WO2014013951A1 - ピリジン化合物および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

ピリジン化合物および農園芸用殺菌剤 Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to an agricultural and horticultural fungicide that has a certain effect and can be used safely, and a pyridine compound useful as an active ingredient of an agricultural and horticultural fungicide.
  • control agents are used against diseases of agricultural and horticultural crops.
  • many of the conventional control chemicals have insufficient control efficacy, their use is limited by the emergence of drug-resistant pathogens, cause phytotoxicity and pollution to plants, or are toxic to human and livestock fish. And the impact on the environment was not enough. For this reason, there is a strong demand for the appearance of drugs with few such defects.
  • Patent Literature 1 discloses an agricultural and horticultural fungicide containing, as an active ingredient, a compound represented by the formula (A).
  • Patent Document 2 and Patent Document 3 disclose Glycosylphosphatidylinositol (GPI) biosynthesis inhibitors such as compounds represented by formula (B), which are effective as antimalarial agents and antifungal agents, respectively. It is described.
  • GPI Glycosylphosphatidylinositol
  • Patent Document 4 discloses a compound having an analgesic effect such as a compound represented by the formula (C).
  • Patent Document 5 discloses a compound represented by the formula (D) as a synthetic intermediate for an analgesic.
  • Patent Document 6 discloses an insecticide containing a compound represented by the formula (E).
  • Non-Patent Document 1 describes a compound represented by the formula (F) as a synthetic intermediate of a pharmaceutical compound.
  • An object of the present invention is to provide an agricultural and horticultural fungicide that can be used safely and safely, and a pyridine compound or a salt thereof useful as an active ingredient of the agricultural and horticultural fungicide.
  • a pyridine compound represented by the formula (1) and a salt thereof were obtained. And this pyridine compound discovered that an effect was reliable and can be used safely as an active ingredient of agricultural and horticultural fungicides.
  • the present invention has been completed by further studies based on these findings.
  • a pyridine compound represented by the formula (1) or a salt thereof is included in the present invention.
  • R 1 is a formyl group, an unsubstituted or substituted C1-8 alkylcarbonyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkylcarbonyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl A carbonyl group, an unsubstituted or substituted 5-10 membered heterocyclic carbonyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl C1-6 alkylcarbonyl group, an unsubstituted or substituted C6- 10 aryl C1-6 alkylcarbonyl group, unsubstituted or substituted 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylcarbonyl group, unsubstituted or substituted C1-8 alkyloxycarbonyl group, unsubstituted Or a substituted C3-8 cycloalkyloxycarbonyl group, unsubstituted or substituted Group having C6-10 aryloxycarbonyl group, un
  • R 2 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group, or an unsubstituted or substituted C1-8 alkylcarbonyl group.
  • R 3 , R 4 and R 5 each independently represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C 1-8 alkyl group, or a halogen atom.
  • E represents a furyl group, a pyrrolyl group, a tetrazolyl group, a thiazolyl group, a pyrazolyl group, a phenyl group, or a pyridyl group.
  • A represents a halogen atom, a cyano group, an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group, an unsubstituted or substituted C1-8 alkoxy group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl Group, unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkoxy group, unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, unsubstituted or substituted C6-10 aryloxy group, unsubstituted or It represents a 5-10 membered heterocycle having a substituent, or an unsubstituted or substituted 5-10 membered heterocyclyloxy group.
  • n represents the number of A and is an integer from 0 to 5.
  • A When n is 2 or more, A may be the same or different.
  • A The pyridine compound or a salt thereof according to [1], wherein E is a phenyl group in the formula (1).
  • A represents a cyano group, an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group, an unsubstituted or substituted C1-8 alkoxy group, an unsubstituted or substituted group A phenyl group having a substituent, an unsubstituted or substituted phenoxy group, an unsubstituted or substituted 5-6 membered heteroaryl group, or an unsubstituted or substituted 5-6 membered heteroaryloxy group
  • n is an integer of 1 to 5.
  • R 3 is a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group, according to any one of the above [1] to [3] A pyridine compound or a salt thereof.
  • An agricultural and horticultural fungicide containing as an active ingredient at least one selected from the pyridine compounds or salts thereof according to any one of [1] to [4].
  • the pyridine compound or a salt thereof of the present invention is a novel compound useful as an active ingredient for agricultural and horticultural fungicides.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention is a safe drug that has a reliable and excellent control effect, does not cause phytotoxicity on plants, and has little toxicity to human and livestock and environmental impact.
  • Pyridine compound represented by the formula (1) The pyridine compound according to the present invention is a compound represented by the formula (1) (hereinafter sometimes referred to as “compound (1)”).
  • R 1 is a formyl group, an unsubstituted or substituted C1-8 alkylcarbonyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkylcarbonyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl A carbonyl group, an unsubstituted or substituted 5-10 membered heterocyclic carbonyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl C1-6 alkylcarbonyl group, an unsubstituted or substituted C6- 10 aryl C1-6 alkylcarbonyl group, unsubstituted or substituted 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylcarbonyl group, unsubstituted or substituted C1-8 alkyloxycarbonyl group, unsubstituted Or a substituted C3-8 cycloalkyloxycarbonyl group, unsubstituted or substituted Group having C6-10 aryloxycarbonyl group, un
  • R 2 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group, or an unsubstituted or substituted C1-8 alkylcarbonyl group.
  • R 3 , R 4 and R 5 each independently represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C 1-8 alkyl group, or a halogen atom.
  • E represents a furyl group, a pyrrolyl group, a tetrazolyl group, a thiazolyl group, a pyrazolyl group, a phenyl group, or a pyridyl group.
  • A represents a halogen atom, a cyano group, an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group, an unsubstituted or substituted C1-8 alkoxy group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl Group, unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkoxy group, unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, unsubstituted or substituted C6-10 aryloxy group, unsubstituted or It represents a 5-10 membered heterocycle having a substituent, or an unsubstituted or substituted 5-10 membered heterocyclyloxy group.
  • n represents the number of A and is an integer from 0 to 5. When n is 2 or more, A may be the same or different.
  • unsubstituted means only the group that is the mother nucleus.
  • the term “having a substituent” means that any hydrogen atom of a group serving as a mother nucleus is substituted with a group having the same or different structure as the mother nucleus. Accordingly, the “substituent” is another group bonded to a group serving as a mother nucleus.
  • the number of substituents may be one, or two or more. Two or more substituents may be the same or different. Terms such as “C1-6” indicate that the group serving as the mother nucleus has 1 to 6 carbon atoms. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms present in the substituent. For example, a butyl group having an ethoxy group as a substituent is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group.
  • the “substituent” is not particularly limited as long as it is chemically acceptable and has the effects of the present invention.
  • Groups that can be “substituents” include halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo, and iodo groups; methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, and s-butyl.
  • a C1-6 alkyl group such as a group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group; a C3-6 cycloalkyl group such as a cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group; Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group
  • a C2-6 alkenyl group such as a group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl
  • C1-6 alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; vinyloxy group, allyloxy group, propenyl C2-6 alkenyloxy groups such as oxy and butenyloxy groups; C2-6 alkynyloxy groups such as ethynyloxy and propargyloxy groups; C6-10 aryl groups such as phenyl and naphthyl groups; phenoxy groups and 1-naphthoxy groups A C7-11 aralkyl group such as a benzyl group or a phenethyl group; a C7-11 aralkyloxy group such as a benzyloxy group or a phenethyloxy group; a formyl group, an acetyl group, a propionyl group, a benzoyl group, C
  • C6-10 haloaryl group of C6-10 haloaryloxy group such as 4-fluorophenyloxy group, 4-chloro-1-naphthoxy group; chloroacetyl group, trifluoroacetyl group, trichloroacetyl group, 4-chlorobenzoyl group A C1-7 haloacyl group such as
  • C1-7 acylamino group C1-6 alkoxycarbonylamino group such as methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, n-propoxycarbonylamino group, i-propoxycarbonylamino group; carbamoyl group; dimethylcarbamoyl group, Substituted carbamoyl groups such as an phenylcarbamoyl group, N-phenyl-N-methylcarbamoyl group; imino C1-6 alkyl groups such as an iminomethyl group, a (1-imino) ethyl group, a (1-imino) -n-propyl group; Hydroxyimino C1-6 alkyl groups such as iminomethyl group, (1-hydroxyimino) ethyl group, (1-hydroxyimino) propyl group; C1-6 alkoxy groups such as methoxyiminomethyl group and (1-methoxyimino) ethyl group
  • C1-6 alkylsulfinyl group such as methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, t-butylsulfinyl group; C2-6 alkenylsulfinyl group such as allylsulfinyl group; C2-6 alkynylsulfinyl group such as propargylsulfinyl group; phenylsulfinyl group and the like C6-10 arylsulfinyl group; heteroarylsulfinyl group such as thiazolylsulfinyl group and pyridylsulfinyl group; C7-11 aralkylsulfinyl group such as benzylsulfinyl group and phenethylsulfinyl group; methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, t- A C1-6 alkylsulfony
  • 5-membered heteroaryl groups such as pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tetrazolyl; pyridyl, pyrazinyl Groups, 6-membered heteroaryl groups such as pyrimidinyl group, pyridinyl group, triazinyl group; saturated heterocyclic groups such as aziridinyl group, epoxy group, pyrrolidinyl group, tetrahydrofuranyl group, piperidyl group, piperazinyl group, morpholinyl group; trimethylsilyl group, triethyl group And tri C1-6 alkylsilyl groups such as silyl group and t-butyldimethylsilyl group; triphenylsilyl group; and the
  • substituteduents may have another “substituent” therein.
  • a butyl group as a substituent and an ethoxy group as another substituent, that is, an ethoxybutyl group may be used.
  • R 1 is a formyl group, an unsubstituted or substituted C1-8 alkylcarbonyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkylcarbonyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl A carbonyl group, an unsubstituted or substituted 5-10 membered heterocyclic carbonyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl C1-6 alkylcarbonyl group, an unsubstituted or substituted C6- 10 aryl C1-6 alkylcarbonyl group, unsubstituted or substituted 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylcarbonyl group, unsubstituted or substituted C1-8 alkyloxycarbonyl group, unsubstituted Or a substituted C3-8 cycloalkyloxycarbonyl group, unsubstituted or substituted Group having C6-10 aryloxycarbonyl group, un
  • C1-8 alkylcarbonyl group is a group in which a C1-8 alkyl group is bonded to a carbonyl group.
  • the “C1-8 alkyl group” bonded to the carbonyl group is a saturated hydrocarbon group composed of 1 to 8 carbon atoms.
  • the C1-8 alkyl group may be linear or branched.
  • Examples of the “C1-8 alkyl group” include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, i-propyl group.
  • I-butyl group s-butyl group, t-butyl group, i-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, 2,2-dimethylpropyl group, i-hexyl group and the like.
  • C1-6 alkyl groups are preferred.
  • C1-8 alkylcarbonyl group examples include acetyl group, propionyl group, n-propylcarbonyl group, n-butylcarbonyl group, pentanoyl group, valeryl group, octanoyl group, i-propylcarbonyl group, i-butylcarbonyl group, Examples include a pivaloyl group and an isovaleryl group.
  • Examples of the “substituted C1-8 alkyl group” bonded to the carbonyl group include cycloalkylalkyl groups such as cyclopropylmethyl group, 2-cyclopropylethyl group, cyclopentylmethyl group, 2-cyclohexylethyl group, preferably C3 A -6 cycloalkyl C1-6 alkyl group; A cycloalkenylalkyl group such as a cyclopentenylmethyl group, a 3-cyclopentenylmethyl group, a 3-cyclohexenylmethyl group, a 2- (3-cyclohexenyl) ethyl group, preferably a C4-6 cycloalkenylC1-6 alkyl group; Fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, 2,2,2-trifluoro
  • Examples of the “substituted C1-8 alkylcarbonyl group” include monofluoroacetyl group, monochloroacetyl group, monobromoacetyl group, difluoroacetyl group, dichloroacetyl group, dibromoacetyl group, trifluoroacetyl group, trichloroacetyl group, C1-8 haloalkylcarbonyl groups such as tribromoacetyl group, 3,3,3-trifluoropropionyl group, 3,3,3-trichloropropionyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropionyl group, etc. Can be mentioned.
  • C3-8 cycloalkylcarbonyl group is a group in which a C3-8 cycloalkyl group is bonded to a carbonyl group.
  • the “C3-8 cycloalkyl group” bonded to the carbonyl group is an alkyl group composed of 3 to 8 carbon atoms having a cyclic portion.
  • Examples of “C3-8 cycloalkyl group” include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group and the like. Of these, C3-6 cycloalkyl groups are preferred.
  • Examples of the “substituted C3-8 cycloalkyl group” bonded to the carbonyl group include 2,3,3-trimethylcyclobutyl group, 4,4,6,6-tetramethylcyclohexyl group, 1,3-dibutylcyclohexyl group.
  • an alkyl-substituted cycloalkyl group such as a group, preferably a C3-6 cycloalkyl group substituted with 1 to 3 C1-6 alkyl groups.
  • C6-10 arylcarbonyl group is a group in which a C6-10 aryl group is bonded to a carbonyl group.
