ES2543352T3 - Derivado de tetrazoiloxima y agente de control de enfermedades de las plantas - Google Patents

Derivado de tetrazoiloxima y agente de control de enfermedades de las plantas Download PDF

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ES2543352T3 ES08792310.8T ES08792310T ES2543352T3 ES 2543352 T3 ES2543352 T3 ES 2543352T3 ES 08792310 T ES08792310 T ES 08792310T ES 2543352 T3 ES2543352 T3 ES 2543352T3
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Hazumi Nomura
Ichirou Urihara
Hiroyasu Hosokawa
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Syuichi Ito
Jun Inagaki
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Abstract

Derivado de tetrazoiloxima representado por la fórmula (1):**Fórmula** en la que X representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-8, un grupo alcoxi de C1-8, un grupo ciano, un grupo alquil C1-8-sulfonilo, un grupo nitro, un grupo haloalquilo de C1-8, o un grupo arilo sustituido o no sustituido; n1 representa cualquiera de los números enteros de 0 a 5, y cuando n1 es 2 o más, X(s) puede ser igual o diferente entre sí; A representa un grupo tetrazoílo representado por la fórmula (2):**Fórmula** (en la que Y representa un grupo alquilo de C1-8), o un grupo tetrazoílo representado por la fórmula (3):**Fórmula** (en la que Y es igual a como se define anteriormente); y Het representa un grupo piridilo representado por la fórmula (4):**Fórmula** (en la que por lo menos un R representa un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo tiol, un grupo formilo, un grupo carboxilo, un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquenilo de C2-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquinilo de C2-8 no sustituido o sustituido, un grupo arilo no sustituido o sustituido, un grupo heterocíclico no sustituido o sustituido, OR1, S(O)mR1, COR1, o CO2R1, R1 representa un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo cicloalquilo de C3-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquenilo de C2-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquinilo de C2-8 no sustituido o sustituido, o un grupo arilo no sustituido o sustituido, m representa cualquiera de los números enteros de 0 a 2, n2 representa cualquiera de los números enteros de 1 a 3, y cuando n2 es 2 o más, varios R(s) pueden ser iguales o diferentes entre sí, y, Z representa un átomo de hidrógeno, un grupo amino, o un grupo representado por la fórmula: Q3C(>=O)NH- (en la que Q3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-8, un grupo haloalquilo de C1-8, un grupo alquenilo de C2-8, un grupo haloalquenilo de C2-8, un grupo alquinilo de C2-8, un grupo haloalquinilo de C2-8, un grupo alcoxi de C1-8, un grupo haloalcoxi de C1-8, un grupo alquenil C2-8-oxi, un grupo haloalquenil C2-8-oxi, un grupo alquinil C2-8-oxi, un grupo haloalquinil C2-8-oxi, un grupo cicloalquilo de C3-8, un grupo cicloalquil C3-8-oxi, un grupo alquilamino de C1- 8, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo cicloalquilo de C3-8, un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo heterocíclico no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquinil C2-8-oxi sustituido con un grupo arilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariltio sustituido o no sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfinilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfinilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfonilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfonilo no sustituido o sustituido, un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo carboxilo, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo sustituido con un grupo acilo, o un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo heterociclicoxi no sustituido o sustituido), y una sal del mismo

Description

E08792310
22-07-2015
DESCRIPCIÓN
Derivado de tetrazoiloxima y agente de control de enfermedades de las plantas.
5 Campo técnico
La presente invención se refiere a un nuevo derivado de tetrazoiloxima como se define en las reivindicaciones, y a un agente de control de enfermedades de las plantas que contiene el mismo como principio activo.
10 Antecedentes de la técnica
En el cultivo de cultivos agrícolas y hortícolas, se ha usado un gran número de agentes de control frente a los daños del cultivo. Sin embargo, muchos de ellos son apenas satisfactorios como agentes de control debido a la eficacia del control insuficiente, restricciones sobre su uso debido a la aparición de hongos patógenos que tienen resistencia a
15 fármacos, fitotoxicidad o contaminación sobre las plantas, o fuerte toxicidad sobre seres humanos, animales domésticos y peces. Por lo tanto, ha resultado necesario desarrollar agentes de control de enfermedades de las plantas aplicables de forma segura y que presenten menos inconvenientes de los mencionados anteriormente.
Con respecto a la presente invención, los documentos 1 a 3 de patente describen derivados de tetrazoiloxima que 20 tiene una estructura similar a la de los compuestos de la presente invención.
[Documento 1 de Patente]
Solicitud de patente Japonesa sin examinar, primera publicación nº 2004-131416, que describe un compuesto 25 tetrazólico que se representa mediante la fórmula (1)
imagen1
30 en la que R1 representa un grupo alquilo de C1-3; R2 representa un átomo de halógeno; n representa un número entero de 0-3; y Q representa la fórmula Q1 o Q14 (en la que, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo NHCOR5; y R4 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-3). Un agente de control para las lesiones por una enfermedad de las plantas comprende el compuesto tetrazólico como principio activo. Una planta o suelo para cultivar la planta se trata con una cantidad eficaz del compuesto tetrazólico.
35 [Documento 2 de patente]
Solicitud de patente japonesa sin examinar, primera publicación nº 2004-131392, en la que la descripción de este documento es similar a la del documento 1 de patente.
40 [Documento 3 de patente]
Solicitud de patente japonesa sin examinar, primera publicación nº 2003-137875, que describe un derivado de tetrazoiloxima, que se representa mediante la fórmula general (I)
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imagen2
en la que X es hidrógeno, un átomo de halógeno, grupo alquilo, grupo alcoxi, grupo ciano, grupo metanosulfonilo, grupo nitro, grupo trifluorometilo o arilo; A es un grupo 1-alquiltetrazoil-5-ilo o a 5-alquiltetrazoil-1-ilo; Het es un E08792310
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piridilo sustituido o un tiazolilo sustituido. También se describe un agente de control de enfermedades de las plantas que contiene el derivado como principio activo.
Descripción de la invención
5 Problemas que debe resolver por la invención
Sin embargo, incluso los compuestos descritos en estos documentos de patentes no tienen necesariamente un efecto de control suficiente.
10 En estas circunstancias de técnicas anteriores, se ha obtenido la presente invención, y un objetivo de la misma es proporcionar un derivado de tetrazoiloxima o una sal del mismo, que es
excelente en un efecto de control frente a la lesión por una enfermedad de las plantas, y un agente de control de 15 enfermedades de las plantas que contiene al menos un tipo de ellos como principio activo.
Medios para resolver los problemas
Se ha sintetizado un gran número de derivados de tetrazoiloxima y se ha estudiado exhaustivamente sobre su
20 bioactividad para lograr el efecto anterior, y se ha descubierto que el derivado de tetrazoiloxima representado por la fórmula (1) representada a continuación y una sal del mismo, como se define en las reivindicaciones, exhibe un excelente efecto de control frente a la lesión por una enfermedad de las plantas, y son aplicables de forma segura sin provocar fitotoxicidad frente a plantas útiles. De este modo, se ha completado la presente invención.
25 Según el primer aspecto de la presente invención, está previstos unos derivados de tetrazoiloxima de [1] representados a continuación, o sus sales.
[1] Un derivado de tetrazoiloxima representado por la fórmula (1):
imagen3
en la que X representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-8, un grupo alcoxi de C1-8, un grupo ciano, un grupo alquil C1-8-sulfonilo, un grupo nitro, un grupo haloalquilo de C1-8, o un grupo arilo no sustituido o sustituido;
35 n1 representa uno cualquiera de números enteros de 0 a 5, y cuando n1 es 2 o más, X(s) puede ser igual o diferente entre sí;
A representa un grupo tetrazoílo representado por la fórmula (2): 40
imagen4
(en la que Y representa un grupo alquilo de C1-8), o un grupo tetrazoílo representado por la fórmula (3): E08792310
imagen5
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(en la que Y es igual a como se define anteriormente); y Het representa un grupo piridilo representado por la fórmula (4):
imagen6
5 (en la que al menos un R representa un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo tiol, un grupo formilo, un grupo carboxilo, un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquenilo de C2-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquinilo de C2-8 no sustituido o
10 sustituido, un grupo arilo no sustituido o sustituido, un grupo heterocíclico no sustituido o sustituido, OR1, S(O)mR1, COR1, o CO2R1,
R1 representa un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo cicloalquilo de C3-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquenilo de C2-8 no sustituido o sustituido, un grupo 15 alquinilo de C2-8 no sustituido o sustituido, o un grupo arilo no sustituido o sustituido,
m representa uno cualquiera de números enteros de 0 a 2,
n2 representa uno cualquiera de números enteros de 1 a 3, y cuando n2 es 2 o más, varios R(s) pueden ser 20 iguales o diferentes entre sí,
Z representa un átomo de hidrógeno, un grupo amino, o un grupo representado por la fórmula: Q3C(=O)NH-(en la que Q3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-8, un grupo haloalquilo de C1-8, un grupo alquenilo de C2-8, un grupo haloalquenilo de C2-8, un grupo alquinilo de C2-8, un grupo haloalquinilo de C2-8, un 25 grupo alcoxi de C1-8, un grupo haloalcoxi de C1-8, un grupo alquenil C2-8-oxi, un grupo haloalquenil C2-8-oxi, un grupo alquinil C2-8-oxi, un grupo haloalquinil C2-8-oxi, un grupo cicloalquilo de C3-8, un grupo cicloalquil C3-8-oxi, un grupo alquil C1-8-amino, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo cicloalquilo de C3-8, un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo heterocíclico no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido 30 con un grupo alcoxi de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquinil C2-8-oxi sustituido con un grupo arilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariltio sustituido o no sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfinilo no sustituido o 35 sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfinilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfonilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfonilo no sustituido o sustituido, un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo carboxilo, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de
40 C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo sustituido con un grupo acilo, o un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo heterociclicoxi no sustituido o sustituido), y una sal del mismo.
[2] El derivado de tetrazoiloxima según [1], en el que Y es un grupo metilo, y una sal del mismo.
45 Según un segundo aspecto de la presente invención, se proporciona un agente de control una enfermedad de las plantas que incluye el derivado de tetrazoiloxima según [1] o [2], o una sal del mismo, como principio activo.
Efectos de la invención
50 Según la presente invención como se define en las reivindicaciones, se proporciona un derivado de tetrazoiloxima que es excelente en un efecto de control frente a lesión por una enfermedad de las plantas, o una sal de los mismos, y un agente de control de una enfermedad de las plantas que lo contiene como principio activo.
55 Mejor modo de poner en práctica la invención
La presente invención se explicará con detalle al dividirla en los apartados 1) un derivado de tetrazoiloxima y una sal de los mismos, y 2) un agente de control de una enfermedad de las plantas.
60 1) Derivado de tetrazoiloxima y sal del mismo
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El primer aspecto de la presente invención se refiere a un derivado de tetrazoiloxima representado por la fórmula (1) representada anteriormente, y una sal del mismo.
En la fórmula (1) representada anteriormente, X representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-8, un grupo alcoxi de C1-8, un grupo ciano, un grupo alquil C1-8-sulfonilo, un grupo nitro, un grupo haloalquilo de C1-8, o un grupo arilo no sustituido o sustituido.
Los ejemplos específicos de átomo de halógeno para X incluyen un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, y un átomo de yodo.
Los ejemplos específicos del grupo alquilo de C1-8 incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo i-propilo, un grupo n-butilo, un grupo i-butilo, un grupo s-butilo, un grupo t-butilo, un grupo n-pentilo, y un grupo n-hexilo.
Los ejemplos específicos del grupo alcoxi de C1-8 incluyen un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi, un grupo i-propoxi, un grupo n-butoxi, un grupo i-butoxi, un grupo s-butoxi, un grupo t-butoxi, y un grupo n-hexiloxi.
Los ejemplos específicos del grupo alquil C1-8-sulfonilo incluyen un grupo metilsulfonilo, un grupo etilsulfonilo, un grupo n-propilsulfonilo, un grupo isopropilsulfonilo, y un grupo t-butilsulfonilo.
Los ejemplos específicos del grupo haloalquilo de C1-8 incluyen un grupo fluorometilo, un grupo clorometilo, un grupo bromometilo, un grupo difluorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo trifluoroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo 3,3,3,2,2-pentafluoropropilo, y un grupo 2,2,2-trifluoro-1trifluorometiletilo.
Un grupo arilo un grupo arilo no sustituido o sustituido significa un grupo arilo monocíclico o policíclico, y el grupo arilo policíclico incluye, además de un grupo completamente insaturado, un grupo parcialmente insaturado. Específicamente, se ejemplifican un grupo fenilo, un grupo 1-naftilo, un grupo 2-naftilo, un grupo azulenilo, un grupo indanilo, y un grupo tetralinilo, y se prefiere un grupo arilo de C6-10.
El sustituyente del grupo arilo del grupo arilo no sustituido o sustituido no está limitado particularmente en tanto que sea químicamente aceptable. Ejemplos específicos del sustituyente incluyen sustituyentes mostrados a continuación:
(1)
átomos de halógeno tales como un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, y un átomo de yodo,
(2)
grupos alquilo tales como un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo i-propilo, un grupo nbutilo, un grupo s-butilo, un grupo i-butilo, un grupo t-butilo, un grupo n-pentilo, y un grupo n-hexilo,
(3)
grupos cicloalquilo tales como un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, y un grupo cicloheptilo,
(4)
grupos alcoxi tales como un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi, un grupo isopropoxi, un grupo n-butoxi, un grupo i-butoxi, un grupo s-butoxi, y un grupo t-butoxi,
(5)
grupos alquenilo tales como un grupo vinilo, un grupo 1-propenilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 1-butenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 3-butenilo, un grupo 1-metil-2-propenilo, un grupo 2-metil-2-propenilo, un grupo 1pentenilo, un grupo 2-pentenilo, un grupo 3-pentenilo, un grupo 4-pentenilo, un grupo 1-metil-2-butenilo, un grupo 2-metil-2-butenilo, un grupo 1-hexenilo, un grupo 2-hexenilo, un grupo 3-hexenilo, un grupo 4-hexenilo, y un grupo 5-hexenilo,
(6)
grupos cicloalquenilo tales como un grupo 2-ciclopropenilo, un grupo 2-ciclopentenilo, un grupo 3ciclohexenilo, y un grupo 4-ciclooctenilo,
(7)
grupos alqueniloxi tales como un grupo viniloxi, un grupo aliloxi, un grupo 1-propeniloxi, un grupo 2-buteniloxi,
(8)
grupos alquinilo tales como un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 1-butinilo, un grupo 2-butinilo, un grupo 3-butinilo, un grupo 1-metil-2-propinilo, un grupo 2-metil-3-butinilo, un grupo 1-pentinilo, un grupo 2-pentinilo, un grupo 3-pentinilo, un grupo 4-pentinilo, un grupo 1-metil-2-butinilo, un grupo 2-metil-3pentinilo, un grupo 1-hexinilo, y un grupo 1,1-dimetil-2-butinilo,
(9)
grupos alquiniloxi tales como un grupo etiniloxi y un grupo propargiloxi,
(10)
grupos arilo tales como un grupo fenilo, un grupo 1-naftilo, y un grupo 2-naftilo,
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(11)
grupos ariloxi tales como un grupo fenoxi y un grupo 1-naftoxi,
(12)
grupos aralquilo tales como un grupo bencilo y un grupo fenetilo,
(13)
grupos aralquiloxi tales como un grupo benciloxi y un grupo fenetiloxi,
(14)
grupos acilo tales como un grupo formilo, un grupo acetilo, un grupo propionilo, un grupo benzoílo, un grupo ciclohexilcarbonilo, y un grupo ftaloílo,
(15)
