芳基可以是例如,呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、二氢异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、氮杂 基、氧氮杂 基(oxazepinyl)等5~7员单环式杂芳基,另外,构成杂芳基的多环型杂芳基可以是苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、咔啉基、吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基等8~14员的多环型杂芳基,优选为呋喃基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、苯并呋喃基或异苯并呋喃基,更优选为呋喃基、噻吩基、噁唑基或吡啶基,特别优选为呋喃基或噻吩基。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,“芳烷基”是指上述“C1~C6烷基”的1个或2个以上氢原子(优选1~3个氢原子、更优选1~2个氢原子)被上述“芳基”取代的基团,可以是例如,苄基、1-萘基甲基、2-萘基甲基、蒽基甲基、菲基甲基、苊基甲基、二苯基甲基、1-苯乙基、2-苯乙基、1-(1-萘基)乙基、1-(2-萘基)乙基、2-(1-萘基)乙基、2-(2-萘基)乙基、3-苯基丙基、3-(1-萘基)丙基、3-(2-萘基)丙基、4-苯基丁基、4-(1-萘基)丁基、4-(2-萘基)丁基、5-苯基戊基、5-(1-萘基)戊基、5-(2-萘基)戊基、6-苯基己基、6-(1-萘基)己基或6-(2-萘基)己基,优选为苄基、二苯基甲基、1-苯乙基或2-苯乙基,更优选为苄基。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,“C3~C10环烷基环”可以是例如,在1个碳原子上键合亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、七亚甲基、八亚甲基等碳数2~9的亚烷 基而形成的环状烃基,优选为键合三亚甲基、四亚甲基或五亚甲基而形成的环状烃基(环丁基环、环戊基环或者环己基环),更优选为键合五亚甲基而形成的环状烃基(环己基环)。
本发明化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,“卤原子”为氟原子、氯原子、溴原子或者碘原子,优选为氟原子、氯原子或者溴原子,更优选为氟原子或者氯原子,最优选为氟原子。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,“C1~C6烷氧基”可以是例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、2-甲基丁氧基、新戊氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、(4-甲基戊基)氧基、(3-甲基戊基)氧基、(2-甲基戊基)氧基、(1-甲基戊基)氧基、3,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基之类的碳数1~6的直链或支链烷氧基,优选为碳数1~4的直链或支链烷氧基(C1~C4烷氧基),更优选为甲氧基、乙氧基或异丙氧基,进一步优选为甲氧基或乙氧基,最优选为甲氧基。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,“C1~C6烷硫基”可以是例如,甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异戊硫基、新戊硫基、3,3-二甲基丁硫基、2-乙基丁硫基之类的碳数1~6的直链或支链烷硫基,优选为碳数1~4的直链或支链烷硫基,更优选为甲硫基。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,“酰基”可以是例如,甲酰基、与上述“C1~C6烷基”键合的羰基(C2~C7烷基羰基)、与上述“C2~C6烯基”键合的羰基(C3~C7烯基羰基)、与上述“芳基”键合的羰基(“芳基羰基”)、与上述“C1~C6烷氧基”键合的羰基(C2~C7烷氧羰基)或者与上述“C1~C6烷硫基”键合的羰基(C2~C7烷硫基羰基),优选为甲酰基、C2~C5烷基羰基、C3~C5烯基羰基、苯甲酰基、萘甲酰基、C2~C5烷氧羰基或C2~C5烷硫基羰基,更优选为甲酰基、C2~C5烷基羰基、苯甲酰基或C2~C5烷氧羰基,特 别优选为乙酰基、甲氧羰基、乙氧羰基或苯甲酰基,最优选为乙酰基。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,“C2~C7烷氧羰基”可以是例如,甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基之类的碳数2~7的烷氧羰基,该烷氧基部分可以是直链或支链状,优选为碳数2~4的烷氧羰基,更优选为甲氧羰基。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,“可被相同或不同的1~3个卤原子取代的C1~C6烷基”,除了上述“C1~C6烷基”以外,还可以是例如,三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、2,2,2-三氯乙基、2,2,2-三氟乙基、2-溴乙基、2-氯乙基、2-氟乙基、3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基、4-氟丁基、3-氟-2-甲基丙基、3,3,3-三氟-2-甲基丙基、6,6,6-三氯己基之类的被相同或不同的1~3个上述“卤原子”取代的上述“C1~C6烷基”,优选为可被相同或不同的1~3个上述“卤原子”取代的上述“C1~C4烷基”,更优选为可被相同或不同的1~3个“氟原子或者氯原子”取代的上述“C1~C3烷基”,进一步优选为甲基、乙基、丙基、氯甲基或三氟甲基,特别优选为甲基、乙基或三氟甲基。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,“羟基的氢原子可被选自C1~C6烷基、C2~C6烯基、C2~C6炔基、芳烷基、芳基和杂芳基中的取代基取代的N-羟基烷烃亚氨基”可以是例如,肟基甲基、N-羟基乙烷亚氨基、N-羟基丙烷亚氨基、N-羟基丁烷亚氨基之类的碳数1~6的N-羟基烷烃亚氨基,此外,还可以是该羟基被上述“C1~C6烷基”、上述“C2~C6烯基”、上述“C2~C6炔基”、上述“芳烷基”、上述“芳基”或者上述“杂芳基”取代的基团,例如为,甲氧基亚氨基甲基、N-甲氧基乙烷亚氨基、N-乙氧基乙烷亚氨基、N-丁氧基乙烷亚氨基、N-烯丙氧基乙烷亚氨基、N-炔丙氧基乙烷亚氨基、N-苄氧基乙烷亚氨基、N-苯氧基乙烷亚氨基、N-吡啶氧基乙烷亚氨基、N-甲氧基丙烷亚氨基、N-甲氧基丁烷亚氨基或N-甲氧基己烷亚氨基,优选为羟基的氢原子可被选自C1~C6烷基和苯基中的取代基取代的、碳数1~ 4的N-羟基烷烃亚氨基,更优选为肟基甲基、N-羟基乙烷亚氨基、甲氧基亚氨基甲基、N-甲氧基乙烷亚氨基或N-乙氧基乙烷亚氨基,特别优选为甲氧基亚氨基甲基或N-甲氧基乙烷亚氨基。