JP2011515368A - 殺菌剤ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、
* R1及びR2は、独立して、水素、ハロゲン、[C1−C4]−アルキル、[C1−C4]−ハロアルキル、[C2−C4]−アルケニル、[C2−C4]−ハロアルケニル、[C2−C4]−アルキニル、[C2−C4]−ハロアルキニル、[C3−C5]−シクロアルキル、[C3−C5]−ハロシクロアルキル、[C1−C4]−アルコキシ、[C1−C4]−アルコキシ−[C1−C4]−アルキル、[C1−C4]−アルコキシ−[C1−C4]−アルコキシ、[C1−C4]−ハロアルコキシ、[C1−C4]−ハロアルコキシ−[C1−C4]−アルキル、カルボニルオキシ、[C1−C6]−アルコキシ−カルボニル及びシアノからなるリストの中で選択され、また、R1とR2は3員〜7員の飽和又は不飽和の炭素環又はヘテロ環を形成することができる[但し、R1とR2が両方とも水素原子を表す場合、nは、2、3又は4を表す];
* nは、1、2、3又は4を表し;
* m及びpは、独立して、0、1、2又は3を表し;
・ Hetは、式(Het1)で表されるピリジル基又は式(Het2)で表されるチアゾリル基:
ここで、
* Rは、水素原子又はハロゲン原子を表し;
* Zは、水素原子、アミノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C10−シクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C10−シクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルアミノを表すか、又は、式QC(=U)NRa[式中、Qは、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリールスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルを表し、Uは、酸素原子又は硫黄原子を表し、及び、Raは、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルを表す]で表される基を表し;
・ Xは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、メタンスルホニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はアリール基を表し;
・ qは、1、2、3、4又は5を表す[但し、qが2、3、4又は5を表す場合、Xは水素原子又はハロゲン原子を表す〕
で表されるヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体、並びに、その塩、N−オキシド、金属錯体及び半金属錯体を提供する。
・ ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する;
・ ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができる;
・ 特に別途示されていない限り、本発明に従って置換される基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの1つ以上で置換されることができる:ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルバルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C3−C8−シクロアルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1個〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1個〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1個〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルアミノ、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1個〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1個〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1個〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニル、又は、フェニルアミノ;
・ 用語「アリール」は、フェニル又はナフチルを意味する;
・ 用語「ヘテロシクリル」は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる飽和又は不飽和の4員、5員、6員又は7員の環を意味する。
・ R1及びR2は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ又は1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシを表し;
・ nは、1又は2を表し;
・ m及びpは、独立して、0又は1を表す〕
からなるリストの中で選択される二価基を表す化合物である。
− Aの好ましい態様と、L1、Het、X及びqのうちの1つ以上の好ましい態様;
− L1の好ましい態様と、A、Het、X及びqのうちの1つ以上の好ましい態様;
− Hetの好ましい態様と、A、L1、X及びqのうちの1つ以上の好ましい態様;
− Xの好ましい態様と、A、L1、Het及びqのうちの1つ以上の好ましい態様;
− qの好ましい態様と、A、L1、Het及びXのうちの1つ以上の好ましい態様。
・ A、L1、Het、X、q、Z及びQは、本明細書中で定義されているとおりであり;
・ LGは、脱離基を表す〔適切な脱離基は、ハロゲン原子又は慣習的な別の離核性基(例えば、トリフラート、メシラート又はトシラート)からなるリストの中で選択され得る〕。
・ A、Het、L1、X及びqは、本明細書中で定義されているとおりであり;
・ Zdは、ハロゲン原子を表し;
・ Zcは、アミノ基、ヒドロキシ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C10−シクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C10−シクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルアミノを表すか、又は、式QC(=U)NRa[式中、Q及びRaは、本明細書中で定義されているとおりであり、Uは、酸素原子を表す]で表される基を表す。
で表される化合物を提供する。
・ 上記組成物のうちの1種類を含んでいる液体を当該植物の地上部に噴霧すること;
・ 散粉すること、粒剤又は粉剤を土壌中に混和すること、当該植物の周囲に噴霧すること、及び、樹木の場合には、注入すること又は塗りつけること;
・ 上記組成物のうちの1種類を含んでいる植物保護混合物を用いて当該植物の種子にコーティング又はフィルムコーティングを施すこと;
などのさまざまな処理方法を用いて、本発明の対象である殺有害生物剤組成物を施用することが可能であるということを意味するものと理解される。
