JP2010095520A - 植物病害防除剤 - Google Patents

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裕史 阪口
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Abstract

【課題】植物病害に対して優れた防除効力を有する植物病害防除剤を提供すること。
【解決手段】
式（Ｉ）
Figure 2010095520

〔式中、
Ａは、キノリン−６−イル基、ベンゾチアゾール−６−イル基または［１，５］ナフチリジン−２−イル基を意味し；
Ｘは、式−Ｃ（＝Ｙ）−ＮＨ−で表される基または式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｙ）−で表される基を意味し；
Ｙは、酸素原子、硫黄原子またはＮＲY（ここでＲYは、Ｃ１−６アルコキシ基またはシアノ基を意味する。）を意味し；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、明細書中に記載の定義を意味する。〕で示される化合物を有効成分として含有する植物病害防除は、植物病害に対して優れた防除効力を有する。
【選択図】なし

Description

本発明は、植物病害防除剤に関する。
従来、多くの植物病害防除剤が開発され、実用に供されている。しかしながら、これらの植物病害防除剤は必ずしも十分な防除効力を示さない場合もある。
国際公開第２００５／０３３０７９号パンフレット
本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する植物病害防除剤を提供することを課題とする。
本発明者らは、植物病害に対して優れた防除効力を有する植物病害防除剤を見出すべく検討の結果、下記式（Ｉ）で示されるアミド化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤が、植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は式（Ｉ）
Figure 2010095520
〔式中、
Ａは、キノリン−６−イル基、ベンゾチアゾール−６−イル基または［１，５］ナフチリジン−２−イル基を意味し；
Ｘは、式−Ｃ（＝Ｙ）−ＮＨ−で表される基または式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｙ）−で表される基を意味し；
Ｙは、酸素原子、硫黄原子またはＮＲY（ここでＲYは、Ｃ１−６アルコキシ基またはシアノ基を意味する。）を意味し；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5のうち３つ以上は、同一もしくは相異なる以下の置換基群a−１および置換基群a−２から選ばれる置換基を意味し、残りのＲ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4およびＲ5は水素原子を意味する；
ただし、Ａは、以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい。
［置換基群ａ−１］
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−９アルケニル基、Ｃ２−９アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ２−９アルケニルオキシ基、Ｃ２−９アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−９アルケニルチオ基、Ｃ２−９アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基 、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−6アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６ アルキルカルボニル基、Ｃ６−１０アリールカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−８アルキルスルホニル基、Ｃ１−８アルキルスルフィニル基、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒa1）Ｒa2で表される基（式中、Ｒa1は、水酸基またはＣ１−６アルコキシ基を意味する；Ｒa2は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を意味する。）、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−３トリアルキルシリルＣ２−９アルキニル基；
［置換基群ａ−２］
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６ アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ２−６ アルケニルオキシ基、Ｃ２−６ アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリ−ルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ２−６アルケニルチオ基、Ｃ２−６アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８ シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−6アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基；
ただし、置換基群ａ−２に記載の各基は、以下の置換基群ｂ−１から選ばれる置換基を１ないし３個有する；
［置換基群ｂ−１］
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６ アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基
〕で表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物（以下、本化合物と記す場合もある。）を含有する植物病害防除剤（以下、本発明防除剤と記す場合もある。）、本化合物の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有してなる植物病害の防除方法を提供する。
本発明はまた、下記式（II）
Figure 2010095520
〔式中、
Ａ1はキノリン−６−イル基、ベンゾチアゾール−６−イル基、［１，５］ナフチリジン−２−イル基を意味し；
Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基、式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、式−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−で表される基または式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−で表される基を意味し；
Ｒ12は以下の置換基群ａ−３から選ばれる置換基を意味し；
［置換基群ａ−３］
水素原子
ハロゲン原子
Ｃ１−Ｃ８アルキル基、
Ｃ２−Ｃ９アルケニル基、
Ｃ２−Ｃ９アルキニル基、
Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、
Ｃ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基、
Ｃ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基、
Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、
Ｃ３−Ｃ９アルキニルオキシ基、
Ｃ３−Ｃ９アルケニルオキシ基または
フェノキシ基；
ただし、Ｒ12は同一もしくは相異なる下記群ｂ−２より選ばれる基で一つもしくは複数個置換されていてもよく；
[置換基群ｂ−２]
ハロゲン原子、
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基
Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシ
およびシアノ基；
Ｒ11，Ｒ13，Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）は以下の置換基群ａ−４から選ばれる置換基を意味し、残りのＲ11，Ｒ13，Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味する；
[置換基群ａ−４]
ハロゲン原子、
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基
およびシアノ基〕
で示される化合物、及び、本化合物の製造に用いられる式（ＩＩＩ）
Figure 2010095520
〔式中、
Ａ2はキノリン−６−イル基、ベンゾチアゾール−６−イル基、［１，５］ナフチリジン−２−イル基を意味し；
Ｘ2が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基または式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基を意味し；
Ｒ20，Ｒ21，Ｒ22およびＲ23のうち二つ以上は以下の置換基群ａ−５から選ばれる置換基を意味し、残りのＲ20，Ｒ21，Ｒ22およびＲ23は水素原子を意味する；
[置換基群ａ−５]
ハロゲン原子、
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基
およびシアノ基〕
で示されるアミド化合物（以下、本アミド化合物と記す。）も提供する。
さらに詳しくは、本発明は以下の［１］〜［１６］の通りである。
［１］ 式（Ｉ）
Figure 2010095520
〔式中、
Ａは、キノリン−６−イル基、ベンゾチアゾール−６−イル基または［１，５］ナフチリジン−２−イル基を意味し；
Ｘは、式−Ｃ（＝Ｙ）−ＮＨ−で表される基または式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｙ）−で表される基を意味し；
Ｙは、酸素原子、硫黄原子またはＮＲY（ここでＲYは、Ｃ１−６アルコキシ基またはシアノ基を意味する。）を意味し；
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5のうち３つ以上は、同一もしくは相異なる以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる置換基を意味し、残りのＲ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4およびＲ5は水素原子を意味する；
ただし、Ａは、以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい。
［置換基群ａ−１］
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−９アルケニル基、Ｃ２−９アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリ−ル基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリ−ルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ２−９アルケニルオキシ基、Ｃ２−９アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−９アルケニルチオ基、Ｃ２−９アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基 、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−6アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６ アルキルカルボニル基、Ｃ６−１０アリールカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−８アルキルスルホニル基、Ｃ１−８アルキルスルフィニル基、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒa1）Ｒa2で表される基（式中、Ｒa1は、水酸基またはＣ１−６アルコキシ基を意味する；Ｒa2は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を意味する。）、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−３トリアルキルシリルＣ２−９アルキニル基；
［置換基群ａ−２］
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６ アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ２−６ アルケニルオキシ基、Ｃ２−６ アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリ−ルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ２−６アルケニルチオ基、Ｃ２−６アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８ シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−6アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基；
ただし、置換基群ａ−２に記載の各基は、以下の置換基群ｂ−１から選ばれる置換基を１ないし３個有する；
［置換基群ｂ−１］
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６ アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基
〕で表される化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤。

［２］ 式（Ｉ）において、Ｒ1がフッ素原子である［１］記載の化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤。

［３］ 式（Ｉ）において、Ａがキノリン−６−イル基、ベンゾチアゾール−６−イル基または［１，５］ナフチリジン−２−イル基である［２］記載の化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤。

［４］ ［１］〜［３］いずれか一項記載の式（Ｉ）で示される化合物の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有してなる植物病害の防除方法。

［５］ 植物又は土壌に処理することにより、植物病害を防除するための［１］〜［３］いずれか一項記載の式（Ｉ）で示されるアミド化合物の使用。

［６］ 式（ＩＩ）
Figure 2010095520
〔式中、
Ａ1はキノリン−６−イル基、ベンゾチアゾール−６−イル基または［１，５］ナフチリジン−２−イル基を意味し；
Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基、式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、式−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−で表される基または式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−で表される基を意味し；
Ｒ12は以下の置換基群ａ−３から選ばれる置換基を意味し；
［置換基群ａ−３］
水素原子
ハロゲン原子
Ｃ１−Ｃ８アルキル基、
Ｃ２−Ｃ９アルケニル基、
Ｃ２−Ｃ９アルキニル基、
Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、
Ｃ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基、
Ｃ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基、
Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、
Ｃ３−Ｃ９アルキニルオキシ基、
Ｃ３−Ｃ９アルケニルオキシ基または
フェノキシ基；
ただし、Ｒ12は同一もしくは相異なる下記群ｂ−２より選ばれる基で一つもしくは複数個置換されていてもよく；
[置換基群ｂ−２]
ハロゲン原子、
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基
Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシ
およびシアノ基；
Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）は以下の置換基群ａ−４から選ばれる置換基を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味する；
[置換基群ａ−４]
ハロゲン原子、
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基
およびシアノ基〕
で示されるアミド化合物。

［７］ Ｒ11がフッ素原子である［６］記載のアミド化合物。

［８］ Ａ1がキノリン−６−イル基である［６］記載のアミド化合物。

［９］ Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基である［６］記載のアミド化合物。

［１０］ Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基である［６］記載のアミド化合物。

［１１］ Ｘが式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基である［６］〜［１０］いずれか一項記載のアミド化合物。

［１２］ Ｘが式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基である［６］〜［１０］いずれか一項記載のアミド化合物。

［１３］ Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子である［６］〜［１２］いずれか一項記載のアミド化合物。

［１４］ Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子である［６］〜［１２］記載のアミド化合物。

［１５］ Ｒ11およびＲ15がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子である［６］〜［１２］いずれか一項記載のアミド化合物。

