KR101712303B1

KR101712303B1 - 난균류 이외의 식물 병원성 사상균을 방제하는 방법

Info

Publication number: KR101712303B1
Application number: KR1020157023774A
Authority: KR
Inventors: 도모유키 사이가; 가즈시게 가토; 신야 와타나베; 아키에 후쿠요
Original assignee: 닛뽕소다 가부시키가이샤
Priority date: 2013-03-05
Filing date: 2014-02-24
Publication date: 2017-03-03
Also published as: EP2965628A1; ES2739323T3; EP2965628A4; US9955693B2; CN105007740B; EP2965628B1; JP6010214B2; PH12015501777B1; JPWO2014136603A1; WO2014136603A1; US20160000083A1; KR20150113980A; PH12015501777A1; CN105007740A

Abstract

식 (I) 로 나타내는 테트라조일옥심 유도체 및 그 염에서 선택되는 적어도 하나를 사용하여, 난균류 이외의 식물 병원성 사상균을 방제한다.
[화학식 1]

식 (I) 중, X 는 C1 ∼ 6 알킬기 등을 나타낸다. n 은 0 ∼ 5 중 어느 정수를 나타낸다. Y 는 C1 ∼ 6 알킬기를 나타낸다. Z 는 수소 원자나 아미노기 등을 나타낸다. Q 는 수소 원자, C1 ∼ 8 알킬기 등을 나타낸다. R 은 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알콕시기를 나타낸다. m 은 0 ∼ 3 중 어느 정수를 나타낸다.

Description

난균류 이외의 식물 병원성 사상균을 방제하는 방법{METHOD FOR CONTROLLING PHYTOPATHOGENIC FILAMENTOUS FUNGI OTHER THAN OOMYCETE MICROORGANISMS}

본 발명은 난균류 이외의 식물 병원성 사상균을 방제하는 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게, 본 발명은 저농도의 유효 성분으로 난균류 이외의 식물 병원성 사상균을 고율로 방제하는 방법에 관한 것이다.

본원은, 2013년 3월 5일에 일본에 출원된 일본 특허출원 2013-042625호에 기초하여 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.

특허문헌 1 에는, 테트라조일옥심 유도체 및 이를 유효 성분으로 하는 농약이, 묘입고병균 (Pythium ultimum) 을 포함하는 피시움 (Pythium) 속, 아파노마이세스 (Aphanomyces) 속 또는 근친 속에 속하는 난균류에 의해 야기되는 식물 병해의 예방과 치료에 특히 강한 효과를 발휘하는 것이 기재되어 있다.

또 특허문헌 2 에는, 테트라조일옥심 유도체 및 이를 유효 성분으로 하는 농약이, 난균류, 접합균류, 자낭균류, 담자균류 및 불완전균류를 포함하는 각종 사상균에 의한 식물 병해에 대해 효과를 갖는 것이 기재되어 있다. 특히 난균류의 1 종인 포도노균병균과 토마토역병균에 강력한 효과를 갖는 것이 구체적으로 개시되어 있다.

일본 공개특허공보 2009-269913 WO03/016303

그런데, 묘입고병균에 의한 벼에 대한 병해와 유사한 증상은, 리조푸스속 또는 후사리움속에 속하는 식물 병원성 사상균에 의해서도 야기된다. 그러나, 이와 같은 난균류 이외의 식물 병원성 사상균을 방제하는 유효한 방법에 관한 검토는 적다.

본 발명의 과제는, 저농도의 유효 성분으로 난균류 이외의 식물 병원성 사상균을 고율로 방제하는 방법을 제공하는 것이다.

본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해서 검토한 결과, 특정 구조의 테트라조일옥심 유도체에 난균류 이외의 식물 병원성 사상균에 대한 방제 효과가 높은 것을 알아냈다. 본 발명은 이 지견에 기초하여 완성하기에 이르렀다.

즉, 본 발명은, 이하와 같다.

[1] 식 (I) 로 나타내는 테트라조일옥심 유도체 및 그 염에서 선택되는 적어도 하나를 사용하여, 난균류 이외의 식물 병원성 사상균을 방제하는 방법.

[화학식 1]

[식 (I) 중,

X 는, C1 ∼ 6 알킬기, C1 ∼ 6 알콕시기, 할로게노기, 니트로기, 시아노기, C6 ∼ 10 아릴기 또는 C1 ∼ 6 알킬술포닐기를 나타낸다. n 은 0 ∼ 5 중 어느 정수를 나타내고, n 이 2 이상인 경우, X 는 서로 동일하거나 상이해도 된다.

Y 는 C1 ∼ 6 알킬기를 나타낸다.

