KR20100029843A - 테트라조일옥심 유도체 및 식물 병해 방제제 - Google Patents

테트라조일옥심 유도체 및 식물 병해 방제제 Download PDF

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KR20100029843A
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준 이나가키
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닛뽕소다 가부시키가이샤
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Abstract

식물 병해 방제 효과가 우수한 테트라조일옥심 유도체 (하기 식 (1)) 및 그 염, 그리고 이것을 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제제를 제공한다.
Figure pct00087

X : 할로겐 등, n1 : 0 ∼ 5, Y : C1 -8 알킬, R : 할로겐 등, n2 : 0 ∼ 3, R11 : 할로겐 등, Z 및 Z11 : Q1C(=O)NH- 등 (Q1 : C2 -8 할로알케닐 등) (R 또는 R11 의 종류에 따라 상이하다.)

Description

테트라조일옥심 유도체 및 식물 병해 방제제 {TETRAZOYLOXIME DERIVATIVE AND PLANT DISEASE CONTROL AGENT}
본 발명은 신규 테트라조일옥심 유도체 등, 및 이것을 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제제에 관한 것이다.
본원은 2007년 8월 8일에 출원된 일본 특허출원 제 2007-206297호에 기초하여 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.
농원예 작물의 재배시에 작물의 병해에 대하여 다수의 방제 약제가 사용되고 있지만, 그 방제 효력이 불충분하거나 약제 내성을 가진 병원균의 출현으로 그 사용이 제한되거나, 또 식물체에 약해나 오염을 일으키거나 혹은 인축 어류 등에 대한 독성이 강하거나 하기 때문에 반드시 만족할 만한 방제 약제라고는 하기 어려운 경우가 적지 않다. 따라서, 이러한 결점이 적고 안전하게 사용할 수 있는 식물 병해 방제제의 개발이 요망되고 있다.
본 발명과 관련하여, 특허문헌 1 내지 3 에는 본 발명의 화합물과 유사한 구조를 갖는 테트라조일옥심 유도체가 개시되어 있다.
일본 공개특허공보 2004-131416호 일본 공개특허공보 2004-131392호 일본 공개특허공보 2003-137875호
그러나, 이들 특허문헌에 기재된 화합물이라도 방제 효과가 반드시 충분하다고는 할 수 없었다.
본 발명은 이러한 종래 기술의 실정을 감안하여 이루어진 것으로서, 식물 병해에 대한 방제 효과가 우수한 테트라조일옥심 유도체 또는 그 염, 및 이들의 적어도 1 종을 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제제를 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 많은 테트라조일옥심 유도체를 합성함과 함께 이들의 생리 활성을 예의 검토하였다. 그 결과, 하기 식 (1) 로 나타내는 테트라조일옥심 유도체 및 그 염이 우수한 식물 병해에 대한 방제 효과를 나타내고, 또한 유용 식물에 대한 약해를 걱정할 필요가 없다는 것을 알아내어 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
이렇게 하여 본 발명의 제 1 에 의하면, 하기 〔1〕 ∼ 〔3〕 의 테트라조일옥심 유도체 또는 그 염이 제공된다.
〔1〕식 (1)
[화학식 1]
Figure pct00001
[식 중, X 는 할로겐 원자, C1-8 알킬기, C1-8 알콕시기, 시아노기, C1-8 알킬술포닐기, 니트로기, C1-8 할로알킬기, 또는 비치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기를 나타낸다.
n1 은 0 ∼ 5 중 어느 정수를 나타낸다.
n1 이 2 이상일 때, X 끼리는 서로 동일하거나 상이해도 된다.
A 는 식 (2)
[화학식 2]
Figure pct00002
(식 중, Y 는 C1-8 알킬기를 나타낸다.) 로 나타내는 테트라조일기, 또는 식 (3)
[화학식 3]
Figure pct00003
(식 중, Y 는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.) 으로 나타내는 테트라조일기를 나타낸다.
Het 는 식 (4)
[화학식 4]
Figure pct00004
(식 중, R 은 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 수산기, 티올기, 포르밀기, 카르복실기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아미노기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알케닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알키닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 헤테로고리기, OR1, S(O)mR1, COR1 또는 CO2R1 을 나타낸다.
R1 은 비치환 혹은 치환기를 갖는 아미노기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C3-8 시클로알킬기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알케닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알키닐기, 또는 비치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기를 나타낸다.
m 은 0 ∼ 2 중 어느 정수를 나타낸다.
n2 는 0 ∼ 3 중 어느 정수를 나타낸다.
n2 가 2 이상일 때, 복수의 R 끼리는 서로 동일하거나 상이해도 된다.
n2 가 0 일 때, Z 는 식 : Q1C(=O)NH- (식 중, Q1 은 C1-8 할로알킬기, C2-8 할로알케닐기, C2-8 알키닐기, C2-8 할로알키닐기, C1-8 할로알콕시기, C2-8 알케닐옥시기, C2-8 할로알케닐옥시기, C2-8 알키닐옥시기, C2-8 할로알키닐옥시기, 알콕시카르보닐아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기, C3-8 시클로알킬기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 아릴기로 치환된 C1-8 분기 알콕시기, 치환 아릴로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 헤테로고리기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알콕시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴기로 치환된 C2-8 알키닐옥시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 (비치환 혹은 치환 알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기, (비치환 혹은 치환 아르알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기, 카르복실기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 (비치환 혹은 치환 아르알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기, (비치환 혹은 치환 알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알킬기, 아실기로 치환된 C1-8 알킬기, 또는 비치환 혹은 치환 헤테로고리 옥시기로 치환된 C1-8 알킬기를 나타낸다.) 로 나타내는 기를 나타낸다.
n2 가 1 이고, R 이 할로겐 원자일 때, Z 는 수소 원자, 아미노기, 또는 식 : Q2C(=O)NH- (식 중, Q2 는 수소 원자, C1-8 할로알킬기, C2-8 알케닐기, C2-8 할로알케닐기, C2-8 알키닐기, C2-8 할로알키닐기, C1-8 알콕시기, C1-8 할로알콕시기, C2-8 알케닐옥시기, C2-8 할로알케닐옥시기, C2-8 알키닐옥시기, C2-8 할로알키닐옥시기, C3-8 시클로알킬기, C3-8 시클로알킬옥시기, C1-8 알킬아미노기, 비치환 혹은 치환 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기, C3-8 시클로알킬기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기, 비치환 혹은 치환 헤테로고리기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알콕시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1 -8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기로 치환된 C1 -8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴기로 치환된 C2 -8 알키닐옥시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기, 카르복실기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬티오기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 알콕시기로 치환된 C1-8 알킬기, 아실기로 치환된 C1-8 알킬기, 또는 비치환 혹은 치환 헤테로고리 옥시기로 치환된 C1-8 알킬기를 나타낸다.) 로 나타내는 기를 나타낸다.
n2 가 1 이상이고, 적어도 1 이상의 R 이 시아노기, 니트로기, 수산기, 티올기, 포르밀기, 카르복실기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아미노기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알케닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알키닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 헤테로고리기, OR1, S(O)mR1, COR1 혹은 CO2R1 일 때, 또는 n2 가 2 이상이고, 적어도 2 이상의 R 이 할로겐 원자일 때, Z 는 수소 원자, 아미노기, 또는 식 : Q3C(=O)NH- (식 중, Q3 은 수소 원자, C1-8 알킬기, C1-8 할로알킬기, C2-8 알케닐기, C2-8 할로알케닐기, C2-8 알키닐기, C2-8 할로알키닐기, C1-8 알콕시기, C1-8 할로알콕시기, C2-8 알케닐옥시기, C2-8 할로알케닐옥시기, C2-8 알키닐옥시기, C2-8 할로알키닐옥시기, C3-8 시클로알킬기, C3-8 시클로알킬옥시기, C1-8 알킬아미노기, 비치환 혹은 치환 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기, C3-8 시클로알킬기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기, 비치환 혹은 치환 헤테로고리기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알콕시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴기로 치환된 C2-8 알키닐옥시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 치환 혹은 비치환 아릴티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기, 카르복실기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬티오기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 알콕시기로 치환된 C1-8 알킬기, 아실기로 치환된 알킬기, 또는 비치환 혹은 치환 헤테로고리 옥시기로 치환된 C1-8 알킬기를 나타낸다.) 로 나타내는 기를 나타낸다.) 로 나타내는 피리딜기, 또는 식 (5)
[화학식 5]
Figure pct00005
(식 중, R11 은 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 수산기, 티올기, 포르밀기, 카르복실기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아미노기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알케닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알키닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 헤테로고리기, OR1, S(O)mR1, COR1 또는 CO2R1 을 나타낸다.
R1 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
R11 이 수소 원자일 때, Z11 은 식 : Q1C(=O)NH- (식 중, Q1 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.) 로 나타내는 기를 나타낸다.
R11 이 할로겐 원자일 때, Z11 은 수소 원자, 아미노기, 또는 식 : Q2C(=O)NH- (식 중, Q2 는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.) 로 나타내는 기를 나타낸다.
R11 이 시아노기, 니트로기, 수산기, 티올기, 포르밀기, 카르복실기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아미노기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알케닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알키닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 헤테로고리기, OR1, S(O)mR1, COR1 또는 CO2R1 일 때, Z11 은 수소 원자, 아미노기, 또는 식 : Q3C(=O)NH- (식 중, Q3 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.) 로 나타내는 기를 나타낸다.) 로 나타내는 티아조일기를 나타낸다.] 로 나타내는 테트라조일옥심 유도체 및 그 염.
〔2〕n1 이 0 또는 X 가 할로겐 원자인 〔1〕에 기재된 테트라조일옥심 유도체 및 그 염.
〔3〕Y 가 메틸기인 〔1〕또는〔2〕에 기재된 테트라조일옥심 유도체 및 그 염.
본 발명의 제 2 에 의하면, 상기 〔1〕∼〔3〕중 어느 하나에 기재된 테트라조일옥심 유도체 또는 그 염을 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제제가 제공된다.
본 발명에 의하면, 식물 병해에 대한 방제 효과가 우수한 테트라조일옥심 유도체 또는 그 염, 그리고 이것을 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제제가 제공된다.
이하, 본 발명을 1) 테트라조일옥심 유도체 및 그 염, 그리고 2) 식물 병해 방제제로 항을 나누어 상세하게 설명한다.
1) 테트라조일옥심 유도체 및 그 염
본 발명의 제 1 은, 상기 식 (1) 로 나타내는 테트라조일옥심 유도체 및 그 염이다.
상기 식 (1) 중, X 는 할로겐 원자, C1-8 알킬기, C1-8 알콕시기, 시아노기, C1-8 알킬술포닐기, 니트로기, C1-8 할로알킬기, 또는 비치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기를 나타낸다.
상기 X 의 할로겐 원자로서, 구체적으로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다.
C1-8 알킬기로서, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등을 들 수 있다.
C1-8 알콕시기로서, 구체적으로는 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, i-부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기, n-헥실옥시기 등을 들 수 있다.
C1-8 알킬술포닐기로서, 구체적으로는 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, n-프로필술포닐기, 이소프로필술포닐기, t-부틸술포닐 등을 들 수 있다.
C1-8 할로알킬기로서, 구체적으로는 플루오로메틸기, 클로로메틸기, 브로모메틸기, 디플루오로메틸기, 디클로로메틸기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리플루오로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 3,3,3,2,2-펜타플루오로프로필기, 2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에틸기 등을 들 수 있다.
비치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기의 아릴기는 단고리 또는 다고리의 아릴기를 의미하고, 다고리 아릴기의 경우에는, 완전 불포화에 추가하여 부분 불포화 기도 포함하는 것으로 한다. 구체적으로는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 아줄레닐기, 인다닐기, 테트라리닐기 등을 들 수 있으며, C6-10 아릴기가 바람직하다.
비치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기의 아릴기의 치환기로는 화학적으로 허용되는 것이라면 특별히 한정되지 않는다. 구체적으로는, 하기에 나타내는 치환기를 들 수 있다.