grupos alcoxicarbonilo tales como un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo npropoxicarbonilo, un grupo isopropoxicarbonilo, un grupo n-butoxicarbonilo, y un grupo t-butoxicarbonilo,
(16)
grupos carboxilo,
(17)
grupos hidroxilo,
(18)
grupos haloalquilo tales como un grupo clorometilo, un grupo cloroetilo, un grupo 1,2-dicloro-n-propilo, un grupo 1-fluoro-n-butilo, un grupo perfluoro-n-pentilo, grupos haloalcoxi tales como un grupo 2-cloro-n-propoxi, un grupo 2,3-diclorobutoxi, y un grupo trifluorometoxi,
(19)
grupos haloalquenilo tales como un grupo 2-cloro-1-propenilo y un grupo 2-fluoro-1-butenilo,
(20)
grupos haloalquinilo tales como un grupo 4,4-dicloro-1-butinilo, un grupo 4-fluoro-1-pentinilo, y un grupo 5bromo-2-pentinilo,
(21)
grupos haloalqueniloxi tales como un grupo 2-cloro-1-propeniloxi y un grupo 3-bromo-2-buteniloxi,
(22)
grupos haloalquinilo tales como un grupo 3-cloro-propargilo y un grupo 3-yodo-propargilo,
(23)
grupos haloalquiniloxi tales como un grupo 3-cloro-propargiloxi y un grupo 3-yodo-propargiloxi,
(24)
grupos haloarilo tales como un grupo 4-clorofenilo, un grupo 4-fluorofenilo, y un grupo 2,4-diclorofenilo,
(25)
grupos haloariloxi tales como un grupo 4-fluorofenoxi y un grupo 4-cloro-1-naftoxi,
(26)
grupos acilo sustituido con halógeno tales como un grupo cloroacetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo tricloroacetilo, y un grupo 4-clorobenzoílo,
(27)
grupos alcoxialquilo tales como un grupo metoximetilo, un grupo etoximetilo, un grupo 1-etoxietilo, y un grupo 2-etoxietilo,
(28)
grupos alcoxialcoxi tales como un grupo metoximetoxi, un grupo etoximetoxi, un grupo 1-etoxietoxi, y un grupo 2-etoxietoxi,
(29)
grupos ciano,
(30)
grupos isociano,
(31)
grupos nitro,
(32)
grupos isocianato,
(33)
grupos cianato,
(34)
grupos amino,
(35)
grupos alquilamino tales como un grupo metilamino, un grupo dimetilamino, y un grupo dietilamino,
(36)
grupos arilamino tales como un grupo anilino, un grupo naftilamino, y un grupo antranilamino,
(37)
grupos aralquilamino tales como un grupo bencilamino y un grupo fenetilamino,
(38)
grupos alquilsulfonilamino tales como un grupo metilsulfonilamino, un grupo etilsulfonilamino, un grupo npropilsulfonilamino, un grupo isopropilsulfonilamino, y un grupo n-butilsulfonilamino,
(39)
grupos arilsulfonilamino tales como un grupo fenilsulfonilamino,
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35
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(40)
grupos heteroarilsulfonilamino tales como un grupo piperazinilsulfonilamino,
(41)
grupos acilamino tales como un grupo formilamino, un grupo acetilamino, un grupo propanoilamino, un grupo butirilamino, un grupo isopropilcarbonilamino, y un grupo benzoilamino,
(42)
grupos alcoxicarbonilamino tales como un grupo metoxicarbonilamino y un grupo etoxicarbonilamino,
(43)
grupos haloalquilsulfonilamino tales como un grupo fluorometilsulfonilamino, un grupo clorometilsulfonilamino, un grupo bromometilsulfonilamino, un grupo difluorometilsulfonilamino, un grupo diclorometilsulfonilamino, un grupo 1,1-difluoroetilsulfonilamino, un grupo trifluorometilsulfonilamino, un grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonilamino, y un grupo pentafluorosulfonilamino,
(44)
grupos bis(alquilsulfonil)amino tales como un grupo bis(metilsulfonil)amino, un grupo bis(etilsulfonil)amino, un grupo (etilsulfonil)(metilsulfonil)amino, un grupo bis(n-propilsulfonil)amino, un grupo bis(isopropilsulfonil)amino, un grupo bis(n-butilsulfonil)amino, y un grupo bis(t-butilsulfonil)amino,
(45)
grupos bis(haloalquilsulfonil)amino tales como un grupo bis(fluorometilsulfonil)amino, un grupo bis(clorometilsulfonil)amino, un grupo bis(bromometilsulfonil)amino, un grupo bis(diclorometilsulfonil)amino, un grupo bis(1,1-difluoroetilsulfonil)amino, un grupo bis(trifluorometilsulfonil)amino, un grupo bis(2,2,2trifluoroetil)amino, y un grupo bis(pentafluoroetilsulfonil)amino,
(46)
grupos hidrazino no sustituidos o sustituidos tales como un grupo hidrazino, un grupo N’-fenilhidrazino, un grupo N’-metoxicarbonilhidrazino, un grupo N’-acetilhidrazino, y un grupo N’-metilhidrazino,
(47)
grupos aminocarbonilo no sustituidos o sustituidos tales como un grupo aminocarbonilo, un grupo dimetilaminocarbonilo, un grupo fenilaminocarbonilo, y un grupo N-fenil-N-metilcarbonilo,
(48)
grupos hidrazinocarbonilo no sustituidos o sustituidos tales como un grupo hidrazinocarbonilo, un grupo N’metilhidrazinocarbonilo, y un grupo N’-fenilhidrazinocarbonilo,
(49)
grupos iminoalquilo no sustituidos o sustituidos tales como un grupo N-metiliminometilo, un grupo 1-Nfeniliminoetilo, un grupo N-hidroxiiminometilo, y un grupo N-metoxiiminometilo,
(50)
grupos tiol,
(51)
grupos isotiocianato,
(52)
grupos tiocianato,
(53)
grupos alquiltio tales como un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo n-propiltio, un grupo isopropiltio, un grupo n-butiltio, un grupo isobutiltio, un grupo s-butiltio, y un grupo t-butiltio,
(54)
grupos alqueniltio tales como viniltio, un grupo aliltio,
(55)
grupos alquiniltio tales como un grupo etiniltio y un grupo propargiltio,
(56)
grupos ariltio tales como un grupo feniltio y un grupo naftiltio,
(57)
grupos heteroariltio tales como 2-piperidiltio, un grupo 3-piridaziltio,
(58)
grupos aralquiltio tales como un grupo benciltio y un grupo fenetiltio,
(59)
grupos heteroarilalquiltio tales como un grupo 2-piridilmetiltio y un grupo 2-furilmetiltio,
(60)
grupos alquiltiocarbonilo tales como un grupo metiltiocarbonilo, un grupo etiltiocarbonilo, un grupo npropiltiocarbonilo, un grupo isopropiltiocarbonilo, un grupo n-butiltiocarbonilo, un grupo isobutiltiocarbonilo, un grupo s-butiltiocarbonilo, y un grupo t-butiltiocarbonilo,
(61)
grupos alquiltioalquilo tales como un grupo metiltiometilo y un grupo 1-metiltioetilo,
(62)
grupos ariltioalquilo tales como un grupo feniltiometilo y un grupo 1-feniltioetilo,
(63)
grupos alquiltioalcoxi tales como un grupo metiltiometoxi y un grupo 1-metiltioetoxi,
(64)
grupos ariltioalcoxi tales como un grupo feniltiometoxi y un grupo 1-feniltioetoxi,
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(65)
grupos alquilsulfinilo tales como un grupo metilsulfinilo, un grupo etilsulfinilo, y un grupo t-butilsulfenilo,
(66)
grupos alquenilsulfinilo tales como un grupo alilsulfinilo,
(67)
grupos alquinilsulfinilo tales como un grupo propargilsulfinilo,
(68)
grupos arilsulfinilo tales como un grupo fenilsulfinilo,
(69)
grupos heteroarilsulfinilo tales como un grupo 2-piridilsulfinilo y un grupo 3-piridilsulfinilo,
(70)
grupos aralquilsulfinilo tales como un grupo bencilsulfinilo y un grupo fenetilsulfinilo,
(71)
grupos heteroarilalquilsulfenilo tales como un grupo 2-piridilmetilsulfinilo y un grupo 3-piridilmetilsulfinilo,
(72)
grupos alquilsulfonilo tales como un grupo metilsulfonilo, un grupo etilsulfonilo, y un grupo t-butilsulfonilo,
(73)
grupos alquenilsulfonilo tales como un grupo alilsulfonilo,
(74)
grupos alquinilsulfonilo tales como un grupo propargilsulfonilo,
(75)
grupos arilsulfonilo tales como un grupo fenilsulfonilo,
(76)
grupos heteroarilsulfonilo tales como 2-piridilsulfonilo y un grupo 3-piridilsulfonilo,
(77)
grupos aralquilsulfonilo tales como un grupo bencilsulfonilo y un grupo fenetilsulfonilo,
(78)
grupos heteroarilalquilsulfonilo tales como un grupo 2-piridilmetilsulfonilo y un grupo 3-piridilmetilsulfonilo,
(79)
grupos heterocíclicos de 5 miembros insaturados tales como un grupo furan-2-ilo, un grupo furan-3-ilo, un grupo tiofen-2-ilo, un grupo tiofen-3-ilo, un grupo pirrol-2-ilo, un grupo pirrol-3-ilo, un grupo oxazol-2-ilo, un grupo oxazol-4-ilo, un grupo oxazol-5-ilo, un grupo tiazol-2-ilo, un grupo tiazol-4-ilo, un grupo tiazol-5-ilo, un grupo isooxazol-3-ilo, un grupo isooxazol-4-ilo, un grupo isooxazol-5-ilo, un grupo isotiazol-3-ilo, un grupo isotiazol-4-ilo, un grupo isotiazol-5-ilo, un grupo imidazol-2-ilo, un grupo imidazol-4-ilo, un grupo imidazol-5-ilo, un grupo pirazol3-ilo, un grupo pirazol-4-ilo, un grupo pirazol-5-ilo, un grupo 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, un grupo 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, un grupo 1,2,3-triazol-4-ilo, un grupo 1,2,4-triazol-3-ilo, y un grupo 1,2,4-triazol-5-ilo,
(80)
grupos heterocíclicos de 6 miembros insaturados tales como un grupo piridin-2-ilo, un grupo piridin-3-ilo, un grupo piridin-4-ilo, un grupo 5-cloro-3-piridilo, un grupo 3-trifluorometil-2-piridilo, un grupo piridazin-3-ilo, un grupo piridazin-4-ilo, un grupo pirazin-2-ilo, un grupo pirimidin-5-ilo, un grupo 1,3,5-triazin-2-ilo, y un grupo 1,2,4-triazin3-ilo,
(81)
grupos heterocíclicos saturados o parcialmente saturados tales como un grupo tetrahidrofuran-2-ilo, un grupo tetrahidropiran-4-ilo, un grupo piperidin-3-ilo, un grupo pirrolidin-2-ilo, un grupo morfolino, un grupo piperidino, un grupo N-metilpiperazino, y un grupo oxazolin-2-ilo,
(82)
grupos heterociclicoxi tales como un grupo 2-piridiloxi y un grupo 3-isooxazoliloxi,
(83)
grupos heteroarilalquilo tales como un grupo 2-piridilmetilo y un grupo 3-piridilmetilo, y
(84)
grupos heteroarilalcoxi tales como un grupo 2-piridilmetoxi y un grupo 3-piridilmetoxi.
Estos sustituyentes ejemplificados en (1) a (84) pueden también estar sustituidos con aquellos ejemplificados en (1) a (84). Los ejemplos específicos del grupo arilo sustituido incluyen un grupo 4-fluorofenilo, un grupo 2,4-diclorofenilo, un
grupo 3,5-diclorofenilo, un grupo 2,6-difluorofenilo, un grupo 4-metoxifenilo, y un grupo 3,4-dimetoxifenilo. Entre estos, X es preferentemente un átomo de halógeno. n1 representa uno cualquiera de números enteros de 0 a 5, y preferiblemente uno cualquiera de números enteros de
0 a3. Cuando n1 es 2 o más, X(s) puede ser igual o diferente entre sí. A representa un grupo tetrazoílo representado por la fórmula (2) o la fórmula (3), y preferiblemente la fórmula (2).
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En las fórmulas (2) y (3), Y representa un grupo alquilo de C1-8. Ejemplos del grupo alquilo de C1-8 incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo i-propilo, un grupo n-butilo, un grupo i-butilo, un grupo s-butilo, un grupo t-butilo, un grupo n-pentilo, y un grupo n-hexilo.
5 Entre estos, Y es preferiblemente un grupo alquilo de C1-3, y de manera particularmente preferible un grupo metilo.
Het representa un grupo piridilo representado por la fórmula (4).
10 En la fórmula (4), al menos un R representa, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo tiol, un grupo formilo, un grupo carboxilo, un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquenilo de C2-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquinilo de C2-8 no sustituido o sustituido, un grupo arilo no sustituido o sustituido, un grupo heterocíclico no sustituido o sustituido, OR1, S(O)mR1, COR1, o CO2R1.
15 Los ejemplos específicos del átomo de halógeno, del grupo alquilo de C1-8 del grupo alquilo de C1-8 alquilo no sustituido o sustituido, y del grupo arilo del grupo arilo no sustituido o sustituido para R son los mismos que para X.
Los ejemplos específicos del grupo alquenilo de C2-8 del grupo alquenilo de C2-8 no sustituido o sustituido para R
20 incluyen un grupo vinilo, un grupo 1-propenilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 1-butenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 3-butenilo, un grupo 1-metil-2-propenilo, un grupo 2-metil-2-propenilo, un grupo 1-pentenilo, un grupo 2pentenilo, un grupo 3-pentenilo, un grupo 4-pentenilo, un grupo 1-metil-2-butenilo, un grupo 2-metil-2-butenilo, un grupo 1-hexenilo, un grupo 2-hexenilo, un grupo 3-hexenilo, un grupo 4-hexenilo, y un grupo 5-hexenilo.
25 Los ejemplos específicos del grupo alquinilo de C2-8 del grupo alquinilo de C2-8 no sustituido o sustituido para R incluyen un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 1-butinilo, un grupo 2-butinilo, un grupo 3-butinilo, un grupo 1-metil-2-propinilo, un grupo 2-metil-3-butinilo, un grupo 1-pentinilo, un grupo 2-pentinilo, un grupo 3-pentinilo, un grupo 4-pentinilo, un grupo 1-metil-2-butinilo, un grupo 2-metil-3-pentinilo, un grupo 1-hexinilo, y un grupo 1,1-dimetil-2-butinilo.
30 Los ejemplos específicos del grupo heterocíclico del grupo heterocíclico no sustituido o sustituido para R incluyen los grupos heterocíclicos de 5 miembros insaturados tales como un grupo furan-2-ilo, un grupo furan-3-ilo, un grupo tiofen-2-ilo, un grupo tiofen-3-ilo, un grupo pirrol-2-ilo, un grupo pirrol-3-ilo, un grupo oxazol-2-ilo, un grupo oxazol-4ilo, un grupo oxazol-5-ilo, un grupo tiazol-2-ilo, un grupo tiazol-4-ilo, un grupo tiazol-5-ilo, un grupo isooxazol-3-ilo, un
35 grupo isooxazol-4-ilo, un grupo isooxazol-5-ilo, un grupo isotiazol-3-ilo, un grupo isotiazol-4-ilo, un grupo isotiazol-5ilo, un grupo imidazol-2-ilo, un grupo imidazol-4-ilo, un grupo imidazol-5-ilo, un grupo pirazol-3-ilo, un grupo pirazol-4ilo, un grupo pirazol-5-ilo, un grupo 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, un grupo 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, un grupo 1,2,3-triazol-4-ilo, un grupo 1,2,4-triazol-3-ilo, y un grupo 1,2,4-triazol-5-ilo; los grupos heterocíclicos de 6 miembros insaturados tales como un grupo piridin-2-ilo, un grupo piridin-3-ilo, un grupo piridin-4-ilo, un grupo 5-cloro-3-piridilo, un grupo 3
40 trifluorometil-2-piridilo, un grupo piridazin-3-ilo, un grupo piridazin-4-ilo, un grupo pirazin-2-ilo, un grupo pirimidin-5ilo, un grupo 1,3,5-triazin-2-ilo, y un grupo 1,2,4-triazin-3-ilo; y los grupos heterocíclicos saturados o parcialmente saturados tales como un grupo tetrahidrofuran-2-ilo, un grupo tetrahidropiran-4-ilo, un grupo piperidin-3-ilo, un grupo pirrolidin-2-ilo, un grupo morfolino, un grupo piperidino, un grupo piperazino, un grupo N-metilpiperazino, un grupo aziridino, un grupo azetidino, un grupo pirrolidino, un grupo morfolino, y un grupo oxazolin-2-ilo.
45 Como el sustituyente del grupo amino, del grupo alquilo de C1-8, del grupo alquenilo de C2-8, del grupo alquinilo de C2-8, del grupo arilo, y del grupo heteroarilo, por ejemplo, se pueden ejemplificar en un intervalo químicamente aceptable los mismos sustituyentes que aquellos del grupo arilo para X.
50 Los ejemplos específicos del grupo amino sustituido incluyen un grupo metilamino, un grupo dimetilamino, un grupo metiletilamino, un grupo dietilamino, un grupo t-butoxicarbonilmetilamino, un grupo t-butoxicarbonilamino, un grupo acetilmetilamino, un grupo acetiletilamino, y un grupo benzoilmetilamino.
Los ejemplos específicos del grupo alquilo de C1-8 sustituido incluyen un grupo clorometilo, un grupo metoximetilo,
55 un grupo metiltiometilo, un grupo metilsulfonilmetilo, un grupo dimetilaminometilo, un grupo triclorometilo, un grupo trifluorometilo, y un grupo 2-cloroetilo.
Los ejemplos específicos del grupo alquenilo de C2-8 sustituido incluyen un grupo 2-cloroetenilo, un grupo 2fluoroetenilo, un grupo 3,3,3-trifluoro-1-pentenilo, un grupo 1,2,2-trifluoroetenilo, un grupo 2,3,3-trifluoro-2-propenilo,
60 un grupo 2,3,3-triyodo-2-propenilo, y un grupo 2-metoxietenilo.
Los ejemplos específicos del grupo alquinilo de C2-8 sustituido incluyen un grupo 2-cloroetinilo, un grupo 2fluoroetinilo, un grupo 3-fluoro-1-propinilo, un grupo 3,3,3-trifluoro-1-propinilo, un grupo 3-fluoro-2-propinilo, y un grupo 3-yodo-2-propinilo.
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Los ejemplos específicos del grupo arilo sustituido incluyen un grupo 4-clorofenilo, un grupo 2,4-diclorofenilo, un grupo 3,4-diclorofenilo, un grupo 4-trifluorometilfenilo, un grupo 4-metoxifenilo, un grupo 3,4-dimetoxifenilo, un grupo 3,4-metilenedioxifenilo, un grupo 4-trifluorometoxifenilo, y un grupo 4-metoxi-1-naftilo.
Los ejemplos específicos del grupo heterocíclico sustituido incluyen un grupo 3-trifluorometilpiridin-2-ilo, un grupo 4trifluorometoxi-2-piridilo, un grupo 3-metil-1-pirazolilo, un grupo 4-trifluorometil-1-imidazolilo, y un grupo 3,4difluoropirrolidino.
R1 de OR1, COR1, S(O)mR1, y CO2R1 para R representa un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo cicloalquilo de C3-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquenilo de C2-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquinilo de C2-8 no sustituido o sustituido, un grupo arilo no sustituido o sustituido, o un grupo heterocíclico no sustituido o sustituido.
Como ejemplos específicos del grupo amino no sustituido o sustituido, el grupo alquilo de C1-8 no sustituido o sustituido, el grupo alquenilo de C2-8 no sustituido o sustituido, el grupo alquinilo de C2-8 no sustituido o sustituido, el grupo arilo no sustituido o sustituido, y el grupo heterocíclico no sustituido o sustituido, por ejemplo, se pueden ejemplificar los mismos grupos que aquellos para R.
Los ejemplos específicos del grupo cicloalquilo de C3-8 del grupo cicloalquilo de C3-8 no sustituido o sustituido incluyen un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, y un grupo cicloheptilo.
Los ejemplos específicos del grupo cicloalquilo de C3-8 sustituido incluyen un grupo 2-metilciclopropilo, un grupo 2cloro-ciclopropilo, un grupo 2-trifluorometilciclobutilo, un grupo 2,3,4-trifluorociclopentilo, y un grupo 2,2,3,3tetrafluorociclopropilo.
