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Die
vorliegende Erfindung betrifft eine agrochemische Zusammensetzung
zur Bekämpfung oder Vorbeugung von Pflanzenkrankheiten,
die durch pflanzenpathogene Mikroben bewirkt werden, umfassend eine Amidverbindung,
ein Salz davon oder ein Hydrat davon, und ein Verfahren zur Bekämpfung
oder Vorbeugung von Pflanzenkrankheiten, die durch pflanzenpathogene
Mikroben bewirkt werden, umfassend Aufbringen einer wirksamen Menge
der vorstehend genannten agrochemischen Zusammensetzung auf nützliche
Feldfrüchte.
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Eine
Verbindung der Formel (I), wie nachstehend gezeigt, ist bekannt,
und das Herstellungsverfahren davon ist ebenfalls bekannt (vgl.
Patentdruckschrift 1, zum Beispiel). Jedoch ist die Fähigkeit
dieser Verbindung vollständig pflanzenpathogene Mikroben
außer Aspergillus zu bekämpfen oder zu verhindern,
unbekannt.
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Eine
Verbindung der folgenden Formel (I), ein Salz davon oder ein Hydrat
davon: Formel
I
wobei A eine 6-Chinolylgruppe, eine Benzothiazol-6-ylgruppe
oder eine [1.5]Naphthyridin-2-ylgruppe dargestellt; X einen Rest
der Formel -NH-C(=Y)-CH
2- oder einen Rest
der Formel -C(=Y)-NH-CH
2- darstellt; Y ein Sauerstoffatom,
ein Schwefelatom oder NR
Y darstellt, wobei
R
Y einen C1-6-Alkoxyrest oder eine Cyanogruppe darstellt;
und E eine Furylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Pyrrolylgruppe,
eine Tetrazolylgruppe, eine Thiazolylgruppe, eine Pyrazolylgruppe
oder eine Phenylgruppe darstellt; wobei A gegebenenfalls einen bis
drei Substituenten aufweisen kann, ausgewählt aus der folgenden
Substituentengruppe a-1 und Substituentengruppe a-2, und E gegebenenfalls
einen oder zwei Substituenten aufweisen kann, ausgewählt
aus der folgenden Substituentengruppe a-1 und Substituentengruppe
a-2:
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[Substituentengruppe a-1]
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- Halogenatom, Hydroxylgruppe, Mercaptogruppe, Cyanogruppe,
Carboxylgruppe, C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest,
C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
Rest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, C3-8-Cycloalkyliden-C1-6-alkylrest,
C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C2-6-alkenylrest, 5- bis 10-gliedriger
heterocyclischer C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest,
C2-6-Alkinyloxyrest, C3-8-Cycloalkoxyrest, C6-10-Aryloxyrest, C-3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest,
5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkoxyrest, C1-6-Alkylthiorest,
C2-6-Alkenylthiorest, C2-6-Alkinylthiorest, C3-8-Cycloalkylthiorest,
C6-10-Arylthiorest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylthiorest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylthiorest,
5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylthiorest, Mono-C1-6-alkylaminorest,
Mono-C2-6-alkenylaminorest, Mono-C2-6-alkinylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkylaminorest,
Mono-C6-10-arylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkylaminorest,
Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest, Mono-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
C1-6-alkylaminorest, Di-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkenyl-N-C1-6-alkylaminorest,
N-C2-6-Alkinyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-N-C1-6-alkylaminorest,
N-C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest,
N-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkyl-N-C1-6-alkylaminorest,
C1-6-Alkylcarbonylrest, C1-6-Alkoxycarbonylrest, C1-6-Alkylsulfonylrest,
ein Rest der Formel -C(=N-Ra1)Ra2 (wobei
Ra1 eine Hydroxylgruppe oder einen C1-6-Alkoxyrest
darstellt; und Ra2 ein Wasserstoffatom oder
einen C1-6-Alkylrest darstellt), C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest und
5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxy-C1-6-alkylrest; und
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[Substituentengruppe a-2]
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- C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest, C3-8-Cycloalkylrest,
C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest,
C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest, C2-6-Alkinyloxyrest,
C3-8-Cycloalkoxyrest, C-6-10-Aryloxyrest, C-3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest,
C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
C1-6-Alkoxyrest, C1-6-Alkylthiorest, C2-6-Alkenylthiorest, C2-6-Alkinylthiorest,
C3-8-Cycloalkyylthiorest, C6-10-Arylthiorest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylthiorest,
C6-10-Aryl-C1-6-alkylthiorest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
C1-6- Alkylthiorest, Mono-C1-6-alkylaminorest, Mono-C2-6-alkenylaminorest,
Mono-C2-6-alkinylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkylaminorest, Mono-C6-10-arylaminorest,
Mono-C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkylaminorest, Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest,
Mono-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-alkylaminorest,
Di-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkenyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkinyl-N-C1-6-alkylaminorest,
N-C3-8-Cycloalkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest,
N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-5- bis 10-gliedriger
heterocyclischer C1-6-Alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest
und 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxy-C1-6-alkylrest; wobei
jeder Rest, der in der Substituentengruppe a-2 beschrieben ist,
einen bis drei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der
folgenden Substituentengruppe b:
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[Substituentengruppe b]
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- Halogenatom, Hydroxylgruppe, Mercaptogruppe, Cyanogruppe,
Carboxylgruppe, Aminogruppe, Carbamoylgruppe, Nitrogruppe, C1-6-Alkylrest,
C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest,
C1-6-Alkoxyrest, C6-10-Aryloxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
Oxyrest, C1-6-Alkoxycarbonylrest, C1-6-Alkylsulfonylrest, Trifluormethylgruppe,
Trifluormethoxygruppe, Mono-C1-6-alkylaminorest, Di-C1-6-alkylaminorest,
Mono-C6-10-Arylaminorest, der gegebenenfalls eine Aminogruppe oder
eine Aminosulfonylgruppe aufweist, und N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest,
der gegebenenfalls eine Aminogruppe aufweist.
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- [Patentdruckschrift 1] Internationale Patentanmeldung Offenlegungsschrift WO2005/033079
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Eine
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, eine neue Verwendung der
Verbindung der Formel (I) und dgl. bereitzustellen.
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Als
Ergebnis umfassender Untersuchungen haben die Erfinder der vorliegenden
Anmeldung festgestellt, dass die Verbindung der Formel (I) ausgezeichnete
Wirkung zur Bekämpfung oder Vorbeugung von Pflanzenkrankheiten
aufweist, die durch pflanzenpathogene Mikroben bewirkt werden, wobei
sie die vorliegende Erfindung vollendeten.
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Genauer
stellt die vorliegende Erfindung die folgenden (1) bis (3) bereit.
- (1) Eine agrochemische Zusammensetzung zur
Bekämpfung und Vorbeugung von Pflanzenkrankheiten, die
durch pflanzenpathogene Mikroben außer Aspergillus bewirkt
werden (nachstehend manchmal als die erfindungsgemäße
agrochemische Zusammensetzung bezeichnet), umfassend eine Verbindung
der Formel (I), ein Salz davon oder ein Hydrat davon (nachstehend
manchmal als die vorliegende Verbindung bezeichnet):
Formel
(I) wobei A eine 6-Chinolylgruppe, eine Benzothiazol-6-ylgruppe
oder eine [1.5]Naphthyridin-2-ylgruppe darstellt; X einen Rest der
Formel -NH-C(=Y)-CH2- oder einen Rest der
Formel -C(=Y)-NH-CH2- darstellt;
Y
ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder NRY darstellt,
wobei RY einen C1-6-Alkoxyrest oder eine
Cyanogruppe darstellt; und E eine Furylgruppe, eine Thienylgruppe,
eine Pyrrolylgruppe, eine Tetrazolylgruppe, eine Thiazolylgruppe,
eine Pyrazolylgruppe oder eine Phenylgruppe darstellt; wobei A gegebenenfalls
einen bis drei Substituenten aufweisen kann, ausgewählt
aus der folgenden Substituentengruppe a-1 und Substituentengruppe
a-2, und E gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten aufweisen
kann, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe
a-1 und Substituentengruppe a-2:
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[Substituentengruppe a-1]
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- Halogenatom, Hydroxylgruppe, Mercaptogruppe, Cyanogruppe,
Carboxylgruppe, C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest,
C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
Rest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, C3-8-Cycloalkyliden-C1-6-alkylrest,
C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C2-6-alkenylrest, 5- bis 10-gliedriger
heterocyclischer C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest,
C2-6-Alkinyloxyrest, C3-8-Cycloalkoxyrest, C6-10-Aryloxyrest, C-3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest,
5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkoxyrest, C1-6-Alkylthiorest,
C2-6-Alkenylthiorest, C2-6-Alkinylthiorest, C3-8-Cycloalkylthiorest,
C6-10-Arylthiorest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylthiorest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylthiorest,
5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylthiorest, Mono-C1-6-alkylaminorest,
Mono-C2-6-alkenylaminorest, Mono-C2-6-alkinylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkylaminorest,
Mono-C6-10-arylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkylaminorest,
Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest, Mono-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
C1-6-Alkylaminorest, Di-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkenyl-N-C1-6-alkylaminorest,
N-C2-6-Alkinyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-N-C1-6-alkylaminorest,
N-C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest,
N-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkyl-N-C1-6-alkylaminorest,
C1-6-Alkylcarbonylrest, C1-6-Alkoxycarbonylrest, C1-6-Alkylsulfonylrest,
ein Rest der Formel -C(=N-Ra1)Ra2 (wobei
Ra1 eine Hydroxylgruppe oder einen C1-6-Alkoxyrest
darstellt; und Ra2 ein Wasserstoffatom oder
einen C1-6-Alkylrest darstellt), C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest und
5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxy-C1-6-alkylrest; und
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[Substituentengruppe a-2]
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- C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest, C3-8-Cycloalkylrest,
C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest,
C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest, C2-6-Alkinyloxyrest,
C3-8-Cycloalkoxyrest, C-6-10-Aryloxyrest, C-3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest,
C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
C1-6-Alkoxyrest, C1-6-Alkylthiorest, C2-6-Alkenylthiorest, C2-6-Alkinylthiorest,
C3-8-Cycloalkylthiorest, C6-10-Arylthiorest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylthiorest,
C6-10-Aryl-C1-6-alkylthiorest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
C1-6-alkylthiorest, Mono-C1-6-alkylaminorest, Mono-C2-6-alkenylaminorest,
Mono-C2-6-alkinylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkylaminorest, Mono-C6-10-arylaminorest,
Mono-C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkylaminorest, Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest,
Mono-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-alkylaminorest,
Di-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkenyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkinyl-N-C1-6-alkylaminorest,
N-C3-8-Cycloalkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest,
N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-5- bis 10-gliedriger
heterocyclischer C1-6-Alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest
und 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxy-C1-6-alkylrest; wobei
jeder Rest, der in der Substiuentengruppe a-2 beschrieben ist, einen
bis drei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden
Substituentengruppe b:
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[Substituentengruppe b]
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- Halogenatom, Hydroxylgruppe, Mercaptogruppe, Cyanogruppe,
Carboxylgruppe, Aminogruppe, Carbamoylgruppe, Nitrogruppe, C1-6-Alkylrest,
C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest,
C1-6-Alkoxyrest, C6-10-Aryloxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
Oxyrest, C1-6-Alkoxycarbonylrest, C1-6-Alkylsulfonylrest, Trifluormethylgruppe,
Trifluormethoxygruppe, Mono-C1-6-alkylaminorest, Di-C1-6-alkylaminorest,
Mono-C6-10-Arylaminorest, der gegebenenfalls eine Aminogruppe oder
eine Aminosulfonylgruppe aufweist, und N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest,
der gegebenenfalls eine Aminogruppe aufweist.
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- (2) Ein Verfahren zur Bekämpfung oder
Vorbeugung von Pflanzenkrankheiten, die durch pflanzenpathogene
Mikroben außer Aspergillus hervorgerufen werden, umfassend
Aufbringen einer wirksamen Menge der erfindungsgemäßen
agrochemischen Zusammensetzung auf nützliche Feldfrüchte.
- (3) Verwendung der Verbindung der Formel (I), eines Salzes davon
oder eines Hydrats davon der vorliegenden Erfindung zur Herstellung
einer agrochemischen Zusammensetzung.
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Gemäß der
vorliegenden Erfindung können Pflanzenkrankheiten, die
durch pflanzenpathogene Mikroben außer Aspergillus hervorgerufen
werden, bekämpft oder verhindert werden.
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A
in der Formel (I), die die vorliegende Verbindung darstellt, gibt
eine 6-Chinolylgruppe, die gegebenenfalls einen bis drei Substituenten
aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe
a-1 und Substituentengruppe a-2, eine Benzothiazol-6-ylgruppe, die
gegebenenfalls einen bis drei Substituenten aufweist, ausgewählt
aus der folgenden Substituentengruppe a-1 und Substituentengruppe
a-2, oder eine [1.5]Naphthyridin-2-ylgruppe an, die gegebenenfalls
einen bis drei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden
Substituentengruppe a-1 und Substituentengruppe a-2:
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[Substituentengruppe a-1]
-
- Halogenatom, Hydroxylgruppe, Mercaptogruppe, Cyanogruppe,
Carboxylgruppe, C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest,
C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
Rest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, C3-8-Cycloalkyliden-C1-6-alkylrest,
C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C2-6-alkenylrest, 5- bis 10-gliedriger
heterocyclischer C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest,
C2-6-Alkinyloxyrest, C3-8-Cycloalkoxyrest, C6-10-Aryloxyrest, C-3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest,
5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkoxyrest, C1-6-Alkylthiorest,
C2-6-Alkenylthiorest, C2-6-Alkinylthiorest, C3-8-Cycloalkylthiorest,
C6-10-Arylthiorest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylthiorest, C6-10-Aryl-C1- 6-alkylthiorest,
5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylthiorest, Mono-C1-6-alkylaminorest,
Mono-C2-6-alkenylaminorest, Mono-C2-6-alkinylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkylaminorest,
Mono-C6-10-arylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkylaminorest,
Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest, Mono-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
C1-6-Alkylaminorest, Di-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkenyl-N-C1-6-alkylaminorest,
N-C2-6-Alkinyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-N-C1-6-alkylaminorest,
N-C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest,
N-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest,
C1-6-Alkylcarbonylrest, C1-6-Alkoxycarbonylrest, C1-6-Alkylsulfonylrest,
ein Rest der Formel -C(=N-Ra1)Ra2 (wobei
Ra1 eine Hydroxylgruppe oder einen C1-6-Alkoxyrest
darstellt; und Ra2 ein Wasserstoffatom oder
einen C1-6-Alkylrest darstellt), C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest und
5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxy-C1-6-alkylrest; und
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[Substituentengruppe a-2]
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- C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest, C3-8-Cycloalkylrest,
C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest,
C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest, C2-6-Alkinyloxyrest,
C3-8-Cycloalkoxyrest, C-6-10-Aryloxyrest, C-3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest,
C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
C1-6-Alkoxyrest, C1-6-Alkylthiorest, C2-6-Alkenylthiorest, C2-6-Alkinylthiorest,
C3-8-Cycloalkylthiorest, C6-10-Arylthiorest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylthiorest,
C6-10-Aryl-C1-6-alkylthiorest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
C1-6-alkylthiorest, Mono-C1-6-alkylaminorest, Mono-C2-6-alkenylaminorest,
Mono-C2-6-alkinylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkylaminorest, Mono-C6-10-arylaminorest,
Mono-C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkylaminorest, Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest,
Mono-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-alkylaminorest,
Di-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkenyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkinyl-N-C1-6-alkylaminorest,
N-C3-8-Cycloalkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest,
N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-5- bis 10-gliedriger
heterocyclischer C1-6-Alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest
und 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxy-C1-6-alkylrest; wobei
jeder Rest, der in der Substiuentengruppe a-2 beschrieben ist, einen
bis drei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden
Substituentengruppe b:
-
[Substituentengruppe b]
-
- Halogenatom, Hydroxylgruppe, Mercaptogruppe, Cyanogruppe,
Carboxylgruppe, Aminogruppe, Carbamoylgruppe, Nitrogruppe, C1-6-Alkylrest,
C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest,
C1-6-Alkoxyrest, C6-10-Aryloxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
Oxyrest, C1-6-Alkoxycarbonylrest, C1-6-Alkylsulfonylrest, Trifluormethylgruppe,
Trifluormethoxygruppe, Mono-C1-6-alkylaminorest, Di-C1-6-alkylaminorest,
Mono-C6-10-arylaminorest, der gegebenenfalls eine Aminogruppe oder
eine Aminosulfonylgruppe aufweist, und N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest,
der gegebenenfalls eine Aminogruppe aufweist.
