JP2010100614A - 植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物 - Google Patents

植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2010100614A
JP2010100614A JP2009218694A JP2009218694A JP2010100614A JP 2010100614 A JP2010100614 A JP 2010100614A JP 2009218694 A JP2009218694 A JP 2009218694A JP 2009218694 A JP2009218694 A JP 2009218694A JP 2010100614 A JP2010100614 A JP 2010100614A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
alkyl
phenyl
alkoxy
aryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2009218694A
Other languages
English (en)
Inventor
Takeshi Komori
岳 小森
Masanao Takaishi
昌直 高石
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP2009218694A priority Critical patent/JP2010100614A/ja
Publication of JP2010100614A publication Critical patent/JP2010100614A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

【課題】優れた効力を有する、植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物を提供すること。
【解決手段】式（１）
Figure 2010100614

〔式中、Ｚは、酸素原子、硫黄原子またはＮＲG（ここでＲGは、Ｃ１−６アルコキシ基またはシアノ基を意味する。）を意味する；Ｅは、フリル基、チエニル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、フェニル基等を意味する。〕で示される化合物を含有する農業用組成物は、植物病原菌による植物病害を防除又は予防するために優れた効力を有する。
【選択図】なし

Description

本発明は、植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物に関する。
従来、植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物が開発され、実用に供されている。しかしながら、これらの農業用組成物は植物病原菌による植物病害を防除又は予防する上で必ずしも十分満足できない場合もある。また、ある種のアミド化合物が知られている。（例えば特許文献１乃至３、ならびに非特許文献１参照。）
国際特許出願ＷＯ２００５／０３３０７９パンフレット 国際特許出願ＷＯ２００６／０１６５４８パンフレット 国際特許出願ＷＯ２００４／０１４３７５パンフレット
渋谷成美、川幡寛、川幡真理子、嶋崎功 編、"SHIBUYA INDEX" −2005−（10th Edition）、SHIBUYA INDEX研究会発行
本発明は、優れた効力を有する、植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物を提供することを課題とする。
本発明者は、鋭意検討した結果、式（１）で表される化合物が植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための優れた効力を有することを見出し、本発明に到った。
すなわち本発明は、
（１）植物病原菌による植物病害を防除または予防するための、式（１）
Figure 2010100614
〔式中、Ｚは、酸素原子、硫黄原子またはＮＲG（ここでＲGは、Ｃ１−６アルコキシ基またはシアノ基を意味する。）を意味する；
Ｅは、フリル基、チエニル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、フェニル基またはＥ−１で示される基を意味する；
Figure 2010100614
〔式中、Ｇは、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ＯＣＨ2ＣＨ2基、ＣＨ2ＯＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ2Ｏ基、ＯＣＨ2Ｏ基、ＳＣＨ2ＣＨ2基、ＣＨ2ＳＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ基、ＳＣＨ2Ｓ基、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ基、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ基、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ基、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ基、ＯＣＨ＝ＣＨ基、ＣＨ＝ＣＨＯ基、ＳＣＨ＝ＣＨ基またはＣＨ＝ＣＨＳ基を意味する。〕
ただし、Ｅで示される基はいずれも、以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる置換基で置換されていてもよい；
［置換基群ａ−１］
ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ２−８アルケニルオキシ基、Ｃ２−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ６−１０アリールカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、式−Ｃ（＝Ｎ−Ｒa1）Ｒa2で表される基（式中、Ｒa1は、水酸基またはＣ１−６アルコキシ基を意味する；Ｒa2は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を意味する。）、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基およびＣ１−３トリアルキルシリルＣ２−８アルキニル基；
［置換基群ａ−２］
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ２−８アルケニルオキシ基、Ｃ２−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基；
ただし、置換基群ａ−２に記載される置換基はいずれも、以下の置換基群ｂから選ばれる置換基を１ないし３個有する；
［置換基群ｂ］
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基およびジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、並びに、アミノ基もしくはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基〕
で表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物（以下、本化合物と記す場合もある。）を含有する農業用組成物（以下、本発明農業用組成物と記す場合もある。）、
（２）本発明農業用組成物の有効量を有用作物に施用する、植物病原菌による植物病害を防除又は予防する方法、等を提供するものである。
より詳しくは、本発明は以下の１．〜１８．の通りである。
１． 植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための、
式（１）
Figure 2010100614
〔式中、Ｚは、酸素原子、硫黄原子またはＮＲG（ここでＲGは、Ｃ１−６アルコキシ基またはシアノ基を意味する。）を意味する；
Ｅは、フリル基、チエニル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、フェニル基またはＥ−１で示される基を意味する；
Figure 2010100614
〔式中、Ｇは、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ＯＣＨ2ＣＨ2基、ＣＨ2ＯＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ2Ｏ基、ＯＣＨ2Ｏ基、ＳＣＨ2ＣＨ2基、ＣＨ2ＳＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ基、ＳＣＨ2Ｓ基、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ基、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ基、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ基、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ基、ＯＣＨ＝ＣＨ基、ＣＨ＝ＣＨＯ基、ＳＣＨ＝ＣＨ基またはＣＨ＝ＣＨＳ基を意味する。〕
ただし、Ｅで示される基はいずれも、以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる置換基で置換されていてもよい；
［置換基群ａ−１］
ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ２−８アルケニルオキシ基、Ｃ２−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員環ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ６−１０アリールカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、式−Ｃ（＝Ｎ−Ｒa1）Ｒa2で表される基（式中、Ｒa1は、水酸基またはＣ１−６アルコキシ基を意味する；Ｒa2は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を意味する。）、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基およびＣ１−３トリアルキルシリルＣ２−８アルキニル基；
［置換基群ａ−２］
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ２−８アルケニルオキシ基、Ｃ２−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員へテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基；
ただし、置換基群ａ−２に記載される置換基はいずれも、以下の置換基群ｂから選ばれる置換基を１ないし３個有する；
［置換基群ｂ］
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基およびジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、並びに、アミノ基もしくはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基〕
で表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を含有する農業用組成物。

２． 式（１）において、Ｚが酸素原子である１．記載の農業用組成物。

３． 式（１）において、Ｅが、以下の置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいフリル基、以下の置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいチエニル基、以下の置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいピロリル基或いは以下の置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいフェニル基である１．または２．記載の農業用組成物。
〔［置換基群ｅ−１］
ハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基；
［置換基群ｅ−２］
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ６−１０アリ−ルＣ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基；
ただし、置換基群ｅ−２に記載される置換基はいずれも、以下の置換基群ｆから選ばれる置換基を１ないし３個有する；
［置換基群ｆ］
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基およびＣ１−６アルキル基〕

４． 式（１）において、Ｅが、以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１個有していてもよいフリル基、以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１個有していてもよいチエニル基、以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１個有していてもよいピロリル基或いは以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１個有していてもよいフェニル基である１．または２．記載の農業用組成物。
〔［置換基群ｇ−１］
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、フリルＣ１−６アルキル基、チエニルＣ１−６アルキル基、ベンゾフリルＣ１−６アルキル基、ベンゾチエニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、フェノキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、フェニルＣ１−６アルコキシ基、フリルＣ１−６アルコキシ基、チエニルＣ１−６アルコキシ基、ピリジルＣ１−６アルコキシ基、フェノキシＣ１−６アルキル基およびピリジルオキシＣ１−６アルキル基；
［置換基群ｇ−２］
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、フリルＣ１−６アルキル基、チエニルＣ１−６アルキル基、ベンゾフリルＣ１−６アルキル基、ベンゾチエニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、フェノキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、フェニルＣ１−６アルコキシ基、フリルＣ１−６アルコキシ基、チエニルＣ１−６アルコキシ基、ピリジルＣ１−６アルコキシ基、フェノキシＣ１−６アルキル基およびピリジルオキシＣ１−６アルキル基；
ただし、置換基群ｇ−２に記載される置換基はいずれも、以下の置換基群ｈから選ばれる置換基を１ないし３個有する；
［置換基群ｈ］
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基〕

