ES2325523B1 - Composicion agricola para controlar o prevenir enfermedades de las plantas provocadas por microbios patogeos de las plantas. - Google Patents
Composicion agricola para controlar o prevenir enfermedades de las plantas provocadas por microbios patogeos de las plantas. Download PDFInfo
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Abstract
Composición agrícola para controlar o prevenir
enfermedades de las plantas provocadas por microbios patógenos de
las plantas.
Una composición agrícola que comprende un
compuesto de amida representado por la siguiente fórmula (I),
una sal del mismo o un hidrato del mismo es
eficaz para controlar o prevenir enfermedades de las plantas
provocadas por microbios patógenos de las plantas cuando se aplica
una cantidad eficaz de la composición agrícola a cultivos
útiles.
Description
Composición agrícola para controlar o prevenir
enfermedades de las plantas provocadas por microbios patógenos de
las plantas.
La presente invención se refiere a una
composición agrícola para controlar o prevenir enfermedades de las
plantas provocadas por microbios patógenos de las plantas, que
comprende un compuesto de amida, una sal del mismo o un hidrato del
mismo, y a un método para controlar o prevenir enfermedades de las
plantas provocadas por microbios patógenos de las plantas, que
comprende aplicar una cantidad eficaz de la composición agrícola
mencionada anteriormente a cultivos útiles.
Se conoce un compuesto representado por la
fórmula (I) como se muestra a continuación, y también se conoce el
método de producción del mismo (véase el Documento de Patente 1,
por ejemplo). Sin embargo, la capacidad de este compuesto para
controlar o prevenir microbios patógenos de las plantas excepto
Aspergillus es completamente desconocida.
Un compuesto representado por la siguiente
fórmula (I), una sal del mismo, o un hidrato del mismo:
en la que A representa un grupo
6-quinolilo, un grupo
benzotiazol-6-ilo o un grupo
[1.5]naftilidin-2-ilo; X
representa un grupo representado por la fórmula
-NH-C(=Y)-CH_{2}- o un grupo
representado por la fórmula
-C(=Y)-NH-CH_{2}-; Y representa un
átomo de oxigeno, un átomo de azufre o NR^{Y} (donde R^{Y}
representa un grupo alcoxi C1-6 o un grupo ciano);
y E representa un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo
pirrolilo, un grupo tetrazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo
pirazolilo o un grupo fenilo; donde A puede tener opcionalmente de
uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de
sustituyentes a-1 y el grupo de sustituyentes
a-2, y E puede tener opcionalmente uno o dos
sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de
sustituyentes a-1 y el grupo de sustituyentes
a-2:
un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un
grupo mercapto, un grupo ciano, carboxilo, un grupo alquilo
C1-6, un grupo alquenilo C2-6, un
grupo alquinilo C2-6, un grupo cicloalquilo
C3-8, un grupo arilo C6-10, un grupo
heterocíclico de 5 a 10 miembros, un grupo cicloalquil
C3-8-alquilo C1-6,
un grupo cicloalquilideno
C3-8-alquilo C1-6,
un grupo aril C6-10-alquilo
C1-6, un grupo aril C6-10 alquenilo
C2-6, un grupo heterociclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6, un grupo
alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi
C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un
grupo cicloalcoxi C3-8, un grupo ariloxi
C6-10, un grupo cicloalquil
C3-8-alcoxi C1-6, un
grupo aril C6-10-alcoxi
C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alcoxi C1-6, un grupo
alquiltio C1-6, un grupo alqueniltio
C2-6, un grupo alquiniltio C2-6, un
grupo cicloalquiltio C3-8, un grupo ariltio
C6-10, un grupo cicloalquil
C3-8-alquiltio C1-6,
un grupo aril C6-10-alquiltio
C1-6, un grupo heterociclico de 5 a 10
miembros-alquiltio C1-6, un grupo
mono-alquilamino C1-6, un grupo
mono-alquenilamino C2-6, un grupo
mono-alquinilamino C2-6, un grupo
mono-cicloalquilamino C3-8, un grupo
mono-arilamino C6-10, un grupo
mono-cicloalquil
C3-8-alquilamino
C1-6, un grupo mono-aril
C6-10-alquilamino
C1-6, un grupo mono-heterocíclico de
5 a 10 miembros-alquilamino C1-6,
un grupo di-alquilamino C1-6, un
grupo N-alquenil
C2-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-alquinil
C2-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-cicloalquil
C3-8-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-cicloalquil
C3-8-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-heterocíclico de 5
a 10 miembros-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo alquilcarbonilo C1-6,
un grupo alcoxicarbonilo C1-6, un grupo
alquilsulfonilo C1-6, un grupo representado por la
fórmula -C(=N-R^{a1})R^{a2} (en la que
R^{a1} representa un grupo hidroxilo o un grupo alcoxi
C1-6; y R^{a2} representa un átomo de hidrógeno o
un grupo alquilo C1-6), ariloxi
C6-10-alquilo C1-6 y
un grupo oxi heterociclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6; y
un grupo alquilo C1-6, un grupo
alquenilo C2-6, un grupo alquinilo
C2-6, un grupo cicloalquilo C3-8,
un grupo arilo C6-10, un grupo heterocíclico de 5 a
10 miembros, un grupo cicloalquil
C3-8-alquilo C1-6,
un grupo aril C6-10-alquilo
C1-6, un grupo heterociclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6, un grupo
alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi
C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un
grupo cicloalcoxi C3-8, un grupo ariloxi
C6-10, un grupo cicloalquil
C3-8-alcoxi C1-6, un
grupo aril C6-10-alcoxi
C1-6, un grupo heterociclico de 5 a 10
miembros-alcoxi C1-6, un grupo
alquiltio C1-6, un grupo alqueniltio
C2-6, un grupo alquiniltio C2-6, un
grupo cicloalquiltio C3-8, un grupo ariltio
C6-10, un grupo cicloalquil
C3-8-alquiltio C1-6,
un grupo aril C6-10-alquiltio
C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquiltio C1-6, un grupo
mono-alquilamino C1-6, un grupo
mono-alquenilamino C2-6, un grupo
mono-alquinilamino C2-6, un grupo
mono-cicloalquilamino C3-8, un grupo
mono-arilamino C6-10, un grupo
mono-cicloalquil
C3-8-alquilamino
C1-6, un grupo mono-aril
C6-10-alquilamino
C1-6, un grupo mono-heterocíclico de
5 a 10 miembros-alquilamino C1-6,
un grupo di-alquilamino C1-6, un
grupo N-alquenil
C2-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-alquinil
C2-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-cicloalquil
C3-8-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-cicloalquil
C3-8-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-heterocíclico de 5
a 10 miembros-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo ariloxi
C6-10-alquilo C1-6,
un grupo oxi heterociclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6; donde cada
grupo descrito en el grupo de sustituyentes a-2
tiene de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente
grupo de sustituyentes b:
un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un
grupo mercapto, un grupo ciano, un grupo carboxilo, un grupo amino,
un grupo carbamoílo, un grupo nitro, un grupo alquilo
C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un
grupo arilo C6-10, un grupo heterociclico de 5 a 10
miembros, un grupo alcoxi C1-6, un grupo ariloxi
C6-10, un grupo oxi heterociclico de 5 a 10
miembros, un grupo alcoxicarbonilo C1-6, un grupo
alquilsulfonilo C1-6, un grupo trifluorometilo, un
grupo trifluorometoxi, un grupo mono-alquilamino
C1-6, un grupo di-alquilamino
C1-6, un grupo mono-arilamino
C6-10 que tiene opcionalmente un grupo amino o un
grupo aminosulfonilo, y un grupo N-aril
C6-10-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6 que tiene opcionalmente un grupo amino.
[Documento de Patente 1] folleto de Solicitud de
Patente Internacional WO 2005/033079.
Es un objeto de la presente invención
proporcionar un nuevo uso del compuesto representado por la fórmula
(I) y similares.
Como resultado de estudios intensivos, los
inventores de la presente invención han descubierto que el
compuesto representado por la fórmula (I) tiene un excelente efecto
de control o prevención de enfermedades de las plantas provocadas
por microbios patógenos de las plantas, completando de esta manera
la presente invención.
Es decir, la presente invención proporciona los
siguientes (1) a (3).
(1) Una composición agrícola para controlar y
prevenir enfermedades de las plantas provocadas por microbios
patógenos de las plantas, con la excepción de Aspergillus (en lo
sucesivo denominada composición agrícola de la presente invención,
en algunas ocasiones), que comprende un compuesto representado por
la fórmula (1), una sal del mismo,
o un hidrato del mismo (en lo sucesivo denominado el compuesto de la presente invención, en algunas ocasiones):
o un hidrato del mismo (en lo sucesivo denominado el compuesto de la presente invención, en algunas ocasiones):
en la que A representa un grupo
6-quinolilo, un grupo
benzotiazol-6-ilo o un grupo
[1.5]naftilidin-2-ilo; X
representa un grupo representado por la fórmula
-NH-C(=Y)-CH_{2}- o un grupo
representado por la fórmula
-C(-Y)-NH-CH_{2}-;
Y representa un átomo de oxígeno, un átomo de
azufre o NR^{Y} (donde R^{Y} representa un grupo alcoxi
C1-6 o un grupo ciano); y E representa un grupo
furilo, un grupo tienilo, un grupo pirrolilo, un grupo tetrazolilo,
un grupo tiazolilo, un grupo pirazolilo o un grupo fenilo; donde A
puede tener opcionalmente de uno a tres sustituyentes seleccionados
entre el siguiente grupo de sustituyentes a-1 y el
grupo de sustituyentes a-2, y E puede tener
opcionalmente uno o dos sustituyentes seleccionados entre el
siguiente grupo de sustituyentes a-1 y el grupo de
sustituyentes a-2:
un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un
grupo mercapto, un grupo ciano, un grupo carboxilo, un grupo
alquilo C1-6, un grupo alquenilo
C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un
grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo
C6-10, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros, un
grupo cicloalquil C3-8-alquilo
C1-6, un grupo cicloalquilideno
C3-8-alquilo C1-6,
un grupo aril C6-10-alquilo
C1-6, un grupo aril C6-10 alquenilo
C2-6, un grupo heterociclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6, un grupo
alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi
C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un
grupo cicloalcoxi C3-8, un grupo ariloxi
C6-10, un grupo cicloalquil
C3-8-alcoxi C1-6, un
grupo aril C6-10-alcoxi
C1-6, un grupo heterociclico de 5 a 10
miembros-alcoxi C1-6, un grupo
alquiltio C1-6, un grupo alqueniltio
C2-6, un grupo alquiniltio C2-6, un
grupo cicloalquiltio C3-8, un grupo ariltio
C6-10, un grupo cicloalquil
C3-8-alquiltio C1-6,
un grupo aril C6-10-alquiltio
C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquiltio C1-6, un grupo
mono-alquilamino C1-6, un grupo
mono-alquenilamino C2-6, un grupo
mono-alquinilamino 2-6, un grupo
mono-cicloalquilamino C3-8, un grupo
mono-arilamino C6-10, un grupo
mono-cicloalquil
C3-8-alquilamino
C1-6, un grupo mono-aril
C6-10-alquilamino
C1-6, un grupo mono-heterociclico de
5 a 10 miembros-alquilamino C1-6,
un grupo di-alquilamino C1-6, un
grupo N-alquenil
C2-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-alquinil
C2-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-cicloalquil
C3-8-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-cicloalquil
C3-8-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-heterocíclico de 5
a 10 miembros-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo alquilcarbonilo C1-6,
un grupo alcoxicarbonilo C1-6, un grupo
alquilsulfonilo C1-6, un grupo representado por la
fórmula -C(=N-R^{a1})R^{a2} (donde
R^{a1} representa un grupo hidroxilo o un grupo alcoxi
C1-6; y R^{a2} representa un átomo de hidrógeno o
un grupo alquilo C1-6), un grupo ariloxi
C6-10-alquilo C1-6
y un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6; y
un grupo alquilo C1-6, un grupo
alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, un
grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo
C6-10, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros, un
grupo cicloalquil C3-8-alquilo
C1-6, un grupo aril
C6-10-alquilo C1-6,
un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilo
C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo
alqueniloxi C2-6, un grupo alquiniloxi
C2-6, un grupo cicloalcoxi C3-8, un
grupo ariloxi C6-10, un grupo cicloalquil
C3-8-alcoxi C1-6, un
grupo aril C6-10-alcoxi
C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alcoxi C1-6, un grupo
alquiltio C1-6, un grupo alqueniltio
C2-6, un grupo alquiniltio C2-6, un
grupo cicloalquiltio C3-8, un grupo ariltio
C6-10, un grupo cicloalquil
C3-8-alquiltio C1-6,
un grupo aril C6-10-alquiltio
C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquiltio C1-6, un grupo
mono-alquilamino C1-6, un grupo
mono-alquenilamino C2-6, un grupo
mono-alquinilamino C2-6, un grupo
mono-cicloalquilamino C3-8, un grupo
mono-arilamino C6-10, un grupo
mono-cicloalquil
C3-8-alquilamino
C1-6, un grupo mono-aril
C6-10-alquilamino
C1-6, un grupo mono-heterocíclico de
5 a 10 miembros-alquilamino C1-6,
un grupo di-alquilamino C1-6, un
grupo N-alquenil
C2-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-alquinil
C2-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-cicloalquil
C3-8-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-cicloalquil
C3-8-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-heterocíclico de 5
a 10 miembros-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo ariloxi
C6-10-alquilo C1-6 y
un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6; donde cada
grupo descrito en el grupo de sustituyentes a-2
tiene de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente
grupo de sustituyentes b:
un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un
grupo mercapto, un grupo ciano, un grupo carboxilo, un grupo amino,
un grupo carbamoílo, un grupo nitro, un grupo alquilo
C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un
grupo arilo C6-10, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros, un grupo alcoxi C1-6, un grupo ariloxi
C6-10, un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10
miembros, un grupo alcoxicarbonilo C1-6, un grupo
alquilsulfonilo C1-6, un grupo trifluorometilo, un
grupo trifluorometoxi, un grupo mono-alquilamino
C1-6, un grupo di-alquilamino
C1-6, un grupo mono-arilamino
C6-10 que tiene opcionalmente un grupo amino o un
grupo aminosulfonilo y un grupo N-aril
C6-10-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6 que tiene opcionalmente un grupo amino.
(2) Un método para controlar o prevenir
enfermedades de las plantas provocadas por microbios patógenos de
las plantas excepto para Aspergillus, que comprende aplicar una
cantidad eficaz de la composición agrícola de la presente invención
a cultivos útiles.
(3) Uso del compuesto representado por la
fórmula (I), una sal del mismo, o un hidrato del mismo, de la
presente invención, en la preparación de una composición
agrícola.
De acuerdo con la presente invención, pueden
controlarse o prevenirse enfermedades de las plantas provocadas por
microbios patógenos de las plantas excepto para Aspergillus.