・ 茎葉処理では、0.1〜10000g/ha、好ましくは、10〜1000g/ha、さらに好ましくは、50〜300g/haであり;灌注又は滴下施用の場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる限り、該薬量は低減させることも可能であり;
・ 種子処理では、種子100kg当たり2〜200g、好ましくは、種子100kg当たり3〜150gであり;
・ 土壌処理では、0.1〜10000g/ha、好ましくは、1〜5000g/haである。
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews(1998), 62:807−813)」によって記載され、クリックモアら「Crickmore et al. (2005)」によって、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」上で「バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、又は、Cry3Bb)のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン(Moellenbeck et al., Nat.Biotechnol.(2001), 19:668−72; Schnepf et al., Applied Environm.Microbiol.(2006), 71, 1765−1774);又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON98034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン(WO 1994/21795);又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質。
(a) 植物細胞内又は植物内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物(WO 2000/004173、WO 2006/045633又はPCT/EP07/004142に記述されている);
(b) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、WO 2004/090140などに記述されている);
(c) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、WO 2006/032469、WO 2006/133827又はPCT/EP07/002433などに記述されている)。
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱粉粒径及び/又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、EP 0571427、WO 1995/004826、EP 0719338、WO 1996/15248、WO 1996/19581、WO 1996/27674、WO 1997/11188、WO 1997/26362、WO 1997/32985、WO 1997/42328、WO 1997/44472、WO 1997/45545、WO 1998/27212、WO 1998/40503、WO99/58688、WO 1999/58690、WO 1999/58654、WO 2000/008184、WO 2000/008185、WO 2000/008175、WO 2000/28052、WO 2000/77229、WO 2001/12782、WO 2001/12826、WO 2002/101059、WO 2003/071860、WO 2004/056999、WO 2005/030942、WO 2005/030941、WO 2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123927、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO 2007/009823、WO 2000/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 2002/034923、EP 06090134.5、EP 06090228.5、EP 06090227.7、EP 07090007.1、EP 07090009.7、WO 2001/14569、WO 2002/79410、WO 2003/33540、WO 2004/078983、WO 2001/19975、WO 1995/26407、WO 1996/34968、WO 1998/20145、WO 1999/12950、WO 1999/66050、WO 1999/53072、US 6,734,341、WO 2000/11192、WO 1998/22604、WO 1998/32326、WO 2001/98509、WO 2001/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 1994/004693、WO 1994/009144、WO 1994/11520、WO 1995/35026、WO 1997/20936に開示されている;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物(EP 0663956、WO 1996/001904、WO 1996/021023、WO 1998/039460及びWO 1999/024593に開示されている)、α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 1995/031553、US 2002/031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 1997/047806、WO 1997/047807、WO 1997/047808及びWO 2000/014249に開示されている)、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 2000/73422に開示されている)、及び、アルテルナンを産生する植物(WO 2000/047727、EP 06077301.7、US 5,908,975及びEP 0728213などに開示されている)である;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物(例えば、WO 2006/032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315、WO 2007/039316、JP 2006/304779及びWO 2005/012529などに開示されている)。
(a) 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 1998/000549に記述されている);
(b) 改変された形態のrsw2相同核酸又はrsw3相同核酸を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 2004/053219に記述されている);
(c) スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 2001/017333に記述されている);
