WO2015002080A1 - アミノピリジン誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

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WO2015002080A1
WO2015002080A1 PCT/JP2014/067135 JP2014067135W WO2015002080A1 WO 2015002080 A1 WO2015002080 A1 WO 2015002080A1 JP 2014067135 W JP2014067135 W JP 2014067135W WO 2015002080 A1 WO2015002080 A1 WO 2015002080A1
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group
substituted
unsubstituted
formula
compound
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PCT/JP2014/067135
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English (en)
French (fr)
Inventor
山中　誉
準 稲垣
庸二 池田
康介 椎木
秀幸 池内
孝行 藤井
Original Assignee
日本曹達株式会社
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05G—MIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
    • C05G3/00—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
    • C05G3/60—Biocides or preservatives, e.g. disinfectants, pesticides or herbicides; Pest repellants or attractants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Definitions

  • the present invention relates to an agricultural and horticultural fungicide that can be used safely and safely, and an aminopyridine derivative useful as an active ingredient of the agricultural and horticultural fungicide.
  • This application claims priority based on Japanese Patent Application No. 2013-139336 for which it applied to Japan on July 2, 2013, and uses the content here.
  • control agents are used against diseases of agricultural and horticultural crops.
  • many of the conventional control agents have insufficient control efficacy, their use is limited by the emergence of drug-resistant pathogens, cause phytotoxicity or contamination of plants, The impact on the environment was great, so it was not fully satisfactory. Therefore, there is a strong demand for the development of drugs with few such drawbacks.
  • Patent Document 1 discloses a compound represented by the formula (A) and the like, and describes that these are effective as an antifungal drug.
  • Patent Document 2 discloses a compound represented by the formula (B), and describes that it is effective as an antifungal drug.
  • An object of the present invention is to provide an agricultural and horticultural fungicide that can be used safely and securely, and an aminopyridine derivative useful as an active ingredient of the agricultural and horticultural fungicide.
  • the present inventors diligently studied to solve the above problems. As a result, a compound represented by the formula (I) and a salt thereof (hereinafter referred to as an aminopyridine derivative) were obtained. The present inventors have found that this aminopyridine derivative has a certain effect and can be used safely as an active ingredient of agricultural and horticultural fungicides. The present invention has been completed by further studies based on these findings.
  • the present invention relates to the following.
  • A represents a divalent linking group.
  • R 1 represents a hydrogen atom, a formyl group, an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group, an unsubstituted or substituted C1-8 alkylcarbonyl group, an unsubstituted or substituted C3-8.
  • R 15 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group which may be substituted with a dimethylamino group.
  • R 16 represents a hydrogen atom or a t-butoxycarbonyl group. ** indicates a bonding position with a nitrogen atom.
  • R 2 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group, an unsubstituted or substituted C1-8 alkylcarbonyl group, or an unsubstituted or substituted C1-8 alkoxycarbonyl. Indicates a group.
  • R 3 represents a halogen atom, a cyano group, an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group, an unsubstituted or substituted C1-8 alkoxy group, an unsubstituted or substituted C3-8 cyclohexane.
  • n represents the number of R 3 and is an integer from 0 to 3. When n is 2 or more, R 3 may be the same as or different from each other.
  • One of X and Y represents a nitrogen atom and the other represents an oxygen atom.
  • Ring B is a 5-membered or 6-membered heterocyclic ring which may have 1 to 2 C1-8 alkyl groups or 1 to 2 halogen atoms which are unsubstituted or substituted, or unsubstituted or substituted
  • a benzene ring optionally having 1 to 2 C1-8 alkyl groups having 1 to 2 groups or 1 to 2 halogen atoms as a substituent is shown.
  • R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an unsubstituted or substituted C1-10 alkyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C6-10.
  • An aryl group or an unsubstituted or substituted 5- to 10-membered heterocyclic group is shown.
  • R 1 in the formula (I-1) and formula (I-2), R 2 , R 3, R 4, A, B, Z, and n, R 1 in formula (I), R 2, R 3 , R 4 , A, B, Z, and n have the same meaning.
  • A is, -CH 2 -, - CH 2 CH 2 -, - O -, - CH 2 O -, - OCH 2 -, - S -, - CH 2 S -, - SCH 2- , -N (R 5 )-, -CH 2 N (R 5 )-, or -N (R 5 ) CH 2-
  • R 5 is a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group, or an unsubstituted or substituted C1-8 alkylcarbonyl group, the compound according to (1) or (2) above Or its salt.
  • R 5 is a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group, or an unsubstituted or substituted C1-8 alkylcarbonyl group, the compound according to (1) or (2) above Or its salt.
  • A is —CH 2 —.
  • the aminopyridine derivative of the present invention is a novel compound useful as an active ingredient of agricultural and horticultural fungicides.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention is a safe drug that has a reliable and excellent control effect, does not cause phytotoxicity on plants, and has little toxicity to human and livestock and environmental impact.
  • unsubstituted means only the group that is the mother nucleus.
  • the term “having a substituent” means that any hydrogen atom of a group serving as a mother nucleus is substituted with a group having the same or different structure as the mother nucleus. Accordingly, the “substituent” is another group bonded to a group serving as a mother nucleus.
  • the number of substituents may be one, or two or more. Two or more substituents may be the same or different. Terms such as “C1-6” indicate that the group serving as the mother nucleus has 1 to 6 carbon atoms. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms present in the substituent. For example, a butyl group having an ethoxy group as a substituent is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group.
  • the “substituent” is not particularly limited as long as it is chemically acceptable and has the effects of the present invention.
  • Groups that can be “substituents” include halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo, and iodo groups; methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, and s-butyl.
  • a C1-8 alkyl group such as a group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group; C3-6 cycloalkyl group such as a cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group; Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group
  • a C2-6 alkenyl group such as a group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group
  • C1-6 alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; vinyloxy group, allyloxy group, propenyl C2-6 alkenyloxy groups such as oxy and butenyloxy groups; C2-6 alkynyloxy groups such as ethynyloxy and propargyloxy groups; C6-10 aryl groups such as phenyl and naphthyl groups; phenoxy groups and 1-naphthoxy groups A C7-11 aralkyl group such as a benzyl group or a phenethyl group; a C7-11 aralkyloxy group such as a benzyloxy group or a phenethyloxy group; a formyl group, an acetyl group, a propionyl group, a benzoyl group, C
  • C1-7 acylamino group C1-6 alkoxycarbonylamino group such as methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, n-propoxycarbonylamino group, i-propoxycarbonylamino group; carbamoyl group; dimethylcarbamoyl group, Substituted carbamoyl groups such as an phenylcarbamoyl group, N-phenyl-N-methylcarbamoyl group; imino C1-8 alkyl groups such as iminomethyl group, (1-imino) ethyl group, (1-imino) -n-propyl group; hydroxy Hydroxyimino C1-8 alkyl groups such as iminomethyl group, (1-hydroxyimino) ethyl group, (1-hydroxyimino) propyl group; C1-6 alkoxy groups such as methoxyiminomethyl group and (1-methoxyimino) ethyl group An
  • C1-6 alkylsulfinyl group such as methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, t-butylsulfinyl group; C2-6 alkenylsulfinyl group such as allylsulfinyl group; C2-6 alkynylsulfinyl group such as propargylsulfinyl group; phenylsulfinyl group and the like C6-10 arylsulfinyl group; heteroarylsulfinyl group such as thiazolylsulfinyl group and pyridylsulfinyl group; C7-11 aralkylsulfinyl group such as benzylsulfinyl group and phenethylsulfinyl group; methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, t- A C1-6 alkylsulfony
  • 5-membered heteroaryl groups such as pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tetrazolyl; pyridyl, pyrazinyl Groups, 6-membered heteroaryl groups such as pyrimidinyl group, pyridinyl group, triazinyl group; saturated heterocyclic groups such as aziridinyl group, epoxy group, pyrrolidinyl group, tetrahydrofuranyl group, piperidyl group, piperazinyl group, morpholinyl group; trimethylsilyl group, triethyl group And tri C1-6 alkylsilyl groups such as silyl group and t-butyldimethylsilyl group; triphenylsilyl group; and the
  • substituteduents may have another “substituent” therein.
  • a butyl group as a substituent and an ethoxy group as another substituent, that is, an ethoxybutyl group may be used.
  • the aminopyridine derivative according to the present invention is a compound represented by the formula (I) or a salt thereof (hereinafter sometimes referred to as “compound (I)” or simply “formula (I)”).
  • A means a divalent linking group.
  • —CH 2 — (methylene group), —CH 2 CH 2 — (ethylene group), —O—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —S—, —CH 2 S—, — SCH 2 —, —N (R 5 ) —, —CH 2 N (R 5 ) —, or —N (R 5 ) CH 2 — is preferable, —CH 2 — (methylene group), —CH 2 CH 2 —.
  • R 5 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group, or an unsubstituted or substituted C1-8 alkylcarbonyl group.
  • the “unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group” and the “unsubstituted or substituted C1-8 alkylcarbonyl group” in R 5 are the “unsubstituted or substituted C1-8 alkylcarbonyl group” described in R 1 . Examples thereof include the same as the “C1-8 alkyl group having a substituent” and the “unsubstituted or substituted C1-8 alkylcarbonyl group”.
  • R 1 is a hydrogen atom, a formyl group, an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group, an unsubstituted or substituted C1-8 alkylcarbonyl group, an unsubstituted or substituted group A C3-8 cycloalkylcarbonyl group having a group, an unsubstituted or substituted C6-10 arylcarbonyl group, an unsubstituted or substituted 5-10 membered heterocyclic carbonyl group, an unsubstituted or substituted group, C3-8 cycloalkyl C1-6 alkylcarbonyl group, unsubstituted or substituted C6-10 aryl C1-6 alkylcarbonyl group, unsubstituted or substituted 5-10 membered heterocycle C1-6 An alkylcarbonyl group, an unsubstituted or substituted C1-8 alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted group
  • C1-8 alkyl group is a saturated hydrocarbon group composed of any one of 1 to 8 carbon atoms.
  • the C1-8 alkyl group may be linear or branched.
  • C1-8 alkyl group a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group, an n-heptyl group, an n-octyl group
  • Examples include i-propyl group, i-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, i-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, 2,2-dimethylpropyl group, i-hexyl group and the like.
  • C1-6 alkyl groups are preferred.
  • the “substituted C1-8 alkyl group” in R 1 is a cycloalkylalkyl group such as cyclopropylmethyl group, 2-cyclopropylethyl group, cyclopentylmethyl group, 2-cyclohexylethyl group, preferably C3- A cycloalkenylalkyl group such as a cyclopentenylmethyl group, a 3-cyclopentenylmethyl group, a 3-cyclohexenylmethyl group, a 2- (3-cyclohexenyl) ethyl group, preferably a C4-6 Cycloalkenyl C1-6 alkyl group; fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, 2,2,2 -Trifluoroethyl group, 2,2 2-trichloroethyl group,
  • Acylalkyl groups such as acetylmethyl group, 2-acetylethyl group, 3-acetylpropyl group, 1-acetyl-1-methylethyl group, 2-acetyl-1,1-dimethylethyl group, preferably C1-7 acylC1 A -6 alkyl group;
  • Carboxyalkyl groups such as carboxymethyl group, 2-carboxyethyl group, 3-carboxypropyl group, 1-carboxy-1-methylethyl group, 2-carboxy-1,1-dimethylethyl group, preferably carboxy C1-6 alkyl Group;
  • Alkoxycarbonylalkyl groups such as methoxycarbonylmethyl group, 2-methoxycarbonylethyl group, 3-methoxycarbonylpropyl group, 1-methoxycarbonyl-1-methylethyl group, 2-methoxycarbonyl-1,1-dimethylethyl group, preferably Includes a C1-6 al
  • C1-8 alkylcarbonyl group is a group in which the C1-8 alkyl group is bonded to carbonyl.
  • Examples of the “C1-8 alkylcarbonyl group” in R 1 include an acetyl group, a propionyl group, an n-propylcarbonyl group, an n-butylcarbonyl group, a t-butylcarbonyl group, and the like.
  • Examples of the “substituted C1-8 alkylcarbonyl group” in R 1 include a monofluoroacetyl group, a monochloroacetyl group, a monobromoacetyl group, a difluoroacetyl group, a dichloroacetyl group, a dibromoacetyl group, a trifluoroacetyl group, C1-8 haloalkyl such as trichloroacetyl group, tribromoacetyl group, 3,3,3-trifluoropropionyl group, 3,3,3-trichloropropionyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropionyl group Carbonyl group; C1-8 alkoxy C1-8 alkylcarbonyl group such as methoxymethylcarbonyl group, ethoxymethylcarbonyl group, methoxyethylcarbonyl group, ethoxyethylcarbonyl group; phenoxy
  • C6-10 aryloxy C1-8 alkylcarbonyl group C1-3 alkoxy C6-10 aryloxy C1-8 alkylcarbonyl group such as methoxyphenoxymethylcarbonyl group and the like.
  • a C1-8 alkoxy C1-8 alkylcarbonyl group, a C6-10 aryloxy C1-8 alkylcarbonyl group, or a C1-3 alkoxy C6-10 aryloxy C1-8 alkylcarbonyl group is preferable, and C1-4 More preferred are an alkoxy C1-4 alkylcarbonyl group and a phenoxy C1-4 alkylcarbonyl group which may be substituted with a C1-3 alkoxy group.
  • C3-8 cycloalkylcarbonyl group is a group in which a C3-8 cycloalkyl group is bonded to carbonyl.
  • Examples of the “C 3-8 cycloalkylcarbonyl group” in R 1 include a cyclopropylcarbonyl group, a cyclobutylcarbonyl group, a cyclopentylcarbonyl group, a cyclohexylcarbonyl group, a cycloheptylcarbonyl group, a cyclooctylcarbonyl group, and the like.
  • Examples of the “substituted C3-8 cycloalkylcarbonyl group” in R 1 include a 2-methylcyclopropylcarbonyl group, a 3-methylcyclobutylcarbonyl group, a 3-methylcyclopentylcarbonyl group, a 4-methylcyclohexylcarbonyl group, Examples include 4-methylcycloheptylcarbonyl group, 4-methylcyclooctylcarbonyl group, and the like.
  • the “C6-10 arylcarbonyl group” is a group in which a C6-10 aryl group is bonded to carbonyl.
  • Examples of the “C6-10 aryl group” include a phenyl group and a 1-naphthyl group.
  • Examples of the “substituted C6-10 aryl group” include 2-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 2-methyl Examples include a phenyl group, a 3-methylphenyl group, a 4-methylphenyl group, a 2-methoxyphenyl group, a 3-methoxyphenyl group, and a 4-methoxyphenyl group.
  • Examples of the “C6-10 arylcarbonyl group” in R 1 include a phenylcarbonyl group and a 1-naphthylcarbonyl group. Among these, a phenylcarbonyl group is preferable.
  • the “C6-10 arylcarbonyl group having a substituent” in R 1 is preferably a C6-10 arylcarbonyl group having a halogen atom, a nitro group, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or the like as a substituent.
  • a phenylcarbonyl group having a halogen atom or a nitro group as a substituent is more preferable.
  • the “5-10 membered heterocyclic carbonyl group” is a group in which a 5-10 membered heterocyclic group is bonded to carbonyl.
  • “5- to 10-membered heterocyclic group” includes 5-membered heteroaryl group, 6-membered heteroaryl group, condensed heteroaryl ring, saturated or unsaturated hetero 5-membered ring, saturated or unsaturated A terrorist six-membered ring is mentioned.
  • a 5- or 6-membered heteroaryl group or saturated heterocyclic group having at least one of a nitrogen atom, a sulfur atom, and an oxygen atom as a hetero atom is preferable, and a 6-membered hetero atom containing a nitrogen atom as a hetero atom.
  • An aryl group or a 5-membered saturated heterocyclic group containing an oxygen atom as a hetero atom is more preferred.
  • pyrrolyl groups such as pyrrol-1-yl group, pyrrol-2-yl group, pyrrol-3-yl group; furan-2-yl group, Furyl group such as furan-3-yl group; thienyl group such as thiophen-2-yl group and thiophen-3-yl group; imidazol-1-yl group, imidazol-2-yl group, imidazol-4-yl group, Imidazolyl groups such as imidazol-5-yl group; pyrazolyl groups such as pyrazol-1-yl group, pyrazol-3-yl group, pyrazol-4-yl group, pyrazol-5-yl group; oxazol-2-yl group, An oxazolyl group such as an oxazol-4-yl group or an oxazol-5-yl group; an isoxazol-3-yl group, an isoxaxazol-3-yl group, an iso
  • Examples of the “6-membered heteroaryl group” include pyridyl groups such as pyridin-2-yl group, pyridin-3-yl group and pyridin-4-yl group; pyrazin-2-yl group and pyrazin-3-yl group Pyramidinyl groups such as pyrimidin-2-yl group, pyrimidin-4-yl group and pyrimidin-5-yl group; pyridazinyl groups such as pyridazin-3-yl group and pyridazin-4-yl group; And triazinyl groups such as 3,5-triazin-2-yl group.
  • a pyridyl group or a pyrazinyl group is preferable, and a pyridyl group is more preferable.
  • fused heteroaryl ring group examples include indol-1-yl group, indol-2-yl group, indol-3-yl group, indol-4-yl group, indol-5-yl group, and indole-6.
  • Examples of the “saturated or unsaturated hetero 5-membered cyclic group” include pyrrolidin-1-yl group, pyrrolidin-2-yl group, pyrrolidin-3-yl group, tetrahydrofuran-2-yl group, tetrahydrofuran-3-yl group, etc. Is mentioned. Among these, a tetrahydrofuranyl group is preferable.
  • piperidin-1-yl group As the “saturated or unsaturated hetero 6-membered ring group”, piperidin-1-yl group, piperidin-2-yl group, piperidin-3-yl group, piperidin-4-yl group, piperazin-1-yl group, Examples include piperazin-2-yl group, morpholin-2-yl group, morpholin-3-yl group, and morpholin-4-yl group.
  • a furan-2-ylcarbonyl group a furan-3-ylcarbonyl group, a thiophen-2-ylcarbonyl group, an imidazol-2-ylcarbonyl group, a pyrazole- 5-membered heteroarylcarbonyl groups such as 3-ylcarbonyl group, isoxazol-4-ylcarbonyl group, thiazol-2-ylcarbonyl group; pyridin-2-ylcarbonyl group, pyridin-3-ylcarbonyl group, pyridine- 6-membered heteroarylcarbonyl group such as 4-ylcarbonyl group, pyrazin-2-ylcarbonyl group, pyrazin-3-ylcarbonyl group; condensation of indol-2-ylcarbonyl group, indol-3-ylcarbonyl group, etc.
  • Ring heteroarylcarbonyl group pyrrolidin-2-ylcal Saturated or unsaturated hetero 5-membered carbonyl group such as bonyl group, pyrrolidin-3-ylcarbonyl group, tetrahydrofuran-2-ylcarbonyl group, tetrahydrofuran-3-ylcarbonyl group; piperidin-2-ylcarbonyl group, piperidine- Examples thereof include saturated or unsaturated hetero 6-membered carbonyl groups such as 3-ylcarbonyl group and piperidin-4-ylcarbonyl group.
  • a pyridinylcarbonyl group, a pyrazinylcarbonyl group, or a tetrahydrofuranylcarbonyl group is preferable, and a pyridinylcarbonyl group or a tetrahydrofuranylcarbonyl group is more preferable.
  • a 5-membered ring heteroaryl such as a 5-methyl-furan-2-ylcarbonyl group, a 5-methyl-thiazol-2-ylcarbonyl group, etc.
  • 6-membered heteroarylcarbonyl group such as 6-methyl-pyridin-2-ylcarbonyl group; heteroarylcarbonyl group such as 3-methyl-indol-2-ylcarbonyl group; 5-methyl -Saturated or unsaturated hetero 5-membered ring carbonyl group such as pyrrolidin-2-ylcarbonyl group; saturated or unsaturated hetero 6-membered ring carbonyl group such as 1-methyl-piperidin-4-ylcarbonyl group .
  • the “C3-8 cycloalkyl C1-6 alkylcarbonyl group” is a group in which the C3-8 cycloalkyl is bonded to the C1-6 alkylcarbonyl group.
