JP2011515369A - 殺菌剤ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、
* nは、1、2、3又は4を表し;
* m及びpは、独立して、0、1、2又は3を表し;
* R1及びR2は、独立して、水素、ハロゲン、[C1−C4]−アルキル、[C1−C4]−ハロアルキル、[C2−C4]−アルケニル、[C2−C4]−ハロアルケニル、[C2−C4]−アルキニル、[C2−C4]−ハロアルキニル、[C3−C5]−シクロアルキル、[C3−C5]−ハロシクロアルキル、[C1−C4]−アルコキシ、[C1−C4]−アルコキシ−[C1−C4]−アルキル、[C1−C4]−アルコキシ−[C1−C4]−アルコキシ、[C1−C4]−ハロアルコキシ、[C1−C4]−ハロアルコキシ−[C1−C4]−アルキル、カルボニルオキシ、[C1−C6]−アルコキシ−カルボニル及びシアノからなるリストの中で選択され、また、R1とR2は3員〜7員の飽和又は不飽和の炭素環又はヘテロ環を形成することができ;
・ Hetは、式(Het1)で表されるピリジル基又は式(Het2)で表されるチアゾリル基:
ここで、Zは、アミノ基を表すか、又は、式QC(=L)NR−[ここで、Qは、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ又は置換されているか若しくは置換されていないフェニル基を表し;Lは、酸素原子又は硫黄原子を表し;及び、Rは、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシを表す]で表される基を表し;
・ Xは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、メタンスルホニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はアリール基を表し;
・ qは、1、2、3、4又は5を表す[但し、qが2、3、4又は5を表す場合、Xはハロゲン原子を表す〕
で表されるヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体、並びに、その塩、N−オキシド、金属錯体及び半金属錯体を提供する。
・ ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する;
・ ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができる;
・ 特に別途示されていない限り、本発明に従って置換される基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの1つ以上で置換されることができる:ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ− 6−スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルバルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1個〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1個〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1個〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルアミノ、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1個〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1個〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1個〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニル、又は、フェニルアミノ;
・ 用語「アリール」は、フェニル又はナフチルを意味する。
・ nは、1又は2を表し;
・ m及びpは、独立して、0又は1を表し;
・ R1及びR2は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ又は1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシを表す〕
からなるリストの中で選択される二価基を表す化合物である。
− Aの好ましい態様と、L1、Het、X及びqのうちの1つ以上の好ましい態様;
− L1の好ましい態様と、A、Het、X及びqのうちの1つ以上の好ましい態様;
− Hetの好ましい態様と、A、L1、X及びqのうちの1つ以上の好ましい態様;
− Xの好ましい態様と、A、L1、Het及びqのうちの1つ以上の好ましい態様;
− qの好ましい態様と、A、L1、Het及びXのうちの1つ以上の好ましい態様。
・ 上記組成物のうちの1種類を含んでいる液体を当該植物の地上部に噴霧すること;
・ 散粉すること、粒剤又は粉剤を土壌中に混和すること、当該植物の周囲に噴霧すること、及び、樹木の場合には、注入すること又は塗りつけること;
・ 上記組成物のうちの1種類を含んでいる植物保護混合物を用いて当該植物の種子にコーティング又はフィルムコーティングを施すこと;
などのさまざまな処理方法を用いて、本発明の対象である殺有害生物剤組成物を施用することが可能であるということを意味するものと理解される。
・ 茎葉処理では、0.1〜10000g/ha、好ましくは、10〜1000g/ha、さらに好ましくは、50〜300g/haであり;灌注又は滴下施用の場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる限り、該薬量は低減させることも可能であり;
・ 種子処理では、種子100kg当たり2〜200g、好ましくは、種子100kg当たり3〜150gであり;
・ 土壌処理では、0.1〜10000g/ha、好ましくは、1〜5000g/haである。
・ うどんこ病(powdery mildew disease)、例えば、
ブルメリア(Blumeria)病、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)に起因するもの;
ポドスファエラ(Podosphaera)病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)に起因するもの;
スファエロテカ(Sphaerotheca)病、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するもの;
ウンシヌラ(Uncinula)病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)に起因するもの;
・ さび病(rust disease)、例えば、
ギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)に起因するもの;
ヘミレイア(Hemileia)病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)に起因するもの;
ファコプソラ(Phakopsora)病、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)又はファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)に起因するもの;
プッシニア(Puccinia)病、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)に起因するもの;