(1) 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자,
(2) 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등의 알킬기,
(3) 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등의 시클로알킬기,
(4) 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, i-부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기 등의 알콕시기,
(5) 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-메틸-2-부테닐기, 2-메틸-2-부테닐기, 1-헥세닐기, 2-헥세닐기, 3-헥세닐기, 4-헥세닐기, 5-헥세닐기 등의 알케닐기,
(6) 2-시클로프로페닐기, 2-시클로펜테닐기, 3-시클로헥세닐기, 4-시클로옥테닐기 등의 시클로알케닐기,
(7) 비닐옥시기, 알릴옥시기, 1-프로페닐옥시기, 2-부테닐옥시기 등의 알케닐옥시기,
(8) 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-메틸-2-프로피닐기, 2-메틸-3-부티닐기, 1-펜티닐기, 2-펜티닐기, 3-펜티닐기, 4-펜티닐기, 1-메틸-2-부티닐기, 2-메틸-3-펜티닐기, 1-헥시닐기, 1,1-디메틸-2-부티닐기 등의 알키닐기,
(9) 에티닐옥시기, 프로파르길옥시기 등의 알키닐옥시기,
(10) 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기 등의 아릴기,
(11) 페녹시기, 1-나프톡시기 등의 아릴옥시기,
(12) 벤질기, 페네틸기 등의 아르알킬기,
(13) 벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 아르알킬옥시기,
(14) 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 벤조일기, 시클로헥실카르보닐기, 프탈로일기 등의 아실기,
(15) 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, n-프로폭시카르보닐기, 이소프로폭시카르보닐기, n-부톡시카르보닐기, t-부톡시카르보닐기 등의 알콕시카르보닐기,
(16) 카르복실기,
(17) 수산기,
(18) 클로로메틸기, 클로로에틸기, 1,2-디클로로-n-프로필기, 1-플루오로-n-부틸기, 퍼플루오로-n-펜틸기 등의 할로알킬기, 2-클로로-n-프로폭시기, 2,3-디클로로부톡시기, 트리플루오로메톡시기 등의 할로알콕시기,
(19) 2-클로로-1-프로페닐기, 2-플루오로-1-부테닐기 등의 할로알케닐기,
(20) 4,4-디클로로-1-부티닐기, 4-플루오로-1-펜티닐기, 5-브로모-2-펜티닐기 등의 할로알키닐기,
(21) 2-클로로-1-프로페닐옥시기, 3-브로모-2-부테닐옥시기 등의 할로알케닐옥시기,
(22) 3-클로로-프로파르길기, 3-아이오도-프로파르길기 등의 할로알키닐기,
(23) 3-클로로-프로파르길옥시기, 3-아이오도-프로파르길옥시기 등의 할로알키닐옥시기,
(24) 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2,4-디클로로페닐기 등의 할로아릴기,
(25) 4-플루오로페녹시기, 4-클로로-1-나프톡시기 등의 할로아릴옥시기,
(26) 클로로아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 트리클로로아세틸기, 4-클로로벤조일기 등의 할로겐 치환 아실기,
(27) 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 1-에톡시에틸기, 2-에톡시에틸기 등의 알콕시알킬기,
(28) 메톡시메톡시기, 에톡시메톡시기, 1-에톡시에톡시기, 2-에톡시에톡시기 등의 알콕시알콕시기,
(29) 시아노기,
(30) 이소시아노기,
(31) 니트로기,
(32) 이소시아나토기,
(33) 시아나토기,
(34) 아미노기,
(35) 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 알킬아미노기,
(36) 아닐리노기, 나프틸아미노기, 안트라닐아미노기 등의 아릴아미노기,
(37) 벤질아미노기, 페네틸아미노기 등의 아르알킬아미노기,
(38) 메틸술포닐아미노기, 에틸술포닐아미노기, n-프로필술포닐아미노기, 이소프로필술포닐아미노기, n-부틸술포닐아미노기 등의 알킬술포닐아미노기,
(39) 페닐술포닐아미노기 등의 아릴술포닐아미노기,
(40) 피페라지닐술포닐아미노기 등의 헤테로아릴술포닐아미노기,
(41) 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 프로파노일아미노기, 부티릴아미노기, 이소프로필카르보닐아미노기, 벤조일아미노기 등의 아실아미노기,
(42) 메톡시카르보닐아미노기, 에톡시카르보닐아미노기 등의 알콕시카르보닐아미노기,
(43) 플루오로메틸술포닐아미노기, 클로로메틸술포닐아미노기, 브로모메틸술포닐아미노기, 디플루오로메틸술포닐아미노기, 디클로로메틸술포닐아미노기, 1,1-디플루오로에틸술포닐아미노기, 트리플루오로메틸술포닐아미노기, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐아미노기, 펜타플루오로술포닐아미노기 등의 할로알킬술포닐아미노기,
(44) 비스(메틸술포닐)아미노기, 비스(에틸술포닐)아미노기, (에틸술포닐)(메틸술포닐)아미노기, 비스(n-프로필술포닐)아미노기, 비스(이소프로필술포닐)아미노기, 비스(n-부틸술포닐)아미노기, 비스(t-부틸술포닐)아미노기 등의 비스(알킬술포닐)아미노기,
(45) 비스(플루오로메틸술포닐)아미노기, 비스(클로로메틸술포닐)아미노기, 비스(브로모메틸술포닐)아미노기, 비스(디클로로메틸술포닐)아미노기, 비스(1,1-디플루오로에틸술포닐)아미노기, 비스(트리플루오로메틸술포닐)아미노기, 비스(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노기, 비스(펜타플루오로에틸술포닐)아미노기 등의 비스(할로알킬술포닐)아미노기,
(46) 히드라지노기, N'-페닐히드라지노기, N'-메톡시카르보닐히드라지노기, N'-아세틸히드라지노기, N'-메틸히드라지노기 등의 비치환 혹은 치환 히드라지노기,
(47) 아미노카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 페닐아미노카르보닐기, N-페닐-N-메틸카르보닐기 등의 비치환 혹은 치환 아미노카르보닐기,
(48) 히드라지노카르보닐기, N'-메틸히드라지노카르보닐기, N'-페닐히드라지노카르보닐기 등의 비치환 혹은 치환 히드라지노카르보닐기,
(49) N-메틸이미노메틸기, 1-N-페닐이미노에틸기, N-히드록시이미노메틸기, N-메톡시이미노메틸기 등의 비치환 혹은 치환 이미노알킬기,
(50) 티올기,
(51) 이소티오시아나토기,
(52) 티오시아나토기,
(53) 메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, 이소프로필티오기, n-부틸티오기, 이소부틸티오기, s-부틸티오기, t-부틸티오기 등의 알킬티오기,
(54) 비닐티오기, 알릴티오기 등의 알케닐티오기,
(55) 에티닐티오기, 프로파르길티오기 등의 알키닐티오기,
(56) 페닐티오기, 나프틸티오기 등의 아릴티오기,
(57) 2-피페리딜티오기, 3-피리다질티오기 등의 헤테로아릴티오기,
(58) 벤질티오기, 페네틸티오기 등의 아르알킬티오기,
(59) 2-피리딜메틸티오기, 2-푸릴메틸티오기 등의 헤테로아릴알킬티오기,
(60) 메틸티오카르보닐기, 에틸티오카르보닐기, n-프로필티오카르보닐기, 이소프로필티오카르보닐기, n-부틸티오카르보닐기, 이소부틸티오카르보닐기, s-부틸티오카르보닐기, t-부틸티오카르보닐기 등의 알킬티오카르보닐기,
(61) 메틸티오메틸기, 1-메틸티오에틸기 등의 알킬티오알킬기,
(62) 페닐티오메틸기, 1-페닐티오에틸기 등의 아릴티오알킬기,
(63) 메틸티오메톡시기, 1-메틸티오에톡시기 등의 알킬티오알콕시기,
(64) 페닐티오메톡시기, 1-페닐티오에톡시기 등의 아릴티오알콕시기,
(65) 메틸술피닐기, 에틸술피닐기, t-부틸술페닐기 등의 알킬술페닐기,
(66) 알릴술피닐기 등의 알케닐술피닐기,
(67) 프로파르길술피닐기 등의 알키닐술피닐기,
(68) 페닐술피닐기 등의 아릴술피닐기,
(69) 2-피리딜술피닐기, 3-피리딜술피닐기 등의 헤테로아릴술피닐기,
(70) 벤질술피닐기, 페네틸술피닐기 등의 아르알킬술피닐기,
(71) 2-피리딜메틸술피닐기, 3-피리딜메틸술피닐기 등의 헤테로아릴알킬술페닐기,
(72) 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, t-부틸술포닐기 등의 알킬술포닐기,
(73) 알릴술포닐기 등의 알케닐술포닐기,
(74) 프로파르길술포닐기 등의 알키닐술포닐기,
(75) 페닐술포닐기 등의 아릴술포닐기,
(76) 2-피리딜술포닐기, 3-피리딜술포닐기 등의 헤테로아릴술포닐기,
(77) 벤질술포닐기, 페네틸술포닐기 등의 아르알킬술포닐기,
(78) 2-피리딜메틸술포닐기, 3-피리딜메틸술포닐기 등의 헤테로아릴알킬술포닐기,
(79) 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 피롤-2-일기, 피롤-3-일기, 옥사졸-2-일기, 옥사졸-4-일기, 옥사졸-5-일기, 티아졸-2-일기, 티아졸-4-일기, 티아졸-5-일기, 이소옥사졸-3-일기, 이소옥사졸-4-일기, 이소옥사졸-5-일기, 이소티아졸-3-일기, 이소티아졸-4-일기, 이소티아졸-5-일기, 이미다졸-2-일기, 이미다졸-4-일기, 이미다졸-5-일기, 피라졸-3-일기, 피라졸-4-일기, 피라졸-5-일기, 1,3,4-옥사디아졸-2-일기, 1,3,4-티아디아졸-2-일기, 1,2,3-트리아졸-4-일기, 1,2,4-트리아졸-3-일기, 1,2,4-트리아졸-5-일기 등의 불포화 복소 5 원자 고리기,
(80) 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 5-클로로-3-피리딜기, 3-트리플루오로메틸-2-피리딜기, 피리다진-3-일기, 피리다진-4-일기, 피라진-2-일기, 피리미딘-5-일기, 1,3,5-트리아진-2-일기, 1,2,4-트리아진-3-일기 등의 불포화 복소 6 원자 고리기,
(81) 테트라히드로푸란-2-일기, 테트라히드로피란-4-일기, 피페리딘-3-일기, 피롤리딘-2-일기, 모르폴리노기, 피페리디노기, N-메틸피페라지노기, 옥사졸린-2-일기 등의 포화 혹은 부분 불포화 복소 고리기,
(82) 2-피리딜옥시기, 3-이소옥사졸릴옥시기 등의 복소 고리 옥시기,
(83) 2-피리딜메틸기, 3-피리딜메틸기 등의 헤테로아릴알킬기,
(84) 2-피리딜메톡시기, 3-피리딜메톡시기 등의 헤테로아릴알콕시기.
이들 (1) ∼ (84) 에 예시된 치환기는, 추가로 (1) ∼ (84) 에 예시된 치환기를 가질 수도 있다.
치환기를 갖는 아릴기로서, 구체적으로는 4-플루오로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 3,5-디클로로페닐기, 2,6-디플루오로페닐기, 4-메톡시페닐기, 3,4-디메톡시페닐기 등을 예시할 수 있다.
이들 중에서도, X 는 할로겐 원자인 것이 바람직하다.
n1 은 0 ∼ 5 중 어느 정수를 나타내고, 0 ∼ 3 중 어느 정수인 것이 바람직하다.
n1 이 2 이상일 때, X 끼리는 서로 동일하거나 상이해도 된다.
A 는 식 (2) 또는 식 (3) 으로 나타내는 테트라조일기를 나타내고, 식 (2) 가 바람직하다.
식 (2) 및 (3) 중, Y 는 C1-8 알킬기를 나타낸다. C1-8 알킬기로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, Y 로서는 C1-3 알킬기가 바람직하고, 메틸기인 것이 특히 바람직하다.
Het 는 상기 식 (4) 로 나타내는 피리딜기 또는 식 (5) 로 나타내는 티아졸릴기를 나타낸다.
식 (4) 및 (5) 중, R 은 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 수산기, 티올기, 포르밀기, 카르복실기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아미노기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알케닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알키닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 헤테로고리기, OR1, S(O)mR1, COR1 또는 CO2R1 을 나타낸다.
R 의 할로겐 원자, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C1-8 알킬기의 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기의 아릴기의 구체예로는, 상기 X 의 구체예와 동일한 것을 들 수 있다.
R 의 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알케닐기의 C2-8 알케닐기의 구체예로는, 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-메틸-2-부테닐기, 2-메틸-2-부테닐기, 1-헥세닐기, 2-헥세닐기, 3-헥세닐기, 4-헥세닐기, 5-헥세닐기 등을 들 수 있다.
R 의 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알키닐기의 C2-8 알키닐기의 구체예로는, 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-메틸-2-프로피닐기, 2-메틸-3-부티닐기, 1-펜티닐기, 2-펜티닐기, 3-펜티닐기, 4-펜티닐기, 1-메틸-2-부티닐기, 2-메틸-3-펜티닐기, 1-헥시닐기, 1,1-디메틸-2-부티닐기 등을 들 수 있다.
