KR20120125458A - 과립 농약 조성물 - Google Patents

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KR20120125458A
KR20120125458A KR1020127017186A KR20127017186A KR20120125458A KR 20120125458 A KR20120125458 A KR 20120125458A KR 1020127017186 A KR1020127017186 A KR 1020127017186A KR 20127017186 A KR20127017186 A KR 20127017186A KR 20120125458 A KR20120125458 A KR 20120125458A
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다카토시 데라다
히데오 가와나카
마사오미 오가와
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스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
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Abstract

하기를 함유하는 과립 농약 조성물이 개시된다: 하기 화학식 (I) 의 화합물:
Figure pct00025
;
티아디닐, 이소티아닐, 프로베나졸 및 아시벤졸아르-S-메틸로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이사으이 식물 질병 방제 화합물;
녹점토 광물을 포함하는 증량제; 및
수용성 결합제.
본 과립 농약 조성물은 육묘 상자에 적용되는 제제로서 우수하다.

Description

과립 농약 조성물 {GRANULAR AGROCHEMICAL COMPOSITION}
본 발명은 과립 농약 조성물에 관한 것이다.
농약 조성물을 육묘 상자에 적용함에 의한 식물 질병의 방제 방법, 및 농약 조성물을 육묘 상자에 적용함에 의한 해충 방제 방법이 공지되어 있다.
이들의 방제 방법은, 성장 초기 단계의 식물에 대량의 농약 활성 성분이 적용되기 때문에 조건에 따라 성장 초기 단계의 식물 성장에 있어서 불량을 일으킬 수 있다. 따라서, 적용되는 농약 활성 성분에 따라 농약 조성물이 설계된다.
JP-A-2008-280341 에서는 해충 방제 화합물로서 하기 화학식 (I) 의 화합물이 개시되어 있다:
Figure pct00001
[식 중,
R1 은 할로겐 원자 또는 C1-C4 할로알킬기를 나타냄;
R2 은 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C4 알킬기를 나타냄;
R3 은 수소 원자, 시아노기, 할로겐 원자 또는 C1-C4 알킬기를 나타냄;
R4 은 수소 원자 또는 C1-C4 알킬기를 나타냄;
R5 은 C1-C4 알킬기, C3-C7 시클로알킬기, (C3-C7 시클로알킬)C1-C4 알킬기, (C1-C4 알콕시)카르보닐기, (C1-C4 알콕시)카르보닐아미노기, 또는 {(C1-C4 알콕시)카르보닐}(C1-C4 알킬)아미노기를 나타냄; 및
R6 은 할로겐 원자를 나타냄].
WO 2008/007778 및 문헌 [Plant Protection: Japan Plant Protection Association, vol. 61, no. 10 (2007), pp. 531-536] 에서는, 티아디닐 (tiadinil), 이소티아닐 (isotianil), 프로베나졸 및 아시벤졸아르-S-메틸 (acibenzolar-S-methyl) 이 벼 도열병과 같은 식물 질병에 대항하는 활성 성분으로서 개시되어 있다.
본 발명의 개요
본 발명의 목적은 상기 화학식 (I) 의 화합물을 포함하는 농약 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자는 상기 화학식 (I) 의 화합물을 포함하는 농약 조성물을 발견할 수 있도록 연구해, 본 발명에 이르렀다.
본 발명은 하기 [1]-[11] 에 관한 것이다:
[1] 화학식 (I) 의 화합물:
Figure pct00002
[식 중,
R1 은 할로겐 원자 또는 C1-C4 할로알킬기를 나타냄;
R2 는 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C4 알킬기를 나타냄;
R3 은 수소 원자, 시아노기, 할로겐 원자 또는 C1-C4 알킬기를 나타냄;
R4 은 수소 원자 또는 C1-C4 알킬기를 나타냄;
R5 은 C1-C4 알킬기, C3-C7 시클로알킬기, (C3-C7 시클로알킬)C1-C4 알킬기, (C1-C4 알콕시)카르보닐기, (C1-C4 알콕시)카르보닐아미노기, 또는 {(C1-C4 알콕시)카르보닐}(C1-C4 알킬)아미노기를 나타냄; 및
R6 은 할로겐 원자를 나타냄];
티아디닐, 이소티아닐, 프로베나졸 및 아시벤졸아르-S-메틸로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 식물 질병 방제 화합물;
녹점토 (smectite) 광물을 포함하는 증량제 (extender); 및
수용성 결합제
를 함유하는 과립 농약 조성물.
[2] 식물 질병 방제 화합물의 양이 화학식 (I) 의 화합물의 100 중량부에 대해 100-5,000 중량부인 상기 [1] 에 따른 과립 농약 조성물;
[3] 과립 농약 조성물 내 화학식 (I) 의 화합물 및 식물 질병 방제 화합물의 총 양이 과립 농약 조성물의 총 중량에 대해 1 내지 30 중량% 인 상기 [1] 또는 [2] 에 따른 과립 농약 조성물;
[4] 과립 농약 조성물 내 녹점토 광물을 포함하는 증량제의 양이 과립 농약 조성물의 총 중량에 대해 40-98 중량% 인 상기 [1]-[3] 중 어느 하나에 따른 과립 농약 조성물;
[5] 과립 농약 조성물 내 수용성 결합제의 양이 과립 농약 조성물의 총 중량에 대해 1- 10 중량% 인 상기 [1]-[4] 중 어느 하나에 따른 과립 농약 조성물;
[6] 식물 질병 방제 화합물이 이소티아닐인 상기 [1]-[5] 중 어느 하나에 따른 과립 농약 조성물;
[7] 네오니코티노이드 화합물을 포함하는 상기 [1]-[6] 중 어느 하나에 따른 과립 농약 조성물;
[8] 네오니코티노이드 화합물이 클로티아니딘 (clothianidin) 인 상기 [7] 에 따른 과립 농약 조성물;
[9] 녹점토 광물을 포함하는 증량제가 녹점토 광물 및 탄산칼슘을 포함하는 증량제인 상기 [1]-[8] 중 어느 하나에 따른 과립 농약 조성물;
[10] 녹점토 광물이 벤토나이트인 상기 [1]-[9] 중 어느 하나에 따른 과립 농약 조성물; 및
[11] 수용성 결합제가 알파 전분 (pregelatinized starch) 인 상기 [1]-[10] 중 어느 하나에 따른 과립 농약 조성물.