  • the “C6-10 aryl group” bonded to the carbonyl group is a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
  • the polycyclic aryl group as long as at least one ring is an aromatic ring, the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, or an aromatic ring.
  • the C6-10 aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an indenyl group, an indanyl group, and a tetralinyl group. Of these, a phenyl group is preferred.
  • Examples of the “substituted C6-10 aryl group” bonded to the carbonyl group include 2-chlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 4-trifluoromethyl
  • Examples include an alkyl-substituted aryl group, a halogeno-substituted aryl group, an alkoxy-substituted aryl group, such as a phenyl group and a 2-methoxy-1-naphthyl group.
  • C1-6 alkyl-substituted C6-10 aryl group a C1-6 alkyl-substituted C6-10 aryl group, a halogeno-substituted C6-10 aryl group, and a C1-6 alkoxy-substituted aryl group are preferable.
  • the “5-10 membered heterocyclic carbonyl group” is a group in which a 5-10 membered heterocyclic group is bonded to a carbonyl group.
  • a “5- to 10-membered heterocyclic group” bonded to a carbonyl group is a 5- to 10-membered ring containing 1 to 4 hetero atoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as constituent atoms of the ring.
  • the heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic. Examples of the heterocyclic group include a 5-membered heteroaryl group, a 6-membered heteroaryl group, a condensed heteroaryl group, a saturated heterocyclic group, and a partially unsaturated heterocyclic group.
  • 5-membered heteroaryl groups include pyrrolyl groups such as pyrrol-1-yl, pyrrol-2-yl and pyrrol-3-yl; furyl groups such as furan-2-yl and furan-3-yl A thienyl group such as a thiophen-2-yl group or a thiophen-3-yl group; an imidazolyl group such as an imidazol-1-yl group, an imidazol-2-yl group, an imidazol-4-yl group, or an imidazol-5-yl group; A pyrazolyl group such as a pyrazol-1-yl group, a pyrazol-3-yl group, a pyrazol-4-yl group, a pyrazol-5-yl group; an oxazol-2-yl group, an oxazol-4-yl group, an oxazole-5 An oxazolyl group such as an -yl group; an iso
  • the 6-membered heteroaryl group includes pyridyl groups such as pyridin-2-yl group, pyridin-3-yl group and pyridin-4-yl group; pyrazinyl groups such as pyrazin-2-yl group and pyrazin-3-yl group A pyrimidinyl group such as a pyrimidin-2-yl group, a pyrimidin-4-yl group and a pyrimidin-5-yl group; a pyridazinyl group such as a pyridazin-3-yl group and a pyridazin-4-yl group; a triazinyl group; It is done.
  • Condensed heteroaryl groups include indol-1-yl group, indol-2-yl group, indol-3-yl group, indol-4-yl group, indol-5-yl group, indol-6-yl group, indole -7-yl group; benzofuran-2-yl group, benzofuran-3-yl group, benzofuran-4-yl group, benzofuran-5-yl group, benzofuran-6-yl group, benzofuran-7-yl group; benzothiophene -2-yl group, benzothiophen-3-yl group, benzothiophen-4-yl group, benzothiophen-5-yl group, benzothiophen-6-yl group, benzothiophen-7-yl group; benzimidazole-1 -Yl group, benzimidazol-2-yl group, benzimidazol-4-yl group, benzimidazol-5-yl
  • heterocyclic groups include pyrrolidin-1-yl group, pyrrolidin-2-yl group, pyrrolidin-3-yl group, tetrahydrofuran-2-yl group, tetrahydrofuran-3-yl group, [1,3] dioxirane- Groups obtained by removing one hydrogen atom from a 5-membered saturated heterocyclic ring such as 2-yl group; piperidin-1-yl group, piperidin-2-yl group, piperidin-3-yl group, piperidin-4-yl group, One hydrogen atom was removed from a 6-membered saturated heterocycle such as a piperazin-1-yl group, piperazin-2-yl group, morpholin-2-yl group, morpholin-3-yl group, or morpholin-4-yl group Group: 1,3-benzodioxol-4-yl group, 1,3-benzodioxol-5-yl group, 1,4-benzodioxan-5-
  • Examples of the “substituted 5- to 10-membered heterocyclic group” bonded to a carbonyl group include a 4-chloro-2-pyridinyl group, a 3-chloro-2-pyrazinyl group, a 4-methyl-2-pyridinyl group, a 5- Examples thereof include a trifluoromethyl-2-pyrimidinyl group and a 3-methyl-2-quinolyl group.
  • the “C3-8 cycloalkyl C1-6 alkylcarbonyl group” is a group in which a C3-8 cycloalkyl group is bonded to a C1-6 alkylcarbonyl group.
  • the “C3-8 cycloalkyl group” and the “C3-8 cycloalkyl group having a substituent” bonded to an unsubstituted or substituted C1-6 alkylcarbonyl group are the above-mentioned “C3-8 cycloalkyl group”, respectively. Examples thereof include the same as “C3-8 cycloalkyl group” and “C3-8 cycloalkyl group having a substituent” mentioned in the description of “carbonyl group”.
  • C1-6 alkylcarbonyl group and the “C1-6 alkylcarbonyl group having a substituent” are the C1-6 alkyl groups among those mentioned in the description of the “C1-8 alkylcarbonyl group”. Examples thereof include the same as the “alkylcarbonyl group” and the “alkylcarbonyl group having a substituent”.
  • the “C6-10 aryl C1-6 alkylcarbonyl group” is a group in which a C6-10 aryl group is bonded to a C1-6 alkylcarbonyl group.
  • the “C6-10 aryl group” and the “C6-10 aryl group having a substituent” bonded to an unsubstituted or substituted C1-6 alkylcarbonyl group are the above-mentioned “C6-10 arylcarbonyl group”, respectively.
  • C1-6 alkylcarbonyl group and the “C1-6 alkylcarbonyl group having a substituent” are the C1-6 alkyl groups among those mentioned in the description of the “C1-8 alkylcarbonyl group”. Examples thereof include the same as the “alkylcarbonyl group” and the “alkylcarbonyl group having a substituent”.
  • the “5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylcarbonyl group” is a group in which a 5-10 membered heterocyclic group is bonded to a C1-6 alkylcarbonyl group.
  • the “5-10 membered heterocyclic group” and the “5-10 membered heterocyclic group having a substituent” bonded to an unsubstituted or substituted C 1-6 alkylcarbonyl group are the above-mentioned “5 Examples thereof include the same “5-10-membered heterocyclic group” and “5-10-membered heterocyclic group having a substituent” mentioned in the description of “-10-membered heterocyclic carbonyl group”.
  • C1-6 alkylcarbonyl group and the “C1-6 alkylcarbonyl group having a substituent” are the C1-6 alkyl groups among those mentioned in the description of the “C1-8 alkylcarbonyl group”. Examples thereof include the same as the “alkylcarbonyl group” and the “alkylcarbonyl group having a substituent”.
  • C1-8 alkyloxycarbonyl group is a group in which a C1-8 alkoxy group is bonded to a carbonyl group.
  • Examples of the “C1-8 alkoxy group” bonded to the carbonyl group include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an i-propoxy group, an n-butoxy group, an i-butoxy group, an s-butoxy group, and a t-butoxy group.
  • C1-8 alkyloxycarbonyl group a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an i-propoxycarbonyl group, an n-butoxycarbonyl group, an i-butoxycarbonyl group, a t-butoxycarbonyl group, Examples thereof include an n-pentyloxycarbonyl group and an n-hexyloxycarbonyl group.
  • Examples of the “substituted C1-8 alkoxy group” bonded to a carbonyl group include a fluoromethoxy group, a chloromethoxy group, a bromomethoxy group, a difluoromethoxy group, a dichloromethoxy group, a dibromomethoxy group, a trifluoromethoxy group, and a trichloromethoxy group.
  • C1-6 alkoxy C1-8 alkoxy group cyclopropylmethoxy group, cyclobutylmethoxy group, cyclopentylmethoxy group, cyclohexylmethoxy group, 2-methylcyclopropylmethoxy group, 2,3-dimethylcyclopropylmethoxy group, 2-cyclo C3-8 cycloalkyl C1-8 alkoxy group such as propylethoxy group; C7-11 aralkyloxy group such as benzyloxy group and phenethyloxy group; C1-7 acyl C1-8 such as acetylmethoxy group and 2-acetylethoxy group Alkoxy group; cyanomethoxy group Cyano C1-8 alkoxy groups such as 2-cyanoethoxy group; chlorocyclohexylmethoxy group, bromocyclohexylmethoxy group, 2-methylcyclopropylmethoxy group, 2,3-dimethylcyclopropylmethoxy
  • Examples of the “substituted C1-8 alkyloxycarbonyl group” include a cycloalkylalkyloxycarbonyl group such as cyclopropylmethoxycarbonyl group, a cycloalkenylalkyloxycarbonyl group such as cyclopentenylmethoxycarbonyl group, a fluoromethoxycarbonyl group and the like.
  • Examples thereof include aralkyloxycarbonyl groups such as haloalkyloxycarbonyl groups and benzyloxycarbonyl groups, heteroarylalkyloxycarbonyl groups such as 2-pyridylmethoxycarbonyl groups, and hydroxyalkyloxycarbonyl groups such as hydroxymethoxycarbonyl groups.
  • C3-8 cycloalkyloxycarbonyl group is a group in which a C3-8 cycloalkoxy group is bonded to a carbonyl group.
  • Examples of the “C 3-8 cycloalkoxy group” bonded to the carbonyl group include a cyclopropyloxy group, a cyclobutyloxy group, a cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group, a cycloheptyloxy group, and the like.
  • Examples of the “substituted C3-8 cycloalkoxy group” include chlorocyclohexyloxy group, bromocyclohexyloxy group, 2-methylcyclopropyloxy group, 2,3-dimethylcyclopropyloxy group, spiro [2.2] penta -1-yloxy group, 1-methyl-spiro [2.2] pent-1-yloxy group, 1-hydroxymethylspiro [2.2] pent-1-yloxy group, 4,4-difluoro-spiro [2. 2] Penta-1-yloxy group, bicyclopropyl-2-yloxy group and the like.
  • the “C6-10 aryloxycarbonyl group” is a group in which a C6-10 aryloxy group is bonded to a carbonyl group.
  • the “C6-10 aryl group” and the “C6-10 aryl group having a substituent” constituting the C6-10 aryloxy group are each exemplified in the description of the “C6-10 arylcarbonyl group”. Examples thereof include the same as “C6-10 aryl group” and “C6-10 aryl group having a substituent”.
  • Examples of the “C6-10 aryloxycarbonyl group” include a phenyloxycarbonyl group and a naphthoxycarbonyl group.
  • the “5-10 membered heterocyclic oxycarbonyl group” is a group in which a 5-10 membered heterocyclic oxycarbonyl group is bonded to a carbonyl group.
  • the “5-10 membered heterocyclic group” and the “5-10 membered heterocyclic group having a substituent” constituting the 5-10 membered heterocyclic oxy group are the above-mentioned “5-10 membered heterocyclic group”, respectively. Examples thereof include the same as “5-10 membered heterocyclic group” and “5-10 membered heterocyclic group having a substituent” mentioned in the description of “carbonyl group”.
  • the “C1-8 alkylthiocarbonyl group” is a group in which a C1-8 alkyl group is bonded to a thiocarbonyl group.
  • a C1-8 alkyl group is bonded to a thiocarbonyl group.
  • each of “C1-8 alkyl group” mentioned in the description of the above “C1-8 alkylcarbonyl group” is given. Examples thereof include the same as “alkyl group” and “C1-8 alkyl group having a substituent”.
  • C1-8 alkylthiocarbonyl group examples include a methylthiocarbonyl group, an ethylthiocarbonyl group, an n-propylthiocarbonyl group, an isopropylthiocarbonyl group, an n-butylthiocarbonyl group, an isobutylthiocarbonyl group, and an s-butylthiocarbonyl group. , T-butylthiocarbonyl group and the like.
  • the “di-C1-8 alkylsulfamoyl group” is a group in which two C1-8 alkyl groups are bonded to the sulfamoyl group at the N position.
  • the “C1-8 alkyl group” and the “C1-8 alkyl group having a substituent” bonded to the sulfamoyl group are each “C1-8 alkyl group” mentioned in the description of “C1-8 alkylcarbonyl group”. And the same as “group” and “C1-8 alkyl group having a substituent”.
  • the two C1-8 alkyl groups may be the same or different from each other. Examples of the “di-C1-8 alkylsulfamoyl group” include N, N-dimethylsulfamoyl group, N, N-diethylsulfamoyl group and the like.
  • the “C1-8 alkylsulfonyl group” is a group in which a C1-8 alkyl group is bonded to a sulfonyl group.
  • the “C1-8 alkyl group” and the “C1-8 alkyl group having a substituent” bonded to the sulfonyl group are each the “C1-8 alkyl group” mentioned in the description of the “C1-8 alkylcarbonyl group”. And the same as “group” and “C1-8 alkyl group having a substituent”.
