JP2010106010A - 農業用組成物 - Google Patents

農業用組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2010106010A
JP2010106010A JP2009216960A JP2009216960A JP2010106010A JP 2010106010 A JP2010106010 A JP 2010106010A JP 2009216960 A JP2009216960 A JP 2009216960A JP 2009216960 A JP2009216960 A JP 2009216960A JP 2010106010 A JP2010106010 A JP 2010106010A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
alkyl
alkoxy
membered heterocyclic
alkylamino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP2009216960A
Other languages
English (en)
Inventor
Yasushi Sakaguchi
裕史 阪口
Satoru Ujita
悟 宇治田
Yuichi Matsuzaki
雄一 松崎
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP2009216960A priority Critical patent/JP2010106010A/ja
Publication of JP2010106010A publication Critical patent/JP2010106010A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Abstract

【課題】植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物等を提供すること。
【解決手段】植物病原菌による植物病害を防除するための、
式(1)
Figure 2010106010

〔式中、Gは、ハロゲン原子またはC1〜3アルキル基を有していてもよい2価の芳香族ヘテロ五員環を表し(但し、前記芳香族ヘテロ五員環のヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子である)、Rは、水素原子またはアミノ基を表し、R、R及びRは、各々独立して水素原子等を表し、Eは、置換基を有していてもよい5−10員ヘテロ環式基、またはC6−10アリール基を表す。〕
で示される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を含有する農業用組成物を提供する。
【選択図】なし

