JP5254436B2 - 含窒素複素環化合物及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
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Description
本願は、2009年4月28日に、日本に出願された特願2009−108772号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
R2は、C1〜20アルキル基を示す。
R 5 とR 6 は、一緒になってそれぞれが結合する炭素原子と共に、無置換若しくは置換基を有するベンゼン環を形成する。
nは、0〜4のいずれかの整数を示す。
Zは、酸素原子または硫黄原子を示す。
また、本発明は、本発明の含窒素複素環化合物またはその塩の少なくとも1種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供する。
本発明の農園芸用殺菌剤は優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない薬剤である。
本発明の含窒素複素環化合物またはその塩は、前記式(I)で表される化合物またはその塩である。本発明の含窒素複素環化合物またはその塩には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形等も含まれる。
「C6〜10アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基等が挙げられる。これらのうち、フェニル基が好ましい。
ここで、「C1〜20アルキル基」は、直鎖または分岐鎖の炭素数1〜20の飽和炭化水素基を意味する。
「C1〜20アルキル基」としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、2−メチルブチル基、2,2−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、ノニル基、イソノニル基、n−デシル基、2−エチルオクチル基、3−エチルオクチル基、2,3−ジメチルオクチル基、4−プロピルオクチル基、ドデシル基、4−エチルデシル基、6−エチルドデシル基、3,5−ジメチルデシル基、2,5−ジメチルデシル基、6−プロピルノニル基、4−ブチルオクチル基、トリデシル基、テトラデシル基、2,4,6,8−テトラメチルデシル基、2,2−ジエチルデシル基、2,5−ジエチルデシル基、4−ブチルデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、2,4,6,8−テトラエチルデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。これらのうち、C1〜6アルキル基、すなわち、直鎖または分岐鎖の炭素数1〜6の飽和炭化水素基が好ましい。
「アラルキル基」としては、ベンジル基、フェネチル基、3−フェニルプロピル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基等が挙げられる。これらのうち、C6〜10アリールC1〜6アルキル基が好ましい。
「ヘテロアリール基」としては、以下の基を挙げることができる。
(1)5員環のヘテロアリール基
ピロ−ル−1−イル基、ピロ−ル−2−イル基、ピロ−ル−3−イル基等のピロリル基;
フラン−2−イル基、フラン−3−イル基等のフリル基;
チオフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基等のチエニル基;
イミダゾール−1−イル基、イミダゾール−2−イル基、イミダゾール−4−イル基、イミダゾール−5−イル基等のイミダゾリル基;
ピラゾール−1−イル基、ピラゾール−3−イル基、ピラゾール−4−イル基、ピラゾール−5−イル基等のピラゾリル基;
オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イル基、オキサゾール−5−イル基等のオキサゾリル基;
イソオキサゾール−3−イル基、イソオキサゾール−4−イル基、イソオキサゾール−5−イル基等のイソオキサゾリル基;
チアゾール−2−イル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル基等のチアゾリル基;
イソチアゾール−3−イル基、イソチアゾール−4−イル基、イソチアゾール−5−イル基等のイソチアゾリル基;
1,2,3−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1,2,3−トリアゾール−5−イル基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾール−5−イル基等のトリアゾリル基;
1,2,4−オキサジアゾール−3−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基等のオキサジアゾリル基;
1,2,4−チアジアゾール−3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基等のチアジアゾリル基;
テトラゾール−1−イル基、テトラゾール−2−イル基等のテトラゾリル基;
(2)6員環のヘテロアリール基
ピリジン−2−イル基、ピリジン−3−イル基、ピリジン−4−イル基等のピリジル基;
ピラジン−2−イル基、ピラジン−3−イル基等のピラジニル基;
ピリミジン−2−イル基、ピリミジン−4−イル基、ピリミジン−5−イル基等のピリミジル基;
ピリダジン−3−イル基、ピリダジン−4−イル基等のピリダジニル基;
トリアジニル基;
(3)縮合環のヘテロアリール基
インドール−1−イル基、インドール−2−イル基、インドール−3−イル基、インドール−4−イル基、インドール−5−イル基、インドール−6−イル基、インドール−7−イル基;
ベンゾフラン−2−イル基、ベンゾフラン−3−イル基、ベンゾフラン−4−イル基、ベンゾフラン−5−イル基、ベンゾフラン−6−イル基、ベンゾフラン−7−イル基;
ベンゾチオフェン−2−イル基、ベンゾチオフェン−3−イル基、ベンゾチオフェン−4−イル基、ベンゾチオフェン−5−イル基、ベンゾチオフェン−6−イル基、ベンゾチオフェン−7−イル基;
ベンゾイミダゾール−1−イル基、ベンゾイミダゾール−2−イル基、ベンゾイミダゾール−4−イル基、ベンゾイミダゾール−5−イル基、ベンゾオキサゾール−2−イル基、ベンゾオキサゾール−4−イル基、ベンゾオキサゾール−5−イル基、ベンゾチアゾール−2−イル基、ベンゾチアゾール−4−イル基、ベンゾチアゾール−5−イル基;
キノリン−2−イル基、キノリン−3−イル基、キノリン−4−イル基、キノリン−5−イル基、キノリン−6−イル基、キノリン−7−イル基、キノリン−8−イル基;
これらのうち、硫黄原子を含む5員環のヘテロアリール基、窒素原子を含む5員環のへテロアリール基、または窒素原子を含む6員環のへテロアリール基が好ましい。
「ヘテロアラルキル基」としては、以下の基を挙げることができる。