A en la fórmula (I) que representa el compuesto
de la presente invención indica un grupo
6-quinolilo que tiene opcionalmente de uno a tres
sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de
sustituyentes a-1 y el grupo de sustituyentes
a-2, un grupo
benzotiazol-6-ilo que tiene
opcionalmente de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el
siguiente grupo de sustituyentes a-1 y el grupo de
sustituyentes a-2, o un grupo
[1.5]naftilidin-2-ilo que
tiene opcionalmente de uno a tres sustituyentes seleccionados entre
el siguiente grupo de sustituyentes a-1 y el grupo
de sustituyentes a-2:
un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un
grupo mercapto, un grupo ciano, un grupo carboxilo, un grupo
alquilo C1-6, un grupo alquenilo
C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un
grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo
C6-10, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros,
un grupo cicloalquil C3-8-alquilo
C1-6, un grupo cicloalquilideno
C3-8-alquilo C1-6,
un grupo aril C6-10-alquilo
C1-6, un grupo aril C6-10 alquenilo
C2-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6, un grupo
alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi
C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un
grupo cicloalcoxi C3-8, un grupo ariloxi
C6-10, un grupo cicloalquil
C3-8-alcoxi C1-6, un
grupo aril C6-10-alcoxi
C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alcoxi C1-6, un grupo
alquiltio C1-6, un grupo alqueniltio
C2-6, un grupo alquiniltio C2-6, un
grupo cicloalquiltio C3-8, un grupo ariltio
C6-10, un grupo cicloalquil
C3-8-alquiltio C1-6,
un grupo aril C6-10-alquiltio
C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquiltio C1-6, un grupo
mono-alquilamino C1-6, un grupo
mono-alquenilamino C2-6, un grupo
mono-alquinilamino C2-6, un grupo
mono-cicloalquilamino C3-8, un grupo
mono-arilamino C6-10, un grupo
mono-cicloalquil
C3-8-alquilamino
C1-6, un grupo mono-aril
C6-10-alquilamino
C1-6, un grupo mono-heterocíclico de
5 a 10 miembros-alquilamino C1-6,
un grupo di-alquilamino C1-6, un
grupo N-alquenil
C2-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-alquinil
C2-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-cicloalquil
C3-8-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-cicloalquil
C3-8-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-heterocíclico de 5
a 10 miembros-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo alquilcarbonilo C1-6,
un grupo alcoxicarbonilo C1-6, un grupo
alquilsulfonilo C1-6, un grupo representado por la
fórmula -C(=N-R^{a1})R^{a2} (donde
R^{a1} representa un grupo hidroxilo o un grupo alcoxi
C1-6; y R^{a2} representa un átomo de hidrógeno o
un grupo alquilo C1-6), ariloxi
C6-10-alquilo C1-6 y
un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6; y
un grupo alquilo C1-6, un grupo
alquenilo C2-6, un grupo alquinilo
C2-6, un grupo cicloalquilo C3-8,
un grupo arilo C6-10, un grupo heterociclico de 5 a
10 miembros, un grupo cicloalquil
C3-8-alquilo C1-6,
un grupo aril C6-10-alquilo
C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6, un grupo
alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi
C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un
grupo cicloalcoxi C3-8, un grupo ariloxi
C6-10, un grupo cicloalquil
C3-8-alcoxi C1-6, un
grupo aril C6-10-alcoxi
C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alcoxi C1-6, un grupo
alquiltio C1-6, un grupo alqueniltio
C2-6, un grupo alquiniltio C2-6, un
grupo cicloalquiltio C3-8, un grupo ariltio
C6-10, un grupo cicloalquil
C3-8-alquiltio C1-6,
un grupo aril C6-10-alquiltio
C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquiltio C1-6, un grupo
mono-alquilamino C1-6, un grupo
mono-alquenilamino C2-6, un grupo
mono-alquinilamino C2-6, un grupo
mono-cicloalquilamino C3-8, un grupo
mono-arilamino C6-10, un grupo
mono-cicloalquil
C3-8-alquilamino
C1-6, un grupo mono-aril
C6-10-alquilamino
C1-6, un grupo mono-heterocíclico de
5 a 10 miembros-alquilamino C1-6,
un grupo di-alquilamino C1-6, un
grupo N-alquenil
C2-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-alquinil
C2-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-cicloalquil
C3-8-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-cicloalquil
C3-8-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-heterocíclico de 5
a 10 miembros-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo ariloxi
C6-10-alquilo C1-6 y
un grupo oxi heterociclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6; donde cada
grupo descrito en el grupo de sustituyentes a-2
tiene de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente
grupo de sustituyentes b:
un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un
grupo mercapto, un grupo ciano, un grupo carboxilo, un grupo amino,
un grupo carbamoílo, un grupo nitro, un grupo alquilo
C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un
grupo arilo C6-10, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros, un grupo alcoxi C1-6, un grupo ariloxi
C6-10, un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10
miembros, un grupo alcoxicarbonilo C1-6, un grupo
alquilsulfonilo C1-6, un grupo trifluorometilo, un
grupo trifluorometoxi, un grupo mono-alquilamino
C1-6, un grupo di-alquilamino
C1-6, un grupo mono-arilamino
C6-10 que tiene opcionalmente un grupo amino o un
grupo aminosulfonilo y un grupo N-aril
C6-10-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6 que tiene opcionalmente un grupo amino.
Además, los ejemplos de dicho A pueden incluir
un grupo 6-quinolilo que tiene opcionalmente de uno
a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de
sustituyentes c-1 y el grupo de sustituyentes
c-2, un grupo
benzotiazol-6-ilo que tiene
opcionalmente de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el
siguiente grupo de sustituyentes c-1 y el grupo de
sustituyentes c-2, y un grupo
[1.5]naftilidin-2-ilo que
tiene opcionalmente de uno a tres sustituyentes seleccionados entre
el siguiente grupo de sustituyentes c-1 y el grupo
de sustituyentes c-2:
un átomo de halógeno, un grupo alquilo
C1-6, un grupo alquenilo C2-6, un
grupo alquinilo C2-6, un grupo cicloalquilo
C3-8, un grupo arilo C6-10, un grupo
heterocíclico de 5 a 10 miembros, un grupo cicloalquil
C3-8-alquilo C1-6,
un grupo aril C6-10-alquilo
C1-6, un grupo aril
C6-10-alquenilo
C2-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6, un grupo
alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi
C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un
grupo cicloalquil C3-8-alcoxi
C1-6, un grupo aril
C6-10-alcoxi C1-6,
un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alcoxi
C1-6, un grupo mono-alquilamino
C2-6, un grupo mono-alquenilamino
C3-8, un grupo mono-alquinilamino
C6-10, un grupo
mono-cicloalquilamino C3-8, un grupo
mono-arilamino C1-6, un grupo
mono-cicloalquil
C6-10-alquilamino
C1-6, un grupo mono-aril
C1-6-alquilamino
C1-6, un grupo mono-heterocíclico de
5 a 10 miembros-alquilamino C1-6,
un grupo alquilcarbonilo C2-6 y un grupo
representado por la fórmula
-C(=N-OH)R^{a2} (donde R^{a2} tiene los
mismos significados que se han definido anteriormente); y
un grupo alquilo C1-6, un grupo
alquenilo C2-6, un grupo alquinilo
C2-6, un grupo cicloalquilo C3-8,
un grupo arilo C6-10, un grupo heterocíclico de 5 a
10 miembros, un grupo cicloalquil
C3-8-alquilo C1-6,
un grupo aril C6-10-alquilo
C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6, un grupo
alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi
C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un
grupo cicloalquil C3-8-alcoxi
C1-6, un grupo aril
C6-10-alcoxi C1-6,
un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alcoxi
C1-6, un grupo mono-alquilamino
C1-6, un grupo mono-alquenilamino
C2-6, un grupo mono-alquinilamino
C2-6, un grupo mono-cicloalquilamino
C3-8, un grupo mono-arilamino
C6-10, un grupo mono-cicloalquil
C3-8-alquilamino
C1-6, un grupo mono-aril
C6-10-alquilamino
C1-6 y un grupo mono-heterocíclico
de 5 a 10 miembros-alquilamino C1-6
(donde cada grupo descrito en el grupo de sustituyentes
c-2 tiene de uno a tres sustituyentes seleccionados
entre el siguiente grupo de sustituyentes d):
un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un
grupo carboxilo, un grupo amino, un grupo carbamoílo, un grupo
alcoxi C1-6, un grupo
mono-alquilamino C1-6, un grupo
di-alquilamino C1-6, un grupo
mono-arilamino C6-10 que tiene
opcionalmente un grupo amino o un grupo aminosulfonilo, un grupo
N-aril C6-10-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6 que tiene opcionalmente un grupo amino, un
grupo ciano, un grupo arilo C6-10, un grupo
heterocíclico de 5 a 10 miembros y un grupo alcoxicarbonilo
C1-6.
Además, los ejemplos de dicho grupo A pueden
incluir preferiblemente un grupo 6-quinolilo, un
grupo benzotiazol-6-ilo y un grupo
[1.5]naftilidin-2-ilo.
X en la fórmula (I) que representa el compuesto
de la presente invención indica un grupo representado por la
fórmula -NH-C(=Y)-CH_{2}- y un
grupo representado por la fórmula
-C(=Y)-NH-CH_{2}-. El grupo Y
mencionado anteriormente representa un átomo de oxígeno, un átomo
de azufre o NR^{Y} (donde R^{Y} representa un grupo alcoxi
C1-6 o un grupo ciano). X es preferiblemente un
grupo representado por la fórmula
-NH-C(-Y)-CH_{2}-, e Y es
preferiblemente un átomo de oxígeno.
E en la fórmula (I) que representa el compuesto
de la presente invención indica un grupo furilo que tiene
opcionalmente uno o dos sustituyentes seleccionados entre el
siguiente grupo de sustituyentes a-1 y el grupo de
sustituyentes a-2, un grupo tienilo que tiene
opcionalmente uno o dos sustituyentes seleccionados entre el
siguiente grupo de sustituyentes a-1 y el grupo de
sustituyentes a-2, un grupo pirrolilo que tiene
opcionalmente uno o dos sustituyentes seleccionados entre el
siguiente grupo de sustituyentes a-1 y el grupo de
sustituyentes a-2 o un grupo fenilo que tiene
opcionalmente uno o dos sustituyentes seleccionados entre el
siguiente grupo de sustituyentes a-1 y el grupo de
sustituyentes a-2:
un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un
grupo mercapto, un grupo ciano, un grupo carboxilo, un grupo
alquilo C1-6, un grupo alquenilo
C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un
grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo
C6-10, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros,
un grupo cicloalquil C3-8-alquilo
C1-6, un grupo cicloalquilideno
C3-8-alquilo C1-6,
un grupo aril C6-10-alquilo
C1-6, un grupo aril C6-10 alquenilo
C2-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6, un grupo
alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi
C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un
grupo cicloalcoxi C3-8, un grupo ariloxi
C6-10, un grupo cicloalquil
C3-8-alcoxi C1-6, un
grupo aril C6-10-alcoxi
C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alcoxi C1-6, un grupo
alquiltio C1-6, un grupo alqueniltio
C2-6, un grupo alquiniltio C2-6, un
grupo cicloalquiltio C3-8, un grupo ariltio
C6-10, un grupo cicloalquil
C3-8-alquiltio C1-6,
un grupo aril C6-10-alquiltio
C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquiltio C1-6, un grupo
mono-alquilamino C1-6, un grupo
mono-alquenilamino C2-6, un grupo
mono-alquinilamino C2-6, un grupo
mono-cicloalquilamino C3-8, un grupo
mono-arilamino C6-10, un grupo
mono-cicloalquil
C3-8-alquilamino
C1-6, un grupo mono-aril
C6-10-alquilamino
C1-6, un grupo mono-heterocíclico de
5 a 10 miembros-alquilamino C1-6,
un grupo di-alquilamino C1-6, un
grupo N-alquenil
C2-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-alquinil
C2-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-cicloalquil
C3-8-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-cicloalquil
C3-8-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-heterocíclico de 5
a 10 miembros-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo alquilcarbonilo C1-6,
un grupo alcoxicarbonilo C1-6, un grupo
alquilsulfonilo C1-6, un grupo representado por la
fórmula -C(=N-R^{a1})R^{a2} (donde
R^{a1} representa un grupo hidroxilo o un grupo alcoxi
C1-6; y R^{a2} representa un átomo de hidrógeno o
un grupo alquilo C1-6), ariloxi
C6-10-alquilo C1-6 y
un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6; y
un grupo alquilo C1-6, un grupo
alquenilo C2-6, un grupo alquinilo
C2-6, un grupo cicloalquilo C3-8,
un grupo arilo C6-10, un grupo heterocíclico de 5 a
10 miembros, un grupo cicloalquil
C3-8-alquilo C1-6,
un grupo aril C6-10-alquilo
C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6, un grupo
alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi
C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un
grupo cicloalcoxi C3-8, un grupo ariloxi
C6-10, un grupo cicloalquil
C3-8-alcoxi C1-6, un
grupo aril C6-10-alcoxi
C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alcoxi C1-6, un grupo
alquiltio C1-6, un grupo alqueniltio
C2-6, un grupo alquiniltio C2-6, un
grupo cicloalquiltio C3-8, un grupo ariltio
C6-10, un grupo cicloalquil
C3-8-alquiltio C1-6,
un grupo aril C6-10-alquiltio
C1-6, un grupo heterociclico de 5 a 10
miembros-alquiltio C1-6, un grupo
mono-alquilamino C1-6, un grupo
mono-alquenilamino C2-6, un grupo
mono-alquinilamino C2-6, un grupo
mono-cicloalquilamino C3-8, un grupo
mono-arilamino C6-10, un grupo
mono-cicloalquil
C3-8-alquilamino
C1-6, un grupo mono-aril
C6-10-alquilamino
C1-6, un grupo mono-heterocíclico de
5 a 10 miembros-alquilamino C1-6,
un grupo di-alquilamino C1-6, un
grupo N-alquenil
C2-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-alquinil
C2-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-cicloalquil
C3-8-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-cicloalquil
C3-8-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-heterocíclico de 5
a 10 miembros-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo ariloxi
C6-10-alquilo C1-6 y
un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6; donde cada
grupo descrito en el grupo de sustituyentes a-2
tiene de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente
grupo de sustituyentes b:
un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un
grupo mercapto, un grupo ciano, un grupo carboxilo, un grupo amino,
un grupo carbamoílo, un grupo nitro, un grupo alquilo
C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un
grupo arilo C6-10, un grupo heterociclico de 5 a 10
miembros, un grupo alcoxi C1-6, un grupo ariloxi
C6-10, un grupo oxi heterociclico de 5 a 10
miembros, un grupo alcoxicarbonilo C1-6, un grupo
alquilsulfonilo C1-6, un grupo trifluorometilo, un
grupo trifluorometoxi, un grupo mono-alquilamino
C1-6, un grupo di-alquilamino
C1-6, un grupo mono-arilamino
C6-10 que tiene opcionalmente un grupo amino o un
grupo aminosulfonilo y un grupo N-aril
C6-10-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6 que tiene opcionalmente un grupo amino.
Preferiblemente, dicho E puede ser un grupo
furilo que tiene opcionalmente uno o dos sustituyentes
seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes
e-1 y el grupo de sustituyentes
e-2, un grupo tienilo que tiene opcionalmente uno o
dos sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de
sustituyentes e-1 y el grupo de sustituyentes
e-2, un grupo pirrolilo que tiene opcionalmente uno
o dos sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de
sustituyentes e-1 y el grupo de sustituyentes
e-2 o un grupo fenilo que tiene opcionalmente uno o
dos sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de
sustituyentes e-1 y el grupo de sustituyentes
e-2:
un átomo de halógeno, un grupo alquilo
C1-6, un grupo alquenilo C2-6, un
grupo alquinilo C2-6, un grupo arilo
C6-10, un grupo cicloalquil
C3-8-alquilo C1-6,
un grupo cicloalquilideno
C3-8-alquilo C1-6,
un grupo aril C6-10-alquilo
C1-6, un grupo aril
C6-10-alquenilo
C2-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6, un grupo
alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi
C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un
grupo ariloxi C6-10, un grupo cicloalquil
C3-8-alcoxi C1-6, un
grupo aril C6-10-alcoxi
C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alcoxi C1-6, un grupo
ariltio C6-10, un grupo aril
C6-10-alquiltio
C1-6, un grupo mono-arilamino
C6-10, un grupo mono-aril
C6-10-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo ariloxi
C6-10-alquilo C1-6 y
un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6; y
un grupo alquilo C1-6, un grupo
alquenilo C2-6, un grupo alquinilo
C2-6, un grupo arilo C6-10, un
grupo cicloalquil C3-8-alquilo
C1-6, un grupo aril
C6-10-alquilo C1-6,
un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilo
C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un
grupo alqueniloxi C2-6, un grupo alquiniloxi
C2-6, un grupo ariloxi C6-10, un
grupo cicloalquil C3-8-alcoxi
C1-6, un grupo aril
C6-10-alcoxi C1-6,
un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alcoxi
C1-6, un grupo ariltio C6-10, un
grupo aril C6-10-alquiltio
C1-6, un grupo mono-arilamino
C6-10, un grupo mono-aril
C6-10-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo ariloxi
C6-10-alquilo C1-6 y
un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6; donde cada
grupo descrito en el grupo de sustituyentes e-2
tiene de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente
grupo de sustituyentes f:
un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un
grupo ciano, un grupo amino, un grupo nitro, un grupo cicloalquilo
C3-8, un grupo alcoxi C1-6, un grupo
ariloxi C6-10, un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10
miembros, un grupo alcoxicarbonilo C1-6, un grupo
alquilsulfonilo C1-6, un grupo
mono-arilamino C6-10, un grupo
trifluorometilo, un grupo trifluorometoxi y un grupo alquilo
C1-6.
