JP2016164126A - アミノピリジン誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

【課題】効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤の有効成分として有用なアミノピリジン誘導体の提供。【解決手段】式（I）で表わされる化合物を含有する農園芸用殺菌剤。〔式中、Ｒ1は、水素原子、ホルミル基など、Ｒ2は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基など、Ｒ3は、ハロゲン原子など、ｎは、個数を表し、０〜３のいずれかの整数、ＸおよびＹは、一方が窒素原子を、他方が窒素原子または酸素原子を、Ａは、２価の連結基を、環Ｂは、５員若しくは６員ヘテロ環、ベンゼン環などを、Ｚは、単結合、メチレン基などを、Ｒ4は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基などを示す。〕【選択図】なし

Description

本発明は、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤および農園芸用殺菌剤の有効成分として有用なアミノピリジン誘導体に関する。

農園芸作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されている。しかし、従来の防除薬剤の多くは、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が大きかったりなどで、十分に満足できるものではなかった。そのため、かかる欠点の少ない薬剤の開発が強く要望されている。

本発明に関連して特許文献１には、式（Ａ）で表される化合物などが開示されており、これらは抗真菌剤として有効であることが記載されている。

また特許文献２には、式（Ｂ）で表される化合物などが開示されており、抗真菌剤として有効であることが記載されている。

ＷＯ ２００７／０５２６１５ Ａ ＷＯ ２０１０／０４７１２０ Ａ

本発明は、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤、並びに農園芸用殺菌剤の有効成分として有用なアミノピリジン誘導体を提供することを課題とする。

本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討した。その結果、式（１）で表される化合物およびその塩（アミノピリジン誘導体）を得るに至った。そして、このアミノピリジン誘導体は農園芸用殺菌剤の有効成分として効果が確実で安全に使用できることを見出した。本発明は、これらの知見に基づきさらに検討を重ね完成するに至ったものである。

すなわち、本発明は以下の態様を包含するものである。

〔１〕 式（I）で表される化合物またはその塩。

〔式（I）中、
Ａは、２価の連結基を示す。
Ｒ¹は、水素原子、ホルミル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員ヘテロ環カルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールＣ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環Ｃ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環オキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルチオカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するジＣ１−８アルキルスルファモイル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールスルホニル基、または無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環スルホニル基を示す。但し、Ａがメチレン基の場合、Ｒ¹は、水素原子であることはなく、且つ式（III）で表わされる基であることはない。

〔式（III）中、Ｒ¹⁵は、水素原子、またはジメチルアミノ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を示す。Ｒ¹⁶は、水素原子、またはｔ−ブトキシカルボニル基を示す。**は窒素原子との結合位置を示す。〕

Ｒ²は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルコキシカルボニル基を示す。
Ｒ³は、ハロゲン原子、シアノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環基、または無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環オキシ基を示す。ｎは、Ｒ³の個数を表し、０〜３のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＲ³は互いに同一でも異なってもよい。
ＸおよびＹは、一方が窒素原子を、他方が窒素原子または酸素原子を示す。
環Ｂは、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基１〜２個若しくはハロゲン原子１〜２個を置換基として有してもよい５員若しくは６員ヘテロ環、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基１〜２個若しくはハロゲン原子１〜２個を置換基として有してもよいベンゼン環を示す。
Ｚは、単結合、−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＮＨ−、−ＣＨ₂ＮＨ−、−ＮＨＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｓ−、または−ＳＣＨ₂−を示す。
Ｒ⁴は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくは置換基を有する５−１０員ヘテロ環基を示す。〕

〔２〕 ＸおよびＹの一方が窒素原子で、他方が酸素原子である〔１〕に記載の化合物またはその塩。

〔３〕 式（I）が式（I-1）または式（I-2）である、〔１〕または〔２〕に記載の化合物またはその塩。

〔式（I-1）および式（I-2）中のＲ¹，Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａ、Ｂ、Ｚ、およびｎは、式（I）中のＲ¹，Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａ、Ｂ、Ｚ、およびｎと同じ意味を示す。〕

〔４〕 式（I）中、Ａが、−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−Ｏ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−Ｓ−、−ＣＨ₂Ｓ−、−ＳＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵）−、−ＣＨ₂Ｎ（Ｒ⁵）−、または−Ｎ（Ｒ⁵）ＣＨ₂−を示し、
Ｒ⁵は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、または、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基である〔１〕〜〔３〕のいずれかひとつに記載の化合物またはその塩。
〔５〕 前記〔１〕〜〔４〕のいずれかひとつに記載の化合物またはその塩から選ばれる少なくともひとつを含有する農園芸用殺菌剤。

本発明のアミノピリジン誘導体は、農園芸用殺菌剤の有効成分などとして有用な新規化合物である。本発明の農園芸用殺菌剤は、確実で優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない、安全な薬剤である。

本明細書における、「無置換の」および「置換基を有する」の意味を説明する。
「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同種または異種の構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。

「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。「置換基」となり得る基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜８アルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３〜６シクロアルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などのＣ２〜６アルケニル基；２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基などのＣ３〜６シクロアルケニル基；エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのＣ２〜６アルキニル基；

メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；フェノキシ基、１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；ベンジル基、フェネチル基などのＣ７〜１１アラルキル基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７〜１１アラルキルオキシ基；ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１〜７アシル基；ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１〜７アシルオキシ基； メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；

水酸基；オキソ基；クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； ２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基； ４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基などのＣ６〜１０ハロアリール基；４−フルオロフェニルオキシ基、４−クロロ−１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０ハロアリールオキシ基；クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのＣ１〜７ハロアシル基；

シアノ基；イソシアノ基；ニトロ基；イソシアナト基；シアナト基；アジド基；アミノ基；メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基；アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのＣ７〜１１アラルキルアミノ基；ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１〜７アシルアミノ基；メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；カルバモイル基；ジメチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルカルバモイル基などの置換カルバモイル基；イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜８アルキル基；ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１〜８アルキル基；メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などのＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜８アルキル基；

メルカプト基；イソチオシアナト基；チオシアナト基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２〜６アルケニルチオ基；エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２〜６アルキニルチオ基；フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６〜１０アリールチオ基；チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基；ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ７〜１１アラルキルチオ基；（メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基、（ｎ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｉ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｎ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｉ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｓ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｔ−ブチルチオ）カルボニル基などの（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基；

メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；アリルスルフィニル基などのＣ２〜６アルケニルスルフィニル基；プロパルギルスルフィニル基などのＣ２〜６アルキニルスルフィニル基；フェニルスルフィニル基などのＣ６〜１０アリールスルフィニル基；チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基；ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルフィニル基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；アリルスルホニル基などのＣ２〜６アルケニルスルホニル基；プロパルギルスルホニル基などのＣ２〜６アルキニルスルホニル基；フェニルスルホニル基などのＣ６〜１０アリールスルホニル基；チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基；ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルホニル基；

ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基；アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの飽和ヘテロ環基；トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキルシリル基；トリフェニルシリル基；などが挙げられる。

また、これらの「置換基」はそれの中にさらに別の「置換基」を有するものであってもよい。例えば、置換基としてのブチル基に、別の置換基としてエトキシ基を有するもの、すなわち、エトキシブチル基のようなものであってもよい。