ピロール−1−イルメチル基、ピロール−2−イルメチル基、ピロール−3−イルメチル基、ピラゾール−1−イルメチル基、ピラゾール−3−イルメチル基、ピラゾール−3−イルメチル基、フラン−2−イルメチル基、フラン−3−イルメチル基、チオフェン−2−イルメチル基、チオフェン−3−イルメチル基;
ピリジン−2−イルメチル基、ピリジン−3−イルメチル基、ピリジン−4−イルメチル基、1−ピリジン−2−イルエチル基、2−ピリジン−2−イルエチル基、1−ピリジン−2−イルプロピル基、3−ピリジン−2−イルプロピル基等のピリジルC1〜6アルキル基;
ピラジン−2−イルメチル基、ピラジン−3−イルメチル基、ピラジン−4−イルメチル基、1−ピラジン−2−イルエチル基、2−ピラジン−2−イルエチル基、1−ピラジン−2−イルプロピル基、3−ピラジン−2−イルプロピル基;
ピリミジン−2−イルメチル基、ピリミジン−3−イルメチル基、ピリミジン−4−イルメチル基、1−ピリミジン−2−イルエチル基、2−ピリミジン−2−イルエチル基、
1−ピリミジン−2−イルプロピル基、3−ピリミジン−2−イルプロピル基;
これらのうち、ヘテロアラルキル基としては、硫黄原子を含む5員環のヘテロアリール基、窒素原子を含む5員環のへテロアリール基、または窒素原子を含む6員環のへテロアリール基で置換されたC1〜6アルキル基が好ましい。
R2の「C1〜20アルキル基」は、直鎖または分岐鎖の炭素数1〜20の飽和炭化水素基を意味する。
「C1〜20アルキル基」としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、2−メチルブチル基、2,2−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、ノニル基、イソノニル基、n−デシル基、2−エチルオクチル基、3−エチルオクチル基、2,3−ジメチルオクチル基、4−プロピルオクチル基、ドデシル基、4−エチルデシル基、6−エチルドデシル基、3,5−ジメチルデシル基、2,5−ジメチルデシル基、6−プロピルノニル基、4−ブチルオクチル基、トリデシル基、テトラデシル基、2,4,6,8−テトラメチルデシル基、2,2−ジエチルデシル基、2,5−ジエチルデシル基、4−ブチルデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、2,4,6,8−テトラエチルデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。これらのうち、C1〜6アルキル基、すなわち、直鎖または分岐鎖の炭素数1〜6の飽和炭化水素基が好ましい。
「C1〜20ハロアルキル基」としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2−トルフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、4−フルオロブチル基、4−クロロブチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、パーフロロオクチル基、パークロロオクチル基、2,4,6−トリクロロヘキシル基、パーフロロデシル基、2,2,4,4,6,6−へキサクロロオクチル基、2,2,4,4,6,6−ヘキサクロロ−3−プロピル−オクチル基等が挙げられる。これらのうち、C1〜6ハロアルキル基、すなわち、C1〜6アルキル基中の少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子で置換されてなる基が好ましい。
「C2〜20アルケニル基」としては、ビニル基、1−プロペニル基、アリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、1−ヘプテニル基、6−ヘプテニル基、1−オクテニル基、7−オクテニル基、1−デセニル基、9−デセニル基、1−ドデセニル基、4−ドデセニル基、1−オクタデセニル基、2−エチル−1−オクタデセニル基等が挙げられる。これらのうち、C2〜6アルケニル基が好ましい。
「C2〜20ハロアルケニル基」としては、3−クロロ−2−プロペニル基、4−クロロ−2−ブテニル基、4,4−ジクロロ−3−ブテニル基、4,4−ジフルオロ−3−ブテニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニル基、2,3−ジクロロ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、2,4,6−トリクロロ−2−ヘキセニル基、3−エチル−2,4,6−トリフルオロ−2−ヘキセニル基等が挙げられる。これらのうち、C2〜6ハロアルケニル基が好ましい。
「C2〜20アルキニル基」としては、エチニル基、1−プロピニル基、プロパルギル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−メチル−3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、2−メチル−3−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−2−ブチニル基、ドデシニル基、ブタデシニル基、ヘプタデシニル基、4−エチルヘキサデシニル基等が挙げられる。これらのうち、C2〜6アルキニル基が好ましい。
「C2〜20ハロアルキニル基」としては、3−クロロ−1−プロピニル基、3−クロロ−1−ブチニル基、3−ブロモ−1−ブチニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、3−ヨード−2−プロピニル基、5、5−ジクロロ−2−メチル−3−ペンチニル基、3−ブロモ−1−ヘキシニル基、4−クロロ−1,1−ジメチル−2−ブチニル基、4,4,6,6−テトラフロロ−1−ドデシニル基等が挙げられる。これらのうち、C2〜6ハロアルキニル基が好ましい。
「C1〜20アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、i−ブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、1−エチルプロポキシ基、n−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、4−メチルペントキシ基、3−メチルペントキシ基、2−メチルペントキシ基、1−メチルペントキシ基、3,3−ジメチルブトキシ基、2,2−ジメチルブトキシ基、1,1−ジメチルブトキシ基、1,2−ジメチルブトキシ基、1,3−ジメチルブトキシ基、2,3−ジメチルブトキシ基、1−エチルブトキシ基、2−エチルブトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、2−エチルデシルオキシ基、ラウリルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、C1〜6アルコキシ基が好ましい。
「C1〜20ハロアルコキシ基」としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、1−フルオロエトキシ基、1,1−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、4,5−ジクロロ−3−メチルペントキシ基、2−フロロ−2−エチルデシルオキシ基、1−クロロラウリルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、C1〜6ハロアルコキシ基が好ましい。