Description

本発明は、植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を含有する農業用組成物、前記農業用組成物の有効量を有用作物に施用する、植物病原菌による植物病害を防除又は予防する方法等に関する。
従来、植物病害を防除するための農業用組成物が知られているが、より高活性な植物病害防除のための農業用組成物が常に求められている。一方、例えば特許文献1および特許文献2に記載のアミド化合物等が開示されており公知となっている。
国際公開第2007/052615号パンフレット 国際公開第2008/035726号パンフレット
本発明は、植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物、前記農業用組成物の有効量を有用作物に施用する、植物病原菌による植物病害を防除又は予防する方法等を提供することを課題とする。
本発明者は、鋭意検討した結果、次の式(I)で表される化合物が植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための優れた効力を有することを見出し、本発明に到った。
式(I)
Figure 2010106010
〔式中、
Gは、ハロゲン原子またはC1〜3アルキル基を有していてもよい2価の芳香族ヘテロ五員環を表し(但し、前記芳香族ヘテロ五員環のヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子である);
は、水素原子またはアミノ基を表し;
、R及びRは各々独立して水素原子または下記の置換基群a−1および置換基群a−2から選ばれる基を表し;
Eは、下記の置換基群a−1および置換基群a−2から選ばれる置換基を1〜5個有していてもよい5−10員ヘテロ環式基または下記の置換基群a−1および置換基群a−2から選ばれる置換基を1〜5個有していてもよいC6−10アリール基を表す。〕
[置換基群a−1]
ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、C1−8アルキル基、C2−9アルケニル基、C2−9アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C3−8シクロアルキリデンC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、C6−10アリールC2−6アルケニル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−8アルコキシ基、C3−9アルケニルオキシ基、C3−9アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C1−8アルキルチオ基、C3−9アルケニルチオ基、C3−9アルキニルチオ基、C3−8シクロアルキルチオ基、C6−10アリールチオ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキルチオ基 、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキルチオ基、モノ−C1−8アルキルアミノ基、モノ−C3−9アルケニルアミノ基、モノ−C3−9アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10 員ヘテロ環C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−9アルケニル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−9アルキニル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキルC1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−5−10員ヘテロ環C1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、C1−8アルキルカルボニル基、C6−10アリールカルボニル基、C1−8アルキルスルホニル基、C1−8アルキルスルフィニル基、C6−10アリールオキシC1−6アルキル基、5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基およびC1−3トリアルキルシリルC2−9アルキニル基;
[置換基群a−2]
C1−8アルキル基、C2−9アルケニル基、C2−9アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−8アルコキシ基、C3−9アルケニルオキシ基、C3−9アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C1−8アルキルチオ基、C3−9アルケニルチオ基、C3−9アルキニルチオ基、C3−8シクロアルキルチオ基、C6−10アリールチオ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキルチオ基 、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキルチオ基、モノ−C1−8アルキルアミノ基、モノ−C3−9アルケニルアミノ基、モノ−C3−9アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10員ヘテロ環C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−9アルケニル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−9アルキニル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキルC1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−5−10員ヘテロ環C1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、C6−10アリールオキシC1−6アルキル基および5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基
(ただし、置換基群a−2に記載の各基は、以下の置換基群b−1から選ばれる置換基を1から3個有する);
[置換基群b−1]
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、C1−6アルキル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C1−6アルコキシ基、C3−8シクロアルキコキシ基、C6−10アリールオキシ基、C6−10アリールチオ基、C6−10アリールアミノ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルホニル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−C6−10アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいN−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基;
すなわち本発明は、
(1)植物病原菌(但し、アスペルギルス(Aspergillus)を除く。)による植物病害を防除または予防するための、前記式(I)で表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物(以下、本化合物と記す場合もある。)を含有する農業用組成物(以下、本発明農業用組成物と記す場合もある。)、
(2)本発明農業用組成物の有効量を有用作物に施用する、植物病原菌(但し、アスペルギルス(Aspergillus)を除く。)による植物病害を防除又は予防する方法、
(3)本発明農業用組成物を製造するための、式Iで表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物の使用、等を提供するものである。
本発明により、植物病原菌(但し、アスペルギルス(Aspergillus)を除く。)による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物、前記農業用組成物の有効量を有用作物に施用する、植物病原菌による植物病害を防除又は予防する方法等が提供可能となる。
本化合物を示す式(I)中のGは、ハロゲン原子またはC1〜3アルキル基を有していてもよい2価の芳香族ヘテロ五員環であり(但し、前記芳香族ヘテロ五員環のヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子である)、例えば、ハロゲン原子もしくはC1〜3アルキル基を1個もしくは2個有していてもよいイソキサゾ−ルジイル基、ハロゲン原子もしくはC1〜3アルキル基を1個もしくは2個有していてもよいイソチアゾ−ルジイル基、ハロゲン原子もしくはC1〜3アルキル基を1個もしくは2個有していてもよいピラゾ−ルジイル基、ハロゲン原子もしくはC1〜3アルキル基を1個もしくは2個有していてもよい1,2,3−トリアゾ−ルジイル基、ハロゲン原子もしくはC1〜3アルキル基を1個もしくは2個有していてもよい1,2,4−トリアゾ−ルジイル基、ハロゲン原子もしくはC1〜3アルキル基を1個もしくは2個有していてもよいテトラゾ−ルジイル基、ハロゲン原子もしくはC1〜3アルキル基を1個もしくは2個有していてもよい1,3,4−オキサジアゾ−ルジイル基、ハロゲン原子もしくはC1〜3アルキル基を1個もしくは2個有していてもよい1,3,4−チアジアゾ−ルジイル基、ハロゲン原子もしくはC1〜3アルキル基を1個もしくは2個有していてもよい1,2,4−オキサジアゾ−ルジイル基、またはハロゲン原子もしくはC1〜3アルキル基を1個もしくは2個有していてもよい1,2,4−チアジアゾ−ルジイル基であり、好ましくは、GがG〜G12のいずれかの基(G〜G11およびG12はその左側がピリジン環に接続し、右側がメチレン基に接続する)
Figure 2010106010
を挙げることができる。
本化合物を示す式(I)中のR、R及びRは、各々独立して水素原子、または前記置換基群a−1および置換基群a−2から選ばれる基であり、好ましくは水素原子、または下記の置換基群c−1および置換基群c−2から選ばれる基を挙げることができる。
〔[置換基群c−1]
ハロゲン原子、アミノ基、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、C6−10アリールC2−6アルケニル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C3−6アルケニルオキシ基、C3−6アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、モノ−C3−6アルケニルアミノ基、モノ−C3−6アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C1−6アリールアミノ基、モノ−C6−10シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C1−6アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10員ヘテロ環C1−6アルキルアミノ基、およびC2−6アルキルカルボニル基;
[置換基群c−2]
C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C3−6アルケニルオキシ基、C3−6アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、モノ−C3−6アルケニルアミノ基、モノ−C3−6アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基およびモノ−5−10員ヘテロ環C1−6アルキルアミノ基;
(ただし、置換基群c−2に記載の各基は、以下の置換基群d−1から選ばれる置換基を1から3個有する);
[置換基群d−1]
ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−C6−10アリールアミノ基、アミノ基を1個有していてもよいN−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、シアノ基、C6−10アリール基および5−10員ヘテロ環式基〕
さらに好ましくは、水素原子、または下記の置換基群c−3および置換基群c−4から選ばれる基を挙げることができる。
〔[置換基群c−3]
ハロゲン原子、アミノ基、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C3−6アルケニルオキシ基、C3−6アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、モノ−C3−6アルケニルアミノ基、モノ−C3−6アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基;
[置換基群c−4]
C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C3−6アルケニルオキシ基、C3−6アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、モノ−C3−6アルケニルアミノ基、モノ−C3−6アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基;
ただし、置換基群c−4に記載の各基は、以下の置換基群d−2から選ばれる置換基を1から3個有する;
[置換基群d−2]
ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基およびシアノ基〕
さらに好ましくは、水素原子、または下記の置換基群c−5および置換基群c−6から選ばれる基を挙げることができる。
〔[置換基群c−5]
ハロゲン原子、アミノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、およびジ−C1−6アルキルアミノ基;
[置換基群c−6]
C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、およびモノ−C1−6アルキルアミノ基
(ただし、置換基群C−6に記載の各基は、以下の置換基群d−3から選ばれる置換基を1から3個有する);
[置換基群d−3]
ハロゲン原子、C1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基〕
さらに好ましくは、Rとしては水素原子、ハロゲン原子(特に、フッ素原子、塩素原子)、アミノ基、モノ−C1−3アルキルアミノ基、C1−3アルキル基、C1−3アルコキシ基、C1−3アルコキシC1−3アルキル基を挙げることができ、Rとしては水素原子、ハロゲン原子(特にフッ素原子、塩素原子)を挙げることができRとしては水素原子を挙げることができる。
また、式(I)で示される化合物におけるR、R、R及びRの組合せとしては、Rが水素原子またはアミノ基であり、Rが、水素原子、または置換基群c−21および置換基群c−22から選ばれる基であるり、Rが水素原子またはハロゲン原子であり、かつRが水素原子である組合せが好ましく挙げられ、さらに、Rがアミノ基であり、R、RおよびRがいずれも水素原子である組合せが好ましく挙げられる。
本化合物を示す式(I)中のEは、下記の置換基群e−1および置換基群e−2から選ばれる置換基を1〜5個有していてもよい5−10員ヘテロ環式基またはC6−10アリール基である。
[置換基群e−1]
ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、C1−8アルキル基、C2−9アルケニル基、C2−9アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C3−8シクロアルキリデンC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、C6−10アリールC2−6アルケニル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−8アルコキシ基、C3−9アルケニルオキシ基、C3−9アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C1−8アルキルチオ基、C3−9アルケニルチオ基、C3−9アルキニルチオ基、C3−8シクロアルキルチオ基、C6−10アリールチオ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキルチオ基 、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキルチオ基、モノ−C1−8アルキルアミノ基、モノ−C3−9アルケニルアミノ基、モノ−C3−9アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10 員ヘテロ環C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−9アルケニル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−9アルキニル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキルC1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−5−10員ヘテロ環C1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、C1−8アルキルカルボニル基、C6−10アリールカルボニル基、C1−8アルキルスルホニル基、C1−8アルキルスルフィニル基、C6−10アリールオキシC1−6アルキル基、5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基およびC1−3トリアルキルシリルC2−9アルキニル基;
[置換基群e−2]
C1−8アルキル基、C2−9アルケニル基、C2−9アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−8アルコキシ基、C3−9アルケニルオキシ基、C3−9アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C1−8アルキルチオ基、C3−9アルケニルチオ基、C3−9アルキニルチオ基、C3−8シクロアルキルチオ基、C6−10アリールチオ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキルチオ基 、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキルチオ基、モノ−C1−8アルキルアミノ基、モノ−C3−9アルケニルアミノ基、モノ−C3−9アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10員ヘテロ環C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−9アルケニル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−9アルキニル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキルC1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−5−10員ヘテロ環C1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、C6−10アリールオキシC1−6アルキル基および5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基;
ただし、置換基群e−2に記載の各基は、以下の置換基群f−1から選ばれる置換基を1から3個有する;
[置換基群f−1]
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、C1−6アルキル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C1−6アルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルホニル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−C6−10アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいN−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基〕
Eとしては、好ましくは、下記の置換基群e−3および置換基群e−4から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を1〜2個有していてもよいフリル基、置換基群e−3および置換基群e−4から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を1〜2個有していてもよいチエニル基、置換基群e−3および置換基群e−4から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を1〜2個有していてもよいピロリル基、置換基群e−3および置換基群e−4から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を1個有していてもよいテトラゾリル基、置換基群e−3および置換基群e−4から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を1〜2個有していてもよいチアゾリル基、置換基群e−3および置換基群e−4から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を1〜2個有していてもよいピラゾリル基、置換基群e−3および置換基群e−4から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を1〜4個有していてもよいピリジル基または置換基群e−3および置換基群e−4から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を1〜5個有していてもよいフェニル基が挙げられる。
[置換基群e−3]
ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、C1−8アルキル基、C2−9アルケニル基、C2−9アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C3−8シクロアルキリデンC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、C6−10アリールC2−6アルケニル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−8アルコキシ基、C3−9アルケニルオキシ基、C3−9アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C1−8アルキルチオ基、C3−9アルケニルチオ基、C3−9アルキニルチオ基、C3−8シクロアルキルチオ基、C6−10アリールチオ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキルチオ基 、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキルチオ基、モノ−C1−8アルキルアミノ基、モノ−C3−9アルケニルアミノ基、モノ−C3−9アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10 員ヘテロ環C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−9アルケニル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−9アルキニル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキルC1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−5−10員ヘテロ環C1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、C1−8アルキルカルボニル基、C6−10アリールカルボニル基、C1−8アルキルスルホニル基、C1−8アルキルスルフィニル基、C6−10アリールオキシC1−6アルキル基、5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基およびC1−3トリアルキルシリルC2−9アルキニル基
[置換基群e−4]
C1−8アルキル基、C2−9アルケニル基、C2−9アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−8アルコキシ基、C3−9アルケニルオキシ基、C3−9アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C1−8アルキルチオ基、C3−9アルケニルチオ基、C3−9アルキニルチオ基、C3−8シクロアルキルチオ基、C6−10アリールチオ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキルチオ基 、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキルチオ基、モノ−C1−8アルキルアミノ基、モノ−C3−9アルケニルアミノ基、モノ−C3−9アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10員ヘテロ環C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−9アルケニル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−9アルキニル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキルC1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−5−10員ヘテロ環C1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、C6−10アリールオキシC1−6アルキル基および5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基(ただし、置換基群e−4に記載の各基は、以下の置換基群f−2から選ばれる置換基を1から3個有する。);
[置換基群f−2]
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、C1−6アルキル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C1−6アルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルホニル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−C6−10アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいN−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基
Eとしては、より好ましくは、下記の置換基群a−5から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を1〜2個有していてもよいフリル基、置換基群a−5から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を1〜2個有していてもよいチエニル基、置換基群a−5から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を1〜4個有していてもよいピリジル基または置換基群a−5から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を1〜5個有していてもよいフェニル基を挙げることができる。
[置換基群a−5]
ハロゲン原子、シアノ基、C1−8アルキル基、C2−9アルケニル基、C2−9アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、フェニル基、5−10員ヘテロ環基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C3−8シクロアルキリデンC1−6アルキル基、フェニルC1−6アルキル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、フェニルC2−6アルケニル基、5−10員ヘテロ環C2−6アルケニル基、C1−8アルコキシ基、C3−9アルケニルオキシ基、C3−9アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルコキシ基、フェノキシ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C3−8シクロアルキリデンC1−6アルコキシ基、フェニルC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、フェノキシC1−6アルキル基、5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基、C1−3トリアルキルシリルC2−9アルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたC1−8アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたC2−9アルケニル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたC2−9アルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたC3−8シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換された5−10員ヘテロ環基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたC3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたC3−8シクロアルキリデンC1−6アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェニルC1−6アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換された5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェニルC2−6アルケニル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換された5−10員ヘテロ環C2−6アルケニル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたC1−8アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたC3−9アルケニルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたC3−9アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたC3−8シクロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェノキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換された5−10員ヘテロ環オキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたC3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたC3−8シクロアルキリデンC1−6アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェニルC1−6アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換された5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェノキシC1−6アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換された5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基;
更に好ましくは、Eとしては、以下の置換基群e−7および置換基群e−8から選ばれる置換基を1または2個有してもよいフリル基、以下の置換基群e−7および置換基群e−8から選ばれる置換基を1または2個有してもよいチエニル基、以下の置換基群e−7および置換基群e−8から選ばれる置換基を1または2個有してもよいピリジル基または以下の置換基群e−7および置換基群e−8から選ばれる置換基を1または2個有してもよいフェニル基を挙げることができる。
更に好ましくは、Eとしては、以下の置換基群e−7および置換基群e−8から選ばれる置換基を1個有してもよいフリル基、以下の置換基群e−7および置換基群e−8から選ばれる置換基を1個有してもよいチエニル基、以下の置換基群e−7および置換基群e−8から選ばれる置換基を1個有してもよいピリジル基または以下の置換基群e−7および置換基群e−8から選ばれる置換基を1個有してもよいフェニル基を挙げることができる。
〔[置換基群e−7]
C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、フェニルC1−6アルキル基、フリルC1−6アルキル基、チエニルC1−6アルキル基、ベンゾフリルC1−6アルキル基、ベンゾチエニルC1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C3−6アルケニルオキシ基、C3−6アルキニルオキシ基、フェノキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、フェニルC1−6アルコキシ基、フリルC1−6アルコキシ基、チエニルC1−6アルコキシ基、ピリジルC1−6アルコキシ基、フェノキシC1−6アルキル基およびピリジルオキシC1−6アルキル基;
[置換基群e−8]
C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、フェニルC1−6アルキル基、フリルC1−6アルキル基、チエニルC1−6アルキル基、ベンゾフリルC1−6アルキル基、ベンゾチエニルC1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6アルコキシ基、C3−6アルケニルオキシ基、C3−6アルキニルオキシ基、フェノキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、フェニルC1−6アルコキシ基、フリルC1−6アルコキシ基、チエニルC1−6アルコキシ基、ピリジルC1−6アルコキシ基、フェノキシC1−6アルキル基およびピリジルオキシC1−6アルキル基;
ただし、置換基群e−8に記載の各基は、以下の置換基群f−4から選ばれる置換基を1から3個有する;
[置換基群f−4]
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基およびC1−6アルキルチオ基、〕
更に好ましくは、Eは、2−フリル基、2−チエニル基、ピリジル基、フェニル基のいずれかの基の水素原子が、
[フッ素原子、塩素原子、(ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−6員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)C1−6アルキル基、(ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−6員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)C2−6アルケニル基、(ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−6員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)C2−6アルキニル基、(ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)フェニル基、(ハロゲン原子、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)C3−5シクロアルキルC1−6アルキル基、(ハロゲン原子、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)C3−5シクロアルキリデンC1−6アルキル基、(ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−6員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)フェニルC1−6アルキル基、(ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−6員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)フェニルC2−6アルケニル基、(ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−6員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)5−6員ヘテロ環C1−6アルキル基、(ハロゲン原子、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)C1−6アルコキシ基、(ハロゲン原子、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)C3−6アルケニルオキシ基、(ハロゲン原子、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)C3−6アルキニルオキシ基、(ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−6員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)フェノキシ基、ハロゲン原子で1から3置換しても良いC3−6シクロアルキルC1−6アルコキシ基、(ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−6員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)フェニルC1−6アルコキシ基、(ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−6員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)5−6員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、(ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−6員ヘテロ環オキシ基で1から3置換しても良い)フェノキシC1−6アルキル基または(ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基で1から3置換しても良い)5−6員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基]で1から2置換しても良い基(中でも好ましくは、1置換していても良い基)を挙げることができる。