５． 植物病原菌が植物病原性糸状菌である１．ないし４．のいずれか１項に記載の農業用組成物。

６． １．ないし４．のいずれか１項に記載の農業用組成物の有効量を有用作物に施用する、植物病原菌による病害を防除又は予防する方法。

７． 施用方法が、茎葉散布、土壌処理または種子消毒である６．記載の方法。
本発明により、植物病原菌による植物病害を防除又は予防することができる。
本発明農業用組成物は、式（１）で示される化合物を有効成分として含有するものである。
式（１）で示されるＺは、酸素原子、硫黄原子またはＮＲG（ここでＲGは、Ｃ１−６アルコキシ基またはシアノ基を意味する。）であって、Ｚとしては、酸素原子を好ましく挙げることができる。
式（１）で示されるＥは、以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる置換基で置換されていてもよいフリル基、以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる置換基で置換されていてもよいチエニル基、以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる置換基で置換されていてもよいピロリル基、以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる置換基で置換されていてもよいテトラゾリル基、以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる置換基で置換されていてもよいチアゾリル基、以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる置換基で置換されていてもよいフェニル基、並びに、以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる置換基で置換されていてもよい前記Ｅ−１で示される基である。
［置換基群ａ−１］
ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ２−８アルケニルオキシ基、Ｃ２−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ６−１０アリールカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、式−Ｃ（＝Ｎ−Ｒa1）Ｒa2で表される基（式中、Ｒa1は、水酸基またはＣ１−６アルコキシ基を意味する；Ｒa2は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を意味する。）、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基およびＣ１−３トリアルキルシリルＣ２−６アルキニル基；
［置換基群ａ−２］
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ２−８アルケニルオキシ基、Ｃ２−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基；
ただし、置換基群ａ−２に記載される置換基はいずれも、以下の置換基群bから選ばれる置換基を１ないし３個有する；
［置換基群ｂ］
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基およびジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基ならびにアミノ基もしくはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基〕
Ｅとしては、好ましくは、以下の置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいフリル基、以下の置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいチエニル基、以下の置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいピロリル基或いは以下の置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいフェニル基を挙げることができる。
〔［置換基群ｅ−１］
ハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基；
［置換基群ｅ−２］
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ６−１０アリ−ルＣ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基；
ただし、置換基群ｅ−２に記載される置換基はいずれも、以下の置換基群ｆから選ばれる置換基を１ないし３個有する；
［置換基群ｆ］
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基およびＣ１−６アルキル基〕
更に好ましくは、Ｅとしては、以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいフリル基、以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいチエニル基、以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいピロリル基或いは以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいフェニル基を挙げることができる。
更に好ましくは、Ｅとしては、以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１個有してもよいフリル基、以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１個有してもよいチエニル基、以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１個有してもよいピロリル基または以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１個有してもよいフェニル基を挙げることができる。
〔［置換基群ｇ−１］
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、フリルＣ１−６アルキル基、チエニルＣ１−６アルキル基、ベンゾフリルＣ１−６アルキル基、ベンゾチエニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、フェノキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、フェニルＣ１−６アルコキシ基、フリルＣ１−６アルコキシ基、チエニルＣ１−６アルコキシ基、ピリジルＣ１−６アルコキシ基、フェノキシＣ１−６アルキル基およびピリジルオキシＣ１−６アルキル基；
［置換基群ｇ−２］
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、フリルＣ１−６アルキル基、チエニルＣ１−６アルキル基、ベンゾフリルＣ１−６アルキル基、ベンゾチエニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、フェノキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、フェニルＣ１−６アルコキシ基、フリルＣ１−６アルコキシ基、チエニルＣ１−６アルコキシ基、ピリジルＣ１−６アルコキシ基、フェノキシＣ１−６アルキル基およびピリジルオキシＣ１−６アルキル基；
ただし、置換基群ｇ−２に記載される置換基はいずれも、以下の置換基群ｈから選ばれる置換基を１ないし３個有する；
［置換基群ｈ］
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基、〕
更に好ましくは、Ｅは、２−フリル基、２−チエニル基、ピロリル基もしくはフェニル基が、
［フッ素原子、塩素原子、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）Ｃ１−８アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）Ｃ２−８アルケニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）Ｃ２−８アルキニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェニル基、（ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）Ｃ３−５シクロアルキルＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）Ｃ３−５シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェニルＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェニルＣ２−６アルケニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）５−６員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）Ｃ１−８アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）Ｃ３−８アルケニルオキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）Ｃ３−８アルキニルオキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェノキシ基、ハロゲン原子で１ないし３置換しても良いＣ３−６シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェニルＣ１−６アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）５−６員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基で１ないし３置換しても良い）フェノキシＣ１−６アルキル基または（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基で１ないし３置換しても良い）５−６員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基］で１ないし２置換しても良い基（中でも好ましくは、１置換していても良い基）を挙げることができる。
特に好ましくは、Ｅは、２−フリル基、２−チエニル基もしくはフェニル基が、[フッ素原子、塩素原子、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）Ｃ１−８アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）Ｃ２−８アルケニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）Ｃ２−８アルキニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェニル基、（ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）Ｃ３−５シクロアルキルＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）Ｃ３−５シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェニルＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェニルＣ２−６アルケニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−6アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）５−６員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）Ｃ１−８アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）Ｃ３−８アルケニルオキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）Ｃ３−８アルキニルオキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェノキシ基、ハロゲン原子で１ないし３置換しても良いＣ３−６シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェニルＣ１−６アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）５−６員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基で１ないし３置換しても良い）フェノキシＣ１−６アルキル基または（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基で１ないし３置換しても良い）５−６員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基]１ないし２置換しても良い基（中でも好ましくは、１置換していても良い基）、または、
１位に（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）Ｃ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）Ｃ２−８アルケニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）Ｃ２−８アルキニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェニル基、（ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）Ｃ３−５シクロアルキルＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）Ｃ３−５シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェニルＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１ないし３置換しても良い）５−６員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基で１ないし３置換しても良い）フェノキシＣ１−６アルキル基、或いは、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基で１ないし３置換しても良い）５−６員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基が置換されていてもよい３−ピロリル基を挙げることができる。
なお、本明細書においては、
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等を挙げることができ、
Ｃ１−８アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基等を挙げることができ、
Ｃ２−８アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、プレニル基、３−メチル−３−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、４−メチル−４−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基等を挙げることができ、
Ｃ２−８アルキニル基としては、エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基等を挙げることができ、
Ｃ３−８シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を挙げることができ、
Ｃ６−１０アリール基としては、フェニル基、インデンニル基、ナフチル基等を挙げることができ、
５−１０員ヘテロ環式基としては、フリル基、チエニル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、クロメニル基、イソクロメニル基、チオクロメニル基、イソチオクロメニル基等を挙げることができ、
Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロプロピルプロピル基、シクロプロピルブチル基、シクロプロピルペンチル基、シクロプロピルヘキシル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロブチルプロピル基、シクロブチルブチル基、シクロブチルペンチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルプロピル基、シクロペンチルブチル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルプロピル基等を挙げることができ、
Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基としては、シクロプロピリデンメチル基、シクロプロピリデンエチル基、シクロプロピリデンプロピル基、シクロプロピリデンブチル基、シクロプロピリデンペンチル基、シクロプロピリデンヘキシル基、シクロブチリデンメチル基、シクロブチリデンエチル基、シクロブチリデンプロピル基、シクロブチリデンブチル基、シクロブチリデンペンチル基、シクロペンチリデンエチル基、シクロペンチリデンプロピル基、シクロペンチリデンブチル基、シクロヘキシリデンエチル基、シクロヘキシリデンプロピル基等を挙げることができ、
Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、２−メチル−４−フェニルブチル基、２−メチル-５−フェニルペンチル基、３−メチル−５−フェニルペンチル基、（２−ナフチル）エチル基等を挙げることができ、
５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基としては、フリルメチル基、フリルエチル基、フリルプロピル基、フリルブチル基、フリルペンチル基、フリルヘキシル基、チエニルメチル基、チエニルエチル基、チエニルプロピル基、チエニルブチル基、チエニルペンチル基、チエニルヘキシル基等を挙げることができ、
Ｃ１−６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシ基、ｓｅｃ−ヘキシルオキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基等を挙げることができ、
Ｃ３−８アルケニルオキシ基としては、アリルオキシ基、１−メチル−２−プロぺニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、プレニルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、４−メチル−４−ペンテニルオキシ基、４−メチル−３−ペンテニルオキシ基等を挙げることができ、
Ｃ３−８アルキニルオキシ基としては、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基、３−ヘキシニルオキシ基、４−ヘキシニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基等を挙げることができ、
Ｃ３−８シクロアルコキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等を挙げることができ、
Ｃ６−１０アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基等を挙げることができ、
Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基としては、シクロプロピルメトキシ基、シクロプロピルエトキシ基、シクロプロピルプロポキシ基、シクロプロピルブトキシ基、シクロプロピルペンチルオキシ基、シクロプロピルヘキシルオキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロブチルエトキシ基、シクロブチルプロポキシ基、シクロブチルブトキシ基、シクロブチルペンチルオキシ基、シクロペンチルエトキシ基、シクロペンチルプロポキシ基、シクロペンチルブトキシ基、シクロヘキシルエトキシ基、シクロヘキシルプロポキシ基等を挙げることができ、
Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基としては、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェニルプロピルオキシ基、フェニルブチルオキシ基、フェニルペンチルオキシ基、２−メチル−４−フェニルブチルオキシ基、２−メチル-５−フェニルペンチルオキシ基、３−メチル−５−フェニルペンチルオキシ基、（２−ナフチル）エチルオキシ基等を挙げることができ、
５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基としては、フリルメトキシ基、フリルエトキシ基、フリルプロピルオキシ基、フリルブチルオキシ基、フリルペンチルオキシ基、フリルヘキシルオキシ基、チエニルメトキシ基、チエニルエトキシ基、チエニルプロピルオキシ基、チエニルブチルオキシ基、チエニルペンチルオキシ基、チエニルヘキシルオキシ基等を挙げることができ、
Ｃ１−８アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、４−メチルペンチルチオ基、３−メチルペンチルチオ基等を挙げることができ、
Ｃ２−８アルケニルチオ基としては、アリルチオ基、1−メチル−２−プロぺニルチオ基、２−ブテニルチオ基、３−ブテニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、プレニルチオ基、３−メチル−３−ブテニルチオ基、２−ヘキセニルチオ基、３−ヘキセニルチオ基、４−ヘキセニルチオ基、４−メチル−４−ペンテニルチオ基、４−メチル−３−ペンテニルチオ基等を挙げることができ、
Ｃ２−８アルキニルチオ基としては、プロパルギルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基、２−ペンチニルチオ基、３−ペンチニルチオ基、４−ペンチニルチオ基、２−ヘキシニルチオ基、３−ヘキシニルチオ基、４−ヘキシニルチオ基、５−ヘキシニルチオ基等を挙げることができ、
Ｃ３−８シクロアルキルチオ基としては、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロヘプチルチオ基、シクロオクチルチオ基等を挙げることができ、
Ｃ６−１０アリ−ルチオ基としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等を挙げることができ、
Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基としては、シクロプロピルメチルチオ基、シクロプロピルエチルチオ基、シクロプロピルプロピルチオ基、シクロプロピルブチルチオ基、シクロプロピルペンチルチオ基、シクロプロピルヘキシルチオ基、シクロブチルメチルチオ基、シクロブチルエチルチオ基、シクロブチルプロピルチオ基、シクロブチルブチルチオ基、シクロブチルペンチルチオ基、シクロペンチルエチルチオ基、シクロペンチルプロピルチオ基、シクロペンチルブチルチオ基、シクロヘキシルエチルチオ基、シクロヘキシルプロピルチオ基等を挙げることができ、
Ｃ６−１０アリ−ルＣ１−６アルキルチオ基としては、ベンジルチオ基、フェネチルチオ基、フェニルプロピルチオ基、フェニルブチルチオ基、フェニルペンチルチオ基、２−メチル−４−フェニルブチルチオ基、２−メチル−５−フェニルペンチルチオ基、３−メチル−５−フェニルペンチルチオ基等を挙げることができ、
５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基としては、フリルメチルチオ基、フリルエチルチオ基、フリルプロピルチオ基、フリルブチルチオ基、フリルペンチルチオ基、フリルヘキシルチオ基、チエニルエチルチオ基、チエニルメチルチオ基、チエニルプロピルチオ基、チエニルブチルチオ基、チエニルペンチルチオ基、チエニルヘキシルチオ基等を挙げることができ、
モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉｓｏ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉｓｏ−ブチルアミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、ｉｓｏ−ペンチルアミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、４−メチルペンチルアミノ基、３−メチルペンチルアミノ基等を挙げることができ、
モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基としては、アリルアミノ基、２−ブテニルアミノ基、３−ブテニルアミノ基、２−ペンテニルアミノ基、３−ペンテニルアミノ基、プレニルアミノ基、３−メチル−３−ブテニルアミノ基、２−ヘキセニルアミノ基、３−ヘキセニルアミノ基、４−ヘキセニルアミノ基、４−メチル−４−ペンテニルアミノ基、４−メチル−３−ペンテニルアミノ基等を挙げることができ、
モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基としては、プロパルギルアミノ基、２−ブチニルアミノ基、３−ブチニル基アミノ、２−ペンチニルアミノ基、３−ペンチニルアミノ基、４−ペンチニルアミノ基、２−ヘキシニルアミノ基、３−ヘキシニルアミノ基、４−ヘキシニルアミノ基、５−ヘキシニルアミノ基等を挙げることができ、
モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基としては、シクロプロピルアミノ基、シクロブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、シクロヘプチルアミノ基、シクロオクチルアミノ基等を挙げることができ、
モノ−Ｃ６−１０アリ−ルアミノ基としては、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等を挙げることができ、
モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基としては、シクロプロピルメチルアミノ基、シクロプロピルエチルアミノ基、シクロプロピルプロピルアミノ基、シクロプロピルブチルアミノ基、シクロプロピルペンチルアミノ基、シクロプロピルヘキシルアミノ基、シクロブチルメチルアミノ基、シクロブチルエチルアミノ基、シクロブチルプロピルアミノ基、シクロブチルブチルアミノ基、シクロブチルペンチルアミノ基、シクロペンチルエチルアミノ基、シクロペンチルプロピルアミノ基、シクロペンチルブチルアミノ基、シクロヘキシルエチルアミノ基、シクロヘキシルプロピルアミノ基等を挙げることができ、
モノ−Ｃ６−１０アリ−ルＣ１−６アルキルアミノ基としては、ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、フェニルプロピルアミノ基、フェニルブチルアミノ基、フェニルペンチルアミノ基、２−メチル−４−フェニルブチルアミノ基、２−メチル−５−フェニルペンチルアミノ基、３−メチル−５−フェニルペンチルアミノ基、（２−ナフチル）エチルアミノ基等を挙げることができ、
モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、フリルメチルアミノ基、フリルエチルアミノ基、フリルプロピルアミノ基、フリルブチルアミノ基、フリルペンチルアミノ基、フリルヘキシルアミド基、チエニルエチルアミノ基、チエニルメチルアミノ基、チエニルプロピルアミノ基、チエニルブチルアミノ基、チエニルペンチルアミノ基、チエニルヘキシルアミノ基等を挙げることができ、
ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基等を挙げることができ、
Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（２−ブテニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（３−ブテニル）−Ｎ−メチルアミノ基等を挙げることができ、
Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−メチル−Ｎ−プロパルギルアミノ基、Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（３−ブチニル）−Ｎ−メチルアミノ基等を挙げることができ、
Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロブチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−メチルアミノ基等を挙げることができ、
Ｎ−Ｃ６−１０アリ−ル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−メチルアニリノ基等を挙げることができ、
Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルエチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロブチルエチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロブチルプロピル−Ｎ−メチルアミノ基等を挙げることができ、