상세한 설명
본 발명의 과립 농약 조성물이 하기 화학식 (I) 의 화합물:
Figure pct00003
[식 중,
R1 은 할로겐 원자 또는 C1-C4 할로알킬기를 나타냄;
R2 은 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C4 알킬기를 나타냄;
R3 은 수소 원자, 시아노기, 할로겐 원자 또는 C1-C4 알킬기를 나타냄;
R4 은 수소 원자 또는 C1-C4 알킬기를 나타냄;
R5 은 C1-C4 알킬기, C3-C7 시클로알킬기, (C3-C7 시클로알킬)C1-C4 알킬기, (C1-C4 알콕시)카르보닐기, (C1-C4 알콕시)카르보닐아미노기, 또는 {(C1-C4 알콕시)카르보닐}(C1-C4 알킬)아미노기를 나타냄; 및
R6 은 할로겐 원자를 나타냄]
(이하, 또한 "본 아미드 화합물" 로 지칭됨);
티아디닐, 이소티아닐, 프로베나졸 및 아시벤졸아르-S-메틸로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 식물 질병 방제 화합물 (이하 또한 "본 식물 질병 방제 화합물" 로 지칭됨),
녹점토 광물을 포함하는 증량제, 및
수용성 결합제
를 포함한다.
본 아미드 화합물은, 예를 들어 JP-A-2008-280341 에 개시된 화합물이다. 본 아미드 화합물은, 상기 공개 문헌에 개시된 방법에 의해 제조될 수 있다. 본 발명의 과립 농약 조성물 내 본 아미드 화합물의 양은 본 발명의 과립 농약 조성물의 총 중량에 대해 일반적으로 0.1-5 중량%, 바람직하게 0.5- 2 중량% 이다.
본 아미드 화합물의 예에는 예를 들어 하기 화합물이 포함된다.
화학식 (I) 의 화합물:
Figure pct00004
[식 중, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6 은 표 1 에 기재된 조합물을 나타냄:
[표 1]
Figure pct00005
].
본 식물 질병 방제 화합물은 하기 화합물이다.
티아디닐은 하기 화학식 (II) 의 화합물이다:
Figure pct00006
.
이소티아닐은 하기 화학식 (III) 의 화합물이다:
Figure pct00007
.
프로베나졸은 하기 화학식 (IV) 의 화합물이다:
Figure pct00008
.
아시벤졸아르-S-메틸은 하기 화학식 (V) 의 화합물이다:
Figure pct00009
.
본 식물 질병 방제 화합물 모두는 시판되고 있다. 본 발명의 과립 농약 조성물은 하나 이상의 본 식물 질병 방제 화합물을 포함한다. 본 발명의 과립 농약 조성물 내 본 식물 질병 방제 화합물의 양은 과립 농약 조성물의 총 중량에 대한 본 식물 질병 방제 화합물의 총 양으로서 일반적으로 1-25 중량%, 바람직하게 1-5 중량% 이다. 본 발명의 과립 농약 조성물 내 본 식물 질병 방제 화합물 대 본 아미드 화합물의 함유 비율은 본 아미드 화합물의 100 중량부에 대해 본 식물 질병 방제 화합물의 전체량으로서 통상 100-5000 중량부, 바람직하게는 100-600 중량부이다. 본 발명의 과립 농약 조성물 내 본 아미드 화합물 및 본 식물 질병 방제 화합물의 총 양은, 과립 농약 조성물의 총 양에 대해 통상 1.1-30 중량%, 바람직하게 1.1-5 중량% 이다.
본 발명의 과립 농약 조성물은 기타 농약 화합물을 포함할 수 있다. 기타 농약 화합물의 예에는, 살충 화합물, 살균 화합물, 곤충 성장 조절 화합물, 제초 화합물 및 식물 성장 조절 화합물이 있다. 상기 기타 농약 화합물의 구체예로 예를 들어 하기 화합물이 있다.
살충 화합물의 예에는, 예를 들어 델타메트린 (deltamethrin), 트랄로메트린 (tralomethrin), 아크리나트린 (acrinathrin), 테트라메트린 (tetramethrin), 및 테플루트린 (tefluthrin) 과 같은 피레트로이드 (pyrethroid) 화합물; 프로폭수르 (propoxur), 이소프로카르브 (isoprocarb), 자일릴카르브 (xylylcarb), 메톨카르브 (metolcarb), 티오디카르브 (thiodicarb), XMC, 카르바릴 (carbaryl), 피리미카르브 (pirimicarb), 카르보푸란 (carbofuran), 메토밀 (methomyl), 페녹시카르브 (phenoxycarb), 및 페노브카르브 (fenobcarb) 와 같은 카르바메이트 화합물; 아세페이트 (acephate), 트리클로르폰 (trichlorfon), 테트라클로르빈포스 (tetrachlorvinphos), 디메틸빈포스 (dimethylvinphos), 피리다펜티온 (pyridaphenthion), 아진포스 (azinphos)-에틸, 및 아진포스-메틸과 같은 유기 인 화합물; 디플루벤주론 (diflubenzuron), 클로르풀루아주론 (chlorfluazuron), 루페누론 (lufenuron), 헥사플루무론 (hexaflumuron), 플루페녹수론 (flufenoxuron), 플루시클록수론 (flucycloxuron), 시로마진 (cyromazine), 디아펜티우론 (diafenthiuron), 헥시티아족스 (hexythiazox), 노발론 (novalron), 테플루벤주론 (teflubenzuron), 트리플루무론 (triflumuron), 4-클로로-2-(2-클로로-2-메틸프로필)-5-(6-요오도-3-피리딜메톡시)피리다진-3 (2H)-온, 1-(2,6-디플루오로벤조일)-3-[2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐]우레아, 1-(2,6-디플루오로벤조일)-3-[2-플루오로-4-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)페닐]우레아, 2-tert-부틸이미노-3-이소프로필-5-페닐-3,4,5,6-테트라히드로-2H-1,3,5-티아디아존-4-온, 및 1-(2,6-디플루오로벤조일)-3-[2-플루오로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]우레아와 같은 우레아 화합물; 이미다클로프리드 (imidacloprid), 아세타미프리드 (acetamiprid), 클로티아니딘, 니텐피람 (nitenpyram), 아메톡삼 (amethoxam), 디노테푸란 (dinotefuran), 및 티아클로프리드 (thiacloprid) 와 같은 네오니코티노이드 화합물; 피프로닐 (fipronil) 및 에티프롤 (ethiprole) 과 같은 페닐피라졸 화합물; 스피로테트라마트 (spirotetramat), 스피로메시펜 (spiromesifen), 및 스피로디클로펜 (spirodiclofen) 과 같은 테트람산 화합물; 카르탑 (cartap), 부프로페진 (buprofezin), 티오시클람 (thiocyclam), 벤술탑 (bensultap), 페나자퀸 (fenazaquin), 펜피록시메이트 (fenpyroximate), 피리다벤 (pyridaben), 히드라메틸논 (hydramethylnon), 클로르페나피르 (chlorphenapyr), 펜프록시메이트 (fenproximate), 피메트로진 (pymetrozine), 피리미디펜 (pyrimidifen), 테부페노지드 (tebufenozide), 테부펜피라드 (tebufenpyrad), 트리아자메이트 (triazamate), 인독사카르브 (indoxacarb), 술플루르아미드 (sulfluramide), 밀베멕틴 (milbemectin), 아바멕틴 (abamectin), 붕산, 및 파라디클로로벤젠 (paradichlorobenzene) 이 포함된다
살균 화합물의 예에는, 예를 들어 벤즈이미다졸 (benzimidazole) 화합물, 예컨대, 베노밀 (benomyl), 카르벤다짐 (carbendazim), 티아벤다졸 (thiabendazole), 및 티오파네이트 (thiophanate)-메틸; 페닐카르바메이트 화합물, 예컨대 디에토펜카르브 (diethofencarb); 디카르복시미드 (dicarboximide) 화합물, 예컨대 프로시미돈 (procymidone), 이프로디온 (iprodione), 및 빈클라졸린 (vinclazolin); 아졸 화합물, 예컨대 디니코나졸 (diniconazole), 에폭시코나졸 (epoxiconazole), 테부코나졸 (tebuconazole), 디페노코나졸 (difenoconazole), 시프로코나졸 (cyproconazole), 플루실라졸 (flusilazole) 및 트리아디메폰 (triadimefon); 아실알라닌 화합물, 예컨대 메탈락실 (metalaxyl); 카르복시아미드 화합물, 예컨대 푸라메트피르 (furametpyr), 티플루자미드 (thifluzamide), 메프로닐 (mepronil), 플루톨라닐 (flutolanil) 및 트리플루자미드 (trifluzamide); 유기 인 화합물, 예컨대 톨클로포스 (tolclophos)-메틸, 포세틸-알루미늄 및 피라조포스 (pyrazophos); 아닐리노피리미딘 화합물, 예컨대 피리메타닐 (pyrimethanil), 메파니피림 (mepanipyrim) 및 시프로디닐 (cyprodinil); 시아노피롤 (cyanopyrrole) 화합물, 예컨대 플루디옥소닐 (fludioxonil) 및 펜피클로닐 (fenpiclonil); 항생 물질, 예컨대 블라스티시딘 (blasticidin) S, 카수가마이신 (kasugamycin), 폴리옥신 (polyoxin) 및 발리다마이신 (validamycin); 메톡시아크릴레이트 화합물, 예컨대 아족시스트로빈 (azoxystrobin), 오리사스트로빈 (orysastrobin), 메토미노스트로빈 (metominostrobin), 크레속심 (kresoxim)-메틸, 및 SSF-126; 클로로탈로닐 (chlorothalonil), 만젭 (manzeb), 카프탄 (captan), 폴페트 (folpet), 트리시클라졸 (tricyclazole), 피로퀼론 (pyroquilon), 프탈리드 (fthalide), 시목사닐 (cymoxanil), 디메토모르프 (dimethomorph), CGA245704, 파목사돈 (famoxadone), 옥솔린산, 플루아지남 (fluazinam), 페림존 (ferimzone), 디클로시메트 (diclocymet), 카르프로파미드 (carpropamid), 클로벤티아존 (chlobenthiazone), 이소발레디온 (isovaledione), 테트라클로로이소프탈로니트릴, 티오프탈이미독시비스페녹시아르신, 3-요오도-2-프로필부틸카르바메이트, 파라히드록시벤조에이트 에스테르, 나트륨 데히드로아세테이트, 칼륨 소르베이트 및 티우람이 포함된다.
식물 성장 조절 화합물의 예에는, 예를 들어 말레 히드라지드 (maleic hydrazide), 클로르메카트 (chlormekat), 에테폰 (ethephon), 기베렐린 (gibberellin), 메피카트 (mepikat) 클로라이드, 티디아주론 (thidiazuron), 이나벤피드 (inabenfide), 파클로부트라졸 (paclobutrazol), 및 우니코나졸 (uniconazol) 이 포함된다.
본 발명의 과립 농약 조성물이 다른 농약 화합물을 포함하는 경우, 본 발명의 과립 농약 조성물 내 다른 농약 화합물의 양은 본 발명의 과립 농약 조성물의 총 중량에 대해 일반적으로 2-40 중량% 이다.
본 발명의 과립 농약 조성물은 녹점토 광물, 및 필요하다면 녹점토 광물 이외의 증량제를 포함한다.
녹점토 광물의 예에는, 예를 들어 사포나이트, 헥토라이트, 소코나이트, 스테벤사이트, 논트로나이트, 몬트모릴로나이트 및 베이델라이트가 포함된다. 몬트모릴로나이트의 예에는, 예를 들어, Bentonite Fuji (HOJUN Co., Ltd. 제조), Bentonite Hodaka (HOJUN Co., Ltd. 제조), Bentonite Akagi (HOJUN Co., Ltd. 제조), Bentonite Myogi (HOJUN Co., Ltd. 제조), Superclay (HOJUN Co., Ltd. 제조), Kunigel V1 (Kunimine Industries Co., Ltd. 제조), Kunigel V2 (Kunimine Industries Co., Ltd. 제조), Kunigel VA (Kunimine Industries Co., Ltd. 제조), Kunibond (Kunimine Industries Co., Ltd. 제조), 및 Kansai Bentonite (Kasanen Industry Co., Ltd. 제조) 가 포함된다.