(d) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 02/45485に記述されている);
(e) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物)(WO 2005/017157に記述されている);
(f) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)(WO 2006/136351に記述されている)。
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,969,169、US 5,840,946、US 6,323,392又はUS 6,063,947などに記載されている);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(US 6,270,828、US 6,169,190又はUS 5,965,755に記載されている);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,434,283などに記載されている)。
・ うどんこ病(powdery mildew disease)、例えば、
ブルメリア(Blumeria)病、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)に起因するもの;
ポドスファエラ(Podosphaera)病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)に起因するもの;
スファエロテカ(Sphaerotheca)病、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するもの;
ウンシヌラ(Uncinula)病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)に起因するもの;
・ さび病(rust disease)、例えば、
ギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)に起因するもの;
ヘミレイア(Hemileia)病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)に起因するもの;
ファコプソラ(Phakopsora)病、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)に起因するもの;
プッシニア(Puccinia)病、例えば、プッシニア・レコンジテ(Puccinia recondite)、プッシニア・グラミニス(Puccinia graminis)又はプッシニア・ストリイホルミス(Puccinia striiformis)に起因するもの;
ウロミセス(Uromyces)病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)に起因するもの;
・ 卵菌類による病害(Oomycete disease)、例えば、
アルブゴ(Albugo)病、例えば、アルブゴ・カンジダ(Albugo candida)に起因するもの;
ブレミア(Bremia)病、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)に起因するもの;
ペロノスポラ(Peronospora)病、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)及びペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するもの;
プラスモパラ(Plasmopara)病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に起因するもの;
プセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)及びプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害(leaf spot, leaf blotch and leaf blight disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因するもの;
セルコスポラ(Cercospora)病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)に起因するもの;
クラジオスポルム(Cladiosporum)病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、異名:Helminthosporium)又はコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium)に起因するもの;
シクロコニウム(Cycloconium)病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)に起因するもの;
ジアポルテ(Diaporthe)病、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)に起因するもの;
エルシノエ(Elsinoe)病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)に起因するもの;
グロエオスポリウム(Gloeosporium)病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するもの;
グロメレラ(Glomerella)病、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)に起因するもの;
グイグナルジア(Guignardia)病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli)に起因するもの;
レプトスファエリア(Leptosphaeria)病、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)及びレプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeia nodorum)に起因するもの;
マグナポルテ(Magnaporthe)病、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)に起因するもの;
ミコスファエレラ(Mycosphaerella)病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)及びミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)に起因するもの;
ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis)に起因するもの;
ラムラリア(Ramularia)病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)又はラムラリア・アレオラ(Ramularia areola)に起因するもの;