Ｎ−Ｃ６−１０アリ−ルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フェネチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フェニルプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フェニルブチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フェニルペンチル−Ｎ−メチルアミノ基等を挙げることができ、
Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−フリルメチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フリルエチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フリルプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フリルブチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フリルペンチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−チエニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−チエニルエチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−チエニルプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−チエニルブチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−チエニルペンチル−Ｎ−メチルアミノ基等を挙げることができ、
Ｃ１−６アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉｓｏ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉｓｏ−ブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｎ−ペンチルカルボニル基、ｉｓｏ−ペンチルカルボニル基、ｓｅｃ−ペンチルカルボニル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基、ｉｓｏ−ヘキシルカルボニル基、ｓｅｃ−ヘキシルカルボニル基等を挙げることができ、
Ｃ１−６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉｓｏ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉｓｏ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｉｓｏ−ペンチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ヘキシルオキシカルボニル基等を挙げることができ、
Ｃ１−６アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基、ブタンスルホニル基、ペンタンスルホニル基、ヘキサンスルホニル基等を挙げることができ、
式−Ｃ（＝Ｎ−Ｒa1）Ｒa2で表される基としては、ヒドロキシイミノメチル基、ヒドロキシイミノエチル基、メトキシイミノメチル基、エトキシイミノメチル基、メトキシイミノエチル基、等を挙げることができ、
Ｃ６−１０アリ−ルオキシＣ１−６アルキル基としては、ベンジルオキシメチル基、ベンジルオキシエチル基、ベンジルオキシプロピル基、ベンジルオキシブチル基、ベンジルオキシペンチル基、（２−ナフチル）オキシメチル基等を挙げることができ、
５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基としては、フリルオキシメチル基、フリルオキシエチル基、フリルオキシプロピル基、フリルオキシブチル基、フリルオキシペンチル基、チエニルオキシメチル基、チエニルオキシエチル基、チエニルオキシプロピル基、チエニルオキシブチル基、チエニルオキシペンチル基、ピリジルオキシメチル基、ピリジルオキシエチル基、ベンゾフラニルオキシメチル基、ベンゾチエニルオキシメチル基等を挙げることができ、
Ｃ６−１０アリ−ルＣ２−６アルケニル基としてはスチリル基、フェニルプロペニル基等を挙げることができ、
５−１０員ヘテロ環オキシ基としてはフリルオキシ基、チエニルオキシ基、ピリジルオキシ基、ベンゾフラニルオキシ基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリ−ルカルボニル基としてはフェニルカルボニル基、（２−ナフチル）カルボニル基等を挙げることができ、
Ｃ１−６アルキルスルフィニル基としてはメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉｓｏ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉｓｏ−ブチルスルフィニル基、ｎ−ペンチルスルフィニル基、ｉｓｏ−ペンチルスルフィニル基、ｎ−ヘキシルスルフィニル基、４−メチルペンチルスルフィニル基、３−メチルペンチルスルフィニル基等を挙げることができ、
Ｃ１−３トリアルキルシリルＣ２−８アルキニル基としては２−トリメチルシリル−１−エチニル基、３−トリメチルシリル−２−プロピニル基、４−トリメチルシリル−３−ブチニル基、５−トリメチルシリル−４−ペンチニル基、６−トリメチルシリル−５−ヘキシニル基等を挙げることができる。
より具体的には、
Ｅとしてフェニル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、５−フェニルフラン−２−イル基、５−フェノキシフラン−２−イル基、５−（４−フルオロフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（３−フルオロフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（４−メチルフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（４−クロロフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（３−クロロフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（３−メチルフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（４−メトキシフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（３−メトキシフェノキシ）フラン−２−イル基、５−ベンジルフラン−２−イル基、５−（４−フルオロフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（３−フルオロフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（４−メチルフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（４−クロロフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（３−クロロフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（３−メチルフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（４−メトキシフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（３−メトキシフェニル）メチルフラン−２−イル基、
５−フェノキシチオフェン−２−イル基、５−（４−フルオロフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（３−フルオロフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（２−フルオロフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（４−メチルフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（４−クロロフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（３−クロロフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（３−メチルフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（４−メトキシフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（３−メトキシフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（３−シアノフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−ベンジルオキシチオフェン−２−イル基、５−ベンジルチオフェン−２−イル基、５−（４−フルオロフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（３−フルオロフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（４−メチルフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（４−クロロフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（３−クロロフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（３−メチルフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（４−メトキシフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（３−メトキシフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（２−チエニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（２−ピリジル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（２−ベンゾフラニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−フェノキシチオフェン−３−イル基、５−（４−フルオロフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（３−フルオロフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（４−メチルフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（４−クロロフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（３−クロロフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（３−メチルフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（４−メトキシフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（３−メトキシフェノキシ）チオフェン−３−イル基、
３−メチルフェニル基、３−エチルフェニル基、３−プロピルフェニル基、３−ブチルフェニル基、３−ペンチルフェニル基、３−ヘキシルフェニル基、３−ヘプチルフェニル基、３−イソブチルフェニル基、３−（２−イソブテニル）フェニル基、３−（シクロペンリデンメチル）フェニル基、３−ビフェニリル基、３−ベンジルフェニル基、３−フェニルアミノフェニル基、３−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、３−フェニルチオフェニル基、３−フェノキシフェニル基、３−(２−フルオロフェノキシ)フェニル基、３−(３−フルオロフェノキシ)フェニル基、３−(４−フルオロフェノキシ)フェニル基、３−(３，５−ジフルオロフェノキシ)フェニル基、３−(２−クロロフェノキシ)フェニル基、３−(３−クロロフェノキシ)フェニル基、３−(４−クロロフェノキシ)フェニル基、３−(２−メチルフェノキシ)フェニル基、３−(３−メチルフェノキシ)フェニル基、３−(４−メチルフェノキシ)フェニル基、３−(２−メトキシフェノキシ)フェニル基、３−(３−メトキシフェノキシ)フェニル基、３−(４−メトキシフェノキシ)フェニル基、３−(２−シアノフェノキシ)フェニル基、３−(３−シアノフェノキシ)フェニル基、３−(４−シアノフェノキシ)フェニル基、
３−ベンジルオキシフェニル基、３−(２−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、３−(３−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、３−(４−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、３−(３，５−ジフルオロフェニルメトキシ)フェニル基、３−(２−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、３−(３−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、３−(４−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、３−(２−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、３−(３−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、３−(４−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、３−(２−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、３−(３−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、３−(４−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、３−(２−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、３−(３−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、３−(４−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、３−ベンジルアミノフェニル基、３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、３−（２−フリルメトキシ）フェニル基、３−（３−フリルメトキシ）フェニル基、３−（２−チエニルメトキシ）フェニル基、３−（３−チエニルメトキシ）フェニル基、３−（２−ピリジルメトキシ）フェニル基、３−（３−ピリジルメトキシ）フェニル基、３−（４−ピリジルメトキシ）フェニル基、３−（２−ピリジルオキシ）フェニル基、３−（３−ピリジルオキシ）フェニル基、３−（４−ピリジルオキシ）フェニル基、３−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、３−（２−ピラジニルオキシ）フェニル基、３−（６−クロロピリダジン−３−イルオキシ）フェニル基、
３−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、３−プロポキシフェニル基、３−（２−メチルエトキシ）フェニル基、３−ブトキシフェニル基、３−（２−メチルブトキシ）フェニル基、３−（３−メチルブトキシ）フェニル基、３−ペンチルオキシフェニル基、３−ヘキシルオキシフェニル基、３−ヘプチルオキシフェニル基、３−イソプレニルオキシフェニル基、３−（２−フルオロエトキシ）フェニル基、３−（３−フルオロプロポキシ）フェニル基、３−（４−フルオロブトキシ）フェニル基、３−（５−フルオロペンチルオキシ）フェニル基、３−（６−フルオロヘキシルオキシ）フェニル基、３−（７−フルオロヘプチルオキシ）フェニル基、３−（２−クロロエトキシ）フェニル基、３−（３−クロロプロポキシ）フェニル基、３−（４−クロロブトキシ）フェニル基、３−（５−クロロペンチルオキシ）フェニル基、３−（６−クロロヘキシルオキシ）フェニル基、３−（７−クロロヘプチルオキシ）フェニル基、３−（２−プロペニルオキシ）フェニル基、３−（２−ブテニルオキシ）フェニル基、３−（３−ブテニルオキシ）フェニル基、３−（２−ペンテニルオキシ）フェニル基、３−（３−ペンテニルオキシ）フェニル基、３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル基、３−（２−ヘキセニルオキシ）フェニル基、３−（３−ヘキセニルオキシ）フェニル基、３−（４−ヘキセニルオキシ）フェニル基、３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル基、３−（２−ヘプテニルオキシ）フェニル基、３−（３−ヘプテニルオキシ）フェニル基、３−（４−ヘプテニルオキシ）フェニル基、３−（５−ヘプテニルオキシ）フェニル基、３−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル基、３−（３−クロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル基、３−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル基、３−（２−メチル−２−ブテニルオキシ）フェニル基、３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）フェニル基、３−（２−プロピニルオキシ）フェニル基、３−（２−ブチニルオキシ）フェニル基、３−（３−ブチニルオキシ）フェニル基、３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル基、３−（３−ペンチニルオキシ）フェニル基、３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル基、３−（２−ヘキシニルオキシ）フェニル基、３−（３−ヘキシニルオキシ）フェニル基、３−（４−ヘキシニルオキシ）フェニル基、３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル基、３−（２−ヘプチニルオキシ）フェニル基、３−（３−ヘプチニルオキシ）フェニル基、３−（４−ヘプチニルオキシ）フェニル基、３−（５−ヘプチニルオキシ）フェニル基、３−（６−ヘプチニルオキシ）フェニル基、
３−（２−メトキシエトキシ）フェニル基、３−（３−メトキシプロポキシ）フェニル基、３−（４−メトキシブトキシ）フェニル基、３−（５−メトキシペンチルオキシ）フェニル基、３−（６−メトキシヘキシルオキシ）フェニル基、３−（７−メトキシヘプチルオキシ）フェニル基、３−（２−エトキシエトキシ）フェニル基、３−（３−エトキシプロポキシ）フェニル基、３−（４−エトキシブトキシ）フェニル基、３−（５−エトキシペンチルオキシ）フェニル基、３−（６−エトキシヘキシルオキシ）フェニル基、３−（７−エトキシヘプチルオキシ）フェニル基、
３−シクロプロピルメトキシフェニル基、３−（２−シクロプロピルエトキシ）フェニル基、３−（３−シクロプロピルプロポキシ）フェニル基、３−（４−シクロプロピルブトキシ）フェニル基、３−（５−シクロプロピルペンチルオキシ）フェニル基、３−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）フェニル基、３−（７−シクロプロピルヘプチルオキシ）フェニル基、３−フェノキシメチルフェニル基、３−（２−フェニルエチル）フェニル基、３−（３−フェニルプロピル）フェニル基、３−（４−フェニルブチル）フェニル基、３−（５−フェニルペンチル）フェニル基、３−（２−フェニルエトキシ）フェニル基、３−（３−フェニルプロポキシ）フェニル基、３−（４−フェニルブトキシ）フェニル基、３−（５−フェニルペンチルオキシ）フェニル基、（Ｚ）−３−スチリルフェニル基、
２−フルオロ−３−メチルフェニル基、２−フルオロ−３−エチルフェニル基、２−フルオロ−３−プロピルフェニル基、２−フルオロ−３−ブチルフェニル基、２−フルオロ−３−ペンチルフェニル基、２−フルオロ−３−ヘキシルフェニル基、２−フルオロ−３−ヘプチルフェニル基、２−フルオロ−３−イソブチルフェニル基、２−フルオロ−３−（２−イソブテニル）フェニル基、２−フルオロ−３−（シクロペンチリデンメチル）フェニル基、２−フルオロ−３−ビフェニリル基、２−フルオロ−３−ベンジルフェニル基、２−フルオロ−３−フェニルアミノフェニル基、２−フルオロ−３−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、２−フルオロ−３−フェニルチオフェニル基、２−フルオロ−３−フェノキシフェニル基、２−フルオロ−３−(２−フルオロフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(３−フルオロフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(４−フルオロフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(３，５−ジフルオロフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(２−クロロフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(３−クロロフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(４−クロロフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(２−メチルフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(３−メチルフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(４−メチルフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(２−メトキシフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(３−メトキシフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(４−メトキシフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(２−シアノフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(３−シアノフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(４−シアノフェノキシ)フェニル基、
３−ベンジルオキシフェニル基、２−フルオロ−３−(２−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(３−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(４−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(３，５−ジフルオロフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(２−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(３−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(４−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(２−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(３−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(４−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(２−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(３−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(４−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(２−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(３−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−(４−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−３−ベンジルアミノフェニル基、２−フルオロ−３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−フリルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−フリルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−チエニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−チエニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ピリジルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ピリジルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−ピリジルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ピリジルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ピリジルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−ピリジルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ピラジニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（６−クロロピリダジン−３−イルオキシ）フェニル基、
２−フルオロ−３−メトキシフェニル基、２−フルオロ−３−エトキシフェニル基、２−フルオロ−３−プロポキシフェニル基、２−フルオロ−３−（２−メチルエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−ブトキシフェニル基、２−フルオロ−３−（２−メチルブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−メチルブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−ペンチルオキシフェニル基、２−フルオロ−３−ヘキシルオキシフェニル基、２−フルオロ−３−ヘプチルオキシフェニル基、２−フルオロ−３−イソプレニルオキシフェニル基、２−フルオロ−３−（２−フルオロエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−フルオロプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−フルオロブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−フルオロペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（６−フルオロヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（７−フルオロヘプチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−クロロエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−クロロプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−クロロブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−クロロペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（６−クロロヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（７−クロロヘプチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−プロペニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ブテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ブテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ペンテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ペンテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−クロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−メチル−２−ブテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−プロピニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ブチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ブチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ペンチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（６−ヘプチニルオキシ）フェニル基、