本発明に係るアミノピリジン誘導体は、式（I）で表わされる化合物またはその塩（以下、「化合物（I）」と表記することがある。）である。

（化合物（I））

〔Ａ〕
式（I）中、Ａは、２価の連結基を意味する。Ａとしては、−ＣＨ₂−（メチレン基）、−ＣＨ₂ＣＨ₂−（エチレン基）、−Ｏ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−Ｓ−、−ＣＨ₂Ｓ−、−ＳＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵）−、−ＣＨ₂Ｎ（Ｒ⁵）−、または−Ｎ（Ｒ⁵）ＣＨ₂−が好ましく、−ＣＨ₂ＣＨ₂−（エチレン基）、−Ｏ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−Ｓ−、−ＣＨ₂Ｓ−、−ＳＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵）−、−ＣＨ₂Ｎ（Ｒ⁵）−、または−Ｎ（Ｒ⁵）ＣＨ₂−がより好ましい。
Ｒ⁵は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、または、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基を意味する。

Ｒ⁵における、「無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基」、および「無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基」としては、Ｒ¹において説明する「無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基」、および「無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基」と同じものが挙げられる。

〔Ｒ¹〕
式（I）中、Ｒ¹は、水素原子、ホルミル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員ヘテロ環カルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールＣ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環Ｃ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環オキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルチオカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するジＣ１−８アルキルスルファモイル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールスルホニル基、または無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環スルホニル基を示す。

「Ｃ１−８アルキル基」は、炭素原子１〜８個のいずれかで構成される飽和炭化水素基である。Ｃ１−８アルキル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。

Ｒ¹における「Ｃ１−８アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ１−６アルキル基が好ましい。

Ｒ¹における「置換基を有するＣ１−８アルキル基」としては、シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基などのシクロアルキルアルキル基、好ましくはＣ３−６シクロアルキルＣ１−６アルキル基； シクロペンテニルメチル基、３−シクロペンテニルメチル基、３−シクロヘキセニルメチル基、２−（３−シクロヘキセニル）エチル基などのシクロアルケニルアルキル基、好ましくはＣ４−６シクロアルケニルＣ１−６アルキル基； フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トルフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、パークロロオクチル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基、パーフルオロデシル基、２，２，４，４，６，６−へキサクロロオクチル基などのハロアルキル基、好ましくはＣ１−６ハロアルキル基； ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基などのアリールアルキル基（アラルキル基）、好ましくはＣ６−１０アリールＣ１−６アルキル基；

２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−（２−ピリジル）エチル基、２−（３−ピリジル）エチル基、２−（４−ピリジル）エチル基、３−（２−ピリジル）プロピル基、３−（３−ピリジル）プロピル基、３−（４−ピリジル）プロピル基、２−ピラジニルメチル基、３−ピラジニルメチル基、２−（２−ピラジニル）エチル基、２−（３−ピラジニル）エチル基、３−（２−ピラジニル）プロピル基、３−（３−ピラジニル）プロピル基、２−ピリミジルメチル基、４−ピリミジルメチル基、２−（２−ピリミジル）エチル基、２−（４−ピリミジル）エチル基、３−（２−ピリミジル）プロピル基、３−（４−ピリミジル）プロピル基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル基、２−（２−フリル）エチル基、２−（３−フリル）エチル基、３−（２−フリル）プロピル基、３−（３−フリル）プロピル基などのヘテロアリールアルキル基、好ましくは５−６員ヘテロアリールＣ１−６アルキル基；
ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２―ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル基、２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルプロピル基、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル基などのヒドロキシアルキル基、好ましくはヒドロキシＣ１−６アルキル基；

メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、メトキシｎ−プロピル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基、２，２−ジメトキシエチル基、２，２−ジメトキシ−１，１−ジメチルエチル基などのアルコキシアルキル基、好ましくはＣ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基；
ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２−アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのアシルオキシアルキル基、好ましくはＣ１−７アシルオキシＣ１−６アルキル基；
ホルミルメチル基、２−ホルミルエチル基、３−ホルミルプロピル基、１−ホルミル−１−メチルエチル基、２−ホルミル−１，１−ジメチルエチル基、アセチルメチル基、２−アセチルエチル基、３−アセチルプロピル基、１−アセチル−１−メチルエチル基、２−アセチル−１，１−ジメチルエチル基などのアシルアルキル基、好ましくはＣ１−７アシルＣ１−６アルキル基；

アセチルメチル基、２−アセチルエチル基、３−アセチルプロピル基、１−アセチル−１−メチルエチル基、２−アセチル−１，１−ジメチルエチル基などのアシルアルキル基、好ましくはＣ１−７アシルＣ１−６アルキル基；
カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基、１−カルボキシ−１−メチルエチル基、２−カルボキシ−１，１−ジメチルエチル基などのカルボキシアルキル基、好ましくはカルボキシＣ１−６アルキル基；
メトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニルプロピル基、１−メトキシカルボニル−１−メチルエチル基、２−メトキシカルボニル−１，１−ジメチルエチル基などのアルコキシカルボニルアルキル基、好ましくはＣ１−６アルコキシカルボニルＣ１−６アルキル基；などが挙げられる。

「Ｃ１−８アルキルカルボニル基」とは、カルボニルに前記Ｃ１−８アルキル基が結合した基である。

Ｒ¹における「Ｃ１−８アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基などが挙げられる。

Ｒ¹における「置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基」としては、モノフルオロアセチル基、モノクロロアセチル基、モノブロモアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、ジブロモアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、トリブロモアセチル基、３，３，３−トリフルオロプロピオニル基、３，３，３−トリクロロプロピオニル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオニル基などのＣ１−８ハロアルキルカルボニル基；メトキシメチルカルボニル基、エトキシメチルカルボニル基、メトキシエチルカルボニル基、エトキシエチルカルボニル基などのＣ１−８アルコキシＣ１−８アルキルカルボニル基；フェノキシメチルカルボニル基、１−ナフトキシメチルカルボニル基などのＣ６〜１０アリールオキシＣ１−８アルキルカルボニル基などが挙げられる。

「Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基」とは、カルボニルにＣ３−８シクロアルキル基が結合した基である。

Ｒ¹における、「Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル基」としては、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、シクロヘプチルカルボニル基、シクロオクチルカルボニル基などが挙げられる。

Ｒ¹における、「置換基を有するＣ３−８シクロアルキルカルボニル基」としては、２−メチルシクロプロピルカルボニル基、３−メチルシクロブチルカルボニル基、３−メチルシクロペンチルカルボニル基、４−メチルシクロヘキシルカルボニル基、４メチルシクロヘプチルカルボニル基、４-メチルシクロオクチルカルボニル基などが挙げられる。

「Ｃ６−１０アリールカルボニル基」とは、カルボニルにＣ６−１０アリール基が結合した基である。
「Ｃ６〜１０アリール基」とは、フェニル基、１−ナフチル基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ６〜１０アリール基」としては、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基などが挙げられる。

Ｒ¹における、「Ｃ６−１０アリールカルボニル基」としては、フェニルカルボニル基、１−ナフチルカルボニル基などが挙げられる。

Ｒ¹における、「置換基を有するＣ６−１０アリールカルボニル基」としては、２−フルオロフェニルカルボニル基、３−フルオロフェニルカルボニル基、４−フルオロフェニルカルボニル基、２−クロロフェニルカルボニル基、３−クロロフェニルカルボニル基、４−クロロフェニルカルボニル基、２−メチルフェニルカルボニル基、３−メチルフェニルカルボニル基、４−メチルフェニルカルボニル基、２−メトキシフェニルカルボニル基、３−メトキシフェニルカルボニル基、４−メトキシフェニルカルボニル基などが挙げられる。

「５−１０員ヘテロ環カルボニル基」とは、カルボニルに５−１０員ヘテロ環基が結合した基である。
「５−１０員ヘテロ環基」としては、５員環のヘテロアリール基、６員環のヘテロアリール基、縮合環のへテロアリール環、飽和・不飽和へテロ５員環、飽和・不飽和へテロ６員環などが挙げられる。