リンコスポリウム(Rhynchosporium)病、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)及びセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベンツリア(Venturia)病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するもの;
・ 根、葉鞘及び茎の病害(root, sheath and stem disease)、例えば、
コルチシウム(Corticium)病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)に起因するもの;
ガエウマンノミセス(Gaeumannomyces)病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
サロクラジウム(Sarocladium)病、例えば、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae)に起因するもの;
タペシア(Tapesia)病、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)に起因するもの;
チエラビオプシス(Thielaviopsis)病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するもの;
・ 穂の病害(ear and panicle disease)(トウモロコシの穂軸を包含する)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラジオスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladiosporium cladosporioides)に起因するもの;
クラビセプス(Claviceps)病、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
・ 黒穂病(smut and bunt disease)、例えば、
スファセロテカ(Sphacelotheca)病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するもの;
チレチア(Tilletia)病、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)に起因するもの;
ウロシスチス(Urocystis)病、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta)に起因するもの;
ウスチラゴ(Ustilago)病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するもの;
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害(fruit rot and mould disease)、例えば、
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)及びペニシリウム・プルプロゲヌム(Penicillium purpurogenum)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)に起因するもの;
スクレロチニア(Sclerotinia)病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticilium)病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)に起因するもの;
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害(seed− and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping−off disease)、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola)に起因するもの;
アファノミセス(Aphanomyces)病、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches)に起因するもの;
アスコキタ(Ascochyta)病、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、Bipolaris 異名:Helminthosporium)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
マクロホミナ(Macrophomina)病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)に起因するもの;
ミクロドキウム(Microdochium)病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
ホマ(Phoma)病、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam)に起因するもの;
ホモプシス(Phomopsis)病、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)に起因するもの;
ピリクラリア(Pyricularia)病、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticillium)病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因するもの;
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害(canker, broom and dieback disease)、例えば、
ネクトリア(Nectria)病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)に起因するもの;
・ 枯損性病害(blight disease)、例えば、
モニリニア(Monilinia)病、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するもの;
・ 葉水泡性病害又は縮葉病(leaf blister or leaf curl disease)(花及び果実の奇形を包含する)、例えば、
エキソバシジウム(Exobasidium)病、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans)に起因するもの;
タフリナ(Taphrina)病、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)に起因するもの;
・ 木本植物の衰退性病害(decline disease of wooden plant)、例えば、
エスカ(Esca)病、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella clamydospora)、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及びフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea)に起因するもの;
