DE102008059358A1 - Agrochemische Zusammensetzung zur Bekämpfung oder Prophylaxe von durch pflanzenpathogene Mikroben verursachten Pflanzenkrankheiten - Google Patents

Agrochemische Zusammensetzung zur Bekämpfung oder Prophylaxe von durch pflanzenpathogene Mikroben verursachten Pflanzenkrankheiten Download PDF

Info

Publication number
DE102008059358A1
DE102008059358A1 DE102008059358A DE102008059358A DE102008059358A1 DE 102008059358 A1 DE102008059358 A1 DE 102008059358A1 DE 102008059358 A DE102008059358 A DE 102008059358A DE 102008059358 A DE102008059358 A DE 102008059358A DE 102008059358 A1 DE102008059358 A1 DE 102008059358A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
alkyl
alkylamino
aryl
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE102008059358A
Other languages
English (en)
Inventor
Masanao Toyonaka-shi Takaishi
Takashi Toyonaka-shi Komori
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to DE102008015267A priority Critical patent/DE102008015267A1/de
Priority claimed from DE102008015267A external-priority patent/DE102008015267A1/de
Publication of DE102008059358A1 publication Critical patent/DE102008059358A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/781,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62Benzothiazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62Benzothiazoles
    • C07D277/64Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Eine agrochemische Zusammensetzung, umfassend eine Amidverbindung der folgenden Formel (I) $F1 ein Salz davon oder ein Hydrat davon, ist wirksam zur Bekämpfung oder Vorbeugung von Pflanzenkrankheiten, die durch pflanzenpathogene Mikroben hervorgerufen werden, wenn eine effektive Menge der agrochemischen Zusammensetzung auf nützliche Feldfrüchte aufgebracht wird.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine agrochemische Zusammensetzung zur Bekämpfung oder Vorbeugung von Pflanzenkrankheiten, die durch pflanzenpathogene Mikroben bewirkt werden, umfassend eine Amidverbindung, ein Salz davon oder ein Hydrat davon, und ein Verfahren zur Bekämpfung oder Vorbeugung von Pflanzenkrankheiten, die durch pflanzenpathogene Mikroben bewirkt werden, umfassend Aufbringen einer wirksamen Menge der vorstehend genannten agrochemischen Zusammensetzung auf nützliche Feldfrüchte.
  • Eine Verbindung der Formel (I), wie nachstehend gezeigt, ist bekannt, und das Herstellungsverfahren davon ist ebenfalls bekannt (vgl. Patentdruckschrift 1, zum Beispiel). Jedoch ist die Fähigkeit dieser Verbindung vollständig pflanzenpathogene Mikroben außer Aspergillus zu bekämpfen oder zu verhindern, unbekannt.
  • Eine Verbindung der folgenden Formel (I), ein Salz davon oder ein Hydrat davon: Formel I
    Figure 00010001
    wobei A eine 6-Chinolylgruppe, eine Benzothiazol-6-ylgruppe oder eine [1.5]Naphthyridin-2-ylgruppe dargestellt; X einen Rest der Formel -NH-C(=Y)-CH2- oder einen Rest der Formel -C(=Y)-NH-CH2- darstellt; Y ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder NRY darstellt, wobei RY einen C1-6-Alkoxyrest oder eine Cyanogruppe darstellt; und E eine Furylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Pyrrolylgruppe, eine Tetrazolylgruppe, eine Thiazolylgruppe, eine Pyrazolylgruppe oder eine Phenylgruppe darstellt; wobei A gegebenenfalls einen bis drei Substituenten aufweisen kann, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe a-1 und Substituentengruppe a-2, und E gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten aufweisen kann, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe a-1 und Substituentengruppe a-2:
  • [Substituentengruppe a-1]
    • Halogenatom, Hydroxylgruppe, Mercaptogruppe, Cyanogruppe, Carboxylgruppe, C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest, C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, C3-8-Cycloalkyliden-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C2-6-alkenylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest, C2-6-Alkinyloxyrest, C3-8-Cycloalkoxyrest, C6-10-Aryloxyrest, C-3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkoxyrest, C1-6-Alkylthiorest, C2-6-Alkenylthiorest, C2-6-Alkinylthiorest, C3-8-Cycloalkylthiorest, C6-10-Arylthiorest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylthiorest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylthiorest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylthiorest, Mono-C1-6-alkylaminorest, Mono-C2-6-alkenylaminorest, Mono-C2-6-alkinylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkylaminorest, Mono-C6-10-arylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkylaminorest, Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest, Mono-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-alkylaminorest, Di-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkenyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkinyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, C1-6-Alkylcarbonylrest, C1-6-Alkoxycarbonylrest, C1-6-Alkylsulfonylrest, ein Rest der Formel -C(=N-Ra1)Ra2 (wobei Ra1 eine Hydroxylgruppe oder einen C1-6-Alkoxyrest darstellt; und Ra2 ein Wasserstoffatom oder einen C1-6-Alkylrest darstellt), C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest und 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxy-C1-6-alkylrest; und
  • [Substituentengruppe a-2]
    • C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest, C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest, C2-6-Alkinyloxyrest, C3-8-Cycloalkoxyrest, C-6-10-Aryloxyrest, C-3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkoxyrest, C1-6-Alkylthiorest, C2-6-Alkenylthiorest, C2-6-Alkinylthiorest, C3-8-Cycloalkyylthiorest, C6-10-Arylthiorest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylthiorest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylthiorest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6- Alkylthiorest, Mono-C1-6-alkylaminorest, Mono-C2-6-alkenylaminorest, Mono-C2-6-alkinylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkylaminorest, Mono-C6-10-arylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkylaminorest, Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest, Mono-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-alkylaminorest, Di-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkenyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkinyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest und 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxy-C1-6-alkylrest; wobei jeder Rest, der in der Substituentengruppe a-2 beschrieben ist, einen bis drei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe b:
  • [Substituentengruppe b]
    • Halogenatom, Hydroxylgruppe, Mercaptogruppe, Cyanogruppe, Carboxylgruppe, Aminogruppe, Carbamoylgruppe, Nitrogruppe, C1-6-Alkylrest, C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest, C1-6-Alkoxyrest, C6-10-Aryloxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxyrest, C1-6-Alkoxycarbonylrest, C1-6-Alkylsulfonylrest, Trifluormethylgruppe, Trifluormethoxygruppe, Mono-C1-6-alkylaminorest, Di-C1-6-alkylaminorest, Mono-C6-10-Arylaminorest, der gegebenenfalls eine Aminogruppe oder eine Aminosulfonylgruppe aufweist, und N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, der gegebenenfalls eine Aminogruppe aufweist.
    • [Patentdruckschrift 1] Internationale Patentanmeldung Offenlegungsschrift WO2005/033079
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, eine neue Verwendung der Verbindung der Formel (I) und dgl. bereitzustellen.
  • Als Ergebnis umfassender Untersuchungen haben die Erfinder der vorliegenden Anmeldung festgestellt, dass die Verbindung der Formel (I) ausgezeichnete Wirkung zur Bekämpfung oder Vorbeugung von Pflanzenkrankheiten aufweist, die durch pflanzenpathogene Mikroben bewirkt werden, wobei sie die vorliegende Erfindung vollendeten.
  • Genauer stellt die vorliegende Erfindung die folgenden (1) bis (3) bereit.
    • (1) Eine agrochemische Zusammensetzung zur Bekämpfung und Vorbeugung von Pflanzenkrankheiten, die durch pflanzenpathogene Mikroben außer Aspergillus bewirkt werden (nachstehend manchmal als die erfindungsgemäße agrochemische Zusammensetzung bezeichnet), umfassend eine Verbindung der Formel (I), ein Salz davon oder ein Hydrat davon (nachstehend manchmal als die vorliegende Verbindung bezeichnet):
    Formel (I)
    Figure 00040001
    wobei A eine 6-Chinolylgruppe, eine Benzothiazol-6-ylgruppe oder eine [1.5]Naphthyridin-2-ylgruppe darstellt; X einen Rest der Formel -NH-C(=Y)-CH2- oder einen Rest der Formel -C(=Y)-NH-CH2- darstellt;
    Y ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder NRY darstellt, wobei RY einen C1-6-Alkoxyrest oder eine Cyanogruppe darstellt; und E eine Furylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Pyrrolylgruppe, eine Tetrazolylgruppe, eine Thiazolylgruppe, eine Pyrazolylgruppe oder eine Phenylgruppe darstellt; wobei A gegebenenfalls einen bis drei Substituenten aufweisen kann, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe a-1 und Substituentengruppe a-2, und E gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten aufweisen kann, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe a-1 und Substituentengruppe a-2:
  • [Substituentengruppe a-1]
    • Halogenatom, Hydroxylgruppe, Mercaptogruppe, Cyanogruppe, Carboxylgruppe, C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest, C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, C3-8-Cycloalkyliden-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C2-6-alkenylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest, C2-6-Alkinyloxyrest, C3-8-Cycloalkoxyrest, C6-10-Aryloxyrest, C-3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkoxyrest, C1-6-Alkylthiorest, C2-6-Alkenylthiorest, C2-6-Alkinylthiorest, C3-8-Cycloalkylthiorest, C6-10-Arylthiorest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylthiorest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylthiorest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylthiorest, Mono-C1-6-alkylaminorest, Mono-C2-6-alkenylaminorest, Mono-C2-6-alkinylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkylaminorest, Mono-C6-10-arylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkylaminorest, Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest, Mono-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylaminorest, Di-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkenyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkinyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, C1-6-Alkylcarbonylrest, C1-6-Alkoxycarbonylrest, C1-6-Alkylsulfonylrest, ein Rest der Formel -C(=N-Ra1)Ra2 (wobei Ra1 eine Hydroxylgruppe oder einen C1-6-Alkoxyrest darstellt; und Ra2 ein Wasserstoffatom oder einen C1-6-Alkylrest darstellt), C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest und 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxy-C1-6-alkylrest; und
  • [Substituentengruppe a-2]
    • C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest, C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest, C2-6-Alkinyloxyrest, C3-8-Cycloalkoxyrest, C-6-10-Aryloxyrest, C-3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkoxyrest, C1-6-Alkylthiorest, C2-6-Alkenylthiorest, C2-6-Alkinylthiorest, C3-8-Cycloalkylthiorest, C6-10-Arylthiorest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylthiorest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylthiorest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-alkylthiorest, Mono-C1-6-alkylaminorest, Mono-C2-6-alkenylaminorest, Mono-C2-6-alkinylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkylaminorest, Mono-C6-10-arylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkylaminorest, Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest, Mono-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-alkylaminorest, Di-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkenyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkinyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest und 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxy-C1-6-alkylrest; wobei jeder Rest, der in der Substiuentengruppe a-2 beschrieben ist, einen bis drei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe b:
  • [Substituentengruppe b]
    • Halogenatom, Hydroxylgruppe, Mercaptogruppe, Cyanogruppe, Carboxylgruppe, Aminogruppe, Carbamoylgruppe, Nitrogruppe, C1-6-Alkylrest, C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest, C1-6-Alkoxyrest, C6-10-Aryloxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxyrest, C1-6-Alkoxycarbonylrest, C1-6-Alkylsulfonylrest, Trifluormethylgruppe, Trifluormethoxygruppe, Mono-C1-6-alkylaminorest, Di-C1-6-alkylaminorest, Mono-C6-10-Arylaminorest, der gegebenenfalls eine Aminogruppe oder eine Aminosulfonylgruppe aufweist, und N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, der gegebenenfalls eine Aminogruppe aufweist.
    • (2) Ein Verfahren zur Bekämpfung oder Vorbeugung von Pflanzenkrankheiten, die durch pflanzenpathogene Mikroben außer Aspergillus hervorgerufen werden, umfassend Aufbringen einer wirksamen Menge der erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung auf nützliche Feldfrüchte.
    • (3) Verwendung der Verbindung der Formel (I), eines Salzes davon oder eines Hydrats davon der vorliegenden Erfindung zur Herstellung einer agrochemischen Zusammensetzung.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung können Pflanzenkrankheiten, die durch pflanzenpathogene Mikroben außer Aspergillus hervorgerufen werden, bekämpft oder verhindert werden.
  • A in der Formel (I), die die vorliegende Verbindung darstellt, gibt eine 6-Chinolylgruppe, die gegebenenfalls einen bis drei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe a-1 und Substituentengruppe a-2, eine Benzothiazol-6-ylgruppe, die gegebenenfalls einen bis drei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe a-1 und Substituentengruppe a-2, oder eine [1.5]Naphthyridin-2-ylgruppe an, die gegebenenfalls einen bis drei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe a-1 und Substituentengruppe a-2:
  • [Substituentengruppe a-1]
    • Halogenatom, Hydroxylgruppe, Mercaptogruppe, Cyanogruppe, Carboxylgruppe, C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest, C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, C3-8-Cycloalkyliden-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C2-6-alkenylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest, C2-6-Alkinyloxyrest, C3-8-Cycloalkoxyrest, C6-10-Aryloxyrest, C-3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkoxyrest, C1-6-Alkylthiorest, C2-6-Alkenylthiorest, C2-6-Alkinylthiorest, C3-8-Cycloalkylthiorest, C6-10-Arylthiorest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylthiorest, C6-10-Aryl-C1- 6-alkylthiorest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylthiorest, Mono-C1-6-alkylaminorest, Mono-C2-6-alkenylaminorest, Mono-C2-6-alkinylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkylaminorest, Mono-C6-10-arylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkylaminorest, Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest, Mono-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylaminorest, Di-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkenyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkinyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, C1-6-Alkylcarbonylrest, C1-6-Alkoxycarbonylrest, C1-6-Alkylsulfonylrest, ein Rest der Formel -C(=N-Ra1)Ra2 (wobei Ra1 eine Hydroxylgruppe oder einen C1-6-Alkoxyrest darstellt; und Ra2 ein Wasserstoffatom oder einen C1-6-Alkylrest darstellt), C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest und 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxy-C1-6-alkylrest; und
  • [Substituentengruppe a-2]
    • C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest, C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest, C2-6-Alkinyloxyrest, C3-8-Cycloalkoxyrest, C-6-10-Aryloxyrest, C-3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkoxyrest, C1-6-Alkylthiorest, C2-6-Alkenylthiorest, C2-6-Alkinylthiorest, C3-8-Cycloalkylthiorest, C6-10-Arylthiorest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylthiorest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylthiorest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-alkylthiorest, Mono-C1-6-alkylaminorest, Mono-C2-6-alkenylaminorest, Mono-C2-6-alkinylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkylaminorest, Mono-C6-10-arylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkylaminorest, Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest, Mono-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-alkylaminorest, Di-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkenyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkinyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest und 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxy-C1-6-alkylrest; wobei jeder Rest, der in der Substiuentengruppe a-2 beschrieben ist, einen bis drei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe b:
  • [Substituentengruppe b]
    • Halogenatom, Hydroxylgruppe, Mercaptogruppe, Cyanogruppe, Carboxylgruppe, Aminogruppe, Carbamoylgruppe, Nitrogruppe, C1-6-Alkylrest, C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest, C1-6-Alkoxyrest, C6-10-Aryloxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxyrest, C1-6-Alkoxycarbonylrest, C1-6-Alkylsulfonylrest, Trifluormethylgruppe, Trifluormethoxygruppe, Mono-C1-6-alkylaminorest, Di-C1-6-alkylaminorest, Mono-C6-10-arylaminorest, der gegebenenfalls eine Aminogruppe oder eine Aminosulfonylgruppe aufweist, und N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, der gegebenenfalls eine Aminogruppe aufweist.
  • Zusätzlich können Beispiele einer solchen Gruppe A eine 6-Chinolylgruppe, die gegebenenfalls einen bis drei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe c-1 und Substituentengruppe c-2, eine Benzothiazol-6-ylgruppe, die gegebenenfalls einen bis drei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe c-1 und Substituentengruppe c-2, und eine [1.5]Naphthyridin-2-ylgruppe einschließen, die gegebenenfalls einen bis drei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe c-1 und Substituentengruppe c-2:
  • [Substituentengruppe c-1]
    • Halogenatom, C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest, C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C2-6-alkenylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest, C2-6-Alkinyloxyrest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkoxyrest, Mono-C2-6-alkylaminorest, Mono-C3-8-alkenylaminorest, Mono-C6-10-alkinylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkylaminorest, Mono-C1-6-arylaminorest, Mono-C6-10-cycloalkyl-C1-6-alkylaminorest, Mono-C1-6-aryl-C1-6-alkylaminorest, Mono-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylaminorest, C2-6-Alkylcarbonylrest und ein Rest der Formel -C(=N-OH)Ra2 (wobei Ra2 die vorstehend angegebenen Bedeutungen aufweist); und
  • [Substituentengruppe c-2]
    • C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest, C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest, C2-6-Alkinyloxyrest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkoxyrest, Mono-C1-6- alkylaminorest, Mono-C2-6-alkenylaminorest, Mono-C2-6-alkinylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkylaminorest, Mono-C6-10-arylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkylaminorest, Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest und Mono-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylaminorest (wobei jeder in der Substituentengruppe c-2 beschriebene Rest einen bis drei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe d):