Los ejemplos específicos de OR1 incluyen un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi, un grupo i-propoxi, un grupo n-butoxi, un grupo s-butoxi, un grupo i-butoxi, un grupo t-butoxi, un grupo metoximetoxi, un grupo etoximetoxi, un grupo 2-metoxietoxi, un grupo 1-etoxietoxi, un grupo viniloxi, un grupo 1-propeniloxi, un grupo 2propeniloxi, un grupo etiniloxi, un grupo 1-propiniloxi, un grupo 2-propiniloxi, un grupo aminooxi, un grupo metilaminooxi, un grupo dietilaminooxi, un grupo metoxicarbonilaminooxi, un grupo fenoxi, un grupo triclorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo difluorometoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, un grupo pentafluoroetoxi, y un grupo 2-fluoroetoxi.
Los ejemplos específicos de COR1 incluyen un grupo acetilo, un grupo benzoílo, un grupo propanoílo, un grupo ipropilcarbonilo, un grupo t-butilcarbonilo, un grupo ciclopropilcarbonilo, un grupo ciclobutilcarbonilo, un grupo ciclopentilcarbonilo, un grupo vinilcarbonilo, un grupo 1-propenilcarbonilo, un grupo 2-propenilcarbonilo, un grupo ipropenilcarbonilo, un grupo 1-propinilcarbonilo, un grupo 2-propinilcarbonilo, un grupo 3-butenilcarbonilo, un grupo metilaminocarbonilo, un grupo dimetilaminocarbonilo, un grupo N-metil-N-etilaminocarbonilo, un grupo aziridinocarbonilo, un grupo azetidinocarbonilo, un grupo pirrolidinocarbonilo, un grupo piperidinocarbonilo, un grupo morfolinocarbonilo, un grupo piperazinocarbonilo, y un grupo N-metilpiperazinocarbonilo.
Los ejemplos específicos de CO2R1 incluyen un grupo metoxicarbonilo, un grupo trifluorometoxicarbonilo, un grupo 1-penteniloxicarbonilo, un grupo 2-propiniloxicarbonilo, y un grupo fenoxicarbonilo.
Los ejemplos específicos de S(O)mR1 para R incluyen un grupo dimetilaminotio, un grupo clorometiltio, un grupo 3buteniltio, un grupo etiniltio, un grupo 3-metilfeniltio, un grupo metilsulfinilo, un grupo etilsulfinilo, un grupo 1butenilsulfinilo, un grupo n-hexilsulfinilo, un grupo 2,3-dimetilfenilsulfinilo, un grupo metilsulfonilo, un grupo dimetilaminosulfonilo, un grupo N-etil-N-metilaminosulfonilo, un grupo n-hexilsulfonilo, un grupo 2-metil-2butenilsulfonilo, un grupo 2-propinilsulfonilo, un grupo 2-naftilsulfonilo, un grupo fenilsulfonilo, un grupo 2nitrofenilsulfonilo, y un grupo p-tolilsulfonilo.
Entre estos, resultan preferidos un átomo de halógeno, un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8, OR1, y SR1, y son más preferidos un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8, OR1, y SR1.
Un grupo amino y un grupo dialquilamino se pueden ejemplificar preferiblemente como el grupo amino no sustituido
o sustituido, un grupo alquilo de C1-4 se puede ejemplificar preferentemente como el grupo alquilo de C1-8, un grupo alcoxi de C1-4 se puede ejemplificar preferentemente como OR1, y un grupo alquiltio de C1-4 se puede ejemplificar preferiblemente como SR1.
m representa uno cualquiera de números enteros de 0 a 2.
n2 representa uno cualquiera de números enteros de 0 a 3.
Cuando n2 es 2 o más, varios R(s) pueden ser iguales o diferentes entre sí.
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Q1, como se menciona en la presente memoria, representa un grupo haloalquilo de C1-8, un grupo haloalquenilo de C2-8, un grupo alquinilo de C2-8, un grupo haloalquinilo de C2-8, un grupo haloalcoxi de C1-8, un grupo alquenil C2-8-oxi, un grupo haloalquenil C2-8-oxi, un grupo alquinil C2-8-oxi, un grupo haloalquinil C2-8-oxi, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alcoxicarbonilamino, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo cicloalquilo de C3-8, un grupo alcoxi de C1-8 ramificado sustituido con un grupo arilo sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilo sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquinil C2-8-oxi sustituido con un grupo arilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariltio sustituido o no sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfinilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfinilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfonilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfonilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo amino que está no sustituido o sustituido con un (grupo alquilo no sustituido o sustituido), un grupo alcoxi de C1-8 que está sustituido con un grupo amino sustituido con un (grupo aralquilo no sustituido o sustituido), un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo carboxilo, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo amino que está no sustituido o sustituido con un (grupo aralquilo no sustituido o sustituido), un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo amino que está sustituido con un (grupo alquilo no sustituido o sustituido), un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo acilo, o un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo heterocíclico no sustituido o sustituido).
Los ejemplos específicos del grupo haloalquilo de C1-8 para Q1 incluyen un grupo clorometilo, un grupo cloroetilo, un grupo 1,2-dicloro-n-propilo, un grupo 1-fluoro-n-butilo, y un grupo perfluoro-n-pentilo.
Los ejemplos específicos del grupo haloalquenilo de C2-8 para Q1 incluyen un grupo 1-clorovinilo, un grupo 2bromovinilo, un grupo 3-fluoroalilo, y un grupo 2-fluorocrotilo.
Los ejemplos específicos del grupo alquinilo de C2-8 para Q1 incluyen un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 1-butinilo, un grupo 2-butinilo, un grupo 3-butinilo, un grupo 1-metil-2-propinilo, un grupo 2metil-3-butinilo, un grupo 1-pentinilo, un grupo 2-pentinilo, un grupo 3-pentinilo, un grupo 4-pentinilo, un grupo 1metil-2-butinilo, un grupo 2-metil-3-pentinilo, un grupo 1-hexinilo, y un grupo 1,1-dimetil-2-butinilo.
Los ejemplos específicos del grupo haloalquinilo de C2-8 para Q1 incluyen un grupo cloroetinilo, un grupo bromoetinilo, un grupo yodoetinilo, un grupo 3-cloro-1-propinilo, un grupo 3-cloro-1-butinilo, y un grupo 3-bromo-1butinilo.
Los ejemplos específicos del grupo haloalcoxi de C1-8 para Q1 incluyen un grupo clorometoxi, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo 1,1-difluoroetoxi, y un grupo hexafluoroetoxi.
Los ejemplos específicos del grupo alqueniloxi de C2-8 para Q1 incluyen un grupo eteniloxi, un grupo 1-propeniloxi, un grupo 1-metilviniloxi, un grupo aliloxi, un grupo 1-metilaliloxi, y un grupo 2-buteniloxi.
Los ejemplos específicos del grupo haloalqueniloxi de C2-8 para Q1 incluyen un grupo 3-cloro-2-propeniloxi, un grupo 3,3-dicloro-2-propeniloxi, un grupo 4-cloro-2-buteniloxi, un grupo 4,4-dicloro-3-buteniloxi, y un grupo 4,4-difluoro-3buteniloxi.
Los ejemplos específicos del grupo alquiniloxi de C2-8 para Q1 incluyen un grupo 2-propiniloxi, un grupo 2-butiniloxi, y un grupo 1-metil-2-propiniloxi.
Los ejemplos específicos del grupo haloalquiniloxi de C2-8 para Q1 incluyen un grupo 2-cloroetiniloxi, un grupo 3cloro-2-propiniloxi, y un grupo 3-fluoro-2-propiniloxi.
Los ejemplos específicos del grupo alcoxicarbonilo del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alcoxicarbonilamino para Q1 incluyen un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo npropoxicarbonilo, un grupo isopropoxicarbonilo, un grupo n-butoxicarbonilo, y un grupo t-butoxicarbonilo. Como el alcoxi de C1-8, por ejemplo, se pueden ejemplificar los mismos grupos alcoxi que aquellos para X. En adelante, ejemplos específicos del grupo alcoxi de C1-8 son los mismos ejemplos específicos. Los ejemplos específicos del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alcoxicarbonilamino incluyen un grupo N-metoxicarbonilaminometoxi, un grupo N-t-butoxicarbonilaminometoxi, un grupo 2-(N-etoxicarbonilamino)etoxi, y un grupo 2-(N-t-butoxicarbonil-Nbencilamino)etoxi.
Los ejemplos específicos del grupo cicloalquilo de C3-8 del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo cicloalquilo de C3-8 para Q1 incluyen un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, y un grupo cicloheptilo. Los ejemplos específicos del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo cicloalquilo de C3-8
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incluyen un grupo ciclopropilmetoxi, un grupo 1-ciclopropil-etoxi, un grupo ciclohexilmetoxi, y un grupo 2-ciclohexiletoxi.
Los ejemplos específicos del grupo acoxi de C1-8 ramificado sustituido con un grupo arilo no sustituido incluyen un grupo 1-feniletoxi, un grupo 1-fenil-1-metiletoxi, y un grupo 2-fenil-1-metiletoxi.
Como el grupo arilo del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilo sustituido para Q1, por ejemplo, se pueden ejemplificar los mismos grupos arilo que aquellos para X. El sustituyente del grupo arilo no está limitado particularmente, y, por ejemplo, se pueden ejemplificar en un intervalo químicamente acetable los mismos sustituyentes que aquellos del grupo arilo para X. Los ejemplos específicos del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilo sustituido incluyen un grupo 2-metilfenilmetoxi, un grupo 3-metilfenilmetoxi, un grupo 4-clorofenilmetoxi, un grupo 1-(4-clorofenil)etoxi, un grupo 3-clorofenilmetoxi, un grupo 2-metoxifenilmetoxi, un grupo 3metoxifenilmetoxi, un grupo 4-metilsulfonilfenilmetoxi, y un grupo 3-fenilfenilmetoxi.
Como el grupo heterocíclico del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo heterocíclico no sustituido o sustituido para Q1, por ejemplo, se pueden ejemplificar los mismos grupos heterocíclicos que aquellos para R. El sustituyente del grupo heterociclo no está limitado particularmente y, por ejemplo, se pueden ejemplificar en un intervalo químicamente acetable los mismos sustituyentes que aquellos del grupo arilo para X. Los ejemplos específicos del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo heterocíclico no sustituido o sustituido incluyen un grupo 2-piridilmetoxi, un grupo 6-metilpiridin-2-ilmetoxi, un grupo 4-piridilmetoxi, un grupo 1-(4-piridil)-1-metiletoxi, un grupo 2oxazolilmetoxi, y un grupo 2-benzoxazolilmetoxi.
El sustituyente del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi de C1-8 no sustituido o sustituido para Q1 no está limitado particularmente y, por ejemplo, se pueden ejemplificar en un intervalo químicamente aceptable los mismos sustituyentes que aquellos del grupo arilo para X. Los ejemplos específicos del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi de C1-8 no sustituido o sustituido incluyen un grupo metoximetoxi, un grupo etoximetoxi, un grupo 2-isopropoxietoxi, un grupo 2-(metoxietoxi)etoxi, un grupo 2-trifluorometoxietoxi, y un grupo 2pentafluoroetoxietoxi.
Los ejemplos específicos del grupo ariloxi del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido para Q1 incluyen un grupo fenoxi y un grupo 1-naftoxi. El sustituyente del grupo ariloxi no está limitado particularmente y, por ejemplo, se pueden ejemplificar en un intervalo químicamente aceptable los mismos sustituyentes que aquellos del grupo arilo para X. Los ejemplos específicos del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido incluyen un grupo fenoximetoxi, un grupo 2-fenoxietoxi, un grupo 2-(4clorofenoxi)etoxi, y un grupo 2-(4-metoxifenoxi)etoxi.
Como el grupo aralquiloxi del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido para Q1, por ejemplo, se pueden ejemplificar un grupo benciloxi y un grupo fenetiloxi. El sustituyente del mismo no está limitado particularmente y, por ejemplo, se pueden ejemplificar en un intervalo químicamente aceptable los mismos sustituyentes que aquellos del grupo arilo para X. Los ejemplos específicos del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido incluyen un grupo benciloximetoxi, un grupo 2-benciloxietoxi, un grupo fenetiloximetoxi, y un grupo (4-clorofenilmetoxi)metoxi.
Como el grupo arilo del grupo alquiniloxi de C2-8 sustituido con un grupo arilo no sustituido o sustituido para Q1, por ejemplo, se pueden ejemplificar los mismos grupos arilo que aquellos para X. Como el grupo alquiniloxi de C2-8, por ejemplo, se pueden ejemplificar los mismos grupos alquinilo que aquellos para R. El sustituyente del grupo arilo no está limitado particularmente y, por ejemplo, se pueden ejemplificar en un intervalo químicamente aceptable los mismos sustituyentes que aquellos del grupo arilo para X. Ejemplos específicos del grupo alquiniloxi de C2-8 sustituido con un grupo arilo no sustituido o sustituido incluyen un grupo 3-fenil-2-propiniloxi, un grupo 1-fenil-2propiniloxi, y un grupo 3-fenil-1,1-dimetil-2-propiniloxi.
Los ejemplos específicos del grupo alquiltio del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o sustituido para Q1 incluyen un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo n-propiltio, un grupo isopropiltio, un grupo n-butiltio, un grupo isobutiltio, un grupo s-butiltio, y un grupo t-butiltio. El sustituyente del mismo no está limitado particularmente y, por ejemplo, se pueden ejemplificar en un intervalo químicamente aceptable los mismos sustituyentes que aquellos del grupo arilo para X. Los ejemplos específicos del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o sustituido incluyen un grupo metiltiometoxi, un grupo metiltio-n-butoxi, y un grupo 1-metiltioetoxi.
Los ejemplos específicos del grupo ariltio del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariltio sustituido o no sustituido para Q1 incluyen un grupo feniltio y un grupo naftiltio. El sustituyente del mismo no está limitado particularmente y, por ejemplo, se pueden ejemplificar en un intervalo químicamente aceptable los mismos sustituyentes que aquellos del grupo arilo para X. Los ejemplos específicos del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariltio sustituido o no sustituido incluyen un grupo feniltiometoxi, un grupo 2-feniltioetoxi, un grupo naftiltiometoxi, y un grupo 1-feniltioetoxi.
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Los ejemplos específicos del grupo alquilsulfinilo del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfinilo no sustituido o sustituido para Q1 incluyen un grupo metilsulfinilo, un grupo etilsulfinilo, y un grupo t-butilsulfinilo. El sustituyente del mismo no está limitado particularmente y, por ejemplo, se pueden ejemplificar en un intervalo químicamente aceptable los mismos sustituyentes que aquellos del grupo arilo para X. Los ejemplos específicos del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquilsulfinilo de C1-8 sustituido o no sustituido incluyen un grupo metilsulfinilmetoxi, un grupo metilsulfinil-n-butoxi, y un grupo 1-metilsulfiniletoxi.
Los ejemplos específicos del grupo arilsulfinilo del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfinilo no sustituido o sustituido para Q1 incluyen un grupo fenilsulfenilo. El sustituyente del mismo no está limitado particularmente y, por ejemplo, se pueden ejemplificar en un intervalo químicamente aceptable los mismos sustituyentes que aquellos del grupo arilo para X. Los ejemplos específicos del grupo C1-8 sustituido con un grupo arilsulfinilo no sustituido o sustituido incluyen un grupo fenilsulfinilmetoxi, un grupo 2-fenilsulfiniletoxi, un grupo naftilsulfinilmetoxi, y un grupo 1-fenilsulfeniletoxi.
Los ejemplos específicos del grupo alquilsulfonilo del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfonilo no sustituido o sustituido para Q1 incluyen un grupo metilsulfonilo, un grupo etilsulfonilo, y un grupo t-butilsulfonilo. El sustituyente del mismo no está limitado particularmente y, por ejemplo, se pueden ejemplificar en un intervalo químicamente aceptable los mismos sustituyentes que aquellos del grupo arilo para X. Los ejemplos específicos del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfonilo no sustituido o sustituido incluyen un grupo metilsulfonilmetoxi, un grupo metilsulfonil-n-butoxi, y un grupo 1-metilsulfoniletoxi.
Los ejemplos específicos del grupo arilsulfonilo del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfonilo no sustituido o sustituido para Q1 incluyen un grupo fenilsulfonilo. El sustituyente del mismo no está limitado particularmente y, por ejemplo, se pueden ejemplificar en un intervalo químicamente aceptable los mismos sustituyentes que aquellos del grupo arilo para X. Los ejemplos específicos del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfonilo no sustituido o sustituido incluyen un grupo fenilsulfonilmetoxi, un grupo 2-fenilsulfoniletoxi, un grupo naftilsulfonilmetoxi, y un grupo 1-fenilsulfoniletoxi.
Los ejemplos específicos del grupo aralquilo del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo amino que está no sustituido o sustituido con un (grupo aralquilo no sustituido o sustituido) para Q1 incluyen un grupo bencilo, un grupo fenetilo, y un grupo 1-naftilmetilo. El sustituyente del mismo no está limitado particularmente y, por ejemplo, se pueden ejemplificar en un intervalo químicamente aceptable los mismos sustituyentes que aquellos del grupo arilo para X. Los ejemplos específicos del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo amino que está no sustituido o sustituido con un (grupo aralquilo no sustituido o sustituido) incluyen un grupo aminometoxi, un grupo 3aminopropoxi, un grupo 6-aminohexiloxi, un grupo 1-aminoetoxi, un grupo bencilaminometoxi, un grupo N-bencil-Nmetilaminometoxi, y un grupo N-bencil-N-metoxicarbonilaminometoxi.
Como el grupo alquilo del grupo alcoxi de C1-8 que está sustituido con un grupo amino sustituido con un (grupo alquilo no sustituido o sustituido) para Q1, por ejemplo, se pueden ejemplificar los mismos grupos alquilo que aquellos para X. El sustituyente del mismo no está limitado particularmente y, por ejemplo, se pueden ejemplificar en un intervalo químicamente aceptable los mismos sustituyentes que aquellos del grupo arilo para X. Los ejemplos específicos del grupo alcoxi de C1-8 que está sustituido con un grupo amino sustituido con un (grupo alquilo no sustituido o sustituido) incluyen un grupo metilaminometoxi, un grupo 3-metilaminopropoxi, un grupo 6metilaminohexiloxi, un grupo 1-metilaminoetoxi, un grupo dimetilaminometoxi, un grupo 2-etilaminoetoxi, y un grupo N-metil-N-metoxicarbonilaminometoxi.