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,作为R1等的“可被选自卤原子、C1~C6烷氧基、C1~C6烷硫基和苯氧基中相同或不同的1~3个取代基取代的C1~C6烷基”,除了上述“可被相同或不同的1~3个卤原子取代的C1~C6烷基”以外,还可以是例如,甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、丙氧基甲基等被相同或不同的1~3个上述“C1~C6烷氧基”取代的上述“C1~C6烷基”、甲硫基甲基、乙硫基甲基、乙硫基乙基等被相同或不同的1~3个上述“C1~C6烷硫基”取代的上述“C1~C6烷基”或者苯氧基甲基、苯氧基乙基等被苯氧基取代的上述“C1~C6烷基”,进而还包括选自2-甲氧基-1-氯乙基、3-苯氧基-2-溴-2-甲氧基丙基、3-苯氧基-2-溴-2-甲硫基丙基等被选自上述卤原子、上述C1~C6烷氧基、上述C1~C6烷硫基和苯氧基中的2~3种取代基取代的上述“C1~C6烷基”,优选为甲基、乙基、丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、苯氧基甲基或甲硫基甲基,更优选为甲基或乙基。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,作为X等的“可被选自卤原子、C1~C6烷氧基、羟基、C2~C7烷氧羰基和苯氧基中相同或不同的1~3个取代基取代的C1~C6烷基”,除了上述“可被相同或不同的1~3个卤原子取代的C1~C6烷基”以外,还可以是例如,甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、丙氧基甲基等被相同或不同的1~3个上述“C1~C6烷氧基”取代的上述“C1-C6烷基”、羟基甲基、2-羟基乙基、3-羟基丙基等被1~3个羟基取代的上述“C1~C6烷基”、甲氧羰基甲基、乙氧羰基甲基、2-(甲氧羰基)乙基等被相同或不同的1~3个上述“C2~C7烷氧羰基”取代的上述“C1~C6烷基”或者苯氧基甲基、苯氧基乙基等被苯氧基取代的上述“C1~C6烷基”,进而还包括2-甲氧基-1-氯乙基、2-羟基-1-氯乙基、3-苯氧基-2-溴-2-甲氧羰基丙基等被选自上述卤原子、上述C1~C6烷氧基、羟基、上 述C2~C7烷氧羰基和苯氧基中的2~3种取代基取代的上述“C1~C6烷基”,优选为甲基、乙基、丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、苯氧基甲基、甲硫基甲基、甲氧羰基甲基或乙氧羰基甲基,更优选为甲基或乙基。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,作为X等的“可被选自卤原子、C1~C6烷氧基、C2~C7烷氧羰基和苯氧基中相同或不同的1~3个取代基取代的C2~C6烯基”,除了上述“C2~C6烯基”以外,还可以是例如,3-氯烯丙基、4-溴-2-丁烯基等被相同或不同的1~3个卤原子取代的上述“C2~C6烯基”、3-甲氧基-2-丙烯基、4-乙氧基-3-丁烯基等被相同或不同的1~3个上述“C1~C6烷氧基”取代的上述“C2~C6烯基”、甲氧羰基乙烯基、3-(乙氧羰基)-2-丙烯基、4-(甲氧羰基)-2-丁烯基等被相同或不同的1~3个上述“C2~C7烷氧羰基”取代的上述“C2~C6烯基”或者3-苯氧基-2-丁烯基等被苯氧基取代的上述“C2~C6烯基”,进而还包括4-甲氧基-3-氯-2-丁烯基、4-甲氧羰基-3-氯-2-丁烯基、4-苯氧基-3-氯-2-丁烯基等被选自上述卤原子、上述C1~C6烷氧基、上述C2~C7烷氧羰基和苯氧基中的2~3种取代基取代的上述“C2~C6烯基”,优选为乙烯基、烯丙基、异丙烯基、丁-1-烯-1-基、3-氯烯丙基、4-溴-2-丁烯基、甲氧羰基乙烯基或4-甲氧羰基丁烯基,更优选为烯丙基或异丙烯基。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,作为X等的“可被选自卤原子、C1~C6烷氧基和苯氧基中相同或不同的1~3个取代基取代的C2~C6炔基”,除了上述“C2~C6炔基”以外,还可以是例如,3-氯-2-丙炔基、4-溴-2-丁炔基等被相同或不同的1~3个卤原子取代的上述“C2~C6炔基”、3-甲氧基-2-丙炔基、4-乙氧基-3-丁炔基等被相同或不同的1~3个上述“C1~C6烷氧基”取代的上述“C2~C6炔基”或者3-苯氧基-2-丁炔基等被苯氧基取代的上述“C2~C6炔基”,进而还包括4-甲氧基-4-氯-2-丁炔基、4-苯氧基-4-氯-2-丁炔基等被选自上述卤原子、上述C1~C6烷氧基和苯氧基中的2~3种取代基取代的上述“C2~C6炔基”,优选为乙炔基、丙-1-炔-1-基、3-氯 -2-丙炔基、3-甲氧基-2-丙炔基、4-甲氧基-4-氯-2-丁炔基或4-苯氧基-4-氯-2-丁炔基,更优选为乙炔基或丙-1-炔-1-基。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,作为X等的“可被相同或不同的1~2的C1~C6烷基或酰基取代的氨基”,除了氨基以外,还可以是被相同或不同的1~2个上述“C1~C6烷基”或者相同或不同的1~2个上述“酰基”取代的氨基,优选为被相同或不同的1~2个上述“C1~C4烷基”或者相同或不同的1~2个上述“酰基”取代的氨基,更优选为二甲基氨基、二乙基氨基或乙酰基氨基。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,作为由R3和R4一起形成的“C1~C6亚烷基”,可以是例如,亚甲基(甲叉基)、亚乙基、亚丙基、亚异丙基之类的碳数1~6的直链或支链亚烷基,优选为碳数1~4的直链或支链亚烷基,特别优选为亚甲基(甲叉基)。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,作为R1等的“可被选自卤原子、可被相同或不同的1~3个卤原子取代的C1~C6烷基、C1~C6烷氧基、可被相同或不同的1~2个C1~C6烷基或酰基取代的氨基、硝基、氰基、羟基、巯基和C1~C6烷硫基中相同或不同的1~6个取代基取代的芳基”,除了上述“芳基”以外,还可以是被相同或不同的1~6个上述卤原子取代的上述“芳基”、被相同或不同的1~6个上述“可被相同或不同的1~3个卤原子取代的C1~C6烷基”取代的上述“芳基”、被相同或不同的1~6个上述“C1~C6烷氧基”取代的上述“芳基”、被相同或不同的1~6个上述“可被相同或不同的1~2个C1~C6烷基、酰基取代的氨基”取代的上述“芳基”、被1~6个硝基取代的上述“芳基”、被1~6个氰基取代的上述“芳基”或者被1~6个羟基取代的上述“芳基”、被1~6个巯基取代的上述“芳基”或者被相同或不同的1~6个上述“C1~C6烷硫基”取代的上述“芳基”,进而还包括被选自上述卤原子、上述“可被相同或不同的1~3个卤原子取代的C1~C6烷基”、上述“C1~C6烷氧基”、上述“可被相同或不同的1~2个C1~C6烷基或酰基取代的氨基”、硝基、氰基、羟基、巯基和上述“C1~C6烷硫基”中的2~6种取代基取代的上述“芳 基”,优选为苯基、1-萘基、2-萘基、4-氟苯基、4-氯苯基、3-甲氧基苯基、3-氰基苯基、2-甲硫基苯基或2-三氟甲基苯基,更优选为苯基、4-氟苯基或4-氯苯基。