「C3〜20シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロプロピルメチル基、2−シクロプロピルエチル基、2,3,3−トリメチルシクロブチル基、シクロペンチルメチル基、2−シクロヘキシルエチル基、2−シクロオクチルエチル基、4,4,6,6−テトラメチルシクロヘキシル基、1,3−ジブチルシクロヘキシル基、ノルボルニル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、アダマンチル基等が挙げられる。これらのうち、C3〜6シクロアルキル基が好ましい。
「C4〜20シクロアルケニル基」としては、1−シクロブテニル基、1−シクロペンテニル基、3−シクロペンテニル基、1−シクロヘキセニル基、3−シクロヘキセニル基、3−シクロヘプテニル基、4−シクロオクテニル基、2−メチル−3−シクロヘキサセニル基、3,4−ジメチル−3−シクロヘキセニル基、シクロペンテニルメチル基、3−シクロペンタテニルメチル基、3−シクロヘキセニルメチル基、2−(3−シクロヘキセニル)エチル基等が挙げられる。これらのうち、C4〜8シクロアルケニル基が好ましい。
「C8〜20シクロアルキニル基」としては、5−シクロオクチニル基、6−シクロデシニル基、7−シクロドデシニル基、2,3−ジエチル−4−シクロデシニル基、5−シクロオクチニルメチル基等が挙げられる。これらのうち、C8〜12シクロアルキニル基が好ましい。
「C1〜20アシル基」としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、n−プロピルカルボニル基、i−プロピルカルボニル基、n−ブチルカルボニル基、i−ブチルカルボニル基、ペンタノイル基、ピバロイル基、バレリル基、イソバレリル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、3−メチルノナノイル基、8−メチルノナノイル基、3−エチルオクタノイル基、3,7−ジメチルオクタノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、1−メチルペンタデカノイル基、14−メチルペンタデカノイル基、13,13−ジメチルテトラデカノイル基、ヘプタデカノイル基、15−メチルヘキサデカノイル基、オクタデカノイル基、1−メチルヘプタデカノイル基、ノナデカノイル基、アイコサノイル基及びヘナイコサノイル基、ベンゾイル基、ナフチルカルボニル基、ビフェニルカルボニル基、アントラニルカルボニル基、2−ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基等が挙げられる。これらのうち、C1〜6アシル基が好ましい。
「C1〜20アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、i−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、n−ペンチルオキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、2−エチルデシルオキシカルボニル基、ラウリルオキシカルボニル基等が挙げられる。これらのうち、C1〜6アルコキシカルボニル基が好ましい。
「C3〜20シクロアルコキシ基」としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基、2−シクロペンチルエチルオキシ基、2−メチルシクロプロピルオキシ基、2−エチルシクロプロピルオキシ基、2,3,3−トリメチルシクロブチルオキシ基、2−メチルシクロペンチルオキシ基、2−エチルシクロヘキシルオキシ基、2−エチルシクロオクチルオキシ基、4,4,6,6−テトラメチルシクロヘキシルオキシ基、1,3−ジブチルシクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、C3〜6シクロアルコキシ基が好ましい。
「C2〜20アルケニルオキシ基」としては、ビニルオキシ基、1−プロペニルオキシ基、2−プロペニルオキシ基、1−ブテニルオキシ基、2−ブテニルオキシ基、3−ブテニルオキシ基、1−メチル−2−プロペニルオキシ基、2−メチル−2−プロペニルオキシ基、1−ペンテニルオキシ基、2−ペンテニルオキシ基、3−ペンテニルオキシ基、4−ペンテニルオキシ基、1−メチル−2−ブテニルオキシ基、2−メチル−2−ブテニルオキシ基、1−ヘキセニルオキシ基、2−ヘキセニルオキシ基、3−ヘキセニルオキシ基、4−ヘキセニルオキシ基、5−ヘキセニルオキシ基、1−ヘプテニルオキシ基、6−ヘプテニルオキシ基、1−オクテニルオキシ基、7−オクテニルオキシ基、1−デセニルオキシ基、9−デセニルオキシ基、1−ドデセニルオキシ基、4−ドデセニルオキシ基、1−オクタデセニルオキシ基、2−エチル−1−オクタデセニルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、C2〜6アルケニルオキシ基が好ましい。
「C2〜20アルキニルオキシ基」としては、エチニルオキシ基、プロピニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、1−ブチニルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、3−ブチニルオキシ基、1−メチル−2−プロピニルオキシ基、2−メチル−3−ブチニルオキシ基、1−ペンチニルオキシ基、2−ペンチニルオキシ基、3−ペンチニルオキシ基、4−ペンチニルオキシ基、1−メチル−2−ブチニルオキシ基、2−メチル−3−ペンチニルオキシ基、1−ヘキシニルオキシ基、1,1−ジメチル−2−ブチニルオキシ基、ドデシニルオキシ基、ブタデシニルオキシ基、ヘプタデシニルオキシ基、4−エチルヘキサデシニルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、C2〜6アルキニルオキシ基が好ましい。
「C1〜20アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、i−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、2−メチルブチルチオ基、ネオペンチルチオ基、1−エチルプロピルチオ基、ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、4−メチルペンチルチオ基、3−メチルペンチルチオ基、2−メチルペンチルチオ基、1−メチルペンチルチオ基、3,3−ジメチルブチルチオ基、2,2−ジメチルブチルチオ基、1,1−ジメチルブチルチオ基、1,2−ジメチルブチルチオ基、1,3−ジメチルブチルチオ基、2,3−ジメチルブチルチオ基、2−エチルブチルチオ基、3−エチルオクチルチオ基、2,3−ジメチルオクチルチオ基、4−プロピルオクチルチオ基、ドデシルチオ基、4−エチルデシルチオ基、6−エチルドデシルチオ基、3,5−ジメチルデシルチオ基、2,5−ジメチルデシルチオ基、6−プロピルノニルチオ基、4−ブチルオクチルチオ基、トリデシルチオ基、テトラデシルチオ基、2,4,6,8−テトラメチルデシルチオ基、2,2−ジエチルデシルチオ基、2,5−ジエチルデシルチオ基、4−ブチルデシルチオ基、ペンタデシルチオ基、ヘキサデシルチオ基、ヘプタデシルチオ基、オクタデシルチオ基、2,4,6,8−テトラエチルデシルチオ基、ノナデシルチオ基、イコシルチオ基等が挙げられる。これらのうち、C1〜6アルキルチオ基が好ましい。