特に好ましくは、Eは、2−フリル基、2−チエニル基、ピリジル基、フェニル基のいずれかの基の水素原子が、[フッ素原子、塩素原子、(ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−6員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)C1−6アルキル基、(ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−6員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)C2−6アルケニル基、(ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−6員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)C2−6アルキニル基、(ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)フェニル基、(ハロゲン原子、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)C3−5シクロアルキルC1−6アルキル基、(ハロゲン原子、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)C3−5シクロアルキリデンC1−6アルキル基、(ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−6員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)フェニルC1−6アルキル基、(ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−6員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)フェニルC2−6アルケニル基、(ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−6員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)5−6員ヘテロ環C1−6アルキル基、(ハロゲン原子、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)C1−6アルコキシ基、(ハロゲン原子、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)C3−6アルケニルオキシ基、(ハロゲン原子、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)C3−6アルキニルオキシ基、(ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−6員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)フェノキシ基、ハロゲン原子で1から3置換しても良いC3−6シクロアルキルC1−6アルコキシ基、(ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−6員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)フェニルC1−6アルコキシ基、(ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−6員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で1から3置換しても良い)5−6員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、(ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−6員ヘテロ環オキシ基で1から3置換しても良い)フェノキシC1−6アルキル基または(ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基で1から3置換しても良い)5−6員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基]1から2置換しても良い基(中でも好ましくは、1置換していても良い基)を挙げることができる。
なお、本明細書においては、ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等を挙げることができ、C1−6アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、n−ペンチル基、iso−ペンチル基、n−ヘキシル基、4−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基等を挙げることができ、C2−6アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、プレニル基、3−メチル−3−ブテニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、4−メチル−4−ペンテニル基、4−メチル−3−ペンテニル基等を挙げることができ、C2−6アルキニル基としては、エチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、2−ヘキシニル基、3−ヘキシニル基、4−ヘキシニル基、5−ヘキシニル基等を挙げることができ、C3−8シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を挙げることができ、C6−10アリール基としては、フェニル基、インデンニル基、ナフチル基等を挙げることができ、5−10員ヘテロ環式基としては、フリル基、チエニル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、クロメニル基、イソクロメニル基、チオクロメニル基、イソチオクロメニル基等を挙げることができ、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロプロピルプロピル基、シクロプロピルブチル基、シクロプロピルペンチル基、シクロプロピルヘキシル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロブチルプロピル基、シクロブチルブチル基、シクロブチルペンチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルプロピル基、シクロペンチルブチル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルプロピル基等を挙げることができ、C3−8シクロアルキリデンC1−6アルキル基としては、シクロプロピリデンメチル基、シクロプロピリデンエチル基、シクロプロピリデンプロピル基、シクロプロピリデンブチル基、シクロプロピリデンペンチル基、シクロプロピリデンヘキシル基、シクロブチリデンメチル基、シクロブチリデンエチル基、シクロブチリデンプロピル基、シクロブチリデンブチル基、シクロブチリデンペンチル基、シクロペンチリデンエチル基、シクロペンチリデンプロピル基、シクロペンチリデンブチル基、シクロヘキシリデンエチル基、シクロヘキシリデンプロピル基等を挙げることができ、C6−10アリールC1−6アルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、2−メチル−4−フェニルブチル基、2−メチル-5−フェニルペンチル基、3−メチル−5−フェニルペンチル基、(2−ナフチル)エチル基等を挙げることができ、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基としては、フリルメチル基、フリルエチル基、フリルプロピル基、フリルブチル基、フリルペンチル基、フリルヘキシル基、チエニルメチル基、チエニルエチル基、チエニルプロピル基、チエニルブチル基、チエニルペンチル基、チエニルヘキシル基等を挙げることができ、C1−6アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、iso−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、iso−ペンチルオキシ基、sec−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、iso−ヘキシルオキシ基、sec−ヘキシルオキシ基、2,3−ジメチルブトキシ基等を挙げることができ、C3−6アルケニルオキシ基としては、アリルオキシ基、1−メチル−2−プロぺニルオキシ基、2−ブテニルオキシ基、3−ブテニルオキシ基、2−ペンテニルオキシ基、3−ペンテニルオキシ基、プレニルオキシ基、3−メチル−3−ブテニルオキシ基、2−ヘキセニルオキシ基、3−ヘキセニルオキシ基、4−ヘキセニルオキシ基、4−メチル−4−ペンテニルオキシ基、4−メチル−3−ペンテニルオキシ基等を挙げることができ、C3−6アルキニルオキシ基としては、プロパルギルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、3−ブチニルオキシ基、2−ペンチニルオキシ基、3−ペンチニルオキシ基、4−ペンチニルオキシ基、2−ヘキシニルオキシ基、3−ヘキシニルオキシ基、4−ヘキシニルオキシ基、5−ヘキシニルオキシ基等を挙げることができ、C3−8シクロアルコキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等を挙げることができ、C6−10アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基等を挙げることができ、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基としては、シクロプロピルメトキシ基、シクロプロピルエトキシ基、シクロプロピルプロポキシ基、シクロプロピルブトキシ基、シクロプロピルペンチルオキシ基、シクロプロピルヘキシルオキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロブチルエトキシ基、シクロブチルプロポキシ基、シクロブチルブトキシ基、シクロブチルペンチルオキシ基、シクロペンチルエトキシ基、シクロペンチルプロポキシ基、シクロペンチルブトキシ基、シクロヘキシルエトキシ基、シクロヘキシルプロポキシ基等を挙げることができ、C6−10アリールC1−6アルコキシ基としては、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェニルプロピルオキシ基、フェニルブチルオキシ基、フェニルペンチルオキシ基、2−メチル−4−フェニルブチルオキシ基、2−メチル-5−フェニルペンチルオキシ基、3−メチル−5−フェニルペンチルオキシ基、(2−ナフチル)エチルオキシ基等を挙げることができ、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基としては、フリルメトキシ基、フリルエトキシ基、フリルプロピルオキシ基、フリルブチルオキシ基、フリルペンチルオキシ基、フリルヘキシルオキシ基、チエニルメトキシ基、チエニルエトキシ基、チエニルプロピルオキシ基、チエニルブチルオキシ基、チエニルペンチルオキシ基、チエニルヘキシルオキシ基等を挙げることができ、C1−6アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、iso−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、iso−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、iso−ペンチルチオ基、n−ヘキシルチオ基、4−メチルペンチルチオ基、3−メチルペンチルチオ基等を挙げることができ、C3−6アルケニルチオ基としては、アリルチオ基、1−メチル−2−プロぺニルチオ基、2−ブテニルチオ基、3−ブテニルチオ基、2−ペンテニルチオ基、3−ペンテニルチオ基、プレニルチオ基、3−メチル−3−ブテニルチオ基、2−ヘキセニルチオ基、3−ヘキセニルチオ基、4−ヘキセニルチオ基、4−メチル−4−ペンテニルチオ基、4−メチル−3−ペンテニルチオ基等を挙げることができ、C3−6アルキニルチオ基としては、プロパルギルチオ基、2−ブチニルチオ基、3−ブチニルチオ基、2−ペンチニルチオ基、3−ペンチニルチオ基、4−ペンチニルチオ基、2−ヘキシニルチオ基、3−ヘキシニルチオ基、4−ヘキシニルチオ基、5−ヘキシニルチオ基等を挙げることができ、C3−8シクロアルキルチオ基としては、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロヘプチルチオ基、シクロオクチルチオ基等を挙げることができ、C6−10アリ−ルチオ基としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等を挙げることができ、C3−8シクロアルキルC1−6アルキルチオ基としては、シクロプロピルメチルチオ基、シクロプロピルエチルチオ基、シクロプロピルプロピルチオ基、シクロプロピルブチルチオ基、シクロプロピルペンチルチオ基、シクロプロピルヘキシルチオ基、シクロブチルメチルチオ基、シクロブチルエチルチオ基、シクロブチルプロピルチオ基、シクロブチルブチルチオ基、シクロブチルペンチルチオ基、シクロペンチルエチルチオ基、シクロペンチルプロピルチオ基、シクロペンチルブチルチオ基、シクロヘキシルエチルチオ基、シクロヘキシルプロピルチオ基等を挙げることができ、C6−10アリ−ルC1−6アルキルチオ基としては、ベンジルチオ基、フェネチルチオ基、フェニルプロピルチオ基、フェニルブチルチオ基、フェニルペンチルチオ基、2−メチル−4−フェニルブチルチオ基、2−メチル−5−フェニルペンチルチオ基、3−メチル−5−フェニルペンチルチオ基等を挙げることができ、5−10員ヘテロ環C1−6アルキルチオ基としては、フリルメチルチオ基、フリルエチルチオ基、フリルプロピルチオ基、フリルブチルチオ基、フリルペンチルチオ基、フリルヘキシルチオ基、チエニルエチルチオ基、チエニルメチルチオ基、チエニルプロピルチオ基、チエニルブチルチオ基、チエニルペンチルチオ基、チエニルヘキシルチオ基等を挙げることができ、モノ−C1−6アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルアミノ基、iso−プロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、iso−ブチルアミノ基、n−ペンチルアミノ基、iso−ペンチルアミノ基、n−ヘキシルアミノ基、4−メチルペンチルアミノ基、3−メチルペンチルアミノ基等を挙げることができ、モノ−C3−6アルケニルアミノ基としては、アリルアミノ基、2−ブテニルアミノ基、3−ブテニルアミノ基、2−ペンテニルアミノ基、3−ペンテニルアミノ基、プレニルアミノ基、3−メチル−3−ブテニルアミノ基、2−ヘキセニルアミノ基、3−ヘキセニルアミノ基、4−ヘキセニルアミノ基、4−メチル−4−ペンテニルアミノ基、4−メチル−3−ペンテニルアミノ基等を挙げることができ、モノ−C3−6アルキニルアミノ基としては、プロパルギルアミノ基、2−ブチニルアミノ基、3−ブチニル基アミノ、2−ペンチニルアミノ基、3−ペンチニルアミノ基、4−ペンチニルアミノ基、2−ヘキシニルアミノ基、3−ヘキシニルアミノ基、4−ヘキシニルアミノ基、5−ヘキシニルアミノ基等を挙げることができ、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基としては、シクロプロピルアミノ基、シクロブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、シクロヘプチルアミノ基、シクロオクチルアミノ基等を挙げることができ、モノ−C6−10アリ−ルアミノ基としては、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等を挙げることができ、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基としては、シクロプロピルメチルアミノ基、シクロプロピルエチルアミノ基、シクロプロピルプロピルアミノ基、シクロプロピルブチルアミノ基、シクロプロピルペンチルアミノ基、シクロプロピルヘキシルアミノ基、シクロブチルメチルアミノ基、シクロブチルエチルアミノ基、シクロブチルプロピルアミノ基、シクロブチルブチルアミノ基、シクロブチルペンチルアミノ基、シクロペンチルエチルアミノ基、シクロペンチルプロピルアミノ基、シクロペンチルブチルアミノ基、シクロヘキシルエチルアミノ基、シクロヘキシルプロピルアミノ基等を挙げることができ、モノ−C6−10アリ−ルC1−6アルキルアミノ基としては、ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、フェニルプロピルアミノ基、フェニルブチルアミノ基、フェニルペンチルアミノ基、2−メチル−4−フェニルブチルアミノ基、2−メチル−5−フェニルペンチルアミノ基、3−メチル−5−フェニルペンチルアミノ基、(2−ナフチル)エチルアミノ基等を挙げることができ、モノ−5−10員ヘテロ環C1−6アルキルアミノ基としては、フリルメチルアミノ基、フリルエチルアミノ基、フリルプロピルアミノ基、フリルブチルアミノ基、フリルペンチルアミノ基、フリルヘキシルアミノ基、チエニルエチルアミノ基、チエニルメチルアミノ基、チエニルプロピルアミ
ノ基、チエニルブチルアミノ基、チエニルペンチルアミノ基、チエニルヘキシルアミノ基等を挙げることができ、ジ−C1−6アルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基等を挙げることができ、N−C3−6アルケニル−N−C1−6アルキルアミノ基としては、N−アリル−N−メチルアミノ基、N−(2−ブテニル)−N−メチルアミノ基、N−(3−ブテニル)−N−メチルアミノ基等を挙げることができ、N−C3−6アルキニル−N−C1−6アルキルアミノ基としては、N−メチル−N−プロパルギルアミノ基、N−(2−ブチニル)−N−メチルアミノ基、N−(3−ブチニル)−N−メチルアミノ基等を挙げることができ、N−C3−8シクロアルキル−N−C1−6アルキルアミノ基としては、N−シクロプロピル−N−メチルアミノ基、N−シクロブチル−N−メチルアミノ基、N−シクロペンチル−N−メチルアミノ基等を挙げることができ、N−C6−10アリ−ル−N−C1−6アルキルアミノ基としては、N−メチルアニリノ基等を挙げることができ、N−C3−8シクロアルキルC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基としては、N−シクロプロピルメチル−N−メチルアミノ基、N−シクロプロピルエチル−N−メチルアミノ基、N−シクロプロピルプロピル−N−メチルアミノ基、N−シクロブチルメチル−N−メチルアミノ基、N−シクロブチルエチル−N−メチルアミノ基、N−シクロブチルプロピル−N−メチルアミノ基等を挙げることができ、N−C6−10アリ−ルC1−6 アルキル−N−C1−6 アルキルアミノ基としては、N−ベンジル−N−メチルアミノ基、N−フェネチル−N−メチルアミノ基、N−フェニルプロピル−N−メチルアミノ基、N−フェニルブチル−N−メチルアミノ基、N−フェニルペンチル−N−メチルアミノ基等を挙げることができ、N−5−10員ヘテロ環C1−6 アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、C1−6アルキルカルボニル基としては、N−フリルメチル−N−メチルアミノ基、N−フリルエチル−N−メチルアミノ基、N−フリルプロピル−N−メチルアミノ基、N−フリルブチル−N−メチルアミノ基、N−フリルペンチル−N−メチルアミノ基、N−チエニル−N−メチルアミノ基、N−チエニルエチル−N−メチルアミノ基、N−チエニルプロピル−N−メチルアミノ基、N−チエニルブチル−N−メチルアミノ基、N−チエニルペンチル−N−メチルアミノ基等を挙げることができ、C1−6 アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基、ブタンスルホニル基、ペンタンスルホニル基、ヘキサンスルホニル基等を挙げることができ、C6−10アリ−ルオキシC1−6アルキル基としては、ベンジルオキシメチル基、ベンジルオキシエチル基、ベンジルオキシプロピル基、ベンジルオキシブチル基、ベンジルオキシペンチル基、(2−ナフチル)オキシメチル基等を挙げることができ、5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基としては、フリルオキシメチル基、フリルオキシエチル基、フリルオキシプロピル基、フリルオキシブチル基、フリルオキシペンチル基、チエニルオキシメチル基、チエニルオキシエチル基、チエニルオキシプロピル基、チエニルオキシブチル基、チエニルオキシペンチル基、ピリジルオキシメチル基、ピリジルオキシエチル基、ベンゾフラニルオキシメチル基、ベンゾチエニルオキシメチル基等を挙げることができ、C6−10アリ−ルC2−6アルケル基としてはスチリル基、フェニルプロペニル基等を挙げることができる。
より具体的には、Eとしてフェニル基、2−フリル基、3−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、5−フェニルフラン−2−イル基、5−フェノキシフラン−2−イル基、5−(4−フルオロフェノキシ)フラン−2−イル基、5−(3−フルオロフェノキシ)フラン−2−イル基、5−(4−メチルフェノキシ)フラン−2−イル基、5−(4−クロロフェノキシ)フラン−2−イル基、5−(3−クロロフェノキシ)フラン−2−イル基、5−(3−メチルフェノキシ)フラン−2−イル基、5−(4−メトキシフェノキシ)フラン−2−イル基、5−(3−メトキシフェノキシ)フラン−2−イル基、5−ベンジルフラン−2−イル基、5−(4−フルオロフェニル)メチルフラン−2−イル基、5−(3−フルオロフェニル)メチルフラン−2−イル基、5−(4−メチルフェニル)メチルフラン−2−イル基、5−(4−クロロフェニル)メチルフラン−2−イル基、5−(3−クロロフェニル)メチルフラン−2−イル基、5−(3−メチルフェニル)メチルフラン−2−イル基、5−(4−メトキシフェニル)メチルフラン−2−イル基、5−(3−メトキシフェニル)メチルフラン−2−イル基、
5−フェノキシチオフェン−2−イル基、5−(4−フルオロフェノキシ)チオフェン−2−イル基、5−(3−フルオロフェノキシ)チオフェン−2−イル基、5−(2−フルオロフェノキシ)チオフェン−2−イル基、5−(4−メチルフェノキシ)チオフェン−2−イル基、5−(4−クロロフェノキシ)チオフェン−2−イル基、5−(3−クロロフェノキシ)チオフェン−2−イル基、5−(3−メチルフェノキシ)チオフェン−2−イル基、5−(4−メトキシフェノキシ)チオフェン−2−イル基、5−(3−メトキシフェノキシ)チオフェン−2−イル基、5−(3−シアノフェノキシ)チオフェン−2−イル基、5−ベンジルオキシチオフェン−2−イル基、5−ベンジルチオフェン−2−イル基、5−(4−フルオロフェニル)メチルチオフェン−2−イル基、5−(3−フルオロフェニル)メチルチオフェン−2−イル基、5−(4−メチルフェニル)メチルチオフェン−2−イル基、5−(4−クロロフェニル)メチルチオフェン−2−イル基、5−(3−クロロフェニル)メチルチオフェン−2−イル基、5−(3−メチルフェニル)メチルチオフェン−2−イル基、5−(4−メトキシフェニル)メチルチオフェン−2−イル基、5−(3−メトキシフェニル)メチルチオフェン−2−イル基、5−(2−チエニル)メチルチオフェン−2−イル基、5−(2−ピリジル)メチルチオフェン−2−イル基、5−(2−ベンゾフラニル)メチルチオフェン−2−イル基、5−フェノキシチオフェン−3−イル基、5−(4−フルオロフェノキシ)チオフェン−3−イル基、5−(3−フルオロフェノキシ)チオフェン−3−イル基、5−(4−メチルフェノキシ)チオフェン−3−イル基、5−(4−クロロフェノキシ)チオフェン−3−イル基、5−(3−クロロフェノキシ)チオフェン−3−イル基、5−(3−メチルフェノキシ)チオフェン−3−イル基、5−(4−メトキシフェノキシ)チオフェン−3−イル基、5−(3−メトキシフェノキシ)チオフェン−3−イル基、
3−メチルフェニル基、3−エチルフェニル基、3−プロピルフェニル基、3−ブチルフェニル基、3−ペンチルフェニル基、3−ヘキシルフェニル基、3−ヘプチルフェニル基、3−イソブチルフェニル基、3−(2−イソブテニル)フェニル基、3−シクロペンチルメチリデンフェニル基、3−ビフェニル基、3−ベンジルフェニル基、3−フェニルアミノフェニル基、3−(N−フェニル−N−メチルアミノ)フェニル基、3−フェニルチオフェニル基、3−フェノキシフェニル基、3−(2−フルオロフェノキシ)フェニル基、3−(3−フルオロフェノキシ)フェニル基、3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル基、3−(3,5−ジフルオロフェノキシ)フェニル基、3−(2−クロロフェノキシ)フェニル基、3−(3−クロロフェノキシ)フェニル基、3−(4−クロロフェノキシ)フェニル基、3−(2−メチルフェノキシ)フェニル基、3−(3−メチルフェノキシ)フェニル基、3−(4−メチルフェノキシ)フェニル基、3−(2−メトキシフェノキシ)フェニル基、3−(3−メトキシフェノキシ)フェニル基、3−(4−メトキシフェノキシ)フェニル基、3−(2−シアノフェノキシ)フェニル基、3−(3−シアノフェノキシ)フェニル基、3−(4−シアノフェノキシ)フェニル基、
3−ベンジルオキシフェニル基、3−(2−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、3−(3−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、3−(4−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、3−(3,5−ジフルオロフェニルメトキシ)フェニル基、3−(2−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、3−(3−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、3−(4−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、3−(2−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、3−(3−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、3−(4−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、3−(2−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、3−(3−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、3−(4−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、3−(2−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、3−(3−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、3−(4−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、3−ベンジルアミノフェニル基、3−(N−ベンジル−N−メチルアミノ)フェニル基、3−(2−フリルメトキシ)フェニル基、3−(3−フリルメトキシ)フェニル基、3−(2−チエニルメトキシ)フェニル基、3−(3−チエニルメトキシ)フェニル基、3−(2−ピリジルメトキシ)フェニル基、3−(3−ピリジルメトキシ)フェニル基、3−(4−ピリジルメトキシ)フェニル基、3−(2−ピリジルオキシ)フェニル基、3−(3−ピリジルオキシ)フェニル基、3−(4−ピリジルオキシ)フェニル基、3−(6−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)フェニル基、3−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)フェニル基、3−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)フェニル基、3−(2−ピラジニルオキシ)フェニル基、3−(6−クロロピリダジン−3−イルオキシ)フェニル基、
3−メトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、3−プロポキシフェニル基、3−(2−メチルエトキシ)フェニル基、3−ブトキシフェニル基、3−(2−メチルブトキシ)フェニル基、3−(3−メチルブトキシ)フェニル基、3−ペンチルオキシフェニル基、3−ヘキシルオキシフェニル基、3−ヘプチルオキシフェニル基、3−イソプレニルオキシフェニル基、3−(2−フルオロエトキシ)フェニル基、3−(3−フルオロプロポキシ)フェニル基、3−(4−フルオロブトキシ)フェニル基、3−(5−フルオロペンチルオキシ)フェニル基、3−(6−フルオロヘキシルオキシ)フェニル基、3−(7−フルオロヘプチルオキシ)フェニル基、3−(2−クロロエトキシ)フェニル基、3−(3−クロロプロポキシ)フェニル基、3−(4−クロロブトキシ)フェニル基、3−(5−クロロペンチルオキシ)フェニル基、3−(6−クロロヘキシルオキシ)フェニル基、3−(7−クロロヘプチルオキシ)フェニル基、3−(2−プロペニルオキシ)フェニル基、3−(2−ブテニルオキシ)フェニル基、3−(3−ブテニルオキシ)フェニル基、3−(2−ペンテニルオキシ)フェニル基、3−(3−ペンテニルオキシ)フェニル基、3−(4−ペンテニルオキシ)フェニル基、3−(2−ヘキセニルオキシ)フェニル基、3−(3−ヘキセニルオキシ)フェニル基、3−(4−ヘキセニルオキシ)フェニル基、3−(5−ヘキセニルオキシ)フェニル基、3−(2−ヘプテニルオキシ)フェニル基、3−(3−ヘプテニルオキシ)フェニル基、3−(4−ヘプテニルオキシ)フェニル基、3−(5−ヘプテニルオキシ)フェニル基、3−(6−ヘプテニルオキシ)フェニル基、3−(3−クロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル基、3−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル基、3−(2−メチル−2−ブテニルオキシ)フェニル基、3−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)フェニル基、3−(2−プロピニルオキシ)フェニル基、3−(2−ブチニルオキシ)フェニル基、3−(3−ブチニルオキシ)フェニル基、3−(2−ペンチニルオキシ)フェニル基、3−(3−ペンチニルオキシ)フェニル基、3−(4−ペンチニルオキシ)フェニル基、3−(2−ヘキシニルオキシ)フェニル基、3−(3−ヘキシニルオキシ)フェニル基、3−(4−ヘキシニルオキシ)フェニル基、3−(5−ヘキシニルオキシ)フェニル基、3−(2−ヘプチニルオキシ)フェニル基、3−(3−ヘプチニルオキシ)フェニル基、3−(4−ヘプチニルオキシ)フェニル基、3−(5−ヘプチニルオキシ)フェニル基、3−(6−ヘプチニルオキシ)フェニル基、
3−(2−メトキシエトキシ)フェニル基、3−(3−メトキシプロポキシ)フェニル基、3−(4−メトキシブトキシ)フェニル基、3−(5−メトキシペンチルオキシ)フェニル基、3−(6−メトキシヘキシルオキシ)フェニル基、3−(7−メトキシヘプチルオキシ)フェニル基、3−(2−エトキシエトキシ)フェニル基、3−(3−エトキシプロポキシ)フェニル基、3−(4−エトキシブトキシ)フェニル基、3−(5−エトキシペンチルオキシ)フェニル基、3−(6−エトキシヘキシルオキシ)フェニル基、3−(7−エトキシヘプチルオキシ)フェニル基、
3−シクロプロピルメトキシフェニル基、3−(2−シクロプロピルエトキシ)フェニル基、3−(3−シクロプロピルプロポキシ)フェニル基、3−(4−シクロプロピルブトキシ)フェニル基、3−(5−シクロプロピルペンチルオキシ)フェニル基、3−(6−シクロプロピルヘキシルオキシ)フェニル基、3−(7−シクロプロピルヘプチルオキシ)フェニル基、3−フェノキシメチルフェニル基、3−(2−フェニルエチル)フェニル基、3−(3−フェニルプロピル)フェニル基、3−(4−フェニルブチル)フェニル基、3−(5−フェニルペンチル)フェニル基、3−(2−フェニルエトキシ)フェニル基、3−(3−フェニルプロポキシ)フェニル基、3−(4−フェニルブトキシ)フェニル基、3−(5−フェニルペンチルオキシ)フェニル基、(Z)−3−スチリルフェニル基、
2−フルオロ−3−メチルフェニル基、2−フルオロ−3−エチルフェニル基、2−フルオロ−3−プロピルフェニル基、2−フルオロ−3−ブチルフェニル基、2−フルオロ−3−ペンチルフェニル基、2−フルオロ−3−ヘキシルフェニル基、2−フルオロ−3−ヘプチルフェニル基、2−フルオロ−3−イソブチルフェニル基、2−フルオロ−3−(2−イソブテニル)フェニル基、2−フルオロ−3−シクロペンチルメチリデンフェニル基、2−フルオロ−3−ビフェニル基、2−フルオロ−3−ベンジルフェニル基、2−フルオロ−3−フェニルアミノフェニル基、2−フルオロ−3−(N−フェニル−N−メチルアミノ)フェニル基、2−フルオロ−3−フェニルチオフェニル基、2−フルオロ−3−フェノキシフェニル基、2−フルオロ−3−(2−フルオロフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−フルオロフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(4−フルオロフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3,5−ジフルオロフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−クロロフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−クロロフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(4−クロロフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−メチルフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−メチルフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(4−メチルフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−メトキシフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−メトキシフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(4−メトキシフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−シアノフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−シアノフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(4−シアノフェノキシ)フェニル基、
3−ベンジルオキシフェニル基、2−フルオロ−3−(2−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(4−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3,5−ジフルオロフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(4−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(4−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(4−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(4−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−ベンジルアミノフェニル基、2−フルオロ−3−(N−ベンジル−N−メチルアミノ)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−フリルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−フリルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−チエニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−チエニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−ピリジルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−ピリジルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(4−ピリジルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−ピリジルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−ピリジルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(4−ピリジルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(6−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−ピラジニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(6−クロロピリダジン−3−イルオキシ)フェニル基、
2−フルオロ−3−メトキシフェニル基、2−フルオロ−3−エトキシフェニル基、2−フルオロ−3−プロポキシフェニル基、2−フルオロ−3−(2−メチルエトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−ブトキシフェニル基、2−フルオロ−3−(2−メチルブトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−メチルブトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−ペンチルオキシフェニル基、2−フルオロ−3−ヘキシルオキシフェニル基、2−フルオロ−3−ヘプチルオキシフェニル基、2−フルオロ−3−イソプレニルオキシフェニル基、2−フルオロ−3−(2−フルオロエトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−フルオロプロポキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(4−フルオロブトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(5−フルオロペンチルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(6−フルオロヘキシルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(7−フルオロヘプチルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−クロロエトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−クロロプロポキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(4−クロロブトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(5−クロロペンチルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(6−クロロヘキシルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(7−クロロヘプチルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−プロペニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−ブテニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−ブテニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−ペンテニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−ペンテニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(4−ペンテニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−ヘキセニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−ヘキセニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(4−ヘキセニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(5−ヘキセニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−ヘプテニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−ヘプテニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(4−ヘプテニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(5−ヘプテニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(6−ヘプテニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−クロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−メチル−2−ブテニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−プロピニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−ブチニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−ブチニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−ペンチニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−ペンチニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(4−ペンチニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−ヘキシニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−ヘキシニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(4−ヘキシニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(5−ヘキシニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−ヘプチニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−ヘプチニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(4−ヘプチニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(5−ヘプチニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(6−ヘプチニルオキシ)フェニル基、