Más preferiblemente, dicho E puede ser grupos en
los que uno o dos átomos de hidrógeno de uno cualquiera de un grupo
2-furilo, un grupo 2-tienilo, un
grupo pirrolilo y un grupo fenilo puede estar sustituido con [un
átomo de flúor, un átomo de cloro, un grupo alquilo
C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres
átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos
alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi
heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo
C1-6), un grupo alquenilo C2-6
(opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos
cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi
C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5
ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo
alquinilo C2-6 (opcionalmente sustituido con uno a
tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5,
grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi
heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo
C1-6), un grupo fenilo (opcionalmente sustituido con
uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo
C3-5, grupos alcoxi C1-6 o grupos
alquilo C1-6), un grupo cicloalquil
C3-5-alquilo C1-6
(opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o
grupos alquilo C1-6), un grupo cicloalquilideno
C3-5-alquilo C1-6
(opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o
grupos alquilo C1-6), un grupo
fenil-alquilo C1-6 (opcionalmente
sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo
C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos
fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo
C1-6), un grupo fenil-alquenilo
C2-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos
de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos
alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi
heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo
C1-6), un grupo heterociclico de 5 ó 6
miembros-alquilo C1-6 (opcionalmente
sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo
C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos
fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos
alquilo C1-6), un grupo alcoxi C1-6
(opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o grupos
alquilo C1-6), un grupo alqueniloxi
C3-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos
de halógeno o grupos alquilo C1-6), un grupo
alquiniloxi C3-6 (opcionalmente sustituido con uno
a tres átomos de halógeno o grupos alquilo C1-6), un
grupo fenoxi (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de
halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi
C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5
ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo
cicloalquil C3-6-alcoxi
C1-6 opcionalmente sustituido con uno a tres átomos
de halógeno, un grupo fenil-alcoxi
C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos
de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos
alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi
heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo
C1-6), un grupo heterociclico de 5 ó 6
miembros-alcoxi C1-6 (opcionalmente
sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo
C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos
fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos
alquilo C1-6), un grupo ariloxi
C6-10-alquilo C1-6
(opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos
cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi
C1-6, grupos fenoxi o grupos oxi heterocíclicos de 5
ó 6 miembros) o un grupo oxi heterocíclico de 5 ó 6
miembros-alquilo C1-6
(opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos
cicloalquilo C3-5 o grupos alcoxi
C1-6)].
De forma particularmente preferida, dicho grupo
E pueden ser grupos en los que uno o dos átomos de hidrógeno de uno
cualquiera de un grupo 2-furilo, un grupo
2-tienilo y un grupo fenilo pueden estar sustituidos
con [un átomo de flúor, un átomo de cloro, un grupo alquilo
C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres
átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos
alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi
heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo
C1-6), un grupo alquenilo C2-6
(opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos
cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi
C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5
ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo
alquinilo C2-6 (opcionalmente sustituido con uno a
tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5,
grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi
heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo
C1-6), un grupo fenilo (opcionalmente sustituido con
uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo
C3-5, grupos alcoxi C1-6 o grupos
alquilo C1-6), un grupo cicloalquil
C3-5-alquilo C1-6
(opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o
grupos alquilo C1-6), un grupo cicloalquilideno
C3-5-alquilo C1-6
(opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o
grupos alquilo C1-6), un grupo
fenil-alquilo C1-6 (opcionalmente
sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo
C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos
fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo
C1-6), un grupo fenil-alquenilo
C2-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos
de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos
alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi
heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo
C1-6), un grupo heterocíclico de 5 ó 6
miembros-alquilo C1-6 (opcionalmente
sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo
C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos
fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos
alquilo C1-6), un grupo alcoxi C1-6
(opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o grupos
alquilo C1-6), un grupo, alqueniloxi
C3-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos
de halógeno o grupos alquilo C1-6), un grupo
alquiniloxi C3-6 (opcionalmente sustituido con uno
a tres átomos de halógeno o grupos alquilo C1-6), un
grupo fenoxi (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de
halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi
C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5
ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo
cicloalquil C3-6-alcoxi
C1-6 opcionalmente sustituido con uno a tres átomos
de halógeno, un grupo fenil-alcoxi
C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos
de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos
alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi
heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo
C1-6), un grupo heterocíclico de 5 ó 6
miembros-alcoxi C1-6 (opcionalmente
sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo
C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos
fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos
alquilo C1-6), un grupo ariloxi
C6-10-alquilo C1-6
(opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos
cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi
C1-6, grupos fenoxi o grupos oxi heterocíclicos de 5
ó 6 miembros) y un grupo oxi heterociclico de 5 ó 6
miembros-alquilo C1-6
(opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos
cicloalquilo C3-5 o grupos alcoxi
C1-6)]; o un grupo 3-pirrolilo cuyo
N (átomo de nitrógeno) está sustituido con [un grupo alquilo
C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres
átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos
alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi
heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo
C1-6), un grupo alquenilo C2-6
(opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos
cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi
C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5
ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo
alquinilo C2-6 (opcionalmente sustituido con uno a
tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5,
grupos alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi
heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo
C1-6), un grupo fenilo (opcionalmente sustituido con
uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo
C3-5, grupos alcoxi C1-6 o grupos
alquilo C1-6), un grupo cicloalquil
C3-5-alquilo C1-6
(opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o
grupos alquilo C1-6), un grupo cicloalquilideno
C3-5-alquilo C1-6
(opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o
grupos alquilo C1-6), un grupo
fenil-alquilo C1-6 (opcionalmente
sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo
C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos
fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo
C1-6), un grupo heterocíclico de 5 ó 6
miembros-alquilo C1-6 (opcionalmente
sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo
C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos
fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo
C1-6), un grupo alcoxi C1-6
(opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno o
grupos alquilo C1-6), un grupo alqueniloxi
C3-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres
átomos de halógeno o grupos alquilo C1-6), un grupo
alquiniloxi C3-6 (opcionalmente sustituido con uno
a tres átomos de halógeno o grupos alquilo C1-6),
un grupo fenoxi (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de
halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi
C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5
ó 6 miembros o grupos alquilo C1-6), un grupo
cicloalquil C3-6-alcoxi
C1-6 opcionalmente sustituido con uno a tres átomos
de halógeno, un grupo fenil-alcoxi
C1-6 (opcionalmente sustituido con uno a tres átomos
de halógeno, grupos cicloalquilo C3-5, grupos
alcoxi C1-6, grupos fenoxi, grupos oxi
heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos alquilo
C1-6), un grupo heterocíclico de 5 ó 6
miembros-alcoxi C1-6 (opcionalmente
sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos cicloalquilo
C3-5, grupos alcoxi C1-6, grupos
fenoxi, grupos oxi heterocíclicos de 5 ó 6 miembros o grupos
alquilo C1-6), un grupo ariloxi
C6-10-alquilo C1-6
(opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos
cicloalquilo C3-5, grupos alcoxi
C1-6, grupos fenoxi o grupos oxi heterocíclicos de 5
ó 6 miembros) o un grupo oxi heterociclico de 5 ó 6
miembros-alquilo C1-6
(opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógeno, grupos
cicloalquilo C3-5 o grupos alcoxi
C1-6)].
En la presente memoria descriptiva, los ejemplos
de un átomo de halógeno pueden incluir un átomo de flúor, un átomo
de cloro y un átomo de bromo. Los ejemplos de un grupo alquilo
C1-6 pueden incluir un grupo metilo, un grupo etilo,
un grupo n-propilo, un grupo
n-butilo, un grupo iso-butilo, un
grupo n-pentilo, un grupo
iso-pentilo, un grupo n-hexilo, un
grupo 4-metilpentilo y un grupo
3-metilpentilo. Los ejemplos de un grupo alquenilo
C2-6 pueden incluir un grupo vinilo, un grupo alilo,
un grupo 2-butenilo, un grupo
3-butenilo, un grupo 2-pentenilo, un
grupo 3-pentenilo, un grupo prenilo, un grupo
3-metil-3-butenilo,
un grupo 2-hexenilo, un grupo
3-hexenilo, un grupo 4-hexenilo, un
grupo
4-metil-4-pentenilo
y un grupo
4-metil-3-pentenilo.
Los ejemplos de un grupo alquinilo C2-6 pueden
incluir un grupo etinilo, un grupo propargilo, un grupo
2-butinilo, un grupo 3-butinilo, un
grupo 2-pentinilo, un grupo
3-pentinilo, un grupo 4-pentinilo,
un grupo 2-hexinilo, un grupo
3-hexinilo, un grupo 4-hexinilo y
un grupo 5-hexinilo. Los ejemplos de un grupo
cicloalquilo C3-8 pueden incluir un grupo
ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo
ciclohexilo, un grupo cicloheptilo y un grupo ciclooctilo. Los
ejemplos de un grupo arilo C6-10 pueden incluir un
grupo fenilo, un grupo indenilo y un grupo naftilo. Los ejemplos de
un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros pueden incluir un grupo
furilo, un grupo tienilo, un grupo piridilo, un grupo
benzofuranilo, un grupo benzotienilo, un grupo cromenilo, un grupo
isocromenilo, un grupo tiocromenilo y un grupo isotiocromenilo. Los
ejemplos de un grupo cicloalquil
C3-8-alquilo C1-6
pueden incluir un grupo ciclopropilmetilo, un grupo
ciclopropiletilo, un grupo ciclopropilpropilo, un grupo
ciclopropilbutilo, un grupo ciclopropilpentilo, un grupo
ciclopropilhexilo, un grupo ciclobutilmetilo, un grupo
ciclobutiletilo, un grupo ciclobutilpropilo, un grupo
ciclobutilbutilo, un grupo ciclobutilpentilo, un grupo
ciclopentiletilo, un grupo ciclopentilpropilo, un grupo
ciclopentilbutilo, un grupo ciclohexiletilo y un grupo
ciclohexilpropilo. Los ejemplos de un grupo cicloalquilideno
C3-8-alquilo C1-6
pueden incluir un grupo ciclopropilidenometilo, un grupo
ciclopropilidenoetilo, un grupo ciclopropilidenopropilo, un grupo
ciclopropilidenobutilo, un grupo ciclopropilidenopentilo, un grupo
ciclopropilidenohexilo, un grupo ciclobutilidenometilo, un grupo
ciclobutilidenoetilo, un grupo ciclobutilidenopropilo, un grupo
ciclobutilidenobutilo, un grupo ciclobutilidenopentilo, un grupo
ciclopentilidenoetilo, un grupo ciclopentilidenopropilo, un grupo
ciclopentilidenobutilo, un grupo ciclohexilidenoetilo y un grupo
ciclohexilidenopropilo. Los ejemplos de un grupo aril
C6-10-alquilo C1-6
pueden incluir un grupo bencilo, un grupo fenetilo, un grupo
fenilpropilo, un grupo fenilbutilo, un grupo fenilpentilo, un grupo
2-metil-4-fenilbutilo,
un grupo
2-metil-5-fenilpentilo,
un grupo
3-metil-5-fenilpentilo
y un grupo (2-naftil)etilo. Los ejemplos de
un grupo heterociclico de 5 a 10 miembros-alquilo
C1-6 pueden incluir un grupo furilmetilo, un grupo
furiletilo, un grupo furilpropilo, un grupo furilbutilo, un grupo
furilpentilo, un grupo furilhexilo, un grupo tieniletilo, un grupo
tienilmetilo, un grupo tienilpropilo, un grupo tienilbutilo, un
grupo tienilpentilo y un grupo tienilhexilo. Los ejemplos de un
grupo alcoxi C1-6 pueden incluir un grupo metoxi, un
grupo etoxi, un grupo n-propiloxi, un grupo
iso-propoxi, un grupo n-butoxi, un
grupo iso-butoxi, un grupo
sec-butoxi, un grupo n-pentiloxi, un
grupo iso-pentiloxi, un grupo
sec-pentiloxi, un grupo n-hexiloxi,
un grupo iso-hexiloxi, un grupo
sec-hexiloxi y un grupo
2,3-dimetilbutoxi. Los ejemplos de un grupo
alqueniloxi C2-6 pueden incluir un grupo viniloxi,
un grupo aliloxi, un grupo
1-metil-2-propeniloxi,
un grupo 2-buteniloxi, un grupo
3-buteniloxi, un grupo
2-penteniloxi, un grupo
3-penteniloxi, un grupo preniloxi, un grupo
3-metil-3-buteniloxi,
un grupo 2-hexeniloxi, un grupo
3-hexeniloxi, un grupo
4-hexeniloxi, un grupo
4-metil-4-penteniloxi
y un grupo
4-metil-3-penteniloxi.
Los ejemplos de un grupo alquiniloxi C2-6 pueden
incluir un grupo propargiloxi, un grupo
2-butiniloxi, un grupo 3-butiniloxi,
un grupo 2-pentiniloxi, un grupo
3-pentiniloxi, un grupo
4-pentiniloxi, un grupo
2-hexiniloxi, un grupo 3-hexiniloxi,
un grupo 4-hexiniloxi y un grupo
5-hexiniloxi. Los ejemplos de un grupo cicloalcoxi
C3-8 pueden incluir un grupo ciclopropiloxi, un
grupo ciclobutiloxi, un grupo ciclopentiloxi, un grupo
ciclohexiloxi, un grupo cicloheptiloxi y un grupo ciclooctiloxi.
Los ejemplos de un grupo ariloxi C6-10 pueden
incluir un grupo fenoxi y un grupo naftoxi. Los ejemplos de un
grupo cicloalquil C3-8-alcoxi
C1-6 pueden incluir un grupo ciclopropilmetoxi, un
grupo ciclopropiletoxi, un grupo ciclopropilpropoxi, un grupo
ciclopropilbutoxi, un grupo ciclopropilpentiloxi, un grupo
ciclopropilhexiloxi, un grupo ciclobutilmetoxi, un grupo
ciclobutiletoxi, un grupo ciclobutilpropoxi, un grupo
ciclobutilbutoxi, un grupo ciclobutilpentiloxi, un grupo
ciclopentiletoxi, un grupo ciclopentilpropoxi, un grupo
ciclopentilbutoxi, un grupo ciclohexiletoxi y un grupo
ciclohexilpropoxi. Los ejemplos de un grupo aril
C6-10-alcoxi C1-6
pueden incluir un grupo benciloxi, un grupo fenetiloxi, un grupo
fenilpropiloxi, un grupo fenilbutiloxi, un grupo fenilpentiloxi, un
grupo
2-metil-4-fenilbutiloxi,
un grupo
2-metil-5-fenilpentiloxi,
un grupo
3-metil-5-fenilpentiloxi
y un grupo (2-naftil)etiloxi. Los ejemplos
de un grupo heterociclico de 5 a 10 miembros-alcoxi
C1-6 pueden incluir un grupo furilmetoxi, un grupo
furiletoxi, un grupo furilpropiloxi, un grupo furilbutiloxi, un
grupo furilpentiloxi, un grupo furilhexiloxi, un grupo
tienilmetoxi, un grupo tieniletoxi, un grupo tienilpropiloxi, un
grupo tienilbutiloxi, un grupo tienilpentiloxi y un grupo
tienilhexiloxi. Los ejemplos de un grupo alquiltio
C1-6 pueden incluir un grupo metiltio, un grupo
etiltio, un grupo n-propiltio, un grupo
n-butiltio, un grupo iso-butiltio,
un grupo n-peniltio, un grupo
iso-pentiltio, un grupo n-hexiltio,
un grupo 4-metilpentiltio y un grupo
3-metilpentiltio. Los ejemplos de un grupo
alqueniltio C2-6 pueden incluir un grupo viniltio,
un grupo aliltio, un grupo
1-metil-2-propeniltio,
un grupo 2-buteniltio, un grupo
3-buteniltio, un grupo
2-penteniltio, un grupo
3-penteniltio, un grupo preniltio, un grupo
3-metil-3-buteniltio,
un grupo 2-hexeniltio, un grupo
3-hexeniltio, un grupo 4-hexeniltio,
un grupo
4-metil-4-penteniltio
y un grupo
4-metil-3-penteniltio.
Los ejemplos de un grupo alquiniltio C2-6 pueden
incluir un grupo propargiltio, un grupo
2-butiniltio, un grupo
3-butiniltio, un grupo
2-pentiniltio, un grupo
3-pentiniltio, un grupo
4-pentiniltio, un grupo
2-hexiniltio, un grupo 3-hexiniltio,
un grupo 4-hexiniltio y un grupo
5-hexiniltio. Los ejemplos de un grupo
cicloalquiltio C3-8 pueden incluir un grupo
ciclopropiltio, un grupo ciclobutiltio, un grupo ciclopentiltio, un
grupo ciclohexiltio, un grupo cicloheptiltio y un grupo
ciclooctiltio. Los ejemplos de un grupo ariltio
C6-10 pueden incluir feniltio y naftiltio. Los
ejemplos de un grupo cicloalquil
C3-8-alquiltio C1-6
pueden incluir un grupo ciclopropilmetiltio, un grupo
ciclopropiletiltio, un grupo ciclopropilpropiltio, un grupo
ciclopropilbutiltio, un grupo ciclopropilpentiltio, un grupo
ciclopropilhexiltio, un grupo ciclobutilmetiltio, un grupo
ciclobutiletiltio, un grupo ciclobutilpropiltio, un grupo
ciclobutilbutiltio, un grupo ciclobutilpentiltio, un grupo
ciclopentiletiltio, un grupo ciclopentilpropiltio, un grupo
ciclopentilbutiltio, un grupo ciclohexiletiltio y un grupo
ciclohexilpropiltio. Los ejemplos de un grupo aril
C6-10-alquiltio C1-6
pueden incluir un grupo benciltio, un grupo fenetiltio, un grupo
fenilpropiltio, un grupo fenilbutiltio, un grupo fenilpentiltio, un
grupo
2-metil-4-fenilbutiltio,
un grupo
2-metil-5-fenilpentiltio
y un grupo
3-metil-5-fenilpentiltio.