Z 는 수소 원자, 아미노기 또는 NHC(＝O)-Q 로 나타내는 기를 나타낸다.

Q 는 수소 원자, C1 ∼ 8 알킬기, 할로 C1 ∼ 6 알킬기, C3 ∼ 6 시클로알킬기, C3 ∼ 6 시클로알킬 C1 ∼ 4 알킬기, C1 ∼ 8 알콕시기, C3 ∼ 6 시클로알킬옥시기, C3 ∼ 6 시클로알킬옥시 C1 ∼ 4 알킬기, C3 ∼ 6 시클로알킬 C1 ∼ 4 알콕시기, C3 ∼ 6 시클로알킬옥시 C1 ∼ 4 알콕시기, 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알콕시기로 치환되어 있어도 되는 C7 ∼ 20 아르알킬옥시기, 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알콕시기로 치환되어 있어도 되는 C8 ∼ 20 아르알케닐옥시기, 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알콕시기로 치환되어 있어도 되는 5 ∼ 10 원자 헤테로시크릴 C1 ∼ 6 알콕시기, 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알콕시기로 치환되어 있어도 되는 5 ∼ 10 원자 헤테로시크릴 C2 ∼ 6 알케닐옥시기, C1 ∼ 4 알킬티오 C1 ∼ 8 알킬기, C1 ∼ 4 알콕시 C1 ∼ 6 알킬기, C1 ∼ 4 아실아미노 C1 ∼ 6 알킬기, C1 ∼ 4 알콕시이미노 C1 ∼ 6 알킬기, C1 ∼ 4 아실아미노 C1 ∼ 6 알콕시기, C1 ∼ 4 알콕시이미노 C1 ∼ 6 알콕시기, C1 ∼ 8 알킬아미노기, C2 ∼ 6 알케닐기, 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알콕시기로 치환되어 있어도 되는 C7 ∼ 20 아르알킬기, 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알콕시기로 치환되어 있어도 되는 C8 ∼ 20 아르알케닐기, 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알콕시기로 치환되어 있어도 되는 5 ∼ 10 원자 헤테로시크릴 C1 ∼ 6 알킬기, 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알콕시기로 치환되어 있어도 되는 5 ∼ 10 원자 헤테로시크릴 C2 ∼ 6 알케닐기, 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알콕시기로 치환되어 있어도 되는 C6 ∼ 10 아릴기, 또는 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알콕시기로 치환되어 있어도 되는 5 ∼ 10 원자 헤테로시크릴기를 나타낸다.

R 은 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알콕시기를 나타낸다. m 은 0 ∼ 3 중 어느 정수를 나타내고, m 이 2 이상인 경우, R 은 서로 동일하거나 상이해도 된다.］

[2] 난균류 이외의 식물 병원성 사상균이 리조푸스속 또는 후사리움속에 속하는, [1] 에 기재된 방제 방법.

본 발명에 관련된 방제 방법은, 난균류 이외의 식물 병원성 사상균, 예를 들어 각종 작물에 묘입고병으로 불리는 증상을 발생시키는, 리조푸스속, 후사리움속 등의 균을, 저농도의 유효 성분으로 효과적으로 방제할 수 있다.

이하, 본 발명의 바람직한 예를 설명하는데, 본 발명은 이들 예에 한정되는 일은 없다. 본 발명의 취지를 일탈하지 않는 범위에서, 구성의 부가, 생략, 치환 및 그 밖의 변경이 가능하다.

본 발명에 관련된 방제 방법은, 테트라조일옥심 유도체 및 그 염에서 선택되는 적어도 하나를 사용한다.

본 발명에 사용되는 테트라조일옥심 유도체는 식 (I) 로 나타내는 화합물이다.

식 (I) 중, X 는, C1 ∼ 6 알킬기, C1 ∼ 6 알콕시기, 할로게노기, 니트로기, 시아노기, C6 ∼ 10 아릴기 또는 C1 ∼ 6 알킬술포닐기를 나타낸다. n 은 0 ∼ 5 중 어느 정수를 나타내고, n 이 2 이상인 경우, X 는 서로 동일하거나 상이해도 된다.

이들 중, X 는, C1 ∼ 6 알킬기, C1 ∼ 6 알콕시기, 할로게노기, 니트로기, 시아노기 또는 C1 ∼ 6 알킬술포닐기인 것이 바람직하다.

n 은 0 또는 1 인 것이 바람직하다. 또한, n 은 0 인 것이 보다 바람직하다.

C1 ∼ 6 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, s-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등을 들 수 있다.

C1 ∼ 6 알콕시기로는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, s-부톡시기, i-부톡시기, t-부톡시기 등을 들 수 있다.