  • [Substituentengruppe d]
    • Halogenatom, Hydroxylgruppe, Carboxylgruppe, Aminogruppe, Carbamoylgruppe, C1-6-Alkoxyrest, Mono-C1-6-alkylaminorest, Di-C1-6-alkylaminorest, Mono-C6-10-arylaminorest, der gegebenenfalls eine Aminogruppe oder eine Aminosulfonylgruppe aufweist, N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, der gegebenenfalls eine Aminogruppe aufweist, Cyanogruppe, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest und C1-6-Alkoxycarbonylrest.
  • Außerdem können Beispiele einer solchen Gruppe A vorzugsweise eine 6-Chinolylgruppe, eine Benzothiazol-6-ylgruppe und eine [1.5]Naphthyridin-2-ylgruppe einschließen.
  • X in der Formel (I), die die vorliegende Verbindung darstellt, gibt eine Gruppe der Formel -NH-C(=Y)-CH2- und eine Gruppe der Formel -C(=Y)-NH-CH2- an. Das vorstehend genannte Y stellt ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder NRY dar (wobei RY einen C1-6-Alkoxyrest oder eine Cyanogruppe darstellt). X ist vorzugsweise eine Gruppe der Formel -NH-C(=Y)-CH2- und Y ist vorzugsweise ein Sauerstoffatom.
  • E in der Formel (I), die die vorstehende Verbindung darstellt, gibt eine Furylgruppe, die gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe a-1 und Substituentengruppe a-2, eine Thienylgruppe, die gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe a-1 und Substituentengruppe a-2, eine Pyrrolylgruppe, die gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe a-1 und Substituentengruppe a-2, oder eine Phenylgruppe an, die gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe a-1 und Substituentengruppe a-2:
  • [Substituentengruppe a-1]
    • Halogenatom, Hydroxylgruppe, Mercaptogruppe, Cyanogruppe, Carboxylgruppe, C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest, C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, C3-8-Cycloalkyliden-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C2-6-alkenylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest, C2-6-Alkinyloxyrest, C3-8-Cycloalkoxyrest, C6-10-Aryloxyrest, C-3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkoxyrest, C1-6-Alkylthiorest, C2-6-Alkenylthiorest, C2-6-Alkinylthiorest, C3-8-Cycloalkylthiorest, C6-10-Arylthiorest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylthiorest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylthiorest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylthiorest, Mono-C1-6-alkylaminorest, Mono-C2-6-alkenylaminorest, Mono-C2-6-alkinylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkylaminorest, Mono-C6-10-arylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkylaminorest, Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest, Mono-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylaminorest, Di-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkenyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkinyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, C1-6-Alkylcarbonylrest, C1-6-Alkoxycarbonylrest, C1-6-Alkylsulfonylrest, ein Rest der Formel -C(=N-Ra1)Ra2 (wobei Ra1 eine Hydroxylgruppe oder einen C1-6-Alkoxyrest darstellt; und Ra2 ein Wasserstoffatom oder einen C1-6-Alkylrest darstellt), C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest und 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxy-C1-6-alkylrest; und
  • [Substituentengruppe a-2]
    • C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest, C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest, C2-6-Alkinyloxyrest, C3-8-Cycloalkoxyrest, C-6-10-Aryloxyrest, C-3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkoxyrest, C1-6-Alkylthiorest, C2-6-Alkenylthiorest, C2-6-Alkinylthiorest, C3-8-Cycloalkylthiorest, C6-10-Arylthiorest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylthiorest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylthiorest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylthiorest, Mono-C1-6-alkylaminorest, Mono-C2-6-alkenylaminorest, Mono-C2-6-alkinylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkylaminorest, Mono-C6-10-arylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkylaminorest, Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest, Mono-5- bis 10- gliedriger heterocyclischer C1-6-alkylaminorest, Di-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkenyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkinyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest und 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxy-C1-6-alkylrest; wobei jeder Rest, der in der Substiuentengruppe a-2 beschrieben ist, einen bis drei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe b:
  • [Substituentengruppe b]
    • Halogenatom, Hydroxylgruppe, Mercaptogruppe, Cyanogruppe, Carboxylgruppe, Aminogruppe, Carbamoylgruppe, Nitrogruppe, C1-6-Alkylrest, C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest, C1-6-Alkoxyrest, C6-10-Aryloxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxyrest, C1-6-Alkoxycarbonylrest, C1-6-Alkylsulfonylrest, Trifluormethylgruppe, Trifluormethoxygruppe, Mono-C1-6-alkylaminorest, Di-C1-6-alkylaminorest, Mono-C6-10-Arylaminorest, der gegebenenfalls eine Aminogruppe oder eine Aminosulfonylgruppe aufweist, und N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, der gegebenenfalls eine Aminogruppe aufweist.
  • Vorzugsweise kann ein solches E eine Furylgruppe, die gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe e-1 und Substituentengruppe e-2, eine Thienylgruppe, die gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe e-1 und Substituentengruppe e-2, eine Pyrrolylgruppe, die gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe e-1 und Substituentengruppe e-2, oder eine Phenylgruppe sein, die gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe e-1 und Substituentengruppe e-2:
  • [Substituentengruppe e-1]
    • Halogenatom, C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest, C6-10-Arylrest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, C3-8-Cycloalkyliden-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C2-6-alkenylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest, C2-6-Alkinyloxyrest, C6-10-Aryloxyrest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkoxyrest, C6-10-Arylthiorest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylthiorest, Mono- C6-10-arylaminorest, Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest und 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxy-C1-6-alkylrest; und
  • [Substituentengruppe e-2]
    • C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest, C6-10-Arylrest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest, C2-6-Alkinyloxyrest, C6-10-Aryloxyrest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkoxyrest, C6-10-Arylthiorest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylthiorest, Mono-C6-10-arylaminorest, Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest und 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxy-C1-6-alkylrest, wobei jeder in der Substituentengruppe e-2 beschriebene Rest einen bis drei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe f:
  • [Substituentengruppe f]
    • Halogenatom, Hydroxylgruppe, Cyanogruppe, Aminogruppe, Nitrogruppe, C3-8-Cycloalkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C6-10-Aryloxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxyrest, C1-6-Alkoxycarbonylrest, C1-6-Alkylsulfonylrest, Mono-C6-10-arylaminorest, Trifluormethylgruppe, Trifluormethoxygruppe und C1-6-Alkylrest.
  • Stärker bevorzugt können ein solcher Rest E Reste sein, in denen ein oder zwei Wasserstoffatome von irgendeiner einer 2-Furylgruppe, einer 2-Thienylgruppe, einer Pyrrolylgruppe und einer Phenylgruppe durch [ein Fluoratom, ein Chloratom, einen C1-6-Alkylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einen C2-6-Alkenylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einen C2-6-Alkinylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), eine Phenylgruppe (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten oder C1-6-Alkylresten), einen C3-5-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen oder C1-6-Alkylresten), einen C3-5-Cycloalkyliden-C1-6-alkylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen oder C1-6-Alkylresten), einen Phenyl-C1-6-alkylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einen Phenyl-C2-6-alkenylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen C1-6-Alkylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einen C1-6-Alkoxyrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen oder C1-6-Alkylresten), einen C3-6-Alkenyloxyrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen oder C1-6-Alkylresten), einen C3-6-Alkinyloxyrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen oder C1-6-Alkylresten), eine Phenoxygruppe (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einen C3-6-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, einen Phenyl-C1-6-Alkoxyrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen C1-6-Alkoxyrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einen C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen oder 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten) oder einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxy-C1-6-alkylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten oder C1-6-Alkoxyresten)] ersetzt sein können.
  • Insbesondere bevorzugt können solche Reste E Reste sein, in denen ein oder zwei Wasserstoffatome von irgendeiner einer 2-Furylgruppe, einer 2-Thienylgruppe und einer Phenylgruppe durch [ein Fluoratom, ein Chloratom, einen C1-6-Alkylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxygruppen oder C1-6-Alkylresten), einen C2-6-Alkenylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5- Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einen C2-6-Alkenylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einen C2-6-Alkinylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), eine Phenylgruppe (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten oder C1-6-Alkylresten), einen C3-5-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen oder C1-6-Alkylresten), einen C3-5-Cycloalkyliden-C1-6-alkylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen oder C1-6-Alkylresten), einen Phenyl-C1-6-alkylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einen Phenyl-C2-6-alkenylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomatn, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen C1-6-Alkylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einen C1-6-Alkoxyrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen oder C1-6-Alkylresten), einen C3-6-Alkenyloxyrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen oder C1-6-Alkylresten), einen C3-6-Alkinyloxyrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen oder C1-6-Alkylresten), eine Phenoxygruppe (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einen C3-6-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, einen Phenyl-C1-6-alkoxyrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen C1-6-Alkoxyrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einen C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen oder 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten) und einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxy-C1-6-alkylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten oder C1-6-Alkoxyresten)] ersetzt ist; oder eine 3-Pyrrolylgruppe, dessen N (Stickstoffatom) mit [einem C1-6-Alkylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten substituiert ist), einem C2-6-Alkenylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einem C2-6-Alkinylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einer Phenylgruppe (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten oder C1-6-Alkylresten), einem C3-5-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen oder C1-6-Alkylresten), einem C3-5-Cycloalkyliden-C1-6-Alkylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen oder C1-6-Alkylresten), einem Phenyl-C1-6-alkylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einem 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen C1-6-Alkylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einem C1-6-Alkoxyrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen oder C1-6-Alkylresten), einem C3-6-Alkenyloxyrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen oder C1-6-Alkylresten), einem C3-6-Alkinyloxyrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen oder C1-6-Alkylresten), einer Phenoxygruppe (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einem C3-6-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, einem Phenyl-C1-6-alkoxyrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einem 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen C1-6-Alkoxyrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einem C6-10-Aryloxy-C1-6- alkylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen oder 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten) oder einem 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxy-C1-6-alkylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten oder C1-6-Alkoxyresten)] substituiert ist.
  • In der vorliegenden Beschreibung können Beispiele eines Halogenatoms ein Fluoratom, ein Chloratom und ein Bromatom einschließen. Beispiele eines C1-6-Alkylrests können eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, n-Pentyl-, iso-Pentyl-, n-Hexyl-, 4-Methylpentyl- und 3-Methylpentylgruppe einschließen. Beispiele eines C2-6-Alkenylrests können eine Vinyl-, Allyl-, 2-Butenyl-, 3-Butenyl-, 2-Pentenyl-, 3-Pentenyl-, Prenyl-, 3-Methyl-3-butenyl-, 2-Hexenyl-, 3-Hexenyl-, 4-Hexenyl-, 4-Methyl-4-pentenyl- und 4-Methyl-3-pentenylgruppe einschließen. Beispiele eines C2-6-Alkinylrests können eine Ethinyl-, Propargyl-, 2-Butinyl-, 3-Butinyl-, 2-Pentinyl-, 3-Pentinyl-, 4-Pentinyl-, 2-Hexinyl-, 3-Hexinyl-, 4-Hexinyl- und 5-Hexinylgruppe einschließen. Beispiele eines C3-8-Cycloalkylrests können eine Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- und Cyclooctylgruppe einschließen. Beispiele eines C6-10-Arylrests können eine Phenyl-, Indenyl- und Naphthylgruppe einschließen. Beispiele eines 5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen Rests können eine Furyl-, Thienyl-, Pyridyl-, Benzofuranyl-, Benzothienyl-, Chromenyl-, Isocromenyl-, Thiocromenyl- und Isothiocromenylgruppe einschließen. Beispiele eines C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrests können eine Cyclopropylmethyl-, Cyclopropylethyl-, Cyclopropylpropyl-, Cyclopropylbutyl-, Cyclopropylpentyl-, Cyclopropylhexyl-, Cyclobutylmethyl-, Cyclobutylethyl-, Cyclobutylpropyl-, Cyclobutylbutyl-, Cyclobutylpentyl-, Cyclopentylethyl-, Cyclopentylpropyl-, Cyclopentylbutyl-, Cyclohexylethyl- und Cyclohexylpropylgruppe einschließen. Beispiele eines C3-8-Cycloalkyliden-C1-6-alkylrests können eine Cyclopropylidenmethyl-, Cyclopropylidenethyl-, Cyclopropylidenpropyl-, Cyclopropylidenbutyl-, Cyclopropylidenpentyl-, Cyclopropylidenhexyl-, Cyclobutylidenmethyl-, Cyclobutylidenethyl-, Cyclobutylidenpropyl-, Cyclobutylidenbutyl-, Cyclobutylidenpentyl-, Cyclopentylidenethyl-, Cyclopentylidenpropyl-, Cyclopentylidenbutyl-, Cyclohexylidenethyl- und Cyclohexylidenpropylgruppe einschließen. Beispiele eines C6-10-Aryl-C1-6-alkylrests können eine Benzyl-, Phenethyl-, Phenylpropyl-, Phenylbutyl-, Phenylpentyl-, 2-Methyl-4-phenylbutyl-, 2-Methyl-5-phenylpentyl-, 3-Methyl-5-phenylpentyl- und (2-Napthyl)ethylgruppe einschließen. Beispiele eines 5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen C1-6- Alkylrests können eine Furylmethyl-, Furylethyl-, Furylpropyl-, Furylbutyl-, Furylpentyl-, Furylhexyl-, Thienylethyl-, Thienylmethyl-, Thienylpropyl-, Thienylbutyl-, Thienylpentyl- und Thienylhexylgruppe einschließen. Beispiele eines C1-6-Alkoxyrests können eine Methoxy-, Ethoxy-, n-Propyloxy-, iso-Propoxy-, n-Butoxy-, iso-Butoxy-, sec-Butoxy-, n-Pentyloxy-, iso-Pentyloxy-, sec-Pentyloxy-, n-Hexyloxy-, iso-Hexyloxy-, sec-Hexyloxy- und 2,3-Dimethylbutoxygruppe einschließen. Beispiele eines C2-6-Alkenyloxyrests können eine Vinyloxy-, Allyloxy-, 1-Methyl-2-propenyloxy-, 2-Butenyloxy-, 3-Butenyloxy-, 2-Pentenyloxy-, 3-Pentenyloxy-, Prenyloxy-, 3-Methyl-3-butenyloxy-, 2-Hexenyloxy-, 3-Hexenyloxy-, 4-Hexenyloxy-, 4-Methyl-4-pentenyloxy- und 4-Methyl-3-pentenyloxygruppe einschließen. Beispiele eines C2-6-Alkinyloxyrests können eine Propargyloxy-, 2-Butinyloxy-, 3-Butinyloxy-, 2-Pentinyloxy-, 3-Pentinyloxy-, 4-Pentinyloxy-, 2-Hexinyloxy-, 3-Hexinyloxy-, 4-Hexinyloxy- und 5-Hexinyloxygruppe einschließen. Beispiele eines C3-8-Cycloalkoxyrests können eine Cyclopropyloxy-, Cyclobutyloxy-, Cyclopentyloxy-, Cyclohexyloxy-, Cycloheptyloxy- und Cyclooctyloxygruppe einschließen. Beispiele eines C6-10-Aryloxyrests können eine Phenoxy- und Naphthoxygruppe einschließen. Beispiele eines C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrests können eine Cyclopropylmethoxy-, Cyclopropylethoxy-, Cyclopropylpropoxy-, Cyclopropylbutoxy-, Cyclopropylpentyloxy-, Cyclopropylhexyloxy-, Cyclobutylmethoxy-, Cyclobutylethoxy-, Cyclobutylpropoxy-, Cyclobutylbutoxy-, Cyclobutylpentyloxy-, Cyclopentylethoxy-, Cyclopentylpropoxy-, Cyclopentylbutoxy-, Cyclohexylethoxy- und Cyclohexylpropoxygruppe einschließen. Beispiele eines C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrests können eine Benzyloxy-, Phenethyloxy-, Phenylpropyloxy-, Phenylbutyloxy-, Phenylpentyloxy-, 2-Methyl-4-phenylbutyloxy-, 2-Methyl-5-phenylpentyloxy-, 3-Methyl-5-phenylpentyloxy- und (2-Naphthyl)ethyloxygruppe einschließen. Beispiele eines 5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen C1-6-Alkoxyrests können eine Furylmethoxy-, Furylethoxy-, Furylpropyloxy-, Furylbutyloxy-, Furylpentyloxy-, Furylhexyloxy-, Thienylmethoxy-, Thienylethoxy-, Thienylpropyloxy-, Thienylbutyloxy-, Thienylpentyloxy- und Thienylhexyloxygruppe einschließen. Beispiele eines C1-6-Alkylthiorests können eine Methylthio-, Ethylthio-, n-Propylthio-, n-Butylthio-, iso-Butylthio-, n-Pentylthio-, iso-Pentylthio-, n-Hexylthio-, 4-Methylpentylthio- und 3-Methylpentylthiogruppe einschließen. Beispiele eines C2-6-Alkenylthiorests können eine Vinylthio-, Allylthio-, 1-Methyl-2-propenylthio-, 2-Butenylthio-, 3-Butenylthio-, 2-Pentenylthio-, 3-Pentenylthio-, Prenylthio-, 3-Methyl-3-butenylthio-, 2-Hexenylthio-, 3-Hexenylthio-, 4-Hexenylthio-, 4-Methyl-4-pentenylthio- und 4-Methyl-3-pentenylthiogruppe einschließen. Beispiele eines C2-6-Alkinylthiorests können eine Propargylthio-, 2- Butinylthio-, 3-Butinylthio-, 2-Pentinylthio-, 3-Pentinylthio-, 4-Pentinylthio-, 2-Hexinylthio-, 3-Hexinylthio-, 4-Hexinylthio- und 5-Hexinylthiogruppe einschließen. Beispiele eines C3-8-Cycloalkylthiorests können eine Cyclopropylthio-, Cyclobutylthio-, Cyclopentylthio-, Cyclohexylthio-, Cycloheptylthio- und Cyclooctylthiogruppe einschließen. Beispiele eines C6-10-Arylthiorests können eine Phenylthio- und Naphthylthiogruppe einschließen. Beispiele eines C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylthiorests können eine Cyclopropylmethylthio-, Cyclopropylethylthio-, Cyclopropylpropylthio-, Cyclopropylbutylthio-, Cyclopropylpentylthio-, Cyclopropylhexylthio-, Cyclobutylmethylthio-, Cyclobutylethylthio-, Cyclobutylpropylthio-, Cyclobutylbutylthio-, Cyclobutylpentylthio-, Cyclopentylethylthio-, Cyclopentylpropylthio-, Cyclopentylbutylthio-, Cyclohexylethylthio- und Cyclohexylpropylthiogruppe einschließen. Beispiele eines C6-10-Aryl-C1-6-alkylthiorests