Los ejemplos de un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquiltio C1-6 pueden
incluir un grupo furilmetiltio, un grupo furiletiltio, un grupo
furilpropiltio, un grupo furilbutiltio, un grupo furilpentiltio, un
grupo furilhexiltio, un grupo tieniletiltio, un grupo
tienilmetiltio, un grupo tienilpropiltio, un grupo tienilbutiltio,
un grupo tienilpentiltio y un grupo tienilhexiltio. Los ejemplos de
un grupo mono-alquilamino C1-6
pueden incluir un grupo metilamino, un grupo etilamino, un grupo
n-propilamino, un grupo
n-butilamino, un grupo
iso-butilamino, un grupo
n-pentilamino, un grupo
iso-pentilamino, un grupo
n-hexilamino, un grupo
4-metilpentilamino y un grupo
3-metilpentilamino. Los ejemplos de un grupo
mono-alquenilamino C2-6 pueden
incluir un grupo alilamino, un grupo 2-butenilamino,
un grupo 3-butenilamino, un grupo
2-pentenilamino, un grupo
3-pentenilamino, un grupo prenilamino, un grupo
3-metil-3-butenilamino,
un grupo 2-hexenilamino, un grupo
3-hexenilamino, un grupo
4-hexenilamino, un grupo
4-metil-4-pentenilamino
y un grupo
4-metil-3-pentenilamino.
Los ejemplos de un grupo mono-alquinilamino
C2-6 pueden incluir un grupo propargilamino, un
grupo 2-butinilamino, un grupo
3-butinilamino, un grupo
2-pentinilamino, un grupo
3-pentinilamino, un grupo
4-pentinilamino, un grupo
2-hexinilamino, un grupo
3-hexinilamino, un grupo
4-hexinilamino y un grupo
5-hexinilamino. Los ejemplos de un grupo
mono-cicloalquilamino C3-8 pueden
incluir un grupo ciclopropilamino, un grupo ciclobutilamino, un
grupo ciclopentilamino, un grupo ciclohexilamino, un grupo
cicloheptilamino y un grupo ciclooctilamino. Los ejemplos de un
grupo mono-arilamino C6-10 pueden
incluir un grupo alanilo y un grupo naftilamino. Los ejemplos de un
grupo mono-cicloalquil
C3-8-alquilamino
C1-6 pueden incluir un grupo ciclopropilmetilamino,
un grupo ciclopropiletilamino, un grupo ciclopropilpropilamino, un
grupo ciclopropilbutilamino, un grupo ciclopropilpentilamino, un
grupo ciclopropilhexilamino, un grupo ciclobutilmetilamino, un grupo
ciclobutiletilamino, un grupo ciclobutilpropilamino, un grupo
ciclobutilbutilamino, un grupo ciclobutilpentilamino, un grupo
ciclopentiletilamino, un grupo ciclopentilpropilamino, un grupo
ciclopentilbutilamino, un grupo ciclohexiletilamino y un grupo
ciclohexilpropilamino. Los ejemplos de un grupo
mono-aril
C6-10-alquilamino
C1-6 pueden incluir un grupo bencilamino, un grupo
fenetilamino, un grupo fenilpropilamino, un grupo fenilbutilamino,
un grupo fenilpentilamino, un grupo
2-metil-4-fenilbutilamino,
un grupo
2-metil-5-fenilpentilamino,
un grupo
3-metil-5-fenilpentilamino
y un grupo (2-naftil)etilamino. Los ejemplos
de un grupo mono-heterociclico de 5 a 10
miembros-alquilamino C1-6 pueden
incluir un grupo furilmetilamino, un grupo furiletilamino, un grupo
furilpropilamino, un grupo furilbutilamino, un grupo
furilpentilamino, un grupo furilhexilamida, un grupo
tieniletilamino, un grupo tienilmetilamino, un grupo
tienilpropilamino, un grupo tienilbutilamino, un grupo
tienilpentilamino y un grupo tienilhexilamino. Los ejemplos de un
grupo di-alquilamino C1-6 pueden
incluir un grupo dimetilamino, un grupo metiletilamino, un grupo
dietilamino, un grupo metilpropilamino y un grupo metilbutilamino.
Los ejemplos de un grupo N-alquenil
C2-6-N-alquilamino
C1-6 pueden incluir un grupo
N-alil-N-metilamino,
un grupo
N-(2-butinil)-N-metilamino
y un grupo
N-(3-butenil)-N-metilamino.
Los ejemplos de un grupo N-alquinil
C2-6-N-alquilamino
C1-6 pueden incluir un grupo
N-metil-N-propargilamino,
un grupo
N-(2-butenil)-N-metilamino
y un grupo
N-(3-butinil)-N-metilamino.
Los ejemplos de un grupo N-cicloalquil
C3-8-N-alquilamino
C1-6 pueden incluir un grupo
N-ciclopropil-N-metilamino,
un grupo
N-ciclobutil-N-metilamino
y un grupo
N-ciclopentil-N-metilamino.
Un ejemplo de un grupo N-aril
C6-10-N-alquilamino
C1-6 es un grupo N-metilanilino. Los
ejemplos de un grupo N-cicloalquil
C3-8-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6 pueden incluir un grupo
N-ciclopropilmetil-N-metilamino,
un grupo
N-ciclopropiletil-N-metilamino,
un grupo
N-ciclopropilpropil-N-metilamino,
un grupo
N-ciclobutilmetil-N-metilamino,
un grupo
N-ciclobutiletil-N-metilamino
y un grupo
N-ciclobutilpropil-N-metilamino.
Los ejemplos de un grupo N-aril
C6-10-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6 pueden incluir un grupo
N-bencil-N-metilamino,
un grupo
N-fenetil-N-metilamino,
un grupo
N-fenilpropil-N-metilamino,
un grupo
N-fenilbutil-N-metilamino
y un grupo
N-fenilpentil-N-metilamino.
Los ejemplos de un grupo N-heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6 o un grupo alquilcarbonilo C1-6
pueden incluir un grupo
N-furilmetil-N-metilamino,
un grupo
N-furiletil-N-metilamino,
un grupo
N-furilpropil-N-metilamino,
un grupo
N-furilbutil-N-metilamino,
un grupo
N-furilpentil-N-metilamino,
un grupo
N-tieniI-N-metilamino,
un grupo
N-tieniletil-N-metilamino,
un grupo
N-tienilpropil-N-metilamino,
un grupo
N-tienilbutil-N-metilamino
y un grupo
N-tienilpentil-N-metilamino.
Los ejemplos de un grupo alcoxicarbonilo C1-6
pueden incluir un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo,
un grupo n-propiloxicarbonilo, un grupo
iso-propoxicarbonilo, un grupo
n-butoxicarbonilo, un grupo
iso-butoxicarbonilo, un grupo
sec-butoxicarbonilo, un grupo
n-pentiloxicarbonilo, un grupo
iso-pentiloxicarbonilo, un grupo
sec-pentiloxicarbonilo, un grupo
n-hexiloxicarbonilo, un grupo
iso-hexiloxicarbonilo y un grupo
sec-hexiloxicarbonilo. Los ejemplos de un grupo
alquilsulfonilo C1-6 pueden incluir un grupo
metanosulfonilo, un grupo etanosulfonilo, un grupo propanosulfonilo,
un grupo butanosulfonilo, un grupo pentanosulfonilo y un grupo
hexanosulfonilo. Los ejemplos de un grupo representado por la
fórmula -C(=N-Ra')R^{a2} pueden incluir un grupo
hidroxiiminometilo, un grupo hidroxiiminoetilo, un grupo
metoxiiminometilo, un grupo etoxiiminometilo y un grupo
metoxiiminoetilo. Los ejemplos de un grupo ariloxi
C6-10-alquilo C1-6
pueden incluir un grupo benciloximetilo, un grupo benciloxietilo,
un grupo benciloxipropilo, un grupo benciloxibutilo, un grupo
benciloxipentilo y un grupo
(2-naftil)oximetilo. Los ejemplos de un grupo
oxi heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilo
C1-6 pueden incluir un grupo furiloximetilo, un
grupo furiloxietilo, un grupo furiloxipropilo, un grupo
furiloxibutilo, un grupo furiloxipentilo, un grupo tieniloximetilo,
un grupo tieniloxietilo, un grupo tieniloxipropilo, un grupo
tieniloxibutilo, un grupo tieniloxipentilo, un grupo
piridiloximetilo, un grupo piridiloxietilo, un grupo
benzofuraniloximetilo y un grupo benzotieniloximetilo. Los ejemplos
de un grupo aril C6-10-alquenilo
C2-6 pueden incluir un grupo estirilo y un grupo
fenilpropenilo.
Los ejemplos más específicos de dicho grupo E
pueden incluir un grupo fenilo, un grupo 2-furilo,
un grupo 3-furilo, un grupo
2-tienilo, un grupo 3-tienilo, un
grupo
5-fenilfuran-2-ilo,
un grupo
5-fenoxifuran-2-ilo,
un grupo
5-(4-fluorofenoxi)furan-2-ilo,
un grupo
5-(3-fluorofenoxi)furan-2-ilo,
un grupo
5-(4-metilfenoxi)furan-2-ilo,
un grupo
5-(4-clorofenoxi)furan-2-ilo,
un grupo
5-(3-clorofenoxi)furan-2-ilo,
un grupo
5-(3-metilfenoxi)furan-2-ilo,
un grupo
5-(4-metoxifenoxi)furan-2-ilo,
un grupo
5-(3-metoxifenoxi)furan-2-ilo,
un grupo
5-bencilfuran-2-ilo,
un grupo
5-(4-fluorofenil)metilfuran-2-ilo,
un grupo
5-(3-fluorofenil)metilfuran-2-ilo,
un grupo
5-(4-metilfenil)metilfuran-2-ilo,
un grupo
5-(4-clorofenil)metilfuran-2-ilo,
un grupo
5-(3-clorofenil)metilfuran-2-ilo,
un grupo
5-(3-metilfenil)metilfuran-2-ilo,
un grupo
5-(4-metoxifenil)metilfuran-2-ilo,
un grupo
5-(3-metoxifenil)metilfuran-2-ilo,
un grupo
5-fenoxitiofen-2-ilo,
un grupo
5-(4-fluorofenoxi)tiofen-2-ilo,
un grupo
5-(3-fluorofenoxi)tiofen-2-ilo,
un grupo
5-(2-fluorofenoxi)tiofen-2-ilo,
un grupo
5-(4-metilfenoxi)tiofen-2-ilo,
un grupo
5-(4-clorofenoxi)tiofen-2-ilo,
un grupo
5-(3-clorofenoxi)tiofen-2-ilo,
un grupo
5-(3-metilfenoxi)tiofen-2-ilo,
un grupo
5-(4-metoxifenoxi)tiofen-2-ilo,
un grupo
5-(3-metoxifenoxi)tiofen-2-ilo,
un grupo
5-(3-cianofenoxi)tiofen-2-ilo,
un grupo
5-benciloxitiofen-2-ilo,
un grupo
5-benciltiofen-2-ilo,
un grupo
5-(4-fluorofenil)metiltiofen-2-ilo,
un grupo
5-(3-fluorofenil)metiltiofen-2-ilo,
un grupo
5-(4-metilfenil)metiltiofen-2-ilo,
un grupo
5-(4-clorofenil)metiltiofen-2-ilo,
un grupo
5-(3-clorofenil)metiltiofen-2-ilo,
un grupo
5-(3-metilfenil)metiltiofen-2-ilo,
un grupo
5-(4-metoxifenil)metiltiofen-2-ilo,
un grupo
5-(3-metoxifenil)metiltiofen-2-ilo,
un grupo
5-(2-tienil)metiltiofen-2-ilo,
un grupo
5-(2-piridil)metiltiofen-2-ilo,
un grupo
5-(2-benzofuranil)metiltiofen-2-ilo,
un grupo
5-fenoxitiofen-3-ilo,
un grupo
5-(4-fluorofenoxi)tiofen-3-ilo,
un grupo
5-(3-fluorofenoxi)tiofen-3-ilo,
un grupo
5-(4-metilfenoxi)tiofen-3-ilo,
un grupo
5-(4-clorofenoxi)tiofen-3-ilo,
un grupo
5-(3-clorofenoxi)tiofen-3-ilo,
un grupo
5-(3-metilfenoxi)tiofen-3-ilo,
un grupo
5-(4-metoxifenoxi)tiofen-3-ilo,
un grupo
5-(3-metoxifenoxi)tiofen-3-ilo,
un grupo 3-isobutilfenilo, un grupo
3-(2-isobutenil)fenilo, un grupo
3-isopreniloxifenilo, un grupo
3-ciclopentilmetilidenofenilo, un grupo
3-bifenilo, un grupo 3-bencilfenilo,
un grupo 3-fenilaminofenilo, un grupo
3-feniltiofenilo, un grupo
3-fenoxifenilo, un grupo
3-(3-fluorofenoxi)fenilo, un grupo
3-(4-fluorofenoxi)fenilo, un grupo
3-(3-cianofenoxi)fenilo, un grupo
3-(3-metoxifenoxi)fenilo, un grupo
3-(3-fluorofenoxi)fenilo, un grupo
3-bencilaminofenilo, un grupo
3-(N-bencil-N-metilamino)fenilo,
un grupo 3-benciloxifenilo, un grupo
3-(3-metilbutoxi)fenilo, un grupo
3-ciclopropilmetoxifenilo, un grupo
4-bencilfenilo, un grupo
4-fenoxifenilo, un grupo
4-feniltiofenilo, un grupo
4-benciloxifenilo, un grupo
4-(3-fluorobenciloxi)fenilo, un grupo
4-(3-clorobenciloxi)fenilo, un grupo
4-(3-metilbenciloxi)fenilo, un grupo
4-(3-metoxibenciloxi)fenilo, un grupo
4-(2-piridilmetiloxi)fenilo, un grupo
4-(2-furilmetoxi)fenilo, un grupo
4-(3-furilmetoxi)fenilo, un grupo
4-(2-tienilmetoxi)fenilo, un grupo
4-(3-tienilmetoxi)fenilo, un grupo
4-{5-benzo[1.3]dioxolilmetoxi)fenilo,
un grupo
4-(6-fluoropiridin-2-iloxi)metilfenilo,
un grupo 4-fenoximetilfenilo, un grupo
4-fenetilfenilo, un grupo
4-bencilaminofenilo, un grupo
4-(N-bencil-N-metilamino)fenilo,
un grupo 4-fenilaminometilfenilo, un grupo
(Z)-4-estirilfenilo, un grupo
1-bencilpirrol-3-ilo,
un grupo
1-fenetilpirrol-3-ilo
y un grupo
1-(5-benzo[1.3]dioxolil)pirrol-3-ilo.
Un ejemplo preferido del compuesto de la
presente invención es un compuesto en el que, en la fórmula (I), X
representa un grupo representado por la fórmula
[-C(=O)-NH-CH_{2}-], A representa
a un grupo -quinolilo, un grupo
[1.5]naftilidin-2-ilo o un
grupo benzotiazol-6-ilo y un grupo E
representa un grupo 2-furilo, un grupo
2-tienilo, un grupo 3-pirrolilo o un
grupo fenilo (donde E puede tener opcionalmente uno o dos
sustituyentes seleccionados entre el grupo de sustituyentes
g-1 o el grupo de sustituyentes
g-2).
Los ejemplos más específicos del compuesto de la
presente invención se muestran en la Tabla-1.
El compuesto de la presente invención puede
producirse por un método de producción descrito en el folleto de la
Solicitud de Patente Internacional No. WO 2005/033079 (Documento de
Patente 1), por los métodos de producción descritos en los ejemplos
de producción que se mencionan a continuación, etc.
\global\parskip0.870000\baselineskip
En el caso de la composición agrícola de la
presente invención, en general, el compuesto de la presente
invención se mezcla con un vehículo líquido, un vehículo sólido, un
vehículo gaseoso, un tensioactivo, etc. Después, se le añaden
agentes auxiliares de formulación tales como un aglutinante o un
espesante, según sea necesario, para que la mezcla pueda formularse
en un polvo humectable, un polvo humectable granulado, un agente
fluido, un granulado, un agente fluido seco, una emulsión, un
agente líquido acuoso, un agente oleoso, un agente en forma de
humo, un aerosol, una microcápsula, etc., y entonces pueden usarse
las formulaciones producidas de esta manera. El compuesto de la
presente invención está comprendido en tal formulación en una
proporción en peso generalmente entre 0,1% y 99%, y preferiblemente
entre 0,2% y 90%.