3−(2−メトキシエトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−メトキシプロポキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(4−メトキシブトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(5−メトキシペンチルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(6−メトキシヘキシルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(7−メトキシヘプチルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−エトキシエトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−エトキシプロポキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(4−エトキシブトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(5−エトキシペンチルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(6−エトキシヘキシルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(7−エトキシヘプチルオキシ)フェニル基、
2−フルオロ−3−シクロプロピルメトキシフェニル基、2−フルオロ−3−(2−シクロプロピルエトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−シクロプロピルプロポキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(4−シクロプロピルブトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(5−シクロプロピルペンチルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(6−シクロプロピルヘキシルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(7−シクロプロピルヘプチルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−フェノキシメチルフェニル基、2−フルオロ−3−(2−フェニルエチル)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−フェニルプロピル)フェニル基、2−フルオロ−3−(4−フェニルブチル)フェニル基、2−フルオロ−3−(5−フェニルペンチル)フェニル基、2−フルオロ−3−(2−フェニルエトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(3−フェニルプロポキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(4−フェニルブトキシ)フェニル基、2−フルオロ−3−(5−フェニルペンチルオキシ)フェニル基、(Z)−2−フルオロ−3−スチリルフェニル基、
4−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、4−プロピルフェニル基、4−ブチルフェニル基、4−ペンチルフェニル基、4−ヘキシルフェニル基、4−ヘプチルフェニル基、4−イソブチルフェニル基、4−(2−イソブテニル)フェニル基、4−シクロペンチルメチリデンフェニル基、4−ビフェニル基、4−ベンジルフェニル基、4−フェニルアミノフェニル基、4−(N−フェニル−N−メチルアミノ)フェニル基、4−フェニルチオフェニル基、4−フェノキシフェニル基、4−(2−フルオロフェノキシ)フェニル基、4−(3−フルオロフェノキシ)フェニル基、4−(4−フルオロフェノキシ)フェニル基、4−(3,5−ジフルオロフェノキシ)フェニル基、4−(2−クロロフェノキシ)フェニル基、4−(3−クロロフェノキシ)フェニル基、4−(4−クロロフェノキシ)フェニル基、4−(2−メチルフェノキシ)フェニル基、4−(3−メチルフェノキシ)フェニル基、4−(4−メチルフェノキシ)フェニル基、4−(2−メトキシフェノキシ)フェニル基、4−(3−メトキシフェノキシ)フェニル基、4−(4−メトキシフェノキシ)フェニル基、4−(2−シアノフェノキシ)フェニル基、4−(3−シアノフェノキシ)フェニル基、4−(4−シアノフェノキシ)フェニル基、
4−ベンジルオキシフェニル基、4−(2−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、4−(3−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、4−(4−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、4−(3,5−ジフルオロフェニルメトキシ)フェニル基、4−(2−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、4−(3−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、4−(4−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、4−(2−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、4−(3−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、4−(4−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、4−(2−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、4−(3−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、4−(4−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、4−(2−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、4−(3−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、4−(4−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、4−ベンジルアミノフェニル基、4−(N−ベンジル−N−メチルアミノ)フェニル基、4−(2−フリルメトキシ)フェニル基、4−(3−フリルメトキシ)フェニル基、4−(2−チエニルメトキシ)フェニル基、4−(3−チエニルメトキシ)フェニル基、4−(2−ピリジルメトキシ)フェニル基、4−(3−ピリジルメトキシ)フェニル基、4−(4−ピリジルメトキシ)フェニル基、4−(2−ピリジルオキシ)フェニル基、4−(3−ピリジルオキシ)フェニル基、4−(4−ピリジルオキシ)フェニル基、4−(6−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)フェニル基、4−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)フェニル基、4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)フェニル基、4−(2−ピラジニルオキシ)フェニル基、4−(6−クロロピリダジン−3−イルオキシ)フェニル基、
4−メトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、4−プロポキシフェニル基、4−(2−メチルエトキシ)フェニル基、4−ブトキシフェニル基、4−(2−メチルブトキシ)フェニル基、4−(3−メチルブトキシ)フェニル基、4−ペンチルオキシフェニル基、4−ヘキシルオキシフェニル基、4−ヘプチルオキシフェニル基、4−イソプレニルオキシフェニル基、4−(2−フルオロエトキシ)フェニル基、4−(3−フルオロプロポキシ)フェニル基、4−(4−フルオロブトキシ)フェニル基、4−(5−フルオロペンチルオキシ)フェニル基、4−(6−フルオロヘキシルオキシ)フェニル基、4−(7−フルオロヘプチルオキシ)フェニル基、4−(2−クロロエトキシ)フェニル基、4−(3−クロロプロポキシ)フェニル基、4−(4−クロロブトキシ)フェニル基、4−(5−クロロペンチルオキシ)フェニル基、4−(6−クロロヘキシルオキシ)フェニル基、4−(7−クロロヘプチルオキシ)フェニル基、4−(2−プロペニルオキシ)フェニル基、4−(2−ブテニルオキシ)フェニル基、4−(3−ブテニルオキシ)フェニル基、4−(2−ペンテニルオキシ)フェニル基、4−(3−ペンテニルオキシ)フェニル基、4−(4−ペンテニルオキシ)フェニル基、4−(2−ヘキセニルオキシ)フェニル基、4−(3−ヘキセニルオキシ)フェニル基、4−(4−ヘキセニルオキシ)フェニル基、4−(5−ヘキセニルオキシ)フェニル基、4−(2−ヘプテニルオキシ)フェニル基、4−(3−ヘプテニルオキシ)フェニル基、4−(4−ヘプテニルオキシ)フェニル基、4−(5−ヘプテニルオキシ)フェニル基、4−(6−ヘプテニルオキシ)フェニル基、4−(3−クロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル基、4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル基、4−(2−メチル−2−ブテニルオキシ)フェニル基、4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)フェニル基、4−(2−プロピニルオキシ)フェニル基、4−(2−ブチニルオキシ)フェニル基、4−(3−ブチニルオキシ)フェニル基、4−(2−ペンチニルオキシ)フェニル基、4−(3−ペンチニルオキシ)フェニル基、4−(4−ペンチニルオキシ)フェニル基、4−(2−ヘキシニルオキシ)フェニル基、4−(3−ヘキシニルオキシ)フェニル基、4−(4−ヘキシニルオキシ)フェニル基、4−(5−ヘキシニルオキシ)フェニル基、4−(2−ヘプチニルオキシ)フェニル基、4−(3−ヘプチニルオキシ)フェニル基、4−(4−ヘプチニルオキシ)フェニル基、4−(5−ヘプチニルオキシ)フェニル基、4−(6−ヘプチニルオキシ)フェニル基、
4−(2−メトキシエトキシ)フェニル基、4−(3−メトキシプロポキシ)フェニル基、4−(4−メトキシブトキシ)フェニル基、4−(5−メトキシペンチルオキシ)フェニル基、4−(6−メトキシヘキシルオキシ)フェニル基、4−(7−メトキシヘプチルオキシ)フェニル基、4−(2−エトキシエトキシ)フェニル基、4−(3−エトキシプロポキシ)フェニル基、4−(4−エトキシブトキシ)フェニル基、4−(5−エトキシペンチルオキシ)フェニル基、4−(6−エトキシヘキシルオキシ)フェニル基、4−(7−エトキシヘプチルオキシ)フェニル基、
4−シクロプロピルメトキシフェニル基、4−(2−シクロプロピルエトキシ)フェニル基、4−(3−シクロプロピルプロポキシ)フェニル基、4−(4−シクロプロピルブトキシ)フェニル基、4−(5−シクロプロピルペンチルオキシ)フェニル基、4−(6−シクロプロピルヘキシルオキシ)フェニル基、4−(7−シクロプロピルヘプチルオキシ)フェニル基、4−フェノキシメチルフェニル基、4−(2−フェニルエチル)フェニル基、4−(3−フェニルプロピル)フェニル基、4−(4−フェニルブチル)フェニル基、4−(5−フェニルペンチル)フェニル基、4−(2−フェニルエトキシ)フェニル基、4−(3−フェニルプロポキシ)フェニル基、4−(4−フェニルブトキシ)フェニル基、4−(5−フェニルペンチルオキシ)フェニル基、
(Z)−4−スチリルフェニル基、
2−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−フルオロ−4−エチルフェニル基、2−フルオロ−4−プロピルフェニル基、2−フルオロ−4−ブチルフェニル基、2−フルオロ−4−ペンチルフェニル基、2−フルオロ−4−ヘキシルフェニル基、2−フルオロ−4−ヘプチルフェニル基、2−フルオロ−4−イソブチルフェニル基、2−フルオロ−4−(2−イソブテニル)フェニル基、2−フルオロ−4−シクロペンチルメチリデンフェニル基、2−フルオロ−4−フェニルフェニル基、2−フルオロ−4−ベンジルフェニル基、2−フルオロ−4−フェニルアミノフェニル基、2−フルオロ−4−(N−フェニル−N−メチルアミノ)フェニル基、2−フルオロ−4−フェニルチオフェニル基、2−フルオロ−4−フェノキシフェニル基、2−フルオロ−4−(2−フルオロフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−フルオロフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(4−フルオロフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3,5−ジフルオロフェノキシ)フェニル基、、2−フルオロ−4−(2−クロロフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−クロロフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(4−クロロフェノキシ)フェニル基、、2−フルオロ−4−(2−メチルフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−メチルフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(4−メチルフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(2−メトキシフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−メトキシフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(4−メトキシフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(2−シアノフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−シアノフェノキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(4−シアノフェノキシ)フェニル基、
4−ベンジルオキシフェニル基、2−フルオロ−4−(2−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(4−フルオロフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3,5−ジフルオロフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(2−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(4−クロロフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(2−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(4−メチルフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(2−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(4−メトキシフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(2−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(4−シアノフェニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−ベンジルアミノフェニル基、2−フルオロ−4−(N−ベンジル−N−メチルアミノ)フェニル基、2−フルオロ−4−(2−フリルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−フリルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(2−チエニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−チエニルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(2−ピリジルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−ピリジルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(4−ピリジルメトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(2−ピリジルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−ピリジルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(4−ピリジルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(6−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(2−ピラジニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(6−クロロピリダジン−3−イルオキシ)フェニル基、
2−フルオロ−4−メトキシフェニル基、2−フルオロ−4−エトキシフェニル基、2−フルオロ−4−プロポキシフェニル基、2−フルオロ−4−(2−メチルエトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−ブトキシフェニル基、2−フルオロ−4−(2−メチルブトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−メチルブトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−ペンチルオキシフェニル基、2−フルオロ−4−ヘキシルオキシフェニル基、2−フルオロ−4−ヘプチルオキシフェニル基、2−フルオロ−4−イソプレニルオキシフェニル基、2−フルオロ−4−(2−フルオロエトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−フルオロプロポキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(4−フルオロブトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(5−フルオロペンチルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(6−フルオロヘキシルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(7−フルオロヘプチルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(2−クロロエトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−クロロプロポキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(4−クロロブトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(5−クロロペンチルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(6−クロロヘキシルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(7−クロロヘプチルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(2−プロペニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(2−ブテニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−ブテニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(2−ペンテニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−ペンテニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(4−ペンテニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(2−ヘキセニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−ヘキセニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(4−ヘキセニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(5−ヘキセニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(2−ヘプテニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−ヘプテニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(4−ヘプテニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(5−ヘプテニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(6−ヘプテニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−クロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(2−メチル−2−ブテニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−メチル−2−ブテニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(2−プロピニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(2−ブチニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−ブチニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(2−ペンチニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−ペンチニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(4−ペンチニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(2−ヘキシニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−ヘキシニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(4−ヘキシニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(5−ヘキシニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(2−ヘプチニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−ヘプチニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(4−ヘプチニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(5−ヘプチニルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(6−ヘプチニルオキシ)フェニル基、
4−(2−メトキシエトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−メトキシプロポキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(4−メトキシブトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(5−メトキシペンチルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(6−メトキシヘキシルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(7−メトキシヘプチルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(2−エトキシエトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−エトキシプロポキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(4−エトキシブトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(5−エトキシペンチルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(6−エトキシヘキシルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(7−エトキシヘプチルオキシ)フェニル基、
2−フルオロ−4−シクロプロピルメトキシフェニル基、2−フルオロ−4−(2−シクロプロピルエトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−シクロプロピルプロポキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(4−シクロプロピルブトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(5−シクロプロピルペンチルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(6−シクロプロピルヘキシルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(7−シクロプロピルヘプチルオキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−フェノキシメチルフェニル基、2−フルオロ−4−(2−フェニルエチル)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−フェニルプロピル)フェニル基、2−フルオロ−4−(4−フェニルブチル)フェニル基、2−フルオロ−4−(5−フェニルペンチル)フェニル基、2−フルオロ−4−(2−フェニルエトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(3−フェニルプロポキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(4−フェニルブトキシ)フェニル基、2−フルオロ−4−(5−フェニルペンチルオキシ)フェニル基、(Z)−2−フルオロ−4−スチリルフェニル基、
1−ベンジルピロ−ル−3−イル基、1−(2−フルオロフェニルメチル)ピロール−3−イル基、1−(3−フルオロフェニルメチル)ピロール−3−イル基、1−(4−フルオロフェニルメチル)ピロール−3−イル基、1−(2−フェニルエチル)ピロール−3−イル基、1−ベンジルピラゾール−4−イル基、1−フェニルピラゾール−4−イル基、2−メトキシチアゾール−5−イル基、2−エトキシチアゾール−5−イル基、2−プロポキシチアゾール−5−イル基、2−ブトキシチアゾール−5−イル基、2−ペンチルオキシチアゾール−5−イル基、2−ベンジルオキシチアゾール−5−イル基、2−フェノキシチアゾール−5−イル基、2−メチルチアゾール−5−イル基、2−ブチルチアゾール−5−イル基、2−フェニルチアゾール−5−イル基、2−ベンジルチアゾール−5−イル基を挙げることができる。
本化合物として、式(I)において、GがG〜G12のいずれかの基であり、Eが、置換基群e−7または置換基群e−8から選ばれる置換基を1個有していてもよい2−フリル基、置換基群e−7または置換基群e−8から選ばれる置換基を1個有していてもよい2−チエニル基、置換基群e−7または置換基群e−8から選ばれる置換基を1個有していてもよい3−ピロリル基または置換基群e−7または置換基群e−8から選ばれる置換基を1個有していてもよいフェニル基であり、Rが水素原子またはアミノ基であり、Rが、水素原子、または置換基群c−5および置換基群c−6から選ばれる基であるり、Rが水素原子またはハロゲン原子であり、Rが水素原子である化合物を好ましく挙げることができる。
本化合物としては、例えば以下の式(2)〜(133)のいずれかで示される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物が挙げられる。
式(2)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(3)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(4)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(5)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(6)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(7)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(8)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(9)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(10)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(11)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(12)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(13)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(14)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(15)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(16)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(17)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(18)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(19)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(20)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(21)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(22)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(23)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(24)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(25)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(26)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(27)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(28)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(29)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(30)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(31)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(32)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(33)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(34)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(35)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(36)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(37)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(38)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(39)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(40)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(41)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(42)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(43)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(44)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(45)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(46)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(47)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(48)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(49)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(50)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(51)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(52)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(53)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(54)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(55)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(56)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(57)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(58)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(59)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(60)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(61)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(62)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(63)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(64)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(65)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(66)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(67)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(68)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(69)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(70)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(71)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕

式(72)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(73)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(74)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(75)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(76)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(77)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(78)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(79)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(80)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(81)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(82)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(83)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(84)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(85)
Figure 2010106010
〔式中、R、R、RおよびEは前記と同じ意味を表す。〕
式(86)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(87)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(88)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(89)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(90)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(91)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(92)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(93)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(94)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(95)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(96)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(97)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(98)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(99)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(100)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(101)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(102)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(103)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(104)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(105)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(106)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(107)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(108)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(109)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕

式(110)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(111)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(112)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(113)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(114)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(115)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(116)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(117)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(118)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(119)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(120)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(121)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(122)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(123)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(124)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(125)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(126)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(127)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(128)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(129)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(130)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(131)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(132)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
式(133)
Figure 2010106010
〔式中、Eは前記と同じ意味を表す。〕
以下、具体的に本化合物の例を示す。
式(II)
Figure 2010106010
式(II)においてGがGであり、R、R、R、R及びEが、表1の表番号1〜454である化合物を本化合物1〜454と表す。
式(II)においてGがGであり、R、R、R、R及びEが、表1の表番号1〜454である化合物を本化合物501〜954と表す。
式(II)においてGがGであり、R、R、R、R及びEが、表1の表番号1〜454である化合物を本化合物1001〜1454と表す。
式(II)においてGがGであり、R、R、R、R及びEが、表1の表番号1〜454である化合物を本化合物1501〜1954と表す。
式(II)においてGがGであり、R、R、R、R及びEが、表1の表番号1〜454である化合物を本化合物2001〜2454と表す。
式(II)においてGがGであり、R、R、R、R及びEが、表1の表番号1〜454である化合物を本化合物2501〜2954と表す。
式(II)においてGがGであり、R、R、R、R及びEが、表1の表番号1〜454である化合物を本化合物3001〜3454と表す。
式(II)においてGがGであり、R、R、R、R及びEが、表1の表番号1〜454である化合物を本化合物3501〜3954と表す。
式(II)においてGがGであり、R、R、R、R及びEが、表1の表番号1〜454である化合物を本化合物4001〜4454と表す。
式(II)においてGがG10であり、R、R、R、R及びEが、表1の表番号1〜454である化合物を本化合物4501〜4954と表す。
式(II)においてGがG11であり、R、R、R、R及びEが、表1の表番号1〜454である化合物を本化合物5001〜5454と表す。
式(II)においてGがG12であり、R、R、R、R及びEが、表1の表番号1〜454である化合物を本化合物5501〜5954と表す。
Figure 2010106010
Figure 2010106010
Figure 2010106010
Figure 2010106010
Figure 2010106010
Figure 2010106010
Figure 2010106010
Figure 2010106010
Figure 2010106010
Figure 2010106010
Figure 2010106010
Figure 2010106010
Figure 2010106010
Figure 2010106010
Figure 2010106010
Figure 2010106010
Figure 2010106010
Figure 2010106010
Figure 2010106010
Figure 2010106010
さらに具体的な本化合物の例を表21−30に示す。
Figure 2010106010
Figure 2010106010
Figure 2010106010
Figure 2010106010
Figure 2010106010
Figure 2010106010
Figure 2010106010
Figure 2010106010
Figure 2010106010
Figure 2010106010
本明細書中において、構造式で示される化合物が立体異性体を有する場合、当該化合物はそのすべての立体異性体およびそれらの混合物を包含するものである。また、構造式で示される化合物が互変異性体を有する場合、当該化合物はそのすべての互変異性体およびそれらの混合物を包含するものである。即ち、本発明において、当該化合物のすべての立体異性体およびそれらの混合物が使用できるものである。
本化合物は、例えば、国際特許出願WO2007/052615パンフレットおよび国際特許出願WO2008/035726パンフレットに記載の製造方法により製造することができる。
本発明農業用組成物は、通常は本化合物を、液体担体、固体担体、ガス担体、界面活性剤等と混合し、必要により結合剤、増粘剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本化合物が重量比で通常0.1〜99%、好ましくは0.2〜90%含有される。
製剤化する際に使用される液体担体としては、例えば、水、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン等)、エーテル類(例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等)、脂肪族炭化水素類(例えば、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、灯油、燃料油、機械油等)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等)、酸アミド類(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等)、エステル類(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル等)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等)等が挙げられる。これらの液体担体は2種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。
製剤化する際に使用される固体担体としては、植物性粉末(例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等)、鉱物性粉末(例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土、クレイ等のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等)、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、糖類(例えば、乳糖、ブドウ糖等)、無機塩類(例えば、炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム等)、ガラス中空体(天然のガラス質を焼成加工してその中に気泡を内包させたもの)等が挙げられる。これらの固体担体は2種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。 液体担体又は固体担体は、製剤全体に対して通常1〜99重量%、好ましくは約10〜99重量%の割合で用いられる。
製剤化する際に使用される乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤等としては通常界面活性剤が用いられる。界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。これらの界面活性剤は2種以上を用いることもできる。界面活性剤は、製剤全体に対して通常0.1〜50重量%、好ましくは約0.1〜25重量%の割合で用いられる。
結合剤又は増粘剤としては、例えば、デキストリン、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ポリカルボン酸系高分子化合物、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、リグニンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸カルシウム、ポリアクリル酸ナトリウム、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、マンニトール、ソルビトール、ベントナイト系鉱物質、ポリアクリル酸とその誘導体、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ホワイトカーボン、天然の糖類誘導体(例えば、キサンタンガム、グアーガム等)等が挙げられる。
また、本発明農業用組成物を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール、シメコナゾール、イプコナゾール等のアゾール系殺菌化合物;フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物;カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系殺菌化合物;プロシミドン;シプロディニル;ピリメタニル;ジエトフェンカルブ;チウラム;フルアジナム;マンコゼブ;イプロジオン;ビンクロゾリン;クロロタロニル;キャプタン;メパニピリム;フェンピクロニル;フルジオキソニル;ジクロフルアニド;フォルペット;クレソキシムメチル;アゾキシストロビン;トリフロキシストロビン;フルオキサストロビン;ピコキシストロビン;ピラクロストロビン;ジモキシストロビン;ピリベンカルブ;メトミノストロビン;エネストロビン;スピロキサミン;キノキシフェン;フェンヘキサミド;ファモキサドン;フェナミドン;ゾキサミド;エタボキサム;アミスルブロム;イプロヴァリカルブ;ベンチアバリカルブ;シアゾファミド;マンジプロパミド;ボスカリド;ペンチオピラド;メトラフェノン;フルオピラン;ビキサフェン;シフルフェナミド;プロキナジド;オリザストロビン;フラメトピル;チフルザミド;メプロニル;フルトラニル;フルスルファミド;フルオピコリド;メタラキシルM;キララキシル;フォセチル;シモキサニル;ペンシクロン;トルクロホスメチル;カルプロパミド;ジクロシメット;フェノキサニル;トリシクラゾール;ピロキロン;プロベナゾール;イソチアニル;チアジニル;テブフロキン;ジクロメジン;カスガマイシン;フェリムゾン;フサライド;バリダマイシン;ヒドロキシイソキサゾール;イミノクタジン酢酸塩;イソプロチオラン;オキソリニック酸;オキシテトラサイクリン;ストレプトマイシン;塩基性塩化銅;水酸化第二銅;塩基性硫酸銅;有機銅;硫黄などが挙げられる。
かかる他の殺虫剤としては、例えば
(1)有機リン系化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、カズサホス(cadusafos)等;
(2)カーバメート系化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、 メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、 キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)等;
(3)合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma-cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート等;
(4)ネライストキシン系化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等;
(5)ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;
(6)ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、トリアズロン等;
(7)フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等;
(8)Btトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;
(9)ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
(10)有機塩素系化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等;
(11)天然系殺虫剤
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate);
(12)その他の殺虫剤
アベルメクチン(avermectin-B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3-Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、ニディノテフラン(nidinotefuran)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)
で示される化合物等が挙げられる。
かかる他の殺ダニ剤(殺ダニ活性成分)としては、例えばアセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenaate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)等が挙げられる。
かかる他の殺線虫剤(殺線虫活性成分)としては、例えば、DCIP、ホスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)等が挙げられる。
本発明農業用組成物と混用又は併用する殺菌剤との有効成分の重量比は、通常1:0.01〜1:100、好ましくは1:0.1〜1:10の範囲である。
本発明農業用組成物と混用又は併用する殺虫剤との有効成分の重量比は、通常1:0.01〜1:100、好ましくは1:0.1〜1:10の範囲である。
本発明農業用組成物と混用又は併用する殺ダニ剤との有効成分の重量比は、通常1:0.01〜1:100、好ましくは1:0.1〜1:10の範囲である。
本発明農業用組成物と混用又は併用する殺線虫剤との有効成分の重量比は、通常1:0.01〜1:100、好ましくは1:0.1〜1:10の範囲である。
本発明農業用組成物と混用又は併用する除草剤との有効成分の重量比は、通常1:0.01〜1:100、好ましくは1:0.1〜1:10の範囲である。
本発明農業用組成物と混用又は併用する植物生長調節剤との有効成分の重量比は、通常1:0.00001〜1:100、好ましくは1:0.0001〜1:1の範囲である。
本発明農業用組成物と混用又は併用する肥料又土壌改良剤との割合は、重量比で通常1:0.1〜1:1000、好ましくは1:1〜1:200の範囲である。
本発明農業用組成物を処理する方法としては、実質的に本発明農業用組成物が処理され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の有用植物作物の植物体への処理、有用作物植物の植えられた又は植えられる土壌処理等の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
本発明農業用組成物の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、処理方法、処理場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明農業用組成物中の本化合物の重量で10アールあたり、通常1〜500g、好ましくは2〜200gである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して処理されるが、その場合の希釈後の本化合物の濃度は、通常0.0005〜2重量%、好ましくは0.005〜1重量%であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理される。種子への処理においては、種子1kgに対して本発明農業用組成物中の本化合物の重量で、通常0.001〜100g、好ましくは0.01〜50gの範囲で処理される。
本発明農業用組成物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病原菌による植物病害の防除剤として使用することができる。本発明農業用組成物は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の植物病原菌による植物病害を防除することができる。
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉;
観葉植物;
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield(登録商標)カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady(登録商標)及びLibertyLink(登録商標)等の商品名ですでに販売されている。
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク;線虫由来の殺虫タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素;糸状菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG-COAリダクターゼ;ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種)、YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、YieldGard Plus(登録商標)(Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン N−アサチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種)、NuCOTN33B(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard I(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard II(登録商標)(Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種)、VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を発現するワタ品種)、NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種)、NatureGard(登録商標)Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21 グリホサート耐性形質)、Agrisure(登録商標) CB Advantage(Bt11コーンボーラー(CB)形質)、Protecta(登録商標)等が挙げられる。
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている(PRPs、EP−A−0 392 225)。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP−A−0 392 225、WO 95/33818、EP−A−0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。)等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;PRタンパク;ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する
抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子(植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。)等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
本発明により防除することができる植物病害としては、例えば植物病原性糸状菌によって引き起こされる植物病害等が挙げられ、より詳しくは以下の病害を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
イネのいもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、黄化萎縮病(Sclerophthora macrospora);ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum,F.avenacerum,F.culmorum,Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis, P.graminis,P.recondita,P.hordei)、雪腐病(Typhula sp.,Micronectriella nivalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici,U.nuda)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、網斑病(Pyrenophora teres Drechsler)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、黄斑病(Pyrenophora tritici−repentis);カンキツ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum,P.italicum);リンゴのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Glomerella cingulata);ナシの黒星病(Venturia nashicola、V. pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum);モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.);ブドウの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola);カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki,Mycosphaerella nawae);ウリ類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans);ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum);アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica);ネギのさび病(Puccinia allii)、ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var.sojae)、さび病( Phakopsora pachyrhizi)、インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemthianum)ラッカセイの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii);エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi);ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、半身萎凋病(Verticillium albo-atrum,V. dahliae,V.nigrescens);イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli);チャの網もち病(Exobasidium reticulatum);白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)タバコの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae);テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces sochlioides);バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana);タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea,B.byssoidea,B.squamosa)、灰色腐敗病(Botrytis alli);小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa)種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);ダイコン黒斑病(Alternaria brassicicola);シバのダラースポット病(Sclerotinia homeocarpa)、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病(Rhizoctonia solani);コーヒーのさび病(Hemileia vastatrix);並びにバナナのシガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
製造例1
2−アミノ−3−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン0.16g及びジメチルホルムアミド3mlの混合物に、氷冷下で水素化ナトリウム52mgを加え室温で30分攪拌した。次いで2−フルオロ−3−メトキシフェニルメチルメタンスルホン酸エステル0.48gを加えて室温で1時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、2−アミノ−3−{1−[(2−フルオロ−3−メトキシフェニル)メチル]−1H−ピラゾール−4−イル}ピリジン(以下、本化合物1518と記す。)0.21gを得た。
本化合物1518
Figure 2010106010