können eine Benzylthio-, Phenethylthio-, Phenylpropylthio-, Phenylbutylthio-, Phenylpentylthio-, 2-Methyl-4-phenylbutylthio-, 2-Methyl-5-phenylpentylthio- und 3-Methyl-5-phenylpentylthiogruppe einschließen. Beispiele eines 5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen C1-6-Alkylthiorests können eine Furylmethylthio-, Furylethylthio-, Furylpropylthio-, Furylbutylthio-, Furylpentylthio-, Furylhexylthio-, Thienylethylthio-, Thienylmethylthio-, Thienylpropylthio-, Thienylbutylthio-, Thienylpentylthio- und Thienylhexylthiogruppe einschließen. Beispiele eines Mono-C1-6-alkylaminorests können eine Methylamino-, Ethylamino-, n-Propylamino-, n-Butylamino-, iso-Butylamino-, n-Pentylamino-, iso-Pentylamino-, n-Hexylamino-, 4-Methylpentylamino- und 3-Methylpentylaminogruppe einschließen. Beispiele eines Mono-C2-6-alkenylaminorests können eine Allylamino-, 2-Butenylamino-, 3-Butenylamino-, 2-Pentenylamino-, 3-Pentenylamino-, Prenylamino-, 3-Methyl-3-butenylamino-, 2-Hexenylamino-, 3-Hexenylamino-, 4-Hexenylamino-, 4-Methyl-4-pentenylamino- und 4-Methyl-3-pentenylaminogruppe einschließen. Beispiele eines Mono-C2-6-alkinylaminorests können eine Propargylamino-, 2-Butinylamino-, 3-Butinylamino-, 2-Pentinylamino-, 3-Pentinylamino-, 4-Pentinylamino-, 2-Hexinylamino-, 3-Hexinylamino-, 4-Hexinylamino- und 5-Hexinylaminogruppe einschließen. Beispiele eines Mono-C3-8-cycloalkylaminorests können eine Cyclopropylamino-, Cyclobutylamino-, Cyclopentylamino-, Cyclohexylamino-, Cycloheptylamino- und Cyclooctylaminogruppe einschließen. Beispiele eines Mono-C6-10-arylaminorests können eine Alanylgruppe und eine Naphthylaminogruppe einschließen. Beispiele eines Mono-C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkylaminorests können eine Cyclopropylmethylamino-, Cyclopropylethylamino-, Cyclopropylpropylamino-, Cyclopropylbutylamino-, Cyclopropylpentylamino-, Cyclopropylhexylamino-, Cyclobutylmethylamino-, Cyclobutylethylamino-, Cyclobutylpropylamino-, Cyclobutylbutylamino-, Cyclobutylpentylamino-, Cyclopentylethylamino-, Cyclopentylpropylamino-, Cyclopentylbutylamino-, Cyclohexylethylamino- und Cyclohexylpropylaminogruppe einschließen. Beispiele eines Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorests können eine Benzylamino-, Phenethylamino-, Phenylpropylamino-, Phenylbutylamino-, Phenylpentylamino-, 2-Methyl-4-phenylbutylamino-, 2-Methyl-5-phenylpentylamino-, 3-Methyl-5-phenylpentylamino- und (2-Naphthyl)ethylaminogruppe einschließen. Beispiele eines Mono-5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen C1-6-alkylaminorests können eine Furylmethylamino-, Furylethylamino-, Furylpropylamino-, Furylbutylamino-, Furylpentylamino-, Furylhexylamid-, Thienylethylamino-, Thienylmethylamino-, Thienylpropylamino-, Thienylbutylamino-, Thienylpentylamino- und Thienylhexylaminogruppe einschließen. Beispiele eines Di-C1-6-alkylaminorests können eine Dimethylamino-, Methylethylamino-, Diethylamino-, Methylpropylamino- und Methylbutylaminogruppe einschließen. Beispiele eines N-C2-6-Alkenyl-N-C1-6-alkylaminorests können eine N-Allyl-N-methylamino-, N-(2-Butinyl)-N-methylamino- und N-(3-Butenyl)-N-methylaminogruppe einschließen. Beispiele eines N-C2-6-Alkinyl-N-C1-6-alkylaminorests können eine N-Methyl-N-propargylamino-, N-(2-Butenyl)-N-methylamino- und N-(3-Butinyl)-N-methylaminogruppe einschließen. Beispiele eines N-C3-8-Cycloalkyl-N-C1-6-alkylaminorests können eine N-Cyclopropyl-N-methylamino-, N-Cyclobutyl-N-methylamino- und N-Cyclopentyl-N-methylaminogruppe einschließen. Ein Beispiel eines N-C6-10-Aryl-N-C1-6-alkylaminorests ist eine N-Methylanilinogruppe. Beispiele eines N-C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorests können eine N-Cyclopropylmethyl-N-methylamino-, N-Cyclopropylethyl-N-methylamino-, N-Cyclopropylpropyl-N-methylamino-, N-Cyclobutylmethyl-N-methylamino-, N-Cyclobutylethyl-N-methylamino- und N-Cyclobutylpropyl-N-methylaminogruppe einschließen. Beispiele eines N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorests können eine N-Benzyl-N-methylamino-, N-Phenethyl-N-methylamino-, N-Phenylpropyl-N-methylamino-, N-Phenylbutyl-N-methylamino- und N-Phenylpentyl-N-methylaminogruppe einschließen. Beispiele eines N-5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen C1-6-Alkyl-N-C1-6-alkylaminorests, C1-6-Alkylcarbonylrests können eine N-Furylmethyl-N-methylamino-, N-Furylethyl-N-methylamino-, N-Furylpropyl-N-methylamino-, N-Furylbutyl-N-methylamino-, N-Furylpentyl-N-methylamino-, N-Thienyl-N-methylamino-, N-Thienylethyl-N-methylamino-, N-Thienylpropyl-N-methylamino-, N-Thienylbutyl-N-methylamino- und N-Thienylpentyl-N-methylaminogruppe einschließen. Beispiele eines C1-6-Alkoxycarbonylrests können eine Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, n-Propyloxycarbonyl-, iso-Propoxycarbonyl-, n- Butoxycarbonyl-, iso-Butoxycarbonyl-, sec-Butoxycarbonyl-, n-Pentyloxycarbonyl-, iso-Pentyloxycarbonyl-, sec-Pentyloxycarbonyl-, n-Hexyloxycarbonyl-, iso-Hexyloxycarbonyl- und sec-Hexyloxycarbonylgruppe einschließen. Beispiele eines C1-6-Alkylsulfonylrests können eine Methansulfonyl-, Ethansulfonyl-, Propansulfonyl-, Butansulfonyl-, Pentansulfonyl- und Hexansulfonylgruppe einschließen. Beispiele eines Rests der Formel -C(=N-Ra1)Ra2 können eine Hydroxyimonomethyl-, Hydroxyimonoethyl-, Methoxyiminomethyl-, Ethoxyiminomethyl- und Methoxyiminoethylgruppe einschließen. Beispiele eines C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrests können eine Benzyloxymethyl-, Benzyloxyethyl-, Benzyloxypropyl-, Benzyloxybutyl-, Benzyloxypentyl- und (2-Naphthyl)oxymethylgruppe einschließen. Beispiele eines 5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen Oxy-C1-6-alkylrests können eine Furyloxymethyl-, Furyloxyethyl-, Furyloxypropyl-, Furyloxybutyl-, Furyloxypentyl-, Thienyloxymethyl-, Thienyloxyethyl-, Thienyloxypropyl-, Thienyloxybutyl-, Thienyloxypentyl-, Pyridyloxymethyl-, Pyridyloxyethyl-, Benzofuranyloxymethyl- und Benzothienyloxymethylgruppe einschließen. Beispiele eines C6-10-Aryl-C2-6-alkenylrests können eine Styrylgruppe und eine Phenylpropenylgruppe einschließen.
  • Genauere Beispiele eines solchen Rests E können eine Phenyl-, 2-Furyl-, 3-Furyl-, 2-Thienyl-, 3-Thienyl-, 5-Phenylfuran-2-yl-, 5-Phenoxyfuran-2-yl-, 5-(4-Fluorphenoxy)furan-2-yl-, 5-(3-Fluorphenoxy)furan-2-yl-, 5-(4-Methylphenoxy)furan-2-yl-, 5-(4-Chlorphenoxy)furan-2-yl-, 5-(3-Chlorphenoxy)furan-2-yl-, 5-(3-Methylphenoxy)furan-2-yl-, 5-(4-Methoxyphenoxy)furan-2-yl-, 5-(3-Methoxyphenoxy)furan-2-yl-, 5-Benzylfuran-2-yl-, 5-(4-Fluorphenyl)methylfuran-2-yl-, 5-(3-Fluorphenyl)methylfuran-2-yl-, 5-(4-Methylphenyl)methylfuran-2-yl-, 5-(4-Chlorphenyl)methylfuran-2-yl-, 5-(3-Chlorphenyl)methylfuran-2-yl-, 5-(3-Methylphenyl)methylfuran-2-yl-, 5-(4-Methoxyphenyl)methylfuran-2-yl-, 5-(3-Methoxyphenyl)methylfuran-2-yl-, 5-Phenoxythiophen-2-yl-, 5-(4-Fluorphenoxy)thiophen-2-yl, 5-(3-Fluorphenoxy)thiophen-2-yl-, 5-(2-Fluorphenoxy)thiophen-2-yl-, 5-(4-Methylphenoxy)thiophen-2-yl-, 5-(4-Chlorphenoxy)thiophen-2-yl-, 5-(3-Chlorphenoxy)thiophen-2-yl-, 5-(3-Methylphenoxy)thiophen-2-yl-, 5-(4-Methoxyphenoxy)thiophen-2-yl-, 5-(3-Methoxyphenoxy)thiophen-2-yl-, 5-(3-Cyanophenoxy)thiophen-2-yl-, 5-Benzyloxythiophen-2-yl-, 5-Benzylthiophen-2-yl-, 5-(4-Fluorphenyl)methylthiophen-2-yl-, 5-(3-Fluorphenyl)methylthiophen-2-yl-, 5-(4-Methylphenyl)methylthiophen-2-yl-, 5-(4-Chlorphenyl)methylthiophen-2-yl-, 5-(3-Chlorphenyl)methylthiophen-2-yl-, 5-(3- Methylphenyl)methylthiophen-2-yl-, 5-(3-Methoxyphenyl)methylthiophen-2-yl-, 5-(3-Methoxyphenyl)methylthiophen-2-yl-, 5-(2-Thienyl)methylthiophen-2-yl-, 5-(2-Pyridyl)methylthiophen-2-yl-, 5-(2-Benzofuranyl)methylthiophen-2-yl-, 5-Phenoxythiophen-3-yl-, 5-(4-Fluorphenoxy)thiophen-3-yl-, 5-(3-Fluorphenoxy)thiophen-3-yl-, 5-(4-Methylphenoxy)thiophen-3-yl-, 5-(4-Chlorphenoxy)thiophen-3-yl-, 5-(3-Chlorphenoxy)thiophen-3-yl-, 5-(4-Methylphenoxy)thiophen-3-yl-, 5-(4-Methoxyphenoxy)thiophen-3-yl-, 5-(3-Methoxyphenoxy)thiophen-3-yl-, 3-Isobutylphenyl-, 3-(2-Isobutenyl)phenyl-, 3-Isoprenyloxyphenyl-, 3-Cyclopentylmethylidenphenyl-, 3-Biphenyl-, 3-Benzylphenyl-, 3-Phenylaminophenyl-, 3-Phenylthiophenyl-, 3-Phenoxyphenyl-, 3-(3-Fluorphenoxy)phenyl-, 3-(4-Fluorphenoxy)phenyl-, 3-(3-Cyanophenoxy)phenyl-, 3-(3-Methoxyphenoxy)phenyl-, 3-(3-Fluorphenoxy)phenyl-, 3-Benzylaminophenyl-, 3-(N-Benzyl-N-methylamino)phenyl-, 3-Benzyloxyphenyl-, 3-(3-Methylbutoxy)phenyl-, 3-Cyclopropylmethoxyphenyl-, 4-Benzylphenyl-, 4-Phenoxyphenyl-, 4-Phenylthiophenyl-, 4-Benzyloxyphenyl-, 4-(3-Fluorbenzyloxy)phenyl-, 4-(3-Chlorbenzyloxy)phenyl-, 4-(3-Methylbenzyloxy)phenyl-, 4-(3-Methoxybenzyloxy)phenyl-, 4-(2-Pyridylmethyloxy)phenyl-, 4-(2-Furylmethoxy)phenyl-, 4-(3-Furylmethoxy)phenyl-, 4-(2-Thienylmethoxy)phenyl-, 4-(3-Thienylmethoxy)phenyl-, 4-(5-Benzo[1,3]dioxolylmethoxy)phenyl-, 4-(6-Fluorpyridin-2-yloxy)methylphenyl-, 4-Phenoxymethylphenyl-, 4-Phenethylphenyl-, 4-Benzylaminophenyl-, 4-(N-Benyzl-N-methylamino)phenyl-, 4-Phenylaminomethylphenyl-, (Z)-4-Styrylphenyl-, 1-Benzylpyrrol-3-yl-, 1-Phenethylpyrrol-3-yl- und 1-(5-Benzo[1,3]dioxolyl)pyrrol-3-ylgruppe einschließen.
  • Ein bevorzugtes Beispiel der vorliegenden Verbindung ist eine Verbindung, wobei in der Formel (I) X eine Gruppe der Formel [-C(=O)-NH-CH2-] darstellt, A eine 6-Chinolylgruppe, eine [1.5]Naphthyridin-2-ylgruppe oder eine Benzothiazol-6-ylgruppe darstellt und E eine 2-Furyl-, 2-Thienyl-, 3-Pyrrolyl- oder Phenylgruppe darstellt (wobei E gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten aufweisen kann, ausgewählt aus der Substituentengruppe g-1 oder Substituentengruppe g-2).
  • Noch spezifischere Beispiele der vorliegenden Verbindung sind wie in Tabelle-1 gezeigt.
    Nr. A X E
    1 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- phenyl
    2 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-benzyloxyphenyl
    3 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-phenoxyphenyl
    4 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-biphenyl
    5 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-phenoxyphenyl
    6 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-benzyloxyphenyl
    7 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-hydroxyphenyl
    8 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-hydroxyphenyl
    9 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-benzyloxy-2-fluorphenyl
    10 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-(3-fluorbenzyloxy)phenyl
    11 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-(4-fluorphenyl)oxyphenyl
    12 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-(3-fluorphenyl)oxyphenyl
    13 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-(1,3-dioxolidin-2-yl)phenyl
    14 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-(2-phenyl)ethyl)phenyl
    15 6-benzothiazolyl -NHC(=O)CH2- phenyl
    16 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-cyclopropylmethoxyphenyl
    17 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-(2-pyridyl)methoxyphenyl
    18 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-(3-methylbutyloxy)phenyl
    19 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-anilinophenyl
    20 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-bromphenyl
    21 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-benzylphenyl
    22 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-benzylphenyl
    23 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-(2-methyl-1-propenyl)phenyl
    24 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-(2-methylpropyl)phenyl
    25 6-chinolyl -NHC(=O)CH2- 4-phenoxyphenyl
    26 6-chinolyl -NHC(=O)CH2- 3-methoxyphenyl
    27 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-phenoxythiazol-5-yl
    28 6-chinolyl -NHC(=O)CH2- 3-phenoxyphenyl
    29 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-(5-phenoxy)thienyl
    30 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-(5-phenoxy)furyl
    31 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 4-benzyloxyphenyl
    32 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 3-phenoxyphenyl
    33 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- phenyl
    34 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 4-(3-fluorbenzyloxy)phenyl
    35 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 2-[5-(3-fluorphenoxy)]thienyl
    36 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 2-(5-phenoxy)thienyl
    37 6-benzothiazolyl -NHC(=O)CH2- 3-phenoxyphenyl
    38 [1.5]-naphthyridin-2-yl -C(=O)NHCH2- 3-phenoxyphenyl
    39 [1.5]-naphthyridin-2-yl -C(=O)NHCH2- 4-benzyloxyphenyl
    40 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-methoxy-3-methylphenyl
    41 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-chlorphenyl
    42 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-thienyl
    43 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-furyl
    44 6-chinolyl -NHC(=O)CH2- 4-benzyloxyphenyl
    45 6-chinolyl -NHC(=O)CH2- phenyl
    46 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-thienyl
    47 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-fluorphenyl
    48 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-fluorphenyl
    49 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-trifluormethylphenyl
    50 6-chinolyl -C(=S)NHCH2- 2-(5-phenoxy)thienyl
    51 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2,3-dimethoxyphenyl
    52 6-chinolyl -NHC(=O)CH2 2-fluorphenyl
    53 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-methylphenyl
    54 [1.5]-naphthyridin-2-yl -C(=O)NHCH2- 2-(5-phenoxy)thienyl
    55 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-trifluormethoxyphenyl
    56 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-difluormethoxyphenyl
    57 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-ethoxyphenyl
    59 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2,4-difluorphenyl
    60 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2,5-difluorphenyl
    61 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3,5-difluorphenyl
    62 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2,6-difluorphenyl
    63 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-methoxymethylphenyl
    64 [1.5]-naphthyridin-2-yl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-3-cyclopropylmethoxyphenyl
    65 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2,3-difluorphenyl
    66 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 5-(2-benzyloxy)thiazolyl
    67 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-(2,4,6-trifluorbenzyloxy)phenyl
    68 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-benzyloxy-2-fluorphenyl
    69 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-(2,4-difluorbenzyloxy)phenyl
    70 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-methoxymethylphenyl
    71 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-ethoxymethylphenyl
    72 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-(phenoxymethyl)phenyl
    73 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-iso-propylphenyl
    74 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-difluormethoxyphenyl
    75 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-methylthiophenyl
    76 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 3-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl
    77 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-fluor-4-phenoxyphenyl
    78 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-(2-fluorphenoxy)phenyl
    79 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-(3-fluorphenoxy)phenyl
    80 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-4-phenoxyphenyl
    81 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-[5-(3-fluorbenzyl)]furyl
    82 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-(2-phenylethyl)phenyl
    83 7-fluor-6-chinolyl -C(=O)NHCH2- phenyl
    84 7-fluor-6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluorphenyl
    85 7-fluor-6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-phenoxyphenyl
    86 7-fluor-6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-benzyloxyphenyl
    87 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 5-(1-butyl)tetrazolyl
    88 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-(4-methoxyphenoxy)phenyl
    89 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-(2,4-difluorphenoxymethyl)phenyl
    90 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl
    91 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-3-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl
    92 2-methyl-6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-phenoxyphenyl
    93 8-fluor-6-chinolyl -C(=O)NHCH2- phenyl
    94 8-fluor-6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluorphenyl
    95 8-fluor-6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-phenoxyphenyl
    96 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-(3,4-difluorbenzyloxy)phenyl
    97 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-(2-fluorbenzyloxy)phenyl
    98 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-(4-fluorbenzyloxy)phenyl
    99 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-(3-phenylpropyloxy)phenyl
    100 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-(4-pyridylmethoxy)phenyl
    101 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 5-benzyloxy-2-fluorphenyl
    102 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-methoxyethylphenyl
    103 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-(2-phenylethoxy)phenyl
    104 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-5-methoxyphenyl
    105 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-4-methylphenyl
    106 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-fluor-4-methylphenyl
    107 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-methyl-4-methoxyphenyl
    108 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-methylthiophenyl
    109 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-iso-propyloxyphenyl
    110 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-(2-methylpropyloxy)phenyl
    111 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-n-propyloxyphenyl
    112 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-n-butyloxyphenyl
    113 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-n-pentyloxyphenyl
    114 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-n-hexyloxyphenyl
    115 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-4-phenoxymethylphenyl
    116 [1.5]-naphthyridin-2-yl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-3-(3-methylbutyloxy)phenyl
    117 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-brom-2-fluorphenyl
    118 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-cyclopropylphenyl
    119 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-chlor-2-fluorphenyl
    120 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-4-pentyloxyphenyl
    121 [1.5]-naphthyridin-2-yl -C(=O)NHCH2- 3-benzylphenyl
    122 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-(3-ethoxycarbonylpropyloxy)phenyl
    123 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-cyclobutylmethoxyphenyl
    124 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 5-ethoxy-2-fluorphenyl
    125 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-5-n-propyloxyphenyl
    126 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 5-n-butyloxy-2-fluorphenyl
    127 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-5-n-hexyloxyphenyl
