JP4451849B2 - アリール複素環誘導体および農園芸用殺菌剤および殺虫剤 - Google Patents
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Description
本発明化合物と類似した下記式に示すアリール複素環化合物が、米国特許第5567723号公報に殺ダニ活性を有する開示されている。
R2は水素原子、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ヒドロキシアルキル基、C1−6アルキルオキシC1−6アルキル基、またはC1−6アルキルカルボニルオキシC1−6アルキル基を表わす。mは、0または1〜4の整数を表す。Tは式(2)、式(3)、または式(4)で表される基を表す。
で表されるアリール複素環誘導体および式(1)で表されるアリール複素環誘導体またはその塩の1種または2種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤および殺虫剤である。
R2は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;またはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、イソブチル、t−ブチル等のC1−6アルキル基;またはメトキシ、エトキシ等のC1−6アルコキシ基;またはヒドロキシメチル、1−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシエチル等のC1−6ヒドロキシアルキル基;またはメトキシメチル、エトキシメチル、1−メトキシエチル、2−メトキシエチル等のC1−6アルキルオキシC1−6アルキル基;またはアセトキシメチル、プロポキシメチル、1−アセトキシエチル、2−アセトキシエチル等のC1−6アルキルカルボニルオキシC1−6アルキル基を表わす。
mは0、1、2、3,4の整数を表す。mが2、3,4のとき、R2は同一でも相異なっていてもよい。
Tは前記式(2)、式(3)、式(4)で表される基を表す。
式(2)において、R4、R5は各々独立して、水素原子またはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、イソブチル、t−ブチル等のC1−6アルキル基を表わす。
式(2)において、nは1、2、3,4の整数を表す。nが2、3,4のとき、R4同士、R5同士は同一でも相異なっていてもよい。
Qは、前記式(5)、式(6)、式(7)、式(8)、式(9)で表されるいずれかの基を表す。
R8、R9及びR11は各々独立して水素原子またはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、イソブチル、t−ブチル等のC1−6アルキル基を表す。
R10は水素原子またはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、イソブチル、t−ブチル等のC1−6アルキル基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;アセチル、プロピオニル、イソブチリル、ノルマルブチリル、ピバロイル等のC1−6アルキルカルボニル基;Gで置換されてもよいフェニル基;Gで置換されてもよいフェニルカルボニル基;ベンゼン環部分がGで置換されてもよいフェニルC1−6アルキル基;ベンゼン環部がGで置換されてもよいフェニルアセチル、1−フェニルプロピオニル、2−フェニルプロピオニル等のフェニルC1−6アルキルカルボニル基、プロピレン、ブチレン等のR7と結合したC1−6アルキレン基、またはシアノ基を表わす。
Gは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、イソブチル、t−ブチル等のC1−6アルキル基;メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec−ブトキシ、イソブトキシ、t−ブトキシ、シアノメトキシ、1−シアノエトキシ、2−シアノエトキシ、1−シアノプロポキシ、2−シアノプロポキシ等のシアノ基で置換されてもよいC1−6アルコキシ基;メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、sec−ブチルチオ、イソブチルチオ等のC1−6アルキルチオ基;メタンスルホニル、エタンスルホニル、プロパンスルホニル等のC1−6アルキルスルホニル基;クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のC1−6ハロアルキル基;クロロメトキシ、フルオロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジブロモメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリブロモメトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ等のC1−6ハロアルコキシ基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル等のC1−6アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ等のC1−6アルコキシ基、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等のC1−6アルキルチオ基、トリクロロメチル、トリフルオロメチル等のC1−6ハロアルキル基、ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ等のC1−6ハロアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル等のC1−6アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ等のC1−6アルコキシ基、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等のC1−6アルキルチオ基、トリクロロメチル、トリフルオロメチル等のC1−6ハロアルキル基、ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ等のC1−6ハロアルコキシ基で置換されてもよいフェノキシ基;そのフェニル部分がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル等のC1−6アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ等のC1−6アルコキシ基、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等のC1−6アルキルチオ基、トリクロロメチル、トリフルオロメチル等のC1−6ハロアルキル基、ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ等のC1−6ハロアルコキシ基で置換されてもよいベンジル、2−フェニルエチル、3−フェニルプロピル等のフェニルC1−6アルコキシ基;2−ピリジルオキシ、3−ピリジルオキシ、4−ピリジルオキシ、3−メチル−2−ピリジルオキシ、4−メチル−2−ピリジルオキシ、5−メチル−2−ピリジルオキシ、6−メチル−2−ピリジルオキシ、3−クロロ−2−ピリジルオキシ、3,5−ジクロロ−2−ピリジルオキシ、3−クロロ−5−トリフルオロメチル2−ピリジルオキシ等の置換されてもよいピリジルオキシ基;ホルミルオキシ、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ等のC1−6アルキルカルボニルオキシ基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル等のC1−6アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ等のC1−6アルコキシ基、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等のC1−6アルキルチオ基、トリクロロメチル、トリフルオロメチル等のC1−6ハロアルキル基、ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ等のC1−6ハロアルコキシ基で置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基;メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、プロパンスルホニルオキシ等のC1−6アルキルスルホニルオキシ基;メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ等のC1−6アルコキシカルボニルオキシ基;メトキシカルボニルメトキシ、エトキシカルボニルメトキシ、1−メトキシカルボニルエトキシ、1−エトキシカルボニルエトキシ、2−メトキシカルボニルエトキシ、2−エトキシカルボニルエトキシ等のC1−6アルコキシカルボニルオキシC1−6アルコキシ基;N−メチルカルバモイルオキシ、N−エチルカルバモイルオキシ、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ、N−エチル−メチルカルバモイルオキシ等の窒素原子が1個もしくは2個の同一もしくは異なるC1−6アルキル基で置換されてもよいカルバモイルオキシ基;メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、N−エチル−N−メチルアミノ、ジエチルアミノ等の1個もしくは2個の同一もしくは異なるC1−6アルキル基で置換されてもよいアミノ基;シアノ基;ニトロ基を表し、これらGは同一または相異なって2個から5個置換してもよい。