［１６］ 式（ＩＩＩ）
Figure 2010095520
〔式中、
Ａ2はキノリン−６−イル基、ベンゾチアゾール−６−イル基または［１，５］ナフチリジン−２−イル基を意味し；
Ｘ2が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基または式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基を意味し；
Ｒ20，Ｒ21，Ｒ22およびＲ23のうち二つ以上は以下の置換基群ａ−５から選ばれる置換基を意味し、残りのＲ20，Ｒ21，Ｒ22およびＲ23は水素原子を意味する；
[置換基群ａ−５]
ハロゲン原子、
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基
およびシアノ基〕
で示されるアミド化合物。
本発明防除剤により、植物病害を防除することができる。
本化合物を示す式（Ｉ）中のＡは、以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいキノリン−６−イル基、ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいベンゾチアゾール−６−イル基、ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい［１，５］ナフチリジン−２−イル基を意味する。
［置換基群ａ−１］
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−９アルケニル基、Ｃ２−９アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ２−９アルケニルオキシ基、Ｃ２−９アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−９アルケニルチオ基、Ｃ２−９アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基 、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−6アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６ アルキルカルボニル基、Ｃ６−１０アリールカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−８アルキルスルホニル基、Ｃ１−８アルキルスルフィニル基、式−Ｃ（＝Ｎ−Ｒa1）Ｒa2で表される基（式中、Ｒa1は、水酸基またはＣ１−６アルコキシ基を意味する；Ｒa2は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を意味する。）、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−３トリアルキルシリルＣ２−９アルキニル基；
［置換基群ａ−２］
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６ アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ２−６ アルケニルオキシ基、Ｃ２−６ アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリ−ルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ２−６アルケニルチオ基、Ｃ２−６アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８ シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−6アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基；
ただし、置換基群ａ−２に記載の各基は、以下の置換基群ｂ−１から選ばれる置換基を１ないし３個有する；
［置換基群ｂ−１］
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６ アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基；〕
また、Ａとしては、以下の置換基群ｃ−１および置換基群ｃ−２から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいキノリン−６−イル基、ｃ−１および置換基群ｃ−２から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいベンゾチアゾール−６−イル基、ｃ−１および置換基群ｃ−２から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい［１，５］ナフチリジン−２−イル基を挙げることができる。
〔［置換基群ｃ−１］
ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ２−６アルケニルオキシ基、Ｃ２−６アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、モノ−Ｃ２−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ３−８アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ１−６アリールアミノ基、モノ−Ｃ６−１０シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ１−６アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ２−６アルキルカルボニル基および式−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｒa2で表される基（式中、Ｒa2は、前記定義と同意義を意味する。）；
［置換基群ｃ−２］
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ２−６アルケニルオキシ基、Ｃ２−６アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基およびモノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基（ただし、置換基群c−２に記載の各基は、以下の置換基群ｄから選ばれる置換基を１ないし３個有する）；
［置換基群ｄ］
ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、アミノ基を1個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、シアノ基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基およびＣ１−６アルコキシカルボニル基；〕
また、好ましくはＡとしては、キノリン−６−イル基、ベンゾチアゾール−６−イル基、［１，５］ナフチリジン−２−イル基を挙げることができる。
本化合物を示す式（Ｉ）中のＸは、式−Ｃ（＝Ｙ）−ＮＨ−で表される基または式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｙ）−で表される基を意味し、前記Ｙは、酸素原子、硫黄原子またはＮＲY（ここでＲYは、Ｃ１−６アルコキシ基またはシアノ基を意味する。）を意味する。
なお、Ｙは酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、より好ましくはＹは酸素原子であることが好ましい。
本化合物を示す式（Ｉ）中のＲ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4およびＲ5のうち３つ以上は、同一もしくは相異なる以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる置換基を意味し、残りのＲ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4およびＲ5は水素原子を意味する。
［置換基群ａ−１］
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−９アルケニル基、Ｃ２−９アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ２−９アルケニルオキシ基、Ｃ２−９アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−９アルケニルチオ基、Ｃ２−９アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基 、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−6アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６ アルキルカルボニル基、Ｃ６−１０アリールカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−８アルキルスルホニル基、Ｃ１−８アルキルスルフィニル基、式−Ｃ（＝Ｎ−Ｒa1）Ｒa2で表される基（式中、Ｒa1は、水酸基またはＣ１−６アルコキシ基を意味する；Ｒa2は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を意味する。）、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−３トリアルキルシリルＣ２−９アルキニル基；
［置換基群ａ−２］
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６ アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ２−６ アルケニルオキシ基、Ｃ２−６ アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリ−ルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ２−６アルケニルチオ基、Ｃ２−６アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８ シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−6アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基；
ただし、置換基群ａ−２に記載の各基は、以下の置換基群ｂ−１から選ばれる置換基を１ないし３個有する；
［置換基群ｂ−１］
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６ アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基；〕
なお、置換基群ａ−１、置換基群ａ−２および置換基群ｂ−１においては、ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等を挙げることができ、Ｃ１−６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、４-メチルペンチル基、３−メチルペンチル基等を挙げることができ、Ｃ２−６アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、プレニル基、３-メチル−３−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、４−メチル−４−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基等を挙げることができ、Ｃ２−６アルキニル基としては、エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリール基としては、フェニル基、インデンニル基、ナフチル基等を挙げることができ、５−１０員ヘテロ環式基としては、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、クロメニル基、イソクロメニル基、チオクロメニル基、イソチオクロメニル基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロプロピルプロピル基、シクロプロピルブチル基、シクロプロピルペンチル基、シクロプロピルヘキシル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロブチルプロピル基、シクロブチルブチル基、シクロブチルペンチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルプロピル基、シクロペンチルブチル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルプロピル基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基としては、シクロプロピリデンメチル基、シクロプロピリデンエチル基、シクロプロピリデンプロピル基、シクロプロピリデンブチル基、シクロプロピリデンペンチル基、シクロプロピリデンヘキシル基、シクロブチリデンメチル基、シクロブチリデンエチル基、シクロブチリデンプロピル基、シクロブチリデンブチル基、シクロブチリデンペンチル基、シクロペンチリデンエチル基、シクロペンチリデンプロピル基、シクロペンチリデンブチル基、シクロヘキシリデンエチル基、シクロヘキシリデンプロピル基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、２-メチル-４-フェニルブチル基、２−メチル−５−フェニルペンチル基、3-メチル−５−フェニルペンチル基、（２−ナフチル）エチル基等を挙げることができ、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基としては、フリルメチル基、フリルエチル基、フリルプロピル基、フリルブチル基、フリルペンチル基、フリルヘキシル基、チエニルエチル基、チエニルメチル基、チエニルプロピル基、チエニルブチル基、チエニルペンチル基、チエニルヘキシル基等を挙げることができ、Ｃ１−６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシ基、ｓｅｃ−ヘキシルオキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基等を挙げることができ、Ｃ２−６アルケニルオキシ基としては、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、1-メチル−２−プロぺニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、プレニルオキシ基、３-メチル−３−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、４−メチル−４−ペンテニルオキシ基、４−メチル−３−ペンテニルオキシ基等を挙げることができ、Ｃ２−６アルキニルオキシ基としては、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基、３−ヘキシニルオキシ基、４−ヘキシニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルコキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基としては、シクロプロピルメトキシ基、シクロプロピルエトキシ基、シクロプロピルプロポキシ基、シクロプロピルブトキシ基、シクロプロピルペンチルオキシ基、シクロプロピルヘキシルオキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロブチルエトキシ基、シクロブチルプロポキシ基、シクロブチルブトキシ基、シクロブチルペンチルオキシ基、シクロペンチルエトキシ基、シクロペンチルプロポキシ基、シクロペンチルブトキシ基、シクロヘキシルエトキシ基、シクロヘキシルプロポキシ基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基としては、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェニルプロピルオキシ基、フェニルブチルオキシ基、フェニルペンチルオキシ基、２−メチル-４-フェニルブチルオキシ基、２−メチル−５−フェニルペンチルオキシ基、３−メチル−５−フェニルペンチルオキシ基、（２−ナフチル）エチルオキシ基等を挙げることができ、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基としては、フリルメトキシ基、フリルエトキシ基、フリルプロピルオキシ基、フリルブチルオキシ基、フリルペンチルオキシ基、フリルヘキシルオキシ基、チエニルメトキシ基、チエニルエトキシ基、チエニルプロピルオキシ基、チエニルブチルオキシ基、チエニルペンチルオキシ基、チエニルヘキシルオキシ基等を挙げることができ、Ｃ１−６アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、４-メチルペンチルチオ基、３−メチルペンチルチオ基等を挙げることができ、Ｃ２−６アルケニルチオ基としては、ビニルチオ基、アリルチオ基、1-メチル−２−プロぺニルチオ基、２−ブテニルチオ基、３−ブテニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、プレニルチオ基、３-メチル−３−ブテニルチオ基、２−ヘキセニルチオ基、３−ヘキセニルチオ基、４−ヘキセニルチオ基、４−メチル−４−ペンテニルチオ基、４−メチル−３−ペンテニルチオ基等を挙げることができ、Ｃ２−６アルキニルチオ基としては、プロパルギルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基、２−ペンチニルチオ基、３−ペンチニルチオ基、４−ペンチニルチオ基、２−ヘキシニルチオ基、３−ヘキシニルチオ基、４−ヘキシニルチオ基、５−ヘキシニルチオ基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基としては、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロヘプチルチオ基、シクロオクチルチオ基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリールチオ基としては、フェニルチオ、ナフチルチオ等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基としては、シクロプロピルメチルチオ基、シクロプロピルエチルチオ基、シクロプロピルプロピルチオ基、シクロプロピルブチルチオ基、シクロプロピルペンチルチオ基、シクロプロピルヘキシルチオ基、シクロブチルメチルチオ基、シクロブチルエチルチオ基、シクロブチルプロピルチオ基、シクロブチルブチルチオ基、シクロブチルペンチルチオ基、シクロペンチルエチルチオ基、シクロペンチルプロピルチオ基、シクロペンチルブチルチオ基、シクロヘキシルエチルチオ基、シクロヘキシルプロピルチオ基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基としては、ベンジルチオ基、フェネチルチオ基、フェニルプロピルチオ基、フェニルブチルチオ基、フェニルペンチルチオ基、２-メチル-４-フェニルブチルチオ基、２−メチル−５−フェニルペンチルチオ基、３−メチル−５−フェニルペンチルチオ基等を挙げることができ、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基としては、フリルメチルチオ基、フリルエチルチオ基、フリルプロピルチオ基、フリルブチルチオ基、フリルペンチルチオ基、フリルヘキシルチオ基、チエニルエチルチオ基、チエニルメチルチオ基、チエニルプロピルチオ基、チエニルブチルチオ基、チエニルペンチルチオ基、チエニルヘキシルチオ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉｓｏ−ブチルアミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、ｉｓｏ−ペンチルアミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、４-メチルペンチルアミノ基、３−メチルペンチルアミノ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基としては、アリルアミノ基、２−ブテニルアミノ基、３−ブテニルアミノ基、２−ペンテニルアミノ基、３−ペンテニルアミノ基、プレニルアミノ基、３-メチル−３−ブテニルアミノ基、２−ヘキセニルアミノ基、３−ヘキセニルアミノ基、４−ヘキセニルアミノ基、４−メチル−４−ペンテニルアミノ基、４−メチル−３−ペンテニルアミノ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基としては、プロパルギルアミノ基、２−ブチニルアミノ基、３−ブチニル基アミノ、２−ペンチニルアミノ基、３−ペンチニルアミノ基、４−ペンチニルアミノ基、２−ヘキシニルアミノ基、３−ヘキシニルアミノ基、４−ヘキシニルアミノ基、５−ヘキシニルアミノ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基としては、シクロプロピルアミノ基、シクロブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、シクロヘプチルアミノ基、シクロオクチルアミノ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基としては、アラニル基、ナフチルアミノ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基としては、シクロプロピルメチルアミノ基、シクロプロピルエチルアミノ基、シクロプロピルプロピルアミノ基、シクロプロピルブチルアミノ基、シクロプロピルペンチルアミノ基、シクロプロピルヘキシルアミノ基、シクロブチルメチルアミノ基、シクロブチルエチルアミノ基、シクロブチルプロピルアミノ基、シクロブチルブチルアミノ基、シクロブチルペンチルアミノ基、シクロペンチルエチルアミノ基、シクロペンチルプロピルアミノ基、シクロペンチルブチルアミノ基、シクロヘキシルエチルアミノ基、シクロヘキシルプロピルアミノ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基としては、ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、フェニルプロピルアミノ基、フェニルブチルアミノ基、フェニルペンチルアミノ基、２-メチル-４-フェニルブチルアミノ基、2-メチル-5-フェニルペンチルアミノ基、3-メチル−５−フェニルペンチルアミノ基、（２−ナフチル）エチルアミノ基等を挙げることができ、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、フリルメチルアミノ基、フリルエチルアミノ基、フリルプロピルアミノ基、フリルブチルアミノ基、フリルペンチルアミノ基、フリルヘキシルアミド基、チエニルエチルアミノ基、チエニルメチルアミノ基、チエニルプロピルアミノ基、チエニルブチルアミノ基、チエニルペンチルアミノ基、チエニルヘキシルアミノ基等を挙げることができ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基
としては、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基等を挙げることができ、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−アリル-Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ-（２−ブテニル）−Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ-（３−ブテニル）−Ｎ-メチルアミノ基等を挙げることができ、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ-メチル−Ｎ−プロパルギルアミノ基、Ｎ-（２−ブチニル）−Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ-（３−ブチニル）−Ｎ-メチルアミノ基等を挙げることができ、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ−シクロブチル−Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ-メチルアミノ基等を挙げることができ、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ-メチルアニリノ基等を挙げることができ、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルエチル−Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルプロピル−Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ−シクロブチルエチル−Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ−シクロブチルプロピル−Ｎ-メチルアミノ基等を挙げることができ、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６ アルキル−Ｎ−Ｃ１−６ アルキルアミノ基としては、Ｎ-ベンジル-Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ-フェネチル-Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ-フェニルプロピル-Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ-フェニルブチル-Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ-フェニルペンチル-Ｎ-メチルアミノ基等を挙げることができ、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６ アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ-フリルメチル-Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ-フリルエチル-Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ-フリルプロピル-Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ-フリルブチル-Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ-フリルペンチル-Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ-チエニル-Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ-チエニルエチル-Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ-チエニルプロピル-Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ-チエニルブチル-Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ-チエニルペンチル-Ｎ-メチルアミノ基等を挙げることができ、Ｃ１−６アルキルカルボニル基としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉｓｏ−ブチルカルボニル基、ｎ−ペンチルカルボニル基、ｉｓｏ−ペンチルカルボニル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基、４-メチルペンチルカルボニル基、３−メチルペンチルカルボニル等を挙げることができ、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉｓｏ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉｓｏ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ヘキシルオキシカルボニル基等を挙げることができ、Ｃ１−６ アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基、ブタンスルホニル基、ペンタンスルホニル基、ヘキサンスルホニル基等を挙げることができ、式−Ｃ（＝Ｎ−Ｒa1）Ｒa2で表される基としては、ヒドロキシイミノメチル基、ヒドロキシイミノエチル基、メトキシイミノメチル基、エトキシイミノメチル基、メトキシイミノエチル基、等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基としては、ベンジルオキシメチル基、ベンジルオキシエチル基、ベンジルオキシプロピル基、ベンジルオキシブチル基、ベンジルオキシペンチル基、（２−ナフチル）オキシメチル基等を挙げることができ、５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基としては、フリルオキシメチル基、フリルオキシエチル基、フリルオキシプロピル基、フリルオキシブチル基、フリルオキシペンチル基、チエニルオキシメチル基、チエニルオキシエチル基、チエニルオキシプロピル基、チエニルオキシブチル基、チエニルオキシペンチル基、ピリジルオキシメチル基、ピリジルオキシエチル基、ベンゾフラニルオキシメチル基、ベンゾチエニルオキシメチル基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケル基としてはスチリル基、フェニルプロペニル基等を挙げることができる。
また、好ましいＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の組み合わせとしては；Ｒ1およびＲ3が以下の同一もしくは相異なる置換基群ａ−４から選ばれる置換基であり、Ｒ2が置換基群ａ−３−２から選ばれる置換基であり、Ｒ4およびＲ5が水素原子である場合；Ｒ1およびＲ4が同一もしくは相異なる置換基群ａ−４から選ばれる置換基であり、Ｒ2が置換基群ａ−３−２から選ばれる置換基であり、Ｒ3およびＲ5が水素原子である場合；Ｒ1およびＲ5が同一もしくは相異なる置換基群ａ−４から選ばれる置換基であり、Ｒ2が置換基群ａ−３−２から選ばれる置換基であり、Ｒ3およびＲ4が水素原子である場合を挙げることができる。
［置換基群ａ−３−２］
ハロゲン原子
Ｃ１−Ｃ８アルキル基、
Ｃ２−Ｃ９アルケニル基、
Ｃ２−Ｃ９アルキニル基、
Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、
Ｃ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基、
Ｃ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基、
Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、
Ｃ３−Ｃ９アルキニルオキシ基、
Ｃ３−Ｃ９アルケニルオキシ基または
フェノキシ基を表し；
ただし、Ｒ12は同一もしくは相異なる下記群ｂ−２より選ばれる基で一つもしくは複数個置換されていてもよい。
群〔ｂ−２〕
ハロゲン原子、
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基
Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシ
およびシアノ基
群〔ａ−４〕
ハロゲン原子、
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基
およびシアノ基〕
また、より好ましいＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の組み合わせとしては；Ｒ1およびＲ3がフッ素原子であり、Ｒ2が置換基群ａ−３−２から選ばれる置換基であり、Ｒ4およびＲ5が水素原子である場合；Ｒ1およびＲ4がフッ素原子であり、Ｒ2が置換基群ａ−３−２から選ばれる置換基であり、Ｒ3およびＲ5が水素原子である場合；Ｒ1およびＲ5がフッ素原子であり、Ｒ2が置換基群ａ−３−２から選ばれる置換基であり、Ｒ3およびＲ4が水素原子である場合を挙げることができる。
［置換基群ａ−３−２］
ハロゲン原子
Ｃ１−Ｃ８アルキル基、
Ｃ２−Ｃ９アルケニル基、
Ｃ２−Ｃ９アルキニル基、
Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、
Ｃ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基、
Ｃ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基、
Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、
Ｃ３−Ｃ９アルキニルオキシ基、
Ｃ３−Ｃ９アルケニルオキシ基または
フェノキシ基を表し；
ただし、Ｒ12は同一もしくは相異なる下記群ｂ−２より選ばれる基で一つもしくは複数個置換されていてもよい。
［置換基群ｂ−２]
ハロゲン原子、
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基
Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシ
およびシアノ基
置換基群ａ−３−２で示される
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
同一もしくは相異なる下記群〔ｂ−１〕より選ばれる基で一つもしくは複数個置換されていてもよいＲ1で示されるＣ１−Ｃ８アルキル基のＣ１−Ｃ８アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基及びオクチル基等が挙げられ、同一もしくは相異なる下記群〔ｂ−１〕より選ばれる基で一つもしくは複数個置換されていてもよいＲ1で示されるＣ２−Ｃ９アルケニル基のＣ２−Ｃ９アルケニル基としてはビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、１−オクテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、１−ノナニル基、２−ノナニル基、３−ノナニル基、４−ノナニル基、５−ノナニル基、６−ノナニル基、７−ノナニル基および８−ノナニル基等が挙げられ、同一もしくは相異なる下記群〔ｂ−１〕より選ばれる基で一つもしくは複数個置換されていてもよいＲ1で示されるＣ２−Ｃ９アルキニル基のＣ２−Ｃ９アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、１−ヘプチニル基、２−ヘプチニル基、３−ヘプチニル基、４−ヘプチニル基、５−ヘプチニル基、６−ヘプチニル基、１−オクチニル基、２−オクチニル基、３−オクチニル基、４−オクチニル基、５−オクチニル基、６−オクチニル基、７−オクチニル基、１−ノネニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基および８−ノネニル基等が挙げられ、
Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基のＣ７−Ｃ１６アラルキル基としてはフェニルメチル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、７−フェニルヘプチル基、８−フェニルオクチル基、９−フェニルノニル基及び１０−フェニルデシル基等が挙げられ、同一もしくは相異なる下記群〔ｂ−１〕より選ばれる基で一つもしくは複数個置換されていてもよいＲ1で示されるＣ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基のＣ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基としてはフェニルメトキシ基、２−フェニルエトキシ基、３−フェニルプロポキシ基、４−フェニルブトキシ基、５−フェニルペンチルオキシ基、６−フェニルヘキシルオキシ基、７−フェニルヘプチルオキシ基、８−フェニルオクチルオキシ基、フェニルノニルオキシ基及びフェニルデシルオキシ基等が挙げられ、同一もしくは相異なる下記群〔ｂ−１〕より選ばれる基で一つもしくは複数個置換されていてもよいＲ1で示されるＣ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基のＣ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基としてはフェノキシメチル基、２−フェノキシエチル基、３−フェノキシプロピル基、４−フェノキシブチル基、５−フェノキシペンチル基、６−フェノキシヘキシル基、７−フェノキシヘプチル基、８−フェノキシオクチル基、９−フェノキシノニル基及び１０−フェノキシデシル基等が挙げられ、
同一もしくは相異なる下記群〔ｂ−１〕より選ばれる基で一つもしくは複数個置換されていてもよいＲ1で示されるＣ１−Ｃ８アルコキシ基のＣ１−Ｃ８アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基及びオクチルオキシ基等が挙げられ、同一もしくは相異なる下記群〔ｂ−１〕より選ばれる基で一つもしくは複数個置換されていてもよいＲ1で示されるＣ３−Ｃ９アルケニルオキシ基のＣ３−Ｃ９アルケニルオキシ基としては２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、２−ヘプテニルオキシ基、３−ヘプテニルオキシ基、４−ヘプテニルオキシ基、５−ヘプテニルオキシ基、６−ヘプテニルオキシ基、２−オクテニルオキシ基、３−オクテニルオキシ基、４−オクテニルオキシ基、５−オクテニルオキシ基、６−オクテニルオキシ基、７−オクテニルオキシ基、２−ノナニルオキシ基、３−ノナニルオキシ基、４−ノナニルオキシ基、５−ノナニルオキシ基、６−ノナニルオキシ基、７−ノナニルオキシ基及び８−ノナニルオキシ基等が挙げられ、同一もしくは相異なる下記群〔ｂ−１〕より選ばれる基で一つもしくは複数個置換されていてもよいＲ1で示されるＣ３−Ｃ９アルキニルオキシ基のＣ３−Ｃ９アルキニルオキシ基としては２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基、３−ヘキシニルオキシ基、４−ヘキシニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基、２−ヘプチニルオキシ基、３−ヘプチニルオキシ基、４−ヘプチニルオキシ基、５−ヘプチニルオキシ基、６−ヘプチニルオキシ基、２−オクチニルオキシ基、３−オクチニルオキシ基、４−オクチニルオキシ基、５−オクチニルオキシ基、６−オクチニルオキシ基、７−オクチニルオキシ基、２−ノネニルオキシ基、３−ノネニルオキシ基、４−ノネニルオキシ基、５−ノネニルオキシ基、６−ノネニルオキシ基、７−ノネニルオキシ基及び８−ノネニルオキシ基等が挙げられる。
置換基群ｂ−２で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ；Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基およびプロピル基が挙げられ；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基および２,２，２−トリフルオロエチル基等が挙げられ；Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルとしてはシクロプロピル基およびシクロブチル基が挙げられ；Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、１−メチルエトキシ基、プロポキシ基が挙げられ；Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基としては、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基及び２,２，２−トリフルオロエトキシ基等が挙げられ；Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシ基としてはシクロプロピルオキシ基およびシクロブチルオキシ基が挙げられる。
置換基群a−５で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ；Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基およびプロピル基が挙げられ；Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基および２,２，２−トリフルオロエチル基等が挙げられ；Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、１−メチルエトキシ基、プロポキシ基が挙げられ；Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基としては、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基及び２,２，２−トリフルオロエトキシ基等が挙げられる。
