JP5281647B2 - 含窒素ヘテロ環化合物およびその塩並びに農園芸用殺菌剤 - Google Patents
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Description
本発明は、新規な含窒素ヘテロ環化合物及びその塩、並びにこれらの化合物の少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
本願は、２００８年９月８日に、日本に出願された特願２００８−２３０２５３号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
本願は、２００８年９月８日に、日本に出願された特願２００８−２３０２５３号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されているが、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、また植物体に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類に対する毒性や環境への影響の観点から、必ずしも満足すべき防除薬とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の出現が強く要請されている。
本発明に関連して、特許文献１、２には、本発明化合物と類似の化学構造を有するキノリン誘導体、及びそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤が開示されている。しかしながら、本発明化合物は記載されていない。
本発明は、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤の有効成分となりうる、新規含窒素ヘテロ環化合物及びその塩、並びにこれらの化合物の少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供することを課題とする。
上記課題を解決すべく、本発明は下記式（ＩＩ）で表される含窒素ヘテロ環化合物又はその塩を提供する。
式中、Ｘは、Ｃ１〜１２アルキル基、Ｃ３〜１２シクロアルキル基により置換されたＣ１〜１２アルキル基、ハロゲノ基により置換されたＣ１〜１２アルキル基、Ｃ６〜１２アリール基により置換されたＣ１〜１２アルキル基、水酸基、Ｃ１〜１２アルコキシ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子が１〜３個置換したＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ２〜１２アルキニルオキシ基、Ｃ３〜１２シクロアルコキシ基、フェニルオキシ基、又はハロゲノ基を示す。
ｍは、０〜６のいずれかの整数を示す。ｍが２以上のとき、Ｘは互いに同一でも異なっていてもよい。
隣接する原子上に置換されたＸは、一緒になって、置換基を有してもよい５〜８員環を形成してもよい。
Ｒは、Ｃ１〜１２アルキル基、Ｃ３〜１２シクロアルキル基により置換されたＣ１〜１２アルキル基、ハロゲノ基により置換されたＣ１〜１２アルキル基、Ｃ６〜１２アリール基により置換されたＣ１〜１２アルキル基、Ｃ２〜１２アルケニル基、ハロゲノ基により置換されたＣ２〜１２アルケニル基、Ｃ２〜１２アルキニル基、ハロゲノ基により置換されたＣ２〜１２アルキニル基、Ｃ３〜１２シクロアルキル基、Ｃ１〜１２アルキル基により置換されたＣ３〜１２シクロアルキル基、単環若しくは多環のＣ６〜１２のアリール基、Ｃ１〜１２アシル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６〜１２アリールスルホニル基、Ｃ１〜６アルコキシスルホニル基、モノＣ１〜６アルキルスルファモイル基、ジＣ１〜６アルキルスルファモイル基、又はモノＣ６〜１２アリールスルファモイル基を示す。
Ｑは、置換基Ｘ’ｓを有してもよいＣ６アリール基、又はヘテロ環基を示す。前記Ｘ’は、夫々独立して、Ｃ１〜１２アルキル基、Ｃ３〜１２シクロアルキル基により置換されたＣ１〜１２アルキル基、ハロゲノ基により置換されたＣ１〜１２アルキル基、Ｃ２〜１２アルケニル基、ハロゲノ基により置換されたＣ２〜１２アルケニル基、Ｃ２〜１２アルキニル基、Ｃ３〜１２シクロアルキル基、Ｃ１〜１２アルキル基により置換されたＣ３〜１２シクロアルキル基、Ｃ６〜１２アリール基、ヘテロ環基、Ｃ１〜１２アシル基、（１−イミノ）Ｃ１〜１２アルキル基、（１−ヒドロキシイミノ）Ｃ１〜６アルキル基、（１−（Ｃ１〜６アルコキシ）イミノ）Ｃ１〜６アルキル基、水酸基、Ｃ１〜１２アルコキシ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子が１〜３個置換したＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ２〜１２アルキニルオキシ基、Ｃ３〜１２シクロアルコキシ基、フェニルオキシ基、アミノ基、モノＣ１〜６アルキルアミノ基、ジＣ１〜６アルキルアミノ基、モノＣ１〜６アルキリデンアミノ基、モノＣ６〜１２アリールアミノ基、ジＣ６〜１２アリールアミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メルカプト基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ６〜１２アリールチオ基、Ｃ１〜６アシルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６〜１２アリールスルホニル基、Ｃ１〜６アルコキシスルホニル基、モノＣ１〜６アルキルスルファモイル基、ジＣ１〜６アルキルスルファモイル基、モノＣ６〜１２アリールスルファモイル基、ハロゲノ基、シアノ基、又はニトロ基を示す。
ｓは、０〜５のいずれかの整数を示す。ｓが２以上のとき、Ｘ’は互いに同一でも異なっていてもよい。
隣接する原子上に置換されたＸ’は、一緒になって、置換基を有してもよい５〜８員環を形成してもよい。
ｍは、０〜６のいずれかの整数を示す。ｍが２以上のとき、Ｘは互いに同一でも異なっていてもよい。
隣接する原子上に置換されたＸは、一緒になって、置換基を有してもよい５〜８員環を形成してもよい。
Ｒは、Ｃ１〜１２アルキル基、Ｃ３〜１２シクロアルキル基により置換されたＣ１〜１２アルキル基、ハロゲノ基により置換されたＣ１〜１２アルキル基、Ｃ６〜１２アリール基により置換されたＣ１〜１２アルキル基、Ｃ２〜１２アルケニル基、ハロゲノ基により置換されたＣ２〜１２アルケニル基、Ｃ２〜１２アルキニル基、ハロゲノ基により置換されたＣ２〜１２アルキニル基、Ｃ３〜１２シクロアルキル基、Ｃ１〜１２アルキル基により置換されたＣ３〜１２シクロアルキル基、単環若しくは多環のＣ６〜１２のアリール基、Ｃ１〜１２アシル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６〜１２アリールスルホニル基、Ｃ１〜６アルコキシスルホニル基、モノＣ１〜６アルキルスルファモイル基、ジＣ１〜６アルキルスルファモイル基、又はモノＣ６〜１２アリールスルファモイル基を示す。
Ｑは、置換基Ｘ’ｓを有してもよいＣ６アリール基、又はヘテロ環基を示す。前記Ｘ’は、夫々独立して、Ｃ１〜１２アルキル基、Ｃ３〜１２シクロアルキル基により置換されたＣ１〜１２アルキル基、ハロゲノ基により置換されたＣ１〜１２アルキル基、Ｃ２〜１２アルケニル基、ハロゲノ基により置換されたＣ２〜１２アルケニル基、Ｃ２〜１２アルキニル基、Ｃ３〜１２シクロアルキル基、Ｃ１〜１２アルキル基により置換されたＣ３〜１２シクロアルキル基、Ｃ６〜１２アリール基、ヘテロ環基、Ｃ１〜１２アシル基、（１−イミノ）Ｃ１〜１２アルキル基、（１−ヒドロキシイミノ）Ｃ１〜６アルキル基、（１−（Ｃ１〜６アルコキシ）イミノ）Ｃ１〜６アルキル基、水酸基、Ｃ１〜１２アルコキシ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子が１〜３個置換したＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ２〜１２アルキニルオキシ基、Ｃ３〜１２シクロアルコキシ基、フェニルオキシ基、アミノ基、モノＣ１〜６アルキルアミノ基、ジＣ１〜６アルキルアミノ基、モノＣ１〜６アルキリデンアミノ基、モノＣ６〜１２アリールアミノ基、ジＣ６〜１２アリールアミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メルカプト基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ６〜１２アリールチオ基、Ｃ１〜６アシルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６〜１２アリールスルホニル基、Ｃ１〜６アルコキシスルホニル基、モノＣ１〜６アルキルスルファモイル基、ジＣ１〜６アルキルスルファモイル基、モノＣ６〜１２アリールスルファモイル基、ハロゲノ基、シアノ基、又はニトロ基を示す。
ｓは、０〜５のいずれかの整数を示す。ｓが２以上のとき、Ｘ’は互いに同一でも異なっていてもよい。
隣接する原子上に置換されたＸ’は、一緒になって、置換基を有してもよい５〜８員環を形成してもよい。
本発明の含窒素ヘテロ環化合物及びその塩においては、さらにＱが、ベンゼン環である次式（ＩＩＩ）の化合物又はその塩がより好ましい。
式中、Ｘ、ｍ、Ｒ及びＸ’ｓは、前記と同様の意味を示す。
本発明はまた、本発明の化合物又はその塩の少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供する。
本発明はまた、本発明の化合物又はその塩の少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供する。
本発明の含窒素ヘテロ環化合物及びその塩は新規化合物であり、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤の有効成分として有用である。
本発明の農園芸用殺菌剤は優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない薬剤である。
本発明の農園芸用殺菌剤は優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない薬剤である。
以下、本発明を、１）式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で表される含窒素ヘテロ環化合物又はその塩、及び、２）農園芸用殺菌剤に項分けして詳細に説明する。
１）式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で表される含窒素ヘテロ環化合物又はその塩
本発明の化合物は、前記式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で表される含窒素ヘテロ環化合物又はその塩である。本発明化合物又はその塩には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形等も含まれる。また、本発明化合物は、不斉炭素原子、２重結合などに基づく立体異性体及びそれらの混合物を包含する。
１）式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で表される含窒素ヘテロ環化合物又はその塩
本発明の化合物は、前記式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で表される含窒素ヘテロ環化合物又はその塩である。本発明化合物又はその塩には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形等も含まれる。また、本発明化合物は、不斉炭素原子、２重結合などに基づく立体異性体及びそれらの混合物を包含する。
式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）において、
Ｒ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよいＣ１〜１２アルキル基」の「Ｃ１〜１２アルキル基」とは、直鎖、又は分岐鎖の炭素数１〜１２のアルキル基を意味する。例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ノニル基、ｎ−デシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、イソヘキシル基、イソノニル基、２−エチルオクチル基、３−エチルオクチル基、２，３−ジメチルオクチル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルキル基が好ましい。
Ｒ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよいＣ１〜１２アルキル基」の「Ｃ１〜１２アルキル基」とは、直鎖、又は分岐鎖の炭素数１〜１２のアルキル基を意味する。例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ノニル基、ｎ−デシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、イソヘキシル基、イソノニル基、２−エチルオクチル基、３−エチルオクチル基、２，３−ジメチルオクチル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルキル基が好ましい。
Ｒ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよいＣ２〜１２アルケニル基」の「Ｃ２〜１２アルケニル基」は、アルキル基のいずれか１カ所以上に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜１２の直鎖、又は分岐鎖のアルケニル基を意味する。例えば、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、１−オクテニル基、７−オクテニル基、１−デセニル基、９−デセニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜６アルケニル基が好ましい。
Ｒ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよいＣ２〜１２アルキニル基」の「Ｃ２〜１２アルキニル基」は、アルキル基のいずれか１カ所以上に炭素−炭素三重結合を有する炭素数２〜１２の直鎖、又は分岐鎖のアルキニル基を意味する。例えば、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜６アルキニル基が好ましい。
Ｒ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよいＣ３〜１２シクロアルキル基」の「Ｃ３〜１２シクロアルキル基」は、環状部分を有する炭素数３〜１２のアルキル基を意味する。例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ３〜６シクロアルキル基が好ましい。
Ｒ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよいＣ４〜１２シクロアルケニル基」の「Ｃ４〜１２シクロアルケニル基」は、環状部分を有する炭素数４〜１２のアルケニル基を意味する。例えば、１−シクロブテニル基、１−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、３−シクロヘプテニル基、４−シクロオクテニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ４〜８シクロアルケニル基が好ましい。
Ｒ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよいＣ８〜１２シクロアルキニル基」の「Ｃ８〜１２シクロアルキニル基」は、環状部分を有する炭素数８〜１２のアルキニル基を意味する。例えば、５−シクロオクチニル基、６−シクロデシニル基等が挙げられる。
Ｒ、Ｑ、及びＸ’の「置換基を有してもよいＣ６〜１２アリール基」の「Ｃ６〜１２アリール基」は、単環又は多環の炭素数６〜１２のアリール基を意味する。ここで、多環アリール基の場合は、完全不飽和に加え、部分飽和の基も包含する。例えばフェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基等が挙げられる。これらのうち、フェニル基が好ましい。
Ｒ、Ｑ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよいヘテロ環基」の「ヘテロ環基」は、環を構成する原子として炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個の複素原子を含む５乃至７員の芳香族ヘテロ環、飽和ヘテロ環、不飽和ヘテロ環又はこれらのヘテロ環とベンゼン環が縮合した縮合ヘテロ環を意味する。例えば、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロ−ル−１−イル基、ピロ−ル−２−イル基、ピロ−ル−３−イル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピラジン−３−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、ピロリジン−１−イル基、ピロリジン−２−イル基、ピロリジン−３−イル基、ピペリジン−１−イル基、ピペリジン−２−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピペリジン−４−イル基、ピペラジン−１−イル基、ピペラジン−２−イル基、ピペラジン−３−イル基、モルホリン−２−イル基、モルホリン−３−イル基、モルホリン−４−イル基、１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル基、１，４−ベンゾジオキサン−５−イル基、１，４−ベンゾジオキサン−６−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−６−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−７−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル基、ベンゾフラン−２−イル基、ベンゾフラン−３−イル基、ベンゾフラン−４−イル基、ベンゾフラン−５−イル基、ベンゾフラン−６−イル基、ベンゾフラン−７−イル基、ベンゾチオフェン−２−イル基、ベンゾチオフェン−３−イル基、ベンゾチオフェン−４−イル基、ベンゾチオフェン−５−イル基、ベンゾチオフェン−６−イル基、ベンゾチオフェン−７−イル基、キノキサリン−２−イル基、キノキサリン−５−イル基、キノキサリン−６−イル基、インドール−１−イル基、インドール−２−イル基、インドール−３−イル基、インドール−４−イル基、インドール−５−イル基、インドール−６−イル基、インドール−７−イル基、イソインドール−１−イル基、イソインドール−２−イル基、イソインドール−４−イル基、イソインドール−５−イル基、イソインドール−６−イル基、イソインドール−７−イル基、イソベンゾフラン−１−イル基、イソベンゾフラン−４−イル基、イソベンゾフラン−５−イル基、イソベンゾフラン−６−イル基、イソベンゾフラン−７−イル基、クロメン−２−イル基、クロメン−３−イル基、クロメン−４−イル基、クロメン−５−イル基、クロメン−６−イル基、クロメン−７−イル基、クロメン−８−イル基、イミダゾール−１−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−１−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、ベンゾイミダゾール−１−イル基、ベンゾイミダゾール−２−イル基、ベンゾイミダゾール−４−イル基、ベンゾイミダゾール−５−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−４−イル基、ベンゾチアゾール−５−イル基、ベンゾオキサゾール−２−イル基、ベンゾオキサゾール−４−イル基、ベンゾオキサゾール−５−イル基、キノリン−２−イル基、キノリン−３−イル基、キノリン−４−イル基、キノリン−５−イル基、キノリン−６−イル基、キノリン−７−イル基、キノリン−８−イル基、イソキノリン−１−イル基、イソキノリン−３−イル基、イソキノリン−４−イル基、イソキノリン−５−イル基、イソキノリン−６−イル基、イソキノリン−７−イル基、イソキノリン−８−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，３−トリアゾール−５−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基、テトラゾール−１−イル基、テトラゾール−２−イル基等が挙げられる。
これらのうち、５〜１０員のヘテロ環基が好ましい。
これらのうち、５〜１０員のヘテロ環基が好ましい。
Ｒ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有してよいＣ１〜１２アシル基」の「Ｃ１〜１２アシル基」は、水素原子、直鎖若しくは分岐鎖のＣ１〜１１のアルキル基、直鎖若しくは分岐鎖のＣ２〜１１のアルケニル基、直鎖若しくは分岐鎖のＣ２〜１１のアルキニル基、単環又は多環のＣ６〜１０のアリール基、又は、環を構成する原子として炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１乃至４個の複素原子を含む５乃至７員のヘテロ環基が、カルボニル基と結合した基を意味する。
例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ペンタノイル基、バレリル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｉ−ブチルカルボニル基、ピバロイル基、イソバレリル基、３−メチルノナノイル基、８−メチルノナノイル基、３−エチルオクタノイル基等のアルキルカルボニル基；アクリロイル基、メタクリロイル基等のアルケニルカルボニル基；プロピオロイル基等のアルキニルカルボニル基；ベンゾイル基、ナフチルカルボニル基、ビフェニルカルボニル基、アントラニルカルボニル基等のアリールカルボニル基；２−ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基等のヘテロ環カルボニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜７アシル基が好ましい。
例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ペンタノイル基、バレリル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｉ−ブチルカルボニル基、ピバロイル基、イソバレリル基、３−メチルノナノイル基、８−メチルノナノイル基、３−エチルオクタノイル基等のアルキルカルボニル基；アクリロイル基、メタクリロイル基等のアルケニルカルボニル基；プロピオロイル基等のアルキニルカルボニル基；ベンゾイル基、ナフチルカルボニル基、ビフェニルカルボニル基、アントラニルカルボニル基等のアリールカルボニル基；２−ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基等のヘテロ環カルボニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜７アシル基が好ましい。
Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよい（１−イミノ）Ｃ１〜１２アルキル基」の「（１−イミノ）Ｃ１〜１２アルキル基」は、直鎖又は分岐鎖のＣ１〜１１のアルキル基が、イミノメチル基と結合した基を意味する。例えば、イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）プロピル基、（１−イミノ）ブチル基、（１−イミノ）ペンチル基、（１−イミノ）ヘキシル基、（１−イミノ）ヘプチル基、（１−イミノ）オクチルイミノ基、（１−イミノ）イソブチル基、（１−イミノ）イソペンチル基、（１−イミノ）ネオペンチル基等が挙げられる。これらのうち、（１−イミノ）Ｃ１〜６アルキル基が好ましい。
Ｘ及びＸ’の「ハロゲノ基」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
（「置換基を有する」又は「置換基を有してもよい」の説明）
本明細書において、「置換基を有する」又は「置換基を有してもよい」とは、上記のそれぞれの「基」のいずれかの水素原子と、「置換基」が置換していること、又は置換していてもよいことをいう。「置換基」としては、例えば上記のそれぞれの「基」を挙げることができるが、それら「置換基」はさらに「別の基」で置換された「置換基」であってもよい。「別の基」としては、例えば上記のそれぞれの「基」を挙げることができる。
以下に、上記のそれぞれの「基」において、上記のいずれかの「基」により置換された例を示す。
本明細書において、「置換基を有する」又は「置換基を有してもよい」とは、上記のそれぞれの「基」のいずれかの水素原子と、「置換基」が置換していること、又は置換していてもよいことをいう。「置換基」としては、例えば上記のそれぞれの「基」を挙げることができるが、それら「置換基」はさらに「別の基」で置換された「置換基」であってもよい。「別の基」としては、例えば上記のそれぞれの「基」を挙げることができる。
以下に、上記のそれぞれの「基」において、上記のいずれかの「基」により置換された例を示す。
Ｒ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよいＣ１〜１２アルキル基」において、「置換基を有してもよいＣ３〜１２シクロアルキル基」により置換された「Ｃ１〜１２アルキル基」としては、例えば、シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−シクロオクチルエチル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ４〜１０シクロアルキルＣ１〜６アルキル基が好ましい。