  • C1-8 alkylsulfonyl group examples include methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n-propylsulfonyl group, i-propylsulfonyl group, n-butylsulfonyl group, i-butylsulfonyl group, s-butylsulfonyl group, t -Butylsulfonyl group, n-pentylsulfonyl group, i-pentylsulfonyl group, neopentylsulfonyl group, 1-ethylpropylsulfonyl group, n-hexylsulfonyl group, i-hexylsulfonyl group and the like.
  • Examples of the “substituted C1-8 alkylsulfonyl group” include a haloalkylsulfonyl group such as a trifluoromethylsulfonyl group, an aralkylsulfonyl group such as a benzylsulfonyl group, and the like.
  • the “C3-8 cycloalkylsulfonyl group” is a group in which a C3-8 cycloalkyl group is bonded to a sulfonyl group.
  • the “C3-8 cycloalkyl group” and the “C3-8 cycloalkyl group having a substituent” which are bonded to the sulfonyl group are each “C3-8 cycloalkyl group” mentioned in the description of the above “C3-8 cycloalkylcarbonyl group”. Examples thereof include the same as “-8 cycloalkyl group” and “C3-8 cycloalkyl group having a substituent”.
  • C6-10 arylsulfonyl group is a group in which a C6-10 aryl group is bonded to a sulfonyl group.
  • the “C6-10 aryl group” and the “C6-10 aryl group having a substituent” bonded to the sulfonyl group are each “C6-10 aryl group” mentioned in the description of the “C6-10 arylcarbonyl group”.
  • group and “C6-10 aryl group having a substituent”.
  • Examples of the “C6-10 arylsulfonyl group” include a phenylsulfonyl group.
  • Examples of the “substituted C6-10 arylsulfonyl group” include a 4-methylphenylsulfonyl group.
  • the “5-10 membered heterocyclic sulfonyl group” is a group in which a 5-10 membered heterocyclic group is bonded to a sulfonyl group.
  • the “5-10 membered heterocyclic group” and the “substituted 5-10 membered heterocyclic group” which are bonded to the sulfonyl group are the same as those in the description of the “5-10 membered heterocyclic carbonyl group”, respectively. And the same as the “5-10 membered heterocyclic group” and “5-10 membered heterocyclic group having a substituent” mentioned in the above.
  • R 2 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group, or an unsubstituted or substituted C1-8 alkylcarbonyl group.
  • Examples of the “unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group” in R 2 include the “C1-8 alkyl group” and the “substituted” mentioned in the description of the “C1-8 alkylcarbonyl group” of R 1. And the same as the “C1-8 alkyl group having a group”. Further, the “unsubstituted or substituted C1-8 alkylcarbonyl group” includes the “C1-8 alkylcarbonyl group” and “C1-8 alkylcarbonyl group” mentioned in the description of “C1-8 alkylcarbonyl group” of R 1 above. And the same as the “C1-8 alkylcarbonyl group having a substituent”. Of these, R 2 is preferably a hydrogen atom.
  • R 3 , R 4 , and R 5 each independently represent a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C 1-8 alkyl group, or a halogen atom.
  • R 3 is preferably a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted C 1-8 alkyl group.
  • the “unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group” in R 3 , R 4 , and R 5 is the “C1-alkyl alkyl group” described in the description of “C1-8 alkylcarbonyl group” of R 1 above. The same thing as “8 alkyl group” and "C1-8 alkyl group which has a substituent" is mentioned.
  • E represents a furyl group, a pyrrolyl group, a tetrazolyl group, a thiazolyl group, a pyrazolyl group, a phenyl group, or a pyridyl group.
  • E is 2-furyl group, 3-furyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, 1-tetrazolyl group, 5-tetrazolyl group, 2-thiazolyl group, 4-thiazolyl group, 5-thiazolyl group.
  • E is preferably a phenyl group.
  • R 2 is preferably a hydrogen atom.
  • E may be unsubstituted or may have a substituent.
  • the substituent is represented by A.
  • A represents a halogen atom, a cyano group, an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group, an unsubstituted or substituted C1-8 alkoxy group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl Group, unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkoxy group, unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, unsubstituted or substituted C6-10 aryloxy group, unsubstituted or It represents a 5-10 membered heterocycle having a substituent, or an unsubstituted or substituted 5-10 membered heterocyclyloxy group.
  • the “unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group” in A the “C3-8 cycloalkyl group” mentioned in the description of the “C3-8 cycloalkylcarbonyl group” of R 1 and Examples thereof include the same “C3-8 cycloalkyl group having a substituent”.
  • the “unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkoxy group” in A is the “C3-8 cycloalkoxy group” mentioned in the description of the “C3-8 cycloalkyloxycarbonyl group” of R 1 above. And the same as the “C3-8 cycloalkoxy group having a substituent”.
  • the “unsubstituted or substituted 5-10 membered heterocycle” in A is the “5-10 membered heterocycle” described in the description of the “5-10 membered heterocyclic carbonyl group” of R 1 above. And the same as “cyclic group” and “5- to 10-membered heterocyclic group having a substituent”.
  • the “5-10 membered heterocyclyloxy group” is a group in which a 5-10 membered heterocyclic group is bonded to an oxy group.
  • the “5-10 membered heterocyclic group” and the “substituted 5-10 membered heterocyclic group” which are bonded to the oxy group are respectively defined in the description of the above “5-10 membered heterocyclic carbonyl group”. And the same as the “5-10 membered heterocyclic group” and “5-10 membered heterocyclic group having a substituent” mentioned in the above.
  • Examples of the “5-10 membered heterocyclyloxy group” include a pyridyloxy group and a pyridazinyloxy group.
  • A is a cyano group, an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group, an unsubstituted or substituted C1-8 alkoxy group, an unsubstituted or substituted phenyl group, an unsubstituted group.
  • any of a substituted phenoxy group, an unsubstituted or substituted 5-6 membered heteroaryl group, or an unsubstituted or substituted 5-6 membered heteroaryloxy group is preferable.
  • n represents the number of A and is an integer from 0 to 5. Among these, n is preferably an integer of 1 to 5. When n is 2 or more, A's may be the same or different.
  • the pyridine compound according to the present invention includes hydrates, various solvates and crystal polymorphs. Furthermore, the pyridine compound according to the present invention includes stereoisomers based on asymmetric carbon atoms, double bonds, and the like, and mixtures thereof.
  • the pyridine compound according to the present invention may be a salt.
  • the salt of the pyridine compound is not particularly limited as long as it is an agricultural and horticulturally acceptable salt.
  • salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid
  • salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid
  • salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium
  • salts of alkaline earth metals such as calcium and magnesium
  • salts of organic metals such as ammonia, triethylamine, tributylamine, pyridine, hydrazine, and the like.
  • This invention compound can be manufactured using the well-known method described in patent document 3, etc., for example.
  • R 1 in the formula (1) is a group having a carbonyl group (—C ( ⁇ O) —) at the terminal bonded to the nitrogen atom (N)
  • the compound of the present invention is as follows. Can be produced by the synthesis method shown in FIG.
  • the target product can be efficiently isolated by applying a conventional post-treatment operation in organic synthetic chemistry and, if necessary, conventionally known separation and purification means.
  • the structure of the target product can be identified and confirmed by measuring 1 H-NMR spectrum, IR spectrum, mass spectrum, elemental analysis, etc.
  • the agricultural and horticultural fungicide according to the present invention contains at least one selected from the pyridine compound represented by the formula (1) according to the present invention or a salt thereof as an active ingredient. .
  • the fungicides of the present invention are effective against a wide variety of fungi, for example, bacteria belonging to algae (Oomycetes), Ascomycetes, Deuteromycetes, and Basidiomycetes. Excellent sterilizing power.
  • the fungicide of the present invention can be used by seed treatment, foliage spraying, soil application or water surface application for the control of various diseases that occur during the cultivation of agricultural and horticultural crops including flowers, turf and grass.
  • Sugar beet brown spot (Cercospora beticola), black root (Aphanomyces cochlloides), root rot (Thanatephorus cucumeris), leaf rot (Thanatephorus cucumeris);
  • Peanut brown spot (Mycosphaerella arachidis), black astringency (Mycosphaerella berkeleyi);
  • Cucumber powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea), downy mildew (Pseudoperonospora cubensis), vine blight (Mycosphaerella melonis), vine split disease (Fusarium oxysporum), mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum), gray mold disease (Botrytis cinerea) Anthracnose (Colletotrichum orbiculare), black spot (Cladosporium cucumerinum), brown spot (Corynespora cassicola), seedling blight (Pyth
  • Tomato gray mold (Botrytis cinerea), leaf mold (Cladosporium fulvum), plague (Phytophthora infestans); Eggplant: gray mold (Botrytis cinerea), black blight (Corynespora melongenae), powdery mildew (Erysiphe cichoracearum), subtle mold (Mycovellosiella nattrassii); Strawberry: Gray mold (Botrytis cinerea), powdery mildew (Sohaerotheca humuli), anthracnose (Colletotrichum acutatum, Colletotrichum fragariae), plague (Phytophthora cactorum); Onion: gray rot (Botrytis allii), gray mold (Botrytis cinerea), white leaf blight (Botrytis squamosa), downy mildew (Peronospora destructor); Cabbage: root-knot disease (Plasmodiophora brassicae), soft
  • Barley leafy leaf disease (Pyrenophora graminea), cloud shape disease (Rhynchosporium secalis), naked smut (Ustilago tritici, U.nuda); Rice: Rice Blast (Pyricularia oryzae), Rhizoctonia solani, Idiot Seedling (Gibberella fujikuroi), Sesame Leaf Blight (Cochliobolus niyabeanus), Seedling Blight (Pythium graminicolum), White Leaf Blight (Xanthomonas oryzae) Bacterial disease (Burkholderia plantarii), Brown disease (Acidovorax avenae), Bacterial disease (Burkholderia glumae); Tobacco: Sclerotinia sclerotiorum, powdery mildew (Erysiphe cichoracearum); Tulip: Gray mold disease (Botrytis cinerea); Bentgrass:
  • the bactericidal agent of the present invention has an excellent bactericidal effect against resistant bacteria.
  • the resistant bacteria include gray mold fungus (Botrytis cinerea), sugar beet brown fungus (Cercospora beticola), apple black rot fungus (Venturia inaequalis), pear black scab (Venturia nashicola); a gray mold fungus (Botrytis cinerea) resistant to dicarboximide fungicides (for example, vinclozolin, procymidone, iprodione) and the like.
  • dicarboximide fungicides for example, vinclozolin, procymidone, iprodione
  • More preferable diseases to which the fungicide of the present invention is applied include apple black spot, cucumber gray mold, wheat powdery mildew, tomato plague, wheat red rust, paddy rice blast, cucumber vine Etc.
  • the bactericidal agent of the present invention is a highly safe drug with little phytotoxicity, low toxicity to fish and warm-blooded animals.
  • the disinfectant of the present invention can be used in the form that can be taken as an agrochemical, that is, in the form of an agrochemical formulation such as a wettable powder, granule, powder, emulsion, aqueous solvent, suspension, granule wettable powder and the like.
  • Additives and carriers used in solid formulations include vegetable powders such as soybean flour and wheat flour, mineral fine powders such as diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite, clay, sodium benzoate, urea And organic and inorganic compounds such as mirabilite.
  • Solvents used in liquid formulations include kerosene, xylene and petroleum aromatic hydrocarbons, cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, alcohol, acetone, trichloroethylene, methyl isobutyl ketone, mineral oil, vegetable oil, water, etc. Can be mentioned.
  • a surfactant can be added as necessary.
  • the surfactant that can be added is not particularly limited.
  • alkyl phenyl ether added with polyoxyethylene alkyl ether added with polyoxyethylene, higher fatty acid ester added with polyoxyethylene, sorbitan higher fatty acid ester added with polyoxyethylene, tristyryl added with polyoxyethylene
  • Nonionic surfactants such as phenyl ether, sulfates of alkylphenyl ethers added with polyoxyethylene, alkylbenzene sulfonates, sulfates of higher alcohols, alkylnaphthalene sulfonates, polycarboxylates, lignin sulfones Acid salt, formaldehyde condensate of alkyl naphthalene sulfonate, and isobutylene-maleic anhydride copolymer.
  • the wettable powder, emulsion, flowable powder, aqueous solvent, or granular wettable powder thus obtained is diluted with water to a predetermined concentration and sprayed on plants as a solution, suspension or emulsion. Used in the method. Powders and granules are used as they are sprayed on plants.
  • the amount of the active ingredient in the fungicide of the present invention is usually preferably 0.01 to 90% by mass, more preferably 0.05 to 85% by mass with respect to the whole preparation.
  • the application amount of the fungicide of the present invention varies depending on weather conditions, formulation form, application time, application method, application place, disease to be controlled, target crop, etc., but usually 1 to 1,000 g as an active ingredient amount per hectare. It is preferably 10 to 100 g.
  • the applied concentration is 1 to 1,000 ppm, preferably 10 to 250 ppm.
  • fungicides insecticides / miticides, nematicides, soil insecticides, insecticides, plant growth regulators, and synergists can be mixed in the fungicides of the present invention.