ウロミセス(Uromyces)病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)に起因するもの;
・ 卵菌類による病害(Oomycete disease)、例えば、
ブレミア(Bremia)病、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)に起因するもの;
ペロノスポラ(Peronospora)病、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するもの;
プラスモパラ(Plasmopara)病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に起因するもの;
プセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害(leafspot, leaf blotch and leaf blight disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因するもの;
セルコスポラ(Cercospora)病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)に起因するもの;
クラジオスポルム(Cladiosporum)病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブスに起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium)に起因するもの;
シクロコニウム(Cycloconium)病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)に起因するもの;
ジアポルテ(Diaporthe)病、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)に起因するもの;
エルシノエ(Elsinoe)病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)に起因するもの;
グロエオスポリウム(Gloeosporium)病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するもの;
グロメレラ(Glomerella)病、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)に起因するもの;
グイグナルジア(Guignardia)病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli)に起因するもの;
レプトスファエリア(Leptosphaeria)病、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)、レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeia nodorum)に起因するもの;
マグナポルテ(Magnaporthe)病、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)に起因するもの;
ミコスファエレラ(Mycosphaerella)病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)、ミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)に起因するもの;
ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)に起因するもの;
ラムラリア(Ramularia)病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)に起因するもの;
リンコスポリウム(Rhynchosporium)病、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)又はセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベンツリア(Venturia)病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するもの;
・ 根及び茎の病害、例えば、
コルチシウム(Corticium)病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)に起因するもの;
ガエウマンノミセス(Gaeumannomyces)病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
タペシア(Tapesia)病、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)に起因するもの;
チエラビオプシス(Thielaviopsis)病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するもの;
・ 穂の病害(ear and panicle disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラジオスポリウム属種(Cladiosporium spp.)に起因するもの;
クラビセプス(Claviceps)病、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
・ 黒穂病(smut and bunt disease)、例えば、
スファセロテカ(Sphacelotheca)病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するもの;
チレチア(Tilletia)病、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)に起因するもの;
ウロシスチス(Urocystis)病、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta)に起因するもの;
ウスチラゴ(Ustilago)病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するもの;
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害(fruit rot and mould disease)、例えば、
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
スクレロチニア(Sclerotinia)病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticilium)病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)に起因するもの;
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害(seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping−off disease)、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola)に起因するもの;
アファノミセス(Aphanomyces)病、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches)に起因するもの;