녹점토 광물 이외의 증량제의 예에는, 예를 들어 카올린 광물, 예컨대 카올리나이트 (kaolinite), 딕카이트 (dickite), 나크라이트 (nacrite), 및 할로이사이트 (halloysite); 사문석, 예컨대 크리소타일 (chrysotile), 리자르다이트 (lizardite), 안티고라이트 (antigorite), 및 아메사이트 (amesite); 운모, 예컨대 피로필라이트 (pyrophyllite), 탈크 (talc), 아갈마톨라이트 (agalmatolite), 무스코바이트 (muscovite), 펜가이트 (phengite), 세리사이트 (sericite), 및 일라이트 (illite); 실리카, 예컨대 크리스토발라이트 (cristobalite), 및 석영 (quartz); 히드레이트 마그네슘 실리케이트, 예컨대 아타팔가이트 (atapalgite), 및 세피오라이트 (sepiolite); 술페이트 광물, 예컨대 석고; 광물질 담체, 예컨대 돌로마이트 (dolomite), 기프숨 (gypsum), 제올라이트 (zeolite), 제올라이트 (zeolite), 응회암 (tuff), 질석, 라포나이트 (laponite), 속돌, 규조토, 및 탄산칼슘; 식물 담체, 예컨대 옥수숫대 분말, 호두 각분 (shell powder), 왕겨, 밀가루, 목재 분말, 쌀겨, 겨, 및 대두 분말; 및 수용성 고체 담체, 예컨대 우레아, 락토오스, 수크로오스, 식염 및 염 케이크 (salt cake) 가 포함된다.
본 발명의 과립 농약 조성물은, 본 발명의 과립 농약 조성물의 총 중량에 대해 일반적으로 40-98 중량%, 바람직하게 60-95 중량% 로, 녹점토 광물을 포함하는 증량제를 포함한다. 녹점토 광물을 포함하는 증량제 내 녹점토 광물의 양은, 녹점토 광물을 포함하는 증량제의 총 중량에 대해 일반적으로 1-100 중량%, 바람직하게 1-75 중량%, 더욱 바람직하게 5-50 중량% 이다.
본 발명의 과립 농약 조성물은 수용성 결합제를 포함한다. 수용성 결합제의 예에는, 예를 들어, 나트륨 카르복시메틸셀룰로오스, 히드록시프로필 메틸 셀룰로오스, 메틸 셀룰로오스, 메틸에틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스, 나트륨 폴리아크릴레이트, 트라가캔트 검, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알코올, 알파 전분, 덱스트린, 알긴산 및 나트륨 알기네이트가 포함된다.
본 발명의 과립 농약 조성물은, 본 발명의 과립 농약 조성물의 총 중량에 대해 일반적으로 1-10 중량%, 바람직하게 1-5 중량% 로 수용성 결합제를 포함한다.
본 발명의 과립 농약 조성물은, 본 아미드 화합물, 본 식물 질병 방제 화합물, 녹점토 광물을 포함하는 증량제, 및 수용성 결합제 및 임의로는 기타 농약 화합물에 덧붙여, 계면활성제, 용매, 안정화제, 방부제, 착색료, 및 향료 등의 제형용 첨가제를 포함할 수 있다.
본 발명의 과립 농약 조성물은, 본 발명의 과립 농약 조성물의 총 중량에 대해 일반적으로 0-5 중량% 으로 제형용 첨가제를 포함한다.
본 발명의 과립 농약 조성물은, 본 아미드 화합물, 본 식물 질병 방제 화합물, 녹점토 광물을 포함하는 증량제, 및 수용성 결합제 및 임의로는 기타 농약 화합물 및 제형용 첨가제의 혼합물에 물을 첨가하고, 이 혼합물을 혼련한 다음 혼련된 혼합물을 과립화하고, 수득된 과립을 건조하고, 임의로는 입자의 크기를 균일화하는 절차를 수행함으로써 제조될 수 있다. 혼련에 사용된 물의 양은 혼합물 100 중량부에 대해 일반적으로 3-50 중량부이다.
상기 혼련된 혼합물은 예를 들어 압출 과립화에 의해 과립화된다.
혼련된 혼합물의 압출 과립화는, 일반적으로 0.5-2.0
Figure pct00010
, 바람직하게 0.7-1.5
Figure pct00011
스크린을 이용하여 수행된다. 압출 과립화에 의해 수득된 과립은 일반적으로 30-90 ℃, 바람직하게 30-80 ℃ 에서 건조된다. 건조된 본 발명의 과립 농약 조성물의 입자 길이는 일반적으로 0.5-6.0 mm, 바람직하게 0.7-4.0 mm 이다. 입자 길이는 입자의 최대 길이를 나타낸다.
본 발명의 과립 농약 조성물의 제조에 있어서 혼련 단계에 사용되는 혼련 장치의 예에는, 예를 들어, 혼련기, 노타 믹서 (nauta mixer) 및 로에디쥐 믹서 (loedige mixer) 가 포함된다. 과립화 단계에 사용된 압출 과립화기의 예에는, 예를 들어, 스크류 타입 압출 과립화기, 롤-타입 압출 과립화기, 디스크 펠릿터-타입 압출 과립화기, 펠릿 밀-타입 압출 과립화기, 바스켓-타입 압출 과립화기, 블레이드-타입 압출 과립화기, 진동 (oscillating)-타입 압출 과립화기, 기어-타입 압출 과립화기, 및 고리-다이 (dies) 타입 압출 과립화기가 포함된다. 구체적인 압출 과립화기의 예에는, 예를 들어 트윈 돔 (dome) 과립화기 (Fuji Paudal Co., Ltd.) 및 싱글 돔 과립화기 (Fuji Paudal Co., Ltd.) 가 포함된다.
본 발명의 과립 농약 조성물은, 예를 들어 벼 육묘 상자에 적용함으로써 사용될 수 있다. 본 발명의 과립 농약 조성물의 육묘 상자로의 적용 시기의 예에는, 예를 들어 파종시, 및 발아 내지 논 내 이식까지 임의의 시간이 포함된다. 본 발명의 과립 농약 조성물의 적용양은, 예를 들어 30 cm x 60 cm 의 크기를 갖는 육묘 상자 하나 당 본 아미드 화합물 및 본 식물 질병 방제 화합물의 총 양으로서 0.05-4.0 g 이다.