  • Examples of the “C3-8 cycloalkyl C1-6 alkylcarbonyl group” in R 1 include a cyclopropylmethylcarbonyl group, a cyclohexylmethylcarbonyl group and the like.
  • Examples of the “substituted C3-8 cycloalkyl C1-6 alkylcarbonyl group” in R 1 include 1-methyl-cyclopropylmethylcarbonyl group, 2-methyl-cyclopropylmethylcarbonyl group, 1-methyl-cyclohexylmethyl. A carbonyl group etc. are mentioned.
  • the “C6-10 aryl C1-6 alkylcarbonyl group” is a group in which the C6-10 aryl group is bonded to the C1-6 alkylcarbonyl group.
  • Examples of the “C6-10 aryl C1-6 alkylcarbonyl group” in R 1 include benzylcarbonyl group, 2-phenylethylcarbonyl group and the like.
  • Examples of the “substituted C6-10 aryl C1-6 alkylcarbonyl group” in R 1 include a 4-chloro-phenylmethyl group and a 4-chloro-phenylethylcarbonyl group.
  • the “5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylcarbonyl group” is a group in which the 5-10 membered heterocyclic group is bonded to the C1-6 alkylcarbonyl.
  • Examples of the “5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylcarbonyl group” in R 1 include a thiophen-2-ylmethylcarbonyl group and an imidazol-2-ylmethylcarbonyl group.
  • Examples of the “substituted 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylcarbonyl group” in R 1 include 5-methyl-thiophen-2-ylmethylcarbonyl group, N-methyl-imidazol-2-ylmethylcarbonyl group Group and the like.
  • the “C1-8 alkoxycarbonyl group” is a group in which a C1-8 alkoxy group is bonded to carbonyl.
  • the “C1-8 alkoxycarbonyl group” in R 1 includes a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an i-propoxycarbonyl group, an n-butoxycarbonyl group, an i-butoxycarbonyl group, a t-butoxy group. Examples thereof include a carbonyl group, an n-pentyloxycarbonyl group, and an n-hexyloxycarbonyl group.
  • Examples of the “substituted C1-8 alkoxycarbonyl group” in R 1 include a fluoromethoxycarbonyl group, a chloromethoxycarbonyl group, a bromomethoxycarbonyl group, a difluoromethoxycarbonyl group, a dichloromethoxycarbonyl group, and a dibromomethoxycarbonyl group. Can be mentioned.
  • C3-8 cycloalkoxycarbonyl group is a group in which a C3-8 cycloalkoxy group is bonded to carbonyl.
  • Examples of the “C3-8 cycloalkoxycarbonyl group” in R 1 include a cyclopropyloxycarbonyl group, a cyclobutyloxycarbonyl group, a cyclopentyloxycarbonyl group, a cyclohexyloxycarbonyl group, a cycloheptyloxycarbonyl group, and the like.
  • Examples of the “substituted C3-8 cycloalkoxycarbonyl group” in R 1 include a chlorocyclohexyloxycarbonyl group, a bromocyclohexyloxycarbonyl group, a 2-methylcyclopropyloxycarbonyl group, and a 2,3-dimethylcyclopropyloxycarbonyl group.
  • the “C6-10 aryloxycarbonyl group” is a group in which a C6-10 aryloxy group is bonded to carbonyl.
  • Examples of the “C6-10 aryloxycarbonyl group” for R 1 include a phenoxycarbonyl group and a 1-naphthoxycarbonyl group.
  • Examples of the “C6-10 aryloxycarbonyl group having a substituent” in R 1 include a 4-chloro-phenoxycarbonyl group.
  • the “5-10 membered heterocyclic oxycarbonyl group” is a group in which a 5-10 membered heterocyclic oxycarbonyl group is bonded to carbonyl.
  • R 1 a furan-2-yloxycarbonyl group, a thiophen-2-yloxycarbonyl group, an imidazol-2-yloxycarbonyl group, a pyrazole-3- 5-membered heteroaryloxycarbonyl group such as yloxycarbonyl group, isoxazol-4-yloxycarbonyl group, thiazol-2-yloxycarbonyl group; pyridin-2-yloxycarbonyl group, pyridin-3-yloxycarbonyl Group, 6-membered heteroaryloxycarbonyl group such as pyridin-4-yloxycarbonyl group; heteroaryloxycarbonyl group of condensed ring such as indol-2-yloxycarbonyl group and indol-3-yloxycarbonyl group Pyrrolidin-2-yloxy Saturated or unsaturated hetero 5-membered oxycarbonyl
  • Examples of the “substituted 5-10 membered heterocyclic oxycarbonyl group” in R 1 include 5-methyl-furan-2-yloxycarbonyl group, 5-methyl-thiazol-2-yloxycarbonyl group and the like.
  • a 6-membered heteroaryloxycarbonyl group such as a 6-methyl-pyridin-2-yloxycarbonyl group; a condensed ring such as a 3-methyl-indol-2-yloxycarbonyl group; Teloaryloxycarbonyl group; saturated or unsaturated hetero 5-membered oxycarbonyl group such as 5-methyl-pyrrolidin-2-yloxycarbonyl group; saturated or unsaturated such as 1-methyl-piperidin-4-yloxycarbonyl group A saturated hetero 6-membered oxycarbonyl group and the like can be mentioned.
  • C1-8 alkylthiocarbonyl group is a group in which a C1-8 alkylthio group is bonded to carbonyl.
  • Examples of the “C1-8 alkylthiocarbonyl group” in R 1 include a methylthiocarbonyl group, an ethylthiocarbonyl group, a propylthiocarbonyl group, an n-butylthiocarbonyl group and the like.
  • Examples of the “substituted C1-8 alkylthiocarbonyl group” in R 1 include a monofluoromethylthiocarbonyl group, a monochloromethylthiocarbonyl group, a monobromomethylthiocarbonyl group, a difluoromethylthiocarbonyl group, a dichloromethylthiocarbonyl group, and a dibromomethylthiocarbonyl group.
  • Trifluoromethylthiocarbonyl group Trifluoromethylthiocarbonyl group, trichloromethylthiocarbonyl group, tribromomethylthiocarbonyl group, 3,3,3-trifluoroethylthiocarbonyl group, 3,3,3-trichloroethylthiocarbonyl group, 2,2,3,3 And C1-8 haloalkylthiocarbonyl groups such as 1,3-pentafluoroethylthiocarbonyl group.
  • Examples of the “diC1-8 alkylsulfamoyl group” in R 1 include dimethylsulfamoyl, diethylsulfamoyl, dipropylsulfamoyl groups and the like.
  • Examples of the “diC1-8 alkylsulfamoyl group having a substituent” in R 1 include a di (fluoromethyl) sulfamoyl group.
  • Examples of the “C1-8 alkylsulfonyl group” for R 1 include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, an n-propylsulfonyl group, an isopropylsulfonyl group, a t-butylsulfonyl group, and the like.
  • Examples of the “C1-8 alkylsulfonyl group having a substituent” in R 1 include a trifluoromethylsulfonyl group.
  • Examples of the “C 3-8 cycloalkylsulfonyl group” in R 1 include a cyclopropylsulfonyl group, a cyclobutylsulfonyl group, a cyclopentylsulfonyl group, a cyclohexylsulfonyl group, a cycloheptylsulfonyl group, a cyclooctylsulfonyl group, and the like.
  • Examples of the “substituted C3-8 cycloalkylsulfonyl group” in R 1 include a 2-methylcyclopropylsulfonyl group, a 3-methylcyclobutylsulfonyl group, a 3-methylcyclopentylsulfonyl group, a 4-methylcyclohexylsulfonyl group, 4-methylcycloheptylsulfonyl group, 4-methyl-cyclooctylsulfonyl group and the like can be mentioned.
  • Examples of the “C6-10 arylsulfonyl group” for R 1 include a phenylsulfonyl group and a 1-naphthylsulfonyl group.
  • Examples of the “substituted C6-10 arylsulfonyl group” in R 1 include a 2-fluorophenylsulfonyl group, a 3-fluorophenylsulfonyl group, a 4-fluorophenylsulfonyl group, a 2-chlorophenylsulfonyl group, and a 3-chlorophenylsulfonyl group.
  • R 1 a furan-2-ylsulfonyl group, a thiophen-2-ylsulfonyl group, an imidazol-2-ylsulfonyl group, a pyrazol-3-ylsulfonyl group, an iso 5-membered heteroarylsulfonyl groups such as oxazol-4-ylsulfonyl group and thiazol-2-ylsulfonyl group; such as pyridin-2-ylsulfonyl group, pyridin-3-ylsulfonyl group and pyridin-4-ylsulfonyl group 6-membered heteroarylsulfonyl group; heteroarylsulfonyl group of condensed ring such as indol-2-ylsulfonyl group, indol-3-ylsulf
  • the “5- to 10-membered heterocyclic sulfonyl group having a substituent” for R 1 is a 5-membered ring heterocycle such as a 5-methyl-furan-2-ylsulfonyl group or a 5-methyl-thiazol-2-ylsulfonyl group.
  • R 1 is not a hydrogen atom and is not a group represented by the formula (III).
  • R 15 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group which may be substituted with a dimethylamino group.
  • R 16 represents a hydrogen atom or a t-butoxycarbonyl group. ** in the formula (III) represents a bonding position with a nitrogen atom.
  • the “C 1-6 alkyl group” in R 15 is a saturated hydrocarbon group composed of 1 to 6 carbon atoms.
  • the C1-6 alkyl group may be a straight chain or a branched chain.
  • examples of the “C 1-6 alkyl group” in R 15 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group, and an n-hexyl group.
  • R 2 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group, an unsubstituted or substituted C1-8 alkylcarbonyl group, or an unsubstituted or substituted group. And a C1-8 alkoxycarbonyl group.
  • R 2 “an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group”, “an unsubstituted or substituted C1-8 alkylcarbonyl group”, and “an unsubstituted or substituted C1-8”
  • alkoxycarbonyl group examples include the “unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group”, the “unsubstituted or substituted C1-8 alkylcarbonyl group”, and the “unsubstituted” described in R 1 . Or the same thing as the “C1-8 alkoxycarbonyl group having a substituent”.
  • R 2 preferably represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl group, a C 1-8 alkyl carbonyl group, or a C 1-8 alkoxy C 1-8 alkyl carbonyl group, more preferably A hydrogen atom or a C1-8 alkylcarbonyl group is shown.
  • R 3 represents a halogen atom, a cyano group, an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group, an unsubstituted or substituted C1-8 alkoxy group, an unsubstituted or substituted group A C3-8 cycloalkyl group having an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkoxy group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl An oxy group, an unsubstituted or substituted 5-10 membered heterocyclic group, or an unsubstituted or substituted 5-10 membered heterocyclic oxy group is shown.
  • n represents the number of R 3 and is an integer of 0 to 3, preferably 0 or 1, and more preferably 0.
  • R 3 may be the same as or different from each other.
  • R 3 examples include the same as the “unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group” described in R 1 .
  • the “C1-8 alkoxy group” in R 3 includes a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an i-propoxy group, an n-butoxy group, an i-butoxy group, a t-butoxy group, and an n-pentyloxy group. And n-hexyloxy group.
  • Examples of the “substituted C1-8 alkoxy group” for R 3 include a fluoromethoxy group, a chloromethoxy group, a bromomethoxy group, a difluoromethoxy group, a dichloromethoxy group, and a dibromomethoxy group.
  • Examples of the “C 3-8 cycloalkyl group” in R 3 include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and the like.
  • Examples of the “C3-8 cycloalkyl group having a substituent” in R 3 a 2-methylcyclopropyl group, a 3-methylcyclobutyl group, a 3-methylcyclopentyl group, a 4-methylcyclohexyl group, a 4-methylcycloheptyl group
  • Examples include 4-methylcyclooctyl group.
  • Examples of the “C3-8 cycloalkoxy group” in R 3 include a cyclopropyloxy group, a cyclobutyloxy group, a cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group, a cycloheptyloxy group, and the like.
  • R 3 As the “substituted C3-8 cycloalkoxy group” in R 3 , a chlorocyclohexyloxy group, a bromocyclohexyloxy group, a 2-methylcyclopropyloxy group, a 2,3-dimethylcyclopropyloxy group, a spiro [2 .2] penta-1-yloxy group, 1-methyl-spiro [2.2] pent-1-yloxy group, 1-hydroxymethylspiro [2.2] pent-1-yloxy group, 4,4-difluoro- And spiro [2.2] pent-1-yloxy group.
  • Examples of the “C6-10 aryl group” in R 3 include a phenyl group and a 1-naphthyl group. Examples of the “C6-10 aryl group having a substituent” in R 3 include a 4-chloro-phenyl group.
  • Examples of the “C6-10 aryloxy group” in R 3 include a phenoxy group and a 1-naphthoxy group. Examples of the “substituted C6-10 aryloxy group” for R 3 include a 4-chloro-phenoxy group.
  • unsaturated hetero 5-membered cyclic group saturated or unsaturated hetero 6-membered cyclic group such as piperidin-2-yl group, piperidin-3-yl group, piperidin-4-yl group, etc. It is below.
  • a 5-membered ring heteroaryl group such as a 5-methyl-furan-2-yl group, a 5-methyl-thiazol-2-yl group
  • 6 6-membered heteroaryl groups such as -fluoro-pyridin-2-yl group, 6-methyl-pyridin-2-yl group
  • condensed heteroaryl groups such as 3-methyl-indol-2-yl group
  • 5 A saturated or unsaturated hetero 5-membered cyclic group such as a methyl-pyrrolidin-2-yl group
  • a saturated or unsaturated hetero 6-membered cyclic group such as a 1-methyl-piperidin-4-yl group
  • a 5-membered ring heteroaryloxy such as a 5-methyl-furan-2-yloxy group, a 5-methyl-thiazol-2-yloxy group, etc.
  • 6-membered heteroaryloxy groups such as 6-methyl-pyridin-2-yloxy group
  • condensed heteroaryloxy groups such as 3-methyl-indol-2-yloxy group
  • 5-methyl-pyrrolidine- And saturated or unsaturated hetero 5-membered ring oxy group such as 2-yloxy group
  • saturated or unsaturated hetero 6-membered ring oxy group such as 1-methyl-piperidin-4-yloxy group and the like.
  • halogen atom examples include a chlorine atom, a bromine atom, and a fluorine atom.
  • X, Y In formula (I), one of X and Y represents a nitrogen atom and the other represents an oxygen atom.
  • a 5-membered ring having X and Y as ring-constituting atoms is an aromatic ring. Suitable 5-membered rings include isoxazole-3,5-diyl group (IV-1 or IV-2) and the like, wherein formula (I) is represented by formula (I-1) or formula (I-2) It is preferably represented.
  • + in a formula shows the coupling
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A, B, Z, and n in the formula (I-1) and the formula (I-2) have the same meaning as those in the formula (I). .
  • Ring B represents a benzene ring, a 5-membered heteroaryl ring, or a 6-membered heteroaryl ring.
  • Ring B is preferably a benzene ring or a 6-membered heteroaryl ring, and more preferably a benzene ring.
  • ring B may have an unsubstituted or substituted C 1-8 alkyl group or 1 or 2 halogen atoms as a substituent.
  • Examples of the 5-membered heteroaryl ring in ring B include a furan ring, a thiophene ring, and a pyrrole ring.
  • Examples of the 6-membered heteroaryl ring in ring B include a pyridine ring, a pyrazine ring, and a pyrimidine ring. Among these, a pyridine ring is preferable.
  • Examples of the unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group which may be present on the ring B include the “C1-8 alkyl group” and the “C1-8 alkyl group having a substituent” described in R 1 .
  • the same thing is mentioned.
  • Examples of the “halogen atom” that may be present on the ring B include a chlorine atom, a bromine atom, and a fluorine atom.
  • Z is a single bond, —CH 2 — (methylene group), —CH 2 CH 2 — (ethylene group), —CO—, —O—, —S—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —NH—, —CH 2 NH—, —NHCH 2 —, —CH 2 S—, —SCH 2 —, or —CH ⁇ N—O— is shown.
  • a single bond, —O—, —CO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CH 2 S—, or —CH ⁇ N—O— is preferable, and a single bond, —O—, More preferred is —CH 2 O—, —OCH 2 —, or —CH 2 S—.
  • R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an unsubstituted or substituted C 1-10 alkyl group, an unsubstituted or substituted C 3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted A C6-10 aryl group having a group, or an unsubstituted or substituted 5-10 membered heterocyclic group;
  • halogen atom “unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group”, “unsubstituted or substituted C6-10 aryl group”, “unsubstituted or substituted group”
  • examples of the “having 5-10 membered heterocyclic group” include the “halogen atom”, the “unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group” and the “unsubstituted or substituted C3-8” described in R 3 . Examples thereof include the same as “cycloalkyl group”, “unsubstituted or substituted C6-10 aryl group” and “unsubstituted or substituted 5-10 membered heterocyclic group”.
  • the “unsubstituted or substituted C1-10 alkyl group” in R 4 includes, in addition to the “unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group” described in R 3 , a nonyl group, a decyl group. Etc.
  • R 4 is preferably a halogen atom, an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, or an unsubstituted or substituted group.
  • the aminopyridine derivative according to the present invention includes hydrates, various solvates and crystal polymorphs. Furthermore, the pyridine compound according to the present invention includes stereoisomers based on asymmetric carbon atoms, double bonds, and the like, and mixtures thereof.
  • the salt according to the present invention is not particularly limited as long as it is a salt acceptable in agriculture and horticulture. For example, salts of inorganic acids such as hydrochloride, nitrate, sulfate and phosphate; salts of organic acids such as acetate, lactate, propionate and benzoate;
  • Compound (I) of the present invention can be produced, for example, by combining known methods described in Patent Documents 1 and 2 and other known methods.
  • the compound (I) of the present invention can be produced by a synthesis method shown below.
  • Synthesis method 1 Compound (4) can be obtained by converting the hydroxyl group of compound (1) to a leaving group to give compound (2) and then reacting with compound (3).
  • the compound (5) can be obtained by deprotecting the protecting group P of the compound (4).
  • the compound (6) can be obtained by modifying the amino group of the compound (5) by a known method such as an acylation reaction.
  • R 1, R 2, R 3, R 4, B, Z, and n R 1 described in each of the formulas (I), R 2, R 3, R 4, B, Z, and The same as n is shown.
  • P represents a protecting group
  • M represents an oxygen atom, a sulfur atom, or NH
  • OL represents a leaving group.
  • the protecting group include a tert-butoxycarbonyl group (Boc group), a pivaloyl group (Piv group), and the like.
  • the leaving group include p-toluenesulfonic acid group and methylsulfonic acid group.
  • Synthesis method 2 Compound (8) can be obtained by converting the formyl group of compound (7) into an aldoxime group with hydroxylamine hydrochloride. By reacting the aldoxime group of compound (8) with a chlorinating agent such as N-chlorosuccinimide, it can be converted to hydroxamic acid chloride to obtain compound (9).
  • Compound (11) can be obtained by subjecting compound (9) and compound (10) to a 1,3-dipolar addition reaction in the presence of a base. Then, the compound (12) can be obtained by modifying the amino group on the pyridine ring by a known method such as an acylation reaction.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , B, Z and n are respectively R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , B, Z and n described in the formula (I). Indicates the same thing.
  • Synthesis method 3 The compound (13) and the compound (14) are subjected to 1,3-dipolar cycloaddition reaction in the presence of a base to obtain the compound (15), and then an amino group on the pyridine ring is acylated. To obtain compound (16).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , B, Z and n are respectively R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , B, Z and n described in the formula (I). Indicates the same thing.
  • Synthesis method 4 Compound (18) can be obtained by converting the formyl group of compound (17) into an aldoxime group with hydroxylamine hydrochloride. By reacting compound (18) with a chlorinating agent such as N-chlorosuccinimide, the formyl group can be converted to hydroxamic acid chloride to obtain compound (19).
  • Compound (21) can be obtained by subjecting compound (19) and compound (20) to a 1,3-dipolar addition reaction in the presence of a base. Furthermore, a chlorine atom on the pyridine ring of compound (21) is azide converted to compound (22), and then the azide group is reduced to obtain compound (23). Then, a compound (24) can be obtained by modifying the amino group on the pyridine ring by a known method such as an acylation reaction.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , B, Z, n are respectively R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , B, Z, n and the formula (I). Indicates the same thing.