３−（２−メトキシエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−メトキシプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−メトキシブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−メトキシペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（６−メトキシヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（７−メトキシヘプチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−エトキシエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−エトキシプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−エトキシブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−エトキシペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（６−エトキシヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（７−エトキシヘプチルオキシ）フェニル基、
２−フルオロ−３−シクロプロピルメトキシフェニル基、２−フルオロ−３−（２−シクロプロピルエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−シクロプロピルプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−シクロプロピルブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−シクロプロピルペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（７−シクロプロピルヘプチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−フェノキシメチルフェニル基、２−フルオロ−３−（２−フェニルエチル）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−フェニルプロピル）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−フェニルブチル）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−フェニルペンチル）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−フェニルエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−フェニルプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−フェニルブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−フェニルペンチルオキシ）フェニル基、（Ｚ）−２−フルオロ−３−スチリルフェニル基、
４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−プロピルフェニル基、４−ブチルフェニル基、４−ペンチルフェニル基、４−ヘキシルフェニル基、４−ヘプチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−（２−イソブテニル）フェニル基、４−（シクロペンリデンメチル）フェニル基、４−ビフェニリル基、４−ベンジルフェニル基、４−フェニルアミノフェニル基、４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−フェニルチオフェニル基、４−フェノキシフェニル基、４−(２−フルオロフェノキシ)フェニル基、４−(３−フルオロフェノキシ)フェニル基、４−(４−フルオロフェノキシ)フェニル基、４−(３，５−ジフルオロフェノキシ)フェニル基、４−(２−クロロフェノキシ)フェニル基、４−(３−クロロフェノキシ)フェニル基、４−(４−クロロフェノキシ)フェニル基、４−(２−メチルフェノキシ)フェニル基、４−(３−メチルフェノキシ)フェニル基、４−(４−メチルフェノキシ)フェニル基、４−(２−メトキシフェノキシ)フェニル基、４−(３−メトキシフェノキシ)フェニル基、４−(４−メトキシフェノキシ)フェニル基、４−(２−シアノフェノキシ)フェニル基、４−(３−シアノフェノキシ)フェニル基、４−(４−シアノフェノキシ)フェニル基、
４−ベンジルオキシフェニル基、４−(２−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、４−(３−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、４−(４−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、４−(３，５−ジフルオロフェニルメトキシ)フェニル基、４−(２−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、４−(３−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、４−(４−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、４−(２−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、４−(３−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、４−(４−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、４−(２−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、４−(３−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、４−(４−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、４−(２−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、４−(３−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、４−(４−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、４−ベンジルアミノフェニル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−（２−フリルメトキシ）フェニル基、４−（３−フリルメトキシ）フェニル基、４−（２−チエニルメトキシ）フェニル基、４−（３−チエニルメトキシ）フェニル基、４−（２−ピリジルメトキシ）フェニル基、４−（３−ピリジルメトキシ）フェニル基、４−（４−ピリジルメトキシ）フェニル基、４−（２−ピリジルオキシ）フェニル基、４−（３−ピリジルオキシ）フェニル基、４−（４−ピリジルオキシ）フェニル基、４−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、４−（２−ピラジニルオキシ）フェニル基、４−（６−クロロピリダジン−３−イルオキシ）フェニル基、
４−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−プロポキシフェニル基、４−（２−メチルエトキシ）フェニル基、４−ブトキシフェニル基、４−（２−メチルブトキシ）フェニル基、４−（３−メチルブトキシ）フェニル基、４−ペンチルオキシフェニル基、４−ヘキシルオキシフェニル基、４−ヘプチルオキシフェニル基、４−イソプレニルオキシフェニル基、４−（２−フルオロエトキシ）フェニル基、４−（３−フルオロプロポキシ）フェニル基、４−（４−フルオロブトキシ）フェニル基、４−（５−フルオロペンチルオキシ）フェニル基、４−（６−フルオロヘキシルオキシ）フェニル基、４−（７−フルオロヘプチルオキシ）フェニル基、４−（２−クロロエトキシ）フェニル基、４−（３−クロロプロポキシ）フェニル基、４−（４−クロロブトキシ）フェニル基、４−（５−クロロペンチルオキシ）フェニル基、４−（６−クロロヘキシルオキシ）フェニル基、４−（７−クロロヘプチルオキシ）フェニル基、４−（２−プロペニルオキシ）フェニル基、４−（２−ブテニルオキシ）フェニル基、４−（３−ブテニルオキシ）フェニル基、４−（２−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−（３−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−（４−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−（２−ヘキセニルオキシ）フェニル基、４−（３−ヘキセニルオキシ）フェニル基、４−（４−ヘキセニルオキシ）フェニル基、４−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル基、４−（２−ヘプテニルオキシ）フェニル基、４−（３−ヘプテニルオキシ）フェニル基、４−（４−ヘプテニルオキシ）フェニル基、４−（５−ヘプテニルオキシ）フェニル基、４−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル基、４−（３−クロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル基、４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル基、４−（２−メチル−２−ブテニルオキシ）フェニル基、４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）フェニル基、４−（２−プロピニルオキシ）フェニル基、４−（２−ブチニルオキシ）フェニル基、４−（３−ブチニルオキシ）フェニル基、４−（２−ペンチニルオキシ）フェニル基、４−（３−ペンチニルオキシ）フェニル基、４−（４−ペンチニルオキシ）フェニル基、４−（２−ヘキシニルオキシ）フェニル基、４−（３−ヘキシニルオキシ）フェニル基、４−（４−ヘキシニルオキシ）フェニル基、４−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル基、４−（２−ヘプチニルオキシ）フェニル基、４−（３−ヘプチニルオキシ）フェニル基、４−（４−ヘプチニルオキシ）フェニル基、４−（５−ヘプチニルオキシ）フェニル基、４−（６−ヘプチニルオキシ）フェニル基、
４−（２−メトキシエトキシ）フェニル基、４−（３−メトキシプロポキシ）フェニル基、４−（４−メトキシブトキシ）フェニル基、４−（５−メトキシペンチルオキシ）フェニル基、４−（６−メトキシヘキシルオキシ）フェニル基、４−（７−メトキシヘプチルオキシ）フェニル基、４−（２−エトキシエトキシ）フェニル基、４−（３−エトキシプロポキシ）フェニル基、４−（４−エトキシブトキシ）フェニル基、４−（５−エトキシペンチルオキシ）フェニル基、４−（６−エトキシヘキシルオキシ）フェニル基、４−（７−エトキシヘプチルオキシ）フェニル基、
４−シクロプロピルメトキシフェニル基、４−（２−シクロプロピルエトキシ）フェニル基、４−（３−シクロプロピルプロポキシ）フェニル基、４−（４−シクロプロピルブトキシ）フェニル基、４−（５−シクロプロピルペンチルオキシ）フェニル基、４−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）フェニル基、４−（７−シクロプロピルヘプチルオキシ）フェニル基、４−フェノキシメチルフェニル基、４−（２−フェニルエチル）フェニル基、４−（３−フェニルプロピル）フェニル基、４−（４−フェニルブチル）フェニル基、４−（５−フェニルペンチル）フェニル基、４−（２−フェニルエトキシ）フェニル基、４−（３−フェニルプロポキシ）フェニル基、４−（４−フェニルブトキシ）フェニル基、４−（５−フェニルペンチルオキシ）フェニル基、
（Ｚ）−４−スチリルフェニル基、
２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−４−エチルフェニル基、２−フルオロ−４−プロピルフェニル基、２−フルオロ−４−ブチルフェニル基、２−フルオロ−４−ペンチルフェニル基、２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル基、２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル基、２−フルオロ−４−イソブチルフェニル基、２−フルオロ−４−（２−イソブテニル）フェニル基、２−フルオロ−４−（シクロペンリデンメチル）フェニル基、２−フルオロ−４−フェニルフェニル基、２−フルオロ−４−ベンジルフェニル基、２−フルオロ−４−フェニルアミノフェニル基、２−フルオロ−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、２−フルオロ−４−フェニルチオフェニル基、２−フルオロ−４−フェノキシフェニル基、２−フルオロ−４−(２−フルオロフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(３−フルオロフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(４−フルオロフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(３，５−ジフルオロフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(２−クロロフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(３−クロロフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(４−クロロフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(２−メチルフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(３−メチルフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(４−メチルフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(２−メトキシフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(３−メトキシフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(４−メトキシフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(２−シアノフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(３−シアノフェノキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(４−シアノフェノキシ)フェニル基、
４−ベンジルオキシフェニル基、２−フルオロ−４−(２−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(３−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(４−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(３，５−ジフルオロフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(２−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(３−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(４−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(２−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(３−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(４−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(２−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(３−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(４−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(２−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(３−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−(４−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、２−フルオロ−４−ベンジルアミノフェニル基、２−フルオロ−４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−フリルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−フリルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−チエニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−チエニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ピリジルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ピリジルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−ピリジルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ピリジルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ピリジルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−ピリジルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ピラジニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−クロロピリダジン−３−イルオキシ）フェニル基、
２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フルオロ−４−プロポキシフェニル基、２−フルオロ−４−（２−メチルエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−ブトキシフェニル基、２−フルオロ−４−（２−メチルブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−メチルブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−ペンチルオキシフェニル基、２−フルオロ−４−ヘキシルオキシフェニル基、２−フルオロ−４−ヘプチルオキシフェニル基、２−フルオロ−４−イソプレニルオキシフェニル基、２−フルオロ−４−（２−フルオロエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−フルオロプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−フルオロブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−フルオロペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−フルオロヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（７−フルオロヘプチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−クロロエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−クロロプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−クロロブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−クロロペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−クロロヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（７−クロロヘプチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−プロペニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ブテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ブテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ペンテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ペンテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−ペンテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−クロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−メチル−２−ブテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ブチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ブチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ペンチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ペンチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−ペンチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−ヘプチニルオキシ）フェニル基、
４−（２−メトキシエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−メトキシプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−メトキシブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−メトキシペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−メトキシヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（７−メトキシヘプチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−エトキシエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−エトキシプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−エトキシブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−エトキシペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−エトキシヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（７−エトキシヘプチルオキシ）フェニル基、
２−フルオロ−４−シクロプロピルメトキシフェニル基、２−フルオロ−４−（２−シクロプロピルエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−シクロプロピルプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−シクロプロピルブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−シクロプロピルペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（７−シクロプロピルヘプチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−フェノキシメチルフェニル基、２−フルオロ−４−（２−フェニルエチル）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−フェニルプロピル）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−フェニルブチル）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−フェニルペンチル）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−フェニルエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−フェニルプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−フェニルブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−フェニルペンチルオキシ）フェニル基、（Ｚ）−２−フルオロ−４−スチリルフェニル基、
１−ベンジルピロ−ル−３−イル基、１−（２−フルオロフェニルメチル）ピロール−３−イル基、１−（３−フルオロフェニルメチル）ピロール−３−イル基、１−（４−フルオロフェニルメチル）ピロール−３−イル基、１−（２−フェニルエチル）ピロール−３−イル基、１−ベンジルピラゾール−４−イル基、１−フェニルピラゾール−４−イル基、２−メトキシチアゾール−５−イル基、２−エトキシチアゾール−５−イル基、２−プロポキシチアゾール−５−イル基、２−ブトキシチアゾール−５−イル基、２−ペンチルオキシチアゾール−５−イル基、２−ベンジルオキシチアゾール−５−イル基、２−フェノキシチアゾール−５−イル基、２−メチルチアゾール−５−イル基、２−ブチルチアゾール−５−イル基、２−フェニルチアゾール−５−イル基、２−ベンジルチアゾール−５−イル基、
インダン−５−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル基、１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル基、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル基、２，３−ジヒドロベンゾチオフェン−５−イル基、１，３−ジヒドロイソベンゾチオフェン−５−イル基、２，３−ジヒドロベンゾチオフェン−６−イル基、ベンゾ［１，３］ジチオール−５−イル基、
５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル基、クロマン−６−イル基、イソクロマン−６−イル基、イソクロマン−７−イル基、クロマン−７−イル基、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル基、
６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル基、２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−７−イル基、１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］オキセピン−７−イル基、５，６，８，９−テトラヒドロ−７−オキサベンゾシクロヘプテン−２−イル基、１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］オキセピン−８−イル基、２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］オキセピン−８−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−７−イル基、
２−メチル−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル基、２−エチル−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル基、２−プロピル−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル基、２−ブチル−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル基、２−ペンチル−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル基、２−ヘキシル−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル基、２−フェニル−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル基、２−ベンジル−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル基、