ガノデルマ(Ganoderma)病、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)に起因するもの;
リギドポルス(Rigidoporus)病、例えば、リギドポルス・リグノスス(Rigidoporus lignosus)に起因するもの;
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するもの;
・ 根瘤病(club root disease)、例えば、
プラスモジオホラ(Plasmodiophora)病、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ(Plamodiophora brassicae)に起因するもの;
・ 例えば以下のものなどの細菌性微生物に起因する病害:
キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae);
シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
エルウィニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
[a] 測定は、0.1%リン酸及びアセトニトリルを溶離剤として使用し、pH2.3で実施した:
[b] LC−MSの測定は、水中の0.1%ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)を溶離液として使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH2.7で実施した;
[c] LC−MSでの測定は、0.001モル炭酸水素アンモニウム水溶液を溶離液として使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH7.8で実施した。
下記リストにおいて、表1の実施例における二重結合の幾何配置は、ここで示されているように特定される:
フィトフトラ(Phytophthora)試験(トマト)/保護
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
プラスモパラ(Plasmopara)試験(ブドウの木)/保護
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
ピシウム・アファニデルマツム(Pythium aphanidermatum)に対するED50値を算出するためのインビトロ試験
96穴マイクロタイタープレートのウェルに、被験化合物のメタノール溶液10μLを乳化剤アルキルアリールポリグリコールエーテルと一緒に入れる。その後、フード内で溶媒を蒸発させる。次の段階において、各ウェルの中に、適切な濃度の被験真菌の胞子懸濁液又は菌糸体懸濁液を用いて修正されたポテトデキストロース液体培地200μLを入れる。結果として得られた、マイクロタイターウェル内の当該被験化合物の濃度は、50ppm、5ppm、0.5ppm及び0.05ppmである。結果として得られた、全てのウェル内の乳化剤の濃度は、常に300ppmである。光度計を用いて、全てのウェル内の吸光度を波長620nmで測定する。
段階1
N−(6−ブロモピリジン−2−イル)−2,2−ジメチルプロパンアミドの調製
150mLのDCM中の6−ブロモピリジン−2−アミン(10g、57.79mmol、1当量)の溶液に、TEA(17.54g、173.3mmol、3当量)及び2,2−ジメチルプロピオニルクロリド(10.45g、86.69mmol、1.5当量)を滴下して加えた。温度がゆっくりと上昇した。その反応物を室温で一晩撹拌した。白色の固体を濾過により除去し、溶媒を蒸発させた。得られた粗製物をEtOAcに溶解させ、0.1N水性HClで洗浄し、飽和水性NaHCO3で洗浄した。有機相をMgSO4で脱水し、濃縮した。得られた固体をEtOAc中で再結晶させて、N−(6−ブロモピリジン−2−イル)−2,2−ジメチルプロパンアミド(13.52g、収率91%)を白色の固体として得た。
HPLC/MS:m/z=258(M+H);logP(HCOOH)=2.84。
N−[6−(1−ヒドロキシエチル)ピリジン−2−イル]−2,2−ジメチルプロパンアミドの調製
25mLのTHF中のN−(6−ブロモピリジン−2−イル)−2,2−ジメチルプロパンアミド(2g、7.77mmol、1当量)の溶液を−78℃に冷却し、n−BuLi(1.6M、9.72mL、15.55mmol)を滴下して加えた。1時間経過した後、アセトアルデヒド(0.376g、8.55mmol、1.1当量)を添加し、得られた混合物を1時間以内で0℃まで昇温させた。その反応物をH2Oでクエンチし、EtOAcで希釈した。水層を分離し、EtOAcで抽出した。有機相を合し、MgSO4で脱水し、濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、N−[6−(1−ヒドロキシエチル)ピリジン−2−イル]−2,2−ジメチルプロパンアミド(1.45g、収率83%)を白色の固体として得た。
HPLC/MS:m/z=223(M+H);logP(HCOOH)=1.08。
N−[6−(1−ブロモエチル)ピリジン−2−イル]−2,2−ジメチルプロパンアミドの調製
20mLのDCMA中のN−[6−(1−ヒドロキシエチル)ピリジン−2−イル]−2,2−ジメチルプロパンアミド(1g、4.49mmol、1当量)の溶液を0℃に冷却し、PPh3(1.65g、6.29mmol、1.4当量)を添加した後、N−ブロモスクシンイミド(0.96g、5.39mmol、1.2当量)を添加した。その反応物を0℃で1時間撹拌し、室温で1時間撹拌した。溶媒を除去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、N−[6−(1−ブロモエチル)ピリジン−2−イル]−2,2−ジメチルプロパンアミド(1.025g、収率79%)をとうめいな油状物として得た。
HPLC/MS:m/z=286(M+H);logP(HCOOH)=3.05。
2,2−ジメチル−N−{6−[1−({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)エチル]ピリジン−2−イル}プロパンアミドの調製
250mLのジオキサン中のN−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−1−フェニルメタンイミン(10g、49.21mmol、1当量)の溶液を撹拌しながら、それに、N−[6−(1−ブロモエチル)ピリジン−2−イル]−2,2−ジメチルプロパンアミド(14g、49.21mmol、1当量)を添加し、次いで、炭酸セシウム(16g、49.21mmol、1当量)を添加し、次いで、ヨウ化カリウム(0.81g、4.92mmol、0.1当量)を添加した。その反応混合物をさらに36時間撹拌した。溶媒を蒸発させた後、白色の残渣を取って200mLの水に入れ、摩砕し、濾過し、風乾させた後、2,2−ジメチル−N−{6−[1−({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)エチル]ピリジン−2−イル}プロパンアミド(19.7g、純度90%、収率88%)を得た。