    128 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-5-phenoxyphenyl
    129 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-3-phenoxyphenyl
    130 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-(4-methylpentyloxy)phenyl
    131 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-3-hydroxyphenyl
    132 [1.5]-naphthyridin-2-yl -C(=O)NHCH2- 4-benzylphenyl
    133 [1.5]-naphthyridin-2-yl -C(=O)NHCH2- 4-(2-phenylethyl)phenyl
    134 [1.5]-naphthyridin-2-yl -C(=O)NHCH2- 3-fluorphenyl
    135 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-3-cyclopropylmethoxyphenyl
    136 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-3-(3-phenylpropyloxy)phenyl
    137 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-(4-fluorbenzyloxy)-2-fluorphenyl
    138 [1.5]-naphthyridin-2-yl -C(=O)NHCH2- 4-fluorphenyl
    139 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-(4-methylphenoxy)phenyl
    140 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-(3-methylphenoxy)phenyl
    141 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-(4-phenylbutoxy)phenyl
    142 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-fluor-3-methoxyphenyl
    143 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-chlor-5-thienyl
    144 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-(3-chlor-2-propenyloxy)phenyl
    145 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 5-methyl-2-thienyl
    146 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenyl
    147 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-(2-chlor-2-propenyloxy)phenyl
    148 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 5-methoxy-thienyl
    149 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-(2-tetrahydrofuryl)methoxyphenyl
    150 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-(3-cyanopropyloxy)phenyl
    151 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3,5-dimethoxyphenyl
    152 [1.5]-naphthyridin-2-yl -C(=O)NHCH2- 2,5-difluorphenyl
    153 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluorphenyl
    154 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-benzyl-5-tetrazolyl
    155 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-3-(2-methylpropyloxy)phenyl
    156 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-iodphenyl
    157 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-n-butyloxy-5-thiazolyl
    158 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-3-(4-phenylbutoxy)phenyl
    159 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-ethinylphenyl
    160 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-3-methylphenyl
    161 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]phenyl
    162 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-3-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]phenyl
    163 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-ethinyl-2-fluorphenyl
    164 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-(3-methoxyphenoxy)phenyl
    165 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-3-(6-metxoxyhexyloxy)phenyl
    166 6-chinolyl -C(=S)NHCH2- 2-fluor-3-methoxyphenyl
    167 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-3-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenyl
    168 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-3-(3-chlor-2-propenyloxy)phenyl
    169 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-3-(2-chlor-2-propenyloxy)phenyl
    170 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-methoxyphenyl
    171 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 1-(3-fluorbenzyl)-3-pyrolyl
    172 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-(4-fluorphenoxy)phenyl
    173 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-fluor-3-phenoxyphenyl
    174 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 4-(4-fluorbenzyloxy)phenyl
    175 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluorphenyl
    176 2-methyl-6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- phenyl
    177 2-methyl-6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluorphenyl
    178 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 3-(2-fluorphenoxy)phenyl
    179 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 3-(3-fluorphenoxy)phenyl
    180 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 3-(4-fluorphenoxy)phenyl
    181 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 3-n-pentylphenyl
    182 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 4-n-pentylphenyl
    183 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 4-fluor-3-phenoxyphenyl
    184 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 2-[5-(3-cyanophenoxy)]thienyl
    185 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 3-methoxyphenyl
    186 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 2-[5-(3-fluorbenyl)]furyl
    187 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 2-methylphenyl
    188 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 3-methylphenyl
    189 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 4-methylphenyl
    190 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 3-hydroxyphenyl
    191 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 3-ethoxyphenyl
    192 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 3-n-propyloxyphenyl
    193 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 3-n-butyloxyphenyl
    194 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 3-n-pentyloxyphenyl
    195 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 3-n-hexyloxyphenyl
    196 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 3-n-heptyloxyphenyl
    197 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 3-fluorphenyl
    198 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 4-fluorphenyl
    199 6-benzothiazolyl -NHC(=O)CH2- 4-phenoxyphenyl
    200 6-chinolyl -C(=O)NHCH2- 3-(ethoxyiminomethyl)phenyl
    201 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 3-benzyloxyphenyl
    202 6-chinolyl -C(=S)NHCH2- 2-fluor-3-(3-pent-4-inyloxy)phenyl
    203 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 2-[5-(3-chlorphenoxy)]thienyl
    204 6-chinolyl -C(=S)NHCH2- 4-benzyloxyphenyl
    205 [1.5]-naphthyridin-2-yl -C(=S)NHCH2- 2-fluor-3-(3-pent-4-inyloxy)phenyl
    206 6-chinolyl -NHC(=O)CH2- 2-fluor-3-methoxyphenyl
    207 [1.5]-naphthyridin-2-yl -C(=O)NHCH2- phenyl
    208 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 3-(2-methylpropyl)phenyl
    209 [1.5]-naphthyridin-2-yl -C(=O)NHCH2- 4-phenoxyphenyl
    210 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 3-(2-methylphenoxy)phenyl
    211 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-3-hydroxyphenyl
    212 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 3-(3-methylphenoxy)phenyl
    213 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 3-(4-methylphenoxy)phenyl
    214 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-3-(3-methylbutyloxy)phenyl
    215 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-3-n-propylphenyl
    216 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-3-n-butylphenyl
    217 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-3-n-pentylphenyl
    218 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-3-n-hexylphenyl
    219 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 3-(3-methylbutyloxy)phenyl
    220 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-3-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl
    221 6-benzothiazolyl -C(=O)NHCH2- 2-fluor-3-(2-methyl-1-propyloxy)phenyl
    222 6-benzothiazolyl -NHC(=O)CH2- 4-methoxyphenyl
    223 6-benzothiazolyl -NHC(=O)CH2- 3-methylphenyl
    224 6-benzothiazolyl -NHC(=O)CH2- 4-methylphenyl
    225 6-benzothiazolyl -NHC(=O)CH2- 2-fluorphenyl
    226 6-benzothiazolyl -NHC(=O)CH2- 3-fluorphenyl
    227 6-benzothiazolyl -NHC(=O)CH2- 4-fluorphenyl
    228 [1.5]-naphthyridin-2-yl -C(=S)NHCH2- 2-fluor-3-methoxyphenyl
    229 6-benzothiazolyl -NHC(=O)CH2- 3-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl
    230 6-benzothiazolyl -NHC(=O)CH2- 3-(3-methylbutyloxy)phenyl
    231 6-chinolyl -NHC(=S)CH2- 3-phenoxyphenyl
  • Die vorliegende Verbindung kann mit einem Herstellungsverfahren, das in der Offenlegungsschrift der Internationalen Patentanmeldung Nr. WO2005/033079 (Patentdruckschrift 1) beschrieben ist, Herstellungsverfahren, die in den nachstehend aufgeführten Herstellungsbeispielen beschrieben sind, usw. hergestellt werden.
  • Bei der erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung wird im Allgemeinen die vorliegende Verbindung mit einem flüssigen Träger, einem festen Träger, einem Gasträger, einem grenzflächenaktiven Mittel usw. gemischt. Danach werden Formulierungshilfsmittel, wie ein Bindemittel oder ein Verdickungsmittel, falls erforderlich, zugegeben, so dass das Gemisch zu einem benetzbaren Pulver, einem granulierten benetzbaren Pulver, einem fließfähigen Mittel, einem Granulat, einem trockenen fließfähigen Mittel, einer Emulsion, einem wässrigen flüssigen Mittel, einem Ölmittel, einem Räuchermittel, einem Aerosol, einer Mikrokapsel usw. formuliert werden kann, und die so hergestellten Formulierungen können dann verwendet werden. Die vorliegende Verbindung ist in einer solchen Formulierung in einem Gewichtsverhältnis von im Allgemeinen zwischen 0,1% und 99% und vorzugsweise zwischen 0,2% und 90% enthalten.
  • Beispiele eines flüssigen Trägers, der in einer Formulierung verwendet wird, schließen Wasser, Alkohole (z. B. Methanol, Ethanol, 1-Propanol, 2-Propanol, Ethylenglycol usw.), Ketone (z. B. Aceton, Methylethylketon usw.), Ether (z. B. Dioxan, Tetrahydrofuran, Ethylenglycolmonomethylether, Diethylenglycolmonomethylether, Propylenglycolmonomethylether usw.), aliphatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Hexan, Octan, Cyclohexan, Kohleöl, Treibstofföl, Maschinenöl usw.), aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Lösungsmittelnaphtha, Methylnaphthalin usw.), halogenierte Kohlenwasserstoffe (z. B. Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff usw.), Säureamide (z. B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon usw.), Ester (z. B. Ethylacetat, Butylacetat, Fettsäureglycerinester usw.) und Nitrile (z. B. Acetonitril, Propionitril usw.) ein. Zwei oder mehrere Arten solcher flüssigen Träger können in einem geeigneten Verhältnis gemischt und dann verwendet werden.
  • Beispiele eines festen Trägers, der in der Formulierung verwendet wird, schließen Pflanzenpulver (z. B. Sojabohnenpulver, Tabakpulver, Weizenmehl, Holzmehl usw.), Mineralpulver (z. B. Tone, wie Kaolin, Bentonit, saurer Ton oder Ton; Talke, wie Talkumpulver oder Pyrophyllitpulver; Siliciumdioxide, wie Diatomeenerde oder Glimmerpulver, usw.), Aluminiumoxid, Schwefelpulver, Aktivkohle, Zucker (z. B. Lactose, Glucose usw.), anorganische Salze (z. B. Calciumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat usw.) und einen Glashohlkörper (hergestellt durch Unterziehen eines natürlichen Holohyalins einem Verbrennungsverfahren und dann Einkapseln von Luftblasen darin) ein. Zwei oder mehrere Arten solcher festen Träger können in einem geeigneten Verhältnis gemischt werden und können dann verwendet werden. Ein solcher flüssiger Träger oder fester Träger wird in einem Verhältnis von im Allgemeinen zwischen etwa 1% bis 99 Gew.-% und vorzugsweise zwischen etwa 10% und 99 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, verwendet.
  • Als ein Emulgator, ein Dispergiermittel, ein Spreitmittel, ein Durchdringungsmittel, ein Feuchthaltemittel oder dgl., die in der Formulierung verwendet werden, wird ein grenzflächenaktives Mittel im Allgemeinen verwendet. Beispiele eines solchen grenzflächenaktiven Mittels schließen ein: anionische grenzflächenaktive Mittel, wie Alkylsulfatestersalze, Alkylarylsulfonate, Dialkylsulfosuccinate, Polyoxyethylen-Alkylarylether-Phosphate, Lignosulfonate oder Naphthalinsulfonat-Formaldehyd-Polykondensate; und nicht ionische grenzflächenaktive Mittel, wie einen Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylarylether, ein Polyoxyethylenalkyl-Polyoxypropylen-Blockcopolymer oder einen Sorbitanfettsäureester. Diese grenzflächenaktiven Mittel können auch in Kombination von zwei oder mehreren Arten verwendet werden. Ein solches grenzflächenaktives Mittel wird in einem Verhältnis von im Allgemeinen zwischen 0,1% und 50 Gew.-% und vorzugsweise zwischen etwa 0,1% und 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht einer Formulierung, verwendet.
  • Beispiele eines Bindemittels oder eines Verdickungsmittels schließen Dextrin, Natriumsalze von Carboxymethylcellulose, ein Polycarbonsäurepolymer, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkohol, Natriumlignosulfonat, Calciumlignosulfonat, Natriumpolyacrylat, Gummi arabicum, Natriumalginat, Mannit, Sorbit, Bentonit-Mineralsubstanz, Polyacrylsäure und ein Derivat davon, Natriumsalze von Carboxymethylcellulose, Weißruß und natürliche Zuckerderivate (z. B. Xanthangummi, Cyamoposis-Gummi usw.) ein.
  • Außerdem kann die erfindungsgemäße agrochemische Zusammensetzung mit anderen Arten von Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Herbiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren, Düngemitteln oder Bodenverbesserungsmitteln gemischt werden, und sie können verwendet werden. Andernfalls kann die vorliegende agrochemische Zusammensetzung zusammen mit den vorstehend genannten Mitteln ohne Mischen verwendet werden.
  • Beispiele solcher anderer Fungizide schließen ein: Azole, wie Propiconazol, Prothioconazol, Triadimenol, Prochloraz, Penconazol, Tebuconazol, Flusilazol, Diniconazol, Bromuconazol, Epoxiconazol, Difenoconazol, Cyproconazol, Metconazol, Triflumizol, Tetraconazol, Microbutanil, Fenbuconazol, Hexaconazol, Fluchinconazol, Triticonazol, Bitertanol, Imazalil, Flutriafol, Simeconazol oder Ipconazol; cyclische Amine, wie Fenpropimorph, Tridemorph oder Fenpropidin; Benzimidazole, wie Carbendazim, Benomyl, Thiabendazol oder Thiophanat-Methyl; Procymidon; Cyprodinil; Pyrimethanil; Diethofencarb; Thiuram; Fluazinam, Mancozeb; Iprodion; Vinclozolin, Chlorthalonil; Captan; Mepanipyrim; Fenpiclonil; Fludioxonil; Dichlofluanid; Folpet; Kresoxim-Methyl; Azoxystrobin; Trifloxystrobin; Fluoxastrobin; Picoxystrobin; Pyraclostrobin; Dimoxystrobin; Pyribencarb; Metominostrobin; Enestrobin; Spiroxamin; Chinoxyfen; Fenhexamid; Famoxadon; Fenamidon; Zoxamid; Etaboxam; Amisulbrom; Iprovalicarb; Benthiavalicarb; Cyazofamid; Mandiproamid; Boscalid; Penthiopyrad; Metrafenon; Fluopyram; Bixafen; Cyflufenamid; Prochinazid; Orysastrobin; Furametpyr; Thifluzamid; Mepronil; Flutolanil; Flusulfamid; Fluopicolid; Metalaxyl M; Kiralaxyl; Fosetyl; Cymoxanil; Pencycuron; Trichlofos-Methyl; Carpropamid; Diclocymet; Fenoxanil; Tricyclazol; Pyrochilon; Probenazol; Isotianil; Tiadinil; Tebuflochin; Flubuchin; Fluthianil; Diclomezin; Kasugamycin; Ferimzon; Phthalid; Validamycin; Hydroxyisoxazol; Iminoctadin-Acetat; Isoprothiolan; Oxolinsäure; Oxytetracyclin; Streptomycin; basisches Kupferchlorid; Kupfer(II)-hydroxid; basisches Kupfersulfat; organisches Kupfer; und Schwefel.
  • Beispiele der anderen Insektizide schließen die folgenden Verbindungen ein:
  • (1) Organophosphorverbindungen
    • Acephat, Aluminiumphosphid, Butathiofos, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-Methyl, Cyanophos: CYAP, Diazion, Dichlordiisopropylether, Dichlofenthion: ECP, Dichlorvos: DDVP, Dimethoat, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Fenthion: MPP, Fenitrothion: MEP, Fosthiazat, Formothion, Phosphin, Isofenphos, Isoxathion, Malathion, Mesulfenfos, Methidathion: DMTP, Monocrotophos, Naled: BRP, Oxydeprofos: ESP, Parathion, Phosalon, Phosmet: PMP, Pyrimiphos-Methyl, Pyridafenthion, Chinalphos, Phenthoat: PAP, Profenofos, Propaphos, Prothiofos, Pyrachlorfos, Salithion, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Tetrachlorvinphos, Terbufos, Thiometon, Trichlorphon: DEP, Vamidothion, Phorat, Cadusafos und dgl.;
  • (2) Carbamatverbindungen
    • Alanycarb, Bendiocarb, Benfuracarb, BPMC, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Furathiocarb, Isoprocarb: MIPC, Metolcarb, Methomyl, Methiocarb, NAC, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur: PHC, XMC, Thiodicarb, Xylylcarb, Aldicarb und dgl.;
  • (3) Synthetische Pyrethroidverbindungen
    • Acrinathrin, Allethrin, Benfluthrin, beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Esfenvalerat, Ethofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerat, Flucythrinat, Flufenoprox, Flumethrin, Fluvalinat, Halfenprox, Imiprothrin, Permethrin, Prallethrin, Pyrethrin, Resmethrin, sigma-Cypermethrin, Silafluofen, Tefluthrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Tetramethrin, Phenothrin, Cyphenothrin, alpha-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, lambda-Cyhalothrin, Furamethrin, tau-Fluvalinat, 2,3,5,6-Tetrafluor-4-(methoxymethyl)benzil-(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-prop-1-enylcyclopropancarboxylat, 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methylbenzyl-(EZ)-(1RS‚3RS;1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-prop-1-enylcyclopropancarboxylat, 2,3,5,6-Tetrafluor-4-(methoxymethyl)benzil (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropancarboxylat und dgl.;
  • (4) Nereistoxinverbindungen
    • Cartap, Bensultap, Thiocyclam, Monosultap, Bisultap und dgl.;
  • (5) Neonicotinoidverbindungen
    • Imidacloprid, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiamethoxam, Thiacloprid, Dinotefuran, Clothianidin und dgl.;
  • (6) Benzoylharnstoffverbindungen
    • Chlorfluazuron, Bistrifluron, Diafenthiuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron, Triflumuron, Triazuron und dgl.;
  • (7) Phenylpyrazolverbindungen
    • Acetoprol, Ethiprol, Fipronil, Vaniliprol, Pyriprol, Pyrafluprol und dgl.;
  • (8) Bt-Toxininsektizide
    • Frische Sporen, abgeleitet von Bacillus thuringiensis, daraus erzeugte kristalline Toxine und Gemische davon;
  • (9) Hydrazinverbindungen
    • Chromafenozid, Halofenozid, Methoxyfenozid, Tebufenozid und dgl.;
  • (10) Organochlorverbindungen
    • Aldrin, Dieldrin, Dienochlor, Endosulfan, Methoxychlor und dgl.;
  • (11) Natürliche Insektizide
    • Maschinenöl, Nicotin-Sulfat;
  • (12) Andere Arten von Insektiziden
    • Avermectin-B, Brompropylat, Buprofezin, Chlorphenapyr, Cyromazin, D-D(1,3-Dichlorpropen), Emamectin-Benzoat, Fenazachin, Flupyrazofos, Hydropren, Methopren, Indoxacarb, Metoxadiazon, Milbemycin-A, Pymetrozin, Pyridalyl, Pyriproxyfen, Spinosad, Sulfluramid, Tolfenpyrad, Triazamat, Flubendiamid, Lepimectin, Arsensäure, Benclothiaz, Calciumcyanamid, Calciumpolysulfid, Chlordan, DDT, DSP, Flufenerim, Flonicamid, Flurimfen, Formetanat, Metam-Ammonium, Metam-Natrium, Methylbromid, Nidinotefuran, Kaliumoleat, Protrifenbut, Spiromesifen, Schwefel, Metaflumizon, Spirotetramat, Pyrifluchinazon, Spinetoram, Chlorantraniliprol.
  • Beispiele der anderen Arten der Akarizide (akarizide Wirkstoffe) schließen ein Acechinocyl, Amitraz, Benzoximat, Bifenaat, Brompropylat, Chinomethionat, Chlorbenzilat, CPCBS (Chlorfenson), Clofentezin, Cyflumetofen, Kelthan (Dicofol), Etoxazol, Fenbutazinnoxid, Fenothiocarb, Fenpyroximat, Fluacrypyrim, Fluproxyfen, Hexythiazox, Propargit: BPPS, Polynactine, Pyridaben, Pyrimidifen, Tebufenpyrad, Tetradifon, Spirodiclofen, Spiromesifen, Spirotetramat, Amidoflumet, Cyenopyrafen und dgl.
  • Beispiele solcher anderer Arten von Nematoziden (nematoziden Wirkstoffen) schließen DCIP, Fosthiazat, Levamisol-Hydrochlorid, Methylisothiocyanat; Moranteltartrat und Imicyafos ein.