Ｒ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよいＣ１〜１２アルキル基」において、「置換基を有してもよいＣ４〜１２シクロアルケニル基」により置換された「Ｃ１〜１２アルキル基」としては、例えば、シクロペンテニルメチル基、３−シクロペンタテニルメチル基、３−シクロヘキセニルメチル基、２−（３−シクロヘキセニル）エチル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ４〜８シクロアルケニルＣ１〜６アルキル基が好ましい。
Ｒ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよいＣ１〜１２アルキル基」において、「置換基を有してもよいＣ８〜１２シクロアルキニル基」により置換された「Ｃ１〜１２アルキル基」としては、例えば、５−シクロオクチニルメチル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ８〜１０シクロアルキニルＣ１〜６アルキル基が好ましい。
Ｒ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよいＣ１〜１２アルキル基」において、「ハロゲノ基」により置換された「Ｃ１〜１２アルキル基」としては、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トルフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、パーフルオロクチル基、パークロロオクチル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基、パーフルオロデシル基、２，２，４，４，６，６−へキサクロロオクチル基、２，２，４，４，６，６−ヘキサクロロ−３−プロピル−オクチル基等が挙げられる。これらのうち、ハロゲン原子が１〜３個置換したＣ１〜６アルキル基が好ましい。
Ｒ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよいＣ１〜１２アルキル基」において、「置換基を有してもよいＣ６〜１２アリール基」により置換された「Ｃ１〜１２アルキル基」としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ６〜１２アリールＣ１〜６アルキル基が好ましい。
Ｒ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよいＣ１〜１２アルキル基」において、「置換基を有してもよいヘテロ環基」により置換された「Ｃ１〜１２アルキル基」としては、例えば、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−（２−ピリジル）エチル基、２−（３−ピリジル）エチル基、２−（４−ピリジル）エチル基、３−（２−ピリジル）プロピル基、３−（３−ピリジル）プロピル基、３−（４−ピリジル）プロピル基、２−ピラジルメチル基、３−ピラジルメチル基、２−（２−ピラジル）エチル基、２−（３−ピラジル）エチル基、３−（２−ピラジル）プロピル基、３−（３−ピラジル）プロピル基、２−ピリミジルメチル基、４−ピリミジルメチル基、２−（２−ピリミジル）エチル基、２−（４−ピリミジル）エチル基、３−（２−ピリミジル）プロピル基、３−（４−ピリミジル）プロピル基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル基、２−（２−フリル）エチル基、２−（３−フリル）エチル基、３−（２−フリル）プロピル基、３−（３−フリル）プロピル基等が挙げられる。これらのうち、５〜１０員ヘテロ環Ｃ１〜６アルキル基が好ましい。
Ｒ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよいＣ１〜１２アルキル基」において、「水酸基」により置換された「Ｃ１〜１２アルキル基」としては、すなわち、「置換基を有してもよいヒドロキシＣ１〜１２アルキル基」であり、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等が挙げられる。これらのうち、ヒドロキシＣ１〜６アルキル基が好ましい。
さらに、「置換基を有してもよいヒドロキシＣ１〜１２アルキル基」において、「置換基を有してもよいＣ１〜１２アルキル基」により置換された「ヒドロキシＣ１〜１２アルキル基」としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシｎ−プロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基が好ましい。
また、「置換基を有してもよいヒドロキシＣ１〜１２アルキル基」において、「置換基を有してもよいＣ１〜１２アシル基」により置換された「ヒドロキシＣ１〜１２アルキル基」としては、例えば、ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２−アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜７アシルオキシＣ１〜６アルキル基が好ましい。
Ｒ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよいＣ３〜１２シクロアルキル基」において、「置換基を有してもよいＣ１〜１２アルキル基」により置換された「Ｃ３〜１２シクロアルキル基」としては、例えば、２，３，３−トリメチルシクロブチル基、４，４，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基、１，３−ジブチルシクロヘキシル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルキルが１〜３個置換したＣ４〜１０シクロアルキル基が好ましい。
Ｒ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよいＣ４〜１２シクロアルケニル基」において、「置換基を有してもよいＣ１〜１２アルキル基」により置換された「Ｃ４〜１２シクロアルケニル基」としては、例えば、２−メチル−３−シクロヘキセニル基、３，４−ジメチル−３−シクロヘキセニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルキルが１〜３個置換したＣ５〜９シクロアルケニル基が好ましい。
Ｒ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよいＣ８〜１２シクロアルキニル基」において、「置換基を有してもよいＣ１〜１２アルキル基」により置換された「Ｃ８〜１２シクロアルキニル基」としては、例えば、２，３−ジエチル−４−シクロデシニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルキルが１〜３個置換したＣ８〜１０シクロアルキニル基が好ましい。
Ｒ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよいＣ２〜１２アルケニル基」において、「ハロゲノ基」により置換された「Ｃ２〜１２アルケニル基」としては、例えば、３−クロロ−２−プロペニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，４，６−トリクロロ−２−ヘキセニル基等が挙げられる。これらのうち、ハロゲン原子が１〜３個置換したＣ２〜６アルケニル基が好ましい。
Ｒ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよいＣ２〜１２アルキニル基」において、「ハロゲノ基」により置換された「Ｃ２〜１２アルキニル基」としては、例えば、３−クロロ−１−プロピニル基、３−クロロ−１−ブチニル基、３−ブロモ−１−ブチニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、３−ブロモ−１−ヘキシニル基、５、５−ジクロロ−２−メチル−３−ペンチニル基、４−クロロ−１，１−ジメチル−２−ブチニル基等が挙げられる。これらのうち、ハロゲン原子が１〜３個置換したＣ２〜６アルキニル基が好ましい。
Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよい水酸基」において、「置換基を有してもよいＣ１〜１２アルキル基」により置換された「水酸基」としては、すなわち、「置換基を有してもよいＣ１〜１２アルコキシ基」であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、１−エチルプロポキシ基、イソヘキシルオキシ基、４−メチルペントキシ基、３−メチルペントキシ基、２−メチルペントキシ基、１−メチルペントキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、１−エチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基等が挙げられ、さらに「置換基を有してもよいＣ３〜１２シクロアルキル基」又は、「置換基を有してもよいＣ６〜１２アリール基」により置換された「アルコキシ基」としては、例えば、シクロプロピルメチルオキシ基、２−シクロペンチルエチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜７アルコキシ基が好ましい。
また、上記「アルコキシ基」が「ハロゲノ基」により置換された「基」としては、例えば、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基等が挙げられる。これらのうち、ハロゲン原子が１〜３個置換したＣ１〜６アルコキシ基が好ましい。
Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよい水酸基」において、「置換基を有してもよいＣ２〜１２アルケニル基」により置換された「水酸基」としては、すなわち、「置換基を有してもよいＣ２〜１２アルケニルオキシ基」であり、例えば、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−ヘキセニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、１−ヘプテニルオキシ基、６−ヘプテニルオキシ基、１−オクテニルオキシ基、７−オクテニルオキシ基、１−デセニルオキシ基、９−デセニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜６アルケニルオキシ基が好ましい。
Ｘ及びＸ’の「置換基を有する水酸基」において、「置換基を有してもよいＣ２〜１２アルキニル基」により置換された「水酸基」としては、すなわち、「Ｃ２〜１２アルキニルオキシ基」であり、例えば、エチニルオキシ基、プロピニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、１−ブチニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、１−ペンチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、１−ヘキシニルオキシ基、ドデシニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−メチル−３−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−ブチニルオキシ基、２−メチル−３−ペンチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ基、４−エチルヘキサデシニルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜６アルキニルオキシ基が好ましい。
Ｘ及びＸ’の「置換基を有する水酸基」において、「置換基を有してもよいＣ３〜１２シクロアルキル基」により置換された「水酸基」としては、すなわち、「Ｃ３〜１２シクロアルコキシ基」であり、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基が挙げられ、さらに「置換基を有してもよいＣ１〜１２アルキル基」により置換されたシクロアルコキシ基の例としては、例えば、２−メチルシクロプロピルオキシ基、２−エチルシクロプロピルオキシ基、２，３，３−トリメチルシクロブチルオキシ基、２−メチルシクロペンチルオキシ基、２−エチルシクロヘキシルオキシ基、２−エチルシクロオクチルオキシ基、４，４，６，６−テトラメチルシクロヘキシルオキシ基、１，３−ジブチルシクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ３〜６シクロアルコキシ基が好ましい。
Ｘ及びＸ’の「置換基を有する水酸基」において、「置換基を有してもよいＣ６〜１２アリール基」により置換された「水酸基」としては、すなわち、「置換基を有してもよいＣ６〜１２アリールオキシ基」であり、例えば、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アズレニルオキシ基、インデニルオキシ基、インダニルオキシ基、テトラリニルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ６〜１２アリールオキシ基が好ましい。
Ｘ及びＸ’の「置換基を有する水酸基」において、「置換基を有してもよいＣ１〜１２アシル基」により置換された「水酸基」としては、すなわち、「置換基を有してもよいＣ１〜１２アシルオキシ基」であり、例えば、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、ｉ−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｉ−ブチルカルボニルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アシルオキシ基が好ましい。
Ｒ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよいＣ１〜１２アシル基」において、「ハロゲノ基」により置換された「Ｃ１〜１２アシル基」としては、例えば、モノフルオロアセチル基、モノクロロアセチル基、モノブロモアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、ジブロモアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、トリブロモアセチル基、３，３，３−トリフルオロプロピオニル基、３，３，３−トリクロロプロピオニル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオニル基等が挙げられる。これらのうち、ハロゲン原子が１〜３個置換したＣ１〜６アシル基が好ましい。
Ｒ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよいＣ１〜１２アシル基」において、「置換基を有してもよいＣ２〜１２アルケニル基」、「置換基を有してもよいＣ２〜１２アルキニル基」、「置換基を有してもよいＣ６〜１２アリール基」又は「置換基を有してもよいヘテロ環基」により置換された「Ｃ１〜１２アシル基」としては、例えば、３−アリル−フェニルカルボニル基、３−エチニル−フェニルカルボニル基、ベンジルカルボニル基、フェネチルカルボニル基、２−ピリジルメチルカルボニル基等が挙げられる。
Ｒ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよいＣ１〜１２アシル基」において、「置換基を有してもよいＣ１アシル基」が「水酸基」により置換された「基」としては、すなわち、「カルボキシル基」である。
Ｒ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有してよいＣ１〜１２アシル基」において、「置換基を有してもよいＣ１アシル基」が「置換基を有する水酸基」により置換された「基」としては、すなわち、「置換基を有するカルボキシル基」である。この「置換基を有するカルボキシル基」において、「置換基を有してもよいＣ１〜１２アルキル基」により置換された「カルボキシル基」としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基等が挙げられる。さらに「置換基を有してもよいＣ３〜１２シクロアルキル基」又は、「置換基を有してもよいＣ６〜１２アリール基」により置換された「アルキル置換カルボキシル基」としては、例えば、シクロプロピルメチルオキシカルボニル基、２−シクロペンチルエチルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等が、挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜７アルコキシカルボニル基が好ましい。
Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよい（１−イミノ）Ｃ１〜１２アルキル基」において、イミノメチル基の窒素原子上の水素原子が、「水酸基」により置換された「基」としては、すなわち、「置換基を有してもよい（１−ヒドロキシイミノ）Ｃ１〜１２アルキル基」である。例えば、ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基、（１−ヒドロキシイミノ）ブチル基等が挙げられる。これらのうち、（１−ヒドロキシイミノ）Ｃ１〜６アルキル基が好ましい。
また、「置換基を有してもよい（１−ヒドロキシイミノ）Ｃ１〜１２アルキル基」において、水酸基上の水素原子が、「置換基を有してもよいＣ１〜１２アルキル基」により置換された「基」としては、例えば、メトキシイミノメチル基、（１−エトキシイミノ）メチル基、（１−エトキシイミノ）エチル基等が挙げられる。これらのうち、（１−（Ｃ１〜６アルコキシ）イミノ）Ｃ１〜６アルキル基が好ましい。
また、「置換基を有してもよい（１−ヒドロキシイミノ）Ｃ１〜１２アルキル基」において、水酸基上の水素原子が、「置換基を有してもよいＣ１〜１２アルキル基」により置換された「基」としては、例えば、メトキシイミノメチル基、（１−エトキシイミノ）メチル基、（１−エトキシイミノ）エチル基等が挙げられる。これらのうち、（１−（Ｃ１〜６アルコキシ）イミノ）Ｃ１〜６アルキル基が好ましい。
Ｘ及びＸ’の「置換基を有してもよいアミノ基」において、「置換基を有してもよいＣ１〜１２アルキル基」により置換された「アミノ基」としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。これらのうち、モノＣ１〜６アルキルアミノ基又はジＣ１〜６アルキルアミノ基が好ましい。
また、アミノ基上の２つの水素原子が、「置換基を有してもよいＣ１〜１２アルキル基」の同一の炭素原子で置換された「基」としては、例えば、メチリデンアミノ基、エチリデンアミノ基等が挙げられる。これらのうち、モノＣ１〜６アルキリデンアミノ基が好ましい。
また、上記以外にも、例えば、フェニルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基等のモノアリールアミノ基（好ましくはモノＣ６〜１２アリールアミノ基）；ジ１−ナフチルアミノ基等のジアリールアミノ基（好ましくはジＣ６〜１２アリールアミノ基）；アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のアシルアミノ基（好ましくはＣ１〜６アシルアミノ基）等が挙げられる。
また、アミノ基上の２つの水素原子が、「置換基を有してもよいＣ１〜１２アルキル基」の同一の炭素原子で置換された「基」としては、例えば、メチリデンアミノ基、エチリデンアミノ基等が挙げられる。これらのうち、モノＣ１〜６アルキリデンアミノ基が好ましい。
また、上記以外にも、例えば、フェニルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基等のモノアリールアミノ基（好ましくはモノＣ６〜１２アリールアミノ基）；ジ１−ナフチルアミノ基等のジアリールアミノ基（好ましくはジＣ６〜１２アリールアミノ基）；アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のアシルアミノ基（好ましくはＣ１〜６アシルアミノ基）等が挙げられる。
Ｒ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有してよいＣ１〜１２アシル基」において、「置換基を有してよいＣ１アシル基」が「置換基を有するアミノ基」により置換された「基」としては、すなわち、「置換基を有するカルバモイル基」である。この「置換基を有するカルバモイル基」において、「置換基を有してもよいＣ１〜１２アルキル基」により置換された「カルバモイル基」としては、例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等が挙げられる。これらのうち、モノＣ１〜６アルキルカルバモイル基又はジＣ１〜６アルキルカルバモイル基が好ましい。
また、上記以外にも、例えば、カルバモイル基；フェニルカルバモイル基、４−メチルフェニルカルバモイル基等のモノアリールカルバモイル基（好ましくはモノＣ６〜１２アリールカルバモイル基）；アセチルカルバモイル基、ベンゾイルカルバモイル基等のアシルカルバモイル基（好ましくはＣ１〜６アシルカルバモイル基）等が挙げられる。
また、上記以外にも、例えば、カルバモイル基；フェニルカルバモイル基、４−メチルフェニルカルバモイル基等のモノアリールカルバモイル基（好ましくはモノＣ６〜１２アリールカルバモイル基）；アセチルカルバモイル基、ベンゾイルカルバモイル基等のアシルカルバモイル基（好ましくはＣ１〜６アシルカルバモイル基）等が挙げられる。
Ｘ及びＸ’の「置換基を有しても良いメルカプト基」において、「置換基を有してもよいＣ１〜１２アルキル基」により置換された「メルカプト基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルキルチオ基が好ましい。また、上記以外にも、例えば、フェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基等のアリールチオ基（好ましくはＣ６〜１２アリールチオ基）、アセチルチオ基、ベンゾイルチオ基等のアシルチオ基（好ましくはＣ１〜６アシルチオ基）等が挙げられる。
Ｒ、Ｘ及びＸ’の「置換基を有するスルホニル基」において、「置換基を有してもよいＣ１〜１２アルキル基」により置換された「スルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、１−エチルプロピルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基等が挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基が好ましい。
また、上記以外にも、例えば、トリフルオロメチルスルホニル基等のハロアルキルスルホニル基（好ましくはＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基）；フェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基等のアリールスルホニル基（好ましくはＣ６〜１２アリールスルホニル基）；スルフォ基；メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基等のアルコキシスルホニル基（好ましくはＣ１〜６アルコキシスルホニル基）；スルファモイル基；Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基等のスルファモイル基（好ましくは、モノＣ１〜６アルキルスルファモイル基又はジＣ１〜６アルキルスルファモイル基）；フェニルスルファモイル基、４−メチルフェニルスルファモイル基等のモノアリールスルファモイル基（好ましくはモノＣ６〜１２アリールスルファモイル基）等が挙げられる。
また、上記以外にも、例えば、トリフルオロメチルスルホニル基等のハロアルキルスルホニル基（好ましくはＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基）；フェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基等のアリールスルホニル基（好ましくはＣ６〜１２アリールスルホニル基）；スルフォ基；メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基等のアルコキシスルホニル基（好ましくはＣ１〜６アルコキシスルホニル基）；スルファモイル基；Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基等のスルファモイル基（好ましくは、モノＣ１〜６アルキルスルファモイル基又はジＣ１〜６アルキルスルファモイル基）；フェニルスルファモイル基、４−メチルフェニルスルファモイル基等のモノアリールスルファモイル基（好ましくはモノＣ６〜１２アリールスルファモイル基）等が挙げられる。
Ｒ、Ｘ及びＸ’において、「置換基を有する」、「置換基を有してもよい」の「置換基としては」、上記以外にも、例えば、−Ｓｉ（Ｍｅ）３、−ＳｉＰｈ３、−Ｓｉ（ｃＰｒ）３、−Ｓｉ(Ｍｅ)２（ｔＢｕ）（ｔＢｕはターシャリーブチル基を表す。以下同じ。）等の−Ｓｉ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）で表される基等が挙げられる。
式（Ｉ）において、Ａは夫々独立して、炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を示し、ｎは１又は２の整数を示す。実線と点線の二重線は単結合又は２重結合を示す。すなわちＡを含む環は５員又は６員環であり、飽和環、部分不飽和環又は不飽和環を形成する。
具体的には、式（Ｉ）中の
具体的には、式（Ｉ）中の
としては、
等が挙げられる。