ベンゾフラン−５−イル基、２−ブチルベンゾフラン−５−イル基、２−ペンチルベンゾフラン−５−イル基、２−ヘキシルベンゾフラン−５−イル基、２−ベンジルベンゾフラン−５−イル基、２−フェニルベンゾフラン−５−イル基、
ベンゾフラン−６−イル基、２−ブチルベンゾフラン−６−イル基、２−ペンチルベンゾフラン−６−イル基、２−ヘキシルベンゾフラン−６−イル基、２−ベンジルベンゾフラン−６−イル基、２−フェニルベンゾフラン−６−イル基、
ベンゾチオフェン−５−イル基、２−ブチルベンゾチオフェン−５−イル基、２−ペンチルベンゾチオフェン−５−イル基、２−ヘキシルベンゾチオフェン−５−イル基、２−ベンジルベンゾチオフェン−５−イル基、２−フェニルベンゾチオフェン−５−イル基、
ベンゾチオフェン−６−イル基、２−ブチルベンゾチオフェン−６−イル基、２−ペンチルベンゾチオフェン−６−イル基、２−ヘキシルベンゾチオフェン−６−イル基、２−ベンジルベンゾチオフェン−６−イル基および２−フェニルベンゾチオフェン−６−イル基等を挙げることができる。
本化合物として、式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｅが、置換基群ｇ−１または置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１個有していてもよい２−フリル基、置換基群ｇ−１または置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１個有していてもよい２−チエニル基、置換基群ｇ−１または置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１個有していてもよい３−ピロリル基または置換基群ｇ−１または置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１個有していてもよいフェニル基である化合物を好ましく挙げることができる。
また、本化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１）において、Ｅで示される基の水素原子が、以下の置換基群ｉから選ばれる置換基で置換されていてもよい化合物；
［置換基群ｉ］
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、フリルＣ１−６アルキル基、チエニルＣ１−６アルキル基、ベンゾフリルＣ１−６アルキル基、ベンゾチエニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、フェノキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、フェニルＣ１−６アルコキシ基、フリルＣ１−６アルコキシ基、チエニルＣ１−６アルコキシ基、ピリジルＣ１−６アルコキシ基、フェノキシＣ１−６アルキル基、ピリジルオキシＣ１−６アルキル基、
Ｃ１−８ハロアルキル基、
Ｃ１−６アルコキシＣ１−８アルキル基、
Ｃ１−６アルキルチオＣ１−８アルキル基、
Ｃ２−８ハロアルケニル基、
Ｃ１−６アルコキシＣ２−８アルケニル基、
Ｃ１−６アルキルチオＣ２−８アルケニル基、
Ｃ２−８ハロアルキニル基、
Ｃ１−６アルコキシＣ２−８アルキニル基、
Ｃ１−６アルキルチオＣ２−８アルキニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェニルＣ１−６アルキル基、
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたフリルＣ１−６アルキル基、
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたチエニルＣ１−６アルキル基、
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたベンゾフリルＣ１−６アルキル基、
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたベンゾチエニルＣ１−６アルキル基、
Ｃ１−８ハロアルコキシ基、
Ｃ１−６アルコキシＣ１−８アルコキシ基、
Ｃ１−６アルキルチオＣ１−８アルコキシ基、
Ｃ２−８ハロアルケニルオキシ基、
Ｃ１−６アルコキシＣ２−８アルケニルオキシ基、
Ｃ１−６アルキルチオＣ２−８アルケニルオキシ基、
Ｃ２−８ハロアルキニルオキシ基、
Ｃ１−６アルコキシＣ２−８アルキニルオキシ基、
Ｃ１−６アルキルチオＣ２−８アルキニルオキシ基、
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェノキシ基、
ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェニルＣ１−６アルコキシ基、
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたフリルＣ１−６アルコキシ基、
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたチエニルＣ１−６アルコキシ基、
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたピリジルＣ１−６アルコキシ基、
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェノキシＣ１−６アルキル基、
ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたピリジルオキシＣ１−６アルキル基；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｅがチエニル基である化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｅがフェニル基である化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、ＥがＥ−１で示される基である化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｅがチエニル基、フェニル基、Ｅ−１で示される基である化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｅがチエニル基、フェニル基、Ｅ−１で示される基であり、Ｅで示される基の水素原子が、前記の置換基群ｉから選ばれる置換基で置換されていてもよい化合物；
式（１）において、Ｚが酸素原子であり、Ｅがチエニル基、フェニル基、Ｅ−１で示される基であり、Ｅで示される基の水素原子が、以下の置換基群ｊから選ばれる置換基で置換されていてもよい化合物；
［置換基群ｊ］
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、フェノキシ基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−８アルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェノキシ基；
式（１）において、Ｅが、２位が水素原子又はフッ素原子かつ３位がＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基、（Ｃ１−２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ８アルケニルオキシ基またはＣ３−Ｃ８アルキニルオキシ基であるフェニル基であり、Ｚが酸素原子である化合物；すなわち、式（２）
Figure 2010100614
〔式中、Ｒ1は水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ2はＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ８アルケニル基またはＣ３−Ｃ８アルキニル基を表す。〕で示される化合物；
式（２）において、Ｒ2がＣ１−Ｃ６直鎖状アルキル基である化合物；
式（２）において、Ｒ2が（Ｃ１−２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６直鎖式アルキル基である化合物；
式（２）において、Ｒ2がＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基である化合物；
式（２）において、Ｒ2がＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基である化合物；
式（２）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ６直鎖状アルキル基である化合物；
式（２）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が（Ｃ１−２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６直鎖式アルキル基である化合物；
式（２）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が（メトキシ）Ｃ２−Ｃ６直鎖式アルキル基である化合物；
式（２）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2がＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基である化合物；
式（２）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2がＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基である化合物；
式（２）において、Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2がＣ１−Ｃ６直鎖状アルキル基である化合物；
式（２）において、Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2が（Ｃ１−２アルコキシ）Ｃ２−Ｃ６直鎖式アルキル基である化合物；
式（２）において、Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2が（メトキシ）Ｃ２−Ｃ６直鎖式アルキル基である化合物；
式（２）において、Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2がＣ３−Ｃ８直鎖状アルケニル基である化合物；
及び
式（２）において、Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2がＣ３−Ｃ８直鎖状アルキニル基である化合物。
本発明農業用組成物は、通常は本化合物を、液体担体、固体担体、ガス担体、界面活性剤等と混合し、必要により結合剤、増粘剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
製剤化する際に使用される液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン等）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等）等が挙げられる。これらの液体担体は２種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。
製剤化する際に使用される固体担体としては、植物性粉末（例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土、クレイ等のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、糖類（例えば、乳糖、ブドウ糖等）、無機塩類（例えば、炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム等）、ガラス中空体（天然のガラス質を焼成加工してその中に気泡を内包させたもの）等が挙げられる。これらの固体担体は２種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。液体担体又は固体担体は、製剤全体に対して通常１〜９９重量％、好ましくは約１０〜９９重量％の割合で用いられる。
製剤化する際に使用される乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤等としては通常界面活性剤が用いられる。界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。これらの界面活性剤は２種以上を用いることもできる。界面活性剤は、製剤全体に対して通常０．１〜５０重量％、好ましくは約０．１〜２５重量％の割合で用いられる。
結合剤又は増粘剤としては、例えば、デキストリン、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ポリカルボン酸系高分子化合物、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、リグニンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸カルシウム、ポリアクリル酸ナトリウム、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、マンニトール、ソルビトール、ベントナイト系鉱物質、ポリアクリル酸とその誘導体、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ホワイトカーボン、天然の糖類誘導体（例えば、キサンタンガム、グアーガム等）等が挙げられる。
また、本発明農業用組成物を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール、シメコナゾール、イプコナゾール等のアゾール系殺菌化合物；フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物；カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系殺菌化合物；プロシミドン；シプロディニル；ピリメタニル；ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；イプロジオン；ビンクロゾリン；クロロタロニル；キャプタン；メパニピリム；フェンピクロニル；フルジオキソニル；ジクロフルアニド；フォルペット；クレソキシムメチル；アゾキシストロビン；トリフロキシストロビン；フルオキサストロビン；ピコキシストロビン；ピラクロストロビン；ジモキシストロビン；ピリベンカルブ；メトミノストロビン；エネストロビン；スピロキサミン；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン；ゾキサミド；エタボキサム；アミスルブロム；イプロヴァリカルブ；ベンチアバリカルブ；シアゾファミド；マンジプロパミド；ボスカリド；ペンチオピラド；メトラフェノン；フルオピラン；ビキサフェン；シフルフェナミド；プロキナジド；オリザストロビン；フラメトピル；チフルザミド；メプロニル；フルトラニル；フルスルファミド；フルオピコリド；メタラキシルＭ；キララキシル；フォセチル；シモキサニル；ペンシクロン；トルクロホスメチル；カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；トリシクラゾール；ピロキロン；プロベナゾール；イソチアニル；チアジニル；テブフロキン；ジクロメジン；カスガマイシン；フェリムゾン；フサライド；バリダマイシン；ヒドロキシイソキサゾール；イミノクタジン酢酸塩；イソプロチオラン；オキソリニック酸；オキシテトラサイクリン；ストレプトマイシン；塩基性塩化銅；水酸化第二銅；塩基性硫酸銅；有機銅；硫黄などが挙げられる。
かかる他の殺虫剤としては、例えば
（１）有機リン系化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ-ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ-ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、 メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、 キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ-ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ） 、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ-ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ-ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン等；
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ-ｓｕｌｆａｔｅ）；
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ-Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ-ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ-Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ-ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ-ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、ニディノテフラン（ｎｉｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）等；
が挙げられる。
かかる他の殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられる。
かかる他の殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）等が挙げられる。
本発明農業用組成物と混用又は併用する殺菌剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明農業用組成物と混用又は併用する殺虫剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明農業用組成物と混用又は併用する殺ダニ剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明農業用組成物と混用又は併用する殺線虫剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明農業用組成物と混用又は併用する除草剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明農業用組成物と混用又は併用する植物生長調節剤との有効成分の重量比は、通常１：０．００００１〜１：１００、好ましくは１：０．０００１〜１：１の範囲である。
本発明農業用組成物と混用又は併用する肥料又土壌改良剤との割合は、重量比で通常１：０．１〜１：１０００、好ましくは１：１〜１：２００の範囲である。
本発明農業用組成物を施用する方法としては、実質的に本発明農業用組成物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の有用植物作物の植物体への処理、有用作物植物の植えられた又は植えられる土壌処理等の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
本発明農業用組成物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明農業用組成物中の本化合物の重量で１０アールあたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本化合物の濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明農業用組成物中の本化合物の重量で、通常０.００１〜１００ｇ、好ましくは０．０１〜５０ｇの範囲で施用される。
本発明農業用組成物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病原菌による植物病害の防除剤として使用することができる。本発明農業用組成物は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の植物病原菌による植物病害を防除することができる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉；
観葉植物；
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、ＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤耐性のＳＴＳダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ-ＣＯＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ-Ａ-０ ３７４ ７５３、ＷＯ ９３／０７２７８、ＷＯ ９５／３４６５６、ＥＰ-Ａ-０ ４２７ ５２９、ＥＰ-Ａ-４５１ ８７８、ＷＯ ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
また、１つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素とを発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１ グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標） ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）等が挙げられる。
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、ＰＲタンパク等が知られている（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０ ３９２ ２２５）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０ ３９２ ２２５、ＷＯ ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０ ３５３ １９１等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ＰＲタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ ０３／０００９０６に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
本発明により防除することができる植物病害としては、例えば植物病原性糸状菌によって引き起こされる植物病害等が挙げられ、より詳しくは以下の病害を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；ムギ類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ，Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｒｕｍ，Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ，Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ， Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ，Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐ．，Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ，Ｕ．ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ ａｐｐｌｅ ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ、Ｖ． ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ Ｊａｐａｎｅｓｅ ｐｅａｒ ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐ.）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐ．）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ．ｓｏｊａｅ）、さび病( Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ)、インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｌｂｏ-ａｔｒｕｍ，Ｖ． ｄａｈｌｉａｅ，Ｖ.ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）；白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅ-ｓｉｎｅｎｓｉｓ）タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病(Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ，Ｂ．ｂｙｓｓｏｉｄｅａ，Ｂ.ｓｑｕａｍｏｓａ)、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉ）；小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｑｕａｍｏｓａ）種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
国際特許出願ＷＯ２００５／０３３０７９パンフレットに記載の方法に準じて、参考製造例記載のチエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸とアミン類とを縮合させることで、種々の本化合物が製造できる。
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
製造例１
チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸塩酸塩０．３０ｇ、４−フェノキシベンジルアミン塩酸塩０．２７ｇ及びＷＳＣ０．２８ｇをピリジン５ｍｌに加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、Ｎ−（４−フェノキシフェニル）メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物１と記す。）０．３１ｇを得た。
本化合物１
Figure 2010100614
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.64 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.40-6.46 (1H, br m), 6.98-7.03 (4H, m), 7.09-7.14 (1H, m), 7.31-7.38 (5H, m), 7.77 (1H, s), 8.10 (1H, dd, J = 8.0, 1.7 Hz), 8.65 (1H, dd, J = 4.6, 1.7 Hz).
製造例２
チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸塩酸塩０．３０ｇ、２−フルオロ−３−メトキシベンジルアミン塩酸塩０．２４ｇ及びＷＳＣ０．２８ｇをピリジン５ｍｌに加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、Ｎ−（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物２と記す。）０．１６ｇを得た。
本化合物２
Figure 2010100614
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.89 (3H, s), 4.71 (2H, dd, J = 6.0, 1.1 Hz), 6.55-6.59 (1H, br m), 6.90-6.95 (1H, m), 6.98-7.08 (2H, m), 7.34 (1H, dd, J = 8.0, 4.6 Hz), 7.74 (1H, s), 8.09 (1H, dd, J = 8.0, 1.7 Hz), 8.64 (1H, dd, J = 4.6, 1.7 Hz).
製造例３
チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸塩酸塩０．３０ｇ、３−フェノキシベンジルアミン塩酸塩０．２７ｇ及びＷＳＣ０．２８ｇをピリジン５ｍｌに加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、Ｎ−（３−フェノキシフェニル）メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物３と記す。）０．３１ｇを得た。
本化合物３
Figure 2010100614