アスコキタ(Ascochyta)病、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、Bipolaris 異名:Helminthosporium)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
マクロホミナ(Macrophomina)病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
ホマ(Phoma)病、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam)に起因するもの;
ホモプシス(Phomopsis)病、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)に起因するもの;
ピリクラリア(Pyricularia)病、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticillium)病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因するもの;
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害(canker, broom and dieback disease)、例えば、
ネクトリア(Nectria)病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)に起因するもの;
・ 枯損性病害(blight disease)、例えば、
モニリニア(Monilinia)病、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するもの;
・ 葉水泡性病害又は縮葉病(leaf blister or leaf curl disease)、例えば、
タフリナ(Taphrina)病、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)に起因するもの;
・ 木本植物の衰退性病害(decline disease of wooden plant)、例えば、
エスカ(Esca)病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)に起因するもの;
ユーティパダイバック病(Eutypa dyeback)、例えば、ユーティパ・ラタ(Eutypa lata)に起因するもの;
オランダ病(Dutch elm disease)、例えば、セラトシストス・ウルミ(Ceratocystsc ulmi)に起因するもの;
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するもの。
較正は、logP値が知られている非分枝鎖アルカン−2−オン(3個〜16個の炭素原子含有)を用いて実施した(logP値は、保持時間を用いて、連続するアルカノンの間の線形補間により測定)。ラムダマックス値は、200nm〜400nmの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
下記リストにおいて、表1の実施例における二重結合の幾何配置は、ここで示されているように特定される:
表1の全ての実施例は、タイプ[U]である。
フィトフトラ(Phytophthora)試験(トマト)/保護
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
プラスモパラ(Plasmopara)試験(ブドウの木)/保護
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
ピシウム・アファニデルマツム(Pythium aphanidermatum)に対するED50値を算出するためのインビトロ試験
96穴マイクロタイタープレートのウェルに、被験化合物のメタノール溶液10μLを乳化剤アルキルアリールポリグリコールエーテルと一緒に入れる。その後、フード内で溶媒を蒸発させる。次の段階において、各ウェルの中に、被験真菌の適切な濃度の胞子懸濁液又は菌糸体懸濁液を用いて修正されたポテトデキストロース液体培地200μLを入れる。結果として得られた、マイクロタイターウェル内の当該被験化合物の濃度は、50ppm、5ppm、0.5ppm及び0.05ppmである。結果として得られた、全てのウェル内の乳化剤の濃度は、常に300ppmである。光度計を用いて、全てのウェル内の吸光度を波長620nmで測定する。
段階1
2−{2−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−3−イル}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(化合物13)の調製
30mLのアセトニトリル中のN−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−1−フェニルメタンイミン(3.0g、14.76mmol、1当量)の溶液を撹拌しながら、それに、ヨウ化カリウム(0.49g、2.95mmol、0.2当量)を添加し、次いで、炭酸セシウム(5.77g、15.50mmol、1.2当量)を添加し、次いで、YYYYY(4.91g、15.50mmol、1.05当量)を添加した。その反応混合物を室温でさらに24時間撹拌した。溶媒を蒸発させた後、その残渣を取って70mLの水に入れ、酢酸エチル(50mL)で希釈した。その水層を分離し、酢酸エチル(50mL)で抽出した。有機相を合し、MgSO4で脱水し、濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、2−{2−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−3−イル}−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(4.62g、収率66%)を白色の固体として得た。
HPLC/MS:m/z=440(M+H);logP(HCOOH)=2.63。
2−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−3−アミン(化合物14)の調製
100mLのテトラヒドロフラン中の2−{2−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−3−イル}−1H−イソインドール−1,3(2H)−(4.61g、10.49mmol、1当量)の溶液を撹拌しながら、それに、ヒドラジン水和物(2.55mL、52.45mmol、5当量)を添加した。その反応混合物を室温でさらに24時間撹拌した。形成された白色の沈澱物を濾過し、25mLのテトラヒドロフランで2回濯ぎ洗いした。その濾液を濃縮することにより、2−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−3−アミン(3.00g、純度95%、収率88%)を得た。
HPLC/MS:m/z=310(M+H);logP(HCOOH)=1.01。
3mLのアセトニトリル中の2−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−3−アミン(0.12g、0.39mmol、1当量)の溶液を撹拌しながら、それに、ピリジン(0.035mL、0.43mmol、32.6当量)を添加し、次いで、(n−ペンチルオキシ)−カルボニルクロリド(0.099g、0.66mmol、1.7当量)を添加した。その反応混合物を5時間撹拌し、48時間静置し、「Chem Elut」カートリッジを通して濾過し、新たな酢酸エチル(20mL)で洗浄した。その濾液を蒸発させた。得られた粗製物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、{2−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−3−イル}カルバミン酸ペンチル(0.074g、純度95%、収率43%)を得た。