本化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（Ｉ）において、Ａがキノリン−６−イル基、ベンゾチアゾール−６−イル基または［１，５］ナフチリジン−２−イル基であり、Ｘが式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基、式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、式−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−で表される基または式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−で表される基であり、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ２−Ｃ９アルケニル基、Ｃ２−Ｃ９アルキニル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９アルケニルオキシ基またはフェノキシ基から選ばれる置換基（ただし、Ｒ2は同一もしくは相異なるハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノより選ばれる基で一つもしくは複数個置換されていてもよい）であり、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5のうち二つ以上（ただしＲ2が水素原子の場合は三つ以上）はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基およびシアノ基から選ばれる置換基を意味し、残りのＲ1、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は水素原子を意味するアミド化合物、すなわち、式（ＩＩ）
Figure 2010095520
〔式中、Ａ1はキノリン−６−イル基、ベンゾチアゾール−６−イル基または［１，５］ナフチリジン−２−イル基を意味し；Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基、式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、式−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−で表される基または式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−で表される基を意味し；
Ｒ12は以下の置換基群ａ−３から選ばれる置換基を意味し；
［置換基群ａ−３］
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ２−Ｃ９アルケニル基、Ｃ２−Ｃ９アルキニル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９アルケニルオキシ基またはフェノキシ基；ただし、Ｒ12は同一もしくは相異なる下記群ｂ−２より選ばれる基で一つもしくは複数個置換されていてもよく；
[置換基群ｂ−２]
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基；
Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）は以下の置換基群ａ−４から選ばれる置換基を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味する；
[置換基群ａ−４]
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基およびシアノ基〕
で示されるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ12が下記置換基群ｅから選ばれるいずれか１つの基であり、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基およびシアノ基から選ばれる同一もしくは相異なる基を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味するアミド化合物；
〔置換基群ｅ〕
１つ又は互いに同一もしくは相異なる２つ以上のハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシ基およびシアノ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ１−Ｃ８アルキル基、
１つ又は互いに同一もしくは相異なる２つ以上のハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシ基およびシアノ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ２−Ｃ９アルケニル基、
１つ又は互いに同一もしくは相異なる２つ以上のハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシ基およびシアノ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ２−Ｃ９アルキニル基、
１つ又は互いに同一もしくは相異なる２つ以上のハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシ基およびシアノ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ７−Ｃ１６アラルキル基、
１つ又は互いに同一もしくは相異なる２つ以上のハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシ基およびシアノ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基、
１つ又は互いに同一もしくは相異なる２つ以上のハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシ基およびシアノ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ１−Ｃ８アルコキシ基、
１つ又は互いに同一もしくは相異なる２つ以上のハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシ基およびシアノ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ３−Ｃ９アルキニルオキシ基、
１つ又は互いに同一もしくは相異なる２つ以上のハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシ基およびシアノ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ３−Ｃ９アルケニルオキシ基、および、
１つ又は互いに同一もしくは相異なる２つ以上のハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシ基およびシアノ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェノキシ基、
並びに、
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ２−Ｃ９アルケニル基、Ｃ２−Ｃ９アルキニル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、Ｃ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９アルケニルオキシ基およびフェノキシ基；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｒ12が前記置換基群ｅから選ばれるいずれか１つの基であり、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基およびシアノ基から選ばれる同一もしくは相異なる基を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味するアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｒ12が前記置換基群ｅから選ばれるいずれか１つの基であり、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基およびシアノ基から選ばれる同一もしくは相異なる基を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味するアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基であり、Ｒ12が前記置換基群ｅから選ばれるいずれか１つの基であり、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基およびシアノ基から選ばれる同一もしくは相異なる基を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味するアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ12が前記置換基群ｅから選ばれるいずれか１つの基であり、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）はハロゲン原子を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味するアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｒ12が前記置換基群ｅから選ばれるいずれか１つの基であり、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）はハロゲン原子を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味するアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｒ12が前記置換基群ｅから選ばれるいずれか１つの基であり、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）はハロゲン原子を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味するアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基であり、Ｒ12が前記置換基群ｅから選ばれるいずれか１つの基であり、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）はハロゲン原子を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味するアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ12が前記置換基群ｅから選ばれるいずれか１つの基であり、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）はフッ素原子を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味するアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｒ12が前記置換基群ｅから選ばれるいずれか１つの基であり、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）はフッ素原子を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味するアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｒ12が前記置換基群ｅから選ばれるいずれか１つの基であり、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）はフッ素原子を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味するアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基であり、Ｒ12が前記置換基群ｅから選ばれるいずれか１つの基であり、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）はフッ素原子を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味するアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12が前記置換基群ｅから選ばれるいずれか１つの基であり、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基およびシアノ基から選ばれる同一もしくは相異なる基を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味するアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12が前記置換基群ｅから選ばれるいずれか１つの基であり、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基およびシアノ基から選ばれる同一もしくは相異なる基を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味するアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12が前記置換基群ｅから選ばれるいずれか１つの基であり、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基およびシアノ基から選ばれる同一もしくは相異なる基を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味するアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12が前記置換基群ｅから選ばれるいずれか１つの基であり、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基およびシアノ基から選ばれる同一もしくは相異なる基を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味するアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12が前記置換基群ｅから選ばれるいずれか１つの基であり、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）はハロゲン原子を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味するアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12が前記置換基群ｅから選ばれるいずれか１つの基であり、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）はハロゲン原子を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味するアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12が前記置換基群ｅから選ばれるいずれか１つの基であり、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）はハロゲン原子を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味するアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12が前記置換基群ｅから選ばれるいずれか１つの基であり、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）はハロゲン原子を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味するアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12が前記置換基群ｅから選ばれるいずれか１つの基であり、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）はフッ素原子を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味するアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12が前記置換基群ｅから選ばれるいずれか１つの基であり、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）はフッ素原子を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味するアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12が前記置換基群ｅから選ばれるいずれか１つの基であり、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）はフッ素原子を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味するアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12が前記置換基群ｅから選ばれるいずれか１つの基であり、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）はフッ素原子を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味するアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ11がフッ素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ4およびＲ5が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ3およびＲ5が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ3およびＲ4が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘが式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ1およびＲ3がフッ素原子であり、Ｒ4およびＲ5が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルケニル基であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルキニル基であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキル基であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルコキシ基であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルキニルオキシ基であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルケニルオキシ基であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ11がＣ１−Ｃ８アルキル基であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ11がＣ２−Ｃ９アルケニル基であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ11がＣ２−Ｃ９アルキニル基であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ11がＣ７−Ｃ１６アラルキル基であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ11がＣ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ11がＣ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ11がＣ１−Ｃ８アルコキシ基であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ11がＣ３−Ｃ９アルキニルオキシ基であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ11がＣ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基あるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ｒ11がＣ３−Ｃ９アルケニルオキシ基であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基であり、Ｒ11およびＲ1がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
ッ素原子であり、Ｒ3およびＲ5が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルケニル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルケニル基基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルケニル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルケニル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルケニル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルケニル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルケニル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルケニル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルケニル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルケニル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルケニル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルケニル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルケニル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルケニル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルケニル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルケニル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルケニル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルケニル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルキニル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルキニル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルキニル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルキニル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルキニル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルキニル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルキニル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルキニル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルキニル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルキニル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルキニル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルキニル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルキニル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルキニル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルキニル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13および1Ｒ5が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルキニル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルキニル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ９アルキニル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルコキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルコキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルコキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルコキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルコキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルコキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルコキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルコキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルコキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルコキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルコキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルコキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルコキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルコキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルコキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルコキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルコキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルコキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルキニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルキニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルキニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルキニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルキニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ31およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルキニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルキニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルキニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルキニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルキニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルキニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルキニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルキニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルキニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルキニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルキニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルキニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルキニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルケニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルケニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルケニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａがキノリン−６−イル基であり、Ｘが式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルケニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルケニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルケニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルケニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルケニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルケニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルケニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルケニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルケニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルケニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルケニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルケニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルケニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルケニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ９アルケニルオキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基であり、Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基であり、Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がキノリン−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ3およびＲ4が水素原子であるアミド化合物；
式（ＩＩ）において、Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物；
並びに、
式（ＩＩ）において、Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基あり、Ｘ1が式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基であり、Ｒ12がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシおよびシアノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基であり、Ｒ11およびＲ16がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子であるアミド化合物。
本明細書中においては、化合物の構造式が便宜上一定の異性体を表すことがあるが、本発明には化合物の構造上生じる全ての活性な幾何異性体、光学異性体、立体異性体、互変異性体等の異性体及び異性体混合物を含み、便宜上の式の記載に限定されるものではなく、いずれか一方の異性体でも混合物でも良い。従って、分子内に不斉炭素原子を有し光学活性体及びラセミ体が存在することがあり得るが、本発明においては特に限定されず、何れの場合も含まれる。
本化合物の製造法について説明する。
本化合物は、例えば以下の（製造法１）、（製造法２）、（製造法３）又は（製造法４）により製造することができる。
（製造法１）
本化合物のうち、Ｚが酸素原子である化合物（Ｉ−１）は、化合物（I Ｖ）と化合物（Ｖ）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 2010095520
〔式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す場合がある。）等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある。）等のスルホキシド類、ピリジン等の含窒素芳香族化合物類等及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（以下、ＢＯＰ試薬と記す場合がある。）等が挙げられる。
化合物（ＩＶ）１モルに対して、化合物（Ｖ）が通常０．５〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、水を加えた後、固体が析出した場合は、濾過することにより化合物（Ｉ−１）を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ−１）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２）
本化合物のうち、Ｚが酸素原子である（Ｉ−１）は、化合物（ＶＩ）と化合物（Ｖ）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することもできる。
Figure 2010095520
〔式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（ＶＩ）１モルに対して、化合物（Ｖ）が通常０．５〜１モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、水を加えた後、固体が析出した場合は、濾過することにより化合物（Ｉ−１）を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本アミド化合物を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法３）
本化合物のうち、Ｚが硫黄原子である化合物（Ｉ−２）は、本化合物のうちＺが酸素原子である化合物（Ｉ−１）と２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（一般にローソン試薬として知られている化合物。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2010095520
〔式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（I−１）１モルに対して、ローソン試薬が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加して有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ−２）を単離することができる。単離された化合物（I−２）はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。
（製造法４）
本化合物のうち、Ｒ2がＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基及びＣ７−Ｃ１６アラルキル基等である化合物（Ｉ−３）は、化合物（ＶＩＩ）と化合物（ＶＩＩＩ）を塩基の存在下に反応させることにより製造することもできる。
Figure 2010095520
〔式中、Ａ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は前記と同じ意味を表し、Ｒ6はＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基及びＣ７−Ｃ１６アラルキル基等を表し、Ｌは臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
化合物（ＶＩＩ）１モルに対して、化合物（ＶＩＩＩ）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、水を加えた後、固体が析出した場合は、濾過することにより化合物（Ｉ−３）を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ−３）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
次に本アミド化合物の製造法について説明する。
本アミド化合物は、例えば以下の（合成法１）または（合成法２）により製造することができる。
合成法１
本アミド化合物のうちＺが酸素原子である化合物（III−１）は、化合物（ＩＸ）と化合物（Ｘ）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 2010095520
〔式中、Ａ2、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン等の含窒素芳香族化合物類等及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱水縮合剤としては、ＷＳＣ及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬等が挙げられる。
化合物（Ｘ）１モルに対して、化合物（Ｘ）が通常０．５〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、水を加えた後、固体が析出した場合は、濾過することにより化合物（ＩＩＩ−１）を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（III−１）を単離することができる。単離された化合物（ＩＩＩ−１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法２）
本アミド化合物のうち、Ｚが酸素原子である化合物（ＩＩＩ−１）は、化合物（ＸＩ）と化合物（Ｘ）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することもできる。
Figure 2010095520
〔式中、Ａ2、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（ＸＩ）１モルに対して、化合物（Ｘ）が通常０．５〜１モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、水を加えた後、固体が析出した場合は、濾過することにより化合物（ＩＩＩ−１）を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＩＩＩ−１）を単離することができる。単離された化合物（ＩＩＩ−１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本化合物としては、具体的には以下の化合物が挙げられる。
式（ｉ）〜（ｌｘ）アミド化合物
Figure 2010095520