HPLC/MS:m/z=408(M+H);logP(HCOOH)=3.64。
200mLのエタノール中の2,2−ジメチル−N−{6−[1−({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)エチル]ピリジン−2−イル}プロパンアミド(19.7g、48.3mmol、1当量)の溶液を撹拌しながら、それに、水酸化カリウム(88.4g、1.57mol、32.6当量)を添加した。その反応混合物を撹拌し、4時間加熱還流した。溶媒を蒸発させた後、残渣を取って水(300mL)に入れ、EtOAc(100mL)で抽出した。水層を分離し、EtOAc(100mL)で2回抽出した。有機相を合し、MgSO4で脱水し、濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、6−[1−({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)エチル]ピリジン−2−アミン(10.7g、純度90%、収率61%)を得た。
HPLC/MS:m/z=324(M+H);logP(HCOOH)=1.21。
40mLのジクロロメタン中の6−[1−({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)エチル]ピリジン−2−アミン(4.00g、12.37mmol、1当量)の溶液を撹拌しながら、それに、ピリジン(2.40mL、17.32 mol、1.4当量)を添加し、次いで、二炭酸ジ−tert−ブチル(3.24g、14.85mmol、1.2当量)を添加した。その反応混合物を室温で一晩撹拌した。その反応混合物に、50mLのジクロロメタン及び50mLの水を添加した。水層を分離し、有機相をブライン(50mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、{6−[1−({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)エチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸tert−ブチル(2.69g、純度95%、収率49%)を得た。
HPLC/MS:m/z=424(M+H);logP(HCOOH)=4.09。
段階1
1−(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)エタノールの調製
5℃に冷却した100mLの乾燥THF中の1−(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)エタノン(10g、70.33mmol、1当量)の溶液を撹拌しながら、それに、LiBH4(THF中2M、38.7mL、77.36mmol、1.1当量)を添加した後、MeOH(3.2mL、78mmol、1.11当量)を添加した。その反応物を室温まで昇温させ、さらに18時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残渣を250mLのEtOAcと250mLの水の間で分配させた。10分間撹拌し、褐色の固体を濾過した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、MgSO4で脱水し、蒸発させて、橙色の粘性油状物を得た。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、1−(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)エタノール(2g、収率19%)を白色の固体として得た。
HPLC/MS:m/z=145(M+H);logP(HCOOH)=−0.16。
1−(2−ブロモ−1,3−チアゾール−4−イル)エタノールの調製
100mLのMeCN中の1−(2−アミノ−1,3−チアゾール−4−イル)エタノール(1.5g、10.40mmol、1当量)の溶液を撹拌しながら、それに、臭化銅(II)(2.55g、11.44mmol、1.1当量)及び亜硝酸t−ブチル(1.31g、11.44mmol、1.1当量)を添加した。その反応物を1時間ゆっくりと加熱して80℃とし、そして、冷却した。MeCNを蒸発させ、その残渣に、250mLの水/250mLのDCMを添加した。得られた粗製物を摩砕し、「セライト」プラグを通して濾過し、さらなる50mLのEtOAcで洗浄した。有機層を合し、MgSO4で脱水し、蒸発させて、1−(2−ブロモ−1,3−チアゾール−4−イル)エタノール(0.75g、収率34%)を淡黄色の粘性油状物として得た。
HPLC/MS:m/z=209(M+H);logP(HCOOH)=1.10。
2−ブロモ−4−(1−ブロモエチル)−1,3−チアゾールの調製
5℃に冷却した20mLの乾燥DCM中の臭化チオニル(0.787g、3.78mmol、1.05当量)の溶液を撹拌しながら、それに、15mLの乾燥DCM中の1−(2−ブロモ−1,3−チアゾール−4−イル)エタノール(0.75g、3.60mmol、1当量)とピリジン(0.285g、3.60mmol、1当量)の溶液を滴下して加えた。その添加が完了した後、直ぐに、冷却浴を除去し、反応物を室温まで昇温させ、1.5時間撹拌した。100mLの水と100mLのDCMを添加し、2分間撹拌した。有機層を分離し、MgSO4で脱水し、蒸発させて、2−ブロモ−4−(1−ブロモエチル)−1,3−チアゾール(0.9g、収率84%)を黄色の粘性油状物として得た。
HPLC/MS:m/z=271(M+H);logP(HCOOH)=2.61。
N−[(2−ブロモ−1,3−チアゾール−4−イル)メトキシ]−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−1−フェニルメタンイミンの調製
25mLのMeCN中のN−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−1−フェニルメタンイミン(0.7g、3.44mmol、1.0当量)の冷却した(0℃)溶液を撹拌しながら、それに、DBN(0.42g、3.44mmol、1.0当量)を滴下して加えた。その反応物を5分間撹拌した後、2−ブロモ−4−(1−ブロモエチル)−1,3−チアゾール(0.86g、3.2mmol、0.93当量)を何回かに分けて添加した。得られた混合物をさらに5分間撹拌した後、冷却浴を除去し、周囲温度で撹拌を継続した。2時間後、LCMSは、反応が完結したことを示したであろう。MeCNを蒸発させ、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、N−[(2−ブロモ−1,3−チアゾール−4−イル)メトキシ]−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−1−フェニルメタンイミン(6.9g、収率79%、立体異性体の9:1混合物)を得た。
HPLC/MS:m/z=394(M+H);logP(HCOOH)=3.44。