El sustituyente del grupo ariloxi sustituido o no sustituido para Q1 no está limitado particularmente, y se pueden ejemplificar en un intervalo químicamente aceptable los mismos sustituyentes que aquellos del grupo arilo para X. Los ejemplos específicos del grupo ariloxi no sustituido o sustituido incluyen un grupo fenoxi, un grupo naftiloxi, un grupo 4-clorofenoxi, un grupo 4-metoxifenoxi, un grupo 2,4-diclorofenoxi, y un grupo 2-trifluorometilfenoxi.
Como el grupo alquilo de C1-8 del grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo carboxilo para Q1, por ejemplo, se pueden ejemplificar los mismos sustituyentes que aquellos del grupo alquilo para X. En adelante, Los ejemplos específicos del grupo alcoxi de C1-8 son los mismos ejemplos específicos. Los ejemplos específicos del grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo carboxilo incluyen un grupo 2-carboxietilo y un grupo 6-carboxihexilo.
Los ejemplos específicos del grupo aralquilo del grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo amino que está no sustituido o sustituido con un (grupo aralquilo no sustituido o sustituido) para Q1 incluyen un grupo bencilo, un grupo fenetilo, y un grupo 1-naftilmetilo. El sustituyente del mismo no está limitado particularmente y, por ejemplo, se pueden ejemplificar en un intervalo químicamente aceptable los mismos sustituyentes que aquellos del grupo arilo para X. Los ejemplos específicos del grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo amino que está no sustituido o sustituido con un (grupo aralquilo no sustituido o sustituido) incluyen un grupo aminometilo, un grupo 3-aminopropilo, un grupo 6-aminohexilo, un grupo 1-aminoetilo, un grupo bencilaminometilo, un grupo N-bencil-N-metilaminometilo, y un grupo N-bencil-N-metoxicarbonilaminometio.
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Como el grupo alquilo del grupo alquilo de C1-8 que está sustituido con un grupo amino sustituido con un (grupo alquilo no sustituido o sustituido) para Q1, por ejemplo, se pueden ejemplificar los mismos grupos alquilo que aquellos para X. El sustituyente del mismo no está limitado particularmente y, por ejemplo, se pueden ejemplificar en un intervalo químicamente aceptable los mismos sustituyentes que aquellos del grupo arilo para X. Los ejemplos específicos del grupo alquilo de C1-8 que está sustituido con un grupo amino sustituido con un (grupo alquilo no sustituido o sustituido) incluyen un grupo metilaminometilo, un grupo 3-metilaminopropilo, un grupo 6metilaminohexilo, un grupo 1-metilaminoetilo, un grupo dimetilaminometilo, un grupo 2-etilaminoetilo, y un grupo Nmetil-N-metoxicarbonilaminometio.
Los ejemplos específicos del grupo ariloxi del grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido para Q1 incluyen un grupo fenoxi y un grupo naftiloxi. El sustituyente del mismo no está limitado particularmente y, por ejemplo, se pueden ejemplificar en un intervalo químicamente aceptable los mismos sustituyentes que aquellos del grupo arilo para X. Los ejemplos específicos del grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido incluyen un grupo fenoximetilo, un grupo naftiloximetilo, un grupo 2fenoxietilo, y un grupo 1-fenoxietilo.
Los ejemplos específicos del grupo acilo del grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo acilo para Q1 incluyen un grupo formilo, un grupo acetilo, un grupo propionilo, un grupo benzoílo, un grupo ciclohexilcarbonilo, y un grupo ftaloilo. Los ejemplos específicos del grupo acilo del grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo acilo incluyen un grupo 4-acetil-n-butilo, un grupo acetilmetilo, un grupo 1-acetiletilo, y un grupo 3-benzoil-n-propilo.
Como el grupo heterociclicoxi del grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo heterociclicoxi no sustituido o sustituido para Q1, por ejemplo, se pueden ejemplificar aquellos en los que un átomo de oxígeno está enlazado a la posición enlazante de aquellos del grupo heterocíclico para R. El sustituyente del heterociclo no está limitado particularmente y, por ejemplo, se pueden ejemplificar en un intervalo químicamente aceptable los mismos sustituyentes que aquellos del grupo arilo para X. Los ejemplos específicos del grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo heterociclicoxi no sustituido o sustituido incluyen un grupo 2-piridiloximetilo, un grupo 2-(2-piridiloxi)etilo, un grupo 1-(2-piridiloxi)etilo, un grupo (1-(2-piridiloxi)-1-metil)etilo, un grupo 3-piridiloximetilo, un grupo 2oxazoliloximetilo, y un grupo 4-piperaziloximetilo.
Entre estos, Q1 es preferentemente un grupo alqueniloxi en el que el carbono unido al átomo de oxígeno es un carbono terciario, tal como un grupo 1,1-dimetil-2-propeniloxi, un grupo alquiniloxi en el que el carbono unido al átomo de oxígeno es un carbono terciario, tal como un grupo 1,1-dimetil-2-butiniloxi, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alcoxicarbonilamino, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo cicloalquilo de C3-8, un grupo alcoxi de C1-8 ramificado sustituido con un grupo arilo no sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilo sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquinil C2-8-oxi sustituido con un grupo arilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariltio sustituido o no sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfinilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfinilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfonilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfonilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo amino que está no sustituido o sustituido con un (grupo alquilo no sustituido o sustituido), un grupo alcoxi de C1-8 que está sustituido con un grupo amino sustituido con un (grupo aralquilo no sustituido o sustituido), un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo carboxilo, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo amino que está no sustituido o sustituido con un (grupo aralquilo no sustituido o sustituido), un grupo alquilo de C1-8 que está sustituido con un grupo amino sustituido con un (grupo alquilo no sustituido o sustituido), un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo sustituido con un grupo acilo, o un grupo alquilo sustituido con un grupo heterociclicoxi no sustituido o sustituido, y más preferiblemente un grupo alqueniloxi en el que el carbono unido al átomo de oxígeno es un carbono terciario, tal como un grupo 1,1-dimetil-2propeniloxi, un grupo alquiniloxi en el que el carbono unido al átomo de oxígeno es un carbono terciario, tal como un grupo 1,1-dimetil-2-butiniloxi, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo cicloalquilo de C3-8, un grupo alcoxi de C1-8 ramificado sustituido con un grupo arilo no sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilo sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo heterocíclico no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquinil C2-8-oxi sustituido con un grupo arilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo amino que está no sustituido o sustituido con un (grupo alquilo no sustituido o sustituido), un grupo alcoxi de C1-8 que está sustituido con un grupo amino sustituido con un (grupo aralquilo no sustituido o sustituido), un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo amino que está no sustituido o sustituido con un (grupo aralquilo no sustituido o sustituido), un grupo alquilo de C1-8 que está sustituido con un grupo amino sustituido con un (grupo alquilo no sustituido o sustituido), un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo acilo, o un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo heterociclicoxi no sustituido o sustituido.
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Adicionalmente, el grupo alqueniloxi en el que el carbono unido al átomo de oxígeno es un carbono terciario, tal como un grupo 1,1-dimetil-2-propeniloxi, es preferiblemente un grupo 1,1-dialquil-alquenilo sustituido, el grupo alquiniloxi en el que el carbono unido al átomo de oxígeno es un carbono terciario, tal como un grupo 1,1-dimetil-2butiniloxi, es preferiblemente un grupo 1,1-dialquil-alquiniloxi sustituido, el grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo cicloalquilo de C3-8 es preferiblemente un grupo cicloalquilo de C3-6, alquilo de C1-2, el grupo alcoxi de C1-8 ramificado sustituido con un grupo arilo no sustituido es preferiblemente un grupo alcoxi de C1-4 ramificado sustituido con un grupo arilo no sustituido en la posición 1 o 2, el grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilo sustituido es preferiblemente un grupo alcoxi de C1-4 que está sustituido con un grupo arilo sustituido con un grupo ciano, un átomo de halógeno, un grupo alcoxi, un grupo alquilo, un grupo arilo, o un grupo alquilsulfonilo, más preferiblemente un grupo alcoxi de C1-4 que está sustituido con un grupo arilo sustituido en la posición 2 o 3 del grupo arilo, y aún más preferiblemente un grupo alquilo de C1-4 que está sustituido con un grupo arilo sustituido con un grupo ciano, un átomo de halógeno, un grupo alcoxi, un grupo alquilo, un grupo arilo, o un grupo alquilsulfonilo en la posición 2 o 3, el grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo heterocíclico no sustituido o sustituido es preferiblemente un grupo alcoxi de C1-4 sustituido con un grupo heterocíclico aromático no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi de C1-8 no sustituido o sustituido es preferiblemente un grupo alcoxi de C1-4 sustituido con un grupo alcoxi de C1-4 no sustituido o sustituido, el grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido es preferiblemente un grupo alcoxi de C1-4 sustituido con un grupo fenoxi no sustituido o sustituido, el grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido es preferiblemente un grupo alcoxi de C1-4 sustituido con un grupo benciloxi no sustituido o sustituido, el grupo alquiniloxi de C2-8 sustituido con un grupo arilo no sustituido o sustituido es preferiblemente un grupo 1,1-dialquil-alquiniloxi de C2-8 sustituido con un grupo fenilo no sustituido o sustituido, el grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o sustituido es preferiblemente un grupo alcoxi de C1-4 sustituido con un grupo alquiltio de C1-4 no sustituido o sustituido, el grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo amino que está no sustituido o sustituido con un (grupo alquilo no sustituido o sustituido) es preferiblemente un grupo alcoxi de C1-4 sustituido con un grupo amino que está no sustituido o sustituido con un (grupo alquilo no sustituido o sustituido), el grupo alcoxi de C1-8 que está sustituido con un grupo amino sustituido con un (grupo aralquilo no sustituido o sustituido) es preferiblemente alcoxi de C1-4 que está sustituido con un grupo amino sustituido con un ((grupo bencilo o grupo fenetilo) no sustituido o sustituido), el grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo amino que está no sustituido o sustituido con un (grupo aralquilo no sustituido o sustituido) es preferiblemente un grupo alquilo de C1-4 sustituido con un grupo amino que está no sustituido o sustituido con un ((grupo bencilo o grupo fenetilo) no sustituido o sustituido), el grupo alquilo de C1-8 que está sustituido con un grupo amino sustituido con un (grupo alquilo no sustituido o sustituido) es preferiblemente un grupo alquilo de C1-4 que está sustituido con un grupo amino sustituido con un (grupo alquilo no sustituido o sustituido), el grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido es preferiblemente un grupo alquilo de C1-4 sustituido con un grupo fenoxi no sustituido o sustituido, el grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo acilo es preferiblemente un grupo alquilo de C1-4 sustituido con un grupo formilo o un grupo alquilcarbonilo,
o el grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo heterociclicoxi no sustituido o sustituido es preferiblemente un grupo alquilo de C1-4 sustituido con un grupo heterociclicoxi aromático no sustituido o sustituido.
Q2, como se menciona en la presente memoria, representa un átomo de hidrógeno, un grupo haloalquilo de C1-8, un grupo alquenilo de C2-8, un grupo haloalquenilo de C2-8, un grupo alquinilo de C2-8, un grupo haloalquinilo de C2-8, un grupo alcoxi de C1-8, un grupo haloalcoxi de C1-8, un grupo alquenil C2-8-oxi, un grupo haloalquenil C2-8-oxi, un grupo alquinil C2-8-oxi, un grupo haloalquinil C2-8-oxi, un grupo cicloalquilo de C3-8, un grupo cicloalquil C3-8-oxi, un grupo alquilamino C1-8, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo cicloalquilo de C3-8, un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C18 sustituido con un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquinil C2-8oxi sustituido con un grupo arilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8tio no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariltio sustituido o no sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfinilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfinilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfonilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfonilo no sustituido o sustituido, un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo carboxilo, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido
o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo acilo, o un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo heterociclicoxi no sustituido o sustituido).
Los ejemplos específicos del grupo haloalquilo de C1-8, del grupo haloalquenilo de C2-8, del grupo alquinilo de C2-8, el grupo haloalquinilo de C2-8, el grupo haloalcoxi de C1-8, el grupo alqueniloxi de C2-8, el grupo haloalqueniloxi de C2-8, el grupo alquiniloxi de C2-8, el grupo haloalquiniloxi de C2-8, el grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo cicloalquilo de C3-8, el grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, el grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi de C1-8 no sustituido o sustituido, el grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, el grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido, el
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grupo alquiniloxi de C2-8 sustituido con un grupo arilo no sustituido o sustituido, el grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o sustituido, el grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariltio sustituido o no sustituido, el grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquilsulfinilo de C1-8 no sustituido o sustituido, el grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfinilo no sustituido o sustituido, el grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfonilo no sustituido o sustituido, el grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfonilo no sustituido o sustituido, el grupo ariloxi no sustituido o sustituido, el grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo carboxilo, el grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, el grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo acilo, el grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo heterociclicoxi no sustituido o sustituido para Q2 incluyen los mismos ejemplos específicos que aquellos de Q1.
Los ejemplos específicos del grupo cicloalquilo de C3-8 para Q2 incluyen un grupo ciclopropilo, un grupo ciclohexilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, un grupo cicloheptilo, y un grupo ciclooctilo.
Los ejemplos específicos del grupo cicloalquil C3-8-oxi para Q2 incluyen un grupo ciclopropiloxi, un grupo ciclohexiloxi, un grupo ciclobutiloxi, un grupo ciclopentiloxi, un grupo ciclohexiloxi, un grupo cicloheptiloxi, y un grupo ciclooctiloxi.
Los ejemplos específicos del grupo alquil C1-8-amino para Q2 incluyen un grupo metilamino, un grupo dietilamino, un grupo etilmetilamino, un grupo di n-heptilamino, y un grupo t-butilamino.
El sustituyente del grupo amino del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo amino no sustituido o sustituido para Q2 no está limitado particularmente y, por ejemplo, se pueden ejemplificar en un intervalo químicamente aceptable los mismos sustituyentes que aquellos del grupo arilo para X. Los ejemplos específicos del grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo amino no sustituido o sustituido incluyen un grupo 2-aminoetoxi, un grupo 6-aminohexiloxi, un grupo N-acetilaminometoxi, un grupo 2-(N-acetilamino)etoxi, un grupo 1-(N-acetilamino)etoxi, un grupo 2-(Nacetil-N-metilamino)etoxi, un grupo 2-(N-benzoil)aminoetoxi, un grupo N-metoxicarbonilaminometoxi, un grupo N-tbutoxicarbonilaminometoxi, un grupo 2-(N-etoxicarbonilamino)etoxi, y un grupo 2-(N-t-butoxicarbonil-Nbencilamino)etoxi.
Los ejemplos específicos del grupo aralquiloxi del grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido para Q2 incluyen un grupo benciloxi, un grupo fenetiloxi, y un grupo 1-naftilmetoxi. El sustituyente del mismo no está limitado particularmente y, por ejemplo, se pueden ejemplificar en un intervalo químicamente aceptable los mismos sustituyentes que aquellos del grupo arilo para X. Los ejemplos específicos del grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido incluyen un grupo benciloxi, un grupo fenetiloxi, un grupo 1-feniletoxi, un grupo 1-fenil-1-metiletoxi, un grupo 2-fenil-1-metiletoxi, un grupo 2-metilfenilmetoxi, un grupo 3-metilfenilmetoxi, un grupo 4-clorofenilmetoxi, un grupo 1-(4-clorofenil)etoxi, un grupo 3-clorofenilmetoxi, un grupo 2-metoxifenilmetoxi, un grupo 3-metoxifenilmetoxi, un grupo 4-metilsulfonilfenilmetoxi, y un grupo 3-fenilfenilmetoxi.
Los ejemplos específicos del grupo alquiltio del grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o sustituido para Q2 incluyen un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo n-propiltio, un grupo isopropiltio, un grupo n-butiltio, un grupo isobutiltio, un grupo s-butiltio, y un grupo t-butiltio. El sustituyente no está limitado particularmente y, por ejemplo, se pueden ejemplificar en un intervalo químicamente aceptable los mismos sustituyentes que aquellos del grupo arilo para X. Los ejemplos específicos del grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o sustituido incluyen un grupo metiltiometilo, un grupo metiltio-n-butilo, y un grupo 1-metiltioetilo.
Como el grupo alcoxi del grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi no sustituido o sustituido para Q2, por ejemplo, se pueden ejemplificar los mismos grupos alcoxi que aquellos para X. El sustituyente del mismo no está limitado particularmente y, por ejemplo, se pueden ejemplificar en un intervalo químicamente aceptable los mismos sustituyentes que aquellos del grupo arilo para X. Los ejemplos específicos del grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi no sustituido o sustituido incluyen un grupo metoximetilo, un grupo etoximetilo, un grupo 2isopropoxietilo, un grupo n-propoxietilo, un grupo t-butoxi-i-butilo, un grupo 2-(2-metoxietoxi)etilo, un grupo 2trifluorometoxietilo, y un grupo 2-pentafluoroetoxietilo.