할로게노기로는, 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등을 들 수 있다.

C6 ∼ 10 아릴기로는, 페닐기, 나프틸기 등을 들 수 있다.

C1 ∼ 6 알킬술포닐기로는, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, t-부틸술포닐기 등을 들 수 있다.

식 (I) 중, Y 는 C1 ∼ 6 알킬기를 나타낸다. Y 에 있어서의 C1 ∼ 6 알킬기로는, 이미 기재한 바와 동일한 것을 들 수 있다.

식 (I) 중, Z 는 수소 원자, 아미노기 또는 NHC(＝O)-Q 로 나타내는 기를 나타낸다. 이들 중, Z 는 NHC(＝O)-Q 로 나타내는 기인 것이 바람직하다.

Q 는 수소 원자, C1 ∼ 8 알킬기, 할로 C1 ∼ 6 알킬기, C3 ∼ 6 시클로알킬기, C3 ∼ 6 시클로알킬 C1 ∼ 4 알킬기, C1 ∼ 8 알콕시기, C3 ∼ 6 시클로알킬옥시기, C3 ∼ 6 시클로알킬옥시 C1 ∼ 4 알킬기, C3 ∼ 6 시클로알킬 C1 ∼ 4 알콕시기, C3 ∼ 6 시클로알킬옥시 C1 ∼ 4 알콕시기, 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알콕시기로 치환되어 있어도 되는 C7 ∼ 20 아르알킬옥시기, 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알콕시기로 치환되어 있어도 되는 C8 ∼ 20 아르알케닐옥시기, 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알콕시기로 치환되어 있어도 되는 5 ∼ 10 원자 헤테로시크릴 C1 ∼ 6 알콕시기, 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알콕시기로 치환되어 있어도 되는 5 ∼ 10 원자 헤테로시크릴 C2 ∼ 6 알케닐옥시기, C1 ∼ 4 알킬티오 C1 ∼ 8 알킬기, C1 ∼ 4 알콕시 C1 ∼ 6 알킬기, C1 ∼ 4 아실아미노 C1 ∼ 6 알킬기, C1 ∼ 4 알콕시이미노 C1 ∼ 6 알킬기, C1 ∼ 4 아실아미노 C1 ∼ 6 알콕시기, C1 ∼ 4 알콕시이미노 C1 ∼ 6 알콕시기, C1 ∼ 8 알킬아미노기, C2 ∼ 6 알케닐기, 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알콕시기로 치환되어 있어도 되는 C7 ∼ 20 아르알킬기, 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알콕시기로 치환되어 있어도 되는 C8 ∼ 20 아르알케닐기, 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알콕시기로 치환되어 있어도 되는 5 ∼ 10 원자 헤테로시크릴 C1 ∼ 6 알킬기, 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알콕시기로 치환되어 있어도 되는 5 ∼ 10 원자 헤테로시크릴 C2 ∼ 6 알케닐기, 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알콕시기로 치환되어 있어도 되는 C6 ∼ 10 아릴기 또는 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알콕시기로 치환되어 있어도 되는 5 ∼ 10 원자 헤테로시크릴기를 나타낸다.

이들 중, Q 는 C1 ∼ 8 알콕시기 또는 C3 ∼ 6 시클로알킬옥시기인 것이 바람직하다.

또한, Q 는 C1 ∼ 8 알콕시기인 것이 보다 바람직하다.

Q 에 있어서의 C6 ∼ 10 아릴기로는, 이미 기재한 바와 동일한 것을 들 수 있다.