1H-NMR (CDCl3) δ: 3.89 (3H, s), 4.60 (2H, br s), 5.40 (2H, d, J = 1.5 Hz), 6.70 (1H, dd, J = 7.4, 5.0 Hz), 6.82-6.86 (1H, m), 6.93-6.98 (1H, m), 7.05-7.09 (1H, m), 7.40 (1H, dd, J = 7.3, 1.7 Hz), 7.67 (1H, s), 7.72 (1H, s), 8.00 (1H, dd, J = 4.9, 1.7 Hz).
製造例2
2−アミノ−3−エチニルピリジン0.48g、トリエチルアミン1.21g及びテトラヒドロフラン8mlの混合物に、氷冷下で塩化(4−フェノキシフェニル)アセトヒドロキサモイル2.3g及びテトラヒドロフラン8mlの混合液を加え、室温で1時間、次いで50℃で2時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、2−アミノ−3−{[3−(4−フェノキシフェニル)メチル]−イソキサゾール−5−イル}ピリジン(以下、本化合物3と記す。)0.31gを得た。
本化合物3
Figure 2010106010
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.04 (2H, s), 5.39 (2H, s), 6.28 (1H, s), 6.72 (1H, dd, J = 7.8, 4.9 Hz), 6.96-7.02 (4H, m), 7.08-7.12 (1H, m), 7.23-7.26 (2H, m), 7.31-7.35 (2H, m), 7.72 (1H, dd, J = 7.8, 1.7 Hz), 8.14 (1H, dd, J = 4.8, 1.8 Hz
製造例3
2−アミノ−N−ヒドロキシ−ニコチンアミジン0.20g、4−フェノキシフェニル酢酸0.30g、(ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート0.70g、トリエチルアミン0.64ml及びDMF5mlを混合し、80℃で3時間混合した。反応混合物に水を加え、生成した固体を濾別し、減圧下で乾燥した。得られた個体及びピリジンを混合し130℃で3時間混合した。反応混合物を室温まで冷却後減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、2−アミノ−3−{[5−(4−フェノキシフェニル)メチル]−オキサジアゾール−3−イル}ピリジン(以下、本化合物5506と記す。)40mgを得た。
本化合物5506
Figure 2010106010
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.27 (2H, s), 6.35 (2H, s), 6.74 (1H, dd, J = 7.7, 4.8 Hz), 6.95-7.36 (9H, m), 8.17 (1H, dd, J = 5.0, 1.8 Hz), 8.33 (1H, dd, J = 7.7, 1.7 Hz)
次に、本化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例1
2−アミノ−3−エチニル−ピリジン1.18g、沃化銅0.57gおよびジメチルホルムアミドとメタノール(9:1)の混合溶媒20mlの混合液にトリメチルシリルアジド1.18gを加え、100℃で2時間攪拌した。反応混合液を室温まで冷やし、セライト(登録商標)で濾過して、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、2−アミノ−3−(1H−1,2,3トリアゾール−4−イル)ピリジン0.82gを得た。
2−アミノ−3−(1H−1,2,3トリアゾール−4−イル)ピリジン
Figure 2010106010
参考製造例2
2−アミノ−3−ブロモピリジン8.0g、トリメチルシリルアセチレン9.1g、沃化銅0.88g、N−エチルジイソプロピルアミン12.0gおよびN−メチル−2−ピロリジノンの混合物にテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム2.7gを加え、100℃で3時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで3回抽出し、有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、2−アミノ−3−トリメチルシラニルエチニル−ピリジン6.9gを得た。
2−アミノ−3−(2−トリメチルシリルエチニル)ピリジン
Figure 2010106010
参考製造例3
2−アミノ−3−(2−トリメチルシリルエチニル)ピリジン6.9g及びテトラヒドロフラン40mlの混合物にテトラブチルアンモニウムフルオリドの1モル/リットル テトラヒドロフラン溶液5mlを加え、室温で1時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで3回抽出し、有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、2−アミノ−3−エチニルピリジン2.2gを得た
Figure 2010106010
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例1
本化合物1〜454,501〜954,1001〜1454,1501〜1954,2001〜2454,2501〜2954,3001〜3454,3501〜3954,4001〜4454,4501〜4954,5001〜5454,5501〜5953および5764のうちのいずれか一つの化合物50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
製剤例2
本化合物1〜454,501〜954,1001〜1454,1501〜1954,2001〜2454,2501〜2954,3001〜3454,3501〜3954,4001〜4454,4501〜4954,5001〜5454,5501〜5953および5764のうちのいずれか一つの化合物20部とソルビタントリオレエ−ト1.5部とを、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々のフロアブル製剤を得る。
製剤例3
本化合物1〜454,501〜954,1001〜1454,1501〜1954,2001〜2454,2501〜2954,3001〜3454,3501〜3954,4001〜4454,4501〜4954,5001〜5454,5501〜5953および5764のうちのいずれか一つの化合物2部、カオリンクレー88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
製剤例4
本化合物1〜454,501〜954,1001〜1454,1501〜1954,2001〜2454,2501〜2954,3001〜3454,3501〜3954,4001〜4454,4501〜4954,5001〜5454,5501〜5953および5764のうちのいずれか一つの化合物5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
製剤例5
本化合物1〜454,501〜954,1001〜1454,1501〜1954,2001〜2454,2501〜2954,3001〜3454,3501〜3954,4001〜4454,4501〜4954,5001〜5454,5501〜5953および5764のうちのいずれか一つの化合物2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
製剤例6
本化合物1〜454,501〜954,1001〜1454,1501〜1954,2001〜2454,2501〜2954,3001〜3454,3501〜3954,4001〜4454,4501〜4954,5001〜5454,5501〜5953および5764のうちのいずれか一つの化合物10部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部;及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
次に、本発明が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明防除剤を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
試験例1
キュウリうどんこ病予防効果試験(Sphaerotheca fuliginea)
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。その後、本化合物1503及び2503を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記キュウリの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、病原菌の胞子をふりかけ接種した。接種後、23℃の温室に10日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物1503及び2503を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例2
コムギ葉枯病予防効果試験(Septoria tritici)
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間生育させた。本化合物778,1503,1518及び2503を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは18℃多湿下に3日間置き、さらに照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物778,1503,1518及び2503を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例3
キュウリ灰色かび病予防効果試験(Botrytis cinerea)
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本化合物3,6,251,778,1506,1518,1751,2003及び5751を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有PDA培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後12℃、多湿下に4日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物3,6,251,778,1506,1518,1751,2003及び5751を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例4
キュウリ菌核病予防効果試験(Sclerotinia sclerotiorum)
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。本化合物3,6,251,1503,1506,1518,1751,2003,2503,2506,2251,2751及び5751を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、菌核病菌の菌糸含有PDA培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後18℃、多湿下に4日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物3,6,251,1503,1506,1518,1751,2003,2503,2506,2251,2751及び5751を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例5
ダイコン黒斑病予防効果試験(Alternaria brassicicola)
プラスチックポットに砂壌土を詰め、ダイコン(品種;早生40日)を播種し、温室内で5日間生育させた。本化合物2751を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記ダイコン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、ダイコン黒斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは24℃、多湿下に1日間置き、さらに温室内で3日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物2751を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例6
イネいもち病予防効果試験(Magnaporthe grisea)
プラスチックポットに土壌を詰め、イネ(品種;日本晴)を播種し、温室内で12日間育成させた。本化合物3,6,251,778,1503,1506,1518,1751,2003,2503、2506及び5506を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、散布した植物の周囲にイネいもち病罹病葉を有するポットを静置した。全てのイネは夜間のみ多湿下におき、接種5日後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物3,6,251,778,1503,1506,1518,1751,2003,2503、2506及び5506を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例7
インゲン菌核病予防効果試験(Sclerotinia sclerotiorum)
プラスチックポットに砂壌土を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。本化合物778を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種5日後に病斑面積を調査した。その結果、本化合物778を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例8
トマト萎凋病土壌処理試験(灌注)
プラスチックポットにトマト萎凋病(Fusarium oxysporum)汚染土壌を詰め、トマト(品種:パティオ)を播種し、本化合物を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後に水で希釈し、上記プラスチックポット1ポットあたり本化合物10mgとなる量の前記水希釈液を土壌灌注処理する。温室内で1ヶ月間栽培した後、植物の生育状況を調査する。その結果、本化合物を土壌灌注処理した土壌(処理区)で栽培した植物は、本化合物を土壌灌注処理していない土壌(無処理区)にて処理区と同様に栽培した植物と比較して、トマト萎凋病の病徴が軽減することが確認できる。
試験例9
ジャガイモ半身萎凋病土壌処理試験(潅注)
プラスチックポットにジャガイモ半身萎凋病(Verticillium albo-atrum, v. dahliae, v. nigrescens)汚染土壌を詰め、ジャガイモ(品種:男爵)を植付け、本化合物を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後に水で希釈し、上記プラスチックポット1ポットあたり本化合物10mgとなる量の前記水希釈液を土壌灌注処理する。温室内で2ヶ月間栽培した後、植物の生育状況を調査する。その結果、本化合物を土壌灌注処理した土壌(処理区)で栽培した植物は、本化合物を土壌灌注処理していない土壌(無処理区)にて処理区と同様に栽培した植物と比較して、ジャガイモ半身萎凋病の病徴が軽減することが確認できる。
試験例10
イネ馬鹿苗病種子処理試験
本化合物を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で2000ppmに希釈し、イネ馬鹿苗病菌(Gibberella fujikuroi)汚染籾を浸漬法にて種子処理する。その後、土壌が詰められた育苗箱に種子処理した前記汚染籾を播種し、温室内で1ヶ月間栽培した後、植物の生育状況を調査する。その結果、本化合物を種子処理して栽培した植物(処理区)は、種子処理しないで処理区と同様に栽培した植物(無処理区)と比較して、イネ馬鹿苗病の病徴が軽減することが確認できる。
試験例11
コムギ立枯病種子処理試験
本化合物を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、ムギ立枯病菌(Gaeumannomyces graminis)汚染種子に100kg種子あたり本化合物が200gとなる量の前記フロアブル製剤をシードドレッサーによる塗沫法で種子処理する。その後、砂壌土が詰められたプラスチックポットに、種子処理した前記汚染種子を播種し、温室内で1ヶ月間栽培した後、植物の生育状況を調査する。その結果、本化合物を種子処理して栽培した植物(処理区)は、種子処理しないで処理区と同様に栽培した植物(無処理区)と比較して、コムギ立枯病の病徴が軽減することが確認できる。
本発明により、植物病原菌(但し、アスペルギルス(Aspergillus)を除く。)による植物病害を防除又は予防することができる。