式(9)において、kは0、1、2、3の整数を表す。
式(1)で示される本発明化合物は、式(I)及び式(II)で示される化合物から、所望により塩基存在下に反応させることにより、下記の化学反応式に従って製造することができる。
式(II)で示される化合物の使用量は通常1〜5倍モルの範囲であり、好適には1〜2倍モルである。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ厶、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ厶、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルピロリジン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は。式(I)で示される化合物に対し、通常1〜10倍モル、好ましくは1〜3倍モルである。
本反応の温度は、−78℃〜200℃の範囲で、好適には−20℃〜100℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、30分〜100時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
式(1)で示されるアリール複素環誘導体のうち、式(1−1)で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式(III)で示される化合物から、所望により塩基又は酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルピロリジン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン等の有機塩基等が挙げられる。用いられる塩基の使用量は、式(III)で示される化合物に対し、通常0.01〜10倍モル、好ましくは0.1〜3倍モルである。
酸としては、塩酸、硫酸等の無機酸、トリフルオロ酢酸、p−トルエンスルホン酸等の有機酸等が挙げられる。用いられる酸の使用量は、式(III)で示される化合物に対し、通常0.01〜10倍モル、好ましくは0.1〜3倍モルである。
本反応の温度は、−78℃〜200℃の範囲で、好適には−20℃〜100℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、30分〜100時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
式(1)で示されるアリール複素環誘導体のうち、式(1−2)で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式(IV)で示される化合物から、所望により塩基又は酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルピロリジン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン等の有機塩基等が挙げられる。用いられる塩基の使用量は、式(IV)で示される化合物に対し、通常0.01〜10倍モル、好ましくは0.1〜3倍モルである。
酸としては、塩酸、硫酸等の無機酸、トリフルオロ酢酸、p−トルエンスルホン酸等の有機酸等が挙げられる。用いられる酸の使用量は、式(IV)で示される化合物に対し、通常0.01〜10倍モル、好ましくは0.1〜3倍モルである。
本反応の温度は、−78℃〜200℃の範囲で、好適には−20℃〜100℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、30分〜100時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
式(1)で示されるアリール複素環誘導体のうち、式(1−3)で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式(V)で示される化合物から、所望により塩基又は酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルピロリジン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン等の有機塩基等が挙げられる。用いられる塩基の使用量は、式(V)で示される化合物に対し、通常0.01〜10倍モル、好ましくは0.1〜3倍モルである。
酸としては、塩酸、硫酸等の無機酸、トリフルオロ酢酸、p−トルエンスルホン酸等の有機酸等が挙げられる。用いられる酸の使用量は、式(V)で示される化合物に対し、通常0.01〜10倍モル、好ましくは0.1〜3倍モルである。
本反応の温度は、−78℃〜200℃の範囲で、好適には−20℃〜100℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、30分〜100時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
式(1)で示されるアリール複素環誘導体のうち、式(1−3)で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式(VI)及び式(VII)で示される化合物から、所望により塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ厶、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ厶、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルピロリジン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン等の有機塩基等が挙げられる。用いられる塩基の使用量は、式(VI)で示される化合物に対し、通常1〜10倍モル、好ましくは1〜3倍モルである。
本反応の温度は、−78℃〜200℃の範囲で、好適には−20℃〜100℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが,30分〜100時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
式(1)で示されるアリール複素環誘導体のうち、式(1−4)で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式(VIII)で示されるアニリンから、通常のジアゾ化及び還元反応により、式(IX)で示されるヒドラジンを製造した後、製造法例1で示した製造法を用いて、式(1−4)で示される本発明化合物を製造することができる。
式(1)で示されるアリール複素環誘導体のうち、式(1−5)で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式(1−4)で示される本発明化合物から、酸化剤の存在下、所望により塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
酸化剤としては、臭素などのハロゲン類、過酸化水素等の過酸化物類、パラジウム等の金属類、酸化水銀等の金属酸化物、N−クロロサクシンイミド、N−ブロモサクシンイミド等が挙げられる。用いられる酸化剤の使用量は、式(1−4)で示される化合物に対し、通常1〜10倍モル、好ましくは1〜3倍モルである。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ厶、炭酸カリウ厶、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ厶等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルピロリジン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン等の有機塩基等が挙げられる。用いられる塩基の使用量は、式(VI)で示される化合物に対し、通常1〜10倍モル、好ましくは1〜3倍モルである。
本反応の温度は、−78℃〜200℃の範囲で、好適には−20℃〜100℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、30分〜100時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
式(1)で示されるアリール複素環誘導体のうち、式(1−6)で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式(XIV)で示される化合物から、アミノ化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
アミノ化剤としては、O−(メシチレンスルホニル)ヒドロキシルアミン、ヒドロキシルアミン−O−スルホン酸などのヒドロキシルアミン類等が挙げられる。用いられるアミノ化剤の使用量は、式(XIV)で示される化合物に対し、通常1〜10倍モル、好ましくは1〜2倍モルである。
本反応の温度は、−78℃〜200℃の範囲で、好適には−20℃〜100℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、30分〜100時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