N2を用いて「脱ガスした」2mLの乾燥THF中のN−[(2−ブロモ−1,3−チアゾール−4−イル)メトキシ]−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−1−フェニルメタンイミン(0.15g、0.38mmol、1当量)の溶液を撹拌しながら、それに、シクロプロピルアセチレン(70%、0.144g、1.52mmol、4当量)を添加した後、N−エチルジイソプロピルアミン(0.256g、1.98mmol、5.2当量)、ヨウ化銅(0.022g、0.1141mmol、0.3当量)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.132g、0.114mmol、0.2当量)を添加した。その反応物を電子レンジで120℃で180秒間加熱した〔正常(normal)/固定された容器(fixed hold)/予備撹拌(pre stir)100秒間〕。その反応物をEtOAcで希釈し、「セライト」プラグを通して濾過した。溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、N−{1−[2−(シクロプロピルエチニル)−1,3−チアゾール−4−イル]エトキシ}−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−1−フェニルメタンイミン(0.074g、収率48%)を黄色の粘性油状物として得た。
HPLC/MS:m/z=379(M+H);logP(HCOOH)=3.89。
Claims (13)
- 式(I):
・ Aは、式(A1)又は式(A2):
で表されるテトラゾイル基を表し;
・ L1は、直接結合を表すか、又は、
ここで、
* R1及びR2は、独立して、水素、ハロゲン、[C1−C4]−アルキル、[C1−C4]−ハロアルキル、[C2−C4]−アルケニル、[C2−C4]−ハロアルケニル、[C2−C4]−アルキニル、[C2−C4]−ハロアルキニル、[C3−C5]−シクロアルキル、[C3−C5]−ハロシクロアルキル、[C1−C4]−アルコキシ、[C1−C4]−アルコキシ−[C1−C4]−アルキル、[C1−C4]−アルコキシ−[C1−C4]−アルコキシ、[C1−C4]−ハロアルコキシ、[C1−C4]−ハロアルコキシ−[C1−C4]−アルキル、カルボニルオキシ、[C1−C6]−アルコキシ−カルボニル及びシアノからなるリストの中で選択され、また、R1とR2は3員〜7員の飽和又は不飽和の炭素環又はヘテロ環を形成することができる[但し、R1とR2が両方とも水素原子を表す場合、nは、2、3又は4を表す];
* nは、1、2、3又は4を表し;
* m及びpは、独立して、0、1、2又は3を表し;
・ Hetは、式(Het1)で表されるピリジル基又は式(Het2)で表されるチアゾリル基:
ここで、
* Rは、水素原子又はハロゲン原子を表し;
* Zは、水素原子、アミノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C10−シクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C10−シクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルアミノを表すか、又は、式QC(=U)NRa[式中、Qは、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリールスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルを表し、Uは、酸素原子又は硫黄原子を表し、及び、Raは、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルを表す]で表される基を表し;
・ Xは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、メタンスルホニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はアリール基を表し;
・ qは、1、2、3、4又は5を表す[但し、qが2、3、4又は5を表す場合、Xは水素原子又はハロゲン原子を表す〕
で表されるヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体、並びに、その塩、N−オキシド、金属錯体及び半金属錯体。 - Yが、1〜3個の炭素原子を有するアルキル基を表す、請求項1に記載の化合物。
- L1が、直接結合を表すか、又は、
・ R1及びR2は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ又は1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシを表し;
・ nは、1又は2を表し;
・ m及びpは、独立して、0又は1を表す〕
からなるリストの中で選択される二価基を表す、請求項1又は2に記載の化合物。 - L1が、直接結合を表すか、又は、−(CR1R2)−、−C(=O)−(CR1R2)−及び−C(=O)−〔ここで、R1及びR2は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなるリストの中で選択される〕からなるリストの中で選択される二価基を表す、請求項3に記載の化合物。
- Xが、水素原子、塩素原子、フッ素原子、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、1〜3個の炭素原子を有するアルコキシ基、フェニル基、4−メチルフェニル基又は4−クロロフェニル基を表す、請求項1〜4に記載の化合物。
- qが1又は2を表す、請求項1〜5に記載の化合物。
- 式(Het1)で表されるピリジル基におけるRが、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表す、請求項1〜6に記載の化合物。
- Zが、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノを表すか、又は、式QC(=U)NRa〔式中、Q、U及びRaは、請求項1で定義されているとおりである〕で表される基を表す、請求項1〜7に記載の化合物。
- Qが、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル又は置換されているか若しくは置換されていないアリールを表す、請求項1〜8に記載の化合物。
- Uが酸素原子を表す、請求項1〜9に記載の化合物。
- Raが、水素原子、又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル好ましくは、水素原子を表す、請求項1〜10に記載の化合物。
- 植物、作物若しくは種子の植物病原性菌類又は植物、作物若しくは種子に損傷を与える昆虫類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項1〜11に記載の殺有害生物剤組成物を、種子処理、茎葉施用、茎施用、灌注又は滴下施用として、あるいは、種子、植物若しくは植物の果実、又は、植物がそこで成育しているか若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌若しくは不活性底土、軽石、火砕物(Pyroclastic materials or stuff)、合成有機底土若しくは液体基質に対する化学溶液灌水として、施用することを含む、前記方法。
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