  • Typical examples of other fungicides, insecticides / acaricides, nematicides, soil insecticides, insecticides and plant growth regulators that can be used in combination are shown below.
  • Fungicide (1) benzimidazole series: benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole, thiophanate methyl; (2) Dicarboximide type: Clozolinate, iprodione, procymidone, vinclozolin; (3) DMI-bactericidal system: imazalyl, oxpoconazole, pefazoate, prochloraz, triflumizole, triphorin, pyrifenox, fenarimol, nuarimol, azaconazole, viteltanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, Epoxiconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafor, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, microbutanyl, penconazole, propiconazole, prothio
  • N-phenylcarbamate system Dietophenecarb
  • QoI-bactericidal (Qo inhibitor) system azoxystrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, cresoxime-methyl, trifloxystrobin, dimoxystrobin, metminostrobin, orizastrobin, Famoxadone, fluoxastrobin, phenamidon, metminophen
  • PP fungicide (phenylpyrrole) type fenpiconyl, fludioxonil, etc .
  • Quinoline series quinoxyphene
  • AH fungicide (aromatic hydrocarbon) series biphenyl, chloronebu, dichlorane, kintozen, technazen, torque tophos-methyl
  • MBI-R system fusaride, pyroxylone, tricyclazole
  • MBI-D system carpropamide, diclocimet, phenoxanyl
  • Phthalamic acid type Teclophthalam
  • Benzotriazine type triazoxide
  • benzenesulfonamide series fursulfamide
  • Pyridazinone Dichromedin
  • CAA disinfectant (carboxylic amide) system dimethomorph, fulmorph, benchavaricarb, iprovaricarb, mandipropamide
  • Tetracycline oxytetracycline
  • Thiocarbamate system metasulfocarb
  • Other compounds etridiazole, polyoxin, oxolinic acid, hydroxyisoxazole, octinoline, silthiofam, diflumetrim, acibenzoral S methyl, probenazole, thiazinyl, ethaboxam, cyflufenamide, proquinazide, metolaphenone, fluopicolide, cupric hydroxide, organic Copper, sulfur, far
  • Oxidative phosphorylation inhibitor compounds cyhexatin, diafenthiuron, phenbutatin oxide, propargite, azocyclotin; (12) molting disrupting compound: cyromazine; (13) Mixed function oxidase inhibitor compound: piperonyl butoxide; (14) Sodium channel blocker compounds: indoxacarb, metaflumizone; (15) Microbial pesticides: BT agent, entomopathogenic virus agent, entomopathogenic fungus agent, nematode pathogenic fungus agent, Bacillus spp., White scab fungus, black scab fungus, Pekir Myces spp.
  • Latrophilin receptor agonist depsipeptide, cyclic depsipeptide, 24-membered cyclic depsipeptide, emodepside
  • Octopaminergic agent Amitraz
  • Ryanodine derivative agonist fulbenzamide, chlorantraniliprole, cyantraliniprol
  • Inhibitors of magnesium-stimulated ATPase thiocyclam, thiosultap, nereistoxin; (20) antifeedant: pymetrozine; (21) Tick growth inhibitor: clofentezin, etoxazole; (22) Others: Benclothiaz, Bifenazate, Pyridalyl, Sulfur, Sienopyraphene, Ciflumethofene, Amidoflumet, Tetradiphone, Chlordimeform, 1,3-Dichloropropene, DCIP, Phenisobromolate, Benzomate, Metaaldehyde, Spinetram, Pyrifluquinazone, Benzo Ximate, bromopropyrate, quinomethionate, chlorbenzilate, chloropicrin, clothiazoben, dicyclanyl, phenoxacrime, fentriphanyl, flubenzimine, flufenzine, gossip lure, japony
  • Plant growth regulator Abscisic acid, indole butyric acid, uniconazole, etiquelozate, etephone, cloxiphonac, chlormecote, chlorella extract, calcium peroxide, cyanamide, dichlorprop, gibberellin, daminozide, decyl alcohol, trinexapac ethyl, mepicoat chloride, pack Lobutrazole, paraffin wax, piperonyl butoxide, pyraflufenethyl, flurprimidol, prohydrojasmon, prohexadione calcium salt, benzylaminopurine, pendimethalin, forchlorphenuron, potassium maleate hydrazide, 1-naphthyl Acetamide, 4-CPA, MCPB, choline, oxyquinoline sulfate, ethiclozate, butorualine, 1-methylcyclopropene, abiglycine hydrochloride;
  • Example 1 0.40 g (1.25 mmol) of the compound represented by the formula (I) was placed in a 30 mL flask, 10 mL of pyridine was added thereto at room temperature, and 0.15 g (1.88 mmol) of acetic chloride was further added. This was heated to 60-70 ° C. under a nitrogen atmosphere and stirred for 8 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, poured into a mixture of 150 mL of ethyl acetate and 100 mL of water, the organic layer was collected, and the aqueous layer was further extracted with 100 mL of ethyl acetate. The combined organic layers were washed with 50 mL brine and dried over magnesium sulfate. After filtration and concentration, the resulting residue was washed and filtered with an acetone solution to obtain 0.31 g (yield 71%) of the compound represented by formula (II) (compound number 109) as a colorless solid. It was.
  • Table 1 shows the pyridine compounds obtained in the above Examples and the pyridine compounds synthesized by the same method as in the above Examples.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , E, and [A] n in Table 1 represent those in formula (1-A).
  • Ph represents a phenyl group
  • Py represents a pyridyl group
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group.
  • formulation examples of the agricultural and horticultural fungicides according to the present invention are shown.
  • additives and addition ratios are not limited to these formulation examples, and can be changed in a wide range.
  • the part in a formulation example shows a mass part.
  • Formulation Example 1 (wettable powder) Compound of the present invention 40 parts Clay 48 parts Dioctyl sulfosuccinate sodium salt 4 parts Lignin sulfonic acid sodium salt 8 parts The above is uniformly mixed and finely pulverized to obtain a wettable powder of 40% active ingredient.
  • Formulation Example 2 Compound of the present invention 10 parts Solvesso 200 53 parts Cyclohexanone 26 parts Calcium dodecylbenzenesulfonate 1 part Polyoxyethylene alkylallyl ether 10 parts The above components are mixed and dissolved to obtain an emulsion containing 10% active ingredient.
  • Formulation Example 3 (Dust) Compound of the present invention 10 parts Clay 90 parts The above is uniformly mixed and finely pulverized to obtain a powder of 10% active ingredient.
  • Formulation Example 4 Compound of the present invention 5 parts Clay 73 parts Bentonite 20 parts Dioctylsulfosuccinate sodium salt 1 part Potassium phosphate 1 part The above components are pulverized and mixed well, water is added and kneaded, granulated and dried, and then 5% active ingredient. Get the granules.
  • Formulation Example 5 Compound of the present invention 10 parts Polyoxyethylene alkyl allyl ether 4 parts Polycarboxylic acid sodium salt 2 parts Glycerin 10 parts Xanthan gum 0.2 parts Water 73.8 parts The above is mixed and wet milled until the particle size is 3 microns or less, A suspension with 10% active ingredient is obtained.
  • Formulation Example 6 (Granule wettable powder) Compound of the present invention 40 parts Clay 36 parts Potassium chloride 10 parts Alkylbenzenesulfonic acid sodium salt 1 part Lignin sulfonic acid sodium salt 8 parts Formaldehyde condensate of alkylbenzene sulfonic acid sodium salt 5 parts Add water and knead to make clay. The clay-like product is granulated and then dried to obtain a granule wettable powder containing 40% of the active ingredient.
  • the pyridine compound or a salt thereof of the present invention is a novel compound useful as an active ingredient for agricultural and horticultural fungicides.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention is a safe drug that has a reliable and excellent control effect, does not cause phytotoxicity on plants, and has little toxicity to human and livestock and environmental impact. From the above, the present invention is extremely useful.

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Abstract

本発明により、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤、並びに農園芸用殺菌剤の有効成分として有用なピリジン化合物またはその塩が提供される。本発明のピリジン化合物またはその塩は、下記の式で表されるものである。式中、Ｒ１はホルミル基など、Ｒ２は水素原子など、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素原子など、Ｅはフェニル基など、Ａはハロゲン原子など、ｎは０～５のいずれかの整数をそれぞれ表す。

Description

ピリジン化合物および農園芸用殺菌剤
　本発明は、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤および農園芸用殺菌剤の有効成分として有用なピリジン化合物に関する。
　本願は、２０１２年７月１９日に、日本に出願された特願２０１２－１６０５８３号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　農園芸作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されている。しかし、従来の防除薬剤の多くは、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、若しくは人畜魚類に対する毒性や環境への影響が大きかったりなどで、十分に満足できるものではなかった。そのため、かかる欠点の少ない薬剤の出現が強く要望されている。
　本発明に関連して、特許文献１には、式（Ａ）で表される化合物などを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤が開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　特許文献２および特許文献３には、Glycosylphosphatidylinositol（GPI）生合成阻害剤として、式（Ｂ）で表される化合物などが開示されており、これらは各々抗マラリア剤および抗真菌剤として有効であることが記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　特許文献４には、式（Ｃ）で表される化合物など鎮痛効果を有する化合物が開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　また特許文献５には、式（Ｄ）で表される化合物が鎮痛剤の合成中間体として開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　特許文献６には、式（Ｅ）で表される化合物などを含む殺虫剤が開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　非特許文献１には、医薬品化合物の合成中間体として、式（Ｆ）で表される化合物が記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
特開平５－２３００１６号公報 国際公開第２００６／０１６５４８号 国際公開第２００５／０３３０７９号 特表２００８－５００３３６号公報 国際公開第２０１２／０５２１６７号 特表２０１０－５２６０３５号公報
Madkour et al. Heterocycles 38 (1994) 57-69
　本発明は、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤、並びに農園芸用殺菌剤の有効成分として有用なピリジン化合物またはその塩を提供することを課題とする。
　本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討した。その結果、式（１）で表されるピリジン化合物およびその塩を得るに至った。そして、このピリジン化合物は農園芸用殺菌剤の有効成分として効果が確実で安全に使用できることを見出した。本発明は、これらの知見に基づきさらに検討を重ね完成するに至ったものである。
　すなわち、本発明は以下の態様を包含するものである。
〔１〕式（１）で表されるピリジン化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ［式（１）中、
　Ｒ１は、ホルミル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員ヘテロ環カルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキルＣ１－６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールＣ１－６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環Ｃ１－６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環オキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルチオカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するジＣ１－８アルキルスルファモイル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールスルホニル基、または無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環スルホニル基を表す。