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.65 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.36-6.40 (1H, br m), 6.93 (1H, dd, J = 8.0, 2.4 Hz), 7.00-7.04 (3H, m), 7.09-7.14 (2H, m), 7.30-7.37 (4H, m), 7.76 (1H, s), 8.11 (1H, dd, J = 8.0, 1.6 Hz), 8.65 (1H, dd, J = 4.6, 1.6 Hz).
製造例４
チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸塩酸塩５００ｍｇ、３−（３−フルオロフェノキシ）ベンジルアミン４３４ｍｇ及びＷＳＣ３８３ｍｇをピリジン５ｍｌに加え、室温で８時間攪拌した後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、Ｎ−[３−（３−フルオロフェノキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物４と記す。）３０４ｍｇを得た。
本化合物４
Figure 2010100614
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.67 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.43 (1H, s), 6.71 (1H, dt, J = 10.1, 2.4 Hz), 6.77-6.83 (2H, m), 6.97 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.05 (1H, s), 7.16 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.24-7.31 (1H, m), 7.34-7.38 (2H, m), 7.78 (1H, s), 8.12 (1H, dd, J = 8.1, 1.3 Hz), 8.66 (1H, dd, J = 4.6, 1.0 Hz).
製造例５
チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸塩酸塩５００ｍｇ、（５−フェノキシチオフェン−２−イル）メチルアミン４１１ｍｇ及びＷＳＣ３８３ｍｇをピリジン５ｍｌに加え、室温で８時間攪拌した後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、Ｎ−（５−フェノキシチオフェン−２−イル）メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物５と記す。）２５２ｍｇを得た。
本化合物５
Figure 2010100614
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.72 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.37-6.44(1H, br), 6.40 (1H, d, J = 3.7 Hz), 6.78 (1H, d, J = 3.9 Hz), 7.08-7.13 (3H, m), 7.31-7.37 (3H, m), 7.77 (1H, s), 8.11 (1H, dd, J = 8.2, 1.6 Hz), 8.65 (1H, dd, J = 4.6, 1.7 Hz).
製造例６
チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸塩酸塩５００ｍｇ、２−フルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）ベンジルアミン塩酸塩４８７ｍｇ及びＷＳＣ３８３ｍｇをピリジン５ｍｌに加え、室温で８時間攪拌した後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、Ｎ−[２−フルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物６と記す。）２１４ｍｇを得た。
本化合物６
Figure 2010100614
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.97-1.98 (1H, m), 2.01-2.08 (2H, m), 2.44 (2H, td, J = 6.9, 2.6 Hz), 4.15 (2H, t, J = 6.1 Hz), 4.71 (2H, d, J = 6.1 Hz), 6.46 (1H, s), 6.93-7.08 (3H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.0, 4.6 Hz), 7.74 (1H, s), 8.11 (1H, dd, J = 8.0, 1.7 Hz), 8.64 (1H, dd, J = 4.6, 1.5 Hz).
製造例７
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド０．３０ｇ、２−ブロモ−１−プロピン０．１５ｇ及び炭酸セシウム０．４２ｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、Ｎ−[２−フルオロ−３−（２−プロピニルオキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物７と記す。）０．２８ｇを得た。
本化合物７
Figure 2010100614
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.55 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.72 (2H, d, J = 6.1 Hz), 4.78 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.46-6.53 (1H, br m), 7.06-7.10 (3H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.1, 4.6 Hz), 7.75 (1H, s), 8.11 (1H, dd, J = 8.1, 1.6 Hz), 8.65 (1H, dd, J = 4.6, 1.6 Hz).
製造例８
チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸塩酸塩５００ｍｇ、（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチルアミン３０２ｍｇ及びＷＳＣ３８３ｍｇをピリジン５ｍｌに加え、室温で８時間攪拌した後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物８と記す。）１４０ｍｇを得た。
本化合物８
Figure 2010100614
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.57 (2H, d, J = 5.8 Hz), 5.96 (2H, s), 6.41 (1H, s), 6.77-6.88 (3H, m), 7.35 (1H, dd, J = 7.7, 4.3 Hz), 7.76 (1H, s), 8.10 (1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz), 8.64 (1H, dd, J = 4.6, 1.2 Hz).
製造例９
チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸塩酸塩１．０ｇ、２−フルオロ−３−ヒドロキシベンジルアミン塩酸塩１．０ｇ及びＷＳＣ０．８０ｇをピリジン５ｍｌに加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物９と記す。）０．６８ｇを得た。
本化合物９
Figure 2010100614
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 4.51 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.76-6.97 (3H, m), 7.50 (1H, dd, J = 8.3, 4.6 Hz), 8.14 (1H, s), 8.37 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 8.66 (1H, dd, J = 4.6, 1.4 Hz), 9.33-9.38 (1H, m), 9.81 (1H, br s).
製造例１０
チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸塩酸塩０．４５ｇ、ベンジルアミン０．１８ｇ、ＢＯＰ試薬０．８９ｇおよびトリエチルアミン０．５ｍｌをＤＭＦ５ｍｌに加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、５％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−フェニルメチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物１０と記す。）０．２６ｇを得た。
本化合物１０
Figure 2010100614
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.68 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.37 (1H, s), 7.31-7.39 (6H, m), 7.77 (1H, s), 8.11 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.65 (1H, d, J = 4.6 Hz).
製造例１１
チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸塩酸塩０．４５ｇ、４−ブチルベンジルアミン塩酸塩０．３４ｇ、ＢＯＰ試薬０．８９ｇおよびトリエチルアミン０．７ｍｌをＤＭＦ５ｍｌに加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、５％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−（４−ブチルフェニル）メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物１１と記す。）０．２６ｇを得た。
本化合物１１
Figure 2010100614
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.31-1.40 (2H, m), 1.55-1.63 (2H, m), 2.61 (2H, t, J = 7.7 Hz), 4.64 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.34 (1H, s), 7.19 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.29 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.35 (1H, dd, J = 8.0, 4.6 Hz), 7.75 (1H, s), 8.10 (1H, dd, J = 8.1, 1.6 Hz), 8.64 (1H, dd, J = 4.6, 1.7 Hz).
製造例１２
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド０．３０ｇ、５−ブロモ−１−ペンテン０．１３ｇ及び炭酸セシウム０．２２ｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、５％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−[２−フルオロ−３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本化合物１２と記す。）０．２１ｇを得た。
本化合物１２
Figure 2010100614
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.90-1.97 (2H, m), 2.24-2.29 (2H, m), 4.05 (2H, t, J = 6.4 Hz), 4.72 (2H, d, J = 5.8 Hz), 5.00-5.10 (2H, m), 5.80-5.91 (1H, m), 6.46 (1H, s), 6.90-6.95 (1H, m), 6.98-7.07 (2H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.0, 4.6 Hz), 7.74 (1H, s), 8.09-8.12 (1H, m), 8.64-8.65 (1H, m).
製造例７に記載の方法に準じて、後述の本化合物を製造することができる。
Ｎ−（３−メトキシフェニル）メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−（３−エトキシフェニル）メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−（３−プロポキシフェニル）メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−（３−ブトキシフェニル）メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−（３−ペンチルオキシフェニル）メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−（３−ヘキシルオキシフェニル）メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−（２−フルオロ−３−エトキシフェニル）メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−（２−フルオロ−３−プロポキシフェニル）メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−（２−フルオロ−３−ブトキシフェニル）メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−（２−フルオロ−３−ペンチルオキシフェニル）メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−プロペニルオキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[３−（３−ブテニルオキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[３−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[３−（７−オクテニルオキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[２−フルオロ−３−（２−プロペニルオキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[２−フルオロ−３−（３−ブテニルオキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[２−フルオロ−３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[２−フルオロ−３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[２−フルオロ−３−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[２−フルオロ−３−（７−オクテニルオキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−プロピニルオキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[３−（３−ブチニルオキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[２−フルオロ３−（２−プロピニルオキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[２−フルオロ３−（３−ブチニルオキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[２−フルオロ３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[２−フルオロ３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、
Ｎ−[３−（２−メトキシエトキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[３−（２−メトキシプロポキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[３−（２−メトキシブトキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[３−（２−メトキシペンチルオキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[３−（２−エトキシエトキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[３−（２−エトキシプロポキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[３−（２−エトキシブトキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[２−フルオロ３−（２−メトキシエトキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[２−フルオロ３−（２−メトキシプロポキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[２−フルオロ３−（２−メトキシブトキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[２−フルオロ３−（２−メトキシペンチルオキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[２−フルオロ３−（２−エトキシエトキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−[２−フルオロ３−（２−エトキシプロポキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド及びＮ−[２−フルオロ３−（２−エトキシブトキシ）フェニル]メチル−チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸アミド。
次に、本化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
２−クロロピリジン−３−カルボアルデヒド０．４９ｇ、チオグリコール酸エチル０．４６ｇ及び炭酸カリウム１．４ｇをＤＭＦ１０ｍｌに加え、８０℃で２時間加熱攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸エチル０．６０ｇを得た。
チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸エチル
Figure 2010100614
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.43 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.43 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 8.0, 4.6 Hz), 8.00 (1H, s), 8.15 (1H, dd, J = 8.0, 1.5 Hz), 8.68 (1H, dd, J = 4.6, 1.5 Hz).
メタノール１０ｍｌ及び１５％水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌの混合溶液に、チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸エチル０．６０ｇを加え、５０℃で１時間加熱攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に１０Ｎ塩酸を加えて酸性にした後、減圧下濃縮して、チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸塩酸塩１．０ｇを得た。
チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸塩酸塩
Figure 2010100614
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.50 (1H, dd, J = 8.1, 4.6 Hz), 8.01 (1H, s), 8.38 (1H, dd, J = 8.1, 1.6 Hz), 8.67 (1H, dd, J = 4.6, 1.6 Hz).
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本化合物１ ５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、水和剤を得る。本化合物１を本化合物２ないし本化合物１２のいずれかに代えること以外は前記と同様にして、各々の水和剤を得る。
製剤例２
本化合物１ ２０部とソルビタントリオレエ−ト １．５部とを、ポリビニルアルコ−ル ２部を含む水溶液 ２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル １０部を加えて攪拌混合し、フロアブル製剤を得る。本化合物１を本化合物２ないし本化合物１２のいずれかに代えること以外は前記と同様にして、各々のフロアブル製剤を得る。
製剤例３
本化合物１ ２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、粉剤を得る。本化合物１を本化合物２ないし本化合物１２のいずれかに代えること以外は前記と同様にして、各々の粉剤を得る。
製剤例４
本化合物１ ５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル １４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ６部及びキシレン ７５部をよく混合することにより、乳剤を得る。本化合物１を本化合物２ないし本化合物１２のいずれかに代えること以外は前記と同様にして、各々の乳剤を得る。
製剤例５
本化合物１ ２部、合成含水酸化珪素 １部、リグニンスルホン酸カルシウム ２部、ベントナイト ３０部及びカオリンクレー ６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、粒剤を得る。本化合物１を本化合物２ないし本化合物１２のいずれかに代えること以外は前記と同様にして、各々の粒剤を得る。
製剤例６
本化合物１ １０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩 ５０部を含むホワイトカーボン ３５部及び水 ５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、フロアブル製剤を得る。本化合物１を本化合物２ないし本化合物１２のいずれかに代えること以外は前記と同様にして、各々のフロアブル製剤を得る。
次に本発明が植物病害の防除に有用であることを試験例に示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
試験例１
キュウリ灰色かび病予防効果試験（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
プラスチックポットに土壌を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本化合物２及び３を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１２℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物２及び３を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２
イネいもち病予防効果試験（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）
プラスチックポットに土壌を詰め、イネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で１２日間育成させた。本化合物２及び３を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、散布した植物の周囲にイネいもち病罹病葉を有するポットを静置した。全てのイネは夜間のみ多湿下におき、接種５日後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物２及び３を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例３
コムギ赤さび病治療効果試験（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｄｏｎｄｉｔａ Ｆ. ｓｐ. Ｔｒｉｔｉｃｉ）
プラスチックポットに土壌を詰め、コムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた後、コムギ赤さび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後２３℃、暗黒多湿下に１日置いた後、風乾させコムギ赤さび病感染苗とした。本化合物３を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物３を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
試験例４
キュウリ菌核病予防効果試験（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本化合物１〜８、１０、１１および１２を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、菌核病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物１〜８、１０、１１および１２を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例５
トマト萎凋病土壌処理試験（灌注）
プラスチックポットにトマト萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）汚染土壌を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、本化合物を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後に水で希釈し、上記プラスチックポット１ポットあたり本化合物１０ｍｇとなる量の前記水希釈液を土壌灌注処理する。温室内で１ヶ月間栽培した後、植物の生育状況を調査する。その結果、本化合物を土壌灌注処理した土壌（処理区）で栽培した植物は、本化合物を土壌灌注処理していない土壌（無処理区）にて処理区と同様に栽培した植物と比較して、トマト萎凋病の病徴が軽減することが確認できる。
試験例６
ジャガイモ半身萎凋病土壌処理試験（潅注）
プラスチックポットにジャガイモ半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｌｂｏ-ａｔｒｕｍ， ｖ． ｄａｈｌｉａｅ， ｖ． ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）汚染土壌を詰め、ジャガイモ（品種：男爵）を植付け、本化合物を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後に水で希釈し、上記プラスチックポット１ポットあたり本化合物１０ｍｇとなる量の前記水希釈液を土壌灌注処理する。温室内で2ヶ月間栽培した後、植物の生育状況を調査する。その結果、本化合物を土壌灌注処理した土壌（処理区）で栽培した植物は、本化合物を土壌灌注処理していない土壌（無処理区）にて処理区と同様に栽培した植物と比較して、ジャガイモ半身萎凋病の病徴が軽減することが確認できる。
試験例７
イネ馬鹿苗病種子処理試験
本化合物を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で２０００ｐｐｍに希釈し、イネ馬鹿苗病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）汚染籾を浸漬法にて種子処理する。その後、土壌が詰められた育苗箱に種子処理した前記汚染籾を播種し、温室内で１ヶ月間栽培した後、植物の生育状況を調査する。その結果、本化合物を種子処理して栽培した植物（処理区）は、種子処理しないで処理区と同様に栽培した植物（無処理区）と比較して、イネ馬鹿苗病の病徴が軽減することが確認できる。
試験例８
コムギ立枯病種子処理試験
本化合物を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、ムギ立枯病菌（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）汚染種子に１００ｋｇ種子あたり本化合物が２００ｇとなる量の前記フロアブル製剤をシードドレッサーによる塗沫法で種子処理する。その後、砂壌土が詰められたプラスチックポットに、種子処理した前記汚染種子を播種し、温室内で１ヶ月間栽培した後、植物の生育状況を調査する。その結果、本化合物を種子処理して栽培した植物（処理区）は、種子処理しないで処理区と同様に栽培した植物（無処理区）と比較して、コムギ立枯病の病徴が軽減することが確認できる。
本発明により、植物病原菌による植物病害を防除又は予防することができる。