Entre estos, Z es preferentemente un grupo representado por la fórmula: Q2C(=O)NH-, y Q2 es preferiblemente un grupo haloalquenilo de C2-8, un grupo alquinilo de C2-8, un grupo haloalquinilo de C2-8, un grupo haloalcoxi de C1-8, un grupo alqueniloxi de C2-8, un grupo haloalquenil C2-8-oxi, un grupo alquinil C2-8-oxi, un grupo haloalquinil C2-8-oxi, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo amino que está no sustituido o sustituido con un (grupo alquilo no sustituido o sustituido), un grupo alcoxi de C1-8 que está sustituido con un grupo amino sustituido con un (grupo aralquilo no sustituido o sustituido), un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alcoxicarbonilamino, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo cicloalquilo de C3-8, un grupo alcoxi de C1-8 ramificado sustituido con un grupo arilo no sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilo sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquinil C2-8-oxi sustituido con un grupo arilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o
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sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariltio sustituido o no sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfinilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfinilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfonilo no sustituido
o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfonilo no sustituido o sustituido, un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo carboxilo, un grupo alquilo de C1-8 que está sustituido con un grupo amino sustituido con un (grupo alquilo no sustituido o sustituido), un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo amino que está no sustituido o sustituido con un (grupo aralquilo no sustituido o sustituido), un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo amino, o un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo heterociclicoxi no sustituido o sustituido, y más preferiblemente un grupo alquiniloxi, en el que el carbono unido al átomo de oxígeno es carbono terciario, tal como un grupo 1,1-dimetil-2-propeniloxi, un grupo alquiniloxi en el que el carbono unido al átomo de oxígeno es carbono terciario, tal como un grupo 1,1-dimetil-2-butiniloxi, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo cicloalquilo de C3-8, un grupo alcoxi de C1-8 ramificado sustituido con un grupo arilo no sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilo sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo heterocíclico no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquinil C2-8-oxi sustituido con un grupo arilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo amino que está no sustituido o sustituido con un (grupo alquilo no sustituido o sustituido), un grupo alcoxi de C1-8 que está sustituido con un grupo amino sustituido con un (grupo aralquilo no sustituido o sustituido), un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo amino que está no sustituido o sustituido con un (grupo aralquilo no sustituido o sustituido), un grupo alquilo de C1-8 que está sustituido con un grupo amino sustituido con un (grupo alquilo no sustituido o sustituido), un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo acilo, o un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo heterociclicoxi no sustituido o sustituido.
Como grupos funcionales anteriores más preferidos, se pueden ejemplificar los mismos que aquellos para Q1.
Cuando n2 es 1 o más y al menos un R es un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo tiol, un grupo formilo, un grupo carboxilo, un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquenilo de C2-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquinilo de C2-8 no sustituido o sustituido, un grupo arilo no sustituido o sustituido, un grupo heterocíclico no sustituido o sustituido, OR1, S (O)mR1, COR1, o CO2R1, o n2 es 2 o más y al menos dos R(s) son átomos de halógeno, Z representa un átomo de hidrógeno, un grupo amino, o un grupo representado por la fórmula: Q3C(=O)NH-(en la que Q3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-8, un grupo haloalquilo de C1-8, un grupo alquenilo de C2-8, un grupo haloalquenilo de C2-8, un grupo alquinilo de C2-8, un grupo haloalquinilo de C2-8, un grupo alcoxi de C1-8, un grupo haloalcoxi de C1-8, un grupo alquenil C2-8-oxi, un grupo haloalquenil C2-8-oxi, un grupo alquinil C2-8-oxi, un grupo haloalquinil C2-8-oxi, un grupo cicloalquilo de C3-8, un grupo cicloalquil C3-8-oxi, un grupo alquil C1-8-amino, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo cicloalquilo de C3-8, un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo heterocíclico no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquinil C2-8-oxi sustituido con un grupo arilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariltio sustituido o no sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8sulfinilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfinilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfonilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfonilo no sustituido o sustituido, un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo carboxilo, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo acilo, o un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo heterociclicoxi no sustituido o sustituido).
Como el grupo alquilo de C1-8 para Q3, por ejemplo, se pueden ejemplificar los mismos que aquellos del grupo alquilo de C1-8 para X.
Como ejemplos específicos de otro grupo funcional contenido en Q3, se pueden ejemplificar los mismos que aquellos para Q2.
Entre estos, resulta preferida la fórmula: Q3C(=O)NH-. Entre estos, Q3 es preferentemente un grupo alquilo de C1-8, un grupo haloalquilo de C1-8, un grupo alquenilo de C2-8, un grupo alcoxi de C1-8, un grupo alquenil C2-8-oxi, un grupo alquiniloxi de C2-8, un grupo cicloalquilo de C3-8, un grupo cicloalquil C3-8-oxi, un grupo alquil C1-8-amino, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo cicloalquilo de C3-8, un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo heterocíclico no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi de C1-8 no
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sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquinil C2-8-oxi sustituido con un grupo arilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariltio sustituido o no sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfinilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfinilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfonilo no sustituido
o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfonilo no sustituido o sustituido, un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo carboxilo, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo acilo, o un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo heterociclicoxi no sustituido o sustituido, y todavía más preferiblemente, los mismos que aquellos para Q1.
En el derivado de tetrazoiloxima representado por la fórmula (1) existen estereoisómeros de isómeros (E) y (Z), en base al doble enlace de carbono-nitrógeno en el resto de oxima. Estos dos estereoisómeros, y una mezcla de los mismos, están incluidos en la presente invención. El producto sintetizado se obtiene habitualmente en forma del isómero (Z) solamente, o una mezcla de isómeros (E) y (Z). Cada uno de los isómeros (E) y (Z) se puede aislar mediante separación y purificación, métodos conocidos tales como cromatografía en gel de sílice. Ambos isómeros
(Z)
y (E) tienen actividad, y el isómero (Z) es particularmente preferido.
Las sales del compuesto representado por la fórmula (1) no están particularmente limitadas en tanto que sean sales agrícola u hortícolamente aceptables. Los ejemplos de las sales incluyen sales de ácidos inorgánicos, tales como hidrocloruro, nitrato, sulfato, y fosfato; y sales de ácidos orgánicos, tales como acetato, lactato, propionato, y benzoato.
(Método de preparación)
El derivado de tetrazoiloxima representado por la fórmula (1) se puede preparar, por ejemplo, mediante el método
imagen7
(En las fórmulas anteriores, A, X, Het y n1 son los mismos como se definen anteriormente, y L representa un grupo saliente tal como un átomo de halógeno).
Es decir, el compuesto representado por la fórmula (1) de la presente invención se puede obtener haciendo reaccionar un compuesto oxímico representado por la fórmula (6) con un compuesto representado por la fórmula (7) en presencia de una base.
Como la base usada para la reacción, se pueden usar bases inorgánicas tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidruro de sodio, carbonato de sodio, y carbonato de potasio; y bases orgánicas tales como trietilamina, 4(dimetilamino)piridina, y piridina. Estas bases se pueden usar solas, o se pueden usar dos o más tipos de ellas en combinación.
La cantidad usada de la base es habitualmente de 0,01 a 100 moles, y preferiblemente de 0,1 a 5 moles, por mol del compuesto representado por la fórmula (6).
Esta reacción se puede llevar a cabo en presencia o ausencia de un disolvente.
El disolvente a usar no está particularmente limitado en tanto que sea un disolvente que sea inerte para la presente reacción. Los ejemplos del disolvente incluyen disolventes a base de hidrocarburos, tales como pentano, hexano, heptano, benceno, tolueno, y xileno; disolventes a base de halógenos, tales como diclorometano, cloroformo, y
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tetracloruro de carbono; disolventes a base de nitrilos, tales como acetonitrilo y propionitrilo; disolventes a base de éteres, tales como éter dietílico, dioxano, y tetrahidrofurano; y disolventes a base de amidas, tales como N,Ndimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, y N-metilpirrolidona; disolventes a base de sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; agua; y un disolvente mixto de los mismos.
5 La temperatura de reacción de la reacción está habitualmente en un intervalo de -70ºC a +200ºC, y preferiblemente de -20ºC a +100ºC.
El tiempo de reacción varía dependiendo de la escala de la reacción, pero habitualmente está en un intervalo de 30 10 minutos a 24 horas.
Las sales del compuesto representado por la fórmula (1) se pueden preparar haciendo reaccionar el compuesto representado por la fórmula (1) con un ácido mediante un método convencional.
15 Tras terminar cualquier reacción, el compuesto objetivo representado por la fórmula (1) y una sal del mismo se pueden aislar llevando a cabo una operación de tratamiento habitual. Si es necesario purificar el producto, se pueden emplear medios de purificación conocidos convencionalmente, tales como destilación, recristalización o cromatografía en columna.
20 Los ejemplos específicos del derivado de tetrazoiloxima así preparado representado por la fórmula (1) de la presente invención se muestran en la Tabla 1 a Tabla 4 mostradas más abajo. Las abreviaturas en las tablas tienen los significados mostrados a continuación. Me: metilo, Et: etilo, Pr: propilo, Bu: butilo, Hex: hexilo, i: iso, n: normal, s: secundario, t: terciario, c: ciclo, Ph: fenilo, y Py: piridilo.
25 [Tabla 1]
Tabla 1
Nº
Z Rn2 (X)n1 p.f. ºC
1-1
H 4-Me -
1-2
NH2 4-Me -
1-3
NH2 4-Bu-t -
1-4
NH2 4-OC2H5 -
1-5
NH2 5-CH3 -
1-6
NH2 4-OCH3 -
1-7
NH2 4-C2H5 -
1-8
NHCHO 4-Me -
1-9
NHCOCH3 4-Me -
1-10
NHCOC2H5 4-Me -
1-11
NHCOPr-n 4-Me -
1-12
NHCOPr-i 4-Me -
1-13
NHCOBu-n 4-Me -
1-14
NHCOBu-i 4-Me -
1-15
NHCOBu-s 4-Me -
1-16
NHCOBu-t 4-Me -
1-17
NHCOBu-t 4-one -
1-18
NHCOCH2CF3 4-Me -
1-19
NHCOC2F5 4-Me -
1-20
NHCOCH2CH2F 4-Me -
1-21
NHCOC(CH3)2CF3 4-Me -
1-22
NHCOCH2CH2CF3 4-Me -
1-23
NHCOCH2C2F5 4-Me -
1-24
NHCOCH2CH=CH2 4-Me -
1-25
NHCOCH2CH=CMe2 4-Me -
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1-26
NHCOC(CH3)2CH=CH2 4-Me -
1-27
NHCOC(CH3)2CH=CHCH3 4-Me -
1-28
NHCOCH2CH=CHCl 4-Me -
1-29
NHCOCH2CH=CHCF3 4-Me -
1-30
NHCOCH2CI=CI2 4-Me -
[Tabla 2]
Tabla 1 (continuación)
1-31
NHCO(1,1-dimetil-2-propinilo) 4-Me -
1-32
NHCO(2-butinilo) 4-Me -
1-33
NHCO(1,1-dimetil-2-butinilo) 4-Me -
1-34
NHCO(1,1-dimetil-2-pentinilo) 4-Me -
1-35
NNCO(1-propinilo) 4-Me -
1-36
NHCO(1,1-dimetil-3-yodo-2-pentinilo) 4-Me -
1-37
NHCO(4,4,4-trifluoro-2-butinilo) 4-Me -
1-38
NHCOPr-c 4-Me -
1-39
NHCOHex-c 4-Me -
1-40
NHCO(CH2)4CO2H 4-Me -
1-41
NHCOCH2CH2NHCO2Bu-t 4-Me -
1-42
NHCOCH2CH2NHCO2Et 4-Me -
1-43
NHCOCH2CH2CH2NHCOCH3 4-Me -
1-44