式(1)で示されるアリール複素環誘導体のうち、式(1−7)で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式(XIV)及び式(XV)で示される化合物から、所望により酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
酸としては、蟻酸、塩酸、酢酸、臭化水素酸等が挙げられる。用いられる酸の使用量は、式(XIV)で示される化合物に対し、通常1〜100倍モル、好ましくは1〜10倍モルである。
本反応の温度は、−78℃〜200℃の範囲で、好適には−20℃〜100℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、30分〜100時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
式(1)で示されるアリール複素環誘導体のうち、式(1−8)で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式(XVI)で示される化合物から、硫化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
硫化剤としては、例えば五硫化ニリン、ローソン試薬等が挙げられる。硫化剤の使用量は、式(XVI)で示される化合物に対し、通常1〜10倍モル、好ましくは1〜3倍モルである。
本反応の温度は、−78℃〜200℃の範囲で、好適には−20℃〜100℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、30分〜100時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
式(1)で示されるアリール複素環誘導体のうち、式(1−9)で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式(XVII)で示される化合物から、所望により塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ厶、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルピロリジン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、式(XVII)で示される化合物に対し、通常1〜10倍モル、好ましくは1〜3倍モルである。
本反応の温度は、−78℃〜200℃の範囲で、好適には−20℃〜100℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、30分〜100時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
参考として、本願記載の化合物の中間体化合物(III)、(IV)、(V)、(VI)、(XIV)、(XVI)、(XVII)の製造法の例を示すが、これらの製造法に限定するものではない。
式(XVIII)で示される中間体化合物は、式(X)で示される化合物とヒドロキシルアミン塩もしくはヒドロキシルアミン水溶液から、所望により塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
ヒドロキシルアミン塩もしくはヒドロキシルアミン水溶液の使用量は、式(X)で示される化合物に対し、純分換算で通常1〜10倍モルの範囲であり、好適には1〜3倍モルである。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ厶、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ厶、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルピロリジン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は式(X)で示される化合物に対し、通常1〜10倍モル、好ましくは1〜3倍モルである。
本反応の温度は、−78℃〜200℃の範囲で、好適には−20℃〜100℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、30分〜100時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
式(III)で示される中間体化合物は、式(XVIII)及び式(XI)で示される化合物から、所望により塩基あるいは脱水剤存在下に反応させることにより、下記の化学反応式に従って製造することができる。
式(XVI)で示される化合物の使用量は、式(XVIII)で示される化合物に対し、通常1〜5倍モルの範囲であり、好適には1〜2倍モルである。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルピロリジン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は式(XVIII)で示される化合物に対し、通常1〜10倍モル、好ましくは1〜3倍モルである。
脱水剤としては、N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド類や光延反応法(例えば、J.Chem.Soc.,Perkin Trans1.、1708、(1976)参照)を使用できる。
本反応の温度は、−78℃〜200℃の範囲で、好適には−20℃〜100℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、30分〜100時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
式(IV)で示される中間体化合物は、式(XII)及び式(XIII)で示される化合物から、所望により塩基あるいは脱水剤存在下に反応させることにより、下記の化学反応式に従って製造することができる。
式(XIII)で示される化合物の使用量は、式(XII)で示される化合物に対し、通常1〜5倍モルの範囲であり、好適には1〜2倍モルである。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウ厶、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ厶、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルピロリジン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は式(XII)で示される化合物に対し、通常1〜10倍モル、好ましくは1〜3倍モルである。
脱水剤としては、N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド類や光延反応法(例えば、J.Chem.Soc.,Perkin Trans1.、1708、(1976)参照)を使用できる。
本反応の温度は、−78℃〜200℃の範囲で、好適には−20℃〜100℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、30分〜100時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
式(V)で示される中間体化合物は、式(VI)及び式(VII)で示される化合物から、所望により塩基存在下に反応させることにより、下記の化学反応式に従って製造することができる。
式(VII)で示される化合物の使用量は、式(VI)で示される化合物に対し、通常1〜5倍モルの範囲であり、好適には1〜2倍モルである。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ厶、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ厶等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルピロリジン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、式(VI)で示される化合物に対し、通常1〜10倍モル、好ましくは1〜3倍モルである。
本反応の温度は、−78℃〜200℃の範囲で、好適には−20℃〜100℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、30分〜100時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
式(VI)で示される中間体化合物は、式(X)及び硫化水素、もしくは式(XIX)で示されるチオアルキルアミドから、所望により塩基あるいは酸存在下に反応させることにより、下記の化学反応式に従って製造することができる。
硫化水素の使用量は、式(X)で示される化合物に対し、通常1〜100倍モルの範囲であり、好適には10〜20倍モルである。式(XIX)で示されるチオアルキルアミドの使用量は、式(X)で示される化合物に対し、通常1〜5倍モルの範囲であり、好適には1〜3倍モルである。
塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルピロリジン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン等の有機塩基、及びこれらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。塩基の使用量は式(X)で示される化合物に対し、通常1〜100倍モル、好ましくは1〜20倍モルである。