Claims (11)

  1. 植物病原菌(但し、アスペルギルス(Aspergillus)を除く。)による植物病害を防除するための、
    式(I)
    Figure 2010106010
    〔式中、Gは、ハロゲン原子またはC1〜3アルキル基を有していてもよい2価の芳香族ヘテロ五員環を表し(但し、前記芳香族ヘテロ五員環のヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子である);
    は、水素原子またはアミノ基を表し;
    、R及びRは、各々独立して水素原子、または下記の置換基群a−1および置換基群a−2から選ばれる基を表し;
    Eは、下記の置換基群a−1および置換基群a−2から選ばれる置換基を1〜5個有していてもよい5−10員ヘテロ環式基、または下記の置換基群a−1および置換基群a−2から選ばれる置換基を1〜5個有していてもよいC6−10アリール基を表す。〕
    で示される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を含有する農業用組成物。
    [置換基群a−1]
    ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、C1−8アルキル基、C2−9アルケニル基、C2−9アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C3−8シクロアルキリデンC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、C6−10アリールC2−6アルケニル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−8アルコキシ基、C3−9アルケニルオキシ基、C3−9アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C1−8アルキルチオ基、C3−9アルケニルチオ基、C3−9アルキニルチオ基、C3−8シクロアルキルチオ基、C6−10アリールチオ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキルチオ基 、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキルチオ基、モノ−C1−8アルキルアミノ基、モノ−C3−9アルケニルアミノ基、モノ−C3−9アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10 員ヘテロ環C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−9アルケニル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−9アルキニル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキルC1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−5−10員ヘテロ環C1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、C1−8アルキルカルボニル基、C6−10アリールカルボニル基、C1−8アルキルスルホニル基、C1−8アルキルスルフィニル基、C6−10アリールオキシC1−6アルキル基、5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基およびC1−3トリアルキルシリルC2−9アルキニル基;
    [置換基群a−2]
    C1−8アルキル基、C2−9アルケニル基、C2−9アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−8アルコキシ基、C3−9アルケニルオキシ基、C3−9アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C1−8アルキルチオ基、C3−9アルケニルチオ基、C3−9アルキニルチオ基、C3−8シクロアルキルチオ基、C6−10アリールチオ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキルチオ基 、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキルチオ基、モノ−C1−8アルキルアミノ基、モノ−C3−9アルケニルアミノ基、モノ−C3−9アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10員ヘテロ環C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−9アルケニル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−9アルキニル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキルC1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−5−10員ヘテロ環C1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、C6−10アリールオキシC1−6アルキル基および5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基
    (ただし、置換基群a−2に記載の各基は、以下の置換基群b−1から選ばれる置換基を1から3個有する);
    [置換基群b−1]
    ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、C1−6アルキル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C1−6アルコキシ基、C3−8シクロアルキコキシ基、C6−10アリールオキシ基、C6−10アリールチオ基、C6−10アリールアミノ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルホニル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−C6−10アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいN−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基;
  2. 式(I)において、
    が、水素原子またはアミノ基であり;
    が、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、C1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6アルコキシC1〜6アルキル基、ヒドロキシC1〜6アルキル基、シアノC1〜6アルキル基、R−NH−(RはC1〜6アルキル基、ヒドロキシC1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシC1〜6アルキル基またはC1〜6アルコキシカルボニルC1〜6アルキル基を意味する。)、またはR−(C=O)NH(RはC1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシC1〜6アルキル基を意味する。)であり;
    が、水素原子またはハロゲン原子であり;
    が、水素原子またはハロゲン原子であり;
    Gが、ハロゲン原子もしくはC1〜3アルキル基で1個もしくは2個で置換されてもよいG〜G12のいずれかの基(G〜G11およびG12は左側がピリジン環に接続し、右側がメチレン基に接続する)であり;
    Figure 2010106010
    Eが、下記の置換基群a−3および置換基群a−4から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を1〜2個有していてもよいフリル基、置換基群a−3および置換基群a−4から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を1〜2個有していてもよいチエニル基、置換基群a−3および置換基群a−4から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を1〜2個有していてもよいピロリル基、置換基群a−3および置換基群a−4から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を1個有していてもよいテトラゾリル基、置換基群a−3および置換基群a−4から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を1〜2個有していてもよいチアゾリル基、置換基群a−3および置換基群a−4から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を1〜2個有していてもよいピラゾリル基、置換基群a−3および置換基群a−4から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を1〜4個有していてもよいピリジル基または置換基群a−3および置換基群a−4から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を1〜5個有していてもよいフェニル基である、
    請求項1に記載の農業用組成物。
    [置換基群a−3]
    ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、C1−8アルキル基、C2−9アルケニル基、C2−9アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C3−8シクロアルキリデンC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、C6−10アリールC2−6アルケニル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−8アルコキシ基、C3−9アルケニルオキシ基、C3−9アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C1−8アルキルチオ基、C3−9アルケニルチオ基、C3−9アルキニルチオ基、C3−8シクロアルキルチオ基、C6−10アリールチオ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキルチオ基 、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキルチオ基、モノ−C1−8アルキルアミノ基、モノ−C3−9アルケニルアミノ基、モノ−C3−9アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10 員ヘテロ環C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−9アルケニル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−9アルキニル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキルC1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−5−10員ヘテロ環C1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、C1−8アルキルカルボニル基、C6−10アリールカルボニル基、C1−8アルキルスルホニル基、C1−8アルキルスルフィニル基、C6−10アリールオキシC1−6アルキル基、5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基およびC1−3トリアルキルシリルC2−9アルキニル基;
    [置換基群a−4]
    C1−8アルキル基、C2−9アルケニル基、C2−9アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−8アルコキシ基、C3−9アルケニルオキシ基、C3−9アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C1−8アルキルチオ基、C3−9アルケニルチオ基、C3−9アルキニルチオ基、C3−8シクロアルキルチオ基、C6−10アリールチオ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキルチオ基 、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキルチオ基、モノ−C1−8アルキルアミノ基、モノ−C3−9アルケニルアミノ基、モノ−C3−9アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10員ヘテロ環C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−9アルケニル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−9アルキニル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキルC1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、N−5−10員ヘテロ環C1−6アルキル−N−C1−8アルキルアミノ基、C6−10アリールオキシC1−6アルキル基および5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基
    (ただし、置換基群a−2に記載の各基は、以下の置換基群b−2から選ばれる置換基を1から3個有する。);
    [置換基群b−2]
    ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、C1−6アルキル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C1−6アルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルホニル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−C6−10アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいN−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基;
  3. 式(I)において、Gが、G〜Gのいずれかである請求項1または2に記載の農業用組成物。
  4. 式(I)において、Gが、G〜G12のいずれかである請求項1または2に記載の農業用組成物。
  5. 式(I)において、
    が、アミノ基であり;
    が、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、C1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6アルコキシC1〜6アルキル基、ヒドロキシC1〜6アルキル基、シアノC1〜6アルキル基、R−NH−(RがC1〜6アルキル基、ヒドロキシC1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシC1〜6アルキル基またはC1〜6アルコキシカルボニルC1〜6アルキル基を意味する。)またはR−(C=O)NH(RがC1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシC1〜6アルキル基を意味する。)であり;
    およびRが水素原子である請求項1〜4のいずれかの一項に記載の農業用組成物。
  6. 式(I)において、
    がアミノ基を意味し;
    、RおよびRが水素原子である請求項1〜4のいずれかの一項に記載の農業用組成物。
  7. 式(I)において、
    Eが、下記の置換基群a−5から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を1〜2個有していてもよいフリル基、置換基群a−5から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を1〜2個有していてもよいチエニル基、置換基群a−5から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を1〜4個有していてもよいピリジル基または置換基群a−5から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を1〜5個有していてもよいフェニル基である請求項1〜6のいずれかに記載の農業用組成物。
    [置換基群a−5]
    ハロゲン原子、シアノ基、C1−8アルキル基、C2−9アルケニル基、C2−9アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、フェニル基、5−10員ヘテロ環基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C3−8シクロアルキリデンC1−6アルキル基、フェニルC1−6アルキル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、フェニルC2−6アルケニル基、5−10員ヘテロ環C2−6アルケニル基、C1−8アルコキシ基、C3−9アルケニルオキシ基、C3−9アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルコキシ基、フェノキシ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C3−8シクロアルキリデンC1−6アルコキシ基、フェニルC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、フェノキシC1−6アルキル基、5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基、C1−3トリアルキルシリルC2−9アルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたC1−8アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたC2−9アルケニル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたC2−9アルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたC3−8シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換された5−10員ヘテロ環基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたC3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたC3−8シクロアルキリデンC1−6アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェニルC1−6アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換された5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェニルC2−6アルケニル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換された5−10員ヘテロ環C2−6アルケニル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたC1−8アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたC3−9アルケニルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたC3−9アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたC3−8シクロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェノキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換された5−10員ヘテロ環オキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたC3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたC3−8シクロアルキリデンC1−6アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェニルC1−6アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換された5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェノキシC1−6アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換された5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基、
  8. 植物病原菌が植物病原性糸状菌(但し、アスペルギルス(Aspergillus)を除く。)である請求項1〜7のいずれか1項に記載の農業用組成物。
  9. 請求項1〜7のいずれか1項に記載の農業用組成物の有効量を有用作物に処理する、植物病原菌(但し、アスペルギルス(Aspergillus)を除く。)による病害を防除又は予防する方法。
  10. 処理する方法が、茎葉処理、土壌処理または種子処理である請求項9記載の方法。
  11. 請求項1に記載の農業用組成物を製造するための、式(I)で表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物の使用。
JP2009216960A 2008-09-19 2009-09-18 農業用組成物 Withdrawn JP2010106010A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009216960A JP2010106010A (ja) 2008-09-19 2009-09-18 農業用組成物