R 의 비치환 혹은 치환기를 갖는 헤테로고리기의 헤테로고리기의 구체예로서, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 피롤-2-일기, 피롤-3-일기, 옥사졸-2-일기, 옥사졸-4-일기, 옥사졸-5-일기, 티아졸-2-일기, 티아졸-4-일기, 티아졸-5-일기, 이소옥사졸-3-일기, 이소옥사졸-4-일기, 이소옥사졸-5-일기, 이소티아졸-3-일기, 이소티아졸-4-일기, 이소티아졸-5-일기, 이미다졸-2-일기, 이미다졸-4-일기, 이미다졸-5-일기, 피라졸-3-일기, 피라졸-4-일기, 피라졸-5-일기, 1,3,4-옥사디아졸-2-일기, 1,3,4-티아디아졸-2-일기, 1,2,3-트리아졸-4-일기, 1,2,4-트리아졸-3-일기, 1,2,4-트리아졸-5-일기 등의 불포화 복소 5 원자 고리기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 5-클로로-3-피리딜기, 3-트리플루오로메틸-2-피리딜기, 피리다진-3-일기, 피리다진-4-일기, 피라진-2-일기, 피리미딘-5-일기, 1,3,5-트리아진-2-일기, 1,2,4-트리아진-3-일기 등의 불포화 복소 6 원자 고리기, 테트라히드로푸란-2-일기, 테트라히드로피란-4-일기, 피페리딘-3-일기, 피롤리딘-2-일기, 모르폴리노기, 피페리디노기, 피페라지노기, N-메틸피페라지노기, 아지리디노기, 아제티디노기, 피롤리디노기, 모르폴리노기, 옥사졸린-2-일기 등의 포화 혹은 부분 불포화 복소 고리기 등을 들 수 있다.
아미노기, C1-8 알킬기, C2-8 알케닐기, C2-8 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기의 치환기로서, 구체적으로는 화학적으로 허용되는 범위에서 상기 X 중 아릴기의 치환기와 예시된 것과 동일한 것을 들 수 있다.
치환기를 갖는 아미노기로서, 구체적으로는 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 메틸에틸아미노기, 디에틸아미노기, t-부톡시카르보닐메틸아미노기, t-부톡시카르보닐아미노기, 아세틸메틸아미노기, 아세틸에틸아미노기, 벤조일메틸아미노기 등을 들 수 있다.
치환기를 갖는 C1-8 알킬기로서, 구체적으로는 클로로메틸기, 메톡시메틸기, 메틸티오메틸기, 메틸술포닐메틸기, 디메틸아미노메틸기, 트리클로로메틸기, 트리플루오로메틸기, 2-클로로에틸기 등을 들 수 있다.
치환기를 갖는 C2-8 알케닐기로서, 구체적으로는 2-클로로에테닐기, 2-플루오로에테닐기, 3,3,3-트리플루오로-1-펜테닐기, 1,2,2-트리플루오로에테닐기, 2,3,3-트리플루오로-2-프로페닐기, 2,3,3-트리아이오도-2-프로페닐기, 2-메톡시에테닐기 등을 들 수 있다.
치환기를 갖는 C2-8 알키닐기로서, 구체적으로는 2-클로로에티닐기, 2-플루오로에티닐기, 3-플루오로-1-프로피닐기, 3,3,3-트리플루오로-1-프로피닐기, 3-플루오로-2-프로피닐기, 3-아이오도-2-프로피닐기 등을 들 수 있다.
치환기를 갖는 아릴기로서, 구체적으로는 4-클로로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 3,4-디클로로페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 4-메톡시페닐기, 3,4-디메톡시페닐기, 3,4-메틸렌디옥시페닐기, 4-트리플루오로메톡시페닐기, 4-메톡시-1-나프틸기 등을 예시할 수 있다.
치환기를 갖는 헤테로고리기로는 3-트리플루오로메틸피리딘-2-일기, 4-트리플루오로메톡시-2-피리딜기, 3-메틸-1-피라졸릴기, 4-트리플루오로메틸-1-이미다졸릴기, 3,4-디플루오로피롤리디노기 등을 들 수 있다.
R 의 OR1, COR1, S(O)mR1 및 CO2R1 중의 R1 은, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아미노기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C3-8 시클로알킬기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알케닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알키닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기, 또는 비치환 혹은 치환기를 갖는 헤테로고리기를 나타낸다.
비치환 혹은 치환기를 갖는 아미노기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알케닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알키닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기, 및 비치환 혹은 치환기를 갖는 헤테로고리기의 구체예로서 상기 R 의 구체예와 동일한 것을 들 수 있다.
비치환 혹은 치환기를 갖는 C3-8 시클로알킬기의 C3-8 시클로알킬기로서, 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 들 수 있다.
치환기를 갖는 C3-8 시클로알킬기로서, 구체적으로는 2-메틸시클로프로필기, 2-클로로-시클로프로필기, 2-트리플루오로메틸시클로부틸기, 2,3,4-트리플루오로시클로펜틸기, 2,2,3,3-테트라플루오로시클로프로필기 등을 예시할 수 있다.
OR1 의 구체예로는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, s-부톡시기, i-부톡시기, t-부톡시기, 메톡시메톡시기, 에톡시메톡시기, 2-메톡시에톡시기, 1-에톡시에톡시기, 비닐옥시기, 1-프로페닐옥시기, 2-프로페닐옥시기, 에티닐옥시기, 1-프로피닐옥시기, 2-프로피닐옥시기, 아미노옥시기, 메틸아미노옥시기, 디에틸아미노옥시기, 메톡시카르보닐아미노옥시기, 페녹시기, 트리클로로메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 펜타플루오로에톡시기, 2-플루오로에톡시기 등을 들 수 있다.
COR1 의 구체예로는, 아세틸기, 벤조일기, 프로파노일기, i-프로필카르보닐기, t-부틸카르보닐기, 시클로프로필카르보닐기, 시클로부틸카르보닐기, 시클로펜틸카르보닐기, 비닐카르보닐기, 1-프로페닐카르보닐기, 2-프로페닐카르보닐기, i-프로페닐카르보닐기, 1-프로피닐카르보닐기, 2-프로피닐카르보닐기, 3-부테닐카르보닐기, 메틸아미노카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, N-메틸-N-에틸아미노카르보닐기, 아지리디노카르보닐기, 아제티디노카르보닐기, 피롤리디노카르보닐기, 피페리디노카르보닐기, 모르폴리노카르보닐기, 피페라지노카르보닐기, N-메틸피페라지노카르보닐기 등을 들 수 있다.
CO2R1 의 구체예로는, 메톡시카르보닐기, 트리플루오로메톡시카르보닐기, 1-펜테닐옥시카르보닐기, 2-프로피닐옥시카르보닐기, 페녹시카르보닐기 등을 들 수 있다.
상기 R 의 S(O)mR1 의 구체예로는, 디메틸아미노티오기, 클로로메틸티오기, 3-부테닐티오기, 에티닐티오기, 3-메틸페닐티오기, 메틸술피닐기, 에틸술피닐기, 1-부테닐술피닐기, n-헥실술피닐기, 2,3-디메틸페닐술피닐기, 메틸술포닐기, 디메틸아미노술포닐기, N-에틸-N-메틸아미노술포닐기, n-헥실술포닐기, 2-메틸-2-부테닐술포닐기, 2-프로피닐술포닐기, 2-나프틸술포닐기, 페닐술포닐기, 2-니트로페닐술포닐기, p-톨릴술포닐기 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 할로겐 원자, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아미노기, C1-8 알킬기, OR1, SR1 을 바람직하게 예시할 수 있으며, 또한 비치환 혹은 치환기를 갖는 아미노기, C1-8 알킬기, OR1, SR1 을 바람직하게 예시할 수 있다.
비치환 혹은 치환기를 갖는 아미노기로는 아미노기, 디알킬아미노기를, C1-8 알킬기로서 C1-4 알킬기를, OR1 로서 C1-4 알콕시기를, SR1 로서 C1-4 알킬티오기를 바람직하게 예시할 수 있다.
m 은 0 ∼ 2 중 어느 정수를 나타낸다.
n2 는 0 ∼ 3 중 어느 정수를 나타낸다.
n2 가 2 이상일 때, 복수의 R 끼리는 서로 동일하거나 상이해도 된다.
n2 가 0 일 때, Z 는 식 : Q1C(=O)NH- (식 중, Q1 은 C1-8 할로알킬기, C2-8 할로알케닐기, C2-8 알키닐기, C2-8 할로알키닐기, C1-8 할로알콕시기, C2-8 알케닐옥시기, C2-8 할로알케닐옥시기, C2-8 알키닐옥시기, C2-8 할로알키닐옥시기, 알콕시카르보닐아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기, C3-8 시클로알킬기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 아릴기로 치환된 C1-8 분기 알콕시기, 치환 아릴기로 치환된 C1-8 알콕시기, 치환 혹은 비치환 헤테로고리기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알콕시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴기로 치환된 C2-8 알키닐옥시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 (비치환 혹은 치환 알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기, (비치환 혹은 치환 아르알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기, 카르복실기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 (비치환 혹은 치환 아르알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기, (비치환 혹은 치환 알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알킬기, 아실기로 치환된 C1-8 알킬기, 또는 비치환 혹은 치환 헤테로고리기로 치환된 C1-8 알킬기를 나타낸다.) 로 나타내는 기를 나타낸다.
Q1 의 C1-8 할로알킬기의 구체예로서, 클로로메틸기, 클로로에틸기, 1,2-디클로로-n-프로필기, 1-플루오로-n-부틸기, 퍼플루오로-n-펜틸기 등을 들 수 있다.
Q1 의 C2-8 할로알케닐기의 구체예로서, 1-클로로비닐기, 2-브로모비닐기, 3-플루오로알릴기, 2-플루오로크로틸기 등을 들 수 있다.
Q1 의 C2-8 알키닐기의 구체예로는, 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-메틸-2-프로피닐기, 2-메틸-3-부티닐기, 1-펜티닐기, 2-펜티닐기, 3-펜티닐기, 4-펜티닐기, 1-메틸-2-부티닐기, 2-메틸-3-펜티닐기, 1-헥시닐기, 1,1-디메틸-2-부티닐기 등을 들 수 있다.
Q1 의 C2-8 할로알키닐기의 구체예로는, 클로로에티닐기, 브로모에티닐기, 요오드에티닐기, 3-클로로-1-프로피닐기, 3-클로로-1-부티닐기, 3-브로모-1-부티닐기 등을 들 수 있다.
Q1 의 C1-8 할로알콕시기의 구체예로는, 클로로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 1,1-디플루오로에톡시기, 헥사플루오로에톡시기 등을 들 수 있다.
Q1 의 C2-8 알케닐옥시기의 구체예로는, 에테닐옥시기, 1-프로페닐옥시기, 1-메틸비닐옥시기, 알릴옥시기, 1-메틸알릴옥시기, 2-부테닐옥시기 등을 들 수 있다.
Q1 의 C2-8 할로알케닐옥시기의 구체예로는, 3-클로로-2-프로페닐옥시기, 3,3-디클로로-2-프로페닐옥시기, 4-클로로-2-부테닐옥시기, 4,4-디클로로-3-부테닐옥시기, 4,4-디플루오로-3-부테닐옥시기 등을 들 수 있다.
Q1 의 C2-8 알키닐옥시기의 구체예로는, 2-프로피닐옥시기, 2-부티닐옥시기, 1-메틸-2-프로피닐옥시기 등을 들 수 있다.
Q1 의 C2-8 할로알키닐옥시기의 구체예로는, 2-클로로에티닐옥시기, 3-클로로-2-프로피닐옥시기, 3-플루오로-2-프로피닐옥시기 등을 들 수 있다.
Q1 의 알콕시카르보닐아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기의 알콕시카르보닐기로서, 구체적으로는 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, n-프로폭시카르보닐기, 이소프로폭시카르보닐기, n-부톡시카르보닐기, t-부톡시카르보닐기 등을 예시할 수 있고, C1-8 알콕시기로서 구체적으로는 X 의 알콕시기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. 또한, 이후에 C1-8 알콕시기의 구체예는 동일한 구체예인 것으로 한다. 알콕시카르보닐아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기로서, 구체적으로는 N-메톡시카르보닐아미노메톡시기, N-t-부톡시카르보닐아미노메톡시기, 2-(N-에톡시카르보닐아미노)에톡시기, 2-(N-t-부톡시카르보닐-N-벤질아미노)에톡시기 등을 예시할 수 있다.
Q1 의 C3 -8 시클로알킬기로 치환된 C1 -8 알콕시기의 C3 -8 시클로알킬기로서, 구체적으로는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 예시할 수 있다. C3-8 시클로알킬기로 치환된 C1-8 알콕시기로서, 구체적으로는 시클로프로필메톡시기, 1-시클로프로필-에톡시기, 시클로헥실메톡시기, 2-시클로헥실-에톡시기 등을 예시할 수 있다.
비치환 아릴기로 치환된 C1-8 분기 알콕시기의 구체예로서, 1-페닐에톡시기, 1-페닐-1-메틸에톡시기, 2-페닐-1-메틸에톡시기 등을 들 수 있다.