  • Das Gewichtsverhältnis zwischen der erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung und einem Fungizid, das mit der vorstehend genannten agrochemischen Zusammensetzung gemischt oder zusammen damit verwendet wird, beträgt im Allgemeinen zwischen 1:0,01 und 1:100 und vorzugsweise zwischen 1:0,1 und 1:10, in Bezug auf den Wirkstoff.
  • Das Gewichtsverhältnis zwischen der erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung und einem Insektizid, das mit der vorstehend genannten agrochemischen Zusammensetzung gemischt oder zusammen damit verwendet wird, beträgt im Allgemeinen zwischen 1:0,01 und 1:100 und vorzugsweise zwischen 1:0,1 und 1:10, in Bezug auf den Wirkstoff.
  • Das Gewichtsverhältnis zwischen der erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung und einem Akarizid, das mit der vorstehend genannten agrochemischen Zusammensetzung gemischt oder zusammen damit verwendet wird, beträgt im Allgemeinen zwischen 1:0,01 und 1:100 und vorzugsweise zwischen 1:0,1 und 1:10, in Bezug auf den Wirkstoff.
  • Das Gewichtsverhältnis zwischen der erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung und einem Nematozid, das mit der vorstehend genannten agrochemischen Zusammensetzung gemischt oder zusammen damit verwendet wird, beträgt im Allgemeinen zwischen 1:0,01 und 1:100 und vorzugsweise zwischen 1:0,1 und 1:10, in Bezug auf den Wirkstoff.
  • Das Gewichtsverhältnis zwischen der erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung und einem Herbizid, das mit der vorstehend genannten agrochemischen Zusammensetzung gemischt oder zusammen damit verwendet wird, beträgt im Allgemeinen zwischen 1:0,01 und 1:100 und vorzugsweise zwischen 1:0,1 und 1:10, in Bezug auf den Wirkstoff.
  • Das Gewichtsverhältnis zwischen der erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung und einem Pflanzenwachstumsregulator, der mit der vorstehend genannten agrochemischen Zusammensetzung gemischt oder zusammen damit verwendet wird, beträgt im Allgemeinen zwischen 1:0,00001 und 1:100 und vorzugsweise zwischen 1:0,0001 und 1:1, in Bezug auf den Wirkstoff.
  • Das Gewichtsverhältnis zwischen der erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung und einem Düngemittel oder Bodenverbesserungsmittel, das mit der vorstehend genannten agrochemischen Zusammensetzung gemischt oder zusammen damit verwendet wird, beträgt im Allgemeinen zwischen 1:0,1 und 1:1000 und vorzugsweise zwischen 1:1 und 1:200, in Bezug auf den Wirkstoff.
  • Die erfindungsgemäße agrochemische Zusammensetzung kann zur Bekämpfung oder Verhinderung von Krankheiten verwendet werden, die durch pflanzenpathogene Mikroben, außer Aspergillus, auf landwirtschaftlichen Flächen, wie Feldern, Reisfeldern, Rasenflächen oder in Obstgärten, verursacht werden.
  • Die Art eines Verfahrens des Aufbringens der erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung ist nicht besonders beschränkt, sofern die erfindungsgemäße agrochemische Zusammensetzung im Wesentlichen mit dem Verfahren aufgebracht werden kann. Beispiele eines solchen Aufbringungsverfahrens schließen ein: Aufbringung der vorliegenden agrochemischen Zusammensetzung auf die Pflanzenkörper der nützlichen Pflanzen, wie Blattaufbringung; Aufbringung der vorliegenden agrochemischen Zusammensetzung auf ein Feld, in dem nützliche Pflanzen gepflanzt sind oder zu pflanzen sind, wie Erdbehandlung; und Aufbringung der vorliegenden agrochemischen Zusammensetzung auf Saaten, wie Saatsterilisation.
  • Eine wirksame Menge der erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung, die auf nützliche Feldfrüchte aufgebracht wird, unterscheidet sich abhängig von einer klimatischen Bedingung, einer Dosierungsform, einem Aufbringungszeitraum, einem Aufbringungsverfahren, einer Aufbringungsstelle, einer Zielerkrankung, Zielfeldfrüchten usw. In Bezug auf die vorliegende Verbindung, die in der erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung enthalten ist, beträgt die wirksame Menge im Allgemeinen zwischen 1 und 500 g und vorzugsweise 2 bis 200 g, pro 10 Ar. Eine Emulsion, ein benetzbares Pulver, eine Suspension usw. werden im Allgemeinen zur Aufbringung mit Wasser verdünnt. In einem solchen Fall beträgt im Allgemeinen die Konzentration der vorliegenden Verbindung nach Verdünnung zwischen 0,0005% und 2 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 0,005% und 1 Gew.-%. Andererseits werden ein Pulver, ein Granulat usw. direkt aufgebracht, ohne dass sie verdünnt werden. Wenn die erfindungsgemäße agrochemische Zusammensetzung auf Saaten aufgebracht wird, wird die vorliegende Verbindung, die in der erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung enthalten ist, in einem Bereich von im Allgemeinen zwischen 0,001 und 100 g und vorzugsweise zwischen 0,01 und 50 g, pro kg der Saaten, aufgebracht.
  • Die erfindungsgemäße agrochemische Zusammensetzung kann Erkrankungen bekämpfen oder verhindern, die durch pflanzenpathogene Mikroben auf agrochemischen Flächen zum Kultivieren der folgenden nützlichen Feldfrüchte verursacht werden.
  • Beispiele solcher nützlicher Feldfrüchte sind wie folgt.
  • Feldfrüchte: Mais, Reis, Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Sorghum, Baumwolle, Sojabohne, Erdnuß, Buchweizen, Rote Bete, Rapssaat, Sonnenblume, Zuckerrohr, Tabak usw.; Gemüse: Solanaceae-Gemüse (Aubergine, Tomate, Piment, Pfeffer, Kartoffel usw.), Cucurbitaceae-Gemüse (Gurke, Kürbis, Zucchini, Wassermelone, Melone usw.), Cruciferae-Gemüse (japanischer Rettich, weiße Rübe, Meerrettich, Kohlrabi, Chinakohl, Kohl, Blattsenf, Brokkoli, Blumenkohl usw.), Asteraceae-Gemüse (Klette, Gänseblümchen, Artischocke, Salat usw.), Liliaceae-Gemüse (grüner Zwiebel, Zwiebel, Knoblauch und Spargel), Ammiaceae-Gemüse (Karotte, Petersilie, Sellerie, Pastinak usw.), Chenopodiaceae-Gemüse (Spinat, Schweizer Mangold usw.), Laminaceae-Gemüse (Perilla frutescens, Minze, Basilikum usw.), Erdbeere, Süßkartoffel, Dioscorea japonica, Colocasie usw., Blumen, Blattpflanzen; Früchte: Pomaceae-Früchte (Apfel, Birne, japanische Birne, chinesische Quitte, Quitte usw.), Steinfleischfrüchte (Pfirsich, Zwetschge, Nektarine, Prunus mume, Kirschfrucht, Aprikose, Pflaume usw.), Zitrusfrüchte (Citrus unshiu, Orange, Zitrone, Limette, Grapefruit usw.), Nüsse (Kastanie, Walnüsse, Haselnüsse, Mandel, Pistazie, Cashew-Nüsse, Macadamia-Nüsse usw.), Beeren (Blaubeere, Preiselbeere, Schwarzbeere, Himbeere usw.), Traube, Kaki-Frucht, Olive, japanische Pflaume, Banane, Kaffee, Dattelpalme, Kokosnüsse, andere Bäume als Obstbäume; Tee, Maulbeere, blühende Pflanzen, Bäume entlang Straßen (Esche, Birke, Hartriegel, Eukalyptus, Ginkgo biloba, Flieder, Ahorn, Quercus, Pappel, Judasbaum, Linquidambar formosana, „plane"-Baum, Zelkova, japanischer Lebensbaum, Tannenholz, Hemlock, Wacholder, Pinie, Picea und Taxus cuspidate) usw.
  • Die vorstehend genannten „nützlichen Feldfrüchte" schließen Feldfrüchte ein, denen Beständigkeit gegen HPPD Inhibitoren, wie Isoxaflutol, ALS-Inhibitoren, wie Imazethapyr oder Thifensulfuron-Methyl, EPSP-Synthetaseinhibitoren, Glutaminsynthetaseinhibitoren, und Herbizide, wie Bromoxynil durch ein klassisches Züchtungsverfahren oder genetische Rekombination verliehen wurde.
  • Beispiele der „nützlichen Feldfrüchte", denen Beständigkeit durch ein klassisches Züchtungsverfahren verliehen wurde, schließen Clearfield (eingetragenes Warenzeichen)-Canola, die beständig gegen Imidazolinon-Herbizide, wie Imazethapyr, ist, und STS-Sojabohne, die beständig gegen Sulfonylharnstoff ALS-Inhibitorherbizide, wie Thifensulfuron-Methyl ist, ein. Zusätzlich schließen Beispiele von „nützlichen Feldfrüchten", denen Beständigkeit durch genetische Rekombination verliehen wird, Getreidearten ein, die beständig gegen Glyphosat oder Glufosinat sind. Solche Getreidearten sind bereits mit Produktnamen, wie „RoundupReady (eingetragenes Warenzeichen)" und „LibertyLink (eingetragenes Warenzeichen)" auf dem Markt.
  • Die vorstehend genannten „nützlichen Feldfrüchte" schließen genetisch rekombinante Feldfrüchte ein, die unter Verwendung solcher genetischer Rekombinationsverfahren hergestellt werden, die zur Synthese selektiver Toxine fähig sind, die in der Gattung Bacillus bekannt sind.
  • Beispiele der Toxine, die in solchen genetisch rekombinanten Feldfrüchten exprimiert werden, schließen ein: insektizide Proteine, abgeleitet von Bacillus cereus oder Bacillus popilliae; δ-Endotoxine, wie Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 oder Cry9, abgeleitet von Bacillus thuringiensis; insektizide Proteine, wie VIP1, VIP2, VIP3 oder VIP3A; insektizide Proteine, abgeleitet von Nematoden; Toxine, die von Tieren gebildet werden, wie Skorpiontoxin, Spinnentoxin, Bienentoxin oder Insekten-spezifische Neurotoxine; Toxine von Schimmelpilzen; Pflanzenlecithin; Agglutinin; Proteaseinhibitoren, wie Trypsininhibitor, ein Serinproteaseinhibitor, Patatin, Cystatin oder ein Papaininhibitor; Ribosom-inaktivierende Proteine (RIP), wie Lycin, Mais-RIP, Abrin, Luffin, Saporin oder Briodin; Stereoid-metabolisierende Enzyme, wie 3-Hydroxysteroidoxidase, Ecdysteroid-UDP-Glucosyltransferase, oder Cholesteroloxidase; ein Ecdysoninhibitor; HMG-COA Reduktase; Ionenkanalinhibitoren, wie Natriumkanalinhibitor oder Calciumkanalinhibitor; Juvenilhormon-Esterase; ein diuretischer Hormonrezeptor; Stilbensynthase; Bibenzylsynthase; Chitinase; und Glucanase.
  • Außerdem schließen Toxine, die in solch genetisch rekombinanten Feldfrüchten exprimiert werden, auch ein: Hybridtoxine von δ-Endotoxinproteinen, wie Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 oder Cry9, und insektizide Proteine, wie VIP1, VIP2, VIP3 oder VIP3A; teilweise zerstörte Toxine; und modifizierte Toxine. Solche Hybridtoxine werden aus einer neuen Kombination der unterschiedlichen Domänen solcher Proteine unter Verwendung eines genetischen Rekombinationsverfahrens hergestellt. Als teilweise zerstörtes Toxin war Cry1Ab bekannt, das eine Zerstörung eines Teils einer Aminosäuresequenz aufweist. Ein modifiziertes Toxin wird durch Substitution von einer oder mehrerer Aminosäuren von natürlichen Toxinen hergestellt.
  • Beispiele solcher Toxine und rekombinanter Pflanzen, die zur Synthese solcher Toxine in der Lage sind, sind in EP-A-0 374 753 , WO 93/07278 , WO 95/34656 , EP-A-0 427 529 , EP-A-451 878 , WO 03/052073 usw. beschrieben.
  • Toxine, die in solchen rekombinanten Pflanzen enthalten sind, sind zum Verleihen von Resistenz an die Pflanzen fähig, insbesondere gegenüber Insektenschädlingen, die zu Coleoptera, Diptera und Lepidoptera gehören.
  • Außerdem waren genetisch rekombinante Pflanzen, die ein oder mehrere insektizide schädlingsresistente Gene umfassen und die ein oder mehrere Toxine exprimieren, bereits bekannt, und einige solcher genetisch rekombinanter Pflanzen waren bereits auf dem Markt. Beispiele solcher genetisch rekombinanter Pflanzen schließen YieldGard (eingetragenes Warenzeichen) (eine Maisart zum Exprimieren von Cry1Ab Toxin), YieldGard Rootworm (eingetragenes Warenzeichen) (eine Maisart zum Exprimieren von Cry3Bb1 Toxin), YieldGard Plus (eingetragenes Warenzeichen) (eine Maisart zum Exprimieren von Cry1Ab und Cry3Bb1 Toxinen), Herculex I (eingetragenes Warenzeichen) (eine Maisart zum Exprimieren von Phosphinotricin N-Acetyltransferase (PAT), um so Beständigkeit gegen Cry1Fa2 Toxin und Gluphosinat zu verleihen), NuCOTN33B (eine Baumwollart zum Exprimieren von Cry1Ac Toxin), Bollgard I (eingetragenes Warenzeichen) (eine Baumwollart zum Exprimieren von Cry1Ac Toxin), Bollgard II (eingetragenes Warenzeichen) (eine Baumwollart zum Exprimieren von Cry1Ac und Cry2Ab Toxinen), VIPCOT (eingetragenes Warenzeichen) (eine Baumwollart zum Exprimieren von VIP Toxin), NewLeaf (eingetragenes Warenzeichen) (eine Kartoffelart zum Exprimieren von Cry3A Toxin), NatureGard (eingetragenes Warenzeichen) Agrisure (eingetragenes Warenzeichen) Gt Advantage (GA21 Glyphosat-resistente Eigenschaft), Agrisure (eingetragenes Warenzeichen) CB Advantage (Bt11 Maiszünsler (CB)-Eigenschaft) und Protecta (eingetragenes Warenzeichen).
  • Die vorstehend genannten „nützlichen Feldfrüchte" schließen auch Feldfrüchte ein, die unter Verwendung eines genetisch rekombinanten Verfahrens hergestellt werden, die die Fähigkeit aufweisen, antipathogene Substanzen mit selektiver Wirkung zu erzeugen.
  • Ein PR Protein und dgl. waren als solche antipathogene Substanzen (PRP, EP-A-0 392 225 ) bekannt. Solche antipathogenen Substanzen und genetisch rekombinante Feldfrüchte, die sie erzeugen, sind in EP-A-0 392 225 , WO 95/33818 , EP-A-0 353 191 usw. beschrieben.
  • Beispiele solcher antipathogener Substanzen, die in genetisch rekombinanten Feldfrüchten exprimiert werden, schließen ein: Ionenkanalinhibitoren, wie ein Natriumkanalinhibitor oder ein Calciumkanalinhibitor (KP1, KP4 und KP6 Toxine usw., die durch Viren gebildet werden, waren bekannt); Stilbensynthase; Bibenzylsynthase; Chitinase; Glucanase; ein PR Protein; und antipathogene Substanzen, die durch Mikroorganismen gebildet werden, wie ein Peptidantibiotikum, ein Antibiotikum mit einem Heteroring, ein Proteinfaktor, der mit Beständigkeit gegen Pflanzenkrankheiten verbunden ist (der ein Gen für Resistenz gegen Pflanzenkrankheiten genannt wird und in WO 03/000906 beschrieben ist).
  • Bevorzugte Beispiele der pflanzenpathogenen Mikroben, die durch die vorliegende Erfindung bekämpft werden können, sind pflanzenpathogene filamentöse Pilze, außer Aspergillus. Bestimmtere Beispiele schließen die folgenden pflanzenpathogenen Mikroben ein, aber Beispiele sind nicht darauf beschränkt. Die Namen der Pflanzenkrankheiten und Namen der pflanzenpathogenen Mikroben werden nachstehend veranschaulicht: Brand (Magnaporte grisea), Helminthosporium Blattflecken (Cochliobolus miyabeanus), Wurzeltöterkrankheit der Kartoffel (Rhizoctonia solani), Pilzkrankheit der Reispflanze (Gibberella fujikuroi) und echter Mehltau (Sclerophthora macrospora) von Reis; Getreidemehltau (Erysiphe graminis), Fusarium Kopfbrand (engl. „Fusarium head blight") (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale), Rost (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. hordei), Schneebrand (Typhula sp., Micronectriella nivalis), Haferbrand (Ustilago tritici, U. nuda), Weizensteinbrand (Tilletia caries), „eyespot" (Pseudocercosporella herpotrichoides), Braunfleckigkeit (Rhynchosporium secalis), Braunfleckenkrankheit (Septoria tritici), Spelzenfleckenkrankheit (Leptosphaeria nodorum), Braunfleckigkeit (Pyrenophora teres Drechsler), „take-all" (Gaeumannomyces graminis) und Braunfleckigkeit (Pyrenophora tritici-repentis) von Gerste, Weizen, Hafer und Roggen; Melanose (Diaporthe citri), Schorf (Elsinoe fawcetti) und Penicillium-Fäule (Penicillium digitatum, P. italicum) von Zitrus;
    Polsterschimmel (Monilinia mali), Strahlfäule (Valsa ceratosperma), Mehltau (Podosphaera leucotricha), Alternaria Braunfleckenkrankheit (Alternaria alternata Apfel-Pathotyp), Schorf (Venturia inaequalis) und Anthracnose (Glomerella cingulata) von Apfel; Schorf (Venturia nashicola, V. pirina), Braunfleckenkrankheit (Alternaria alternata japanischer Birne-Pathotyp) und Rost (Gymnosporangium haraeanum) von Birne;
    Posterschimmel (Monilinia fruticola), Schorf (Cladosporium carpophilum) und Phomopsis-Fleckenkrankheit (Phomopsis sp.) von Pfirsich;
    Anthracnose (Elsinoe ampelina), Anthracnose (Glomerella cingulata), echter Mehltau (Uncinula necator), Rost (Phakopsora ampelopsidis), Schwarzfleckenkrankheit (Guignardia bidwellii) und falscher Mehltau (Plasmopara viticola) von Trauben;
    Anthracnose (Gloeosporium kaki) und Blattfleckenkrankheit (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae) von japanischer Persimone;
    Anthracnose (Colletrotrichum lagenarium), echter Mehltau (Sphaerotheca fuliginea), Fleckenkrankheit der Melone (Mycosphaerella melonis), Welkekrankheit (Fusarium oxysporum), falscher Mehltau (Pseudoperonospora cubensis), Phytophthora-Fäuleerreger (Phytophtora sp.) und Beetfäule (Pythium sp.) der Kürbisfamilie;
    Dürrfleckenkrankheit (Alternaria solani), Braunfleckenkrankheit (Cladosporium fulvum) und Braunfäule (Phytophthora infestans) von Tomate;
    Braunfleckenkrankheit (Phomopsis vexans) und echter Mehltau (Erysiphe cichoracearum) von Aubergine;
    Alternaria-Fleckenkrankheit (Alternaria japonica), Weißfleckenkrankheit (Cercosporella brassicae), Kohlhernie (Plasmodiophora parasitica) und falscher Mehltau (Peronospora parasitica) von Cruciferae-Gemüse:
    Rost (Puccinia allii) von Winterzwiebel;
    Braunfleckenkrankheit (Cercospora kikuchii), Sphaceloma „scad" (Elsinoe glycines), Wurzel- und Stängelbrand (Diaporthe phaseolorum var. sojae) und Rost (Phakopsora pachyrhizi) von Sojabohne;
    Anthracnose (Colletotrichum lindemthianum) von Kidney-Bohne;
    Blattfleckenkrankheit (Cercospora personata), Braunaugenkrankheit (Cercospora arachidicola) und Krebs (Sclerotium rolfsii) von Erdnuß;
    echter Mehltau (Erysiphe pisi) von Gartenerbse;
    Braunfleckenkrankheit (Alternaria solani), Braunfäule (Phytophthora infestans) und Verticillium-Welke (Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens) von Kartoffel;
    echter Mehltau (Sphaerotheca humuli) von Erdbeere;
    Blasenkrankheit (Exobasidium reticulatum), Weißschorf (Elsinoe leucospila), Graufäule (Pestalotiopsis sp.) und Anthracnose (Colletotrichum theae-sinensis) von Tee;
    Braunflecken (Alternaria longipes), echter Mehltau (Erysiphe cichoracearum), Anthracnose (Colletotrichum tabacum), falscher Mehltau (Peronospora tabacina) und Braunfäule (Phytophthora nicotinanae) von Tabak;
    Cercospora Blattfleckenkrankheit (Cercospora beticola), Blattfäule (Thanatephorus cucumeris), Wurzelfäule (Thanatephorus cucumeris) und Aphanomyces-Wurzelfäule (Aphanomyces sochlioides) von Zuckerrübe;
    Schwarzfleckenkrankheit (Diplocarpon rosae) und echter Mehltau (Sphaerotheca pannosa) von Rose;
    Blattfäule (Septoria chrysanthemi-indici) und Weißrost (Puccinia horiana) von Chrysantheme;
    Stielfäule (Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa), Grauschimmel (Botrytis alli) und Sclerotina-Stielfäule (Botrytis squamosa) von Zwiebel;
    Grauschimmel (Botrytis cinerea) und Sclerotinia-Fäule (Sclerotinia sclerotiorum) von verschiedenen Feldfrüchten);
    Alternaria-Blattfleckenkrankheit (Alternaria brassicicola) von japanischem Rettich; Fleckenkrankheit (Sclerotinia homeocarpa), Braunfleckenkrankheit und Wurzelbrand (Rhizoctonia solani) von Rasen; und
    Sigatoka-Krankheit (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola) von Banane.
  • Beispiele
  • Als Nächstes wird die vorliegende Erfindung im Einzelnen in den folgenden Beispielen beschrieben, die Herstellungsbeispiele, Formulierungsbeispiele, Testbeispiele und dgl. einschließen. Jedoch sind diese Beispiele nicht als Einschränkung des Bereichs der vorliegenden Erfindung gedacht.
  • Herstellungsbeispiel 1
  • 0,34 g 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid-Hydrochlorid (nachstehend als WSC abgekürzt) wurden zu einem Gemisch von 0,26 g 6-Chinolincarbonsäure, 0,16 g Benzylamin und 5 ml Pyridin gegeben. Das erhaltene Gemisch wurde bei Raumtemperatur 1,5 Stunden gerührt. Danach wurde Wasser zum Reaktionsgemisch gegeben, gefolgt von Extraktion mit Ethylacetat. Die organische Schicht wurde nacheinander mit Wasser und gesättigtem Natriumchlorid gewaschen, und sie wurde dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, gefolgt von Konzentrieren unter vermindertem Druck. Der Rückstand wurde einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, wobei so 0,26 g N-Benzyl-6-chinolincarboxamid (1) erhalten wurden.