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Zusätzlich
können Beispiele einer solchen Gruppe A eine 6-Chinolylgruppe,
die gegebenenfalls einen bis drei Substituenten aufweist, ausgewählt
aus der folgenden Substituentengruppe c-1 und Substituentengruppe
c-2, eine Benzothiazol-6-ylgruppe, die gegebenenfalls einen bis
drei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden
Substituentengruppe c-1 und Substituentengruppe c-2, und eine [1.5]Naphthyridin-2-ylgruppe
einschließen, die gegebenenfalls einen bis drei Substituenten
aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe
c-1 und Substituentengruppe c-2:
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[Substituentengruppe c-1]
-
- Halogenatom, C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest,
C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
Rest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C2-6-alkenylrest,
5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest,
C2-6-Alkenyloxyrest, C2-6-Alkinyloxyrest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest,
C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
C1-6-Alkoxyrest, Mono-C2-6-alkylaminorest, Mono-C3-8-alkenylaminorest,
Mono-C6-10-alkinylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkylaminorest, Mono-C1-6-arylaminorest,
Mono-C6-10-cycloalkyl-C1-6-alkylaminorest, Mono-C1-6-aryl-C1-6-alkylaminorest,
Mono-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylaminorest,
C2-6-Alkylcarbonylrest und ein Rest der Formel -C(=N-OH)Ra2 (wobei Ra2 die
vorstehend angegebenen Bedeutungen aufweist); und
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[Substituentengruppe c-2]
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- C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest, C3-8-Cycloalkylrest,
C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest,
C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest, C2-6-Alkinyloxyrest,
C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest, 5-
bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkoxyrest, Mono-C1-6- alkylaminorest,
Mono-C2-6-alkenylaminorest, Mono-C2-6-alkinylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkylaminorest,
Mono-C6-10-arylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkylaminorest,
Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest und Mono-5- bis 10-gliedriger
heterocyclischer C1-6-Alkylaminorest (wobei jeder in der Substituentengruppe c-2
beschriebene Rest einen bis drei Substituenten aufweist, ausgewählt
aus der folgenden Substituentengruppe d):
-
[Substituentengruppe d]
-
- Halogenatom, Hydroxylgruppe, Carboxylgruppe, Aminogruppe,
Carbamoylgruppe, C1-6-Alkoxyrest, Mono-C1-6-alkylaminorest, Di-C1-6-alkylaminorest,
Mono-C6-10-arylaminorest, der gegebenenfalls eine Aminogruppe oder
eine Aminosulfonylgruppe aufweist, N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest,
der gegebenenfalls eine Aminogruppe aufweist, Cyanogruppe, C6-10-Arylrest,
5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest und C1-6-Alkoxycarbonylrest.
-
Außerdem
können Beispiele einer solchen Gruppe A vorzugsweise eine
6-Chinolylgruppe, eine Benzothiazol-6-ylgruppe und eine [1.5]Naphthyridin-2-ylgruppe
einschließen.
-
X
in der Formel (I), die die vorliegende Verbindung darstellt, gibt
eine Gruppe der Formel -NH-C(=Y)-CH2- und
eine Gruppe der Formel -C(=Y)-NH-CH2- an.
Das vorstehend genannte Y stellt ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom
oder NRY dar (wobei RY einen
C1-6-Alkoxyrest oder eine Cyanogruppe darstellt). X ist vorzugsweise
eine Gruppe der Formel -NH-C(=Y)-CH2- und
Y ist vorzugsweise ein Sauerstoffatom.
-
E
in der Formel (I), die die vorstehende Verbindung darstellt, gibt
eine Furylgruppe, die gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten
aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe
a-1 und Substituentengruppe a-2, eine Thienylgruppe, die gegebenenfalls
einen oder zwei Substituenten aufweist, ausgewählt aus
der folgenden Substituentengruppe a-1 und Substituentengruppe a-2,
eine Pyrrolylgruppe, die gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten
aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe
a-1 und Substituentengruppe a-2, oder eine Phenylgruppe an, die
gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten aufweist, ausgewählt
aus der folgenden Substituentengruppe a-1 und Substituentengruppe
a-2:
-
[Substituentengruppe a-1]
-
- Halogenatom, Hydroxylgruppe, Mercaptogruppe, Cyanogruppe,
Carboxylgruppe, C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest,
C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
Rest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, C3-8-Cycloalkyliden-C1-6-alkylrest,
C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C2-6-alkenylrest, 5- bis 10-gliedriger
heterocyclischer C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest,
C2-6-Alkinyloxyrest, C3-8-Cycloalkoxyrest, C6-10-Aryloxyrest, C-3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest,
5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkoxyrest, C1-6-Alkylthiorest,
C2-6-Alkenylthiorest, C2-6-Alkinylthiorest, C3-8-Cycloalkylthiorest,
C6-10-Arylthiorest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylthiorest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylthiorest,
5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylthiorest, Mono-C1-6-alkylaminorest,
Mono-C2-6-alkenylaminorest, Mono-C2-6-alkinylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkylaminorest,
Mono-C6-10-arylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkylaminorest,
Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest, Mono-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
C1-6-Alkylaminorest, Di-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkenyl-N-C1-6-alkylaminorest,
N-C2-6-Alkinyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-N-C1-6-alkylaminorest,
N-C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest,
N-5- bis 10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkyl-N-C1-6-alkylaminorest,
C1-6-Alkylcarbonylrest, C1-6-Alkoxycarbonylrest, C1-6-Alkylsulfonylrest,
ein Rest der Formel -C(=N-Ra1)Ra2 (wobei
Ra1 eine Hydroxylgruppe oder einen C1-6-Alkoxyrest
darstellt; und Ra2 ein Wasserstoffatom oder
einen C1-6-Alkylrest darstellt), C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest und
5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxy-C1-6-alkylrest; und
-
[Substituentengruppe a-2]
-
- C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest, C3-8-Cycloalkylrest,
C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest,
C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest, C2-6-Alkinyloxyrest,
C3-8-Cycloalkoxyrest, C-6-10-Aryloxyrest, C-3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest,
C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
C1-6-Alkoxyrest, C1-6-Alkylthiorest, C2-6-Alkenylthiorest, C2-6-Alkinylthiorest,
C3-8-Cycloalkylthiorest, C6-10-Arylthiorest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylthiorest,
C6-10-Aryl-C1-6-alkylthiorest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
C1-6-Alkylthiorest, Mono-C1-6-alkylaminorest, Mono-C2-6-alkenylaminorest,
Mono-C2-6-alkinylaminorest, Mono-C3-8-cycloalkylaminorest, Mono-C6-10-arylaminorest,
Mono-C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkylaminorest, Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest,
Mono-5- bis 10- gliedriger heterocyclischer C1-6-alkylaminorest,
Di-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkenyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C2-6-Alkinyl-N-C1-6-alkylaminorest,
N-C3-8-Cycloalkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest,
N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, N-5- bis 10-gliedriger
heterocyclischer C1-6-Alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest
und 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxy-C1-6-alkylrest; wobei
jeder Rest, der in der Substiuentengruppe a-2 beschrieben ist, einen
bis drei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden
Substituentengruppe b:
-
[Substituentengruppe b]
-
- Halogenatom, Hydroxylgruppe, Mercaptogruppe, Cyanogruppe,
Carboxylgruppe, Aminogruppe, Carbamoylgruppe, Nitrogruppe, C1-6-Alkylrest,
C3-8-Cycloalkylrest, C6-10-Arylrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Rest,
C1-6-Alkoxyrest, C6-10-Aryloxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
Oxyrest, C1-6-Alkoxycarbonylrest, C1-6-Alkylsulfonylrest, Trifluormethylgruppe,
Trifluormethoxygruppe, Mono-C1-6-alkylaminorest, Di-C1-6-alkylaminorest,
Mono-C6-10-Arylaminorest, der gegebenenfalls eine Aminogruppe oder
eine Aminosulfonylgruppe aufweist, und N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest,
der gegebenenfalls eine Aminogruppe aufweist.
-
Vorzugsweise
kann ein solches E eine Furylgruppe, die gegebenenfalls einen oder
zwei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der folgenden
Substituentengruppe e-1 und Substituentengruppe e-2, eine Thienylgruppe,
die gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten aufweist, ausgewählt
aus der folgenden Substituentengruppe e-1 und Substituentengruppe
e-2, eine Pyrrolylgruppe, die gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten
aufweist, ausgewählt aus der folgenden Substituentengruppe
e-1 und Substituentengruppe e-2, oder eine Phenylgruppe sein, die
gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten aufweist, ausgewählt
aus der folgenden Substituentengruppe e-1 und Substituentengruppe
e-2:
-
[Substituentengruppe e-1]
-
- Halogenatom, C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest,
C6-10-Arylrest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, C3-8-Cycloalkyliden-C1-6-alkylrest,
C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C2-6-alkenylrest, 5- bis 10-gliedriger
heterocyclischer C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C2-6-Alkenyloxyrest,
C2-6-Alkinyloxyrest, C6-10-Aryloxyrest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest,
C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
C1-6-Alkoxyrest, C6-10-Arylthiorest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylthiorest,
Mono- C6-10-arylaminorest, Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-N-C1-6-alkylaminorest,
N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest, C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest
und 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer Oxy-C1-6-alkylrest; und
-
[Substituentengruppe e-2]
-
- C1-6-Alkylrest, C2-6-Alkenylrest, C2-6-Alkinylrest, C6-10-Arylrest,
C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylrest, 5- bis
10-gliedriger heterocyclischer C1-6-Alkylrest, C1-6-Alkoxyrest,
C2-6-Alkenyloxyrest, C2-6-Alkinyloxyrest, C6-10-Aryloxyrest, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest,
C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrest, 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
C1-6-Alkoxyrest, C6-10-Arylthiorest, C6-10-Aryl-C1-6-alkylthiorest, Mono-C6-10-arylaminorest,
Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-N-C1-6-alkylaminorest, N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorest,
C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest und 5- bis 10-gliedriger heterocyclischer
Oxy-C1-6-alkylrest, wobei jeder in der Substituentengruppe e-2 beschriebene
Rest einen bis drei Substituenten aufweist, ausgewählt
aus der folgenden Substituentengruppe f:
-
[Substituentengruppe f]
-
- Halogenatom, Hydroxylgruppe, Cyanogruppe, Aminogruppe, Nitrogruppe,
C3-8-Cycloalkylrest, C1-6-Alkoxyrest, C6-10-Aryloxyrest, 5- bis
10-gliedriger heterocyclischer Oxyrest, C1-6-Alkoxycarbonylrest,
C1-6-Alkylsulfonylrest, Mono-C6-10-arylaminorest, Trifluormethylgruppe,
Trifluormethoxygruppe und C1-6-Alkylrest.
-
Stärker
bevorzugt können ein solcher Rest E Reste sein, in denen
ein oder zwei Wasserstoffatome von irgendeiner einer 2-Furylgruppe,
einer 2-Thienylgruppe, einer Pyrrolylgruppe und einer Phenylgruppe durch
[ein Fluoratom, ein Chloratom, einen C1-6-Alkylrest (gegebenenfalls
substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten,
C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen
Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einen C2-6-Alkenylrest (gegebenenfalls
substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten,
C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen
Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einen C2-6-Alkinylrest (gegebenenfalls
substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten,
C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen
Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), eine Phenylgruppe (gegebenenfalls
substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten,
C1-6-Alkoxyresten oder C1-6-Alkylresten), einen C3-5-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest
(gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen oder
C1-6-Alkylresten), einen C3-5-Cycloalkyliden-C1-6-alkylrest (gegebenenfalls
substituiert mit einem bis drei Halogenatomen oder C1-6-Alkylresten),
einen Phenyl-C1-6-alkylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem
bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten,
Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder
C1-6-Alkylresten), einen Phenyl-C2-6-alkenylrest (gegebenenfalls
substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten,
C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten
oder C1-6-Alkylresten), einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen
C1-6-Alkylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen,
C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder
6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten),
einen C1-6-Alkoxyrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis
drei Halogenatomen oder C1-6-Alkylresten), einen C3-6-Alkenyloxyrest
(gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen oder
C1-6-Alkylresten), einen C3-6-Alkinyloxyrest (gegebenenfalls substituiert
mit einem bis drei Halogenatomen oder C1-6-Alkylresten), eine Phenoxygruppe (gegebenenfalls
substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten,
C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen
Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einen C3-6-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest,
gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, einen
Phenyl-C1-6-Alkoxyrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis
drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen,
5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten),
einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen C1-6-Alkoxyrest (gegebenenfalls
substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten,
C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten
oder C1-6-Alkylresten), einen C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest (gegebenenfalls
substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten,
C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen oder 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen
Oxyresten) oder einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxy-C1-6-alkylrest
(gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten
oder C1-6-Alkoxyresten)] ersetzt sein können.
-
Insbesondere
bevorzugt können solche Reste E Reste sein, in denen ein
oder zwei Wasserstoffatome von irgendeiner einer 2-Furylgruppe,
einer 2-Thienylgruppe und einer Phenylgruppe durch [ein Fluoratom,
ein Chloratom, einen C1-6-Alkylrest (gegebenenfalls substituiert
mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten,
Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxygruppen
oder C1-6-Alkylresten), einen C2-6-Alkenylrest (gegebenenfalls substituiert
mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5- Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten,
Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder
C1-6-Alkylresten), einen C2-6-Alkenylrest (gegebenenfalls substituiert
mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten,
Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder
C1-6-Alkylresten), einen C2-6-Alkinylrest (gegebenenfalls substituiert
mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten,
Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder
C1-6-Alkylresten), eine Phenylgruppe (gegebenenfalls substituiert
mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten
oder C1-6-Alkylresten), einen C3-5-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest (gegebenenfalls
substituiert mit einem bis drei Halogenatomen oder C1-6-Alkylresten),
einen C3-5-Cycloalkyliden-C1-6-alkylrest (gegebenenfalls substituiert
mit einem bis drei Halogenatomen oder C1-6-Alkylresten), einen Phenyl-C1-6-alkylrest
(gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten,
C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen
Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einen Phenyl-C2-6-alkenylrest
(gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomatn, C3-5-Cycloalkylresten,
C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen
Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen
C1-6-Alkylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen,
C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen
heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einen C1-6-Alkoxyrest
(gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen oder
C1-6-Alkylresten), einen C3-6-Alkenyloxyrest (gegebenenfalls substituiert
mit einem bis drei Halogenatomen oder C1-6-Alkylresten), einen C3-6-Alkinyloxyrest
(gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen oder
C1-6-Alkylresten), eine Phenoxygruppe (gegebenenfalls substituiert
mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten,
Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten
oder C1-6-Alkylresten), einen C3-6-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest, gegebenenfalls
substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, einen Phenyl-C1-6-alkoxyrest
(gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten,
C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen
Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen
C1-6-Alkoxyrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei
Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen,
5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten),
einen C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrest (gegebenenfalls substituiert
mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten,
Phenoxygruppen oder 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten)
und einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxy-C1-6-alkylrest
(gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten
oder C1-6-Alkoxyresten)] ersetzt ist; oder eine 3-Pyrrolylgruppe,
dessen N (Stickstoffatom) mit [einem C1-6-Alkylrest (gegebenenfalls
substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten,
C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen
Oxyresten oder C1-6-Alkylresten substituiert ist), einem C2-6-Alkenylrest
(gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten,
C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen
Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einem C2-6-Alkinylrest (gegebenenfalls substituiert
mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten,
Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten
oder C1-6-Alkylresten), einer Phenylgruppe (gegebenenfalls substituiert
mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten
oder C1-6-Alkylresten), einem C3-5-Cycloalkyl-C1-6-alkylrest (gegebenenfalls
substituiert mit einem bis drei Halogenatomen oder C1-6-Alkylresten),
einem C3-5-Cycloalkyliden-C1-6-Alkylrest (gegebenenfalls substituiert
mit einem bis drei Halogenatomen oder C1-6-Alkylresten), einem Phenyl-C1-6-alkylrest
(gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten,
C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen
Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einem 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen
C1-6-Alkylrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen,
C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder
6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten),
einem C1-6-Alkoxyrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis
drei Halogenatomen oder C1-6-Alkylresten), einem C3-6-Alkenyloxyrest
(gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen oder
C1-6-Alkylresten), einem C3-6-Alkinyloxyrest (gegebenenfalls substituiert
mit einem bis drei Halogenatomen oder C1-6-Alkylresten), einer Phenoxygruppe
(gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten,
C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen
Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einem C3-6-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrest,
gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, einem
Phenyl-C1-6-alkoxyrest (gegebenenfalls substituiert mit einem bis
drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten, C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen,
5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxyresten oder C1-6-Alkylresten),
einem 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen C1-6-Alkoxyrest (gegebenenfalls
substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten,
C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen, 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen
Oxyresten oder C1-6-Alkylresten), einem C6-10-Aryloxy-C1-6- alkylrest
(gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten,
C1-6-Alkoxyresten, Phenoxygruppen oder 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen
Oxyresten) oder einem 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Oxy-C1-6-alkylrest
(gegebenenfalls substituiert mit einem bis drei Halogenatomen, C3-5-Cycloalkylresten
oder C1-6-Alkoxyresten)] substituiert ist.