Q1 의 치환 아릴기로 치환된 C1-8 알콕시기의 아릴기로서, 구체적으로는 X 의 아릴기에서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. 아릴기의 치환기는 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로는 화학적으로 허용되는 범위에서 X 의 아릴기의 치환기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. 치환 아릴기로 치환된 C1-8 알콕시기의 구체예로서, 2-메틸페닐메톡시기, 3-메틸페닐메톡시기, 4-클로로페닐메톡시기, 1-(4-클로로페닐)에톡시기, 3-클로로페닐메톡시기, 2-메톡시페닐메톡시기, 3-메톡시페닐메톡시기, 4-메틸술포닐페닐메톡시기, 3-페닐페닐메톡시기 등을 예시할 수 있다.
Q1 의 비치환 혹은 치환 헤테로고리기로 치환된 C1-8 알콕시기의 헤테로고리기로서, 구체적으로는 R 의 헤테로고리기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. 헤테로고리의 치환기는 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로는 화학적으로 허용되는 범위에서 X 의 아릴기의 치환기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. 비치환 혹은 치환 헤테로고리기로 치환된 C1-8 알콕시기의 구체예로서, 2-피리딜메톡시기, 6-메틸피리딘-2-일메톡시기, 4-피리딜메톡시기, 1-(4-피리딜)-1-메틸에톡시기, 2-옥사졸릴메톡시기, 2-벤즈옥사졸릴메톡시기 등을 예시할 수 있다.
Q1 의 비치환 혹은 치환 C1-8 알콕시기로 치환된 C1-8 알콕시기의 치환기는 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로는 화학적으로 허용되는 범위에서 X 의 아릴기의 치환기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. 비치환 혹은 치환 C1-8 알콕시기로 치환된 C1-8 알콕시기의 구체예로서, 메톡시메톡시기, 에톡시메톡시기, 2-이소프로폭시에톡시기, 2-(메톡시에톡시)에톡시기, 2-트리플루오로메톡시에톡시기, 2-펜타플루오로에톡시에톡시기 등을 예시할 수 있다.
Q1 의 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기의 아릴옥시기로서, 구체적으로는 페녹시기, 1-나프톡시기 등을 예시할 수 있다. 아릴옥시기의 치환기는 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로는 화학적으로 허용되는 범위에서 X 의 아릴기의 치환기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1 -8 알콕시기로서, 구체적으로는 페녹시메톡시기, 2-페녹시에톡시기, 2-(4-클로로페녹시)에톡시기, 2-(4-메톡시페녹시)에톡시기 등을 예시할 수 있다.
Q1 의 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기의 아르알킬옥시기로서, 구체적으로는 벤질옥시기, 페네틸옥시기 등을 예시할 수 있고, 그 치환기로는 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로는 화학적으로 허용되는 범위에서 X 의 아릴기의 치환기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기로서, 구체적으로는 벤질옥시메톡시기, 2-벤질옥시에톡시기, 페네틸옥시메톡시기, (4-클로로페닐메톡시)메톡시기 등을 예시할 수 있다.
Q1 의 비치환 혹은 치환 아릴기로 치환된 C2-8 알키닐옥시기의 아릴기로서, 구체적으로는 X 의 아릴기에서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있으며, C2-8 알키닐옥시기로서, 구체적으로는 R 의 알키닐기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. 아릴기의 치환기로는 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로는 화학적으로 허용되는 범위에서 X 의 아릴기의 치환기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. 비치환 혹은 치환 아릴기로 치환된 C2-8 알키닐옥시기로서, 구체적으로는 3-페닐-2-프로피닐옥시기, 1-페닐-2-프로피닐옥시기, 3-페닐-1,1-디메틸-2-프로피닐옥시기 등을 예시할 수 있다.
Q1 의 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬티오기로 치환된 C1-8 알콕시기의 알킬티오기로서, 구체적으로는 메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, 이소프로필티오기, n-부틸티오기, 이소부틸티오기, s-부틸티오기, t-부틸티오기 등을 예시할 수 있고, 그 치환기로는 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로는 화학적으로 허용되는 범위에서 X 의 아릴기의 치환기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬티오기로 치환된 C1-8 알콕시기로서, 구체적으로는 메틸티오메톡시기, 메틸티오-n-부톡시기, 1-메틸티오에톡시기 등을 예시할 수 있다.
Q1 의 비치환 혹은 치환 아릴티오기로 치환된 C1-8 알콕시기의 아릴티오기로서, 구체적으로는 페닐티오기, 나프틸티오기 등을 예시할 수 있고, 그 치환기는 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로는 화학적으로 허용되는 범위에서 X 의 아릴기의 치환기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. 치환 혹은 비치환 아릴티오기로 치환된 C1-8 알콕시기로서, 구체적으로는 페닐티오메톡시기, 2-페닐티오에톡시기, 나프틸티오메톡시기, 1-페닐티오에톡시기 등을 예시할 수 있다.
Q1 의 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기의 알킬술피닐기로서, 구체적으로는 메틸술피닐기, 에틸술피닐기, t-부틸술피닐기 등을 예시할 수 있고, 그 치환기는 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로는 화학적으로 허용되는 범위에서 X 의 아릴기의 치환기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기로서, 구체적으로는 메틸술피닐메톡시기, 메틸술피닐-n-부톡시기, 1-메틸술피닐에톡시기 등을 예시할 수 있다.
Q1 의 비치환 혹은 치환 아릴술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기의 아릴술피닐기로서, 구체적으로는 페닐술페닐기 등을 예시할 수 있고, 그 치환기는 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로는 화학적으로 허용되는 범위에서 X 의 아릴기의 치환기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. 비치환 혹은 치환 아릴술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기로서, 구체적으로는 페닐술피닐메톡시기, 2-페닐술피닐에톡시기, 나프틸술피닐메톡시기, 1-페닐술페닐에톡시기 등을 예시할 수 있다.
Q1 의 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기의 알킬술포닐기로서, 구체적으로는 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, t-부틸술포닐기 등을 예시할 수 있고, 그 치환기는 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로는 화학적으로 허용되는 범위에서 X 의 아릴기의 치환기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기로서, 구체적으로는 메틸술포닐메톡시기, 메틸술포닐-n-부톡시기, 1-메틸술포닐에톡시기 등을 예시할 수 있다.
Q1 의 비치환 혹은 치환 아릴술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기의 아릴술포닐기로서, 구체적으로는 페닐술포닐기 등을 예시할 수 있고, 그 치환기는 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로는 화학적으로 허용되는 범위에서 X 의 아릴기의 치환기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. 비치환 혹은 치환 아릴술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기로서, 구체적으로는 페닐술포닐메톡시기, 2-페닐술포닐에톡시기, 나프틸술포닐메톡시기, 1-페닐술포닐에톡시기 등을 예시할 수 있다.
Q1 의 비치환 혹은 (비치환 혹은 치환 아르알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기의 아르알킬기로서, 구체적으로는 벤질기, 페네틸기, 1-나프틸메틸기 등을 예시할 수 있고, 그 치환기는 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로는 화학적으로 허용되는 범위에서 X 의 아릴기의 치환기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. 비치환 혹은 (비치환 혹은 치환 아르알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기로서, 구체적으로는 아미노메톡시기, 3-아미노프로폭시기, 6-아미노헥실옥시기, 1-아미노에톡시기, 벤질아미노메톡시기, N-벤질-N-메틸아미노메톡시기, N-벤질-N-메톡시카르보닐아미노메톡시기 등을 예시할 수 있다.
Q1 의 (비치환 혹은 치환 알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기의 알킬기로서, 구체적으로는 X 의 알킬기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있고, 그 치환기는 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로는 화학적으로 허용되는 범위에서 X 의 아릴기의 치환기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. (비치환 혹은 치환 알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기로서, 구체적으로는 메틸아미노메톡시기, 3-메틸아미노프로폭시기, 6-메틸아미노헥실옥시기, 1-메틸아미노에톡시기, 디메틸아미노메톡시기, 2-에틸아미노에톡시기, N-메틸-N-메톡시카르보닐아미노메톡시기 등을 예시할 수 있다.
Q1 의 비치환 혹은 치환 아릴옥시기의 치환기는 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로는 화학적으로 허용되는 범위에서 X 의 아릴기의 치환기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로서, 구체적으로는 페녹시기, 나프틸옥시기, 4-클로로페녹시기, 4-메톡시페녹시기, 2,4-디클로로페녹시기, 2-트리플루오로메틸페녹시기 등을 예시할 수 있다.
Q1 의 카르복실기로 치환된 C1-8 알킬기의 C1-8 알킬기로서, 구체적으로는 X 의 알킬기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. 또한, 이후에 C1-8 알킬기의 구체예는 동일한 구체예인 것으로 한다. 카르복실기로 치환된 C1-8 알킬기로서, 구체적으로는 2-카르복시에틸기, 6-카르복시헥실기 등을 예시할 수 있다.
Q1 의 비치환 혹은 (비치환 혹은 치환 아르알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기의 아르알킬기로서, 구체적으로는 벤질기, 페네틸기, 1-나프틸메틸기 등을 예시할 수 있고, 그 치환기는 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로는 화학적으로 허용되는 범위에서 X 의 아릴기의 치환기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. 비치환 혹은 (비치환 혹은 치환 아르알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기로서, 구체적으로는 아미노메틸기, 3-아미노프로필기, 6-아미노헥실기, 1-아미노에틸기, 벤질아미노메틸기, N-벤질-N-메틸아미노메틸기, N-벤질-N-메톡시카르보닐아미노메틸기 등을 예시할 수 있다.
Q1 의 (비치환 혹은 치환 알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기의 알킬기로서, 구체적으로는 X 의 알킬기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있고, 그 치환기는 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로는 화학적으로 허용되는 범위에서 X 의 아릴기의 치환기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. (비치환 혹은 치환 알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1 -8 알킬기로서, 구체적으로는 메틸아미노메틸기, 3-메틸아미노프로필기, 6-메틸아미노헥실기, 1-메틸아미노에틸기, 디메틸아미노메틸기, 2-에틸아미노에틸기, N-메틸-N-메톡시카르보닐아미노메틸기 등을 예시할 수 있다.
Q1 의 비치환 혹은 치환 아릴옥시로 치환된 C1-8 알킬기의 아릴옥시기로서, 구체적으로는 페녹시기, 나프틸옥시기 등을 예시할 수 있고, 그 치환기는 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로는 화학적으로 허용되는 범위에서 X 의 아릴기의 치환기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알킬기로서, 구체적으로는 페녹시메틸기, 나프틸옥시메틸기, 2-페녹시에틸기, 1-페녹시에틸기 등을 예시할 수 있다.
Q1 의 아실기로 치환된 C1-8 알킬기의 아실기로서, 구체적으로는 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 벤조일기, 시클로헥실카르보닐기, 프탈로일기 등을 예시할 수 있다. 아실기로 치환된 C1-8 알킬기의 아실기로서, 구체적으로는 4-아세틸-n-부틸기, 아세틸메틸기, 1-아세틸에틸기, 3-벤조일-n-프로필기 등을 예시할 수 있다.
Q1 의 비치환 혹은 치환 헤테로고리 옥시기로 치환된 C1-8 알킬기의 헤테로고리 옥시기로서, 구체적으로는 R 의 헤테로고리기로서 예시된 것과 동일한 것의 결합 위치에 산소 원자를 결합시킨 것을 예시할 수 있다. 헤테로고리의 치환기는 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로는 화학적으로 허용되는 범위에서 X 의 아릴기의 치환기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. 비치환 혹은 치환 헤테로고리 옥시기로 치환된 C1-8 알킬기로서, 구체적으로는 2-피리딜옥시메틸기, 2-(2-피리딜옥시)에틸기, 1-(2-피리딜옥시)에틸기, (1-(2-피리딜옥시)-1-메틸)에틸기, 3-피리딜옥시메틸기, 2-옥사졸릴옥시메틸기, 4-피페라질옥시메틸기 등을 예시할 수 있다.
그 중에서도, Q1 이 1,1-디메틸-2-프로페닐옥시기 등의 산소 원자에 결합된 탄소가 3 급 탄소인 알케닐옥시기, 1,1-디메틸-2-부티닐옥시기 등의 산소 원자에 결합된 탄소가 3 급 탄소인 알키닐옥시기, 알콕시카르보닐아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기, C3-8 시클로알킬기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 아릴기로 치환된 C1-8 분기 알콕시기, 치환 아릴기로 치환된 C1-8 알콕시기, 치환 혹은 비치환 헤테로고리기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알콕시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴기로 치환된 C2-8 알키닐옥시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 치환 혹은 비치환 아릴티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 (비치환 혹은 치환 알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1 -8 알콕시기, (비치환 혹은 치환 아르알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1 -8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기, 카르복실기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 (비치환 혹은 치환 아르알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기, (비치환 혹은 치환 알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알킬기, 또는 아실기로 치환된 알킬기, 비치환 또는 치환 헤테로고리 옥시기로 치환된 알킬기가 바람직하고, 또한 1,1-디메틸-2-프로페닐옥시기 등의 산소 원자에 결합된 탄소가 3 급 탄소인 알케닐옥시기, 1,1-디메틸-2-부티닐옥시기 등의 산소 원자에 결합된 탄소가 3 급 탄소인 알키닐옥시기, C3-8 시클로알킬기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 아릴기로 치환된 C1-8 분기 알콕시기, 치환 아릴기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 헤테로고리기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알콕시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴기로 치환된 C2-8 알키닐옥시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 (비치환 혹은 치환 알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기, (비치환 혹은 치환 아르알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 (비치환 혹은 치환 아르알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기, (비치환 혹은 치환 알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알킬기, 아실기로 치환된 C1-8 알킬기, 또는 비치환 혹은 치환 헤테로고리 옥시기로 치환된 C1-8 알킬기를 바람직하게 예시할 수 있다.