「アリールオキシ基」としては、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アズレニルオキシ基、インデニルオキシ基、インダニルオキシ基、テトラリニルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、C6〜10アリールオキシ基、すなわち、水酸基中の水素原子がC6〜10アリール基で置換されてなる基が好ましい。
ピロリジン−1−イル基、ピロリジン−2−イル基、ピロリジン−3−イル基、テトラヒドロフラン−2−イル基、テトラヒドロフラン−3−イル基;
ピペリジン−1−イル基、ピペリジン−2−イル基、ピペリジン−3−イル基、ピペリジン−4−イル基、ピペラジン−1−イル基、ピペラジン−2−イル基、モルホリン−2−イル基、モルホリン−3−イル基、モルホリン−4−イル基;
シクロアルケン環としては、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、シクロオクテン環等が挙げられる。
芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環が挙げられる。
ヘテロ環としては、ジヒドロピロール環、ジヒドロフラン環、ジヒドロチオフェン環、[1,3]ジオキソール環、[1,3]ジチオール環、[1,3]オキサチオール環、テトラヒドロピリジン環、ジヒドロピラン環、ジヒドロチオピラン環、3,4−ジヒドロ−2H−[1,4]オキサジン環、2,3−ジヒドロ−[1,4]ジオキシン環、3,4−ジヒドロ−2H−[1,4]チアジン環、2,3−ジヒドロ−[1,4]ジチイン環、ピロ−ル環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環等が挙げられる。
これらのうち、無置換若しくは置換基を有するベンゼン環が好ましい。
「ハロゲン原子」としては、R2の「ハロゲン原子」として例示したものと同様のものが挙げられる。「アミノ基」としては、R3の「アミノ基」として例示したものと同様のものが挙げられる。
また、有機基の例示の中で、R10〜R14は、それぞれ独立して、水素原子;水酸基;チオール基;メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基等のC1〜6アルキル基;トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等のC1〜6ハロアルキル基;ビニル基、イソプロペニル基、2−ブテニル基等のC2〜6アルケニル基;アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、4−メチルフェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等の無置換若しくは置換基を有するアミノ基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のC3〜8シクロアルキル基;フェニル基、2−クロロフェニル基、4−メチルフェニル基等の無置換若しくは置換基を有するフェニル基等を表す。
(製造法1)
本発明の含窒素複素環化合物またはその塩は、公知の方法により製造することができるが、例えば、下記のようにして製造することができる(特開平5−97824号公報、Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 734-745、J. Med. Chem. 2007, 50, 2647-2654などを参照。)。
式(II)(式中、X、n、Z、R1、R2は前記式(I)における定義と同じである。Eは、ハロゲン原子または、エステル化された水酸基を示す。)で表わされる化合物と、
式(III)(式中、R3〜R6は前記式(I)における定義と同じである。Mは脱離基を示す)で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
式(II)中、Eで表されるハロゲン原子としては、好ましくは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられ、Eで表されるエステル化された水酸基としては、好ましくはトリフルオロメタンスルホニル、メタンスルホニル、p−トルエンスルホニルなどの反応性基でエステル化された水酸基が挙げられる。
式(III)中、Mで表される脱離基としては、Li、Na、K、Ca(1/2)、MgCl、MgBr、MgI、ZnCl、SnCl、Sn(nBu)3、CrCl2、CuCl、CuBr、NiCl、PdCl、B(OH)2などが挙げられる。
反応は、不活性溶媒、たとえばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ヘキサン、トルエン、ベンゼン、メチレンクロリド、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、DMF、DMSOなど、あるいはこれらの混合溶媒の中で、約−50℃〜50℃の温度範囲で行なうことができる。また、反応は、好ましくは、不活性ガス(たとえば、窒素、アルゴンなど)雰囲気下で行なうことができる。必要に応じて、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(O)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)ニッケル(O)などを触媒として添加することにより、円滑に反応を進行させることができる。
また、式(III)で表される化合物は、例えば、
式(III’)(式中、R3〜R6は前記定義と同じである。Wは水素またはハロゲン原子(Cl、BrまたはI)を示す。)で表わされる化合物と前記脱離基Mの出発物質である化合物とを、前記の不活性溶媒中、約−78℃〜70℃の温度範囲で、好ましくは、不活性ガス雰囲気下で反応させることによって得ることができる。式(III')で表される化合物から合成された式(III)で表される化合物は、精製してもよいが、反応系から単離することなく、そのまま式(II)の化合物と反応させて式(I)の化合物を製造することができる。
式(I)のZが酸素原子の場合には、下記の方法により製造することができる(特開平5−97824号公報などを参照)。
式(IV)(式中、X、nは前記定義と同じ。M’は脱離基、Yは水酸基の保護基を示す)で表される化合物と、
式(V)(式中、R3〜R6は前記定義と同じ。M’は脱離基を示す)で表される化合物を反応させた後、公知の方法により脱保護して、
式(VI)(式中、X、n、R3〜R6は前記定義と同じ)で表されるイミノ化合物を得、さらに酸触媒の存在下、