本発明化合物の塩としては、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸等の無機酸の塩；酢酸、乳酸等の有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属の塩；鉄、銅等の遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジン等の有機塩基の塩等が挙げられる。
式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で表される化合物として具体的には例えば、表１〜表３の化合物が例示できる。なお、表中、Ｍｅはメチル、Ｅｔはエチル、ｉＰｒはｉ−プロピル、ｎＰｒはｎ−プロピル、ｃＰｒはｃ−プロピル、ｔＢｕはｔ−ブチル、Ａｃはアセチル、Ｂｎはベンジル、Ｐｈはフェニル、Ｐｙはピリジルを表す。
（製造法）
本発明の化合物は、例えば、公知の方法により製造することができるが、たとえば、下記のようにして製造することができる。
本発明の化合物は、例えば、公知の方法により製造することができるが、たとえば、下記のようにして製造することができる。
式（１）で表される化合物を、アルキルリチウム試薬を用いてリチオ化し、式（２）で表される化合物を添加して、式（３）で表される化合物を製造する。この場合、用いるアルキルリチウム試薬としては、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）等が挙げられる。溶媒としては、無水の反応系を構成でき、用いる化合物を溶解し、反応あるいは何らかの特段の相互作用をしなければ制限無く用いることが出来る。好適な例としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、アイソパー（登録商標）Ｅ、アイソパー（登録商標）Ｇ等のアルカン系、ベンゼン、トルエン、オルトキシレン等の芳香族系、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル系溶媒、およびこれらの溶媒を混合して用いることができ、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル系溶媒が好ましい。反応時は窒素雰囲気下等で無水系とし、−１０℃〜−７８℃の温度において調製することができる。
式（３）で表される化合物を、酸化反応により、式（４）で表される化合物を製造する。酸化反応は、２級水酸基を酸化できる反応であれば、特に限定することなく行うことができる。例えば、Jones酸化、オゾン酸化、Swern酸化等の酸化法、又は二酸化マンガン、デス・マーチン試薬等の酸化試薬を用いる方法が挙げられる。
式（４）で表される化合物と、式（５）で表される化合物を、脱水縮合し、オキシムを生成することで、本発明の式（ＩＩＩ）で表される化合物を製造する。オキシムの生成は、既知の方法において、式（５）の化合物もしくはその塩酸塩との反応によりエタノールのような溶媒中で、必要に応じて塩基、例えば、ピリジン、酢酸ナトリウム又は水性水酸化ナトリウム溶液を添加して、溶媒の沸点までの温度において調製することができる。
２）農園芸用殺菌剤
本発明はまた、本発明の式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で表される含窒素ヘテロ環化合物又はその塩の少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤（以下、「本発明殺菌剤」ということがある。）である。
本発明はまた、本発明の式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で表される含窒素ヘテロ環化合物又はその塩の少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤（以下、「本発明殺菌剤」ということがある。）である。
本発明殺菌剤は本発明化合物を有効成分として含有し、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子のう（嚢）菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ），不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌に対し優れた殺菌力を有する。
本発明殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除に、種子処理、茎葉散布、土壌施用又は水面施用等により使用することができる。
例えば、
テンサイ 褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）
黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃｈｌｌｏｉｄｅｓ）
ラッカセイ 褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）
黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）
キュウリ うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）
つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ）
菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）
褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｃｏｌａ）
苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎａｍ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ Ｋｕｈｎ）
斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．Ｌｅｃｒｙｍａｎｓ）
トマト 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）
ナス 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
黒枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｍｅｌｏｎｇｅｎａｅ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
すすかび病（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ ｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）
イチゴ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｓｏｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｆｒａｇａｒｉａｅ）
タマネギ 灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉｉ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｑｕａｍｏｓａ）
キャベツ 根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）
インゲン 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
りんご うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）
黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）
モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ）
腐らん病（Ｖａｌｓａ ｍａｌｉ）
斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ）
赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｙａｍａｄａｅ）
輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｒｉｏｉｄｅｓ）
褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｍａｌｉ）
カキ うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｋａｋｉｃｏｌａ）
炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）
角斑落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ）
テンサイ 褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）
黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃｈｌｌｏｉｄｅｓ）
ラッカセイ 褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）
黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）
キュウリ うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）
つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ）
菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）
褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｃｏｌａ）
苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎａｍ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ Ｋｕｈｎ）
斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．Ｌｅｃｒｙｍａｎｓ）
トマト 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）
ナス 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
黒枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｍｅｌｏｎｇｅｎａｅ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
すすかび病（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ ｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）
イチゴ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｓｏｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｆｒａｇａｒｉａｅ）
タマネギ 灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉｉ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｑｕａｍｏｓａ）
キャベツ 根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）
インゲン 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
りんご うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）
黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）
モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ）
腐らん病（Ｖａｌｓａ ｍａｌｉ）
斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ）
赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｙａｍａｄａｅ）
輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｒｉｏｉｄｅｓ）
褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｍａｌｉ）
カキ うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｋａｋｉｃｏｌａ）
炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）
角斑落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ）
モモ・オウトウ 灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）
ブドウ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）
晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）
ナシ 黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）
赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ａｓｉａｔｉｃｕｍ）
黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）
チャ 輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ ｔｈｅａｅ）
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）カンキツ そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）
青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）
緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）
かいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．Ｃｉｔｒｉ）
コムギ うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）
赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）
赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）
褐色雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｗａｙａｍａｉ）
紅色雪腐病（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）
眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）
葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）
ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）
雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）
雪腐大粒菌核病（Ｍｙｒｉｏｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）
立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）
ブドウ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）
晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）
ナシ 黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）
赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ａｓｉａｔｉｃｕｍ）
黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）
チャ 輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ ｔｈｅａｅ）
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）カンキツ そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）
青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）
緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）
かいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．Ｃｉｔｒｉ）
コムギ うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）
赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）
赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）
褐色雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｗａｙａｍａｉ）
紅色雪腐病（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）
眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）
葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）
ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）
雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）
雪腐大粒菌核病（Ｍｙｒｉｏｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）
立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）
オオムギ 斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）
雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）
裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ、Ｕ．ｎｕｄａ）
イネ いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）
紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）
馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）
ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｎｉｙａｂｅａｎｕｓ）
苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌｕｍ）
タバコ 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
チューリップ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
ベントグラス雪腐大粒菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）
赤焼病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）
オーチャードグラス うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）
ダイズ 紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）
べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ Ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）
茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｏｊａｅ）
ジャガイモ・トマト疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
キュウリ べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）
ブドウ べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）
等の防除に使用することができる。
雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）
裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ、Ｕ．ｎｕｄａ）
イネ いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）
紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）
馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）
ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｎｉｙａｂｅａｎｕｓ）
苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌｕｍ）
タバコ 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
チューリップ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
ベントグラス雪腐大粒菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）
赤焼病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）
オーチャードグラス うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）
ダイズ 紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）
べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ Ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）
茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｏｊａｅ）
ジャガイモ・トマト疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
キュウリ べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）
ブドウ べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）
等の防除に使用することができる。
また、近年種々の病原菌においてベンズイミダゾール系殺菌剤やジカルボキシイミド系殺菌剤等に対する耐性が発達し、それらの薬剤の効力不足を生じており、耐性菌にも有効な薬剤が望まれている。本発明殺菌剤は、それら薬剤に対し感受性の病原菌のみならず、耐性菌にも優れた殺菌効果を有する。
例えば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム等のベンズイミダゾール系殺菌剤に耐性を示す灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）やテンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）に対しても感受性菌と同様に、本発明殺菌剤は有効である。
さらに、ジカルボキシイミド系殺菌剤（例えば、ビンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン）に耐性を示す灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に対しても感受性菌と同様に、本発明殺菌剤は有効である。
適用がより好ましい病害としては、テンサイの褐斑病、コムギのうどんこ病、イネのいもち病、リンゴ黒星病、キュウリの灰色かび病、ラッカセイの褐斑病等が挙げられる。
また、本発明殺菌剤は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
本発明殺菌剤を実際に施用する際には、本発明化合物を他成分を加えることなく純粋な形で使用するものであっても、農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤等の農薬製剤の形態で使用するものであってもよい。