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,作为R1等的“可被选自卤原子、可被相同或不同的1~3个卤原子取代的C1~C6烷基和C1~C6烷氧基中相同或不同的1~6个取代基取代的杂芳基”,除了上述“杂芳基”以外,还可以是例如,被相同或不同的1~6个卤原子取代的上述“杂芳基”、被相同或不同的1~6个上述“可被相同或不同的1~3个卤原子取代的C1~C6烷基”取代的上述“杂芳基”或者被相同或不同的1~6个上述“C1~C6烷氧基”取代的上述“杂芳基”,进而还包括被选自上述卤原子、上述“C1~C6烷基”和上述“C1~C6烷氧基”中的2~6种取代基取代的上述“杂芳基”,优选为呋喃基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、5-溴呋喃基、6-氯吡啶基、4-三氟甲基吡啶基、3-氟噻吩基或3-甲氧基噻吩基,更优选为呋喃基或噻吩基。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,作为R1等的“可被选自卤原子、可被相同或不同的1~3个卤原子取代的C1~C6烷基、C1~C6烷氧基、可被相同或不同的1~2个C1~C6烷基或酰基取代的氨基、硝基、氰基、羟基、巯基和C1~C6烷硫基中相同或不同的1~6个取代基取代的芳烷基”,除了上述“芳烷基”以外,还可以是被相同或不同的1~6个卤原子取代的上述“芳烷基”、被相同或不同的1~6个上述“可被相同或不同的1~3个卤原子取代的C1~C6烷基”取代的上述“芳烷基”、被相同或不同的1~6个上述“C1~C6烷氧基”取代的上述“芳烷基”、被相同或不同的1~6个上述“可被相同或不同的1~2个C1~C6烷基或酰基取代的氨基”取代的上述“芳烷基”、被1~6个硝基取代的上述“芳烷基”、被1~6个氰基取代的上述“芳烷基”、被1~6个羟基取代的上述“芳烷基”、被1~6个巯基取代的上述“芳烷基”或者被相同或不同的1~6个上述“C1~C6烷硫基”取代的上述“芳烷基”,进而还包括被选自上述卤原子、上述“可被 相同或不同的1~3个卤原子取代的C1~C6烷基”、上述“C1~C6烷氧基”、上述“可被相同或不同的1~2个C1~C6烷基或酰基取代的氨基”、硝基、氰基、羟基、巯基以及上述“C1~C6烷硫基”中的2种以上取代基取代的上述“芳烷基”,当芳烷基具有取代基时,该取代基可以在构成芳烷基的芳环上和烷基上的任一方或者双方进行取代,优选为苄基、二苯基甲基、1-苯乙基、2-苯乙基、4-氯苄基、3-氰基苄基或4-甲硫基-2-苯乙基,更优选为苄基。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,作为R1和R2等的“与它们所连接的碳原子一起形成的、可被选自卤原子、C1~C6烷基、C1~C6烷氧基和苯氧基中相同或不同的1~3个取代基取代的C3~C10环烷基环”,除了上述“C3~C10环烷基环”以外,还可以是例如,被相同或不同的1~3个卤原子取代的上述“C3~C10环烷基环”、被相同或不同的1~3个上述“C1~C6烷基”取代的上述“C3~C10环烷基环”、被相同或不同的1~3个上述“C1~C6烷氧基”取代的上述“C3~C10环烷基环”或者被相同或不同的1~3个苯氧基取代的上述“C3~C10环烷基环”,进而还包括被选自上述卤原子、上述“C1~C6烷基”、上述“C1~C6烷氧基”和苯氧基中的2~3种取代基取代的上述“C3~C10环烷基环”,优选为环丁基环、环戊基环、环己基环、2-氯环戊基环、4-甲基环己基环、3-甲氧基环己基环或者3-苯氧基环己基环,更优选为环己基环。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,X可以在异喹啉环上的可取代的任意位置上取代1个~4个,当X存在2个~4个时(n为2以上时),它们可以相同或不同。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)中,Y可以在喹啉环上的可取代的任意位置上取代1个~6个,当Y存在2个~6个时(m为2以上时),它们可以相同或不同。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)或(Ic)可以制成例如,盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐等无机盐;磷酸盐;甲磺酸盐、乙磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐等磺酸盐;或者乙酸盐、苯甲酸盐、草酸盐、 富马酸盐、水杨酸盐等有机羧酸盐之类的盐(优选盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐、甲磺酸盐、草酸盐、富马酸盐或者水杨酸盐)。这些盐只要能够作为土壤处理剂或种子处理剂使用,均包含在本发明中。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)或(Ic)以及它们的盐,可以制成溶剂合物,这些溶剂合物也包含在本发明中。这种溶剂合物优选为水合物。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)或(Ic)中,也包含具有不对称碳原子的化合物,在该情况下,本发明也包含一种光学活性体和数种光学活性体的任意比例的混合物。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)或(Ic)中, R1和R2为: (1a)优选为可被选自卤原子、C1~C6烷氧基和苯氧基中相同或不同的1~3个取代基取代的C1~C6烷基或可被选自卤原子、C1~C6烷基、C1~C6烷氧基和羟基中相同或不同的1~6个取代基取代的芳基, (1b)更优选为可被相同或不同的1~3个卤原子取代的C1~C6烷基或可被相同或不同的1~5个卤原子取代的苯基, (1c)进一步优选为甲基、乙基、丙基、三氟甲基、三氟乙基、苯基、氟苯基或氯苯基,
R3和R4为: (2a)优选为氢原子、C1~C4烷基、卤原子、甲氧基、乙氧基或羟基, (2b)更优选为氢原子、甲基、乙基、氟原子或者氯原子, (2c)进一步优选为氢原子、甲基或氟原子,
作为Xn, (3a)优选的是,X为卤原子;C1~C6烷基;C2~C6炔基;可被选自卤原子、可被相同或不同的1~3个卤原子取代的C1~C6烷基和C1~C6烷氧基中相同或不同的1~6个取代基取代的芳基;可被选自卤原子、可被相同或不同的1~3个卤原子取代的C1~C6烷基和C1~C6烷氧基中相同或不同的1~6个取代基取代的杂芳基;氰基;或者,羟基的 氢原子可被选自C1~C6烷基和苯基中的取代基取代的N-羟基-C1~C6烷烃亚氨基,n为0~2的整数, (3b)更优选的是,X为卤原子;C1~C4烷基;C2~C3炔基;可被选自氟原子、氯原子、可被1~3个氟原子取代的C1~C2烷基和C1~C2烷氧基中相同或不同的1~2个取代基取代的苯基;可被选自氟原子、氯原子、可被1~3个氟原子取代的C1~C2烷基和C1~C2烷氧基中相同或不同的1~3个取代基取代的、呋喃基、噻吩基、噁唑基或吡啶基;氰基;或者,羟基的氢原子可被选自C1~C2烷基和苯基中的取代基取代的N-羟基-C1~C2烷烃亚氨基,n为0~2的整数, (3c)进一步优选的是,X为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙炔基、呋喃基、噻吩基、氰基、甲氧基乙烷亚氨基、乙氧基乙烷亚氨基或苯氧基乙烷亚氨基,n为0或1;
作为Ym, (4a)优选的是,Y为氟原子、氯原子、溴原子、C1~C3烷基、甲氧基、乙氧基或羟基,m为0~2, (4b)更优选的是,Y为氟原子、氯原子或者甲基,m为0或1, (4c)进一步优选的是,Y为甲基,m为0或1。