헤테로시크릴기는, 고리를 구성하는 원자로서 탄소 원자 이외에 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자에서 선택되는 1 내지 4 개의 헤테로 원자를 포함하는 방향족 헤테로 고리, 포화 헤테로 고리, 불포화 헤테로 고리 또는 이들 헤테로 고리와 벤젠 고리가 축합된 축합 헤테로 고리를 의미한다. 5 ∼ 10 원자 헤테로시크릴기로는, 푸란-2-일기, 푸란-3-일기, 티오펜-2-일기, 티오펜-3-일기, 피롤-1-일기, 피롤-2-일기, 피롤-3-일기, 피리딘-2-일기, 피리딘-3-일기, 피리딘-4-일기, 피라진-2-일기, 피라진-3-일기, 피리미딘-2-일기, 피리미딘-4-일기, 피리미딘-5-일기, 피리다진-3-일기, 피리다진-4-일기, 피롤리딘-2-일기, 피롤리딘-3-일기, 피페리딘-2-일기, 피페리딘-4-일기, 테트라하이드로푸란-2-일기, 테트라하이드로푸란-3-일기, 모르폴린-2-일기, 모르폴린-3-일기, 모르폴린-4-일기, 1,3-디옥산-2-일기, 1,3-디옥산-4-일기, 1,3-디옥산-5-일기, 1,4-디옥산-2-일기, 1,4-디옥신-2-일기, 이미다졸-1-일기, 이미다졸-2-일기, 이미다졸-4-일기, 피라졸-1-일기, 피라졸-3-일기, 피라졸-4-일기, 피라졸-5-일기, 티아졸-2-일기, 티아졸-4-일기, 티아졸-5-일기, 옥사졸-2-일기, 옥사졸-4-일기, 옥사졸-5-일기, 이소옥사졸-3-일기, 이소옥사졸-4-일기, 이소옥사졸-5-일기, 1,3,4-티아디아졸-2-일기, 1,2,3-트리아졸-1-일기, 1,2,4-트리아졸-1-일기, 테트라졸-1-일기, 테트라졸-2-일기, 1,3-벤조디옥솔-4-일기, 1,4-벤조디옥산-5-일기, 1,4-벤조디옥산-6-일기, 2,3-디하이드로벤조푸란-4-일기, 2,3-디하이드로벤조푸란-5-일기, 벤조푸란-2-일기, 벤조푸란-3-일기, 벤조티오펜-2-일기, 벤조티오펜-3-일기, 퀴녹살린-2-일기, 퀴녹살린-5-일기, 인돌-1-일기, 인돌-2-일기, 인돌-3-일기, 벤조이미다졸-1-일기, 벤조이미다졸-2-일기, 벤조티아졸-2-일기, 벤조티아졸-4-일기, 벤조옥사졸-2-일기, 벤조옥사졸-4-일기, 퀴놀린-2-일기, 퀴놀린-3-일기, 이소퀴놀린-1-일기, 이소퀴놀린-3-일기 등을 들 수 있다.

C1 ∼ 8 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, s-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-옥틸기 등을 들 수 있다.

할로 C1 ∼ 6 알킬기로는, 클로로메틸기, 클로로에틸기, 트리플루오로메틸기, 1,2-디클로로-n-프로필기, 1-플루오로-n-부틸기, 퍼플루오로-n-펜틸기 등을 들 수 있다.

C3 ∼ 6 시클로알킬기로는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 들 수 있다.

C3 ∼ 6 시클로알킬 C1 ∼ 4 알킬기로는, 시클로프로필메틸기, 1-시클로프로필에틸기, 2-시클로프로필에틸기, 시클로부틸메틸기 등을 들 수 있다.

C1 ∼ 8 알콕시기로는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, s-부톡시기, i-부톡시기, t-부톡시기, n-옥톡시기 등을 들 수 있다.

C3 ∼ 6 시클로알킬옥시기로는, 시클로프로필옥시기, 시클로부틸옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기 등을 들 수 있다.

C3 ∼ 6 시클로알킬옥시 C1 ∼ 4 알킬기로는, 시클로프로필옥시메틸기, 1-시클로프로필옥시에틸기, 2-시클로프로필옥시에틸기, 시클로부틸옥시메틸기 등을 들 수 있다.

C3 ∼ 6 시클로알킬 C1 ∼ 4 알콕시기로는, 시클로프로필메톡시기, 1-시클로프로필에톡시기, 2-시클로프로필에톡시기, 시클로부틸메톡시기 등을 들 수 있다.

C3 ∼ 6 시클로알킬옥시 C1 ∼ 4 알콕시기로는, 시클로프로필옥시메톡시기, 1-시클로프로필옥시에톡시기, 2-시클로프로필옥시에톡시기, 시클로부틸옥시메톡시기 등을 들 수 있다.

C7 ∼ 20 아르알킬옥시기로는, 벤질옥시기, 페네틸옥시기 등을 들 수 있다.

C8 ∼ 20 아르알케닐옥시기로는, 2-페닐에테닐옥시기, 2-나프닐에테닐옥시기 등을 들 수 있다.

5 ∼ 10 원자 헤테로시크릴 C1 ∼ 6 알콕시기로는, 피리딘-2-일메톡시기, 피리딘-2-일-2-에톡시기, 피리딘-3-일메톡시기, 피리딘-4-일-1-에톡시기, 푸란-3-일-1-에톡시기, 티오펜-2-일메톡시기, 피롤-2-일-2-에톡시기 등을 들 수 있다.

5 ∼ 10 원자 헤테로시크릴 C2 ∼ 6 알케닐옥시기로는, 피리딘-2-일-2-에테닐옥시기, 피리딘-3-일-2-에테닐옥시기 등을 들 수 있다.