  • Synthesis method 5 Compound (27) can be synthesized by reacting compound (25) with compound (26). Further, compound (28) can be synthesized by azidating X and then reducing the azido group.
  • R 1, R 2, R 3, R 4, B, Z, and n R 1 described in each of the formulas (I), R 2, R 3, R 4, B, Z, and The same as n is shown.
  • M represents an oxygen atom, a sulfur atom or NH
  • X represents a halogen atom
  • Y represents a halogen atom, a p-toluenesulfonic acid group, a methylsulfonic acid group or the like.
  • the compound of the present invention can be isolated efficiently by subjecting it to usual post-treatment operations in organic synthetic chemistry and, if necessary, conventionally known separation and purification means.
  • the structure of the compound of the present invention can be identified or confirmed by measurement of 1 H-NMR spectrum, IR spectrum, mass spectrum or elemental analysis.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention contains at least one selected from the compound represented by the formula (I) and a salt thereof as an active ingredient.
  • the active ingredient is preferably about 0.01 to 90% by mass, more preferably about 0.05 to 85% by mass, and still more preferably 0.05 to 90% by mass with respect to the total mass of the agricultural and horticultural fungicide. About 80% by mass is included.
  • the agricultural and horticultural fungicide can be used in a form that can be used as an agrochemical, for example, a wettable powder, a granule, a powder, an emulsion, an aqueous solvent, a suspension, a granular wettable powder, and the like.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention includes fertilizers, solid carriers, thickeners, surfactants, spreading agents, additives, solvents and the like as long as they do not affect the effects of the present invention. Also good.
  • nitrogen fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium nitrate, lime nitrate, urea; lime superphosphate, monoammonium phosphate, molten Phosphoric fertilizers such as phosphorus fertilizers; Potassium fertilizers such as potassium chloride, potassium sulfate, and potassium nitrate; Mashed fertilizers such as limestone lime; Lime fertilizers such as slaked lime; Silicate fertilizers such as potassium silicate; Boron fertilizers such as borate Chemical fertilizers containing various inorganic fertilizers; and the like.
  • Solid carriers include vegetable powders such as soybean grains and wheat flour; mineral fine powders such as silicon dioxide, diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite, clay, and earth.
  • Additives include organic and inorganic compounds such as sodium benzoate, urea, and mirabilite; rapeseed oil, soybean oil, sunflower oil, castor oil, pine oil, cottonseed oil, and derivatives of these oils, An oil concentrate etc. are mentioned.
  • Solvents include kerosene, xylene; petroleum fractions such as solvent naphtha; cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, alcohol, acetone, methyl isobutyl ketone, mineral oil, vegetable oil, water, and the like.
  • surfactant examples include alkyl phenyl ether added with polyoxyethylene, alkyl ether added with polyoxyethylene, higher fatty acid ester added with polyoxyethylene, sorbitan higher fatty acid ester added with polyoxyethylene, polyoxyethylene
  • Nonionic surfactants such as tristyrylphenyl ether with addition of ethylene, sulfates of alkylphenyl ethers with addition of polyoxyethylene, alkylbenzene sulfonates, sulfates of higher alcohols, alkylnaphthalene sulfonates, poly Examples thereof include carboxylate, lignin sulfonate, formaldehyde condensate of alkyl naphthalene sulfonate, and isobutylene-maleic anhydride copolymer.
  • the thickener is not particularly limited.
  • the spreading agent examples include sodium alkyl sulfate, sodium alkylbenzene sulfonate, sodium lignin sulfonate, polyoxyethylene glycol alkyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, and the like. .
  • a wettable powder, emulsion, flowable powder, aqueous solvent, or granular wettable powder containing at least one selected from the compound represented by the formula (I) and a salt thereof is diluted with water to a predetermined concentration. Then, it can be used by a method of spraying on a plant as a solution, suspension or emulsion. Moreover, a powder agent and a granule can be used by the method of spraying to a plant as it is.
  • Examples of useful plants to be treated with the agricultural and horticultural fungicide of the present invention include cereals, vegetables, root vegetables, potatoes, trees, grasses, grasses, and the like. Here, each part of these plants can also be processed. Examples of each part of the plant include leaves, stems, patterns, flowers, buds, fruits, seeds, sprout, roots, tubers, tuberous roots, shoots, cuttings, and the like. Further, improved varieties and varieties of these plants, cultivated varieties, and mutants, hybrids, and genetically modified organisms (GMO) can also be treated.
  • GMO genetically modified organisms
  • the agricultural and horticultural fungicides containing the compound include a wide variety of filamentous fungi such as algae (Oomycetes) and baby It can be used to control plant diseases derived from fungi belonging to (composite) fungi (Ascomycetes), incomplete fungi (Deuteromycetes), and basidiomycetes. Therefore, the agricultural and horticultural fungicide of the present invention is used for seed treatment, foliage application, soil application, water surface application and the like performed to control various diseases occurring in agricultural and horticultural crops including flower buds, turf, and grass. can do.
  • filamentous fungi such as algae (Oomycetes) and baby It can be used to control plant diseases derived from fungi belonging to (composite) fungi (Ascomycetes), incomplete fungi (Deuteromycetes), and basidiomycetes. Therefore, the agricultural and horticultural fungicide of the present invention is used for seed treatment, foliage application, soil application, water surface application and the like performed
  • Cucumber powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea), downy mildew (Pseudoperonospora cubensis), vine blight (Mycosphaerella melonis), vine split disease (Fusarium oxysporum), mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum), gray mold disease (Botrytis cinerea) Anthracnose (Colletotrichum orbiculare), black spot (Cladosporium cucumerinum), brown spot (Corynespora cassicola), seedling blight (Pythium debaryanam, Rhizoctonia solani Kuhn), spot bacterial disease (Pseudomonas syringae pv.
  • Mold disease Botrytis cinerea
  • leaf mold disease Certis fulvum
  • plague Phytophthora infestans
  • half body wilt disease Verticillium albo-atrum
  • Eggplant gray mold disease (Botrytis cinerea), black blight (Corynespora melongenae), powdery mildew Diseases such as Erysiphe cichoracearum, Mycovellosiella nattrassii, Sclerotinia sclerotiorum Strawberry: Gray mold disease (Botrytis cinerea), powdery mildew Sohaerotheca humuli), anthracnose (Colletotrichum acutatum, Colletotrichum fragariae), plague (Phytophthora cactorum), etc. Diseases (Peronospora destructor), white plague (Phytophthora porri), etc.
  • Cabbage root-knot disease (Plasmodiophora brassicae), soft rot disease (Erwinia carotovora), black rot disease (Xanthomonas campesrtis pv. Campestris), black spot bacterial disease (Pseudomonas syringae p. maculicala, Pseudomonas syringae pv. alisalensis), downy mildew (Peronospora parasitica), mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum), etc. Kidney: mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum), gray mold disease (Botrytis cinerea), etc.
  • Apples powdery mildew (Podosphaera leucotricha), black spot disease (Venturia inaequalis), monilinia disease (Monilinia mali), black spot disease (Mycosphaerella pomi), rot disease (Valsa mali), spotted leaf disease (Alternaria mali), red star disease (Gymnosporang) yamadae), ring rot (Botryosphaeria berengeriana), anthracnose (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), brown spot (Diplocarpon mali), soot spot (Zygophiala jamaicensis), soot spot (Gloeodes pomigena), purple coat rot (Helicobasidium mompa), etc.
  • Oysters powdery mildew (Phyllactinia kakicola), anthracnose (Gloeosporium kaki), keratodeciduous leaf disease (Cercospora kaki), etc.
  • Peach Monilinia fructicola, black scab (Cladosporium carpophilum), homoposis Rot disease (Phomopsis sp.), Perforated bacterial disease (Xanthomonas campestris pv. Pruni), etc.
  • Auto Monilinia fructicola, anthracnose (Colletotrichum acutatum), etc.
  • Grapes Gray mold Diseases (Botrytis cinerea), powdery mildew (Uncinula necator), late rot (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), downy mildew (Plasmopara viticola), black scab (Elsinoe ampelina), brown spot (Pseudocercospora vitis), black Rot (Guignardia bidwellii), etc.
  • Pear Venturia nashicola, Red rot (Gymnosporangium asiaticum), Black spot (Alternaria kikuchiana), Ring rot (Botryosphaeria berengeriana), Powdery mildew (Phyllactinia mali), Body blight (Phomopsis fukushii), brown spot disease (Stemphylium vesicarium), anthracnose (Glomerella cingulata), etc. Cha: ring spot disease (Pestalotia theae), anthracnose (Colletotrichum theae-sinensis), etc.
  • Citrus scab (Elsinoe fawcetti) , Blue mold (Penicillium italicum), green mold (Penicillium digitatum), gray mold (Botrytis cinerea), sunspot (Diaporthe citri), scab (Xanthomonas campestris pv.Citri), etc.
  • Rice blast (Pyricularia oryzae) Disease (Rhizoctonia solani), idiot seedling disease (Gibberella fujikuroi), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), seedling blight (Pythium graminicolum), white leaf blight (Xanthomonas oryzae), seedling blight (Burkholderia plantarii), Brown streak (Acidovora x avenae), bacterial wilt (Burkholderia glumae), leaf blight (Cercospora oryzae), rice rot (Ustilaginoidea virens), brown rice (Alternaria alternata, Curvularia intermedia), belly black rice (Alternaria padwickii), red rice (Epicoccam purpurascenns), etc.
  • Tobacco Sclerotinia sclerotiorum, powdery mildew (Erysiphe cichoracearum), etc.
  • Tulip Gray mold (Botrytis cinerea), etc. solani), dollar spot (Sclerotinia homoeocarpa), blast (Pyricularia sp.), red blight (Pythium aphanidermatum), anthracnose (Colletotrichum graminicola), etc.
  • Orchardgrass powdery mildew (Erysiphe graminis), etc.
  • Cercospora kikuchii downy mildew (Peronospora Manshurica), stem blight (Phytophthora sojae), rust disease (Phakopsora pachyrhizi), mycorrhizal disease ( Sclerotinia sclerotiorum, anthracnose (Colletotrichum truncatum), etc.
  • Potato Phytophthora infestans, etc. Banana: Panama disease (Fusarium oxysporum), Sigatoka disease (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola), etc. Decay disease (Phoma lingam), black spot disease (Alternaria brassicae), etc.
  • the fungicides of the present invention include other fungicides, insecticides / acaricides, nematicides, soil pesticides, plant regulators, synergists, fertilizers, soil improvers, animal feeds, other fungicides These may be used together or in combination.
  • Step 1 0.30 g of 5-((4-benzyloxyphenyl) methyl) -3- (2-chloro-3-pyridyl) isoxazole obtained in Step 1 was dissolved in 5 mL of dimethyl sulfoxide. Acetic acid 0.48g and sodium azide 0.52g were added to this, and it stirred at 110 degreeC for 3 hours. The solution after the reaction was added to a mixed solution of 100 mL of ethyl acetate, 50 mL of water and 50 mL of a saturated aqueous sodium carbonate solution, and extracted to separate into an organic layer and an aqueous layer.
  • 3-ethynylpyridin-2-amine (0.51 g) and 1.13 g of 3- (4-benzyloxyphenyl) -N-hydroxy-propanimidoyl chloride were dissolved in 20 mL of tetrahydrofuran.
  • 1.97 g of triethylamine was added and stirred at room temperature for 20 hours.
  • the solution after the reaction was added to a mixed solution of 100 mL of ethyl acetate and 100 mL of water and extracted to separate into an organic layer and an aqueous layer.
  • 100 mL of ethyl acetate was added to the aqueous layer and re-extracted to separate the organic layer and the aqueous layer.
  • reaction solution was evaporated under reduced pressure, dichloromethane (40 mL) and tetrahydrofuran (20 mL) were added to the residue, and titanium tetrachloride (10.76 g) was added at -78 ° C.
  • the reaction solution was stirred at room temperature for 1 hour, and 20 mL of water was again poured into the reaction solution at -78 ° C.
  • the reaction solution was added to a mixed solution of 200 mL of ethyl acetate and 100 mL of water, and the separated organic layer was washed 3 times with 100 mL of water, 50 mL of brine, and dried over magnesium sulfate.
  • the reaction solution was added to a mixed solution of 200 mL of ethyl acetate and 200 mL of water, the separated aqueous layer was extracted with 200 mL of ethyl acetate, and the organic layer was washed with 50 mL of brine and dried over magnesium sulfate. After filtration, the solvent of the filtrate was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by column chromatography (Yamazen Co., Ltd. column) to give 11.87 g of 4- (2-pyridylsulfanylmethyl) benzaldehyde (yield 98). %).
  • reaction solution was put on an ice bath and 1.20 g of sodium borohydride was added little by little.
  • the reaction solution was stirred at room temperature for 15 hours, then added to a mixed solution of 100 mL of ethyl acetate and 100 mL of water, and the separated water layer was extracted with 200 mL of ethyl acetate.
  • the organic layer was washed twice with 60 mL brine and dried over magnesium sulfate. After filtration, the solvent of the filtrate was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by column chromatography (Yamazen Co., Ltd.
  • reaction solution was stirred at room temperature for 2 hours, and 20 mL of water was again poured into the reaction solution at -78 ° C.
  • the reaction solution was added to a mixed solution of 200 mL of ethyl acetate and 100 mL of water, and the separated aqueous layer was extracted with 200 mL of ethyl acetate.
  • the organic layer was washed 3 times with 50 mL water, 50 mL brine and dried over magnesium sulfate.
  • reaction solution was stirred at room temperature for 14 hours, then added to a mixed solution of 500 mL of ethyl acetate and 120 mL of water, and the separated organic layer was washed with 100 mL of brine and dried over magnesium sulfate. After filtration, the solvent of the filtrate was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by column chromatography (Yamazen Co., Ltd. column) to give 2-fluoro-1-methoxy-3- (2-nitroethyl) benzene. 93 g (yield 92%) was obtained.
  • the reaction solution was added to a mixed solution of 100 mL of ethyl acetate and 100 mL of water, and the separated aqueous layer was extracted with 100 mL of ethyl acetate.
  • the organic layer was washed with 50 mL brine and dried over magnesium sulfate. After filtration, the solvent of the filtrate was distilled off under reduced pressure, 20 mL of the resulting residue was dissolved in tetrahydrofuran, 0.66 g of 3-ethylpyridin-2-amine and 2.84 g of triethylamine were added at room temperature, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. Stir.
  • the reaction solution was added to a mixed solution of 100 mL of ethyl acetate and 100 mL of water, and the separated aqueous layer was extracted with 100 mL of ethyl acetate.
  • the combined organic layers were washed with 50 mL brine and dried over magnesium sulfate.
  • the solvent of the filtrate was distilled off under reduced pressure, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by column chromatography (Yamazen Co., Ltd. column) to give 3- [3-[(2-fluoro- 0.20 g (12% yield) of 3-methoxyphenyl) methyl] isoxazol-5-yl] pyridin-2-amine was obtained.
  • Tables 1 to 8 show the compounds of the present invention obtained in the above Examples and the compounds of the present invention synthesized by the same method as in any of the above Examples.
  • Table 1 shows the substituents in the compound represented by the formula (Ia).
  • Table 2 shows the substituents in the compound represented by the formula (Ib).
  • Table 3 shows the substituents in the compound represented by the formula (Ic).
  • Table 4 shows the substituents in the compound represented by the formula (Id).
  • Table 5 shows the substituents in the compound represented by the formula (IIa).
  • Table 6 shows substituents in the compound represented by the formula (IIb).
  • Table 7 shows the substituents in the compound represented by the formula (IIc).
  • Table 8 shows the substituents in the compound represented by the formula (IId).
  • Ia-10 2.60 (s, 3H), 3.50 (s, 3H), 4.03 (s, 2H), 5.16 (s, 2H), 6.61 (s, 1H), 6.64-6.66 (m, 2H), 6.72 ( m, 1H), 7.03 (m, 2H), 7.13-7.15 (m, 2H), 7.25 (m, 1H), 7.32-7.36 (m, 2H), 7.95 (d, 1H), 9.02 (bs, 1H) Ia-12: 2.65 (s, 3H), 3.34 (s, 6H), 4.15-4.34 (m, 4H), 5.11 (s, 2H), 6.56 (s, 1H), 6.61-6.71 (m, 3H), 7.02-7.04 (m, 2H), 7.13 (m, 1H), 7.24 (m, 1
  • IIb-3 3.50 (s, 3H), 4.06 (s, 2H), 4.07 (s, 2H), 6.37 (s, 1H), 6.97-7.03 (m, 4H), 7.08-7.13 (m, 2H), 7.24 (m, 1H), 7.30-7.34 (m, 2H), 8.02 (dd, 1H), 8.58 (m, 1H), 9.28 (bs, 1H)
  • IIc-1 3.56 (s, 3H), 4.10 (s, 2H), 4.14 (s, 2H), 5.07 (s, 2H), 6.23 (s, 1H), 6.97 (m, 2H), 7.13 (dd, 1H), 7.22 (m, 2H), 7.33-7.45 (m, 5H), 7.84 (dd, 1H), 8.57 (dd, 1H), 11.07 (bs, 1H).
  • IId-2 3.50 (s, 3H), 4.03 (s, 2H), 4.05 (s, 2H), 6.34 (s, 1H), 6.90 (d, 1H), 7.16-7.14 (m, 2H), 7.21- 7.26 (m, 2H), 7.38-7.42 (m, 2H), 7.60 (dd, 1H), 7.99 (dd, 1H), 8.15 (m, 1H), 8.57 (dd, 1H), 9.27 (bs, 1H)
  • formulation examples of the agricultural and horticultural fungicides according to the present invention are shown.
  • additives and addition ratios are not limited to these formulation examples, and can be changed in a wide range.
  • the part in a formulation example shows a weight part
  • % shows the mass%.
  • Formulation Example 1 (wettable powder) Compound of the present invention 40 parts Clay 48 parts Dioctyl sulfosuccinate sodium salt 4 parts Lignin sulfonic acid sodium salt 8 parts The above is uniformly mixed and finely pulverized to obtain a wettable powder of 40% active ingredient.
  • Formulation Example 2 Compound of the present invention 10 parts Solvesso 200 53 parts Cyclohexanone 26 parts Calcium dodecylbenzenesulfonate 1 part Polyoxyethylene alkylallyl ether 10 parts The above components are mixed and dissolved to obtain an emulsion containing 10% active ingredient.
  • Formulation Example 3 (Dust) Compound of the present invention 10 parts Clay 90 parts The above is uniformly mixed and finely pulverized to obtain a powder of 10% active ingredient.
  • Formulation Example 4 Compound of the present invention 5 parts Clay 73 parts Bentonite 20 parts Dioctylsulfosuccinate sodium salt 1 part Potassium phosphate 1 part The above components are pulverized and mixed well, water is added and kneaded, granulated and dried, and then 5% active ingredient. Get the granules.
  • Formulation Example 5 Compound of the present invention 10 parts Polyoxyethylene alkyl allyl ether 4 parts Polycarboxylic acid sodium salt 2 parts Glycerin 10 parts Xanthan gum 0.2 parts Water 73.8 parts The above is mixed and wet milled until the particle size is 3 microns or less, A suspension with 10% active ingredient is obtained.
  • Formulation Example 6 (Granule wettable powder) Compound of the present invention 40 parts Clay 36 parts Potassium chloride 10 parts Alkylbenzenesulfonic acid sodium salt 1 part Lignin sulfonic acid sodium salt 8 parts Formaldehyde condensate of alkylbenzene sulfonic acid sodium salt 5 parts Add water and knead to make clay. The clay-like product is granulated and then dried to obtain a granule wettable powder containing 40% of the active ingredient.
  • the aminopyridine derivative of the present invention is a novel compound useful as an active ingredient of agricultural and horticultural fungicides.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention is a safe drug that has a reliable and excellent control effect, does not cause phytotoxicity on plants, and has little toxicity to human and livestock and environmental impact.