NHCOCH2CH2CH2NMe2 4-Me -
1-45
NHCOCH2CH2N(Me)COCH3 4-Me -
1-46
NHCOCH2CH2NHCOPh 4-Me -
1-47
NHCOCH2CH2N(Me)COPh 4-Me -
1-48
NHCOCH2CH2NHPh 4-Me -
1-49
NHCO(CH2)4NH2 4-Me -
1-50
NHCOCH2NHCH2Ph 4-Me -
1-51
NHCOCH2N(CH2Ph)(CO2Bu-t) 4-Me -
1-52
NHCOCH2CH2OC6H4Cl-4 4-Me -
1-53
NHCOCH2OPh 4-Me -
1-54
NHCOCH2OC6H4F-3 4-Me -
1-55
NHCOCH2OC6H4OCF3-3 4-Me -
1-56
NHCO(CH2)4SMe 4-Me -
1-57
NHCOCH2CH2OEt 4-Me -
1-58
NHCOCH2CH2OPr-i 4-Me -
[Tabla 3] E08792310
Tabla 1 (continuación)
1-59
NHCOCH2CH2OBu-i 4-Me -
1-60
NHCOCH2CH2OCH2CH2OMe 4-Me -
1-61
NHCO2CH3 4-Me -
1-62
NHCO2C2H5 4-Me -
1-63
NHCO2Pr-n 4-Me -
1-64
NHCO2Pr-i 4-Me -
1-65
NHCO2Bu-n 4-Me -
1-66
NHCO2Bu-i 4-Me -
1-67
NHCO2Bu-s 4-Me -
1-68
NHCO2Bu-t 4-i-Pr - 68-70
1-69
NHCO2Bu-t 5-Me - 60-63
1-70
NHCO2Bu-t 4-t-Bu - 68-69
1-71
NHCO2Bu-t 4-Me -
1-72
NHCO2Bu-t 4-Et - 42-46
1-73
NHCO2Bu-t 4-CH=CH2 -
1-74
NHCO2Bu-t 4-OMe - 151-153
1-75
NHCO2Bu-t 4-OEt - 54-55
1-76
NHCO2Bu-t 4-OCH2CH2OEt - <50
1-77
NHCO2Bu-t 4-OPr-i -
1-78
NHCO2Bu-t 4-OBu-n -
1-79
NHCO2Bu-t 4-SMe - 142-144
1-80
NHCO2Bu-t 4-SOMe - 86-88
1-81
NHCO2Bu-t 4-SO2Me - 117-118
1-82
NHCO2Bu-t 4-NMe2 -
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1-83
NHCO2Bu-t 4-N (Me) (CO2Bu-t) -
1-84
NHCO2Bu-t 5-CN - 68-72
1-85
NHCO2Bu-t 4-CN - 70-75
1-86
NHCO2Bu-t 4-morfolino -
1-87
NHCO2Bu-t 5-Ph - 99-102
1-88
NHCO2Bu-t 5-CO2C2H5 - 74-77
1-89
NHCO2Bu-t 5-CONHCH3 -
[Tabla 4]
Tabla 1 (continuación)
1-90
NHCO2Bu-t CF3 -
1-91
NHCO2Bu-t 5-OH
1-92
NHCO2Bu-t 5-SH -
1-93
NHCO2Bu-t 4-CH2CI=CI2 -
1-94
NHCO2Bu-t 4-etinilo -
1-95
NHCO2Bu-t 4-propargilo -
1-96
NHCO2Bu-t 4-(3-yodo-2-propinilo) -
1-97
NHCO2Bu-t 4-Ph -
1-98
NHCO2Bu-t 4-C6H4OMe-4 -
1-99
NHCO2Bu-t 4-(2-piridilo) -
1-100
NHCO2Bu-t 4-(4-CF3-2-oxazolilo) -
1-101
NHCO2Bu-t 4-(3-CF3-5-Cl-2-piridilo) -
1-102
NHCO2Bu-t 4-pirrolidino -
1-103
NHCO2Bu-t 4-COMe -
1-104
NHCO2Bu-t 4-CONHMe -
1-105
NHCO2Bu-t 4-CONMe2 -
1-106
NHCO2Bu-t 4-COPr-c -
1-107
NHCO2Bu-t 4-COPh -
1-108
NHCO2Bu-t 4-COCH2CH=CH2 -
1-109
NHCO2Bu-t 4-CO(propargilo) -
1-110
NHCO2Bu-t 4-CO2Me -
1-111
NHCO2Bu-t 4-CO2Ph -
1-112
NHCO2Bu-t 4-CO2CH2CH=CH2 -
1-113
NHCO2Bu-t 4-CO2(propargilo) -
1-114
NHCO2Bu-t 4-Me 2-Cl
1-115
NHCO2Bu-t 4-Me 3-Cl
1-116
NHCO2Bu-t 4-Me 4-Cl
1-117
NHCO2Bu-t 4-Me 24-Cl2
[Tabla 5] E08792310
Tabla 1 (continuación)
1-118
NHCO2Bu-t 4-Me 3,5-Cl2
1-119
NHCO2Bu-t 4-Me 3,4,5-Cl3
1-120
NHCO2Bu-t 4-Me 2-Me
1-121
NHCO2Bu-t 3,4-diMe -
1-122
NHCO2Bu-t 3,5-diMe -
1-123
NHCO2Bu-t 4,5-diMe -
1-124
NHCO2Bu-t 3,4,5-triMe -
1-125
NHCO2Bu-t 3-Cl-4-Me -
1-126
NHCO2Bu-t 5-Cl-4-Me -
1-127
NHCO2Bu-t 3,5-diCl-4-Me -
1-128
NHCO2Bu-t 3,5-diCl -
1-129
NHCO2Bu-t 3,4-diCl -
1-130
NHCO2Bu-t 3,4-diF -
1-131
NHCO2Bu-n 4-NH2 -
1-132
NHCO2Bu-n 4-NHCO2Bu-t -
1-133
NHCO2CH2CF3 4-Me -
1-134
NHCO2C2F5 4-Me -
1-135
NHCO2CH2CH2F 4-Me -
1-136
NHCO2C(CH3)2CF3 4-Me -
1-137
NHCO2CH2CH2CF3 4-Me -
1-138
NHCO2CH2C2F5 4-Me -
1-139
NHCO2CH2CH=CH2 4-Me -
22-07-2015
1-140
NHCO2CH2CH=CMe2 4-Me -
1-141
NHCO2C(CH3)2CH=CH2 4-Me -
1-142
NHCO2C(CH3)2CH=CHCH3 4-Me -
1-143
NHCO2CH2CH=CHCl 4-Me -
1-144
NHCO2CH2CH=CHCF3 4-Me -
1-145
NHCO2CH2CI=CI2 4-Me -
1-146
NHCO2(1,1-dimetil-2-propinilo) 4-Me -
[Tabla 6]
Tabla 1 (continuación)
1-147
NHCO2(2-butinilo) 4-Me -
1-148
NliCO2(1,1-dimetil-2-butinilo) 4-Me -
1-149
NHCO2(1,1-dimetil-2-pentinilo) 4-Me -
1-150
NHCO2(1-propinilo) 4-Me -
1-151
NHCO2(1,1-dimetil-3-yodo-2-pentinilo) 4-Me -
1-152
NHCO2(4,4,4-trifluoro-2-butinilo) 4-Me -
1-153
NHCO2Pr-c 4-Me -
1-154
NHCO2Hex-c 4-Me -
1-155
NHCO2CH2CH2NHCO2Bu-t 4-Me -
1-156
NHCO2CH2CH2NHCO2Et 4-Me -
1-157
NHCO2CH2CH2CH2NHCOCH3 4-Me
1-158
NHCO2CH2CH2CH2NHMe2 4-Me -
1-159
NHCO2CH2CH2N (Me) COCH3 4-Me -
1-160
NHCO2CH2CH2NHCOPh 4-Me -
1-161
NHCO2CH2CH2N (Me) COPh 4-Me -
1-162
NHCO2CH2CH2NHPh 4-Me -
1-163
NHCO2(CH2)4NH2 4-Me -
1-164
NHCO2CH2NHCH2Ph 4-Me -
1-165
NHCO2CH2N(CH2Ph) (CO2Bu-t) 4-Me -
1-166
NHCO2CH2C3H5-c 4-Me -
1-167
NHCO2CH(CH3)C3H5-c 4-Me -
1-168
NHCO2CH2C6H11-c 4-Me -
1-169
NHCO2CH2Ph 4-Me -
1-170
NHCO2CH(CH3)CH2Ph 4-Me -
1-171
NHCO2CH(CH3)Ph 4-Me -
1-172
NHCO2C(CH3)2Ph 4-Me -
1-173
NHCO2CH2C6H4CF3-4 4-Me -
[Tabla 7] E08792310
Tabla 1 (continuación)
1-174
NHCO2CH2C6H4CN-4 4-Me -
1-175
NHCO2CH2C6H4CN-3 4-Me
1-176
NHCO2CH2C6H4Cl-4 4-Me -
1-177
NHCO2CH2C6H4Cl-3 4-Me -
1-178
NHCO2CH2C6H4OMe-3 4-Me -
1-179
NHCO2CH2C6H4OMe-2 4-Me -
1-180
NHCO2CH2C6H4Me-4 4-Me -
1-181
NHCO2CH2C6H4Me-3 4-Me -
1-182
NHCO2CH2C6H4Me-2 4-Me -
1-183
NHCO2CH2C6H4SO2Me-4 4-Me -
1-184
NHCO2CH2C6H4SO2Me-3 4-Me -
1-185
NHCO2CH2C6H4Ph-4 4-Me -
1-186
NHCO2CH2C6H4Ph-3 4-Me -
1-187
NHCO2CH2Py-2 4-Me -
1-188
NHCO2CH2 (6-Me-2-Py) 4-Me -
1-189
NHCO2C(CH3)2Py-4 4-Me -
1-190
NHCO2CH2(2-tiazolilo) 4-Me -
1-191
NHCO2CH2(2-benztiazolilo) 4-Me -
1-192
NHCO2CH2CH2OMe 4-Me -
1-193
NHCO2CH2CH2OEt 4-Me -
1-194
NHCO2CH2CH2OPr-i 4-Me -
1-195
NHCO2CH2CH2OBu-i 4-Me -
1-196
NHCO2CH2CH2OCH2CH2OMe 4-Me -
22-07-2015
1-197
NHCO2CH2CH2OEt 4-i-Pr -
1-198
NHCO2CH2CH2OC6HCl-4 4-Me -
1-199
NHCOCH2OPh 4-Me -
1-200
NHCOCH2OC6H4F-3 4-Me -
1-201
NHCOCH2OC6H4OCF3-3 4-Me -
1-202
NHCO2CH2CH2OCH2Ph 4-Me -
1-203
NHCO2CH2CH2OCH2CH2Ph 4-Me -
[Tabla 8]
Tabla 1 (continuación)
1-204
NHCO2(1,1-dimetil-3-fenil-2-pentinilo) 4-Me -
1-205
NHCO2(CH2)4SMe 4-Me -
1-206
NHCO2(CH2)4SCF3 4-Me -
1-207
NHCO2(CH2)4SPh 4-Me -
1-208
NHCO2(CH2)4SOMe 4-Me -
1-209
NHCO2(CH2)4SOCF3 4-Me -
1-210
NHCO2(CH2)4SOPh 4-Me -
1-211
NHCO2(CH2)4SO2Me 4-Me -
1-212
NHCO2(CH2)4SO2CF3 4-Me -
1-213
NHCO2(CH2)4SO2Ph 4-Me -
1-214
NHCO2Ph 4-Me -
1-215
NHCO2C6H4OMe-4 4-Me -
1-216
NHCONHMe 4-Me -
1-217
NHCONHC2H5 4-Me -
1-218
NHCONHPr-n 4-Me -
1-219
NHCONHBu-t 4-Me -
1-220
NHCONHBu-s 4-Me -
1-221
NHCONH(Hex-n) 4-Me -
[Tabla 9] Tabla 1 (continuación) [Tabla 36]
Tabla 3
Nº
Z Rn2 (X)n1 p.f. ºC
3-1
H 4-Me -
3-2
NH2 4-Me -
3-3
NH2 4-Bu-t -
3-4
NH2 4-OC2H5 -
3-5
NH2 5-CH3 -
3-6
NH2 4-OCH3 -
3-7
NH2 4-C2H5 -
3-8
NHCHO 4-Me -
3-9
NHCOCH3 4-Me -
3-10
NHCOC2H5 4-Me -
3-11
NHCOPr-n 4-Me -
3-12
NHCOPr-i 4-Me -
3-13
NHCOBu-n 4-Me -
3-14
NHCOBu-i 4-Me -
3-15
NHCOBu-s 4-Me -
3-16
NHCOBu-t 4-Me -
3-17
NHCOBu-t 4-OMe -
3-18
NHCOCH2CF3 4-Me -
E08792310
22-07-2015
3-19
NHCOC2F5 4-Me -
3-20
NHCOCH2CH2F 4-Me -
3-21
NHCOC(CH3)2CF3 4-Me -
3-22
NHCOCH2CH2CF3 4-Me -
3-23
NHCOCH2C2F5 4-Me -
3-24
NHCOCH2CH=CH2 4-Me -
3-25
NHCOCH2CH=CMe2 4-Me -
3-26
NHCOC(CH3)2CH=CH2 4-Me -
3-27
NHCOC(CH3)2CH=CHCH3 4-Me -
3-28
NHCOCH2CH=CHCl 4-Me -
3-29
NHCOCH2CH=CHCF3 4-Me -
3-30
NHCOCH2CI=CI2 4-Me -
[Tabla 37]
Tabla 3 (continuación)
3-31
NHCO(1,1-dimetil-2-propinilo) 4-Me -
3-32
NHCO(2-butinilo) 4-Me -
3-33
NHCO(1,1-dimetil-2-butinilo) 4-Me -
3-34
NHCO(1,1-dimetil-2-pentinilo) 4-Me -
3-35
NHCO(1-propinilo) 4-Me -
3-36
NHCO(1,1-dimetil-3-yodo-2-pentinilo) 4-Me -
3-37
NHCO(4,4,4-trifluoro-2-butinilo) 4-Me -
3-38
NHCOPr-c 4-Me -
3-39
NHCOHex-c 4-Me -
3-40
NHCO(CH2)4CO2H 4-Me -
3-41
NHCOCH2CH2NHCO2Bu-t 4-Me -
3-42
NHCOCH2CH2NHCO2Et 4-Me -
3-43
NHCOCH2CH2CH2NHCOCH3 4-Me -
3-44
NHCOCH2CH2CH2NHMe2 4-Me -
3-45
NHCOCH2CH2N(Me)COCH3 4-Me -
3-46
NHCOCH2CH2NHCOPh 4-Me -
3-47
NHCOCH2CH2N(Me)COPh 4-Me -
3-48
NHCOCH2CH2NHPh 4-Me -
3-49
NHCO(CH2)4NH2 4-Me -
3-50
NHCOCH2NHCH2Ph 4-Me -
3-51
NHCOCH2N(CH2Ph)(CO2Bu-t) 4-Me -
3-52
NHCOCH2CH2OC6H4Cl-4 4-Me -
3-53
NHCOCH2OPh 4-Me -
3-54
NHCOCH2OC6H4F-3 4-Me -
3-55
NHCOCH2OC6H4OCF3-3 4-Me -
3-56
NHCO(CH2)4SMe 4-Me -
3-57
NHCOCH2CH2OEt 4-Me -
3-58
NHCOCH2CH2OPr-i 4-Me -
[Tabla 38] E08792310
Tabla 3 (continuación)
3-59
NHCOCH2CH2OBu-i 4-Me -
3-60
NHCOCH2CH2OCH2CH2OMe 4-Me -
3-61
NHCO2CH3 4-Me -
3-62
NHCO2C2H5 4-Me -
3-63
NBCO2Pr-n 4-Me -
3-64
NHCO2Pr-i 4-Me -
3-65
NHCO2Bu-n 4-Me -
3-66
NHCO2Bu-i 4-Me -
3-67
NHCO2Bu-s 4-Me -
3-68
NHCO2Bu-t 4-i-Pr -
3-69
NHCO2Bu-t 5-Me -
3-70
NHCO2Bu-t 4-t-Bu -
3-71
NHCO2Bu-t 4-Me -
3-72
NHCO2Bu-t 4-Et -
3-73
NHCO2Bu-t 4-CH=CH2 -
3-74
NHCO2Bu-t 4-OMe -
3-75
NHCO2Bu-t 4-OEt -
22-07-2015
3-76
NHCO2Bu-t 4-OCH2CH2OEt -
3-77
NHCO2Bu-t 4-OPr-i -
3-78
NHCO2Bu-t 4-OBu-n -
3-79
NHCO2Bu-t 4-SMe -
3-80
NHCO2Bu-t 4-SOMe -
3-81
NHCO2Bu-t 4-SO2Me -
3-82
NHCO2Bu-t 4-NMe2 -
3-83
NHCO2Bu-t 4-N(Me)(CO2Bu-t) -
3-84
NHCO2Bu-t 5-CN -
3-85
NHCO2Bu-t 4-CN -
3-86
NHCO2Bu-t 4-morfolino -
3-87
NHCO2Bu-t 5-Ph -
3-88
NHCO2Bu-t 5-CO2C2H6 -
[Tabla 39]
Tabla 3 (continuación)
3-89
NHCO2Bu-t 5-CONHCH3 -
3-90
NHCO2Bu-t CF3 -
3-91
NHCO2Bu-t 5-OH -
3-92
NHCO2Bu-t 5-SH -
3-93
NHCO2Bu-t 4-CH2CI=CI2 -
3-94
NHCO2Bu-t 4-etinilo -
3-95
NHCO2Bu-t 4-propargilo -
3-96
NHCO2Bu-t 4-(3-yodo-2-propinilo) -
3-97
NHCO2Bu-t 4-Ph -
3-98
NHCO2Bu-t 4-C6H4OMe-4 -
3-99
NHCO2Bu-t 4-(2-piridilo) -
3-100
NHCO2Bu-t 4-(4-CF3-2-oxazolilo) -
3-101
NHCO2Bu-t 4-(3-CF3-5-Cl-2-piridilo) -
3-102
NHCO2Bu-t 4-pirrolidino -
3-103
NHCO2Bu-t 4-COMe -
3-104
NHCO2Bu-t 4-CONHMe -
3-105
NHCO2Bu-t 4-CONMe2 -
3-106
NHCO2Bu-t 4-COPr-c -
3-107
NHCO2Bu-t 4-COPh -
3-108
NHCO2Bu-t 4-COCH2CH=CH2 -
3-109
NHCO2Bu-t 4-CO(propargilo) -
3-110
NHCO2Bu-t 4-CO2Me -
3-111
NHCO2Bu-t 4-CO2Ph -
3-112
NHCO2Bu-t 4-CO2CH2CH=CH2 -
3-113
NHCO2Bu-t 4-CO2(propargilo) -
3-114
NHCO2Bu-t 4-Me 2-Cl
3-115
NHCO2Bu-t 4-Me 3-Cl
3-116
NHCO2Bu-t 4-Me 4-Cl
[Tabla 40] E08792310
Tabla 3 (continuación)
3-117
NHCO2Bu-t 4-Me 2,4-Cl2
3-118
NHCO2Bu-t 4-Me 3,5-Cl2
3-119
NHCO2Bu-t 4-Me 3,4,5-Cl3
3-120
NHCO2Bu-t 4-Me 2-Me
3-121
NHCO2Bu-t 3,4-diMe -
3-122
NHCO2Bu-t 3,5-diMe -
3-123
NHCO2Bu-t 4,5-diMe -
3-124
NHCO2Bu-t 3,4,5-triMe -
3-125
NHCO2Bu-t 3-Cl-4-Me -
3-126
NHCO2Bu-t 5-Cl-4-Me -
3-127
NHCO2Bu-t 3,5-diCl-4-Me -
3-128
NHCO2Bu-t 3,5-diCl -
3-129
NHCO2Bu-t 3,4-diCl -
3-130
NHCO2Bu-t 3,4-diF -
3-131
NHCO2Bu-n 4-NH2 -
3-132
NHCO2Bu-n 4-NHCO2Bu-t -
22-07-2015
3-133
NHCO2CH2CF3 4-Me -
3-134
NHCO2C2F5 4-Me -
3-135
NHCO2CH2CH2F 4-Me -
3-136
NHCO2C(CH3)2CF3 4-Me -
3-137
NHCO2CH2CH2CF3 4-Me -
3-138
NHCO2CH2C2F5 4-Me -
3-139
NHCO2CH2CH=CH2 4-Me -
3-140
-NHCO2CH2CH=CMe2 4-Me -
3-141
NHCO2C(CH3)2CH=CH2 4-Me -
3-142
NHCO2C(CH3)2CH=CHCH3 4-Me -
3-143
NHCO2CH2CH=CHCl 4-Me -
3-144
NHCO2CH2CH=CHCF3 4-Me -
3-145
NHCO2CH2CI=CI2 4-Me -
[Tabla 41]
Tabla 3 (continuación)
3-146
NHCO2(1,1-dimetil-2-propinilo) 4-Me -
3-147
NHCO2(2-butinilo) 4-Me -
3-148
NHCO2(1,1-dimetil-2-butinilo) 4-Me -
3-149
NHCO2(1,1-dimetil-2-pentinilo) 4-Me -
3-150
NHCO2(1-propinilo) 4-Me -
3-151
NHCO2(1,1-dimetil-3-yodo-2-pentinilo) 4-Me -
3-152
NHCO2(4,4,4-trifluoro-2-butinilo) 4-Me -
3-153
NHCO2Pr-c 4-Me -
3-154
NHCO2Hex-c 4-Me -
3-155
NHCO2CH2CH2NHCO2Bu-t 4-Me -
3-156
NHCO2CH2CH2NHCO2Et 4-Me -
3-157
NHCO2CH2CH2CH2NHCOCH3 4-Me -
3-158
NHCO2CH2CH2CH2NHMe2 4-Me -
3-159
NHCO2CH2CH2N(Me)COCH3 4-Me -
3-160
NHCO2CH2CH2NHCOPh 4-Me -
3-161
NHCO2CH2CH2N(Me)COPh 4-Me -
3-162
NHCO2CH2CH2NHPh 4-Me -
3-163
NHCO2(CH2)4NH2 4-Me -
3-164
NHCO2CH2NHCH2Ph 4-Me -
3-165
NHCO2CH2N(CH2Ph)(CO2Bu-t) 4-Me -
3-166
NHCO2CH2C3H5-c 4-Me -
3-167
NHCO2CH(CH3)C3H5-c 4-Me -
3-168
NHCO2CH2C6H11-c 4-Me -
3-169
NHCO2CH2Ph 4-Me -
3-170
NHCO2CH(CH3)CH2Ph 4-Me -
3-171
NHCO2CH(CH3)Ph 4-Me -
[Tabla 42] E08792310
Tabla 3 (continuación)
3-172
NHCO2C(CH3)2Ph 4-Me -
3-173
NHCO2CH2C6H4CF3-4 4-Me -
3-174
NHCO2CH2C6H4CN-4 4-Me -
3-175
NHCO2CH2C6H4CN-3 4-Me -
3-176
NHCO2CH2C6H4Cl-4 4-Me -
3-177
NHCO2CH2C6H4Cl-3 4-Me -
3-178
NHCO2CH2C6H4OMe-3 4-Me -
3-179
NHCO2CH2C6H4OMe-2 4-Me -
3-180
NHCO2CH2C6H4Me-4 4-Me -
3-181
NHCO2CH2C6H4Me-3 4-Me -
3-182
NHCO2CH2C6H4Me-2 4-Me -
3-183
NHCO2CH2C6H4SO2Me-4 4-Me -
3-184
NHCO2CH2C6H4SO2Me-3 4-Me -
3-185
NHCO2CH2C6H4Ph-4 4-Me -
3-186
NHCO2CH2C6H4Ph-3 4-Me -
3-187
NHCO2CH2Py-2 4-Me -
3-188
NHCO2CH2(6-Me-2-Py) 4-Me -
3-189
NHCO2C(CH3)2Py-4 4-Me -
22-07-2015
3-190
NHCO2CH2(2-tiazolilo) 4-Me -
3-191
NHCO2CH2(2-benztiazolilo) 4-Me -
3-192
NHCO2CH2CH2OMe 4-Me -
3-193
NHCO2CH2CH2OEt 4-Me -
3-194
NHCO2CH2CH2OPr-i 4-Me -
3-195
NHCO2CH2CH2OBu-i 4-Me -
3-196
NHCO2CH2CH2OCH2CH2OMe 4-Me -
3-197
NHCO2CH2CH2OEt 4-i-Pr -
3-198
NHCO2CH2CH2OC6H4Cl-4 4-Me -
3-199
NHCOCH2OPh 4-Me -
3-200
NHCOCH2OC6H4F-3 4-Me -
3-201
NHCOCH2OC6H4OCF3-3 4-Me -
[Tabla 43]
Tabla 3 (continuación)
3-202
NHCO2CH2CH2OCH2Ph 4-Me -
3-203
NHCO2CH2CH2OCH2CH2Ph 4-Me -
3-204
NHCO2(1,1-dimetil-3-fenil-2-pentinilo) 4-Me -
3-205
NHCO2(CH2)4SMe 4-Me -
3-206
NHCO2(CH2)4SCF3 4-Me -
3-207
NHCO2(CH2)4SPh 4-Me -
3-208
NHCO2(CH2)4SOMe 4-Me -
3-209
NHCO2(CH2)4SOCF3 4-Me -
3-210
NHCO2(CH2)4SOPh 4-Me -
3-211
NHCO2(CH2)4SO2Me 4-Me -
3-212
NHCO2(CH2)4SO2CF3 4-Me -
3-213
NHCO2(CH2)4SO2Ph 4-Me -
3-214
NHCO2Ph 4-Me -
3-215
NHCO2C6H4OMe-4 4-Me -
3-216
NHCONHMe 4-Me -
3-217
NHCONHC2H5 4-Me -
3-218
NHCONHPr-n 4-Me -
3-219
NHCONHBu-t 4-Me -
3-220
NHCONHBu-s 4-Me -
3-221
NHCONH(Hex-n) 4-Me

[Tabla 44] 5 Tabla 3 (continuación)
Entre los compuestos representados en las Tablas 1 y 3, los datos espectrales (RMN 1H (300 MHz, CDCl3)) de algunos compuestos son como se representan en la Tabla 5.