「５員環のヘテロアリール基」としては、ピロ−ル−１−イル基、ピロ−ル−２−イル基、ピロ−ル−３−イル基などのピロリル基；フラン−２−イル基、フラン−３−イル基などのフリル基；チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基などのチエニル基；イミダゾール−１−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基などのイミダゾリル基；ピラゾール−１−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基などのピラゾリル基；オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基などのオキサゾリル基；イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基などのイソオキサゾリル基；チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基などのチアゾリル基；イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基などのイソチアゾリル基；１，２，３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，３−トリアゾール−５−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基などのトリアゾリル基；１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基などのオキサジアゾリル基；１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基などのチアジアゾリル基；テトラゾール−１−イル基、テトラゾール−２−イル基などのテトラゾリル基などが挙げられる。

「６員環のヘテロアリール基」としては、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基などのピリジル基；ピラジン−２−イル基、ピラジン−３−イル基などのピラジニル基；ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基などのピリミジニル基；ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基などのピリダジニル基；１，３，５−トリアジン−２−イル基などのトリアジニル基などが挙げられる。

「縮合環のへテロアリール環基」としては、インドール−１−イル基、インドール−２−イル基、インドール−３−イル基、インドール−４−イル基、インドール−５−イル基、インドール−６−イル基、インドール−７−イル基；ベンゾフラン−２−イル基、ベンゾフラン−３−イル基、ベンゾフラン−４−イル基、ベンゾフラン−５−イル基、ベンゾフラン−６−イル基、ベンゾフラン−７−イル基；ベンゾチオフェン−２−イル基、ベンゾチオフェン−３−イル基、ベンゾチオフェン−４−イル基、ベンゾチオフェン−５−イル基、ベンゾチオフェン−６−イル基、ベンゾチオフェン−７−イル基；ベンゾイミダゾール−１−イル基、ベンゾイミダゾール−２−イル基、ベンゾイミダゾール−４−イル基、ベンゾイミダゾール−５−イル基、ベンゾオキサゾール−２−イル基、ベンゾオキサゾール−４−イル基、ベンゾオキサゾール−５−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−４−イル基、ベンゾチアゾール−５−イル基；キノリン−２−イル基、キノリン−３−イル基、キノリン−４−イル基、キノリン−５−イル基、キノリン−６−イル基、キノリン−７−イル基、キノリン−８−イル基などが挙げられる。

「飽和・不飽和へテロ５員環基」としては、ピロリジン−１−イル基、ピロリジン−２−イル基、ピロリジン−３−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基などが挙げられる。

「飽和・不飽和へテロ６員環基」としては、ピペリジン−１−イル基、ピペリジン−２−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピペリジン−４−イル基、ピペラジン−１−イル基、ピペラジン−２−イル基、モルホリン−２−イル基、モルホリン−３−イル基、モルホリン−４−イル基などが挙げられる。

Ｒ¹における、「５−１０員ヘテロ環カルボニル基」としては、フラン−２−イルカルボニル基、フラン−３−イルカルボニル基、チオフェン−２−イルカルボニル基、イミダゾール−２−イルカルボニル基ピラゾール−３−イルカルボニル基、イソオキサゾール−４−イルカルボニル基、チアゾール−２−イルカルボニル基などの５員環ヘテロアリールカルボニル基； ピリジン−２−イルカルボニル基、ピリジン−３−イルカルボニル基、ピリジン−４−イルカルボニル基などの６員環のヘテロアリールカルボニル基； インドール−２−イルカルボニル基、インドール−３−イルカルボニル基などの縮合環のへテロアリールカルボニル基； ピロリジン−２−イルカルボニル基、ピロリジン−３−イルカルボニル基、テトラヒドロフラン−２−イルカルボニル基、テトラヒドロフラン−３−イルカルボニル基などの飽和・不飽和へテロ５員環カルボニル基； ピペリジン−２−イルカルボニル基、ピペリジン−３−イルカルボニル基、ピペリジン−４−イルカルボニル基などの飽和・不飽和へテロ６員環カルボニル基などが挙げられる。

Ｒ¹における、「置換基を有する５−１０員ヘテロ環カルボニル基」としては、５−メチル−フラン−２−イルカルボニル基、５メチル−チアゾール−２−イルカルボニル基などの５員環ヘテロアリールカルボニル基；６−メチル−ピリジン−２−イルカルボニル基などの６員環のヘテロアリールカルボニル基；３−メチル−インドール−２−イルカルボニル基などの縮合環のへテロアリールカルボニル基；５−メチル−ピロリジン−２−イルカルボニル基などの飽和・不飽和へテロ５員環カルボニル基；１−メチル−ピペリジン−４−イルカルボニル基などの飽和・不飽和へテロ６員環カルボニル基などが挙げられる。

「Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルカルボニル基」とは、前記Ｃ１−６アルキルカルボニル基に前記Ｃ３−８シクロアルキルが結合した基である。

Ｒ¹における、「Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルカルボニル基」としては、シクロプロピルメチルカルボニル基、シクロヘキシルメチルカルボニル基などが挙げられる。

Ｒ¹における、「置換基を有するＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルカルボニル基」としては、１−メチル−シクロプロピルメチルカルボニル基、２−メチル−シクロプロピルメチルカルボニル基、１−メチル−シクロヘキシルメチルカルボニル基などが挙げられる。

「Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルカルボニル基」とは、前記Ｃ１−６アルキルカルボニル基に前記Ｃ６−１０アリール基が結合した基である。

Ｒ¹における、「Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルカルボニル基」としては、ベンジルカルボニル基、２−フェニルエチルカルボニル基などが挙げられる。

Ｒ¹における、「置換基を有するＣ６−１０アリールＣ１−６アルキルカルボニル基」としては、４−クロロ−フェニルメチル基、４−クロロ−フェニルエチルカルボニル基などが挙げられる。

「５−１０員へテロ環Ｃ１−６アルキルカルボニル基」とは、前記Ｃ１−６アルキルカルボニルに前記５−１０員へテロ環基が結合した基である。

Ｒ¹における、「５−１０員へテロ環Ｃ１−６アルキルカルボニル基」としては、チオフェン−２−イルメチルカルボニル基、イミダゾール−２−イルメチルカルボニル基などが挙げられる。

Ｒ¹における、「置換基を有する５−１０員へテロ環Ｃ１−６アルキルカルボニル基」としては、５−メチル−チオフェン−２−イルメチルカルボニル基、Ｎ−メチル−イミダゾール−２−イルメチルカルボニル基などが挙げられる。

「Ｃ１−８アルコキシカルボニル基」とは、カルボニルにＣ１−８アルコキシ基が結合した基である。

Ｒ¹における、「Ｃ１−８アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基などが挙げられる。

Ｒ¹における、「置換基を有するＣ１−８アルコキシカルボニル基」としては、フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基などが挙げられる。

「Ｃ３−８シクロアルコキシカルボニル基」とは、カルボニルにＣ３−８シクロアルコキシ基が結合した基である。

Ｒ¹における、「Ｃ３−８シクロアルコキシカルボニル基」としては、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘプチルオキシカルボニル基などが挙げられる。

Ｒ¹における、「置換基を有するＣ３−８シクロアルコキシカルボニル基」としては、クロロシクロヘキシルオキシカルボニル基、ブロモシクロヘキシルオキシカルボニル基、２−メチルシクロプロピルオキシカルボニル基、２，３−ジメチルシクロプロピルオキシカルボニル基、スピロ［２．２］ペンタ−１−イルオキシカルボニル基、１−メチル−スピロ［２．２］ペンタ−１−イルオキシカルボニル基、１−ヒドロキシメチルスピロ［２．２］ペンタ−１−イルオキシカルボニル基、４，４−ジフルオロ−スピロ［２．２］ペンタ−１−イルオキシカルボニル基などが挙げられる。