실시예
본 발명을 하기 제조예 및 시험예를 통해 더 자세히 설명하나, 본 발명이 이들 실시예로 제한되는 것은 아니다.
참조 제조예 1: 분말 농약 조성물 1 의 제조
칠십 (70.0) 중량부의 2'-시아노-3,4-디클로로이소티아졸-5-카르복시아닐리드 (일반명: 이소티아닐) 및 30.0 중량부의 피로필라이트 (Shokozan Clay S, Shokozan Mining Co., Ltd. 제조) 를 균일하게 혼합하고, 원심 미분쇄기로 분쇄하여, 체적 중간 직경이 4.12 ㎛ 이고 2'-시아노-3,4-디클로로이소티아졸-5-카르복시아닐리드를 함유하는 분말 농약 조성물 (이하, 분말 농약 조성물 1 로 지칭됨) 을 수득했다.
참조 제조예 2: 분말 농약 조성물 2 의 제조
칠십 (70.0) 중량부의 본 아미드 화합물 16 (표 1 에서의 화합물 번호 16) 및 30.0 중량부의 피로필라이트 (Shokozan Clay S, Shokozan Mining Co., Ltd. 제조) 를 균일하게 혼합하고, 원심 미분쇄기로 분쇄하여 체적 중간 직경이 4.55 ㎛ 이고 본 아미드 화합물 16 을 함유하는 분말 농약 조성물 (이하, 분말 농약 조성물 2 로 지칭함) 을 수득했다.
참조 제조예 3: 분말 농약 조성물 3 의 제조
칠십 (70.0) 중량부의 본 아미드 화합물 9 (표 1 에서의 화합물 번호 9) 및 30.0 중량부의 피로필라이트 (Shokozan Clay S, Shokozan Mining Co., Ltd. 제조) 를 균일하게 혼합하고, 원심 미분쇄기로 분쇄하여 체적 중간 직경이 3.86 ㎛ 이고 본 아미드 화합물 9 를 함유하는 분말 농약 조성물 (이하, 분말 농약 조성물 3 으로 지칭함) 을 수득하였다.
참조 제조예 4: 분말 농약 조성물 4 의 제조
칠십 (70.0) 중량부의 본 아미드 화합물 20 (표 1 에서의 화합물 번호 20) 및 30.0 중량부의 피로필라이트 (Shokozan Clay S, Shokozan Mining Co., Ltd. 제조) 를 균일하게 혼합하고 원심 미분쇄기로 분쇄하여, 체적 중간 직경이 4.90 ㎛ 이고 본 아미드 화합물 20 을 함유하는 분말 농약 조성물 (이하 분말 농약 조성물 4 로 지칭함) 을 수득하였다.
참조 제조예 5: 분말 농약 조성물 5 의 제조
칠십 (70.0) 중량부의 클로티아니딘 및 30.0 중량부의 피로필라이트 (Shokozan Clay S, Shokozan Mining Co., Ltd. 제조) 를 균일하게 혼합하고, 원심 미분쇄기로 분쇄하여, 체적 중간 직경이 4.44 ㎛ 이고 클로티아니딘을 함유하는 분말 농약 조성물 (이하, 분말 농약 조성물 5 로 지칭함) 을 수득하였다.
참조 제조예 6: 분말 농약 조성물 6 의 제조
칠십 (70.0) 중량부의 푸라메트피르 및 30.0 중량부의 피로필라이트 (Shokozan Clay S, Shokozan Mining Co., Ltd. 제조) 를 균일하게 혼합하고 원심 미분쇄기로 분쇄하여 체적 중간 직경이 4.02 ㎛ 이고 푸라메트피르를 함유하는 분말 농약 조성물 (이하, 분말 농약 조성물 6 로 지칭함) 을 수득하였다.
제조예 1: 과립 농약 조성물 1 의 제조
2.9 중량부의 분말 농약 조성물 1 (농약 화합물로서 2.0 중량부), 2.9 중량부의 분말 농약 조성물 2 (농약 화합물로서 2.0 중량부), 5.0 중량부의 알파 전분 (Amylox No.1A, Japan Corn Starch Co., Ltd. 제조), 10.0 중량부의 탄산칼슘 (SS#80, NITTO FUNKA KOGYO K.K. 제조), 10.0 중량부의 몬트모릴로나이트 (Bentonite Hodaka, HOJUN Co., Ltd. 제조) 및 68.2 중량부의 피로필라이트 (Shokozan Clay S, Shokozan Mining Co., Ltd. 제조) 의 혼합물에, 1.0 중량부의 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐 에테르 (계면활성제: Sorpol T-20, TOHO Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 를 함유하는 약 20 중량부의 물을 첨가하고 혼련하였다. 약 1.5 kg 의 생성된 혼련된 혼합물을 0.9
Figure pct00012
스크린을 갖는 바스켓 타입 압출 과립화기 (HU-G 타입 Hatashiki 과립화기, Hata Seisakusho) 에 넣은 다음, 먼저 10 초간만 이 과립화기를 작동시켰다. 첫 10 초간 동안 수득된 과립을 제거한 후, 과립화기를 30 초 동안 작동시켜 과립을 수득했다. 이 과립을 30 분 동안 70 ℃ 에서 건조시켜 과립 농약 조성물을 1 을 수득했다.