另外,还优选为通过从(1a)~(1c)中选择R1和R2、从(2a)~(2c)中选择R3和R4、从(3a)~(3c)中选择Xn、从(4a)~(4c)中选择Ym、并将它们组合在一起而得到的化合物,可举出例如, (A1)这样一类化合物,其中: R1和R2为可被选自卤原子、C1~C6烷氧基和苯氧基中相同或不同的1~3个取代基取代的C1~C6烷基;或者,可被选自卤原子、C1~C6烷基、C1~C6烷氧基和羟基中相同或不同的1~6个取代基取代的芳基, R3和R4为氢原子、C1~C4烷基、卤原子、甲氧基、乙氧基或羟基, X为卤原子;C1~C6烷基;C2~C6炔基;可被选自卤原子、可被相同或不同的1~3个卤原子取代的C1~C6烷基和C1~C6烷氧基中相同或不同的1~6个取代基取代的芳基;可被选自卤原子、可被相同或不同的1~3个卤原子取代的C1~C6烷基和C1~C6烷氧基中相同或不同的 1~6个取代基取代的杂芳基;氰基;或者,羟基的氢原子可被选自C1~C6烷基和苯基中的取代基取代的N-羟基-C1~C6烷烃亚氨基,n为0~2的整数, Y为氟原子、氯原子、溴原子、C1~C3烷基、甲氧基、乙氧基或羟基,m为0~2; (A2)这样一类化合物,其中: R1和R2为可被相同或不同的1~3个卤原子取代的C1~C6烷基;或者,可被相同或不同的1~5个卤原子取代的苯基,
R3和R4为氢原子、甲基、乙基、氟原子或者氯原子, X为卤原子;C1~C4烷基;C2~C3炔基;可被选自氟原子、氯原子、可被1~3个氟原子取代的C1~C2烷基和C1~C2烷氧基中相同或不同的1~2个取代基取代的苯基;可被选自氟原子、氯原子、可被1~3个氟原子取代的C1~C2烷基和C1~C2烷氧基中相同或不同的1~3个取代基取代的、呋喃基、噻吩基、噁唑基或吡啶基;氰基;或者,羟基的氢原子可被选自C1~C2烷基和苯基中的取代基取代的N-羟基-C1~C2烷烃亚氨基,n为0~2的整数, Y为氟原子、氯原子或者甲基,m为0或1;或者, (A3)这样一类化合物,其中: R1和R2为甲基、乙基、丙基、三氟甲基、三氟乙基、苯基、氟苯基或氯苯基, R3和R4为氢原子、甲基或氟原子, X为氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙炔基、呋喃基、噻吩基、氰基、甲氧基乙烷亚氨基、乙氧基乙烷亚氨基或苯氧基乙烷亚氨基,n为0或1, Y为甲基,m为0或1。
对于本发明的化合物(Ia)、(Ib)或(Ic),下述表中列举出代表性化合物,但本发明不限定于这些化合物。
在下表中,“Me”表示甲基;“Et”表示乙基;“Pr”表示丙基;“iPr”表示异丙基;“iBu”表示异丁基;“tBu”表示叔丁 基;“iPen”表示异戊基;“Vinyl”表示乙烯基;“Allyl”表示烯丙基;“Ethynyl”表示乙炔基;“Ph”表示苯基;“4FPh”表示4-氟苯基;“FUR”表示呋喃基;“2THI”表示2-噻吩基;“OXA”表示噁唑基;“Ac”表示乙酰基;“HEtIMD”表示N-羟基乙烷亚氨基;“MeEtIMD”表示N-甲氧基乙烷亚氨基;“3PYD”表示3-吡啶基;“Bn”表示苄基;“Ms”表示甲磺酰基;“cBu”表示由R1和R2或者R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成的环丁烷环;“cPen”表示由R1和R2或者R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成的环戊基环;“3-MecPen”表示由R1和R2或者R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成的3-甲基环戊基环;“cHex”表示由R1和R2或者R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成的环己基环;“cHep”表示由R1和R2或者R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成的环庚基环;“O=”表示由R3和R4一起形成的氧代基;“CH2=”表示由R3和R4一起形成的亚甲基;“Xn”和“Ym”中的“H”的情况表示n为0或者m为0,“盐的种类”的空白栏表示为游离态。
上述例示的化合物中,优选的化合物为: 化合物编号1-32的化合物:3-(5-氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、 化合物编号1-44的化合物:3-(5-氯-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、 化合物编号1-56的化合物:3-(5-溴-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、 化合物编号1-117的化合物:3-(5,6-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、 化合物编号1-185的化合物:3-(5-氟-3-甲基-3-丙基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、 化合物编号1-387的化合物:3-(3-甲基-3-三氟甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉 化合物编号1-425的化合物:3-[3-甲基-3-(2,2,2-三氟乙基)-3,4-二氢异喹啉-1-基]喹啉、 化合物编号1-502的化合物:3-[3-甲基-3-(4-氟苯基)-3,4-二氢异喹啉-1-基]喹啉、 化合物编号1-865的化合物:3-(3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、 化合物编号1-866的化合物:3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、 化合物编号1-918的化合物:8-氟-3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、 化合物编号1-919的化合物:3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)-8-甲基喹啉、 化合物编号1-929的化合物:3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、 化合物编号1-930的化合物:3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、化合物编号2-91的化合物:3,3,4,4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4,8b-二氢-3H-噁嗪并(oxazireno)[3,2-a]异喹啉、 化合物编号2-100的化合物:5-氟-3,3,4,4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4,8b-二氢-3H-噁嗪并(oxazireno)[3,2-a]异喹啉、 化合物编号2-134的化合物:4,4-二氟-3,3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4,8b-二氢-3H-噁嗪并(oxazireno)[3,2-a]异喹啉、 化合物编号2-135的化合物:4,4,5-三氟-3,3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4,8b-二氢-3H-噁嗪并[3,2-a]异喹啉、 