또한, 1,1-디메틸-2-프로페닐옥시기 등의 산소 원자에 결합된 탄소가 3 급 탄소인 알케닐옥시기로서 1,1-디알킬 치환 알케닐기를, 1,1-디메틸-2-부티닐옥시기 등의 산소 원자에 결합된 탄소가 3 급 탄소인 알키닐옥시기로서 1,1-디알킬 치환 알키닐옥시기를, C3-8 시클로알킬로 치환된 C1-8 알콕시기로서 C3-6 시클로알킬 C1-2 알킬기를, 비치환 아릴기로 치환된 C1-8 분기 알콕시기로서 비치환 아릴기로 1 위치 또는 2 위치가 치환된 C1-4 분기 알콕시기를, 치환 아릴기로 치환된 C1-8 알콕시기로서 시아노기, 할로겐 원자, 알콕시기, 알킬기, 아릴기, 또는 알킬술포닐기로 치환된 아릴기로 치환된 C1-4 알콕시기를, 또한 아릴기의 2 위치 또는 3 위치에 치환기를 갖는 아릴기로 치환된 C1-4 알콕시기를, 또한 아릴기의 2 위치 또는 3 위치에 시아노기, 할로겐 원자, 알콕시기, 알킬기, 아릴기, 또는 알킬술포닐기로 치환된 아릴기로 치환된 C1 -4 알킬기를, 비치환 혹은 치환 헤테로고리기로 치환된 C1 -8 알콕시기로서 비치환 혹은 치환 방향족 복소 고리기로 치환된 C1 -4 알콕시기를, 비치환 혹은 치환 C1-8 알콕시기로 치환된 C1-8 알콕시기로서 비치환 혹은 치환 C1-4 알콕시기로 치환된 C1-4 알콕시기를, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기로서 비치환 혹은 치환 페녹시기로 치환된 C1-4 알콕시기를, 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기로서 비치환 혹은 치환 벤질옥시기로 치환된 C1-4 알콕시기를, 비치환 혹은 치환 아릴기로 치환된 C2-8 알키닐옥시기로서 비치환 혹은 치환 페닐기로 치환된 1,1-디알킬 치환 C2-8 알키닐옥시기를, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬티오기로 치환된 C1-8 알콕시기로서 비치환 혹은 치환 C1-4 알킬티오기로 치환된 C1-4 알콕시기를, 비치환 혹은 (비치환 혹은 치환 알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기로서 비치환 혹은 (비치환 혹은 치환 알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-4 알콕시기를, (비치환 혹은 치환 아르알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기로서 (비치환 혹은 치환 (벤질기 혹은 페네틸기)) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-4 알콕시기를, 비치환 혹은 (비치환 혹은 치환 아르알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기로서 비치환 혹은 (비치환 혹은 치환(벤질기 혹은 페네틸기)) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-4 알킬기를, (비치환 혹은 치환 알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기로서 (비치환 혹은 치환 알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-4 알킬기를, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알킬기로서 비치환 혹은 치환 페녹시기로 치환된 C1-4 알킬기를, 또는 아실기로 치환된 C1-8 알킬기로서 포르밀기 또는 알킬카르보닐기로 치환된 C1-4 알킬기를, 비치환 혹은 치환 헤테로고리 옥시기로 치환된 C1-8 알킬기로서 비치환 혹은 치환 방향족 복소 고리 옥시기로 치환된 C1-4 알킬기를 바람직하게 예시할 수 있다.
n2 가 1 이고 R 이 할로겐 원자일 때, Z 는 수소 원자, 아미노기, 또는 식 : Q2C(=O)NH- (식 중, Q2 는 수소 원자, C1-8 할로알킬기, C2-8 알케닐기, C2-8 할로알케닐기, C2-8 알키닐기, C2-8 할로알키닐기, C1-8 알콕시기, C1-8 할로알콕시기, C2-8 알케닐옥시기, C2-8 할로알케닐옥시기, C2-8 알키닐옥시기, C2-8 할로알키닐옥시기, C3-8 시클로알킬기, C3-8 시클로알킬옥시기, C1-8 알킬아미노기, 비치환 혹은 치환 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기, C3-8 시클로알킬기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기, 치환 혹은 비치환 헤테로고리기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알콕시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴기로 치환된 C2-8 알키닐옥시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 치환 혹은 비치환 아릴티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기, 카르복실기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬티오기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 알콕시기로 치환된 C1-8 알킬기, 아실기로 치환된 C1-8 알킬기, 또는 비치환 혹은 치환 헤테로고리 옥시기로 치환된 C1-8 알킬기를 나타낸다.) 로 나타내는 기를 나타낸다.
Q2 의 C1-8 할로알킬기, C2-8 할로알케닐기, C2-8 알키닐기, C2-8 할로알키닐기, C1-8 할로알콕시기, C2-8 알케닐옥시기, C2-8 할로알케닐옥시기, C2-8 알키닐옥시기, C2-8 할로알키닐옥시기, C3-8 시클로알킬기로 치환된 C1-8 알콕시기, 치환 혹은 비치환 헤테로고리기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알콕시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴기로 치환된 C2-8 알키닐옥시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기, 카르복실기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알킬기, 아실기로 치환된 C1-8 알킬기, 또는 비치환 혹은 치환 헤테로고리 옥시기로 치환된 C1-8 알킬기의 구체예로는, Q1 의 구체예와 동일한 것을 들 수 있다.
Q2 의 C3-8 시클로알킬기의 구체예로는, 시클로프로필기, 시클로헥실기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등을 들 수 있다.
Q2 의 C3-8 시클로알킬옥시기의 구체예로는, 시클로프로필옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로부틸옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로헵틸옥시기, 시클로옥틸옥시기 등을 들 수 있다.
Q2 의 C1-8 알킬아미노기의 구체예로는, 메틸아미노기, 디에틸아미노기, 에틸메틸아미노기, 디n-헵틸아미노기, t-부틸아미노기 등을 들 수 있다.
Q2 의 비치환 혹은 치환 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기의 아미노기의 치환기는 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로는 화학적으로 허용되는 범위에서 X 의 아릴기의 치환기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. 비치환 혹은 치환 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기로서, 구체적으로는 2-아미노에톡시기, 6-아미노헥실옥시기, N-아세틸아미노메톡시기, 2-(N-아세틸아미노)에톡시기, 1-(N-아세틸아미노)에톡시기, 2-(N-아세틸-N-메틸아미노)에톡시기, 2-(N-벤조일)아미노에톡시기, N-메톡시카르보닐아미노메톡시기, N-t-부톡시카르보닐아미노메톡시기, 2-(N-에톡시카르보닐아미노)에톡시기, 2-(N-t-부톡시카르보닐-N-벤질아미노)에톡시기 등을 예시할 수 있다.
Q2 의 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기의 아르알킬옥시기로서, 구체적으로는 벤질옥시기, 페네틸옥시기, 1-나프틸메톡시기 등을 예시할 수 있고, 그 치환기는 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로는 화학적으로 허용되는 범위에서 X 의 아릴기의 치환기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기로서, 구체적으로는 벤질옥시기, 페네틸옥시기, 1-페닐에톡시기, 1-페닐-1-메틸에톡시기, 2-페닐-1-메틸에톡시기, 2-메틸페닐메톡시기, 3-메틸페닐메톡시기, 4-클로로페닐메톡시기, 1-(4-클로로페닐)에톡시기, 3-클로로페닐메톡시기, 2-메톡시페닐메톡시기, 3-메톡시페닐메톡시기, 4-메틸술포닐페닐메톡시기, 3-페닐페닐메톡시기 등을 예시할 수 있다.
Q2 의 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬티오기로 치환된 C1-8 알킬기의 알킬티오기로서, 구체적으로는 메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, 이소프로필티오기, n-부틸티오기, 이소부틸티오기, s-부틸티오기, t-부틸티오기 등을 예시할 수 있고, 그 치환기로는 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로는 화학적으로 허용되는 범위에서 X 의 아릴기의 치환기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. 비치환 혹은 치환 C1 -8 알킬티오기로 치환된 C1 -8 알킬기로서, 구체적으로는 메틸티오메틸기, 메틸티오-n-부틸기, 1-메틸티오에틸기 등을 예시할 수 있다.
Q2 의 비치환 혹은 치환 알콕시기로 치환된 C1-8 알킬기의 알콕시기로서, 구체적으로는 X 의 알콕시기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있고, 그 치환기는 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로는 화학적으로 허용되는 범위에서 X 의 아릴기의 치환기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다. 비치환 혹은 치환 알콕시기로 치환된 C1 -8 알킬기의 구체예로서, 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 2-이소프로폭시에틸기, n-프로폭시에틸기, t-부톡시-i-부틸기, 2-(2-메톡시에톡시)에틸기, 2-트리플루오로메톡시에틸기, 2-펜타플루오로에톡시에틸기 등을 예시할 수 있다.
그 중에서도, Z 가 식 Q2C(=O)NH- 인 것이 바람직하고, Q2 는 C2-8 할로알케닐기, C2-8 알키닐기, C2-8 할로알키닐기, C1-8 할로알콕시기, C2-8 알케닐옥시기, C2-8 할로알케닐옥시기, C2-8 알키닐옥시기, C2-8 할로알키닐옥시기, 비치환 혹은 (비치환 혹은 치환 알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기, (비치환 혹은 치환 아르알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기, 알콕시카르보닐아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기, C3-8 시클로알킬기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 아릴기로 치환된 C1-8 분기 알콕시기, 치환 아릴기로 치환된 C1-8 알콕시기, 치환 혹은 비치환 헤테로고리기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알콕시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴기로 치환된 C2-8 알키닐옥시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기, 카르복실기로 치환된 C1-8 알킬기, (비치환 혹은 치환 알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 (비치환 혹은 치환 아르알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기, 또는 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알킬기, 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기, 또는 비치환 혹은 치환 헤테로고리 옥시기로 치환된 C1-8 알킬기를 바람직하게 예시할 수 있으며, 또한 1,1-디메틸-2-프로페닐옥시기 등의 산소 원자에 결합된 탄소가 3 급 탄소인 알케닐옥시기, 1,1-디메틸-2-부티닐옥시기 등의 산소 원자에 결합된 탄소가 3 급 탄소인 알키닐옥시기, C3-8 시클로알킬기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 아릴기로 치환된 C1-8 분기 알콕시기, 치환 아릴기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 헤테로고리기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알콕시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴기로 치환된 C2-8 알키닐옥시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 (비치환 혹은 치환 알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기, (비치환 혹은 치환 아르알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 (비치환 혹은 치환 아르알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기, (비치환 혹은 치환 알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알킬기, 아실기로 치환된 C1-8 알킬기, 또는 비치환 혹은 치환 헤테로고리 옥시기로 치환된 C1-8 알킬기를 바람직하게 예시할 수 있다.
더욱 바람직한 예시가 된 상기 관능기의 더욱 바람직한 예시로서, Q1 에서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다.
n2 가 1 이상이고, 적어도 1 이상의 R 이 시아노기, 니트로기, 수산기, 티올기, 포르밀기, 카르복실기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아미노기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알케닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알키닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 헤테로고리기, OR1, S(O)mR1, COR1 혹은 CO2R1 일 때, 또는 n2 가 2 이상이고, 적어도 2 이상의 R 이 할로겐 원자일 때, Z 는 수소 원자, 아미노기, 또는 식 : Q3C(=O)NH- (식 중, Q3 은 수소 원자, C1-8 알킬기, C1-8 할로알킬기, C2-8 알케닐기, C2-8 할로알케닐기, C2-8 알키닐기, C2-8 할로알키닐기, C1-8 알콕시기, C1-8 할로알콕시기, C2-8 알케닐옥시기, C2-8 할로알케닐옥시기, C2-8 알키닐옥시기, C2-8 할로알키닐옥시기, C3-8 시클로알킬기, C3-8 시클로알킬옥시기, C1-8 알킬아미노기, 비치환 혹은 치환 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기, C3-8 시클로알킬기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기, 비치환 혹은 치환 헤테로고리기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알콕시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴기로 치환된 C2-8 알키닐옥시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 치환 혹은 비치환 아릴티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기, 카르복실기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬티오기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 알콕시기로 치환된 C1-8 알킬기, 아실기로 치환된 C1-8 알킬기, 또는 비치환 혹은 치환 헤테로고리 옥시기로 치환된 C1-8 알킬기를 나타낸다.) 로 나타내는 기를 나타낸다.