10 [Tabla 71]
Tabla 5
Nº
Datos de RMN
1-3
1,24 (s, 9H), 4,01 (s, 3H), 4,37 (br-s, 2H), 5,21 (s, 2H), 6,41 (d, 1H, J = 1,1 Hz), 6,63 (d, 1H, J = 1,1 Hz), 7,34-7,44 (m, 3H), 7,53-7,56 (m, 2H).
1-4
1,38 (t, 3H, J = 7,0 Hz), 3,97-4,04 (m, 2H), 4,01 (s, 3H), 4,35 (br-s, 2H), 5,16 (s, 2H), 5,88 (d, 1H, J = 2,0 Hz), 6,20 (d, 1H, J = 2,0 Hz), 7,35-7,44 (m,3H), 7,52-7,55 (m, 2H).
1-5
2,19 (s, 3H), 3,96 (s, 3H), 4,29 (br-s, 2H), 5,27 (s, 2H), 6,42 (d, 1H, J = 8,2 Hz), 7,23-7,26 (m, 1H), 7,347,46 (m, 3H), 7,51-7,54 (m, 2H).
1-6
3,77 (s, 3H), 4,00 (s, 3H), 4,40 (br-s, 2H), 5,16 (s, 2H), 5,89 (s, 1H), 6,21 (s, 1H), 7,34-7,54 (m, 5H).
1-7
1,19 (t, 3H), 2,52 (q, 2H), 4,00 (s, 3H), 4,45 (br-s, 2H), 5,19 (s, 2H), 6,29 (s, 1H), 6,47 (s, 1H), 7,34-7,55 (m, 5H).
1-17
1,33 (s, 9H), 3,85 (s, 3H), 3,99 (s, 3H), 5,20 (s, 2H), 6,54 (d, 1H, J = 2,1 Hz), 7,34-7,53 (m, 5H), 7,82 (d, 1H, J = 2,1 Hz), 7,95 (br-s, 1H).
1-71
1,52 (s, 9H), 2,33 (s, 3H), 3,97 (s, 3H), 5,21 (s, 2H), 6,75 (s, 1H), 7,13 (br-s, 1H), 7,34-7,54 (m, 5H), 7,71 (s, 1H).
1-73
1,53 (s, 9H), 3,98 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 5,48 (d, 1H, J = 11,1 Hz), 5,99 (d, 1H, J = 17,7 Hz), 6,65 (dd, 1H, J = 17,7, 11,1 Hz), 6,95 (s, 1H), 7,20 (br-s, 1H), 7,35-7,53 (m, 5H), 7,88 (s, 1H).
1-76
1,22 (t, 3H, J = 7,0 Hz), 1,51 (s, 9H), 3,58 (q, 2H, J = 7,0 Hz), 3,78 (t, 2H, J = 4,7 Hz), 3,98 (s, 3H), 4,18 (t, 2H, J = 4,7 Hz), 5,17 (s, 2H), 6,52 (d, 1H, J = 2,2 Hz), 7,25 (br-s, 1H), 7,34-7,53 (m, 6H).
1-77
1,31 (d, 6H, J = 7,8 Hz), 1,51 (s, 9H), 3,98 (s, 3H), 4,66 (hept, 1H, J = 7,8 Hz), 5,17 (s, 2H), 6,42 (d, 1H,
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J = 1,8 Hz), 7,22 (br-s, 1H), 7,34-7,53 (m, 6H).
1-78
0,96 (t, 3H, J=7,2Hz), 1,41-1,48 (m, 2H), 1,52 (s, 9H), 1,71-1,80 (m, 2H), 3,98 (s, 3H), 4,03 (t, 2H, J = 6,6 Hz), 5,19 (s, 2H), 6,47 (d, 1H, J = 1,8 Hz), 7,34-7,62 (m, 7H).
1-82
1,51 (s, 9H), 3,00 (s, 6H), 3,98 (s, 3H), 5,16 (s, 2H), 6,15 (d, 1H), 7,02 (brs, 1H), 7,11 (d, 1H), 7,37-7,44 (m, 3H), 7,52-7,55 (m, 2H).
1-83
1,49 (s, 9H), 1,52 (s, 9H), 3,30 (s, 3H), 4,01 (s, 3H), 5,21 (s, 2H), 7,12 (d, 1H, J = 1,9 Hz), 7,14 (br-s, 1H), 7,35-7,55 (m, 5H), 7,80 (d, 1H, J = 1,9 Hz).
1-86
1,51 (s, 9H), 3,31 (t, 4H, J = 4,9 Hz), 3,81 (t, 4H, J = 4,9 Hz), 3,99 (s, 3H), 5,17 (s, 2H), 6,30 (d, 1H, J = 2,2 Hz), 7,16 (br-s, 1H), 7,32-7,65 (m, 6H).
1-89
1,53 (s, 9H), 3,87 (s, 3H), 4,03 (s, 3H), 5,70 (s, 2H), 7,34-7,55 (m, 5H), 7,77 (br-s, 1H), 7,93 (d, 1H), 8,21 (d, 1H).
1-90
1,54 (s, 9H), 3,99 (s, 3H), 5,28 (s, 2H), 7,15 (s, 1H), 7,35-7,51 (m, 6H), 8,18 (s, 1H).
[Tabla 72]
Tabla 5 (continuación)
1-131
0,95 (t, 3H, J=7,3Hz), 1,37-1,44 (m, 2H), 1,60-1,70(m,2H),3,99(s,3H),4,16(t,2H,J=6,7Hz),4,25 (br-s, 2H), 5,14(s, 2H), 6,18(d, 1H, J=2,0Hz), 7,16(d, 1H, J=2,0Hz), 7,35-7,47 (m, 3H), 7,51-7,54 (m, 2H).
1-132
0,95 (t, 3H, J=7,4Hz), 1,41 (tq, 2H, J=7,6, 7,4Hz), 1,51 o 1,55 (s, 9H), 1,66 (tt, 2H, J=7,6, 6,7Hz), 4,03 (s, 3H), 4,18 (t, 2H, J=6,7Hz), 5,20 (s, 2H ), 6,72 (br-s, 1H), 7,20 (br-s, 1H), 7,35-7,54 (m, 5H), 7,78 (d, 1H, J=1,8Hz).
1-197
1,23 (t, 3H), 1,24 (d, 6H), 2,90 (septete, 1H), 3,55 (q, 2H), 3,69(t, 2H), 3,99 (s, 3H), 4,34 (t, 2H), 5,23 (s, 2H), 6,82 (s, 1H), 7,35-7,54 (m, 6H), 7,79 (s, 1H).

[Tabla 73] 5 Tabla 5 (continuación)
Cada uno de los derivados de tetrazoiloxima representado por la fórmula (1) o sus sales (en adelante denominados como el “compuesto de la presente invención”) presenta actividad fúngica excelente frente a un amplio intervalo de hongos que pertenecen, por ejemplo, a oomicetos, ascomicetos, deuteromicetos y basidiomicetos. Por lo tanto, la
10 composición que contiene el compuesto de la presente invención como el principio activo se puede usar para controlar diversas enfermedades de plantas que infestan sobre cultivos agrícolas u hortícolas, incluyendo flores ornamentales, pastos y cultivos forrajeros, por medio del tratamiento de semillas, aplicación al follaje, aplicación al suelo, o aplicación a la superficie mediante agua.
15 Por ejemplo, es posible usar la composición que contiene el compuesto de la presente invención para controlar enfermedades de plantas mostradas a continuación.
Remolacha azucarera: Cercosporiosis (Cercospora beticola) Podredumbre de la raíz por Aphanomyces (Aphanomyces cochlioides) Cacahuete: Mancha marrón de la hoja (Mycosphaerella arachidis) Manchas de la hoja (Mycosphaerella berkeleyi)
Pepino: Oídio (Sphaerotheca fuliginea) Tizón gomoso del tallo (Mycosphaerella melonis) Podredumbre del tallo (Sclerotinia sclerotiorum) Moho gris (Botrytis cinerea) Sarna (Cladosporium cucumerinum) Mildiú aterciopelado (Pseudoperonospora cubensis)
Tomate: Moho gris (Botrytis cinerea) Moho de la hoja (Cladosporium fulvum) Quemadura algodonosa (Pythium aphanidermatum) Tizón tardío (Phytophtora infestans)
Berenjena: Moho gris (Botrytis cinerea) Pie negro (Corynespora melongeneae) Oídio (Erysiphe cichoracearum)
Espinaca Enfermedad de los semilleros (Pythium ultimum)
Fresa: Moho gris (Botrytis cinerea) Oídio (Sphaerotheca aphanis)
Cebolla: Podredumbre del cuello por moho gris (Botrytis allii) Moho gris (Botrytis cinerea)
Alubias Podredumbre del tallo (Sclerotinia sclerotiorum) Moho gris (Botrytis cinerea)
Manzana: Oídio (Podosphaera leucotricha) Sarna (Venturia inaequalis)
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Tizón de las flores (Monilinia mali)
Caqui:
Oídio (Phillactinia kakicola)
Antracnosis (Gloeosporium kaki)
Mancha foliar angular (Cercospora kaki)
Melocotón y cereza:
Podredumbre marrón (Monilinia fructicola)
Uva:
Moho gris (Botrytis cinerea)
Oídio (Uncinula necator)
Podredumbre amarga (Glomerella cingulata)
Mildiú aterciopelado (Plasmopara viticola)
Pera:
Sarna (Venturia nashicola)
Roya (Gymnosporangium asiaticum)
Mancha negra (Alternaria kikuchiana)
Té:
Tizón gris (Pestalotia theae)
Antracnosis (Colletotrichum theae-sinensis)
Cítrico:
Sarna (Elsinoe fawcetti)
Moho azul (Penicillium italicum)
Moho verde común (Penicillium digitatum)
Moho gris (Botrytis cinerea)
Cebada:
Oídio (Erysiphe graminis f.sp. hordei)
Carbón desnudo (Ustilago nuda)
Trigo:
Sarna (Gibberella zeae)
Roya de la hoja (Puccinia recondita)
Mancha borrosa (Cochliobolus sativus)
Mancha de la gluma (Leptosophaeria nodorum)
Mancha ocular (Pseudocercosporella herpotrichoides)
Oídio (Erysiphe graminis f.sp.tritici)
Moho níveo (Micronectriella nivalis)
Podredumbre parduzca de la raíz (Pythium iwayamai)
Arroz:
Piriculariosis (Pyricularia oryzae)
Tizón de la vaina (Rhizoctonia solani)
Enfermedad bakanae (Gibberella fujikuroi)
Mancha marrón (Cochliobolus miyabeanus)
Tizón de la semilla (Pythium graminicolum)
Soja:
Mancha púrpura de la semilla (Cercospora kikuchii)
Mildiú aterciopelado (Peronospora manshurica)
Podredumbre de la raíz por Phytophtora (Phytophtora sojae)
Patata:
Tizón tardío (Phytophtora infestans)
Plantas crucíferas:
Hernia de la col (Plasmodiophora brassicae)
Tabaco:
Podredumbre del tallo (Sclerotinia sclerotiorum)
Oídio (Erysiphe cichoracearum)
Tulipán:
Moho gris (Botrytis cinerea)
Agrostis:
Tizón níveo por Sclerotinia (Sclerotinia borealis)
Tizón rojo de Pythium (Pythium aphanidermatum)
Pasto ovillo:
Oídio (Erysiphe graminis)
Además en años recientes, diversos hongos patógenos de las plantas han desarrollado resistencia a fungicidas fenilamídicos y a fungicidas estrobilurínicos. Se concluye que existe un problema en el control de tal enfermedad problemática de las plantas, debido a que ningún fungicida puede controlar suficientemente esas enfermedades de plantas. Por lo tanto, se desea un fungicida eficaz que pueda controlar tales hongos que son resistentes frente a esas enfermedades problemáticas de las plantas. Los compuestos de la presente invención son eficaces para esas cepas resistentes de hongos frente a fungicidas mencionados anteriormente, así como las susceptibles.
Por ejemplo, los compuestos de la presente invención también son eficaces frente a esas cepas resistentes de hongos para tizón tardío de la patata y del tomate (Phytophthora infestans), mildiu aterciopelado de las cucurbitáceas (Pseudoperonospora cubensis) y mildiu aterciopelado de la uva (Plasmopara viticola), que muestran resistencia a metalaxilo, así como las susceptibles.
Además, los compuestos de la presente invención también son eficaces frente al mildiu aterciopelado de las cucurbitáceas (Pseudoperonospora cubensis) y mildiu aterciopelado de la uva (Plasmopara viticola) que muestran
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resistencia a fungicidas estrobilurínicos (por ejemplo, cresoxim-metilo, azoxistrobina, etc.), como también a hongos susceptibles.
Los ejemplos de lesión preferida de plantas a la que se aplican los compuestos de la presente invención incluyen diversas lesiones de plantas provocadas por oomicetos tales como mildiu aterciopelado de la uva (Plasmopara viticola), mildiu aterciopelado de calabazas (Pseudoperonospora cubensis), tizón tardío de la patata y del tomate (Phytophthora infestans), enfermedad del césped por Pythium (Pythium aphanidermatum, etc.) y pie negro de la remolacha (Aphanomyces cochlioides).
Además, los compuestos de la presente invención se pueden usar también como agente antiensuciamiento, que evita que los organismos que residen en el agua se adhieran a estructuras colocadas en agua, tales como el fondo exterior de una embarcación y la red de pesca.
Además, los compuestos químicos intermedios de los compuestos químicos de la presente invención pueden tener actividades fungicidas.
También, los compuestos de la presente invención pueden estar contenidos en pinturas y fibras, y de ese modo se pueden usar como un agente antimicrobiano y antifúngico para paredes, bañeras, zapatos y tejidos.
2) Agente de control de una enfermedad de las plantas
El segundo aspecto de la presente invención se refiere a un agente de control de una enfermedad de las plantas que contiene el compuesto de la presente invención como principio activo.
El agente de control de una enfermedad de las plantas de la presente invención se puede usar en el estado de los compuestos de la presente invención solo sin la adición de otros ingredientes, o, para el uso de sustancias químicas agrícolas, el compuesto se puede aplicar en forma de formulaciones generales para sustancias químicas agrícolas, tales como polvos humectables, gránulos, polvos, concentrados emulsionables, disoluciones acuosas, suspensiones y suspensiones concentradas.
Para los aditivos y portadores que se deben utilizar en el agente de control de una enfermedad de las plantas de la presente invención, se pueden usar polvos vegetales tales como polvo de soja y polvo de trigo, polvos finos minerales tales como tierra de diatomeas, apatita, yeso, talco, bentonita, pirofilita y arcilla, y compuestos orgánicos e inorgánicos tales como benzoato de sodio, urea, y torta de sal, cuando los compuestos se formulan en formulaciones sólidas.
Cuando los compuestos se formulan en formulaciones líquidas, se pueden usar como disolvente las fracciones de petróleo tales como queroseno, xileno y nafta disolvente, ciclohexano, ciclohexanona, dimetilformamida, dimetilsulfóxido, alcohol, acetona, tricloroetileno, metilisobutilcetona, aceite mineral, aceite vegetal y agua.
En el agente de control de una enfermedad de las plantas de la presente invención, se pueden añadir tensioactivos a las formulaciones, a fin de hacer homogéneas y estables a las formulaciones, si es apropiado.
Los ejemplos de los tensioactivos incluyen tensioactivos no iónicos tales como alquil fenil éter añadido con polioxietileno, alquil éter añadido con polioxietileno, éster de ácido graso superior añadido con polioxietileno, éster de ácido graso superior con sorbitán añadido con polioxietileno, triestirilfenil éter añadido con polioxietileno; sal de éster sulfúrico de alquil fenil éter añadido con polioxietileno, sal de alquilbencenosulfonato, sal de éster sulfúrico de alcohol superior, sal de alquilnaftalenosulfonato, sal de policarboxilato, sal de lignosulfonato, condensado con formaldehído de alquilnaftalenosulfonato, y copolímero de isobutileno-anhídrido maleico.
En general, el contenido de un principio activo en las formulaciones está en un intervalo de 0,5 a 95% en peso, y preferiblemente de 2 a 70% en peso, basado en el peso total de la composición (formulación).
Cuando el agente de control de una enfermedad de las plantas de la presente invención está en forma de polvos humectables, concentrados emulsionables y formulaciones de suspensiones concentradas, se puede aplicar en una forma preparada diluyendo las formulaciones con agua hasta la suspensión o la emulsión a concentraciones deseadas, mientras que los polvos y los gránulos del mencionado compuesto se pueden dispersar directamente en las plantas.
No es necesario mencionar que el compuesto de la presente invención o el agente de control de una enfermedad de las plantas de la presente invención solo tiene actividad fungicida suficiente; sin embargo, se puede usar en combinación con un tipo, dos tipos, o más de varios tipos de fungicidas, insecticidas, acaricidas y sinérgicos.
Los ejemplos típicos para los fungicidas, insecticidas, acaricidas y reguladores del crecimiento de las plantas, aquellos que son utilizables en mezcla con los compuestos de la presente invención o con el agente de control de una enfermedad de las plantas de la presente invención se muestran a continuación.