Figure 2010095520

Figure 2010095520

Figure 2010095520


式（ｉ）〜（ｘｖｉｉｉ）および（ｘｘｘｉ）〜（ｘｌｖｉｉｉ）において、Ｒ22は以下のいずれかの基を表す。
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１、１−ジメチルエチル基、プロピル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ブチル基、１-メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、３，３ジメチルブチル基、１-エチルブチル基、２−エチルブチル基、ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、４，４−ジメチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、ヘプチル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、オクチル基、１−メチルオクチル基、２−メチルオクチル基、３−メチルオクチル基、４−メチルオクチル基、５−メチルオクチル基、６−メチルオクチル基、７−メチルオクチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロルエチル基、２−ブロムエチル基、２−ヨードエチル基、１−フルオロ−１−メチルエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロルエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロルプロピル基、３−ブロムプロピル基、１−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロルブチル基、４−ブロムブチル基、５−フルオロペンチル基、５−クロルペンチル基、５−ブロムペンチル基、６−フルオロヘキシル基、６−クロルヘキシル基、６−ブロムヘキシル基、７−フルオロヘプチル基、７−クロルヘプチル基、７−ブロムヘプチル基、８−フルオロオクチル基、８−クロルオクチル基、８−ブロムオクチル基、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−メチル−４−ペンテニル基、３，４−ジメチル−４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−メチル−５−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−メチル−６−ヘプテニル基、１−オクテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−メチル−６−オクテニル基、７−オクテニル基、１−ノナニル基、２−ノナニル基、３−ノナニル基、４−ノナニル基、５−ノナニル基、６−ノナニル基、７−ノナニル基、８−メチル−８−ノナニル基、２−クロルビニル基、２，２−ジクロルビニル基、２，２−ジブロムビニル基、３−フルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３−クロル−２−プロペニル基、３，３−ジクロル−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロル−２−プロペニル基、４−フルオロ−３−ブテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、４−クロル−３−ブテニル基、４，４−ジクロル−３−ブテニル基、４−ブロム−３−ブテニル基、４，４−ジブロム−３−ブテニル基、４−フルオロ−４−ペンテニル基、４，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、５−フルオロ−５−クロル−４−ペンテニル基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル基、５−フルオロ−５−ヘキセニル基、６−フルオロ−５−ヘプテニル基、８，８−ジクロロ−７−オクテニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、ヘキシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−プロポキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、４−プロポキシブチル基、５−メトキシペンチル基、５−エトキシペンチル基、５−プロポキシペンチル基、３−メトキシヘキシル基、４−メトキシヘキシル基、５−メトキシヘキシル基、６−メトキシヘキシル基、６−エトキシヘキシル基、６−プロポキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、７−エトキシヘプチル基、７−プロポキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、８−エトキシオクチル基、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、１−ヘプチニル基、２−ヘプチニル基、３−ヘプチニル基、４−ヘプチニル基、５−ヘプチニル基、６−ヘプチニル基、１−オクチニル基、２−オクチニル基、３−オクチニル基、４−オクチニル基、５−オクチニル基、６−オクチニル基、７−オクチニル基、１−ノネニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル基、シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、３−シクロプロピルプロピル基、４−シクロプロピルブチル基、５−シクロプロピルペンチル基、６−シクロプロピルヘキシル基、７−プロピルメチルヘプチル基、８−シクロプロピルオクチル基、フェニルメチル基、（１−フルオロフェニル）メチル基、（２−フルオロフェニル）メチル基、（３−フルオロフェニル）メチル基、（１−クロルフェニル）メチル基、（２−クロルフェニル）メチル基、（３−クロルフェニル）メチル基、（１−メチルフェニル）メチル基、（２−メチルフェニル）メチル基、（３−メチルフェニル）メチル基、（１−メトキシフェニル）メチル基、（２−メトキシフェニル）メチル基、（３−メトキシフェニル）メチル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキシル基、フェニルヘプチル基、フェニルオクチル基、フェニルノニル基、フェニルデシル基、メトキシ基、エトキシ基、１−メチルエトキシ基、１、１−ジメチルエトキシ基、プロポキシ基、１−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ基、２，２−ジメチルプロポキシ基、１−エチルプロポキシ基、ブトキシ基、１-メチルブトキシ基、２−メチルブトキシ基、３−メチルブトキシ基、３，３ジメチルブトキシ基、１-エチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基、ペンチルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、４，４−ジメチルペンチルオキシ基、１−エチルペンチルオキシ基、２−エチルペンチルオキシ基、３−エチルペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、１−メチルヘキシルオキシ基、２−メチルヘキシルオキシ基、３−メチルヘキシルオキシ基、４−メチルヘキシルオキシ基、５−メチルヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、１−メチルヘプチルオキシ基、２−メチルヘプチルオキシ基、３−メチルヘプチルオキシ基、４−メチルヘプチルオキシ基、５−メチルヘプチルオキシ基、６−メチルヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、１−メチルオクチルオキシ基、２−メチルオクチルオキシ基、３−メチルオクチルオキシ基、４−メチルオクチルオキシ基、５−メチルオクチルオキシ基、６−メチルオクチルオキシ基、７−メチルオクチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロルエトキシ基、２−ブロムエトキシ基、２−ヨードエトキシ基、１−フルオロ−１−メチルエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロルエトキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３−クロルプロポキシ基、３−ブロムプロポキシ基、１−フルオロプロポキシ基、４−フルオロブトキシ基、４−クロルブトキシ基、４−ブロムブトキシ基、５−フルオロペンチルオキシ基、５−クロルペンチルオキシ基、５−ブロムペンチルオキシ基、６−フルオロヘキシルオキシ基、６−クロルヘキシルオキシ基、６−ブロムヘキシルオキシ基、７−フルオロヘプチルオキシ基、７−クロルヘプチルオキシ基、７−ブロムヘプチルオキシ基、８−フルオロオクチルオキシ基、８−クロルオクチルオキシ基、８−ブロムオクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−プロポキシエトキシ基、２−メトキシプロポキシ基、３−メトキシプロポキシ基、３−エトキシプロポキシ基、３−プロポキシプロポキシ基、４−メトキシブトキシ基、４−エトキシブトキシ基、４−プロポキシブトキシ基、５−メトキシペンチルオキシ基、５−エトキシペンチルオキシ基、５−プロポキシペンチルオキシ基、３−メトキシヘキシルオキシ基、４−メトキシヘキシルオキシ基、５−メトキシヘキシルオキシ基、６−メトキシヘキシルオキシ基、６−エトキシヘキシルオキシ基、６−プロポキシヘキシルオキシ基、７−メトキシヘプチルオキシ基、７−エトキシヘプチルオキシ基、７−プロポキシヘプチルオキシ基、８−メトキシオクチルオキシ基、８−エトキシオクチルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基、２−シクロプロピルエチルオキシ基、３−シクロプロピルブチルオキシ基、４−シクロプロピルブチルオキシ基、５−シクロプロピルペンチルオキシ基、６−シクロプロピルヘキシルオキシ基、７−プロピルメチルヘプチルオキシ基、８−シクロプロピルオクチルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシオキシ基、４−メチル−４−ペンテニルオキシ基、３，４−ジメチル−４−ペンテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−メチル−５−ヘキセニルオキシ基、２−ヘプテニルオキシ基、３−ヘプテニルオキシ基、４−ヘプテニルオキシ基、５−ヘプテニルオキシ基、６−メチル−６−ヘプテニルオキシ基、２−オクテニルオキシ基、３−オクテニルオキシ基、４−オクテニルオキシ基、５−オクテニルオキシ基、６−メチル−６−オクテニルオキシ基、７−オクテニルオキシ基、２−ノナニルオキシ基、３−ノナニルオキシ基、４−ノナニルオキシ基、５−ノナニルオキシ基、６−ノナニルオキシ基、７−ノナニルオキシ基、８−メチル−８−ノナニルオキシ基、３−フルオロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基、３−クロル−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロル−２−プロペニルオキシ基、２，３，３−トリクロル−２−プロペニルオキシ基、４−フルオロ−３−ブテニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ基、４−クロル−３−ブテニルオキシ基、４，４−ジクロル−３−ブテニルオキシ基、４−ブロム−３−ブテニルオキシ基、４，４−ジブロム−３−ブテニルオキシ基、４−フルオロ−４−ペンテニルオキシ基、４，５−ジフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、５−フルオロ−５−クロル−４−ペンテニルオキシ基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニルオキシ基、５−フルオロ−５−ヘキセニルオキシ基、６−フルオロ−５−ヘプテニルオキシ基、８，８−ジクロロ−７−オクテニルオキシ基、９−ブロム−８−ノナニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基、３−ヘキシニルオキシ基、４−ヘキシニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基、２−ヘプチニルオキシ基、３−ヘプチニルオキシ基、４−ヘプチニルオキシ基、５−ヘプチニルオキシ基、６−ヘプチニルオキシ基、２−オクチニルオキシ基、３−オクチニルオキシ基、４−オクチニルオキシ基、５−オ
クチニルオキシ基、６−オクチニルオキシ基、７−オクチニルオキシ基、２−ノネニルオキシ基、３−ノネニルオキシ基、４−ノネニルオキシ基、５−ノネニルオキシ基、６−ノネニルオキシ基、７−ノネニルオキシ基、８−ノネニルオキシ基、フェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロルフェノキシ基、３−クロルフェノキシ基、４−クロルフェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、２−シクロプロピルフェノキシ基、３−シクロプロピルフェノキシ基、４−シクロプロピルフェノキシ基、２，３−ジフルオロフェノキシ基、２，５−ジクロルフェノキシ基、２−フルオロ−４−メチルフェノキシ基、フェニルメトキシ基、（２−フルオロフェニル）メトキシ基、（３−フルオロフェニル）メトキシ基、（４−フルオロフェニル）メトキシ基、（２−クロルフェニル）メトキシ基、（３−クロルフェニル）メトキシ基、（４−クロルフェニル）メトキシ基、（２−メチルフェニル）メトキシ基、（３−メチルフェニル）メトキシ基、（４−メチルフェニル）メトキシ基、（２−メトキシフェニル）メトキシ基、（３−メトキシフェニル）メトキシ基、（４−フルオロフェニル）メトキシ基、（２−シクロプロピルフェニル）メトキシ基、（３−シクロプロピルフェニル）メトキシ基、（４−シクロプロピルフェニル）メトキシ基、２−フェニルエトキシ基、２−（２−フルオロ）フェニルエトキシ基、２−（３−フルオロ）フェニルエトキシ基、２−（４−フルオロ）フェニルエトキシ基、３−フェニルプロポキシ基、４−フェニルブトキシ基、５−フェニルペンチルオキシ基、６−フェニルヘキシルオキシ基、７−フェニルヘプチルオキシ基、８−フェニルオクチルオキシ基、９−フェニルノニルオキシ基、１０−フェニルデシルオキシ基、フェノキシメチル基、（２−フルオロフェノキシ）メチル基、（３−フルオロフェノキシ）メチル基、（４−フルオロフェノキシ）メチル基、（２−クロルフェノキシ）メチル基、（３−クロルフェノキシ）メチル基、（４−クロルフェノキシ）メチル基、（２−メチルフェノキシ）メチル基、（３−メチルフェノキシ）メチル基、（４−メチルフェノキシ）メチル基、（２−メトキシフェノキシ）メチル基、（３−メトキシフェノキシ）メチル基、（４−メトキシフェノキシ）、（２−シクロプロピルフェノキシ）メチル基、（３−シクロプロピルフェノキシ）メチル基、（４−シクロプロピルフェノキシ）、２−フェノキシエチル基、２−（２−フルオロフェノキシ）エチル基、２−（３−フルオロフェノキシ）エチル基、２−（４−フルオロフェノキシ）エチル基、３−フェノキシプロピル基、４−フェノキシブチル基、５−フェノキシペンチル基、６−フェノキシヘキシル基、７−フェノキシヘプチル基、８−フェノキシオクチル基、９−フェノキシノニル基、１０−フェノキシデシル基、水素原子（（ｉ）〜（ｉｘ）および（ｘｘｘｉ）〜（ｘｘｘｉｘ）を除く）
また、式（ｘｉｘ）〜（ｘｘｘ）および（ｘｌｉｘ）〜（ｌｘ）において、Ｒ23は以下のいずれかの基を表す。
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、プロピル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２,２，２−トリフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、１−メチルエトキシ基、プロポキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基及び２,２，２−トリフルオロエトキシ基
本発明防除剤は、本化合物を、固体担体、液体担体、ガス担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール等のアゾール系殺菌化合物；フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物；カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系殺菌化合物；プロシミドン；シプロディニル；ピリメタニル；ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；イプロジオン；ビンクロゾリン；クロロタロニル；キャプタン；メパニピリム；フェンピクロニル；フルジオキソニル；ジクロフルアニド；フォルペット；クレソキシムメチル；アゾキシストロビン；トリフロキシストロビン；フルオキサストロビン；ピコキシストロビン；ピラクロストロビン；ジモキシストロビン；ピリベンカルブ；スピロキサミン；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン；ゾキサミド；エタボキサム；アミスルブロム；イプロヴァリカルブ；ベンチアバリカルブ；シアゾファミド；マンジプロパミド；ボスカリド；ペンチオピラド；メトラフェノン；フルオピラン；ビキサフェン；シフルフェナミド及びプロキナジドが挙げられる。
本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本化合物量で１０アールあたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本化合物量で、通常０.００１〜１００g、好ましくは０．０１〜５０gの範囲で施用される。
本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等、
その他；バイオ燃料植物（ヤトロファ・クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンザス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）。
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
本発明により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌等が挙げられ、より詳しくは以下の病害を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
通常、本発明防除方法は、本発明防除剤を前記した本発明防除剤を施用する方法で用いることにより行われる。
イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）；
ムギ類のうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis， P. graminis, P. recondita, P. hordei）、雪腐病（Typhula sp.,Micronectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici, U. nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、網斑病（Pyrenophora teres Drechsler）、立枯れ病（Gaeumannomyces graminis）；
カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）；
リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）；
ナシの黒星病（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；
モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；
ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；
カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）；
ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；
トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）；
ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）；
ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病( Phakopsora pachyrhizi)
インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）
ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；
エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；
ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens）；
イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；
チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）；白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）
タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；
テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）；
バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；
キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；
タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis alli）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）；
種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ダイコンの黒すす病（Alternaria brassicicola）；
シバのダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、シバのブラウンパッチ病及びラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；並びに
バナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola、Pseudocercospora musae）。
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本化合物の製造例を示す。
製造例１
キノリン−６−カルボン酸０．３０ｇ、２，４−ジフルオロ−３−メトキシベンジルアミン塩酸塩０．３６ｇ、ＷＳＣ０．４０ｇ、ピリジン０．４ｍｌ及びＤＭＦ５ｍｌを混合し、室温で４時間撹拌した。その後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣にヘキサンを加え、析出した結晶を濾別し、ヘキサンで洗浄後、減圧下で乾燥してＮ−（２，４−ジフルオロ−３−メトキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物（１）と記す。）０．４１ｇを得た。
本化合物（１）
Figure 2010095520
1H-NMR（DMSO-d6）δ: 9.27 (1H, t, J = 5.5 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz), 8.56 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.48 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.20 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.09 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.18-7.10 (2H, m), 4.54 (2H, d, J = 5.4 Hz), 3.93 (3H, s).
製造例２
キノリン−６−カルボン酸０．３０ｇ、２，４−ジフルオロ−３−イソプロポキシベンジルアミン０．３５ｇ、ＷＳＣ０．４０ｇ、ピリジン０．４ｍｌ及びＤＭＦ５ｍｌを混合し、室温で４時間撹拌した。その後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣にヘキサンを加え、析出した結晶を濾別し、ヘキサンで洗浄後、減圧下で乾燥してＮ−（２，４−ジフルオロ−３−イソプロポキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物（２）と記す。）０．３９ｇを得た。