　Ｒ２は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基を表す。
　Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、またはハロゲン原子を表す。
　Ｅは、フリル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、フェニル基、またはピリジル基を表す。
　Ａは、ハロゲン原子、シアノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環、または無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロシクリルオキシ基を表す。
　ｎは、Ａの個数を表し、０～５のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＡは互いに同一でも異なっていてもよい。］
〔２〕前記式（１）で、Ｅはフェニル基である、前記〔１〕に記載のピリジン化合物またはその塩。
〔３〕前記式（１）で、Ａは、シアノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するフェニル基、無置換の若しくは置換基を有するフェノキシ基、無置換の若しくは置換基を有する５－６員へテロアリール基、または無置換の若しくは置換基を有する５－６員へテロアリールオキシ基のいずれかであり、かつ、ｎは１～５のいずれかの整数である、前記〔１〕または〔２〕に記載のピリジン化合物またはその塩。
〔４〕前記式（１）で、Ｒ３は、水素原子、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基である、前記〔１〕～〔３〕のいずれか一つに記載のピリジン化合物またはその塩。
〔５〕前記〔１〕～〔４〕のいずれか一つに記載のピリジン化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
　本発明のピリジン化合物またはその塩は、農園芸用殺菌剤の有効成分などとして有用な新規化合物である。
　本発明の農園芸用殺菌剤は、確実で優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない、安全な薬剤である。
　以下、本発明を、１）ピリジン化合物、ならびに２）農園芸用殺菌剤に項分けして詳細に説明する。
１）ピリジン化合物
〔式（１）で表されるピリジン化合物〕
　本発明に係るピリジン化合物は、式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」と表記することがある。）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 ［式（１）中、
　Ｒ１は、ホルミル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員ヘテロ環カルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキルＣ１－６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールＣ１－６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環Ｃ１－６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環オキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルチオカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するジＣ１－８アルキルスルファモイル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールスルホニル基、または無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環スルホニル基を表す。
　Ｒ２は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基を表す。
　Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、またはハロゲン原子を表す。
　Ｅは、フリル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、フェニル基、またはピリジル基を表す。
　Ａは、ハロゲン原子、シアノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環、または無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロシクリルオキシ基を表す。
　ｎは、Ａの個数を表し、０～５のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＡは互いに同一でも異なっていてもよい。］
　まず、式（１）における、「無置換の」および「置換基を有する」の意味を説明する。
　「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」意味である。
　一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同種または異種の構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
　「Ｃ１－６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
　「置換基」となり得る基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１－６アルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３－６シクロアルキル基；ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などのＣ２－６アルケニル基；２－シクロプロペニル基、２－シクロペンテニル基、３－シクロヘキセニル基などのＣ３－６シクロアルケニル基；エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などのＣ２－６アルキニル基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１－６アルコキシ基；ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２－６アルケニルオキシ基；エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２－６アルキニルオキシ基；フェニル基、ナフチル基などのＣ６－１０アリール基；フェノキシ基、１－ナフトキシ基などのＣ６－１０アリールオキシ基；ベンジル基、フェネチル基などのＣ７－１１アラルキル基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７－１１アラルキルオキシ基；ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１－７アシル基；ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１－７アシルオキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１－６アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；
　水酸基；オキソ基；クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１－６ハロアルキル基；２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２－６ハロアルケニル基；４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２－６ハロアルキニル基；２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１－６ハロアルコキシ基；２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２－６ハロアルケニルオキシ基；４－クロロフェニル基、４－フルオロフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基などのＣ６－１０ハロアリール基；４－フルオロフェニルオキシ基、４－クロロ－１－ナフトキシ基などのＣ６－１０ハロアリールオキシ基；クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４－クロロベンゾイル基などのＣ１－７ハロアシル基；
　シアノ基；イソシアノ基；ニトロ基；イソシアナト基；シアナト基；アジド基；アミノ基；メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１－６アルキルアミノ基；アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６－１０アリールアミノ基；ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのＣ７－１１アラルキルアミノ基；ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１－７アシルアミノ基；メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１－６アルコキシカルボニルアミノ基；カルバモイル基；ジメチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルカルバモイル基などの置換カルバモイル基；イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１－６アルキル基；ヒドロキシイミノメチル基、（１－ヒドロキシイミノ）エチル基、（１－ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１－６アルキル基；メトキシイミノメチル基、（１－メトキシイミノ）エチル基などのＣ１－６アルコキシイミノＣ１－６アルキル基；
　メルカプト基；イソチオシアナト基；チオシアナト基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１－６アルキルチオ基；ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２－６アルケニルチオ基；エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２－６アルキニルチオ基；フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６－１０アリールチオ基；チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基；ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ７－１１アラルキルチオ基；（メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基、（ｎ－プロピルチオ）カルボニル基、（ｉ－プロピルチオ）カルボニル基、（ｎ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｉ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｓ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｔ－ブチルチオ）カルボニル基などの（Ｃ１－６アルキルチオ）カルボニル基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１－６アルキルスルフィニル基；アリルスルフィニル基などのＣ２－６アルケニルスルフィニル基；プロパルギルスルフィニル基などのＣ２－６アルキニルスルフィニル基；フェニルスルフィニル基などのＣ６－１０アリールスルフィニル基；チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基；ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのＣ７－１１アラルキルスルフィニル基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１－６アルキルスルホニル基；アリルスルホニル基などのＣ２－６アルケニルスルホニル基；プロパルギルスルホニル基などのＣ２－６アルキニルスルホニル基；フェニルスルホニル基などのＣ６－１０アリールスルホニル基；チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基；ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのＣ７－１１アラルキルスルホニル基；
　ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基；アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの飽和ヘテロ環基；トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１－６アルキルシリル基；トリフェニルシリル基；などが挙げられる。
　また、これらの「置換基」はそれの中にさらに別の「置換基」を有するものであってもよい。例えば、置換基としてのブチル基に、別の置換基としてエトキシ基を有するもの、すなわち、エトキシブチル基のようなものであってもよい。
〔Ｒ１〕
　Ｒ１は、ホルミル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員ヘテロ環カルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキルＣ１－６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールＣ１－６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環Ｃ１－６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環オキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルチオカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するジＣ１－８アルキルスルファモイル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールスルホニル基、または無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環スルホニル基を表す。
　「Ｃ１－８アルキルカルボニル基」は、Ｃ１－８アルキル基がカルボニル基と結合した基である。
　カルボニル基と結合する「Ｃ１－８アルキル基」は、炭素原子１～８個で構成される飽和炭化水素基である。Ｃ１－８アルキル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。「Ｃ１－８アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｉ－ヘキシル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ１－６アルキル基が好ましい。
　「Ｃ１－８アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基、ｎ－プロピルカルボニル基、ｎ－ブチルカルボニル基、ペンタノイル基、バレリル基、オクタノイル基、ｉ－プロピルカルボニル基、ｉ－ブチルカルボニル基、ピバロイル基、イソバレリル基などが挙げられる。
　カルボニル基と結合する「置換基を有するＣ１－８アルキル基」としては、シクロプロピルメチル基、２－シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２－シクロヘキシルエチル基などのシクロアルキルアルキル基、好ましくはＣ３－６シクロアルキルＣ１－６アルキル基；
　シクロペンテニルメチル基、３－シクロペンテニルメチル基、３－シクロヘキセニルメチル基、２－（３－シクロヘキセニル）エチル基などのシクロアルケニルアルキル基、好ましくはＣ４－６シクロアルケニルＣ１－６アルキル基；
　フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２－トルフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４－フルオロブチル基、４－クロロブチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、パークロロオクチル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基、パーフルオロデシル基、２，２，４，４，６，６－へキサクロロオクチル基などのハロアルキル基、好ましくはＣ１－６ハロアルキル基；
　ベンジル基、フェネチル基、３－フェニルプロピル基、１－ナフチルメチル基、２－ナフチルメチル基などのアリールアルキル基（アラルキル基）、好ましくはＣ６－１０アリールＣ１－６アルキル基；
　２－ピリジルメチル基、３－ピリジルメチル基、４－ピリジルメチル基、２－（２－ピリジル）エチル基、２－（３－ピリジル）エチル基、２－（４－ピリジル）エチル基、３－（２－ピリジル）プロピル基、３－（３－ピリジル）プロピル基、３－（４－ピリジル）プロピル基、２－ピラジニルメチル基、３－ピラジニルメチル基、２－（２－ピラジニル）エチル基、２－（３－ピラジニル）エチル基、３－（２－ピラジニル）プロピル基、３－（３－ピラジニル）プロピル基、２－ピリミジルメチル基、４－ピリミジルメチル基、２－（２－ピリミジル）エチル基、２－（４－ピリミジル）エチル基、３－（２－ピリミジル）プロピル基、３－（４－ピリミジル）プロピル基、２－フリルメチル基、３－フリルメチル基、２－（２－フリル）エチル基、２－（３－フリル）エチル基、３－（２－フリル）プロピル基、３－（３－フリル）プロピル基などのヘテロアリールアルキル基、好ましくは５－６員ヘテロアリールＣ１－６アルキル基；
　ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２―ヒドロキシエチル基、１－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル基、２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルプロピル基、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピル基などのヒドロキシアルキル基、好ましくはヒドロキシＣ１－６アルキル基；
　メトキシメチル基、エトキシメチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、メトキシｎ－プロピル基、ｎ－プロポキシメチル基、ｉ－プロポキシエチル基、ｓ－ブトキシメチル基、ｔ－ブトキシエチル基、２，２－ジメトキシエチル基、２，２－ジメトキシ－１，１－ジメチルエチル基などのアルコキシアルキル基、好ましくはＣ１－６アルコキシＣ１－６アルキル基；
　ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２－アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのアシルオキシアルキル基、好ましくはＣ１－７アシルオキシＣ１－６アルキル基；
　ホルミルメチル基、２－ホルミルエチル基、３－ホルミルプロピル基、１－ホルミル－１－メチルエチル基、２－ホルミル－１，１－ジメチルエチル基、アセチルメチル基、２－アセチルエチル基、３－アセチルプロピル基、１－アセチル－１－メチルエチル基、２－アセチル－１，１－ジメチルエチル基などのアシルアルキル基、好ましくはＣ１－７アシルＣ１－６アルキル基；
　　カルボキシメチル基、２－カルボキシエチル基、３－カルボキシプロピル基、１－カルボキシ－１－メチルエチル基、２－カルボキシ－１，１－ジメチルエチル基などのカルボキシアルキル基、好ましくはカルボキシＣ１－６アルキル基；
　メトキシカルボニルメチル基、２－メトキシカルボニルエチル基、３－メトキシカルボニルプロピル基、１－メトキシカルボニル－１－メチルエチル基、２－メトキシカルボニル－１，１－ジメチルエチル基などのアルコキシカルボニルアルキル基、好ましくはＣ１－６アルコキシカルボニルＣ１－６アルキル基；などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基」としては、モノフルオロアセチル基、モノクロロアセチル基、モノブロモアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、ジブロモアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、トリブロモアセチル基、３，３，３－トリフルオロプロピオニル基、３，３，３－トリクロロプロピオニル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピオニル基などのＣ１－８ハロアルキルカルボニル基などが挙げられる。
　「Ｃ３－８シクロアルキルカルボニル基」は、Ｃ３－８シクロアルキル基がカルボニル基と結合した基である。
　カルボニル基と結合する「Ｃ３－８シクロアルキル基」は、環状部分を有する炭素原子３～８個で構成されるアルキル基である。「Ｃ３－８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ３－６シクロアルキル基が好ましい。