제조예 2: 과립 농약 조성물 2 의 제조
2.9 중량부의 분말 농약 조성물 1 (농약 화합물로서 2.0 중량부), 2.9 중량부의 분말 농약 조성물 3 (농약 화합물로서 2.0 중량부), 5.0 중량부의 알파 전분 (Amylox No.1A, Japan Corn Starch Co., Ltd. 제조), 10.0 중량부의 탄산칼슘 (SS#80, NITTO FUNKA KOGYO K.K. 제조), 10.0 중량부의 몬트모릴로나이트 (Bentonite Hodaka, HOJUN Co., Ltd. 제조) 및 68.2 중량부의 피로필라이트 (Shokozan Clay S, Shokozan Mining Co., Ltd. 제조) 의 혼합물에, 1.0 중량부의 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐 에테르 (계면활성제: Sorpol T-20, TOHO Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 를 함유하는 약 20 중량부의 물을 첨가하고, 혼련시켰다. 약 1.5 kg 의 생성된 혼련 혼합물을, 0.9
Figure pct00013
스크린을 갖는 바스켓 타입 압출 과립화기 (HU-G 타입 Hatashiki 과립화기, Hata Seisakusho) 에 넣은 다음, 먼저 10 초간만 이 과립화기를 작동시켰다. 첫 10 초 동안 수득된 과립을 제거한 후, 과립화기를 30 초 동안 작동시켜 과립을 수득했다. 과립을 30 분 동안 70 ℃ 에서 건조시켜 과립 농약 조성물 2 를 수득했다.
제조예 3: 과립 농약 조성물 3 의 제조
2.9 중량부의 분말 농약 조성물 1 (농약 화합물로서 2.0 중량부), 1.5 중량부의 분말 농약 조성물 4 (농약 화합물로서 1.0 중량부), 5.0 중량부의 알파 전분 (Amylox No.1A, Japan Corn Starch Co., Ltd. 제조), 10.0 중량부의 탄산칼슘 (SS#80, NITTO FUNKA KOGYO K.K. 제조), 10.0 중량부의 몬트모릴로나이트 (Bentonite Hodaka, HOJUN Co., Ltd. 제조) 및 69.6 중량부의 피로필라이트 (Shokozan Clay S, Shokozan Mining Co., Ltd. 제조) 의 혼합물에, 1.0 중량부의 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐 에테르 (계면활성제: Sorpol T-20, TOHO Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 를 함유하는 약 20 중량부의 물을 첨가하고 혼련하였다. 약 1.5 kg 의 생성된 혼련 혼합물을 0.9
Figure pct00014
스크린을 갖는 바스켓 타입 압출 과립화기 (HU-G 타입 Hatashiki 과립화기, Hata Seisakusho) 에 넣은 다음, 먼저 과립화기를 10 초간만 작동시켰다. 첫 10 초 동안 수득된 과립을 제거한 후, 과립화기를 30 초 동안 작동시켜 과립을 수득하였다. 과립을 30 분 동안 70 ℃ 에서 건조시켜 과립 농약 조성물 3 을 수득했다.
제조예 4: 과립 농약 조성물 4 의 제조
2.9 중량부의 분말 농약 조성물 1 (농약 화합물로서 2.0 중량부), 2.9 중량부의 분말 농약 조성물 4 (농약 화합물로서 2.0 중량부), 5.0 중량부의 알파 전분 (Amylox No.1A, Japan Corn Starch Co., Ltd. 제조), 10.0 중량부의 탄산칼슘 (SS#80, NITTO FUNKA KOGYO K.K. 제조), 10.0 중량부의 몬트모릴로나이트 (Bentonite Hodaka, HOJUN Co., Ltd. 제조) 및 68.2 중량부의 피로필라이트 (Shokozan Clay S, Shokozan Mining Co., Ltd. 제조) 의 혼합물에, 1.0 중량부의 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐 에테르 (계면활성제: Sorpol T-20, TOHO Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 을 함유하는 약 20 중량부의 물을 첨가하고, 혼련하였다. 약 1.5 kg 의 생성된 혼련 혼합물을 0.9
Figure pct00015
스크린을 갖는 바스켓 타입 압출 과립화기 (HU-G 타입 Hatashiki 과립화기, Hata Seisakusho) 에 넣은 다음, 과립화기를 먼저 10 초간만 작동시켰다. 첫 10 초 동안 수득된 과립을 제거한 후, 과립화기를 30 초 동안 작동시켜 과립을 수득했다. 과립을 30 분 동안 70℃에서 건조시켜 과립 농약 조성물 4 를 수득했다.
제조예 5: 과립 농약 조성물 5 의 제조
2.9 중량부의 분말 농약 조성물 1 (농약 화합물로서 2.0 중량부), 2.9 중량부의 분말 농약 조성물 4 (농약 화합물로서 2.0 중량부), 2.2 중량부의 분말 농약 조성물 5 (농약 화합물로서 1.5 중량부), 5.0 중량부의 알파 전분 (Amylox No.1A, Japan Corn Starch Co., Ltd. 제조), 10.0 중량부의 탄산칼슘 (SS#80, NITTO FUNKA KOGYO K.K. 제조), 10.0 중량부의 몬트모릴로나이트 (Bentonite Hodaka, HOJUN Co., Ltd. 제조) 및 66.0 중량부의 피로필라이트 (Shokozan Clay S, Shokozan Mining Co., Ltd. 제조) 의 혼합물에, 1.0 중량부의 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐 에테르 (계면활성제: Sorpol T-20, TOHO Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 를 함유하는 약 20 중량부의 물을 첨가하고 혼련하였다. 약 1.5 kg 의 생성된 혼련 혼합물을 0.9
Figure pct00016
스크린을 갖는 바스켓 타입 압출 과립화기 (HU-G 타입 Hatashiki 과립화기, Hata Seisakusho) 에 넣은 다음, 과립화기를 먼저 10 초간만 작동시켰다. 첫 10 초 동안 수득된 과립을 제거한 후, 과립화기를 30 초 동안 작동시켜 과립을 수득했다. 과립을 30 분 동안 70℃에서 건조시켜 과립 농약 조성물 5 를 수득했다.