本化合物（２）
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3)δ: 9.00 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz), 8.31 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.24 (1H, d, J = 7.1 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.05 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.14-7.09 (1H, m), 6.92-6.86 (1H, m), 6.63 (1H, s), 4.72 (2H, d, J = 5.9 Hz), 4.48-4.42 (1H, m), 1.36 (6H, d, J = 6.1 Hz).
製造例３
Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．２０ｇ、ヨードエタン０．１３ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．３１ｇを加え、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥してＮ−（２，４−ジフルオロ−３−エトキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物（３）と記す。）０．１６ｇを得た。
本化合物（３）
Figure 2010095520
1H-NMR （DMSO-d6）δ: 9.26 (1H, s), 8.99 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.56 (1H, s), 8.48 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.21 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.09 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 8.0, 4.1 Hz), 7.18-7.09 (2H, m), 4.55 (2H, d, J = 5.4 Hz), 4.16 (2H, q, J = 6.9 Hz), 1.31 (3H, t, J = 7.0 Hz).
製造例４
Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．２０ｇ、１−ブロモプロパン０．１０ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．３１ｇを加え、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥してＮ−（２，４−ジフルオロ−３−プロポキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物（４）と記す。）０．１９ｇを得た。
本化合物（４）
Figure 2010095520
1H-NMR （DMSO-d6）δ: 9.26 (1H, s), 8.99 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.56 (1H, s), 8.48 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.21 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.09 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.17-7.08 (2H, m), 4.55 (2H, d, J = 5.1 Hz), 4.07 (2H, t, J = 6.3 Hz), 1.75-1.66 (2H, m), 0.99 (3H, t, J = 7.3 Hz).
製造例５
Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．２０ｇ、１−ブロモブタン０．１１ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．３１ｇを加え、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥してＮ−（２，４−ジフルオロ−３−ブトキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物（５）と記す。）０．１９ｇを得た。
本化合物（５）
Figure 2010095520
1H-NMR （DMSO-d6）δ: 9.26 (1H, s), 8.99 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.56 (1H, s), 8.48 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.21 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.10 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 8.2, 4.0 Hz), 7.18-7.09 (2H, m), 4.55 (2H, d, J = 5.1 Hz), 4.10 (2H, t, J = 6.2 Hz), 1.71-1.64 (2H, m), 1.50-1.41 (2H, m), 0.93 (3H, t, J = 7.3 Hz).
製造例６
Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．２０ｇ、１−ヨードペンタン０．１６ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．３１ｇを加え、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥してＮ−（２，４−ジフルオロ−３−ペンチルオキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物（６）と記す。）０．１７ｇを得た。
本化合物（６）
Figure 2010095520
1H-NMR（DMSO-d6）δ: 9.26 (1H, s), 8.99 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.56 (1H, s), 8.48 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.21 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.09 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 8.0, 4.1 Hz), 7.17-7.08 (2H, m), 4.55 (2H, d, J = 5.1 Hz), 4.09 (2H, t, J = 6.2 Hz), 1.73-1.66 (2H, m), 1.45-1.30 (4H, m), 0.88 (3H, t, J = 7.0 Hz).
製造例７
Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．２０ｇ、１−ヨードヘキサン０．１８ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．３１ｇを加え、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥してＮ−（２，４−ジフルオロ−３−ヘキシルオキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物（７）と記す。）０．２４ｇを得た。
本化合物（７）
Figure 2010095520
1H-NMR（DMSO-d6）δ: 9.26 (1H, s), 8.99 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.56 (1H, s), 8.48 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.21 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.09 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.17-7.08 (2H, m), 4.55 (2H, d, J = 5.1 Hz), 4.09 (2H, t, J = 6.2 Hz), 1.71-1.65 (2H, m), 1.47-1.39 (2H, m), 1.32-1.26 (4H, m), 0.88-0.85 (3H, m).
製造例８
Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．２０ｇ、ベンジルブロマイド０．１３ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸カリウム０．１３ｇを加え、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥してＮ−（２，４−ジフルオロ−３−ベンジルオキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物（８）と記す。）０．２１ｇを得た。
本化合物（８）
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3)δ: 8.99 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.30 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.04-8.02 (1H, m), 7.48-7.43 (3H, m), 7.37-7.28 (3H, m), 7.10 (1H, dd, J = 14.0, 7.9 Hz), 6.87 (1H, t, J = 8.5 Hz), 6.69 (1H, s), 5.17 (2H, s), 4.68 (2H, d, J = 5.6 Hz).
製造例９
Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．２０ｇ、３−フルオロベンジルブロマイド０．１４ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸カリウム０．１３ｇを加え、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥してＮ−（２，４−ジフルオロ−３−（３−フルオロベンジルオキシ）フェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物（９）と記す。）０．２５ｇを得た。
本化合物（９）
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.00 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.31 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.04 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.34-7.29 (1H, m), 7.21-7.11 (3H, m), 7.03-6.98 (1H, m), 6.92-6.87 (1H, m), 6.65 (1H, s), 5.17 (2H, s), 4.70 (2H, d, J = 5.6 Hz).
製造例１０
Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．２０ｇ、１−ヨード−３−メチルブタン０．１５ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．３１ｇを加え、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥してＮ−（２，４−ジフルオロ−３−（３−メチルブトキシ）フェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物（１０）と記す。）０．２５ｇを得た。
本化合物（１０）
Figure 2010095520
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.26 (1H, s), 8.99 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.56 (1H, s), 8.48 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.21 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.09 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 8.2, 4.0 Hz), 7.15-7.09 (2H, m), 4.55 (2H, d, J = 5.1 Hz), 4.13 (2H, t, J = 6.3 Hz), 1.85-1.79 (1H, m), 1.62-1.57 (2H, m), 0.92 (6H, d, J = 6.6 Hz).
製造例１１
Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．２０ｇ、１，１，３−トリクロル−１−プロペン０．１１ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．３１ｇを加え、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥してＮ−（２，４−ジフルオロ−３−（３，３−ジクロル−２−プロペニルオキシ）フェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物（１１）と記す。）０．２５ｇを得た。
本化合物（１１）
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99 (1H, s), 8.31 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.05 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.49-7.46 (1H, m), 7.20-7.15 (1H, m), 6.93-6.88 (1H, m), 6.74 (1H, s), 6.28-6.19 (1H, m), 4.81-4.71 (4H, m).
製造例１２
Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．２０ｇ、１−ブロモ−４−クロロブタン０．１３ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．３１ｇを加え、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥してＮ−（２，４−ジフルオロ−３−（４−クロロブトキシ）フェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物（１２）と記す。）０．２３ｇを得た。
本化合物（１２）
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.00-8.98 (1H, m), 8.32 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.05 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.15-7.09 (1H, m), 6.92-6.87 (1H, m), 6.69 (1H, s), 4.71 (2H, d, J = 5.9 Hz), 4.18 (2H, t, J = 6.0 Hz), 3.64 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.07-1.98 (2H, m), 1.98-1.90 (2H, m).
製造例１３
Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．２０ｇ、ブロモメチルシクロプロパン０．１０ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．３１ｇを加え、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥してＮ−（２，４−ジフルオロ−３−シクロプロピルメトキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物（１３）と記す。）０．１４ｇを得た。
本化合物（１３）
Figure 2010095520
1H-NMR（CDCl3）δ: (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz), 8.31 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.25 (1H, d, J = 7.1 Hz), 8.16 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.05 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.14-7.09 (1H, m), 6.91-6.86 (1H, m), 6.62 (1H, s), 4.71 (2H, d, J = 5.6 Hz), 3.98 (2H, d, J = 7.3 Hz), 1.31-1.24 (1H, m), 0.63-0.58 (2H, m), 0.33-0.29 (2H, m).
製造例１４
Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．２０ｇ、１−ブロモ−３−メトキシプロパン０．１２ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．３１ｇを加え、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥してＮ−（２，４−ジフルオロ−３−（３−メトキシプロポキシ）フェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物（１４）と記す。）０．２０ｇを得た。
本化合物（１４）
Figure 2010095520
1H-NMR （CDCl3）δ: 9.00 (1H, dd, J = 4.1, 1.5 Hz), 8.32 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.05 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.14-7.09 (1H, m), 6.91-6.86 (1H, m), 6.65 (1H, s), 4.71 (2H, d, J = 5.9 Hz), 4.24 (2H, t, J = 6.2 Hz), 3.60 (2H, t, J = 6.1 Hz), 3.36 (3H, s), 2.06-2.00 (2H, m).
製造例１５
Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．２０ｇ、１−ブロモ−３−エトキシプロパン０．１４ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．３１ｇを加え、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥してＮ−（２，４−ジフルオロ−３−（３−エトキシプロポキシ）フェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物（１５）と記す。）０．１７ｇを得た。
本化合物（１５）
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.31 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.05 (1H, dd, J = 8.8, 1.7 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.2, 4.3 Hz), 7.13-7.07 (1H, m), 6.90-6.85 (1H, m), 6.73 (1H, s), 4.70 (2H, d, J = 5.4 Hz), 4.24 (2H, t, J = 6.1 Hz), 3.63 (2H, t, J = 6.2 Hz), 3.53-3.47 (2H, m), 2.06-2.00 (2H, m), 1.19 (3H, t, J = 7.0 Hz).
製造例１６
Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．２０ｇ、４−メトキシブチルメタンスルホネート０．１４ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．３１ｇを加え、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥してＮ−（２，４−ジフルオロ−３−（４−メトキシブトキシ）フェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物（１６）と記す。）０．１４ｇを得た。
本化合物（１６）
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.00-8.99 (1H, m), 8.32 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.16 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.05 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 7.9, 3.8 Hz), 7.13-7.08 (1H, m), 6.90-6.86 (1H, m), 6.68 (1H, s), 4.71 (2H, d, J = 4.9 Hz), 4.18-4.15 (2H, m), 3.45 (2H, t, J = 6.1 Hz), 3.34 (3H, s), 1.86-1.76 (4H, m).
製造例１７
Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．２０ｇ、４−エトキシブチル−ｐ−トルエンスルホネート０．２１ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．３１ｇを加え、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥してＮ−（２，４−ジフルオロ−３−（４−エトキシブトキシ）フェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物（１７）と記す。）０．２２ｇを得た。 本化合物（１７）
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.98 (1H, d, J = 3.4 Hz), 8.32 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.14 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.05 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.12-7.07 (1H, m), 6.89-6.84 (1H, m), 6.80 (1H, s), 4.70 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.16 (2H, t, J = 5.9 Hz), 3.50-3.45 (4H, m), 1.87-1.74 (4H, m), 1.19 (3H, t, J = 7.0 Hz).
製造例１８
Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．２０ｇ、５−ブロモ−１−ペンテン０．１１ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．３１ｇを加え、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥してＮ−（２，４−ジフルオロ−３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物（１８）と記す。）０．１６ｇを得た。
本化合物（１８）
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.00-8.99 (1H, m), 8.31 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.05 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.0, 4.1 Hz), 7.13-7.08 (1H, m), 6.91-6.86 (1H, m), 6.66 (1H, s), 5.90-5.79 (1H, m), 5.07 (1H, d, J = 17.1 Hz), 5.00 (1H, d, J = 9.8 Hz), 4.71 (2H, d, J = 5.9 Hz), 4.15 (2H, t, J = 6.3 Hz), 2.29-2.24 (2H, m), 1.90-1.84 (2H, m).