　カルボニル基と結合する「置換基を有するＣ３－８シクロアルキル基」としては、２，３，３－トリメチルシクロブチル基、４，４，６，６－テトラメチルシクロヘキシル基、１，３－ジブチルシクロヘキシル基などのアルキル置換シクロアルキル基、好ましくはＣ１－６アルキル基が１～３個置換したＣ３－６シクロアルキル基などが挙げられる。
　「Ｃ６－１０アリールカルボニル基」は、Ｃ６－１０アリール基がカルボニル基と結合した基である。
　カルボニル基と結合する「Ｃ６－１０アリール基」は、単環または多環の炭素数６～１０のアリール基である。なお、多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。Ｃ６－１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などが挙げられる。これらのうち、フェニル基が好ましい。
　カルボニル基と結合する「置換基を有するＣ６－１０アリール基」としては、２－クロロフェニル基、３，５－ジクロロフェニル基、４－フルオロフェニル基、３，５－ジフルオロフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、２－メトキシ－１－ナフチル基などの、アルキル置換アリール基、ハロゲノ置換アリール基、アルコキシ置換アリール基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ１－６アルキル置換Ｃ６－１０アリール基、ハロゲノ置換Ｃ６－１０アリール基、Ｃ１－６アルコキシ置換アリール基が好ましい。
　「５－１０員ヘテロ環カルボニル基」は、５－１０員ヘテロ環基がカルボニル基と結合した基である。
　カルボニル基と結合する「５－１０員ヘテロ環基」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１～４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む５～１０員環のものである。ヘテロ環基は、単環であってもよいし、多環であってもよい。
　ヘテロ環基としては、５員ヘテロアリール基、６員ヘテロアリール基、縮合ヘテロアリール基、飽和ヘテロ環基、部分不飽和ヘテロ環基などが挙げられる。
　５員ヘテロアリール基としては、ピロール－１－イル基、ピロール－２－イル基、ピロール－３－イル基などのピロリル基；フラン－２－イル基、フラン－３－イル基などのフリル基；チオフェン－２－イル基、チオフェン－３－イル基などのチエニル基；イミダゾール－１－イル基、イミダゾール－２－イル基、イミダゾール－４－イル基、イミダゾール－５－イル基などのイミダゾリル基；ピラゾール－１－イル基、ピラゾール－３－イル基、ピラゾール－４－イル基、ピラゾール－５－イル基などのピラゾリル基；オキサゾール－２－イル基、オキサゾール－４－イル基、オキサゾール－５－イル基などのオキサゾリル基；イソオキサゾール－３－イル基、イソオキサゾール－４－イル基、イソオキサゾール－５－イル基などのイソオキサゾリル基；　チアゾール－２－イル基、チアゾール－４－イル基、チアゾール－５－イル基などのチアゾリル基；イソチアゾール－３－イル基、イソチアゾール－４－イル基、イソチアゾール－５－イル基などのイソチアゾリル基；１，２，３－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－４－イル基、１，２，３－トリアゾール－５－イル基、１，２，４－トリアゾール－１－イル基、１，２，４－トリアゾール－３－イル基、１，２，４－トリアゾール－５－イル基などのトリアゾリル基；　１，２，４－オキサジアゾール－３－イル基、１，２，４－オキサジアゾール－５－イル基、１，３，４－オキサジアゾール－２－イル基などのオキサジアゾリル基；１，２，４－チアジアゾール－３－イル基、１，２，４－チアジアゾール－５－イル基、１，３，４－チアジアゾール－２－イル基などのチアジアゾリル基；　テトラゾール－１－イル基、テトラゾール－２－イル基などのテトラゾリル基；などが挙げられる。
　６員ヘテロアリール基としては、ピリジン－２－イル基、ピリジン－３－イル基、ピリジン－４－イル基などのピリジル基；ピラジン－２－イル基、ピラジン－３－イル基などのピラジニル基；　ピリミジン－２－イル基、ピリミジン－４－イル基、ピリミジン－５－イル基などのピリミジニル基；ピリダジン－３－イル基、ピリダジン－４－イル基などのピリダジニル基；トリアジニル基；などが挙げられる。
　縮合ヘテロアリール基としては、インドール－１－イル基、インドール－２－イル基、インドール－３－イル基、インドール－４－イル基、インドール－５－イル基、インドール－６－イル基、インドール－７－イル基；ベンゾフラン－２－イル基、ベンゾフラン－３－イル基、ベンゾフラン－４－イル基、ベンゾフラン－５－イル基、ベンゾフラン－６－イル基、ベンゾフラン－７－イル基；ベンゾチオフェン－２－イル基、ベンゾチオフェン－３－イル基、ベンゾチオフェン－４－イル基、ベンゾチオフェン－５－イル基、ベンゾチオフェン－６－イル基、ベンゾチオフェン－７－イル基；ベンゾイミダゾール－１－イル基、ベンゾイミダゾール－２－イル基、ベンゾイミダゾール－４－イル基、ベンゾイミダゾール－５－イル基、ベンゾオキサゾール－２－イル基、ベンゾオキサゾール－４－イル基、ベンゾオキサゾール－５－イル基、ベンゾチアゾール－２－イル基、ベンゾチアゾール－４－イル基、ベンゾチアゾール－５－イル基；キノリン－２－イル基、キノリン－３－イル基、キノリン－４－イル基、キノリン－５－イル基、キノリン－６－イル基、キノリン－７－イル基、キノリン－８－イル基；などが挙げられる。
　その他のヘテロ環基としては、ピロリジン－１－イル基、ピロリジン－２－イル基、ピロリジン－３－イル基、テトラヒドロフラン－２－イル基、テトラヒドロフラン－３－イル基、［１，３］ジオキシラン－２－イル基などの５員飽和へテロ環から水素原子を１つ除いた基；ピペリジン－１－イル基、ピペリジン－２－イル基、ピペリジン－３－イル基、ピペリジン－４－イル基、ピペラジン－１－イル基、ピペラジン－２－イル基、モルホリン－２－イル基、モルホリン－３－イル基、モルホリン－４－イル基などの６員飽和へテロ環から水素原子を１つ除いた基；１，３－ベンゾジオキソール－４－イル基、１，３－ベンゾジオキソール－５－イル基、１，４－ベンゾジオキサン－５－イル基、１，４－ベンゾジオキサン－６－イル基、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，５－ベンゾジオキセピン－６－イル基、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，５－ベンゾジオキセピン－７－イル基、２，３－ジヒドロベンゾフラン－４－イル基、２，３－ジヒドロベンゾフラン－５－イル基、２，３－ジヒドロベンゾフラン－６－イル基、２，３－ジヒドロベンゾフラン－７－イル基；などが挙げられる。
　カルボニル基と結合する「置換基を有する５－１０員ヘテロ環基」としては、４－クロロ－２－ピリジニル基、３－クロロ－２－ピラジニル基、４－メチル－２－ピリジニル基、５－トリフルオロメチル－２－ピリミジニル基、３－メチル－２－キノリル基などが挙げられる。
　「Ｃ３－８シクロアルキルＣ１－６アルキルカルボニル基」は、Ｃ３－８シクロアルキル基がＣ１－６アルキルカルボニル基と結合した基である。
　無置換の又は置換基を有するＣ１－６アルキルカルボニル基と結合する「Ｃ３－８シクロアルキル基」及び「置換基を有するＣ３－８シクロアルキル基」としては、それぞれ、前記「Ｃ３－８シクロアルキルカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ３－８シクロアルキル基」及び「置換基を有するＣ３－８シクロアルキル基」と同じものが挙げられる。また、「Ｃ１－６アルキルカルボニル基」及び「置換基を有するＣ１－６アルキルカルボニル基」としては、それぞれ、前記「Ｃ１－８アルキルカルボニル基」の説明の中で挙げたもののうちＣ１－６の「アルキルカルボニル基」及び「置換基を有するアルキルカルボニル基」と同じものが挙げられる。
　「Ｃ６－１０アリールＣ１－６アルキルカルボニル基」は、Ｃ６－１０アリール基がＣ１－６アルキルカルボニル基と結合した基である。
　無置換の又は置換基を有するＣ１－６アルキルカルボニル基と結合する「Ｃ６－１０アリール基」及び「置換基を有するＣ６－１０アリール基」としては、それぞれ、前記「Ｃ６－１０アリールカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ６－１０アリール基」及び「置換基を有するＣ６－１０アリール基」と同じものが挙げられる。また、「Ｃ１－６アルキルカルボニル基」及び「置換基を有するＣ１－６アルキルカルボニル基」としては、それぞれ、前記「Ｃ１－８アルキルカルボニル基」の説明の中で挙げたもののうちＣ１－６の「アルキルカルボニル基」及び「置換基を有するアルキルカルボニル基」と同じものが挙げられる。
　「５－１０員へテロ環Ｃ１－６アルキルカルボニル基」は、５－１０員へテロ環基がＣ１－６アルキルカルボニル基と結合した基である。
　無置換の又は置換基を有するＣ１－６アルキルカルボニル基と結合する「５－１０員へテロ環基」及び「置換基を有する５－１０員へテロ環基」としては、それぞれ、前記「５－１０員ヘテロ環カルボニル基」の説明の中で挙げた「５－１０員へテロ環基」及び「置換基を有する５－１０員へテロ環基」と同じものが挙げられる。また、「Ｃ１－６アルキルカルボニル基」及び「置換基を有するＣ１－６アルキルカルボニル基」としては、それぞれ、前記「Ｃ１－８アルキルカルボニル基」の説明の中で挙げたもののうちＣ１－６の「アルキルカルボニル基」及び「置換基を有するアルキルカルボニル基」と同じものが挙げられる。
　「Ｃ１－８アルキルオキシカルボニル基」は、Ｃ１－８アルコキシ基がカルボニル基と結合した基である。
　カルボニル基と結合する「Ｃ１－８アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｉ－ペンチルオキシ基、２－メチルブトキシ基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシルオキシ基などが挙げられる。
　「Ｃ１－８アルキルオキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｉ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニル基、ｎ－ヘキシルオキシカルボニル基などが挙げられる。
　カルボニル基と結合する「置換基を有するＣ１－８アルコキシ基」としては、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，２－トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、４－フルオロブトキシ基、３，３，３－トリフルオロプロポキシ基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基などのＣ１－８ハロアルコキシ基；２－ヒドロキシエトキシ基、２－ヒドロキシプロポキシ基などのヒドロキシＣ１－８アルコキシ基；メトキシメトキシ基、１－メトキシエトキシ基、２－メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基、１－エトキシエトキシ基、２－エトキシエトキシ基、１－メトキシ－ｎ－プロポキシ基、２－メトキシ－ｎ－プロポキシ基、３－メトキシ－ｎ－プロポキシ基などのＣ１－６アルコキシＣ１－８アルコキシ基；シクロプロピルメトキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、２－メチルシクロプロピルメトキシ基、２，３－ジメチルシクロプロピルメトキシ基、２－シクロプロピルエトキシ基などのＣ３－８シクロアルキルＣ１－８アルコキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７－１１アラルキルオキシ基；アセチルメトキシ基、２－アセチルエトキシ基などのＣ１－７アシルＣ１－８アルコキシ基；シアノメトキシ基、２－シアノエトキシ基などのシアノＣ１－８アルコキシ基；クロロシクロヘキシルメトキシ基、ブロモシクロヘキシルメトキシ基、２－メチルシクロプロピルメトキシ基、２，３－ジメチルシクロプロピルメトキシ基、スピロ［２．２］ペンタ－１－イルメトキシ基、１－メチル－スピロ［２．２］ペンタ－１－イルメトキシ基、１－ヒドロキシメチルスピロ［２．２］ペンタ－１－イルメトキシ基、４，４－ジフルオロ－スピロ［２．２］ペンタ－１－イルメトキシ基、ビシクロプロピル－２－イル基メトキシなどの置換基を有するＣ３－８シクロアルキルＣ１－８アルコキシ基；などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ１－８アルキルオキシカルボニル基」としては、シクロプロピルメトキシカルボニル基などのシクロアルキルアルキルオキシカルボニル基、シクロペンテニルメトキシカルボニル基などのシクロアルケニルアルキルオキシカルボニル基、フルオロメトキシカルボニル基などのハロアルキルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基などのアラルキルオキシカルボニル基、２－ピリジルメトキシカルボニル基などのヘテロアリールアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシメトキシカルボニル基などのヒドロキシアルキルオキシカルボニル基、などが挙げられる。
　「Ｃ３－８シクロアルキルオキシカルボニル基」は、Ｃ３－８シクロアルコキシ基がカルボニル基と結合した基である。
　カルボニル基と結合する「Ｃ３－８シクロアルコキシ基」としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ３－８シクロアルコキシ基」としては、クロロシクロヘキシルオキシ基、ブロモシクロヘキシルオキシ基、２－メチルシクロプロピルオキシ基、２，３－ジメチルシクロプロピルオキシ基、スピロ［２．２］ペンタ－１－イルオキシ基、１－メチル－スピロ［２．２］ペンタ－１－イルオキシ基、１－ヒドロキシメチルスピロ［２．２］ペンタ－１－イルオキシ基、４，４－ジフルオロ－スピロ［２．２］ペンタ－１－イルオキシ基、ビシクロプロピル－２－イルオキシ基などが挙げられる。
　「Ｃ６－１０アリールオキシカルボニル基」は、Ｃ６－１０アリールオキシ基がカルボニル基と結合した基である。
　Ｃ６－１０アリールオキシ基を構成する「Ｃ６－１０アリール基」及び「置換基を有するＣ６－１０アリール基」としては、それぞれ、前記「Ｃ６－１０アリールカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ６－１０アリール基」及び「置換基を有するＣ６－１０アリール基」と同じものが挙げられる。
　「Ｃ６－１０アリールオキシカルボニル基」としては、フェニルオキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基などが挙げられる。
　「５－１０員へテロ環オキシカルボニル基」は、５－１０員へテロ環オキシ基がカルボニル基と結合した基である。
　５－１０員へテロ環オキシ基を構成する「５－１０員へテロ環基」及び「置換基を有する５－１０員へテロ環基」としては、それぞれ、前記「５－１０員ヘテロ環カルボニル基」の説明の中で挙げた「５－１０員へテロ環基」及び「置換基を有する５－１０員へテロ環基」と同じものが挙げられる。
　「Ｃ１－８アルキルチオカルボニル基」は、Ｃ１－８アルキル基がチオカルボニル基と結合した基である。
　チオカルボニル基と結合する「Ｃ１－８アルキル基」及び「置換基を有するＣ１－８アルキル基」としては、それぞれ、前記「Ｃ１－８アルキルカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ１－８アルキル基」及び「置換基を有するＣ１－８アルキル基」と同じものが挙げられる。
　「Ｃ１－８アルキルチオカルボニル基」としては、メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、ｎ－プロピルチオカルボニル基、イソプロピルチオカルボニル基、ｎ－ブチルチオカルボニル基、イソブチルチオカルボニル基、ｓ－ブチルチオカルボニル基、ｔ－ブチルチオカルボニル基などが挙げられる。
　「ジＣ１－８アルキルスルファモイル基」は、ふたつのＣ１－８アルキル基がスルファモイル基とＮ位で結合した基である。
　スルファモイル基と結合する「Ｃ１－８アルキル基」及び「置換基を有するＣ１－８アルキル基」としては、それぞれ、前記「Ｃ１－８アルキルカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ１－８アルキル基」及び「置換基を有するＣ１－８アルキル基」と同じものが挙げられる。ふたつのＣ１－８アルキル基は互いに同一でも異なっていてもよい。
　「ジＣ１－８アルキルスルファモイル基」としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルスルファモイル基などが挙げられる。
　「Ｃ１－８アルキルスルホニル基」は、Ｃ１－８アルキル基がスルホニル基と結合した基である。
　スルホニル基と結合する「Ｃ１－８アルキル基」及び「置換基を有するＣ１－８アルキル基」としては、それぞれ、前記「Ｃ１－８アルキルカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ１－８アルキル基」及び「置換基を有するＣ１－８アルキル基」と同じものが挙げられる。
　「Ｃ１－８アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、ｉ－ブチルスルホニル基、ｓ－ブチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基、ｎ－ペンチルスルホニル基、ｉ－ペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、１－エチルプロピルスルホニル基、ｎ－ヘキシルスルホニル基、ｉ－ヘキシルスルホニル基などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ１－８アルキルスルホニル基」としては、トリフルオロメチルスルホニル基などのハロアルキルスルホニル基、ベンジルスルホニル基などのアラルキルスルホニル基などが挙げられる。
　「Ｃ３－８シクロアルキルスルホニル基」は、Ｃ３－８シクロアルキル基がスルホニル基と結合した基である。
　スルホニル基と結合する「Ｃ３－８シクロアルキル基」及び「置換基を有するＣ３－８シクロアルキル基」としては、それぞれ、前記「Ｃ３－８シクロアルキルカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ３－８シクロアルキル基」及び「置換基を有するＣ３－８シクロアルキル基」と同じものが挙げられる。
　「Ｃ６－１０アリールスルホニル基は、Ｃ６－１０アリール基がスルホニル基と結合した基である。
　スルホニル基と結合する「Ｃ６－１０アリール基」及び「置換基を有するＣ６－１０アリール基」としては、それぞれ、前記「Ｃ６－１０アリールカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ６－１０アリール基」及び「置換基を有するＣ６－１０アリール基」と同じものが挙げられる。
　「Ｃ６－１０アリールスルホニル基」としては、フェニルスルホニル基などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ６－１０アリールスルホニル基」としては、４－メチルフェニルスルホニル基などが挙げられる。
　「５－１０員へテロ環スルホニル基」は、５－１０員へテロ環基がスルホニル基と結合した基である。
　スルホニル基と結合する「５－１０員へテロ環基」及び「置換基を有する５－１０員へテロ環基」としては、それぞれ、前記「５－１０員ヘテロ環カルボニル基」の説明の中で挙げた「５－１０員へテロ環基」及び「置換基を有する５－１０員へテロ環基」と同じものが挙げられる。
〔Ｒ２〕
　Ｒ２は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基を表す。
　Ｒ２における「無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基」としては、前記Ｒ１の「Ｃ１－８アルキルカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ１－８アルキル基」及び「置換基を有するＣ１－８アルキル基」と同じものが挙げられる。また、「無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基」としては、前記Ｒ１の「Ｃ１－８アルキルカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ１－８アルキルカルボニル基」及び「置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基」と同じものが挙げられる。中でもＲ２が水素原子であると好ましい。
〔Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５〕
　Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は各々独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、またはハロゲン原子を表す。
　中でも、Ｒ３が、水素原子、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基であると好ましい。
　Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５における「無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基」としては、前記Ｒ１の「Ｃ１－８アルキルカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ１－８アルキル基」及び「置換基を有するＣ１－８アルキル基」と同じものが挙げられる。
〔Ｅ〕
　Ｅは、フリル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、フェニル基、またはピリジル基を表す。Ｅは具体的には、２－フリル基、３－フリル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、１－テトラゾリル基、５－テトラゾリル基、２－チアゾリル基、４－チアゾリル基、５－チアゾリル基、１－ピラゾリル基、３－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、５－ピラゾリル基、フェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基のいずれかである。