C1 ∼ 4 알킬티오 C1 ∼ 8 알킬기로는 메틸티오에틸기, 에틸티오메틸기, n-프로필티오메틸기, i-프로필티오메틸기, n-부틸티오메틸기, i-부틸티오메틸기, s-부틸티오메틸기, t-부틸티오메틸기 등을 들 수 있다.

C1 ∼ 4 알콕시 C1 ∼ 6 알킬기로는, 메톡시부틸기, 에톡시프로필기, n-프로폭시에틸기, i-프로폭시에틸기, n-부톡시메틸기, s-부톡시메틸기, i-부톡시메틸기, t-부톡시메틸기 등을 들 수 있다.

C1 ∼ 4 아실아미노 C1 ∼ 6 알킬기로는 포르밀아미노부틸기, 아세틸아미노프로필기, 프로파노일아미노에틸기, 부티릴아미노메틸기, i-프로필카르보닐아미노메틸기, 벤조일아미노메틸기 등을 들 수 있다.

C1 ∼ 4 알콕시이미노 C1 ∼ 6 알킬기로는 메톡시이미노메틸기, 1-메톡시이미노에틸기, 2-메톡시이미노에틸기, 에톡시이미노메틸기, 1-에톡시이미노메틸기 등을 들 수 있다.

C1 ∼ 4 아실아미노 C1 ∼ 6 알콕시기로는 포르밀아미노부톡시기, 아세틸아미노프로폭시기, 프로파노일아미노에톡시기, 부티릴아미노메톡시기, i-프로필카르보닐아미노메톡시기, 벤조일아미노메톡시기 등을 들 수 있다.

C1 ∼ 4 알콕시이미노 C1 ∼ 6 알콕시기로는 메톡시이미노메톡시기, 1-메톡시이미노에톡시기, 2-메톡시이미노에톡시기, 에톡시이미노메톡시기, 1-에톡시이미노메톡시기 등을 들 수 있다.

C1 ∼ 8 알킬아미노기로는, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등을 들 수 있다.

C2 ∼ 6 알케닐기로는, 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-메틸-2-부테닐기, 2-메틸-2-부테닐기, 1-헥세닐기, 2-헥세닐기, 3-헥세닐기, 4-헥세닐기, 5-헥세닐기 등을 들 수 있다.

C7 ∼ 20 아르알킬기로는, 벤질기, 페네틸기 등을 들 수 있다.

C8 ∼ 20 아르알케닐기로는, 1-페닐에테닐기, 2-페닐에테닐기 등을 들 수 있다.

5 ∼ 10 원자 헤테로시크릴 C1 ∼ 6 알킬기로는, 피리딘-2-일메틸기, 피리딘-3-일-1-에틸기, 피리딘-4-일-2-에틸기 등을 들 수 있다.

5 ∼ 10 원자 헤테로시크릴 C2 ∼ 6 알케닐기로는, 피리딘-2-일-1-에테닐기, 피리딘-3-일-2-에테닐기, 피리딘-4-일-2-에테닐기 등을 들 수 있다.

식 (I) 중, R 은 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알콕시기를 나타낸다. m 은 0 ∼ 3 중 어느 정수를 나타내고, m 이 2 이상인 경우, R 은 서로 동일하거나 상이해도 된다. R 에 있어서의 할로게노기 및 C1 ∼ 6 알콕시기로는, 이미 기재한 바와 동일한 것을 들 수 있다.

m 은 0 또는 1 인 것이 바람직하다. 또한 m 은 0 인 것이 보다 바람직하다.

본 발명에 사용되는 염은, 식 (I) 로 나타내는 화합물의 염이다. 이 염은, 농원예학상 허용되는 염이면, 특별히 제한되지 않는다. 염으로는, 예를 들어, 염산염, 질산염, 황산염, 인산염 등의 무기산의 염 ; 아세트산염, 락트산염, 프로피온산염, 벤조산염 등의 유기산의 염 ; 등을 들 수 있다.

본 발명에 사용되는 식 (I) 로 나타내는 테트라조일옥심 유도체로서 특허문헌 2 에 기재된 화합물을 구체예로 들 수 있다.

본 발명에 사용하는 식 (I) 로 나타내는 테트라조일옥심 유도체는, 특히 바람직하게는 식 (Ⅱ) 로 나타내는 화합물 (이하, 화합물 Ⅱ 라고 한다.) 이다.

[화학식 2]

식 (I) 로 나타내는 함질소 헤테로 고리 화합물 및 그 염은, 공지된 수법, 예를 들어 특허문헌 1 이나 특허문헌 2 에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다.