-
In
der vorliegenden Beschreibung können Beispiele eines Halogenatoms
ein Fluoratom, ein Chloratom und ein Bromatom einschließen.
Beispiele eines C1-6-Alkylrests können eine Methyl-, Ethyl-,
n-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, n-Pentyl-, iso-Pentyl-, n-Hexyl-,
4-Methylpentyl- und 3-Methylpentylgruppe einschließen. Beispiele
eines C2-6-Alkenylrests können eine Vinyl-, Allyl-, 2-Butenyl-,
3-Butenyl-, 2-Pentenyl-, 3-Pentenyl-, Prenyl-, 3-Methyl-3-butenyl-,
2-Hexenyl-, 3-Hexenyl-, 4-Hexenyl-, 4-Methyl-4-pentenyl- und 4-Methyl-3-pentenylgruppe
einschließen. Beispiele eines C2-6-Alkinylrests können
eine Ethinyl-, Propargyl-, 2-Butinyl-, 3-Butinyl-, 2-Pentinyl-,
3-Pentinyl-, 4-Pentinyl-, 2-Hexinyl-, 3-Hexinyl-, 4-Hexinyl- und
5-Hexinylgruppe einschließen. Beispiele eines C3-8-Cycloalkylrests
können eine Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-,
Cycloheptyl- und Cyclooctylgruppe einschließen. Beispiele
eines C6-10-Arylrests können eine Phenyl-, Indenyl- und Naphthylgruppe
einschließen. Beispiele eines 5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen
Rests können eine Furyl-, Thienyl-, Pyridyl-, Benzofuranyl-,
Benzothienyl-, Chromenyl-, Isocromenyl-, Thiocromenyl- und Isothiocromenylgruppe
einschließen. Beispiele eines C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylrests
können eine Cyclopropylmethyl-, Cyclopropylethyl-, Cyclopropylpropyl-,
Cyclopropylbutyl-, Cyclopropylpentyl-, Cyclopropylhexyl-, Cyclobutylmethyl-,
Cyclobutylethyl-, Cyclobutylpropyl-, Cyclobutylbutyl-, Cyclobutylpentyl-,
Cyclopentylethyl-, Cyclopentylpropyl-, Cyclopentylbutyl-, Cyclohexylethyl-
und Cyclohexylpropylgruppe einschließen. Beispiele eines C3-8-Cycloalkyliden-C1-6-alkylrests
können eine Cyclopropylidenmethyl-, Cyclopropylidenethyl-,
Cyclopropylidenpropyl-, Cyclopropylidenbutyl-, Cyclopropylidenpentyl-,
Cyclopropylidenhexyl-, Cyclobutylidenmethyl-, Cyclobutylidenethyl-,
Cyclobutylidenpropyl-, Cyclobutylidenbutyl-, Cyclobutylidenpentyl-,
Cyclopentylidenethyl-, Cyclopentylidenpropyl-, Cyclopentylidenbutyl-,
Cyclohexylidenethyl- und Cyclohexylidenpropylgruppe einschließen.
Beispiele eines C6-10-Aryl-C1-6-alkylrests können eine
Benzyl-, Phenethyl-, Phenylpropyl-, Phenylbutyl-, Phenylpentyl-,
2-Methyl-4-phenylbutyl-, 2-Methyl-5-phenylpentyl-, 3-Methyl-5-phenylpentyl-
und (2-Napthyl)ethylgruppe einschließen. Beispiele eines
5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen C1-6- Alkylrests können
eine Furylmethyl-, Furylethyl-, Furylpropyl-, Furylbutyl-, Furylpentyl-,
Furylhexyl-, Thienylethyl-, Thienylmethyl-, Thienylpropyl-, Thienylbutyl-,
Thienylpentyl- und Thienylhexylgruppe einschließen. Beispiele
eines C1-6-Alkoxyrests können eine Methoxy-, Ethoxy-, n-Propyloxy-,
iso-Propoxy-, n-Butoxy-, iso-Butoxy-, sec-Butoxy-, n-Pentyloxy-,
iso-Pentyloxy-, sec-Pentyloxy-, n-Hexyloxy-, iso-Hexyloxy-, sec-Hexyloxy-
und 2,3-Dimethylbutoxygruppe einschließen. Beispiele eines
C2-6-Alkenyloxyrests können eine Vinyloxy-, Allyloxy-,
1-Methyl-2-propenyloxy-, 2-Butenyloxy-, 3-Butenyloxy-, 2-Pentenyloxy-,
3-Pentenyloxy-, Prenyloxy-, 3-Methyl-3-butenyloxy-, 2-Hexenyloxy-,
3-Hexenyloxy-, 4-Hexenyloxy-, 4-Methyl-4-pentenyloxy- und 4-Methyl-3-pentenyloxygruppe
einschließen. Beispiele eines C2-6-Alkinyloxyrests können
eine Propargyloxy-, 2-Butinyloxy-, 3-Butinyloxy-, 2-Pentinyloxy-,
3-Pentinyloxy-, 4-Pentinyloxy-, 2-Hexinyloxy-, 3-Hexinyloxy-, 4-Hexinyloxy-
und 5-Hexinyloxygruppe einschließen. Beispiele eines C3-8-Cycloalkoxyrests
können eine Cyclopropyloxy-, Cyclobutyloxy-, Cyclopentyloxy-,
Cyclohexyloxy-, Cycloheptyloxy- und Cyclooctyloxygruppe einschließen.
Beispiele eines C6-10-Aryloxyrests können eine Phenoxy-
und Naphthoxygruppe einschließen. Beispiele eines C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkoxyrests
können eine Cyclopropylmethoxy-, Cyclopropylethoxy-, Cyclopropylpropoxy-,
Cyclopropylbutoxy-, Cyclopropylpentyloxy-, Cyclopropylhexyloxy-,
Cyclobutylmethoxy-, Cyclobutylethoxy-, Cyclobutylpropoxy-, Cyclobutylbutoxy-,
Cyclobutylpentyloxy-, Cyclopentylethoxy-, Cyclopentylpropoxy-, Cyclopentylbutoxy-,
Cyclohexylethoxy- und Cyclohexylpropoxygruppe einschließen.
Beispiele eines C6-10-Aryl-C1-6-alkoxyrests können eine
Benzyloxy-, Phenethyloxy-, Phenylpropyloxy-, Phenylbutyloxy-, Phenylpentyloxy-,
2-Methyl-4-phenylbutyloxy-, 2-Methyl-5-phenylpentyloxy-, 3-Methyl-5-phenylpentyloxy-
und (2-Naphthyl)ethyloxygruppe einschließen. Beispiele
eines 5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen C1-6-Alkoxyrests können
eine Furylmethoxy-, Furylethoxy-, Furylpropyloxy-, Furylbutyloxy-,
Furylpentyloxy-, Furylhexyloxy-, Thienylmethoxy-, Thienylethoxy-,
Thienylpropyloxy-, Thienylbutyloxy-, Thienylpentyloxy- und Thienylhexyloxygruppe
einschließen. Beispiele eines C1-6-Alkylthiorests können
eine Methylthio-, Ethylthio-, n-Propylthio-, n-Butylthio-, iso-Butylthio-,
n-Pentylthio-, iso-Pentylthio-, n-Hexylthio-, 4-Methylpentylthio-
und 3-Methylpentylthiogruppe einschließen. Beispiele eines
C2-6-Alkenylthiorests können eine Vinylthio-, Allylthio-,
1-Methyl-2-propenylthio-, 2-Butenylthio-, 3-Butenylthio-, 2-Pentenylthio-,
3-Pentenylthio-, Prenylthio-, 3-Methyl-3-butenylthio-, 2-Hexenylthio-,
3-Hexenylthio-, 4-Hexenylthio-, 4-Methyl-4-pentenylthio- und 4-Methyl-3-pentenylthiogruppe
einschließen. Beispiele eines C2-6-Alkinylthiorests können
eine Propargylthio-, 2- Butinylthio-, 3-Butinylthio-, 2-Pentinylthio-,
3-Pentinylthio-, 4-Pentinylthio-, 2-Hexinylthio-, 3-Hexinylthio-, 4-Hexinylthio-
und 5-Hexinylthiogruppe einschließen. Beispiele eines C3-8-Cycloalkylthiorests
können eine Cyclopropylthio-, Cyclobutylthio-, Cyclopentylthio-,
Cyclohexylthio-, Cycloheptylthio- und Cyclooctylthiogruppe einschließen.
Beispiele eines C6-10-Arylthiorests können eine Phenylthio-
und Naphthylthiogruppe einschließen. Beispiele eines C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkylthiorests
können eine Cyclopropylmethylthio-, Cyclopropylethylthio-,
Cyclopropylpropylthio-, Cyclopropylbutylthio-, Cyclopropylpentylthio-,
Cyclopropylhexylthio-, Cyclobutylmethylthio-, Cyclobutylethylthio-,
Cyclobutylpropylthio-, Cyclobutylbutylthio-, Cyclobutylpentylthio-,
Cyclopentylethylthio-, Cyclopentylpropylthio-, Cyclopentylbutylthio-,
Cyclohexylethylthio- und Cyclohexylpropylthiogruppe einschließen.
Beispiele eines C6-10-Aryl-C1-6-alkylthiorests können eine
Benzylthio-, Phenethylthio-, Phenylpropylthio-, Phenylbutylthio-,
Phenylpentylthio-, 2-Methyl-4-phenylbutylthio-, 2-Methyl-5-phenylpentylthio-
und 3-Methyl-5-phenylpentylthiogruppe einschließen. Beispiele
eines 5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen C1-6-Alkylthiorests
können eine Furylmethylthio-, Furylethylthio-, Furylpropylthio-,
Furylbutylthio-, Furylpentylthio-, Furylhexylthio-, Thienylethylthio-,
Thienylmethylthio-, Thienylpropylthio-, Thienylbutylthio-, Thienylpentylthio-
und Thienylhexylthiogruppe einschließen. Beispiele eines
Mono-C1-6-alkylaminorests können eine Methylamino-, Ethylamino-,
n-Propylamino-, n-Butylamino-, iso-Butylamino-, n-Pentylamino-,
iso-Pentylamino-, n-Hexylamino-, 4-Methylpentylamino- und 3-Methylpentylaminogruppe
einschließen. Beispiele eines Mono-C2-6-alkenylaminorests
können eine Allylamino-, 2-Butenylamino-, 3-Butenylamino-,
2-Pentenylamino-, 3-Pentenylamino-, Prenylamino-, 3-Methyl-3-butenylamino-,
2-Hexenylamino-, 3-Hexenylamino-, 4-Hexenylamino-, 4-Methyl-4-pentenylamino-
und 4-Methyl-3-pentenylaminogruppe einschließen. Beispiele
eines Mono-C2-6-alkinylaminorests können eine Propargylamino-,
2-Butinylamino-, 3-Butinylamino-, 2-Pentinylamino-, 3-Pentinylamino-,
4-Pentinylamino-, 2-Hexinylamino-, 3-Hexinylamino-, 4-Hexinylamino-
und 5-Hexinylaminogruppe einschließen. Beispiele eines
Mono-C3-8-cycloalkylaminorests können eine Cyclopropylamino-,
Cyclobutylamino-, Cyclopentylamino-, Cyclohexylamino-, Cycloheptylamino-
und Cyclooctylaminogruppe einschließen. Beispiele eines
Mono-C6-10-arylaminorests können eine Alanylgruppe und
eine Naphthylaminogruppe einschließen. Beispiele eines
Mono-C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkylaminorests können eine Cyclopropylmethylamino-,
Cyclopropylethylamino-, Cyclopropylpropylamino-, Cyclopropylbutylamino-,
Cyclopropylpentylamino-, Cyclopropylhexylamino-, Cyclobutylmethylamino-,
Cyclobutylethylamino-, Cyclobutylpropylamino-, Cyclobutylbutylamino-,
Cyclobutylpentylamino-, Cyclopentylethylamino-, Cyclopentylpropylamino-,
Cyclopentylbutylamino-, Cyclohexylethylamino- und Cyclohexylpropylaminogruppe
einschließen. Beispiele eines Mono-C6-10-aryl-C1-6-alkylaminorests
können eine Benzylamino-, Phenethylamino-, Phenylpropylamino-,
Phenylbutylamino-, Phenylpentylamino-, 2-Methyl-4-phenylbutylamino-,
2-Methyl-5-phenylpentylamino-, 3-Methyl-5-phenylpentylamino- und
(2-Naphthyl)ethylaminogruppe einschließen. Beispiele eines
Mono-5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen C1-6-alkylaminorests
können eine Furylmethylamino-, Furylethylamino-, Furylpropylamino-,
Furylbutylamino-, Furylpentylamino-, Furylhexylamid-, Thienylethylamino-,
Thienylmethylamino-, Thienylpropylamino-, Thienylbutylamino-, Thienylpentylamino-
und Thienylhexylaminogruppe einschließen. Beispiele eines
Di-C1-6-alkylaminorests können eine Dimethylamino-, Methylethylamino-,
Diethylamino-, Methylpropylamino- und Methylbutylaminogruppe einschließen.
Beispiele eines N-C2-6-Alkenyl-N-C1-6-alkylaminorests können
eine N-Allyl-N-methylamino-, N-(2-Butinyl)-N-methylamino- und N-(3-Butenyl)-N-methylaminogruppe
einschließen. Beispiele eines N-C2-6-Alkinyl-N-C1-6-alkylaminorests
können eine N-Methyl-N-propargylamino-, N-(2-Butenyl)-N-methylamino-
und N-(3-Butinyl)-N-methylaminogruppe einschließen. Beispiele
eines N-C3-8-Cycloalkyl-N-C1-6-alkylaminorests können eine
N-Cyclopropyl-N-methylamino-, N-Cyclobutyl-N-methylamino- und N-Cyclopentyl-N-methylaminogruppe
einschließen. Ein Beispiel eines N-C6-10-Aryl-N-C1-6-alkylaminorests
ist eine N-Methylanilinogruppe. Beispiele eines N-C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorests
können eine N-Cyclopropylmethyl-N-methylamino-, N-Cyclopropylethyl-N-methylamino-,
N-Cyclopropylpropyl-N-methylamino-, N-Cyclobutylmethyl-N-methylamino-,
N-Cyclobutylethyl-N-methylamino- und N-Cyclobutylpropyl-N-methylaminogruppe
einschließen. Beispiele eines N-C6-10-Aryl-C1-6-alkyl-N-C1-6-alkylaminorests
können eine N-Benzyl-N-methylamino-, N-Phenethyl-N-methylamino-,
N-Phenylpropyl-N-methylamino-, N-Phenylbutyl-N-methylamino- und
N-Phenylpentyl-N-methylaminogruppe einschließen. Beispiele
eines N-5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen C1-6-Alkyl-N-C1-6-alkylaminorests,
C1-6-Alkylcarbonylrests können eine N-Furylmethyl-N-methylamino-,
N-Furylethyl-N-methylamino-, N-Furylpropyl-N-methylamino-, N-Furylbutyl-N-methylamino-,
N-Furylpentyl-N-methylamino-, N-Thienyl-N-methylamino-, N-Thienylethyl-N-methylamino-,
N-Thienylpropyl-N-methylamino-, N-Thienylbutyl-N-methylamino- und
N-Thienylpentyl-N-methylaminogruppe einschließen. Beispiele
eines C1-6-Alkoxycarbonylrests können eine Methoxycarbonyl-,
Ethoxycarbonyl-, n-Propyloxycarbonyl-, iso-Propoxycarbonyl-, n- Butoxycarbonyl-,
iso-Butoxycarbonyl-, sec-Butoxycarbonyl-, n-Pentyloxycarbonyl-,
iso-Pentyloxycarbonyl-, sec-Pentyloxycarbonyl-, n-Hexyloxycarbonyl-,
iso-Hexyloxycarbonyl- und sec-Hexyloxycarbonylgruppe einschließen. Beispiele
eines C1-6-Alkylsulfonylrests können eine Methansulfonyl-,
Ethansulfonyl-, Propansulfonyl-, Butansulfonyl-, Pentansulfonyl-
und Hexansulfonylgruppe einschließen. Beispiele eines Rests
der Formel -C(=N-Ra1)Ra2 können
eine Hydroxyimonomethyl-, Hydroxyimonoethyl-, Methoxyiminomethyl-,
Ethoxyiminomethyl- und Methoxyiminoethylgruppe einschließen.