제조예 6: 과립 농약 조성물 6 의 제조
2.9 중량부의 분말 농약 조성물 1 (농약 화합물로서 2.0 중량부), 2.9 중량부의 분말 농약 조성물 4 (농약 화합물로서 2.0 중량부), 5.8 중량부의 분말 농약 조성물 6 (농약 화합물로서 4.0 중량부), 5.0 중량부의 알파 전분 (Amylox No.1A, Japan Corn Starch Co., Ltd. 제조), 10.0 중량부의 탄산칼슘 (SS#80, NITTO FUNKA KOGYO K.K. 제조), 10.0 중량부의 몬트모릴로나이트 (Bentonite Hodaka, HOJUN Co., Ltd. 제조) 및 62.4 중량부의 피로필라이트 (Shokozan Clay S, Shokozan Mining Co., Ltd. 제조) 의 혼합물에, 1.0 중량부의 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐 에테르 (계면활성제: Sorpol T-20, TOHO Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 를 함유하는 약 20 중량부의 물을 첨가하고 혼련하였다. 약 1.5 kg 의 생성 혼련된 혼합물을 0.9
Figure pct00017
스크린을 갖는 바스켓 타입 압출 과립화기 (HU-G 타입 Hatashiki 과립화기, Hata Seisakusho) 에 넣은 다음, 과립화기를 먼저 10 초간만 작동시켰다. 첫 10 초 동안 수득된 과립을 제거한 후, 과립화기를 30 초 동안 작동시켜 과립을 수득했다. 과립을 30 분 동안 70℃에서 건조시켜 과립 농약 조성물 6 를 수득했다.
제조예 7: 과립 농약 조성물 7 의 제조
2.9 중량부의 분말 농약 조성물 1 (농약 화합물로서 2.0 중량부), 2.9 중량부의 분말 농약 조성물 4 (농약 화합물로서 2.0 중량부), 2.2 중량부의 분말 농약 조성물 5 (농약 화합물로서 4.0 중량부), 5.8 중량부의 분말 농약 조성물 6 (농약 화합물로서 4.0 중량부), 5.0 중량부의 알파 전분 (Amylox No.1A, Japan Corn Starch Co., Ltd. 제조), 10.0 중량부의 탄산칼슘 (SS#80, NITTO FUNKA KOGYO K.K. 제조), 10.0 중량부의 몬트모릴로나이트 (Bentonite Hodaka, HOJUN Co., Ltd. 제조) 및 60.2 중량부의 피로필라이트 (Shokozan Clay S, Shokozan Mining Co., Ltd. 제조) 의 혼합물에, 1.0 중량부의 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐 에테르 (계면활성제: Sorpol T-20, TOHO Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 를 함유하는 약 20 중량부의 물을 첨가하고 혼련하였다. 약 1.5 kg 의 생성된 혼련 혼합물을 0.9
Figure pct00018
스크린을 갖는 바스켓 타입 압출 과립화기 (HU-G 타입 Hatashiki 과립화기, Hata Seisakusho) 에 넣은 다음, 과립화기를 먼저 10 초간만 작동시켰다. 첫 10 초 동안 수득된 과립을 제거한 후, 과립화기를 30 초 동안 작동시켜 과립을 수득했다. 과립을 30 분 동안 70℃에서 건조시켜 과립 농약 조성물 7 을 수득했다.
참조예 1: 대조 과립 농약 조성물 1 의 제조
2.9 중량부의 분말 농약 조성물 1 (농약 화합물로서 2.0 중량부), 2.9 중량부의 분말 농약 조성물 2 (농약 화합물로서 2.0 중량부), 5.0 중량부의 알파 전분 (Amylox No.1A, Japan Corn Starch Co., Ltd. 제조), 10.0 중량부의 탄산칼슘 (SS#80, NITTO FUNKA KOGYO K.K. 제조) 및 78.2 중량부의 피로필라이트 (Shokozan Clay S, Shokozan Mining Co., Ltd. 제조) 의 혼합물에, 1.0 중량부의 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐 에테르 (계면활성제: Sorpol T-20, TOHO Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 를 함유하는 약 20 중량부의 물을 첨가하고 혼련하였다. 약 1.5 kg 의 생성된 혼련 혼합물을 0.9
Figure pct00019
스크린을 갖는 바스켓 타입 압출 과립기 (HU-G 타입 Hatashiki 과립화기, Hata Seisakusho) 에 넣은 다음, 과립화기를 먼저 10 초간만 작동시켰다. 첫 10 초 동안 수득된 과립을 제거한 후, 과립화기를 30 초 동안 작동시켜 과립을 수득했다. 과립을 30 분 동안 70℃에서 건조시켜 대조 과립 농약 조성물 1 을 수득했다.
참조예 2: 대조 과립 농약 조성물 2 의 제조
2.9 중량부의 분말 농약 조성물 1 (농약 화합물로서 2.0 중량부), 2.9 중량부의 분말 농약 조성물 3 (농약 화합물로서 2.0 중량부), 5.0 중량부의 알파 전분 (Amylox No.1A, Japan Corn Starch Co., Ltd. 제조), 10.0 중량부의 탄산칼슘 (SS#80, NITTO FUNKA KOGYO K.K. 제조) 및 78.2 중량부의 피로필라이트 (Shokozan Clay S, Shokozan Mining Co., Ltd. 제조) 의 혼합물에, 1.0 중량부의 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐 에테르 (계면활성제: Sorpol T-20, TOHO Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 를 함유하는 약 20 중량부의 물을 첨가하고 혼련하였다. 약 1.5 kg 의 생성된 혼련 혼합물을, 0.9
Figure pct00020
스크린을 갖는 바스켓 타입 압출 과립화기 (HU-G 타입 Hatashiki 과립화기, Hata Seisakusho) 에 넣은 다음, 과립화기를 먼저 10 초간만 작동시켰다. 첫 10 초 동안 수득된 과립을 제거한 후, 과립화기를 30 초 동안 작동시켜 과립을 수득했다. 과립을 30 분 동안 70℃에서 건조시켜 대조 과립 농약 조성물 2 를 수득했다.
참조예 3: 대조 과립 농약 조성물 3 의 제조
2.9 중량부의 분말 농약 조성물 1 (농약 화합물로서 2.0 중량부), 1.5 중량부의 분말 농약 조성물 4 (농약 화합물로서 1.0 중량부), 5.0 중량부의 알파 전분 (Amylox No.1A, Japan Corn Starch Co., Ltd. 제조), 10.0 중량부의 탄산칼슘 (SS#80, NITTO FUNKA KOGYO K.K. 제조) 및 79.6 중량부의 피로필라이트 (Shokozan Clay S, Shokozan Mining Co., Ltd. 제조) 의 혼합물에, 1.0 중량부의 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐 에테르 (계면활성제: Sorpol T-20, TOHO Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 를 함유하는 약 20 중량부를 첨가하고 혼련하였다. 약 1.5 kg 의 생성된 혼련 혼합물을, 0.9
Figure pct00021
스크린을 갖는 바스켓 타입 압출 과립화기 (HU-G 타입 Hatashiki 과립화기, Hata Seisakusho) 에 넣은 다음 먼저 10 초간만 과립화기를 작동시켰다. 첫 10 초 동안 수득된 과립을 제거한 후, 과립화기를 30 초 동안 작동시켜 과립을 수득했다. 과립을 30 분 동안 70℃에서 건조시켜 대조 과립 농약 조성물 3 을 수득했다.