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008240755 2008-09-19
JP2008258229 2008-10-03
JP2009216960A JP2010106010A (ja) 2008-09-19 2009-09-18 農業用組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2010106010A true JP2010106010A (ja) 2010-05-13

Family

ID=42039687

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2009216960A Withdrawn JP2010106010A (ja) 2008-09-19 2009-09-18 農業用組成物

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20110201649A1 (ja)
EP (1) EP2345328A4 (ja)
JP (1) JP2010106010A (ja)
WO (1) WO2010032874A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021505672A (ja) * 2017-12-07 2021-02-18 アンプリックス ファーマシューティカルズ,インク. 複素環式の置換ピリジン誘導体である抗真菌薬

Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011051198A2 (de) * 2009-10-30 2011-05-05 Bayer Cropscience Ag Pyridin-derivate als pflanzenschutzmittel
NZ601352A (en) 2009-12-22 2014-08-29 Ralco Nutrition Inc Organically chelated mineral compositions and methods thereof
BR112013010320B8 (pt) 2010-11-03 2022-10-11 Dow Agrosciences Llc Composições pesticidas.
ES2703498T3 (es) * 2010-11-13 2019-03-11 Innocrin Pharmaceuticals Inc 1-(6,7-Bis(difluorometoxi)naftalen-2-il)-2-metil-1-(1H-1,2,3-triazol-4-il)propan-1-ol como inhibidor de CYP17 para el tratamiento de enfermedades dependientes de andrógenos como el cáncer de próstata
RU2605537C2 (ru) 2011-10-26 2016-12-20 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Пестицидные композиции и способы, относящиеся к ним
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
CN104378986B (zh) 2012-04-27 2017-05-31 陶氏益农公司 杀虫组合物和与其相关的方法
US9708288B2 (en) 2012-04-27 2017-07-18 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
CA2877981C (en) * 2012-07-05 2021-11-09 Ralco Nutrition, Inc. Agricultural compositions and applications utilizing mineral compounds
JP2016164126A (ja) * 2013-07-02 2016-09-08 日本曹達株式会社 アミノピリジン誘導体および農園芸用殺菌剤
MX2016004945A (es) 2013-10-17 2016-06-28 Dow Agrosciences Llc Procesos para la preparacion de compuestos plaguicidas.
CA2925914A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
JP2016539092A (ja) 2013-10-17 2016-12-15 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 有害生物防除性化合物の製造方法
CA2925954A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
WO2015058023A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
EP3057426A4 (en) 2013-10-17 2017-03-29 Dow AgroSciences LLC Processes for the preparation of pesticidal compounds
CN105636440A (zh) 2013-10-17 2016-06-01 美国陶氏益农公司 制备杀虫化合物的方法
MX2016005306A (es) 2013-10-22 2016-08-12 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas sinergicas y metodos relacionados.
CA2926433A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
RU2016119566A (ru) 2013-10-22 2017-11-28 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергетические пестицидные композиции и относящиеся к ним способы
AU2014340430B2 (en) 2013-10-22 2017-05-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
US9474276B2 (en) 2013-10-22 2016-10-25 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
WO2015061151A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
RU2016119560A (ru) 2013-10-22 2017-11-28 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергетические пестицидные композиции и относящиеся к ним способы
MX2016005319A (es) 2013-10-22 2016-08-12 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas y metodos relacionados.
JP6490681B2 (ja) 2013-10-22 2019-03-27 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 農薬組成物および関連する方法
US9808008B2 (en) 2013-10-22 2017-11-07 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
RU2016119571A (ru) 2013-10-22 2017-11-28 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергетические пестицидные композиции и связанные с ними способы
CN105848482A (zh) 2013-10-22 2016-08-10 美国陶氏益农公司 协同杀虫组合物和相关方法
EP3060055A4 (en) 2013-10-22 2017-03-29 Dow AgroSciences LLC Synergistic pesticidal compositions and related methods
JP2016538265A (ja) 2013-10-22 2016-12-08 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
RU2016119530A (ru) 2013-10-22 2017-11-28 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергетические пестицидные композиции и относящиеся к ним способы
JP2016535024A (ja) 2013-10-22 2016-11-10 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
MX2016005335A (es) 2013-10-22 2017-01-05 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas y metodos relacionados.
US20150299058A1 (en) 2014-04-17 2015-10-22 Ralco Nutrition, Inc. Agricultural compositions and applications utilizing mineral compounds
US9029556B1 (en) 2014-07-31 2015-05-12 Dow Argosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
US9029555B1 (en) 2014-07-31 2015-05-12 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
CA2954631A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
US9024031B1 (en) 2014-08-19 2015-05-05 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
WO2016039781A1 (en) 2014-09-12 2016-03-17 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
CN110325036B (zh) 2016-12-29 2021-10-26 美国陶氏益农公司 用于制备杀虫化合物的方法
JP2020503336A (ja) 2016-12-29 2020-01-30 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺有害生物化合物の調製方法
US20190292188A1 (en) 2018-02-27 2019-09-26 Incyte Corporation Imidazopyrimidines and triazolopyrimidines as a2a / a2b inhibitors
US11168089B2 (en) 2018-05-18 2021-11-09 Incyte Corporation Fused pyrimidine derivatives as A2A / A2B inhibitors
WO2020005860A1 (en) 2018-06-25 2020-01-02 Amplyx Pharmaceuticals, Inc. Pyridine derivatives substituted by heterocyclic ring and amino group
AU2019297361A1 (en) 2018-07-05 2021-02-25 Incyte Corporation Fused pyrazine derivatives as A2A / A2B inhibitors
CN108794462B (zh) * 2018-07-11 2021-02-19 青岛科技大学 一种含氟氰亚胺噻唑烷取代的噁二唑类杀虫杀菌剂
TWI800674B (zh) * 2018-08-20 2023-05-01 日商住友化學股份有限公司 唑化合物及其用途
TW202017921A (zh) * 2018-08-20 2020-05-16 日商住友化學股份有限公司 苯并㗁唑化合物及其用途
EP3886854A4 (en) 2018-11-30 2022-07-06 Nuvation Bio Inc. PYRROLE AND PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THERE
TWI829857B (zh) 2019-01-29 2024-01-21 美商英塞特公司 作為a2a / a2b抑制劑之吡唑并吡啶及三唑并吡啶
WO2020247804A1 (en) * 2019-06-07 2020-12-10 Amplyx Pharmaceuticals, Inc. Heterocycle substituted pyridine derivative antifungal agents
WO2022048533A1 (zh) * 2020-09-03 2022-03-10 南京明德新药研发有限公司 五元杂芳基类化合物及其应用

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
CA1340685C (en) 1988-07-29 1999-07-27 Frederick Meins Dna sequences encoding polypeptides having beta-1,3-glucanase activity
CA2005658A1 (en) 1988-12-19 1990-06-19 Eliahu Zlotkin Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins
DK0392225T3 (da) 1989-03-24 2003-09-22 Syngenta Participations Ag Sygdomsresistente transgene planter
DK0427529T3 (da) 1989-11-07 1995-06-26 Pioneer Hi Bred Int Larvedræbende lactiner og planteinsektresistens baseret derpå
US5639949A (en) 1990-08-20 1997-06-17 Ciba-Geigy Corporation Genes for the synthesis of antipathogenic substances
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
US6699853B2 (en) * 1997-06-16 2004-03-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 4-haloalkyl-3-heterocyclylpyridines, 4-haloalkyl-5-heterocyclyl-pyrimidines and 4-trifluoromethyl-3-oxadiazolylpyridines, processes for their preparation, compositions comprising them, and their use as pesticides
DE19725450A1 (de) * 1997-06-16 1998-12-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 4-Haloalkyl-3-heterocyclylpyridine und 4-Haloalkyl-5-heterocyclylpyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE19858191A1 (de) * 1998-12-17 2000-06-21 Aventis Cropscience Gmbh 4-Haloalkyl-3-heterocyclylpyridine und 4-Haloalkyl-5-heterocyclyl-pyrimidine und ihre Verwendung als Repellentien
DE19858192A1 (de) * 1998-12-17 2000-06-21 Aventis Cropscience Gmbh 4-Trifluormethyl-3-oxazolylpyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
US6191147B1 (en) * 1998-12-24 2001-02-20 Ppd Discovery, Inc. Pyrazole compounds and uses thereof
DE19962901A1 (de) * 1999-12-23 2001-07-05 Aventis Cropscience Gmbh Azolylalkalylazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE10039477A1 (de) * 2000-08-08 2002-02-21 Aventis Cropscience Gmbh Heterocyclylalkylazol-Derivate und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
HUP0400823A3 (en) * 2001-04-05 2010-06-28 Torrent Pharmaceuticals Ltd Heterocyclic compounds for treating aging-related and diabetic vascular complications, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
WO2003000906A2 (en) 2001-06-22 2003-01-03 Syngenta Participations Ag Plant disease resistance genes
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
DE10315572A1 (de) * 2003-04-05 2004-10-14 Merck Patent Gmbh Substituierte Pyrazole
WO2006065280A2 (en) * 2004-06-18 2006-06-22 3M Innovative Properties Company Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and methods
WO2006137465A1 (ja) * 2005-06-24 2006-12-28 Shionogi & Co., Ltd. 含窒素複素環誘導体
KR101003569B1 (ko) 2005-10-31 2010-12-22 에자이 알앤드디 매니지먼트 가부시키가이샤 헤테로환 치환 피리딘 유도체 및 이들을 함유하는 항진균제
WO2007063839A1 (ja) * 2005-11-30 2007-06-07 Shionogi & Co., Ltd. シクロヘキサン誘導体
JP2010502615A (ja) * 2006-09-01 2010-01-28 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド 5−リポキシゲナーゼ活性化タンパク質(flap)の阻害剤
WO2008035726A1 (fr) 2006-09-21 2008-03-27 Eisai R & D Management Co., Ltd. Dérivé de pyridine substitué par un cycle hétéroaryle, et agent antifongique le comprenant
EP1938686A1 (de) * 2006-12-29 2008-07-02 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(3-Pyridinyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
TW200841879A (en) * 2007-04-27 2008-11-01 Eisai R&D Man Co Ltd Pyridine derivatives substituted by heterocyclic ring and phosphonoamino group, and anti-fungal agent containing same
CN102702185A (zh) * 2007-04-27 2012-10-03 卫材R&D管理有限公司 杂环取代吡啶衍生物的盐的结晶
EP2053046A1 (en) * 2007-10-26 2009-04-29 Syngeta Participations AG Novel imidazole derivatives
US8410277B2 (en) * 2007-12-26 2013-04-02 Eisai R&D Managment Co., Ltd. Method for manufacturing heterocycle substituted pyridine derivatives
US8513287B2 (en) * 2007-12-27 2013-08-20 Eisai R&D Management Co., Ltd. Heterocyclic ring and phosphonoxymethyl group substituted pyridine derivatives and antifungal agent containing same
US8188119B2 (en) * 2008-10-24 2012-05-29 Eisai R&D Management Co., Ltd Pyridine derivatives substituted with heterocyclic ring and γ-glutamylamino group, and antifungal agents containing same
JP2012176900A (ja) * 2009-06-24 2012-09-13 Eisai R & D Management Co Ltd ((ホスホノオキシ)メチル)ピリジニウム環を有するピリジン誘導体およびそれらを含有する抗真菌剤

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021505672A (ja) * 2017-12-07 2021-02-18 アンプリックス ファーマシューティカルズ,インク. 複素環式の置換ピリジン誘導体である抗真菌薬
JP7292299B2 (ja) 2017-12-07 2023-06-16 アンプリックス ファーマシューティカルズ,インク. 複素環式の置換ピリジン誘導体である抗真菌薬

Also Published As

Publication number Publication date
EP2345328A1 (en) 2011-07-20
EP2345328A4 (en) 2014-06-25
US20110201649A1 (en) 2011-08-18
WO2010032874A1 (ja) 2010-03-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2010106010A (ja) 農業用組成物
ES2325523B1 (es) Composicion agricola para controlar o prevenir enfermedades de las plantas provocadas por microbios patogeos de las plantas.
JP6369466B2 (ja) テトラゾリノン化合物及びその用途
KR20100125265A (ko) 식물 병원체에 의한 식물 병해를 제어 또는 예방하기 위한 농업적 조성물
JP5587970B2 (ja) テトラゾリルオキシム誘導体またはその塩、ならびに殺菌剤
JPWO2009020191A1 (ja) テトラゾイルオキシム誘導体及び植物病害防除剤
BR112016001979B1 (pt) Compostos de tetrazolinona e pirazol, usos dos mesmo, agente e método para controlar pestes
JP2010077118A (ja) アミド化合物及びその用途
EP3337809A1 (en) 1-hydroxy-3h-2,1-benzoxaborole derivatives and their use as microbiocides
JP5322296B2 (ja) テトラゾイルオキシム誘導体を含む植物病害防除剤の使用方法
JP2010095522A (ja) 植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物
JP2010100614A (ja) 植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物
JP2010095520A (ja) 植物病害防除剤
WO2009110542A1 (ja) アニリド化合物及びその用途
DE102008059358A1 (de) Agrochemische Zusammensetzung zur Bekämpfung oder Prophylaxe von durch pflanzenpathogene Mikroben verursachten Pflanzenkrankheiten
JP2010138142A (ja) ピリダジン−n−オキシド化合物及びそれを有効成分として含有する植物病害防除剤
JP2009256263A (ja) アミド化合物とその植物病害防除用途
JP2010285351A (ja) アミド化合物及びその用途

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20120710

A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20140217