式(VII)(式中、R1及びR2は式(I)における定義と同じ。Rはメチルあるいはエチル基を示す)で表される化合物と反応させることにより製造することができる。
式(VIII)(式中、X、n、R3〜R6は前記定義と同じ)で表されるヒドロキシケトン化合物をアンモニアと反応させることにより得ることができる。
その後の脱保護反応は、酸性加水分解またはテトラブチルアンモニウムフルオリド、フッ化カリウムなどのフッ素化塩試薬を用いて行われる。
酸触媒としては、塩酸、p−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸、塩化アンモニウム、酢酸アンモニウムなどを用いることができる。使用する酸触媒の量は、触媒の酸性度により適宜変えることが望ましく、式(VI)で表されるイミノ化合物に対して、1/100〜10倍モル程度の範囲とすることが好ましい。
脱水剤としては、たとえばモレキュラーシーブス、無水硫酸カルシウム、無水硫酸マグネシウムなどを使用することができる。
酸触媒としては、上述の式(VI)で表されるイミノ化合物と式(VII)で表される化合物との閉環反応の説明において記載のものが使用でき、用いる酸触媒の量は式(VIII)で表されるヒドロキシケトン化合物に対して、1/20〜10倍モル程度の範囲とすることが好ましい。
また、脱水剤としては式(VI)で表されるイミノ化合物と式(VII)で表される化合物との閉環反応の説明において記載のものを用いることができる。
式(I)で表される化合物の塩は、例えば、式(I)で表される化合物に、無機酸または有機酸を作用させることにより製造することができる。
本発明の農園芸用殺菌剤(以下、「本発明殺菌剤」ということがある。)は、式(I)で表される含窒素複素環化合物またはその塩(以下、「本発明化合物」ということがある。)の少なくとも1種を有効成分として含有するものである。
テンサイ 褐斑病(Cercospora beticola)
黒根病(Aphanomyces cochlloides)
根腐病(Thanatephorus cucumeris)
葉腐病(Thanatephorus cucumeris)
ラッカセイ 褐斑病(Mycosphaerella arachidis)
黒渋病(Mycosphaerella berkeleyi)
キュウリ うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)
べと病(Pseudoperonospora cubensis)
つる枯病(Mycosphaerella melonis)
つる割病(Fusarium oxysporum)
菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)
灰色かび病(Botrytis cinerea)
炭そ病(Colletotrichum orbiculare)
黒星病(Cladosporium cucumerinum)
褐斑病(Corynespora cassicola)
苗立枯病(Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn)
斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv。Lecrymans)
トマト 灰色かび病(Botrytis cinerea)
葉かび病(Cladosporium fulvum)
疫病(Phytophthora infestans)
ナス 灰色かび病(Botrytis cinerea)
黒枯病(Corynespora melongenae)
うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)
すすかび病(Mycovellosiella nattrassii)
イチゴ 灰色かび病(Botrytis cinerea)
うどんこ病(Sohaerotheca humuli)
炭そ病(Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae)
疫病(Phytophthora cactorum)
タマネギ 灰色腐敗病(Botrytis allii)
灰色かび病(Botrytis cinerea)
白斑葉枯病(Botrytis squamosa)
べと病(Peronospora destructor)
キャベツ 根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)
軟腐病(Erwinia carotovora)
べと病(Peronospora parasitica)
インゲン 菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)
灰色かび病(Botrytis cinerea)
りんご うどんこ病(Podosphaera leucotricha)
黒星病(Venturia inaequalis)
モニリア病(Monilinia mali)
黒点病(Mycosphaerella pomi)
腐らん病(Valsa mali)
斑点落葉病(Alternaria mali)
赤星病(Gymnosporangium yamadae)
輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)
炭そ病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)
褐斑病(Diplocarpon mali)
すす点病(Zygophiala jamaicensis)
すす斑病(Gloeodes pomigena)
カキ うどんこ病(Phyllactinia kakicola)
炭そ病(Gloeosporium kaki)
角斑落葉病(Cercospora kaki)
黒星病(Cladosporium carpophilum)
ホモプシス腐敗病(Phomopsis sp。)
オウトウ 灰星病(Monilinia fructicola)
ブドウ 灰色かび病(Botrytis cinerea)
うどんこ病(Uncinula necator)
晩腐病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)
べと病(Plasmopara viticola)
黒とう病(Elsinoe ampelina)
褐斑病(Pseudocercospora vitis)
黒腐病(Guignardia bidwellii)
ナシ 黒星病(Venturia nashicola)
赤星病(Gymnosporangium asiaticum)
黒斑病(Alternaria kikuchiana)
輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)
うどんこ病(Phyllactinia mali)
チャ 輪斑病(Pestalotia theae)
炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)
カンキツ そうか病(Elsinoe fawcetti)
青かび病(Penicillium italicum)
緑かび病(Penicillium digitatum)