本発明殺菌剤を実際に施用する際には、本発明化合物を他成分を加えることなく純粋な形で使用するものであっても、農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤等の農薬製剤の形態で使用するものであってもよい。
農薬製剤中に添加することのできる添加剤及び担体としては、固体の剤型を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレー等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。
また、液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレン及び石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロロエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用することができる。
さらに、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じ界面活性剤を添加することもできる。
添加することができる界面活性剤としては特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体等が挙げられる。
添加することができる界面活性剤としては特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体等が挙げられる。
このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤、水溶剤、顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液として散布し、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方法で使用される。
本発明殺菌剤中における有効成分量は、通常、組成物（製剤）全体に対して、好ましくは０．０１〜９０重量％、より好ましくは０．０５〜８５重量％である。
本発明殺菌剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物等により異なるが、通常１ヘクタール当たり有効成分化合物量にして１〜１，０００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇである。
水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、顆粒水和剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜２５０ｐｐｍである。
本発明殺菌剤には、本発明化合物のほかに、各種の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤、共力剤の１種又は２種以上を混合することもできる。
本発明化合物と混合して使用できる殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
殺菌剤：
ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート メチル等のベンゾイミダゾール系；
クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン等のジカルボキシイミド系；
イマザリル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、エタコナゾール、ファーコナゾールシス、イプコナゾール、イミベンコナゾール、等のＤＭＩ−殺菌剤；
ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オキサジキシル、オフラセ等のフェニルアミド系；
アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン等のアミン系；
ＥＤＤＰ、イプロベンホス、ピラゾホス等のホスホロチオレート系；
イソプロチオラン等のジチオラン系；
ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラン、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド等のカルボキサミド；ブピリメート、ジメチリモル、エチリモル等のヒドロキシ−（２−アミノ）ピリミジン；シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル等のＡＰ殺菌剤 (アニリノピリミジン) ；
ジエトフェンカルブ等のＮ−フェニルカーバメート；アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、メトミノフェン等のQＱｏＩ−殺菌剤 (Ｑｏ阻害剤)；
フェンピコニル、フルジオキソニル等のＰＰ殺菌剤 (フェニルピロール) ；
キノキシフェン等のキノリン系 ；
ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクトフォス−メチル等のＡＨ殺菌剤 (芳香族炭化水素）；
フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール等のＭＢＩ−Ｒ；
カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル等のＭＢＩ−Ｄ；
フェンヘキサミド、ピリブチカルブ、タービナフィン等のＳＢＩ剤；
ペンシクロン等のフェニルウレア；
シアゾファミド等のＱｉＩ−殺菌剤（Ｑｉ阻害剤）；
ゾキサミド等のベンズアミド；
ブラストサイジン、ミルディオマイシン等のエノピランウロン；
カスガマイシン等のへキソピラノシル；
ストレプトマイシン、バリダマイシン等のグルコピラノシル；
シモキサニル等のシアノアセトアミド；
プロパモカルブ、プロチオカルブ、ポリカーバメート等のカーバメート；
ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム等の脱共役剤；
酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ等の有機スズ化合物；
亜リン酸、トルクロホスメチル、ホセチル等のリン酸エステル；
テクロフタラム等のフタルアミド酸；
トリアゾキシド等のベンゾトリアジン；
フルスルファミド等のベンゼンスルフォナミド；
ジクロメジン等のピリダジノン；
ジメトモルフ、フルモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド等のＣＡＡ殺菌剤 (カルボン酸アミド)；
オキシテトラサイクリン等のテトラサイクリン；
メタスルホカルブ等のチオカーバメート；
エトリジアゾール、ポリオキシン、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、オクチノリン、シルチオファム、ジフルメトリム、アシベンゾラルＳメチル、プロベナゾール、チアジニル、エタボキサム、シフルフェナミド、プロキナジド、メトラフェノン、フルオピコリド、水酸化第二銅、有機銅、硫黄、ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、ドジン、グアザチン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンドデシルベンゼンスルホン酸塩、アニラジン、ジチアノン、クロロピクリン、ダゾメット、メタムナトリウム塩、キノメチオネート、シプロフラム、シルチオファム、アグロバクテリウム、フルオルイミド等のその他の化合物。
ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート メチル等のベンゾイミダゾール系；
クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン等のジカルボキシイミド系；
イマザリル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、エタコナゾール、ファーコナゾールシス、イプコナゾール、イミベンコナゾール、等のＤＭＩ−殺菌剤；
ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オキサジキシル、オフラセ等のフェニルアミド系；
アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン等のアミン系；
ＥＤＤＰ、イプロベンホス、ピラゾホス等のホスホロチオレート系；
イソプロチオラン等のジチオラン系；
ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラン、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド等のカルボキサミド；ブピリメート、ジメチリモル、エチリモル等のヒドロキシ−（２−アミノ）ピリミジン；シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル等のＡＰ殺菌剤 (アニリノピリミジン) ；
ジエトフェンカルブ等のＮ−フェニルカーバメート；アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、メトミノフェン等のQＱｏＩ−殺菌剤 (Ｑｏ阻害剤)；
フェンピコニル、フルジオキソニル等のＰＰ殺菌剤 (フェニルピロール) ；
キノキシフェン等のキノリン系 ；
ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクトフォス−メチル等のＡＨ殺菌剤 (芳香族炭化水素）；
フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール等のＭＢＩ−Ｒ；
カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル等のＭＢＩ−Ｄ；
フェンヘキサミド、ピリブチカルブ、タービナフィン等のＳＢＩ剤；
ペンシクロン等のフェニルウレア；
シアゾファミド等のＱｉＩ−殺菌剤（Ｑｉ阻害剤）；
ゾキサミド等のベンズアミド；
ブラストサイジン、ミルディオマイシン等のエノピランウロン；
カスガマイシン等のへキソピラノシル；
ストレプトマイシン、バリダマイシン等のグルコピラノシル；
シモキサニル等のシアノアセトアミド；
プロパモカルブ、プロチオカルブ、ポリカーバメート等のカーバメート；
ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム等の脱共役剤；
酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ等の有機スズ化合物；
亜リン酸、トルクロホスメチル、ホセチル等のリン酸エステル；
テクロフタラム等のフタルアミド酸；
トリアゾキシド等のベンゾトリアジン；
フルスルファミド等のベンゼンスルフォナミド；
ジクロメジン等のピリダジノン；
ジメトモルフ、フルモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド等のＣＡＡ殺菌剤 (カルボン酸アミド)；
オキシテトラサイクリン等のテトラサイクリン；
メタスルホカルブ等のチオカーバメート；
エトリジアゾール、ポリオキシン、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、オクチノリン、シルチオファム、ジフルメトリム、アシベンゾラルＳメチル、プロベナゾール、チアジニル、エタボキサム、シフルフェナミド、プロキナジド、メトラフェノン、フルオピコリド、水酸化第二銅、有機銅、硫黄、ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、ドジン、グアザチン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンドデシルベンゼンスルホン酸塩、アニラジン、ジチアノン、クロロピクリン、ダゾメット、メタムナトリウム塩、キノメチオネート、シプロフラム、シルチオファム、アグロバクテリウム、フルオルイミド等のその他の化合物。
殺虫・殺ダニ剤：
有機燐及びカーバメート系殺虫剤：
フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、ＥＤＤＰ等。
ピレスロイド系殺虫剤：
ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオフェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリン等。
ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム、フィプロニル、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルス等の微生物農薬等。
有機燐及びカーバメート系殺虫剤：
フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、ＥＤＤＰ等。
ピレスロイド系殺虫剤：
ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオフェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリン等。
ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム、フィプロニル、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルス等の微生物農薬等。
殺線虫剤：
フェナミホス、ホスチアゼート等。
殺ダニ剤：
クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル等。
植物生長調節剤：
アブシジン酸、インドール酪酸、ウニコナゾール、エチクロゼート、エテホン、クロキシホナック、クロルメコート、クロレラ抽出液、過酸化カルシウム、シアナミド、ジクロルプロップ、ジベレリン、ダミノジッド、デシルアルコール、トリネキサパックエチル、メピコートクロリド、パクロブトラゾール、パラフィン、ワックス、ピペロニルブトキシド、ピラフルフェンエチル、フルルプリミドール、プロヒドロジャスモン、プロヘキサジオンカルシウム塩、ベンジルアミノプリン、ペンディメタリン、ホルクロルフェニュロン、マレイン酸ヒドラジドカリウム、１−ナフチルアセトアミド、４−ＣＰＡ、ＭＣＰＢ、コリン、硫酸オキシキノリン、エチクロゼート、ブトルアリン、1-メチルシクロプロペン、アビグリシン塩酸塩。
フェナミホス、ホスチアゼート等。
殺ダニ剤：
クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル等。
植物生長調節剤：
アブシジン酸、インドール酪酸、ウニコナゾール、エチクロゼート、エテホン、クロキシホナック、クロルメコート、クロレラ抽出液、過酸化カルシウム、シアナミド、ジクロルプロップ、ジベレリン、ダミノジッド、デシルアルコール、トリネキサパックエチル、メピコートクロリド、パクロブトラゾール、パラフィン、ワックス、ピペロニルブトキシド、ピラフルフェンエチル、フルルプリミドール、プロヒドロジャスモン、プロヘキサジオンカルシウム塩、ベンジルアミノプリン、ペンディメタリン、ホルクロルフェニュロン、マレイン酸ヒドラジドカリウム、１−ナフチルアセトアミド、４−ＣＰＡ、ＭＣＰＢ、コリン、硫酸オキシキノリン、エチクロゼート、ブトルアリン、1-メチルシクロプロペン、アビグリシン塩酸塩。
以下実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例により何ら限定されるものではない。なお、実施例の化合物番号は、前記化合物の例示の表中の化合物番号に対応している。
（化合物の合成）
[実施例１]
(2-Bromophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloximeの製造（化合物番号Ａ３−６）（工程１）
３−ブロモキノリン４．３８ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）を６０ｍＬの脱水したジエチルエーテルに溶解し、−７８℃に冷却後ｔ-BuLi（１．７Ｍ ｎ−ペンタン溶液）１３ｍＬを加えた。反応液を−７８℃で１．５時間撹拌した後、２−ブロモベンズアルデヒド４．０９ｇ（２２．１ｍｍｏｌ）を３０ｍＬの脱水ジエチルエーテルに溶解した溶液を−７８℃下で加え、さらに２時間、同温度で撹拌した。この反応混合液に−７８℃下で飽和塩化アンモニウム水１５０ｍＬを加えた後、水３００ｍＬと酢酸エチル３００ｍＬを加え分液した。有機層を水洗後硫酸マグネシウムで乾燥を行い、減圧下溶媒を留去し、得られた粗結晶をジエチルエーテルで洗浄し、α−（２−ブロモフェニル）−３−キノリンメタノール３．３ｇを得た。
（工程２）
α−（２−ブロモフェニル）−３−キノリンメタノール４．２６ｇ（１３．５６ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン６０ｍＬに溶解し、二酸化マンガン（８８％）８．３１ｇを加え、室温で一晩撹拌した。不溶物をセライト濾過で除去し、濾液を減圧下濃縮した。得られた粗結晶をｎ−ヘキサンとジエチルエーテルの混合液で洗浄することにより、（２−ブロモフェニル）−３−キノリニルメタノン３．９６ｇを得た。
（工程３）
（２−ブロモフェニル）−３−キノリニルメタノン３．９６ｇ（１２．６９ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのメタノールに溶解し、メトキシアミン塩酸塩１．２ｇ（１４．３６ｍｍｏｌ）を加えて２２時間加熱還流を行った。反応液にさらに０．２２ｇのメトキシアミン塩酸塩を加え、３時間加熱還流を行った後、減圧下濃縮し炭酸水素ナトリウム飽和溶液５０ｍＬを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製し目的物３．７９ｇを得た。
得られた目的物は、Ｅ体とＺ体比が１：２．４の混合物であった。
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.06 (s, 3H(2.4/3.4)), 4.09 (s, 3H(1/3.4)), 7.2-8.2 (m, 9H), 9.14(d, 1H(1/3.4), J= 2.4 Hz), 9.34 (d, 1H(2.4/3.4), J = 2.4 Hz)
[実施例１]
(2-Bromophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloximeの製造（化合物番号Ａ３−６）（工程１）
３−ブロモキノリン４．３８ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）を６０ｍＬの脱水したジエチルエーテルに溶解し、−７８℃に冷却後ｔ-BuLi（１．７Ｍ ｎ−ペンタン溶液）１３ｍＬを加えた。反応液を−７８℃で１．５時間撹拌した後、２−ブロモベンズアルデヒド４．０９ｇ（２２．１ｍｍｏｌ）を３０ｍＬの脱水ジエチルエーテルに溶解した溶液を−７８℃下で加え、さらに２時間、同温度で撹拌した。この反応混合液に−７８℃下で飽和塩化アンモニウム水１５０ｍＬを加えた後、水３００ｍＬと酢酸エチル３００ｍＬを加え分液した。有機層を水洗後硫酸マグネシウムで乾燥を行い、減圧下溶媒を留去し、得られた粗結晶をジエチルエーテルで洗浄し、α−（２−ブロモフェニル）−３−キノリンメタノール３．３ｇを得た。
（工程２）
α−（２−ブロモフェニル）−３−キノリンメタノール４．２６ｇ（１３．５６ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン６０ｍＬに溶解し、二酸化マンガン（８８％）８．３１ｇを加え、室温で一晩撹拌した。不溶物をセライト濾過で除去し、濾液を減圧下濃縮した。得られた粗結晶をｎ−ヘキサンとジエチルエーテルの混合液で洗浄することにより、（２−ブロモフェニル）−３−キノリニルメタノン３．９６ｇを得た。
（工程３）
（２−ブロモフェニル）−３−キノリニルメタノン３．９６ｇ（１２．６９ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのメタノールに溶解し、メトキシアミン塩酸塩１．２ｇ（１４．３６ｍｍｏｌ）を加えて２２時間加熱還流を行った。反応液にさらに０．２２ｇのメトキシアミン塩酸塩を加え、３時間加熱還流を行った後、減圧下濃縮し炭酸水素ナトリウム飽和溶液５０ｍＬを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製し目的物３．７９ｇを得た。
得られた目的物は、Ｅ体とＺ体比が１：２．４の混合物であった。
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.06 (s, 3H(2.4/3.4)), 4.09 (s, 3H(1/3.4)), 7.2-8.2 (m, 9H), 9.14(d, 1H(1/3.4), J= 2.4 Hz), 9.34 (d, 1H(2.4/3.4), J = 2.4 Hz)
同様にして以下の化合物を製造した。
［実施例２］
(2-Chlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号Ａ３−２）
１：２．１ mixtures (E, Z)
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ4.07 (s, 3H(2.1/3.1)), 4.09 (s, 3H(1/3.1)), 7.2-7.9 (m, 9H), 9.12(d, 1H(1/3.1), J= 2.1 Hz), 9.35 (d, 1H(2.1/3.1), J = 2.1 Hz)
［実施例２］
(2-Chlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号Ａ３−２）
１：２．１ mixtures (E, Z)
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ4.07 (s, 3H(2.1/3.1)), 4.09 (s, 3H(1/3.1)), 7.2-7.9 (m, 9H), 9.12(d, 1H(1/3.1), J= 2.1 Hz), 9.35 (d, 1H(2.1/3.1), J = 2.1 Hz)
［実施例３］
(3-Chlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号Ａ３−３）
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ4.06 (s, 3H), 7.2-7.8 (m, 7H), 7.95 (d, 1H, J = 2.1 Hz), 8.12 (d, 1H, J = 8.6 Hz), 9.25 (d, 1H, J = 2.1 Hz)
(3-Chlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号Ａ３−３）
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ4.06 (s, 3H), 7.2-7.8 (m, 7H), 7.95 (d, 1H, J = 2.1 Hz), 8.12 (d, 1H, J = 8.6 Hz), 9.25 (d, 1H, J = 2.1 Hz)
［実施例４］
(4-Chlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号Ａ３−４）
1:2.5 mixtures (E, Z)
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ4.01 (s, 3H(2.5/3.5)), 4.06 (s, 3H(1/3.5)), 7.2-8.2 (m, 9H), 8.90(d, 1H(2.5/3.5), J= 2.1 Hz), 9.24 (d, 1H(1/3.5), J = 2.1 Hz)
(4-Chlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号Ａ３−４）
1:2.5 mixtures (E, Z)
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ4.01 (s, 3H(2.5/3.5)), 4.06 (s, 3H(1/3.5)), 7.2-8.2 (m, 9H), 8.90(d, 1H(2.5/3.5), J= 2.1 Hz), 9.24 (d, 1H(1/3.5), J = 2.1 Hz)
［実施例５］
phenyl-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号Ａ３−１）
1:1.3 mixtures (E, Z)
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ4.02 (s, 3H(1.3/2.3)), 4.05 (s, 3H(1/2.3)), 7.33-7.60 (m, 6H), 7.68-7.83 (m, 2H), 7.96 (d, 1H(1/2.3), J = 2.1 Hz), 8.10-8.16 (m, 1H+1H(1.3/2.3)), 8.93 (d, 1H(1.3/2.3), J = 2.1 Hz), 9.26 (d, 1H(1/2.3), J = 2.1 Hz); MS (APCI, m/z) 263 ([M+1]+).
phenyl-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号Ａ３−１）
1:1.3 mixtures (E, Z)
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ4.02 (s, 3H(1.3/2.3)), 4.05 (s, 3H(1/2.3)), 7.33-7.60 (m, 6H), 7.68-7.83 (m, 2H), 7.96 (d, 1H(1/2.3), J = 2.1 Hz), 8.10-8.16 (m, 1H+1H(1.3/2.3)), 8.93 (d, 1H(1.3/2.3), J = 2.1 Hz), 9.26 (d, 1H(1/2.3), J = 2.1 Hz); MS (APCI, m/z) 263 ([M+1]+).