「Ｃ６−１０アリールオキシカルボニル基」とは、カルボニルにＣ６−１０アリールオキシ基が結合した基である。

Ｒ¹における、「Ｃ６−１０アリールオキシカルボニル基」としては、フェノキシカルボニル基、１−ナフトキシカルボニル基などが挙げられる。

Ｒ¹における、「置換基を有するＣ６−１０アリールオキシカルボニル基」としては、４−クロロ−フェノキシカルボニル基などが挙げられる。

「５−１０員へテロ環オキシカルボニル基」とは、カルボニルに５−１０員へテロ環オキシ基が結合した基である。

Ｒ¹における、「５−１０員へテロ環オキシカルボニル基」としては、フラン−２−イルオキシカルボニル基、チオフェン−２−イルオキシカルボニル基、イミダゾール−２−イルオキシカルボニル基、ピラゾール−３−イルオキシカルボニル基、イソオキサゾール−４−イルオキシカルボニル基、チアゾール−２−イルオキシカルボニル基などの５員環ヘテロアリールオキシカルボニル基； ピリジン−２−イルオキシカルボニル基、ピリジン−３−イルオキシカルボニル基、ピリジン−４−イルオキシカルボニル基などの６員環のヘテロアリールオキシカルボニル基； インドール−２−イルオキシカルボニル基、インドール−３−イルオキシカルボニル基などの縮合環のへテロアリールオキシカルボニル基； ピロリジン−２−イルオキシカルボニル基、ピロリジン−３−イルオキシカルボニル基などの飽和・不飽和へテロ５員環オキシカルボニル基； ピペリジン−２−イルオキシカルボニル基、ピペリジン−３−イルオキシカルボニル基、ピペリジン−４−イルオキシカルボニル基などの飽和・不飽和へテロ６員環オキシカルボニル基などが挙げられる。

Ｒ¹における、「置換基を有する５−１０員へテロ環オキシカルボニル基」としては、５−メチル−フラン−２−イルオキシカルボニル基、５メチル−チアゾール−２−イルオキシカルボニル基などの５員環ヘテロアリールオキシカルボニル基；６−メチル−ピリジン−２−イルオキシカルボニル基などの６員環のヘテロアリールオキシカルボニル基；３−メチル−インドール−２−イルオキシカルボニル基などの縮合環のへテロアリールオキシカルボニル基；５−メチル−ピロリジン−２−イルオキシカルボニル基などの飽和・不飽和へテロ５員環オキシカルボニル基；１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシカルボニル基などの飽和・不飽和へテロ６員環オキシカルボニル基などが挙げられる。

「Ｃ１−８アルキルチオカルボニル基」とは、カルボニルにＣ１−８アルキルチオ基が結合した基である。

Ｒ¹における、「Ｃ１−８アルキルチオカルボニル基」としては、メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、プロピルチオカルボニル基、ｎ−ブチルチオカルボニル基などが挙げられる。
Ｒ¹における、「置換基を有するＣ１−８アルキルチオカルボニル基」としては、モノフルオロメチルチオカルボニル基、モノクロロメチルチオカルボニル基、モノブロモメチルチオカルボニル基、ジフルオロメチルチオカルボニル基、ジクロロメチルチオカルボニル基、ジブロモメチルチオカルボニル基、トリフルオロメチルチオカルボニル基、トリクロロメチルチオカルボニル基、トリブロモメチルチオカルボニル基、３，３，３−トリフルオロエチルチオカルボニル基、３，３，３−トリクロロエチルチオカルボニル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロエチルチオカルボニル基などのＣ１−８ハロアルキルチオカルボニル基などが挙げられる

Ｒ¹における、「ジＣ１−８アルキルスルファモイル基」としては、ジメチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル、ジプロピルスルファモイル基などが挙げられる。
Ｒ¹における、「置換基を有するジＣ１−８アルキルスルファモイル基」としては、ジ（フルオロメチル）スルファモイル基などが挙げられる。

Ｒ¹における、「Ｃ１−８アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｔ-ブチルスルホニルなどが挙げられる。
Ｒ¹における、「置換基を有するＣ１−８アルキルスルホニル基」としては、トリフルオロメチルスルホニル基などが挙げられる。

Ｒ¹における、「Ｃ３−８シクロアルキルスルホニル基」としては、シクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、シクロヘプチルスルホニル基、シクロオクチルスルホニル基などが挙げられる。
Ｒ¹における、「置換基を有するＣ３−８シクロアルキルスルホニル基」としては、２−メチルシクロプロピルスルホニル基、３−メチルシクロブチルスルホニル基、３−メチルシクロペンチルスルホニル基、４−メチルシクロヘキシルスルホニル基、４−メチルシクロヘプチルスルホニル基、４-メチル−シクロオクチルスルホニル基などが挙げられる。

Ｒ¹における、「Ｃ６−１０アリールスルホニル基」としては、フェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基などが挙げられる。
Ｒ¹における、「置換基を有するＣ６−１０アリールスルホニル基」としては、２−フルオロフェニルスルホニル基、３−フルオロフェニルスルホニル基、４−フルオロフェニルスルホニル基、２−クロロフェニルスルホニル基、３−クロロフェニルスルホニル基、４−クロロフェニルスルホニル基、２−メチルフェニルスルホニル基、３−メチルフェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基、２−メトキシフェニルスルホニル基、３−メトキシフェニルスルホニル基、４−メトキシフェニルスルホニル基などが挙げられる。

Ｒ¹における、「５−１０員へテロ環スルホニル基」としては、フラン−２−イルスルホニル基、チオフェン−２−イルスルホニル基、イミダゾール−２−イルスルホニル基ピラゾール−３−イルスルホニル基、イソオキサゾール−４−イルスルホニル基、チアゾール−２−イルスルホニル基などの５員環ヘテロアリールスルホニル基； ピリジン−２−イルスルホニル基、ピリジン−３−イルスルホニル基、ピリジン−４−イルスルホニル基などの６員環のヘテロアリールスルホニル基； インドール−２−イルスルホニル基、インドール−３−イルスルホニル基などの縮合環のへテロアリールスルホニル基； ピロリジン−２−イルスルホニル基、ピロリジン−３−イルスルホニル基などの飽和・不飽和へテロ５員環スルホニル基；ピペリジン−２−イルスルホニル基、ピペリジン−３−イルスルホニル基、ピペリジン−４−イルスルホニル基などの飽和・不飽和へテロ６員環スルホニル基などが挙げられる。
Ｒ¹における、「置換基を有する５−１０員へテロ環スルホニル基」としては、５−メチル−フラン−２−イルスルホニル基、５メチル−チアゾール−２−イルスルホニル基などの５員環ヘテロアリールスルホニル基；６−メチル−ピリジン−２−イルスルホニル基などの６員環のヘテロアリールスルホニル基；３−メチル−インドール−２−イルスルホニル基などの縮合環のへテロアリールスルホニル基；５−メチル−ピロリジン−２−イルスルホニル基などの飽和・不飽和へテロ５員環スルホニル基；１−メチル−ピペリジン−４−イルスルホニル基などの飽和・不飽和へテロ６員環スルホニル基などが挙げられる。

化合物（I）は、Ａがメチレン基の場合、Ｒ¹は、水素原子であることはなく、且つ式（III）で表わされる基であることはない。

式（III）中、Ｒ¹⁵は、水素原子、またはジメチルアミノ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を示す。Ｒ¹⁶は、水素原子、またはｔ−ブトキシカルボニル基を示す。式(III)中の**は窒素原子との結合位置を示す。

Ｒ¹⁵における「Ｃ１−６アルキル基」は、炭素原子１〜６個で構成される飽和炭化水素基である。Ｃ１−６アルキル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。
式（III）中、Ｒ¹⁵における「Ｃ１−６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などが挙げられる。