灰色かび病(Botrytis cinerea)
黒点病(Diaporthe shitri)
かいよう病(Xanthomonas campestris pv.Citri)
コムギ うどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.tritici)
赤かび病(Gibberella zeae)
赤さび病(Puccinia recondita)
褐色雪腐病(Pythium iwayamai)
紅色雪腐病(Monographella nivalis)
眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)
葉枯病(Septoria tritici)
ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)
雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata)
雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)
立枯病(Gaeumanomyces graminis)
雲形病(Rhynchosporium secalis)
裸黒穂病(Ustilago tritici、U.nuda)
イネ いもち病(Pyricularia oryzae)
紋枯病(Rhizoctonia solani)
馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)
ごま葉枯病(Cochliobolus niyabeanus)
苗立枯病(Pythium graminicolum)
白葉枯病(Xanthomonas oryzae)
苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)
褐条病(Acidovorax avenae)
もみ枯細菌病(Burkholderia glumae)
タバコ 菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)
うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)
チューリップ灰色かび病(Botrytis cinerea)
ベントグラス雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)
赤焼病(Pythium aphanidermatum)
オーチャードグラス うどんこ病(Erysiphe graminis)
ダイズ 紫斑病(Cercospora kikuchii)
べと病(Peronospora Manshurica)
茎疫病(Phytophthora sojae)
ジャガイモ・トマト疫病(Phytophthora infestans)
本発明殺菌剤は、他成分を加えず本発明化合物をそのまま使用するものであってもよいし、添加剤や担体を用いて、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤等の一般の農薬のとり得る形態にして使用するものであってもよい。
用いる界面活性剤としては特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体等が挙げられる。
1)ベンゾイミダゾール系:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート メチル等;
2)ジカルボキシイミド系:クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン等;
3)DMI−殺菌剤系:イマザリル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、エタコナゾール、ファーコナゾールシス等;
4)フェニルアミド系:ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル−M、オキサジキシル、オフラセ等;
5)アミン系:アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン等;
6)ホスホロチオレート系:EDDP、イプロベンホス、ピラゾホス等;
7)ジチオラン系:イソプロチオラン等;
8)カルボキサミド:ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラン、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド等;
9)ヒドロキシ-(2-アミノ) ピリミジン系:ブピリメート、ジメチリモル、エチリモル等;
10)AP殺菌剤(アニリノピリミジン)系:シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル等;
11)N-フェニルカーバメート系:ジエトフェンカルブ等;
12)QoI-殺菌剤 (Qo阻害剤)系:アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、メトミノフェン等;
13)PP殺菌剤 (フェニルピロール)系:フェンピコニル、フルジオキソニル等;
14)キノリン系:キノキシフェン等;
15)AH殺菌剤 (芳香族炭化水素)系:ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクトフォス-メチル等;
16)MBI-R系:フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール等;
17)MBI-D系:カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル等;
18)SBI剤:フェンヘキサミド、ピリブチカルブ、タービナフィン等;
19)フェニルウレア:ペンシクロン等;
20)QiI-殺菌剤 (Qi阻害剤):シアゾファミド等;
21)ベンズアミド系:ゾキサミド等;
22)エノピランウロン系:ブラストサイジン、ミルディオマイシン等;
23)へキソピラノシル系:カスガマイシン等;
24)グルコピラノシル系:ストレプトマイシン、バリダマイシン等;
25)シアノアセトアミド系:シモキサニル等;
26)カーバメート系:イドカルブ、プロパモカルブ、プロチオカルブ、ポリカーバメート等;
27)脱共役剤:ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム等;
28)有機スズ化合物:酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ等;
29)リン酸エステル:亜リン酸、トルクロホスメチル、ホセチル等;
30)フタルアミド酸系:テクロフタラム等;
31)ベンゾトリアジン系:トリアゾキシド等;
32)ベンゼンスルフォナミド系:フルスルファミド等;
33)ピリダジノン:ジクロメジン等;
34)CAA 殺菌剤 (カルボン酸アミド)系:ジメトモルフ、フルモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド等;
35)テトラサイクリン:オキシテトラサイクリン等;