HPLC/MS:m/z=324(M+H);logP(HCOOH)=3.53。
Claims (14)
- 式(I):
・ Aは、式(A1)又は式(A2):
で表されるテトラゾイル基を表し;
・ L1は、直接結合を表すか、又は、
ここで、
* nは、1、2、3又は4を表し;
* m及びpは、独立して、0、1、2又は3を表し;
* R1及びR2は、独立して、水素、ハロゲン、[C1−C4]−アルキル、[C1−C4]−ハロアルキル、[C2−C4]−アルケニル、[C2−C4]−ハロアルケニル、[C2−C4]−アルキニル、[C2−C4]−ハロアルキニル、[C3−C5]−シクロアルキル、[C3−C5]−ハロシクロアルキル、[C1−C4]−アルコキシ、[C1−C4]−アルコキシ−[C1−C4]−アルキル、[C1−C4]−アルコキシ−[C1−C4]−アルコキシ、[C1−C4]−ハロアルコキシ、[C1−C4]−ハロアルコキシ−[C1−C4]−アルキル、カルボニルオキシ、[C1−C6]−アルコキシ−カルボニル及びシアノからなるリストの中で選択され、また、R1とR2は3員〜7員の飽和又は不飽和の炭素環又はヘテロ環を形成することができ;
・ Hetは、式(Het1)で表されるピリジル基又は式(Het2)で表されるチアゾリル基:
ここで、Zは、アミノ基を表すか、又は、式QC(=L)NR−[ここで、Qは、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ又は置換されているか若しくは置換されていないフェニル基を表し;Lは、酸素原子又は硫黄原子を表し;及び、Rは、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシを表す]で表される基を表し;
・ Xは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、メタンスルホニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はアリール基を表し;
・ qは、1、2、3、4又は5を表す[但し、qが2、3、4又は5を表す場合、Xはハロゲン原子を表す〕
で表されるヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体化合物、並びに、その塩、N−オキシド、金属錯体及び半金属錯体。 - Yがアルキル基を表す、請求項2に記載の化合物。
- Yが、メチル基、エチル基、n−プロピル基又はイソプロピル基を表す、請求項2に記載の化合物。
- L1が、直接結合を表すか、又は、
・ nは、1又は2を表し;
・ m及びpは、独立して、0又は1を表し;
・ R1及びR2は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ又は1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシを表す〕
からなるリストの中で選択される二価基を表す、請求項1〜3に記載の化合物。 - L1が、直接結合を表すか、又は、−(CR1R2)−、−C(=O)−(CR1R2)−及び−C(=O)−〔ここで、R1及びR2は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなるリストの中で選択される〕からなるリストの中で選択される二価基を表す、請求項4に記載の化合物。
- Xが、水素原子、塩素原子、フッ素原子、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、1〜3個の炭素原子を有するアルコキシ基、フェニル基、4−メチルフェニル基又は4−クロロフェニル基を表す、請求項1〜5に記載の化合物。
- Xが、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びイソプロポキシ基を表す、請求項6に記載の化合物。
- qが1又は2を表す、請求項1〜7に記載の化合物。
- Qが、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ又は置換されているか若しくは置換されていないフェニル基を表す、請求項1〜8に記載の化合物。
- Qが、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソアミル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、ネオペンチル基、1−エチルプロピル基、n−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基及びオクチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ペンタフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル基及び1−クロロヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、1,1−ジメチルプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、イソペンチルオキシ基、1−メチルブトキシ基、2−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、1−エチルプロポキシ基、n−ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基及びオクチルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基及びシクロヘキシルオキシ基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基及びブトキシメチル基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、ネオペンチルアミノ基、1−エチルプロピルアミノ基、n−ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基及びオクチルアミノ基、アリル基、イソプロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、2−ペンテニル基及び5−ヘキセニル基、ベンジル基及びフェネチル基を表す、請求項9に記載の化合物。
- Rが、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシを表す、請求項1〜10に記載の化合物。
- Rが、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシを表す、請求項11に記載の化合物。
- 植物、作物若しくは種子の植物病原性菌類又は植物、作物若しくは種子に損傷を与える昆虫類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項1〜12に記載の殺有害生物剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に対して、又は、植物がそこで生育しているか若しくは植物をそこで栽培するのが望ましい土壌若しくは不活性底土、軽石、火砕性の物質若しくは材料、合成有機底土、有機底土若しくは液体底質に対して、種子処理として、茎葉施用として、茎施用として、灌注若しくは滴下施用若しくは化学溶液灌水として施用することを含む、前記方法。
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