Beispiele eines C6-10-Aryloxy-C1-6-alkylrests können eine Benzyloxymethyl-,
Benzyloxyethyl-, Benzyloxypropyl-, Benzyloxybutyl-, Benzyloxypentyl-
und (2-Naphthyl)oxymethylgruppe einschließen. Beispiele
eines 5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen Oxy-C1-6-alkylrests können
eine Furyloxymethyl-, Furyloxyethyl-, Furyloxypropyl-, Furyloxybutyl-,
Furyloxypentyl-, Thienyloxymethyl-, Thienyloxyethyl-, Thienyloxypropyl-,
Thienyloxybutyl-, Thienyloxypentyl-, Pyridyloxymethyl-, Pyridyloxyethyl-,
Benzofuranyloxymethyl- und Benzothienyloxymethylgruppe einschließen.
Beispiele eines C6-10-Aryl-C2-6-alkenylrests können eine
Styrylgruppe und eine Phenylpropenylgruppe einschließen.
-
Genauere
Beispiele eines solchen Rests E können eine Phenyl-, 2-Furyl-,
3-Furyl-, 2-Thienyl-, 3-Thienyl-, 5-Phenylfuran-2-yl-, 5-Phenoxyfuran-2-yl-,
5-(4-Fluorphenoxy)furan-2-yl-, 5-(3-Fluorphenoxy)furan-2-yl-, 5-(4-Methylphenoxy)furan-2-yl-,
5-(4-Chlorphenoxy)furan-2-yl-, 5-(3-Chlorphenoxy)furan-2-yl-, 5-(3-Methylphenoxy)furan-2-yl-,
5-(4-Methoxyphenoxy)furan-2-yl-, 5-(3-Methoxyphenoxy)furan-2-yl-,
5-Benzylfuran-2-yl-, 5-(4-Fluorphenyl)methylfuran-2-yl-, 5-(3-Fluorphenyl)methylfuran-2-yl-,
5-(4-Methylphenyl)methylfuran-2-yl-, 5-(4-Chlorphenyl)methylfuran-2-yl-,
5-(3-Chlorphenyl)methylfuran-2-yl-, 5-(3-Methylphenyl)methylfuran-2-yl-, 5-(4-Methoxyphenyl)methylfuran-2-yl-,
5-(3-Methoxyphenyl)methylfuran-2-yl-, 5-Phenoxythiophen-2-yl-, 5-(4-Fluorphenoxy)thiophen-2-yl,
5-(3-Fluorphenoxy)thiophen-2-yl-, 5-(2-Fluorphenoxy)thiophen-2-yl-, 5-(4-Methylphenoxy)thiophen-2-yl-,
5-(4-Chlorphenoxy)thiophen-2-yl-, 5-(3-Chlorphenoxy)thiophen-2-yl-, 5-(3-Methylphenoxy)thiophen-2-yl-,
5-(4-Methoxyphenoxy)thiophen-2-yl-, 5-(3-Methoxyphenoxy)thiophen-2-yl-,
5-(3-Cyanophenoxy)thiophen-2-yl-, 5-Benzyloxythiophen-2-yl-, 5-Benzylthiophen-2-yl-,
5-(4-Fluorphenyl)methylthiophen-2-yl-, 5-(3-Fluorphenyl)methylthiophen-2-yl-,
5-(4-Methylphenyl)methylthiophen-2-yl-, 5-(4-Chlorphenyl)methylthiophen-2-yl-,
5-(3-Chlorphenyl)methylthiophen-2-yl-, 5-(3- Methylphenyl)methylthiophen-2-yl-,
5-(3-Methoxyphenyl)methylthiophen-2-yl-, 5-(3-Methoxyphenyl)methylthiophen-2-yl-,
5-(2-Thienyl)methylthiophen-2-yl-, 5-(2-Pyridyl)methylthiophen-2-yl-,
5-(2-Benzofuranyl)methylthiophen-2-yl-, 5-Phenoxythiophen-3-yl-,
5-(4-Fluorphenoxy)thiophen-3-yl-, 5-(3-Fluorphenoxy)thiophen-3-yl-,
5-(4-Methylphenoxy)thiophen-3-yl-, 5-(4-Chlorphenoxy)thiophen-3-yl-,
5-(3-Chlorphenoxy)thiophen-3-yl-, 5-(4-Methylphenoxy)thiophen-3-yl-,
5-(4-Methoxyphenoxy)thiophen-3-yl-, 5-(3-Methoxyphenoxy)thiophen-3-yl-,
3-Isobutylphenyl-, 3-(2-Isobutenyl)phenyl-, 3-Isoprenyloxyphenyl-,
3-Cyclopentylmethylidenphenyl-, 3-Biphenyl-, 3-Benzylphenyl-, 3-Phenylaminophenyl-,
3-Phenylthiophenyl-, 3-Phenoxyphenyl-, 3-(3-Fluorphenoxy)phenyl-,
3-(4-Fluorphenoxy)phenyl-, 3-(3-Cyanophenoxy)phenyl-, 3-(3-Methoxyphenoxy)phenyl-,
3-(3-Fluorphenoxy)phenyl-, 3-Benzylaminophenyl-, 3-(N-Benzyl-N-methylamino)phenyl-,
3-Benzyloxyphenyl-, 3-(3-Methylbutoxy)phenyl-, 3-Cyclopropylmethoxyphenyl-,
4-Benzylphenyl-, 4-Phenoxyphenyl-, 4-Phenylthiophenyl-, 4-Benzyloxyphenyl-, 4-(3-Fluorbenzyloxy)phenyl-,
4-(3-Chlorbenzyloxy)phenyl-, 4-(3-Methylbenzyloxy)phenyl-, 4-(3-Methoxybenzyloxy)phenyl-,
4-(2-Pyridylmethyloxy)phenyl-, 4-(2-Furylmethoxy)phenyl-, 4-(3-Furylmethoxy)phenyl-, 4-(2-Thienylmethoxy)phenyl-,
4-(3-Thienylmethoxy)phenyl-, 4-(5-Benzo[1,3]dioxolylmethoxy)phenyl-, 4-(6-Fluorpyridin-2-yloxy)methylphenyl-,
4-Phenoxymethylphenyl-, 4-Phenethylphenyl-, 4-Benzylaminophenyl-,
4-(N-Benyzl-N-methylamino)phenyl-, 4-Phenylaminomethylphenyl-, (Z)-4-Styrylphenyl-,
1-Benzylpyrrol-3-yl-, 1-Phenethylpyrrol-3-yl- und 1-(5-Benzo[1,3]dioxolyl)pyrrol-3-ylgruppe
einschließen.
-
Ein
bevorzugtes Beispiel der vorliegenden Verbindung ist eine Verbindung,
wobei in der Formel (I) X eine Gruppe der Formel [-C(=O)-NH-CH2-] darstellt, A eine 6-Chinolylgruppe, eine
[1.5]Naphthyridin-2-ylgruppe oder eine Benzothiazol-6-ylgruppe darstellt
und E eine 2-Furyl-, 2-Thienyl-, 3-Pyrrolyl- oder Phenylgruppe darstellt
(wobei E gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten aufweisen
kann, ausgewählt aus der Substituentengruppe g-1 oder Substituentengruppe
g-2).
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Noch
spezifischere Beispiele der vorliegenden Verbindung sind wie in
Tabelle-1 gezeigt.
Nr. | A | X | E |
1 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | phenyl |
2 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-benzyloxyphenyl |
3 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-phenoxyphenyl |
4 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-biphenyl |
5 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-phenoxyphenyl |
6 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-benzyloxyphenyl |
7 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-hydroxyphenyl |
8 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-hydroxyphenyl |
9 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-benzyloxy-2-fluorphenyl |
10 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-(3-fluorbenzyloxy)phenyl |
11 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(4-fluorphenyl)oxyphenyl |
12 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(3-fluorphenyl)oxyphenyl |
13 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-(1,3-dioxolidin-2-yl)phenyl |
14 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-(2-phenyl)ethyl)phenyl |
15 | 6-benzothiazolyl | -NHC(=O)CH2- | phenyl |
16 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-cyclopropylmethoxyphenyl |
17 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-(2-pyridyl)methoxyphenyl |
18 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(3-methylbutyloxy)phenyl |
19 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-anilinophenyl |
20 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-bromphenyl |
21 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-benzylphenyl |
22 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-benzylphenyl |
23 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(2-methyl-1-propenyl)phenyl |
24 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(2-methylpropyl)phenyl |
25 | 6-chinolyl | -NHC(=O)CH2- | 4-phenoxyphenyl |
26 | 6-chinolyl | -NHC(=O)CH2- | 3-methoxyphenyl |
27 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-phenoxythiazol-5-yl |
28 | 6-chinolyl | -NHC(=O)CH2- | 3-phenoxyphenyl |
29 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-(5-phenoxy)thienyl |
30 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-(5-phenoxy)furyl |
31 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-benzyloxyphenyl |
32 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-phenoxyphenyl |
33 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | phenyl |
34 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-(3-fluorbenzyloxy)phenyl |
35 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-[5-(3-fluorphenoxy)]thienyl |
36 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-(5-phenoxy)thienyl |
37 | 6-benzothiazolyl | -NHC(=O)CH2- | 3-phenoxyphenyl |
38 | [1.5]-naphthyridin-2-yl | -C(=O)NHCH2- | 3-phenoxyphenyl |
39 | [1.5]-naphthyridin-2-yl | -C(=O)NHCH2- | 4-benzyloxyphenyl |
40 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-methoxy-3-methylphenyl |
41 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-chlorphenyl |
42 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-thienyl |
43 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-furyl |
44 | 6-chinolyl | -NHC(=O)CH2- | 4-benzyloxyphenyl |
45 | 6-chinolyl | -NHC(=O)CH2- | phenyl |
46 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-thienyl |
47 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-fluorphenyl |
48 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-fluorphenyl |
49 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-trifluormethylphenyl |
50 | 6-chinolyl | -C(=S)NHCH2- | 2-(5-phenoxy)thienyl |
51 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2,3-dimethoxyphenyl |
52 | 6-chinolyl | -NHC(=O)CH2 | 2-fluorphenyl |
53 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-methylphenyl |
54 | [1.5]-naphthyridin-2-yl | -C(=O)NHCH2- | 2-(5-phenoxy)thienyl |
55 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-trifluormethoxyphenyl |
56 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-difluormethoxyphenyl |
57 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-ethoxyphenyl |
59 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2,4-difluorphenyl |
60 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2,5-difluorphenyl |
61 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3,5-difluorphenyl |
62 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2,6-difluorphenyl |
63 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-methoxymethylphenyl |
64 | [1.5]-naphthyridin-2-yl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-3-cyclopropylmethoxyphenyl |
65 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2,3-difluorphenyl |
66 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 5-(2-benzyloxy)thiazolyl |
67 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-(2,4,6-trifluorbenzyloxy)phenyl |
68 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-benzyloxy-2-fluorphenyl |
69 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-(2,4-difluorbenzyloxy)phenyl |
70 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-methoxymethylphenyl |
71 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-ethoxymethylphenyl |
72 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-(phenoxymethyl)phenyl |
73 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-iso-propylphenyl |
74 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-difluormethoxyphenyl |
75 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-methylthiophenyl |
76 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl |
77 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-fluor-4-phenoxyphenyl |
78 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(2-fluorphenoxy)phenyl |
79 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-(3-fluorphenoxy)phenyl |
80 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-4-phenoxyphenyl |
81 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-[5-(3-fluorbenzyl)]furyl |
82 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(2-phenylethyl)phenyl |
83 | 7-fluor-6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | phenyl |
84 | 7-fluor-6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluorphenyl |
85 | 7-fluor-6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-phenoxyphenyl |
86 | 7-fluor-6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-benzyloxyphenyl |
87 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 5-(1-butyl)tetrazolyl |
88 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(4-methoxyphenoxy)phenyl |
89 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-(2,4-difluorphenoxymethyl)phenyl |
90 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl |
91 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-3-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl |
92 | 2-methyl-6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-phenoxyphenyl |
93 | 8-fluor-6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | phenyl |
94 | 8-fluor-6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluorphenyl |
95 | 8-fluor-6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-phenoxyphenyl |
96 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-(3,4-difluorbenzyloxy)phenyl |
97 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(2-fluorbenzyloxy)phenyl |
98 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(4-fluorbenzyloxy)phenyl |
99 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(3-phenylpropyloxy)phenyl |
100 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-(4-pyridylmethoxy)phenyl |
101 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 5-benzyloxy-2-fluorphenyl |
102 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-methoxyethylphenyl |
103 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-(2-phenylethoxy)phenyl |
104 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-5-methoxyphenyl |
105 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-4-methylphenyl |
106 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-fluor-4-methylphenyl |
107 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-methyl-4-methoxyphenyl |
108 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-methylthiophenyl |
109 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-iso-propyloxyphenyl |
110 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(2-methylpropyloxy)phenyl |
111 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-n-propyloxyphenyl |
112 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-n-butyloxyphenyl |
113 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-n-pentyloxyphenyl |
114 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-n-hexyloxyphenyl |
115 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-4-phenoxymethylphenyl |
116 | [1.5]-naphthyridin-2-yl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-3-(3-methylbutyloxy)phenyl |
117 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-brom-2-fluorphenyl |
118 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-cyclopropylphenyl |
119 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-chlor-2-fluorphenyl |
120 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-4-pentyloxyphenyl |
121 | [1.5]-naphthyridin-2-yl | -C(=O)NHCH2- | 3-benzylphenyl |
122 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(3-ethoxycarbonylpropyloxy)phenyl |
123 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-cyclobutylmethoxyphenyl |
124 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 5-ethoxy-2-fluorphenyl |
125 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-5-n-propyloxyphenyl |
126 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 5-n-butyloxy-2-fluorphenyl |
127 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-5-n-hexyloxyphenyl |
128 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-5-phenoxyphenyl |
129 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-3-phenoxyphenyl |
130 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(4-methylpentyloxy)phenyl |
131 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-3-hydroxyphenyl |
132 | [1.5]-naphthyridin-2-yl | -C(=O)NHCH2- | 4-benzylphenyl |
133 | [1.5]-naphthyridin-2-yl | -C(=O)NHCH2- | 4-(2-phenylethyl)phenyl |
134 | [1.5]-naphthyridin-2-yl | -C(=O)NHCH2- | 3-fluorphenyl |
135 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-3-cyclopropylmethoxyphenyl |
136 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-3-(3-phenylpropyloxy)phenyl |
137 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-(4-fluorbenzyloxy)-2-fluorphenyl |
138 | [1.5]-naphthyridin-2-yl | -C(=O)NHCH2- | 4-fluorphenyl |
139 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-(4-methylphenoxy)phenyl |
140 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(3-methylphenoxy)phenyl |
141 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(4-phenylbutoxy)phenyl |
142 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-fluor-3-methoxyphenyl |
143 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-chlor-5-thienyl |
144 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(3-chlor-2-propenyloxy)phenyl |
145 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 5-methyl-2-thienyl |
146 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenyl |
147 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(2-chlor-2-propenyloxy)phenyl |
148 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 5-methoxy-thienyl |
149 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(2-tetrahydrofuryl)methoxyphenyl |
150 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(3-cyanopropyloxy)phenyl |
151 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3,5-dimethoxyphenyl |
152 | [1.5]-naphthyridin-2-yl | -C(=O)NHCH2- | 2,5-difluorphenyl |
153 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluorphenyl |
154 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-benzyl-5-tetrazolyl |
155 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-3-(2-methylpropyloxy)phenyl |
156 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-iodphenyl |
157 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-n-butyloxy-5-thiazolyl |
158 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-3-(4-phenylbutoxy)phenyl |
159 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-ethinylphenyl |
160 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-3-methylphenyl |
161 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]phenyl |
162 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-3-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]phenyl |
163 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-ethinyl-2-fluorphenyl |
164 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(3-methoxyphenoxy)phenyl |
165 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-3-(6-metxoxyhexyloxy)phenyl |
166 | 6-chinolyl | -C(=S)NHCH2- | 2-fluor-3-methoxyphenyl |
167 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-3-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)phenyl |
168 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-3-(3-chlor-2-propenyloxy)phenyl |
169 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-3-(2-chlor-2-propenyloxy)phenyl |
170 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-methoxyphenyl |
171 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 1-(3-fluorbenzyl)-3-pyrolyl |
172 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-(4-fluorphenoxy)phenyl |
173 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-fluor-3-phenoxyphenyl |
174 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-(4-fluorbenzyloxy)phenyl |
175 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluorphenyl |
176 | 2-methyl-6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | phenyl |
177 | 2-methyl-6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluorphenyl |
178 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(2-fluorphenoxy)phenyl |
179 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(3-fluorphenoxy)phenyl |
180 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(4-fluorphenoxy)phenyl |
181 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-n-pentylphenyl |
182 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-n-pentylphenyl |
183 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-fluor-3-phenoxyphenyl |
184 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-[5-(3-cyanophenoxy)]thienyl |
185 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-methoxyphenyl |
186 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-[5-(3-fluorbenyl)]furyl |
187 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-methylphenyl |
188 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-methylphenyl |
189 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-methylphenyl |
190 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-hydroxyphenyl |
191 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-ethoxyphenyl |
192 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-n-propyloxyphenyl |
193 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-n-butyloxyphenyl |
194 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-n-pentyloxyphenyl |
195 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-n-hexyloxyphenyl |
196 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-n-heptyloxyphenyl |
197 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-fluorphenyl |
198 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 4-fluorphenyl |
199 | 6-benzothiazolyl | -NHC(=O)CH2- | 4-phenoxyphenyl |
200 | 6-chinolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(ethoxyiminomethyl)phenyl |
201 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-benzyloxyphenyl |
202 | 6-chinolyl | -C(=S)NHCH2- | 2-fluor-3-(3-pent-4-inyloxy)phenyl |
203 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-[5-(3-chlorphenoxy)]thienyl |
204 | 6-chinolyl | -C(=S)NHCH2- | 4-benzyloxyphenyl |
205 | [1.5]-naphthyridin-2-yl | -C(=S)NHCH2- | 2-fluor-3-(3-pent-4-inyloxy)phenyl |
206 | 6-chinolyl | -NHC(=O)CH2- | 2-fluor-3-methoxyphenyl |
207 | [1.5]-naphthyridin-2-yl | -C(=O)NHCH2- | phenyl |
208 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(2-methylpropyl)phenyl |
209 | [1.5]-naphthyridin-2-yl | -C(=O)NHCH2- | 4-phenoxyphenyl |
210 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(2-methylphenoxy)phenyl |
211 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-3-hydroxyphenyl |
212 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(3-methylphenoxy)phenyl |
213 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(4-methylphenoxy)phenyl |
214 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-3-(3-methylbutyloxy)phenyl |
215 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-3-n-propylphenyl |
216 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-3-n-butylphenyl |
217 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-3-n-pentylphenyl |
218 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-3-n-hexylphenyl |
219 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 3-(3-methylbutyloxy)phenyl |
220 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-3-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl |
221 | 6-benzothiazolyl | -C(=O)NHCH2- | 2-fluor-3-(2-methyl-1-propyloxy)phenyl |
222 | 6-benzothiazolyl | -NHC(=O)CH2- | 4-methoxyphenyl |
223 | 6-benzothiazolyl | -NHC(=O)CH2- | 3-methylphenyl |
224 | 6-benzothiazolyl | -NHC(=O)CH2- | 4-methylphenyl |
225 | 6-benzothiazolyl | -NHC(=O)CH2- | 2-fluorphenyl |
226 | 6-benzothiazolyl | -NHC(=O)CH2- | 3-fluorphenyl |
227 | 6-benzothiazolyl | -NHC(=O)CH2- | 4-fluorphenyl |
228 | [1.5]-naphthyridin-2-yl | -C(=S)NHCH2- | 2-fluor-3-methoxyphenyl |
229 | 6-benzothiazolyl | -NHC(=O)CH2- | 3-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl |
230 | 6-benzothiazolyl | -NHC(=O)CH2- | 3-(3-methylbutyloxy)phenyl |
231 | 6-chinolyl | -NHC(=S)CH2- | 3-phenoxyphenyl |
-
Die
vorliegende Verbindung kann mit einem Herstellungsverfahren, das
in der Offenlegungsschrift der Internationalen Patentanmeldung Nr.