36)チオカーバメート系:メタスルホカルブ等;
37)その他の化合物:エトリジアゾール、ポリオキシン、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、オクチノリン、シルチオファム、ジフルメトリム、アシベンゾラルSメチル、プロベナゾール、チアジニル、エタボキサム、シフルフェナミド、プロキナジド、メトラフェノン、フルオピコリド、水酸化第二銅、有機銅、硫黄、ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、ドジン、グアザチン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンドデシルベンゼンスルホン酸塩、アニラジン、ジチアノン、クロロピクリン、ダゾメット、メタムナトリウム塩、キノメチオネート、シプロフラム、シルチオファム、アグロバクテリウム、フルオルイミド)等;
1)有機(チオ)ホスフェート系:アセフェート、アザメチホス、アジンホスメチル、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、EPN、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラソン、メタミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトンメチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン、
ホスチアゼート、ホスホカルブ、カズサホス、ジスルホトン、デメトン-S -メチル、BRP、CYAP、エトプロホス、キナルホス、ジメチルビンホス、バミドチオン、ピラクロホス;
2)カルバメート系:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フェノチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート、
エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、ピリダフェンチオン、フラチオカルブ、XMC;
3)ピレトロイド系:アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダシハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンI及びII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウフルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、
アクリナトリン、シクロプロトリン、ハルフェンプロックス、フルシトリネート;
4)成長調節物質:
a)キチン合成阻害剤:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;
ビストリフルロン、ノビフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン;
b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン;
クロマフェノジド;
c)幼若ホルモン様物質: ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ;
d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト;
5)ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム;
6)GABAアンタゴニスト化合物:アセトプロール、エンドスルファン、エチピロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール;
7)大環状ラクトン殺虫剤:アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド;
イベルメクチン;
8)METI I化合物:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム;
9)METI II及びIII化合物:アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン;
10)脱共役剤化合物:クロルフェナピル;
11)酸化的リン酸化阻害剤化合物:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット;
12)脱皮かく乱化合物:シロマジン;
13)混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物:ピペロニルブトキシド;
14)ナトリウムチャネル遮断剤化合物:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
15)微生物農薬:BT剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤;
16)その他のもの:ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメット、ベンスルタップ、ジコホル、テトラジホン、フェンピロキシメート、アミトラズ、クロルジメホルム、トリアザメイト、ピメトロジン、ピリミジフェン、1,3−ジクロロプロペン、クロフェンテジン、フルアクリピリム、ロテノン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロラントラニリプロールスピネトラム、ピリフルキナゾン;
アブシジン酸、インドール酪酸、ウニコナゾール、エチクロゼート、エテホン、クロキシホナック、クロルメコート、クロレラ抽出液、過酸化カルシウム、シアナミド、ジクロルプロップ、ジベレリン、ダミノジッド、デシルアルコール、トリネキサパックエチル、メピコートクロリド、パクロブトラゾール、パラフィンワックス、ピペロニルブトキシド、ピラフルフェンエチル、フルルプリミドール、プロヒドロジャスモン、プロヘキサジオンカルシウム塩、ベンジルアミノプリン、ペンディメタリン、ホルクロルフェニュロン、マレイン酸ヒドラジドカリウム、1−ナフチルアセトアミド、4-CPA、MCPB、コリン、硫酸オキシキノリン、エチクロゼート、ブトルアリン、1-メチルシクロプロペン、アビグリシン塩酸塩;
反応液を氷水に注ぎ、次いでクロロホルムで抽出を行った。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下で溶媒を留去した。
残渣をトルエンに溶解した。
文献(Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 928-931)に報告された方法に従って3−キノリンボロン酸と1,1,1-Tris(hydroxymethyl)ethaneとからトリオール塩を製造した。該トリオール塩1.04g(3.5mmol)、及びPd(PPh3)4 0.68g(0.59mmol)を前記トルエン溶液に加え、反応器内を窒素置換し、14時間加熱還流した。