Landscapes

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Abstract

　式（Ｉ）で表される化合物またはその塩は、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用である。式（Ｉ）中、Ａは、２価の連結基を示し、Ｒ１は、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基等を示し、Ｒ２は、水素原子、アルキルカルボニル基等を示し、Ｒ３はアルキル基等を示し、ｎは、０～３のいずれかの整数であり、ＸおよびＹは、一方が窒素原子を、他方が酸素原子を示し、環Ｂは、ベンゼン環等を示し、Ｚは、－Ｏ－、－ＣＨ２Ｏ－等を示し、Ｒ４は、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロ環基等を示す。

Description

アミノピリジン誘導体および農園芸用殺菌剤
　本発明は、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤および農園芸用殺菌剤の有効成分として有用なアミノピリジン誘導体に関する。
　本願は、２０１３年７月２日に日本に出願された特願２０１３－１３９３３６号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　農園芸作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されている。しかし、従来の防除薬剤の多くは、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が大きかったりなどで、十分に満足できるものではなかった。そのため、かかる欠点の少ない薬剤の開発が強く要望されている。
　特許文献１には、式（Ａ）で表される化合物などが開示されており、これらは抗真菌医薬として有効であることが記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　また特許文献２には、式（Ｂ）で表される化合物などが開示されており、抗真菌医薬として有効であることが記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
ＷＯ　２００７／０５２６１５　Ａ ＷＯ　２０１０／０４７１２０　Ａ
　本発明は、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤、並びに農園芸用殺菌剤の有効成分として有用なアミノピリジン誘導体を提供することを課題とする。
　本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討した。その結果、式（Ｉ）で表される化合物およびその塩（以下、アミノピリジン誘導体と呼ぶ）を得るに至った。そして、このアミノピリジン誘導体は農園芸用殺菌剤の有効成分として効果が確実で安全に使用できることを見出した。本発明は、これらの知見に基づきさらに検討を重ね完成するに至ったものである。
　本発明は以下に関する。
（１）式（Ｉ）で表される化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式（Ｉ）中、
　Ａは、２価の連結基を示す。
　Ｒ１は、水素原子、ホルミル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員ヘテロ環カルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキルＣ１－６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールＣ１－６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環Ｃ１－６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環オキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルチオカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するジＣ１－８アルキルスルファモイル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールスルホニル基、または無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環スルホニル基を示す。但し、Ａがメチレン基の場合、Ｒ１は、水素原子であることはなく、且つ式（ＩＩＩ）で表わされる基であることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式（ＩＩＩ）中、Ｒ１５は、水素原子、またはジメチルアミノ基で置換されていてもよいＣ１－６アルキル基を示す。Ｒ１６は、水素原子、またはｔ－ブトキシカルボニル基を示す。**は窒素原子との結合位置を示す。
　Ｒ２は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルコキシカルボニル基を示す。
　Ｒ３は、ハロゲン原子、シアノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環基、または無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環オキシ基を示す。ｎは、Ｒ３の個数を表し、０～３のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＲ３は互いに同一でも異なってもよい。
　ＸおよびＹは、一方が窒素原子を、他方が酸素原子を示す。
　環Ｂは、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基１～２個若しくはハロゲン原子１～２個を置換基として有してもよい５員若しくは６員ヘテロ環または無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基１～２個若しくはハロゲン原子１～２個を置換基として有してもよいベンゼン環を示す。
　Ｚは、単結合、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＮＨ－、－ＣＨ２ＮＨ－、－ＮＨＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＳＣＨ２－、または－ＣＨ＝Ｎ－Ｏ－を示す。
　Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－１０アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリール基、または無置換の若しくは置換基を有する５－１０員ヘテロ環基を示す。
（２）　式（Ｉ）が式（Ｉ－１）または式（Ｉ－２）である、前記（１）に記載の化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式（Ｉ－１）および式（Ｉ－２）中のＲ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、Ｂ、Ｚ、およびｎは、式（Ｉ）中のＲ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、Ｂ、Ｚ、およびｎと同じ意味を示す。
（３）　式（Ｉ）中、Ａが、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－Ｏ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－Ｓ－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＳＣＨ２－、－Ｎ（Ｒ５）－、－ＣＨ２Ｎ（Ｒ５）－、または－Ｎ（Ｒ５）ＣＨ２－を示し、
　Ｒ５は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基である前記（１）または（２）に記載の化合物またはその塩。
（４）　式（Ｉ）中、Ａが－ＣＨ２－である前記（３）に記載の化合物またはその塩。
（５）　前記（１）～（４）のいずれか一項に記載の化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を含有する農園芸用殺菌剤。
　本発明のアミノピリジン誘導体は、農園芸用殺菌剤の有効成分などとして有用な新規化合物である。本発明の農園芸用殺菌剤は、確実で優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない、安全な薬剤である。
　本明細書における、「無置換の」および「置換基を有する」の意味を説明する。
　「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味である。
　一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同種または異種の構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
　「Ｃ１－６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。「置換基」となり得る基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１－８アルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３－６シクロアルキル基；ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などのＣ２－６アルケニル基；２－シクロプロペニル基、２－シクロペンテニル基、３－シクロヘキセニル基などのＣ３－６シクロアルケニル基；エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などのＣ２－６アルキニル基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１－６アルコキシ基；ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２－６アルケニルオキシ基；エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２－６アルキニルオキシ基；フェニル基、ナフチル基などのＣ６－１０アリール基；フェノキシ基、１－ナフトキシ基などのＣ６－１０アリールオキシ基；ベンジル基、フェネチル基などのＣ７－１１アラルキル基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７－１１アラルキルオキシ基；ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１－７アシル基；ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１－７アシルオキシ基；　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１－６アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；
　水酸基；オキソ基；クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１－６ハロアルキル基；２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２－６ハロアルケニル基；４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２－６ハロアルキニル基；２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１－６ハロアルコキシ基；　２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２－６ハロアルケニルオキシ基；　４－クロロフェニル基、４－フルオロフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基などのＣ６－１０ハロアリール基；４－フルオロフェニルオキシ基、４－クロロ－１－ナフトキシ基などのＣ６－１０ハロアリールオキシ基；クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４－クロロベンゾイル基などのＣ１－７ハロアシル基；
　シアノ基；イソシアノ基；ニトロ基；イソシアナト基；シアナト基；アジド基；アミノ基；メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１－６アルキルアミノ基；アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６－１０アリールアミノ基；ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのＣ７－１１アラルキルアミノ基；ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１－７アシルアミノ基；メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１－６アルコキシカルボニルアミノ基；カルバモイル基；ジメチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルカルバモイル基などの置換カルバモイル基；イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１－８アルキル基；ヒドロキシイミノメチル基、（１－ヒドロキシイミノ）エチル基、（１－ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１－８アルキル基；メトキシイミノメチル基、（１－メトキシイミノ）エチル基などのＣ１－６アルコキシイミノＣ１－８アルキル基；
　メルカプト基；イソチオシアナト基；チオシアナト基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１－６アルキルチオ基；ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２－６アルケニルチオ基；エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２－６アルキニルチオ基；フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６－１０アリールチオ基；チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基；ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ７－１１アラルキルチオ基；（メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基、（ｎ－プロピルチオ）カルボニル基、（ｉ－プロピルチオ）カルボニル基、（ｎ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｉ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｓ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｔ－ブチルチオ）カルボニル基などの（Ｃ１－６アルキルチオ）カルボニル基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１－６アルキルスルフィニル基；アリルスルフィニル基などのＣ２－６アルケニルスルフィニル基；プロパルギルスルフィニル基などのＣ２－６アルキニルスルフィニル基；フェニルスルフィニル基などのＣ６－１０アリールスルフィニル基；チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基；ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのＣ７－１１アラルキルスルフィニル基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１－６アルキルスルホニル基；アリルスルホニル基などのＣ２－６アルケニルスルホニル基；プロパルギルスルホニル基などのＣ２－６アルキニルスルホニル基；フェニルスルホニル基などのＣ６－１０アリールスルホニル基；チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基；ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのＣ７－１１アラルキルスルホニル基；
　ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基；アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの飽和ヘテロ環基；トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１－６アルキルシリル基；トリフェニルシリル基；などが挙げられる。
　また、これらの「置換基」はそれの中にさらに別の「置換基」を有するものであってもよい。例えば、置換基としてのブチル基に、別の置換基としてエトキシ基を有するもの、すなわち、エトキシブチル基のようなものであってもよい。
　本発明に係るアミノピリジン誘導体は、式（Ｉ）で表わされる化合物またはその塩（以下、「化合物（Ｉ）」、または単に「式（Ｉ）」と表記することがある。）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
〔Ａ〕
　式（Ｉ）中、Ａは、２価の連結基を意味する。Ａとしては、－ＣＨ２－（メチレン基）、－ＣＨ２ＣＨ２－（エチレン基）、－Ｏ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－Ｓ－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＳＣＨ２－、－Ｎ（Ｒ５）－、－ＣＨ２Ｎ（Ｒ５）－、または－Ｎ（Ｒ５）ＣＨ２－が好ましく、－ＣＨ２－（メチレン基）、－ＣＨ２ＣＨ２－（エチレン基）、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－がより好ましく、－ＣＨ２－または－ＣＨ２Ｏ－がよりさらに好ましく、－ＣＨ２－が特に好ましい。（なお、前記Ａの例示の記載は、左側に式（Ｉ）の５員環が接続し、右側に式（Ｉ）の環Ｂが接続することを示している。以後、Ａの左右の接続は同様の意味を示す。）
　Ｒ５は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、または、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基を意味する。
　Ｒ５における、「無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基」、および「無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基」としては、Ｒ１において説明する「無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基」、および「無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基」と同じものが挙げられる。
〔Ｒ１〕
　式（Ｉ）中、Ｒ１は、水素原子、ホルミル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員ヘテロ環カルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキルＣ１－６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールＣ１－６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環Ｃ１－６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環オキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルチオカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するジＣ１－８アルキルスルファモイル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールスルホニル基、または無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環スルホニル基を示す。これらの中でも、Ｒ１は、好ましくは、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールカルボニル基、または、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員ヘテロ環カルボニル基を示し、より好ましくは、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基、または、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員ヘテロ環カルボニル基を示す。
　「Ｃ１－８アルキル基」は、炭素原子１～８個のいずれかで構成される飽和炭化水素基である。Ｃ１－８アルキル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。
　Ｒ１における、「Ｃ１－８アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｉ－ヘキシル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ１－６アルキル基が好ましい。
　Ｒ１における、「置換基を有するＣ１－８アルキル基」としては、シクロプロピルメチル基、２－シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２－シクロヘキシルエチル基などのシクロアルキルアルキル基、好ましくはＣ３－６シクロアルキルＣ１－６アルキル基；　シクロペンテニルメチル基、３－シクロペンテニルメチル基、３－シクロヘキセニルメチル基、２－（３－シクロヘキセニル）エチル基などのシクロアルケニルアルキル基、好ましくはＣ４－６シクロアルケニルＣ１－６アルキル基；　フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２－トルフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４－フルオロブチル基、４－クロロブチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、パークロロオクチル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基、パーフルオロデシル基、２，２，４，４，６，６－へキサクロロオクチル基などのハロアルキル基、好ましくはＣ１－６ハロアルキル基；　ベンジル基、フェネチル基、３－フェニルプロピル基、１－ナフチルメチル基、２－ナフチルメチル基などのアリールアルキル基（アラルキル基）、好ましくはＣ６－１０アリールＣ１－６アルキル基；
　２－ピリジルメチル基、３－ピリジルメチル基、４－ピリジルメチル基、２－（２－ピリジル）エチル基、２－（３－ピリジル）エチル基、２－（４－ピリジル）エチル基、３－（２－ピリジル）プロピル基、３－（３－ピリジル）プロピル基、３－（４－ピリジル）プロピル基、２－ピラジニルメチル基、３－ピラジニルメチル基、２－（２－ピラジニル）エチル基、２－（３－ピラジニル）エチル基、３－（２－ピラジニル）プロピル基、３－（３－ピラジニル）プロピル基、２－ピリミジルメチル基、４－ピリミジルメチル基、２－（２－ピリミジル）エチル基、２－（４－ピリミジル）エチル基、３－（２－ピリミジル）プロピル基、３－（４－ピリミジル）プロピル基、２－フリルメチル基、３－フリルメチル基、２－（２－フリル）エチル基、２－（３－フリル）エチル基、３－（２－フリル）プロピル基、３－（３－フリル）プロピル基などのヘテロアリールアルキル基、好ましくは５－６員ヘテロアリールＣ１－６アルキル基；
　ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２―ヒドロキシエチル基、１－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル基、２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルプロピル基、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピル基などのヒドロキシアルキル基、好ましくはヒドロキシＣ１－６アルキル基；
　メトキシメチル基、エトキシメチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、メトキシｎ－プロピル基、ｎ－プロポキシメチル基、ｉ－プロポキシエチル基、ｓ－ブトキシメチル基、ｔ－ブトキシエチル基、２，２－ジメトキシエチル基、２，２－ジメトキシ－１，１－ジメチルエチル基などのアルコキシアルキル基、好ましくはＣ１－６アルコキシＣ１－６アルキル基；
　ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２－アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのアシルオキシアルキル基、好ましくはＣ１－７アシルオキシＣ１－６アルキル基；
　ホルミルメチル基、２－ホルミルエチル基、３－ホルミルプロピル基、１－ホルミル－１－メチルエチル基、２－ホルミル－１，１－ジメチルエチル基、アセチルメチル基、２－アセチルエチル基、３－アセチルプロピル基、１－アセチル－１－メチルエチル基、２－アセチル－１，１－ジメチルエチル基などのアシルアルキル基、好ましくはＣ１－７アシルＣ１－６アルキル基；
　アセチルメチル基、２－アセチルエチル基、３－アセチルプロピル基、１－アセチル－１－メチルエチル基、２－アセチル－１，１－ジメチルエチル基などのアシルアルキル基、好ましくはＣ１－７アシルＣ１－６アルキル基；
　カルボキシメチル基、２－カルボキシエチル基、３－カルボキシプロピル基、１－カルボキシ－１－メチルエチル基、２－カルボキシ－１，１－ジメチルエチル基などのカルボキシアルキル基、好ましくはカルボキシＣ１－６アルキル基；