酸としては、例えば蟻酸、塩酸、臭化水素酸等の無機酸等が挙げられる。酸の使用量は、式(X)で示される化合物に対し通常1〜100倍モル、好ましくは1〜10倍モルである。
本反応の温度は、0℃〜200℃の範囲で、好適には0℃〜100℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、30分〜100時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
式(XIV)で示される中間体化合物は、式(VI)及び式(XX)で示される化合物から、下記の化学反応式に従って製造することができる。
式(XX)で示される化合物の使用量は、式(VI)で示される化合物に対し通常1〜5倍モルの範囲であり、好適には1〜2倍モルである。
本反応の温度は、−78℃〜200℃の範囲で、好適には−20℃〜100℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、30分〜100時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
式(XVI)で示される中間体化合物は、式(XII)及び式(XXI)で示される化合物から、所望により塩基あるいは脱水剤存在下に反応させることにより、下記の化学反応式に従って製造することができる。
式(XXI)で示される化合物の使用量は、式(XII)で示される化合物に対し、通常1〜5倍モルの範囲であり、好適には1〜2倍モルである。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウ厶、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルピロリジン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は式(XII)で示される化合物に対し、通常1〜10倍モル、好ましくは1〜3倍モルである。
脱水剤としては、N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド類や光延反応法(例えば、J.Chem.Soc.,Perkin Trans1.、1708、(1976)参照)を使用できる。
本反応の温度は、−78℃〜200℃の範囲で、好適には−20℃〜100℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、30分〜100時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
式(XVII)で示される中間体化合物のうち、式(XVII−1)で示される中間体化合物あるいは式(XVII−2)で示される中間体は、下記の化学反応式に従って、式(XVI)で示される中間体化合物から、通常のハロゲン化反応により式(XVII−1)で示される中間体化合物が製造でき、通常の塩基を用いたスルホン化反応により式(XVII−2)で示される中間体を製造することができる。
本発明化合物(式(1)で表される化合物またはその塩)は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類(Oomycetes)、子のう(嚢)菌類(Ascomycetes),不完全菌類(Deuteromycetes),担子菌類(Basidiomycetes)に属する菌に対しすぐれた殺菌力を有する。本発明化合物を有効成分とする組成物は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除に、種子処理、茎葉散布、土壌施用または水面施用等により使用することができる。
例えば、
テンサイ 褐斑病(Cercospora beticola)
ラッカセイ 褐斑病(Mycosphaerella arachidis)
黒渋病(Mycosphaerella berkeleyi)
キュウリ うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)
つる枯病(Mycosphaerella melonis)
菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)
灰色かび病(Botrytis cinerea)
黒星病(Cladosporium cucumerinum)
トマト 灰色かび病(Botrytis cinerea)
葉かび病(Cladosporium fulvum)
ナス 灰色かび病(Botrytis cinerea)
黒枯病(Corynespora melongenae)
うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)
イチゴ 灰色かび病(Botrytis cinerea)
うどんこ病(Sohaerotheca humuli)
タマネギ 灰色腐敗病(Botrytis allii)
灰色かび病(Botrytis cinerea)
インゲン 菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)
灰色かび病(Botrytis cinerea)
りんご うどんこ病(Podosphaera leucotricha)
黒星病(Venturia inaequalis)
モニリア病(Monilinia mali)
カキ うどんこ病(Phyllactinia kakicola)
炭そ病(Gloeosporium kaki)
角斑落葉病(Cercospora kaki)
モモ・オウトウ 灰星病(Monilinia fructicola)
ブドウ 灰色かび病(Botrytis cinerea)
うどんこ病(Uncinula necator)
晩腐病(Glomerella cingulata)
ナシ 黒星病(Venturia nashicola)
赤星病(Gymnosporangium asiaticum)
黒斑病(Alternaria kikuchiana)
チャ 輪斑病(Pestalotia theae)
炭そ病(Colletotrichum theae−sinensis)
カンキツ そうか病(Elsinoe fawcetti)
青かび病(Penicillium italicum)
緑かび病(Penicillium digitatum)
灰色かび病(Botrytis cinerea)
オオムギ うどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hordei)
裸黒穂病(Ustilago nuda)
コ厶ギの赤かび病(Gibberella zeae)
赤さび病(Puccinia recondita)
斑点病(Cochliobolus sativus)
眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)
ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)
うどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.tritici)
紅色雪腐病(Micronectriella nivalis)
イネ いもち病(Pyricularia oryzae)
紋枯病(Rhizoctonia solani)
馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、
ごま葉枯病(Cochliobolus niyabeanus)、
タバコ 菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)
うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)
チューリップ 灰色かび病(Botrytis cinerea)
ベントグラス 雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、
オーチャードグラスのうどんこ病(Erysiphe graminis)、
ダイズ 紫斑病(Cercospora kikuchii)、
ジャガイモ・トマトの疫病(Phytophthora infestans)、
キュウリ べと病(Pseudoperonospora cubensis)、
ブドウ べと病(Plasmopara viticola)
等の防除に使用することができる。
例えば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム等のベンズイミダゾール系殺菌剤に耐性を示す灰色かび病菌(Botrytis cinerea)やテンサイ褐斑病菌(Cercospora beticola)、リンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)、ナシ黒星病菌(Venturia nashicola)に対しても感受性菌と同様に本発明化合物は有効である。
さらに、ジカルボキシイミド系殺菌剤(例えば、ビンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン)に耐性を示す灰色かび病菌(Botrytis cinerea)に対しても感受性菌と同様に本発明化合物は有効である。
適用がより好ましい病害としては、テンサイの褐斑病、コムギのうどんこ病、イネのいもち病、リンゴ黒星病、キュウリの灰色かび病、ラッカセイの褐斑病等が挙げられる。
本発明化合物(式〔I〕で表される化合物又はその塩)は農業上の有害生物、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用でき、殺成虫、殺若虫、殺幼虫、殺卵作用を有する。
鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、タマナヤガ、アオムシ、タマナギンウワバ、コナガ、チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメシンクイ、ミカンハモグリガ、チャノホソガ、キンモンホソガ、マイマイガ、チャドクガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨーロピアンコーンボーラー、アメリカシロヒトリ、スジマダラメイガ、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属、アグロティス属、イガ、コドリンガ、ワタアカミムシ等、
半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ムギクビレアブラ厶シ、ホソヘリカメムシ、アオクサカメムシ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、オンシツコナジラミ、タバココナジラミ、ナシキジラミ、ナシグンバイムシ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ等、
甲虫目害虫、例えば、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドハ厶シ、イネミズゾウムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、マメコガネ、ヒメコガネ、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒラタキクイムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミキリ、アグリオティス属、ニジュウヤホシテントウ、コクヌスト、ワタミゾウ厶シ等、
双翅目害虫、例えば、イエバエ、オオクロバエ、センチニクバエ、ウリミバエ、ミカンコミバエ、タネバエ、イネハモグリバエ、キイロショウジョウバエ、サシバエ、コガタアカイエカ、ネッタイシマカ、シナハマダラカ等、
アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等、
膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ、キイロスズメバチ、カブラハバチ等、
直翅目害虫、例えば、トノサマバッタ、チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ等
シロアリ目害虫、例えば、イエシロアリ、ヤマトシロアリ等、
隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ、ネコノミ等、シラミ目害虫、例えば、ヒトジラミ等、
ダニ類、例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、ミカンサビダニ、リンゴサビダニ、チャノホコリダニ、ブレビパルパス属、エオテトラニカス属、ロビンネダニ、ケナガコナダニ、コナヒョウヒダニ、オウシマダニ、フタトゲチマダニ等、
植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、ダイズシストセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウ等。
又、近年コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシ等多くの害虫において有機リン剤、カーバメート剤や殺ダニ剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫やダニにも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統のみならず、有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤抵抗性系統の害虫や、殺ダニ剤抵抗性系統のダニにも優れた殺虫殺ダニ効果を有する薬剤である。
また本発明化合物は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等の水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤として使用することもできる。
本発明殺菌剤および殺虫剤は本発明化合物の1種または2種以上を有効成分として含有する。
本発明化合物を実際に施用する際には他成分を加えず純粋な形で使用できるし、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤等の形態で使用することもできる。
農薬製剤中に添加することのできる添加剤および担体としては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレー等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。
また、液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレンおよび石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用することができる。
さらに、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じ界面活性剤を添加することもできる。添加することができる界面活性剤としては特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸の共重合物等が挙げられる。
このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤,水溶剤,顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して溶解液,懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方法で使用される。
また有効成分量は、通常、組成物(製剤)全体に対して好ましくは0.01〜90重量%であり、より好ましくは0.05〜85重量%である。
製剤化された本発明の殺菌剤組成物は、そのままで、或いは水等で希釈して、植物体、種子、水面または土壌に施用される。施用量は、気象条件、製剤形態、施用磁気、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物等により異なるが、通常1ヘクタール当たり有効成分化合物量にして1〜1,000g、好ましくは10〜100gである。
水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、顆粒水和剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は1〜1000ppm、好ましくは10〜250ppmであり、粒剤、粉剤等の場合は、希釈することなくそのまま施用する。
なお、本発明化合物は単独でも十分有効であることは言うまでもないが、各種の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤または共力剤の1種または2種以上と混合して使用することもできる。
殺菌剤:
キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラ厶、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリカーバメート、クロロタロニル、キントーゼン、キャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロゾリン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブタニル、フルシラゾール、メトコナゾール、エタコナゾール、フルオトリマゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアフェン、ベンコナゾール、ジニコナゾール、サイプロコナゾーズ、フェナリモール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニトリン、ブラストサイジンS、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミル、カルベンダジ厶、チオファネートメチル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、IBP、エディフェンホス、メパニピリ厶、フェルムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラム、フサライド、フェナジンオキシド、チアベンダゾール、トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シモキサニル、シクロブタニル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、オキソリニック酸、ヒドロキシイソオキサゾール、イミノクタジン酢酸塩等。
殺虫・殺ダニ剤:
有機燐およびカーバメート系殺虫剤:
フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ESP、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、EPBP、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、BPMC、MTMC、MIPC、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、EDDP等。