Los ejemplos del vehículo líquido usado en la
formulación incluyen agua, alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol,
1-propanol, 2-propanol,
etilenglicol, etc.), cetonas (por ejemplo, acetona, metil etil
cetona, etc.), éteres (por ejemplo, dioxano, tetrahidrofurano, éter
monometílico de etilenglicol, éter monometílico de dietilenglicol,
éter monometílico de propilenglicol éter, etc.), hidrocarburos
alifáticos (por ejemplo, hexano, octano, ciclohexano, queroseno,
fueloil, aceite para maquinaria, etc.), hidrocarburos aromáticos
(por ejemplo, benceno, tolueno, xileno, disolvente nafta,
metilnaftaleno, etc.), hidrocarburos halogenados (por ejemplo,
diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, etc.), amidas
ácidas (por ejemplo, dimetilformamida, dimetilacetamida,
N-metilpirrolidona, etc.), ésteres (por ejemplo,
acetato de etilo, acetato de butilo, éster de glicerina de ácidos
grasos, etc.) y nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo, propionitrilo,
etc.). Pueden mezclarse y usarse dos o más tipos de estos vehículos
líquidos a una proporción apropiada.
Los ejemplos de un vehículo sólido usado en la
formulación incluyen polvos vegetales (por ejemplo, polvo de
semilla de soja, polvo de tabaco, harina de trigo, harina de
madera, etc.), polvos minerales (por ejemplo, arcillas tales como
caolín, bentonita, arcilla ácida o arcilla; talcos tales como polvo
de talco o polvo de pirofilita; sílices tales como tierra de
diatomeas o polvo de mica; etc.), alúmina, polvo de azufre, carbono
activado, azúcares (por ejemplo, lactosa, glucosa, etc.), sales
inorgánicas (por ejemplo, carbonato cálcico, bicarbonato sódico,
etc.) y un cuerpo hueco de vidrio (producido sometiendo un material
holohialino natural a un proceso de combustión y después
encapsulando las burbujas de aire en el mismo). Pueden mezclarse y
después usarse dos o más tipos de tales vehículos sólidos a una
proporción apropiada. Tal vehículo líquido o vehículo sólido se usa
en una proporción en general entre aproximadamente 1% y 99% en
peso, y preferiblemente entre aproximadamente 10% y 99% en peso,
basándose en el peso total de una formulación.
Como emulsionante, dispersante, distribuidor,
penetrante, humectante o similar usado en la formulación, en
general se usa un tensioactivo. Los ejemplos de tales tensioactivos
incluyen: tensioactivos aniónicos tales como sales de éster de
alquil sulfato, alquilaril sulfonatos, dialquil sulfosuccinatos,
polioxietileno alquil aril éster fosfatos, lignosulfonatos o
policondensados de naftalenosulfonato formaldehído; y tensioactivos
no iónicos, tales como un alquil éter de polioxietileno, un alquil
aril éter de polioxietileno, un copolímero de bloque de
polioxietileno alquil polioxipropileno o un éster de ácidos grasos
de sorbitán. Estos tensioactivos también pueden usarse en
combinación de dos o más tipos. Tal tensioactivo se usa en una
proporción en general entre 0,1% y 50% en peso, y preferiblemente
entre aproximadamente 0,1% y 25% en peso, basándose en el peso
total de la formulación.
Los ejemplos de un aglutinante o un espesante
incluyen dextrina, sales sódicas de carboximetilcelulosa, un
polímero de ácido policarboxílico, polivinilpirrolidona, alcohol
polivinílico, lignosulfonato sódico, lignosulfonato cálcico,
poliacrilato sódico, goma arábiga, alginato sódico, manitol,
sorbitol, materia mineral de bentonita, ácido poliacrílico y un
derivado del mismo, sales sódicas de carboximetilcelulosa, carbono
blanco y derivados de azúcares naturales (por ejemplo, goma
xantana, goma guar, etc.)
Además, la composición agrícola de la presente
invención puede mezclarse con otros tipos de fungicidas,
insecticidas, acaricidas, nematicidas, herbicidas, reguladores del
crecimiento de las plantas, fertilizantes o agentes para mejorar el
sustrato, y estos agentes pueden usarse. Por otra parte, la
composición agrícola de la presente invención puede usarse junto
con los agentes mencionados anteriormente, sin mezclarse con
ellos.
Los ejemplos de estos otros fungicidas incluyen:
azotes tales como propiconazol, protioconazol, triadimenol,
procloraz, penconazol, tebuconazol, flusilazol, diniconazol,
bromuconazol, epoxiconazol, difenoconazol, ciproconazol,
metconazol, triflumizol, tetraconazol, microbutanilo, fenbuconazol,
hexaconazol, fluquinconazol, triticonazol, bitertanol, imazalilo,
flutriafol, simeconazol o ipconazol; aminas cíclicas tales como
fenpropimorf, tridemorf o fenpropidina; bencimidazoles tales como
carbendazim, benomil, tiabendazol o
tiofanato-metilo; procimidona; ciprodinil;
pirimetanil; dietofencarb; tiuram; fluazinam, mancozeb; iprodiona;
vinclozolin, clorotalonil; captan; mepanipirim; fenpiclonil;
fludioxonil; diclofluanid; folpet; cresoxim-metilo;
azoxiestrobina; trifloxiestrobina; fluoxaestrobina;
picoxiestrobina; piracloestrobina; dimoxiestrobina; piribencarb;
metominoestrobina; enestrobina; espiroxamina; quinoxifen;
fenhexamid; famoxadona; fenamidona; zoxamida; etaboxam; amisulbrom;
iprovalicarb; bentiavalicarb; ciazofamid; mandipropamid; boscalid;
pentiopirad; metrafenona; fluopiram; bixafen; ciflufenamid;
proquinazid; orisastrobina; furametpir; tifluzamida; mepronil;
flutolanil; flusulfamida; fluopicolide; metalaxil M; kiralaxil;
fosetil; cimoxanil; pencicuron; triclofos metilo; carpropamid;
diclocimet; fenoxanil; tricictazol; piroquilon; probenazol;
isotianil; tiadinil; tebufloquina; flubuquina; flutianil;
diclomezina; kasugamicina; ferimzona; ftalida; validamicina;
hidroxiisoxazol; iminoctadin-acetato;
isoprotiolano; ácido oxolínico; oxitetraciclina; estreptomicina;
cloruro de cobre básico; hidróxido cúprico; sulfato de cobre
básico; cobre orgánico; y azufre.
Los ejemplos de otros insecticidas incluyen los
siguientes compuestos:
acefato, fosfuro de aluminio, butatiofos,
cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clorpirifos,
clorpirifos-metilo, cianofos: CYAP, diazinon,
diclorodiisopropil éter, diclofentión: ECP, diclorvos: DDVP,
dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, SPN, etión, etoprofos,
etrimfos, fentión: MPP, fenitrotión: MEP, fostiazato, formotión,
fosfuro de hidrógeno, isofenfos, isoxatión, malatión, mesulfenfos,
metidatión: DMTP, monocrotofos, naled: BRP, oxideprofos: ESP,
paratión, fosalona, fosmet: PMP, pirimifos-metilo,
piridafentión, quinalfos, fentoato: PAP, profenofos, propafos,
protiofos, piraclorfos, salitión, sulprofos, tebupirimfos, temefos,
tetraclorvinfos, terbufos, tiometon, triclorfon: DEP, vamidotión,
forato, cadusafos y similares;
\vskip1.000000\baselineskip
alanicarb, bendiocarb, benfuracarb, BPMC,
carbarilo, carbofurano, carbosulfan, cloetocarb, etiofencarb,
fenobucarb, fenotiocarb, fenoxicarb, furatiocarb, isoprocarb: MIPC,
metolcarb, metomilo, metiocarb, NAC, oxamil, pirimicarb, propoxur:
PHC, XMC, tiodicarb, xililcarb, aldicarb y similares;
\vskip1.000000\baselineskip
acrinatrina, aletrina, benflutrina,
beta-ciflutrina, bifentrina, cicloprotrina,
ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato,
etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flufenoprox,
flumetrina, fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, permetrina,
praletrina, piretrinas, resmetrina,
sigma-cipermetrina, silafluofen, teflutrina,
tralometrina, transflutrina, tetrametrina, fenotrina, cifenotrina,
alfa-cipermetrina,
zeta-cipermetrina,
lambda-cihalotrina, furametrina,
tau-fluvalinato,
(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1-enilciclopropanocarboxilato
de
2,3,
5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)bencilo, (EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1-enilciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4-metilbencilo, (1RS,3RS;1 RS,3SR)-2,2-dimetil-3-(2-metil-1-propenil)ciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)bencilo y similares;
5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)bencilo, (EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1-enilciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4-metilbencilo, (1RS,3RS;1 RS,3SR)-2,2-dimetil-3-(2-metil-1-propenil)ciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)bencilo y similares;
\vskip1.000000\baselineskip
cartap, bensultap, tiociclam, monosultap,
bisultap y similares;
\vskip1.000000\baselineskip
imidacloprid, nitenpiram, acetamiprid,
tiametoxam, tiacloprid, dinotefurano, clotianidina y similares;
\vskip1.000000\baselineskip
clorfluazuron, bistrifluron, diafentiuron,
diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron,
hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron,
triflumuron, triazuron y similares;
\vskip1.000000\baselineskip
acetoprol, etiprol, fipronil, vaniliprol,
piriprol, pirafluprol y similares;
\vskip1.000000\baselineskip
Esporas recién preparadas obtenidas a partir de
Bacillus thuringiensis, toxinas cristalinas generadas a
partir de ellas, y mezclas de las mismas;
\vskip1.000000\baselineskip
cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida,
tebufenozida y similares;
\vskip1.000000\baselineskip
aldrina, dieldrina, dienoclor, endosulfano,
metoxiclor y similares;
\vskip1.000000\baselineskip
aceite para maquinaria,
nicotina-sulfato;
\vskip1.000000\baselineskip
avermectina-B, bromopropilato,
buprofezin, clorfenapir, ciromazina,
D-D(1,3-Dicloropropeno),
emamectina-benzoato, fenazaquin, flupirazofos,
hidropreno, metopreno, indoxacarb, metoxadiazona,
milbemicina-A, pimetrozina, piridalilo,
piriproxifeno, espinosad, sulfluramid, tolfenpirad, triazamato,
flubendiamida, lepimectina, ácido arsénico, benclotiaz, cianamida
cálcica, polisulfuro cálcico, clordano, DDT, DSP, flufenerim,
flonicamid, flurimfen, formetanato, metam-amonio,
metam-sodio, bromuro de metilo, nidinotefurano,
oleato potásico, protrifenbute, espiromesifen, azufre,
metaflumizona, espirotetramat, pirifluquinazona, espinetoram,
clorantraniliprol.
Los ejemplos de otros tipos de acaricidas
(ingredientes activos acaricidas) incluyen acequinocil, amitraz,
benzoximato, bifenaato, bromopropilato, quinometionato,
clorobencilato, CPCBS (clorfenson), clofentezina, ciflumetofen,
kelthane (dicofol), etoxazol, óxido de fenbutatina, fenotiocarb,
fenpiroximato, fluacripirim, fluproxifen, hexitiazox, propargita:
BPPS, polinactinas, piridaben, Pirimidifen, tebufenpirad,
tetradifon, espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramat,
amidoflumet, cienopirafeno y similares.
Los ejemplos de estos otros tipos de nematicidas
(ingredientes activos nematicidas) incluyen DCIP, fostiazato,
hidrocloruro de levamisol, metilisotiocianato; tartrato de morantel
e imiciafos.
La proporción en peso entre la composición
agrícola de la presente invención y un fungicida mezclado con o
usado con la composición agrícola mencionada anteriormente está
generalmente entre 1:0,01 y 1:100, y preferiblemente entre 1:0,1 y
1:10, en términos de ingrediente activo.
La proporción en peso entre la composición
agrícola de la presente invención y un insecticida mezclado con o
usado junto con la composición agrícola mencionada anteriormente
está generalmente entre 1:0,01 y 1:100, y preferiblemente entre
1:0,1 y 1:10, en términos de ingrediente activo.
La proporción en peso entre la composición
agrícola de la presente invención y un acaricida mezclado con o
usado junto con la composición agrícola mencionada anteriormente
está generalmente entre 1:0,01 y 1:100, y preferiblemente entre
1:0,1 y 1:10, en términos de ingrediente activo.
La proporción en peso entre la composición
agrícola de la presente invención y un nematicida mezclado con o
usado junto con la composición agrícola mencionada anteriormente
está generalmente entre 1:0,01 y 1:100, y preferiblemente entre
1:0,1 y 1:10, en términos de ingrediente activo.
La proporción en peso entre la composición
agrícola de la presente invención y un herbicida mezclado con o
usado junto con la composición agrícola mencionada anteriormente
está generalmente entre 1:0,01 y 1:100, y preferiblemente entre
1:0,1 y 1:10, en términos de ingrediente activo.
La proporción en peso entre la composición
agrícola de la presente invención y un regulador del crecimiento de
las plantas mezclado con o usado junto con la composición agrícola
mencionada anteriormente está generalmente entre 1:0,00001 y 1:100,
y preferiblemente entre 1:0,0001 y 1:1, en términos de ingrediente
activo.
La proporción en peso entre la composición
agrícola de la presente invención y un fertilizante o agente para
mejorar el sustrato mezclado con o usado junto con la composición
agrícola mencionada anteriormente está generalmente entre 1:0,1 y
1:1000, y preferiblemente entre 1:1 y 1:200, en términos del
ingrediente activo.
La composición agrícola de la presente invención
puede usarse para controlar o prevenir enfermedades provocadas por
microbios patógenos de las plantas con la excepción de Aspergillus
en tierras agrícolas tales como campos, arrozales, pastos o
huertos.
El tipo de método de aplicación de la
composición agrícola de la presente invención no está limitado
particularmente, siempre que la composición agrícola de la presente
invención pueda aplicarse sustancialmente por el método. Los
ejemplos de tal método de aplicación incluyen: aplicación de la
composición agrícola de la presente invención a los cuerpos
vegetales de plantas útiles, tal como aplicación en las hojas;
aplicación de la composición agrícola de la presente invención a un
campo en el que se plantan o se van a plantar plantas útiles, tal
como un tratamiento del sustrato; y aplicación de la composición
agrícola de la presente invención a las semillas, tal como
esterilización de las semillas.
La cantidad eficaz de la composición agrícola de
la presente invención aplicada a cultivos útiles difiere
dependiendo de las condiciones climáticas, la forma de
dosificación, el periodo de aplicación, el método de aplicación, el
sitio de aplicación, la enfermedad diana, los cultivos diana, etc.
En términos d el compuesto de la presente invención contenido en la
composición agrícola de la presente invención, la cantidad eficaz
está comprendida generalmente entre 1 y 500 g, y preferiblemente
entre 2 y 200 g, por 10 acres (40468,564 m^{2}). Una emulsión, un
polvo humectable, una suspensión, etc., se diluyen generalmente con
agua para la aplicación. En tal caso, la concentración del
compuesto de la presente invención después de la dilución está
comprendida generalmente entre 0,0005% y 2% en peso, y
preferiblemente entre 0,005% y 1% en peso. Por otro lado, un polvo,
granulado, etc., se aplica directamente sin diluirse. Cuando la
composición agrícola de la presente invención se aplica a las
semillas, el compuesto de la presente invención contenido en la
composición agrícola de la presente invención en una boca de riego
se aplica dentro de un intervalo comprendido generalmente entre
0,001 y 100 g, y preferiblemente entre 0,01 y 50 g, por kg de
semillas.
La composición agrícola de la presente invención
puede controlar o prevenir enfermedades provocadas por microbios
patógenos de las plantas en tierras de cultivo de los siguientes
cultivos útiles.
Son ejemplos de tales cultivos útiles, los
siguientes.