〔Ｒ²〕
式（I）中、Ｒ²は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルコキシカルボニル基を示す。

Ｒ²における、「無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基」、「無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基」、および「無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルコキシカルボニル基」としては、Ｒ¹において説明した「無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基」、「無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基」、および「無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルコキシカルボニル基」と同じものが挙げられる。

〔Ｒ³〕
式（I）中、Ｒ³は、ハロゲン原子、シアノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環基、または無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環オキシ基を示す。
ｎは、Ｒ³の個数を表し、０〜３のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＲ³は互いに同一でも異なってもよい。

Ｒ³における、「無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基」としては、Ｒ¹において説明した「無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基」と同じものが挙げられる。

Ｒ³における「Ｃ１−８アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ³における「置換基を有するＣ１−８アルコキシ基」としては、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基などが挙げられる。

Ｒ³における「Ｃ３−８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられる。
Ｒ³における「置換基を有するＣ３−８シクロアルキル基」としては、２−メチルシクロプロピル基、３−メチルシクロブチル基、３−メチルシクロペンチル基、４−メチルシクロヘキシル基、４メチルシクロヘプチル基、４-メチルシクロオクチル基などが挙げられる。

Ｒ³における「Ｃ３−８シクロアルコキシ基」としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ³における「置換基を有するＣ３−８シクロアルコキシ基」としては、クロロシクロヘキシルオキシ基、ブロモシクロヘキシルオキシ基、２−メチルシクロプロピルオキシ基、２，３−ジメチルシクロプロピルオキシ基、スピロ［２．２］ペンタ−１−イルオキシ基、１−メチル−スピロ［２．２］ペンタ−１−イルオキシ基、１−ヒドロキシメチルスピロ［２．２］ペンタ−１−イルオキシ基、４，４−ジフルオロ−スピロ［２．２］ペンタ−１−イルオキシ基などが挙げられる。

Ｒ³における「Ｃ６−１０アリール基」としては、フェニル基、１−ナフチル基などが挙げられる。
Ｒ³における「置換基を有するＣ６−１０アリール基」としては、４−クロロ−フェニル基などが挙げられる。

Ｒ³における「Ｃ６−１０アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、１−ナフトキシ基などが挙げられる。
Ｒ³における「置換基を有するＣ６−１０アリールオキシ基」としては、４−クロロ−フェノキシ基などが挙げられる。

Ｒ³における「５−１０員へテロ環基」としては、フラン−２−イル基、チオフェン−２−イル基、イミダゾール−２−イル基、ピラゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、チアゾール−２−イル基などの５員環ヘテロアリール基； ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基などの６員環のヘテロアリール基； インドール−２−イル基、インドール−３−イル基などの縮合環のへテロアリール基； ピロリジン−２−イル基、ピロリジン−３−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基などの飽和・不飽和へテロ５員環基； ピペリジン−２−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピペリジン−４−イル基などの飽和・不飽和へテロ６員環基などが挙げられる。
Ｒ³における「置換基を有する５−１０員ヘテロ環基」としては、５−メチル−フラン−２−イル基、５メチル−チアゾール−２−イル基などの５員環ヘテロアリール基；６−フルオロ−ピリジン−２−イル基、６−メチル−ピリジン−２−イル基などの６員環のヘテロアリール基；３−メチル−インドール−２−イル基などの縮合環のへテロアリール基；５−メチル−ピロリジン−２−イル基などの飽和・不飽和へテロ５員環基；１−メチル−ピペリジン−４−イル基などの飽和・不飽和へテロ６員環基などが挙げられる。

Ｒ³における「５−１０員へテロ環オキシ基」としては、フラン−２−イルオキシ基、チオフェン−２−イルオキシ基、イミダゾール−２−イルオキシ基、ピラゾール−３−イルオキシ基、イソオキサゾール−４−イルオキシ基、チアゾール−２−イルオキシ基などの５員環ヘテロアリールオキシ基； ピリジン−２−イルオキシ基、ピリジン−３−イルオキシ基、ピリジン−４−イルオキシ基などの６員環のヘテロアリールオキシ基； インドール−２−イルオキシ基、インドール−３−イルオキシ基などの縮合環のへテロアリールオキシ基； ピロリジン−２−イルオキシ基、ピロリジン−３−イルオキシ基などの飽和・不飽和へテロ５員環オキシ基； ピペリジン−２−イルオキシ基、ピペリジン−３−イルオキシ基、ピペリジン−４−イルオキシ基などの飽和・不飽和へテロ６員環オキシ基などが挙げられる。
Ｒ³における「置換基を有する５−１０員へテロ環オキシ基」としては、５−メチル−フラン−２−イルオキシ基、５メチル−チアゾール−２−イルオキシ基などの５員環ヘテロアリールオキシ基；６−メチル−ピリジン−２−イルオキシ基などの６員環のヘテロアリールオキシ基；３−メチル−インドール−２−イルオキシ基などの縮合環のへテロアリールオキシ基；５−メチル−ピロリジン−２−イルオキシ基などの飽和・不飽和へテロ５員環オキシ基；１−メチル−ピペリジン−４−イルオキシ基などの飽和・不飽和へテロ６員環オキシ基などが挙げられる。

〔Ｘ、Ｙ〕
式（I）中、ＸおよびＹは、一方が窒素原子を、他方が窒素原子または酸素原子を示し、好ましくは一方が窒素原子を、他方が酸素原子を示す。ＸおよびＹを環構成原子とする５員環は芳香族性の環である。好適な五員環としては、イソオキサゾール−３，５−ジイル基（IV-1またはIV-2）、ピラゾール−３，５−ジイル基（IV-3）、ピラゾール−１，４−ジイル基（IV-4またはIV-7）、ピラゾール−１，３−ジイル基（IV-5またはIV-6）などが挙げられる。なお、式中の＋はピリジン環との結合位置を示す。＊は連結基Ａとの結合位置を示す。
これら五員環のうち、イソオキサゾール−３，５−ジイル基（IV-1またはIV-2）が好ましい。すなわち、式（I-1）または式（I-2）で表される化合物またはその塩が好ましい。

〔式（I-1）および式（I-2）中のＲ¹，Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａ、Ｂ、Ｚ、およびｎは、式（I）中のそれらと同じ意味を示す。〕

〔環Ｂ〕
式（I）中、環Ｂは、ベンゼン環、５員環のヘテロアリール環、または６員環のヘテロアリール環を示す。環Ｂは、好ましくはベンゼン環である。また、環Ｂには、置換基として、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基またはハロゲン原子を１〜２個有していてもよい。

環Ｂにおける５員環のヘテロアリール環としては、フラン環、チオフェン環、ピロール環などが挙げられる。環Ｂにおける６員環のヘテロアリール環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環などが挙げられる。

環Ｂ上に有していてもよい無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基としては、Ｒ¹において説明した「Ｃ１−８アルキル基」および「置換基を有するＣ１−８アルキル基」と同じものが挙げられる。

〔Ｚ〕
式（I）中、Ｚは、単結合、−ＣＨ₂−（メチレン基）、−ＣＨ₂ＣＨ₂−（エチレン基）、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＮＨ−、−ＣＨ₂ＮＨ−、−ＮＨＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｓ−、または−ＳＣＨ₂−を示す。これらのうち、−Ｏ−、−ＣＨ₂Ｏ−、または−ＯＣＨ₂−が好ましい。

〔Ｒ⁴〕
式（I）中、Ｒ⁴は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくは置換基を有する５−１０員ヘテロ環基を示す。

Ｒ⁴における、「無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基」、「無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基」、「無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基」、「無置換の若しくは置換基を有する５−１０員ヘテロ環基」としては、Ｒ³において説明した「無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基」、「無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基」、「無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基」、「無置換の若しくは置換基を有する５−１０員ヘテロ環基」と同じものが挙げられる。