ピレスロイド系殺虫剤:
ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオフェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリン等。
ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤:
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム、フィプロニル、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、BTや昆虫病原ウイルスなどの微生物農薬等。
殺線虫剤:
フェナミホス、ホスチアゼート等。
殺ダニ剤:
クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、BPPS、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、CPCBS、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル等。
植物生長調節剤:
ジベレリン類(例えばジベレリンA3、ジベレリンA4、ジベレリンA7)IAA、NAA。
N−(2−ブロモ−5−シアノベンジル)フタルイミドの製造
2−[2−クロロ−5−(N−ヒドロキシアミジノ)フェニル]カルバジン酸メチルの製造
N−{[4−クロロ−3−(2−メトキシカルボニルヒドラジノ)フェニル]カルボニルオキシ}−2−クロロベンジルアミジンの製造
収率86%
2−(2−クロロ−5−チオカルバモイルフェニル)カルバジン酸メチルの製造
2−{2−クロロ−5−[N−(α−ジメチルアミノ−4−メチルベンジリデン)チオカルバモイル]フェニル}カルバジン酸メチルの製造
2−{2−クロロ−5−[(1S)−N−(2−ヒドロキシ)−1−ベンジルエチル]カルバモイルフェニル}カルバジン酸メチルの製造
2−クロロ−5−[5−(4−メトキシフェニル)−2−オキサゾリル]アニリンの製造
4−クロロ−3−ニトロ−ベンゾイルクロライド5.0g(22.7mmol)をベンゼン100mlに溶解し、2−アジド−1−(4−メトキシフェニル)−エタノン4.3g(22.7mmol)、トリフェニルホスフィン5.9g(22.7mmol)を室温にて加えた。60℃にて1時間反応させた後、反応溶媒を留去し残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:ヘキサン−酢酸エチルエステル=4:1)にて精製して目的とする2−(4−クロロ−3−ニトロ−フェニル)−5−(4−メトキシ−フェニル)−オキサゾール7.5gを得た。収率99%
ただし、NHNMe*は*側の窒素原子がカルボニル炭素と結合する。
なお、表中の略記号は以下の意味を示す。
Me;メチル、Et;エチル、nPr;ノルマルプロピル、cPr;シクロプロピル、iPr;イソプロピル、iBu;イソブチル、cPen;シクロペンチル、cHex;シクロヘキシル、Ph;フェニル、Bn;ベンジル、Py;ピリジン、Piv;ピバロイル、Boc;ターシャリーブトキシカルボニル、
製剤実施例中の部は重量部を示す。
製剤実施例1 水和剤
本発明化合物 40部
クレー 48部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 4部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 8部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分40%の水和剤を得た。
本発明化合物 10部
ソルベッソ200 53部
シクロヘキサノン 26部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 1部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 10部
以上を混合溶解して、有効成分10%の乳剤を得た。
本発明化合物 10部
クレー 90部
以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分10%の粉剤を得た。
本発明化合物 5部
クレー 73部
ベントナイト 20部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 1部
リン酸カリウム 1部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分5%の粒剤を得た。
本発明化合物 10部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 4部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 2部
グリセリン 10部
キサンタンガム 0.2部
水 73.8部
以上を混合し、粒度が3ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、有効成分10%の懸濁剤を得た。
本発明化合物 40部
クレー 36部
塩化カリウム 10部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 1部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 8部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物 5部
以上を均一に混合して微細に粉砕後,適量の水を加えてから練り込んで粘土状にした。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分40%の顆粒水和剤を得た。
なお、本発明の効果を明確にするために、米国特許第5567723号公報に記載の以下の対照化合物Aとの比較試験も併せて行った。
素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗(品種「国光」、3〜4葉期)に、本発明化合物の乳剤を有効成分100ppmの濃度で散布した。室温で自然乾燥した後、リンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)の分生胞子を接種し、明暗を12時間毎にくりかえす20℃、高湿度の室内に2週間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた結果、1−5、1−31、2−6、2−7、2−12、2−14、2−25、2−26、2−27、2−28、2−29、2−33、2−34、2−39、2−40、2−39、2−40、2−43、2−49、2−54、2−58、2−59、2−60、2−65、2−68、2−69、2−70、2−71、2−74、2−76、2−77、2−81、2−83、2−86、2−89、2−122、3−37、3−65、3−68、3−70、3−71、3−88、3−90、3−100、3−101、3−103、3−104、3−123、3−124、4−2、4−3、4−6、4−7、4−8、4−9、4−10、4−11、4−27、4−33、4−34、4−35、4−41、4−49、4−51、4−58、4−59、4−60、4−61、4−62、4−64、4−65、4−66、4−67、4−68、4−69、4−70、4−72、4−73、4−74、4−75、4−76、4−77、4−79、4−80、4−81、4−82、4−83、4−84、4−85、4−86、4−87、4−88、4−89、4−90、4−91、4−92、4−94、4−95、4−104、4−105、4−106、4−107、4−108、4−109、4−111、4−112、4−114、4−115、4−127、4−137、4−138、4−139、4−142、4−143、4−145、4−148、4−149、4−151、4−152、4−153、4−157、4−173、4−174、4−175、4−176、4−177、4−178、4−179、4−182、4−183、4−185、4−186、4−190、4−199、4−200、4−203、4−207、4−208、4−210、4−212、4−222、4−223、4−229、4−230、4−231、4−232、4−233、4−237、4−246、4−250、4−254、4−260、4−264、4−286、4−287、4−288、4−290、4−291、4−292、4−294、4−297、4−307、4−314、4−315、4−316、4−318、4−321、4−328、4−330、4−332、4−334、4−336、4−348、4−373、4−374、4−375、4−399、4−407、4−408、4−409、4−410、4−411、4−413、4−416、4−424、4−425、4−426、4−427、4−428、4−429、4−430、4−435、4−438、4−439、4−442、4−443、4−446、4−449、4−452、4−453、4−455、4−456、4−457、4−460、4−461、4−462、4−463、4−466、4−467、4−468、4−469、4−473、4−474、4−475、4−477、4−482、4−483、4−487、4−491、4−492、4−493、4−494、4−495、4−496、4−499、4−501、4−513、4−515、4−525、4−526、4−527、4−530、4−534、4−537、4−539、4−542、4−544、4−545、4−546、4−547、4−549、4−550、4−551、4−552、4−554、4−555、4−556、4−557、4−558、4−559、4−561、4−570、4−571、4−573、4−582、4−584、4−587、4−593、4−594、4−603、4−604、4−605、4−606、4−608、4−609、4−611、4−612、4−613、4−617、4−618、4−619、5−1、5−2、5−6、5−9、5−10、5−13、5−14、5−17、5−18の化合物が75%以上の優れた防除価を示した。