製造例１９
Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、６−ブロモ−１−ヘキセン０．１９ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．４０ｇを加え、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥してＮ−（２，４−ジフルオロ−３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物（１９）と記す。）０．３３ｇを得た。
本化合物（１９）
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz), 8.31 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.05 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.13-7.08 (1H, m), 6.91-6.86 (1H, m), 6.65 (1H, s), 5.87-5.77 (1H, m), 5.02 (1H, dd, J = 17.2, 1.6 Hz), 4.96 (1H, d, J = 10.2 Hz), 4.71 (2H, d, J = 5.9 Hz), 4.15 (2H, t, J = 6.5 Hz), 2.15-2.10 (2H, m), 1.82-1.75 (2H, m), 1.63-1.56 (2H, m).
製造例２０
Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、５５％水素化ナトリウム４６ｍｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、５−クロロ−１−ペンチン０．１５ｇを加え、８０℃で３時間ついで１００℃で５時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−（２，４−ジフルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物（２０）と記す。）０．２６ｇを得た。
本化合物（２０）
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.00 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz), 8.32 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.25 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.05 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.4 Hz), 7.15-7.09 (1H, m), 6.92-6.87 (1H, m), 6.64 (1H, s), 4.71 (2H, d, J = 5.9 Hz), 4.25 (2H, t, J = 6.1 Hz), 2.46 (2H, td, J = 7.1, 2.7 Hz), 2.02-1.95 (3H, m).
製造例２１
Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、５５％水素化ナトリウム４６ｍｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、６−クロロ−１−ヘキシン０．１７ｇを加え、８０℃で３時間ついで１００℃で５時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−（２，４−ジフルオロ−３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物（２１）と記す。）０．３４ｇを得た。
本化合物（２１）
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.00 (1H, dd, J = 4.4, 1.7 Hz), 8.32 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.25 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.05 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.4 Hz), 7.14-7.09 (1H, m), 6.92-6.86 (1H, m), 6.64 (1H, s), 4.71 (2H, d, J = 5.9 Hz), 4.17 (2H, t, J = 6.2 Hz), 2.29 (2H, td, J = 7.0, 2.6 Hz), 1.96 (1H, t, J = 2.7 Hz), 1.94-1.87 (2H, m), 1.80-1.72 (2H, m).
製造例２２
ベンゾチアゾール−６−カルボン酸０．３０ｇ、２，４−ジフルオロ−３−メトキシベンジルアミン塩酸塩０．３５ｇ、ＷＳＣ０．３９ｇ、ピリジン０．５ｍｌ及びＤＭＦ５ｍｌを混合し、室温で４時間撹拌した。その後、反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥してＮ−（２，４−ジフルオロ−３−メトキシフェニル）メチル−ベンゾチアゾール−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物（２２）と記す。）０．２０ｇを得た。
本化合物（２２）
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.12 (1H, s), 8.48 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.17 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.87 (1H, dd, J = 8.5, 1.7 Hz), 7.12-7.07 (1H, m), 6.91-6.86 (1H, m), 6.58 (1H, s), 4.69 (2H, d, J = 5.9 Hz), 4.01 (3H, s).
製造例２３
［１,５］ナフチリジン−２−カルボン酸０．２０ｇ、２，４−ジフルオロ−３−メトキシベンジルアミン塩酸塩０．２９ｇ、ＷＳＣ０．２９ｇ、ピリジン０．５ｍｌ及びＤＭＦ３ｍｌを混合し、５０℃で４時間撹拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−（２，４−ジフルオロ−３−メトキシフェニル）メチル−［１,５］ナフチリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物（２３）と記す。）０．１５ｇを得た。
本化合物（２３）
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.06 (1H, dd, J = 4.1, 1.4 Hz), 8.56 (2H, s), 8.53 (1H, s), 8.42 (1H, dd, J = 8.5, 1.4 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 8.5, 4.1 Hz), 7.14-7.08 (1H, m), 6.88 (1H, dt, J = 13.3, 4.8 Hz), 4.74 (2H, d, J = 6.3 Hz), 4.02 (3H, s).
製造例２４
キノリン−６−カルボン酸０．２６ｇ、２，５−ジフルオロ−３−メトキシベンジルアミン塩酸塩０．３１ｇ、ＷＳＣ０．３６ｇ及びピリジン３ｍｌを混合し、室温で１２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥してＮ−（２，５−ジフルオロ−３−メトキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物２４と記す。）０．３６ｇを得た。
本化合物２４
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.88 (3H, s), 4.73 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.63-6.68 (1H, m), 6.73-6.77 (2H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.9, 1.7 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.25 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.33 (1H, s), 8.99 (1H, d, J = 2.4 Hz).
製造例２５
Ｎ−（２，５−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．１２ｇ、ヨードエタン０．０６ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合溶液に、炭酸セシウム０．１１ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加えて析出した固体を濾集し、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥してＮ−（3−エトキシ−２，５−ジフルオロフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物２５と記す。）０．０６ｇを得た。
本化合物２５
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.47 (3H, t, J = 6.9 Hz), 4.08 (2H, q, J = 6.9 Hz), 4.73 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.62-6.67 (1H, m), 6.72-6.77 (2H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.1, 4.0 Hz), 8.06 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.25 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.33 (1H, s), 8.99 (1H, d, J = 2.9 Hz).
製造例２６
Ｎ−（２，５−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．１ｇ、１−ヨードペンタン０．０６ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合溶液に、炭酸セシウム０．１１ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加えて析出した固体を濾集し、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥してＮ−（２，５−ジフルオロ−３−ペンチルオキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物２６と記す。）０．０７ｇを得た。
本化合物２６
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.36-1.48 (4H, m), 1.80-1.87 (2H, m), 4.00 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.73 (2H, d, J = 6.0 Hz), 6.62-6.75 (3H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.8, 1.8 Hz), 8.17 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.25 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.33 (1H, d, J = 1.7 Hz), 9.00 (1H, dd, J = 4.2, 1.6 Hz).
製造例２７
Ｎ−（２，５−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．１ｇ、５−ブロモ−１−ペンテン０．０６ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合溶液に、炭酸セシウム０．１１ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加えて析出した固体を濾集し、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥してＮ−（２，５−ジフルオロ−３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物２７と記す。）０．０７ｇを得た。
本化合物２７
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.90-1.97 (2H, m), 2.23-2.29 (2H, m), 4.01 (2H, t, J = 6.4 Hz), 4.73 (2H, d, J = 5.8 Hz), 5.01-5.10 (2H, m), 5.80-5.90 (1H, m), 6.62-6.67 (1H, m), 6.70-6.75 (2H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.2, 4.1 Hz), 8.06 (1H, d, J = 7.2 Hz), 8.17 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.25 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.33 (1H, s), 8.99 (1H, d, J = 2.9 Hz).
製造例２８
［１,５］ナフチリジン−２−カルボン酸０．１ｇ、２，５−ジフルオロ−３−メトキシベンジルアミン塩酸塩０．１２ｇ、ＷＳＣ０．１３ｇ、ピリジン３ｍｌを混合し、室温で１２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥してＮ−（２，５−ジフルオロ−３−メトキシフェニル）メチル−［１,５］ナフチリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物２８と記す。）０．１３ｇを得た。
本化合物２８
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.88 (3H, s), 4.77 (2H, d, J = 4.8 Hz), 6.62-6.67 (1H, m), 6.73-6.76 (1H, m), 7.70-7.72 (1H, m), 8.42 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.53-8.60 (3H, m), 9.06 (1H, s).
製造例２９
キノリン−６−カルボン酸０．４ｇ、２，６−ジフルオロ−３−メトキシベンジルアミン塩酸塩０．４ｇ、ＷＳＣ０．４２ｇ及びピリジン５ｍｌを混合し、室温で１２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥してＮ−（２，６−ジフルオロ−３−メトキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物２９と記す。）０．３５ｇを得た。
本化合物２９
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.87 (3H, s), 4.83 (2H, d, J = 3.9 Hz), 6.72 (1H, br s), 6.85-6.90 (2H, m), 7.44-7.48 (1H, m), 8.04 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.13 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.30 (1H, s), 8.97 (1H, s).
製造例３０
キノリン−６−カルボン酸０．１７ｇ、４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジルアミン塩酸塩０．２３ｇ及びＤＭＦ２．５mlの混合物に、ＢＯＰ試薬０．４４ｇ及びトリエチルアミン０．３０ｇを順次加えて室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷及び水３０ｍｌを順次加え、室温で３０分間、次いで氷冷下で３０分間攪拌した。生じた固体をろ過により集め、水及び冷ＭＴＢＥで順次洗浄した後、乾燥させて、Ｎ−（４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物３０と記す。）０．３１ｇを得た。
本化合物３０
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.27 (3H, s), 4.83 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.73 (1H, br s), 7.47 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.03 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.30 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
製造例３１
キノリン−６−カルボン酸０．３５ｇ、２，３，６−トリフルオロベンジルアミン０．３２ｇおよびＤＭＦ５ｍｌの混合物に、ＢＯＰ試薬０．８８ｇおよびトリエチルアミン０．４０ｇを順次加えて室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷および水５０mlを順次加え、室温で３０分間、次いで氷冷下で３０分間攪拌した。一晩放置した後、生じた固体をろ過により集め、水および冷ＭＴＢＥで順次洗浄した後、乾燥させて、Ｎ−（２，３，６−トリフルオロフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物３１と記す。）０．６７ｇを得た。
本化合物３１
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.84 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.68 (1H, br s), 6.87-6.91 (1H, m), 7.08-7.16 (1H, m), 7.47 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.03-8.05 (1H, m), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.31 (1H, s), 8.99 (1H, dd, J = 3.0 Hz).
製造例３２
キノリン−６−カルボン酸０．３５ｇ、２，４，６−トリフルオロベンジルアミン０．３２ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、ＢＯＰ試薬０．８８ｇ及びトリエチルアミン０．４０ｇを順次加えて室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷及び水５０ｍｌを順次加え、室温で３０分間、次いで氷冷下で３０分間攪拌した。生じた固体をろ過により集め、水及び冷ＭＴＢＥで順次洗浄した後、乾燥させて、Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物３２と記す。）０．５８ｇを得た。
本化合物３２
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.77 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.60 (1H, br s), 6.69-6.74 (2H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.4 Hz), 8.02-8.04 (1H, m), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.30 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.99 (1H, m).
製造例３３
Ｎ−（２，５−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．１ｇ、５−クロロ−１−ペンチン０．０４ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合溶液に、水素化ナトリウム０．０２ｇを加え、８０℃で１時間、次いで１００℃で２時間攪拌した。その後、室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えて析出した固体を濾集し、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥してＮ−（２，５−ジフルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本化合物３３と記す。）０．１２ｇを得た。
本化合物３３
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.97-2.09 (3H, m), 2.42-2.47 (2H, m), 4.12 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.73 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.66-6.77 (3H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 8.06 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.17 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.25 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.33 (1H, s), 9.00 (1H, d, J = 2.7 Hz).
製造例３４
［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸０．１２ｇ、２，６−ジフルオロ−３−メトキシベンジルアミン塩酸塩０．１４ｇ、ＷＳＣ０．１５ｇ及びピリジン２ｍｌを混合し、室温で１２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥してＮ−（２，６−ジフルオロ−３−メトキシフェニル）メチル−［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸（以下、本化合物３４と記す。）０．１２ｇを得た。
本化合物３４
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.88 (3H, s), 4.85 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.84-6.92 (2H, m), 7.69 (1H, dd, J = 8.5, 4.1 Hz), 8.41 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.48 (1H, br s), 8.52-8.60 (2H, m), 9.05 (1H, d, J = 4.1 Hz).
製造例３５
６−アミノキノリン０．１４ｇ、２，４−ジフルオロ−３−メトキシフェニル酢酸０．２０ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、ＢＯＰ試薬０．５３ｇ及びトリエチルアミン０．５ｍｌを順次加えて室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、Ｎ−（キノリン−６−イル）−２，４−ジフルオロ−３−メトキシフェニル酢酸アミド（以下、本化合物３５と記す。）０．２２ｇを得た。
本化合物３５
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.77 (2H, d, J = 1.2 Hz), 4.03 (3H, s), 6.92-6.97 (1H, m), 7.01-7.07 (1H, m), 7.38 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.49-7.52 (2H, m), 8.03 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.10 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.34 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.84 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