WO2005/033079 (Patentdruckschrift
1) beschrieben ist, Herstellungsverfahren, die in den nachstehend
aufgeführten Herstellungsbeispielen beschrieben sind, usw.
hergestellt werden.
-
Bei
der erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung
wird im Allgemeinen die vorliegende Verbindung mit einem flüssigen
Träger, einem festen Träger, einem Gasträger,
einem grenzflächenaktiven Mittel usw. gemischt. Danach
werden Formulierungshilfsmittel, wie ein Bindemittel oder ein Verdickungsmittel, falls
erforderlich, zugegeben, so dass das Gemisch zu einem benetzbaren
Pulver, einem granulierten benetzbaren Pulver, einem fließfähigen
Mittel, einem Granulat, einem trockenen fließfähigen
Mittel, einer Emulsion, einem wässrigen flüssigen
Mittel, einem Ölmittel, einem Räuchermittel, einem
Aerosol, einer Mikrokapsel usw. formuliert werden kann, und die
so hergestellten Formulierungen können dann verwendet werden.
Die vorliegende Verbindung ist in einer solchen Formulierung in
einem Gewichtsverhältnis von im Allgemeinen zwischen 0,1%
und 99% und vorzugsweise zwischen 0,2% und 90% enthalten.
-
Beispiele
eines flüssigen Trägers, der in einer Formulierung
verwendet wird, schließen Wasser, Alkohole (z. B. Methanol,
Ethanol, 1-Propanol, 2-Propanol, Ethylenglycol usw.), Ketone (z.
B. Aceton, Methylethylketon usw.), Ether (z. B. Dioxan, Tetrahydrofuran,
Ethylenglycolmonomethylether, Diethylenglycolmonomethylether, Propylenglycolmonomethylether
usw.), aliphatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Hexan, Octan, Cyclohexan,
Kohleöl, Treibstofföl, Maschinenöl usw.),
aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Lösungsmittelnaphtha,
Methylnaphthalin usw.), halogenierte Kohlenwasserstoffe (z. B. Dichlormethan,
Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff usw.), Säureamide (z.
B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon usw.),
Ester (z. B. Ethylacetat, Butylacetat, Fettsäureglycerinester
usw.) und Nitrile (z. B. Acetonitril, Propionitril usw.) ein. Zwei
oder mehrere Arten solcher flüssigen Träger können
in einem geeigneten Verhältnis gemischt und dann verwendet
werden.
-
Beispiele
eines festen Trägers, der in der Formulierung verwendet
wird, schließen Pflanzenpulver (z. B. Sojabohnenpulver,
Tabakpulver, Weizenmehl, Holzmehl usw.), Mineralpulver (z. B. Tone,
wie Kaolin, Bentonit, saurer Ton oder Ton; Talke, wie Talkumpulver
oder Pyrophyllitpulver; Siliciumdioxide, wie Diatomeenerde oder Glimmerpulver,
usw.), Aluminiumoxid, Schwefelpulver, Aktivkohle, Zucker (z. B.
Lactose, Glucose usw.), anorganische Salze (z. B. Calciumcarbonat,
Natriumhydrogencarbonat usw.) und einen Glashohlkörper
(hergestellt durch Unterziehen eines natürlichen Holohyalins
einem Verbrennungsverfahren und dann Einkapseln von Luftblasen darin)
ein. Zwei oder mehrere Arten solcher festen Träger können
in einem geeigneten Verhältnis gemischt werden und können
dann verwendet werden. Ein solcher flüssiger Träger
oder fester Träger wird in einem Verhältnis von
im Allgemeinen zwischen etwa 1% bis 99 Gew.-% und vorzugsweise zwischen
etwa 10% und 99 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung,
verwendet.
-
Als
ein Emulgator, ein Dispergiermittel, ein Spreitmittel, ein Durchdringungsmittel,
ein Feuchthaltemittel oder dgl., die in der Formulierung verwendet
werden, wird ein grenzflächenaktives Mittel im Allgemeinen verwendet.
Beispiele eines solchen grenzflächenaktiven Mittels schließen
ein: anionische grenzflächenaktive Mittel, wie Alkylsulfatestersalze,
Alkylarylsulfonate, Dialkylsulfosuccinate, Polyoxyethylen-Alkylarylether-Phosphate,
Lignosulfonate oder Naphthalinsulfonat-Formaldehyd-Polykondensate;
und nicht ionische grenzflächenaktive Mittel, wie einen
Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylarylether, ein Polyoxyethylenalkyl-Polyoxypropylen-Blockcopolymer
oder einen Sorbitanfettsäureester. Diese grenzflächenaktiven
Mittel können auch in Kombination von zwei oder mehreren
Arten verwendet werden. Ein solches grenzflächenaktives Mittel
wird in einem Verhältnis von im Allgemeinen zwischen 0,1%
und 50 Gew.-% und vorzugsweise zwischen etwa 0,1% und 25 Gew.-%,
bezogen auf das Gesamtgewicht einer Formulierung, verwendet.
-
Beispiele
eines Bindemittels oder eines Verdickungsmittels schließen
Dextrin, Natriumsalze von Carboxymethylcellulose, ein Polycarbonsäurepolymer,
Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkohol, Natriumlignosulfonat, Calciumlignosulfonat,
Natriumpolyacrylat, Gummi arabicum, Natriumalginat, Mannit, Sorbit,
Bentonit-Mineralsubstanz, Polyacrylsäure und ein Derivat
davon, Natriumsalze von Carboxymethylcellulose, Weißruß und natürliche
Zuckerderivate (z. B. Xanthangummi, Cyamoposis-Gummi usw.) ein.
-
Außerdem
kann die erfindungsgemäße agrochemische Zusammensetzung
mit anderen Arten von Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematoziden,
Herbiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren, Düngemitteln
oder Bodenverbesserungsmitteln gemischt werden, und sie können
verwendet werden. Andernfalls kann die vorliegende agrochemische
Zusammensetzung zusammen mit den vorstehend genannten Mitteln ohne
Mischen verwendet werden.
-
Beispiele
solcher anderer Fungizide schließen ein: Azole, wie Propiconazol,
Prothioconazol, Triadimenol, Prochloraz, Penconazol, Tebuconazol,
Flusilazol, Diniconazol, Bromuconazol, Epoxiconazol, Difenoconazol,
Cyproconazol, Metconazol, Triflumizol, Tetraconazol, Microbutanil,
Fenbuconazol, Hexaconazol, Fluchinconazol, Triticonazol, Bitertanol,
Imazalil, Flutriafol, Simeconazol oder Ipconazol; cyclische Amine,
wie Fenpropimorph, Tridemorph oder Fenpropidin; Benzimidazole, wie
Carbendazim, Benomyl, Thiabendazol oder Thiophanat-Methyl; Procymidon;
Cyprodinil; Pyrimethanil; Diethofencarb; Thiuram; Fluazinam, Mancozeb;
Iprodion; Vinclozolin, Chlorthalonil; Captan; Mepanipyrim; Fenpiclonil;
Fludioxonil; Dichlofluanid; Folpet; Kresoxim-Methyl; Azoxystrobin;
Trifloxystrobin; Fluoxastrobin; Picoxystrobin; Pyraclostrobin; Dimoxystrobin;
Pyribencarb; Metominostrobin; Enestrobin; Spiroxamin; Chinoxyfen;
Fenhexamid; Famoxadon; Fenamidon; Zoxamid; Etaboxam; Amisulbrom;
Iprovalicarb; Benthiavalicarb; Cyazofamid; Mandiproamid; Boscalid;
Penthiopyrad; Metrafenon; Fluopyram; Bixafen; Cyflufenamid; Prochinazid;
Orysastrobin; Furametpyr; Thifluzamid; Mepronil; Flutolanil; Flusulfamid;
Fluopicolid; Metalaxyl M; Kiralaxyl; Fosetyl; Cymoxanil; Pencycuron;
Trichlofos-Methyl; Carpropamid; Diclocymet; Fenoxanil; Tricyclazol;
Pyrochilon; Probenazol; Isotianil; Tiadinil; Tebuflochin; Flubuchin;
Fluthianil; Diclomezin; Kasugamycin; Ferimzon; Phthalid; Validamycin;
Hydroxyisoxazol; Iminoctadin-Acetat; Isoprothiolan; Oxolinsäure;
Oxytetracyclin; Streptomycin; basisches Kupferchlorid; Kupfer(II)-hydroxid;
basisches Kupfersulfat; organisches Kupfer; und Schwefel.
-
Beispiele
der anderen Insektizide schließen die folgenden Verbindungen
ein:
-
(1) Organophosphorverbindungen
-
- Acephat, Aluminiumphosphid, Butathiofos, Cadusafos, Chlorethoxyfos,
Chlorfenvinphos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-Methyl, Cyanophos: CYAP,
Diazion, Dichlordiisopropylether, Dichlofenthion: ECP, Dichlorvos:
DDVP, Dimethoat, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos,
Etrimfos, Fenthion: MPP, Fenitrothion: MEP, Fosthiazat, Formothion,
Phosphin, Isofenphos, Isoxathion, Malathion, Mesulfenfos, Methidathion:
DMTP, Monocrotophos, Naled: BRP, Oxydeprofos: ESP, Parathion, Phosalon,
Phosmet: PMP, Pyrimiphos-Methyl, Pyridafenthion, Chinalphos, Phenthoat:
PAP, Profenofos, Propaphos, Prothiofos, Pyrachlorfos, Salithion,
Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Tetrachlorvinphos, Terbufos,
Thiometon, Trichlorphon: DEP, Vamidothion, Phorat, Cadusafos und
dgl.;
-
(2) Carbamatverbindungen
-
- Alanycarb, Bendiocarb, Benfuracarb, BPMC, Carbaryl, Carbofuran,
Carbosulfan, Cloethocarb, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb,
Fenoxycarb, Furathiocarb, Isoprocarb: MIPC, Metolcarb, Methomyl,
Methiocarb, NAC, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur: PHC, XMC, Thiodicarb,
Xylylcarb, Aldicarb und dgl.;
-
(3) Synthetische Pyrethroidverbindungen
-
- Acrinathrin, Allethrin, Benfluthrin, beta-Cyfluthrin, Bifenthrin,
Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin,
Esfenvalerat, Ethofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerat, Flucythrinat,
Flufenoprox, Flumethrin, Fluvalinat, Halfenprox, Imiprothrin, Permethrin,
Prallethrin, Pyrethrin, Resmethrin, sigma-Cypermethrin, Silafluofen,
Tefluthrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Tetramethrin, Phenothrin,
Cyphenothrin, alpha-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, lambda-Cyhalothrin,
Furamethrin, tau-Fluvalinat, 2,3,5,6-Tetrafluor-4-(methoxymethyl)benzil-(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-prop-1-enylcyclopropancarboxylat,
2,3,5,6-Tetrafluor-4-methylbenzyl-(EZ)-(1RS‚3RS;1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-prop-1-enylcyclopropancarboxylat,
2,3,5,6-Tetrafluor-4-(methoxymethyl)benzil (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropancarboxylat
und dgl.;
-
(4) Nereistoxinverbindungen
-
- Cartap, Bensultap, Thiocyclam, Monosultap, Bisultap und
dgl.;
-
(5) Neonicotinoidverbindungen
-
- Imidacloprid, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiamethoxam, Thiacloprid,
Dinotefuran, Clothianidin und dgl.;
-
(6) Benzoylharnstoffverbindungen
-
- Chlorfluazuron, Bistrifluron, Diafenthiuron, Diflubenzuron,
Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron,
Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron, Triflumuron, Triazuron und
dgl.;
-
(7) Phenylpyrazolverbindungen
-
- Acetoprol, Ethiprol, Fipronil, Vaniliprol, Pyriprol, Pyrafluprol
und dgl.;
-
(8) Bt-Toxininsektizide
-
- Frische Sporen, abgeleitet von Bacillus thuringiensis, daraus
erzeugte kristalline Toxine und Gemische davon;
-
(9) Hydrazinverbindungen
-
- Chromafenozid, Halofenozid, Methoxyfenozid, Tebufenozid
und dgl.;
-
(10) Organochlorverbindungen
-
- Aldrin, Dieldrin, Dienochlor, Endosulfan, Methoxychlor und
dgl.;
-
(11) Natürliche Insektizide
-
- Maschinenöl, Nicotin-Sulfat;
-
(12) Andere Arten von Insektiziden
-
- Avermectin-B, Brompropylat, Buprofezin, Chlorphenapyr, Cyromazin,
D-D(1,3-Dichlorpropen), Emamectin-Benzoat, Fenazachin, Flupyrazofos,
Hydropren, Methopren, Indoxacarb, Metoxadiazon, Milbemycin-A, Pymetrozin,
Pyridalyl, Pyriproxyfen, Spinosad, Sulfluramid, Tolfenpyrad, Triazamat,
Flubendiamid, Lepimectin, Arsensäure, Benclothiaz, Calciumcyanamid,
Calciumpolysulfid, Chlordan, DDT, DSP, Flufenerim, Flonicamid, Flurimfen,
Formetanat, Metam-Ammonium, Metam-Natrium, Methylbromid, Nidinotefuran,
Kaliumoleat, Protrifenbut, Spiromesifen, Schwefel, Metaflumizon,
Spirotetramat, Pyrifluchinazon, Spinetoram, Chlorantraniliprol.