본 발명에 관련된 방제 방법에 있어서의 식 (I) 로 나타내는 함질소 헤테로 고리 화합물 및 그 염의 사용법은 특별히 한정되지 않고, 종래 방제제의 사용법과 동일한 양태이다.

본 발명에 관련된 방제 방법에 있어서, 식 (I) 로 나타내는 함질소 헤테로 고리 화합물 및 그 염은, 그대로 또는 제제화하여 사용할 수 있다. 제제의 형태는 특별히 제한되지 않고, 통상적인 농원예용 농약이 취할 수 있는 형태, 예를 들어 분제, 수화제, 수용제, 유제 (乳劑), 플로어블제, 과립제, 입제 (粒劑) 등의 형태를 채용할 수 있다.

제제화할 때 사용할 수 있는 부재료는 특별히 한정되지 않는다. 부재료로는, 고체 담체, 용제, 계면 활성제, 기타 첨가제 등을 들 수 있다.

고체 담체로서는, 대두 입자, 소맥분 등의 식물성 분말 ; 이산화규소, 규조토, 인회석, 석고, 탤크, 벤토나이트, 파이로필라이트, 클레이, 목토 등의 광물성 미분말 등을 들 수 있다.

용제로서는, 케로신, 자일렌; 솔벤트나프타 등의 석유 유분 (留分) ; 시클로헥산, 시클로헥사논, 디메틸포름아미드, 디메틸술폭사이드, 알코올, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 광물유, 식물유, 물 등을 들 수 있다.

계면 활성제로서는, 예를 들어 폴리옥시에틸렌이 부가된 알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌이 부가된 알킬에테르, 폴리옥시에틸렌이 부가된 고급 지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌이 부가된 소르비탄 고급 지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌이 부가된 트리스티릴페닐에테르 등의 비이온성 계면 활성제, 폴리옥시에틸렌이 부가된 알킬페닐에테르의 황산에스테르염, 알킬벤젠술폰산염, 고급 알코올의 황산에스테르염, 알킬나프탈렌술폰산염, 폴리카르복실산염, 리그닌술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염의 포름알데히드 축합물, 이소부틸렌-무수말레산 공중합체 등을 들 수 있다.

첨가제로는, 벤조산소다, 우레아, 황산나트륨 등의 유기 및 무기 화합물 등 ; 유채유, 대두유, 해바라기유, 피마자유, 송유 (松油), 면실유, 그리고 이들 기름의 유도체나 이들 오일의 농축물 등을 들 수 있다.

제제에 함유되는 식 (I) 로 나타내는 함질소 헤테로 고리 화합물 및 그 염의 양은, 제제의 형태에 따라 적절히 설정할 수 있고, 바람직하게는 0.5 ∼ 95 질량％, 보다 바람직하게는 2 ∼ 70 질량％ 로 할 수 있다. 예를 들어, 수화제에 있어서는, 바람직하게는 5 ∼ 90 중량％, 보다 바람직하게는 10 ∼ 85 중량％ ; 유제에 있어서는, 바람직하게는 3 ∼ 70 중량％, 보다 바람직하게는 5 ∼ 60 중량％ ; 입제에 있어서는, 바람직하게는 0.01 ∼ 50 중량％, 보다 바람직하게는 0.05 ∼ 40 중량％ 로 할 수 있다.

또, 식 (I) 로 나타내는 함질소 헤테로 고리 화합물 및 그 염 그 자체 또는 제제에, 공지된 살균제, 살충·살진드기제, 공력제 등을 혼합해서 사용할 수 있다.

본 발명에 관련된 방제 방법에 있어서 식 (I) 로 나타내는 함질소 헤테로 고리 화합물 및 그 염은, 경엽 산포, 토양 시용, 수면 시용, 종자 처리 등의 시용법에서 사용할 수 있다. 시용량은, 적용 식물, 적용 병해 등에 따라서도 상이하지만, 경엽 산포의 경우에는 유효 성분 농도로서 1 ∼ 10000 ppm 의 범위, 바람직하게는 10 ∼ 1000 ppm 의 용액을 10 아르당 50 ∼ 300 ℓ 시용하는 것이 바람직하고, 토양 시용 및 수면 시용의 경우에는, 유효 성분량으로 10 아르당 0.1 ∼ 1000 g, 특히 10 ∼ 100 g 시용하는 것이 바람직하다. 또, 종자 처리의 경우에는, 종자 1 Kg 에 대해 0.001 ∼ 50 g 의 유효 성분을 시용하는 것이 바람직하다.

본 발명에 관련된 방제 방법이 대상으로 하는 난균류 이외의 식물 병원성 사상균으로는, 접합균류, 자낭균류, 담자균류 및 불완전균류 등을 들 수 있다.