상기 Q3 의 C1-8 알킬기로서, 구체적으로는 X 의 C1-8 알킬기로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다.
상기 Q3 에 포함되는 그 밖의 관능기의 구체예로는, Q2 에서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다.
그 중에서도, 식 : Q3C(=O)NH- 가 바람직하다. 그 중에서도, Q3 은 C1-8 알킬기, C1-8 할로알킬기, C2-8 알케닐기, C1-8 알콕시기, C2-8 알케닐옥시기, C2-8 알키닐옥시기, C3-8 시클로알킬기, C3-8 시클로알킬옥시기, C1-8 알킬아미노기, 비치환 혹은 치환 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기, C3-8 시클로알킬기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기, 비치환 혹은 치환 헤테로고리기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알콕시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴기로 치환된 C2-8 알키닐옥시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기, 카르복실기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬티오기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 알콕시기로 치환된 C1-8 알킬기, 아실기로 치환된 C1-8 알킬기, 또는 비치환 혹은 치환 헤테로고리 옥시기로 치환된 C1-8 알킬기를 바람직하게 예시할 수 있으며, 더욱 바람직한 예시로서 Q1 에 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다.
식 (5) 중, R11 은 수소, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 수산기, 티올기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아미노기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알케닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알키닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 헤테로고리기, OR1, S(O)mR1, COR1 또는 CO2R1 을 나타낸다.
R1 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
R11 이 수소 원자일 때, Z11 은 식 : Q1C(=O)NH- (식 중, Q1 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.) 로 나타내는 기를 나타낸다.
R11 이 할로겐 원자일 때, Z11 은 수소 원자, 아미노기, 또는 식 : Q2C(=O)NH- (식 중, Q2 는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.) 로 나타내는 기를 나타낸다.
R11 이 시아노기, 니트로기, 수산기, 티올기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아미노기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알케닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알키닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 헤테로고리기, OR1, S(O)mR1, COR1 또는 CO2R1 일 때, Z11 은 수소 원자, 아미노기, 또는 식 : Q3C(=O)NH- (식 중, Q3 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.) 로 나타내는 기를 나타낸다.
R11 의 구체예로서 식 (4) 중의 R 의 구체예로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있으며, Z11 의 구체예로서 식 (4) 중의 Z 의 구체예로서 예시된 것과 동일한 것을 예시할 수 있다.
Z11 의 바람직한 예시로는, Z 의 바람직한 예시와 동일한 것을 예시할 수 있다.
식 (1) 로 나타내는 테트라조일옥심 유도체에는 옥심부의 탄소-질소 2 중 결합에 기초하는 (E) 체, (Z) 체의 입체 이성체가 존재한다. 이들 2 개의 입체 이성체 및 이들의 혼합물은 모두 본 발명에 포함된다. 통상적으로, 합성물은 (Z) 체만, 혹은 (E) 체와 (Z) 체의 혼합물로서 얻어진다. (E) 체와 (Z) 체의 혼합물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 등의 공지된 수법에 의해 분리 정제함으로써 2 개의 이성체를 각각 단리시킬 수 있다. (Z) 체 및 (E) 체와도 활성을 가지고 있으며, 그 중에서도 (Z) 체가 바람직하다.
또, 식 (1) 로 나타내는 화합물의 염으로는, 농원예학상 허용되는 염이라면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 염산염, 질산염, 황산염, 인산염 등의 무기산 염 ; 아세트산염, 락트산염, 프로피온산염, 벤조산염 등의 유기산의 염 ; 을 들 수 있다.
(제조 방법)
식 (1) 로 나타내는 테트라조일옥심 유도체는, 예를 들어 WO03/016303호 팜플렛에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다.
[화학식 6]
Figure pct00006
(식 중, A, X, Het 및 n1 은 상기와 동일한 의미를 나타내고, L 은 할로겐 원자 등의 탈리기를 나타낸다.)
즉, 식 (6) 로 나타내는 옥심체와 식 (7) 로 나타내는 화합물을 염기의 존재 하에 반응시킴으로써, 식 (1) 로 나타내는 본 발명의 화합물을 얻을 수 있다.
이 반응에 사용되는 염기로는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수소화나트륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 무기염기 ; 트리에틸아민, 4-(디메틸아미노)피리딘, 피리딘 등의 유기염기 ; 등을 사용할 수 있다. 이들 염기는 1 종 단독으로 혹은 2 종 이상을 조합해서 사용할 수 있다.
염기의 사용량은, 식 (6) 로 나타내는 화합물에 대하여 통상적으로 0.01 ∼ 100 배몰, 바람직하게는 0.1 ∼ 5 배몰이다.
이 반응은 용매 존재 하에서 혹은 무용매로 실시할 수 있다.
사용하는 용매로는 본 반응에 불활성 용매라면 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 펜탄, 헥산, 헵탄, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 탄화수소계 용매 ; 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄화수소 등의 할로겐계 용매 ; 아세토니트릴, 프로피온니트릴 등의 니트릴계 용매 ; 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 에테르계 용매 ; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드계 용매 ; 디메틸술폭사이드 등의 술폭사이드계 용매 ; 물 ; 및 이들의 혼합 용매 ; 등을 들 수 있다.
이 반응의 반응 온도는, 통상적으로 -70 ℃ ∼ +200 ℃, 바람직하게는 -20 ℃ ∼ +100 ℃ 의 범위이다.
반응 시간은 반응 규모 등에 따라 다르기도 하지만, 통상적으로 30 분 내지 24 시간의 범위이다.
또, 식 (1) 로 나타내는 화합물의 염은, 통상적인 방법에 따라서 식 (1) 로 나타내는 화합물에 산을 작용시킴으로써 제조할 수 있다.
어느 반응에서나 반응 종료 후에는, 통상의 후처리 조작을 실시함으로써 목적으로 하는 식 (1) 로 나타내는 화합물 및 그 염을 단리시킬 수 있다. 또, 생성물의 정제가 필요하다면, 증류, 재결정 또는 칼럼 크로마토그래피 등의 공지 관용의 정제 수단을 채용할 수 있다.
이상과 같이 하여 제조되는 본 발명의 식 (1) 로 나타내는 테트라조일옥심 유도체의 구체예를 하기 표 1 ∼ 표 4 에 나타낸다. 또한, 표 중에서의 약기호는, 이하의 의미를 나타낸다.
Me : 메틸, Et : 에틸, Pr : 프로필, Bu : 부틸, Hex : 헥실, i : 이소, n : 노르말, s : 세컨더리, t : 터셔리, c : 시클로, Ph : 페닐, Py : 피리딜
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표 1 ∼ 4 에 나타낸 화합물 중, 일부 화합물의 스펙트럼 데이터 (1H-NMR (300 ㎒, CDCl3)) 는 표 5 에 나타내는 바와 같다.
Figure pct00077
Figure pct00078
Figure pct00079
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Figure pct00081
식 (1) 로 나타내는 테트라조일옥심 유도체 또는 그 염 (이하, 「본 발명 화합물」이라고 한다.) 은 광범위한 종류의 사상균, 예를 들어 난균류 (Oomycetes), 자낭균류 (Ascomycetes), 불완전 균류 (Deuteromycetes), 담자균류 (Basidiomycetes) 에 속하는 균에 대하여 우수한 살균력을 갖는다. 따라서, 본 발명 화합물을 유효 성분으로 하는 조성물은, 화훼, 잔디, 목초를 포함한 농원예 작물의 재배시에 발생되는 여러 가지 병해의 방제에 종자 처리, 경엽 산포, 토양 시용 또는 수면 시용 등에 의해 사용할 수 있다.
예를 들어,
사탕무 갈반병 (Cercospora beticola)
흑근병 (Aphanomyces cochlioides)
땅콩 갈반병 (Mycosphaerella arachidis)
흑삽병 (Mycosphaerella berkeleyi)
오이 흰가루병 (Sphaerotheca fuliginea)
덩굴마름병 (Mycosphaerella melonis)
균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum)
회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea)
검은별무늬병 (Cladosporium cucumerinum)
노균병 (Pseudoperonospora cubensis)
토마토 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea)
잎곰팡이병 (Cladosporium fulvum)
면부(綿腐)병 (Phythium aphanidermatum)
역병 (Phytophthora infestans)
가지 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea)
검은마름병 (Corynespora melongenae)
흰가루병 (Erysiphe cichoracearum)
시금치 묘입고병 (Pythium ultimum)
딸기 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea)
흰가루병 (Sphaerotheca aphanis)
양파 회색 부패병 (Botrytis allii)
회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea)
강낭콩 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum)
회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea)
사과나무 흰가루병 (Podosphaera leucotricha)
검은별무늬병 (Venturia inaequalis)
꽃썩음병 (Monilinia mali)
감나무 흰가루병 (Phyllactinia kakicola)
탄저병 (Gloeosporium kaki)
모무늬낙엽병 (Cercospora kaki)
복숭아ㆍ앵두 잿빛무늬병 (Monilinia fructicola)
포도 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea)
흰가루병 (Uncinula necator)
만부병 (Glomerella cingulata)
노균병 (Plasmopara viticola)
배나무 검은별무늬병 (Venturia nashicola)
붉은별무늬병 (Gymnosporangium asiaticum)
흑반병 (Alternaria kikuchiana)
차나무 겹둥근무늬병 (Pestalotia theae)
탄저병 (Colletotrichum theae-sinensis)
감귤 창가병 (Elsinoe fawcetti)
푸른곰팡이병 (Penicillium italicum)
녹색 곰팡이병 (Penicillium digitatum)
회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea)
보리 흰가루병 (Erysiphe graminis f.sp.hordei)
겉깜부기병 (Ustilago nuda)
밀 붉은곰팡이병 (Gibberella zeae)
붉은녹병 (Puccinia recondita)
반점병 (Cochliobolus sativus)
껍질마름병 (Leptosphaeria nodorum)
눈무늬병 (眼紋病) (Pseudocercosporella herpotrichoides)
흰가루병 (Erysiphe graminis f.sp.tritici)
홍색 설부병 (Micronectriella nivalis)
갈색 설부병 (Pythium iwayamai)
벼 도열병 (Pyricularia oryzae)
문고병 (Rhizoctonia solani)
벼키다리병 (Gibberella fujikuroi),
깨씨무늬병 (Cochliobolus miyabeanus)
묘입고병 (Pythiym graminicolum),
대두 자반병 (Cercospora kikuchii)
노균병 (Peronospora manshurica)
줄기역병 (Phytophthora sojae),
감자 역병 (Phytophthora infestans)
유채과 식물 뿌리혹병 (Plasmodiophora brassicae)
담배 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum)
흰가루병 (Erysiphe cichoracearum)
튤립 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea)
벤트그래스 설부 대립 균핵병 (Sclerotinia borealis)
적소병 (Pythium aphanidermatum),
오처드 그래스 흰가루병 (Erysiphe graminis),
등의 방제에 사용할 수 있다.
또, 최근 여러 가지 병원균에 있어서, 페닐아마이드계 살균제나 스트로빌루린계 살균제 등에 대한 내성이 발달되어, 이들 약제의 효력이 부족하여 내성균에도 유효한 약제가 요망되고 있다. 본 발명의 화합물은, 이들 약제에 대하여 감수성 병원균뿐만 아니라 내성균에도 우수한 살균 효과를 갖는 약제이다.
예를 들어, 메탈락실에 내성을 나타내는 감자ㆍ토마토의 역병 (Phytophthora infestans), 오이 노균병 (Pseudoperonospora cubensis), 포도 노균병 (Plasmopara viticola) 에 대해서도 감수성균과 마찬가지로 본 발명 화합물은 유효하다.
또한, 스트로빌루린계 살균제 (예를 들어, 크레속심메틸, 아족시스트로빈 등) 에 내성을 나타내는 오이 노균병 (Pseudoperonospora cubensis), 포도 노균병 (Plasmopara viticola) 에 대해서도 감수성 균과 마찬가지로 본 발명 화합물은 유효하다.
적용이 바람직한 병해로는, 포도 노균병균 (Plasmopara viticola), 박과류의 노균병균 (Pseudoperonospora cubensis), 감자나 토마토의 역병균 (Phytophthora infestans), 잔디의 피시움균 (Pythium aphanidermatum 외), 사탕무 흑근병균 (Aphanomyces cochlloides) 등을 대표로 하는 난균류가 일으키는 다종의 병해를 들 수 있다.
본 발명 화합물은 수서 생물이 배 바닥, 어망 등의 수중 접촉물에 부착되는 것을 방지하기 위한 방오제로서 사용할 수도 있다.
또, 본 발명 화합물의 중간체 화합물 중에는 살균 활성을 나타내는 것도 있다.