-
Beispiele
der anderen Arten der Akarizide (akarizide Wirkstoffe) schließen
ein Acechinocyl, Amitraz, Benzoximat, Bifenaat, Brompropylat, Chinomethionat,
Chlorbenzilat, CPCBS (Chlorfenson), Clofentezin, Cyflumetofen, Kelthan
(Dicofol), Etoxazol, Fenbutazinnoxid, Fenothiocarb, Fenpyroximat,
Fluacrypyrim, Fluproxyfen, Hexythiazox, Propargit: BPPS, Polynactine,
Pyridaben, Pyrimidifen, Tebufenpyrad, Tetradifon, Spirodiclofen,
Spiromesifen, Spirotetramat, Amidoflumet, Cyenopyrafen und dgl.
-
Beispiele
solcher anderer Arten von Nematoziden (nematoziden Wirkstoffen)
schließen DCIP, Fosthiazat, Levamisol-Hydrochlorid, Methylisothiocyanat;
Moranteltartrat und Imicyafos ein.
-
Das
Gewichtsverhältnis zwischen der erfindungsgemäßen
agrochemischen Zusammensetzung und einem Fungizid, das mit der vorstehend
genannten agrochemischen Zusammensetzung gemischt oder zusammen
damit verwendet wird, beträgt im Allgemeinen zwischen 1:0,01
und 1:100 und vorzugsweise zwischen 1:0,1 und 1:10, in Bezug auf
den Wirkstoff.
-
Das
Gewichtsverhältnis zwischen der erfindungsgemäßen
agrochemischen Zusammensetzung und einem Insektizid, das mit der
vorstehend genannten agrochemischen Zusammensetzung gemischt oder
zusammen damit verwendet wird, beträgt im Allgemeinen zwischen
1:0,01 und 1:100 und vorzugsweise zwischen 1:0,1 und 1:10, in Bezug
auf den Wirkstoff.
-
Das
Gewichtsverhältnis zwischen der erfindungsgemäßen
agrochemischen Zusammensetzung und einem Akarizid, das mit der vorstehend
genannten agrochemischen Zusammensetzung gemischt oder zusammen
damit verwendet wird, beträgt im Allgemeinen zwischen 1:0,01
und 1:100 und vorzugsweise zwischen 1:0,1 und 1:10, in Bezug auf
den Wirkstoff.
-
Das
Gewichtsverhältnis zwischen der erfindungsgemäßen
agrochemischen Zusammensetzung und einem Nematozid, das mit der
vorstehend genannten agrochemischen Zusammensetzung gemischt oder
zusammen damit verwendet wird, beträgt im Allgemeinen zwischen
1:0,01 und 1:100 und vorzugsweise zwischen 1:0,1 und 1:10, in Bezug
auf den Wirkstoff.
-
Das
Gewichtsverhältnis zwischen der erfindungsgemäßen
agrochemischen Zusammensetzung und einem Herbizid, das mit der vorstehend
genannten agrochemischen Zusammensetzung gemischt oder zusammen
damit verwendet wird, beträgt im Allgemeinen zwischen 1:0,01
und 1:100 und vorzugsweise zwischen 1:0,1 und 1:10, in Bezug auf
den Wirkstoff.
-
Das
Gewichtsverhältnis zwischen der erfindungsgemäßen
agrochemischen Zusammensetzung und einem Pflanzenwachstumsregulator,
der mit der vorstehend genannten agrochemischen Zusammensetzung gemischt
oder zusammen damit verwendet wird, beträgt im Allgemeinen
zwischen 1:0,00001 und 1:100 und vorzugsweise zwischen 1:0,0001
und 1:1, in Bezug auf den Wirkstoff.
-
Das
Gewichtsverhältnis zwischen der erfindungsgemäßen
agrochemischen Zusammensetzung und einem Düngemittel oder
Bodenverbesserungsmittel, das mit der vorstehend genannten agrochemischen
Zusammensetzung gemischt oder zusammen damit verwendet wird, beträgt
im Allgemeinen zwischen 1:0,1 und 1:1000 und vorzugsweise zwischen
1:1 und 1:200, in Bezug auf den Wirkstoff.
-
Die
erfindungsgemäße agrochemische Zusammensetzung
kann zur Bekämpfung oder Verhinderung von Krankheiten verwendet
werden, die durch pflanzenpathogene Mikroben, außer Aspergillus,
auf landwirtschaftlichen Flächen, wie Feldern, Reisfeldern,
Rasenflächen oder in Obstgärten, verursacht werden.
-
Die
Art eines Verfahrens des Aufbringens der erfindungsgemäßen
agrochemischen Zusammensetzung ist nicht besonders beschränkt,
sofern die erfindungsgemäße agrochemische Zusammensetzung
im Wesentlichen mit dem Verfahren aufgebracht werden kann. Beispiele
eines solchen Aufbringungsverfahrens schließen ein: Aufbringung
der vorliegenden agrochemischen Zusammensetzung auf die Pflanzenkörper
der nützlichen Pflanzen, wie Blattaufbringung; Aufbringung
der vorliegenden agrochemischen Zusammensetzung auf ein Feld, in
dem nützliche Pflanzen gepflanzt sind oder zu pflanzen
sind, wie Erdbehandlung; und Aufbringung der vorliegenden agrochemischen
Zusammensetzung auf Saaten, wie Saatsterilisation.
-
Eine
wirksame Menge der erfindungsgemäßen agrochemischen
Zusammensetzung, die auf nützliche Feldfrüchte
aufgebracht wird, unterscheidet sich abhängig von einer
klimatischen Bedingung, einer Dosierungsform, einem Aufbringungszeitraum,
einem Aufbringungsverfahren, einer Aufbringungsstelle, einer Zielerkrankung,
Zielfeldfrüchten usw. In Bezug auf die vorliegende Verbindung,
die in der erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung
enthalten ist, beträgt die wirksame Menge im Allgemeinen
zwischen 1 und 500 g und vorzugsweise 2 bis 200 g, pro 10 Ar. Eine
Emulsion, ein benetzbares Pulver, eine Suspension usw. werden im
Allgemeinen zur Aufbringung mit Wasser verdünnt. In einem
solchen Fall beträgt im Allgemeinen die Konzentration der
vorliegenden Verbindung nach Verdünnung zwischen 0,0005%
und 2 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 0,005% und 1 Gew.-%. Andererseits
werden ein Pulver, ein Granulat usw. direkt aufgebracht, ohne dass
sie verdünnt werden. Wenn die erfindungsgemäße agrochemische
Zusammensetzung auf Saaten aufgebracht wird, wird die vorliegende
Verbindung, die in der erfindungsgemäßen agrochemischen
Zusammensetzung enthalten ist, in einem Bereich von im Allgemeinen
zwischen 0,001 und 100 g und vorzugsweise zwischen 0,01 und 50 g,
pro kg der Saaten, aufgebracht.
-
Die
erfindungsgemäße agrochemische Zusammensetzung
kann Erkrankungen bekämpfen oder verhindern, die durch
pflanzenpathogene Mikroben auf agrochemischen Flächen zum
Kultivieren der folgenden nützlichen Feldfrüchte
verursacht werden.
-
Beispiele
solcher nützlicher Feldfrüchte sind wie folgt.
-
Feldfrüchte:
Mais, Reis, Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Sorghum, Baumwolle, Sojabohne,
Erdnuß, Buchweizen, Rote Bete, Rapssaat, Sonnenblume, Zuckerrohr,
Tabak usw.; Gemüse: Solanaceae-Gemüse (Aubergine,
Tomate, Piment, Pfeffer, Kartoffel usw.), Cucurbitaceae-Gemüse
(Gurke, Kürbis, Zucchini, Wassermelone, Melone usw.), Cruciferae-Gemüse
(japanischer Rettich, weiße Rübe, Meerrettich,
Kohlrabi, Chinakohl, Kohl, Blattsenf, Brokkoli, Blumenkohl usw.),
Asteraceae-Gemüse (Klette, Gänseblümchen,
Artischocke, Salat usw.), Liliaceae-Gemüse (grüner
Zwiebel, Zwiebel, Knoblauch und Spargel), Ammiaceae-Gemüse
(Karotte, Petersilie, Sellerie, Pastinak usw.), Chenopodiaceae-Gemüse
(Spinat, Schweizer Mangold usw.), Laminaceae-Gemüse (Perilla
frutescens, Minze, Basilikum usw.), Erdbeere, Süßkartoffel,
Dioscorea japonica, Colocasie usw., Blumen, Blattpflanzen; Früchte:
Pomaceae-Früchte (Apfel, Birne, japanische Birne, chinesische Quitte,
Quitte usw.), Steinfleischfrüchte (Pfirsich, Zwetschge,
Nektarine, Prunus mume, Kirschfrucht, Aprikose, Pflaume usw.), Zitrusfrüchte
(Citrus unshiu, Orange, Zitrone, Limette, Grapefruit usw.), Nüsse
(Kastanie, Walnüsse, Haselnüsse, Mandel, Pistazie,
Cashew-Nüsse, Macadamia-Nüsse usw.), Beeren (Blaubeere,
Preiselbeere, Schwarzbeere, Himbeere usw.), Traube, Kaki-Frucht,
Olive, japanische Pflaume, Banane, Kaffee, Dattelpalme, Kokosnüsse,
andere Bäume als Obstbäume; Tee, Maulbeere, blühende
Pflanzen, Bäume entlang Straßen (Esche, Birke,
Hartriegel, Eukalyptus, Ginkgo biloba, Flieder, Ahorn, Quercus,
Pappel, Judasbaum, Linquidambar formosana, „plane"-Baum,
Zelkova, japanischer Lebensbaum, Tannenholz, Hemlock, Wacholder,
Pinie, Picea und Taxus cuspidate) usw.
-
Die
vorstehend genannten „nützlichen Feldfrüchte"
schließen Feldfrüchte ein, denen Beständigkeit
gegen HPPD Inhibitoren, wie Isoxaflutol, ALS-Inhibitoren, wie Imazethapyr oder
Thifensulfuron-Methyl, EPSP-Synthetaseinhibitoren, Glutaminsynthetaseinhibitoren,
und Herbizide, wie Bromoxynil durch ein klassisches Züchtungsverfahren
oder genetische Rekombination verliehen wurde.
-
Beispiele
der „nützlichen Feldfrüchte", denen Beständigkeit
durch ein klassisches Züchtungsverfahren verliehen wurde,
schließen Clearfield (eingetragenes Warenzeichen)-Canola,
die beständig gegen Imidazolinon-Herbizide, wie Imazethapyr,
ist, und STS-Sojabohne, die beständig gegen Sulfonylharnstoff
ALS-Inhibitorherbizide, wie Thifensulfuron-Methyl ist, ein. Zusätzlich
schließen Beispiele von „nützlichen Feldfrüchten",
denen Beständigkeit durch genetische Rekombination verliehen
wird, Getreidearten ein, die beständig gegen Glyphosat
oder Glufosinat sind. Solche Getreidearten sind bereits mit Produktnamen,
wie „RoundupReady (eingetragenes Warenzeichen)" und „LibertyLink
(eingetragenes Warenzeichen)" auf dem Markt.
-
Die
vorstehend genannten „nützlichen Feldfrüchte"
schließen genetisch rekombinante Feldfrüchte ein, die
unter Verwendung solcher genetischer Rekombinationsverfahren hergestellt
werden, die zur Synthese selektiver Toxine fähig sind,
die in der Gattung Bacillus bekannt sind.
-
Beispiele
der Toxine, die in solchen genetisch rekombinanten Feldfrüchten
exprimiert werden, schließen ein: insektizide Proteine,
abgeleitet von Bacillus cereus oder Bacillus popilliae; δ-Endotoxine,
wie Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 oder
Cry9, abgeleitet von Bacillus thuringiensis; insektizide Proteine,
wie VIP1, VIP2, VIP3 oder VIP3A; insektizide Proteine, abgeleitet
von Nematoden; Toxine, die von Tieren gebildet werden, wie Skorpiontoxin,
Spinnentoxin, Bienentoxin oder Insekten-spezifische Neurotoxine; Toxine
von Schimmelpilzen; Pflanzenlecithin; Agglutinin; Proteaseinhibitoren,
wie Trypsininhibitor, ein Serinproteaseinhibitor, Patatin, Cystatin
oder ein Papaininhibitor; Ribosom-inaktivierende Proteine (RIP),
wie Lycin, Mais-RIP, Abrin, Luffin, Saporin oder Briodin; Stereoid-metabolisierende
Enzyme, wie 3-Hydroxysteroidoxidase, Ecdysteroid-UDP-Glucosyltransferase,
oder Cholesteroloxidase; ein Ecdysoninhibitor; HMG-COA Reduktase;
Ionenkanalinhibitoren, wie Natriumkanalinhibitor oder Calciumkanalinhibitor;
Juvenilhormon-Esterase; ein diuretischer Hormonrezeptor; Stilbensynthase;
Bibenzylsynthase; Chitinase; und Glucanase.
-
Außerdem
schließen Toxine, die in solch genetisch rekombinanten
Feldfrüchten exprimiert werden, auch ein: Hybridtoxine
von δ-Endotoxinproteinen, wie Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2,
Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 oder Cry9, und insektizide Proteine, wie
VIP1, VIP2, VIP3 oder VIP3A; teilweise zerstörte Toxine;
und modifizierte Toxine. Solche Hybridtoxine werden aus einer neuen
Kombination der unterschiedlichen Domänen solcher Proteine
unter Verwendung eines genetischen Rekombinationsverfahrens hergestellt.
Als teilweise zerstörtes Toxin war Cry1Ab bekannt, das
eine Zerstörung eines Teils einer Aminosäuresequenz
aufweist. Ein modifiziertes Toxin wird durch Substitution von einer
oder mehrerer Aminosäuren von natürlichen Toxinen
hergestellt.
-
Beispiele
solcher Toxine und rekombinanter Pflanzen, die zur Synthese solcher
Toxine in der Lage sind, sind in
EP-A-0 374 753 ,
WO 93/07278 ,
WO 95/34656 ,
EP-A-0 427 529 ,
EP-A-451 878 ,
WO 03/052073 usw. beschrieben.
-
Toxine,
die in solchen rekombinanten Pflanzen enthalten sind, sind zum Verleihen
von Resistenz an die Pflanzen fähig, insbesondere gegenüber
Insektenschädlingen, die zu Coleoptera, Diptera und Lepidoptera gehören.
-
Außerdem
waren genetisch rekombinante Pflanzen, die ein oder mehrere insektizide
schädlingsresistente Gene umfassen und die ein oder mehrere
Toxine exprimieren, bereits bekannt, und einige solcher genetisch
rekombinanter Pflanzen waren bereits auf dem Markt. Beispiele solcher
genetisch rekombinanter Pflanzen schließen YieldGard (eingetragenes
Warenzeichen) (eine Maisart zum Exprimieren von Cry1Ab Toxin), YieldGard
Rootworm (eingetragenes Warenzeichen) (eine Maisart zum Exprimieren
von Cry3Bb1 Toxin), YieldGard Plus (eingetragenes Warenzeichen)
(eine Maisart zum Exprimieren von Cry1Ab und Cry3Bb1 Toxinen), Herculex
I (eingetragenes Warenzeichen) (eine Maisart zum Exprimieren von
Phosphinotricin N-Acetyltransferase (PAT), um so Beständigkeit
gegen Cry1Fa2 Toxin und Gluphosinat zu verleihen), NuCOTN33B (eine
Baumwollart zum Exprimieren von Cry1Ac Toxin), Bollgard I (eingetragenes
Warenzeichen) (eine Baumwollart zum Exprimieren von Cry1Ac Toxin),
Bollgard II (eingetragenes Warenzeichen) (eine Baumwollart zum Exprimieren
von Cry1Ac und Cry2Ab Toxinen), VIPCOT (eingetragenes Warenzeichen)
(eine Baumwollart zum Exprimieren von VIP Toxin), NewLeaf (eingetragenes
Warenzeichen) (eine Kartoffelart zum Exprimieren von Cry3A Toxin),
NatureGard (eingetragenes Warenzeichen) Agrisure (eingetragenes
Warenzeichen) Gt Advantage (GA21 Glyphosat-resistente Eigenschaft),
Agrisure (eingetragenes Warenzeichen) CB Advantage (Bt11 Maiszünsler
(CB)-Eigenschaft) und Protecta (eingetragenes Warenzeichen).