Claims (7)

  1. 植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための、
    式（１）
    Figure 2010100614
    〔式中、Ｚは、酸素原子、硫黄原子またはＮＲG（ここでＲGは、Ｃ１−６アルコキシ基またはシアノ基を意味する。）を意味する；
    Ｅは、フリル基、チエニル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、フェニル基またはＥ−１で示される基を意味する；
    Figure 2010100614
    〔式中、Ｇは、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ＯＣＨ2ＣＨ2基、ＣＨ2ＯＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ2Ｏ基、ＯＣＨ2Ｏ基、ＳＣＨ2ＣＨ2基、ＣＨ2ＳＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ基、ＳＣＨ2Ｓ基、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ基、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ基、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ基、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ基、ＯＣＨ＝ＣＨ基、ＣＨ＝ＣＨＯ基、ＳＣＨ＝ＣＨ基またはＣＨ＝ＣＨＳ基を意味する。〕
    ただし、Ｅで示される基はいずれも、以下の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる置換基で置換されていてもよい；
    ［置換基群ａ−１］
    ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ２−８アルケニルオキシ基、Ｃ２−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員環ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ６−１０アリールカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、式−Ｃ（＝Ｎ−Ｒa1）Ｒa2で表される基（式中、Ｒa1は、水酸基またはＣ１−６アルコキシ基を意味する；Ｒa2は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を意味する。）、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基およびＣ１−３トリアルキルシリルＣ２−８アルキニル基；
    ［置換基群ａ−２］
    Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ２−８アルケニルオキシ基、Ｃ２−８アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員へテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ２−８アルケニルチオ基、Ｃ２−８アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ２−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ２−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基；
    ただし、置換基群ａ−２に記載される置換基はいずれも、以下の置換基群ｂから選ばれる置換基を１ないし３個有する；
    ［置換基群ｂ］
    ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基およびジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、並びに、アミノ基もしくはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基〕
    で表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を含有する農業用組成物。
  2. 式（１）において、Ｚが酸素原子である請求項１記載の農業用組成物。
  3. 式（１）において、Ｅが、以下の置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいフリル基、以下の置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいチエニル基、以下の置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいピロリル基或いは以下の置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１または２個有してもよいフェニル基である請求項１または２記載の農業用組成物。
    〔［置換基群ｅ−１］
    ハロゲン原子、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基；
    ［置換基群ｅ−２］
    Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ６−１０アリ−ルＣ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基；
    ただし、置換基群ｅ−２に記載される置換基はいずれも、以下の置換基群ｆから選ばれる置換基を１ないし３個有する；
    ［置換基群ｆ］
    ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基およびＣ１−６アルキル基〕
  4. 式（１）において、Ｅが、以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１個有していてもよいフリル基、以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１個有していてもよいチエニル基、以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１個有していてもよいピロリル基或いは以下の置換基群ｇ−１および置換基群ｇ−２から選ばれる置換基を１個有していてもよいフェニル基である請求項１または２記載の農業用組成物。
    〔［置換基群ｇ−１］
    Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、フリルＣ１−６アルキル基、チエニルＣ１−６アルキル基、ベンゾフリルＣ１−６アルキル基、ベンゾチエニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、フェノキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、フェニルＣ１−６アルコキシ基、フリルＣ１−６アルコキシ基、チエニルＣ１−６アルコキシ基、ピリジルＣ１−６アルコキシ基、フェノキシＣ１−６アルキル基およびピリジルオキシＣ１−６アルキル基；
    ［置換基群ｇ−２］
    Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、Ｃ２−８アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、フリルＣ１−６アルキル基、チエニルＣ１−６アルキル基、ベンゾフリルＣ１−６アルキル基、ベンゾチエニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−８アルケニルオキシ基、Ｃ３−８アルキニルオキシ基、フェノキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、フェニルＣ１−６アルコキシ基、フリルＣ１−６アルコキシ基、チエニルＣ１−６アルコキシ基、ピリジルＣ１−６アルコキシ基、フェノキシＣ１−６アルキル基およびピリジルオキシＣ１−６アルキル基；
    ただし、置換基群ｇ−２に記載される置換基はいずれも、以下の置換基群ｈから選ばれる置換基を１ないし３個有する；
    ［置換基群ｈ］
    ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、トリフルオロメチル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基〕
  5. 植物病原菌が植物病原性糸状菌である請求項１ないし４のいずれか１項に記載の農業用組成物。
  6. 請求項１ないし４のいずれか１項に記載の農業用組成物の有効量を有用作物に施用する、植物病原菌による病害を防除又は予防する方法。
  7. 施用方法が、茎葉散布、土壌処理または種子消毒である請求項６記載の方法。
JP2009218694A 2008-09-25 2009-09-24 植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物 Pending JP2010100614A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009218694A JP2010100614A (ja) 2008-09-25 2009-09-24 植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008245442 2008-09-25
JP2009218694A JP2010100614A (ja) 2008-09-25 2009-09-24 植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2010100614A true JP2010100614A (ja) 2010-05-06