化合物编号3-100的化合物:3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-2-氧化物(oxido)-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、 化合物编号3-109的化合物:3-(6-氟-3,3,4,4-四甲基-2-氧化物-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、 化合物编号3-134的化合物:3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-2-氧化物-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、或者 化合物编号3-135号的化合物:3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-2-氧化物-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)是公知化合物,可通过采用例如,国际公开(WO)第2005/070917号小册子中记载的方法或者与其类似的方法来制备。
本发明的化合物(Ia)、(Ib)和(Ic)可作为用于各种农业或园艺的植物病原菌的土壤处理剂或种子处理剂。例如,作为土壤处理剂或种子处理剂,对于由各种农业或园艺植物病原菌引起的病害显示出优良的预防和/或防除效果。例如,对于稻瘟病、水稻噁苗病、麦类赤霉病(Fusarium blight and seedling blight)、黄瓜立枯病(Rhizoctonia seedling blight and Pythium damping-off)、黄瓜枯萎病(Fusarium wilt)、立枯病(damping-off)、番茄枯萎病(Fusarium wilt)等各种病害等显示出优良的防除(预防和/或治疗)效果。由于本发明的化合物显示出优良的预防效果,因此,通过在感染前使用其进行处理可以防除病害。 本发明中,土壤处理是指,将含有本发明化合物作为有效成分的组合物散布到土壤表面、注入到土壤中、灌注到土壤中或者与土壤混和,通过用含有本发明的化合物作为有效成分的组合物进行土壤处理,可以保护植物不受土壤传染性和空气传染性的病原菌的侵害。向土壤表面散布、灌注到土壤以及混和到土壤中的操作,可以在植物种子播种前以及从播种时贯通到植物的生长期进行实施。 本发明中,种子处理是指,将含有本发明的化合物作为有效成分的组合物吹喷到植物种子上进行处理、将含有本发明的化合物作为有效成分的组合物涂抹到植物种子上进行处理、将含有本发明的化合物作为有效成分的组合物浸渍到植物种子中进行处理或者将含有本发明的化合物作为有效成分的组合物以粉末状态包裹到植物种子上进行处理等。通过用含有本发明的化合物作为有效成分的组合物进行种子处理,可以期待对种子表面附着的病原菌以及种子内潜在感染的病原菌具有种子的消毒效果、对播种后已确认发病的病原菌(土壤病原菌等)的发病具有抑制效果等。
施用量和施用浓度,根据对象作物、对象病害、病害的发生程度、化合物的剂型、施用方法以及各种环境条件等而有所变动,在对种子进行消毒时,本发明的化合物的用量,相对于每1kg种子,通常为0.001~50g,优选为0.01~10g;在处理土壤时,本发明的化合物的用量,相对于每1ha土壤,通常为20~20,000g,优选为100~10,000g。在向土壤表面进行散布处理时、向土壤中进行注入处理时或者向土壤中进行灌注处理时,均是将含有本发明的化合物的组合物直接地或者将其稀释至适当的浓度后,再进行处理。在使含有本发明的化合物的组合物与植物种子接触时,也可以直接将植物种子浸渍在药剂中。另外,也可以将含有本发明的化合物的组合物直接地或者稀释至适当的浓度后,进行浸渍、粉末包裹、吹喷或者涂抹到植物种子上的处理来使用。在进行粉末包裹、吹喷或者涂抹处理时,组合物的用量(本发明的化合物的含量为10重量%~70重量%)通常为干燥的植物种子重量的约0.05~约50%,优选为0.1~30%,该用量不限定 于该范围,可以根据制剂的形态和作为处理对象的植物种子的种类而变化。 本发明中,植物种子是指贮存了使幼苗发芽所需的营养成分,可用于农业繁殖的种子,具体地包括玉米、大豆、棉花、水稻、甜菜、小麦、大麦、向日葵、番茄、黄瓜、茄子、菠菜、豌豆角、南瓜、甘蔗、烟草、青椒、油菜等的种子;芋头、马铃薯、红薯、魔芋等的种块茎;食用百合、郁金香等的球根;或者薤(Rakkyo)等的种用球茎等,进而,包括通过人工操作基因等而产生的植物、自然界原本不存在的植物、赋予了除草剂耐性的大豆、玉米、棉花等;适应寒冷地区的水稻、烟草等;或者赋予了生产杀虫物质的性能的玉米、棉花、马铃薯等的受到遗传转化处理的种子等,但不限定于这些例子。
当使用本发明的化合物时,与使用以往的农药制剂同样地,可以与佐剂(包括载体)一起,制成乳剂、粉剂、水合剂、液体制剂、颗粒剂、混悬剂等各种形态(组合物)的制剂。当实际使用这些制剂时,可以直接使用,或者也可以用水等稀释剂稀释至规定浓度后再使用。
适用的佐剂可以是载体、乳化剂、悬浮剂、分散剂、展开剂、浸透剂、湿润剂、增粘剂、稳定剂等,可以根据需要适宜添加。
所使用的载体分为固体载体和液体载体,固体载体可以是淀粉、砂糖、纤维素粉、环糊精、活性炭、大豆粉、小麦粉、谷壳粉、木粉、鱼粉、奶粉等动植物性粉末;或者,滑石、高岭土、膨润土、有机膨润土、碳酸钙、硫酸钙、碳酸氢钠、沸石、硅藻土、白炭黑、粘土、氧化铝、二氧化硅、硫粉等矿物性粉末等;液体载体可以是水;大豆油、棉籽油、玉米油等动植物油;乙醇、乙二醇等醇类;丙酮、丁酮等酮类;二噁烷、四氢呋喃等醚类;煤油、灯油、液体石蜡、二甲苯、三甲基苯、四甲基苯、环己烷、溶剂石脑油等脂肪族/芳烃类;氯仿、氯苯等卤代烃类;二甲基甲酰胺等酰胺类;乙酸乙酯、脂肪酸的甘油酯等酯类;乙腈等腈类;二甲亚砜等含硫化合物类;或者,N-甲基吡咯烷酮等。
本发明的化合物与佐剂的配合质量比,通常为0.05∶99.95~90∶10,优选为0.2∶99.8~80∶20。
本发明的化合物,可以根据需要与其他的农药例如杀菌剂、抗病毒剂等混用或者并用。
所使用的杀菌剂可以是例如,2-苯胺基-4-甲基-6-(1-丙炔基)嘧啶(通用名:嘧菌胺)、4,6-二甲基-N-苯基-2-嘧啶胺(通用名:嘧霉胺)等嘧啶胺类化合物;1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁酮(通用名:三唑酮)、1-(联苯-4-基氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇(通用名:联苯三唑醇)、1-{N-(4-氯-2-三氟甲基苯基)-2-丙氧基乙酰亚氨基}咪唑(通用名:氟菌唑)、1-{2-(2,4-二氯苯基)-4-乙基-1,3-二氧戊环-2-基甲基}-1H-1,2,4-三唑(通用名:乙环唑)、1-{2-(2,4-二氯苯基)-4-丙基-1,3-二氧戊环-2-基甲基}-1H-1,2,4-三唑(通用名:丙环唑)、1-{2-(2,4-二氯苯基)戊基}-1H-1,2,4-三唑(通用名:配那唑)、双(4-氟苯基)(甲基)(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)硅烷(通用名:氟硅唑)、2-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)己腈(通用名:腈菌唑)、(2RS,3RS)-2-(4-氯苯基)-3-环丙基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇(通用名:环丙唑醇)、(RS)-1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)戊-3-醇(通用名:戊唑醇)、(RS)-2-(2,4-二氯苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)己-2-醇(通用名:己唑醇)、(2RS,5RS)-5-(2,4-二氯苯基)四氢-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-2-呋喃基-2,2,2-三氟乙基醚(通用名:呋醚唑)、N-丙基-N-{2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基}咪唑-1-甲酰胺(通用名:丙氯灵)、2-(4-氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-三甲基甲硅烷基丙-2-醇(通用名:硅氟唑)等唑类化合物;6-甲基-1,3-二硫戊环并〔4,5-b〕喹喔啉-2-酮(通用名:灭螨猛)等喹喔啉类化合物;亚乙基双(二硫代氨基甲酸)锰的聚合物(通用名:代森锰)、亚乙基双(二硫代氨基甲酸)锌的聚合物(通用名:代森锌)、亚乙 基双(二硫代氨基甲酸)锰(代森锰)和锌的配合物(通用名:代森锰锌)、二锌双(二甲基二硫代氨基甲酸盐)亚乙基双(二硫代氨基甲酸盐)(通用名:代森福美锌)、亚丙基双(二硫代氨基甲酸)锌的聚合物(通用名:丙森锌)等二硫代氨基甲酸盐类化合物;4,5,6,7-四氯酞酮(通用名:四氯苯酞)、四氯间苯二腈(通用名:百菌清)、五氯硝基苯(通用名:五氯硝基苯)等有机氯类化合物;1-(丁基氨基甲酰基)苯并咪唑-2-基氨基甲酸甲酯(通用名:苯菌灵)、4,4′-(邻-亚苯基)双(3-硫代脲基甲酸)二甲酯(通用名:甲基硫菌灵)、苯并咪唑-2-基氨基甲酸甲酯(通用名:多菌灵)等苯并咪唑类化合物;3-氯-N-(3-氯-2,6-二硝基-4-α,α,α-三氟甲苯基)-5-三氟甲基-2-吡啶胺(通用名:氟啶胺)等吡啶胺类化合物;1-(2-氰基-2-甲氧基亚氨基乙酰基)-3-乙基脲(通用名:霜脲氰)等氰基乙酰胺类化合物;N-(2-甲氧基乙酰基)-N-(2,6-二甲苯基)-DL-丙氨酸甲酯(通用名:甲霜灵)、2-甲氧基-N-(2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基)乙酰-2′,6′-二甲基苯胺(通用名:噁霜灵)、(±)-α-2-氯-N-(2,6-二甲苯基乙酰胺)-γ-丁内酯(通用名:甲呋酰胺)、N-苯乙酰基-N-(2,6-二甲苯基)-DL-丙氨酸甲酯(通用名:苯霜灵)、N-(2-呋喃甲酰基)-N-(2,6-二甲苯基)-DL-丙氨酸甲酯(通用名:呋霜灵)、(±)-α-〔N-(3-氯苯基)环丙烷甲酰胺〕-γ-丁内酯(通用名:酯菌胺)等苯基酰胺类化合物;N-二氯氟甲硫基-N′,N′-二甲基-N-苯基磺酰胺(通用名:苯氟磺胺)等次磺酸类化合物;氢氧化铜(通用名:氢氧化铜)、8-羟基喹啉酮(通用名:有机酮)等铜类化合物;5-甲基异噁唑-3-醇(通用名:羟基异噁唑)等异噁唑类化合物;三(乙基膦酸)铝(通用名:乙磷铝)、O-2,6-二氯对甲苯基-O,O-二甲基硫代磷酸酯(通用名:甲基立枯磷)、S-苄基O,O-二异丙基硫代磷酸酯、O-乙基S,S-二苯基二硫代磷酸酯、三乙膦酸铝等有机磷类化合物;N-(三氯甲硫基)环己-4-烯-1,2-二甲酰亚胺(通用名:克菌丹)、N-(1,1,2,2-四氯乙硫基)环己-4-烯-1,2-二甲酰亚胺(通用名:敌菌丹)、N-(三氯甲硫基)邻苯二甲酰亚胺(通用名:灭菌 丹)等N-卤硫代烷基类化合物;N-(3,5-二氯苯基)-1,2-二甲基环丙烷-1,2-二甲酰亚胺(通用名:腐霉利)、3-(3,5-二氯苯基)-N-异丙基-2,4-二氧代咪唑烷-1-甲酰胺(通用名:异菌脲)、(RS)-3-(3,5-二氯苯基)-5-甲基-5-乙烯基-1,3-噁唑烷-2,4-二酮(通用名:乙烯菌核利)等二甲酰亚胺类化合物;α,α,α-三氟-3′-异丙氧基邻甲苯甲酰苯胺(通用名:氟酰胺)、3′-异丙氧基邻甲苯甲酰苯胺(通用名:灭锈胺)等N-苯甲酰苯胺类化合物;N,N′-〔哌嗪-1,4-二基双{(三氯甲基)亚甲基}〕二甲酰胺(通用名:嗪氨灵)等哌嗪类化合物;2′,4′-二氯-2-(3-吡啶基)苯乙酮O-甲基肟(通用名:啶斑肟)等吡啶类化合物;(±)-2,4′-二氯-α-(嘧啶-5-基)苯基苄醇(通用名:氯苯嘧啶醇)、(±)-2,4′-二氟-α-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)苯基苄醇(通用名:粉唑醇)等甲醇类化合物;(RS)-1-{3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙基}哌啶(通用名:苯锈啶)等哌啶类化合物;(±)-顺式-4-{3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙基}-2,6-二甲基吗啉(通用名:丁苯吗啉)等吗啉类化合物;三苯基氢氧化锡(通用名:毒菌锡)、三苯基乙酸锡(通用名:醋酸三苯锡)等有机锡类化合物;1-(4-氯苄基)-1-环戊基-3-苯基脲(通用名:戊菌隆)等脲类化合物;(E,Z)4-{3-(4-氯苯基)-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯酰}吗啉(通用名:烯酰吗啉)等肉桂酸类化合物;3,4-二乙氧基苯基氨基甲酸异丙酯(通用名:乙霉威)等苯基氨基甲酸酯类化合物;3-氰基-4-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-4-基)吡咯(通用名:咯菌腈)、3-(2′,3′-二氯苯基)-4-氰基-吡咯(通用名:拌种咯)等氰基吡咯类化合物;所用的抗病毒剂可以是BT剂或者昆虫病原病毒剂。
实施例
以下举出实施例来具体地说明本发明,但本发明不限定于这些实施例。 予以说明,实施例中使用的化合物编号1-32、1-44、1-56、1-117、1-185、1-387、1-425、1-502、1-865、1-866、1-918、1-919、1-929、 1-930、2-91、2-100、2-134、2-135、3-100、3-109、3-134和3-135号的各化合物分别记载于国际公开(WO)第2005/070917号中的实施例2、18、22、52、58、68、69、72、122、114、164、165、177、178、196、193、237、203、204、209、218和219中。
实施例1 播种时或者移植时的处理试验(稻瘟病) 供试植物(幸风)在播种时或者移植时,将含有本发明化合物的水合剂用水稀释,按照400ga.i./10a的用量对育苗箱的土壤进行处理。向按照以上方法栽培1周的供试植物喷雾接种稻瘟病原菌孢子混悬液,将该育苗箱(pot)放入室温为20~23℃的接种室,促使其发病。考察接种7日后的发病程度。试验按双份进行。 予以说明,用肉眼观察试验植物的发病程度,按照下述基准(0~3的4个等级,予以说明,以未处理时的发病程度作为3)进行判定。 发病程度:0(完全没有发病。) 1(发病程度小于未处理区的40%) 2(发病程度为40%以上至小于80%。) 3(发病程度为80%以上。) 本试验的结果,使用化合物编号1-32、1-44、1-56、1-117、1-185、1-387、1-425、1-502、1-866、1-918、1-919、1-929、1-930、2-91、3-100、3-109、3-134或者3-135的化合物时,其发病程度为0。