製造例３６
５−アミノベンゾチアゾール０．１５ｇ、２，４−ジフルオロ−３−メトキシフェニル酢酸０．２０ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、ＢＯＰ試薬０．５３ｇ及びトリエチルアミン０．５ｍｌを順次加えて室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、Ｎ−（ベンゾチアゾール−５−イル）−２，４−ジフルオロ−３−メトキシフェニル酢酸アミド（以下、本化合物３６と記す。）０．２８ｇを得た。
本化合物３６
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.75 (2H, s), 4.03 (3H, s), 6.91-6.96 (1H, m), 7.00-7.05 (1H, m), 7.29 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 7.45 (1H, s), 8.03 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.52 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.92 (1H, s).
次に本アミド化合物の製造について合成例に示す。
合成例１
キノリン−６−カルボン酸９．７ｇ、２，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシベンジルアミン塩酸塩７．１ｇ、ＷＳＣ９．５ｇ、ピリジン１３ｍｌ及びＤＭＦ１５０ｍｌを混合し、室温で６時間撹拌した。その後、反応混合物に水を加え減圧下で濃縮した。得られた残渣に水及び酢酸エチルを加え、固体を濾別し、ヘキサンで洗浄後、減圧下で乾燥してＮ−（２，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド６．９ｇを得た。
Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド
Figure 2010095520
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.14 (1H, s), 9.22 (1H, t, J = 5.5 Hz), 8.99 (1H, d, J = 3.2 Hz), 8.55 (1H, s), 8.48 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.20 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.09 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.61 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.00 (1H, t, J = 9.4 Hz), 6.85 (1H, dd, J = 14.3, 7.9 Hz), 4.52 (2H, d, J = 5.4 Hz).
合成例２
６−キノリンカルボン酸０．５１ｇ、２，５−ジフルオロ−３−ヒドロキシベンジルアミン臭化水素酸塩０．７２ｇ及びピリジン１０ｍｌの混合物にＷＳＣ０．６５ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え減圧下で濃縮した。得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、Ｎ−（２，５−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド０．７７ｇを得た。
Ｎ−（２，５−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−キノリン−６−カルボン酸アミド
Figure 2010095520
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.49 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.16-6.20 (1H, m), 6.37-6.42 (1H, m), 7.61 (1H, dd, J = 8.2, 4.1 Hz), 8.09 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.22 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.49 (1H, d, J = 7.5 Hz), 8.57 (1H, s), 8.98-8.99 (1H, m), 9.16-9.18 (1H, m).
次に、本化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例1
２，６−ジフルオロアニソール２．８ｇ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−ペンタメチルジエチレントリアミン３．７ｇ及びＴＨＦ５０ｍｌを混合し、−７０℃でｎ−ブチルリチウム１．６モル／リットルのヘキサン溶液１２ｍｌを混合し−７０℃で１時間撹拌した。混合物にドライアイスを混合後、徐々に室温まで昇温した。ついで反応混合物に水及び５％塩酸を加えてｐＨを２に調節し酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後減圧下で濃縮した。残渣にヘキサンを加え析出した結晶を濾別し、ヘキサンで洗浄後、減圧下で乾燥して２，４−ジフルオロ−３−メトキシベンゼンカルボン酸２．６ｇを得た。
２，４−ジフルオロ−３−メトキシベンゼンカルボン酸
Figure 2010095520
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 13.39 (1H, s), 7.62 (1H, td, J = 8.4, 6.3 Hz), 7.27-7.22 (1H, m), 3.93 (3H, d, J = 0.7 Hz).
参考製造例２
２，４−ジフルオロ−３−メトキシベンゼンカルボン酸２．４ｇ、塩化チオニル１．５ｍｌ、ＤＭＦ１滴及びトルエン３０ｍｌを９０℃で１時間ついで１１０℃で２時間撹拌した。室温付近まで放冷した反応混合物を、減圧下で濃縮した。得られた残渣（酸クロリド）をＴＨＦに混合後、２８％アンモニア水５ｍｌとＴＨＦ５０ｍｌとの混合物に加え、室温で１５分間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより得られた固体を減圧下で乾燥して２，４−ジフルオロ−３−メトキシベンズアミド２．４ｇを得た。
２，４−ジフルオロ−３−メトキシベンズアミド
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83-7.77 (1H, m), 7.02 (1H, ddd, J = 10.4, 8.4, 1.3 Hz), 6.57 (1H, s), 6.03 (1H, s), 4.02 (3H, dd, J = 1.2, 0.7 Hz).
参考製造例３
２，４−ジフルオロ−３−メトキシベンズアミド２．１ｇ、ボランＴＨＦ錯体の１モル／リットルＴＨＦ溶液３４ｍｌ及びＴＨＦ２０ｍｌを混合し、６０℃で８時間撹拌した。室温付近まで放冷した反応混合物にメタノール及び５％塩酸を加え６０℃で１時間撹拌した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣に水を加えて、２７％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを１３に調節した後にＭＴＢＥで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、炭酸カリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣にアセトニトリル及び３６％塩酸１．６ｍｌを加え、析出した結晶を濾別し、ヘキサンで洗浄後、減圧下で乾燥して２，４−ジフルオロ−３−メトキシベンジルアミン塩酸塩２．０ｇを得た。
２，４−ジフルオロ−３−メトキシベンジルアミン塩酸塩
Figure 2010095520
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.36 (3H, s), 7.39-7.34 (1H, m), 7.27-7.20 (1H, m), 4.03 (2H, s), 3.93 (3H, s).
参考製造例４
２，６−ジフルオロフェノール２７ｇ、２−ヨードプロパン３８g、ＤＭＦ１５０ｍｌ、アセトニトリル３００ｍｌ及び炭酸カリウム４２ｇを室温で６時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、析出した固体を濾別し減圧下で濃縮した。得られた残渣をＭＴＢＥと混合し、５％塩酸、水、飽和重曹水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、２，６−ジフルオロ−２−イソプロポキシベンゼン３６ｇを得た。
２，６−ジフルオロ−２−イソプロポキシベンゼン
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.98-6.84 (3H, m), 4.48-4.39 (1H, m), 1.34 (6H, d, J = 6.3 Hz).
参考製造例５
２，６−ジフルオロ−２−イソプロポキシベンゼン２８ｇ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−ペンタメチルジエチレントリアミン３０ｇ及びＴＨＦ５００ｍｌを混合し、−７０℃でｎ−ブチルリチウム１．６モル／リットルのヘキサン溶液１００ｍｌを混合し−７０℃で１時間撹拌した。混合物にドライアイスを混合後、徐々に室温まで昇温した。ついで反応混合物に水を加え、減圧下で濃縮した後、２７％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを１１以上に調節し、ＭＴＢＥで洗浄した。得られた水層に５％塩酸を加えてｐＨを２に調節し酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後減圧下で濃縮して２，４−ジフルオロ−３−イソプロポキシベンゼンカルボン酸３２ｇを得た。
２，４−ジフルオロ−３−イソプロポキシベンゼンカルボン酸
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.77-7.72 (1H, m), 6.98 (1H, td, J = 9.3, 2.0 Hz), 4.51-4.42 (1H, m), 1.37 (6H, d, J = 6.1 Hz).
参考製造例６
２，４−ジフルオロ−３−イソプロポキシベンゼンカルボン酸３１ｇ、塩化チオニル１７ｍｌ、ＤＭＦ５滴及びトルエン３００ｍｌを８０℃で１時間ついで１１０℃で２時間混合した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣（酸クロリド）をトルエンに混合後、２８％アンモニア水８７ｍｌとＴＨＦ５００ｍｌの混合物に加え、室温で１５分間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体を減圧下で乾燥して２，４−ジフルオロ−３−イソプロポキシベンズアミド３０ｇを得た。
得られた２，４−ジフルオロ−３−イソプロポキシベンズアミド２９ｇ、ボランＴＨＦ錯体の１モル／リットルＴＨＦ溶液５００ｍｌ及びＴＨＦ５０ｍｌを混合し、６０℃で８時間撹拌した。室温付近まで放冷した反応混合物にメタノール及び５％塩酸を加え、６０℃で１時間撹拌した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣に水を加えて、２７％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを１３に調節した後にＭＴＢＥで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、炭酸カリウムで乾燥し、減圧下濃縮して２，４−ジフルオロ−３−イソプロポキシベンジルアミン２９ｇを得た。
得られた２，４−ジフルオロ−３−イソプロポキシベンジルアミン２８ｇ、及び３６％塩酸５９ｍｌを混合し、１００℃で５時間撹拌した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下で濃縮し、ヘキサンを加えて固体を濾別した。得られた固体をアセトニトリル及びヘキサンで洗浄後、減圧下で乾燥して２，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシベンジルアミン塩酸塩２３ｇを得た。
２，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシベンジルアミン塩酸塩
Figure 2010095520
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.41 (1H, s), 8.48 (3H, s), 7.13-7.08 (1H, m), 7.05-6.99 (1H, m), 3.99 (2H, s).
参考製造例７
Chemical & Pharmaceutical Bulletin 2005 53(8), 965-973.記載の方法にしたがって製造した２，５−ジフルオロ−３−メトキシベンズアルデヒド１．７２ｇ、テトラヒドロフラン１０ｍｌ、水０．５ｍｌ及びピリジン２．４ｍｌの混合液に、メトキシアミン塩酸塩１．６７ｇを加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、希塩酸を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、２，５−ジフルオロ−３−メトキシベンズアルデヒド−Ｏ−メチル−オキシムの異性体混合物１．７５ｇを得た。
２，５−ジフルオロ−３−メトキシベンズアルデヒド−Ｏ−メチル−オキシム（異性体混合物）
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.88 (2.7H, s), 3.88 (0.3H, s), 3.99 (2.7H, s), 4.03 (0.3H, s), 6.66-6.71 (0.9H, m), 6.72-6.77 (0.1H, m), 7.08 (0.9H, ddd, J = 8.9, 4.5, 3.1 Hz), 7.56-7.60 (0.2H, m), 8.28 (0.9H, d, J = 1.4 Hz).
参考製造例８
水素化ホウ素ナトリウム１．３９ｇ及びテトラヒドロフラン３０ｍｌの混合物を、０℃まで冷却し、トリフルオロ酢酸４．２１ｇを滴下した。次いで参考製造例７で得た２，５−ジフルオロ−３−メトキシベンズアルデヒド−Ｏ−メチル−オキシム異性体の混合物１．５ｇ及びテトラヒドロフラン３ｍｌの混合液を滴下し、０℃で１０分間攪拌した後、３０分間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合液に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、濃塩酸を加え、減圧下濃縮し、２，５−ジフルオロ−３−メトキシベンジルアミン塩酸塩１．４ｇを得た。
２，５−ジフルオロ−３−メトキシベンジルアミン塩酸塩
Figure 2010095520
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.87 (3H, s), 4.04 (2H, d, J = 5.1 Hz), 7.06-7.10 (1H, m), 7.16-7.21 (1H, m), 8.67 (3H, br s).
参考製造例９
２，５−ジフルオロ−３−メトキシベンジルアミンの塩酸塩０．９５ｇに４８％臭化水素酸１５ｍｌを加え、５時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、２，５−ジフルオロ−３−ヒドロキシベンジルアミン臭化水素酸塩１．０３ｇを得た。
２，５−ジフルオロ−３−ヒドロキシベンジルアミン臭化水素酸塩
Figure 2010095520
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.05 (2H, d, J = 4.3 Hz), 6.81-6.85 (2H, m), 8.28 (3H, s), 10.63 (1H, s).
参考製造例１０
２，４−ジフルオロ−３−メトキシベンゼン１３ｇ及びＴＨＦ２００ｍｌを混合し、−７０℃でリチウムジイソプロピルアミド約２モル／リットルのＴＨＦ、エチルベンゼンおよびヘプタンの混合溶液８０ｍｌを加え−７０℃で３０分間撹拌した。混合物にＤＭＦ３５ｍｌを混合後し−７０℃で３０分間ついで室温で１時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を５％塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後減圧下濃縮して２，４−ジフルオロ−３−メトキシベンズアルデヒドの粗生成物を得た。２，４−ジフルオロ−３−メトキシベンズアルデヒドの粗生成物、メタノール２００ｍｌおよび水素化ホウ素ナトリウム３．１ｇの混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物に水および５％塩酸を加え、減圧下濃縮した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、２，４−ジフルオロ−３−メトキシフェニルメチルアルコール３．０ｇを得た。
２，４−ジフルオロ−３−メトキシフェニルメチルアルコール
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.84 (1H, s), 3.99-4.00 (3H, m), 4.71 (2H, s), 6.87-6.92 (1H, m), 7.02-7.08 (1H, m).
参考製造例１１
２，４−ジフルオロ−３−メトキシフェニルメチルアルコール２．７ｇ、塩化チオニル１．８ｍｌ及びトルエン４０ｍｌの混合物を、８０℃で２時間撹拌した。反応混合物に減圧下濃縮し、１−クロロメチル−２，４−ジフルオロ−３−メトキシベンゼンの粗生成物を得た。得られた１−クロロメチル−２，４−ジフルオロ−３−メトキシベンゼンの粗生成物、シアン化ナトリウム０．９１ｇ及びＤＭＳＯ１５ｍｌを混合し、室温で６時間攪拌した。反応混合物に水を加え、ＭＴＢＥで３回抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、２，４−ジフルオロ−３−メトキシフェニルエタンニトリル２．４ｇを得た。
２，４−ジフルオロ−３−メトキシフェニルエタンニトリル
Figure 2010095520
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.72-3.73 (2H, m), 4.01 (3H, t, J = 1.1 Hz), 6.91-6.97 (1H, m), 7.04-7.09 (1H, m).
参考製造例１２
２，４−ジフルオロ−３−メトキシフェニルエタンニトリル２．４ｇ、４０％水酸化カリウム水溶液１５ｇ及びエチレングリコール１２ｇの混合物を還流下６時間撹拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えＭＴＢＥで洗浄した。得られた水層を３６％塩酸でｐＨを２付近に調節し、クロロホルムで３回抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、２，４−ジフルオロ−３−メトキシフェニル酢酸１．１ｇを得た。
２，４−ジフルオロ−３−メトキシフェニル酢酸
Figure 2010095520
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 3.60 (2H, d, J = 1.5 Hz), 3.90-3.90 (3H, m), 7.02-7.11 (2H, m).
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本化合物（１）〜（３６）各５０部、リグニンスルホン酸カルシウム ３部、ラウリル硫酸マグネシウム ２部及び合成含水酸化珪素 ４５部をよく粉砕混合することにより、水和剤を得る。
製剤例２
本化合物（１）〜（３６）各２０部とソルビタントリオレエ−ト １．５部とを、ポリビニルアルコ−ル ２部を含む水溶液 ２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム ０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト ０．１部を含む水溶液 ４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル １０部を加えて攪拌混合し、フロアブル製剤を得る。
製剤例３
本化合物（１）〜（３６）各２部、カオリンクレー ８８部及びタルク １０部をよく粉砕混合することにより、粉剤を得る。
製剤例４
本化合物（１）〜（３６）各５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル １４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ６部及びキシレン ７５部をよく混合することにより、乳剤を得る。
製剤例５
本化合物（１）〜（３６）各２部、合成含水酸化珪素 １部、リグニンスルホン酸カルシウム ２部、ベントナイト ３０部及びカオリンクレー ６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、粒剤を得る。
製剤例６
本化合物（１）〜（３６）各１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩 ５０部を含むホワイトカーボン ３５部及び水 ５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、フロアブル製剤を得る。
次に、本発明防除剤が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明防除剤を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
試験例１
キュウリ灰色かび病予防効果試験（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本化合物（１）、（３）、（４）、（１３）、（１５）〜（１８）、（２０）、（２３）〜（２９）、（３１）および（３３）の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１２℃、多湿下に5日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物（１）、（３）、（４）、（１３）、（１５）〜（１８）、（２０）、（２３）〜（２９）、（３１）および（３３）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
試験例２
キュウリ菌核病予防効果試験（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本化合物（１）〜（３３）および（３４）の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、菌核病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物（１）〜（３３）および（３４）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
試験例３
イネいもち病予防効果試験（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）
プラスチックポットに床土を詰め、イネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で１２日間育成させた。化合物（４）、（１３）、（１４）、（１７）、（２０）および（２９）の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、散布した植物の周囲にイネいもち病罹病葉を有するポットを静置した。全てのイネは夜間のみ多湿下におき、接種５日後、病斑面積を調査した。その結果、化合物（４）、（１３）、（１４）、（１７）、（２０）および（２９）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった
。
試験例４
インゲン菌核病予防効果試験（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。化合物（３６）を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種５日後に病斑面積を調査した。その結果、化合物（３６）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例５
オオムギ網斑病予防効果試験（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、オオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室内で１０日間生育させた。化合物（３５）及び（３６）を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２０〜２３℃多湿下に３日間置き、さらに温室内に７日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、化合物（３５）及び（３６）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