Cultivos: maíz, arroz, trigo, cebada, centeno,
avena, sorgo, algodón, soja, cacahuete, alforfón, remolacha, colza,
girasol, caña de azúcar, tabaco, etc.; hortalizas: hortalizas
solanáceas (berenjena, tomate, pimiento, pimienta, patata, etc.),
hortalizas cucurbitáceas (pepino, calabaza, calabacín, sandía,
melón, etc.), hortalizas crucíferas (rábano japonés, nabo blanco,
rábano picante, colinabo, col china, repollo, hojas de mostaza,
brócoli, coliflor, etc.), hortalizas asteráceas (bardana,
mirabeles, alcachofa, lechuga, etc.), hortalizas liliáceas
(cebolleta, cebolla, ajo y espárrago), hortalizas amiláceas
(zanahoria, perejil, apio, chirivía, etc.), hortalizas
quenopodiáceas (espinaca, acelga suiza, etc.), hortalizas lamiáceas
(perilla, menta, albahaca, etc.), fresa, batata, Dioscorea japonica,
colocasia, etc., flores, plantas de follaje; frutos, pomáceas
(manzana, pera, pera japonesa, membrillo chino, membrillo, etc.),
frutos carnosos de hueso (melocotón, ciruela, nectarina,
albaricoque japonés, cereza, albaricoque, ciruela pasa, etc.),
frutos cítricos (mandarina, naranja, limón, lima, pomelo, etc.),
frutos secos (castaña, nueces, avellanas, almendra, pistacho,
anacardo, nueces de macadamia, etc.), bayas (arándano, arándano
agrio, mora, frambuesa, etc.), uva, caqui, aceituna, ciruela
japonesa, plátano, café, palmera datilera, coco, árboles que no son
árboles frutales; té, morera, planta floral, árboles ribereños
(fresno, abedul, cornejo, eucalipto, Ginkgo biloba, lila, arce,
roble, álamo, árbol de judea, Liquidambar formosana, árboles
ornamentales, olmo de agua, tuya japónica, abeto, cicuta, enebro,
Pinus, Picea y tejo japonés), etc.
Los "cultivos útiles" mencionados
anteriormente incluyen cultivos a los que se ha impartido
resistencia a inhibidores de HPPD tales como isoxaflutol,
inhibidores de ALS tales como imazetapir o
tiofensulfuron-metilo, inhibidores de la EPSP
sintetasa, inhibidores de la glutamina sintetasa y herbicidas tales
como bromoxinil, por un método de reproducción clásico o por
recombinación genética.
Los ejemplos de "cultivos útiles" a los que
se ha impartido resistencia por un método de reproducción clásico
incluyen canola Clearfield (marca comercial registrada) que es
resistente a herbicidas de imidazolinona tales como imazetapir, y
soja STS que es resistente a herbicidas inhibidores de ALS de
sulfonilurea tales como tiofensulfuron-metilo.
Además, los ejemplos de "cultivos útiles" a los que se ha
impartido resistencia por recombinación genética incluyen variedades
de maíz resistentes a glicofosato o glufosinato. Estas variedades
de maíz ya se han comercializado con nombres comerciales tales como
"RoundupReady" (marca comercial registrada) y
"LibertyLink" (marca comercial registrada).
Los "cultivos útiles" mencionados
anteriormente incluyen cultivos recombinantes genéticamente
producidos usando dichas técnicas de recombinación genética, que
pueden sintetizar toxinas selectivas como las conocidas en el
género Bacillus.
Los ejemplos de toxinas expresadas en estos
cultivos recombinantes genéticamente incluyen: proteínas
insecticidas derivadas de Bacillus cereus o Bacillus
popilliae; \delta-endotoxinas tales como
CryIAb, CryIAc, CryIF, CryIFa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3BbI o Cry9,
derivadas de Bacillus thuringiensis; proteínas insecticidas
tales como VIP1, VIP2, VIP3, o VIP3A; proteínas insecticidas
derivadas de nematodos; toxinas generadas por animales tales como
toxina de escorpión, toxina de araña, toxina de abeja, o
neurotoxinas específicas de insectos, toxinas de mohos; lectina
vegetal; aglutinina; inhibidores de proteasa tales como un inhibidor
de tripsina, un inhibidor de serina proteasa, patatina, cistatina,
o un inhibidor de papaína; proteínas inactivadoras de ribosomas
(RIP) tales como licina, RIP de maíz, abrina, luffina, saporina o
briodina; enzimas metabolizadoras de esteroides tales como
3-hidroxiesteroide oxidasa,
ecdiesteroide-UDP-glucosil
transferasa, o colesterol oxidasa; un inhibidor de ecdisona;
HMG-COA reductasa; inhibidores de canales jónicos
tales como inhibidores de canales de sodio o inhibidores de canales
de calcio; hormona juvenil esterasa; un receptor de hormona
diurética; estilbeno sintasa; bibencil sintasa; quitinasa; y
glucanasa.
Además, las toxinas expresadas en estos cultivos
genéticamente recombinantes también incluyen: toxinas híbridas de
proteínas \delta-endotoxinas tales como CryIAb,
CryIAc, CryIF, CryIFa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3BbI o Cry9, y proteínas
insecticidas tales como VIP1, VIP2, VIP3 o VIP3A; toxinas
parcialmente delecionadas; y toxinas modificadas. Estas toxinas
híbridas se producen a partir de una nueva combinación de los
diferentes dominios de estas proteínas, usando una técnica de
recombinación genética. Como toxina parcialmente delecionada, se
conoce CryIAb que comprende una deleción de una parte de una
secuencia de aminoácidos. Una toxina modificada se produce por
sustitución de uno o múltiples aminoácidos de toxinas
naturales.
\global\parskip1.000000\baselineskip
Se describen ejemplos de estas toxinas y plantas
recombinantes capaces de sintetizar dichas toxinas en los
documentos EP-A-O 374 753, WO
93/07278, WO 95/34656, EP-A-O 427
529, EP-A-451 878, WO 03/052073,
etc.
Las toxinas contenidas en estas plantas
recombinantes pueden impartir resistencia a las plantas,
particularmente a plagas de insectos que pertenecen a las clases
Coleoptera, Diptera y Lepidoptera.
Además, ya se conocen plantas recombinantes
genéticamente que comprenden uno o más genes resistentes a plagas
insecticidas y que expresan una o múltiples toxinas, y algunas de
estas plantas recombinantes genéticamente ya se han comercializado.
Los ejemplos de estas plantas recombinantes genéticamente incluyen
YieldGard (marca comercial registrada) (una variedad de maíz para
expresar la toxina CryIAb), YieldGard Rootworm (marca comercial
registrada) (una variedad de maíz para expresar la toxina Cry3BbI),
YieldGard Plus (marca comercial registrada) (una variedad de maíz
para expresar las toxinas CryIAb y Cry3BbI), Herculex I (marca
comercial registrada) (una variedad de maíz para expresar
fosfinotricina N-acetil transferasa (PAT) para
impartir resistencia a la toxina CryIFa2 y glufosinato), NuCOTN33B
(una variedad de algodón para expresar la toxina CryIAc), Bollgard
I (marca comercial registrada) (una variedad de algodón para
expresar la toxina CryIAc), Bollgard II (marca comercial registrada)
(una variedad de algodón para expresar las toxinas CryIAc y
Cry2Ab), VIPCOT (marca comercial registrada) (una variedad de
algodón para expresar la toxina VIP), NewLeaf (marca comercial
registrada) (una variedad de patata para expresar la toxina Cry3A),
NatureGard (marca comercial registrada), Agrisure (marca comercial
registrada) GT Advantage (rasgo de resistencia a glifosato GA21),
Agrisure (marca comercial registrada) CB Advantage (rasgo de
perforador del maíz BtlI (CB)), y Protecta (marca comercial
registrada).
Los "cultivos útiles" mencionados
anteriormente también incluyen cultivos producidos usando una
técnica recombinante genética, que tiene la capacidad de generar
sustancias contra patógenos que tienen acción selectiva.
Como estas sustancias contra patógenos se conoce
una proteína PR y similares (PRP, documento
EP-A-O 392 225). En los documentos
EP-A-O 392 225, WO 95/33818,
EP-A-O 353 191, etc., se describen
estas sustancias contra patógenos y cultivos recombinantes
genéticamente que las generan.
Los ejemplos de estas sustancias contra
patógenos expresadas en cultivos genéticamente recombinantes
incluyen: inhibidores de canales iónicos tales como un inhibidor de
canales de sodio o un inhibidor de canales de calcio (se conocen
toxinas KP1, KP4 y KP6, etc., que se producen por virus); estilbeno
sintasa; bibencil sintasa; quitinasa; glucanasa; una proteína PR; y
sustancias contra patógenos generadas por microorganismos tales
como un antibiótico peptídico, un antibiótico que tiene un
heteroanillo, un factor proteico asociado con resistencia a
enfermedades vegetales (que se denomina gen de resistencia a
enfermedades vegetales y se describe en el documento WO
03/000906).
Son ejemplos preferidos de microbios patógenos
de plantas que pueden controlarse por la presente invención hongos
filamentosos patógenos de plantas con la excepción de
Aspergillus. Los ejemplos más específicos incluyen los
siguientes microbios patógenos de plantas, pero los ejemplos no se
limitan a éstos. A continuación se proporcionarán ejemplos de
nombres de enfermedades vegetales y nombres de microbios patógenos
de plantas: Son ejemplos preferidos de microbios patógenos de
plantas que pueden controlarse por la presente invención hongos
filamentosos patógenos de plantas con la excepción de Aspergillus.
Los ejemplos más específicos incluyen los siguientes microbios
patógenos, pero los ejemplos no se limitan a éstos. A continuación
se proporcionarán ejemplos de nombres de enfermedades vegetales y
nombres de microbios patógenos de las plantas: añublo
(Magnaporthe grisea), mancha de la hoja por Helminthosporium
(Cochliobolus miyabeanus), tizón de la vaina (Rhizoctonia
solani), enfermedad bakanae (Gibberella fujikuroi) y
mildiu velloso (Sclerophthora macrospora) del arroz; oídio
de los cereales (Erysiphe graminis), añublo de la espiga por
Fusarium (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum,
Microdochium nivale), roya (Puccinia striiformis, P.
graminis, P. recondita, P. hordei), podredumbre de las nieves
(Typhula sp., Micronectriella nivalis), carbón desnudo del
trigo (Ustilago tritici, U. nuda), caries del trigo
(Tilletia caries), mancha ocular del trigo
(Pseudocercosporella herpotrichoides), escaldadura
(Rhynchosporium secalis), tizón foliar (Septoria
tritici), septoriosis de la espiga (Leptosphaeria
nodorum), mancha en red (Pyrenophora teres Drechsler),
podredumbre radical (Gaeumannomyces graminis) y mancha
castaña (Pyrenophora tritici-repentis) de la
cebada, trigo, avena y centeno; melanosis (Diaporthe citri),
sarna (Elsinoe fawcetti) y podredumbre por Penicillium
(Penicillium digitatum, P. italicum) de los cítricos; añublo
de las flores (Monilinia mali), cancro (Valsa
ceratosperma), oídio (Podosphaera leucotricha), mancha
de la hojas por Alternaria (Alternaria alternata, patotipo
de manzana), sarna (Venturia inaequalis) y podredumbre amarga
(Glomerella cingulata) de la manzana; sarna (Venturia
nashicola, V. pirina), mancha negra (Alternaria
alternata, patotipo de pera japonesa) y roya (Gymnosporangium
haraeanum) de la pera; podredumbre morena (Monilinia
fructicola), sarna (Cladosporium carpophilum) y
podredumbre por Phomopsis (Phomopsis sp.) del melocotón;
antracnosis (Elsinoe ampelina), podredumbre de frutos
(Glomerella cingulata), mildiú velloso (Uncinula
necator), roya (Phakopsora ampelopsidis), podredumbre
negra (Guignardia bidwellii) y mildiú velloso (Plasmopara
viticola) de la vid; antracnosis (Gloeosporium kaki) y
mancha de la hoja (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae)
del caqui japonés; antracnosis (Colletotrichum lagenarium),
mildiú velloso (Sphaerotheca fuliginea), roya del tallo
gomoso (Mycosphaerella melonis), fusariosis (Fusarium
oxysporum), mildiú velloso (Pseudoperonospora cubensis),
podredumbre de la raíz (Phytophthora sp.) y mal (Pythium
sp.) de las cucurbitáceas; tizón temprano (Alternaria
solani), moho de la hoja (Cladosporium fulvum) y tizón
tardío (Phytophthora infestans) del tomate; tizón
(Phomopsis vexans) y oídio (Erysiphe cichoracearum)
de la berenjena; mancha foliar por Alternaria (Alternaria
japonica), mancha blanca de la hoja (Cercosporella
brassicae), hernia (Plasmodiophora parasitica) y mildiú
velloso (Peronospora parasitica) de los vegetales
crucíferos; roya (Puccinia allii) de la cebolleta; mancha
púrpura de la semilla (Cercospora kikuchii), roña por
Sphaceloma (Elsinoe glicinas), tizón del tallo y de las
vainas (Diaporthe phaseolorum var. sojae) y roya
(Phakopsora pachyrhizi) de la soja; antracnosis
(Colletotrichum lindemtianum) de la judía; mancha de la hoja
(Cercospora personata), viruela temprana (Cercospora
arachidicola) y tizón del sur (Sclerotium rolfsii) del
cacahuete; oídio (Erysiphe pisi) del guisante; tizón
temprano (Alternaria solani), tizón tardío (Phytophthora
infestans) y marchitamiento por verticilosis (Verticillium
albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens) de la
patata; oídio (Sphaerotheca humuli) de la fresa; necrosis del
floema (Exobasidium reticulatum), costra blanca (Elsinoe
leucospila), tizón gris (Pestalotiopsis sp.) y
antracnosis (Colletotrichum theae-sinensis)
del té; mancha marrón (Alternaria longipes), oídio
(Erysiphe cichoracearum), antracnosis (Colletotrichum
tabacum), mildiú velloso (Peronospora tabacina) y pata
prieta (Phytophthora nicotianae) del tabaco; viruela de la
hoja (Cercospora beticola), tizón de la hoja (Thanatephorus
cucumeris), podredumbre de la raíz (Thanatephorus cucumeris)
y podredumbre de la raíz por Aphanomyces (Aphanomyces
sochlioides) de la remolacha azucarera; mancha negra
(Diplocarpon rosae) y oídio (Sphaerotheca pannosa)
del rosal; mancha parda de la hoja (Septoria
chrysanthemi-indici) y roya blanca (Puccinia
horiana) del crisantemo; podredumbre micelial del cuello
(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa), podredumbre
gris del cuello (Botrytis alii) y podredumbre esclerocial
del cuello (Botrytis squamosa) de la cebolla; podredumbre
gris (Botrytis cinerea) y podredumbre por Sclerotinia
(Sclerotinia sclerotiorum) de diversos cultivos; mancha
foliar por Alternaria (Alternarla brassicicola) del rábano
japonés; mancha en rueda (Sclerotinia homeocarpa), manchas
grandes y marrones (Rhizoctonia solani) de cespitosas; y
enfermedad de Sigatoka (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella
musicola) del plátano.
A continuación, la presente invención se
describirá más específicamente en los siguientes ejemplos,
incluyendo ejemplos de producción, ejemplos de formulación,
ejemplos de ensayo y similares. Sin embargo, estos ejemplos no
pretenden limitar el alcance de la presente invención.
Ejemplo de producción
1
Se añadieron 0,34 g de hidrocloruro de
1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida
(en lo sucesivo abreviada como WSC) a una mezcla de 0,26 g de
ácido 6-quinolinacarboxílico, 0,16 g de bencilamina
y 5 ml de piridina. La mezcla obtenida se agitó a temperatura
ambiente durante 1,5 horas. Después, a la mezcla de reacción se le
añadió agua, seguido de la extracción con acetato de etilo. La capa
orgánica se lavó sucesivamente con agua y cloruro sódico saturado y
después se secó sobre sulfato sódico anhidro, seguido de
concentración a presión reducida. El residuo se sometió a
cromatografía en columna sobre gel de sílice, para obtener 0,26 g
de
N-bencil-6-quinolinacarboxamida
(1).
1H RMN (CDCl3) \delta: 4,72 (2H, d, J = 5,6
Hz), 6,57 (1H, s a), 7,30-7,42 (5H, m), 7,47 (1H,
dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, J
= 8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,33 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99
(1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz).
Los productos que se muestran en la Tabla 2 se
produjeron de la misma manera que la descrita en el Ejemplo de
producción 1.
A continuación se proporcionarán ejemplos de
formulación. Debe indicarse que el término "parte" indica
"parte en peso".
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
1
Se trituraron completamente y se mezclaron 50
partes del compuesto de la presente invención (1), 3 partes del
lignosulfonato cálcico, 2 partes de lauril sulfato de magnesio y 45
partes de óxido de silicio hidratado sintético, para obtener polvos
humectables. Se realizaron las mismas operaciones anteriores con la
excepción de que el compuesto de la presente invención (1) se
sustituyó por uno cualquiera de los compuestos de la presente
invención (2) a (231), para obtener diversos tipos de polvos
humectables.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
2
Se mezclaron 20 partes del compuesto de la
presente invención (1) y 1,5 partes de trioleato de sorbitán en
28,5 partes de una solución acuosa que contenía 2 partes de alcohol
polivinílico, y la solución mezclada después se sometió a
trituración fina de acuerdo con un método de trituración en húmedo.