［実施例６］
(3-fluorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号Ａ３−７）
1:1.5 mixtures (E, Z)
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ4.02 (s, 3H(1.5/2.5)), 4.06 (s, 3H(1/2.5)), 7.0-8.2 (m, 9H), 8.91 (d, 1H(1.5/2.5), J= 1.8 Hz), 9.24 (d, 1H(1/2.5), J = 2.1 Hz); MS (APCI, m/z) 281 ([M+1]+).
(3-fluorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号Ａ３−７）
1:1.5 mixtures (E, Z)
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ4.02 (s, 3H(1.5/2.5)), 4.06 (s, 3H(1/2.5)), 7.0-8.2 (m, 9H), 8.91 (d, 1H(1.5/2.5), J= 1.8 Hz), 9.24 (d, 1H(1/2.5), J = 2.1 Hz); MS (APCI, m/z) 281 ([M+1]+).
［実施例７］
(3-fluorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-ethyloxime（化合物番号Ａ３−８）
1:1.3 mixtures (E, Z)
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.29-1.38 (m, 3H), 4.26-4.36 (m, 2H), 7.0-8.2 (m, 9H), 8.95 (d, 1H(1.3/2.3), J = 2.4 Hz), 9.25 ( d, 1H(1/2.3), J = 2.1 Hz); MS (APCI,m/z) 295 ([M+1]+).
(3-fluorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-ethyloxime（化合物番号Ａ３−８）
1:1.3 mixtures (E, Z)
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.29-1.38 (m, 3H), 4.26-4.36 (m, 2H), 7.0-8.2 (m, 9H), 8.95 (d, 1H(1.3/2.3), J = 2.4 Hz), 9.25 ( d, 1H(1/2.3), J = 2.1 Hz); MS (APCI,m/z) 295 ([M+1]+).
［実施例８］
(3-fluorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-t-butyloxime（化合物番号Ａ３−９）
1:1.3 mixtures (E, Z)
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.36 (s, 9H(1.3/2.3), 1.39 (s, 9H(1/2.3)), 7.0-8.2 (m, 9H), 8.99 (d, 1H(1.3/2.3), J = 2.4 Hz), 9.25 (d, 1H(1/2.3), J = 2.4 Hz); MS (APCI, m/z) 323 ([M+1]+).
(3-fluorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-t-butyloxime（化合物番号Ａ３−９）
1:1.3 mixtures (E, Z)
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.36 (s, 9H(1.3/2.3), 1.39 (s, 9H(1/2.3)), 7.0-8.2 (m, 9H), 8.99 (d, 1H(1.3/2.3), J = 2.4 Hz), 9.25 (d, 1H(1/2.3), J = 2.4 Hz); MS (APCI, m/z) 323 ([M+1]+).
［実施例９］
(3-fluorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-benzyloxime（化合物番号Ａ３−１０）
1:1.7 mixtures (E, Z)
物性：nD 20.7=1.6415
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ5.26 (s, 2H(1.7/2.7)), 5.29 (s, 2H(1/2.7)), 7.0-8.2 (m, 9H), 8.92 (d, 1H(1.7/2.7), J= 2.1 Hz), 9.24 (m, d, 1H(1/2.7), J = 2.1 Hz); MS(APCI, m/z) 357 ([M+1]+).
(3-fluorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-benzyloxime（化合物番号Ａ３−１０）
1:1.7 mixtures (E, Z)
物性：nD 20.7=1.6415
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ5.26 (s, 2H(1.7/2.7)), 5.29 (s, 2H(1/2.7)), 7.0-8.2 (m, 9H), 8.92 (d, 1H(1.7/2.7), J= 2.1 Hz), 9.24 (m, d, 1H(1/2.7), J = 2.1 Hz); MS(APCI, m/z) 357 ([M+1]+).
［実施例１０］
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号Ａ３−５）
1:2.5 mixtures (E, Z)
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ4.06 (s, 3H(2.5/3.5)), 4.09 (s, 3H(1/3.5)), 7.2-8.2 (m, 8H), 9.11(d, 1H(1/3.5), J= 2.1 Hz), 9.34 (d, 1H(2.5/3.5), J = 2.1 Hz)
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号Ａ３−５）
1:2.5 mixtures (E, Z)
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ4.06 (s, 3H(2.5/3.5)), 4.09 (s, 3H(1/3.5)), 7.2-8.2 (m, 8H), 9.11(d, 1H(1/3.5), J= 2.1 Hz), 9.34 (d, 1H(2.5/3.5), J = 2.1 Hz)
［実施例１１］
(2-Isopropylphenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号Ａ３−１２）1:4.6 mixtures (E, Z)
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.06 (d, 6H(1/5.6), J = 6.9 Hz), 1.24 (d, 6H(4.6/5.6),J = 6.9 Hz), 2.78 (hep, 1H(4.6/5.6), J = 6.9 Hz), 3.05 (hep, 1H(1/5.6), J = 6.9Hz), 4.02 (s, 3H(4.6/5.6)), 4.07(s, 3H(1/5.6)), 7.2-8.2 (m, 9H), 9.16(d, 1H(1/5.6), J = 2.4 Hz), 9.39 (d, 1H(4.6/5.6), J = 2.4 Hz)
(2-Isopropylphenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号Ａ３−１２）1:4.6 mixtures (E, Z)
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.06 (d, 6H(1/5.6), J = 6.9 Hz), 1.24 (d, 6H(4.6/5.6),J = 6.9 Hz), 2.78 (hep, 1H(4.6/5.6), J = 6.9 Hz), 3.05 (hep, 1H(1/5.6), J = 6.9Hz), 4.02 (s, 3H(4.6/5.6)), 4.07(s, 3H(1/5.6)), 7.2-8.2 (m, 9H), 9.16(d, 1H(1/5.6), J = 2.4 Hz), 9.39 (d, 1H(4.6/5.6), J = 2.4 Hz)
［実施例１２］
(1,1'-biphenyl)-2-yl-3-quinolinyl-methanone O-methyloximeの製造（化合物番号Ａ３−１７）
０．５ｇ（１．４７ｍｍｏｌ）の化合物１をＴＨＦ−水混合溶液（１：１）２０ｍＬに溶解し、窒素雰囲気下にPd(PPh3)4を０．１７ｇ（０．１４７ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸を０．２７ｇ（２．２１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウムを０．３ｇ（２．２１ｍｍｏｌ）加え、一晩加熱還流を行った。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、水洗後硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒;ｎ−ヘキサン:酢酸エチル＝９：１）で精製し目的物０．２４ｇを得た。
1:2.2 mixtures (E, Z)
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ3.88 (s, 3H(2.2/3.2)), 4.00 (s, 3H(1/3.2)), 7.0-8.1 (m, 14H), 8.58 (d, 1H(1/3.2), J= 2.1 Hz), 9.10 (d, 1H(2.2/3.2), J = 2.1 Hz)
(1,1'-biphenyl)-2-yl-3-quinolinyl-methanone O-methyloximeの製造（化合物番号Ａ３−１７）
０．５ｇ（１．４７ｍｍｏｌ）の化合物１をＴＨＦ−水混合溶液（１：１）２０ｍＬに溶解し、窒素雰囲気下にPd(PPh3)4を０．１７ｇ（０．１４７ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸を０．２７ｇ（２．２１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウムを０．３ｇ（２．２１ｍｍｏｌ）加え、一晩加熱還流を行った。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、水洗後硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒;ｎ−ヘキサン:酢酸エチル＝９：１）で精製し目的物０．２４ｇを得た。
1:2.2 mixtures (E, Z)
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ3.88 (s, 3H(2.2/3.2)), 4.00 (s, 3H(1/3.2)), 7.0-8.1 (m, 14H), 8.58 (d, 1H(1/3.2), J= 2.1 Hz), 9.10 (d, 1H(2.2/3.2), J = 2.1 Hz)
同様にして以下の化合物を製造した。
［実施例１３］
[2-（2-Propenyl）phenyl]-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号Ａ３−１３）
1:2.6 mixtures (E, Z)
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.60 (s, 3H(1/3.6)), 1.88 (s, 3H(2.6/3.6)), 4.03 (s, 3H(2.6/3.6)), 4.04 (s, 3H(1/3.6)), 4.8-5.0 (m, 2H), 7.2-8.2 (m, 9H), 9.02(d, 1H(1/3.6), J = 2.1 Hz), 9.27 (d, 1H(2.6/3.6), J = 2.1 Hz)
［実施例１３］
[2-（2-Propenyl）phenyl]-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号Ａ３−１３）
1:2.6 mixtures (E, Z)
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.60 (s, 3H(1/3.6)), 1.88 (s, 3H(2.6/3.6)), 4.03 (s, 3H(2.6/3.6)), 4.04 (s, 3H(1/3.6)), 4.8-5.0 (m, 2H), 7.2-8.2 (m, 9H), 9.02(d, 1H(1/3.6), J = 2.1 Hz), 9.27 (d, 1H(2.6/3.6), J = 2.1 Hz)
［実施例１４］
(2-Methoxyphenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloximeの製造（化合物番号Ａ３−１４）
０．２ｇ（０．７６ｍｍｏｌ）の(2-Methoxyphenyl)-3-quinolinyl-methanoneを２０ｍＬのエタノールに溶解し、ヒドロキシルアミン塩酸塩０．１１ｇ（１．５８ｍｍｏｌ）とピリジン０．１２ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加え、７時間加熱還流を行った。反応液を減圧下濃縮し、冷水を加え、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で中和した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、(2-Methoxyphenyl)-3-quinolinyl-methanone oximeの粗結晶０．３１ｇを得た。
得られた粗結晶０．３１ｇを５ｍＬのＤＭＦに溶解し、氷冷下水素化ナトリウム（６０％oil dispersion)を加え、１５分間撹拌した後、氷冷下にヨウ化メチル０．１１ｇ（０．７７ｍｍｏｌ）を加え室温で３時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、水洗後硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒;ｎ−ヘキサン:酢酸エチル＝９：１）で精製し目的物０．１５ｇを得た。
1:2 mixtures (E, Z)
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ3.51 (s, 3H(2/3)), 3.72 (s, 3H(1/3)), 4.04 (s, 3H), 6.8-8.2 (m, 7H), 9.06 (d, 1H(2/3), J= 2.4 Hz) , 9.29 (d, 1H(1/3), J = 2.4 Hz)
(2-Methoxyphenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloximeの製造（化合物番号Ａ３−１４）
０．２ｇ（０．７６ｍｍｏｌ）の(2-Methoxyphenyl)-3-quinolinyl-methanoneを２０ｍＬのエタノールに溶解し、ヒドロキシルアミン塩酸塩０．１１ｇ（１．５８ｍｍｏｌ）とピリジン０．１２ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加え、７時間加熱還流を行った。反応液を減圧下濃縮し、冷水を加え、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で中和した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、(2-Methoxyphenyl)-3-quinolinyl-methanone oximeの粗結晶０．３１ｇを得た。
得られた粗結晶０．３１ｇを５ｍＬのＤＭＦに溶解し、氷冷下水素化ナトリウム（６０％oil dispersion)を加え、１５分間撹拌した後、氷冷下にヨウ化メチル０．１１ｇ（０．７７ｍｍｏｌ）を加え室温で３時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、水洗後硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒;ｎ−ヘキサン:酢酸エチル＝９：１）で精製し目的物０．１５ｇを得た。
1:2 mixtures (E, Z)
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ3.51 (s, 3H(2/3)), 3.72 (s, 3H(1/3)), 4.04 (s, 3H), 6.8-8.2 (m, 7H), 9.06 (d, 1H(2/3), J= 2.4 Hz) , 9.29 (d, 1H(1/3), J = 2.4 Hz)
［実施例１５］
[2-(3,3-Dimethyl-1-butynyl)phenyl]-3-quinolinyl-methanone O-methyloximeの製造（化合物番号Ａ３−１５）
（２−ブロモフェニル）−３−キノリニルメタノン０．５ｇ（１．４６ｍｍｏｌ）を１０ｍＬのトリエチルアミンに溶解し、３，３−ジメチル−１−ブチン０．３６ｇ（４．３８ｍｍｏｌ）、PdCl2(PPh3)2 ０．０５ｇ（０．０７ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅０．０３ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を加え２日間加熱還流を行った。反応溶液を水に注ぎ、不溶物を濾別した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒;ｎ−ヘキサン:酢酸エチル＝９：１）で精製し目的物０．０５ｇを得た。
1:1.8 mixtures (E, Z)
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ0.87 (s, 9H(1.8/2.8)), 0.96 (s, 9H(1/2.8)), 4.05 (s, 3H(1/2.8)), 4.08 (s, 3H(1.8/2.8)), 7.2-8.2 (m, 9H), 9.15 (d, 1H(1.8/2.8), J = 2.1Hz) , 9.34 (d, 1H(1/2.8), J = 2.1 Hz)
[2-(3,3-Dimethyl-1-butynyl)phenyl]-3-quinolinyl-methanone O-methyloximeの製造（化合物番号Ａ３−１５）
（２−ブロモフェニル）−３−キノリニルメタノン０．５ｇ（１．４６ｍｍｏｌ）を１０ｍＬのトリエチルアミンに溶解し、３，３−ジメチル−１−ブチン０．３６ｇ（４．３８ｍｍｏｌ）、PdCl2(PPh3)2 ０．０５ｇ（０．０７ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅０．０３ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を加え２日間加熱還流を行った。反応溶液を水に注ぎ、不溶物を濾別した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒;ｎ−ヘキサン:酢酸エチル＝９：１）で精製し目的物０．０５ｇを得た。
1:1.8 mixtures (E, Z)
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ0.87 (s, 9H(1.8/2.8)), 0.96 (s, 9H(1/2.8)), 4.05 (s, 3H(1/2.8)), 4.08 (s, 3H(1.8/2.8)), 7.2-8.2 (m, 9H), 9.15 (d, 1H(1.8/2.8), J = 2.1Hz) , 9.34 (d, 1H(1/2.8), J = 2.1 Hz)
［実施例１６］
(2-Cyanophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-benzyloximeの製造（化合物番号Ａ３−１６）
（２−ブロモフェニル）−３−キノリニルメタノン０．５ｇ（１．４６ｍｍｏｌ）を５ｍＬのＤＭＦに溶解し、Pd(PPh3)4０．１７ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）及びシアン化亜鉛０．１７ｇ（１．４６ｍｍｏｌ）を加え８０℃で一晩撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、不溶物を濾別した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒;ｎ−ヘキサン:酢酸エチル＝９：１）で精製し目的物０．１ｇを得た。
1:2 mixtures (E, Z)
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ4.10 (s, 3H(1/3)), 4.13 (s, 3H(2/3)), 7.3-8.3 (m, 9H),8.97(d, 1H(2/3), J = 2.1 Hz), 9.28 (d, 1H(1/3), J = 2.1 Hz)
(2-Cyanophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-benzyloximeの製造（化合物番号Ａ３−１６）
（２−ブロモフェニル）−３−キノリニルメタノン０．５ｇ（１．４６ｍｍｏｌ）を５ｍＬのＤＭＦに溶解し、Pd(PPh3)4０．１７ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）及びシアン化亜鉛０．１７ｇ（１．４６ｍｍｏｌ）を加え８０℃で一晩撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、不溶物を濾別した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒;ｎ−ヘキサン:酢酸エチル＝９：１）で精製し目的物０．１ｇを得た。
1:2 mixtures (E, Z)
物性：amorphous
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ4.10 (s, 3H(1/3)), 4.13 (s, 3H(2/3)), 7.3-8.3 (m, 9H),8.97(d, 1H(2/3), J = 2.1 Hz), 9.28 (d, 1H(1/3), J = 2.1 Hz)
実施例１７〜７６の化合物において、(iso)の表示があるもの以外は、E体/Z体のmixtureである。
[実施例１７]
(2,3-Dichlorophenyl)-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]-pyridin-3-yl)-methanone O-methyloxime（化合物番号A1−22）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.07 (s, 3H (1.0/3.0)), 4.08 (s, 3H (2.0/3.0)), 7.28-7.94 (m, 6H), 8.03 (d, 1H (1.0/3.0), J = 2.1 Hz), 8.09-8.15 (m, 1H), 8.26 (d, 1H (2.0/3.0), J = 2.1 Hz), 8.58 (m, 1H(2.0/3.0)), 8.77 (d, 1H (1.0/3.0), J = 5.1 Hz), 8.92 (d, 1H (2.0/3.0) J = 2.4 Hz), 9.22 (d, 1H (1.0/3.0), J = 2.1 Hz).