　メトキシカルボニルメチル基、２－メトキシカルボニルエチル基、３－メトキシカルボニルプロピル基、１－メトキシカルボニル－１－メチルエチル基、２－メトキシカルボニル－１，１－ジメチルエチル基などのアルコキシカルボニルアルキル基、好ましくはＣ１－６アルコキシカルボニルＣ１－６アルキル基；などが挙げられる。
　「Ｃ１－８アルキルカルボニル基」とは、カルボニルに前記Ｃ１－８アルキル基が結合した基である。
　Ｒ１における、「Ｃ１－８アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基、ｎ－プロピルカルボニル基、ｎ－ブチルカルボニル基、ｔ－ブチルカルボニル基などが挙げられる。
　Ｒ１における、「置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基」としては、モノフルオロアセチル基、モノクロロアセチル基、モノブロモアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、ジブロモアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、トリブロモアセチル基、３，３，３－トリフルオロプロピオニル基、３，３，３－トリクロロプロピオニル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピオニル基などのＣ１－８ハロアルキルカルボニル基；メトキシメチルカルボニル基、エトキシメチルカルボニル基、メトキシエチルカルボニル基、エトキシエチルカルボニル基などのＣ１－８アルコキシＣ１－８アルキルカルボニル基；フェノキシメチルカルボニル基、１－ナフトキシメチルカルボニル基などのＣ６－１０アリールオキシＣ１－８アルキルカルボニル基；メトキシフェノキシメチルカルボニル基などのＣ１－３アルコキシＣ６－１０アリールオキシＣ１－８アルキルカルボニル基などが挙げられる。これらの中でも、Ｃ１－８アルコキシＣ１－８アルキルカルボニル基、Ｃ６－１０アリールオキシＣ１－８アルキルカルボニル基、または、Ｃ１－３アルコキシＣ６－１０アリールオキシＣ１－８アルキルカルボニル基が好ましく、Ｃ１－４アルコキシＣ１－４アルキルカルボニル基、Ｃ１－３アルコキシ基で置換されていてもよいフェノキシＣ１－４アルキルカルボニル基がより好ましい。
　「Ｃ３－８シクロアルキルカルボニル基」とは、カルボニルにＣ３－８シクロアルキル基が結合した基である。
　Ｒ１における、「Ｃ３－８シクロアルキルカルボニル基」としては、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、シクロヘプチルカルボニル基、シクロオクチルカルボニル基などが挙げられる。
　Ｒ１における、「置換基を有するＣ３－８シクロアルキルカルボニル基」としては、２－メチルシクロプロピルカルボニル基、３－メチルシクロブチルカルボニル基、３－メチルシクロペンチルカルボニル基、４－メチルシクロヘキシルカルボニル基、４メチルシクロヘプチルカルボニル基、４-メチルシクロオクチルカルボニル基などが挙げられる。
　「Ｃ６－１０アリールカルボニル基」とは、カルボニルにＣ６－１０アリール基が結合した基である。
　「Ｃ６－１０アリール基」とは、フェニル基、１－ナフチル基などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ６－１０アリール基」としては、２－フルオロフェニル基、３－フルオロフェニル基、４－フルオロフェニル基、２－クロロフェニル基、３－クロロフェニル基、４－クロロフェニル基、２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、２－メトキシフェニル基、３－メトキシフェニル基、４－メトキシフェニル基などが挙げられる。
　Ｒ１における、「Ｃ６－１０アリールカルボニル基」としては、フェニルカルボニル基、１－ナフチルカルボニル基などが挙げられる。これらの中でも、フェニルカルボニル基が好ましい。
　Ｒ１における、「置換基を有するＣ６－１０アリールカルボニル基」としては、置換基としてハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１－６アルキル基、Ｃ１－６アルコキシ基等を有するＣ６－１０アリールカルボニル基が好ましく、２－ニトロフェニルカルボニル基、３－ニトロフェニルカルボニル基、４－ニトロフェニルカルボニル基、２－フルオロフェニルカルボニル基、３－フルオロフェニルカルボニル基、４－フルオロフェニルカルボニル基、２－クロロフェニルカルボニル基、３－クロロフェニルカルボニル基、４－クロロフェニルカルボニル基、２－メチルフェニルカルボニル基、３－メチルフェニルカルボニル基、４－メチルフェニルカルボニル基、２－メトキシフェニルカルボニル基、３－メトキシフェニルカルボニル基、４－メトキシフェニルカルボニル基などが挙げられる。これらの中でも、ハロゲン原子又はニトロ基を置換基として有するフェニルカルボニル基がより好ましい。
　「５－１０員ヘテロ環カルボニル基」とは、カルボニルに５－１０員ヘテロ環基が結合した基である。
　「５－１０員ヘテロ環基」としては、５員環のヘテロアリール基、６員環のヘテロアリール基、縮合環のへテロアリール環、飽和若しくは不飽和へテロ５員環、飽和若しくは不飽和へテロ６員環などが挙げられる。これらの中でも、ヘテロ原子として窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子の少なくとも一つを有する５員又は６員のヘテロアリール基又は飽和ヘテロ環基が好ましく、ヘテロ原子として窒素原子を含む６員のヘテロアリール基又はヘテロ原子として酸素原子を含む５員の飽和ヘテロ環基がより好ましい。
　「５員環のヘテロアリール基」としては、ピロ－ル－１－イル基、ピロ－ル－２－イル基、ピロ－ル－３－イル基などのピロリル基；フラン－２－イル基、フラン－３－イル基などのフリル基；チオフェン－２－イル基、チオフェン－３－イル基などのチエニル基；イミダゾール－１－イル基、イミダゾール－２－イル基、イミダゾール－４－イル基、イミダゾール－５－イル基などのイミダゾリル基；ピラゾール－１－イル基、ピラゾール－３－イル基、ピラゾール－４－イル基、ピラゾール－５－イル基などのピラゾリル基；オキサゾール－２－イル基、オキサゾール－４－イル基、オキサゾール－５－イル基などのオキサゾリル基；イソオキサゾール－３－イル基、イソオキサゾール－４－イル基、イソオキサゾール－５－イル基などのイソオキサゾリル基；チアゾール－２－イル基、チアゾール－４－イル基、チアゾール－５－イル基などのチアゾリル基；イソチアゾール－３－イル基、イソチアゾール－４－イル基、イソチアゾール－５－イル基などのイソチアゾリル基；１，２，３－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－４－イル基、１，２，３－トリアゾール－５－イル基、１，２，４－トリアゾール－１－イル基、１，２，４－トリアゾール－３－イル基、１，２，４－トリアゾール－５－イル基などのトリアゾリル基；１，２，４－オキサジアゾール－３－イル基、１，２，４－オキサジアゾール－５－イル基、１，３，４－オキサジアゾール－２－イル基などのオキサジアゾリル基；１，２，４－チアジアゾール－３－イル基、１，２，４－チアジアゾール－５－イル基、１，３，４－チアジアゾール－２－イル基などのチアジアゾリル基；テトラゾール－１－イル基、テトラゾール－２－イル基などのテトラゾリル基などが挙げられる。
　「６員環のヘテロアリール基」としては、ピリジン－２－イル基、ピリジン－３－イル基、ピリジン－４－イル基などのピリジル基；ピラジン－２－イル基、ピラジン－３－イル基などのピラジニル基；ピリミジン－２－イル基、ピリミジン－４－イル基、ピリミジン－５－イル基などのピリミジニル基；ピリダジン－３－イル基、ピリダジン－４－イル基などのピリダジニル基；１，３，５－トリアジン－２－イル基などのトリアジニル基などが挙げられる。これらの中でも、ピリジル基またはピラジニル基が好ましく、ピリジル基がより好ましい。
　「縮合環のへテロアリール環基」としては、インドール－１－イル基、インドール－２－イル基、インドール－３－イル基、インドール－４－イル基、インドール－５－イル基、インドール－６－イル基、インドール－７－イル基；ベンゾフラン－２－イル基、ベンゾフラン－３－イル基、ベンゾフラン－４－イル基、ベンゾフラン－５－イル基、ベンゾフラン－６－イル基、ベンゾフラン－７－イル基；ベンゾチオフェン－２－イル基、ベンゾチオフェン－３－イル基、ベンゾチオフェン－４－イル基、ベンゾチオフェン－５－イル基、ベンゾチオフェン－６－イル基、ベンゾチオフェン－７－イル基；ベンゾイミダゾール－１－イル基、ベンゾイミダゾール－２－イル基、ベンゾイミダゾール－４－イル基、ベンゾイミダゾール－５－イル基、ベンゾオキサゾール－２－イル基、ベンゾオキサゾール－４－イル基、ベンゾオキサゾール－５－イル基、ベンゾチアゾール－２－イル基、ベンゾチアゾール－４－イル基、ベンゾチアゾール－５－イル基；キノリン－２－イル基、キノリン－３－イル基、キノリン－４－イル基、キノリン－５－イル基、キノリン－６－イル基、キノリン－７－イル基、キノリン－８－イル基などが挙げられる。
　「飽和若しくは不飽和へテロ５員環基」としては、ピロリジン－１－イル基、ピロリジン－２－イル基、ピロリジン－３－イル基、テトラヒドロフラン－２－イル基、テトラヒドロフラン－３－イル基などが挙げられる。これらの中でも、テトラヒドロフラニル基が好ましい。
　「飽和若しくは不飽和へテロ６員環基」としては、ピペリジン－１－イル基、ピペリジン－２－イル基、ピペリジン－３－イル基、ピペリジン－４－イル基、ピペラジン－１－イル基、ピペラジン－２－イル基、モルホリン－２－イル基、モルホリン－３－イル基、モルホリン－４－イル基などが挙げられる。
　Ｒ１における、「５－１０員ヘテロ環カルボニル基」としては、フラン－２－イルカルボニル基、フラン－３－イルカルボニル基、チオフェン－２－イルカルボニル基、イミダゾール－２－イルカルボニル基ピラゾール－３－イルカルボニル基、イソオキサゾール－４－イルカルボニル基、チアゾール－２－イルカルボニル基などの５員環ヘテロアリールカルボニル基；　ピリジン－２－イルカルボニル基、ピリジン－３－イルカルボニル基、ピリジン－４－イルカルボニル基、ピラジン－２－イルカルボニル基、ピラジン－３－イルカルボニル基などの６員環のヘテロアリールカルボニル基；　インドール－２－イルカルボニル基、インドール－３－イルカルボニル基などの縮合環のへテロアリールカルボニル基；　ピロリジン－２－イルカルボニル基、ピロリジン－３－イルカルボニル基、テトラヒドロフラン－２－イルカルボニル基、テトラヒドロフラン－３－イルカルボニル基などの飽和若しくは不飽和へテロ５員環カルボニル基；　ピペリジン－２－イルカルボニル基、ピペリジン－３－イルカルボニル基、ピペリジン－４－イルカルボニル基などの飽和若しくは不飽和へテロ６員環カルボニル基などが挙げられる。これらの中でも、ピリジニルカルボニル基、ピラジニルカルボニル基、又はテトラヒドロフラニルカルボニル基が好ましく、ピリジニルカルボニル基、又はテトラヒドロフラニルカルボニル基がより好ましい。
　Ｒ１における、「置換基を有する５－１０員ヘテロ環カルボニル基」としては、５－メチル－フラン－２－イルカルボニル基、５メチル－チアゾール－２－イルカルボニル基などの５員環ヘテロアリールカルボニル基；６－メチル－ピリジン－２－イルカルボニル基などの６員環のヘテロアリールカルボニル基；３－メチル－インドール－２－イルカルボニル基などの縮合環のへテロアリールカルボニル基；５－メチル－ピロリジン－２－イルカルボニル基などの飽和若しくは不飽和へテロ５員環カルボニル基；１－メチル－ピペリジン－４－イルカルボニル基などの飽和若しくは不飽和へテロ６員環カルボニル基などが挙げられる。
　「Ｃ３－８シクロアルキルＣ１－６アルキルカルボニル基」とは、前記Ｃ１－６アルキルカルボニル基に前記Ｃ３－８シクロアルキルが結合した基である。
　Ｒ１における、「Ｃ３－８シクロアルキルＣ１－６アルキルカルボニル基」としては、シクロプロピルメチルカルボニル基、シクロヘキシルメチルカルボニル基などが挙げられる。
　Ｒ１における、「置換基を有するＣ３－８シクロアルキルＣ１－６アルキルカルボニル基」としては、１－メチル－シクロプロピルメチルカルボニル基、２－メチル－シクロプロピルメチルカルボニル基、１－メチル－シクロヘキシルメチルカルボニル基などが挙げられる。
　「Ｃ６－１０アリールＣ１－６アルキルカルボニル基」とは、前記Ｃ１－６アルキルカルボニル基に前記Ｃ６－１０アリール基が結合した基である。
　Ｒ１における、「Ｃ６－１０アリールＣ１－６アルキルカルボニル基」としては、ベンジルカルボニル基、２－フェニルエチルカルボニル基などが挙げられる。
　Ｒ１における、「置換基を有するＣ６－１０アリールＣ１－６アルキルカルボニル基」としては、４－クロロ－フェニルメチル基、４－クロロ－フェニルエチルカルボニル基などが挙げられる。
　「５－１０員へテロ環Ｃ１－６アルキルカルボニル基」とは、前記Ｃ１－６アルキルカルボニルに前記５－１０員へテロ環基が結合した基である。
　Ｒ１における、「５－１０員へテロ環Ｃ１－６アルキルカルボニル基」としては、チオフェン－２－イルメチルカルボニル基、イミダゾール－２－イルメチルカルボニル基などが挙げられる。
　Ｒ１における、「置換基を有する５－１０員へテロ環Ｃ１－６アルキルカルボニル基」としては、５－メチル－チオフェン－２－イルメチルカルボニル基、Ｎ－メチル－イミダゾール－２－イルメチルカルボニル基などが挙げられる。
　「Ｃ１－８アルコキシカルボニル基」とは、カルボニルにＣ１－８アルコキシ基が結合した基である。
　Ｒ１における、「Ｃ１－８アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｉ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニル基、ｎ－ヘキシルオキシカルボニル基などが挙げられる。
　Ｒ１における、「置換基を有するＣ１－８アルコキシカルボニル基」としては、フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基などが挙げられる。
　「Ｃ３－８シクロアルコキシカルボニル基」とは、カルボニルにＣ３－８シクロアルコキシ基が結合した基である。
　Ｒ１における、「Ｃ３－８シクロアルコキシカルボニル基」としては、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘプチルオキシカルボニル基などが挙げられる。
　Ｒ１における、「置換基を有するＣ３－８シクロアルコキシカルボニル基」としては、クロロシクロヘキシルオキシカルボニル基、ブロモシクロヘキシルオキシカルボニル基、２－メチルシクロプロピルオキシカルボニル基、２，３－ジメチルシクロプロピルオキシカルボニル基、スピロ［２．２］ペンタ－１－イルオキシカルボニル基、１－メチル－スピロ［２．２］ペンタ－１－イルオキシカルボニル基、１－ヒドロキシメチルスピロ［２．２］ペンタ－１－イルオキシカルボニル基、４，４－ジフルオロ－スピロ［２．２］ペンタ－１－イルオキシカルボニル基などが挙げられる。
　「Ｃ６－１０アリールオキシカルボニル基」とは、カルボニルにＣ６－１０アリールオキシ基が結合した基である。
　Ｒ１における、「Ｃ６－１０アリールオキシカルボニル基」としては、フェノキシカルボニル基、１－ナフトキシカルボニル基などが挙げられる。
　Ｒ１における、「置換基を有するＣ６－１０アリールオキシカルボニル基」としては、４－クロロ－フェノキシカルボニル基などが挙げられる。
　「５－１０員へテロ環オキシカルボニル基」とは、カルボニルに５－１０員へテロ環オキシ基が結合した基である。
　Ｒ１における、「５－１０員へテロ環オキシカルボニル基」としては、フラン－２－イルオキシカルボニル基、チオフェン－２－イルオキシカルボニル基、イミダゾール－２－イルオキシカルボニル基、ピラゾール－３－イルオキシカルボニル基、イソオキサゾール－４－イルオキシカルボニル基、チアゾール－２－イルオキシカルボニル基などの５員環ヘテロアリールオキシカルボニル基；　ピリジン－２－イルオキシカルボニル基、ピリジン－３－イルオキシカルボニル基、ピリジン－４－イルオキシカルボニル基などの６員環のヘテロアリールオキシカルボニル基；　インドール－２－イルオキシカルボニル基、インドール－３－イルオキシカルボニル基などの縮合環のへテロアリールオキシカルボニル基；　ピロリジン－２－イルオキシカルボニル基、ピロリジン－３－イルオキシカルボニル基などの飽和若しくは不飽和へテロ５員環オキシカルボニル基；　ピペリジン－２－イルオキシカルボニル基、ピペリジン－３－イルオキシカルボニル基、ピペリジン－４－イルオキシカルボニル基などの飽和若しくは不飽和へテロ６員環オキシカルボニル基などが挙げられる。
　Ｒ１における、「置換基を有する５－１０員へテロ環オキシカルボニル基」としては、５－メチル－フラン－２－イルオキシカルボニル基、５メチル－チアゾール－２－イルオキシカルボニル基などの５員環ヘテロアリールオキシカルボニル基；６－メチル－ピリジン－２－イルオキシカルボニル基などの６員環のヘテロアリールオキシカルボニル基；３－メチル－インドール－２－イルオキシカルボニル基などの縮合環のへテロアリールオキシカルボニル基；５－メチル－ピロリジン－２－イルオキシカルボニル基などの飽和若しくは不飽和へテロ５員環オキシカルボニル基；１－メチル－ピペリジン－４－イルオキシカルボニル基などの飽和若しくは不飽和へテロ６員環オキシカルボニル基などが挙げられる。
　「Ｃ１－８アルキルチオカルボニル基」とは、カルボニルにＣ１－８アルキルチオ基が結合した基である。
　Ｒ１における、「Ｃ１－８アルキルチオカルボニル基」としては、メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、プロピルチオカルボニル基、ｎ－ブチルチオカルボニル基などが挙げられる。
　Ｒ１における、「置換基を有するＣ１－８アルキルチオカルボニル基」としては、モノフルオロメチルチオカルボニル基、モノクロロメチルチオカルボニル基、モノブロモメチルチオカルボニル基、ジフルオロメチルチオカルボニル基、ジクロロメチルチオカルボニル基、ジブロモメチルチオカルボニル基、トリフルオロメチルチオカルボニル基、トリクロロメチルチオカルボニル基、トリブロモメチルチオカルボニル基、３，３，３－トリフルオロエチルチオカルボニル基、３，３，３－トリクロロエチルチオカルボニル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロエチルチオカルボニル基などのＣ１－８ハロアルキルチオカルボニル基などが挙げられる。
　Ｒ１における、「ジＣ１－８アルキルスルファモイル基」としては、ジメチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル、ジプロピルスルファモイル基などが挙げられる。
　Ｒ１における、「置換基を有するジＣ１－８アルキルスルファモイル基」としては、ジ（フルオロメチル）スルファモイル基などが挙げられる。
　Ｒ１における、「Ｃ１－８アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｔ-ブチルスルホニルなどが挙げられる。
　Ｒ１における、「置換基を有するＣ１－８アルキルスルホニル基」としては、トリフルオロメチルスルホニル基などが挙げられる。
　Ｒ１における、「Ｃ３－８シクロアルキルスルホニル基」としては、シクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、シクロヘプチルスルホニル基、シクロオクチルスルホニル基などが挙げられる。
　Ｒ１における、「置換基を有するＣ３－８シクロアルキルスルホニル基」としては、２－メチルシクロプロピルスルホニル基、３－メチルシクロブチルスルホニル基、３－メチルシクロペンチルスルホニル基、４－メチルシクロヘキシルスルホニル基、４－メチルシクロヘプチルスルホニル基、４-メチル－シクロオクチルスルホニル基などが挙げられる。
　Ｒ１における、「Ｃ６－１０アリールスルホニル基」としては、フェニルスルホニル基、１－ナフチルスルホニル基などが挙げられる。
　Ｒ１における、「置換基を有するＣ６－１０アリールスルホニル基」としては、２－フルオロフェニルスルホニル基、３－フルオロフェニルスルホニル基、４－フルオロフェニルスルホニル基、２－クロロフェニルスルホニル基、３－クロロフェニルスルホニル基、４－クロロフェニルスルホニル基、２－メチルフェニルスルホニル基、３－メチルフェニルスルホニル基、４－メチルフェニルスルホニル基、２－メトキシフェニルスルホニル基、３－メトキシフェニルスルホニル基、４－メトキシフェニルスルホニル基などが挙げられる。
　Ｒ１における、「５－１０員へテロ環スルホニル基」としては、フラン－２－イルスルホニル基、チオフェン－２－イルスルホニル基、イミダゾール－２－イルスルホニル基ピラゾール－３－イルスルホニル基、イソオキサゾール－４－イルスルホニル基、チアゾール－２－イルスルホニル基などの５員環ヘテロアリールスルホニル基；　ピリジン－２－イルスルホニル基、ピリジン－３－イルスルホニル基、ピリジン－４－イルスルホニル基などの６員環のヘテロアリールスルホニル基；　インドール－２－イルスルホニル基、インドール－３－イルスルホニル基などの縮合環のへテロアリールスルホニル基；　ピロリジン－２－イルスルホニル基、ピロリジン－３－イルスルホニル基などの飽和若しくは不飽和へテロ５員環スルホニル基；ピペリジン－２－イルスルホニル基、ピペリジン－３－イルスルホニル基、ピペリジン－４－イルスルホニル基などの飽和若しくは不飽和へテロ６員環スルホニル基などが挙げられる。
　Ｒ１における、「置換基を有する５－１０員へテロ環スルホニル基」としては、５－メチル－フラン－２－イルスルホニル基、５メチル－チアゾール－２－イルスルホニル基などの５員環ヘテロアリールスルホニル基；６－メチル－ピリジン－２－イルスルホニル基などの６員環のヘテロアリールスルホニル基；３－メチル－インドール－２－イルスルホニル基などの縮合環のへテロアリールスルホニル基；５－メチル－ピロリジン－２－イルスルホニル基などの飽和若しくは不飽和へテロ５員環スルホニル基；１－メチル－ピペリジン－４－イルスルホニル基などの飽和若しくは不飽和へテロ６員環スルホニル基などが挙げられる。
　化合物（Ｉ）は、Ａがメチレン基の場合、Ｒ１は、水素原子であることはなく、且つ式（ＩＩＩ）で表わされる基であることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式（ＩＩＩ）中、Ｒ１５は、水素原子、またはジメチルアミノ基で置換されていてもよいＣ１－６アルキル基を示す。Ｒ１６は、水素原子、またはｔ－ブトキシカルボニル基を示す。式（ＩＩＩ）中の**は窒素原子との結合位置を示す。
　Ｒ１５における、「Ｃ１－６アルキル基」は、炭素原子１～６個で構成される飽和炭化水素基である。Ｃ１－６アルキル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。
　式（ＩＩＩ）中、Ｒ１５における、「Ｃ１－６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などが挙げられる。
〔Ｒ２〕
　式（Ｉ）中、Ｒ２は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルコキシカルボニル基を示す。
　Ｒ２における、「無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基」、「無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基」、および「無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルコキシカルボニル基」としては、Ｒ１において説明した「無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基」、「無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基」、および「無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルコキシカルボニル基」と同じものが挙げられる。
　これらの中でも、Ｒ２は、好ましくは、水素原子、Ｃ１－６アルコキシＣ１－６アルキル基、Ｃ１－８アルキルカルボニル基、または、Ｃ１－８アルコキシＣ１－８アルキルカルボニル基を示し、より好ましくは、水素原子、またはＣ１－８アルキルカルボニル基を示す。
〔Ｒ３〕
　式（Ｉ）中、Ｒ３は、ハロゲン原子、シアノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環基、または無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環オキシ基を示す。これらの中でも、Ｃ１－８アルキル基が好ましい。
　ｎは、Ｒ３の個数を表し、０～３のいずれかの整数であり、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎが２以上のときＲ３は互いに同一でも異なってもよい。
　Ｒ３における、「無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基」としては、Ｒ１において説明した「無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基」と同じものが挙げられる。
　Ｒ３における、「Ｃ１－８アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基などが挙げられる。
　Ｒ３における「置換基を有するＣ１－８アルコキシ基」としては、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基などが挙げられる。
　Ｒ３における、「Ｃ３－８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられる。
　Ｒ３における、「置換基を有するＣ３－８シクロアルキル基」としては、２－メチルシクロプロピル基、３－メチルシクロブチル基、３－メチルシクロペンチル基、４－メチルシクロヘキシル基、４メチルシクロヘプチル基、４-メチルシクロオクチル基などが挙げられる。
　Ｒ３における、「Ｃ３－８シクロアルコキシ基」としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基などが挙げられる。
　Ｒ３における、「置換基を有するＣ３－８シクロアルコキシ基」としては、クロロシクロヘキシルオキシ基、ブロモシクロヘキシルオキシ基、２－メチルシクロプロピルオキシ基、２，３－ジメチルシクロプロピルオキシ基、スピロ［２．２］ペンタ－１－イルオキシ基、１－メチル－スピロ［２．２］ペンタ－１－イルオキシ基、１－ヒドロキシメチルスピロ［２．２］ペンタ－１－イルオキシ基、４，４－ジフルオロ－スピロ［２．２］ペンタ－１－イルオキシ基などが挙げられる。