  • N-Benzyl-6-chinolincarboxamid
    • 1H-NMR (CDCl3) δ: 4.72 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.57 (1H, br s), 7.30-7.42 (5H, m), 7.47 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.33 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
  • Die in Tabelle-2 gezeigten Produkte wurden wie in Herstellungsbeispiel 1 beschrieben hergestellt.
  • Tabelle-2 (NMR-Daten)
    Figure 00440001
  • Figure 00450001
  • Figure 00460001
  • Figure 00470001
  • Figure 00480001
  • Figure 00490001
  • Figure 00500001
  • Figure 00510001
  • Figure 00520001
  • Figure 00530001
  • Figure 00540001
  • Figure 00550001
  • Figure 00560001
  • Figure 00570001
  • Figure 00580001
  • Figure 00590001
  • Figure 00600001
  • Figure 00610001
  • Figure 00620001
  • Figure 00630001
  • Figure 00640001
  • Figure 00650001
  • Figure 00660001
  • Figure 00670001
  • Figure 00680001
  • Figure 00690001
  • Figure 00700001
  • Figure 00710001
  • Figure 00720001
  • Figure 00730001
  • Figure 00740001
  • Figure 00750001
  • Figure 00760001
  • Figure 00770001
  • Figure 00780001
  • Figure 00790001
  • Figure 00800001
  • Als Nächstes sind Formulierungsbeispiele nachstehend aufgeführt. Es ist anzumerken, dass der Begriff „Teil" „Gew.-Teil" angibt.
  • Formulierungsbeispiel 1
  • 50 Teile der vorliegenden Verbindung (1), 3 Teile Calciumlignosulfonat, 2 Teile Magnesiumlaurylsulfat und 45 Teile synthetisches wasserhaltiges Siliciumoxid wurden vollständig zerstoßen und gemischt, so dass benetzbare Pulver erhalten wurden. Die gleichen vorstehenden Verfahren wurden mit der Ausnahme durchgeführt, dass die vorliegende Verbindung (1) durch eine der vorliegenden Verbindungen (2) bis (231) ersetzt wurde, wobei so verschiedene Arten von benetzbaren Pulvern erhalten wurden.
  • Formulierungsbeispiel 2
  • 20 Teile der vorliegenden Verbindung (1) und 1,5 Teile Sorbitantrioleat wurden zu 28.5 Teilen einer wässrigen Lösung gemischt, die 2 Teile Polyvinylalkohol enthielt, und die gemischte Lösung wurde dann einem Feinmahlen gemäß einem Nassmahlverfahren unterzogen. Danach wurden 40 Teile einer wässrigen Lösung, die 0.05 Teile Xanthangummi und 0.1 Teile Aluminiummagnesiumsilicat enthielt, zum Erhaltenen gegeben, und 10 Teile Propylenglycol wurden weiter zugegeben. Das erhaltene Gemisch wurde durch Rühren gemischt, wobei so eine fließfähige Formulierung erhalten wurde. Die gleichen vorstehenden Verfahren wurden mit der Ausnahme durchgeführt, dass die vorliegende Verbindung (1) durch eine der vorliegenden Verbindungen (2) bis (231) ersetzt wurde, wobei so verschiedene Arten von fließfähigen Formulierungen erhalten wurden.
  • Formulierungsbeispiel 3
  • 2 Teile der vorliegenden Verbindung (1), 88 Teile Kaolinton und 10 Teile Talk wurden vollständig zerstoßen und gemischt, wobei so ein Pulverprodukt erhalten wurde. Die gleichen vorstehenden Verfahren wurden mit der Ausnahme durchgeführt, dass die vorliegende Verbindung (1) durch eine der vorliegenden Verbindungen (2) bis (231) ersetzt wurde, wobei so verschiedene Arten von Pulverprodukten erhalten wurden.
  • Formulierungsbeispiel 4
  • 5 Teile der vorliegenden Verbindung (1), 14 Teile Polyoxyethylenstyrylphenylether, 6 Teile Calciumdodecylbenzolsulfonat und 75 Teile Xylol wurden vollständig gemischt, wobei so eine Emulsion erhalten wurde. Die gleichen vorstehenden Verfahren wurden mit der Ausnahme durchgeführt, dass die vorliegende Verbindung (1) durch eine der vorliegenden Verbindungen (2) bis (231) ersetzt wurde, wobei so verschiedene Arten von Emulsionen erhalten wurden.
  • Formulierungsbeispiel 5
  • 2 Teile der vorliegenden Verbindung (1), 1 Teil synthetisches wasserhaltiges Siliciumoxid, 2 Teile Calciumlignosulfonat, 30 Teile Bentonit und 65 Teile Kaolinton wurden vollständig zerstoßen und gemischt. Danach wurde Wasser zum Gemisch gegeben, und es wurde vollständig gemischt, gefolgt von Granulieren und Trocknen, wobei so ein Granulat erhalten wurde. Die gleichen vorstehenden Verfahren wurden mit der Ausnahme durchgeführt, dass die vorliegende Verbindung (1) durch eine der vorliegenden Verbindungen (2) bis (231) ersetzt wurde, wobei so verschiedene Arten von Granulaten erhalten wurden.
  • Formulierungsbeispiel 6
  • 10 Teile der vorliegenden Verbindung (1), 35 Teile Weißruß, der 50 Teile Polyoxyethylenalkylethersulfat-Ammoniumsalze enthielt, und 55 Teile Wasser wurden gemischt, und das erhaltene Gemisch wurde dann einem Feinmahlen gemäß einem Nassmahlverfahren unterzogen, wobei so eine fließfähige Formulierung erhalten wurde. Die gleichen vorstehenden Verfahren wurden mit der Ausnahme durchgeführt, dass die vorliegende Verbindung (1) durch eine der vorliegenden Verbindungen (2) bis (231) ersetzt wurde, wobei so verschiedene Arten von fließfähigen Formulierungen erhalten wurden.
  • Als Nächstes sind Testbeispiele aufgeführt, um zu zeigen, dass die vorliegende Erfindung zum Bekämpfen von Pflanzenkrankheiten geeignet ist.
  • Testbeispiel 1
  • Test in Bezug auf die Wirkungen zur Vorbeugung einer Infektion durch Grauschimmel von Gurken (Botrytis cinerea)
  • Ein Kunststofftopf wurde mit sandiger Erde gefüllt und Gurke (Sorte: Sagami-Hanjiro) wurde dann ausgestreut. Man ließ die Gurke in einem Treibhaus 12 Tage wachsen. Die vorstehenden fließfähigen Formulierungen, die die Verbindungen 1, 2, 9, 12, 16, 18, 23, 24, 25, 26, 29, 30, 32, 36, 38, 39, 42, 43, 46, 47, 54, 60, 62, 64, 76, 77, 81, 90, 91, 95, 103, 105, 110, 116, 117, 118, 121, 123, 129, 132, 134, 135, 137, 145, 147, 148, 152, 155, 159, 185, 163, 164, 166, 171, 202, 204, 207, 208, 211, 219 enthielten, wurden auf festgelegte Konzentrationen (500 ppm) durch Verdünnen mit Wasser eingestellt und sie wurden für eine Blattaufbringung verwendet, so dass sie ausreichend an den Blättern der vorstehenden Gurkenpflanzen haften konnten. Nach vollständiger Blattaufbringung wurden die Pflanzen luftgetrocknet. Danach wurde Botrytis cinerea Sporen enthaltendes PDA Medium auf die Oberfläche des Keimblatts aufgebracht. Nach solchem Animpfen wurden die Pflanzen bei 12°C bei hoher Luftfeuchtigkeit 5 Tage stehengelassen, und die infizierten Flächen davon wurden dann untersucht. Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die infizierten Flächen der Pflanzen, die mit den Verbindungen 1, 2, 9, 12, 16, 18, 23, 24, 25, 26, 29, 30, 32, 36, 38, 39, 42, 43, 46, 47, 54, 60, 62, 64, 76, 77, 81, 90, 91, 95, 103, 105, 110, 116, 117, 118, 121, 123, 129, 132, 134, 135, 137, 145, 147, 148, 152, 155, 159, 185, 163, 164, 166, 171, 202, 204, 207, 208, 211, 219 behandelt worden waren, 10% oder weniger der infizierten Flächen der unbehandelten Pflanzen aufwiesen.
  • Testbeispiel 2
  • Test in Bezug auf die Wirkungen zur Vorbeugung einer Infektion durch Sklerotiniafäule von Gurke (Sclerotinia sclerotiorum)
  • Ein Kunststofftopf wurde mit sandiger Erde gefüllt und Gurke (Sorte: Sagami-Hanjiro) wurde dann ausgestreut. Man ließ die Gurke in einem Treibhaus 12 Tage wachsen. Die vorstehenden fließfähigen Formulierungen, die die Verbindungen 1, 2, 3, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 33, 34, 35, 36, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 57, 59, 60, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 151, 152, 153, 155, 156, 157, 159, 160, 158, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 183, 185, 188, 190, 199, 200, 201, 202, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231 enthielten, wurden auf festgelegte Konzentrationen (500 ppm) durch Verdünnen mit Wasser eingestellt und sie wurden für eine Blattaufbringung verwendet, so dass sie ausreichend an den Blättern der vorstehenden Gurkenpflanzen haften konnten. Nach vollständiger Blattaufbringung wurden die Pflanzen luftgetrocknet. Danach wurde Sclerotinia sclerotiorum hypha enthaltendes PDA Medium auf die Oberfläche des Gurkenblatts aufgebracht. Nach solchem Animpfen wurden die Pflanzen bei 18°C bei hoher Luftfeuchtigkeit 4 Tage stehengelassen, und die infizierten Flächen davon wurden dann untersucht. Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die infizierten Flächen der Pflanzen, die mit den Verbindungen 1, 2, 3, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 33, 34, 35, 36, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 50, 52, 53, 54, 55, 57, 59, 60, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 123, 124, 125, 127, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152, 153, 155, 156, 157, 159, 160, 158, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 183, 185, 190, 199, 200, 201, 202, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231 behandelt worden waren, 10% oder weniger der infizierten Flächen der unbehandelten Pflanzen aufwiesen. Die infizierten Flächen der Pflanzen, die mit den Verbindungen 49, 51, 92, 114, 126 und 188 behandelt worden waren, betrugen 30% oder weniger der infizierten Flächen der unbehandelten Pflanzen.
  • Testbeispiel 3
  • Test in Bezug auf die Wirkungen zur Vorbeugung einer Infektion durch Braunfäule von Tomate (Phytophtora infestans)
  • Ein Kunststofftopf wurde mit sandiger Erde gefüllt und Tomate (Sorte: Patio) wurde dann ausgestreut. Man ließ die Tomate in einem Treibhaus 20 Tage wachsen. Die vorstehend genannten fließfähigen Formulierungen, die die Verbindungen 176 und 177 umfassen, wurden auf festgelegte Konzentrationen (500 ppm) durch Verdünnen mit Wasser eingestellt und dann wurden sie für eine Blattaufbringung verwendet, so dass sie ausreichend an den Blättern der vorstehenden Aufzucht-Tomatenpflanzen haften konnten. Die Pflanzen wurden einem Lufttrocknen in einem solchen Ausmaß unterzogen, dass die verdünnte Lösung auf dem Blatt trocknen konnte. Danach wurde eine Phytophthora infestans-Sporen enthaldende Wassersuspension auf die Aufzucht-Tomatenpflanzen durch Sprühen angeimpft. Nach vollständigem Animpfen wurden die Pflanzen zuerst bei 23°C bei hoher Luftfeuchtigkeit 1 Tag stehengelassen und dann ließ man sie in einem Treibhaus 4 Tage wachsen. Danach wurden die infizierten Flächen davon untersucht. Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die infizierten Flächen der Pflanzen, die mit den Verbindungen 176 und 177 behandelt worden waren 10% oder weniger der infizierten Flächen der unbehandelten Pflanzen waren.
  • Testbeispiel 4
  • Test in Bezug auf die Wirkungen zur Vorbeugung einer Infektion durch Fusarium-Kopfbrand bei Weizen (Fusarium culmorum)
  • Ein Kunststofftopf wurde mit sandiger Erde gefüllt und Weizen (Sorte: Shirogane) wurde dann ausgestreut. Man ließ den Weizen in einem Treibhaus 10 Tage wachsen. Die vorstehend genannte fließfähige Formulierung, die die Verbindung (4) umfasste, wurde auf eine festgelegte Konzentration (500 ppm) durch Verdünnen mit Wasser eingestellt und dann wurde sie für eine Blattaufbringung verwendet, so dass sie ausreichend an den Blättern der vorstehenden Weizenpflanzen haften konnten. Nach vollständigem Blattaufbringen wurden die Pflanzen einem Lufttrocknen unterzogen. Danach wurde eine Fusarium culmorum-Sporen enthaltende Wassersuspension auf die Weizenpflanzen durch Sprühen angeimpft. Nach vollständigem Animpfen wurden die Pflanzen zuerst bei 23°C bei hoher Luftfeuchtigkeit an einem dunklen Ort 4 Tage stehengelassen und dann wurden sie unter Beleuchtung 3 Tage stehengelassen. Danach wurden die infizierten Flächen davon untersucht. Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die infizierten Flächen der Pflanzen, die mit der Verbindung (4) behandelt worden waren, 30% oder weniger der infizierten Flächen der unbehandelten Pflanzen waren.
  • Testbeispiel 5
  • Test in Bezug auf die Wirkungen zur Vorbeugung einer Infektion durch Brand bei Reis (Magnaporthe grisea)
  • Ein Kunststofftopf wurde mit Einbetterde gefüllt und Reis (Sorte: Nihonbare) wurde dann ausgestreut. Man ließ die Reispflanzen in einem Treibhaus 12 Tage wachsen. Die vorstehenden fließfähigen Formulierungen, die die Verbindungen 56, 122 und 161 umfassen, wurden auf festgelegte Konzentrationen (500 ppm) durch Verdünnen mit Wasser eingestellt, und sie wurden für eine Blattaufbringung derart verwendet, dass sie ausreichend an die Blätter der vorstehenden Reispflanzen angehaftet werden konnten. Nach vollständiger Blattaufbringung wurden die Pflanzen einem Lufttrocknen unterzogen. Danach ließ man Töpfe, die mit Brand bei Reis infizierte Blätter enthielten, um die Reispflanzen stehen. Alle Reispflanzen ließ man nur während der Nacht bei hoher Luftfeuchtigkeit stehen. Fünf Tage nach dem Animpfen wurden die infizierten Flächen davon untersucht. Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die infizierten Flächen der Pflanzen, die mit den Verbindungen 121 und 161 behandelt worden waren, 10% oder weniger der infizierten Flächen der unbehandelten Pflanzen waren und die Flächen der Pflanzen, die mit Verbindung 56 behandelt worden waren, 30% oder weniger der infizierten Flächen der unbehandelten Flächen waren.
  • Testbeispiel 6
  • Test in Bezug auf die Wirkungen zur Vorbeugung einer Infektion durch Sclerotinakrankheit bei Gurken durch Erdbehandlung (Beregnung) (Sclerotinia sclerotiorum)
  • Ein Kunststofftopf wurde mit sandiger Erde gefüllt und Gurke (Sorte: Sagami-Hanjiro) wurde dann ausgestreut. Man ließ die Gurkenpflanzen in einem Treibhaus 12 Tage wachsen. Die vorstehenden fließfähigen Formulierungen, die die Verbindungen 1, 33, 42, 48, 52, 60, 62, 65, 70, 74, 83, 84, 94, 105, 117, 118, 145, 159, 163, 170, 175, 176, 177, 185 und 207 umfassen, wurden mit Wasser verdünnt, und 1 mg einer solchen Verbindung wurde auf den vorstehenden Topf durch eine Erdberegnungsbehandlung aufgebracht. Nach vollständiger Behandlung ließ man die Pflanzen in einem Treibhaus 1 Woche wachsen. Danach wurde Sclerotinia sclerotiorum hypha-enthaltendes PDA-Medium auf die Blätter der Gurkenpflanzen aufgebracht. Nach einem solchen Animpfen ließ man die Pflanzen bei 18°C bei hoher Luftfeuchtigkeit 4 Tage stehen, und die infizierten Flächen davon wurden dann untersucht. Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die infizierten Flächen der Pflanzen, die mit den Verbindungen 1, 33, 42, 48, 52, 60, 62, 65, 70, 74, 83, 84, 94, 105, 117, 118, 145, 159, 163, 170, 175, 176, 177, 185 und 207 behandelt worden waren, 10% oder weniger der infizierten Flächen der unbehandelten Pflanzen aufwiesen.
  • Testbeispiel 7
  • Test in Bezug auf die Behandlungswirkungen von echtem Mehltau bei Trauben (Plasmopara viticola)
  • Ein Kunststofftopf wurde mit sandiger Erde gefüllt und Traube (Sorte: Berry-A) wurde dann ausgestreut. Man ließ die Traubenpflanzen in einem Treibhaus 40 Tage wachsen. Eine Wassersuspension von Zoosporangium von Plasmopara viticola wurde auf den vorstehenden Topf durch Sprühen angeimpft. Danach ließ man die Traubenpflanzen bei 23°C bei hoher Luftfeuchtigkeit 1 Tag stehen, und dann wurden sie luftgetrocknet, so dass mit echtem Mehltau von Traube infizierte Aufzuchtpflanzen erhalten wurden. Die vorstehend genannte fließfähige Formulierung, die die Verbindung 189 umfasst, wurde auf eine festgelegte Konzentration (500 ppm) durch Verdünnen mit Wasser eingestellt, und sie wurde dann einer Blattaufbringung derart unterzogen, dass sie ausreichend an die Blätter der vorstehenden Aufzuchtpflanzen von Trauben angehaftet werden konnte. Nach vollständiger Blattaufbringung wurden die Pflanzen einem Lufttrocknen unterzogen, und darin wurden sie bei 23°C in einem Treibhaus 5 Tage stehengelassen. Danach wurden die Pflanzen weiter bei 23°C bei hoher Luftfeuchtigkeit 1 Tag stehengelassen. Danach wurden die infizierten Flächen davon untersucht. Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die infizierten Flächen der Pflanzen, die mit Verbindung 189 behandelt worden waren, 10% oder weniger der infizierten Flächen der unbehandelten Pflanzen waren.
  • Testbeispiel 8
  • Test in Bezug auf die Wirkungen zur Vorbeugung einer Infektion durch Tomatenwelke durch Erdbehandlung (Beregnung)
  • Ein Kunststofftopf wird mit Erde gefüllt, die mit Tomatenwelke (Fusarium oxysporum) kontaminiert ist, und Tomate (Sorte: Patio) wird dann ausgestreut. Die vorstehenden fließfähigen Formulierungen, die die Verbindungen 1 bis 231 umfassen, werden mit Wasser verdünnt, und 10 mg einer solchen Verbindung werden auf den vorstehenden Topf durch Erdberegnungsbehandlung aufgebracht. Die Tomatenpflanzen läßt man dann in einem Treibhaus 1 Monat wachsen. Danach werden die erhaltenen Pflanzen mit unbehandelten Pflanzen verglichen. Als Ergebnis wird fesgestellt, dass keine Flecken auf den mit den Verbindungen 1 bis 231 behandelten Pflanzen gefunden wurden, und dass die behandelten Pflanzen bevorzugt in einem Grad wachsen, der gleich zu dem der Pflanzen ist, die in nicht kontaminierter Erde wuchsen.
  • Testbeispiel 9
  • Ein Kunststofftopf wird mit Erde gefüllt, die mit Verticillium-Welke (Verticillium alboatrum, V. dahliae, V. nigrescens) kontaminiert ist, und Kartoffel (Sorte: Danshaku) wird dann gepflanzt. Die vorstehenden fließfähigen Formulierungen, die die Verbindungen 1 bis 231 umfassen, werden mit Wasser verdünnt, und 10 mg einer solchen Verbindung werden auf den vorstehenden Topf durch eine Erdberegnungsbehandlung aufgebracht. Man läßt die Kartoffelpflanzen dann in einem Treibhaus 2 Monate wachsen. Danach werden die erhaltenen Pflanzen mit unbehandelten Pflanzen verglichen. Als Ergebnis wird festgestellt, dass keine Flecken auf den mit den Verbindungen 1 bis 231 behandelten Pflanzen gefunden werden, und dass die unbehandelten Pflanzen bevorzugt in einem Grad wachsen, der gleich zu dem der Pflanzen ist, die in nicht kontaminierter Erde wachsen.
  • Testbeispiel 10
  • Die vorstehenden fließfähigen Formulierungen, die die Verbindungen 1 bis 231 umfassen, werden auf geschälten Reis, der mit Pilzkrankheit der Reispflanze (Gibberella fujikuroi) kontaminiert ist, durch eine Saatbehandlung in einem Grad von 200 g jeder Verbindung zu 100 kg der Saaten aufgebracht. Danach läßt man die Reispflanzen in einem Treibhaus 1 Monat wachsen. Danach werden die erhaltenen Pflanzen mit unbehandelten Pflanzen verglichen. Als Ergebnis wird festgestellt, dass die mit den Verbindungen 1 bis 231 behandelten Pflanzen bevorzugt in einem Grad wachsen, der gleich dem der Pflanzen ist, die aus nicht kontaminiertem geschältem Reis wuchsen.
  • Testbeispiel 11
  • Die vorstehenden fließfähigen Formulierungen, die die Verbindungen 1 bis 231 umfassen, werden auf Malzsaaten, die mit Malzwelke („malt damping off", Gaeumannomyces graminis) kontaminiert sind, durch eine Saatbehandlung in einem Grad von 200 g jeder Verbindung zu 100 kg der Saaten aufgebracht. Danach läßt man die Malzpflanzen in einem Treibhaus 1 Monat wachsen. Danach werden die erhaltenen Pflanzen mit unbehandelten Pflanzen verglichen. Als Ergebnis wird festgestellt, dass die mit den Verbindungen 1 bis 231 behandelten Pflanzen bevorzugt in einem Grad wachsen, der gleich dem der Pflanzen ist, die aus nicht kontaminierten Saaten wachsen.
  • Industrielle Anwendbarkeit
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung können Pflanzenkrankheiten, die durch pflanzenpathogene Mikroben, außer Aspergillus, bewirkt werden, bekämpft oder verhindert werden.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • - WO 2005/033079 [0003, 0020]
    • - EP 0374753 A [0049]
    • - WO 93/07278 [0049]
    • - WO 95/34656 [0049]
    • - EP 0427529 A [0049]
    • - EP 451878 A [0049]
    • - WO 03/052073 [0049]
    • - EP 0392225 A [0053, 0053]
    • - WO 95/33818 [0053]
    • - EP 0353191 A [0053]
    • - WO 03/000906 [0054]