본 발명에 관련된 방제 방법은, 이것들 중, 접합균류에 속하는 리조푸스 (Rhizopus) 속, 무코르 (Mucor) 속, 불완전균류 (또는 자낭균류) 에 속하는 후사리움 (Fusarium) 속, 트리코데르마 (Trichoderma) 속 및 포마 (Phoma) 속에 대해 바람직하게 적용할 수 있다.

또, 본 발명에 관련된 방제 방법은, 이것들 중, 리조푸스속 또는 후사리움속에 대해 보다 바람직하게 적용할 수 있다.

리조푸스속에 속하는 균으로는 특별히 한정되지 않지만, 벼 묘입고병 (Rhizopus oryzae, Rhizopus chinensis, Rhizopus javanicus, Rhizopus arrhizus), 고구마 부패병 (Rhizopus nodosus, Rhizopus oryzae), 고추 꼭지썩음병 (Rhizopus stolonifer), 멜론 흑곰팡이병 (Rhizopus stolonifer), 딸기 연 (軟) 부패병 (Rhizopus nigricans), 백합 부패병 (Rhizopus oryzae) 등의 식물 병원균을 들 수 있다.

무코르속에 속하는 균으로는 특별히 한정되지 않지만, 벼 묘입고병 (Mucor fragilis) 등의 식물 병원균을 들 수 있다.

후사리움속에 속하는 균으로는 특별히 한정되지 않지만, 벼 묘입고병 (Fusarium avenaceum, Fusarium solani, Fusarium roseum), 벼 적색곰팡이병 (Gibberella zeae 또는 Fusarium graminearum), 벼키다리병 (Gibberella fujikuroi 또는 Fusarium moniliforme), 소맥 적색곰팡이병 (Fusarium graminearum, Fusarium culmorum Fusarium avenaceum, Microdochium nivale), 대두 입고병 (Gibberella fujikuroi, Fusarium oxysporum), 감자 건 (乾) 부패병 (Fusarium solani), 양파 건부패병 (Fusarium oxysporum), 당근 건부패병 (Fusarium solani, Fusarium avenaceum), 오이 시들음병 (Fusarium oxysporum) 등의 식물 병원균을 들 수 있다.

트리코데르마속에 속하는 균으로는 특별히 한정되지 않지만, 벼 묘입고병 (Trichoderma viride) 등의 식물 병원균을 들 수 있다.

포마속에 속하는 균으로는 특별히 한정되지 않지만, 벼 묘입고병 (Phoma sp.), 줄기마름병균 (Phoma asparagi) 등의 식물 병원균을 들 수 있다.

난균류 이외의 식물 병원성 사상균은, 곡물류, 야채류, 근채류, 감자류, 수목류, 목초류, 잔디류 등에 부착되어 성장한다. 본 발명에 관련된 방제 방법은, 이들 식물류의 각 부위를 대상으로 하여 실시할 수 있다. 또, 본 발명에 관련된 방제 방법은, 이들 식물류 중, 곡물류에 대해 바람직하게 적용할 수 있고, 곡물류 중, 벼에 대해 바람직하게 적용할 수 있다. 식물류의 각 부위로는, 잎, 줄기, 자루, 꽃, 꽃봉오리, 과실, 종자, 스프라우트, 뿌리, 덩이줄기, 덩이뿌리, 묘조 (苗條), 삽목 등을 들 수 있다. 또, 본 발명에 관련된 방제 방법은, 이들 식물류의 개량 품종·변종, 재배 품종, 나아가서는 돌연변이체, 하이브리드체, 유전자 재조합체 (GMO) 를 대상으로 하여 실시할 수 있다.

실시예

다음으로, 실시예를 나타내어 본 발명에 관련된 방제 방법을 보다 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명은 이들 실시예에 의해 전혀 한정되는 것은 아니다.

제제예 1

화합물 Ⅱ 10 질량부, 폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르 2 질량부, 디알킬술포 숙시네이트나트륨염 0.5 질량부, 글리세린 5 질량부, 잔탄검 0.3 질량부 및 물 82.2 질량부를 혼합하였다. 얻어진 혼합물을 입도 (粒度) 3 ㎛ 이하가 될 때까지 습식 분쇄시켜 유효 성분 10 ％ 의 플로어블제를 얻었다.

《벼 묘입고병 (후사리움속균) 의 방제》

실시예 1

흙 기울 배지에서 배양된 벼 묘입고병균 (Fusarium roseum) 의 배양 균체를, 공시 토양에 혼화하여 오염 토양을 제조하였다.