게다가 또한, 본 발명 화합물을 도료나 섬유 등에 혼입시킴으로써 벽이나 욕조, 혹은 구두나 의복의 방균, 방미제로서 사용할 수도 있다.
2) 식물 병해 방제제
본 발명의 제 2 는, 본 발명 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제제이다.
본 발명의 식물 병해 방제제로서는, 다른 성분을 첨가하지 않는 본 발명 화합물의 순수한 형태여도 되고, 일반 농약이 취할 수 있는 형태, 즉 수화제, 입제, 분제, 유제 (乳劑), 수용제, 현탁제, 플로어블 등의 형태여도 된다.
본 발명의 식물 병해 방제제에서는, 고형제를 목적으로 하는 경우에는, 첨가 제 및/또는 담체로서 대두분, 소맥분 등의 식물성 분말, 규조토, 인회석, 석고, 탤크, 벤토나이트, 파이로필라이트, 클레이 등의 광물성 미분말, 벤조산 소다, 우레아, 망초 등의 유기 및 무기 화합물을 사용할 수 있다.
또, 액체의 제형을 목적으로 하는 경우에는, 케로신, 자일렌 및 솔벤트 나프타 등의 석유 유분 (留分), 시클로헥산, 시클로헥사논, 디메틸포름아미드, 디메틸술폭사이드, 알코올, 아세톤, 트리클로르에틸렌, 메틸이소부틸케톤, 광물유, 식물유, 물 등을 용제로서 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 식물 병해 방제제에서는, 이들 제제에서 균일하고 또한 안정된 형태를 취하기 위해 필요에 따라 계면 활성제를 첨가할 수도 있다.
사용하는 계면 활성제로서는, 예를 들어 폴리옥시에틸렌이 부가된 알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌이 부가된 알킬에테르, 폴리옥시에틸렌이 부가된 고급 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌이 부가된 소르비탄 고급 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌이 부가된 트리스티릴페닐에테르 등의 비이온성 계면 활성제, 폴리옥시에틸렌이 부가된 알킬페닐에테르의 황산에스테르염, 알킬벤젠술폰산염, 고급 알코올의 황산에스테르염, 알킬나프탈렌술폰산염, 폴리카르복실산염, 리그닌술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염의 포름알데히드 축합물, 이소부틸렌-무수말레산의 공중합체 등을 들 수 있다.
제제 중의 유효 성분량은 특별히 한정되지 않지만, 통상적으로 조성물 (제제) 전체에 대하여 0.5 ∼ 95 중량％ 이고, 바람직하게는 2 ∼ 70 중량％ 이다.
본 발명의 식물 병해 방제제가 수화제, 유제, 플로어블제인 경우에는, 물로 소정 농도로 희석시켜 현탁액 혹은 유탁액으로서 사용할 수 있다. 또, 분제ㆍ입제인 경우에는 그대로 식물에 산포하는 방법으로 사용할 수 있다.
본 발명의 화합물 또는 본 발명의 식물 병해 방제제는 단독으로도 충분히 유효하다는 것은 말할 필요도 없지만, 각종 살균제나 살충ㆍ살진드기제 또는 상승제의 1 종 또는 2 종 이상과 혼합해서 사용할 수도 있다.
본 발명의 화합물 또는 본 발명의 식물 병해 방제제와 혼합해서 사용할 수 있는 살균제, 살충제, 살진드기제, 식물 생장 조절제의 대표예를 이하에 나타낸다.
살균제 :
구리제 ; 염기성 염화구리, 염기성 황산구리 등.
황제 ; 티우람, 지네브, 만네브, 만코제브, 지람, 프로피네브, 폴리카바메이트 등.
폴리할로알킬티오제 ; 캡탄, 폴펫, 디클로르플루아니드 등.
유기염소제 ; 클로로탈로닐, 프탈라이드 등.
유기인제 ; IBP, EDDP, 트리클로포스메틸, 피라조포스, 포세틸 등.
벤즈이미다졸제 ; 티오파네이트메틸, 베노밀, 카르벤다짐, 티아벤다졸 등.
디카르복시이미드제 ; 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린, 플루오르이미드 등.
카르복시아미드제 ; 옥시카르복신, 메프로닐, 플루톨라닐, 테클로프탈람, 트리클라미드, 펜시쿠론 등.
아실알라닌제 ; 메탈락실, 옥사딕실, 푸랄락실 등.
스트로빌루린계제 ; 아족시스트로빈, 크레속심메틸, 피라클로스트로빈, 트리프록시스트로빈, 피리벤카르브, 팜옥사돈, 페나미돈 등.
아닐리노피리미딘제 ; 안도프린, 메파니피림, 피리메타닐, 디프로디닐 등.
SBI 제 ; 트리아디메폰, 트리아디메놀, 비테르타놀, 미크로부타닐, 헥사코나졸, 프로피코나졸, 트리플루미졸, 프로클로라즈, 페프라조에이트, 페나리몰, 피리페녹스, 트리폴린, 플루실라졸, 에타코나졸, 디클로부트라졸, 플루오트리마졸, 플루트리아펜, 펜코나졸, 디니코나졸, 이마잘릴, 트리데모르프, 펜프로피모르프, 부티오베이트, 에폭시코나졸, 메트코나졸, 프로티오코나졸, 스피록사민, 펜헥사미드, 피리부티카르브 등.
항생 물질제 ; 폴리옥신, 블라스티시딘 S, 카스가마이신, 발리다마이신, 황산디히드로스트렙토마이신 등.
아닐리드계제 ; 보스칼리드, 펜티오피라드, 플루오피람, 빅사펜 등.
구아니딘계제 ; 이미녹타딘아세트산염, 이미녹타딘알베실산염, 도다인, 구아자틴 등.
발린계제 ; 디메토모르프, 플루모르프, 이프로발리카르브, 벤티아발리카르브, 만디프로파미드 등.
기타 ; 시목사닐, 시아조파미드, 아미설브롬, 프로파모카르브, 플루아지남, 프로파모카르브아세트산염, 에타복삼, 플루오피콜라이드, 족사마이드, 시플루페나미드, 메트라페논, 프로퀴나지드, 히드록시이소옥사졸, 메타술포카르브, 아닐라진, 이소프로티올란, 페림존, 프로베나졸, 티아디닐, 아시벤조랄 S 메틸, 이소티아닐, 피로퀴론, 프탈라이드, 트리시클라졸, 카르프로파미드, 페녹사닐, 디클로시메트, 플루아지남, 플루디옥소닐, 피롤니트린, 히드록시이소옥사졸, 플루술파미드, 디에토펜카르브, 퀸토젠, 메타술포카르브, 아닐라진, 퀴노메티오네이트, 디티아논, 디노캡, 디클로메진, 옥소리닉산, 레시틴, 탄산수소나트륨, 페나미노설프, 페나진옥사이드 등.
살충ㆍ살진드기제 :
유기인 및 카바메이트계 살충제 ; 펜티온, 페니트로티온, 다이아지논, 클로르피리포스, ESP, 바미도티온, 펜토에이트, 디메토에이트, 포르모티온, 말라손, 트리클로르폰, 티오메톤, 포스메트, 디클로르보스, 아세페이트, EPBP, 메틸파라티온, 옥시디메톤메틸, 에티온, 살리티온, 시아노포스, 이속사티온, 피리다펜티온, 포사론, 메티다티온, 술프로포스, 클로르펜빈포스, 테트라클로르빈포스, 디메틸빈포스, 프로파포스, 이소펜포스, 에틸티오메톤, 프로페노포스, 피라클로포스, 모노크로토포스, 아진포스메틸, 알디카르브, 메소밀, 티오디카르브, 카르보푸란, 카르보술판, 벤푸라카르브, 푸라티오카르브, 프로폭솔, BPMC, MTMC, MIPC, 카바릴, 피리미카브, 에티오펜카르브, 페녹시카르브 등.
피레트로이드계 살충제 ; 페르메트린, 시페르메트린, 델타메트린, 펜발레레이트, 펜프로파트린, 피레트린, 알레트린, 테트라메트린, 레스메트린, 디메트린, 프로파트린, 페노트린, 프로트린, 플루발리네이트, 시플루트린, 시할로트린, 플루시트리네이트, 에토펜프록스, 시클로프로트린, 트랄로메트린, 시라플루오펜, 브로펜프록스, 아크리나트린 등.
벤조일우레아계 및 그 밖의 살충제 ; 디플루벤즈론, 클로르플루아즈론, 헥사플루무론, 트리플루무론, 테트라벤즈론, 플루페녹스론, 플루시클록스론, 부프로페진, 피리프록시펜, 메토프렌, 벤조에핀, 디아펜티우론, 아세타미프리드, 이미다크로프리드, 니텐피람, 피프로닐, 카르탑, 티오사이클람, 벤술탑, 황산니코틴, 로테논, 메타알데히드, 에마멕틴, 플루벤디아미드, 스피노사드, 기계유, BT 나 곤충병원 바이러스 등의 미생물 농약 등.
살선충제 ; 페나미포스, 포스티아제이트 등.
살진드기제 ; 클로르벤질레이트, 페니소브로모레이트, 지코홀, 아미트라즈, BPPS, 벤조메이트, 헥시티아족스, 산화펜부타주석, 폴리낙틴, 퀴노메티오네이트, CPCBS, 테트라디폰, 아베르멕틴, 밀베멕틴, 클로펜테진, 시헥사틴, 피리다벤, 펜피록시메이트, 테부펜피라드, 피리미디펜, 페노티오카르브, 디에노클로르, 플루아크리피림 등.
식물 생장 조절제 :
지베렐린류 (예를 들어, 지베렐린 A3, 지베렐린 A4, 지베렐린 A7), IAA, NAA 등.
실시예
다음으로, 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 단, 본 발명은 실시예로 전혀 한정되지 않는다.
(제조 실시예)
(공정 1)
4-클로로-2,6-피리딘디카르복실산디에틸 2.94 g (11.4 mmol) 과 에탄올 20 ㎖ 의 혼합물을 55 ℃ 로 가온하고, 이 용액에 수산화나트륨 0.27 g (6.8 mmol) 과 물 50 ㎖ 로 조제된 수용액을 8 시간에 걸쳐 적하하였다. 적하 종료 후 1 시간 동안 교반하고, 추가로 실온 하에서 하룻밤 방치하였다. 감압 하에서 용매를 증류 제거한 후, 잔사를 물/아세트산에틸로 역추출하였다. 유기층을 수세한 후에 수층을 합치고, 수층에 진한 염산을 첨가하여 pH 2.5 로 하였다. 이 수층을 아세트산에틸로 추출하고, 포화 식염수로 세정 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 감압 하에서 용매를 증류 제거하여, 4-클로로-2,6-피리딘디카르복실산모노에틸 1.42 g (6.2 mmol, 수율 54 ％) 을 얻었다.
(공정 2)
실온 하에서 4-클로로-2,6-피리딘디카르복실산모노에틸 1.42 g (6.2 mmol) 과 무수 테트라히드로푸란 12 ㎖ 와 트리에틸아민 0.69 g (6.8 mmol) 의 혼합물에 디페닐포스포릴아지드 1.87 g (6.8 mmol) 을 첨가하고, 60 ℃ 로 가온하고 1 시간 동안 교반하였다.
이 반응 혼합물에 t-부탄올 0.93 g (12.6 mmol) 을 첨가하고, 60 ℃ 에서 18 시간 동안 추가로 교반하였다. 이 반응액을 물에 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압 하에서 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (전개 용매 : n-헥산/아세트산에틸 = 5/1 (v/v)) 로 정제하여, 2-(t-부톡시카르보닐)아미노-4-클로로피콜린산에틸 1.00 g (3.3 mmol, 수율 54 ％) 을 얻었다.
(공정 3)
2-(t-부톡시카르보닐)아미노-4-클로로피콜린산에틸 1.00 g (3.3 mmol) 과 무수 에탄올 20 ㎖ 의 혼합물에 수소화붕소나트륨 0.38 g (10.0 mmol) 을 첨가하고, 실온 하에서 17 시간 동안 교반하였다. 이 반응액에 묽은 염산을 첨가하여 pH 2 로 한 후, 포화 중조수를 첨가하여 중화시켰다. 감압 하에서 에탄올을 증류 제거한 후에 아세트산에틸로 추출하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 감압 하에서 용매를 증류 제거하고, 얻어진 잔사를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (전개 용매 : n-헥산/아세트산에틸 = 3/1 (v/v)) 로 정제하여, 2-(t-부톡시카르보닐)아미노-4-클로로-6-히드록시메틸피리딘 0.75 g (2.9 mmol, 수율 87 ％) 을 얻었다.