　中でも、Ｅが、フェニル基であると好ましい。Ｅがフェニル基である場合には、Ｒ２が水素原子であると好ましい。
　Ｅは、無置換であっても、置換基を有していてもよい。Ｅが置換基を有する場合には、置換基はＡで表される。
〔Ａ、及びｎ〕
　Ａは、ハロゲン原子、シアノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環、または無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロシクリルオキシ基を表す。
　Ａにおける「無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基」としては、前記Ｒ１の「Ｃ１－８アルキルカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ１－８アルキル基」及び「置換基を有するＣ１－８アルキル基」と同じものが挙げられる。
　Ａにおける「無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルコキシ基」としては、前記Ｒ１の「Ｃ１－８アルキルオキシカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ１－８アルコキシ基」及び「置換基を有するＣ１－８アルコキシ基」と同じものが挙げられる。
　Ａにおける「無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキル基」としては、前記Ｒ１の「Ｃ３－８シクロアルキルカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ３－８シクロアルキル基」及び「置換基を有するＣ３－８シクロアルキル基」と同じものが挙げられる。
　Ａにおける「無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルコキシ基」としては、前記Ｒ１の「Ｃ３－８シクロアルキルオキシカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ３－８シクロアルコキシ基」及び「置換基を有するＣ３－８シクロアルコキシ基」と同じものが挙げられる。
　Ａにおける「無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリール基」としては、前記Ｒ１の「Ｃ６－１０アリールカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ６－１０アリール基」及び「置換基を有するＣ６－１０アリール基」と同じものが挙げられる。
　Ａにおける「無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールオキシ基」としては、前記Ｒ１の「Ｃ６－１０アリールカルボニル基」の説明の中で挙げた「Ｃ６－１０アリール基」とオキシ基が結合した基、及び「置換基を有するＣ６－１０アリール基」とオキシ基が結合した基が挙げられる。
　Ａにおける「無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環」としては、前記Ｒ１の「５－１０員ヘテロ環カルボニル基」の説明の中で挙げた「５－１０員へテロ環基」及び「置換基を有する５－１０員へテロ環基」と同じものが挙げられる。
　「５－１０員へテロシクリルオキシ基」は、５－１０員へテロ環基がオキシ基と結合した基である。
　オキシ基と結合する「５－１０員へテロ環基」及び「置換基を有する５－１０員へテロ環基」としては、それぞれ、前記「５－１０員ヘテロ環カルボニル基」の説明の中で挙げた「５－１０員へテロ環基」及び「置換基を有する５－１０員へテロ環基」と同じものが挙げられる。
　「５－１０員へテロシクリルオキシ基」としては、ピリジルオキシ基、ピリダジニルオキシ基などが挙げられる。
　中でも、Ａが、シアノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するフェニル基、無置換の若しくは置換基を有するフェノキシ基、無置換の若しくは置換基を有する５－６員へテロアリール基、または無置換の若しくは置換基を有する５－６員へテロアリールオキシ基のいずれかであると好ましい。
　ｎは、Ａの個数を表し、０～５のいずれかの整数である。中でも、ｎが、１～５のいずれかの整数であると好ましい。
　ｎが２以上であるときＡは互いに同一でも異なっていてもよい。
　本発明に係るピリジン化合物には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形などが含まれる。さらに、本発明に係るピリジン化合物は、不斉炭素原子、二重結合などに基づく立体異性体およびそれらの混合物を包含する。
　本発明に係るピリジン化合物は、塩であってもよい。ピリジン化合物の塩としては、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸等の無機酸の塩；酢酸、乳酸等の有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属の塩；鉄、銅等の遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジン等の有機塩基の塩等が挙げられる。
〔本発明化合物の製造方法〕
　本発明化合物は、例えば、特許文献３等に記載されている公知の方法を用いて製造することができる。例えば、前記式（１）中のＲ１が、窒素原子（Ｎ）と結合する末端にカルボニル基（－Ｃ（＝Ｏ）－）を有する基である場合であれば、本発明の化合物は以下に示す合成方法によって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式中、Ｅ、Ａおよびｎは、それぞれ、前記式（１）に記載されたＥ、Ａおよびｎと同じものを表す。Ｒ１’は、前記式（１）に記載されたＲ１から、末端のカルボニル基を除いた基を表す。）
　いずれの反応においても、反応終了後は、有機合成化学における通常の後処理操作、および、必要により従来公知の分離精製手段を施すことによって、目的物を効率よく単離することができる。
　目的物の構造は、1H-NMRスペクトル、IRスペクトル、マススペクトルの測定や、元素分析などにより、同定・確認することができる。
２）農園芸用殺菌剤
　本発明に係る農園芸用殺菌剤は、本発明に係る式（１）で表されるピリジン化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有するものである。
　本発明の殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes），不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）に属する菌に対し優れた殺菌力を有する。
　本発明の殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除に、種子処理、茎葉散布、土壌施用または水面施用などにより使用することができる。
　例えば、
　テンサイ：褐斑病（Cercospora beticola)、黒根病(Aphanomyces cochlloides)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)；
　ラッカセイ：褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、黒渋病(Mycosphaerella berkeleyi)；
　キュウリ：うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、炭そ病(Colletotrichum orbiculare)、黒星病(Cladosporium cucumerinum)、褐斑病(Corynespora cassicola)、苗立枯病(Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn)、斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv.Lecrymans)；
　トマト：灰色かび病(Botrytis cinerea)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)；
　ナス：灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒枯病(Corynespora melongenae)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii)；
　イチゴ：灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Sohaerotheca humuli)、炭そ病(Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae)、疫病(Phytophthora cactorum)；
　タマネギ：灰色腐敗病(Botrytis allii)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、白斑葉枯病(Botrytis squamosa)、べと病(Peronospora destructor)；
　キャベツ：根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、軟腐病(Erwinia carotovora)、べと病(Peronospora parasitica)；
　インゲン：菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)；
　りんご：うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、モニリア病(Monilinia mali)、黒点病(Mycosphaerella pomi)、腐らん病(Valsa mali)、斑点落葉病(Alternaria mali)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、炭そ病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、褐斑病(Diplocarpon mali)、すす点病(Zygophiala jamaicensis)、すす斑病(Gloeodes pomigena)；
　カキ：うどんこ病(Phyllactinia kakicola)、炭そ病(Gloeosporium kaki)、角斑落葉病(Cercospora kaki)；
　モモ：灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、ホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)；
　オウトウ：灰星病(Monilinia fructicola)；
　ブドウ：灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Uncinula necator)、晩腐病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、べと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、褐斑病(Pseudocercospora vitis)、黒腐病(Guignardia bidwellii)；
　ナシ：黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、うどんこ病(Phyllactinia mali)；
　チャ：輪斑病(Pestalotia theae)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)；
　カンキツ：そうか病(Elsinoe fawcetti)、青かび病(Penicillium italicum)、緑かび病(Penicillium digitatum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒点病(Diaporthe citri)、かいよう病(Xanthomonas campestris pv.Citri)；
　コムギ：うどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.tritici)、赤かび病(Gibberella zeae)、赤さび病(Puccinia recondita)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai)、紅色雪腐病(Monographella nivalis)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)、立枯病(Gaeumanomyces graminis)；
　オオムギ：斑葉病(Pyrenophora graminea)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici、U.nuda)；
　イネ：いもち病(Pyricularia oryzae)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、ごま葉枯病(Cochliobolus niyabeanus)、苗立枯病(Pythium graminicolum)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、もみ枯細菌病(Burkholderia glumae)；
　タバコ：菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)；
　チューリップ：灰色かび病(Botrytis cinerea)；
　ベントグラス：雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、赤焼病(Pythium aphanidermatum) 、炭そ病(Colletotrichum graminicola)；
　オーチャードグラス：うどんこ病(Erysiphe graminis)；
　ダイズ：紫斑病(Cercospora kikuchii)、べと病(Peronospora Manshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae)；
　ジャガイモ・トマト：疫病(Phytophthora infestans)；
などの防除に使用することができる。
　また、本発明の殺菌剤は、耐性菌に対しても優れた殺菌効果を有する。耐性菌としては、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジムなどのベンズイミダゾール系殺菌剤に耐性を示す灰色かび病菌（Botrytis cinerea）やテンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola）、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）、ナシ黒星病菌（Venturia nashicola）；ジカルボキシイミド系殺菌剤（例えば、ビンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン）に耐性を示す灰色かび病菌（Botrytis cinerea）などが挙げられる。
　本発明の殺菌剤の適用がより好ましい病害としては、リンゴの黒星病、キュウリの灰色かび病、コムギのうどんこ病、トマトの疫病、コムギの赤さび病、水稲のいもち病、キュウリのつる割病などが挙げられる。
　また、本発明の殺菌剤は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
　本発明の殺菌剤は、農薬としてとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤などの農薬製剤の形態で使用することができる。
　固体の製剤に用いられる添加剤および担体としては、大豆粉、小麦粉などの植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレーなどの鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝などの有機および無機化合物などが挙げられる。
　液体の製剤に用いられる溶剤としては、ケロシン、キシレンおよび石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロロエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などが挙げられる。
　さらに、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じ界面活性剤を添加することができる。
　添加することができる界面活性剤は特に限定されない。例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン－無水マレイン酸共重合体などが挙げられる。
　このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤、水溶剤、若しくは顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液として植物に散布する方法で使用される。また、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方法で使用される。
　本発明の殺菌剤中における有効成分量は、通常、製剤全体に対して、好ましくは０．０１～９０質量％、より好ましくは０．０５～８５質量％である。
　本発明の殺菌剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物などにより異なるが、通常１ヘクタール当たり有効成分量にして１～１，０００ｇ、好ましくは１０～１００ｇである。
　水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、顆粒水和剤などを水で希釈して施用する場合、その施用濃度は１～１，０００ｐｐｍ、好ましくは１０～２５０ｐｐｍである。
　本発明の殺菌剤には、他の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤、植物生長調節剤、共力剤を混合することができる。
　混合して使用できる他の殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
殺菌剤：
（１）ベンゾイミダゾール系：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネートメチル；
（２）ジカルボキシイミド系：クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
（３）ＤＭＩ－殺菌剤系：イマザリル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、エタコナゾール、ファーコナゾールシス；
（４）フェニルアミド系：ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、オキサジキシル、オフラセ；
（５）アミン系：アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン；
（６）ホスホロチオレート系：ＥＤＤＰ、イプロベンホス、ピラゾホス；
（７）ジチオラン系：イソプロチオラン；
（８）カルボキサミド：ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラン、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、ビキサフェン、イソピラザム、ペンフルフェン、フルキサピロキサド、セダキサン；
（９）ヒドロキシ－（２－アミノ）　ピリミジン系：ブピリメート、ジメチリモル、エチリモル；
（１０）ＡＰ殺菌剤　（アニリノピリミジン）系：シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
（１１）Ｎ－フェニルカーバメート系：ジエトフェンカルブ；
（１２）ＱｏＩ－殺菌剤　（Ｑｏ阻害剤）系：アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシム－メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、メトミノフェン；
（１３）ＰＰ殺菌剤　（フェニルピロール）系：フェンピコニル、フルジオキソニル等；
（１４）キノリン系：キノキシフェン；
（１５）ＡＨ殺菌剤　（芳香族炭化水素）系：ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクトフォス－メチル；
（１６）ＭＢＩ－Ｒ系：フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（１７）ＭＢＩ－Ｄ系：カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル；
（１８）ＳＢＩ剤：フェンヘキサミド、ピリブチカルブ、タービナフィン；
（１９）フェニルウレア：ペンシクロン；
（２０）ＱｉＩ－殺菌剤　（Ｑｉ阻害剤）：シアゾファミド、アミスルブロム；
（２１）ベンズアミド系：ゾキサミド；
（２２）エノピランウロン系：ブラストサイジン、ミルディオマイシン；
（２３）へキソピラノシル系：カスガマイシン；
（２４）グルコピラノシル系：ストレプトマイシン、バリダマイシン；
（２５）シアノアセトアミド系：シモキサニル；
（２６）カーバメート系：ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロチオカルブ、ポリカーバメート；
（２７）脱共役剤：ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム；
（２８）有機スズ化合物：酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ；
（２９）リン酸エステル：亜リン酸、トルクロホスメチル、ホセチル；
（３０）フタルアミド酸系：テクロフタラム；
（３１）ベンゾトリアジン系：トリアゾキシド；
（３２）ベンゼンスルフォナミド系：フルスルファミド；
（３３）ピリダジノン：ジクロメジン；