本発明に係るアミノピリジン誘導体には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形などが含まれる。さらに、本発明に係るピリジン化合物は、不斉炭素原子、二重結合などに基づく立体異性体およびそれらの混合物を包含する。本発明に係る塩としては、農園芸学上許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩などの無機酸の塩；酢酸塩、乳酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩などの有機酸の塩；などが挙げられる。

〔本発明化合物（I）の製造方法〕
本発明の化合物（I）は、例えば、特許文献１、２などに記載されている公知の方法や、他の公知の方法を組み合わせることにより製造することができる。また、本発明の化合物（I）は、以下に示す合成方法などによって製造することができる。

合成方法１
化合物（１）の水酸基を脱離基に変換して化合物（２）とした後、化合物（３）と反応させることにより、化合物（４）を得ることができる。化合物（４）の保護基Ｐを脱保護することで化合物（５）を得ることができる。さらに、化合物（５）のアミノ基を、アシル化反応などの公知の方法で修飾することにより、化合物（６）を得ることができる。

式中、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³、Ｒ⁴、Ｂ、Ｚ、およびｎは、それぞれ前記式（I）に記載されたＲ¹，Ｒ²，Ｒ³、Ｒ⁴、Ｂ、Ｚ、およびｎと同じものを示す。Ｐは、保護基を表し、Ｍは酸素原子、硫黄原子、またはＮＨを表し、ＯＬは脱離基を示す。

合成方法２
化合物（７）のホルミル基を、ヒドロキシルアミン・塩酸塩により、アルドキシム基へと変換することにより、化合物（８）を得ることができる。化合物（８）のアルドキシム基をＮ-クロロこはく酸イミドなどの塩素化剤と反応させることにより、ヒドロキサム酸クロライドに変換し、化合物（９）を得ることができる。化合物（９）と化合物（１０）を塩基の存在下で１，３−双極子付加反応させることにより、化合物（１１）を得ることができる。その後、ピリジン環上のアミノ基を、アシル化反応など公知の方法で修飾することにより、化合物（１２）を得ることができる。

式中、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³、Ｒ⁴、Ｂ、Ｚおよびｎは、それぞれ前記式（I）に記載されたＲ¹，Ｒ²，Ｒ³、Ｒ⁴、Ｂ、Ｚおよびｎと同じものを示す。

合成方法３
化合物（１３）と化合物（１４）を塩基の存在下で１，３−双極子付加環化反応させることにより化合物（１５）を得、次いでピリジン環上のアミノ基をアシル化反応など公知の方法で修飾することにより、化合物（１６）を得ることができる。

式中、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³、Ｒ⁴、Ｂ、Ｚおよびｎは、それぞれ前記式（I）に記載されたＲ¹，Ｒ²，Ｒ³、Ｒ⁴、Ｂ、Ｚおよびｎと同じものを示す。

合成方法４
化合物（１７）のホルミル基を、ヒドロキシルアミン・塩酸塩によりアルドキシム基へと変換することにより、化合物（１８）を得ることができる。化合物（１８）をＮ-クロロこはく酸イミドなどの塩素化剤と反応させることにより、ホルミル基をヒドロキサム酸クロライドに変換し、化合物（１９）を得ることができる。化合物（１９）と化合物（２０）を塩基の存在下で１，３−双極子付加反応させることにより、化合物（２１）を得ることができる。さらに、化合物（２１）のピリジン環上の塩素原子をアジド化し、化合物（２２）へと変換し、次いでアジド基を還元することにより、化合物（２３）を得ることができる。その後、ピリジン環上のアミノ基を、アシル化反応など公知の方法で修飾することにより、化合物（２４）を得ることができる。

式中、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³、Ｒ⁴、Ｂ、Ｚ、ｎは、それぞれ前記式（I）に記載されたＲ¹，Ｒ²，Ｒ³、Ｒ⁴、Ｂ、Ｚ、ｎと同じものを示す。

いずれの反応においても、反応終了後は、有機合成化学における通常の後処理操作、および、必要により従来公知の分離精製手段を施すことによって、目的物を効率よく単離することができる。

目的物の構造は、¹H-NMRスペクトル、IRスペクトル、マススペクトルの測定や、元素分析などにより、同定・確認することができる。

２）農園芸用殺菌剤
本発明の農園芸用殺菌剤は、式（I）で表される化合物およびその塩から選ばれる少なくとも１つを含有するものである。

本発明の殺菌剤の処理の対象となる有用な植物としては、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などが挙げられる。ここにおいては、これら植物類の各部位を対象として処理することもできる。植物類の各部位としては、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などが挙げられる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象として処理することもできる。

本発明の殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）に属する菌に対し優れた殺菌力を有する。したがって、本発明の殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物に発生する種々の病害の防除をするために行われる種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。

本発明の殺菌剤は、他の殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料、他の殺菌剤などと混用または併用してもよい。

次に、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。但し、本発明は以下の実施例により何ら限定されるものではない。

製造例１
（５−（２−ピバルアミドピリジン−３−イル）イソオキサゾール−３−イル）メチルメタンスルホネートの製造

Ｎ−（３−（３−（ヒドロキシメチル）イソオキサゾール−５−イル）−２−ピリジル）−２，２−ジメチル−プロパンアミド０．１０ｇを塩化メチレン１０ｍＬに溶解させた。得られた溶液を０℃に冷却し、これにトリエチルアミン７３．５ｍｇおよびメシルクロライド６１．８ｍｇを加え、室温で５時間攪拌した。反応後の溶液を、酢酸エチル１００ｍＬと水５０ｍＬの混合溶液に加えて抽出処理し有機層と水層とに分けた。水層に酢酸エチル１００ｍＬを加えて再抽出処理し有機層と水層とに分けた。１回目および２回目の抽出処理で得られた有機層を併せ、それをブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣を山善カラム（Ｌサイズ、へキサン：酢酸エチル）で精製し、表題化合物０．１１ｇ（収率８６％）を得た。

実施例１
３−（３−（（３−フェノキシフェノキシ）メチル）イソオキサゾール−５−イル）ピリジン−２−アミン（Ia-2）の製造

（工程１）
２，２−ジメチル−Ｎ−（３−（３−（（３−フェノキシフェノキシ）メチル）イソオキサゾール−５−イル）−２−ピリジル）プロパンアミドの製造

製造例１で得られた（５−（２−ピバルアミドピリジン−３−イル）イソオキサゾール−３−イル）メチルメタンスルホネート０．１１ｇをアセトニトリル１０ｍＬに溶解させた。得られた溶液に、３−フェノキシフェノール６９．５ｍｇおよび炭酸セシウム０．１５ｇを添加し、６０〜７０℃まで昇温し、２時間攪拌した。反応後の溶液を酢酸エチル１００ｍＬと水１００ｍＬの混合溶液に加えて抽出処理し有機層と水層とに分けた。有機層をブライン３０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣を山善カラム（Ｌサイズ、へキサン：酢酸エチル）で精製し、２，２−ジメチル−Ｎ−（３−（３−（（３−フェノキシフェノキシ）メチル）イソオキサゾール−５−イル）−２−ピリジル）プロパンアミド０．１０ｇ（収率７７％）を得た。