[実施例１７]
(2,3-Dichlorophenyl)-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]-pyridin-3-yl)-methanone O-methyloxime（化合物番号A1−22）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.07 (s, 3H (1.0/3.0)), 4.08 (s, 3H (2.0/3.0)), 7.28-7.94 (m, 6H), 8.03 (d, 1H (1.0/3.0), J = 2.1 Hz), 8.09-8.15 (m, 1H), 8.26 (d, 1H (2.0/3.0), J = 2.1 Hz), 8.58 (m, 1H(2.0/3.0)), 8.77 (d, 1H (1.0/3.0), J = 5.1 Hz), 8.92 (d, 1H (2.0/3.0) J = 2.4 Hz), 9.22 (d, 1H (1.0/3.0), J = 2.1 Hz).
[実施例１８]
(2-Bromo-3-chlorophenyl)-(thieno[2,3-b]pyridin-5-yl)-methanone O-methyloxime（化合物番号A1−23）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 2.05-2.20 (m, 2H), 2.90-3.05 (m, 4H), 3.98 (s, 3H (3.0/4.0)), 4.04 (s, 3H (1.0/4.0)), 7.07-7.68 (m, 4H), 8.28-8.30 (m, 1H (3.0/4.0)), 8.41-8.43 (m, 1H (1.0/4.0)).
(2-Bromo-3-chlorophenyl)-(thieno[2,3-b]pyridin-5-yl)-methanone O-methyloxime（化合物番号A1−23）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 2.05-2.20 (m, 2H), 2.90-3.05 (m, 4H), 3.98 (s, 3H (3.0/4.0)), 4.04 (s, 3H (1.0/4.0)), 7.07-7.68 (m, 4H), 8.28-8.30 (m, 1H (3.0/4.0)), 8.41-8.43 (m, 1H (1.0/4.0)).
[実施例１９]
(2-Pyridinyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−1）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.07 (s, 3H (1.0/3.0)), 4.08 (s, 3H (2.0/3.0)), 7.28-7.94 (m, 6H), 8.03 (d, 1H (1.0/3.0), J = 2.1 Hz), 8.09-8.15 (m, 1H), 8.26 (d, 1H (2.0/3.0), J = 2.1 Hz), 8.58 (m, 1H(2.0/3.0)), 8.77 (d, 1H (1.0/3.0), J = 5.1 Hz), 8.92 (d, 1H (2.0/3.0) J = 2.4 Hz), 9.22 (d, 1H (1.0/3.0), J = 2.1 Hz).
(2-Pyridinyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−1）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.07 (s, 3H (1.0/3.0)), 4.08 (s, 3H (2.0/3.0)), 7.28-7.94 (m, 6H), 8.03 (d, 1H (1.0/3.0), J = 2.1 Hz), 8.09-8.15 (m, 1H), 8.26 (d, 1H (2.0/3.0), J = 2.1 Hz), 8.58 (m, 1H(2.0/3.0)), 8.77 (d, 1H (1.0/3.0), J = 5.1 Hz), 8.92 (d, 1H (2.0/3.0) J = 2.4 Hz), 9.22 (d, 1H (1.0/3.0), J = 2.1 Hz).
[実施例２０]
(3-Pyridinyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−6）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.05 (s, 3H (1.0/2.3)), 4.07 (s, 3H (1.3/2.3)), 7.31 (m, 1H (1.0/2.3)), 7.44 (m, 1H (1.3/2.3)), 7.52-7.86 (m, 4H), 7.44 (d, 1H (1.3/2.3), J = 1.8 Hz), 8.11-8.18 (m, 1H+1H (1.0/2.3)), 8.64-8.77 (m, 2H), 8.95 (d, 1H (1.0/2.3), J = 2.1 Hz), 9.28 (d, 1H (1.3/2.3), J = 2.1 Hz).
(3-Pyridinyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−6）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.05 (s, 3H (1.0/2.3)), 4.07 (s, 3H (1.3/2.3)), 7.31 (m, 1H (1.0/2.3)), 7.44 (m, 1H (1.3/2.3)), 7.52-7.86 (m, 4H), 7.44 (d, 1H (1.3/2.3), J = 1.8 Hz), 8.11-8.18 (m, 1H+1H (1.0/2.3)), 8.64-8.77 (m, 2H), 8.95 (d, 1H (1.0/2.3), J = 2.1 Hz), 9.28 (d, 1H (1.3/2.3), J = 2.1 Hz).
[実施例２１]
(4-Pyridinyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−9）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.06 (s, 3H), 7.30 (m, 2H (1.0/2.0)), 7.43 (m, 2H (1.0/2.0)), 7.52-7.89 (m, 3H+1H (1.0/2.0)), 8.11-8.18 (m, 1H+1H (1.0/2.0)), 8.63 (dd, 2H (1.0/2.0), J = 1.5, 4.8 Hz), 8.78 (dd, 2H (1.0/2.0), J = 1.5, 4.5 Hz), 8.90 (d, 1H (1.0/2.0), J = 2.1 Hz), 9.27 (d, 1H (1.0/2.0), J = 2.1 Hz).
(4-Pyridinyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−9）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.06 (s, 3H), 7.30 (m, 2H (1.0/2.0)), 7.43 (m, 2H (1.0/2.0)), 7.52-7.89 (m, 3H+1H (1.0/2.0)), 8.11-8.18 (m, 1H+1H (1.0/2.0)), 8.63 (dd, 2H (1.0/2.0), J = 1.5, 4.8 Hz), 8.78 (dd, 2H (1.0/2.0), J = 1.5, 4.5 Hz), 8.90 (d, 1H (1.0/2.0), J = 2.1 Hz), 9.27 (d, 1H (1.0/2.0), J = 2.1 Hz).
[実施例２２]
(3-Quinolinyl)-2-thiophenyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−12）
物性：viscous oil
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.06 (s, 3H), 7.30 (m, 1H (1/2)), 7.43 (m, 1H (1/2), 7.52-7.88 (m, 6H), 8.15-8.21 (m, 1H+1H (1.0/2.2)), 8.33 (d, 1H (1.2/2.2), J = 2.1 Hz), 8.96 (d, 1H (1.0/2.2), J = 2.1 Hz), 9.07 (d, 1H (1.2/2.2), J = 2.1 Hz).
(3-Quinolinyl)-2-thiophenyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−12）
物性：viscous oil
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.06 (s, 3H), 7.30 (m, 1H (1/2)), 7.43 (m, 1H (1/2), 7.52-7.88 (m, 6H), 8.15-8.21 (m, 1H+1H (1.0/2.2)), 8.33 (d, 1H (1.2/2.2), J = 2.1 Hz), 8.96 (d, 1H (1.0/2.2), J = 2.1 Hz), 9.07 (d, 1H (1.2/2.2), J = 2.1 Hz).
[実施例２３]
(3-Quinolinyl)-3-thiophenyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−13）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ3.97 (s, 3H 3/5), 4.12 (s, 3H 2/5), 7.15-7.87 (m, 6H), 8.14-8.20 (m, 2H), 8.95 (d, 1H 3/5), 9.14 (d, 1H 2/5).
(3-Quinolinyl)-3-thiophenyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−13）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ3.97 (s, 3H 3/5), 4.12 (s, 3H 2/5), 7.15-7.87 (m, 6H), 8.14-8.20 (m, 2H), 8.95 (d, 1H 3/5), 9.14 (d, 1H 2/5).
[実施例２４]
(2-Furanyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−14）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ4.02 (s, 3H 1/2), 4.19 (s, 3H 1/2), 6.45 (m, 1H 1/2), 6.62 (m, 1H 1/2), 7.47-7.89 (m, 5H), 8.15 (s, 1H 1/2), 8.17 (s, 1H 1/2), 8.23 (s, 1H 1/2), 8.39 (s, 1H 1/2), 8.97 (br, 1H 1/2), 9.11(br, 1H 1/2)
(2-Furanyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−14）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ4.02 (s, 3H 1/2), 4.19 (s, 3H 1/2), 6.45 (m, 1H 1/2), 6.62 (m, 1H 1/2), 7.47-7.89 (m, 5H), 8.15 (s, 1H 1/2), 8.17 (s, 1H 1/2), 8.23 (s, 1H 1/2), 8.39 (s, 1H 1/2), 8.97 (br, 1H 1/2), 9.11(br, 1H 1/2)
[実施例２５]
(3-Furanyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−15）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 3.96 (s, 3H 1/2), 4.15 (s, 3H, 1/2), 6.56 (m, 1H 1/2), 6.82 (m, 1H, 1/2), 7.27-8.16 (m, 6H), 8.20 (d, 1H 1/2), 8.29 (d, 1H, 1/2), 8.96 (br, 1H 1/2), 9.10 (br, 1H, 1/2).
(3-Furanyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−15）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 3.96 (s, 3H 1/2), 4.15 (s, 3H, 1/2), 6.56 (m, 1H 1/2), 6.82 (m, 1H, 1/2), 7.27-8.16 (m, 6H), 8.20 (d, 1H 1/2), 8.29 (d, 1H, 1/2), 8.96 (br, 1H 1/2), 9.10 (br, 1H, 1/2).
[実施例２６]
(3-Quinolinyl)-2-thiazolyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−16）
物性：m. p. 88-93 ℃
(3-Quinolinyl)-2-thiazolyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−16）
物性：m. p. 88-93 ℃
[実施例２７]
(1-Imidazolyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−17）
物性：m. p. 95-98 ℃
(1-Imidazolyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−17）
物性：m. p. 95-98 ℃
[実施例２８]
(4,5-Dichloroimidazol-1-yl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−18）
物性：m. p. 225-227 ℃
(4,5-Dichloroimidazol-1-yl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−18）
物性：m. p. 225-227 ℃
[実施例２９]
(2-Isopropylimidazol-1-yl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−19）
物性：m. p. 155-157 ℃
(2-Isopropylimidazol-1-yl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−19）
物性：m. p. 155-157 ℃
[実施例３０]
(1-Pyrazolyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−20）
物性：m. p. 105-107 ℃
(1-Pyrazolyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−20）
物性：m. p. 105-107 ℃
[実施例３１]
(2-Methyl-2H-pyrazol-3-yl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−21）
物性：m. p. 140-151 ℃
(2-Methyl-2H-pyrazol-3-yl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−21）
物性：m. p. 140-151 ℃
[実施例３２]
(1-Pyrrolidinyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−22）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.82-1.94 (m, 4H), 3.18-3.22 (m, 4H), 3.66 (s, 3H), 7.55 (t, 3H), 7.74 (t, 1H), 7.85 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.13 (s, 1H), 8.85 (s, 1H).
(1-Pyrrolidinyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−22）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.82-1.94 (m, 4H), 3.18-3.22 (m, 4H), 3.66 (s, 3H), 7.55 (t, 3H), 7.74 (t, 1H), 7.85 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.13 (s, 1H), 8.85 (s, 1H).
[実施例３３]
(1-Piperidinyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−23）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.60-1.64 (br, 6H), 3.08 (br, 4H), 3.70 (s, 3H), 7.58 (t, 1H), 7.75 (t, 1H), 7.85 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.18 (s, 1H), 8.89 (s, 1H).
(1-Piperidinyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−23）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.60-1.64 (br, 6H), 3.08 (br, 4H), 3.70 (s, 3H), 7.58 (t, 1H), 7.75 (t, 1H), 7.85 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.18 (s, 1H), 8.89 (s, 1H).
[実施例３４]
(1-Piperidinyl)-3-quinolinyl-methanone O-ethyloxime（化合物番号A2−24）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.16 (t, 3H), 1.59 (br, 6H), 3.07 (br, 4H), 3.98 (q, 2H), 7.56 (t, 1H), 7.75 (t, 1H), 7.86 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.19 (s, 1H), 8.92 (s, 1H).
(1-Piperidinyl)-3-quinolinyl-methanone O-ethyloxime（化合物番号A2−24）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.16 (t, 3H), 1.59 (br, 6H), 3.07 (br, 4H), 3.98 (q, 2H), 7.56 (t, 1H), 7.75 (t, 1H), 7.86 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.19 (s, 1H), 8.92 (s, 1H).
[実施例３５]
(1-Piperidinyl)-3-quinolinyl-methanone O-isopropyloxime（化合物番号A2−25）
物性：m. p. 51-53 ℃
(1-Piperidinyl)-3-quinolinyl-methanone O-isopropyloxime（化合物番号A2−25）
物性：m. p. 51-53 ℃
[実施例３６]
(1-Piperidinyl)-3-quinolinyl-methanone O-sec-butyloxime（化合物番号A2−26）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.82 (t, 3H), 1.14 (d, 3H), 1.31 (m, 2H), 1.60 (br, 6H), 3.06 (br, 4H), 3.97 (m, 1H), 7.56 (t, 1H), 7.74 (t, 1H), 7.84 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.21 (s, 1H), 8.96 (s, 1H).
(1-Piperidinyl)-3-quinolinyl-methanone O-sec-butyloxime（化合物番号A2−26）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.82 (t, 3H), 1.14 (d, 3H), 1.31 (m, 2H), 1.60 (br, 6H), 3.06 (br, 4H), 3.97 (m, 1H), 7.56 (t, 1H), 7.74 (t, 1H), 7.84 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.21 (s, 1H), 8.96 (s, 1H).
[実施例３７]
(1-Piperidinyl)-3-quinolinyl-methanone O-benzyloxime（化合物番号A2−27）
物性：m. p. 93-95 ℃
(1-Piperidinyl)-3-quinolinyl-methanone O-benzyloxime（化合物番号A2−27）
物性：m. p. 93-95 ℃
[実施例３８]
(1-Piperidinyl)-3-quinolinyl-methanone O-acetyloxime（化合物番号A2−28）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.64 (br, 6H), 1.84 (s, 3H), 3.30 (br, 4H), 7.64 (t, 1H), 7.82 (t, 1H), 7.88 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.16 (d, 1H), 8.82 (d, 1H).
(1-Piperidinyl)-3-quinolinyl-methanone O-acetyloxime（化合物番号A2−28）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ1.64 (br, 6H), 1.84 (s, 3H), 3.30 (br, 4H), 7.64 (t, 1H), 7.82 (t, 1H), 7.88 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.16 (d, 1H), 8.82 (d, 1H).
[実施例３９]
(1-Piperidinyl)-3-quinolinyl-methanone O-benzoyloxime（化合物番号A2−29）
物性：m. p. 169-171 ℃
(1-Piperidinyl)-3-quinolinyl-methanone O-benzoyloxime（化合物番号A2−29）
物性：m. p. 169-171 ℃
[実施例４０]
(1-Naphthalenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−30）
物性：m. p. 154-168 ℃
(1-Naphthalenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−30）
物性：m. p. 154-168 ℃
[実施例４１]
(8-Quinolinyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−31）
物性：m. p. 154-168 ℃
(8-Quinolinyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A2−31）
物性：m. p. 154-168 ℃
[実施例４２]
(3,5-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−18）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.03 (s, 3H (1/2)), 4.06 (s, 3H, (1/2)), 7.26-7.93 (m, 6H+1H(1/2)), 8.11-8.18 (m, 1H+1H(1/2)), 8.87 (d, 1H (1/2), J = 1.8 Hz), 9.23 (d, 1H (1/2), J = 2.1 Hz).