　Ｒ３における、「Ｃ６－１０アリール基」としては、フェニル基、１－ナフチル基などが挙げられる。
　Ｒ３における、「置換基を有するＣ６－１０アリール基」としては、４－クロロ－フェニル基などが挙げられる。
　Ｒ３における、「Ｃ６－１０アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、１－ナフトキシ基などが挙げられる。
　Ｒ３における「置換基を有するＣ６－１０アリールオキシ基」としては、４－クロロ－フェノキシ基などが挙げられる。
　Ｒ３における、「５－１０員へテロ環基」としては、フラン－２－イル基、チオフェン－２－イル基、イミダゾール－２－イル基、ピラゾール－３－イル基、イソオキサゾール－４－イル基、チアゾール－２－イル基などの５員環ヘテロアリール基；　ピリジン－２－イル基、ピリジン－３－イル基、ピリジン－４－イル基などの６員環のヘテロアリール基；　インドール－２－イル基、インドール－３－イル基などの縮合環のへテロアリール基；　ピロリジン－２－イル基、ピロリジン－３－イル基、テトラヒドロフラン－２－イル基、テトラヒドロフラン－３－イル基などの飽和若しくは不飽和へテロ５員環基；　ピペリジン－２－イル基、ピペリジン－３－イル基、ピペリジン－４－イル基などの飽和若しくは不飽和へテロ６員環基などが挙げられる。
　Ｒ３における、「置換基を有する５－１０員ヘテロ環基」としては、５－メチル－フラン－２－イル基、５メチル－チアゾール－２－イル基などの５員環ヘテロアリール基；６－フルオロ－ピリジン－２－イル基、６－メチル－ピリジン－２－イル基などの６員環のヘテロアリール基；３－メチル－インドール－２－イル基などの縮合環のへテロアリール基；５－メチル－ピロリジン－２－イル基などの飽和若しくは不飽和へテロ５員環基；１－メチル－ピペリジン－４－イル基などの飽和若しくは不飽和へテロ６員環基などが挙げられる。
　Ｒ３における、「５－１０員へテロ環オキシ基」としては、フラン－２－イルオキシ基、チオフェン－２－イルオキシ基、イミダゾール－２－イルオキシ基、ピラゾール－３－イルオキシ基、イソオキサゾール－４－イルオキシ基、チアゾール－２－イルオキシ基などの５員環ヘテロアリールオキシ基；　ピリジン－２－イルオキシ基、ピリジン－３－イルオキシ基、ピリジン－４－イルオキシ基などの６員環のヘテロアリールオキシ基；　インドール－２－イルオキシ基、インドール－３－イルオキシ基などの縮合環のへテロアリールオキシ基；　ピロリジン－２－イルオキシ基、ピロリジン－３－イルオキシ基などの飽和若しくは不飽和へテロ５員環オキシ基；　ピペリジン－２－イルオキシ基、ピペリジン－３－イルオキシ基、ピペリジン－４－イルオキシ基などの飽和若しくは不飽和へテロ６員環オキシ基などが挙げられる。
　Ｒ３における、「置換基を有する５－１０員へテロ環オキシ基」としては、５－メチル－フラン－２－イルオキシ基、５メチル－チアゾール－２－イルオキシ基などの５員環ヘテロアリールオキシ基；６－メチル－ピリジン－２－イルオキシ基などの６員環のヘテロアリールオキシ基；３－メチル－インドール－２－イルオキシ基などの縮合環のへテロアリールオキシ基；５－メチル－ピロリジン－２－イルオキシ基などの飽和若しくは不飽和へテロ５員環オキシ基；１－メチル－ピペリジン－４－イルオキシ基などの飽和若しくは不飽和へテロ６員環オキシ基などが挙げられる。
　Ｒ３における、「ハロゲン原子」としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子などが挙げられる。
　〔Ｘ、Ｙ〕
　式（Ｉ）中、ＸおよびＹは、一方が窒素原子を、他方が酸素原子を示す。ＸおよびＹを環構成原子とする５員環は芳香族性の環である。好適な５員環としては、イソオキサゾール－３，５－ジイル基（ＩＶ－１またはＩＶ－２）などが挙げられ、式（Ｉ）が式（Ｉ－１）又は式（Ｉ－２）で表されることが好ましい。なお、式中の＋はピリジン環との結合位置を示す。＊は連結基Ａとの結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　前記式（Ｉ－１）および式（Ｉ－２）中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、Ｂ、Ｚ、およびｎは、式（Ｉ）中のそれらと同じ意味を示す。
〔環Ｂ〕
　式（Ｉ）中、環Ｂは、ベンゼン環、５員環のヘテロアリール環、または６員環のヘテロアリール環を示す。環Ｂは、好ましくはベンゼン環又は６員環のヘテロアリール環であり、より好ましくはベンゼン環である。また、環Ｂには、－Ｚ－Ｒ４基以外に、置換基として、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基またはハロゲン原子を１～２個有していてもよい。
　環Ｂにおける５員環のヘテロアリール環としては、フラン環、チオフェン環、ピロール環などが挙げられる。環Ｂにおける６員環のヘテロアリール環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環などが挙げられる。これらの中でも、ピリジン環が好ましい。
　環Ｂ上に有していてもよい無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基としては、Ｒ１において説明した「Ｃ１－８アルキル基」および「置換基を有するＣ１－８アルキル基」と同じものが挙げられる。
　環Ｂ上に有していてもよい「ハロゲン原子」としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子などが挙げられる。
〔Ｚ〕
　式（Ｉ）中、Ｚは、単結合、－ＣＨ２－（メチレン基）、－ＣＨ２ＣＨ２－（エチレン基）、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＮＨ－、－ＣＨ２ＮＨ－、－ＮＨＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＳＣＨ２－、または－ＣＨ＝Ｎ－Ｏ－を示す。これらのうち、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、または－ＣＨ＝Ｎ－Ｏ－が好ましく、単結合、－Ｏ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、または－ＣＨ２Ｓ－がより好ましい。（なお、前記Ｚの例示の記載は、左側に環Ｂが接続し、右側にＲ４が接続することを示している。以後、Ｚの左右の接続は同様の意味を示す。）
〔Ｒ４〕
　式（Ｉ）中、Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－１０アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリール基、または無置換の若しくは置換基を有する５－１０員ヘテロ環基を示す。
　Ｒ４における、「ハロゲン原子」、「無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキル基」、「無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリール基」、「無置換の若しくは置換基を有する５－１０員ヘテロ環基」としては、Ｒ３において説明した「ハロゲン原子」、「無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基」、「無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキル基」、「無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリール基」、「無置換の若しくは置換基を有する５－１０員ヘテロ環基」と同じものが挙げられる。
　Ｒ４における「無置換の若しくは置換基を有するＣ１－１０アルキル基」としては、Ｒ３において説明した「無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基」に加えて、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
　これらの中でも、Ｒ４は、好ましくは、ハロゲン原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリール基、又は、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員ヘテロ環基であることが好ましく、ハロゲン原子、置換基としてハロゲン原子、Ｃ１－６アルコキシ基、又はＣ６－１０アリール基を有しても良いＣ１－６アルキル基、ハロゲン原子を置換基として有していてもよいＣ６－１０アリール基、又は、窒素原子および硫黄原子の少なくとも１つをヘテロ原子として有し、ハロゲン原子を置換基として有していても良い５員又は６員のヘテロアリール環がより好ましく、ハロゲン原子、Ｃ１－６アルキル基、Ｃ１－６ハロアルキル基、Ｃ１－６アルコキシＣ１－６アルキル基、ハロゲン原子を置換基として有していてもよいフェニル基、又は、窒素原子又は硫黄原子をヘテロ原子として有し、ハロゲン原子を置換基として有していても良い５員又は６員のヘテロアリール環がより更に好ましい。
　本発明に係るアミノピリジン誘導体には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形などが含まれる。さらに、本発明に係るピリジン化合物は、不斉炭素原子、二重結合などに基づく立体異性体およびそれらの混合物を包含する。本発明に係る塩としては、農園芸学上許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩などの無機酸の塩；酢酸塩、乳酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩などの有機酸の塩；などが挙げられる。
〔本発明化合物（Ｉ）の製造方法〕
　本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、特許文献１、２などに記載されている公知の方法や、他の公知の方法を組み合わせることにより製造することができる。また、本発明の化合物（Ｉ）は、以下に示す合成方法などによって製造することができる。
合成方法１
　化合物（１）の水酸基を脱離基に変換して化合物（２）とした後、化合物（３）と反応させることにより、化合物（４）を得ることができる。化合物（４）の保護基Ｐを脱保護することで化合物（５）を得ることができる。さらに、化合物（５）のアミノ基を、アシル化反応などの公知の方法で修飾することにより、化合物（６）を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４、Ｂ、Ｚ、およびｎは、それぞれ前記式（Ｉ）に記載されたＲ１，Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４、Ｂ、Ｚ、およびｎと同じものを示す。Ｐは、保護基を表し、Ｍは酸素原子、硫黄原子、またはＮＨを表し、ＯＬは脱離基を示す。
　前記保護基としては、tert－ブトキシカルボニル基（Boc基）、ピバロイル基（Piv基）等を例示することができる。
　前記脱離基としては、ｐ－トルエンスルホン酸基、メチルスルホン酸基等を例示することができる。
合成方法２
　化合物（７）のホルミル基を、ヒドロキシルアミン塩酸塩により、アルドキシム基へと変換することにより、化合物（８）を得ることができる。化合物（８）のアルドキシム基をＮ-クロロこはく酸イミドなどの塩素化剤と反応させることにより、ヒドロキサム酸クロライドに変換し、化合物（９）を得ることができる。化合物（９）と化合物（１０）を塩基の存在下で１，３－双極子付加反応させることにより、化合物（１１）を得ることができる。その後、ピリジン環上のアミノ基を、アシル化反応など公知の方法で修飾することにより、化合物（１２）を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４、Ｂ、Ｚおよびｎは、それぞれ前記式（Ｉ）に記載されたＲ１，Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４、Ｂ、Ｚおよびｎと同じものを示す。
合成方法３
　化合物（１３）と化合物（１４）を塩基の存在下で１，３－双極子付加環化反応させることにより化合物（１５）を得、次いでピリジン環上のアミノ基をアシル化反応など公知の方法で修飾することにより、化合物（１６）を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４、Ｂ、Ｚおよびｎは、それぞれ前記式（Ｉ）に記載されたＲ１，Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４、Ｂ、Ｚおよびｎと同じものを示す。
合成方法４
　化合物（１７）のホルミル基を、ヒドロキシルアミン塩酸塩によりアルドキシム基へと変換することにより、化合物（１８）を得ることができる。化合物（１８）をＮ-クロロこはく酸イミドなどの塩素化剤と反応させることにより、ホルミル基をヒドロキサム酸クロライドに変換し、化合物（１９）を得ることができる。化合物（１９）と化合物（２０）を塩基の存在下で１，３－双極子付加反応させることにより、化合物（２１）を得ることができる。さらに、化合物（２１）のピリジン環上の塩素原子をアジド化し、化合物（２２）へと変換し、次いでアジド基を還元することにより、化合物（２３）を得ることができる。その後、ピリジン環上のアミノ基を、アシル化反応など公知の方法で修飾することにより、化合物（２４）を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４、Ｂ、Ｚ、ｎは、それぞれ前記式（Ｉ）に記載されたＲ１，Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４、Ｂ、Ｚ、ｎと同じものを示す。
合成方法５
　化合物（２５）に化合物（２６）を反応させることで化合物（２７）を合成することができる。さらにＸをアジド化し、次いでアジド基を還元することにより化合物（２８）を合成することができる。
　式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４、Ｂ、Ｚ、およびｎは、それぞれ前記式（Ｉ）に記載されたＲ１，Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４、Ｂ、Ｚ、およびｎと同じものを示す。Ｍは酸素原子、硫黄原子、またはＮＨを表し、Ｘはハロゲン原子を表し、Ｙはハロゲン原子、ｐ－トルエンスルホン酸基、メチルスルホン酸基などを表す。
　いずれの反応においても、反応終了後は、有機合成化学における通常の後処理操作、および、必要により従来公知の分離精製手段を施すことによって、本発明化合物を効率よく単離することができる。
　本発明化合物の構造は、１H-NMRスペクトル、IRスペクトル、マススペクトルの測定や、元素分析などにより、同定、または、確認することができる。
２）農園芸用殺菌剤
　本発明の農園芸用殺菌剤は、式（Ｉ）で表される化合物およびその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。
　前記有効成分は、前記農園芸用殺菌剤の総質量に対して、好ましくは、０．０１～９０質量％程度、より好ましくは０．０５～８５質量％程度、より更に好ましくは０．０５～８０質量％程度含まれる。
　前記農園芸用殺菌剤は、農薬としてとり得る形態、例えば、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤などの形態で使用することができる。
　本発明の農園芸用殺菌剤には、本発明の効果に影響を与えない範囲において、肥料、固体担体、増粘剤、界面活性剤、展着剤、添加剤、溶剤などが含まれていてもよい。
　肥料としては、堆肥、油粕、魚粉、牛糞、鶏糞等あるいはこれらを加工してなる有機資材；硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、硝酸石灰、尿素等の窒素肥料；過リン酸石灰、リン酸第一アンモニウム、熔成リン肥等のリン酸肥料；塩化カリウム、硫酸カリウム、硝酸カリウム等のカリ肥料；苦土石灰等の苦土肥料；消石灰等の石灰肥料；ケイ酸カリウム等のケイ酸肥料；ホウ酸塩等のホウ素肥料；各種無機肥料を含有してなる化成肥料；等が挙げられる。
　固体担体としては、大豆粒、小麦粉などの植物性粉末；二酸化ケイ素、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレー、目土などの鉱物性微粉末等が挙げられる。
　添加剤としては、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝などの有機および無機化合物など；ナタネ油、大豆油、ヒマワリ油、ヒマシ油、マツ（ｐｉｎｅ）油、綿実油、並びにこれらの油の誘導体や、これらの油濃縮物などが挙げられる。
　溶剤としては、ケロシン、キシレン；ソルベントナフサなどの石油留分；シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などが挙げられる。
　界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン－無水マレイン酸共重合体などを挙げることができる。
　増粘剤としては、特に限定されない。例えば、澱粉、デキストリン、セルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドキシプロピルセルロース、カルボキシメチルデンプン、プルラン、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸アンモニウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル、グアーガム、ローカストビーンガム、アラビアゴム、キサンタンガム、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキサイド、ポリエチレングリコール、エチレン・プロピレンブロックポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、カラギーナン等が挙げられる。
　展着剤としては、アルキル硫酸ソーダ、アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ、リグニンスルホン酸ソーダ、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどが挙げられる。
　前記式（Ｉ）で表される化合物およびその塩から選ばれる少なくとも１つを含有する、水和剤、乳剤、フロアブル剤、水溶剤、若しくは顆粒水和剤は、水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液として植物に散布する方法で使用することができる。また、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方法で使用することができる。
　本発明の農園芸用殺菌剤の処理の対象となる有用な植物としては、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などが挙げられる。ここにおいては、これら植物類の各部位を対象として処理することもできる。植物類の各部位としては、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などが挙げられる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象として処理することもできる。
　前記式（Ｉ）で表される化合物は、優れた殺菌作用を有することから、これを含む前記農園芸用殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）に属する菌に由来する植物病害の防除に使用できる。
　したがって、本発明の農園芸用殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物に発生する種々の病害の防除をするために行われる種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
　防除の対象となる植物病害の例を以下に示す。
　テンサイ：褐斑病（Cercospora beticola）、黒根病（Aphanomyces cochlloides）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）など
　ラッカセイ：褐斑病（Mycosphaerella arachidis）、黒渋病（Mycosphaerella berkeleyi）など
　キュウリ：うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭そ病（Colletotrichum orbiculare）、黒星病（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病（Corynespora cassicola）、苗立枯病（Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn）、斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. Lecrymans）など
　トマト：灰色かび病（Botrytis cinerea）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum）など
　ナス：灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒枯病（Corynespora melongenae）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、すすかび病（Mycovellosiella nattrassii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など
　イチゴ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Sohaerotheca humuli）、炭そ病（Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae）、疫病（Phytophthora cactorum）など
　タマネギ：灰色腐敗病（Botrytis allii）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）、べと病（Peronospora destructor）、白色疫病（Phytophthora porri）など
　キャベツ：根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）、黒腐病（Xanthomonas campesrtis pv. campestris）、黒斑細菌病（Pseudomonas syringae pv. maculicala、Pseudomonas syringae pv. alisalensis）、べと病（Peronospora parasitica）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など
　インゲン：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　りんご：うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、モニリア病（Monilinia mali）、黒点病（Mycosphaerella pomi）、腐らん病（Valsa mali）、斑点落葉病（Alternaria mali）、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、炭そ病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）、すす斑病（Gloeodes pomigena）、紫紋羽病（Helicobasidium mompa）など
　カキ：うどんこ病（Phyllactinia kakicola）、炭そ病（Gloeosporium kaki）、角斑落葉病（Cercospora kaki）など
　モモ：灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、ホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、穿孔細菌病（Xanthomonas campestris pv. pruni）など
　オウトウ：灰星病（Monilinia fructicola）、炭そ病（Colletotrichum acutatum）など
　ブドウ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Uncinula necator）、晩腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、べと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、褐斑病（Pseudocercospora vitis）、黒腐病（Guignardia bidwellii）など
　ナシ：黒星病（Venturia nashicola）、赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、うどんこ病（Phyllactinia mali）、胴枯病（Phomopsis fukushii）、褐色斑点病（Stemphylium vesicarium）、炭そ病（Glomerella cingulata）など
　チャ：輪斑病（Pestalotia theae）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）など
　カンキツ：そうか病（Elsinoe fawcetti）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび病（Penicillium digitatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒点病（Diaporthe citri）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv.Citri）など
　コムギ：うどんこ病（Erysiphe graminis f.sｐ.Tritici）、赤かび病（Gibberella zeae）、赤さび病（Puccinia recondita）、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、紅色雪腐病（Monographella nivalis）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐大粒菌核病（Myriosclerotinia borealis）、立枯病（Gaeumanomyces graminis）など