참조예 4: 대조 과립 농약 조성물 4 의 제조
2.9 중량부의 분말 농약 조성물 1 (농약 화합물로서 2.0 중량부), 2.9 중량부의 분말 농약 조성물 4 (농약 화합물로서 2.0 중량부), 5.0 중량부의 알파 전분 (Amylox No.1A, Japan Corn Starch Co., Ltd. 제조), 10.0 중량부의 탄산칼슘 (SS#80, NITTO FUNKA KOGYO K.K. 제조) 및 78.2 중량부의 피로필라이트 (Shokozan Clay S, Shokozan Mining Co., Ltd. 제조) 의 혼합물에, 1.0 중량부의 폴리옥시에틸렌트리스티릴페닐 에테르 (계면활성제: Sorpol T-20, TOHO Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 를 함유하는 약 20 중량부의 물을 첨가하고 혼련하였다. 약 1.5 kg 의 생성된 혼련 혼합물을 0.9
Figure pct00022
스크린을 갖는 바스켓 타입 압출 과립화기 (HU-G 타입 Hatashiki 과립화기, Hata Seisakusho) 에 넣은 다음, 과립화기를 먼저 10 초간만 작동시켰다. 첫 10 초 동안 수득된 과립을 제거한 후, 과립화기를 30 초 동안 작동시켜 과립을 수득했다. 과립을 30 분 동안 70℃에서 건조시켜 대조 과립 농약 조성물 4 을 수득했다.
시험예 1: 수도 (paddy rice) 의 파종시 복토전 처리에 대한 벼 식물의 성장 시험
시험된 과립 조성물을 수도 육묘 상자 (30 cm x 60 cm) 에 100 g/육묘 상자의 속도로 적용하고, 여기에 160 g 의 물에 담겨진 벼 (cv: Hinohikari) 를 파종한 다음 여기에 흙을 얹었다. 육묘 챔버 (종일 30℃) 에서 3 일간 벼 종자를 인큐베이션시킨 후, 육묘 상자를 옥외로 이동시켜 키웠다. 파종 1 주일 후, 벼 묘목의 키 (처리 섹션) 을 측정하였다. 다른 한편, 과립 조성물을 적용하지 않은 것을 제외하고는 상기 방법과 동일한 방법으로 파종 및 키운 벼 묘목 (비처리된 섹션) 의 키를 측정했다 (2 회). 성장률 (%) 을, 처리 섹션 식물의 키 및 비처리 섹션 식물의 키를 기준으로 하는 하기 식 (A) 에 따라 산출하고, 하기의 평가 기준에 따라 성장 상태를 평가하였다.
Figure pct00023
<<성장 상태의 평가 기준>>
[평가] : 성장률
-- : 98% 이상
- : 95% 이상 98% 미만
+ : 92% 이상 95% 미만
++ : 89% 이상 92% 미만
+++ : 85% 이상 88% 미만
++++ : 85% 미만
결과를 표 2 에 나타낸다.
시험된 과립 조성물 성장 상태
과립 농약 조성물 1 --
과립 농약 조성물 2 --
과립 농약 조성물 3 -
과립 농약 조성물 4 -
대조 과립 농약 조성물 1 +
대조 과립 농약 조성물 2 +
대조 과립 농약 조성물 3 ++
대조 과립 농약 조성물 4 ++
산업적 이용가능성
본 발명의 과립 농약 조성물은 육모 상자 적용용 조성물로서 우수하다.

Claims (11)

  1. 화학식 (I) 의 화합물:
    Figure pct00024

    [식 중,
    R1 은 할로겐 원자 또는 C1-C4 할로알킬기를 나타냄;
    R2 은 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1-C4 알킬기를 나타냄;
    R3 은 수소 원자, 시아노기, 할로겐 원자 또는 C1-C4 알킬기를 나타냄;
    R4 은 수소 원자 또는 C1-C4 알킬기를 나타냄;
    R5 은 C1-C4 알킬기, C3-C7 시클로알킬기, (C3-C7 시클로알킬)C1-C4 알킬기, (C1-C4 알콕시)카르보닐기, (C1-C4 알콕시)카르보닐아미노기, 또는 {(C1-C4 알콕시)카르보닐}(C1-C4 알킬)아미노기를 나타냄; 및
    R6 은 할로겐 원자를 나타냄];
    티아디닐, 이소티아닐, 프로베나졸 및 아시벤졸아르-S-메틸로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 식물 질병 방제 화합물;
    녹점토 광물을 포함하는 증량제; 및
    수용성 결합제
    를 함유하는 과립 농약 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 식물 질병 방제 화합물의 양이 화학식 (I) 의 화합물 100 중량부에 대해 100-5,000 중량부인 과립 농약 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 과립 농약 조성물 내 화학식 (I) 의 화합물 및 식물 질병 방제 화합물의 총 양이 과립 농약 조성물의 총 중량에 대해 1 - 30 중량% 인 과립 농약 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 과립 농약 조성물 내 녹점토 광물을 포함하는 증량제의 양이 과립 농약 조성물의 총 중량에 대해 40-98 중량% 인 과립 농약 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 과립 농약 조성물 내 수용성 결합제의 양이 과립 농약 조성물의 총 중량에 대해 1-10 중량% 인 과립 농약 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, 식물 질병 방제 화합물이 이소티아닐인 과립 농약 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 네오니코티노이드 화합물을 함유하는 과립 농약 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서, 네오니코티노이드 화합물이 클로티아니딘인 과립 농약 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서, 녹점토 광물을 포함하는 증량제가 녹점토 광물 및 탄산칼슘을 포함하는 증량제인 과립 농약 조성물.
  10. 제 1 항에 있어서, 녹점토 광물이 벤토나이트인 과립 농약 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서, 수용성 결합제가 알파 전분인 과립 농약 조성물.
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