(3,5-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−18）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.03 (s, 3H (1/2)), 4.06 (s, 3H, (1/2)), 7.26-7.93 (m, 6H+1H(1/2)), 8.11-8.18 (m, 1H+1H(1/2)), 8.87 (d, 1H (1/2), J = 1.8 Hz), 9.23 (d, 1H (1/2), J = 2.1 Hz).
[実施例４３]
(2-Bromo-3-chlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−19(mix)）
物性：m. p. 146-148 ℃
(2-Bromo-3-chlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−19(mix)）
物性：m. p. 146-148 ℃
[実施例４４]
(2-Bromo-3-chlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−19(iso)）
物性：m. p. 169-171 ℃
(2-Bromo-3-chlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−19(iso)）
物性：m. p. 169-171 ℃
[実施例４５]
(3-Chloro-2-isopropenylphenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−20）
物性：m. p. 150-152 ℃
(3-Chloro-2-isopropenylphenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−20）
物性：m. p. 150-152 ℃
[実施例４６]
(3-Chloro-2-cyanophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−21）
物性：m. p. 138-140 ℃
(3-Chloro-2-cyanophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−21）
物性：m. p. 138-140 ℃
[実施例４７]
(3-Chloro-2-methylphenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−22）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 2.22 (s, 3H (1/2)), 2.23 (s, 3H (1/2)), 4.02 (s, 3H (1/2)), 4.08 (s, 3H, (1/2)), 7.04 (d, 1H (1/2), J = 7.5 Hz), 7.19-7.79 (m, 6H), 8.09-8.20 (m, 1H+1H(1/2)), 9.13 (d, 1H (1/2), J = 2.4 Hz), 9.37 (d, 1H (1/2), J = 2.1 Hz).
(3-Chloro-2-methylphenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−22）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 2.22 (s, 3H (1/2)), 2.23 (s, 3H (1/2)), 4.02 (s, 3H (1/2)), 4.08 (s, 3H, (1/2)), 7.04 (d, 1H (1/2), J = 7.5 Hz), 7.19-7.79 (m, 6H), 8.09-8.20 (m, 1H+1H(1/2)), 9.13 (d, 1H (1/2), J = 2.4 Hz), 9.37 (d, 1H (1/2), J = 2.1 Hz).
[実施例４８]
(3-Chloro-2-methylphenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−23）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 3.78 (s, 3H (1/2)), 3.90 (s, 3H (1/2)), 6.40 (d, 1H (1/2), J = 7.8 Hz), 6.67 (d, 1H (1/2), J = 7.8 Hz), 6.77-6.93 (m, 1H), 7.02-7.16 (m, 2H), 7.29-7.73 (m, 6H), 7.82-7.88 (m, 1H), 8.03-8.10 (m, 1H), 8.78 (d, 1H (1/2), J = 2.1 Hz), 9.12 (d, 1H (1/2), J = 2.1 Hz).
(3-Chloro-2-methylphenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−23）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 3.78 (s, 3H (1/2)), 3.90 (s, 3H (1/2)), 6.40 (d, 1H (1/2), J = 7.8 Hz), 6.67 (d, 1H (1/2), J = 7.8 Hz), 6.77-6.93 (m, 1H), 7.02-7.16 (m, 2H), 7.29-7.73 (m, 6H), 7.82-7.88 (m, 1H), 8.03-8.10 (m, 1H), 8.78 (d, 1H (1/2), J = 2.1 Hz), 9.12 (d, 1H (1/2), J = 2.1 Hz).
[実施例４９]
(2-Benzyl-3-chlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−24）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 3.86 (s, 3H), 3.96-4.14 (m, 2H), 6.87 (m, 1H), 6.97-7.70 (m, 11H) 8.05 (dd, 1H, J = 0.9, 8.4 Hz), 9.22 (d, 1H, J = 2.1 Hz).
(2-Benzyl-3-chlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−24）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 3.86 (s, 3H), 3.96-4.14 (m, 2H), 6.87 (m, 1H), 6.97-7.70 (m, 11H) 8.05 (dd, 1H, J = 0.9, 8.4 Hz), 9.22 (d, 1H, J = 2.1 Hz).
[実施例５０]
[2-(3,4-Dichlorobenzyloxy)-phenyl]-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−25）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ4.05 (s, 3H 2/5), 4.06 (s, 3H, 3/5), 4.71 (s, 2H 2/5), 4.96 (s, 2H, 3/5), 6.41 (dd, 1H 2/5), 6.84 (dd, 1H, 3/5), 6.87-7.77 (m, 9H), 7.95 (d, 1H 3/5), 8.05-8.12 (m, 1H), 8.21 (d, 1H 2/5), 8.91 (d, 1H 2/5), 9.25 (d, 1H 3/5).
[2-(3,4-Dichlorobenzyloxy)-phenyl]-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−25）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ4.05 (s, 3H 2/5), 4.06 (s, 3H, 3/5), 4.71 (s, 2H 2/5), 4.96 (s, 2H, 3/5), 6.41 (dd, 1H 2/5), 6.84 (dd, 1H, 3/5), 6.87-7.77 (m, 9H), 7.95 (d, 1H 3/5), 8.05-8.12 (m, 1H), 8.21 (d, 1H 2/5), 8.91 (d, 1H 2/5), 9.25 (d, 1H 3/5).
[実施例５１]
(2,3-Dichlorophenyl)-(8-fluoroquinolin-3-yl)-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−26）
物性：m. p. 147-149 ℃
(2,3-Dichlorophenyl)-(8-fluoroquinolin-3-yl)-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−26）
物性：m. p. 147-149 ℃
[実施例５２]
(3-Fluorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-acethyloxime（化合物番号A3−27）
物性：m. p. 108-112 ℃
(3-Fluorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-acethyloxime（化合物番号A3−27）
物性：m. p. 108-112 ℃
[実施例５３]
(3-Fluorophenyl)-(8-fluoroquinolin-3-yl)-methanone O-acethyloxime（化合物番号A3−28）
物性：m. p. 124-126 ℃
(3-Fluorophenyl)-(8-fluoroquinolin-3-yl)-methanone O-acethyloxime（化合物番号A3−28）
物性：m. p. 124-126 ℃
[実施例５４]
(3-Fluorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-benzoyloxime（化合物番号A3−29）
物性：m. p. 155-158 ℃
(3-Fluorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-benzoyloxime（化合物番号A3−29）
物性：m. p. 155-158 ℃
[実施例５５]
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-benzyloxime（化合物番号A3−30）
物性：m. p. 125-127 ℃
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-benzyloxime（化合物番号A3−30）
物性：m. p. 125-127 ℃
[実施例５６]
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-(4-chlorobenzyl)-oxime（化合物番号A3−31）
物性：m. p. 153-155 ℃
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-(4-chlorobenzyl)-oxime（化合物番号A3−31）
物性：m. p. 153-155 ℃
[実施例５７]
(2-Bromo-3-chlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-(2-methylallyl)-oxime（化合物番号A3−32）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.76 (s, 3H (5/6)), 1.82 (s, 3H, (1/6)), 4.67 (s, 2H (5/6)), 4.72 (s, 2H, (1/6)), 4.98 (m, 2H), 7.14 (m, 1H), 7.38-7.81 (m, 6H), 8.11 (d, 1H (5/6), J = 7.8 Hz), 8.17 (d, 1H (1/6), J = 2.4 Hz), 9.23 (d, 1H, (1/6), J = 2.1 Hz), 9.35 (d, 1H (5/6), J = 2.4 Hz).
(2-Bromo-3-chlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-(2-methylallyl)-oxime（化合物番号A3−32）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.76 (s, 3H (5/6)), 1.82 (s, 3H, (1/6)), 4.67 (s, 2H (5/6)), 4.72 (s, 2H, (1/6)), 4.98 (m, 2H), 7.14 (m, 1H), 7.38-7.81 (m, 6H), 8.11 (d, 1H (5/6), J = 7.8 Hz), 8.17 (d, 1H (1/6), J = 2.4 Hz), 9.23 (d, 1H, (1/6), J = 2.1 Hz), 9.35 (d, 1H (5/6), J = 2.4 Hz).
[実施例５８]
(2-Bromo-3-chlorophenyl)-(8-fluoroquinolin-3-yl)-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−33）
物性：m. p. 138-140 ℃
(2-Bromo-3-chlorophenyl)-(8-fluoroquinolin-3-yl)-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−33）
物性：m. p. 138-140 ℃
[実施例５９]
[3-Chloro-2-(2-methylpropenyl)phenyl]-(8-fluoroquinolin-3-yl)-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−34）
物性：m. p. 104-106 ℃
[3-Chloro-2-(2-methylpropenyl)phenyl]-(8-fluoroquinolin-3-yl)-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−34）
物性：m. p. 104-106 ℃
[実施例６０]
(3-Chloro-2-cyanophenyl)-(8-fluoroquinolin-3-yl)-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−35）
物性：m. p. 158-160 ℃
(3-Chloro-2-cyanophenyl)-(8-fluoroquinolin-3-yl)-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−35）
物性：m. p. 158-160 ℃
[実施例６１]
(2,3-Dicyanophenyl)-(8-fluoroquinolin-3-yl)-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−36）
物性：m. p. 172-174 ℃
(2,3-Dicyanophenyl)-(8-fluoroquinolin-3-yl)-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−36）
物性：m. p. 172-174 ℃
[実施例６２]
[3-Chloro-2-(2-methylpropenyl)phenyl]-(8-fluoroquinolin-3-yl)-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−37(mix)）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.30-1.62 (m, 6H), 4.02 (s, 3H (3.0/4.0)), 4.30 (s, 3H, (1/4.0)), 7.2-7.6 (m, 6H), 7.80 (t, 1H (3.0/4.0), J = 1.8 Hz), 7.89(d, 1H (1.0/4.0), J = 1.8 Hz), 8.95 (d, 1H (1.0/4.0), J = 1.8 Hz), 9.21 (d, 1H (3.0/4.0), J = 1.8 Hz).
[3-Chloro-2-(2-methylpropenyl)phenyl]-(8-fluoroquinolin-3-yl)-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−37(mix)）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.30-1.62 (m, 6H), 4.02 (s, 3H (3.0/4.0)), 4.30 (s, 3H, (1/4.0)), 7.2-7.6 (m, 6H), 7.80 (t, 1H (3.0/4.0), J = 1.8 Hz), 7.89(d, 1H (1.0/4.0), J = 1.8 Hz), 8.95 (d, 1H (1.0/4.0), J = 1.8 Hz), 9.21 (d, 1H (3.0/4.0), J = 1.8 Hz).
[実施例６３]
[3-Chloro-2-(2-methylpropenyl)phenyl]-(8-fluoroquinolin-3-yl)-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−37(iso)）
物性：m. p. 104-106 ℃
[3-Chloro-2-(2-methylpropenyl)phenyl]-(8-fluoroquinolin-3-yl)-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−37(iso)）
物性：m. p. 104-106 ℃
[実施例６４]
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-(2-chlorobenzyl)oxime（化合物番号A3−40）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 5.40 (s, 2H (4.6/5.6)), 5.45 (s, 2H, (1/5.6)), 7.17-7.81 (m, 11H), 8.10 (d, 1H (4.6/5.6), J = 8.4 Hz), 8.22(d, 1H (1/5.6), J = 1.8 Hz), 9.19 (d, 1H (1/5.6), J = 2.1 Hz), 9.32 (d, 1H (4.6/5.6), J = 2.1 Hz).
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-(2-chlorobenzyl)oxime（化合物番号A3−40）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 5.40 (s, 2H (4.6/5.6)), 5.45 (s, 2H, (1/5.6)), 7.17-7.81 (m, 11H), 8.10 (d, 1H (4.6/5.6), J = 8.4 Hz), 8.22(d, 1H (1/5.6), J = 1.8 Hz), 9.19 (d, 1H (1/5.6), J = 2.1 Hz), 9.32 (d, 1H (4.6/5.6), J = 2.1 Hz).
[実施例６５]
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-(3-chlorobenzyl)oxime（化合物番号A3−41）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 5.24 (s, 2H (4/5)), 5.29 (s, 2H, (1/5)), 7.13-7.79 (m, 11H), 8.09-8.15 (s, 1H), 9.15 (d, 1H (1/5), J = 2.4 Hz), 9.31 (d, 1H (4/5), J = 2.1Hz).
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-(3-chlorobenzyl)oxime（化合物番号A3−41）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 5.24 (s, 2H (4/5)), 5.29 (s, 2H, (1/5)), 7.13-7.79 (m, 11H), 8.09-8.15 (s, 1H), 9.15 (d, 1H (1/5), J = 2.4 Hz), 9.31 (d, 1H (4/5), J = 2.1Hz).
[実施例６６]
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-allyloxime（化合物番号A3−42）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.75-4.81 (m, 2H), 5.20-5.34 (m, 2H), 5.98-6.07 (m, 1H), 7.18 (dd, 1H (3.8/4.8), J = 1.5, 7.8 Hz), 7.34-7.82 (m, 6H), 8.09-8.13 (m, 1H+1H (1.0/4.8)), 9.34 (d, 1H (3.8/4.8), J = 2.4 Hz).
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-allyloxime（化合物番号A3−42）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.75-4.81 (m, 2H), 5.20-5.34 (m, 2H), 5.98-6.07 (m, 1H), 7.18 (dd, 1H (3.8/4.8), J = 1.5, 7.8 Hz), 7.34-7.82 (m, 6H), 8.09-8.13 (m, 1H+1H (1.0/4.8)), 9.34 (d, 1H (3.8/4.8), J = 2.4 Hz).
[実施例６７]
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-(2-propynyl)oxime（化合物番号A3−43）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 2.50 (t, 1H (4.2/5.2), J = 2.4 Hz), 2.54 (t, 1H (1.0/5.2), J = 2.4 Hz), 4.84 (d, 1H (4.2/5.2), J = 2.4 Hz), 4.88(d, 1H (4.2/5.2), J = 2.4 Hz), 7.18-7.87 (m, 6H+1H (4.2/5.2), 8.10-8.18 (m, 1H+1H (1.0/5.2)), 9.13 (d, 1H (1.0/5.2), J = 2.1 Hz), 9.34 (d, 1H (4.2/5.2), J = 2.1 Hz).
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-(2-propynyl)oxime（化合物番号A3−43）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 2.50 (t, 1H (4.2/5.2), J = 2.4 Hz), 2.54 (t, 1H (1.0/5.2), J = 2.4 Hz), 4.84 (d, 1H (4.2/5.2), J = 2.4 Hz), 4.88(d, 1H (4.2/5.2), J = 2.4 Hz), 7.18-7.87 (m, 6H+1H (4.2/5.2), 8.10-8.18 (m, 1H+1H (1.0/5.2)), 9.13 (d, 1H (1.0/5.2), J = 2.1 Hz), 9.34 (d, 1H (4.2/5.2), J = 2.1 Hz).
[実施例６８]
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-ethyloxime（化合物番号A3−44）
物性：m. p. 110-112 ℃
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-ethyloxime（化合物番号A3−44）
物性：m. p. 110-112 ℃
[実施例６９]
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-isobutyloxime（化合物番号A3−45）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.90 (d, 3H (1/2), J = 6.6 Hz), 0.99 (d, 1H (1/2), J = 6.6 Hz), 1.99-2.16 (m, 1H), 4.04(d, 2H (1/2), J = 6.9 Hz), 4.08 (d, 2H, J = 6.9 Hz), 7.17 (dd, 1H (1/2), J= 1.8, 7.8 Hz), 7.32-7.81 (m, 6H+1H (1/2)), 8.10-8.16 (m, 1H+1H (1/2)), 9.20 (d, 1H (1/2), J = 2.1 Hz), 9.34 (d, 1H (1/2), J = 2.1 Hz).