（工程２）
３−（３−（（３−フェノキシフェノキシ）メチル）イソオキサゾール−５−イル）ピリジン−２−アミンの製造

工程１で得られた２，２−ジメチル−Ｎ−（３−（３−（（３−フェノキシフェノキシ）メチル）イソオキサゾール−５−イル）−２−ピリジル）プロパンアミド０．１０ｇに、１，４−ジオキサン５ｍＬと２．５Ｍ塩酸水溶液５ｍＬを加え、４時間加還流した。反応後の溶液を、酢酸エチル１００ｍＬと水１００ｍＬと飽和炭酸ナトリウム水溶液１００ｍＬの混合溶液に加えて抽出処理し有機層と水層とに分けた。水層に酢酸エチル１００ｍＬを加えて再抽出処理し有機層と水層とに分けた。１回目および２回目の抽出処理で得られた有機層を併せ、それをブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣を山善カラム（Ｌサイズ、へキサン：酢酸エチル）で精製し、表題化合物を０．０５７ｇ（収率７４％）を得た。

実施例２
Ｎ−アセチル−Ｎ−（３−（３−（４−（（６−フルオロピリジン−２−イルオキシ）メチル）ベンジル）イソオキサゾール−５−イル）ピリジン−２−イル）アセトアミド（IIa-1）の製造

ＷＯ２００６／０５２６１５に記載されている方法で合成した３−（３−（４−（（６−フルオロピリジン−２−イルオキシ）メチル）ベンジル）イソオキサゾール−５−イル）ピリジン−２−アミン０．１０ｇをピリジン５ｍＬに溶解させた。得られた溶液にアセチルクロライド３１．３ｍｇを加え、６０〜７０℃で６時間攪拌した。反応後の溶液を、酢酸エチル１００ｍＬと水１００ｍＬの混合溶液に加えて抽出処理し有機層と水層とに分けた。水層に酢酸エチル１００ｍＬを加えて再抽出処理し有機層と水層とに分けた。１回目および２回目の抽出処理で得られた有機層を併せ、それをブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣を山善カラム（Ｌサイズ、へキサン：酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．０４ｇ（収率３６％）を得た。

実施例３
Ｎ−（３−（３−（４−（（６−フルオロピリジン−２−イルオキシ）メチル）ベンジル）イソオキサゾール−５−イル）ピリジン−２−イル）アセトアミド（IIa-2）の製造

ＷＯ２００６／０５２６１５に記載されている方法で合成した３−（３−（４−（（６−フルオロピリジン−２−イルオキシ）メチル）ベンジル）イソオキサゾール−５−イル）ピリジン−２−アミン０．４６ｇをピリジン１０ｍＬに溶解させた。得られた溶液にアセチルクロライド９５．９ｍｇを加え、０℃〜室温で１時間攪拌した。反応後の溶液を、酢酸エチル１００ｍＬと水１００ｍＬの混合溶液に加えて抽出処理し有機層と水層とに分けた。水層に酢酸エチル１００ｍＬを加えて再抽出処理し有機層と水層とに分けた。１回目および２回目の抽出処理で得られた有機層を併せ、それをブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣を山善カラム（Ｌサイズ、へキサン：酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．１０ｇ（収率２０％）を得た。

製造例２
３−（５−（（４−ベンジルオキシフェニル）メチル）イソオキサゾール−３−イル）ピリジン−２−アミンの製造

（工程１）
５−（（４−ベンジルオキシフェニル）メチル）−３−（２−クロロ−３−ピリジル）イソオキサゾールの製造

２−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−ピリジン−３−カルボキシイミドイルクロリド０．４９ｇ、および１−ベンジルオキシ−４−プロパ−２−イニルベンゼン０．４８ｇをテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解させた。得られた溶液に、トリエチルアミン０．６６ｇを添加し、室温で４時間攪拌した。反応後の溶液を、酢酸エチル１００ｍＬと水１００ｍＬの混合溶液に加えて抽出処理し有機層と水層とに分けた。水層に酢酸エチル１００ｍＬを加えて再抽出処理し有機層と水層とに分けた。１回目および２回目の抽出処理で得られた有機層を併せ、それをブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣を山善カラム（Ｌサイズ、へキサン：酢酸エチル）で精製し、表題化合物を０．４９ｇ（収率６１％）を得た。

（工程２）
５−（（４−ベンジルオキシフェニル）メチル）−３−（２−アジド−３−ピリジル）イソオキサゾールの製造

工程１で得られた５−（（４−ベンジルオキシフェニル）メチル）−３−（２−クロロ−３−ピリジル）イソオキサゾール０．３０ｇをジメチルスルホキシド５ｍＬに溶解させた。これに酢酸０．４８ｇとアジ化ナトリウム０．５２ｇとを加え、１１０℃で３時間攪拌した。反応後の溶液を、酢酸エチル１００ｍＬと水５０ｍＬと飽和炭酸ナトリウム水溶液５０ｍＬの混合溶液に加えて抽出処理し有機層と水層とに分けた。水層に酢酸エチル１００ｍＬを加えて再抽出処理し有機層と水層とに分けた。１回目および２回目の抽出処理で得られた有機層を併せ、それをブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣を山善カラム（Ｌサイズ、へキサン：酢酸エチル）で精製し、表題化合物０．２０ｇ（収率６７％）を得た。

（工程３）
３−（５−（（４−ベンジルオキシフェニル）メチル）イソオキサゾール−３−イル）ピリジン−２−アミンの製造

工程２で得られた５−（（４−ベンジルオキシフェニル）メチル）−３−（２−アジド−３−ピリジル）イソオキサゾール０．２０ｇを、１，４−ジオキサン１０ｍＬとメタノール７ｍＬと水３ｍＬの混合溶液に溶解させた。これらにトリブチルホスフィン（０．５３ｇ）を加え、３時間加熱還流した。反応後の溶液を、酢酸エチル１００ｍＬと水１００ｍＬの混合溶液に加えて抽出処理し、有機層と水層とに分けた。水層に酢酸エチル１００ｍＬを加えて再抽出処理し有機層と水層とに分けた。１回目および２回目の抽出処理で得られた有機層を併せ、それをブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣を山善カラム（Ｌサイズ、へキサン：酢酸エチル）で精製し、表題化合物０．１４ｇ（収率７７％）を得た。

実施例４
Ｎ−（３−（５−（４−（ベンジルオキシ）ベンジル）イソオキサゾール−３−イル）ピリジン−２−イル）−２−メトキシアセトアミド（IIc-1）の製造

製造例２で得られた３−（５−（（４−ベンジルオキシフェニル）メチル）イソオキサゾール−３−イル）ピリジン−２−アミン０．１０ｇをピリジン５ｍＬに溶解させた。得られた溶液に２−メトキシアセチルクロライド４５．５ｍｇを加え、０℃〜室温で１時間攪拌した。反応後の溶液を、酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）の混合溶液に加えて抽出処理し有機層と水層とに分けた。水層に酢酸エチル１００ｍＬを加えて再抽出処理し有機層と水層とに分けた。１回目および２回目の抽出処理で得られた有機層を併せ、それをブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣を山善カラム（Ｌサイズ、へキサン：酢酸エチル）で精製し、表題化合物６６．３ｍｇ（収率５８％）を得た。

実施例５
３−（３−（４−（ベンジルオキシ）フェネチル）イソオキサゾール−５−イル）ピリジン−２−アミンの製造

３−エチニルピリジン−２−アミン（０．５１ｇ）と、３−（４−ベンジルオキシフェニル）−Ｎ−ヒドロキシ−プロパンイミドイルクロリド１．１３ｇをテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解させた。得られた溶液にトリエチルアミン１．９７ｇを添加し、室温で２０時間攪拌した。反応後の溶液を、酢酸エチル１００ｍＬと水１００ｍＬの混合溶液に加えて抽出処理し有機層と水層とに分けた。水層に酢酸エチル１００ｍＬを加えて再抽出処理し有機層と水層とに分けた。１回目および２回目の抽出処理で得られた有機層を併せ、それをブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣を山善カラム（Ｌサイズ、へキサン：酢酸エチル）で精製し、表題化合物０．２８ｇ（収率１９％）を得た。