　オオムギ：斑葉病（Pyrenophora graminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici、U.nuda）など
　イネ：いもち病（Pyricularia oryzae）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、苗立枯病（Pythium graminicolum）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、褐条病（Acidovorax avenae）、もみ枯細菌病（Burkholderia glumae）、すじ葉枯病（Cercospora oryzae）、稲こうじ病（Ustilaginoidea virens）、褐色米（Alternaria alternata、Curvularia intermedia）、腹黒米（Alternaria padwickii）、紅変米（Epicoccam purpurascenns）など
　タバコ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）など
　チューリップ：灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　ベントグラス：雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、ラージパッチ（Rhizoctonia solani）、ダラースポット（Sclerotinia homoeocarpa）、いもち病（Pyricularia sp.）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など
　オーチャードグラス：うどんこ病（Erysiphe graminis）など
　ダイズ：紫斑病（Cercospora kikuchii）、べと病（Peronospora Manshurica）、茎疫病（Phytophthora sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、炭そ病（Colletotrichum truncatum）など
　ジャガイモ：疫病（Phytophthora infestans）など
　バナナ：パナマ病（Fusarium oxysporum）、シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）など
　ナタネ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、根朽病（Phoma lingam）、黒斑病（Alternaria brassicae）など
　本発明の殺菌剤は、他の殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料、他の殺菌剤などと混用または併用してもよい。
　次に、実施例を示して本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明はこれら実施例によって何ら限定されるものではない。
製造例１
（５－（２－ピバルアミドピリジン－３－イル）イソオキサゾール－３－イル）メチルメタンスルホネートの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　Ｎ－（３－（３－（ヒドロキシメチル）イソオキサゾール－５－イル）－２－ピリジル）－２，２－ジメチル－プロパンアミド０．１０ｇを塩化メチレン１０ｍＬに溶解させた。得られた溶液を０℃に冷却し、これにトリエチルアミン７３．５ｍｇおよびメシルクロライド６１．８ｍｇを加え、室温で５時間攪拌した。反応後の溶液を、酢酸エチル１００ｍＬと水５０ｍＬの混合溶液に加えて抽出処理し有機層と水層とに分けた。水層に酢酸エチル１００ｍＬを加えて再抽出処理し有機層と水層とに分けた。１回目および２回目の抽出処理で得られた有機層を併せ、それをブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフ（山善社製カラム、Ｌサイズ、へキサン：酢酸エチル）で精製し、表題化合物０．１１ｇ（収率８６％）を得た。
実施例１
３－（３－（（３－フェノキシフェノキシ）メチル）イソオキサゾール－５－イル）ピリジン－２－アミン（Ｉａ－２）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（工程１）
２，２－ジメチル－Ｎ－（３－（３－（（３－フェノキシフェノキシ）メチル）イソオキサゾール－５－イル）－２－ピリジル）プロパンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　製造例１で得られた（５－（２－ピバルアミドピリジン－３－イル）イソオキサゾール－３－イル）メチルメタンスルホネート０．１１ｇをアセトニトリル１０ｍＬに溶解させた。得られた溶液に、３－フェノキシフェノール６９．５ｍｇおよび炭酸セシウム０．１５ｇを添加し、６０～７０℃まで昇温し、２時間攪拌した。反応後の溶液を酢酸エチル１００ｍＬと水１００ｍＬの混合溶液に加えて抽出処理し有機層と水層とに分けた。有機層をブライン３０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフ（山善社製カラム、Ｌサイズ、へキサン：酢酸エチル）で精製し、２，２－ジメチル－Ｎ－（３－（３－（（３－フェノキシフェノキシ）メチル）イソオキサゾール－５－イル）－２－ピリジル）プロパンアミド０．１０ｇ（収率７７％）を得た。
（工程２）
３－（３－（（３－フェノキシフェノキシ）メチル）イソオキサゾール－５－イル）ピリジン－２－アミン（Ｉａ－２）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　工程１で得られた２，２－ジメチル－Ｎ－（３－（３－（（３－フェノキシフェノキシ）メチル）イソオキサゾール－５－イル）－２－ピリジル）プロパンアミド０．１０ｇに、１，４－ジオキサン５ｍＬと２．５Ｍ塩酸水溶液５ｍＬを加え、４時間加還流した。反応後の溶液を、酢酸エチル１００ｍＬと水１００ｍＬと飽和炭酸ナトリウム水溶液１００ｍＬの混合溶液に加えて抽出処理し有機層と水層とに分けた。水層に酢酸エチル１００ｍＬを加えて再抽出処理し有機層と水層とに分けた。１回目および２回目の抽出処理で得られた有機層を併せ、それをブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフ（山善社製カラム、Ｌサイズ、へキサン：酢酸エチル）で精製し、表題化合物０．０５７ｇ（収率７４％）を得た。
実施例２
Ｎ－アセチル－Ｎ－（３－（３－（４－（（６－フルオロピリジン－２－イルオキシ）メチル）ベンジル）イソオキサゾール－５－イル）ピリジン－２－イル）アセトアミド（ＩＩａ－１）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　ＷＯ２００７／０５２６１５に記載されている方法で合成した３－（３－（４－（（６－フルオロピリジン－２－イルオキシ）メチル）ベンジル）イソオキサゾール－５－イル）ピリジン－２－アミン０．１０ｇをピリジン５ｍＬに溶解させた。得られた溶液にアセチルクロライド３１．３ｍｇを加え、６０～７０℃で６時間攪拌した。反応後の溶液を、酢酸エチル１００ｍＬと水１００ｍＬの混合溶液に加えて抽出処理し有機層と水層とに分けた。水層に酢酸エチル１００ｍＬを加えて再抽出処理し有機層と水層とに分けた。１回目および２回目の抽出処理で得られた有機層を併せ、それをブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフ（山善社製カラム、Ｌサイズ、へキサン：酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．０４ｇ（収率３６％）を得た。
実施例３
Ｎ－（３－（３－（４－（（６－フルオロピリジン－２－イルオキシ）メチル）ベンジル）イソオキサゾール－５－イル）ピリジン－２－イル）アセトアミド（ＩＩａ－２）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　ＷＯ２００７／０５２６１５に記載されている方法で合成した３－（３－（４－（（６－フルオロピリジン－２－イルオキシ）メチル）ベンジル）イソオキサゾール－５－イル）ピリジン－２－アミン０．４６ｇをピリジン１０ｍＬに溶解させた。得られた溶液にアセチルクロライド９５．９ｍｇを加え、０℃～室温で１時間攪拌した。反応後の溶液を、酢酸エチル１００ｍＬと水１００ｍＬの混合溶液に加えて抽出処理し有機層と水層とに分けた。水層に酢酸エチル１００ｍＬを加えて再抽出処理し有機層と水層とに分けた。１回目および２回目の抽出処理で得られた有機層を併せ、それをブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフ（山善社製カラム、Ｌサイズ、へキサン：酢酸エチル）で精製し、標記化合物０．１０ｇ（収率２０％）を得た。
参照例１
３－（５－（（４－ベンジルオキシフェニル）メチル）イソオキサゾール－３－イル）ピリジン－２－アミンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（工程１）
５－（（４－ベンジルオキシフェニル）メチル）－３－（２－クロロ－３－ピリジル）イソオキサゾールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　２－クロロ－Ｎ－ヒドロキシ－ピリジン－３－カルボキシイミドイルクロリド０．４９ｇ、および１－ベンジルオキシ－４－プロパ－２－イニルベンゼン０．４８ｇをテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解させた。得られた溶液に、トリエチルアミン０．６６ｇを添加し、室温で４時間攪拌した。反応後の溶液を、酢酸エチル１００ｍＬと水１００ｍＬの混合溶液に加えて抽出処理し有機層と水層とに分けた。水層に酢酸エチル１００ｍＬを加えて再抽出処理し有機層と水層とに分けた。１回目および２回目の抽出処理で得られた有機層を併せ、それをブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフ（山善社製カラム、Ｌサイズ、へキサン：酢酸エチル）で精製し、表題化合物０．４９ｇ（収率６１％）を得た。
（工程２）
５－（（４－ベンジルオキシフェニル）メチル）－３－（２－アジド－３－ピリジル）イソオキサゾールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　工程１で得られた５－（（４－ベンジルオキシフェニル）メチル）－３－（２－クロロ－３－ピリジル）イソオキサゾール０．３０ｇをジメチルスルホキシド５ｍＬに溶解させた。これに酢酸０．４８ｇとアジ化ナトリウム０．５２ｇとを加え、１１０℃で３時間攪拌した。反応後の溶液を、酢酸エチル１００ｍＬと水５０ｍＬと飽和炭酸ナトリウム水溶液５０ｍＬの混合溶液に加えて抽出処理し有機層と水層とに分けた。水層に酢酸エチル１００ｍＬを加えて再抽出処理し有機層と水層とに分けた。１回目および２回目の抽出処理で得られた有機層を併せ、それをブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフ（山善社製カラム、Ｌサイズ、へキサン：酢酸エチル）で精製し、表題化合物０．２０ｇ（収率６７％）を得た。
（工程３）
３－（５－（（４－ベンジルオキシフェニル）メチル）イソオキサゾール－３－イル）ピリジン－２－アミンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　工程２で得られた５－（（４－ベンジルオキシフェニル）メチル）－３－（２－アジド－３－ピリジル）イソオキサゾール０．２０ｇを、１，４－ジオキサン１０ｍＬとメタノール７ｍＬと水３ｍＬの混合溶液に溶解させた。これらにトリブチルホスフィン（０．５３ｇ）を加え、３時間加熱還流した。反応後の溶液を、酢酸エチル１００ｍＬと水１００ｍＬの混合溶液に加えて抽出処理し、有機層と水層とに分けた。水層に酢酸エチル１００ｍＬを加えて再抽出処理し有機層と水層とに分けた。１回目および２回目の抽出処理で得られた有機層を併せ、それをブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフ（山善社製カラム、Ｌサイズ、へキサン：酢酸エチル）で精製し、表題化合物０．１４ｇ（収率７７％）を得た。
実施例４
Ｎ－（３－（５－（４－（ベンジルオキシフェニル）メチル）イソオキサゾール－３－イル）ピリジン－２－イル）－２－メトキシアセトアミド（ＩＩｃ－１）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　参照例１で得られた３－（５－（（４－ベンジルオキシフェニル）メチル）イソオキサゾール－３－イル）ピリジン－２－アミン０．１０ｇをピリジン５ｍＬに溶解させた。得られた溶液に２－メトキシアセチルクロライド４５．５ｍｇを加え、０℃～室温で１時間攪拌した。反応後の溶液を、酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）の混合溶液に加えて抽出処理し有機層と水層とに分けた。水層に酢酸エチル１００ｍＬを加えて再抽出処理し有機層と水層とに分けた。１回目および２回目の抽出処理で得られた有機層を併せ、それをブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフ（山善社製カラム、Ｌサイズ、へキサン：酢酸エチル）で精製し、表題化合物６６．３ｍｇ（収率５８％）を得た。
実施例５
３－（３－（４－（ベンジルオキシ）フェネチル）イソオキサゾール－５－イル）ピリジン－２－アミン（Ｉｂ－１）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　３－エチニルピリジン－２－アミン（０．５１ｇ）と、３－（４－ベンジルオキシフェニル）－Ｎ－ヒドロキシ－プロパンイミドイルクロリド１．１３ｇをテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解させた。得られた溶液にトリエチルアミン１．９７ｇを添加し、室温で２０時間攪拌した。反応後の溶液を、酢酸エチル１００ｍＬと水１００ｍＬの混合溶液に加えて抽出処理し有機層と水層とに分けた。水層に酢酸エチル１００ｍＬを加えて再抽出処理し有機層と水層とに分けた。１回目および２回目の抽出処理で得られた有機層を併せ、それをブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフ（山善社製カラム、Ｌサイズ、へキサン：酢酸エチル）で精製し、表題化合物０．２８ｇ（収率１９％）を得た。
実施例６
　Ｎ－［３－［３－［（４－ベンジルオキシフェニル）メチル］イソオキゾール－５－イル］－２－ピリジル］－２－（４－メトキシフェノキシ）アセタミド（ＩＩａ－２１）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　ＷＯ２００７／０５２６１５に記載されている方法で合成した３－［３－［（４－ベンジルオキシフェニル）メチル］イソオキゾール－５－イル］ピリジン－２－アミン（０．２ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）をピリジン（１０ｍＬ）に溶解した後、トリエチルアミン（０．１７ｇ、１．６８ｍｍｍｏｌ）と２－（４－メトキシフェノキシ)アセチルクロライド（０．１５ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）を加え、窒素ガス雰囲気下１００℃で一晩攪拌した。反応溶液をロータリーエバポレーターで濃縮した後、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン)で精製し、表題化合物０．０５ｇ（収率１７％）を得た。
実施例７
　Ｎ－［３－［３－［［４－（２－ピリジルオキシメチル）フェニル］メチル］イソオキゾール－５－イル］－２－ピリジル］テトラヒドロフラン－２－カルボキサミド（ＩＩａ－２４）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　ＷＯ２００７／０５２６１５に記載されている方法で合成した３－［３－［［４－（２－ピリジルオキシメチル）フェニル］メチル］イソオキゾール－５－イル］ピリジン－２－アミン（０．１５ｇ）をピリジン５ｍＬに溶解させ、テトラヒドロフラン－２－カルボニルクロライド（８４．５ｍｇ）を室温で加え、６０～７０℃で５時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却後、反応液を減圧下留去し、残渣を酢酸エチル１００ｍＬと水１００mLの混合溶液に加え、水層と有機層を分離した。水層を酢酸エチル１００ｍＬで抽出し、有機層をブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフ（山善社製カラム）で精製し、表題化合物０．１３ｇ（収率６８％）を得た。
実施例８
　Ｎ－［３－［３－［（２－フルオロフェニル）メチル］イソオキサゾール－５－イル］－２－ピリジル］－２－メトキシアセタミド（ＩＩａ－３８）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　文献（Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6147-6150.）に記載されている方法で合成した１－フルオロ－２－［（Ｅ）－２－ニトロビニル］ベンゼン（９．７６ｇ）をジメチルスルホキシド１００ｍＬに溶解させ、酢酸１７．５３ｇを室温で加えた。さらに、反応液を氷浴にひたし、水素化ホウ素ナトリウム３．５３ｇを少しづづ加えた。反応液を、室温で１２時間攪拌した。反応溶液を氷水に注加し、酢酸エチル２００ｍＬで抽出した。有機層をブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフ（山善社製カラム）で精製し、１－フルオロ－２－（２－ニトロエチル）ベンゼン６．７２ｇ（収率６８％）を得た。次に１－フルオロ－２－（２－ニトロエチル）ベンゼン（３．００ｇ）をメタノール５０ｍＬに溶解し、リチウムメトキシド（１．３５ｇ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応液を減圧下留去し、残渣にジクロロメタン４０ｍＬとテトラヒドロフラン２０ｍＬを加え、－７８℃にて四塩化チタン（１０．７６ｇ）を加えた。反応液を室温で１時間攪拌し、再び－７８℃にて水２０ｍＬを反応液に注加した。反応液を酢酸エチル２００ｍＬと水１００ｍＬの混合溶液に加え、分離した有機層を水１００ｍＬで３回、ブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をテトラヒドロフランに４０ｍＬ溶解し、３－エチルピリジン－２－アミン（２．０９ｇ）とトリエチルアミン（８．９７ｇ）を室温で加え、加熱還流を２時間行った後、室温で１８時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフ（山善社製カラム）で精製し、３－［３－［（２－フルオロフェニル）メチル］イソオキサゾール－５－イル]ピリジン－２－アミン０．６４ｇ（収率１４％）を得た。そして、３－［３－［（２－フルオロフェニル）メチル］イソオキサゾール－５－イル]ピリジン－２－アミン（０．４３ｇ）をピリジン１０ｍＬに溶解させ、２－メトキシアセチルクロライド（０．２６ｇ）を室温で加え、６０－７０℃で５時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却後、反応液を減圧下留去し、残渣をカラムクロマトグラフ（山善社製カラム）で精製し、表題化合物０．４７ｇ（収率８６％）を得た。
実施例９
　２－メトキシ－Ｎ－［３－［３－［［４－（２－ピリジルスルファニルメチル）フェニル］メチル］イソオキサゾール－５－イル］－２－ピリジル
］アセタミド（ＩＩａ－４３）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　ピリジン－２－チオール（７．４０ｇ）、４－（ブロモメチル）ベンゾニトリル（１３．０５ｇ）をアセトニトリル２００ｍＬに溶解させ、炭酸カリウム（１８．４０ｇ）を室温で加え、２０時間攪拌した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフ（山善社製カラム）で精製し、４－（２－ピリジルスルファニルメチル)ベンゾニトリル１４．４５ｇ（収率９６％）を得た。
　次に４－（２－ピリジルスルファニルメチル)ベンゾニトリル（１１．９６ｇ）をトルエン２４０ｍＬに溶解し、－７８℃にて１Ｍの水素化ジイソブチルアルミニウム（６３．４ｍＬ）を加え、－７８℃で１時間攪拌した。この反応溶液に、１Ｎの塩酸水溶液を２００ｍＬを加えた。反応液を酢酸エチル２００ｍＬと水２００ｍＬの混合溶液に加え、分離した水層を酢酸エチル２００ｍＬで抽出し、有機層をブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフ（山善社製カラム）で精製し、４－（２－ピリジルスルファニルメチル)ベンゾアルデヒド１１．８７ｇ（収率９８％）を得た。
　さらに４－（２－ピリジルスルファニルメチル)ベンゾアルデヒド（７．８６ｇ）を酢酸１００ｍＬに溶解し、酢酸アンモニウム（３．９６ｇ）、ニトロメタン（４．１８ｇ）を加え、５時間加熱還流した。反応液を酢酸エチル３００ｍＬと水２００ｍＬの混合溶液に加え、分離した水機層を酢酸エチル２００ｍＬで抽出した。有機層をブライン１００ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフ（山善社製カラム）で精製し、２－［［４－［（Ｅ）－２－ニトロビニル]フェニル]メチルスルファニル]ピリジン５．３９ｇ（収率５８％）を得た。
　さらに２－［［４－［（Ｅ）－２－ニトロビニル]フェニル]メチルスルファニル]ピリジン（５．３９ｇ）をジメチルスルホキシド１００ｍＬに溶解させ、酢酸５．９０ｇを室温で加えた。さらに、反応液を氷浴にひたし、水素化ホウ素ナトリウム１．２０ｇを少しづづ加えた。反応液を、室温で１５時間攪拌した後、酢酸エチル１００ｍＬと水１００ｍＬの混合溶液に加え、分離した水機層を酢酸エチル２００ｍＬで抽出した。有機層をブライン６０ｍＬで２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフ（山善社製カラム）で精製し、２－［［４－（２－ニトロエチル）フェニル］メチルスルファニル］ピリジン３．３９ｇ（収率６２％）を得た。
　さらに２－［［４－（２－ニトロエチル)フェニル]メチルスルファニル]ピリジン（２．０２ｇ）をメタノール４０ｍＬに溶解し、リチウムメトキシド（０．５６ｇ）を加え、室温で６時間攪拌した。反応液を減圧下留去し、残渣にジクロロメタン４０ｍＬとテトラヒドロフラン２０ｍＬを加え、－７８℃にて四塩化チタン（８．９７ｇ）を加えた。反応液を室温で２時間攪拌し、再び－７８℃にて水２０ｍＬを反応液に注加した。反応液を酢酸エチル２００ｍＬと水１００ｍＬの混合溶液に加え、分離した水層を酢酸エチル２００ｍＬで抽出した。有機層を水５０ｍＬで３回、ブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をテトラヒドロフランに２０ｍＬ溶解し、３－エチルピリジン－２－アミン（０．４８ｇ）とトリエチルアミン（２．０７ｇ）を室温で加え、加熱還流を３時間行った。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフ（山善社製カラム）で精製し、３－［３－［［４－（２－ピリジルスルファニルメチル）フェニル］メチル］イソオキサゾール－５－イル］ピリジン－２－アミン０．５３ｇ（収率１９％）を得た。
　さらに３－［３－［［４－（２－ピリジルスルファニルメチル）フェニル］メチル］イソオキサゾール－５－イル］ピリジン－２－アミン（０．２９ｇ）をピリジン１０ｍＬに溶解させ、２－メトキシアセチルクロライド（０．１３ｇ）を室温で加え、６０－７０℃で５時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却後、反応液を減圧下留去し、残渣をカラムクロマトグラフ（山善社製カラム）で精製し、表題化合物０．２０ｇ（収率５８％）を得た。
実施例１０
　Ｎ－［３－［３－［（２－フルオロ－３－メトキシ－フェニル）メチル］イソオキサゾール－５－イル］－２－ピリジル］－２－メトキシアセタミド（ＩＩｂ－１）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　市販の２-フルオロ－３－メトキシベンゾアルデヒド（和光純薬社製、５．００ｇ）を酢酸６０ｍＬに溶解し、酢酸アンモニウム（３．７５ｇ）、ニトロメタン（３．９６ｇ）を加え、６時間加熱還流した。反応液を酢酸エチル２００ｍＬと水２００ｍＬの混合溶液に加え、分離した水機層を酢酸エチル１００ｍＬで抽出した。有機層をブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフ（山善社製カラム）で精製し、２－フルオロ－１－メトキシ－３－［（Ｅ）－２－ニトロビニル]ベンゼン（４．５４ｇ）（収率７１％）を得た。
　次に２－フルオロ－１－メトキシ－３－［（Ｅ）－２－ニトロビニル]ベンゼン（５．３９ｇ）をジメチルスルホキシド１００ｍＬに溶解させ、酢酸６．４２ｇを室温で加えた。さらに、反応液を氷浴にひたし、水素化ホウ素ナトリウム１．３０ｇを少しづづ加えた。反応液を、室温で１４時間攪拌した後、酢酸エチル５００ｍＬと水１２０ｍＬの混合溶液に加え、分離した有機層をブライン１００ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフ（山善社製カラム）で精製し、２－フルオロ－１－メトキシ－３－（２－ニトロエチル）ベンゼン３．９３ｇ（収率９２％）を得た。
　次に２－フルオロ－１－メトキシ－３－（２－ニトロエチル）ベンゼン（１．１２ｇ）をメタノール２０ｍＬに溶解し、リチウムメトキシド０．４３ｇを加え、室温で６時間攪拌した。反応液を減圧下留去し、残渣にジクロロメタン２０ｍＬとテトラヒドロフラン１０ｍＬを加え、－７８℃にて四塩化チタン３．４１gを加えた。反応液を室温で３時間攪拌し、再び－７８℃にて水２０ｍＬを反応液に注加した。反応液を酢酸エチル１００ｍＬと水１００ｍＬの混合溶液に加え、分離した水層を酢酸エチル１００ｍＬで抽出した。有機層をブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をテトラヒドロフランに２０ｍＬ溶解し、３－エチルピリジン－２－アミン０．６６ｇとトリエチルアミン２．８４ｇを室温で加え、室温で２４時間攪拌した。反応液を酢酸エチル１００ｍＬと水１００ｍＬの混合溶液に加え、分離した水層を酢酸エチル１００ｍＬで抽出した。合わせた有機層をブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフ（山善社製カラム）で精製し、３－［３－［（２－フルオロ－３－メトキシフェニル)メチル］イソオキサゾール－５－イル］ピリジン－２－アミン０．２０ｇ（収率１２％）を得た。