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-isobutyloxime（化合物番号A3−45）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.90 (d, 3H (1/2), J = 6.6 Hz), 0.99 (d, 1H (1/2), J = 6.6 Hz), 1.99-2.16 (m, 1H), 4.04(d, 2H (1/2), J = 6.9 Hz), 4.08 (d, 2H, J = 6.9 Hz), 7.17 (dd, 1H (1/2), J= 1.8, 7.8 Hz), 7.32-7.81 (m, 6H+1H (1/2)), 8.10-8.16 (m, 1H+1H (1/2)), 9.20 (d, 1H (1/2), J = 2.1 Hz), 9.34 (d, 1H (1/2), J = 2.1 Hz).
[実施例７０]
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-isopropyloxime（化合物番号A3−46）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.29 (d, 3H (5.2/6.2), J = 6.3 Hz), 1.36 (d, 1H (1.0/6.2), J = 6.3 Hz), 4.53-4.61 (m, 1H), 7.13-7.78 (m, 6H+1H (5.2/6.2)), 8.09-8.12 (m, 1H+1H (1.0/6.2)), 9.25 (d, 1H (1.0/6.2), J = 2.4 Hz), 9.37 (d, 1H (5.2/6.2), J = 2.4 Hz).
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-isopropyloxime（化合物番号A3−46）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.29 (d, 3H (5.2/6.2), J = 6.3 Hz), 1.36 (d, 1H (1.0/6.2), J = 6.3 Hz), 4.53-4.61 (m, 1H), 7.13-7.78 (m, 6H+1H (5.2/6.2)), 8.09-8.12 (m, 1H+1H (1.0/6.2)), 9.25 (d, 1H (1.0/6.2), J = 2.4 Hz), 9.37 (d, 1H (5.2/6.2), J = 2.4 Hz).
[実施例７１]
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-cyclopropylmethyloxime（化合物番号A3−47）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.31-0.37 (m, 2H), 0.53-0.62 (m, 2H), 1.21-1.26 (m, 1H), 4.07-4.14 (m, 2H), 7.18 (dd, 1H (2/3), J = 1.5, 7.5 Hz), 7.33-7.79 (m, 6H), 8.10-8.14 (m, 1H+1H (1/3)), 9.25 (d, 1H (1/3), J = 2.1 Hz), 9.37 (d, 1H (2/3), J = 2.1 Hz).
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-cyclopropylmethyloxime（化合物番号A3−47）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.31-0.37 (m, 2H), 0.53-0.62 (m, 2H), 1.21-1.26 (m, 1H), 4.07-4.14 (m, 2H), 7.18 (dd, 1H (2/3), J = 1.5, 7.5 Hz), 7.33-7.79 (m, 6H), 8.10-8.14 (m, 1H+1H (1/3)), 9.25 (d, 1H (1/3), J = 2.1 Hz), 9.37 (d, 1H (2/3), J = 2.1 Hz).
[実施例７２]
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-(2-methylallyl)oxime（化合物番号A3−49）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.78 (s, 3H (1.1/2.1)), 1.81 (s, 3H (1/2.1)), 4.68 (s, 2H (1.1/2.1)), 4.72 (s, 2H (1/2.1)), 4.92-4.97 (m, 2H), 7.18-7.81 (m, 6H+1H (1.1/2.1)), 8.09-8.18 (m, 1H+1H (1/2.1) ), 9.19 (d, 1H (1/2.1), J = 2.4 Hz), 9.34 (d, 1H (1/2.1), J = 2.4 Hz).
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-(2-methylallyl)oxime（化合物番号A3−49）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.78 (s, 3H (1.1/2.1)), 1.81 (s, 3H (1/2.1)), 4.68 (s, 2H (1.1/2.1)), 4.72 (s, 2H (1/2.1)), 4.92-4.97 (m, 2H), 7.18-7.81 (m, 6H+1H (1.1/2.1)), 8.09-8.18 (m, 1H+1H (1/2.1) ), 9.19 (d, 1H (1/2.1), J = 2.4 Hz), 9.34 (d, 1H (1/2.1), J = 2.4 Hz).
[実施例７３]
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-cyanomethyloxime（化合物番号A3−50）
物性：m. p. 114-116 ℃
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-cyanomethyloxime（化合物番号A3−50）
物性：m. p. 114-116 ℃
[実施例７４]
(2,3-Dichlorophenyl)-(6-methoxyquinolin-3-yl)-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−55）
物性：m. p. 43-45 ℃
(2,3-Dichlorophenyl)-(6-methoxyquinolin-3-yl)-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−55）
物性：m. p. 43-45 ℃
[実施例７５]
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-phenyloxime（化合物番号A3−57）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.05-7.11 (m, 1H), 7.22-7.44 (m, 6H), 7.54-7.83(m, 4H), 7.96 (d, 1H, J = 2.1 Hz), 8.15 (d 1H, J = 8.4 Hz), 9.46 (d, 1H, J = 2.1 Hz).
(2,3-Dichlorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-phenyloxime（化合物番号A3−57）
物性：amorphous
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.05-7.11 (m, 1H), 7.22-7.44 (m, 6H), 7.54-7.83(m, 4H), 7.96 (d, 1H, J = 2.1 Hz), 8.15 (d 1H, J = 8.4 Hz), 9.46 (d, 1H, J = 2.1 Hz).
[実施例７６]
(2,6-Difluorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−59）
物性：m. p. 72-74 ℃
(2,6-Difluorophenyl)-3-quinolinyl-methanone O-methyloxime（化合物番号A3−59）
物性：m. p. 72-74 ℃
（製剤）
次に、本発明殺菌剤の実施例を若干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。また、製剤実施例中の部は重量部を示す。
次に、本発明殺菌剤の実施例を若干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。また、製剤実施例中の部は重量部を示す。
製剤実施例１ 水和剤
本発明化合物 ４０部
クレー ４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 ４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分４０％の水和剤を得る。
本発明化合物 ４０部
クレー ４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 ４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分４０％の水和剤を得る。
製剤実施例２ 乳剤
本発明化合物 １０部
ソルベッソ２００ ５３部
シクロヘキサノン ２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １０部
以上を混合溶解し、有効成分１０％の乳剤を得る。
本発明化合物 １０部
ソルベッソ２００ ５３部
シクロヘキサノン ２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １０部
以上を混合溶解し、有効成分１０％の乳剤を得る。
製剤実施例３ 粉剤
本発明化合物 １０部
クレー ９０部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分１０％の粉剤を得る。
本発明化合物 １０部
クレー ９０部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分１０％の粉剤を得る。
製剤実施例４ 粒剤
本発明化合物 ５部
クレー ７３部
ベントナイト ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部
リン酸カリウム １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
本発明化合物 ５部
クレー ７３部
ベントナイト ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部
リン酸カリウム １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
製剤実施例５ 懸濁剤
本発明化合物 １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 ２部
グリセリン １０部
キサンタンガム ０．２部
水 ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
本発明化合物 １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 ２部
グリセリン １０部
キサンタンガム ０．２部
水 ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
製剤実施例６ 顆粒水和剤
本発明化合物 ４０部
クレー ３６部
塩化カリウム １０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 １部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物
５部
以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０％の顆粒水和剤を得る。
本発明化合物 ４０部
クレー ３６部
塩化カリウム １０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 １部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物
５部
以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０％の顆粒水和剤を得る。
(試験)
（試験例１）リンゴ黒星病防除試験
素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」、３〜４葉期）に、下記に示す本発明化合物の乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度で散布した。室温で自然乾燥した後、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子を接種し、明暗を１２時間毎に繰り返す２０℃、高湿度の室内に２週間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
（試験例１）リンゴ黒星病防除試験
素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」、３〜４葉期）に、下記に示す本発明化合物の乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度で散布した。室温で自然乾燥した後、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子を接種し、明暗を１２時間毎に繰り返す２０℃、高湿度の室内に２週間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
その結果、下記の化合物は、７５％以上の優れた防除価を示した。
化合物番号（表１〜表３の化合物番号に対応）：Ａ２−１、Ａ２−１２、Ａ２−１３、Ａ２−１４、Ａ２−１５、Ａ２−１６、Ａ２−２０、Ａ２−２３、Ａ２−３０、Ａ３−１、Ａ３−２、Ａ３−３、Ａ３−５、Ａ３−６、Ａ３−７、Ａ３−８、Ａ３−９、Ａ３−１０、Ａ３−１２、Ａ３−１３、Ａ３−１９（ｍｉｘ）、Ａ３−１９（ｉｓｏ）、Ａ３−２０、Ａ３−２１、Ａ３−２２、Ａ３−２３、Ａ３−２４、Ａ３−２６、Ａ３−２７、Ａ３−２８、Ａ３−２９、Ａ３−３０、Ａ３−３１、Ａ３−３２、Ａ３−３３、Ａ３−３４、Ａ３−３５、Ａ３−３６、Ａ３−３７（ｍｉｘ）、Ａ３−３７（ｉｓｏ）、Ａ３−４２、Ａ３−４３、Ａ３−４４、Ａ３−４５、Ａ３−４６、Ａ３−４７、Ａ３−４９、Ａ３−５０
化合物番号（表１〜表３の化合物番号に対応）：Ａ２−１、Ａ２−１２、Ａ２−１３、Ａ２−１４、Ａ２−１５、Ａ２−１６、Ａ２−２０、Ａ２−２３、Ａ２−３０、Ａ３−１、Ａ３−２、Ａ３−３、Ａ３−５、Ａ３−６、Ａ３−７、Ａ３−８、Ａ３−９、Ａ３−１０、Ａ３−１２、Ａ３−１３、Ａ３−１９（ｍｉｘ）、Ａ３−１９（ｉｓｏ）、Ａ３−２０、Ａ３−２１、Ａ３−２２、Ａ３−２３、Ａ３−２４、Ａ３−２６、Ａ３−２７、Ａ３−２８、Ａ３−２９、Ａ３−３０、Ａ３−３１、Ａ３−３２、Ａ３−３３、Ａ３−３４、Ａ３−３５、Ａ３−３６、Ａ３−３７（ｍｉｘ）、Ａ３−３７（ｉｓｏ）、Ａ３−４２、Ａ３−４３、Ａ３−４４、Ａ３−４５、Ａ３−４６、Ａ３−４７、Ａ３−４９、Ａ３−５０
（試験例２）キュウリ灰色かび病防除試験
素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗（品種「相模半白」、子葉期）に、下記に示す本発明化合物の乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度で散布した。室温で自然乾燥した後、キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を滴下接種し、暗所、２０℃、高湿度の室内に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗（品種「相模半白」、子葉期）に、下記に示す本発明化合物の乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度で散布した。室温で自然乾燥した後、キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を滴下接種し、暗所、２０℃、高湿度の室内に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
その結果、下記の化合物は、７５％以上の優れた防除価を示した。
化合物番号（表１〜表３の化合物番号に対応）：Ａ２−３０、Ａ３−１９（ｍｉｘ）、Ａ３−１９（ｉｓｏ）、Ａ３−２０、Ａ３−２１、Ａ３−２２、Ａ３−２６、Ａ３−２８、Ａ３−３２、Ａ３−３３、Ａ３−３４、Ａ３−３５、Ａ３−３７（ｍｉｘ）、Ａ３−３７（ｉｓｏ）、Ａ３−４３、Ａ３−５０、Ａ３−５９
化合物番号（表１〜表３の化合物番号に対応）：Ａ２−３０、Ａ３−１９（ｍｉｘ）、Ａ３−１９（ｉｓｏ）、Ａ３−２０、Ａ３−２１、Ａ３−２２、Ａ３−２６、Ａ３−２８、Ａ３−３２、Ａ３−３３、Ａ３−３４、Ａ３−３５、Ａ３−３７（ｍｉｘ）、Ａ３−３７（ｉｓｏ）、Ａ３−４３、Ａ３−５０、Ａ３−５９
本発明の含窒素ヘテロ環化合物及び／又はその塩を有効成分とする農園芸用殺菌剤は、優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ないので、産業上有用である。
Claims (3)
- 式（ＩＩ）
ｍは、０〜６のいずれかの整数を示す。ｍが２以上のとき、Ｘは互いに同一でも異なっていてもよい。
隣接する原子上に置換されたＸは、一緒になって、置換基を有してもよい５〜８員環を形成してもよい。
Ｒは、Ｃ１〜１２アルキル基、Ｃ３〜１２シクロアルキル基により置換されたＣ１〜１２アルキル基、ハロゲノ基により置換されたＣ１〜１２アルキル基、Ｃ６〜１２アリール基により置換されたＣ１〜１２アルキル基、Ｃ２〜１２アルケニル基、ハロゲノ基により置換されたＣ２〜１２アルケニル基、Ｃ２〜１２アルキニル基、ハロゲノ基により置換されたＣ２〜１２アルキニル基、Ｃ３〜１２シクロアルキル基、Ｃ１〜１２アルキル基により置換されたＣ３〜１２シクロアルキル基、単環若しくは多環のＣ６〜１２のアリール基、Ｃ１〜１２アシル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６〜１２アリールスルホニル基、Ｃ１〜６アルコキシスルホニル基、モノＣ１〜６アルキルスルファモイル基、ジＣ１〜６アルキルスルファモイル基、又はモノＣ６〜１２アリールスルファモイル基を示す。
Ｑは、置換基Ｘ’ｓを有してもよいＣ６アリール基、又はヘテロ環基を示す。前記Ｘ’は、夫々独立して、Ｃ１〜１２アルキル基、Ｃ３〜１２シクロアルキル基により置換されたＣ１〜１２アルキル基、ハロゲノ基により置換されたＣ１〜１２アルキル基、Ｃ２〜１２アルケニル基、ハロゲノ基により置換されたＣ２〜１２アルケニル基、Ｃ２〜１２アルキニル基、Ｃ３〜１２シクロアルキル基、Ｃ１〜１２アルキル基により置換されたＣ３〜１２シクロアルキル基、単環若しくは多環のＣ６〜１２のアリール基、ヘテロ環基、Ｃ１〜１２アシル基、（１−イミノ）Ｃ１〜１２アルキル基、（１−ヒドロキシイミノ）Ｃ１〜６アルキル基、（１−（Ｃ１〜６アルコキシ）イミノ）Ｃ１〜６アルキル基、水酸基、Ｃ１〜１２アルコキシ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子が１〜３個置換したＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ２〜１２アルキニルオキシ基、Ｃ３〜１２シクロアルコキシ基、フェニルオキシ基、アミノ基、モノＣ１〜６アルキルアミノ基、ジＣ１〜６アルキルアミノ基、モノＣ１〜６アルキリデンアミノ基、モノＣ６〜１２アリールアミノ基、ジＣ６〜１２アリールアミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メルカプト基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ６〜１２アリールチオ基、Ｃ１〜６アシルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６〜１２アリールスルホニル基、Ｃ１〜６アルコキシスルホニル基、モノＣ１〜６アルキルスルファモイル基、ジＣ１〜６アルキルスルファモイル基、モノＣ６〜１２アリールスルファモイル基、ハロゲノ基、シアノ基、又はニトロ基を示す。
ｓは、０〜５のいずれかの整数を示す。ｓが２以上のとき、Ｘ’は互いに同一でも異なっていてもよい。
隣接する原子上に置換されたＸ’は、一緒になって、置換基を有してもよい５〜８員環を形成してもよい。）
で表される含窒素ヘテロ環化合物又はその塩。 - 式（ＩＩＩ）
で表される請求項１記載の含窒素ヘテロ環化合物又はその塩。 - 請求項１又は２に記載の含窒素へテロ環化合物又はその塩の少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
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