Posteriormente se añadieron 40 partes de una solución acuosa que
contenía 0,5 partes de goma xantana y 0,1 partes de silicato de
aluminio y magnesio al resultado, y a esto se le añadieron 10
partes de propilenglicol. La mezcla obtenida se combinó por
agitación para obtener una formulación fluida. Se realizaron las
mismas operaciones anteriores con la excepción de que el compuesto
de la presente invención (1) se sustituyó por uno cualquiera de los
compuestos de la presente invención (2) a (231), para obtener
diversos tipos de formulaciones fluidas.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
3
Se trituraron completamente y se mezclaron 2
partes del compuesto de la presente invención (1), 88 partes de
arcilla de caolín y 10 partes de talco, para obtener un producto en
polvo. Se realizaron las mismas operaciones anteriores con la
excepción de que el compuesto de la presente invención (1) se
sustituyó por uno cualquiera de los compuestos de la presente
invención (2) a (231), para obtener diversos tipos de productos en
polvo.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
4
Se mezclaron completamente 5 partes del
compuesto de la presente invención (1), 14 partes de polioxietilen
estiril fenil éter, 6 partes de dodecil benceno sulfonato cálcico y
75 partes de xileno para obtener una emulsión. Se realizaron las
mismas operaciones anteriores con la excepción de que el compuesto
de la presente invención (1) se sustituyó por uno cualquiera de los
compuestos de la presente invención (2) a (231), para obtener
diversos tipos de emulsiones.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de formulación
5
Se trituraron completamente y se mezclaron 2
partes del compuesto de la presente invención (1), 1 parte óxido de
silicio hidratado sintético, 2 partes de lignosulfonato cálcico, 30
partes de bentonita y 65 partes de arcilla de caolín.
Posteriormente se añadió agua a la mezcla y se mezcló completamente,
seguido de granulación y secado, para obtener un granulado. Se
realizaron las mismas operaciones anteriores con la excepción de
que el compuesto de la presente invención (1) se sustituyó por uno
cualquiera de los compuestos de la presente invención (2) a (231)
para obtener diversos tipos de granulados.
\newpage
Ejemplo de formulación
6
Se mezclaron 10 partes del compuesto de la
presente invención (1), 35 partes de carbono blanco que contenía 50
partes de sales de amonio de polioxietilen alquilo éter sulfato y
55 partes de agua, y la mezcla obtenida después se sometió a
trituración fina de acuerdo con un método de trituración en húmedo,
para obtener una formulación fluida. Se realizaron las mismas
operaciones anteriores con la excepción de que el compuesto de la
presente invención (1) se sustituyó por uno cualquiera de los
compuestos de la presente invención (2) a (231), para obtener
diversos tipos de formulaciones fluidas.
A continuación, se proporcionarán ejemplos de
ensayo para demostrar que la presente invención es útil para
combatir enfermedades de las plantas.
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Ejemplo de ensayo
1
Una maceta de plástico se rellenó con sustrato
arenoso y después se diseminaron semillas de pepino (variedad:
Sagami-Hanjiro). Las plantas de pepino se dejaron
crecer en un invernadero durante 12 días. Se prepararon las
formulaciones fluidas mencionadas anteriormente que comprendían los
compuestos 1, 2, 9, 12, 16, 18, 23, 24, 25, 26, 29, 30, 32, 36, 38,
39, 42, 43, 46, 47, 54, 60, 62, 64, 76, 77, 81, 90, 91, 95, 103,
105, 110, 116, 117, 118, 121, 123, 129, 132, 134, 135, 137, 145-,
147, 148, 152, 155, 159, 185, 163, 164, 166, 171, 202, 204, 207,
208, 211, 219 a concentraciones predeterminadas (500 ppm) por
dilución con agua, y después se aplicaron en el follaje de tal
forma que pudieran adherirse suficientemente a las hojas de las
plantas de pepino mencionadas anteriormente. Después de finalizar
la aplicación en el follaje, las plantas se secaron al aire.
Posteriormente, se puso medio PDA que contenía esporas de
Botrytis cinerea en la superficie de los cotiledones.
Después de dicha inoculación, las plantas se dejaron a 12ºC con
alta humedad durante 5 días, y después se examinaron las áreas
infectadas de dichas plantas. Como resultado, se descubrió que las
áreas infectadas de las plantas que se habían tratado con los
compuestos 1, 2, 9, 12, 16, 18, 23, 24, 25, 26, 29, 30, 32, 36, 38,
39, 42, 43, 46, 47, 54, 60, 62, 64, 76, 77, 81, 90, 91, 95, 103,
105, 110, 116, 117, 118, 121, 123, 129, 132, 134, 135, 137, 145,
147, 148, 152, 155, 159, 185, 163, 164, 166, 171, 202, 204, 207,
208, 211, 219 eran 10% o menos de las áreas infectadas de las
plantas sin tratar.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de ensayo
2
Una maceta de plástico se rellenó con sustrato
arenoso y después se diseminaron semillas de pepino (variedad:
Sagami-Hanjiro). Las plantas de pepino se dejaron
crecer en un invernadero durante 12 días. Se prepararon las
formulaciones fluidas mencionadas anteriormente que comprendían los
compuestos 1, 2, 3, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 21,
22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 33, 34, 35, 36, 38, 39, 40, 41, 42,
43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 57, 59, 60, 62,
63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 76, 77, 78, 79, 80,
81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97,
98, 99, 100, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112,
113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 123, 124, 125, 126,
127, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139,
140, 141, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 151, 152, 153, 155,
156, 157, 159, 160, 158, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169,
170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 183,
185, 188, 190, 199, 200, 201, 202, 204, 205, 206, 207, 208, 209,
210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 222,
223, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 230 y 231 a concentraciones
predeterminadas (500 ppm) por dilución con agua y después se
aplicaron en el follaje de tal forma que pudieran adherirse
suficientemente a las hojas de las plantas de pepino mencionadas
anteriormente. Después de finalizar la aplicación en el follaje,
las plantas se secaron al aire. Posteriormente, se puso medio PDA
que contenía hifas de Sclerotinia sclerotiorum en la
superficie de las hojas de pepino. Después de dicha inoculación,
las plantas se dejaron a 18ºC con alta humedad durante 4 días, y
después se examinaron las áreas infectadas. Como resultado, se
descubrió que las áreas infectadasde las plantas que se habían
tratado con los compuestos 1, 2, 3, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15,
16, 17, 18, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 33, 34, 35, 36, 38,
39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 50, 52, 53, 54, 55, 57, 59,
60, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77,
78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 93, 94, 95,
96, 97, 98, 99, 100, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110,
111, 112, 113, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 123, 124, 125,
127, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139,
140, 141, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152, 153,
155, 156, 157, 159, 160, 158, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168,
169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181,
183, 185, 190, 199, 200, 201, 202, 204, 205, 206, 207, 208, 209,
210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 222,
223, 224, 225, 226, 227, 228, 220, 230 y 231 eran 10% o menos de
las áreas infectadas de las plantas no tratadas. Las áreas
infectadas de las plantas que se habían tratado con los compuestos
49, 51, 92, 114, 126 y 188 eran 30% o menos de las áreas infectadas
de plantas no tratadas.
\newpage
Ejemplo de ensayo
3
Una maceta de plástico se rellenó con sustrato
arenoso y después se diseminaron semillas de tomate (variedad:
Patio). Las plantas de tomate se dejaron crecer en un invernadero
durante 20 días. Las formulaciones fluidas mencionadas
anteriormente que comprendían los compuestos 176 y 177 se prepararon
a concentraciones predeterminadas (500 ppm) por dilución con agua y
después se aplicaron en el follaje de tal forma que pudieran
adherirse suficientemente a las hojas de las plántulas de tomate
mencionadas anteriormente. Las plantas se sometieron a secado al
aire hasta que se secó la solución diluida presente en las hojas.
Posteriormente, se inoculó una suspensión acuosa que contenía
esporas de Phytophthora infestans en las plántulas de tomate
por pulverización. Después de completar la inoculación, las plantas
primero se dejaron a 23ºC con alta humedad durante 1 día y después
se dejaron crecer en un invernadero durante 4 días. Posteriormente
se examinaron las áreas infectadas. Como resultado, se descubrió
que las áreas infectadas de las plantas que se habían tratado con
los compuestos 176 y 177 eran 10% o menos de las áreas infectadas
de las plantas no tratadas.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de ensayo
4
Una maceta de plástico se rellenó con sustrato
arenoso y después se diseminaron semillas de trigo (variedad:
Shirogane). Las plantas de trigo se dejaron crecer en un
invernadero durante 10 días. La formulación fluida mencionada
anteriormente que comprendía el compuesto (4) se preparó a una
concentración predeterminada (500 ppm) por dilución con agua, y
después se aplicó en el follaje de tal forma que pudiera adherirse
suficientemente a las hojas de las plantas de trigo mencionadas
anteriormente. Después de finalizar la aplicación en el follaje, las
plantas se sometieron a secado al aire. Posteriormente, se inoculó
una suspensión acuosa que contenía esporas de Fusarium
culmorum en las plantas de trigo por pulverización. Después de
finalizar la inoculación, las plantas primero se dejaron a 23ºC con
alta humedad en un sitio oscuro durante 4 días y después se dejaron
con iluminación durante 3 días. Posteriormente, se examinaron las
áreas infectadas de dichas plantas. Como resultado, se descubrió
que las áreas infectadas de las plantas que se habían tratado con
el compuesto (4) eran 30% o menos de las áreas infectadas de las
plantas no tratadas.
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Ejemplo de ensayo
5
Una maceta de plástico se rellenó con sustrato
base y después se semillas de arroz (variedad: Nihonbare). Las
plantas de arroz se dejaron crecer en un invernadero durante 12
días. Las formulaciones fluidas mencionadas anteriormente que
comprendían los compuestos 56, 122, y 161 se prepararon a
concentraciones predeterminadas (500 ppm) por dilución con agua y
después se aplicaron en el follaje de forma que pudieran adherirse
suficientemente a las hojas de las plantas de arroz mencionadas
anteriormente. Después de finalizar la aplicación en el follaje,
las plantas se sometieron a secado al aire. Posteriormente, las
macetas que contenían hojas infectadas con el añublo del arroz se
dejaron en reposo alrededor de las plantas de arroz. Todas las
plantas de arroz se dejaron con alta humedad únicamente durante la
noche. Cinco días después de la inoculación, se examinaron las
áreas infectadas de dichas plantas. Como resultado, se descubrió que
las áreas infectadas de las plantas que se habían tratado con los
compuestos 121 y 161 eran 10% o menos de las áreas infectadas de
las plantas no tratadas y las áreas afectadas de las plantas que se
habían tratado con el compuesto 56 eran 30% o menos de las áreas
infectadas de las plantas no tratadas.
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Ejemplo de ensayo
6
Una maceta de plástico se rellenó con sustrato
arenoso y después se diseminaron semillas de pepino (variedad
Sagami-Hanjiro). Las plantas de pepino se dejaron
crecer en un invernadero durante 12 días. Las formulaciones fluidas
mencionadas anteriormente que comprendían los compuestos 1, 33, 42,
48, 52, 60, 62, 65, 70, 74, 83, 84, 94, 105, 117, 118, 145, 159,
163, 170, 175, 176, 177, 185 y 207 se diluyeron con agua, y se
aplicó 1 mg de dicho compuesto en la maceta mencionada
anteriormente por tratamiento por irrigación del sustrato. Después
de finalizar el tratamiento, las plantas se dejaron crecer en un
invernadero durante 1 semana. Posteriormente, se puso medio PDA que
contenía hifas de Sclerotinia sclerotiorum en las hojas de
las plantas de pepino. Después de dicha inoculación, las plantas se
dejaron a 18ºC con alta humedad durante 4 días y después se
examinaron las áreas infectadas de dichas plantas. Como resultado,
se descubrió que las áreas infectadas de las plantas que se habían
tratado con los compuestos 1, 33, 42, 48, 52, 60, 62, 65, 70, 74,
83, 84, 94, 105, 117, 118, 145, 159, 163, 170, 175, 176, 177, 185 y
207 eran 10% o menos de las áreas infectadas de las plantas no
tratadas.
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Ejemplo de ensayo
7
Una maceta de plástico se rellenó con sustrato
arenoso y después se diseminaron semillas de uva (variedad:
Berry-A). Las vides se dejaron crecer en un
invernadero durante 40 días. Se inoculó una suspensión acuosa de
zoosporangios de Plasmopara vitícola en la maceta mencionada
anteriormente por pulverización. Posteriormente, las vides se
dejaron a 23ºC con alta humedad durante 1 día, y después se secaron
al aire, para obtener plántulas infectadas con mildiú velloso de la
vid. La formulación fluida mencionada anteriormente que comprendía
el compuesto 189 se preparó a una concentración predeterminada (500
ppm) por dilución con agua y después se aplicó en el follaje de tal
manera que pudiera adherirse suficientemente a las hojas de las
plántulas de vid mencionadas anteriormente. Después de finalizar la
aplicación en el follaje, las plantas se sometieron a secado al
aire y después se dejaron a 23ºC en un invernadero durante 5 días.
Posteriormente, las plantas se dejaron adicionalmente a 23ºC con
alta humedad durante 1 día. Posteriormente, se examinaron las áreas
infectadas de dichas plantas. Como resultado, se descubrió que las
áreas infectadas de las plantas que se habían tratado con el
compuesto 189 eran 10% o menos de las áreas infectadas de las
plantas no tratadas.
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Ejemplo de ensayo
8
Una maceta de plástico se rellena con sustrato
contaminado con marchitamiento del tomate (Fusarium
oxysporum), y después se diseminan semillas de tomate
(variedad: Patio). Las formulaciones fluidas mencionadas
anteriormente que comprendían los compuestos 1 a 231 se diluyen con
agua, y se aplican 10 mg de dicho compuesto en la maceta mencionada
anteriormente por medio de un tratamiento de irrigación del
sustrato. Después, las plantas de tomate se dejan crecer en un
invernadero durante 1 mes. Posteriormente, las plantas resultantes
se comparan con plantas no tratadas. Como resultado, se descubre
que no hay manchas en las plantas tratadas con los compuestos 1 a
231, y que las plantas trata-
das han crecido favorablemente a un nivel equivalente al de las plantas que han crecido en su sustrato no contaminado.
das han crecido favorablemente a un nivel equivalente al de las plantas que han crecido en su sustrato no contaminado.
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Ejemplo de ensayo
9
Una maceta de plástico se rellena con sustrato
contaminado con verticilosis de la patata (Verticillium
albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens), y
después se plantan patatas (variedad: Danshaku). Las formulaciones
fluidas mencionadas anteriormente que comprenden los compuestos 1 a
231 se diluyen con agua y se aplican 10 mg de dicho compuesto a la
maceta mencionada anteriormente por tratamiento de irrigación del
sustrato. Después, las plantas de patata se dejan crecer en un
invernadero durante 2 meses. Posteriormente, las plantas resultantes
se comparan con plantas no tratadas. Como resultado, se descubre
que no hay manchas en las plantas tratadas con los compuestos 1 a
231, y que las plantas tratadas han crecido favorablemente a un
nivel equivalente al de las plantas que han crecido en sustrato no
contaminado.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de ensayo
10
Las formulaciones fluidas mencionadas
anteriormente que comprenden los compuestos 1 a 231 se aplican a
arroz descascarillado contaminado con la enfermedad bakanae del
arroz (Gibberella fujikuroi) por un tratamiento de las
semillas a una grado de 200 g de cada compuesto por 100 kg de
semillas. Posteriormente, las plantas de arroz se dejan crecer en
un invernadero durante un mes. Posteriormente, las plantas
resultantes se comparan con plantas no tratadas. Como resultado, se
descubre que las plantas tratadas con los compuestos 1 a 231 han
crecido favorablemente a un nivel equivalente al de las plantas que
se han cultivado a partir del arroz descascarillado no
contaminado.
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Ejemplo de ensayo
11
Las formulaciones fluidas mencionadas
anteriormente que comprenden los compuestos 1 a 231 se aplican a
semillas de malta contaminadas con podredumbre de la malta
(Gaeumannomyces graminis) por tratamiento de las semillas a
un grado de 200 g de cada compuesto por 100 kg de semillas.
Posteriormente, las plantas de malta se dejan crecer en un
invernadero durante 1 mes. Posteriormente, las plantas resultantes
se comparan con plantas no tratadas. Como resultado, se descubre que
las plantas tratadas con los compuestos 1 a 231 han crecido
favorablemente a un nivel equivalente al de las plantas que se han
cultivado a partir de semillas no contaminadas.
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De acuerdo con la presente invención, pueden
controlarse o prevenirse enfermedades de las plantas producidas por
microbios patógenos de las plantas con la excepción de
Aspergillus.