Claims (12)

  1. Agrochemische Zusammensetzung zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten, die durch pflanzenpathogene Mikroben außer Aspergillus hervorgerufen werden, umfassend eine Verbindung der Formel (I), ein Salz davon oder ein Hydrat davon: Formel (I)
    Figure 00880001
    wobei A eine [1.5]Naphthyridin-2-ylgruppe darstellt; X einen Rest der Formel -NH-C(=Y)-CH2- oder einen Rest der Formel -C(=Y)-NH-CH2- darstellt; Y ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder NRY darstellt, wobei RY einen C1-6-Alkoxyrest oder eine Cyanogruppe darstellt; und E eine Furylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Pyrrolylgruppe, eine Tetrazolylgruppe, eine Thiazolylgruppe, eine Pyrazolylgruppe oder eine Phenylgruppe darstellt; wobei A gegebenenfalls einen bis drei Substituenten aufweisen kann, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe a-1 und Substituentengruppe a-2, und E gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten aufweisen kann, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe a-1 und Substituentengruppe a-2: [Substituentengruppe a-1] Halogenatom, Hydroxylgruppe, Mercaptogruppe, Cyanogruppe, Carboxylgruppe, C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest, C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, C3-8-Cycloalkyliden-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C2-6-alkenylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest, C2-6-Alkinyloxyrest, C3-8-Cycloalkoxyrest, C6-10-Aryloxyrest, C-3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkoxyrest, C1-6-Alkylthiorest, C2-6- Alkenylthiorest, C2-6-Alkinylthiorest, C3-8-Cycloalkylthiorest, C6-10-Arylthiorest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylthiorest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylthiorest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylthiorest, Mono-C1-6-alkylaminorest, Mono-C2-6-alkenylaminorest, Mono-C2-6-alkinylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkylaminorest, Mono-C6-10-arylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkylaminorest, Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest, Mono-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylaminorest, Di-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkenyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkinyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, C1-6-Alkylcarbonylrest, C1-6-Alkoxycarbonylrest, C1-6-Alkylsulfonylrest, ein Rest der Formel -C(=N-Ra1)Ra2 (wobei Ra1 eine Hydroxylgruppe oder einen C1-6-Alkoxyrest darstellt; und Ra2 ein Wasserstoffatom oder einen C1-6-Alkylrest darstellt), C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest und 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxy-C1-6-alkylrest; und [Substituentengruppe a-2] C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest, C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest, C2-6-Alkinyloxyrest, C3-8-Cycloalkoxyrest, C-6-10-Aryloxyrest, C-3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkoxyrest, C1-6-Alkylthiorest, C2-6-Alkenylthiorest, C2-6-Alkinylthiorest, C3-8-Cycloalkylthiorest, C6-10-Arylthiorest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylthiorest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylthiorest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylthiorest, Mono-C1-6-alkylaminorest, Mono-C2-6-alkenylaminorest, Mono-C2-6-alkinylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkylaminorest, Mono-C6-10-arylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkylaminorest, Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest, Mono-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-alkylaminorest, Di-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkenyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkinyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, C6-10- Aryloxy-C1-6-alkylrest und 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxy-C1-6-alkylrest; wobei jeder Rest, der in der Substiuentengruppe a-2 beschrieben ist, einen bis drei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe b: [Substituentengruppe b] Halogenatom, Hydroxylgruppe, Mercaptogruppe, Cyanogruppe, Carboxylgruppe, Aminogruppe, Carbamoylgruppe, Nitrogruppe, C1-6-Alkylrest, C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest, C1-6-Alkoxyrest, C6-10-Aryloxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxyrest, C1-6-Alkoxycarbonylrest, C1-6-Alkylsulfonylrest, Trifluormethylgruppe, Trifluormethoxygruppe, Mono-C1-6-alkylaminorest, Di-C1-6-alkylaminorest, Mono-C6-10-Arylaminorest, der gegebenenfalls eine Aminogruppe oder eine Aminosulfonylgruppe aufweist, und N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, der gegebenenfalls eine Aminogruppe aufweist.
  2. Agrochemische Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei in der Formel (I) A eine [1.5]Naphthyridin-2-ylgruppe darstellt (wobei A gegebenenfalls einen bis drei Substituenten aufweisen kann, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe c-1 und Substituentengruppe c-2): [Substituentengruppe c-1] Halogenatom, C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest, C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C2-6-akenylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest, C2-6-Alkinyloxyrest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkoxyrest, Mono-C2-6-alkylaminorest, Mono-C3-8-alkenylaminorest, Mono-C6-10-alkinylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkylaminorest, Mono-C1-6-arylaminorest, Mono-C6-10-cycloalkyl-C1-6-alkylaminorest, Mono-C1-6-aryl-C1-6-alkylaminorest, Mono-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylaminorest, C2-6-Alkylcarbonylrest und ein Rest der Formel -C(=N-OH)Ra2 (wobei Ra2 die vorstehend angegebenen Bedeutungen aufweist); und [Substituentengruppe c-2] C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest, C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest, C2-6-Alkinyloxyrest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkoxyrest, Mono-C1-6-alkylaminorest, Mono-C2-6-alkenylaminorest, Mono-C2-6-alkinylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkylaminorest, Mono-C6-10-arylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkylaminorest, Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest und Mono-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-alkylaminorest (wobei jeder in der Substituentengruppe c-2 beschriebene Rest einen bis drei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe d): [Substituentengruppe d] Halogenatom, Hydroxylgruppe, Carboxylgruppe, Aminogruppe, Carbamoylgruppe, C1-6-Alkoxyrest, Mono-C1-6-alkylaminorest, Di-C1-6-alkylaminorest, Mono-C6-10-arylaminorest, der gegebenenfalls eine Aminogruppe oder eine Aminosulfonylgruppe aufweist, N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, der gegebenenfalls eine Aminogruppe aufweist, Cyanogruppe, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest und C1-6-Alkoxycarbonylrest.
  3. Agrochemische Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, wobei in der Formel (I) X einen Rest der Formel [-C(=O)-NH-CH2-] darstellt.
  4. Agrochemische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei in der Formel (I) E eine Furylgruppe, Thienylgruppe, Pyrrolylgruppe oder Phenylgruppe darstellt (wobei E gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten aufweisen kann, ausgewählt aus der Substituentengruppe a-1 und der Substituentengruppe a-2).
  5. Agrochemische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei in der Formel (I) E eine Furylgruppe, Thienylgruppe, Pyrrolylgruppe oder Phenylgruppe darstellt (wobei E gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten aufweisen kann, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe e-1 und Substituentengruppe e-2): [Substituentengruppe e-1] Halogenatom, C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest, C6-10-Arylrest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, C3-8-Cycloalkyliden-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C2-6-alkenylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest, C2-6-Alkinyloxyrest, C6-10- Aryloxyrest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkoxyrest, C6-10-Arylthiorest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylthiorest, Mono-C6-10-arylaminorest, Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest und 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxy-C1-6-alkylrest; und [Substituentengruppe e-2] C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest, C6-10-Arylrest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest, C2-6-Alkinyloxyrest, C6-10-Aryloxyrest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkoxyrest, C6-10-Arylthiorest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylthiorest, Mono-C6-10-arylaminorest, Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest und 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxy-C1-6-alkylrest, wobei jeder in der Substituentengruppe e-2 beschriebene Rest einen bis drei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe f: [Substituentengruppe f] Halogenatom, Hydroxylgruppe, Cyanogruppe, Aminogruppe, Nitrogruppe, C3-8-Cycloalkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C6-10-Aryloxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxyrest, C1-6-Alkoxycarbonylrest, C1-6-Alkylsulfonylrest, Mono-C6-10-arylaminorest, Trifluormethylgruppe, Trifluormethoxygruppe und C1-6-Alkylrest.
  6. Agrochemische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei in der Formel (I) E eine Furylgruppe, Thienylgruppe, Pyrrolylgruppe oder Phenylgruppe darstellt (wobei E gegebenenfalls einen Substituenten aufweisen kann, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe g-1 und Substituentengruppe g-2): [Substituentengruppe g-1] C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, Phenyl-C1-6-alkylrest, Furyl-C1-6-alkylrest, Thienyl-C1-6-alkylrest, Benzofuryl-C1-6-alkylrest, Benzothienyl-C1-6-alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, Phenoxygruppe, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, Phenyl-C1-6- alkoxyrest, Furyl-C1-6-alkoxyrest, Thienyl-C1-6-alkoxyrest, Pyridyl-C1-6-alkoxyrest, Phenoxy-C1-6-alkylrest und Pyridyloxy-C1-6-alkylrest; und [Substituentengruppe g-2] C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, Phenyl-C1-6-alkylrest, Furyl-C1-6-alkylrest, Thienyl-C1-6-alkylrest, Benzofuryl-C1-6-alkylrest, Benzothienyl-C1-6-alkylrest, C1-6-alkoxyrest, Phenoxygruppe, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, Phenyl-C1-6-alkoxyrest, Furyl-C1-6-alkoxyrest, Thienyl-C1-6-alkoxyrest, Pyridyl-C1-6-alkoxyrest, Phenoxy-C1-6-alkylrest und Pyridyloxy-C1-6-alkylrest; wobei jeder in der Substituentengruppe g-2 beschriebene Rest einen bis drei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe h: [Substituentengruppe h] Halogenatom, Hydroxylgruppe, Cyanogruppe und C1-6-Alkylrest.
  7. Agrochemische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei in der Formel (I) E eine 2-Furylgruppe, 2-Thienylgruppe, 3-Pyrrolylgruppe oder Phenylgruppe darstellt (wobei E gegebenenfalls einen Substituenten aufweisen kann, ausgewählt aus der Substituentengruppe g-1 und der Substituentengruppe g-2).
  8. Agrochemische Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei in der Formel (I) X einen Rest der Formel [-C(=O)-NH-CH2-] darstellt und E eine 2-Furylgruppe, 2-Thienylgruppe, 3-Pyrrolylgruppe oder Phenylgruppe darstellt (wobei E gegebenenfalls einen Substituenten aufweisen kann, ausgewählt aus der Substituentengruppe g-1 oder der Substituentengruppe g-2).
  9. Agrochemische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei die pflanzenpathogenen Mikroben pflanzenpathogene filamentöse Pilze, außer Aspergillus, sind.
  10. Verfahren zur Bekämpfung oder Vorbeugung von Pflanzenkrankheiten, die durch pflanzenpathogene Mikroben, außer Aspergillus, hervorgerufen werden, umfassend Aufbringen einer wirksamen Menge der agrochemischen Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 auf nützliche Feldfrüchte.
  11. Verfahren nach Anspruch 10, wobei die Zusammensetzung durch Blattaufbringung, Bodenbehandlung oder Saatdesinfektion aufgebracht wird.
  12. Verwendung der Verbindung der Formel (I) oder eines Salzes davon oder eines Hydrats davon nach Anspruch 1 zur Herstellung einer agrochemischen Zusammensetzung.
DE102008059358A 2007-03-22 2008-03-20 Agrochemische Zusammensetzung zur Bekämpfung oder Prophylaxe von durch pflanzenpathogene Mikroben verursachten Pflanzenkrankheiten Withdrawn DE102008059358A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102008015267A DE102008015267A1 (de) 2007-03-22 2008-03-20 Agrochemische Zusammensetzung zur Bekämpfung oder Prophylaxe von durch pflanzenpathogene Mikroben verursachten Pflanzenkrankheiten