一方、対照化合物Aの防除値は0%であった。
育苗バットで栽培したインゲン(品種「ながうずら」)の花を切除し、本発明化合物の乳剤を有効成分100ppmに調製した薬液に浸漬した。浸漬後、風乾し、インゲン灰色かび病菌(Botrytis cinerea)を噴霧接種した。接種した花を無処理のインゲン葉に乗せ、恒温室(20℃)に7日間保持した。葉上の病斑直径を無処理と比較調査し、防除価を求めた。その結果、化合物番号2−39、2−58、4−223、4−294、4−330、5−1の化合物が75%以上の優れた防除価を示した。
一方、対照化合物Aの防除値は0%であった。
素焼きポットで栽培したコ厶ギ幼苗(品種「チホク」、1.0〜1.2葉期)に本発明化合物の水和剤100ppmの濃度で散布した。葉を風乾させた後、コムギうどんこ病菌(Erysiphe graminis f.sp.tritici)の分生胞子を振り払い接種し、22〜25℃の温室で7日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。その結果、化合物番号1−5、1−31、2−4、2−6、2−7、2−12、2−14、2−25、2−26、2−27、2−28、2−29、2−33、2−34、2−40、2−41、2−59、2−60、2−67、2−68、2−71、2−77、2−89、2−122、3−65、3−68、3−70、3−71、3−100、3−101、3−103、3−104、3−123、3−124、4−2、4−3、4−6、4−7、4−8、4−9、4−10、4−11、4−27、4−33、4−41、4−49、4−51、4−59、4−61、4−62、4−64、4−65、4−66、4−67、4−68、4−69、4−70、4−73、4−74、4−75、4−77、4−79、4−80、4−81、4−82、4−83、4−84、4−85、4−86、4−87、4−88、4−89、4−90、4−92、4−94、4−95、4−104、4−105、4−106、4−107、4−108、4−109、4−111、4−112、4−114、4−115、4−127、4−138、4−139、4−142、4−143、4−146、4−147、4−151、4−152、4−153、4−157、4−173、4−174、4−175、4−176、4−177、4−178、4−179、4−180、4−181、4−182、4−183、4−185、4−186、4−190、4−200、4−203、4−207、4−208、4−210、4−212、4−222、4−223、4−227、4−229、4−230、4−231、4−246、4−250、4−254、4−260、4−264、4−286、4−287、4−288、4−290、4−291、4−292、4−294、4−297、4−307、4−314、4−315、4−316、4−321、4−328、4−330、4−332、4−334、4−374、4−399、4−407、4−409、4−411、4−413、4−416、4−424、4−426、4−427、4−428、4−429、4−430、4−435、4−438、4−442、4−449、4−452、4−453、4−456、4−457、4−461、4−463、4−464、4−466、4−467、4−469、4−473、4−475、4−477、4−481、4−482、4−483、4−487、4−491、4−492、4−493、4−494、4−495、4−496、4−499、4−501、4−513、4−515、4−524、4−526、4−527、4−530、4−537、4−539、4−542、4−543、4−546、4−547、4−549、4−550、4−551、4−555、4−556、4−557、4−558、4−561、4−570、4−571、4−572、4−573、4−584、4−587、4−593、4−594、4−603、4−604、4−605、4−606、4−608、4−609、4−610、4−611、4−612、4−613、4−614、4−617、4−618、4−619、5−1、5−2,5−6、5−9、5−10、5−13、5−14の化合物が75%以上の優れた防除価を示した。
一方、対照化合物Aの防除値は0%であった。
素焼きポットで栽培したトマト幼苗(品種「レジナ」、4〜5葉期)に、本発明化合物の乳剤を有効成分100ppmの濃度で散布した。散布後、室温で自然乾燥し、トマト疫病菌(Phytophthora infestans)の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、明暗を12時間毎に繰り返す高湿度の恒温室(20℃)に4日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。その結果、化合物番号1−2、1−12、1−22、1−26、2−6、2−7、2−12、2−14、2−25、2−26、2−27、2−29、2−33、2−34、2−39、2−40、2−41、2−43、2−53、2−57、2−59、2−60、2−67、2−68、2−69、2−70、2−71、2−74、2−76、2−77、2−81、2−83、2−86、2−89、2−122、3−37、3−65、3−68、3−70、3−71、3−88、3−90、3−100、3−101、3−103、3−123、3−124、4−7、4−8、4−9、4−10、4−11、4−27、4−33、4−34、4−41、4−49、4−58、4−59、4−60、4−61、4−62、4−64、4−65、4−66、4−67、4−70、4−73、4−74、4−75、4−77、4−79、4−81、4−82、4−83、4−84、4−85、4−86、4−88、4−89、4−90、4−91、4−92、4−94、4−95、4−104、4−105、4−106、4−107、4−108、4−109、4−111、4−112、4−114、4−115、4−138、4−139、4−142、4−145、4−146、4−147、4−149、4−151、4−157、4−172、4−174、4−175、4−176、4−177、4−178、4−179、4−182、4−185、4−186、4−191、4−194、4−195、4−196、4−197、4−199、4−200、4−203、4−207、4−208、4−210、4−212、4−222、4−223、4−229、4−230、4−231、4−241、4−246、4−250、4−254、4−260、4−264、4−286、4−287、4−288、4−290、4−291、4−292、4−294、4−297、4−307、4−314、4−315、4−316、4−321、4−332、4−336、4−341、4−343、4−360、4−373、4−374、4−375、4−399、4−407、4−408、4−409、4−411、4−413、4−416、4−424、4−425、4−426、4−427、4−429、4−430、4−435、4−446、4−449、4−452、4−453、4−455、4−456、4−459、4−461、4−462、4−463、4−466、4−467、4−469、4−473、4−474、4−475、4−477、4−481、4−482、4−483、4−487、4−491、4−492、4−493、4−494、4−495、4−496、4−499、4−501、4−513、4−515、4−524、4−525、4−527、4−530、4−534、4−537、4−540、4−542、4−543、4−544、4−545、4−546、4−547、4−548、4−549、4−550、4−552、4−554、4−555、4−556、4−557、4−558、4−559、4−561、4−570、4−571、4−572、4−573、4−582、4−584、4−587、4−603、4−604、4−605、4−606、4−608、4−609、4−611、4−612、4−613、4−614、4−617、4−618、4−619、5−2、5−6、5−9、5−10、5−13、5−14、5−17、5−18、5−20
の化合物が75%以上の優れた防除価を示した。
一方、対照化合物Aの防除値は0%であった。