Claims (15)
1. Una composición agrícola para controlar
enfermedades de las plantas provocadas por microbios patógenos de
las plantas excepto para Aspergillus, que comprende un compuesto
representado por la fórmula (I), una sal del mismo o un hidrato del
mismo:
en la que A representa un grupo
6-quinolilo, un grupo
benzotiazol-6-ilo o un grupo
[1.5]naftilidin-2-ilo; X
representa un grupo representado por la fórmula
-NH-C(=Y)-CH_{2}- o un grupo
representado por la fórmula
-C(=Y)-NH-CH_{2}-; Y representa un
átomo de oxígeno, un átomo de azufre o NR^{Y} (donde R^{Y}
representa un grupo alcoxi C1-6 o un grupo ciano);
y E representa un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo
pirrolilo, un grupo tetrazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo
pirazolilo o un grupo fenilo; donde A puede tener opcionalmente de
uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de
sustituyentes a-1 y el grupo de sustituyentes
a-2, y E puede tener opcionalmente uno o dos
sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de
sustituyentes a-1 y el grupo de sustituyentes
a-2:
Grupo de sustituyentes a-1
un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un
grupo mercapto, un grupo ciano, un grupo carboxilo, un grupo
alquilo C1-6, un grupo alquenilo
C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un
grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo
C6-10, un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros,
un grupo cicloalquil C3-8-alquilo
C1-6, un grupo cicloalquilideno
C3-8-alquilo C1-6,
un grupo aril C6-10-alquilo
C1-6, un grupo aril C6-10 alquenilo
C2-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6, un grupo
alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi
C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un
grupo cicloalcoxi C3-8, un grupo ariloxi
C6-10, un grupo cicloalquil
C3-8-alcoxi C1-6, un
grupo aril C6-10-alcoxi
C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alcoxi C1-6, un grupo
alquiltio C1-6, un grupo alqueniltio
C2-6, un grupo alquiniltio C2-6, un
grupo cicloalquiltio C3-8, un grupo ariltio
C6-10, un grupo cicloalquil
C3-8-alquiltio C1-6,
un grupo aril C6-10-alquiltio
C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquiltio C1-6, un grupo
mono-alquilamino C1-6, un grupo
mono-alquenilamino C2-6, un grupo
mono-alquinilamino C2-6, un grupo
mono-cicloalquilamino C3-8, un grupo
mono-arilamino C6-10, un grupo
mono-cicloalquil
C3-8-alquilamino
C1-6, un grupo mono-aril
C6-10-alquilamino
C1-6, un grupo mono-heterocíclico de
5 a 10 miembros-alquilamino C1-6,
un grupo di-alquilamino C1-6, un
grupo N-alquenil
C2-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-alquinil
C2-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-cicloalquil
C3-8-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-cicloalquil
C3-8-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-heterocíclico de 5
a 10 miembros-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo alquilcarbonilo C1-6,
un grupo alcoxicarbonilo C1-6, un grupo
alquilsulfonilo C1-6, un grupo representado por la
fórmula -C(=N-R^{a1})R^{a2} (en la que
R^{a1} representa un grupo hidroxilo o un grupo alcoxi
C1-6; y R^{a2} representa un átomo de hidrógeno o
un grupo alquilo C1-6), un grupo ariloxi
C6-10-alquilo C1-6 y
un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6; y
Grupo de sustituyentes a-2
un grupo alquilo C1-6, un grupo
alquenilo C2-6, un grupo alquinilo
C2-6, un grupo cicloalquilo C3-8,
un grupo arilo C6-10, un grupo heterocíclico de 5 a
10 miembros, un grupo cicloalquil
C3-8-alquilo C1-6,
un grupo aril C6-10-alquilo
C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6, un grupo
alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi
C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un
grupo cicloalcoxi C3-8, un grupo ariloxi
C6-10, un grupo cicloalquil
C3-8-alcoxi C1-6, un
grupo aril C6-10-alcoxi
C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alcoxi C1-6, un grupo
alquiltio C1-6, un grupo alqueniltio
C2-6, un grupo alquiniltio C2-6, un
grupo cicloalquiltio C3-8, un grupo ariltio
C6-10, un grupo cicloalquil
C3-8-alquiltio C1-6,
un grupo aril C6-10-alquiltio
C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquiltio C1-6, un grupo
mono-alquilamino C1-6, un grupo
mono-alquenilamino C2-6, un grupo
mono-alquinilamino C2-6, un grupo
mono-cicloalquilamino C3-8, un grupo
mono-arilamino C6-10, un grupo
mono-cicloalquil
C3-8-alquilamino
C1-6, un grupo mono-aril
C6-10-alquilamino
C1-6, un grupo mono-heterocíclico de
5 a 10 miembros-alquilamino C1-6,
un grupo di-alquilamino C1-6, un
grupo N-alquenil
C2-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-alquinil
C2-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-cicloalquil
C3-8-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-cicloalquil
C3-8-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-heterocíclico de 5
a 10 miembros-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo ariloxi
C6-10-alquilo C1-6 y
un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6; donde cada
grupo descrito en el grupo de sustituyentes a-2
tiene de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente
grupo de sustituyentes b:
Grupo de sustituyentes b
un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un
grupo mercapto, un grupo ciano, un grupo carboxilo, un grupo amino,
un grupo carbamoílo, un grupo nitro, un grupo alquilo
C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un
grupo arilo C6-10, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros, un grupo alcoxi C1-6, un grupo ariloxi
C6-10, un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10
miembros, un grupo alcoxicarbonilo C1-6, un grupo
alquilsulfonilo C1-6, un grupo trifluorometilo, un
grupo trifluorometoxi, un grupo mono-alquilamino
C1-6, un grupo di-alquilamino
C1-6, un grupo mono-arilamino
C6-10 que tiene opcionalmente un grupo amino o un
grupo aminosulfonilo y un grupo N-aril
C6-10-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6 que tiene opcionalmente un grupo amino.
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2. La composición agrícola de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que, en la fórmula (I), A representa un
grupo 6-quinolilo, un grupo
[1.5]naftilidin-2-ilo o un
grupo benzotiazol-6-ilo (donde A
puede tener opcionalmente de uno a tres sustituyentes seleccionados
entre el siguiente grupo de sustituyentes c-1 y el
grupo de sustituyentes c-2):
Grupo de sustituyentes c-1
un átomo de halógeno, un grupo alquilo
C1-6, un grupo alquenilo C2-6, un
grupo alquinilo C2-6, un grupo cicloalquilo
C3-8, un grupo arilo C6-10, un grupo
heterocíclico de 5 a 10 miembros, un grupo cicloalquil
C3-8-alquilo C1-6,
un grupo aril C6-10-alquilo
C1-6, un grupo aril
C6-10-alquenilo
C2-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6, un grupo
alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi
C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un
grupo cicloalquil C3-8-alcoxi
C1-6, un grupo aril
C6-10-alcoxi C1-6,
un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alcoxi
C1-6, un grupo mono-alquilamino
C2-6, un grupo mono-alquenilamino
C3-8, un grupo mono-alquinilamino
C6-10, un grupo
mono-cicloalquilamino C3-8, un grupo
mono-arilamino C1-6, un grupo
mono-cicloalquil
C6-10-alquilamino
C1-6, un grupo mono-aril
C1-6-alquilamino
C1-6, un grupo mono-heterocíclico de
5 a 10 miembros-alquilamino C1-6,
un grupo alquilcarbonilo C2-6 y un grupo
representado por la fórmula
-C(=N-OH)R^{a2} (en la que R^{a2} tiene
los mismos significados que se han definido anteriormente); y
Grupo de sustituyentes c-2
un grupo alquilo C1-6, un grupo
alquenilo C2-6, un grupo alquinilo
C2-6, un grupo cicloalquilo C3-8,
un grupo arilo C6-10, un grupo heterocíclico de 5 a
10 miembros, un grupo cicloalquil
C3-8-alquilo C1-6,
un grupo aril C6-10-alquilo
C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6, un grupo
alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi
C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un
grupo cicloalquil C3-8-alcoxi
C1-6, un grupo aril
C6-10-alcoxi C1-6,
un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alcoxi
C1-6, un grupo mono-alquilamino
C1-6, un grupo mono-alquenilamino
C2-6, un grupo mono-alquinilamino
C2-6, un grupo mono-cicloalquilamino
C3-8, un grupo mono-arilamino
C6-10, un grupo mono-cicloalquil
C3-8-alquilamino
C1-6, un grupo mono-aril
C6-10-alquilamino
C1-6 y un grupo mono-heterocíclico
de 5 a 10 miembros-alquilamino C1-6
(donde cada grupo descrito en el grupo de sustituyentes
c-2 tiene de uno a tres sustituyentes seleccionados
entre el siguiente grupo de sustituyentes d):
Grupo de sustituyentes d
un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un
grupo carboxilo, un grupo amino, un grupo carbamoílo, un grupo
alcoxi C1-6, un grupo
mono-alquilamino C1-6, un grupo
di-alquilamino C1-6, un grupo
mono-arilamino C6-10 que tiene
opcionalmente un grupo amino o un grupo aminosulfonilo, un grupo
N-aril C6-10-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6 que tiene opcionalmente un grupo amino, un
grupo ciano, un grupo arilo C6-10, un grupo
heterocíclico de 5 a 10 miembros y un grupo alcoxicarbonilo
C1-6.
\vskip1.000000\baselineskip
3. La composición agrícola de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que, en la fórmula (I), A representa un
grupo 6-quinolilo.
4. La composición agrícola de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que, en la fórmula (I), A representa un
grupo
[1.5]naftilidin-2-ilo.
5. La composición agrícola de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que, en la fórmula (I), A representa un
grupo benzotiazol-6-ilo.
6. La composición agrícola de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que, en la fórmula
(I), X representa un grupo representado por la fórmula
[-C(=O)-NH-CH_{2}-].
7. La composición agrícola de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que, en la fórmula
(I), E representa un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo
pirrolilo o un grupo fenilo (donde E puede tener opcionalmente uno
o dos sustituyentes seleccionados entre el grupo de sustituyentes
a-1 y el grupo de sustituyentes
a-2).
8. La composición agrícola de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que, en la fórmula
(I), E representa un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo
pirrolilo o un grupo fenilo (donde E puede tener opcionalmente uno
o dos sustituyentes seleccionados entre el siguiente grupo de
sustituyentes e-1 y el grupo de sustituyentes
e-2):
Grupo de sustituyentes e-1
un átomo de halógeno, un grupo alquilo
C1-6, un grupo alquenilo C2-6, un
grupo alquinilo C2-6, un grupo arilo
C6-10, un grupo cicloalquil
C3-8-alquilo C1-6,
un grupo cicloalquilideno
C3-8-alquilo C1-6,
un grupo aril C6-10-alquilo
C1-6, un grupo aril
C6-10-alquenilo
C2-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6, un grupo
alcoxi C1-6, un grupo alqueniloxi
C2-6, un grupo alquiniloxi C2-6, un
grupo ariloxi C6-10, un grupo cicloalquil
C3-8-alcoxi C1-6, un
grupo aril C6-10-alcoxi
C1-6, un grupo heterocíclico de 5 a 10
miembros-alcoxi C1-6, un grupo
ariltio C6-10, un grupo aril
C6-10-alquiltio
C1-6, un grupo mono-arilamino
C6-10, un grupo mono-aril
C6-10-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo ariloxi
C6-10-alquilo C1-6 y
un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6; y
Grupo de sustituyentes e-2
un grupo alquilo C1-6, un grupo
alquenilo C2-6, un grupo alquinilo
C2-6, un grupo arilo C6-10, un
grupo cicloalquil C3-8-alquilo
C1-6, un grupo aril
C6-10-alquilo C1-6,
un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alquilo
C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un
grupo alqueniloxi C2-6, un grupo alquiniloxi
C2-6, un grupo ariloxi C6-10, un
grupo cicloalquil C3-8-alcoxi
C1-6, un grupo aril
C6-10-alcoxi C1-6,
un grupo heterocíclico de 5 a 10 miembros-alcoxi
C1-6, un grupo ariltio C6-10, un
grupo aril C6-10-alquiltio
C1-6, un grupo mono-arilamino
C6-10, un grupo mono-aril
C6-10-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-N-alquilamino
C1-6, un grupo N-aril
C6-10-alquil
C1-6-N-alquilamino
C1-6, un grupo ariloxi
C6-10-alquilo C1-6 y
un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10
miembros-alquilo C1-6; donde cada
grupo descrito en el grupo de sustituyentes e-2
tiene de uno a tres sustituyentes seleccionados entre el siguiente
grupo de sustituyentes f:
Grupo de sustituyentes f
un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un
grupo ciano, un grupo amino, un grupo nitro, un grupo cicloalquilo
C3-8, un grupo alcoxi C1-6, un grupo
ariloxi C6-10, un grupo oxi heterocíclico de 5 a 10
miembros, un grupo alcoxicarbonilo C1-6, un grupo
alquilsulfonilo C1-6, un grupo
mono-arilamino C6-10, un grupo
trifluorometilo, un grupo trifluorometoxi y un grupo alquilo
C1-6.
9. La composición agrícola de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que, en la fórmula
(I), E representa un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo
pirrolilo o un grupo fenilo (donde E puede tener opcionalmente un
sustituyente seleccionado entre el siguiente grupo de sustituyentes
g-1 y el grupo de sustituyentes
g-2):
Grupo de sustituyentes g-1
un grupo cicloalquil
C3-8-alquilo C1-6,
un grupo fenil-alquilo C1-6, un
grupo furil-alquilo C1-6, un grupo
tienil-alquilo C1-6, un grupo
benzofuril-alquilo C1-6, un grupo
benzotienil-alquilo C1-6, un grupo
alcoxi C1-6, un grupo fenoxi, un grupo cicloalquil
C3-8-alcoxi C1-6, un
grupo fenil-alcoxi C1-6, un grupo
furil-alcoxi C1-6, un grupo
tienil-alcoxi C1-6, un grupo
piridil-alcoxi C1-6, un grupo
fenoxi-alquilo C1-6 y un grupo
piridiloxi-alquilo C1-6; y
Grupo de sustituyentes g-2
un grupo cicloalquil
C3-8-alquilo C1-6,
un grupo fenil-alquilo C1-6, un
grupo furil-alquilo C1-6, un grupo
tienil-alquilo C1-6, un grupo
benzofuril-alquilo C1-6, un grupo
benzotienil-alquilo C1-6, un grupo
alcoxi C1-6, un grupo fenoxi, un grupo cicloalquil
C3-8-alcoxi C1-6, un
grupo fenil-alcoxi C1-6, un grupo
furil-alcoxi C1-6, un grupo
tienil-alcoxi C1-6, un grupo
piridil-alcoxi C1-6, un grupo
fenoxi-alquilo C1-6 y un grupo
piridiloxi-alquilo C1-6;
donde cada grupo descrito en el grupo de
sustituyentes g-2 tiene de uno a tres sustituyentes
seleccionados entre el siguiente grupo de sustituyentes h:
Grupo de sustituyentes h
un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un
grupo ciano y un grupo alquilo C1-6.
\vskip1.000000\baselineskip
10. La composición agrícola de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que, en la fórmula
(I), E representa un grupo 2-furilo, un grupo
2-tienilo, un grupo 3-pirrolilo o un
grupo fenilo (donde E puede tener opcionalmente un sustituyente
seleccionado entre el grupo de sustituyentes g-1 y
el grupo de sustituyentes g-2).
11. La composición agrícola de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que, en la fórmula (I), X representa un
grupo representado por la fórmula
[-C(=O)-NH-CH_{2}-], en la que A
representa un grupo 6-quinolilo, un grupo
[1.5]naftilidin-2-ilo o un
grupo benzotiazol-6-ilo, y E
representa un grupo 2-furilo, un grupo
2-tienilo, un grupo 3-pirrolilo o
un grupo fenilo (donde E puede tener opcionalmente un sustituyente
seleccionado entre el grupo de sustituyentes g-1 o
el grupo de sustituyentes g-2).
12. La composición agrícola de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en la que los microbios
patógenos de las plantas son hongos filamentosos patógenos de las
plantas con la excepción de Aspergillus.
13. Un método para controlar o prevenir
enfermedades de las plantas provocadas por microbios patógenos de
las plantas con la excepción de Aspergillus, que comprende aplicar
una cantidad eficaz de la composición agrícola de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 a cultivos útiles.
14. El método de acuerdo con la reivindicación
13, en el que la composición se aplica por aplicación a las hojas,
tratamiento del suelo o desinfección de semillas.
15. Uso del compuesto representado por la
fórmula (I), una sal del mismo o un hidrato del mismo, de acuerdo
con la reivindicación 1, en la preparación de una composición
agrícola.
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