Claims (16)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 2010095520
    〔式中、
    Ａは、キノリン−６−イル基、ベンゾチアゾール−６−イル基または［１，５］ナフチリジン−２−イル基を意味し；
    Ｘは、式−Ｃ（＝Ｙ）−ＮＨ−で表される基または式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｙ）−で表される基を意味し；
    Ｙは、酸素原子、硫黄原子またはＮＲY（ここでＲYは、Ｃ１−６アルコキシ基またはシアノ基を意味する。）を意味し；
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5のうち３つ以上は、同一もしくは相異なる以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる置換基を意味し、残りのＲ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4およびＲ5は水素原子を意味する；
    ただし、Ａは、以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい。
    ［置換基群ａ−１］
    ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−９アルケニル基、Ｃ２−９アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリ−ル基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリ−ルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ２−９アルケニルオキシ基、Ｃ２−９アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−９アルケニルチオ基、Ｃ２−９アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基 、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−6アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６ アルキルカルボニル基、Ｃ６−１０アリールカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−８アルキルスルホニル基、Ｃ１−８アルキルスルフィニル基、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒa1）Ｒa2で表される基（式中、Ｒa1は、水酸基またはＣ１−６アルコキシ基を意味する；Ｒa2は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を意味する。）、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−３トリアルキルシリルＣ２−９アルキニル基；
    ［置換基群ａ−２］
    Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６ アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ２−６ アルケニルオキシ基、Ｃ２−６ アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリ−ルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ２−６アルケニルチオ基、Ｃ２−６アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８ シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−6アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基；
    ただし、置換基群ａ−２に記載の各基は、以下の置換基群ｂ−１から選ばれる置換基を１ないし３個有する；
    ［置換基群ｂ−１］
    ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６ アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基
    〕で表される化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤。
  2. 式（Ｉ）において、Ｒ1がフッ素原子である請求項１記載の化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤。
  3. 式（Ｉ）において、Ａがキノリン−６−イル基、ベンゾチアゾール−６−イル基または［１，５］ナフチリジン−２−イル基である請求項２記載の化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤。
  4. 請求項１〜３いずれか一項記載の式（Ｉ）で示される化合物の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有してなる植物病害の防除方法。
  5. 植物又は土壌に処理することにより、植物病害を防除するための請求項１〜３いずれか一項記載の式（Ｉ）で示されるアミド化合物の使用。
  6. 式（ＩＩ）
    Figure 2010095520
    〔式中、
    Ａ1はキノリン−６−イル基、ベンゾチアゾール−６−イル基または［１，５］ナフチリジン−２−イル基を意味し；
    Ｘ1が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基、式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、式−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−で表される基または式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−で表される基を意味し；
    Ｒ12は以下の置換基群ａ−３から選ばれる置換基を意味し；
    ［置換基群ａ−３］
    水素原子
    ハロゲン原子
    Ｃ１−Ｃ８アルキル基、
    Ｃ２−Ｃ９アルケニル基、
    Ｃ２−Ｃ９アルキニル基、
    Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基、
    Ｃ７−Ｃ１６アラルキルオキシ基、
    Ｃ７−Ｃ１６フェノキシアルキル基、
    Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、
    Ｃ３−Ｃ９アルキニルオキシ基、
    Ｃ３−Ｃ９アルケニルオキシ基または
    フェノキシ基；
    ただし、Ｒ12は同一もしくは相異なる下記群ｂ−２より選ばれる基で一つもしくは複数個置換されていてもよく；
    [置換基群ｂ−２]
    ハロゲン原子、
    Ｃ１−Ｃ３アルキル基、
    Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、
    Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル、
    Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、
    Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基
    Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルオキシ
    およびシアノ基；
    Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうち二つ以上（ただしＲ12が水素原子の場合は三つ以上）は以下の置換基群ａ−４から選ばれる置換基を意味し、残りのＲ11、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は水素原子を意味する；
    [置換基群ａ−４]
    ハロゲン原子、
    Ｃ１−Ｃ３アルキル基、
    Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、
    Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、
    Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基
    およびシアノ基〕
    で示されるアミド化合物。
  7. Ｒ11がフッ素原子である請求項６記載のアミド化合物。
  8. Ａ1がキノリン−６−イル基である請求項６記載のアミド化合物。
  9. Ａ1がベンゾチアゾール−６−イル基である請求項６記載のアミド化合物。
  10. Ａ1が［１，５］ナフチリジン−２−イル基である請求項６記載のアミド化合物。
  11. Ｘが式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基である請求項６〜１０いずれか一項記載のアミド化合物。
  12. Ｘが式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基である請求項６〜１０いずれか一項記載のアミド化合物。
  13. Ｒ11およびＲ13がフッ素原子であり、Ｒ14およびＲ15が水素原子である請求項６〜１２いずれか一項記載のアミド化合物。
  14. Ｒ11およびＲ14がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ15が水素原子である請求項６〜１２記載のアミド化合物。
  15. Ｒ11およびＲ15がフッ素原子であり、Ｒ13およびＲ14が水素原子である請求項６〜１２いずれか一項記載のアミド化合物。
  16. 式（ＩＩＩ）
    Figure 2010095520
    〔式中、
    Ａ2はキノリン−６−イル基、ベンゾチアゾール−６−イル基または［１，５］ナフチリジン−２−イル基を意味し；
    Ｘ2が式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−で表される基または式−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基を意味し；
    Ｒ20，Ｒ21，Ｒ22およびＲ23のうち二つ以上は以下の置換基群ａ−５から選ばれる置換基を意味し、残りのＲ20，Ｒ21，Ｒ22およびＲ23は水素原子を意味する；
    [置換基群ａ−５]
    ハロゲン原子、
    Ｃ１−Ｃ３アルキル基、
    Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、
    Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、
    Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基
    およびシアノ基〕
    で示されるアミド化合物。
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