（３４）ＣＡＡ　殺菌剤　（カルボン酸アミド）系：ジメトモルフ、フルモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド；
（３５）テトラサイクリン：オキシテトラサイクリン；
（３６）チオカーバメート系：メタスルホカルブ；
（３７）その他の化合物：エトリジアゾール、ポリオキシン、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、オクチノリン、シルチオファム、ジフルメトリム、アシベンゾラルＳメチル、プロベナゾール、チアジニル、エタボキサム、シフルフェナミド、プロキナジド、メトラフェノン、フルオピコリド、水酸化第二銅、有機銅、硫黄、ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、ドジン、グアザチン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンドデシルベンゼンスルホン酸塩、アニラジン、ジチアノン、クロロピクリン、ダゾメット、キノメチオネート、シプロフラム、シルチオファム、アグロバクテリウム、フルオルイミド）；
殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤：
（１）有機（チオ）ホスフェート系：アセフェート、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、ブロモホス・エチル、ブロムフェンビンホス、ＢＲＰ、クロルピリホス、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス・エチル、クロルフェンビンホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルメホス、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、ＣＹＡＰ、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、ジメトン－Ｓ－メチル、ジメチルビンホス、ジメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ＥＰＮ、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ヘプテノホス、イサゾホス、ヨードフェンホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イプロベンホス、マラチオン、メビンホス、メタミドホス、メチダチオン、モノクロトホス、メカルバム、メタクリホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトン・メチル、パラオクソン、パラチオン、パラチオン・メチル、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プロフェノホス、プロチオホス、ホスチアゼート、ホスホカルブ、プロパホス、プロペタムホス、プロトエート、ピリダフェンチオン、ピラクロホス、キナルホス、サリチオン、スルプロホス、スルホテップ、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン、テブピリムホス、テメホス、チオメトン、バミドチオン；
（２）カルバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フェノチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ＭＩＰＣ、ＭＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ピリダフェンチオン、フラチオカルブ、ＸＭＣ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンダイオカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、クロエトカルブ、ジメチラン、ホルメタネート、イソプロカルブ、メタム・ナトリウム、メトルカルブ、プロメカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、キシリルカルブ；
（３）ピレトロイド系：アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、ベータ・シフルトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ・シペルメトリン、ベータ・シペルメトリン、ゼタ・シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、レスメトリン、シラフルオフェン、フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、アクリナトリン、シクロプロトリン、ハルフェンプロックス、フルシトリネート、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、トランスペルメトリン、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、メトフルトリン、フェノトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン；
（４）成長調節物質：
（ａ）キチン合成阻害剤：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ノビフルムロン、ブプロフェジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン、フルアズロン、ペンフルロン；
（ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、クロマフェノジド、アザジラクチン；
（ｃ）幼若ホルモン様物質：　ピリプロキシフェン、メトプレン、ジオフェノラン、エポフェノナン、ハイドロプレン、キノプレン、トリプレン；
（ｄ）脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、フロニカミド；
（５）ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ニチアジン、ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ、フルピラジフロン；
（６）ＧＡＢＡアンタゴニスト化合物：
（ａ）アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール；
（ｂ）有機塩素系：カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、ＨＣＨ、γ－ＨＣＨ、ヘプタクロル、メトキシクロル；
（７）大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エピノメクチン、モキシデクチン；
（８）ＭＥＴＩ　Ｉ化合物：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ヒドラメチルノン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ジコホル；
（９）ＭＥＴＩ　ＩＩおよびＩＩＩ化合物：アセキノシル、フルアクリピリム、ロテノン；
（１０）脱共役剤化合物：クロルフェナピル、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ；
（１１）酸化的リン酸化阻害剤化合物：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチン・オキシド、プロパルギット、アゾシクロチン；
（１２）脱皮かく乱化合物：シロマジン；
（１３）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：ピペロニルブトキシド；
（１４）ナトリウムチャネル遮断剤化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
（１５）微生物農薬：ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤、バチルス属種、白きょう病菌、黒きょう病菌、ペキロマイセス属種、チューリンギエンシン、バーティシリウム属種；
（１６）ラトロフィリン受容体作用薬：デプシペプチド、環状デプシペプチド、２４員環状デプシペプチド、エモデプシド；
（１７）オクトパミン性作用薬：アミトラズ；
（１８）リアノジン誘導体作用薬：フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラリニプロール；
（１９）マグネシウム刺激性ＡＴＰアーゼの阻害薬：チオシクラム、チオスルタップ、ネライストキシン；
（２０）摂食阻害薬：ピメトロジン；
（２１）ダニ成長阻害薬：クロフェンテジン、エトキサゾール；
（２２）その他のもの：ベンクロチアズ、ビフェナゼート、ピリダリル、硫黄、シエノピラフェン、シフルメトフェン、アミドフルメット、テトラジホン、クロルジメホルム、１，３－ジクロロプロペン、ＤＣＩＰ、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、スピネトラム、ピリフルキナゾン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェンジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、スルフルラミド、テトラスル、トリアラセン；
（２３）駆虫剤：
（ａ）ベンズイミダゾール系：フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール；
（ｂ）サリチルアニリド系：クロサンテル、オキシクロザニド；
（ｃ）置換フェノール系：ニトロキシニル；
（ｄ）ピリミジン系：ピランテル；
（ｅ）イミダゾチアゾール系：レバミソール；
（ｆ）テトラヒドロピリミジン：プラジカンテル；
（ｇ）その他の駆虫薬：シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール；
植物生長調節剤：
アブシジン酸、インドール酪酸、ウニコナゾール、エチクロゼート、エテホン、クロキシホナック、クロルメコート、クロレラ抽出液、過酸化カルシウム、シアナミド、ジクロルプロップ、ジベレリン、ダミノジッド、デシルアルコール、トリネキサパックエチル、メピコートクロリド、パクロブトラゾール、パラフィンワックス、ピペロニルブトキシド、ピラフルフェンエチル、フルルプリミドール、プロヒドロジャスモン、プロヘキサジオンカルシウム塩、ベンジルアミノプリン、ペンディメタリン、ホルクロルフェニュロン、マレイン酸ヒドラジドカリウム、１－ナフチルアセトアミド、４－ＣＰＡ、ＭＣＰＢ、コリン、硫酸オキシキノリン、エチクロゼート、ブトルアリン、１－メチルシクロプロペン、アビグリシン塩酸塩；
　次に、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例により何ら限定されることはない。
実施例１
　式（Ｉ）で表される化合物０．４０ｇ（１．２５ｍｍｏｌ）を３０ｍＬのフラスコに入れ、これに室温でピリジン１０ｍＬを加え、さらに酢酸クロリド０．１５ｇ（１．８８ｍｍｏｌ）を加えた。これを窒素雰囲気下で６０～７０℃に加温し８時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、酢酸エチル１５０ｍＬと水１００ｍＬの混合液に注ぎ、有機層を回収し、さらに水層を酢酸エチル１００ｍＬで抽出した。合わせた有機層をブライン５０ｍＬで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。これをろ過および濃縮した後、得られた残渣をアセトン溶液で洗浄およびろ過し、無色の固体として式（ＩＩ）で表される化合物（化合物番号１０９）０．３１ｇ（収率７１％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　前記の実施例で得られたピリジン化合物、および前記の実施例と同様の手法によって合成したピリジン化合物を、表１に示す。
　表１中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｅ、および［Ａ］ｎは、式（１－Ａ）中のそれらを表す。表１中、Ｐｈはフェニル基を、Ｐｙはピリジル基を、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基をそれぞれ表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
　前記の表１に示した化合物の一部につき、融点または屈折率を測定した。またアモルファスな化合物（表２中にAmorphousと表示した。）については１H－ＮＭＲを測定した。これらの物性を以下の表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
（製剤）
　次に、本発明に係る農園芸用殺菌剤の製剤実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら製剤実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。また、製剤実施例中の部は質量部を示す。
製剤実施例１　（水和剤）
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　４０部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４８部
　　ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩　　　　４部
　　リグニンスルホン酸ナトリウム塩　　　　　　　　　８部
　以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分４０％の水和剤を得る。
製剤実施例２　（乳剤）
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　ソルベッソ２００　　　　　　　　　　　　　　　５３部
　　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　２６部
　　ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩　　　　　１部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　　　１０部
　以上を混合溶解し、有効成分１０％の乳剤を得る。
製剤実施例３　（粉剤）
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０部
　以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分１０％の粉剤を得る。
製剤実施例４　（粒剤）
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７３部
　　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　　ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩　　　　１部
　　リン酸カリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　１部
　以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
製剤実施例５　（懸濁剤）
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　　　　４部
　　ポリカルボン酸ナトリウム塩　　　　　　　　　　　２部
　　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　キサンタンガム　　　　　　　　　　　　　　　０．２部
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７３．８部
　以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
製剤実施例６　（顆粒水和剤）
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３６部
　　塩化カリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩　　　　　　　　　　　　　　１部
　　リグニンスルホン酸ナトリウム塩　　　　　　　　　　　　　　　　　　８部
　　アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物　　５部
　以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０％の顆粒水和剤を得る。
（生物試験例１）キュウリ灰色かび病防除試験
　素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗（品種「相模半白」、子葉期）に、本発明化合物の乳剤を有効成分５００ｐｐｍの濃度で散布し、室温で自然乾燥させた。その後、キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を滴下接種し、２０℃、高湿度の暗い部屋に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
　化合物番号２２、１２７、１３０、１３９、１５７、１５８、１９５、２５６、２５８、２７０および２７３の化合物についてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。その結果、いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
　本発明のピリジン化合物またはその塩は、農園芸用殺菌剤の有効成分などとして有用な新規化合物である。また本発明の農園芸用殺菌剤は、確実で優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない、安全な薬剤である。以上のことから、本発明は極めて有用である。

Claims (5)

  1. 　式（１）で表されるピリジン化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（１）中、
    　Ｒ１は、ホルミル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員ヘテロ環カルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキルＣ１－６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールＣ１－６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環Ｃ１－６アルキルカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキルオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールオキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環オキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルチオカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するジＣ１－８アルキルスルファモイル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキルスルホニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールスルホニル基、または無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環スルホニル基を表す。
    　Ｒ２は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキルカルボニル基を表す。
    　Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、またはハロゲン原子を表す。
    　Ｅは、フリル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、フェニル基、またはピリジル基を表す。
    　Ａは、ハロゲン原子、シアノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３－８シクロアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６－１０アリールオキシ基、無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロ環、または無置換の若しくは置換基を有する５－１０員へテロシクリルオキシ基を表す。
    　ｎは、Ａの個数を表し、０～５のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＡは互いに同一でも異なっていてもよい。］
  2. 　前記式（１）で、Ｅはフェニル基である、請求項１に記載のピリジン化合物またはその塩。
  3. 　前記式（１）で、Ａは、シアノ基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するフェニル基、無置換の若しくは置換基を有するフェノキシ基、無置換の若しくは置換基を有する５－６員へテロアリール基、または無置換の若しくは置換基を有する５－６員へテロアリールオキシ基のいずれかであり、かつ
    ｎは１～５のいずれかの整数である、
    請求項１または２に記載のピリジン化合物またはその塩。
  4. 　前記式（１）で、Ｒ３は、水素原子、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１－８アルキル基である、請求項１～３のいずれか一項に記載のピリジン化合物またはその塩。
  5. 　請求項１～４のいずれか一項に記載のピリジン化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
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