이 오염 토양을 상토로 하여 충전한 소형 육묘 상자 (8.5 cm×8.5 cm×3 cm) 에, 제제예 1 에서 얻은 플로어블제를 물로 희석하고, 육묘 상자당 약 40 ㎖ 로 균일하게 관주하였다. 유효 성분 처리량은 2 ㎎/상자였다.

침종 (浸種) 및 최아 (催芽) 처리에 의해 돌출흉 상태 (벼 종자로부터 1 ㎜ 정도 길이의 싹이 나온 상태를 말한다.) 로 한 벼 종자 (품종 고시히카리) 를 상기 육묘 상자 전체면에 파종하고, 그 위에 상기 오염 토양을 복토하였다. 그것을 30 ℃ 에서 3 일간 육묘기 중에 두어 출아시켰다. 그 후, 3 일간, 4 ℃ 의 저온 처리를 실시하였다. 저온 처리 후, 유리 온실 내에서 육묘 관리하였다. 파종으로부터 28 일 경과시에 육묘 상자 중의 건전 묘수 (A), 고사 묘수 (B), 생육 불량 묘수 (건전 묘의 1/2 미만 길이의 묘) (C), 지제부 발병 묘수 (D) 및 뿌리부 발병 묘수 (E) 를 세어 하기 식에 의해 발병도를 산출한 바 15.1 이었다.

발병도 ＝ (B×4＋C×3＋D×2＋E×1)/(조사 묘수×4)×100

조사 묘수 ＝ A＋B＋C＋D＋E

비교예 1

하이드록시이속사졸·메탈락실 액제를 물로 희석하여, 하이드록시이속사졸 0.03 ％ 및 메탈락실 0.004 ％ 의 약액을 얻었다.

플로어블제의 물 희석액 대신에 이 약액을 관주한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일한 방법으로 발병도를 산출하였다. 유효 성분 처리량은 13.6 ㎎/상자였는데, 발병도는 22.3 이었다.

비교예 2

플로어블제의 물 희석액의 관주를 실시하지 않은 것 이외는, 실시예 1 과 동일한 방법으로 발병도를 산출하였다. 발병도는 30.3 이었다.

《벼 묘입고병 (리조푸스속균) 의 방제》

실시예 2

흙 기울 배지에서 배양된 벼 묘입고병균 (Rhizopus chinensis) 의 배양 균체를, 공시 토양에 혼화하여 오염 토양을 제조하였다.

침종 및 최아 처리에 의해 돌출흉 상태 (1 ㎜ 정도 길이의 싹이 나온 상태를 말한다.) 로 한 벼 종자 (품종 고시히카리) 를 상기 육묘 상자 전체면에 파종하고, 그 위에 상기 오염 토양을 복토하였다. 그것을 34 ℃ 에서 3 일간 육묘기 중에 두어 출아시켰다. 그 후, 3 일간, 4 ℃ 의 저온 처리를 실시하였다. 저온 처리 후, 유리 온실 내에서 육묘 관리하였다. 파종으로부터 22 일 경과시에 육묘 상자 중의 건전 묘수 (A), 고사 묘수 (B), 중증 묘수 (건전 묘의 1/2 미만 길이의 묘) (C), 및 경증 묘수 (건전 묘의 1/2 이상, 3/4 미만 길이의 묘) (D) 를 세어 하기 식에 의해 발병도를 산출한 바 9.7 이었다.

발병도 ＝ (B×3＋C×2＋D×1)/(조사 묘수×3)×100

조사 묘수 ＝ A＋B＋C＋D

비교예 3

클로로타로닐 수화제를 물로 희석하여 유효 성분 농도 0.08 ％ 의 약액을 얻었다.

플로어블제의 물 희석액 대신에 이 약액을 관주한 것 이외에는, 실시예 2 와 동일한 방법으로 발병도를 산출하였다. 유효 성분 처리량은 16 ㎎/상자였는데, 발병도는 11.4 였다.

비교예 4

플로어블제의 물 희석액의 관주를 실시하지 않은 것 이외에는, 실시예 2 와 동일한 방법으로 발병도를 산출하였다. 발병도는 20.2 였다.

이상의 결과는, 본 발명의 방제 방법이 후사리움속균 및 리조푸스속균 중 어느 것에 대해서도 종래의 약제에 비해 방제 효과가 우수함을 나타내고 있다.

산업상 이용가능성

난균류 이외의 식물 병원성 사상균을 방제하는 방법을 제공할 수 있다.

Claims

식 (II) 로 나타내는 화합물 및 그 염에서 선택되는 적어도 하나를 사용하여, 리조푸스속균 또는 후사리움속균을 방제하는 방법:

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