　次に３－［３－［（２－フルオロ－３－メトキシフェニル)メチル］イソオキサゾール－５－イル］ピリジン－２－アミン０．１０ｇをピリジン５ｍＬに溶解させ、２－メトキシアセチルクロライド（０．１３ｇ）を室温で加え、６０－７０℃で５時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却後、反応液を減圧下留去し、残渣を酢酸エチル１００mLと水１００mLの混合溶液に加え、水層と有機層を分離した。水層を酢酸エチル１００ｍＬで抽出し、有機層をブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフ（山善社製カラム）で精製し、表題化合物０．０７ｇ（収率５８％）を得た。
実施例１１
　Ｎ－［３－［３－［（６－ベンジルオキシ－３－ピリジル）メチル］イソオキゾール－５－イル］－２－ピリジル］－２－メトキシアセタミド（ＩＩｄ－１）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　ＷＯ２００７／０５２６１５に記載されている方法で合成した３－［３－［（６－ベンジルオキシ－３－ピリジル）メチル］イソオキサゾール－５－イル］ピリジン－２－アミン（０．１３ｇ）をピリジン１０ｍＬに溶解させ、２－メトキシアセチルクロライド（５９．０ｍｇ）を室温で加え、６０－７０℃で１５時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却後、酢酸エチル１００ｍＬと水１００ｍＬの混合溶液に加え、水層と有機層を分離した。水層を酢酸エチル１００ｍＬで抽出し、有機層をブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフ（山善社製カラム）で精製し、表題化合物０．１０ｇ（収率６７％）を得た。
　上記の実施例で得られた本発明化合物、および上記の実施例のいずれかと同様の手法によって合成した本発明化合物を第１表～第８表に示す。
　なお、第１表は式（Ｉａ）で表わされる化合物中の置換基を示す。第２表は式（Ｉｂ）で表わされる化合物中の置換基を示す。第３表は式（Ｉｃ）で表わされる化合物中の置換基を示す。第４表は式（Ｉｄ）で表わされる化合物中の置換基を示す。第５表は式（ＩＩａ）で表わされる化合物中の置換基を示す。第６表は式（ＩＩｂ）で表わされる化合物中の置換基を示す。第７表は式（ＩＩｃ）で表わされる化合物中の置換基を示す。第８表は式（ＩＩｄ）で表わされる化合物中の置換基を示す。また、表中の物性に、融点を測定したものは数値と℃を記載し、１Ｈ－ＮＭＲを測定したものは「ＮＭＲ」と記載して表の下にその測定値を記載し、屈折率を測定したものは、「nD20.4=1.6089」（例えば、「nD20.4=1.6089」との記載は、２０．４℃で測定した屈折率が１．６０８９であることを示す）のような表記方法で併記した。表中の「＊」は、置換基における結合する箇所を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
　化合物Ｉａ－１０、Ｉａ－１２、Ｉａ－１５、Ｉａ－１７、Ｉａ－１９、Ｉａ－２２、Ｉａ－２３、Ｉａ－２５およびＩａ－２７の１Ｈ－ＮＭＲの測定結果を下記に示す。
　Ｉａ－１０：　2.60 (s, 3H), 3.50 (s, 3H), 4.03 (s, 2H), 5.16 (s, 2H), 6.61 (s, 1H), 6.64-6.66 (m, 2H), 6.72 (m, 1H), 7.03 (m, 2H),  7.13-7.15 (m, 2H), 7.25 (m, 1H), 7.32-7.36 (m, 2H), 7.95 (d, 1H), 9.02 (bs, 1H)
　Ｉａ－１２：　2.65 (s, 3H), 3.34 (s, 6H), 4.15-4.34 (m, 4H), 5.11 (s, 2H), 6.56 (s, 1H), 6.61-6.71 (m, 3H), 7.02-7.04 (m, 2H), 7.13 (m, 1H),  7.24 (m, 1H),  7.33-7.37 (m, 2H), 7.42 (d, 1H), 8.14 (d, 1H)
　Ｉａ－１５：　1.30 (s, 9H), 5.05 (s, 2H), 5.17 (s, 2H), 6.60-6.65 (m, 4H), 7.19-7.70 (m, 7H), 7.99 (dd, 1H), 8.37 (bs, 1H), 8.52 (dd, 1H)
　Ｉａ－１７：　1.01 (s, 3H), 1.03 (s, 3H), 1.31 (s, 9H), 2.22 (m, 2H), 3.70 (d, 2H), 5.18 (s, 2H), 6.53-6.58 (m, 3H), 6.63 (s, 1H), 7.16-7.26 (m, 2H), 8.00 (dd, 1H), 8.28 (bs, 1H), 8.53 (dd, 1H)
　Ｉａ－１９：　0.88 (t, 3H), 1.25-1.47 (m, 23H), 1.73-1.82 (m, 2H), 3.93 (t, 2H), 5.18 (s, 2H), 6.50-6.58 (m, 3H), 6.63 (s, 1H), 7.16-7.26 (m, 2H), 8.00 (dd, 1H), 8.29 (bs, 1H), 8.53 (dd, 1H)
　Ｉａ－２２：　1.31 (s, 9H), 5.20 (s, 2H), 6.63 (s, 1H), 6.80-6.87 (m, 3H), 7.20-7.40 (m, 2H), 8.00 (dd, 1H), 8.10-8.12 (m, 1H), 8.20-8.29 (m, 2H), 8.43 (bs, 1H), 8.53 (dd, 1H)
　Ｉａ－２３：　1.31 (s, 9H), 5.27 (s, 2H), 6.66 (s, 1H), 6.97 (dd, 1H), 7.20-7.60 (m, 9H), 8.00 (dd, 1H), 8.28 (bs, 1H), 8.53 (dd, 1H)
　Ｉａ－２５：　5.26 (d, 2H), 5.40 (bs, 2H), 6.66 (s, 1H), 6.76 (dd, 1H), 6.96-7.60 (m, 9H), 7.79 (dd, 1H), 8.17 (dd, 1H)
　Ｉａ－２７：　5.30 (s, 2H), 5.40 (bs, 2H), 6.67 (s, 1H), 6.76 (dd, 1H), 7.06 (dd, 1H),  7.20-7.30 (m, 1H), 7.42 (t, 1H), 7.58-7.62 (m, 1H), 7.70-7.81 (m, 4H), 8.17 (dd, 1H), 8.68-8.72 (m, 1H)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
　化合物ＩＩａ－７、ＩＩａ－９、ＩＩａ－１２、ＩＩａ－１４、ＩＩａ－１５、ＩＩａ－１６、ＩＩａ－１８、ＩＩａ－２０、ＩＩａ－２４、ＩＩａ－３４、ＩＩａ－３６、およびＩＩａ－４１の１Ｈ－ＮＭＲの測定結果を下記に示す。
　ＩＩａ－７：　1.85-1.95 （2H, m）, 2.15-2.20 （1H, m）, 2.29-2.33 （1H, m）, 3.88-3.93 （1H, m）, 3.95-4.05 （1H, m）, 4.02 （2H, s）, 4.47 （1H, dd）, 5.05 （2H, s）, 6.30 （1H, s）, 6.95 （2H, d）, 7.20 （2H, d）, 7.19-7.44 （6H, m）, 7.95 （1H, dd）, 8.56 （1H, dd）, 9.56 （1H, br s）
　ＩＩａ－９：　1.29 （3H, t）, 2.17 （3H, s）, 3.61-3.66 （2H, m）, 4.02 （2H, s）, 4.08 （2H, s）, 5.05 （2H, s）, 6.32 （1H, s）, 6.95 （2H, s）, 7.19 （2H, s）, 7.21-7.40 （6H, m）, 7.98 （1H, dd）, 8.57 （1H, dd）, 9.45 （1H, br s）
　ＩＩａ－１２：　1.84-1.99 （m, 2H）, 2.18 （m, 1H）, 2.34 （m, 1H）, 3.47 （s, 3H）, 3.91 （m, 1H）, 4.02-4.07 （m, 3H）, 4.48 （dd, 1H）, 5.16 （s, 2H）, 6.13 （s, 1H）, 6.967-7.06 （m, 2H）, 7.18-7.24 （m, 2H）, 7.69 （dd, 1H）, 8.56 （dd, 1H）, 9.56 （bs, 1H）
　ＩＩａ－１４：　4.00 (s, 2H), 5.04 (s, 2H), 6.31 (s, 1H), 6.88-7.42 (m, 12H), 8.00 (d, 1H), 8.18-8.20 (m, 1H), 8.50-9.00 (m, 2H), 9.15 (bs, 1H)
　ＩＩａ－１５：　3.95 (s, 2H), 5.01 (s, 2H), 6.52 (s, 1H), 6.83 (d, 2H), 6.87-6.94 (m, 2H), 7.08-7.13 (m, 5H), 7.06 (d, 2H), 7.28-7.44 (m, 9H), 7.60-7.66 (m, 2H), 8.09 (dd, 1H), 8.42 (dd, 1H)
　ＩＩａ－１６：　4.11 (s, 2H), 5.03 (s, 2H), 6.96-6.98 (m, 3H), 7.06 (d, 2H),   7.20-7.64 (m, 12H), 7.94 (dd, 1H), 8.52 (dd, 1H), 8.61 (bs, 1H)
　ＩＩａ－１８：　1.86-1.99 (m, 2H), 2.13-2.37 (m, 2H), 3.91 (m, 1H), 4.02-4.07 (m, 3H), 4.47 (dd, 1H), 5.19 (s, 2H), 6.31 (s, 1H), 6.94-6.98 (m, 2H), 7.18-7.25 (m, 4H), 7.51 (m, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.95 (dd, 1H), 8.56 (dd, 1H), 8.61 (m, 1H), 9.56 (bs, 1H)
　ＩＩａ－２０：　4.02 (s, 2H), 5.05 (s, 2H), 6.38 (s, 1H), 6.92 (d, 2H), 7.18 (d, 2H), 7.20-7.50 (m, 6H), 8.06 (dd, 1H), 8.49-8.50 (m, 1H), 8.63 (dd, 1H), 8.79 (d, 1H), 9.48-9.49 (m, 1H), 10.6 (bs, 1H)
　ＩＩａ－２４：　1.84-1.96 (m, 2H), 2.12-2.16 (m, 1H), 2.30 (m, 1H), 3.89 (m, 1H), 3.98-4.15 (m, 3H), 4.47 (dd, 1H), 5.36 (s, 2H), 6.32 (s, 1H), 6.79 (d,1H), 6.89 (m, 1H), 7.20 (m, 1H), 7.29-7.31 (m, 2H), 7.43-7.45 (m, 2H), 7.59 (m, 1H), 7.95 (dd, 1H), 8.17 (dd, 1H), 8.56 (dd, 1H), 9.54 (bs, 1H)
　ＩＩａ－３４：　2.59 (s, 3H), 3.48 (s, 3H), 4.03 (s, 2H), 4.04 (s, 2H), 6.22 (s, 1H), 6.96-7.02 (m, 4H), 7.07-7.12 (m, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.31-7.35 (m, 2H), 7.90 (d, 1H), 9.03 (bs, 1H)
　ＩＩａ－３６：　3.48 (s, 3H), 4.05 (s, 2H), 4.11 (s, 2H), 6.39 (s, 1H), 7.06 (t, 1H), 7.19 (d, 2H), 7.26-7.28 (m, 1H), 7.35 (d, 2H), 8.00 (dd, 1H), 8.56-8.60 (m, 3H), 9.34 (bs, 1H)
　ＩＩａ－４１：　2.34 (s, 3H), 3.46 (s, 3H), 4.04 (m, 4H), 6.32 (s, 1H), 7.13-7.26 (m, 5H), 7.98 (dd, 1H), 8.56 (dd, 1H), 9.32 (bs, 1H)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
　化合物ＩＩｂ－３の１Ｈ－ＮＭＲの測定結果を下記に示す。
　ＩＩｂ－３：　3.50 (s, 3H), 4.06 (s, 2H), 4.07 (s, 2H), 6.37 (s, 1H), 6.97-7.03 (m, 4H), 7.08-7.13 (m, 2H),  7.24 (m, 1H), 7.30-7.34 (m, 2H), 8.02 (dd, 1H), 8.58 (m, 1H), 9.28 (bs, 1H)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
　化合物ＩＩｃ－１、ＩＩｃ－２、およびＩＩｃ－４の１Ｈ－ＮＭＲの測定結果を下記に示す。
　ＩＩｃ－１：　3.56 （s, 3H）, 4.10 （s, 2H）, 4.14 （s, 2H）, 5.07 （s, 2H）, 6.23 （s, 1H）, 6.97 （m, 2H）, 7.13 （dd, 1H）,  7.22 （m, 2H）, 7.33-7.45 （m, 5H）, 7.84 （dd, 1H）, 8.57 （dd, 1H）, 11.07 （bs, 1H）.
　ＩＩｃ－２：　1.91-1.98 （m, 2H）, 2.24-2.39 （m, 2H）, 4.00 （m, 1H）, 4.10 （s, 2H）, 4.25 （m, 1H）, 4.55 （dd, 1H）, 5.07 （s, 2H）, 6.23 （s, 1H）, 6.91 （m, 2H）, 7.12 （dd, 1H）,  7.22 （m, 2H）, 7.32-7.45 （m, 5H）, 7.83 （dd, 1H）, 8.58 （dd, 1H）, 11.23 （bs, 1H）.
ＩＩｃ－４：　1.91-1.98 (m, 2H), 2.25-2.39 (m, 2H), 4.00 (m, 1H), 4.10 (s, 2H), 4.25 (m, 1H), 4.55 (dd, 1H), 5.21 (s, 2H), 6.24 (s, 1H), 6.97-7.00 (m, 2H), 7.12 (dd, 1H), 7.20-7.27 (m, 3H), 7.53 (m, 1H), 7.73 (m, 1H), 7.83 (dd, 1H), 8.57-8.61 (m, 2H), 11.3 (bs, 1H).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
　化合物ＩＩｄ－２の１Ｈ－ＮＭＲの測定結果を下記に示す。
　ＩＩｄ－２：　3.50 (s, 3H), 4.03 (s, 2H), 4.05 (s, 2H), 6.34 (s, 1H), 6.90 (d, 1H), 7.16-7.14 (m, 2H), 7.21-7.26 (m, 2H), 7.38-7.42 (m, 2H), 7.60 (dd, 1H), 7.99 (dd, 1H), 8.15 (m, 1H), 8.57 (dd, 1H), 9.27 (bs, 1H)
（製剤）
　次に、本発明に係る農園芸用殺菌剤の製剤実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら製剤実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。また、製剤実施例中の部は重量部を、％は質量％を示す。
製剤実施例１　（水和剤）
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　４０部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４８部
　　ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩　　　　４部
　　リグニンスルホン酸ナトリウム塩　　　　　　　　　８部
　以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分４０％の水和剤を得る。
製剤実施例２　（乳剤）
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　ソルベッソ２００　　　　　　　　　　　　　　　５３部
　　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　２６部
　　ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩　　　　　１部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　　　１０部
　以上を混合溶解し、有効成分１０％の乳剤を得る。
製剤実施例３　（粉剤）
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０部
　以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分１０％の粉剤を得る。
製剤実施例４　（粒剤）
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７３部
　　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　　ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩　　　　１部
　　リン酸カリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　１部
　以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
製剤実施例５　（懸濁剤）
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　　　　４部
　　ポリカルボン酸ナトリウム塩　　　　　　　　　　　２部
　　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　キサンタンガム　　　　　　　　　　　　　　　０．２部
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７３．８部
　以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
製剤実施例６　（顆粒水和剤）
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０部
　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３６部
　塩化カリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩　　　　　　　　　　　　１部
　リグニンスルホン酸ナトリウム塩　　　　　　　　　　　　　　　　８部
　アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物５部
　以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０％の顆粒水和剤を得る。
（生物試験例１）キュウリ灰色かび病防除試験
　素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗（品種「ときわ地這」、子葉期）に、本発明化合物の乳剤を有効成分１２５ｐｐｍの濃度で散布し、室温で自然乾燥させた。その後、キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を子葉上に滴下接種し、２０℃、高湿度の暗い部屋に４日間保持後、出現した病斑直径を計測した。その結果を元に、以下の式を用いて防除価を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000056
　本試験の結果、本発明品に殺菌効果があることを見出した。特に、化合物Ｉａ－１、Ｉａ－２、Ｉａ－６、Ｉａ－９、ＩＩａ－１、ＩＩａ－２、ＩＩａ－３、ＩＩａ－４、ＩＩａ－６、ＩＩａ－７、ＩＩａ－８、ＩＩａ－９、ＩＩａ－１１、ＩＩａ－１２、ＩＩａ－１３、ＩＩａ－１４、ＩＩａ－１７、ＩＩａ－１８、ＩＩａ－２１、ＩＩａ－２３、ＩＩａ－２４、ＩＩａ－２５、ＩＩａ－２７、ＩＩａ－２８、ＩＩａ－２９、ＩＩａ－３０、ＩＩａ－３１、ＩＩａ－３４、ＩＩａ－３５、ＩＩａ－３７、ＩＩａ－３８、ＩＩａ－３９、ＩＩａ－４１、ＩＩａ－４３、ＩＩｂ－１、ＩＩｂ－３、ＩＩｃ－１、ＩＩｃ－２、ＩＩｃ－３、ＩＩｃ－４、ＩＩｄ－１、及びＩＩｄ－２の化合物は７５％以上の防除価を示した。
　本発明のアミノピリジン誘導体は、農園芸用殺菌剤の有効成分などとして有用な新規化合物である。本発明の農園芸用殺菌剤は、確実で優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない、安全な薬剤である。

Claims (5)

  1. 　式（Ｉ）で表される化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     式（Ｉ）中、
    　Ａは、２価の連結基を示す。
    　Ｒ１は、水素原子、ホルミル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員ヘテロ環カルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキルＣ１－６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールＣ１－６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環Ｃ１－６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環オキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルチオカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するジＣ１－８アルキルスルファモイル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールスルホニル基、または無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環スルホニル基を示す。但し、Ａがメチレン基の場合、Ｒ１は、水素原子であることはなく、且つ式（ＩＩＩ）で表わされる基であることはない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　式（ＩＩＩ）中、Ｒ１５は、水素原子、またはジメチルアミノ基で置換されていてもよいＣ１－６アルキル基を示す。Ｒ１６は、水素原子、またはｔ－ブトキシカルボニル基を示す。**は窒素原子との結合位置を示す。
    　Ｒ２は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルコキシカルボニル基を示す。
    　Ｒ３は、ハロゲン原子、シアノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環基、または無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環オキシ基を示す。ｎは、Ｒ３の個数を表し、０～３のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＲ３は互いに同一でも異なってもよい。
    　ＸおよびＹは、一方が窒素原子を、他方が酸素原子を示す。
    　環Ｂは、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基１～２個若しくはハロゲン原子１～２個を置換基として有してもよい５員若しくは６員ヘテロ環または無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基１～２個若しくはハロゲン原子１～２個を置換基として有してもよいベンゼン環を示す。
    　Ｚは、単結合、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＮＨ－、－ＣＨ２ＮＨ－、－ＮＨＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＳＣＨ２－、または－ＣＨ＝Ｎ－Ｏ－を示す。
    　Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－１０アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリール基、または無置換の若しくは置換基を有する５－１０員ヘテロ環基を示す。
  2. 　式（Ｉ）が式（Ｉ－１）または式（Ｉ－２）である、請求項１に記載の化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　式（Ｉ－１）および式（Ｉ－２）中のＲ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、Ｂ、Ｚ、およびｎは、式（Ｉ）中のＲ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、Ｂ、Ｚ、およびｎと同じ意味を示す。
  3. 　式（Ｉ）中、Ａが、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－Ｏ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－Ｓ－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＳＣＨ２－、－Ｎ（Ｒ５）－、－ＣＨ２Ｎ（Ｒ５）－、または－Ｎ（Ｒ５）ＣＨ２－を示し、
    　Ｒ５は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基である請求項１または２に記載の化合物またはその塩。
  4. 　式（Ｉ）中、Ａが－ＣＨ２－である請求項３に記載の化合物またはその塩。
  5. 　請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を含有する農園芸用殺菌剤。
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