-
Die
vorstehend genannten „nützlichen Feldfrüchte"
schließen auch Feldfrüchte ein, die unter Verwendung
eines genetisch rekombinanten Verfahrens hergestellt werden, die
die Fähigkeit aufweisen, antipathogene Substanzen mit selektiver
Wirkung zu erzeugen.
-
Ein
PR Protein und dgl. waren als solche antipathogene Substanzen (PRP,
EP-A-0 392 225 )
bekannt. Solche antipathogenen Substanzen und genetisch rekombinante
Feldfrüchte, die sie erzeugen, sind in
EP-A-0 392 225 ,
WO 95/33818 ,
EP-A-0 353 191 usw. beschrieben.
-
Beispiele
solcher antipathogener Substanzen, die in genetisch rekombinanten
Feldfrüchten exprimiert werden, schließen ein:
Ionenkanalinhibitoren, wie ein Natriumkanalinhibitor oder ein Calciumkanalinhibitor (KP1,
KP4 und KP6 Toxine usw., die durch Viren gebildet werden, waren
bekannt); Stilbensynthase; Bibenzylsynthase; Chitinase; Glucanase;
ein PR Protein; und antipathogene Substanzen, die durch Mikroorganismen gebildet
werden, wie ein Peptidantibiotikum, ein Antibiotikum mit einem Heteroring,
ein Proteinfaktor, der mit Beständigkeit gegen Pflanzenkrankheiten
verbunden ist (der ein Gen für Resistenz gegen Pflanzenkrankheiten
genannt wird und in
WO 03/000906 beschrieben
ist).
-
Bevorzugte
Beispiele der pflanzenpathogenen Mikroben, die durch die vorliegende
Erfindung bekämpft werden können, sind pflanzenpathogene
filamentöse Pilze, außer Aspergillus. Bestimmtere
Beispiele schließen die folgenden pflanzenpathogenen Mikroben
ein, aber Beispiele sind nicht darauf beschränkt. Die Namen
der Pflanzenkrankheiten und Namen der pflanzenpathogenen Mikroben
werden nachstehend veranschaulicht: Brand (Magnaporte grisea), Helminthosporium
Blattflecken (Cochliobolus miyabeanus), Wurzeltöterkrankheit
der Kartoffel (Rhizoctonia solani), Pilzkrankheit der Reispflanze
(Gibberella fujikuroi) und echter Mehltau (Sclerophthora macrospora)
von Reis; Getreidemehltau (Erysiphe graminis), Fusarium Kopfbrand (engl. „Fusarium
head blight") (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum,
Microdochium nivale), Rost (Puccinia striiformis, P. graminis, P.
recondita, P. hordei), Schneebrand (Typhula sp., Micronectriella
nivalis), Haferbrand (Ustilago tritici, U. nuda), Weizensteinbrand
(Tilletia caries), „eyespot" (Pseudocercosporella herpotrichoides),
Braunfleckigkeit (Rhynchosporium secalis), Braunfleckenkrankheit
(Septoria tritici), Spelzenfleckenkrankheit (Leptosphaeria nodorum),
Braunfleckigkeit (Pyrenophora teres Drechsler), „take-all"
(Gaeumannomyces graminis) und Braunfleckigkeit (Pyrenophora tritici-repentis)
von Gerste, Weizen, Hafer und Roggen; Melanose (Diaporthe citri),
Schorf (Elsinoe fawcetti) und Penicillium-Fäule (Penicillium
digitatum, P. italicum) von Zitrus;
Polsterschimmel (Monilinia
mali), Strahlfäule (Valsa ceratosperma), Mehltau (Podosphaera
leucotricha), Alternaria Braunfleckenkrankheit (Alternaria alternata
Apfel-Pathotyp), Schorf (Venturia inaequalis) und Anthracnose (Glomerella
cingulata) von Apfel; Schorf (Venturia nashicola, V. pirina), Braunfleckenkrankheit
(Alternaria alternata japanischer Birne-Pathotyp) und Rost (Gymnosporangium
haraeanum) von Birne;
Posterschimmel (Monilinia fruticola),
Schorf (Cladosporium carpophilum) und Phomopsis-Fleckenkrankheit (Phomopsis
sp.) von Pfirsich;
Anthracnose (Elsinoe ampelina), Anthracnose
(Glomerella cingulata), echter Mehltau (Uncinula necator), Rost (Phakopsora
ampelopsidis), Schwarzfleckenkrankheit (Guignardia bidwellii) und
falscher Mehltau (Plasmopara viticola) von Trauben;
Anthracnose
(Gloeosporium kaki) und Blattfleckenkrankheit (Cercospora kaki,
Mycosphaerella nawae) von japanischer Persimone;
Anthracnose
(Colletrotrichum lagenarium), echter Mehltau (Sphaerotheca fuliginea),
Fleckenkrankheit der Melone (Mycosphaerella melonis), Welkekrankheit
(Fusarium oxysporum), falscher Mehltau (Pseudoperonospora cubensis),
Phytophthora-Fäuleerreger (Phytophtora sp.) und Beetfäule
(Pythium sp.) der Kürbisfamilie;
Dürrfleckenkrankheit
(Alternaria solani), Braunfleckenkrankheit (Cladosporium fulvum)
und Braunfäule (Phytophthora infestans) von Tomate;
Braunfleckenkrankheit
(Phomopsis vexans) und echter Mehltau (Erysiphe cichoracearum) von
Aubergine;
Alternaria-Fleckenkrankheit (Alternaria japonica),
Weißfleckenkrankheit (Cercosporella brassicae), Kohlhernie (Plasmodiophora
parasitica) und falscher Mehltau (Peronospora parasitica) von Cruciferae-Gemüse:
Rost
(Puccinia allii) von Winterzwiebel;
Braunfleckenkrankheit (Cercospora
kikuchii), Sphaceloma „scad" (Elsinoe glycines), Wurzel-
und Stängelbrand (Diaporthe phaseolorum var. sojae) und
Rost (Phakopsora pachyrhizi) von Sojabohne;
Anthracnose (Colletotrichum
lindemthianum) von Kidney-Bohne;
Blattfleckenkrankheit (Cercospora
personata), Braunaugenkrankheit (Cercospora arachidicola) und Krebs (Sclerotium
rolfsii) von Erdnuß;
echter Mehltau (Erysiphe pisi)
von Gartenerbse;
Braunfleckenkrankheit (Alternaria solani),
Braunfäule (Phytophthora infestans) und Verticillium-Welke
(Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens) von Kartoffel;
echter
Mehltau (Sphaerotheca humuli) von Erdbeere;
Blasenkrankheit
(Exobasidium reticulatum), Weißschorf (Elsinoe leucospila),
Graufäule (Pestalotiopsis sp.) und Anthracnose (Colletotrichum
theae-sinensis) von Tee;
Braunflecken (Alternaria longipes),
echter Mehltau (Erysiphe cichoracearum), Anthracnose (Colletotrichum
tabacum), falscher Mehltau (Peronospora tabacina) und Braunfäule
(Phytophthora nicotinanae) von Tabak;
Cercospora Blattfleckenkrankheit
(Cercospora beticola), Blattfäule (Thanatephorus cucumeris),
Wurzelfäule (Thanatephorus cucumeris) und Aphanomyces-Wurzelfäule
(Aphanomyces sochlioides) von Zuckerrübe;
Schwarzfleckenkrankheit
(Diplocarpon rosae) und echter Mehltau (Sphaerotheca pannosa) von
Rose;
Blattfäule (Septoria chrysanthemi-indici) und
Weißrost (Puccinia horiana) von Chrysantheme;
Stielfäule
(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa), Grauschimmel (Botrytis
alli) und Sclerotina-Stielfäule (Botrytis squamosa) von
Zwiebel;
Grauschimmel (Botrytis cinerea) und Sclerotinia-Fäule
(Sclerotinia sclerotiorum) von verschiedenen Feldfrüchten);
Alternaria-Blattfleckenkrankheit
(Alternaria brassicicola) von japanischem Rettich; Fleckenkrankheit
(Sclerotinia homeocarpa), Braunfleckenkrankheit und Wurzelbrand
(Rhizoctonia solani) von Rasen; und
Sigatoka-Krankheit (Mycosphaerella
fijiensis, Mycosphaerella musicola) von Banane.
-
Beispiele
-
Als
Nächstes wird die vorliegende Erfindung im Einzelnen in
den folgenden Beispielen beschrieben, die Herstellungsbeispiele,
Formulierungsbeispiele, Testbeispiele und dgl. einschließen.
Jedoch sind diese Beispiele nicht als Einschränkung des
Bereichs der vorliegenden Erfindung gedacht.
-
Herstellungsbeispiel 1
-
0,34
g 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid-Hydrochlorid (nachstehend
als WSC abgekürzt) wurden zu einem Gemisch von 0,26 g 6-Chinolincarbonsäure,
0,16 g Benzylamin und 5 ml Pyridin gegeben. Das erhaltene Gemisch
wurde bei Raumtemperatur 1,5 Stunden gerührt. Danach wurde
Wasser zum Reaktionsgemisch gegeben, gefolgt von Extraktion mit
Ethylacetat. Die organische Schicht wurde nacheinander mit Wasser
und gesättigtem Natriumchlorid gewaschen, und sie wurde
dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, gefolgt
von Konzentrieren unter vermindertem Druck. Der Rückstand
wurde einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen,
wobei so 0,26 g N-Benzyl-6-chinolincarboxamid (1) erhalten wurden.
-
N-Benzyl-6-chinolincarboxamid
-
- 1H-NMR (CDCl3) δ: 4.72 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.57
(1H, br s), 7.30-7.42 (5H, m), 7.47 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.07
(1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.23 (1H, d,
J = 8.3 Hz), 8.33 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.1, 1.7
Hz).
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Die
in Tabelle-2 gezeigten Produkte wurden wie in Herstellungsbeispiel
1 beschrieben hergestellt.
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Als
Nächstes sind Formulierungsbeispiele nachstehend aufgeführt.
Es ist anzumerken, dass der Begriff „Teil" „Gew.-Teil"
angibt.
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Formulierungsbeispiel 1
-
50
Teile der vorliegenden Verbindung (1), 3 Teile Calciumlignosulfonat,
2 Teile Magnesiumlaurylsulfat und 45 Teile synthetisches wasserhaltiges
Siliciumoxid wurden vollständig zerstoßen und
gemischt, so dass benetzbare Pulver erhalten wurden. Die gleichen
vorstehenden Verfahren wurden mit der Ausnahme durchgeführt,
dass die vorliegende Verbindung (1) durch eine der vorliegenden
Verbindungen (2) bis (231) ersetzt wurde, wobei so verschiedene
Arten von benetzbaren Pulvern erhalten wurden.
-
Formulierungsbeispiel 2
-
20
Teile der vorliegenden Verbindung (1) und 1,5 Teile Sorbitantrioleat
wurden zu 28.5 Teilen einer wässrigen Lösung gemischt,
die 2 Teile Polyvinylalkohol enthielt, und die gemischte Lösung
wurde dann einem Feinmahlen gemäß einem Nassmahlverfahren
unterzogen. Danach wurden 40 Teile einer wässrigen Lösung, die
0.05 Teile Xanthangummi und 0.1 Teile Aluminiummagnesiumsilicat
enthielt, zum Erhaltenen gegeben, und 10 Teile Propylenglycol wurden
weiter zugegeben. Das erhaltene Gemisch wurde durch Rühren
gemischt, wobei so eine fließfähige Formulierung
erhalten wurde. Die gleichen vorstehenden Verfahren wurden mit der
Ausnahme durchgeführt, dass die vorliegende Verbindung
(1) durch eine der vorliegenden Verbindungen (2) bis (231) ersetzt
wurde, wobei so verschiedene Arten von fließfähigen
Formulierungen erhalten wurden.
-
Formulierungsbeispiel 3
-
2
Teile der vorliegenden Verbindung (1), 88 Teile Kaolinton und 10
Teile Talk wurden vollständig zerstoßen und gemischt,
wobei so ein Pulverprodukt erhalten wurde. Die gleichen vorstehenden
Verfahren wurden mit der Ausnahme durchgeführt, dass die
vorliegende Verbindung (1) durch eine der vorliegenden Verbindungen
(2) bis (231) ersetzt wurde, wobei so verschiedene Arten von Pulverprodukten
erhalten wurden.
-
Formulierungsbeispiel 4
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5
Teile der vorliegenden Verbindung (1), 14 Teile Polyoxyethylenstyrylphenylether,
6 Teile Calciumdodecylbenzolsulfonat und 75 Teile Xylol wurden vollständig
gemischt, wobei so eine Emulsion erhalten wurde. Die gleichen vorstehenden
Verfahren wurden mit der Ausnahme durchgeführt, dass die
vorliegende Verbindung (1) durch eine der vorliegenden Verbindungen
(2) bis (231) ersetzt wurde, wobei so verschiedene Arten von Emulsionen
erhalten wurden.
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Formulierungsbeispiel 5
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2
Teile der vorliegenden Verbindung (1), 1 Teil synthetisches wasserhaltiges
Siliciumoxid, 2 Teile Calciumlignosulfonat, 30 Teile Bentonit und
65 Teile Kaolinton wurden vollständig zerstoßen
und gemischt. Danach wurde Wasser zum Gemisch gegeben, und es wurde
vollständig gemischt, gefolgt von Granulieren und Trocknen,
wobei so ein Granulat erhalten wurde. Die gleichen vorstehenden
Verfahren wurden mit der Ausnahme durchgeführt, dass die
vorliegende Verbindung (1) durch eine der vorliegenden Verbindungen
(2) bis (231) ersetzt wurde, wobei so verschiedene Arten von Granulaten
erhalten wurden.
-
Formulierungsbeispiel 6
-
10
Teile der vorliegenden Verbindung (1), 35 Teile Weißruß,
der 50 Teile Polyoxyethylenalkylethersulfat-Ammoniumsalze enthielt,
und 55 Teile Wasser wurden gemischt, und das erhaltene Gemisch wurde
dann einem Feinmahlen gemäß einem Nassmahlverfahren
unterzogen, wobei so eine fließfähige Formulierung
erhalten wurde. Die gleichen vorstehenden Verfahren wurden mit der
Ausnahme durchgeführt, dass die vorliegende Verbindung
(1) durch eine der vorliegenden Verbindungen (2) bis (231) ersetzt
wurde, wobei so verschiedene Arten von fließfähigen
Formulierungen erhalten wurden.
-
Als
Nächstes sind Testbeispiele aufgeführt, um zu
zeigen, dass die vorliegende Erfindung zum Bekämpfen von
Pflanzenkrankheiten geeignet ist.
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Testbeispiel 1
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Test in Bezug auf die Wirkungen zur Vorbeugung
einer Infektion durch Grauschimmel von Gurken (Botrytis cinerea)
-
Ein
Kunststofftopf wurde mit sandiger Erde gefüllt und Gurke
(Sorte: Sagami-Hanjiro) wurde dann ausgestreut. Man ließ die
Gurke in einem Treibhaus 12 Tage wachsen. Die vorstehenden fließfähigen
Formulierungen, die die Verbindungen 1, 2, 9, 12, 16, 18, 23, 24,
25, 26, 29, 30, 32, 36, 38, 39, 42, 43, 46, 47, 54, 60, 62, 64,
76, 77, 81, 90, 91, 95, 103, 105, 110, 116, 117, 118, 121, 123,
129, 132, 134, 135, 137, 145, 147, 148, 152, 155, 159, 185, 163,
164, 166, 171, 202, 204, 207, 208, 211, 219 enthielten, wurden auf
festgelegte Konzentrationen (500 ppm) durch Verdünnen mit
Wasser eingestellt und sie wurden für eine Blattaufbringung
verwendet, so dass sie ausreichend an den Blättern der
vorstehenden Gurkenpflanzen haften konnten. Nach vollständiger
Blattaufbringung wurden die Pflanzen luftgetrocknet. Danach wurde
Botrytis cinerea Sporen enthaltendes PDA Medium auf die Oberfläche
des Keimblatts aufgebracht. Nach solchem Animpfen wurden die Pflanzen
bei 12°C bei hoher Luftfeuchtigkeit 5 Tage stehengelassen,
und die infizierten Flächen davon wurden dann untersucht.
Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die infizierten Flächen
der Pflanzen, die mit den Verbindungen 1, 2, 9, 12, 16, 18, 23,
24, 25, 26, 29, 30, 32, 36, 38, 39, 42, 43, 46, 47, 54, 60, 62,
64, 76, 77, 81, 90, 91, 95, 103, 105, 110, 116, 117, 118, 121, 123,
129, 132, 134, 135, 137, 145, 147, 148, 152, 155, 159, 185, 163,
164, 166, 171, 202, 204, 207, 208, 211, 219 behandelt worden waren,
10% oder weniger der infizierten Flächen der unbehandelten
Pflanzen aufwiesen.
-
Testbeispiel 2
-
Test in Bezug auf die Wirkungen zur Vorbeugung
einer Infektion durch Sklerotiniafäule von Gurke (Sclerotinia sclerotiorum)
-
Ein
Kunststofftopf wurde mit sandiger Erde gefüllt und Gurke
(Sorte: Sagami-Hanjiro) wurde dann ausgestreut. Man ließ die
Gurke in einem Treibhaus 12 Tage wachsen. Die vorstehenden fließfähigen
Formulierungen, die die Verbindungen 1, 2, 3, 8, 9, 10, 11, 12,
13, 14, 15, 16, 17, 18, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 33,
34, 35, 36, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50,
51, 52, 53, 54, 55, 57, 59, 60, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69,
70, 71, 72, 73, 74, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86,
87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 102, 103,
104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 115, 116,
117, 118, 119, 120, 121, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130,
131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 143, 144,
145, 146, 147, 148, 149, 151, 152, 153, 155, 156, 157, 159, 160,
158, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173,
174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 183, 185, 188, 190, 199,
200, 201, 202, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213,
214, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 226, 227,
228, 229, 230, 231 enthielten, wurden auf festgelegte Konzentrationen
(500 ppm) durch Verdünnen mit Wasser eingestellt und sie
wurden für eine Blattaufbringung verwendet, so dass sie
ausreichend an den Blättern der vorstehenden Gurkenpflanzen
haften konnten. Nach vollständiger Blattaufbringung wurden
die Pflanzen luftgetrocknet. Danach wurde Sclerotinia sclerotiorum
hypha enthaltendes PDA Medium auf die Oberfläche des Gurkenblatts
aufgebracht. Nach solchem Animpfen wurden die Pflanzen bei 18°C
bei hoher Luftfeuchtigkeit 4 Tage stehengelassen, und die infizierten
Flächen davon wurden dann untersucht. Als Ergebnis wurde festgestellt,
dass die infizierten Flächen der Pflanzen, die mit den
Verbindungen 1, 2, 3, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18,
21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 33, 34, 35, 36, 38, 39, 40,
41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 50, 52, 53, 54, 55, 57, 59, 60,
62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77,
78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 93, 94,
95, 96, 97, 98, 99, 100, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109,
110, 111, 112, 113, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 123, 124,
125, 127, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138,
139, 140, 141, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152,
153, 155, 156, 157, 159, 160, 158, 162, 163, 164, 165, 166, 167,
168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180,
181, 183, 185, 190, 199, 200, 201, 202, 204, 205, 206, 207, 208,
209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 221,
222, 223, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231 behandelt worden
waren, 10% oder weniger der infizierten Flächen der unbehandelten
Pflanzen aufwiesen. Die infizierten Flächen der Pflanzen,
die mit den Verbindungen 49, 51, 92, 114, 126 und 188 behandelt
worden waren, betrugen 30% oder weniger der infizierten Flächen
der unbehandelten Pflanzen.
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Testbeispiel 3
-
Test in Bezug auf die Wirkungen zur Vorbeugung
einer Infektion durch Braunfäule von Tomate (Phytophtora infestans)
-
Ein
Kunststofftopf wurde mit sandiger Erde gefüllt und Tomate
(Sorte: Patio) wurde dann ausgestreut. Man ließ die Tomate
in einem Treibhaus 20 Tage wachsen. Die vorstehend genannten fließfähigen
Formulierungen, die die Verbindungen 176 und 177 umfassen, wurden
auf festgelegte Konzentrationen (500 ppm) durch Verdünnen
mit Wasser eingestellt und dann wurden sie für eine Blattaufbringung
verwendet, so dass sie ausreichend an den Blättern der
vorstehenden Aufzucht-Tomatenpflanzen haften konnten. Die Pflanzen
wurden einem Lufttrocknen in einem solchen Ausmaß unterzogen,
dass die verdünnte Lösung auf dem Blatt trocknen
konnte. Danach wurde eine Phytophthora infestans-Sporen enthaldende
Wassersuspension auf die Aufzucht-Tomatenpflanzen durch Sprühen
angeimpft. Nach vollständigem Animpfen wurden die Pflanzen
zuerst bei 23°C bei hoher Luftfeuchtigkeit 1 Tag stehengelassen
und dann ließ man sie in einem Treibhaus 4 Tage wachsen.
Danach wurden die infizierten Flächen davon untersucht.
Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die infizierten Flächen
der Pflanzen, die mit den Verbindungen 176 und 177 behandelt worden
waren 10% oder weniger der infizierten Flächen der unbehandelten
Pflanzen waren.
-
Testbeispiel 4
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Test in Bezug auf die Wirkungen zur Vorbeugung
einer Infektion durch Fusarium-Kopfbrand bei Weizen (Fusarium culmorum)
-
Ein
Kunststofftopf wurde mit sandiger Erde gefüllt und Weizen
(Sorte: Shirogane) wurde dann ausgestreut. Man ließ den
Weizen in einem Treibhaus 10 Tage wachsen. Die vorstehend genannte
fließfähige Formulierung, die die Verbindung (4)
umfasste, wurde auf eine festgelegte Konzentration (500 ppm) durch
Verdünnen mit Wasser eingestellt und dann wurde sie für
eine Blattaufbringung verwendet, so dass sie ausreichend an den
Blättern der vorstehenden Weizenpflanzen haften konnten.
Nach vollständigem Blattaufbringen wurden die Pflanzen
einem Lufttrocknen unterzogen. Danach wurde eine Fusarium culmorum-Sporen
enthaltende Wassersuspension auf die Weizenpflanzen durch Sprühen
angeimpft. Nach vollständigem Animpfen wurden die Pflanzen
zuerst bei 23°C bei hoher Luftfeuchtigkeit an einem dunklen
Ort 4 Tage stehengelassen und dann wurden sie unter Beleuchtung
3 Tage stehengelassen. Danach wurden die infizierten Flächen
davon untersucht. Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die infizierten
Flächen der Pflanzen, die mit der Verbindung (4) behandelt
worden waren, 30% oder weniger der infizierten Flächen
der unbehandelten Pflanzen waren.
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Testbeispiel 5
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Test in Bezug auf die Wirkungen zur Vorbeugung
einer Infektion durch Brand bei Reis (Magnaporthe grisea)
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Ein
Kunststofftopf wurde mit Einbetterde gefüllt und Reis (Sorte:
Nihonbare) wurde dann ausgestreut. Man ließ die Reispflanzen
in einem Treibhaus 12 Tage wachsen. Die vorstehenden fließfähigen
Formulierungen, die die Verbindungen 56, 122 und 161 umfassen, wurden
auf festgelegte Konzentrationen (500 ppm) durch Verdünnen
mit Wasser eingestellt, und sie wurden für eine Blattaufbringung
derart verwendet, dass sie ausreichend an die Blätter der
vorstehenden Reispflanzen angehaftet werden konnten. Nach vollständiger Blattaufbringung
wurden die Pflanzen einem Lufttrocknen unterzogen. Danach ließ man
Töpfe, die mit Brand bei Reis infizierte Blätter
enthielten, um die Reispflanzen stehen. Alle Reispflanzen ließ man
nur während der Nacht bei hoher Luftfeuchtigkeit stehen.
Fünf Tage nach dem Animpfen wurden die infizierten Flächen
davon untersucht. Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die infizierten
Flächen der Pflanzen, die mit den Verbindungen 121 und
161 behandelt worden waren, 10% oder weniger der infizierten Flächen
der unbehandelten Pflanzen waren und die Flächen der Pflanzen,
die mit Verbindung 56 behandelt worden waren, 30% oder weniger der
infizierten Flächen der unbehandelten Flächen
waren.
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Testbeispiel 6
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Test in Bezug auf die Wirkungen zur Vorbeugung
einer Infektion durch Sclerotinakrankheit bei Gurken durch Erdbehandlung
(Beregnung) (Sclerotinia sclerotiorum)
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Ein
Kunststofftopf wurde mit sandiger Erde gefüllt und Gurke
(Sorte: Sagami-Hanjiro) wurde dann ausgestreut. Man ließ die
Gurkenpflanzen in einem Treibhaus 12 Tage wachsen. Die vorstehenden
fließfähigen Formulierungen, die die Verbindungen
1, 33, 42, 48, 52, 60, 62, 65, 70, 74, 83, 84, 94, 105, 117, 118,
145, 159, 163, 170, 175, 176, 177, 185 und 207 umfassen, wurden
mit Wasser verdünnt, und 1 mg einer solchen Verbindung
wurde auf den vorstehenden Topf durch eine Erdberegnungsbehandlung
aufgebracht. Nach vollständiger Behandlung ließ man
die Pflanzen in einem Treibhaus 1 Woche wachsen. Danach wurde Sclerotinia
sclerotiorum hypha-enthaltendes PDA-Medium auf die Blätter
der Gurkenpflanzen aufgebracht. Nach einem solchen Animpfen ließ man
die Pflanzen bei 18°C bei hoher Luftfeuchtigkeit 4 Tage
stehen, und die infizierten Flächen davon wurden dann untersucht.
Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die infizierten Flächen
der Pflanzen, die mit den Verbindungen 1, 33, 42, 48, 52, 60, 62,
65, 70, 74, 83, 84, 94, 105, 117, 118, 145, 159, 163, 170, 175,
176, 177, 185 und 207 behandelt worden waren, 10% oder weniger der
infizierten Flächen der unbehandelten Pflanzen aufwiesen.
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Testbeispiel 7
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Test in Bezug auf die Behandlungswirkungen
von echtem Mehltau bei Trauben (Plasmopara viticola)
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Ein
Kunststofftopf wurde mit sandiger Erde gefüllt und Traube
(Sorte: Berry-A) wurde dann ausgestreut. Man ließ die Traubenpflanzen
in einem Treibhaus 40 Tage wachsen. Eine Wassersuspension von Zoosporangium
von Plasmopara viticola wurde auf den vorstehenden Topf durch Sprühen
angeimpft. Danach ließ man die Traubenpflanzen bei 23°C
bei hoher Luftfeuchtigkeit 1 Tag stehen, und dann wurden sie luftgetrocknet,
so dass mit echtem Mehltau von Traube infizierte Aufzuchtpflanzen
erhalten wurden. Die vorstehend genannte fließfähige
Formulierung, die die Verbindung 189 umfasst, wurde auf eine festgelegte
Konzentration (500 ppm) durch Verdünnen mit Wasser eingestellt,
und sie wurde dann einer Blattaufbringung derart unterzogen, dass
sie ausreichend an die Blätter der vorstehenden Aufzuchtpflanzen
von Trauben angehaftet werden konnte. Nach vollständiger
Blattaufbringung wurden die Pflanzen einem Lufttrocknen unterzogen,
und darin wurden sie bei 23°C in einem Treibhaus 5 Tage
stehengelassen. Danach wurden die Pflanzen weiter bei 23°C bei
hoher Luftfeuchtigkeit 1 Tag stehengelassen. Danach wurden die infizierten
Flächen davon untersucht. Als Ergebnis wurde festgestellt,
dass die infizierten Flächen der Pflanzen, die mit Verbindung
189 behandelt worden waren, 10% oder weniger der infizierten Flächen
der unbehandelten Pflanzen waren.
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Testbeispiel 8
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Test in Bezug auf die Wirkungen zur Vorbeugung
einer Infektion durch Tomatenwelke durch Erdbehandlung (Beregnung)
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Ein
Kunststofftopf wird mit Erde gefüllt, die mit Tomatenwelke
(Fusarium oxysporum) kontaminiert ist, und Tomate (Sorte: Patio)
wird dann ausgestreut. Die vorstehenden fließfähigen
Formulierungen, die die Verbindungen 1 bis 231 umfassen, werden
mit Wasser verdünnt, und 10 mg einer solchen Verbindung
werden auf den vorstehenden Topf durch Erdberegnungsbehandlung aufgebracht.
Die Tomatenpflanzen läßt man dann in einem Treibhaus
1 Monat wachsen. Danach werden die erhaltenen Pflanzen mit unbehandelten
Pflanzen verglichen. Als Ergebnis wird fesgestellt, dass keine Flecken
auf den mit den Verbindungen 1 bis 231 behandelten Pflanzen gefunden
wurden, und dass die behandelten Pflanzen bevorzugt in einem Grad
wachsen, der gleich zu dem der Pflanzen ist, die in nicht kontaminierter
Erde wuchsen.
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Testbeispiel 9
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Ein
Kunststofftopf wird mit Erde gefüllt, die mit Verticillium-Welke
(Verticillium alboatrum, V. dahliae, V. nigrescens) kontaminiert
ist, und Kartoffel (Sorte: Danshaku) wird dann gepflanzt. Die vorstehenden
fließfähigen Formulierungen, die die Verbindungen
1 bis 231 umfassen, werden mit Wasser verdünnt, und 10
mg einer solchen Verbindung werden auf den vorstehenden Topf durch
eine Erdberegnungsbehandlung aufgebracht. Man läßt
die Kartoffelpflanzen dann in einem Treibhaus 2 Monate wachsen.
Danach werden die erhaltenen Pflanzen mit unbehandelten Pflanzen
verglichen. Als Ergebnis wird festgestellt, dass keine Flecken auf
den mit den Verbindungen 1 bis 231 behandelten Pflanzen gefunden
werden, und dass die unbehandelten Pflanzen bevorzugt in einem Grad
wachsen, der gleich zu dem der Pflanzen ist, die in nicht kontaminierter
Erde wachsen.
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Testbeispiel 10
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Die
vorstehenden fließfähigen Formulierungen, die
die Verbindungen 1 bis 231 umfassen, werden auf geschälten
Reis, der mit Pilzkrankheit der Reispflanze (Gibberella fujikuroi)
kontaminiert ist, durch eine Saatbehandlung in einem Grad von 200
g jeder Verbindung zu 100 kg der Saaten aufgebracht. Danach läßt
man die Reispflanzen in einem Treibhaus 1 Monat wachsen. Danach
werden die erhaltenen Pflanzen mit unbehandelten Pflanzen verglichen.
Als Ergebnis wird festgestellt, dass die mit den Verbindungen 1
bis 231 behandelten Pflanzen bevorzugt in einem Grad wachsen, der
gleich dem der Pflanzen ist, die aus nicht kontaminiertem geschältem
Reis wuchsen.
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Testbeispiel 11
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Die
vorstehenden fließfähigen Formulierungen, die
die Verbindungen 1 bis 231 umfassen, werden auf Malzsaaten, die
mit Malzwelke („malt damping off", Gaeumannomyces graminis)
kontaminiert sind, durch eine Saatbehandlung in einem Grad von 200
g jeder Verbindung zu 100 kg der Saaten aufgebracht. Danach läßt man
die Malzpflanzen in einem Treibhaus 1 Monat wachsen. Danach werden
die erhaltenen Pflanzen mit unbehandelten Pflanzen verglichen. Als
Ergebnis wird festgestellt, dass die mit den Verbindungen 1 bis
231 behandelten Pflanzen bevorzugt in einem Grad wachsen, der gleich
dem der Pflanzen ist, die aus nicht kontaminierten Saaten wachsen.
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Industrielle Anwendbarkeit
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Gemäß der
vorliegenden Erfindung können Pflanzenkrankheiten, die
durch pflanzenpathogene Mikroben, außer Aspergillus, bewirkt
werden, bekämpft oder verhindert werden.
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ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Patentliteratur
-
- - WO 2005/033079 [0003, 0020]
- - EP 0374753 A [0049]
- - WO 93/07278 [0049]
- - WO 95/34656 [0049]
- - EP 0427529 A [0049]
- - EP 451878 A [0049]
- - WO 03/052073 [0049]
- - EP 0392225 A [0053, 0053]
- - WO 95/33818 [0053]
- - EP 0353191 A [0053]
- - WO 03/000906 [0054]