上記の実施例で得られた本発明化合物、および上記の実施例のいずれかと同様の手法によって合成した本発明化合物を表１〜表５に示す。なお、表１は式（Ia）で表わされる化合物中の置換基を示す。表２は式（Ib）で表わされる化合物中の置換基を示す。表３は式（IIa）で表わされる化合物中の置換基を示す。表４は式（IIb）で表わされる化合物中の置換基を示す。表５は式（IIc）で表わされる化合物中の置換基を示す。また、物性欄に融点[℃]または屈折率を併記した。表中の「＊」は、置換基における結合する箇所を意味する。

IIa-7、IIa-9およびIIa-12の¹Ｈ−ＮＭＲの測定結果を下記に示す。
IIa-7： 1.85-1.95 （2H, m）, 2.15-2.20 （1H, m）, 2.29-2.33 （1H, m）, 3.88-3.93 （1H, m）, 3.95-4.05 （1H, m）, 4.02 （2H, s）, 4.47 （1H, dd）, 5.05 （2H, s）, 6.30 （1H, s）, 6.95 （2H, d）, 7.20 （2H, d）, 7.19-7.44 （6H, m）, 7.95 （1H, dd）, 8.56 （1H, dd）, 9.56 （1H, br s）

IIa-9： 1.29 （3H, t）, 2.17 （3H, s）, 3.61-3.66 （2H, m）, 4.02 （2H, s）, 4.08 （2H, s）, 5.05 （2H, s）, 6.32 （1H, s）, 6.95 （2H, s）, 7.19 （2H, s）, 7.21-7.40 （6H, m）, 7.98 （1H, dd）, 8.57 （1H, dd）, 9.45 （1H, br s）

IIa-12： 1.84-1.99 （m, 2H）, 2.18 （m, 1H）, 2.34 （m, 1H）, 3.47 （s, 3H）, 3.91 （m, 1H）, 4.02-4.07 （m, 2H）, 4.48 （dd, 1H）, 5.16 （s, 2H）, 6.13 （s, 1H）, 6.967-7.06 （m, 2H）, 7.18-7.24 （m, 2H）, 7.69 （dd, 1H）, 8.56 （dd, 1H）, 9.56 （bs, 1H）

IIc-1およびIIc-2の¹Ｈ−ＮＭＲの測定結果を下記に示す。
IIc-1： 3.56 （s, 3H）, 4.10 （s, 2H）, 4.14 （s, 2H）, 5.07 （s, 2H）, 6.23 （s, 1H）, 6.97 （m, 2H）, 7.13 （dd, 1H）, 7.22 （m, 2H）, 7.33-7.45 （m, 5H）, 7.84 （dd, 1H）, 8.57 （dd, 1H）, 11.07 （bs, 1H）.

IIc-2： 1.91-1.98 （m, 2H）, 2.24-2.39 （m, 2H）, 4.00 （m, 1H）, 4.10 （s, 2H）, 4.25 （m, 1H）, 4.55 （dd, 1H）, 5.07 （s, 2H）, 6.23 （s, 1H）, 6.91 （m, 2H）, 7.12 （dd, 1H）, 7.22 （m, 2H）, 7.32-7.45 （m, 5H）, 7.83 （dd, 1H）, 8.58 （dd, 1H）, 11.23 （bs, 1H）.

（製剤）
次に、本発明に係る農園芸用殺菌剤の製剤実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら製剤実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。また、製剤実施例中の部は重量部を示す。

製剤実施例１ （水和剤）
本発明化合物 ４０部
クレー ４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 ４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分４０％の水和剤を得る。

製剤実施例２ （乳剤）
本発明化合物 １０部
ソルベッソ２００ ５３部
シクロヘキサノン ２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １０部
以上を混合溶解し、有効成分１０％の乳剤を得る。

製剤実施例３ （粉剤）
本発明化合物 １０部
クレー ９０部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分１０％の粉剤を得る。

製剤実施例４ （粒剤）
本発明化合物 ５部
クレー ７３部
ベントナイト ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部
リン酸カリウム １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。

製剤実施例５ （懸濁剤）
本発明化合物 １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 ２部
グリセリン １０部
キサンタンガム ０．２部
水 ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。

製剤実施例６ （顆粒水和剤）
本発明化合物 ４０部
クレー ３６部
塩化カリウム １０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 １部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物 ５部
以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０％の顆粒水和剤を得る。

（生物試験例１）キュウリ灰色かび病防除試験
素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗（品種「ときわ地這」、子葉期）に、本発明化合物の乳剤を有効成分１２５ｐｐｍの濃度で散布し、室温で自然乾燥させた。その後、キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を滴下接種し、２０℃、高湿度の暗い部屋に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
番号Ia-1、Ia-2、Ia-6、IIa-1、IIa-2、IIa-3、IIa-6、IIa-13、およびIIb-1の化合物についてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。その結果、いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。

Claims (5)

1. 式（I）で表される化合物またはその塩。
   
   

   

   
   〔式（I）中、
   Ａは、２価の連結基を示す。
   
   Ｒ¹は、水素原子、ホルミル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員ヘテロ環カルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールＣ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環Ｃ１−６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環オキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルチオカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するジＣ１−８アルキルスルファモイル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールスルホニル基、または無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環スルホニル基を示す。但し、Ａがメチレン基の場合、Ｒ¹は、水素原子であることはなく、且つ式（III）
   
   

   

   
   〔式（III）中、Ｒ¹⁵は、水素原子、またはジメチルアミノ基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を示す。Ｒ¹⁶は、水素原子、またはｔ−ブトキシカルボニル基を示す。**は窒素原子との結合位置を示す。〕で表わされる基であることはない。
   
   Ｒ²は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルコキシカルボニル基を示す。
   
   Ｒ³は、ハロゲン原子、シアノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３−８シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６−１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環基、または無置換の若しくは置換基を有する５−１０員へテロ環オキシ基を示す。ｎは、Ｒ³の個数を表し、０〜３のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＲ³は互いに同一でも異なってもよい。
   
   ＸおよびＹは、一方が窒素原子を、他方が窒素原子または酸素原子を示す。
   
   環Ｂは、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基１〜２個若しくはハロゲン原子１〜２個を置換基として有してもよい５員若しくは６員ヘテロ環または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基１〜２個若しくはハロゲン原子１〜２個を置換基として有してもよいベンゼン環を示す。
   
   Ｚは、単結合、−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＮＨ−、−ＣＨ₂ＮＨ−、−ＮＨＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｓ−、または−ＳＣＨ₂−を示す。
   
   Ｒ⁴は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくは置換基を有する５−１０員ヘテロ環基を示す。〕
2. ＸおよびＹの一方が窒素原子で、他方が酸素原子である請求項１に記載の化合物またはその塩。
3. 式（I）が式（I-1）または式（I-2）である、請求項１または２に記載の化合物またはその塩。
   
   

   

   
   

   

   
   〔式（I-1）および式（I-2）中のＲ¹，Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａ、Ｂ、Ｚ、およびｎは、式（I）中のＲ¹，Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａ、Ｂ、Ｚ、およびｎと同じ意味を示す。〕
4. 式（I）中、Ａが、−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−Ｏ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−Ｓ−、−ＣＨ₂Ｓ−、−ＳＣＨ₂−、−Ｎ（Ｒ⁵）−、−ＣＨ₂Ｎ（Ｒ⁵）−、または−Ｎ（Ｒ⁵）ＣＨ₂−を示し、
   Ｒ⁵は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１−８アルキルカルボニル基である請求項１〜３のいずれかひとつに記載の化合物またはその塩。
5. 請求項１〜４のいずれかひとつに記載の化合物またはその塩から選ばれる少なくともひとつを含有する農園芸用殺菌剤。