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007074372 2007-03-22
JP2007-074372 2007-03-22
JP2007-266279 2007-10-12
JP2007266279 2007-10-12
DE102008015267A DE102008015267A1 (de) 2007-03-22 2008-03-20 Agrochemische Zusammensetzung zur Bekämpfung oder Prophylaxe von durch pflanzenpathogene Mikroben verursachten Pflanzenkrankheiten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102008059358A1 true DE102008059358A1 (de) 2009-04-23

Family

ID=40459207

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102008059357A Withdrawn DE102008059357A1 (de) 2007-03-22 2008-03-20 Agrochemische Zusammensetzung zur Bekämpfung oder Prophylaxe von durch pflanzenpathogene Mikroben verursachten Pflanzenkrankheiten
DE102008059358A Withdrawn DE102008059358A1 (de) 2007-03-22 2008-03-20 Agrochemische Zusammensetzung zur Bekämpfung oder Prophylaxe von durch pflanzenpathogene Mikroben verursachten Pflanzenkrankheiten

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102008059357A Withdrawn DE102008059357A1 (de) 2007-03-22 2008-03-20 Agrochemische Zusammensetzung zur Bekämpfung oder Prophylaxe von durch pflanzenpathogene Mikroben verursachten Pflanzenkrankheiten

Country Status (1)

Country Link
DE (2) DE102008059357A1 (de)

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0353191A2 (de) 1988-07-29 1990-01-31 Ciba-Geigy Ag DNS-Sequenzen, die Polypeptiden mit beta-1,3-Glukanase-Aktivität codieren
EP0374753A2 (de) 1988-12-19 1990-06-27 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
EP0392225A2 (de) 1989-03-24 1990-10-17 Ciba-Geigy Ag Krankheitsresistente transgene Pflanze
EP0427529A1 (de) 1989-11-07 1991-05-15 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larven abtötende Lektine und darauf beruhende Pflanzenresistenz gegen Insekten
EP0451878A1 (de) 1985-01-18 1991-10-16 Plant Genetic Systems, N.V. Modifizierung von Pflanzen mittels gentechnologischer Verfahren, um Insekten zu bekämpfen oder zu kontrollieren
WO1993007278A1 (en) 1991-10-04 1993-04-15 Ciba-Geigy Ag Synthetic dna sequence having enhanced insecticidal activity in maize
WO1995033818A2 (en) 1994-06-08 1995-12-14 Ciba-Geigy Ag Genes for the synthesis of antipathogenic substances
WO1995034656A1 (en) 1994-06-10 1995-12-21 Ciba-Geigy Ag Novel bacillus thuringiensis genes coding toxins active against lepidopteran pests
WO2003000906A2 (en) 2001-06-22 2003-01-03 Syngenta Participations Ag Plant disease resistance genes
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
WO2005033079A1 (ja) 2003-09-30 2005-04-14 Eisai Co., Ltd. ヘテロ環化合物を含有する新規な抗真菌剤

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0451878A1 (de) 1985-01-18 1991-10-16 Plant Genetic Systems, N.V. Modifizierung von Pflanzen mittels gentechnologischer Verfahren, um Insekten zu bekämpfen oder zu kontrollieren
EP0353191A2 (de) 1988-07-29 1990-01-31 Ciba-Geigy Ag DNS-Sequenzen, die Polypeptiden mit beta-1,3-Glukanase-Aktivität codieren
EP0374753A2 (de) 1988-12-19 1990-06-27 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
EP0392225A2 (de) 1989-03-24 1990-10-17 Ciba-Geigy Ag Krankheitsresistente transgene Pflanze
EP0427529A1 (de) 1989-11-07 1991-05-15 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larven abtötende Lektine und darauf beruhende Pflanzenresistenz gegen Insekten
WO1993007278A1 (en) 1991-10-04 1993-04-15 Ciba-Geigy Ag Synthetic dna sequence having enhanced insecticidal activity in maize
WO1995033818A2 (en) 1994-06-08 1995-12-14 Ciba-Geigy Ag Genes for the synthesis of antipathogenic substances
WO1995034656A1 (en) 1994-06-10 1995-12-21 Ciba-Geigy Ag Novel bacillus thuringiensis genes coding toxins active against lepidopteran pests
WO2003000906A2 (en) 2001-06-22 2003-01-03 Syngenta Participations Ag Plant disease resistance genes
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
WO2005033079A1 (ja) 2003-09-30 2005-04-14 Eisai Co., Ltd. ヘテロ環化合物を含有する新規な抗真菌剤

Also Published As

Publication number Publication date
DE102008059357A1 (de) 2009-04-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE102008015267A1 (de) Agrochemische Zusammensetzung zur Bekämpfung oder Prophylaxe von durch pflanzenpathogene Mikroben verursachten Pflanzenkrankheiten
EP2345328A1 (de) Zusammensetzung zur verwendung in der landwirtschaft
KR20100125265A (ko) 식물 병원체에 의한 식물 병해를 제어 또는 예방하기 위한 농업적 조성물
JP5674891B2 (ja) 殺虫剤組成物
JP2016511220A (ja) 有害生物防除組成物およびその用途
KR20100029843A (ko) 테트라조일옥심 유도체 및 식물 병해 방제제
JP2014065675A (ja) 有害生物防除組成物およびその用途
JP2011001294A (ja) アミド化合物及びその植物病害防除用途
JP2013151432A (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
JP5322296B2 (ja) テトラゾイルオキシム誘導体を含む植物病害防除剤の使用方法
JP2014037393A (ja) 植物病害防除組成物およびその用途
DE102008059358A1 (de) Agrochemische Zusammensetzung zur Bekämpfung oder Prophylaxe von durch pflanzenpathogene Mikroben verursachten Pflanzenkrankheiten
JP2011001292A (ja) アミド化合物とその用途
JP2010095522A (ja) 植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物
JP2006089467A (ja) 殺虫剤組成物
WO2009110542A1 (ja) アニリド化合物及びその用途
WO2010035886A1 (ja) 植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物
JP2009173589A (ja) アミド化合物及びその植物病害防除用途
JP2010138142A (ja) ピリダジン−n−オキシド化合物及びそれを有効成分として含有する植物病害防除剤
KR20210138585A (ko) 복소 고리 화합물 및 농원예용 살균제
JP2010285352A (ja) アミド化合物およびその用途
JP2009173591A (ja) アミド化合物及びその植物病害防除用途
JP2009173592A (ja) アミド化合物及びその植物病害防除用途
JP2010285351A (ja) アミド化合物及びその用途

Legal Events

Date Code Title Description
AC Divided out of

Ref document number: 102008015267

Country of ref document: DE

Kind code of ref document: P

R119 Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee
R119 Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee

Effective date: 20141001