反応溶液を室温に冷却し、氷水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;n−ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製し、目的物 0.26g(収率25%)を得た。
3−キノリンボロン酸0.216g(1.25mmol)及び2M炭酸セシウム水溶液1.5mL(3.00mmol)を含むジメチルホルムアミド溶液10mLを容器に入れ窒素置換した。この溶液にPd(PPh3)4 0.24g(0.208mmol)及び上記で得られた4-Chloro-2-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-2H-1,3-benzothiazine全量を加え、80℃で18時間攪拌した。次いで、反応溶液を室温まで冷却し、酢酸エチル100mLと水100mLとからなる液に注加し、水層を酢酸エチル100mLで抽出した。有機層をブライン60mLで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(1回目の溶媒〔ヘキサン:酢酸エチル=4:1〕、2回目の溶媒〔ヘキサン:アセトン=4:1〕)で精製して目的物0.11g(26.4%)を得た。
表1及び表2中、R5とR6においてPhと表す場合は、R5とR6が一緒になって、それぞれが結合する炭素原子と共に、ベンゼン環を形成していることを表している。この場合、ベンゼン環とピリジン環とによってキノリン環が形成される。該ベンゼン環に置換基を有する場合はキノリンとしての置換位置を表す。
表3及び表4中、R5とR6が一緒になって、式:-CH=CH-S-と表す場合は、チオフェン環を形成していることを表している。この場合、チオフェン環とピリジン環とによってチエノ[2,3−b]ピリジン環を形成していることを表す。R5とR6が一緒になって、式:-(CH2)4-と表す場合は、シクロヘキセン環を形成していることを表している。この場合、シクロヘキセン環とピリジン環とによって5,6,7,8−テトラヒドロキノリン環を形成していることを表す。
本発明化合物 40部
クレー 48部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 4部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 8部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分40%の水和剤を得る。
本発明化合物 10部
ソルベッソ200 53部
シクロヘキサノン 26部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 1部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 10部
以上を混合溶解し、有効成分10%の乳剤を得る。
本発明化合物 10部
クレー 90部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分10%の粉剤を得る。
本発明化合物 5部
クレー 73部
ベントナイト 20部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 1部
リン酸カリウム 1部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分5%の粒剤を得る。
本発明化合物 10部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 4部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 2部
グリセリン 10部
キサンタンガム 0.2部
水 73.8部
以上を混合し、粒度が3ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分10%の懸濁剤を得る。
本発明化合物 40部
クレー 36部
塩化カリウム 10部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 1部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 8部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物
5部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後、乾燥し、有効成分40%の顆粒水和剤を得る。
素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗(品種「国光」、3〜4葉期)に、本発明殺菌剤としての乳剤(製剤実施例2)を有効成分100ppmの濃度で散布した。室温で自然乾燥した後、リンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)の分生胞子を接種し、明暗周期が12時間で、20℃、高湿度の室内に2週間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理のものと比較検査し、防除効果を求めた。
結果、化合物番号1−2〜1−9、1−11、1−14、1−20、1−31〜1−45、1−47〜1−49、2−2、2−6、及び3−26が75%以上の防除効果を示した。
素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗(品種「相模半白」、子葉期)に、本発明化合物の乳剤を有効成分100ppmの濃度で散布した。室温で自然乾燥した後、キュウリ灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の分生胞子懸濁液を滴下接種し、暗所、20℃、高湿度の室内に4日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
結果、化合物番号1−2〜1−9、1−11、1−13、1−14、1−20、1−31〜1−36、1−38〜1−47、2−2、及び3−26が75%以上の防除効果を示した。
また、本発明の農園芸用殺菌剤は優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない薬剤であるので、産業上有用である。
Claims (2)
- 式(I)
R2は、C1〜20アルキル基を示す。
R3 及びR 4 は、水素原子を示す。
R 5 とR 6 は、一緒になってそれぞれが結合する炭素原子と共に、無置換若しくは置換基を有するベンゼン環を形成する。
Xは、ハロゲン原子、またはC1〜6アルキル基を示す。
nは、0〜4のいずれかの整数を示す。
Zは、酸素原子または硫黄原子を示す。)
で表される含窒素複素環化合物またはその塩。 - 請求項1に記載の含窒素複素環化合物またはその塩の少なくとも1種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
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