素焼きポットで栽培したコムギ幼苗(品種「農林61号」、1.0〜1.2葉期)に本発明化合物の水和剤100ppmの濃度で散布した。葉を風乾させた後、コムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)の夏胞子を振り払い接種し、22〜25℃の温室で10日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。その結果、化合物番号2−12、2−14、2−25、2−26、2−27、2−39、2−40、2−56、2−60、2−77、3−65、3−70、3−71、3−90、3−100、3−101、3−103、3−104、3−123、3−124、4−2、4−3、4−6、4−7、4−8、4−10、4−11、4−33、4−34、4−41、4−59、4−60、4−61、4−62、4−64、4−65、4−66、4−67、4−69、4−70、4−74、4−75、4−77、4−79、4−81、4−82、4−83、4−85、4−86、4−90、4−92、4−104、4−105、4−106、4−108、4−109、4−111、4−112、4−114、4−115、4−127、4−138、4−139、4−142、4−143、4−148、4−151、4−152、4−153、4−156、4−157、4−173、4−174、4−175、4−176、4−177、4−178、4−179、4−180、4−181、4−182、4−183、4−185、4−186、4−190、4−195、4−200、4−203、4−207、4−208、4−210、4−212、4−222、4−223、4−227、4−229、4−230、4−231、4−232、4−233、4−250、4−254、4−260、4−264、4−286、4−287、4−288、4−290、4−291、4−292、4−294、4−297、4−300、4−307、4−314、4−315、4−316、4−318、4−321、4−328、4−330、4−332、4−334、4−336、4−344、4−374、4−399、4−407、4−409、4−410、4−411、4−412、4−416、4−424、4−425、4−426、4−427、4−428、4−429、4−430、4−435、4−438、4−439、4−442、4−446、4−449、4−452、4−453、4−455、4−456、4−457、4−463、4−466、4−467、4−468、4−469、4−475、4−477、4−481、4−482、4−483、4−487、4−491、4−492、4−493、4−495、4−496、4−499、4−501、4−513、4−515、4−524、4−525、4−526、4−530、4−539、4−547、4−549、4−551、4−554、4−555、4−556、4−557、4−558、4−559、4−570、4−571、4−572、4−573、4−584、4−587、4−593、4−594、4−603、4−604、4−605、4−606、4−608、4−609、4−611、4−612、4−613、4−614、4−617、4−618、4−619、5−2、5−6、5−9、5−10、5−13、5−14、5−17の化合物が75%以上の優れた防除価を示した。
一方、対照化合物Aの防除値は0%であった。
前記の製剤実施例1に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度が125ppmになるように水で希釈した。その薬液中にトウモロコシ葉を30秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いたシャーレに入れ、アワヨトウ2齢幼虫5頭を接種した。ガラス蓋をして、温度25℃、湿度65%の恒温室内に置き、6日後に殺虫率を調べた。2反復である。その結果、化合物番号2−60、2−65、2−122、3−68、3−90、3−102、3−123、4−27、4−33、4−61、4−64、4−65、4−70、4−75、4−77、4−79、4−81、4−82、4−84、4−85、4−87、4−91、4−95、4−104、4−105、4−106、4−107、4−108、4−142、4−164、4−172、4−173、4−174、4−175、4−177、4−178、4−179、4−183、4−185、4−186、4−195、4−198、4−199、4−222、4−223、4−229、4−230、4−232、4−233、4−237、4−240、4−246、4−254、4−294、4−328、4−332、4−341、4−374、4−422、4−423、4−424、4−449、4−453、4−454、4−456、4−457、4−461、4−463、4−467、4−475、4−482、4−495、4−496、4−497、4−499、4−513、4−515、4−526、4−539、4−549、4−552、4−553、4−554、4−556、4−557、4−559、4−570、4−571、4−572、4−573、4−604、4−605、4−606、4−611、4−613、4−614、4−617、4−618、4−619、5−10、5−18の化合物が100%の殺虫率を示した。対照に用いたクロルジメフォルムの125ppmにおける殺虫率は40%であった。
3寸鉢に播種した発芽10日が経過したキュウリにワタアブラムシ成虫を接種した。1日後に成虫を除去し、産下された若虫が寄生するキュウリに、前記製剤実施例2に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が125ppmになるように水で希釈した薬液を散布した。温度25℃、湿度65%の恒温室内に置き、6日後に殺虫率を調査した。試験は2反復である。その結果、化合物番号1−26、2−6、2−25、2−26、2−27、2−28、2−33、2−34、2−41、2−43、2−49、2−56、2−59、2−60、2−65、2−68、2−69、2−70、2−71、2−76、2−77、2−81、2−89、2−122、3−70、3−85、3−88、3−90、3−101、3−102、3−103、3−104、3−123、3−124、4−10、4−11、4−16、4−27、4−33、4−45、4−49、4−58、4−59、4−60、4−61、4−62、4−64、4−65、4−66、4−67、4−69、4−70、4−75、4−76、4−77、4−79、4−81、4−82、4−83、4−84、4−85、4−86、4−87、4−88、4−89、4−91、4−92、4−95、4−104、4−105、4−106、4−107、4−108、4−109、4−111、4−112、4−115、4−138、4−139、4−142、4−148、4−149、4−151、4−152、4−153、4−154、4−162、4−164、4−166、4−168、4−173、4−174、4−175、4−176、4−177、4−178、4−179、4−182、4−183、4−185、4−186、4−207、4−210、4−212、4−222、4−223、4−227、4−229、4−230、4−232、4−233、4−240、4−254、4−260、4−264、4−287、4−290、4−292、4−294、4−297、4−307、4−318、4−328、4−330、4−332、4−334、4−374、4−407、4−409、4−416、4−422、4−423、4−424、4−430、4−432、4−449、4−453、4−454、4−456、4−467、4−469、4−475、4−482、4−495、4−496、4−497、4−513、4−515、4−524、4−526、4−527、4−539、4−544、4−547、4−549、4−552、4−553、4−554、4−556、4−557、4−559、4−570、4−572、4−573、4−603、4−604、4−604、4−605、4−606、4−613、4−615、4−618、4−619、5−2、5−10、5−14、5−18、5−19、5−20の化合物が100%の殺虫率を示した。なお、対照に用いたピリミカーブは125ppmで6%の殺虫率であった。
3寸鉢に播種したインゲンの発芽後7〜10日を経過した第1本葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫を15頭接種したのち、前記製剤実施例1に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度が125ppmになるように水で希釈した薬液を散布した。温度25℃、湿度65%の恒温室内に置き、3日後に殺成虫率を調査した。試験は2反復である。その結果、化合物番号2−77、4−68、4−79、4−109、4−174、4−176、4−178、4−179、4−222、4−223、4−240、4−254、4−260、4−264、4−287、4−332、4−334、4−413、4−554、4−593、4−594、4−609、4−610、5−14の化合物が100%の殺成虫率を示した。なお、対照に用いたクロルジメフォル厶は125ppmで13%の殺成虫率であった。
Claims (3)
- 式(1)
R2はハロゲン原子、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ヒドロキシアルキル基、C1−6アルキルオキシC1−6アルキル基、またはC1−6アルキルカルボニルオキシC1−6アルキル基を表わす。mは、0または1〜4の整数を表す。Tは式(2)、式(3)、または式(4)で表される基を表す。
で表されるアリール複素環誘導体またはその塩。 - 式(1)
R2はハロゲン原子、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ヒドロキシアルキル基、C1−6アルキルオキシC1−6アルキル基、またはC1−6アルキルカルボニルオキシC1−6アルキル基を表わす。mは、0または1〜4の整数を表す。Tは式(2)、式(3)、または式(4)で表される基を表す。
で表されるアリール複素環誘導体またはその塩を含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。 - 式(1)
R2はハロゲン原子、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6ヒドロキシアルキル基、C1−6アルキルオキシC1−6アルキル基、またはC1−6アルキルカルボニルオキシC1−6アルキル基を表わす。mは、0または1〜4の整数を表す。Tは式(2)、式(3)、または式(4)で表される基を表す。
で表されるアリール複素環誘導体またはその塩を含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
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