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Fungicidas:
Agentes de cobre: cloruro de cobre básico, sulfato de cobre básico
5 Agentes de azufre: tiuram, zineb, maneb, mancozeb, ziram, propineb, policarbamato, etc.
Agentes de polihaloalquiltio: captano, folpet, diclorofluanida, etc.
Agentes de cloro orgánico: clorotalonilo, ftalida, etc. 10 Agentes de fósforo orgánico: IBP, EDDP, triclofosmetilo, pirazofós, fosetilo, etc.
Agentes de bencimidazol: tiofanato-metilo, benomilo, carbendazim, tiabendazol, etc.
15 Agentes de dicarboxiimida: iprodiona, procimidona, vinclozolina, fluoroimida, etc.
Agentes de carboxiamida: oxicarboxina, mepronilo, flutolanilo, tecloftalam, triclamida, pencicurón, etc.
Agentes de acilalanina: metalaxilo, oxadixilo, furalaxilo, etc.
20 Agentes a base de estrobilurina: azoxistrobina, kresoxim-metilo, piraclostrobina, trifloxistrobina, piribencarb, famoxadona, fenamidona, etc.
Agentes de anilinopirimidina: andoprina, mepanipirim, pirimetanilo, diprozinilo, etc.
25 Agentes SBI: triadimefón, triadimenol, bitertanol, miclobutanilo, hexaconazol, propiconazol, triflumizol, procloraz, pefurazoato, fenarimol, pirifenox, triforina, flusilazol, etaconazol, diclobutorazol, fluotrimazol, flutriafeno, penconazol, diniconazol, imazalilo, tridemorf, fenpropimorf, butiobato, epoxiconazol, metoconazol, protioconazol, espiroxamina, fenhexamida, piributicarb, etc.
30 Agentes antibióticos: polioxinas, blasticidina-S, kasugamicina, validamicina, sulfato de dihidroestreptomicina, etc.
Agentes a base de anilida: boscalida, pentiopirad, fluopiram, bixafeno, etc.
35 Agentes a base de guanidina: sal de acetato de iminoctadina, sal de albesilato de iminoctadina, dodina, guazatina, etc.
Agentes a base de valina: dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, bentiavalicarb, mandipropamida, etc.
40 Otros: cimoxanilo, ciazofamida, amisulbrom, propamocarb, fluazinam, sal de acetato de propamocarb, etaboxam, fluopicolida, zoxamida, ciflufenamida, metrafenona, proquinazida, hidroxi isoxazol, metasulfocarb, anilazina, isoprotiolano, ferimzona, probenazol, tiadinilo, acibenzolar s-metilo, isotianilo, piroquilona, ftalida, triciclazol, carpropamida, fenoxanilo, diclocimet, fluazinam, fludioxonilo, pirrolenitrina,
45 hidroxil isoxazol, flusulfamida, dietofencarb, quintozeno, metasulfocarb, anilazina, quinometionato, ditianón, dinocap, diclomezina, ácido oxolínico, lecitina, bicarbonato de sodio, fenaminosulf, óxido de fenazina, etc.
Insecticidas/Acaricidas:
50 Insecticidas a base de fósforo orgánico y de carbamatos: fentión, fenitrotión, diazinón, clorpirifos, ESP, vamidotión, fentoato, dimetoato, formotión, malatión, triclorfón, tiometón, fosmet, diclorvós, acefato, EPBP, metil paratión, oxidometón-metilo, etión, salitión, cianofós, isoxatión, piridafentión, fosalona, metidatión, sulprofós, clorfenvinfós, tetraclorvinfós, dimetilvinfós, propafós, isofenfós, etiltiometón, profenofós, piraclofós, monocrotofós, azinfós-metilo, aldicarb, metomilo, tiodicarb, carbofurán, carbosulfán, benfuracarb,
55 furatiocarb, propoxur, BPMC, MTMC, MIPC, carbarilo, pirimicarb, etiofencarb, fenoxicarb, etc.
Insecticidas a base de piretroides: permetrina, cipermetrina, deltametrina, fenvalerato, fenpropatrina, piretrinas, aletrina, tetrametrina, resmetrina, dimetrina, propatrina, fenotrina, protrina, fluvalinato, ciflutrina, cihalotrina, flucitrinato, etofenprox, cicloprotrina, tralometrina, silafluofeno, Halfenprox, acrinatrina, etc.
60 Insecticidas a base de benzoilurea y otros insecticidas: diflubenzurón, clorfluazurón, hexaflumurón, triflumurón, tetrabenzurón, flufenoxurón, flucicloxurón, buprofezina, piriproxifeno, metopreno, benzoepina, diafentiurón, acetamiprida, imidacloprida, nitenpiram, fipronilo, cartap, tiociclam, bensultap, sulfato de nicotina, rotenona, metaldehído, emamectina, flubendiamida, espinosad, aceite de máquina, BT, virus
65 patógenos de insectos y otras sustancias agrícolas microbianas, etc.
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Nematocidas: fenamifós, fostiazato, etc.
Acaricidas: clorobenzilato, fenisobromolato, dicofol, amitraz, BPPS, benzomato, hexatiazox, óxido de fenbutatina, polinactina, quinometionato, CPCBS, tetradifón, abamectina, milbemectina, clofentezina, cihexatina, piridabeno, fenpiroximato, tebufenpirad, pirimidifeno, fenotiocarb, dienoclor, fluacripirim, etc.
Reguladores del crecimiento de las plantas: giberelinas (por ejemplo, giberelina A3, giberelina A4, giberelina A7, etc.), IAA, NAA, etc.
Ejemplos
La presente invención se explicará con mayor detalle a partir de los ejemplos, pero la presente invención no se debería interpretar como limitada a estos ejemplos.
(Ejemplo de Preparación)
(Etapa 1)
Una mezcla de 2,94 g (11,4 mmoles) de 4-cloro-2,6-piridin-dicarboxilato de dietilo y 20 ml de etanol se calentó hasta 55ºC, y se añadió gota a gota a la mezcla durante 8 horas una disolución acuosa preparada a partir de 0,27 g (6,8 mmoles) de hidróxido de sodio y 50 ml de agua. Tras terminar la adición gota a gota, la disolución mixta se agitó durante una hora y se dejó reposar toda la noche a temperatura ambiente. Después de que el disolvente se eliminó a presión reducida, el residuo se volvió a extraer con agua/acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua, y las capas acuosas se combinaron. Después se añadió ácido clorhídrico concentrado a la capa acuosa, ajustando de ese modo el pH a 2,5. La capa acuosa se extrajo con acetato de etilo, se lavó con salmuera saturada, y después se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El disolvente se eliminó a presión reducida para obtener 1,42 g (6,2 mmoles, rendimiento de 54%) de 4-cloro-2,6-piridin-dicarboxilato de monoetilo.
(Etapa 2)
A una mezcla de 1,42 g (6,2 mmoles) de 4-cloro-2,6-piridin-dicarboxilato de monoetilo, 12 ml de tetrahidrofurano anhidro y 0,69 g (6,8 mmoles) de trietilamina, se le añadieron 1,87 g (6,8 mmoles) de difenil fosforil azida a temperatura ambiente, seguido de calentamiento 60ºC y agitación adicional durante una hora.
A la mezcla de la reacción se le añadieron 0,93 g (12,6 mmoles) de t-butanol, seguido de agitación adicional a 60ºC durante 18 horas. La disolución de la reacción se añadió a agua, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con salmuera saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y después el disolvente se eliminó a presión reducida. El residuo se purificó mediante cromatografía en columna en gel de sílice (eluyente: nhexano/acetato de etilo = 5/1 (v/v)) para obtener 1,00 g (3,3 mmoles, rendimiento de 54%) de 2-(tbutoxicarbonil)amino-4-cloropicolinato de etilo.
(Etapa 3)
A una mezcla de 1,00 g (3,3 mmoles) de 2-(t-butoxicarbonil)amino-4-cloropicolinato de etilo y 20 ml de etanol anhidro, se le añadieron 0,38 g (10,0 mmoles) de borohidruro de sodio, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 17 horas. A la disolución de la reacción se le añadió ácido clorhídrico diluido, ajustando de ese modo el pH a 2, y la disolución se neutralizó añadiendo disolución acuosa de bicarbonato de sodio saturado. Después de que el etanol se eliminó a presión reducida, el resultante se extrajo con acetato de etilo y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El disolvente se eliminó a presión reducida, y el residuo resultante se purificó mediante cromatografía en columna en gel de sílice (eluyente: n-hexano/acetato de etilo = 3/1 (v/v)) para obtener 0,75 g (2,9 mmoles, rendimiento de 87%) de 2-(t-butoxicarbonil)amino-4-cloro-6-hidroximetilpiridina.
A una mezcla de 0,74 g (2,9 mmoles) de 2-(t-butoxicarbonil)amino-4-cloro-6-hidroximetilpiridina y 20 ml de diclorometano 20 ml, se le añadieron 0,29 g (3,7 mmoles) de piridina, y posteriormente se añadieron 0,41 g (3,5 mmoles) de cloruro de tionilo, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 3,5 horas. La disolución de la reacción se añadió a agua, y se añadió una disolución acuosa saturada de bicarbonato de sodio, ajustando de ese modo el pH a 6, seguido de extracción con cloroformo. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y el disolvente se eliminó a presión reducida. El residuo resultante se purificó mediante cromatografía en columna en gel de sílice (eluyente: n-hexano/acetato de etilo = 9/1 (v/v)) para obtener 0,56 g (2,0 mmoles, rendimiento de 71%) de 2-(t-butoxicarbonil)amino-4-cloro-6-clorometilpiridina.
(Etapa 5)
Una mezcla de 5 ml de N,N-dimetilformamida seca y 0,12 g (0,6 mmoles) de oxima de (Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5il)fenilmetanona se enfrió en un baño de hielo, y se añadieron 0,03 g (60% en aceite, 0,75 mmoles) de hidruro de
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sodio a la disolución. Después de que la suspensión se agitó durante 5 minutos, se añadió una mezcla de 0,19 g (0,69 mmoles) de 2-(t-butoxicarbonil)amino-4-cloro-6-clorometilpiridina y 5 ml de N,N-dimetilformamida, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 3 horas.
5 La mezcla de reacción se añadió a una disolución acuosa saturada de cloruro de amonio, y después se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio anhidro, y el disolvente se eliminó a presión reducida. El residuo resultante se purificó mediante cromatografía en columna en gel de sílice (eluyente: nhexano/acetato de etilo = 4/1 (v/v)) para obtener 0,16 g (0,3 mmoles, rendimiento de 62%) de O-[2-(tbutoxicarbonil)amino-4-cloropiridin-6-ilmetil]-oxima de la (Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)fenilmetanona (compuesto de un
10 número de compuesto 1-275 en la Tabla 1)
Aunque se muestran a continuación varios ejemplos de formulación del agente de control una enfermedad de las plantas de la presente invención, los aditivos y la relación de aditivos no se deberían de limitar a ellos, y se pueden cambiar ampliamente. Las partes representadas en los ejemplos de formulación están en peso.
15
Ejemplo 1 de formulación: Polvos humectables
Compuesto de la presente invención 40 partes Arcilla 53 partes Dioctilsulfosuccinato de sodio 4 partes Lignosulfonato de sodio 3 partes
20 Los componentes anteriores se mezclan uniformemente y se muelen finamente para obtener polvos humectables que contienen 40% de un principio activo.
Ejemplo 2 de formulación: Concentrados emulsionables
25 Compuesto de la presente invención 10 partes Sorbesso 200 53 partes Ciclohexanona 26 partes Dodecilbencenosulfonato de calcio 1 parte Polioxietilen alquil alil éter 10 partes
Los componentes anteriores se mezclan y se disuelven para obtener concentrados emulsionables que contienen 10% de un principio activo.
30 Ejemplo 3 de formulación: Polvos
Compuesto de la presente invención 10 partes Arcilla 90 partes
Los componentes anteriores se mezclan uniformemente y se muelen finamente para obtener polvos que contienen 35 10% de un principio activo.
Ejemplo 4 de formulación: Gránulos
Compuesto de la presente invención 5 partes Arcilla 73 partes Bentonita 20 partes Dioctilsulfosuccinato de sodio 1 parte Fosfato de potasio 1 parte
40 Los componentes anteriores se muelen bien y se mezclan, se amasan bien con agua, se granulan y después se secan para obtener gránulos que contienen 5% de un principio activo.
Ejemplo 5 de formulación: Suspensiones
Compuesto de la presente invención 10 partes Polioxietilen alquil alil éter 4 partes Policarboxilato de sodio 2 partes Glicerina 10 partes Goma xantana 0,2 parte Agua 73,8 partes
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Los componentes anteriores se mezclan, y se muelen mediante molienda en húmedo hasta un tamaño de partículas de 3 micrómetros o menos para obtener suspensiones que contienen 10% de un principio activo.
5 Ejemplo 6 de formulación: Polvos humectables granulares
Compuesto de la presente invención 40 partes Arcilla 36 partes Cloruro de potasio 10 partes Alquilbencenosulfonato de sodio 1 parte Lignosulfonato de sodio 8 partes Condensado de alquilbencenosulfonato de sodio con 5 partes formaldehído
Los componentes anteriores se mezclan uniformemente y se muelen finamente y después se amasan con una cantidad apropiada de agua para formar una sustancia similar a arcilla. La sustancia similar a arcilla se granula y
10 después se seca para obtener polvos humectables granulares que contienen 40% de un principio activo.
(Ejemplo de ensayo) ensayo de control de tizón tardío del tomate
Se pulverizó un concentrado emulsionable del ejemplo 2 de formulación sobre la plántula de tomate (variedad de
15 cultivo: “Regina”, etapa de 4-5 hojas) que se hizo crecer en una maceta no acristalada, a la concentración de un principio activo de 100 ppm. Tras la pulverización, la plántula de tomate se secó al aire a temperatura ambiente y se inoculó por pulverización una suspensión de zoosporangios de fitoftora (Phytophthora infestans), y después la plántula de tomate se retuvo en una cámara termostática con alta humedad (20ºC) mantenida en un estado de luz u oscuridad cada 12 horas durante 4 días. Se examinó el estado del aspecto de las lesiones en las hojas, y se
20 comparó con la plántula de tomate sin tratar, y de este modo se determinó el efecto del control. Como resultado, los compuestos mostrados más abajo exhibieron un valor preventivo de 80%. Los números de los compuestos corresponden a los números de los compuestos en la Tabla 1.
Número de compuestos: 1-17, 1-68 a 1-82, 1-84 a 1-87, 1-131, y 1-197. 25
Aplicabilidad industrial
La presente invención proporciona un derivado de tetrazoiloxima o una sal del mismo, que es excelente en un efecto de control frente a la lesión por una enfermedad de las plantas, y un agente de control de enfermedades de las
30 plantas que contiene el mismo como principio activo, y por lo tanto es industrialmente bastante útil.

Claims (3)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Derivado de tetrazoiloxima representado por la fórmula (1):
    imagen1
    5 en la que X representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-8, un grupo alcoxi de C1-8, un grupo ciano, un grupo alquil C1-8-sulfonilo, un grupo nitro, un grupo haloalquilo de C1-8, o un grupo arilo sustituido o no sustituido; 10 n1 representa cualquiera de los números enteros de 0 a 5, y cuando n1 es 2 o más, X(s) puede ser igual o diferente entre sí; A representa un grupo tetrazoílo representado por la fórmula (2): 15
    imagen2
    (en la que Y representa un grupo alquilo de C1-8), o un grupo tetrazoílo representado por la fórmula (3):
    20 25
    (en la que Y es igual a como se define anteriormente); y Het representa un grupo piridilo representado por la fórmula (4):
    imagen3
    (en la que por lo menos un R representa un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo hidroxilo, un grupo tiol, un grupo formilo, un grupo carboxilo, un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 no sustituido o
    30 sustituido, un grupo alquenilo de C2-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquinilo de C2-8 no sustituido o sustituido, un grupo arilo no sustituido o sustituido, un grupo heterocíclico no sustituido o sustituido, OR1, S(O)mR1, COR1, o CO2R1,
    R1 representa un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo
    35 cicloalquilo de C3-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquenilo de C2-8 no sustituido o sustituido, un grupo alquinilo de C2-8 no sustituido o sustituido, o un grupo arilo no sustituido o sustituido,
    m representa cualquiera de los números enteros de 0 a 2,
    35
    n2 representa cualquiera de los números enteros de 1 a 3, y
    cuando n2 es 2 o más, varios R(s) pueden ser iguales o diferentes entre sí,
    5 y, Z representa un átomo de hidrógeno, un grupo amino, o un grupo representado por la fórmula: Q3C(=O)NH-(en la que Q3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-8, un grupo haloalquilo de C1-8, un grupo alquenilo de C2-8, un grupo haloalquenilo de C2-8, un grupo alquinilo de C2-8, un grupo haloalquinilo de C2-8, un grupo alcoxi de C1-8, un grupo haloalcoxi de C1-8, un grupo alquenil C2-8-oxi, un grupo haloalquenil C2-8-oxi, un grupo alquinil C2-8-oxi, un grupo haloalquinil C2-8-oxi, un grupo cicloalquilo de C3-8, un grupo cicloalquil C3-8-oxi, un grupo alquilamino de C1
    10 8, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo cicloalquilo de C3-8, un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo heterocíclico no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi de C1-8 no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo aralquiloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquinil C2-8-oxi sustituido con un
    15 grupo arilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo ariltio sustituido o no sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfinilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfinilo no sustituido o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-sulfonilo no sustituido
    o sustituido, un grupo alcoxi de C1-8 sustituido con un grupo arilsulfonilo no sustituido o sustituido, un grupo ariloxi no
    20 sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo carboxilo, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo amino no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo ariloxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo alquil C1-8-tio no sustituido o sustituido, un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo alcoxi no sustituido o sustituido, un grupo alquilo sustituido con un grupo acilo, o un grupo alquilo de C1-8 sustituido con un grupo heterociclicoxi no sustituido o sustituido), y una sal del mismo.
    25
  2. 2.
    Derivado de tetrazoiloxima según la reivindicación 1, en el que Y es un grupo metilo, y una sal del mismo.
  3. 3.
    Agente de control de enfermedades de las plantas que comprende el derivado de tetrazoiloxima según la reivindicación 1 o 2 o una sal del mismo como un principio activo.
    36
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