2-(t-부톡시카르보닐)아미노-4-클로로-6-히드록시메틸피리딘 0.74 g (2.9 mmol) 과 디클로로메탄 20 ㎖ 의 혼합물에 피리딘 0.29 g (3.7 mmol) 을 첨가하고, 추가로 염화티오닐 0.41 g (3.5 mmol) 을 첨가하고, 실온 하에서 3.5 시간 동안 교반하였다. 반응액을 물에 첨가하고, 포화 중조수를 첨가하여 pH 6 으로 하고, 클로로포름으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 감압 하에서 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (전개 용매 : n-헥산/아세트산에틸 = 9/1 (v/v)) 로 정제하여, 2-(t-부톡시카르보닐)아미노-4-클로로-6-클로로메틸피리딘 0.56 g (2.0 mmol, 수율 71 ％) 을 얻었다.
(공정 5)
건조 N,N-디메틸포름아미드 5 ㎖ 와 (Z)-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)페닐메타논옥심 0.12 g (0.6 mmol) 의 혼합물을 빙욕에서 냉각시키고, 이 용액에 수소화나트륨 0.03 g (60 ％ 유상물, 0.75 mmol) 을 첨가하였다. 이 현탁액을 5 분간 교반한 후, 2-(t-부톡시카르보닐)아미노-4-클로로-6-클로로메틸피리딘 0.19 g (0.69 mmol) 과 N,N-디메틸포름아미드 5 ㎖ 로 이루어지는 용액을 첨가하고, 실온 하에서 3 시간 동안 교반하였다.
반응액을 포화 염화암모늄 수용액에 첨가한 후, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압 하에서 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 (전개 용매 : n-헥산/아세트산에틸 = 4/1 (v/v)) 로 정제하여, (Z)-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)페닐메타논-O-[2-(t-부톡시카르보닐)아미노-4-클로로피리딘-6-일메틸]-옥심 (표 1 중, 화합물 번호 1-275 의 화합물) 0.16 g (0.3 mmol, 수율 62 ％) 을 얻었다.
다음으로, 본 발명의 식물 병해 방제제의 제제 실시예를 약간 나타내는데, 첨가물 및 첨가 비율은 이들 실시예에 한정되지 않으며 광범위하게 변화시킬 수 있다. 제제 실시예 중의 부는 중량부를 나타낸다.
제제 실시예 1 수화제
본 발명의 화합물 40 부
클레이 53 부
디옥틸술포숙시네이트나트륨염 4 부
리그닌술폰산나트륨염 3 부
이상을 균일하게 혼합하고, 미세하게 분쇄하여 유효 성분 40 ％ 의 수화제를 얻는다.
제제 실시예 2 유제
본 발명의 화합물 10 부
소르베소 200 53 부
시클로헥사논 26 부
도데실벤젠술폰산칼슘염 1 부
폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르 10 부
이상을 혼합 용해시켜 유효 성분 10 ％ 의 유제를 얻는다.
제제 실시예 3 분제
본 발명의 화합물 10 부
클레이 90 부
이상을 균일하게 혼합하고, 미세하게 분쇄하여 유효 성분 10 ％ 의 분제를 얻는다.
제제 실시예 4 입제
본 발명의 화합물 5 부
클레이 73 부
벤토나이트 20 부
디옥틸술포숙시네이트나트륨염 1 부
인산칼륨 1 부
이상을 충분히 분쇄 혼합하고, 물을 첨가하여 충분히 반죽한 후, 조립 (造粒) 건조시켜 유효 성분 5 ％ 의 입제를 얻는다.
제제 실시예 5 현탁제
본 발명의 화합물 10 부
폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르 4 부
폴리카르복실산나트륨염 2 부
글리세린 10 부
잔탄검 0.2 부
물 73.8 부
이상을 혼합하고, 입도가 3 미크론 이하가 될 때까지 습식 분쇄하여 유효 성분 10 ％ 의 현탁제를 얻는다.
제제 실시예 6 과립 수화제
본 발명의 화합물 40 부
클레이 36 부
염화칼륨 10 부
알킬벤젠술폰산나트륨염 1 부
리그닌술폰산나트륨염 8 부
알킬벤젠술폰산나트륨염의 포름알데히드 축합물 5 부
이상을 균일하게 혼합하여 미세하게 분쇄 후, 적량의 물을 첨가하고 나서 반죽하여 점토 형상으로 한다. 점토 형상물을 조립한 후, 건조시켜 유효 성분 40 ％ 의 과립 수화제를 얻는다.
(시험예) 토마토 역병 방제 시험
초벌구이 포트에서 재배한 토마토 유묘 (품종 「레지나」, 4 ∼ 5 엽기) 에 상기 제제 실시예 2 의 유제를 유효 성분 100 ppm 의 농도로 산포하였다. 산포 후, 실온에서 자연 건조시키고 토마토 역병균 (Phytophthora infestans) 의 유주 자낭 현탁액을 분무 접종하고, 명암을 12 시간마다 반복하는 고습도 항온실 (20 ℃) 에 4 일간 유지하였다. 잎 상의 병반 출현 상태를 무처리와 비교 조사하여 방제 효과를 구하였다. 그 결과, 이하의 화합물이 80 ％ 의 방제가를 나타냈다. 또한, 화합물 번호는 표 1 의 화합물 번호와 대응하고 있다.
화합물 번호 : 1-17, 1-68 ∼ 1-82, 1-84 ∼ 1-87, 1-131, 1-197, 1-275 ∼ 1-278, 1-323, 1-377, 1-380, 1-399, 1-400, 1-405 ∼ 1-407, 1-415, 1-418, 1-420 ∼ 1-424, 1-429 ∼ 1-431, 1-435, 1-445 ∼ 1-450, 1-452 ∼ 1-460, 1-464, 1-467 ∼ 1-479, 1-481, 1-486, 1-488, 1-491
본 발명은 식물 병해에 대한 방제 효과가 우수한 테트라조일옥심 유도체 또는 그 염, 그리고 이것을 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제제를 제공하기 때문에 산업상 매우 유용하다.

Claims (4)

  1. 식 (1)
    [화학식 1]
    Figure pct00082

    [식 중, X 는 할로겐 원자, C1-8 알킬기, C1-8 알콕시기, 시아노기, C1-8 알킬술포닐기, 니트로기, C1-8 할로알킬기, 또는 비치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기를 나타낸다.
    n1 은 0 ∼ 5 중 어느 정수를 나타낸다.
    n1 이 2 이상일 때, X 끼리는 서로 동일하거나 상이해도 된다.
    A 는 식 (2)
    [화학식 2]
    Figure pct00083

    (식 중, Y 는 C1-8 알킬기를 나타낸다.) 로 나타내는 테트라조일기, 또는 식 (3)
    [화학식 3]
    Figure pct00084

    (식 중, Y 는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.) 으로 나타내는 테트라조일기를 나타낸다.
    Het 는 식 (4)
    [화학식 4]
    Figure pct00085

    (식 중, R 은 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 수산기, 티올기, 포르밀기, 카르복실기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아미노기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알케닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알키닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 헤테로고리기, OR1, S(O)mR1, COR1 또는 CO2R1 을 나타낸다.
    R1 은 비치환 혹은 치환기를 갖는 아미노기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C3-8 시클로알킬기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알케닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알키닐기, 또는 비치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기를 나타낸다.
    m 은 0 ∼ 2 중 어느 정수를 나타낸다.
    n2 는 0 ∼ 3 중 어느 정수를 나타낸다.
    n2 가 2 이상일 때, 복수의 R 끼리는 서로 동일하거나 상이해도 된다.
    n2 가 0 일 때, Z 는 식 : Q1C(=O)NH- (식 중, Q1 은 C1-8 할로알킬기, C2-8 할로알케닐기, C2-8 알키닐기, C2-8 할로알키닐기, C1-8 할로알콕시기, C2-8 알케닐옥시기, C2-8 할로알케닐옥시기, C2-8 알키닐옥시기, C2-8 할로알키닐옥시기, 알콕시카르보닐아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기, C3-8 시클로알킬기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 아릴기로 치환된 C1-8 분기 알콕시기, 치환 아릴로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 헤테로고리기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알콕시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴기로 치환된 C2-8 알키닐옥시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 (비치환 혹은 치환 알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기, (비치환 혹은 치환 아르알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기, 카르복실기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 (비치환 혹은 치환 아르알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기, (비치환 혹은 치환 알킬기) 로 치환된 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알킬기, 아실기로 치환된 C1-8 알킬기, 또는 비치환 혹은 치환 헤테로고리 옥시기로 치환된 C1-8 알킬기를 나타낸다.) 로 나타내는 기를 나타낸다.
    n2 가 1 이고, R 이 할로겐 원자일 때, Z 는 수소 원자, 아미노기, 또는 식 : Q2C(=O)NH- (식 중, Q2 는 수소 원자, C1-8 할로알킬기, C2-8 알케닐기, C2-8 할로알케닐기, C2-8 알키닐기, C2-8 할로알키닐기, C1-8 알콕시기, C1-8 할로알콕시기, C2-8 알케닐옥시기, C2-8 할로알케닐옥시기, C2-8 알키닐옥시기, C2-8 할로알키닐옥시기, C3-8 시클로알킬기, C3-8 시클로알킬옥시기, C1-8 알킬아미노기, 비치환 혹은 치환 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기, C3-8 시클로알킬기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기, 비치환 혹은 치환 헤테로고리기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알콕시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴기로 치환된 C2-8 알키닐옥시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴술피닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기, 카르복실기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬티오기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 알콕시기로 치환된 C1-8 알킬기, 아실기로 치환된 C1-8 알킬기, 또는 비치환 혹은 치환 헤테로고리 옥시기로 치환된 C1-8 알킬기를 나타낸다.) 로 나타내는 기를 나타낸다.
    n2 가 1 이상이고, 적어도 1 이상의 R 이 시아노기, 니트로기, 수산기, 티올기, 포르밀기, 카르복실기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아미노기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알케닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알키닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 헤테로고리기, OR1, S(O)mR1, COR1 혹은 CO2R1 일 때, 또는 n2 가 2 이상이고, 적어도 2 이상의 R 이 할로겐 원자일 때, Z 는 수소 원자, 아미노기, 또는 식 : Q3C(=O)NH- (식 중, Q3 은 수소 원자, C1-8 알킬기, C1-8 할로알킬기, C2-8 알케닐기, C2-8 할로알케닐기, C2-8 알키닐기, C2-8 할로알키닐기, C1-8 알콕시기, C1-8 할로알콕시기, C2-8 알케닐옥시기, C2-8 할로알케닐옥시기, C2-8 알키닐옥시기, C2-8 할로알키닐옥시기, C3-8 시클로알킬기, C3-8 시클로알킬옥시기, C1-8 알킬아미노기, 비치환 혹은 치환 아미노기로 치환된 C1-8 알콕시기, C3-8 시클로알킬기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기, 비치환 혹은 치환 헤테로고리기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알콕시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아르알킬옥시기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴기로 치환된 C2-8 알키닐옥시기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬티오기로 치환된 C1-8 알콕시기, 치환 혹은 비치환 아릴티오기로 치환된 C1 -8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1 -8 알킬술피닐기로 치환된 C1 -8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴술피닐기로 치환된 C1 -8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 C1 -8 알킬술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴술포닐기로 치환된 C1-8 알콕시기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기, 카르복실기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 아미노기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 아릴옥시기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 C1-8 알킬티오기로 치환된 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환 알콕시기로 치환된 C1-8 알킬기, 아실기로 치환된 알킬기, 또는 비치환 혹은 치환 헤테로고리 옥시기로 치환된 C1-8 알킬기를 나타낸다.) 로 나타내는 기를 나타낸다.) 로 나타내는 피리딜기, 또는 식 (5)
    [화학식 5]
    Figure pct00086

    (식 중, R11 은 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 수산기, 티올기, 포르밀기, 카르복실기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아미노기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알케닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알키닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 헤테로고리기, OR1, S(O)mR1, COR1 또는 CO2R1 을 나타낸다.
    R1 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
    R11 이 수소 원자일 때, Z11 은 식 : Q1C(=O)NH- (식 중, Q1 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.) 로 나타내는 기를 나타낸다.
    R11 이 할로겐 원자일 때, Z11 은 수소 원자, 아미노기, 또는 식 : Q2C(=O)NH- (식 중, Q2 는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.) 로 나타내는 기를 나타낸다.
    R11 이 시아노기, 니트로기, 수산기, 티올기, 포르밀기, 카르복실기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아미노기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C1-8 알킬기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알케닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 C2-8 알키닐기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 아릴기, 비치환 혹은 치환기를 갖는 헤테로고리기, OR1, S(O)mR1, COR1 또는 CO2R1 일 때, Z11 은 수소 원자, 아미노기, 또는 식 : Q3C(=O)NH- (식 중, Q3 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.) 로 나타내는 기를 나타낸다.) 로 나타내는 티아조일기를 나타낸다.] 로 나타내는 테트라조일옥심 유도체 및 그 염.
  2. 제 1 항에 있어서,
    n1 이 0 또는 X 가 할로겐 원자인 테트라조일옥심 유도체 및 그 염.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    Y 가 메틸기인 테트라조일옥심 유도체 및 그 염.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 기재된 테트라조일옥심 유도체 또는 그 염을 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제제.
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