试验例2 土壤病害防除试验(黄瓜枯萎病) 按照相对于土壤1g,黄瓜枯萎病原菌孢子为1×105的比例配制污染土壤,在该污染土壤中播种盆栽供试植物(相模半白)的种子。播种时,将含有本发明化合物的水合剂用水稀释,作为有效成分量,按照每公顷使用10,000g的量灌注到土壤中。处理3周后,考察发病程度。试验按双份进行。 予以说明,用肉眼观察试验植物的发病程度,按照下述基准(0~3的4个等级,予以说明,以未处理时的发病程度作为3)进行判定。发病程度:0(无症状) 1(黄化) 2(枯萎) 3(枯死) 本试验的结果,使用化合物编号1-866、1-918、1-919、1-929、1-930、2-100、2-135、3-100或者3-135的化合物时,其发病程度为0。
实施例3 种子消毒试验(稻瘟病、水稻噁苗病) 相对于供试植物(幸风或短银坊主)的污染种子20g,按照0.02%a.i.的用量用含有本发明化合物的水合剂进行粉末包裹(粉末包衣)处理,然后,加入20ml蒸馏水,在25℃下处理1天。将按照以上方法处理过的供试植物盆栽3周,考察发病程度。试验按双份进行。病害防除效果按照下述基准进行判定。 对于感染稻瘟病的种子,考察相对于发芽苗数的发病病斑数,计算出发病率。以未处理区的发病率作为100,计算出防除值。 本试验的结果,使用化合物编号1-32、1-866、1-929、1-930、2-100、2-134、2-135、3-100、3-134或者3-135的化合物时,其防除值为80以上。 对于感染水稻噁苗病的种子,考察发芽苗数和发病苗数,计算出发病率。将未处理区的发病率作为100,计算出防除值。 本试验的结果,使用化合物编号1-32、1-865、1-866、1-929、1-930、3-100、3-134、或者3-135的化合物时,其防除值为80以上。 实施例4 种子处理试验(麦类赤霉病) 对于供试植物(农林61号)的污染种子(麦类赤霉病污染种子)20g,按照0.1%a.i.的用量用含有本发明化合物的水合剂对种子进行粉末包裹处理。将按照以上方法处理过的种子(30粒)进行播种,2周后考察发病程度。试验按双份进行。 予以说明,用肉眼观察试验植物的发病程度,按照下述基准(0~3的4个等级,予以说明,以未处理时的发病程度作为3)进行判定。 发病程度为0:无症状。 1:黄化。 2:枯萎。 3:枯死。 本试验的结果,使用化合物编号1-866、1-918、1-919、1-929、1-930、2-100、2-135、3-100、或者3-135号的化合物时,其发病程度为0。 实施例5 种子处理试验(黄瓜枯萎病) 对于供试植物(相模半白)的污染种子(黄瓜枯萎病污染种子)10g,按照0.1%a.i.的用量用含有本发明化合物的水合剂对种子进行粉末包裹处理。将按照以上方法处理过的种子(10粒)进行播种,3周后考察发病程度。试验按双份进行。 予以说明,用肉眼观察试验植物的发病程度,按照下述基准(0~3的4个等级,予以说明,以未处理时的发病程度作为3)进行判定。 发病程度为0:无症状。 1:黄化。 2:枯萎。 3:枯死。 本试验的结果,使用化合物编号1-866、1-918、1-919、1-929、1-930、2-100、2-135、3-100、或者3-135号的化合物时,其发病程度为0。 实施例6 种子处理试验(黄瓜枯萎病) 对于供试植物(黄瓜品种;相模半白)的种子10g,按照0.1%a.i.的用量用含有本发明化合物的水合剂对种子进行粉末包裹处理。将按照以上方法处理过的种子(10粒)播种于黄瓜枯萎病污染土壤(孢子 1×105个)中,3周后考察发病程度。试验按双份进行。 予以说明,用肉眼观察试验植物的发病程度,按照下述基准(0~3的4个等级,予以说明,以未处理时的发病程度作为3)进行判定。 发病程度为0:无症状。 1:黄化。 2:枯萎。 3:枯死。 本试验的结果,使用化合物编号1-866、1-918、1-919、1-929、1-930、2-100、2-135、3-100、或者3-135号的化合物时,其发病程度为0。 实施例7 种子处理试验(黄瓜苗立枯病) 对于供试植物(相模半白)的种子10g,按照0.1%a.i.的用量用含有本发明化合物的水合剂对种子进行粉末包裹处理。将按照以上方法处理过的种子(10粒)播种于黄瓜苗立枯病菌(Pythiumaphanidermatum、Pythium megalocantham)污染土壤中,2周后考察发病程度。试验按双份进行。 实施例8 种子处理试验2(黄瓜苗立枯病) 对于供试植物(相模半白)的种子10g,按照0.1%a.i.的用量用含有本发明化合物的水合剂对种子进行粉末包裹处理。将按照以上方法处理过的种子(10粒)播种于黄瓜苗立枯病菌(Rhizoctoniasolani,丝核菌)污染土壤中,2周后考察发病程度。试验按双份进行。
产业实用性
本发明的化合物可以用作土壤处理剂或种子处理剂,不会损害宿主植物,对于各种植物病原菌、特别是对稻瘟病显示出卓越成效,因此,作为土壤处理剂或种子处理剂是优异的。作为本发明的化合物能够发挥优良效力的植物病害,可举出例如,稻瘟病、水稻噁苗病、麦类赤霉病(Fusarium blight and seedlingblight)、黄瓜立枯病(Rhizoctonia seedling blight and Pythiumdamping-off)、黄瓜枯萎病(Fusarium wilt)、立枯病(damping-off)、番茄枯萎病(Fusarium wilt)等,但本发明的化合物的杀菌谱不限定于这些病害。
Claims (12)
1.通式(Ia)、(Ib)或(Ic)表示的化合物或其盐作为土壤处理剂通过处理土壤用于防除植物病害的用途:
式中,
R1和R2可以相同或不同,表示:
可被1~3个卤原子取代的C1~C6烷基,或
可被1~6个卤原子取代的芳基,
R3和R4可以相同或不同,表示:
氢原子,
可被选自卤原子、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基和苯氧基中相同或不同的1~3个取代基取代的C1~C6烷基,或
卤原子,
当n为2~4时,X可以相同或不同,表示:
卤原子,
当m为2~6时,Y可以相同或不同,表示:
卤原子或C1~C6烷基,
n表示0~4的整数,
m表示0~6的整数,
其中,所述土壤处理剂通过散布到土壤表面、注入到土壤中、灌注到土壤中或者与土壤混和来使用,
2.权利要求1所述的用途,其中,
在由通式(Ia)、(Ib)或(Ic)表示的化合物中,
R1和R2为可被1~3个卤原子取代的C1~C6烷基,或可被1~6个卤原子取代的芳基,
R3和R4为氢原子、C1~C4烷基、或卤原子,
X为卤原子,n为0~2的整数,
Y为氟原子、氯原子、溴原子、或C1~C3烷基,m为0~2的整数。
3.权利要求1所述的用途,其中,
在由通式(Ia)、(Ib)或(Ic)表示的化合物中,
R1和R2为可被1~3个卤原子取代的C1~C6烷基,或可被1~5个卤原子取代的苯基,
R3和R4为氢原子、甲基、乙基、氟原子或氯原子,
X为卤原子,n为0~2的整数,
Y为氟原子、氯原子或甲基,m为0或1的整数。
4.权利要求1所述的用途,其中,
在由通式(Ia)、(Ib)或(Ic)表示的化合物中,
R1和R2为甲基、乙基、丙基、三氟甲基、三氟乙基、苯基、氟苯基或氯苯基,
R3和R4为氢原子、甲基或氟原子,
X为氟原子、氯原子、或溴原子,n为0或1的整数,
Y为甲基,m为0或1的整数。
5.权利要求1所述的用途,其中,
由通式(Ia)、(Ib)或(Ic)表示的化合物选自:
3-(5-氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、
3-(5-氯-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、
3-(5-溴-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、
3-(5,6-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、
3-(5-氟-3-甲基-3-丙基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、
3-(3-甲基-3-三氟甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、
3-[3-甲基-3-(2,2,2-三氟乙基)-3,4-二氢异喹啉-1-基]喹啉、
3-[3-甲基-3-(4-氟苯基)-3,4-二氢异喹啉-1-基]喹啉、
3-(3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、
3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、
8-氟-3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、
3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)-8-甲基喹啉、
3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、
3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、
3,3,4,4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4,8b-二氢-3H-氧杂氮杂环丙烯并[3,2-a]异喹啉、
5-氟-3,3,4,4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4,8b-二氢-3H-氧杂氮杂环丙烯并[3,2-a]异喹啉、
4,4,5-三氟-3,3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4,8b-二氢-3H-氧杂氮杂环丙烯并[3,2-a]异喹啉、
3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-2-氧化物-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、
3-(6-氟-3,3,4,4-四甲基-2-氧化物-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、
3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-2-氧化物-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、以及
3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-2-氧化物-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉。
7.权利要求6所述的用途,其中,
在由通式(Ia)、(Ib)或(Ic)表示的化合物中,
R1和R2为可被选自卤原子、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基和苯氧基中相同或不同的1~3个取代基取代的C1~C6烷基,
R3和R4为氢原子、C1~C4烷基、或卤原子,
X为卤原子,n为0~2的整数,
Y为氟原子或C1~C3烷基,m为0~2的整数。
8.权利要求6所述的用途,其中,
在由通式(Ia)、(Ib)或(Ic)表示的化合物中,
R1和R2为可被选自卤原子、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基和苯氧基中相同或不同的1~3个取代基取代的C1~C6烷基,
R3和R4为甲基或氟原子,
X为卤原子,n为0~2的整数,
Y为氟原子或甲基,m为0或1的整数。
9.权利要求6所述的用途,其中,
在由通式(Ia)、(Ib)或(Ic)表示的化合物中,
R1和R2为甲基,
R3和R4为甲基或氟原子,
X为氟原子,n为0或1的整数,
Y为甲基,m为0或1的整数。
10.权利要求6所述的用途,其中,
由通式(Ia)、(Ib)或(Ic)表示的化合物选自:
3-(5-氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、
3-(3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、
3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、
8-氟-3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、
3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)-8-甲基喹啉、
3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、
3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、
5-氟-3,3,4,4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4,8b-二氢-3H-氧杂氮杂环丙烯并[3,2-a]异喹啉、
4,4-二氟-3,3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4,8b-二氢-3H-氧杂氮杂环丙烯并[3,2-a]异喹啉、
4,4,5-三氟-3,3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4,8b-二氢-3H-氧杂氮杂环丙烯并[3,2-a]异喹啉、
3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-2-氧化物-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、
3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-2-氧化物-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、以及
3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-2-氧化物-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉。
11.权利要求6-10任一项所述的用途,其中,所述种子处理剂通过处理种子来使用,所述处理种子是指吹喷到植物种子上、涂抹到植物种子上、浸渍到植物种子中、或以粉末状态包裹到植物种子上来进行处理。
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