Family

ID=42059873

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2009218694A Pending JP2010100614A (ja) 2008-09-25 2009-09-24 植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JP2010100614A (ja)
WO (1) WO2010035886A1 (ja)

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0776586A (ja) * 1993-07-16 1995-03-20 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd ピリジン化合物
GB9424379D0 (en) * 1994-12-02 1995-01-18 Agrevo Uk Ltd Fungicides
JP4795022B2 (ja) * 2003-09-30 2011-10-19 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 ヘテロ環化合物を含有する新規な抗真菌剤
CA2666539A1 (en) * 2006-10-23 2008-05-02 Pfizer Inc. Substituted phenylmethyl bicyclocarboxyamide compounds

Also Published As

Publication number Publication date
WO2010035886A1 (ja) 2010-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2010106010A (ja) 農業用組成物
ES2325523B1 (es) Composicion agricola para controlar o prevenir enfermedades de las plantas provocadas por microbios patogeos de las plantas.
JP5587970B2 (ja) テトラゾリルオキシム誘導体またはその塩、ならびに殺菌剤
KR20100125265A (ko) 식물 병원체에 의한 식물 병해를 제어 또는 예방하기 위한 농업적 조성물
JPWO2009020191A1 (ja) テトラゾイルオキシム誘導体及び植物病害防除剤
BR112016001979B1 (pt) Compostos de tetrazolinona e pirazol, usos dos mesmo, agente e método para controlar pestes
JP5350460B2 (ja) テトラゾイルオキシム誘導体およびその塩、ならびに植物病害防除剤
JP5322296B2 (ja) テトラゾイルオキシム誘導体を含む植物病害防除剤の使用方法
JP2010095522A (ja) 植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物
JP5542452B2 (ja) テトラゾイルオキシム誘導体およびその塩、ならびに植物病害防除剤
JP2010100614A (ja) 植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物
WO2009110542A1 (ja) アニリド化合物及びその用途
WO2010032881A1 (ja) 植物病害防除剤
DE102008059357A1 (de) Agrochemische Zusammensetzung zur Bekämpfung oder Prophylaxe von durch pflanzenpathogene Mikroben verursachten Pflanzenkrankheiten
JP2010138142A (ja) ピリダジン−ｎ−オキシド化合物及びそれを有効成分として含有する植物病害防除剤
JP2009256263A (ja) アミド化合物とその植物病害防除用途
JP2010285351A (ja) アミド化合物及びその用途